JP2009155514A - 粘着剤、粘着フィルム、及び光学部材用表面保護フィルム - Google Patents
粘着剤、粘着フィルム、及び光学部材用表面保護フィルム Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009155514A JP2009155514A JP2007336353A JP2007336353A JP2009155514A JP 2009155514 A JP2009155514 A JP 2009155514A JP 2007336353 A JP2007336353 A JP 2007336353A JP 2007336353 A JP2007336353 A JP 2007336353A JP 2009155514 A JP2009155514 A JP 2009155514A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sensitive adhesive
- pressure
- mass
- group
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 86
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims abstract description 29
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 title claims abstract description 23
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims abstract description 92
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims abstract description 82
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 54
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 claims abstract description 54
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 49
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 46
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims description 63
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 42
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 42
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 30
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 14
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 9
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 claims description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 abstract description 24
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 18
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 18
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 57
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 53
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 39
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 33
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 29
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 28
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 description 21
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 18
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 14
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 14
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 9
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 8
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 8
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 7
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 7
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 7
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 6
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 6
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 5
- OGHKVCJFHNKOEC-UHFFFAOYSA-N 1-methoxyethane-1,2-diol;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound COC(O)CO.CC(=C)C(O)=O OGHKVCJFHNKOEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 4
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 3
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000012792 core layer Substances 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 3
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-O Piperidinium(1+) Chemical compound C1CC[NH2+]CC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical class CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- 229940070891 pyridium Drugs 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 2
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)N=C=O NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSCLFFBWRKTMTE-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCCC(CN=C=O)C1 XSCLFFBWRKTMTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPUIJCPHOVBPOB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylpyridin-1-ium Chemical compound CC1=CC=C[N+](C)=C1 MPUIJCPHOVBPOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSMRWRRJDBQNHO-UHFFFAOYSA-M 1,3-dimethylpyridin-1-ium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound CC1=CC=C[N+](C)=C1.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F DSMRWRRJDBQNHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNDVNJWCRZQGFQ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-N,N-bis(methylamino)hex-2-enamide Chemical compound CCCC=C(C)C(=O)N(NC)NC JNDVNJWCRZQGFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUZRCMMVHXRSGT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1-sulfonic acid;prop-2-enamide Chemical compound NC(=O)C=C.CC(C)CS(O)(=O)=O AUZRCMMVHXRSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYIOIHBNJMVSBH-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=C(OC(=O)C=C)C=CC2=C1 YYIOIHBNJMVSBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 3-chloroprop-1-enylbenzene Chemical compound ClCC=CC1=CC=CC=C1 IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJTRCPVECIHPBG-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C(C2CCCCC2)=C1 UJTRCPVECIHPBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVRCNEIYXSRHNT-UHFFFAOYSA-N 3-ethylpent-2-enamide Chemical compound CCC(CC)=CC(N)=O UVRCNEIYXSRHNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKAWETHEYBZGSR-UHFFFAOYSA-N 3-methylidenepyrrolidine-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)NC1=O FKAWETHEYBZGSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCOC(=O)C=C CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSMDYRHBKZVGNR-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-ylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CC(C)C1=CC(=O)NC1=O SSMDYRHBKZVGNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910020366 ClO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 229920000219 Ethylene vinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical group NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYXVMNRGBMOSIY-UHFFFAOYSA-N OCCC=CC(=O)OP(O)(O)=O Chemical group OCCC=CC(=O)OP(O)(O)=O NYXVMNRGBMOSIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)OOS([O-])=O VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- ZEYMDLYHRCTNEE-UHFFFAOYSA-N ethenyl 3-oxobutanoate Chemical group CC(=O)CC(=O)OC=C ZEYMDLYHRCTNEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000004715 ethylene vinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RZXDTJIXPSCHCI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene-2,5-diol Chemical compound OC(=C)CCC(O)=C RZXDTJIXPSCHCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N methyl undecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical class COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRWZCJXEAOZAAW-UHFFFAOYSA-N n,n,2-trimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C(C)=C QRWZCJXEAOZAAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFENKTCEEGOWLB-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(methylamino)-2-methylidenepentanamide Chemical compound CCCC(=C)C(=O)N(NC)NC DFENKTCEEGOWLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVHHHVAVHBHXAK-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylprop-2-enamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C=C OVHHHVAVHBHXAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 1
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGISVZCMXHOHO-UHFFFAOYSA-N n-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]-2-[[1-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCC(CO)(CO)NC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NC(CO)(CO)CO BUGISVZCMXHOHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002004 n-butylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical group OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010399 physical interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N prop-2-ene-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC=C UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAYRWMCIKCRHIN-UHFFFAOYSA-N propane-1-sulfonic acid;prop-2-enamide Chemical compound NC(=O)C=C.CCCS(O)(=O)=O AAYRWMCIKCRHIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BWYYYTVSBPRQCN-UHFFFAOYSA-M sodium;ethenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C=C BWYYYTVSBPRQCN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000000626 sulfinic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Laminated Bodies (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
【解決手段】本発明は、水酸基含有アクリル重合体(A)と、ポリアルキレンオキサイド鎖及びイソシアネート基を有する架橋剤(B)と、イオン性化合物(C)とを含有してなることを特徴とする粘着剤に関するものである。
【選択図】なし
Description
その結果、前記アクリル重合体と架橋剤とを混合した後、実用上十分な時間内であれば、粘着剤の著しい粘度上昇に起因した流動性の低下を引き起こすことなく、非常に優れた帯電防止性と塗工作業性とを有する粘着剤を見出すに至った。
前記粘着剤を構成する水酸基含有アクリル重合体(A)は、粘着剤を構成する主成分となりうるものであって、従来から使用されている粘着剤と同様のものを使用することができる。
前記水酸基は、アクリル重合体(A)の全量に対して、0.05〜2.5質量%存在することが好ましく、また0.15〜1.5質量%存在することが後述する架橋剤(B)と良好に架橋反応し、良好な再剥離性を付与できるため好ましい。
架橋剤(B)は、ポリアルキレンオキサイド鎖及びイソシアネート基を有する化合物であって、前記アクリル重合体(A)と3次元の架橋構造を形成し、得られる粘着層に優れた帯電防止性を付与するうえで必要な化合物である。
架橋剤(B1)としては、イソシアネート基含有化合物(b1)の有するイソシアネート基の一部にポリアルキレンオキサイドが付加した構造を有する化合物を使用することができる。
