KR20050094460A

KR20050094460A - 이온성 메소제닉 화합물

Info

Publication number: KR20050094460A
Application number: KR1020057013615A
Authority: KR
Inventors: 루이즈 다이앤 파란드; 쥴리안 본-스피크-얼스; 크리스 하다크레; 운아 쉐퍼드
Original assignee: 메르크 파텐트 게엠베하
Priority date: 2003-01-24
Filing date: 2003-12-18
Publication date: 2005-09-27
Also published as: CN1751111A; JP2006514073A; AU2003294904A1; WO2004065523A1; US20060188662A1; AU2003294904A8; EP1585798A1; WO2004065523A8

Abstract

본 발명은 이온성 메소제닉 또는 액정 화합물 및 액정 매체, 액정 장치, 비등방성 중합체, 광학용, 전기광학용, 장식용, 보안용, 화장품, 진단용, 전기, 전기화학, 전자, 전하 운반, 반도체, 광학 기록, 전기발광, 광전도체, 전기사진 및 레이져 용도에서 이들의 사용 및 이온성 화합물을 포함하는 액정 매체, 중합체, 광학 성분, 디스플레이, 전해질, 전기화학 전지 및 장식용 또는 보안용 마킹에 관한 것이다.

Description

이온성 메소제닉 화합물{IONIC MESOGENIC COMPOUNDS}

본 발명은 이온성 메소제닉 또는 액정 화합물 및 액정 매체, 액정 장치, 비등방성 중합체, 광학용, 전기광학용, 장식용, 보안용, 화장품, 진단용, 전기, 전기화학, 전자, 전하 운반, 반도체, 광학 기록, 전기발광, 광전도체, 전기사진 및 레이져 용도에서 이들의 사용에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 이온성 화합물을 포함하는 액정 매체, 중합체, 광학 성분, 디스플레이, 전해질, 전기화학 전지 및 장식용 또는 보안용 마킹에 관한 것이다.

액정(LC) 화합물은 종래 기술에 공지되어 있고 예컨대, 액정 디스플레이(LCD) 용도에서 광범위하게 사용됨을 알게되었다. 예컨대, 비등방성 성질을 지닌 중합체 필름의 제조에서 중합성 기를 지닌 LC 화합물을 사용할 수 있다. 이러한 화합물 중 대부분은 극성 기를 함유하고 강한 영구 쌍극자 모멘트를 나타내어, 외부에서 인가된 전기장에서 배향될 수 있다. 다양한 용도에 있어서, 예컨대 필름 또는 다른 성분으로의 LC 물질의 처리에서는 이러한 물질을 혼합물로 사용하거나 또는 유기 용매에 용해할 것을 요구한다.

예컨대, 중합 공정을 하는 동안 수용성 LC 물질은 대부분 수용액 처리를 허용하기 때문에, 이용가능한 수용성 LC 물질을 지니는 것이 바람직하다. 이러한 개선은 다량의 유기 용매를 사용하는 통상적인 방법보다 더욱 안전하고 환경적으로 더욱 깨끗한 처리가 이루어지도록 한다. 이는 비이온성 등가물 보다 더욱 수용성인, 양이온 및 음이온을 포함하는 이온성 LC를 제공함으로써 달성될 수 있다. 게다가, 이온성 LC는 배터리의 전해질 물질과 같은 다른 용도로서 사용할 수 있다.

예컨대, 이온성 액정 화합물 및 전해질 조성물, 및 전기화학 전지에서 이들의 사용은 유럽 특허 제 EP 1 116 769 호 및 유럽 특허 제 EP 1 033 731 호에 기재되어 있다. 그러나, 이러한 문헌에 개시된 화합물이 항상 바람직한 LC 성질을 나타내는 것은 아니며, 쉽게 합성되지 않고 비교적 값이 비싸다.

본 발명은 적합한 성질(예, 광대한 LC 상의 범위, 낮은 증기압 및 낮은 가연성)을 지니지만, 상기 논의한 종래 기술의 화합물의 단점을 지니지 않는 이온성 LC 화합물을 제공하는 것을 그 목적으로 한다. 본 발명의 또 다른 목적은 숙련자에게 이용가능한 이온성 LC 화합물의 풀(pool)을 확장시키는 것이다. 추가의 목적은 하기 상세한 설명으로부터 본 발명의 숙련자에게 명백하다.

이러한 목적은 청구항 제 1 항에 따른 이온성 메소제닉 또는 LC 화합물을 제공하여 달성할 수 있다.

발명의 요약

본 발명은 선택적으로 스페이서 기 Sp¹을 통해 메소제닉 기 MG에 연결되거나, 또는 메소제닉 기 MG의 일부인 하나 이상의 유기 양이온 D⁺를 포함하는 이온성 액정(LC) 화합물 또는 이온성 메소제닉 화합물에 관한 것이다.

본 발명은 추가로 하기 화학식 I의 이온성 화합물에 관한 것이다:

R-MG-Sp¹-D⁺E^-

상기 식에서,

D⁺는 유기 양이온이고;

E^-는 음이온이고;

Sp¹은 스페이서 기 또는 단일결합이고;

MG는 메소제닉 기이고;

R은 H, F, Cl, Br, I, CN, NO₂, NCS, SF₅ 또는 F, Cl, Br, I 또는 CN에 의해 단일- 또는 다치환되거나 비치환된 1 내지 20개의 탄소원자를 지닌 직쇄 또는 분지형 알킬이되, 이때 하나 이상의 비이웃한 CH₂기가 서로 독립적으로, -O-, -S-, -NH-, -NR⁰-, -SiR⁰R⁰⁰-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -CY¹=CY²- 또는 -C≡C-에 의해, O 및/또는 S 원자가 직접적으로 서로 연결되지 않는 방식으로 선택적으로 치환되거나, R은 P-Sp²를 나타내고;

R⁰ 및 R⁰⁰은 서로 독립적으로 H 또는 1 내지 12개의 탄소원자를 지닌 알킬이고;

Y¹ 및 Y²는 서로 독립적으로 H, F, Cl, 또는 CN이고;

P는 중합성 또는 반응성 기이고;

Sp²는 스페이서 기 또는 단일결합이다.

추가로 본 발명은 본 발명에 따른 하나 이상의 이온성 화합물을 함유하는 LC 매체에 관한 것이다.

추가로 본 발명은 본 발명에 따른 하나 이상의 이온성 화합물을 포함하는 중합성 LC 매체에 관한 것이다.

추가로 본 발명은 본 발명에 따른 하나 이상의 이온성 화합물 및 상기 이온성 화합물 및/또는 부가적인 화합물일 수 있는 하나 이상의 중합성 메소제닉 화합물을 포함하는 중합성 LC 매체에 관한 것이다.

추가로 본 발명은 본 발명에 따른 중합성 LC 매체 또는 중합성 이온 화합물을 중합하여 제조한 선형 또는 가교결합된 비등방성 중합체에 관한 것이다.

추가로 본 발명은 본 발명에 따른 중합성 LC 매체 또는 중합성 이온 화합물을 중합하여 제조된 배향된 상태의 선형 또는 가교결합된 비등방성 중합체, 바람직하게는 상기 중합성 물질 층에서 제조한 비등방성 중합체 필름에 관한 것이다.

추가로 본 발명은 키랄성 도핑제로서, 전기광학 디스플레이, 액정 디스플레이, 광학 필름, 편광기, 보상기, 선속 분할기, 반사 필름, 정렬층, 컬러 필터, 홀로그래픽 부재, 핫 스탬핑 포일(hot stamping foil), 컬러 이미지, 소비재 또는 가격 기재를 위한 장식용 또는 보안용 마킹, LC 안료, 접착제, 비등방성 기계적 특성을 지닌 합성 수지, 화장품, 진단용, 비선형 렌즈, 광정보 저장에, 직접 회로의 성분, 평판 디스플레이 용도 또는 전파식별(RFID) 태그를 위한 박막 트랜지스터로서 전계 효과 트랜지스터(FET)와 같은 전자 장치에, 또는 유기 발광 다이오드(OLED) 용도, 전기 발광 디스플레이 또는 LCD의 백라이트용, 광전지 또는 센서 장치용 반도체 성분에, 전해질 물질로서 레이져 용도 및 장치에, 광전도체로서 전기사진 용도 또는 윤활제로서 전기 사진 기록을 위한 전기화학 전지 또는 배터리에서의 상기 및 하기 기재된 이온성 화합물, LC 매체, 중합체 또는 중합체 필름의 용도에 관한 것이다.

추가로 본 발명은 상기 및 하기 기재한 것으로서 이온성 화합물, LC 매체, 중합체 또는 중합체 필름을 포함하는 LC 장치에 관한 것이다.

추가로 본 발명은 커 효과(Kerr effect)를 이용하고 상기 및 하기 기재한 것으로서 이온성 화합물, LC 매체, 중합체 또는 중합체 필름을 포함하는 장치에 관한 것이다.

