JP4895582B2 - 粘着剤用帯電防止付剤 - Google Patents
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(1)アルカリ金属原子が付加されたジオール化合物とジイソシアネート化合物とがウレタン結合(−NHCO−)により結合し、かつ、イソシアネート基(-NCO)を有する高分子化合物からなる粘着剤用帯電防止剤、
(2)ジオール化合物が炭素数2〜100の直鎖又は分岐状アルキレングリコールの縮合物である、上記(1)記載の帯電防止剤、
(3)重量平均分子量が500〜100,000である、上記(1)又は(2)記載の帯電防止剤、
(4)アルカリ金属原子がリチウム原子である、上記(1)〜(3)のいずれか一つに記載の帯電防止剤、及び
(5)アクリル系粘着剤用である、上記(1)〜(4)のいずれか一つに記載の帯電防止剤、に関する。
本発明の粘着剤用帯電防止剤は、アルカリ金属原子が付加されたジオール化合物とジイソシアネート化合物とがウレタン結合(−NHCO−)により結合し、かつ、イソシアネート基(-NCO)を有する高分子化合物からなる。
粘度測定は、BL型粘度計を用い、25℃で行った。
試料2〜5gを精秤し、ピリジン−無水酢酸でケン化を行い、0.1N KOHで滴定し、水酸基価を求めた。
ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)により測定した(ポリスチレン換算)。
測定装置:TSK Multipore HVL−M
溶媒:テトラヒドロフラン
島津製作所社製 原子吸光分光光度計 AA-6800にて測定した。
分子量1000のポリエチレングリコール(100g)および過塩素酸リチウム(10g)を、メチルエチルケトン(500ml)中、60〜80℃で18〜20時間反応させた。FT−IR(620cm-1)で反応終了を確認後、メチルエチルケトンを50℃、減圧下(10mmHg)で除去した。生成物の粘度は2,500mPa・s/25℃、水酸基価は78mgKOH/gであった。
分子量1000のポリエチレングリコールの代わりに分子量1000のポリプロピレングリコールを用いた以外は、製造例1と同様の処理を行った。生成物の粘度は3,600mPa・s/25℃、水酸基価は80mgKOH/gであった。
分子量1000のポリエチレングリコール(100g)の代わりに分子量1200のポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールブロック共重合体(120g)を用い、過塩素酸リチウムを12gとした以外は、製造例1と同様の処理を行った。生成物の粘度は3,900mPa・s/25℃、水酸基価は80mgKOH/gであった。
1リットルの4ツ口フラスコに、製造例1で得られた生成物(200g)、イソホロンジイソシアネート(44.4g)およびジブチルスズジラウレート(0.01g)を加え、80℃で4時間ウレタン化反応を行って、変性ウレタンポリマーを得た。その後、酢酸エチル104.7gを加え、希釈した(固形分:70重量%、粘度:340mPa・s/25℃)。変性ウレタンポリマーの重量平均分子量は1880、イソシアネート基含有量は3.13重量(%)/固形分、Li原子含有量は7.4重量%であった。
製造例1で得られた生成物の代わりに、製造例2で得られた生成物を使用した以外は
実施例1と同様の操作を行い、変性ウレタンポリマーの希釈液(固形分:70重量%、粘度:460mPa・s/25℃)を得た。
変性ウレタンポリマーの重量平均分子量は1890、末端イソシアネート基含有量は3.10重量(%)/固形分、Li原子含有量は7.3重量%であった。
であった。
製造例1で得られた生成物の代わりに、製造例3で得られた生成物を使用した以外は
実施例1と同様の操作を行い、変性ウレタンポリマーの希釈液(固形分:70重量%、粘度:620mPa・s/25℃)を得た。
変性ウレタンポリマーの重量平均分子量は1860、イソシアネート基含有量は3.10重量(%)/固形分、Li原子含有量は7.2重量%であった。
であった。
イソホロンジイソシアネート44.4gの代わりに、ヘキサメチレンジイソシアネート46.7gを使用した以外は実施例1と同様の操作を行い、変性ウレタンポリマーの希釈液(固形分:70.1重量%、粘度:280mPa・s/25℃)を得た。
変性ウレタンポリマーの重量平均分子量は1780、イソシアネート基含有量は4.70重量(%)/固形分、Li原子含有量は7.3重量%であった。