架橋剤(B2)は、イソシアネート基とポリアルキレンオキサイド鎖とを有するビニル重合体からなり、例えば前記したイソシアネート基含有化合物(b1)と同様のイソシアネート基含有化合物(b2)と、ポリアルキレンオキサイド鎖及び活性水素含有基を有するビニル重合体(b3)とを反応させて得られる化合物を使用することができる。
前記架橋剤(B3)のコア層を形成するイソシアネート基含有架橋剤としては、例えば前記イソシアネート基含有化合物(b1)として例示したものと同様のものを使用することができる。また、前記シェル層を形成するビニル重合体としては、前記ビニル重合体(b3)として例示したものと同様のものを製造することができる。
前記架橋剤(B3)は、前記と同様の方法で製造したビニル重合体(b3)と、前記イソシアネート基含有化合物(b1)とを、水系媒体中に供給し混合することで、疎水性のイソシアネート基含有化合物(b1)が親水性基を有するビニル重合体(b3)によって乳化されることによって製造することができる。
本発明で使用するイオン性化合物(C)は、帯電防止性に優れた粘着層を形成可能な粘着剤を得るうえで必須の成分である。
本発明の粘着剤は、例えば、前記した方法で製造した水酸基含有アクリル重合体(A)の有機溶剤溶液及びイオン性化合物(C)等を予め混合したものと、架橋剤(B)とを混合、攪拌することによって製造することができる。架橋剤(B)を混合した粘着剤は架橋反応を進行するため、粘着剤製造後は速やかに塗工等を行うことが好ましい。
表面に離型処理された厚さ25μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(離型紙)の表面に、乾燥後における膜厚が20μmとなるように、後述する各粘着剤を塗布し、100℃で2分間乾燥した後、その粘着剤からなる面に厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルムを貼りあわせ、23℃の環境下で7日間エージングすることによって表面保護フィルムを得た。
前記方法で作成した表面保護フィルムを50mm×50mmの大きさに切り取ったものを試験片とした。この試験片から前記離型紙を剥離したものを、23℃×50%RHの雰囲気下に1日間放置した。放置後の粘着層の表面電気抵抗率(Ω/□)を、超高抵抗/微少電流計((株)アドバンテスト製)を用いて測定し、かかる値に基づいて、粘着剤の帯電防止性能を評価した。前記表面電気抵抗率が1×1010Ω/□以上5.0×1010Ω/□未満である粘着剤は実用上十分なものであるといえる。また、5.0×1010Ω/□以上1×1011Ω/□未満である粘着剤は、若干劣るものの実用上使用できるレベルである。1×1011Ω/□以上であるものは、実用上十分なものとは言いがたい。
前記方法で作成した表面保護フィルムから離型紙を剥離し、偏光板の表面に貼付したものを、JIS Z−0237に準じて180度剥離強度を測定した。前記剥離強度が、概ね0.15N/25mm以下であることが、実用上好ましい。
前記[粘着力の測定方法]に準じて偏光板表面から表面保護フィルムを剥離した際、偏光板表面の糊残りの状態を目視で評価した。
○ : 良好 (糊残りなし)
△ : 一部糊残り(貼り付け箇所の20%未満の部分で糊残りあり)
× : 不良 (貼り付け箇所の20%以上の部分で糊残りあり)
本発明の粘着剤の23℃での粘度を、東機産業社製のBM型粘度計を用い、6rpm及び60rpmの回転数にてそれぞれ測定した。6rpmでの粘度と60rpmでの粘度とを用い、下記の計算式に基づいて搖変度を求めた。
搖変度=(6rpm粘度/60rpm粘度)
本発明の粘着剤を、30m/分の速度で、剥離処理した厚さ25μmのポリエチレンテレフタレートフィルム上に乾燥後の厚さが20μmになるようにロールコーターを用いて塗布した際の、粘着剤の塗膜表面の平滑性を目視にて評価した。
○ : 良好(平滑な塗工面)
△ : 一部不良(塗工時にやや粘性不良あるが比較的平滑な塗工面)
× : 不良(塗工時に粘性不良あり、スジ引きが見られ平滑な塗工面とはいえない)
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、を備えた反応容器に、2−エチルヘキシルアクリレート907質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート90質量部、アクリル酸3質量部、酢酸エチル1180質量部を仕込み、攪拌下、窒素を吹き込みながら70℃まで昇温した。その後、予め酢酸エチルにて溶解したアゾビスイソブチロニトリル溶液20質量部(固形分5質量%)を添加した。その後、攪拌下70℃にて8時間ホールドした後、内容物を冷却し200メッシュ金網にて濾過した。不揮発分45.4質量%、粘度1600mPa・sであるアクリル重合体(A−1)溶液を得た。
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、を備えた反応容器に、2−エチルヘキシルアクリレート720質量部、n−ブチルアリレート70質量部、メトキシエチレングリコールメタクリレート(以下、MPEGMA−1と記載。エチレンオキサイド約9mol付加物)100質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート110質量部、酢酸エチル1180質量部を仕込み、攪拌下、窒素を吹き込みながら70℃まで昇温した。その後、予め酢酸エチルにて溶解したアゾビスイソブチロニトリル溶液20質量部(固形分5質量%)を添加した。その後、攪拌下70℃にて8時間ホールドした後、内容物を冷却し200メッシュ金網にて濾過した。不揮発分45.2質量%、粘度1620mPa・sであるアクリル重合体(A−2)溶液を得た。
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、を備えた反応容器に、2−エチルヘキシルアクリレート548質量部、n−ブチルアリレート250質量部、MPEGMA−1を150質量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート50質量部、アクリル酸2質量部、酢酸エチル1180質量部を仕込み、攪拌下、窒素を吹き込みながら70℃まで昇温した。その後、予め酢酸エチルにて溶解したアゾビスイソブチロニトリル溶液20質量部(固形分5質量%)を添加した。その後、攪拌下70℃にて8時間ホールドした後、内容物を冷却し200メッシュ金網にて濾過した。不揮発分45.0質量%、粘度1320mPa・sであるアクリル重合体(A−3)溶液を得た。