추가로 본 발명은 상기 및 하기 기재한 것으로서 이온성 화합물, LC 매체 또는 중합체를 포함하는 전해질 매체에 관한 것이다.

추가로 본 발명은 상기 및 하기 기재한 것으로서 이온성 화합물, LC 매체, 중합체 또는 전해질 매체를 포함하는 전기화학 전지에 관한 것이다.

용어의 정의

용어 "액정 또는 메소제닉 물질" 또는 "액정 또는 메소제닉 화합물"은 하나 이상의 막대-형태, 래스(lath)-형태 또는 디스크-형태의 메소제닉 기(즉, LC상 거동을 유도하는 능력을 지닌 기)를 포함하는 물질 또는 화합물을 의미한다. 메소제닉 기를 포함하는 화합물 또는 물질은 반듯이 LC 상 자체를 보일 것을 요구하지는 않는다. 또한 이들은 단지 다른 화합물과의 혼합물에서, 또는 메소제닉 화합물 또는 물질, 또는 이들의 혼합물이 중합될 때 LC 상 거동을 보이는 것이 가능하다.

용어 "중합성" 및 "반응성"은 라디칼성 또는 이온성 연쇄 중합, 중첨가 또는 중축합과 같은 중합 반응에 참여할 수 있는 화합물 또는 기, 및 예컨대 중합 유사 반응에서 중합체 백본(backbone)에 축합 또는 첨가하여 융합될 수 있는 반응성 화합물 또는 반응성 기를 포함한다.

용어 "필름"은 어느 정도 뛰어난 물리적 안정성 및 탄력성을 보이는 자가-지지(즉 자유-직립) 필름 뿐만 아니라 코팅 또는 지지 기판 또는 두 개의 기판 사이의 층을 포함한다.

본 발명에 따른 이온성 화합물은 메소제닉 또는 액정이다(즉, 예컨대 다른 화합물과의 혼합물에서 메소상 거동을 유도 또는 강화하거나 또는 그 자체가 하나 이상의 메소상을 나타낼 수 있다). 또한, 이들은 다른 화합물과의 혼합물에서만, 또는 (공)중합될 때 중합성 화합물인 경우, 메소상 거동을 보일 수 있다. 그러므로, 본 발명의 화합물 그 자체가 반듯이 액정 상을 보여야하는 것은 아니지만, 막대-형태를 지님으로써 이들이 용해되는 LC 호스트의 일부 물리적 성질(융점 및 맑은 점)을 감소시키지는 않는다.

본 발명에 따른 화합물은 문헌에 공지된 표준 방법을 사용하여 다양한 범주의 유도체를 사용하여 수백 그램의 대규모로 또한 쉽게 제조될 수 있고; 값싸고, 시판되는 개시 물질로부터 우수한 수율로 제조될 수 있고; 막대-형태이고, LC 호스트 혼합물에서 우수한 용해도를 나타내고; 메소제닉 또는 심지어 액정이고; 이들의 비온성 등가물 보다 더 수용성이어서, 환경적으로 중요한 고려 사항인 수용액의 장점을 지니고; 매우 다양한 물리적 성질, 예컨대 낮거나 높은 융점 및 맑은 점, 낮거나 높은 유전 및 광학 비등방성 및 액정 상, 비키랄성 또는 키랄성을 지니도록 쉽게 제조될 수 있고; 이들의 염은 잘 정렬되고 이온성이어서 높은 커 상수를 지니고; 중합될 수 있고, 필요에 따라 치환될 수 있는 몇가지 장점을 지닌다.

본 발명에 따른 이온성 LC, 및 특히 키랄성 이온 LC는 값비싼 키랄성 유도 촉매를 사용하는 대신, 비대칭 반응을 수행할 수 있는 잘 정렬된 매체로서 사용할 수 있다. 이온성 매체는 비이온성 반응물에서 쉽게 제거하여 재활용할 수 있다.

상온에서 녹는 염(이온성 액체)은 일반적으로 예컨대, 이상적인 배터리 전해질을 제조할 수 있는 다수의 독특한 성질을 지닌다. 특히, 이들은 비-가연성, 비휘발성, 화학적으로 비활성이고, 이들은 넓은 전기화학 윈도우, 높은 전도성, 및 넓은 열적 작동 범위를 보인다. 또한, 본 발명에 따른 화합물에서 제조된 염은 이러한 유용한 성질 중 대부분을 나타내어, 예컨대 배터리 성분과 같은 전기 화학 용도에서 사용하기 적합하다.

추가로 본 발명의 화합물은 예컨대 장식용 또는 보안용 이미지 또는 LC 장치에서 광학 필름으로서 사용할 수 있는 비등방성 중합체 또는 중합체 필름을 제조하기 위한 중합성 혼합물에 사용하기 적합하다. 또한, 본 발명의 중합성 화합물을 다른 단량체와 혼합할 수 있다. 본 발명의 화합물이 이온성이기 때문에, 이들은 더욱 수용성이고, 이는 수용액 처리를 가능하게 한다.

본 발명에 따른 화합물에서, 양이온 D⁺는 바람직하게 선택적으로 하나 이상의 헤테로 원자(바람직하게는 N, O, S로부터 선택된다)를 함유하고 양의 전하를 띠는 원자(바람직하게는 C 및 N으로부터 선택된다) 또는 비편재화된 양전하를 함유하는 선택적으로 치환된 지방족, 지환족 또는 방향족 기이다. 특히 카베늄 이온, 4급 알킬암모늄 이온 또는 비편재화된 양전하를 함유하는 D⁺기가 바람직하다. 추가로 특히 이미다졸, 피라졸, 트라이아졸, 옥사졸, 티아졸로부터 선택된 것과 같은 5-고리형 및 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진, 트라이아진, 이미다졸, 피라졸, 옥사졸, 트라이아졸로부터 선택된 것과 같은 6-고리형의 헤테로사이클릭 기가 바람직하고, 이러한 기 모두는 바람직하게는 화학식 I에서 정의한 하나 이상의 R기에 의해 선택적으로 치환된 것이다.

또한, 본 발명에 따른 화합물은 하나 이상(바람직하게는 두 개 또는 세 개)의 동일하거나 상이할 수 있는 양이온 D⁺를 함유할 수 있고, 바람직하게는 상기 및 하기에 기재한 바람직한 군에서 선택된다. 본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에서 하나 이상의 양이온은 화학식 I의 메소제닉 기 MG 또는 R기의 일부이다.

특히 하기 화학식에서 선택된 양이온 D⁺가 바람직하다:

상기 식에서,

R¹ 내지 R⁵는 서로 독립적으로 화학식 I의 R 정의 중 하나이다.

R¹ 내지 R⁵는 바람직하게 서로 독립적으로 화학식 I의 R⁰ 정의 중 하나이고, 바람직하게는 H 또는 1 내지 5개의 탄소원자를 지닌 알킬, 매우 바람직하게는 H, 메틸, 에틸, 또는 프로필, 가장 바람직하게는 H 또는 메틸이다.

특히 화학식 I1의 양이온이 바람직하고, 매우 바람직하게는 R², R³ 및 R⁴가 H이고, R¹이 1 내지 5개의 탄소원자를 지닌 알킬, 매우 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 프로필, 가장 바람직하게는 메틸인 것들이다.

기본적으로 음이온 형성기 E^-로서 숙련자에게 공지된 모든 루이스 산을 사용할 수 있고, 이는 양이온 형성기 D와 염을 형성할 수 있다. 바람직하게는 음이온 E^-가 할라이드 음이온, 포스페이트 음이온, 수소 카본에이트, 아세테이트, 트라이플루오로아세테이트 또는 락테이트와 같은 탄소원자를 함유한 음이온, 나이트레이트, 나이트리트 또는 아미드와 같은 질소 원자를 함유하는 음이온, 설페이트, 설파이트, 알킬설페이트, 수소설페이트 또는 알킬설폰에이트와 같은 황 원자를 함유하는 음이온, 붕소, 인 및 황, 특히 붕소 또는 인 플루오라이드 음이온을 포함하는 군에서 선택된 하나 이상의 원소를 함유하는 할라이드 음이온, 금속의 옥소음이온 및 셀레늄, 텔루륨, 인, 비소, 안티모니 또는 비스무트 계 음이온을 포함하는 군에서 선택된다.

특히, 바람직한 음이온 E^-는 F^-, Cl^-, Br^-, I^-, I₃ ^-, CH₃COO^-, CF₃COO^-, CF₃(CF₂)₃COO^-, 락테이트, NO₃ ^-, [(CF₃SO₂)₂N]^-, [(CF₃CF₂SO₂)₂N]^-, CF₃SO₃ ^-, [CF₃(CF₂)₃SO₃]^-, [(CF₃SO₂)₃C]^-, PF₆ ^-, AsF₆ ^-, SbF₆ ^-, BF₄ ^-, ClO₄ ^-, [P(C_nF_2n+1)_6-xF_x]^-, Ph₄B^- 또는 [(C_nH_2n+1)₄B]^-이고, 여기서 x는 1 내지 6의 정수이고, Ph는 페닐이다. 가장 바람직하게는 음이온 E^-가 Cl^-, BF₄ ^-및 PF₆ ^-로부터 선택된다.