イソホロンジイソシアネート44.4gの代わりに、ヘキサメチレンジイソシアネート46.7gを使用した以外は実施例2と同様の操作を行い、変性ウレタンポリマーの希釈液(固形分:70.1重量%、粘度:280mPa・s/25℃)を得た。
変性ウレタンポリマーの重量平均分子量は1736、イソシアネート基の含有量は4.80重量(%)/固形分、Li原子含有量は7.2重量%であった。
イソホロンジイソシアネート44.4gの代わりに、ヘキサメチレンジイソシアネート46.7gを使用した以外は実施例3と同様の操作を行い、変性ウレタンポリマーの希釈液(固形分:70.1重量%、粘度:360mPa・s/25℃)を得た。
変性ウレタンポリマーの重量平均分子量は1740、イソシアネート基の含有量は4.80重量(%)/固形分、Li原子含有量は7.2重量%であった。
製造例1で得られた生成物の代わりに、分子量1000のポリエチレングリコール(200g)を使用した以外は実施例1と同様の操作を行い、ウレタンポリマー希釈液(固形分:70.1重量%、粘度:200mPa・s/25℃)を得た。
ウレタンポリマーの重量平均分子量は1340、イソシアネート基含有量は6.3重量(%)/固形分であった。
製造例1で得られた生成物の代わりに、分子量1000のポリプロピレングリコール(200g)を使用した以外は実施例1と同様の操作を行い、ウレタンポリマー希釈液(固形分:70.1重量%、粘度:180mPa・s/25℃)を得た。
ウレタンポリマーの重量平均分子量は1450、イソシアネート基含有量は5.8重量(%)/固形分であった。
製造例1で得られた生成物の代わりに、分子量1200のポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコール共重合体(200g)を使用した以外は実施例1と同様の操作を行い、ウレタンポリマー希釈液(固形分:70.2重量%、粘度:200mPa・s/25℃)を得た。
ウレタンポリマーの重量平均分子量は1640、イソシアネート基含有量は5.1重量(%)/固形分であった。
アクリル系粘着剤溶液(アクリル系粘着剤の組成:2−エチルヘキシルアクリレート(79重量%)/2−ヒドロキシアクリレート(20重量%)/アクリル酸(1重量%)、固形分:30%、分子量:100万、水酸基価:96mgKOH/g、酸価:6mgKOH/g、溶媒:酢酸エチル)50gに、実施例1で製造した変性ウレタンポリマーの希釈溶液を1.0g加えて混合し、該混合液をPETシート(厚み:50μm)の片面に塗布し、80℃で1分間乾燥して、厚み10μmの粘着層を有する粘着シートを作製した。
また、実施例1で製造した変性ウレタンポリマー(帯電防止剤)の希釈溶液の配合量を変更して同様の粘着シートを作製した。
さらに、実施例2〜4で製造した変性ウレタンポリマー(帯電防止剤)の希釈溶液及び比較例1〜3のウレタンポリマーの希釈溶液をそれぞれ使用し、同様の操作により試験用粘着シートを作製した。
試験用粘着シートに対して下記の評価試験を行った。その結果が表1である。なお、比較例4は、帯電防止剤として、ドデシルベンゼンスルホン酸溶液(0.5〜38g)を使用した以外は、前記と同様の操作で作製した粘着シートである。
JIS K 7128に準拠。
粘着層の表面固有抵抗値(Ω/□)を、23℃×60%RH中で、ADVANTEST社製、デジタル超高抵抗/微小電流計(商品名:R8340/8340A)を用いて測定した。
粘着シートを50℃、10%RHの環境下に20時間放置後、水中に24時間浸漬し、引き上げた粘着シートを室温(湿度50%)に24時間放置して自然乾燥させた後、粘着層の表面固有抵抗を上記の方法で測定した。
Claims (5)
- アルカリ金属原子が付加されたジオール化合物とジイソシアネート化合物とがウレタン結合(−NHCO−)により結合し、かつ、イソシアネート基(-NCO)を有する高分子化合物からなる粘着剤用帯電防止剤。
- ジオール化合物が炭素数2〜100の直鎖又は分岐状アルキレングリコールの縮合物である、請求項1記載の帯電防止剤。
- 重量平均分子量が500〜100,000である、請求項1又は2記載の帯電防止剤。
- アルカリ金属原子がリチウム原子である、請求項1〜3のいずれか一項記載の帯電防止剤。
- アクリル系粘着剤用である、請求項1〜4のいずれか一項記載の帯電防止剤。
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