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、を備えた反応容器に、2−エチルヘキシルアクリレート477質量部、n−ブチルアリレート150質量部、MPEGMA−1を300質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート70質量部、アクリル酸3質量部、酢酸エチル1180質量部を仕込み、攪拌下、窒素を吹き込みながら70℃まで昇温した。その後、予め酢酸エチルにて溶解したアゾビスイソブチロニトリル溶液20質量部(固形分5質量%)を添加した。その後、攪拌下70℃にて8時間ホールドした後、内容物を冷却し200メッシュ金網にて濾過した。不揮発分45.1質量%、粘度1820mPa・sであるアクリル重合体(A−4)溶液を得た。
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、を備えた反応容器に、2−エチルヘキシルアクリレート538質量部、n−ブチルアリレート350質量部、メトキシエチレングリコールメタクリレート(以下、MPEGMA−2と記載。エチレンオキサイド約23mol付加物)40質量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート70質量部、酢酸エチル1180質量部を仕込み、攪拌下、窒素を吹き込みながら70℃まで昇温した。その後、予め酢酸エチルにて溶解したアゾビスイソブチロニトリル溶液20質量部(固形分5質量%)を添加した。その後、攪拌下70℃にて8時間ホールドした後、内容物を冷却し200メッシュ金網にて濾過した。不揮発分45.2質量%、粘度1120mPa・sであるアクリル重合体(A−5)溶液を得た。
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、を備えた反応容器に、2−エチルヘキシルアクリレート796質量部、メトキシエチレングリコールメタクリレート(以下、MPEGMA−2と記載。エチレンオキサイド約23mol付加物)150質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート50質量部、酢酸エチル1180質量部を仕込み、攪拌下、窒素を吹き込みながら70℃まで昇温した。1時間後に、予め酢酸エチルにて溶解したアゾビスイソブチロニトリル溶液20質量部(固形分5質量%)を添加した。その後、攪拌下70℃にて8時間ホールドした後、内容物を冷却し200メッシュ金網にて濾過した。不揮発分45.0質量%、粘度2800mPa・sであるアクリル重合体(A−6)溶液を得た。
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、を備えた反応容器に、2−エチルヘキシルアクリレート468質量部、n−ブチルアリレート130質量部、メトキシエチレングリコールメタクリレート(以下、MPEGMA−2と記載。エチレンオキサイド約23mol付加物)350質量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート50質量部、酢酸エチル1180質量部を仕込み、攪拌下、窒素を吹き込みながら70℃まで昇温した。その後、予め酢酸エチルにて溶解したアゾビスイソブチロニトリル溶液20質量部(固形分5質量%)を添加した。その後、攪拌下70℃にて8時間ホールドした後、内容物を冷却し200メッシュ金網にて濾過した。不揮発分45.4質量%、粘度2220mPa・sであるアクリル重合体(A−7)溶液を得た。
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、を備えた反応容器に、ジエチレングリコールジエチルエーテル13質量部、メトキシポリエチレングリコール(1分子あたりオキシエチレン単位を平均12個含有)24質量部、ヘキサメチレンジイソシアネート系イソシアヌレート型ポリイソシアネート「バーノックDN−980S」(大日本インキ化学工業(株)製;イソシアネート基含有率21質量%、1分子中に存在するイソシアネート基の平均数約3.6、不揮発分100質量%)100質量部を仕込み、30分かけて90℃に昇温した。その後、90℃にて6時間反応させ、不揮発分が90質量%、NCO含有率が14.0質量%、エチレンオキサイド基含有率が16.4質量%なるメトキシポリエチレングリコールで変性されたイソシアネート系架橋剤(B1−1)を得た。
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、を備えた反応容器に、ジエチレングリコールジエチルエーテル16質量部、メトキシポリエチレングリコール(1分子あたりオキシエチレン単位を平均35個含有)50質量部、バーノックDN−980S 100質量部を仕込み、30分かけて90℃に昇温した。その後、90℃にて6時間反応させ、不揮発分が90質量%、NCO含有率が11.8質量%、エチレンオキサイド基含有率が29.4質量%なるメトキシポリエチレングリコールで変性されたイソシアネート系架橋剤(B2−1)を得た。
4つ口フラスコにバーノックDN−980S 200質量部と、前記活性水素含有基含有ビニル系重合体溶液 100質量部を仕込み、窒素気流下で90℃に昇温した後、同温度で攪拌下6時間反応した。そして、前記バーノックDN−980Sと前記含有ビニル系重合体との反応物であるビニル重合体(b2−1)と前記バーノックDN−980Sとを含有する、不揮発分が90質量%、NCO基含有率が13質量%、エチレンオキサイド基含有率が19.3質量%の架橋剤(B2−3)を得た。
容器に、前記アクリル重合体(A−1)溶液100質量部と、1−メチル−3−メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホニルイミド(以下、イオン化合物(C1−1)と記載)1.125質量部を仕込み、攪拌混合した。その後、前記架橋剤(B1−1)6質量部を添加し、均一になるよう攪拌混合した。その後、100メッシュ金網で濾過することで粘着剤1を得た。
容器に、前記アクリル重合体(A−2)溶液100質量部と、リチウムトリフルオロメタンスルホニルイミド(以下、イオン化合物(C2−3)と記載)0.45質量部を仕込み、攪拌混合した。その後、前記架橋剤(B1−1)7質量部を添加し、均一になるよう攪拌混合した。その後、100メッシュ金網で濾過することで粘着剤2を得た。
容器に、前記アクリル重合体(A−3)溶液100質量部と、イオン化合物(C1−1)0.45質量部を仕込み、攪拌混合した。その後、前記架橋剤(B1−1)2.5質量部を添加し、均一になるよう攪拌混合した。その後、100メッシュ金網で濾過することで粘着剤3を得た。
容器に、前記アクリル重合体(A−4)溶液100質量部と、イオン化合物(C1−1)0.225質量部を仕込み、攪拌混合した。その後、前記架橋剤(B1−1)4.5質量部を添加し、均一になるよう攪拌混合した。その後、100メッシュ金網で濾過することで粘着剤4を得た。
容器に、前記アクリル重合体(A−5)溶液100質量部と、イオン化合物(C1−1)0.45質量部を仕込み、攪拌混合した。その後、前記架橋剤(B1−1)3.5質量部を添加し、均一になるよう攪拌混合した。その後、100メッシュ金網で濾過することで粘着剤5を得た。