메소제닉 기 MG는 바람직하게는 하나 이상의 사이클릭 기, 매우 바람직하게는 두 개 이상의 모노사이클릭 기 또는 두 개 이상의 융합된 고리를 포함하는 하나 이상의 바이사이클릭 기를 포함하고, 여기서 고리는 바람직하게 5- 및 6-고리로부터 선택된다.

매우 바람직하게는 매소제닉 기 MG가 하기 화학식 II에서 선택된다:

-(A²-Z²)_m-A¹-Z¹-

상기 식에서,

A¹ 및 A²는 서로 독립적으로 방향족 또는 지환족 기, 또는 두 개 이상의 융합된 방향족 또는 지환족 고리를 포함하는 기이되, 여기서 이러한 고리는 N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 선택적으로 함유하고 상기 화학식 I에서 정의한 R에 의해 선택적으로 단일- 또는 다치환되고;

Z¹ 및 Z²는 서로 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, - OCO-, -S-CO-, -CO-S-, -0-COO-, -CO-NR⁰-, -NR⁰-CO-, -OCH₂-, -CH₂0-, -SCH₂-, -CH₂S-, -CF₂0-, -OCF₂-, -CF₂S-, -SCF₂-, -CH₂CH₂-, -CF₂CH₂-, -CH₂CF₂-, -CF₂CF₂-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR⁰-, -CY¹=CY²-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- 또는 단일결합이고;

m은 0, 1, 2 또는 3이다.

본 발명의 바람직한 실시양태는 하나 이상의 중합성 기, 바람직하게는 상기 화학식 I에서 정의한 하나 이상의 기 P-Sp²를 포함하는 이온성 메소제닉 또는 LC 화합물에 관한 것이다.

특히 상기 화학식 I의 화합물은 Sp¹이 1 내지 5개의 탄소원자를 지닌 스페이서 기 또는 단일결합이고; Sp¹이 p1이 1, 2, 3 또는 4이고 q1이 1 또는 2인, (CH₂)_p1, (CH₂CH₂0)_q1 또는 단일결합이고; m이 1 이상이고; m이 1 또는 2 이고; MG가 Z¹이 -COO-인 화학식 II의 기이고; R이 P-Sp²-이고; R이 1 내지 12개, 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소원자를 지닌 직쇄 알킬 또는 알콕시 또는 2 내지 12개, 바람직하게는 2 내지 7개의 탄소원자를 지닌 알케닐이고; Sp²가 -0-, -COO-, -OCO-, -OCOO-로부터 선택된 기를 통해 또는 단일결합을 통해 이웃한 기 MG, A¹또는 A²에 연결된 1 내지 12개의 탄소원자를 지닌 알킬렌이고; Sp²가 단일결합인 것이 바람직하다.

A¹ 및 A²는 서로 독립적으로 방향족 또는 지환족 고리이고, 바람직하게는 5-, 6- 또는 7-원 고리, 또는 2개 이상, 바람직하게는 2개 또는 3개의 융합된 방향족 또는 지환족 고리를 포함하는 기이고, 여기서 상기 고리는 N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 선택적으로 함유하고, R 정의 중 하나인 L에 의해 선택적으로 단일- 또는 다치환된다.

예컨대, 바람직한 기 A¹ 및 A²는 퓨란, 피롤, 티오펜, 옥사졸, 티아졸, 티아다이아졸, 이미다졸, 페닐렌, 사이클로헥실렌, 사이클로헥세닐렌, 피란, 다이- 또는 테트라하이드로피란, 다이옥세인, 다이티에인, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 아줄렌, 인데인, 나프탈렌, 테트라- 또는 데카하이드로나프탈렌, 안트라센 및 페난트렌이다.

매우 바람직하게는, A¹ 및 A²가 부가적으로 하나 이상의 CH기가 N에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌, 부가적으로 하나 또는 두 개의 비-이웃한 CH₂기가 O 및/또는 S에 의해 치환될 수 있는 1,4-사이클로헥실렌, 1,3-다이옥소레인-4,5-다이일, 1,4-사이클로헥세닐렌, 1,4-바이사이클로-(2,2,2)-옥틸렌, 피페리딘-1,4-다이일, 나프탈렌-2,6-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 또는 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일로부터 선택되고, 상기 기 모두는 치환되지 않거나, L에 의해 단일-또는 다치환될 수 있다.

특히 바람직한 기 A¹ 및 A²는 L에 의해 2-, 3-, 5- 및/또는 6-위치에서 선택적으로 치환된 1,4-페닐렌, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 2,6-다이옥세인-1,4-다이일, 3,5-다이옥세인-1,4-다이일, 테트라하이드로피레인-2,5-다이일 및 테트라하이드로피레인-3,6-다이일이다.

바람직하게는 L이 F, Cl, Br, I, CN, OH, NO₂, NCS, SF₅또는 1 내지 8개의 탄소원자를 지닌 직쇄 또는 분지형 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시, 티오에터, 알킬설포닐, 알킬설파닐, 알킬설파닐카보닐, 아미노알킬 또는 아미노다이알킬이고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 선택적으로 F 또는 Cl에 의해 치환된다.

매우 바람직하게는 L이 F, Cl, CN, OH, N0₂, CH₃, C₂H₅, OCH₃, OC₂H₅, COCH₃, COC₂H₅, COOCH₃, COOC₂H₅, S0₂CF₃, CF₃, OCF₃, OCHF₂ 또는 OC₂F₅이고, 특히 F, Cl, CN, CH₃, C₂H₅, OCH₃, COCH₃ 또는 OCF₃이고, 가장 바람직하게는 F, Cl, CH₃, OCH₃ 또는 COCH₃이다.

바람직하게는, 메소제닉 기 MG가 한 개의 모노사이클릭 기를 함유하고, 매우 바람직하게는 하나 또는 두 개의 5- 또는 6-원 고리를 함유한다.

바람직한 메소제닉 기 MG의 보다 작은 그룹을 하기 기재하였다. 설명을 간단히 하기 위해, 이러한 기에서 Phe는 1,4-페닐렌, PheL은 화학식 I에서 정의한 1 내지 4개의 L기로 치환된 1,4-페닐렌, Cyc는 1,4-사이클로헥실렌이고, Z는 화학식 I의 Z¹ 정의 중 하나이다. 하기 목록에는 하기 준화학식 뿐만 아니라 이들의 거울상도 포함한다.

-PheL-Z-

-Cyc-Z-

-PheL-Z-Phe-Z-

-Phe-Z-PheL-Z-

-PheL-Z-PheL-Z-

-PheL-Z-Cyc-Z-

-Cyc-Z-Cyc-Z-

-Cyc-Z-PheL-Z-

바람직하게는 Z가 독립적으로 각각 -COO-, -OCO-, -CH₂CH₂- 및 단일결합으로부터 선택된다.

매우 바람직하게는, 메소제닉 기 MG가 하기 화학식 및 이들의 거울상으로부터 선택된다:

상기 식에서,

L은 상기 주어진 정의이고, r은 1, 2, 3 또는 4이고, 바람직하게는 1 또는 2이다.

이러한 바람직한 화학식에서, 기 는 매우 바람직하게 상기 주어진 정의 중 하나를 서로 독립적으로 지니는 L을 지닌 추가로 를 나타낸다.

특히 화학식 I의 바람직한 화합물은 두 개 이상의 기 를 포함하고, 여기서 r은 1 및/또는 하나 이상의 기 이고, 여기서 r은 2 이다.

R이 알킬 또는 알콕시 라디칼, 즉 말단 CH₂기가 -O-에 의해 치환된다면, 이것은 직쇄 또는 분지형일 수 있다. 예컨대, 바람직한 직쇄형은 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8개의 탄소원자를 지니며, 바람직하게는 에틸, 프로필, 뷰틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 에톡시, 프로폭시, 뷰톡시, 펜톡시, 헥속시, 헵톡시, 또는 옥토시이고, 추가로 메틸, 노닐, 데닐, 운데실, 도데실, 트라이데실, 테트라데실, 펜타데실, 노녹시, 데콕시, 운데콕시, 도데콕시, 트라이데콕시 또는 테트라데콕시이다.

예컨대, 옥사알킬, 즉 하나의 CH₂기가 -O-에 의해 치환된 것은 바람직하게는, 직쇄 2-옥사프로필(=메톡시메틸), 2-(=에톡시메틸) 또는 3-옥사뷰틸(=2-메톡시에틸), 2-, 3-, 또는 4-옥사펜틸, 2-, 3-, 4-, 또는 5-옥사헥실, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-옥사헵틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-옥사옥틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-옥사노닐 또는 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-옥사데실이다.