容器に、前記アクリル重合体(A−6)溶液100質量部と、イオン化合物(C2−3)0.675質量部を仕込み、攪拌混合した。その後、前記架橋剤(B1−1)3.25質量部を添加し、均一になるよう攪拌混合した。その後、100メッシュ金網で濾過することで粘着剤6を得た。
容器に、前記アクリル重合体(A−1)溶液100質量部と、1−メチル−3−メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート(以下、イオン化合物(C1−2)と記載)0.9質量部を仕込み、攪拌混合した。その後、前記架橋剤(B1−2)7質量部を添加し、均一になるよう攪拌混合した。その後、100メッシュ金網で濾過することで粘着剤7を得た。
容器に、前記アクリル重合体(A−3)溶液100質量部と、イオン化合物(C2−3)0.9質量部を仕込み、攪拌混合した。その後、前記架橋剤(B1−2)3質量部を添加し、均一になるよう攪拌混合した。その後、100メッシュ金網で濾過することで粘着剤8を得た。
容器に、前記アクリル重合体(A−3)溶液100質量部と、イオン化合物(C2−3)0.675質量部を仕込み、攪拌混合した。その後、前記架橋剤(B2−3)3質量部を添加し、均一になるよう攪拌混合した。その後、100メッシュ金網で濾過することで粘着剤9を得た。
容器に、前記アクリル重合体(A−3)溶液100質量部と、イオン化合物(C1−1)0.45質量部を仕込み、攪拌混合した。その後、前記架橋剤(B1−1)1.75質量部を添加し、均一になるよう攪拌混合した。その後、100メッシュ金網で濾過することで粘着剤10を得た。
容器に、前記アクリル重合体(A−1)溶液100質量部と、イオン化合物(C1−1)1.35質量部を仕込み、攪拌混合した。その後、前記架橋剤バーノックDN−980S 3.6質量部を添加し、均一になるよう攪拌混合した。その後、100メッシュ金網で濾過することで粘着剤11を得た。
容器に、前記アクリル重合体(A−5)溶液100質量部と、イオン化合物(C2−3)0.45質量部を仕込み、攪拌混合した。その後、前記架橋剤バーノックDN−980S 2.7質量部を添加し、均一になるよう攪拌混合した。その後、100メッシュ金網で濾過することで粘着剤12を得た。
容器に、前記アクリル重合体(A−7)溶液100質量部と、イオン化合物(C1−1)0.225質量部を仕込み、攪拌混合した。その後、前記架橋剤バーノックDN−980S 2.025質量部を添加し、均一になるよう攪拌混合した。その後、100メッシュ金網で濾過することで粘着剤13を得た。
DN−980S ;バーノックDN−980S(ヘキサメチレンジイソシアネート系イソシアヌレート型ポリイソシアネート。大日本インキ化学工業(株)製。イソシアネート基含有率21質量%、1分子中に存在するイソシアネート基の平均数約3.6、不揮発分100質量%)
[NCO/OH] ;架橋剤のイソシアネート基(NCO)とアクリル重合体の水酸基(OH)とのモル比
Claims (10)
- 水酸基含有アクリル重合体(A)と、ポリアルキレンオキサイド鎖及びイソシアネート基を有する架橋剤(B)と、イオン性化合物(C)とを含有してなる粘着剤。
- 前記架橋剤(B)が、架橋剤(B)全量に対して前記ポリアルキレンオキサイド鎖を5〜50質量%有する、請求項1記載の粘着剤。
- 前記架橋剤(B)が、イソシアネート基含有化合物(b1)の有するイソシアネート基の一部にポリアルキレンオキサイドが付加した架橋剤(B1)である、請求項1に記載の粘着剤。
- 前記ポリアルキレンオキサイドが分子量130〜10000である、請求項3記載の粘着剤。
- 前記架橋剤(B)の有するイソシアネート基(NCO)のモル数と、前記水酸基含有アクリル重合体(A)の有する水酸基(OH)のモル数との割合[NCO/OH]が0.2〜1.5の範囲である、請求項1記載の粘着剤。
- 前記水酸基含有アクリル重合体(A)が、ポリアルキレンオキサイド鎖とカルボキシル基とを有するものである、請求項1に記載の粘着剤。
- 前記イオン性化合物(C)がアルカリ金属塩またはイオン液体である、請求項1に記載の粘着剤。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の粘着剤からなる粘着層が、プラスチック基材の片面または両面に形成された粘着フィルム。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の粘着剤からなる粘着層が、プラスチック基材の片面または両面に形成された光学部材用表面保護フィルム。
- 溶媒中に前記水酸基含有アクリル重合体(A)及び前記イオン性化合物(C)が溶解または分散した混合物と、前記ポリアルキレンオキサイド鎖及びイソシアネート基を有する架橋剤(B)とを混合して粘着剤を調製した後、すみやかにその粘着剤をプラスチック基材上へ塗布し、硬化させることを特徴とする粘着シートまたは光学部材用表面保護フィルムの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007336353A JP5532283B2 (ja) | 2007-12-27 | 2007-12-27 | 粘着剤、粘着フィルム、及び光学部材用表面保護フィルム |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007336353A JP5532283B2 (ja) | 2007-12-27 | 2007-12-27 | 粘着剤、粘着フィルム、及び光学部材用表面保護フィルム |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009155514A true JP2009155514A (ja) | 2009-07-16 |
JP5532283B2 JP5532283B2 (ja) | 2014-06-25 |
Family
ID=40959866
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007336353A Active JP5532283B2 (ja) | 2007-12-27 | 2007-12-27 | 粘着剤、粘着フィルム、及び光学部材用表面保護フィルム |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5532283B2 (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011037927A (ja) * | 2009-08-07 | 2011-02-24 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 光学用粘着剤および該光学用粘着剤を用いた光学用粘着シート |
JP2011037928A (ja) * | 2009-08-07 | 2011-02-24 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 帯電防止性感圧式接着剤組成物、並びにそれを用いてなる帯電防止性感圧式接着シート、及び積層体 |
JP2011157431A (ja) * | 2010-01-29 | 2011-08-18 | Taisei Fine Chemical Co Ltd | 帯電防止性ドライラミネート用水性接着剤 |
JP2011233632A (ja) * | 2010-04-26 | 2011-11-17 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 粘着シート及び電子部品の製造方法 |
JP2018203823A (ja) * | 2017-05-31 | 2018-12-27 | 日立化成株式会社 | 表面保護フィルム用粘着剤組成物、表面保護膜、及び表面保護フィルム |
JP2019099646A (ja) * | 2017-11-30 | 2019-06-24 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 粘着剤および粘着シート |
KR102056600B1 (ko) * | 2016-09-13 | 2019-12-17 | 주식회사 엘지화학 | 가교성 조성물 |
JP7456822B2 (ja) | 2020-03-23 | 2024-03-27 | 日本カーバイド工業株式会社 | 光学部材保護フィルム用粘着剤組成物及び光学部材保護フィルム |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0748429A (ja) * | 1992-12-25 | 1995-02-21 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 自己乳化型ポリイソシアネート組成物ならびに水性コーティング組成物および水性接着剤組成物 |
JP2000191743A (ja) * | 1998-12-25 | 2000-07-11 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 自己乳化性ポリイソシアネ―ト、並びにこれを用いた水系塗料及び水系接着剤 |
JP2005131957A (ja) * | 2003-10-30 | 2005-05-26 | Fujimori Kogyo Co Ltd | 表面保護フィルムおよびこれが貼着された光学部品 |
JP2005330464A (ja) * | 2004-04-19 | 2005-12-02 | Nitto Denko Corp | 粘着剤組成物および粘着シート類 |
JP2006063311A (ja) * | 2004-07-26 | 2006-03-09 | Nitto Denko Corp | 粘着剤組成物、粘着シート類及び表面保護フィルム |
JP2006111846A (ja) * | 2004-09-16 | 2006-04-27 | Nitto Denko Corp | 粘着剤組成物、粘着シート類、および表面保護フィルム |
JP2007002112A (ja) * | 2005-06-24 | 2007-01-11 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 絶縁性基材の表面抵抗値を低下させる方法 |
JP2007084632A (ja) * | 2005-09-21 | 2007-04-05 | Saiden Chemical Industry Co Ltd | 粘着剤用重合体組成物、表面保護フィルム用粘着剤組成物および表面保護フィルム |
JP2007217441A (ja) * | 2005-01-19 | 2007-08-30 | Nitto Denko Corp | 粘着剤組成物、粘着シートおよび表面保護フィルム |
JP2007320983A (ja) * | 2006-05-30 | 2007-12-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | 粘着剤組成物 |
-
2007
- 2007-12-27 JP JP2007336353A patent/JP5532283B2/ja active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0748429A (ja) * | 1992-12-25 | 1995-02-21 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 自己乳化型ポリイソシアネート組成物ならびに水性コーティング組成物および水性接着剤組成物 |
JP2000191743A (ja) * | 1998-12-25 | 2000-07-11 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 自己乳化性ポリイソシアネ―ト、並びにこれを用いた水系塗料及び水系接着剤 |
JP2005131957A (ja) * | 2003-10-30 | 2005-05-26 | Fujimori Kogyo Co Ltd | 表面保護フィルムおよびこれが貼着された光学部品 |
JP2005330464A (ja) * | 2004-04-19 | 2005-12-02 | Nitto Denko Corp | 粘着剤組成物および粘着シート類 |
JP2006063311A (ja) * | 2004-07-26 | 2006-03-09 | Nitto Denko Corp | 粘着剤組成物、粘着シート類及び表面保護フィルム |
JP2006111846A (ja) * | 2004-09-16 | 2006-04-27 | Nitto Denko Corp | 粘着剤組成物、粘着シート類、および表面保護フィルム |
JP2007217441A (ja) * | 2005-01-19 | 2007-08-30 | Nitto Denko Corp | 粘着剤組成物、粘着シートおよび表面保護フィルム |
JP2007002112A (ja) * | 2005-06-24 | 2007-01-11 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 絶縁性基材の表面抵抗値を低下させる方法 |
JP2007084632A (ja) * | 2005-09-21 | 2007-04-05 | Saiden Chemical Industry Co Ltd | 粘着剤用重合体組成物、表面保護フィルム用粘着剤組成物および表面保護フィルム |