R이 하나 이상의 CH₂기가 -CH=CH-에 의해 치환되는 알킬기이면, 이것은 직쇄 또는 분지형일 수 있다. 바람직하게는 직쇄형이 2 내지 10개의 탄소원자를 지니며, 바람직하게는 비닐, 프로프-1- 또는 프로프-2-에닐, 뷰트-1-, 2- 또는 뷰트-3-에닐, 펜트-1-, 2-, 3- 또는 펜트-4-에닐, 헥스-1-, 2-, 3-, 4- 또는 헥스-5-에닐, 헵트-1-, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 헵트-6-에닐, 옥트-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 옥트-7-에닐, 논-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 논-8-에닐, 데크-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 데크-9-에닐이다.

특히 바람직한 알케닐 기는 C₂-C₇-1E-알케닐, C₄-C₇-3E-알케닐, C₅-C₇-4-알케닐, C₆-C₇-5-알케닐 및 C₇-6-알케닐이고, 특히 C₂-C₇-1E-알케닐, C₄-C₇-3E-알케닐 및 C₅-C₇-4-알케닐이다. 특히 바람직한 알케닐 기의 예는 비닐, 1E-프로페닐, 1E-뷰테닐, 1E-펜테닐, 1E-헥세닐, 1E-헵테닐, 3-뷰테닐, 3E-펜테닐, 3E-헥세닐, 3E-헵테닐, 4-펜테닐, 4Z-헥세닐, 4E-헥세닐, 4Z-헵테닐, 5-헥세닐, 6-헵테닐등이다. 5개 이하의 탄소원자를 지닌 기가 일반적으로 바람직하다.

R이 한 개의 CH₂기가 -O-에 의해 치환되고 -CO-에 의해 치환되는 알킬 기이면, 이러한 라디칼은 서로 이웃하는 것이 바람직하다. 따라서, 이러한 라디칼은 함께 카보닐옥시 기 -CO-O- 또는 옥시카보닐 기 -O-CO-를 형성한다. 바람직하게는 이러한 기 R이 직쇄형이고 2 내지 6개의 탄소원자를 지닌다.

따라서, 바람직하게는 아세틸옥시, 프로피오닐옥시, 뷰티릴옥시, 펜타노일옥시, 헥사노일옥시, 아세틸옥시메틸, 프로피오닐옥시메틸, 뷰티릴옥시메틸, 펜타노일옥시메틸, 2-아세틸옥시에틸, 2-프로피오닐옥시에틸, 2-뷰티릴옥시에틸, 3-아세틸옥시프로필, 3-프로피오닐옥시프로필, 4-아세틸옥시뷰틸, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 뷰톡시카보닐, 펜톡시카보닐, 메톡시카보닐메틸, 에톡시카보닐메틸, 프로폭시카보닐메틸, 뷰톡시카보닐메틸, 2-(메톡시카보닐)에틸, 2-(에톡시카보닐)에틸, 2-(프로폭시-카보닐)에틸, 3-(메톡시카보닐)프로필, 3-(에톡시카보닐)프로필, 4-(메톡시카보닐)-뷰틸이다.

R이 두 개 이상의 CH₂기가 -O- 및/또는 -COO-에 의해 치환되는 알킬 기라면, 이것은 직쇄 또는 분지형일 수 있다. 바람직하게는 직쇄 형이고 3 내지 12개의 탄소원자를 지닌다. 따라서, 바람직하게는 비스-카복시-메틸, 2,2-비스-카복시-에틸, 3,3-비스-카복시-프로필, 4,4-비스-카복시-뷰틸, 5,5-비스-카복시-펜틸, 6,6-비스-카복시-헥실, 7,7-비스-카복시-헵틸, 8,8-비스-카복시-옥틸, 9,9-비스-카복시-노닐, 10,10-비스-카복시-데실, 비스-(메톡시카보닐)-메틸, 2,2-비스-(메톡시카보닐)-에틸, 3,3-비스-(메톡시카보닐)-프로필, 4,4-비스-(메톡시카보닐)-뷰틸, 5,5-비스-(메톡시카보닐)-펜틸, 6,6-비스-(메톡시카보닐)-헥실, 7,7-비스-(메톡시카보닐)-헵틸, 8,8-비스-(메톡시카보닐)-옥틸, 비스-(에톡시카보닐)-메틸, 2,2-비스-(에톡시카보닐)-에틸, 3,3-비스-(에톡시카보닐)-프로필, 4,4-비스-(에톡시카보닐)-뷰틸, 5,5-비스-(에톡시카보닐)-헥실이다.

R이 CN 또는 CF₃에 의해 단일치환된 알킬 또는 알케닐 기이면, 이것은 직쇄형이 바람직하다. CN 또는 CF₃에 의한 치환은 임의 바람직한 위치일 수 있다.

R이 적어도 할로겐에 의해 단일치환되는 알킬 또는 알케닐 기이면, 이것은 직쇄형이 바람직하다. 바람직하게는, 할로겐이 F 또는 Cl이고, 다중 치환인 경우 F가 바람직하다. 생성된 기는 또한 퍼플루오르화된 기를 포함한다. 단일치환인 경우, F 또는 Cl 치환기는 임의 바람직한 위치일 수 있지만, 바람직하게는 ω-위치이다. 특히 바람직한 말단 F 치환기를 지닌 직쇄 기의 예는 플루오르메틸, 2-플루오르에틸, 3-플루오르프로필, 4-플루오르뷰틸, 5-플루오르펜틸, 6-플루오르헥실 및 7-플루오르헵틸이다. 그러나, F의 다른 위치를 배제하지는 않는다.

할로겐은 F 또는 Cl이 바람직하다.

R은 극성 또는 비극성 기일 수 있다. 극성 기일 경우, CN, SF₅, 할로겐, OCH₃, SCN, COR⁵, COOR⁵ 또는 1 내지 4개의 탄소원자를 지닌 단일-, 올리고- 또는 다플루오르화된 알킬 또는 알콕시로부터 선택된다. R⁵는 1 내지 4개, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소원자를 지닌 선택적으로 플루오르화된 알킬이다. 특히 바람직한 극성 기는 F, Cl, CN, OCH₃, COCH₃, COC₂H₅, COOCH₃, COOC₂H₅, CF₃, CHF₂, CH₂F, OCF₃, OCHF₂, OCH₂F, C₂F₅ 및 OC₂F₅, 특히 F, Cl, CN, CF₃, OCHF₂ 및 OCF₃에서 선택된다. 비극성 기인 경우, 바람직하게는 15개 이하의 탄소원자를 지닌 알킬 또는 2 내지 15개의 탄소원자를 지닌 알콕시이다.

R은 비키랄성 또는 키랄성 기일 수 있다. 키랄성 기일 경우, 바람직하게는 하기 화학식 III에서 선택된다:

상기 식에서,

Q¹은 1 내지 9개의 탄소원자를 지닌 알킬렌 또는 알킬렌-옥시 기 또는 단일결합이고;

Q²는 F, Cl, Br 또는 CN에 의해 단일- 또는 다치환되거나 비치환된 1 내지 10개의 탄소원자를 지닌 알킬 또는 알콕시 기이되, 또한 하나 이상의 비이웃한 CH₂기가, 각각 서로 독립적으로 -C≡C-, -O-, -S-, -NH-, -N(CH₃)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO- 또는 -CO-S-에 의해, 산소 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로 치환될 수 있고;

Q³는 F, Cl, Br, CN 또는 Q²에서 정의하였지만 Q²와는 상이한 알킬 또는 알콕시 기이다.

화학식 III에서 Q¹이 알킬렌-옥시 기인 경우, 바람직하게는 산소 원자는 키랄성 탄소원자와 이웃한다.

화학식 III의 바람직한 키랄 기는 2-알킬, 2-알콕시, 2-메틸알킬, 2-메틸알콕시, 2-플루오로알킬, 2-플루오로알콕시, 2-(2-에틴)-알킬, 2-(2-에틴)-알콕시, 1,1,1-트라이플루오로-2-알킬 및 1,1,1-트라이플루오로-2-알콕시이다.

예컨대, 특히 바람직한 키랄 기는 2-뷰틸(=1-메틸프로필), 2-메틸뷰틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, 특히 2-메틸뷰틸, 2-메틸뷰톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 2-에틸헥속시, 1-메틸헥속시, 2-옥틸옥시, 2-옥사-3-메틸뷰틸, 3-옥사-4-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 2-헥실, 2-옥틸, 2-노닐, 2-데실, 2-도데실, 6-메톡시옥톡시, 6-메틸옥톡시, 6-메틸옥타노일옥시, 5-메틸헵틸옥시카보닐, 2-메틸뷰티릴옥시, 3-메틸발레로일옥시, 4-메틸헥사노일옥시, 2-클로르프로피오닐옥시, 2-클로로-3-메틸뷰티릴옥시, 2-클로로-4-메틸발레릴옥시, 2-클로로-3-메틸발레릴옥시, 2-메틸-3-옥사펜틸, 2-메틸-3-옥사헥실, 1-메톡시프로필-2-옥시, 1-에톡시프로필-2-옥시, 1-프로폭시프로필-2-옥시, 1-뷰톡시프로필-2-옥시, 2-플루오로옥틸옥시, 2-플루오로데실옥시, 1,1,1-트라이플루오로-2-옥틸옥시, 1,1,1-트라이플루오로-2-옥틸, 2-플루오로메틸옥틸옥시이다. 매우 바람직하게는, 2-헥실, 2-옥틸, 2-옥틸옥시, 1,1,1-트라이플루오로-2-헥실, 1,1,1-트라이플루오로-2-옥틸 및 1,1, 1-트라이플루오로-2-옥틸옥시이다.

또한, 비키랄성 분지형 기 R을 함유한 화합물은 예컨대, 결정화에 대한 경향을 감소시키기 때문에 경우에 따라 중요할 수 있다. 이러한 유형의 분지형 기는 일반적으로 하나 이상의 쇄 분지를 함유하지 않는다. 바람직한 비키랄성 분지형 기는 아이소프로필, 아이소뷰틸(=메틸프로필), 아이소펜틸(=3-메틸뷰틸), 아이소프로폭시, 2-메틸-프로폭시 및 3-메틸뷰톡시이다.

바람직하게는, 중합성 또는 반응성 기 P가 CH₂=CW¹-COO-, , CH₂=CW²-(O)_k1-, CH₃-CH=CH-O-, (CH₂=CH)₂CH-OCO-, (CH₂=CH-CH₂)₂CH-OCO-, (CH₂=CH)₂CH-O-, (CH₂=CH-CH₂)₂N-, HO-CW²W³-, HS-CW²W³-, HW²N-, HO-CW²W³-NH-, CH₂=CW¹-CO-NH-, CH₂=CH-(COO)_k1-Phe-(O)_k2-, Phe-CH=CH-, HOOC-, OCN-, 및 W⁴W⁵W⁶Si-로부터 선택되고, 여기서 W¹은 H, Cl, CN, 페닐 또는 1 내지 5개의 탄소원자를 지닌 알킬, 특히, H, Cl 또는 CH₃이고, W² 및 W³은 서로 독립적으로 H 또는 1 내지 5개의 탄소원자를 지닌 알킬, 특히 메틸, 에틸 또는 n-프로필이고, W⁴, W⁵ 및 W⁶은 서로 독립적으로 Cl, 1 내지 5개의 탄소원자를 지닌 옥사알킬 또는 옥사카보닐알킬이고, Phe는 1,4-페닐렌이고, k₁및 k₂는 서로 독립적으로 0 또는 1이다.

특히 바람직하게는, P가 비닐 기, 아크릴레이트 기, 메타크릴레이트 기, 옥세테인 기 또는 에폭시 기이고, 특히 바람직하게는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 기이다.

스페이서 기 Sp¹ 및 Sp²에서 모든 기는 당해 분야의 숙련자에게 이러한 목적으로 공지된 것을 사용할 수 있다.

바람직하게는 스페이서 기 Sp¹가 화학식 I에서 MG-Sp¹이 -MG-Sp¹¹-X-를 나타내는 하기 화학식 IV1에서 선택된다:

Sp¹¹-X

상기 식에서,

Sp¹¹은 F, Cl, Br, I 또는 CN에 의해 단일- 또는 다치환되거나 비치환될 수 있는 1 내지 5개의 탄소원자를 지닌 알킬렌이되, 또한 이때 하나 이상의 비이웃한 CH₂기가, 각각 서로 독립적으로, -O-, -S-, -NH-, -NR⁰-, -SiR⁰R⁰⁰, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -CH=CH- 또는 -C≡C-에 의해, O 및/또는 S 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로 치환되거나, 또는 Sp¹¹은 단일결합일 수 있고;

X는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR⁰-, -NR⁰-CO-, -OCH₂-, -CH₂0-, -SCH₂-, -CH₂S-, -CF₂0-, -OCF₂-, -CF₂S-, -SCF₂-, -CF₂CH₂-, -CH₂CF₂-, -CF₂CF₂-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR⁰-, -CY¹=CY²-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- 또는 단일결합이고;

R⁰, R⁰⁰, Y¹ 및 Y²는 상기 화학식 I에서 주어진 정의 중 하나이다.

바람직하게는, 스페이서 기 Sp²가 화학식 I에서 P-Sp²-가 P-Sp²²-X-를 나타내는, 하기 화학식 IV2에서 선택된다:

Sp²²-X

상기 식에서,

Sp²²는 F, Cl, Br, I 또는 CN에 의해 단일- 또는 다치환되거나 비치환될 수 있는 1 내지 20개의 탄소원자를 지닌 알킬렌이되, 또한 이때 하나 이상의 비이웃한 CH₂기가, 각각 서로 독립적으로, -O-, -S-, -NH-, -NR⁰-, -SiR⁰R⁰⁰-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -CH=CH- 또는 -C≡C에 의해, O 및/또는 S 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로 치환되거나, 또는 Sp²²는 단일결합일 수 있고;

X, R⁰, R⁰⁰, Y¹ 및 Y²는 상기 화학식 IV1에서 정의한 바와 같다.

바람직하게는 X가 -O-, -S-, -OCH₂-, -CH₂O-, -SCH₂-, -CH₂S-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂S-, -SCF₂-, -CH₂CH₂-, -CF₂CH₂-, -CH₂CF₂-, -CF₂CF₂-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR⁰-, -CY¹=CY²-, -C≡C- 또는 단일결합이다.

예컨대, 전형적인 기 Sp¹¹은 -(CH₂)_p1-, -(CH₂CH₂O)_q1-, -CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-S-CH₂CH₂- 또는 -CH₂CH₂-NH-CH₂CH₂- 또는 -(SiR⁰R⁰⁰-O)_p1-이고, 여기서 p1 은 1 내지 4의 정수이고, q1은 1 또는 2이고, R⁰ 및 R⁰⁰는 상기 주어진 정의를 지닌다.

예컨대, 전형적인 Sp²²는 -(CH₂)_p2-, -(CH₂CH₂0)_q2-, -CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-S-CH₂CH₂- 또는 -CH₂CH₂-NH-CH₂CH₂- 또는 -(SiR⁰R⁰⁰-O)_p2-이고, 여기서 p2 는 2 내지 12의 정수이고, q2는 1 내지 3의 정수이고, R⁰ 및 R⁰⁰는 상기 주어진 정의를 지닌다.

예컨대, 바람직한 기 Sp¹¹ 및 Sp²²는 에틸렌, 프로필렌, 뷰틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 노닐렌, 데실렌, 운데실렌, 도데실렌, 옥타데실렌, 에틸렌옥시에틸렌, 메틸렌옥시뷰틸렌, 에틸렌-티오에틸렌, 에틸렌-N-메틸-이미노에틸렌, 1-메틸알킬렌, 에테닐렌, 프로페닐렌 및 뷰테닐렌이다.

추가로 Sp¹ 또는 Sp¹¹이 단일결합인 화합물이 바람직하다.

추가로 하나 또는 두 개의 기 P-Sp²-를 지닌 화합물이 바람직하고, 여기서 Sp²는 단일결합이다. 두 개 이상의 기 P-Sp²를 지닌 화합물의 경우, 각각의 중합성 기 P 및 스페이서 기 Sp²는 동일하거나 상이할 수 있다.

또 다른 바람직한 실시양태에서, 스페이서 기 Sp²²는 하기 화학식 IV3의 키랄 기이다:

상기 식에서,

Q¹및 Q³는 화학식 III에서 주어진 정의를 지니고;

Q⁴는 Q¹과 상이한, 1 내지 10개의 탄소원자를 지닌 알킬렌 또는 알킬렌-옥시 기이거나 또는 단일결합이고, 여기서 Q¹은 중합성 기 P와 연결된다.

특히 바람직한 화학식 I의 화합물은 하기 화학식에 따르는 것들이다:

상기 식에서,

E^-, R 및 R⁰는 화학식 I의 정의 중 하나 또는 상기 주어진 바람직한 정의를 지니고, L¹및 L²는 상기 주어진 L의 정의 중 하나이다.

상기 바람직한 화학식에서, 바람직하게는 R이 1 내지 8개의 탄소원자를 지닌 알킬, 또는 P-Sp²이고, 바람직하게는 R⁰가 메틸 또는 에틸이고, 바람직하게는 L¹ 및 L²가 F이다.

본 발명에 따른 화합물을 그 자체로 공지된 방법 및 예컨대 문헌[Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie], 문헌[Thieme-Verlag, Stuttgart]과 같은 유기 화학 표준 기술 문헌에서 기재한 방법과 유사하거나 그에 따라 합성할 수 있다. 일부 특정하고 바람직한 방법을 하기 반응식에 기재하였다. 추가의 방법은 실시예에서 볼 수 있다.

상기 기재한 용도에서 LC 매체는 바람직하게 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물 및 하나 이상의 네마틱 또는 네마토제닉 화합물을 포함하는 네마틱 호스트 혼합물을 함유한다.

바람직하게는 LC 매체가 2 내지 25, 바람직하게는 3 내지 15의 화합물로 구성되며, 이때 적어도 하나는 본 발명에 따른 화합물이다. 네마틱 호스트 혼합물을 형성하는 다른 화합물은, 바람직하게는 네마틱 또는 네마토제닉 물질, 예컨대, 아족시벤젠, 벤질리덴-아닐린, 바이페닐, 터페닐, 페닐 또는 사이클로헥실 벤조에이트, 사이클로헥세인카르복실산의 페닐 또는 사이클로헥실 에스터, 사이클로헥실벤조산의 페닐 또는 사이클로헥실 에스터, 사이클로헥실사이클로헥세인카르복실산의 페닐 또는 사이클로헥실 에스터, 벤조산, 사이클로헥세인카르복실산 및 사이클로헥실사이클로헥세인카르복실산의 사이클로헥실페닐 에스터, 페닐사이클로헥세인, 사이클로헥실바이페닐, 페닐사이클로헥실사이클로헥세인, 사이클로헥실사이클로헥세인, 사이클로헥실사이클로헥센, 사이클로헥실사이클로헥실사이클로헥센, 1,4-비스-사이클로헥실벤젠, 4,4'-비스-사이클로헥실바이페닐, 페닐- 또는 사이클로헥실피리미딘, 페닐- 또는 사이클로헥실피리딘, 페닐- 또는 사이클로헥실피리다진, 페닐- 또는 사이클로헥실다이옥세인, 페닐- 또는 사이클로헥실-1,3-다이티에인, 1,2-다이페닐-에테인, 1,2-다이사이클로헥실에테인, 1-페닐-2-사이클로헥실에테인, 1-사이클로헥실-2-(4-페닐사이클로헥실)-에테인, 1-사이클로헥실-2-바이페닐-에테인, 1-페닐-2-사이클로헥실-페닐에테인, 선택적으로 할로겐화된 스틸벤, 벤질 페닐 에터, 토레인, 치환된 시나믹산의 공지된 부류 및 추가로 네마틱 또는 네마토제닉 물질의 부류로부터 선택된 저분자량 LC 화합물이다. 또한, 이러한 화합물의 1,4-페닐렌 기는 측면으로 단일- 또는 다이플루오르화될 수 있다.

이러한 LC 혼합물의 성분으로서 가능한 가장 중요한 화합물은 화학식 R'-L'-G'-E-R''에 따라 특징 지워질 수 있고, 여기서 동일하거나 상이할 수 있는 L' 및 E는 각각의 경우에서, 서로 독립적으로 -Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -Pyr-, -Dio-, -B-Phe- 및 -B-Cyc- 및 이들의 거울상에 의해 형성된 군에서의 2가 라디칼이고, 여기서 Phe는 비치환되거나 또는 플루오르-치환된 1,4-페닐렌이고, Cyc는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 1,4-사이클로헥세닐렌이고, Pyr은 피리미딘-2,5-다이일 또는 피리딘-2,5-다이일이고, Dio는 1,3-다이옥세인-2,5-다이일이고, B는 2-(트랜스-1,4-사이클로헥실)에틸, 피리미딘-2,5-다이일, 피리딘-2,5-다이일 또는 1,3-다이옥세인-2,5-다이일이다.

이러한 화합물에서 G'은 다음의 2가 군인, -CH=CH-, -N(O)N-, -CH=CY-, -CH=N(O)-, -C≡C-, -CH₂-CH₂-, -CO-O-, -CH₂-O-, -CO-S-, -CH₂-S-, -CH=N-, -COO-Phe-COO- 또는 단일결합에서 선택되고, 여기서 Y는 할로겐, 바람직하게는 염소, 또는 -CN이다.

R' 및 R''은 각각의 경우에서, 서로 독립적으로 1 내지 18개, 바람직하게는 3 내지 12개의 탄소원자를 지닌 알킬, 알케닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알카노일옥시, 알콕시카보닐 또는 알콕시카보닐옥시이거나, 또는 선택적으로 R' 및 R''중 하나는 F, CF₃, OCF₃, Cl, NCS 또는 CN이다.

이러한 화합물의 대부분에서 R' 및 R''은 각각의 경우에서 서로 독립적으로, 상이한 쇄 길이를 지닌 알킬, 알케닐 또는 알콕시이고, 여기서 네마틱 매체의 C 원자 수의 합은 일반적으로 2 내지 9, 바람직하게는 2 내지 7이다.

이러한 화합물 또는 이들의 혼합물의 대부분이 시판되고 있다. 이러한 화합물 모두는 공지되거나 또는 반응에 적합하거나 공지된 반응 조건하에 실시되는 그 자체로 공지된 방법(예컨대, 문헌[Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie(Methods of Organic Chemistry)], 문헌[Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart]과 같은 표준 기술 문헌)에 의해 제조될 수 있다. 그 자체로 공지되었지만, 본원에 언급되지 않는 또 다른 변형 방법이 사용될 수 있다.

본 발명의 또 다른 목적은 하나 이상의 이온성 메소제닉 또는 LC 화합물을 포함하는 중합성 혼합물이다. 본 발명에 따른 중합성 LC 혼합물은 바람직하게 하나의 중합성 작용기를 지닌 하나 이상의 중합성 메소제닉 화합물 및 두 개 이상의 중합성 작용기를 지닌 하나 이상의 중합성 메소제닉 화합물을 포함한다.

본 발명에서 사용되는 중합성 메소제닉 단일-, 이중- 및 다반응성 화합물을 그 자체로 공지되고 예컨대, 문헌[Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie], 문헌[Thieme-Verlag, Stuttgart]과 같은 유기 화학의 표준 기술 문헌에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다.

중합성 LC 혼합물에서 본 발명에 따른 화합물과 함께 단량체 또는 공단량체로서 사용할 수 있는 적합한 중합성 메소제닉 화합물의 예는 예컨대, 국제 특허 출원 공개 제 WO 93/22397 호, 유럽 특허 제 EP 0 261 712 호, 독일 특허 제 DE 195 04 224 호, 국제 특허 출원 공개 WO 95/22586 호, 국제 특허 출원 공개 제 WO 97/00600 호 및 영국 특허 제 GB 2 351 734 호에 개시되어 있다. 그러나, 이러한 특허에 개시된 화합물은 본 발명의 범위를 제한하는 예로서 간주되어서는 않된다.

특히 유용한 키랄성 및 비키랄성 중합성 메소제닉 화합물(반응성 메소젠)의 예는 하기에 도시되었으나, 오직 예로서만 사용되고 어떠한 방식으로 제한함을 의도하지 않으나, 대신 본 발명을 설명한다.

상기 화학식에서, P는 중합성 기, 바람직하게는 아크릴, 메타크릴, 비닐, 비닐옥시, 프로페닐 에터, 에폭시, 옥세테인 또는 스티릴 기이고, x 및 y는 동일하거나 상이한 1 내지 12의 정수이고, A는 L¹에 의해 선택적으로 단일-, 이중- 또는 삼중 치환된 1,4-페닐렌, 또는 1,4-사이클로헥실렌이고, u 및 v는 서로 독립적으로 0 또는 1이고, Z⁰은 -COO-, -OCO-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일결합이고, R⁰는 극성 기 또는 비극성 기이고, Ter은 멘틸과 같은 터페노이드 라디칼이고, Chol은 콜레스테릴 기이고, L, L¹ 및 L²는 서로 독립적으로 H, F, Cl, CN 또는 1 내지 7개의 탄소원자를 지닌 선택적으로 할로겐화된 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐 또는 알콕시카보닐옥시 기이고, r은 0, 1, 2, 3 또는 4이다. 상기 화학식에서 페닐 고리는 선택적으로 1, 2, 3 또는 4개의 L기에 의해 치환된다.

이와 관련하여 용어 "극성 기"는 F, Cl, CN, NO₂, OH, OCH₃, OCN, SCN, 4개 이하의 탄소원자를 지닌 선택적으로 플루오르화된 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시 기 또는 1 내지 4개의 탄소원자를 지닌 단일-, 올리고- 또는 다중플루오르화된 알킬 또는 알콕시 기로부터 선택된 기를 의미한다. 용어 "비극성 기"는 상기 정의한 '극성 기'에 의해 포괄되지 않는 하나 이상, 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소원자를 지닌 선택적으로 할로겐화된 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시 기를 의미한다.

또한, 본 발명에 따른 중합성 LC 혼합물은 부가적 또는 선택적으로 키랄성 중합성 메소제닉 화합물에 하나 이상의 비반응성 키랄성 도핑제를 포함할 수 있다. 적합한 키랄성 도핑제는 시판되는 R- 또는 S-811, R- 또는 S-1011, R- 또는 S-2011, R- 또는 S-3011, R- 또는 S-4011, R- 또는 S-5011, 또는 CB 15(독일, 다름스타드에 소재한 메르크 케이가아(Merck KGaA)에서 입수 가능)와 같은 예로부터 선택할 수 있다. 높은 나선 비틀림 힘(HTP)을 지닌 키랄성 화합물, 특히 국제 특허 출원 공개 제 WO 98/00428 호에 기재된 소비톨 기를 포함하는 화합물, 영국 특허 제 GB 2,328,207 호에 기재된 것으로서 하이드로벤조인 기를 포함하는 화합물, 국제 특허 출원 공개 제 WO 02/94805 호에 기재된 것으로서 키랄성 바이나프틸 유도체, 국제 특허 출원 공개 제 02/34739 호에 기재된 것으로서 키랄성 바이나프톨 아세탈 유도체, 국제 특허 출원 공개 제 WO 02/06265 호에 기재된 것으로서 키랄 TADDOL 유도체, 및 하나 이상의 플루오르화된 연결기 및 국제 특허 출원 공개 제 WO 02/06196 호 및 국제 특허 출원 공개 제 WO 02/06195 호에서 기재한 말단 또는 중심 키랄성 기를 지닌 키랄성 화합물이 매우 바람직하다.

비등방성 중합체 필름을 제조하기 위해, 중합성 LC 혼합물이 바람직하게는 기판 위에 코팅되고, 열 또는 화학 방사에 노출되어 동일계에서 정렬 및 중합되어 LC 분자의 배향을 고정한다. 정렬 및 경화는 혼합물의 LC 상에서 수행된다. 이러한 기술은 당해 분야에 공지되었고 일반적으로 디. 제이. 브로어(D. J. Broer)등의 문헌[Angew. Makromol. Chem. 183, (1990), 45-66]에 기재되어 있다.

LC 물질의 정렬은 예컨대, 물질이 코팅된 기판의 처리, 코팅되는 동안 또는 그 후 물질을 전단, 코팅된 물질로 자기 또는 전기장의 인가, 또는 LC 물질에 표면-활성 화합물의 첨가에 의해 성취될 수 있다. 이러한 정렬 기술은 예컨대, 아이. 세이지(I. Sage)에 의한 문헌["Thermotropic Liquid Crystals", edited by G. W. Gray. John Wiley & Sons, 1987, 75 내지 77 쪽] 및 티. 우치다(T. Uchida) 및 에이치. 세키(H. Seki)의 문헌["Liquid Crystals-Applications and Uses Vol.3" edited by B. Bahadur, World Scientific Publishing, Singapore, 1992, 1 내지 63 쪽]에 기재되어 있다. 정렬 물질 및 기술은 제이 코냐르(J. Cognard)에 의한 문헌[Mol. Cryst. Liq. Cryst. 78, Supplement 1(1981), 1 내지 77쪽]에 기재되어 있다.

중합은 열 또는 화학 방사에 노출되어 일어날 수 있다. 화학 방사는 자외선, 적외선 또는 가시광선과 같은 광선의 방사, X-선 또는 감마선의 방사 또는 이온 또는 전자와 같은 고 에너지 입자의 방사를 의미한다. 바람직하게는, 비-흡수 파장대에서 자외선 방사에 의해 중합을 수행한다. 화학 방사의 원으로서, 예컨대 단일 자외선 램프 또는 UV 램프 세트를 사용할 수 있다. 높은 램프 전력을 사용하는 경우, 경화 시간을 줄일 수 있다. 화학 방사의 또 다른 가능한 원은 UV 레이져, IR 레이져 또는 가시광선 레이져와 같은 레이져이다.

중합은 바람직하게 화학 방사의 파장대에서 흡수하는 개시제 존재하에 수행될 수 있다. 예컨대, 자외선으로 중합하는 경우, 자외선 방사하에 분해될 수 있는 광개시제를 사용하여 중합 반응을 시작하는 자유 라디칼 또는 이온을 생성한다. 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 기를 지닌 중합성 물질을 경화하는 경우, 바람직하게는 라디칼 광개시제를 사용하고, 비닐, 에폭사이드 및 옥세테인 기를 지닌 중합성 물질을 경화하는 경우, 바람직하게는 양이온성 광개시제를 사용한다. 또한 가열시 분해되는 중합 개시제를 사용하여 중합을 시작하는 자유 라디칼 또는 이온을 생성하는 것이 가능하다. 라디칼 중합을 위한 광개시제로서 예컨대, 시판되는 이르가큐어(Irgacure) 651, 이르가큐어 184, 다로큐어(Darocure) 1173, 또는 다로큐어 4205(모두 시바 게이쥐 아게(Ciba Geigy AG)에서 입수가능)를 사용할 수 있는 반면, 양이온성 광중합의 경우 시판되는 UVI 6974(유니온 카바이드(Union Carbide)를 사용할 수 있다.

예컨대, 중합성 물질은 촉매, 감광제, 안정제, 억제제, 쇄 전달제, 공-반응 단량체, 표면-활성 화합물, 윤활제, 습윤제, 분산제, 소수성제, 접착제, 흐름 증진제, 소포제, 탈기기, 희석제, 반응성 희석제, 보조제, 착색제, 염료 또는 안료와 같은 하나 이상의 다른 적합한 성분을 부가적으로 포함할 수 있다.

본 발명에 따른 화합물, LC 매체 및 중합체를 액정 디스프레이 및 장치에서 사용할 수 있다. 특히, 이들은 예컨대, 독일 특허 제 DE 102 172 73 호 및 국제 특허 출원 공개 제 WO 02/93244 A1 호에서 기재한 바와 같이 예컨대 등방성 상태에서 액정을 사용한 디스플레이(하기에서는 간단히 "등방성 모드 디스플레이"라 지칭함)와 같은 커 효과에 근거한 장치에서 사용하는 것이 적합하다.

따라서, 본 발명의 또 다른 목적은 본 발명에 따른 하나 이상의 이온성 화합물(바람직하게는 화학식 I 또는 상기 및 하기에 나타난 바람직한 화합물)을 포함하거나, 또는 본 발명에 따른 LC 매체를 포함하는 등방성 모드 디스플레이이다.

추가로, 본 발명에 따른 화합물, LC 매체 및 중합체는 유럽 특허 제 EP 1 116 769 호 또는 유럽 특허 제 EP 1 033 731 호(이들 모두의 개시는 이러한 용도에서 참고로서 인용된다)에 기재된, 전해질 조성물, 배터리 물질 또는 전기화학 전지와 같은 전기화학 용도로 사용할 수 있다.

따라서, 본 발명에 따른 추가의 목적은 상기 및 하기 기재된, 이온성 화합물, LC 매체 또는 중합체를 포함하는 전해질 매체 및 본 발명에 따른 이온성 화합물 또는 전해질 매체를 포함하는 전기화학 전지이다. 본 발명에 따른 전해질 매체 및 전기화학 전지는 성분을 포함할 수 있고 유럽 특허 제 EP 1 116 769 호 또는 유럽 특허 제 EP 1 033 731 호에 기재한 방법으로 제조할 수 있다.

본 발명에 따른 화합물 또는 혼합물의 또 다른 사용 분야는 선택적으로 이온성 액체 또는 다른 액체 및/또는 오일을 지닌 윤활제이다. 이러한 윤활제는 예컨대, 하드 디스크 드라이브(HDD)의 사용에서 유체 다이나믹 베어링 장치(FDB)의 용도로 사용할 수 있고, 이들은 낮은 점도 및 낮은 증기압 윤활제를 요구하고, 가능하다면 정전기를 방지하기 위한 임의 전기 전도성이 요구된다.

하기 실시예는 이것으로 제한 없이 본 발명을 설명하고자 한다. 전술 및 후술에서, 달리 진술하지 않는 한, 모든 온도는 섭씨 온도로 주어지고, 모든 퍼센트는 중량퍼센트이다. 다음의 약어는 화합물의 액정 상 거동을 설명하기 위해 사용된다: K=결정체, N=네마틱, S=스메틱, S^*=키랄성 스메틱, N^*, Ch=키랄성 네마틱 또는 콜레스테릭, I=등방성. 이러한 기호 사이의 숫자는 섭씨 온도에서 상 전이 온도를 나타낸다.

실시예 1

화합물(1)을 다음과 같이 제조하였다:

1a) 메틸 이미다졸리움 클로라이드

1-메틸 이미다졸(100ml, 1.224mol)에 클로로에탄올(90.23ml, 1.346mol)을 첨가하여 24시간 동안 80℃에서 환류하에 교반하였다. 플라스크를 냉각하여 점성 오일을 형성시켰고, 이를 다이에틸 에터로 세척하여 임의 잔여 개시 물질을 제거하였다. 그 후, 회전 진공 농축기를 사용하여 건조시까지 잔여물을 증발하여 점성 오일을 제조하였다(86%).

이러한 물질을 하기 반응에서 추가의 정제 과정 없이 사용하였다.

1b)

무수 다이클로로메테인(150ml)에서 다이사이클로헥실카보다이이미드(12.59g, 0.061mol) 및 다이메틸아미노피리딘(0.1g)의 용액에 메틸 이미다졸리움 클로라이드(10.0g, 0.061mol)를 첨가하였다. 4,4'-프로필사이클로헥실벤조산(15.03g, 0.061mol)을 첨가하고 용액을 16시간 동안 상온에서 교반하였다. 여과에 의해 침전물을 제거하고, 건조시까지 여과액을 증발시켜 백색 잔여 고체를 남겼다. 뜨거운 아세토나이트릴로부터 잔여물을 세 번 재결정하여 화합물(1)을 제조하였다.

광학 현미경: K 158 S_A 220 I

실시예 2

실시예 1에 기재한 과정과 유사하게 화합물(2)을 제조하였다:

광학 현미경: K 131 S_A 244 I

실시예 3

실시예 1에 기재한 과정과 유사하게 화합물(3)을 제조하였다:

광학 현미경: K 50 S_A 238 I

실시예 4

실시예 1에 기재한 과정과 유사하게 화합물(4)을 제조하였다:

광학 현미경: K 229 I

실시예 5

화합물(5)을 다음과 같이 제조하였다:

무수 테트라하이드로퓨란에서 이온성 액정(2.0g, 0.005mol)을 용해하였고, 암모늄 테트라플루오로보레이트(0.524g, 0.005mol)를 적가하여 첨가하였다. 용액을 3시간 동안 상온에서 질소하에 교반하였다. 건조시까지 용액을 증발시켰고 뜨거운 아세토나이트릴로부터 세 번 재결정하여 백색 결정 고체인 화합물(5)을 제조하였다.

광학 현미경: K 167 I

실시예 6

실시예 1에 기재한 과정과 유사하게 화합물(6)을 제조하였다:

광학 현미경: 48 평면 S_A ^* 179 호메오트로픽 S_A ^*199 I을 부드럽게 하는 왁스

Claims

선택적으로 스페이서 기 Sp¹을 통해 메소제닉 기 MG에 연결되거나, 또는 메소제닉 기의 일부인 하나 이상의 유기 양이온 D⁺를 포함하는 이온성 메소제닉 또는 이온성 액정(LC) 화합물.
제 1 항에 있어서,

하기 화학식 I에서 선택되는 화합물:

화학식 I

R-MG-Sp¹-D⁺E^-

상기 식에서,

D⁺는 유기 양이온이고;

E^-는 음이온이고;

MG는 메소제닉 기이고;

Sp¹은 스페이서 기 또는 단일결합이고;

R은 H, F, Cl, Br, I, CN, NO₂, NCS, SF₅또는 F, Cl, Br, I 또는 CN에 의해 단일- 또는 다치환되거나 비치환된 1 내지 20개의 탄소원자를 지닌 직쇄 또는 분지형 알킬이되, 이때 하나 이상의 비이웃한 CH₂기가, 서로 독립적으로, -O-, -S-, -NH-, -NR⁰-, -SiR⁰R⁰⁰-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -CY¹=CY²- 또는 -C≡C-에 의해, O 및/또는 S 원자가 직접적으로 서로 연결되지 않는 방식으로 선택적으로 치환되거나, R은 P-Sp²를 나타내고;

R⁰ 및 R⁰⁰은 서로 독립적으로 H 또는 1 내지 12개의 탄소원자를 지닌 알킬이고;

Y¹ 및 Y²는 서로 독립적으로 H, F, Cl, 또는 CN이고;

P는 중합성 또는 반응성 기이고;

Sp²는 스페이서 기 또는 단일결합이다.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,

양이온 D⁺가 하기 화학식에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:

화학식 I1

화학식 I2

화학식 I3

화학식 I4

화학식 I5

화학식 I6

화학식 I7

화학식 I8

화학식 I9

상기 식에서,

R¹및 R⁵는 서로 독립적으로 제 2 항에서의 R 정의 중 하나이다.
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,

E^-가 F^-, Cl^-, Br^-, I^-, I₃ ^-, CH₃COO^-, CF₃COO^-, CF₃(CF₂)₃COO^-, 락테이트, NO₃ ^-, [(CF₃SO₂)₂N]^-, [(CF₃CF₂SO₂)₂N]^-, CF₃SO₃ ^-, [CF₃(CF₂)₃SO₃]^-, [(CF₃SO₂)₃C]^-, PF₆ ^-, AsF₆ ^-, SbF₆ ^-, BF₄ ^-, ClO₄ ^-, [P(C_nF_2n+1)_6-xF_x]^-, Ph₄B^- 및 [(C_nH_2n+1)₄B]^-를 포함하는 군에서 선택되고, 여기서 x가 1 내지 6의 정수이고, Ph가 페닐인 것을 특징으로 하는 화합물.
제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,

메소제닉 기 MG가 하기 화학식 II에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:

화학식 II

-(A²-Z²)_m-A¹-Z¹-

상기 식에서,

A¹ 및 A²는 서로 독립적으로 방향족 또는 지환족 기, 또는 두 개 이상의 융합된 방향족 또는 지환족 고리를 포함하는 기이되, 여기서 이러한 고리는 N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 선택적으로 함유하고 제 2 항에서 정의한 R에 의해 선택적으로 단일- 또는 다치환되고;

Z¹ 및 Z²는 서로 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -S-CO-, -CO-S-, -0-COO-, -CO-NR⁰-, -NR⁰-CO-, -OCH₂-, -CH₂0-, -SCH₂-, -CH₂S-, -CF₂0-, -OCF₂-, -CF₂S-, -SCF₂-, -CH₂CH₂-, -CF₂CH₂-, -CH₂CF₂-, -CF₂CF₂-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR⁰-, -CY¹=CY²-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- 또는 단일결합이고;

m은 0, 1, 2 또는 3이다.
제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,

메소제닉 기 MG가 두 개 이상의 모노사이클릭 기 또는 두 개 이상의 융합된 고리를 포함하는 하나 이상의 바이사이클릭 기를 포함하는 것을 특징으로 하는 화합물.
제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,

메소제닉 기 MG가 하기 화학식 및 이들의 거울상으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:

화학식 IIa

화학식 IIb

화학식 IIc

화학식 IId

화학식 IIe

상기 식에서,

L은 제 2 항에서 R 정의 중 하나이고, r은 1, 2, 3 또는 4 이다.
제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,

하기 화학식으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:

화학식 Ia

화학식 Ib

화학식 Ic

상기 식에서,

E^-, R 및 R⁰은 제 2 항의 정의 중 하나이고, L¹ 및 L²는 제 6 항에서 주어진 L 정의 중 하나이다.
제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,

하나 이상의 중합성 기를 포함하는 것을 특징으로 하는 화합물.
제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매체.
제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물 및 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 상기 화합물 및/또는 부가적인 화합물일 수 있는 하나 이상의 중합성 메소제닉 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 중합성 액정 매체.
제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제 11 항에 따른 액정 매체를 중합하여 제조된 중합체.
제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 매체를 중합하여 제조된 배향된 상태의 비등방성 중합체 필름.
키랄성 도핑제로서, 전기광학 디스플레이, 액정 디스플레이, 광학 필름, 편광기, 보상기, 선속 분할기, 반사 필름, 정렬층, 컬러 필터, 홀로그래픽 부재, 핫 스탬핑 포일(hot stamping foil), 컬러 이미지, 소비재 또는 가격 기재를 위한 장식용 또는 보안용 마킹, LC 안료, 접착제, 비등방성 기계적 특성을 지닌 합성 수지, 화장품, 진단용, 비선형 렌즈, 광정보 저장에, 집적 회로의 성분, 평판 디스플레이 용도 또는 전파식별(RFID) 태그를 위한 박막 트랜지스터로서 전계 효과 트랜지스터(FET)와 같은 전자 장치에, 또는 유기 발광 다이오드(OLED) 용도, 전기 발광 디스플레이 또는 LCD의 백라이트용, 광전지 또는 센서 장치용 반도체 성분에, 전해질 물질로서 레이져 용도 및 장치에, 광전도체로서 전기사진 용도 또는 윤활제로서 전기 사진 기록을 위한 전기화학 전지 또는 배터리에 제 1 항 내지 제 13 중 어느 한 항에 따른 화합물, 매체, 중합체 또는 중합체 필름의 용도.
제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 따른 화합물, LC 매체, 중합체 또는 중합체 필름을 포함하는 액정 장치.
제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 따른 화합물, LC 매체, 중합체 또는 중합체 필름을 포함하는 커 효과(Kerr effect)를 이용하는 액정 장치.
제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 따른 화합물, LC 매체, 또는 중합체를 포함하는 전해질 매체.
제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 따른 화합물, LC 매체 또는 중합체 또는 제 17 항에 따른 전해질 매체를 포함하는 전기화학 전지.