JP2007320983A (ja) * | 2006-05-30 | 2007-12-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | 粘着剤組成物 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011037927A (ja) * | 2009-08-07 | 2011-02-24 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 光学用粘着剤および該光学用粘着剤を用いた光学用粘着シート |
JP2011037928A (ja) * | 2009-08-07 | 2011-02-24 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 帯電防止性感圧式接着剤組成物、並びにそれを用いてなる帯電防止性感圧式接着シート、及び積層体 |
JP2011157431A (ja) * | 2010-01-29 | 2011-08-18 | Taisei Fine Chemical Co Ltd | 帯電防止性ドライラミネート用水性接着剤 |
JP2011233632A (ja) * | 2010-04-26 | 2011-11-17 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 粘着シート及び電子部品の製造方法 |
KR102056600B1 (ko) * | 2016-09-13 | 2019-12-17 | 주식회사 엘지화학 | 가교성 조성물 |
JP2018203823A (ja) * | 2017-05-31 | 2018-12-27 | 日立化成株式会社 | 表面保護フィルム用粘着剤組成物、表面保護膜、及び表面保護フィルム |
JP7091610B2 (ja) | 2017-05-31 | 2022-06-28 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 表面保護膜、及び表面保護フィルム |
JP2019099646A (ja) * | 2017-11-30 | 2019-06-24 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 粘着剤および粘着シート |
JP7456822B2 (ja) | 2020-03-23 | 2024-03-27 | 日本カーバイド工業株式会社 | 光学部材保護フィルム用粘着剤組成物及び光学部材保護フィルム |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5532283B2 (ja) | 2014-06-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5532283B2 (ja) | 粘着剤、粘着フィルム、及び光学部材用表面保護フィルム | |
JP5030251B2 (ja) | 粘着剤組成物、粘着シート類及び表面保護フィルム | |
JP5570082B2 (ja) | 粘着剤組成物、粘着シート、および表面保護フィルム | |
JP5259940B2 (ja) | 粘着剤組成物、粘着シートおよび表面保護フィルム | |
KR101092952B1 (ko) | 점착제 조성물 및 점착 시트 | |
JP5220292B2 (ja) | 粘着剤組成物、粘着シート、および表面保護フィルム | |
JP5088806B2 (ja) | 粘着剤組成物、粘着シート類及び表面保護フィルム | |
CN107207920B (zh) | 半导体加工用粘合片 | |
JP5030307B2 (ja) | 粘着剤組成物、粘着シートおよび表面保護フィルム | |
JP5483889B2 (ja) | 再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物及び粘着シート | |
JP5500362B2 (ja) | 粘着剤、粘着フィルム、光学部材用表面保護フィルム及びそれが貼付された積層体 | |
JP5726809B2 (ja) | 粘着剤組成物、粘着シート類及び表面保護フィルム | |
JP6388766B2 (ja) | 粘着剤層及び粘着シート | |
JP4851753B2 (ja) | 粘着剤組成物および粘着シート類 | |
JP4453977B2 (ja) | 粘着剤組成物、粘着シート類及び表面保護フィルム | |
JP5407247B2 (ja) | 粘着剤、粘着フィルム、及び光学部材用表面保護フィルム | |
KR20180079340A (ko) | 제1 보호막 형성용 시트 | |
JP4800018B2 (ja) | 粘着剤組成物、粘着シート類および表面保護フィルム | |
JP5733867B2 (ja) | 粘着剤組成物、粘着シート類及び表面保護フィルム | |
JP5623967B2 (ja) | 水分散型アクリル系粘着剤組成物及び粘着シート |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20101005 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120927 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121002 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121109 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130822 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131017 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20131112 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131202 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20140114 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140327 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140409 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5532283 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |