JPH11322760A - 有機オニウム塩の製造方法 - Google Patents
有機オニウム塩の製造方法Info
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- JPH11322760A JPH11322760A JP10128520A JP12852098A JPH11322760A JP H11322760 A JPH11322760 A JP H11322760A JP 10128520 A JP10128520 A JP 10128520A JP 12852098 A JP12852098 A JP 12852098A JP H11322760 A JPH11322760 A JP H11322760A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高純度の有機オニウムＱＭＦn 塩を再結晶の
操作なしに高収率で得る方法の提供。 【解決手段】 一般式ＮＨ4 ＭＦn （Ｍは周期表４〜１
６族の元素を表し、ｎは４族のとき３又は４、５族のと
き４、６族のとき４、６又は７、７族のとき３又は５、
８族のとき３又は４、９族のとき３又は５、１０族のと
き３、１１族のとき３、１２族のとき３、１３族のとき
４又は６、１４族のとき５、１５族のとき４又は６、ま
た、１６族のとき５である）で表される塩と一般式ＱＲ
ＣＯ3 （Ｑは有機オニウムを表し、Ｒは水素原子又は炭
素数１０以下のアルキル基を表す）で表される塩とを溶
液中で反応させることを特徴とする一般式ＱＭＦn （Ｑ
及びＭは前記式と同義である）で表される有機オニウム
塩の製造方法。
操作なしに高収率で得る方法の提供。 【解決手段】 一般式ＮＨ4 ＭＦn （Ｍは周期表４〜１
６族の元素を表し、ｎは４族のとき３又は４、５族のと
き４、６族のとき４、６又は７、７族のとき３又は５、
８族のとき３又は４、９族のとき３又は５、１０族のと
き３、１１族のとき３、１２族のとき３、１３族のとき
４又は６、１４族のとき５、１５族のとき４又は６、ま
た、１６族のとき５である）で表される塩と一般式ＱＲ
ＣＯ3 （Ｑは有機オニウムを表し、Ｒは水素原子又は炭
素数１０以下のアルキル基を表す）で表される塩とを溶
液中で反応させることを特徴とする一般式ＱＭＦn （Ｑ
及びＭは前記式と同義である）で表される有機オニウム
塩の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機オニウム塩の
製造方法に関する。詳しくは、ＮＨ4 ＭＦn 塩とＱＲＣ
Ｏ3 塩とを反応させてＱＭＦn で表される有機オニウム
塩を製造する方法に関する。本発明によれば、前記オニ
ウム塩を高純度且つ高収率で製造することができる。有
機オニウム塩は、界面活性剤、電池や電解コンデンサー
等の電気化学的素子用電解質、相関移動触媒、柔軟剤、
洗剤等の帯電防止剤、アスファルト、セメント等の分散
剤、殺菌剤、防腐剤、肥料や粒状物の抗ブロッキング
剤、抗凝集剤等として幅広い分野で使用される有用な化
合物である。
製造方法に関する。詳しくは、ＮＨ4 ＭＦn 塩とＱＲＣ
Ｏ3 塩とを反応させてＱＭＦn で表される有機オニウム
塩を製造する方法に関する。本発明によれば、前記オニ
ウム塩を高純度且つ高収率で製造することができる。有
機オニウム塩は、界面活性剤、電池や電解コンデンサー
等の電気化学的素子用電解質、相関移動触媒、柔軟剤、
洗剤等の帯電防止剤、アスファルト、セメント等の分散
剤、殺菌剤、防腐剤、肥料や粒状物の抗ブロッキング
剤、抗凝集剤等として幅広い分野で使用される有用な化
合物である。
【０００２】
【従来の技術】ＱＭＦn 塩の一般的な合成法としては、
ＨＭＦn で表される酸とＱＸ（Ｘはハロゲン原子を表
す）、ＱＯＨ又はＱＲＣＯ3 （Ｒは水素原子又はアルキ
ル基を表す）との反応による次の（Ｉ）〜（III)の方法
が従来から知られている。
ＨＭＦn で表される酸とＱＸ（Ｘはハロゲン原子を表
す）、ＱＯＨ又はＱＲＣＯ3 （Ｒは水素原子又はアルキ
ル基を表す）との反応による次の（Ｉ）〜（III)の方法
が従来から知られている。
【０００３】
【化１】 ＱＸ ＋ ＨＭＦn → ＱＭＦn ＋ ＲＸ （Ｉ） （Ｈ．Ｏ．Ｈｏｕｓｅ，Ｅ．Ｆｅｎｇ，Ｎ．Ｐ．Ｐｅｅｔ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ ｍ．，３６，２３７１（１９７１）） ＱＯＨ ＋ ＨＭＦn → ＱＭＦn ＋ ＲＯＨ （II） （Ｅ．Ｍ．Ａｂｂｏｔ，Ａ．Ｊ．Ｂｅｌｌａｍｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐ ｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．，２，３，２５４（１９７８）） ＱＲＣＯ3 ＋ ＨＭＦn → ＱＭＦn ＋ ＲＯＨ ＋ ＣＯ2 (III) （特開昭６２−１１７３８０号公報）
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】この反応（Ｉ）〜（II
I)で用いられる一般式ＨＭＦn で表される酸は通常、水
溶液の状態でしか存在し得ず、その水溶液中において
は、
I)で用いられる一般式ＨＭＦn で表される酸は通常、水
溶液の状態でしか存在し得ず、その水溶液中において
は、
【０００５】
【化２】
【０００６】（IV）の反応式に従って、加水分解を起す
ため、（Ｉ）〜（III)式の反応で生成したＱＭＦn 塩の
中には不純物としてＱＭＦx （ＯＨ）n-x （ｘ＝１，
２，３・・・，ｎ）、及びＱＦが混入するという問題が
あった。その為、純度の高いＱＭＦn 塩を得る為には反
応生成物中に混入する不純物を、再結晶を行って取り除
く必要があるが、再結晶の工程は長時間を必要とすると
同時に生成物のロスも多く、経済的に好ましくないとい
う問題があった。また、ＱＭＦn 塩はＱの種類により再
結晶の条件が異なる為、個々に最適条件を検討する必要
があり更に、酸ＨＭＦn は腐食性が高く、反応装置には
高価な耐食性材料を用いなければならないという問題点
もあった。
ため、（Ｉ）〜（III)式の反応で生成したＱＭＦn 塩の
中には不純物としてＱＭＦx （ＯＨ）n-x （ｘ＝１，
２，３・・・，ｎ）、及びＱＦが混入するという問題が
あった。その為、純度の高いＱＭＦn 塩を得る為には反
応生成物中に混入する不純物を、再結晶を行って取り除
く必要があるが、再結晶の工程は長時間を必要とすると
同時に生成物のロスも多く、経済的に好ましくないとい
う問題があった。また、ＱＭＦn 塩はＱの種類により再
結晶の条件が異なる為、個々に最適条件を検討する必要
があり更に、酸ＨＭＦn は腐食性が高く、反応装置には
高価な耐食性材料を用いなければならないという問題点
もあった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる事
情に鑑み鋭意検討した結果、出発原料としてＨＭＦn水
溶液の代わりに加水分解を受け難いＮＨ4 ＭＦn 塩を用
いることにより高価な耐食性材料を用いた反応装置を使
用せず、再結晶の工程なしに、高純度の有機オニウムＱ
ＭＦn 塩を高収率で製造できることを見い出し、本発明
を完成するに至った。
情に鑑み鋭意検討した結果、出発原料としてＨＭＦn水
溶液の代わりに加水分解を受け難いＮＨ4 ＭＦn 塩を用
いることにより高価な耐食性材料を用いた反応装置を使
用せず、再結晶の工程なしに、高純度の有機オニウムＱ
ＭＦn 塩を高収率で製造できることを見い出し、本発明
を完成するに至った。
【０００８】即ち、本発明の要旨は、一般式ＮＨ4 ＭＦ
n （Ｍは周期表４〜１６族の元素を表し、ｎは４族のと
き３又は４、５族のとき４、６族のとき４、６又は７、
７族のとき３又は５、８族のとき３又は４、９族のとき
３又は５、１０族のとき３、１１族のとき３、１２族の
とき３、１３族のとき４又は６、１４族のとき５、１５
族のとき４又は６、また、１６族のとき５である）で表
される塩と一般式ＱＣＯ3 （Ｑは有機オニウムを表し、
Ｒは水素原子又は炭素数１０以下のアルキル基を表す）
で表される塩とを溶液中で反応させることを特徴とする
一般式ＱＭＦn（Ｑ及びＭは前記式と同義である）で表
される有機オニウム塩の製造方法、にある。
n （Ｍは周期表４〜１６族の元素を表し、ｎは４族のと
き３又は４、５族のとき４、６族のとき４、６又は７、
７族のとき３又は５、８族のとき３又は４、９族のとき
３又は５、１０族のとき３、１１族のとき３、１２族の
とき３、１３族のとき４又は６、１４族のとき５、１５
族のとき４又は６、また、１６族のとき５である）で表
される塩と一般式ＱＣＯ3 （Ｑは有機オニウムを表し、
Ｒは水素原子又は炭素数１０以下のアルキル基を表す）
で表される塩とを溶液中で反応させることを特徴とする
一般式ＱＭＦn（Ｑ及びＭは前記式と同義である）で表
される有機オニウム塩の製造方法、にある。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明に用いられる原料の一つ
は、一般式ＮＨ4 ＭＦn で表される塩である。ここで、
Ｍは周期率４〜１６の元素を表し、ｎは４族のとき３又
は４、５族のとき４、６族のとき４、６又は７、７族の
とき３又は５、８族のとき３又は４、９族のとき３又は
５、１０族のとき３、１１族のとき３、１２族のとき
３、１３族のとき４又は６、１４族のとき５、１５族の
とき４又は６、また、１６族のとき５である。Ｍの具体
例を遷移金属元素と後遷移金属元素とに分けて例示する
と、前者としては、Ｔｉ、Ｖ、Ｎｂ、Ｍｏ、Ｗ、Ｍｎ、
Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ等が挙げられる。また、
後者としては、Ｂ、Ａｌ、Ｓｉ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｓ、
Ｓｅ、Ｔｅ等が挙げられる。
は、一般式ＮＨ4 ＭＦn で表される塩である。ここで、
Ｍは周期率４〜１６の元素を表し、ｎは４族のとき３又
は４、５族のとき４、６族のとき４、６又は７、７族の
とき３又は５、８族のとき３又は４、９族のとき３又は
５、１０族のとき３、１１族のとき３、１２族のとき
３、１３族のとき４又は６、１４族のとき５、１５族の
とき４又は６、また、１６族のとき５である。Ｍの具体
例を遷移金属元素と後遷移金属元素とに分けて例示する
と、前者としては、Ｔｉ、Ｖ、Ｎｂ、Ｍｏ、Ｗ、Ｍｎ、
Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ等が挙げられる。また、
後者としては、Ｂ、Ａｌ、Ｓｉ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｓ、
Ｓｅ、Ｔｅ等が挙げられる。
【００１０】電池やコンデンサ等の電気化学素子用とし
ては、製造されるＱＭＦn 塩の高い電気伝導率、電気化
学的安定性から、Ｍが後遷移金属元素が好ましく、更に
好ましくはＢ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ等が挙げられる。これら
Ｍを用いたＮＨ4 ＭＦn 塩の具体例としては、ＮＨ4 Ｔ
ｉＦ3 、ＮＨ4ＴｉＦ4 、ＮＨ4 ＶＦ4 、ＮＨ4 ＮｂＦ
4 、ＮＨ4 ＮｂＦ6 、ＮＨ4 ＭｏＦ4 、ＮＨ4 Ｍｏ
Ｆ7 、ＮＨ4 ＷＦ6 、ＮＨ4 ＭｎＦ3 、ＮＨ4 Ｍｎ
Ｆ5 、ＮＨ4 ＦｅＦ3 、ＮＨ4 ＦｅＦ4 、ＮＨ4 ＣｏＦ
3 、ＮＨ4 ＣｏＦ5 、ＮＨ4 ＮｉＦ3 、ＮＨ4 Ｃｕ
Ｆ3 、ＮＨ4 ＺｎＦ3 、ＮＨ4 ＢＦ4 、ＮＨ4 Ａｌ
Ｆ4 、ＮＨ4 ＡｌＦ 6 、ＮＨ4 ＧｅＦ5 、ＮＨ4 ＳｉＦ
5 、ＮＨ4 ＰＦ6 、ＮＨ4 ＡｓＦ6 、ＮＨ4ＳｂＦ4 、
ＮＨ4 ＳｂＦ6 、ＮＨ4 ＳＦ5 、ＮＨ4 ＳｅＦ5 、ＮＨ
4 ＴｅＦ5 等が挙げられる。電池やコンデンサ等の電気
化学素子用としては、製造されるＱＭＦn 塩の高い電気
伝導率、電気化学的安定性からＮＨ4 ＢＦ4 、ＮＨ4 Ｐ
Ｆ6 、ＮＨ4 ＡｓＦ 6 、ＮＨ4 ＳｂＦ6 が望ましい。も
う一方の原料であるＱＲＣＯ3 塩の典型例としては、Ｑ
が一般式
ては、製造されるＱＭＦn 塩の高い電気伝導率、電気化
学的安定性から、Ｍが後遷移金属元素が好ましく、更に
好ましくはＢ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ等が挙げられる。これら
Ｍを用いたＮＨ4 ＭＦn 塩の具体例としては、ＮＨ4 Ｔ
ｉＦ3 、ＮＨ4ＴｉＦ4 、ＮＨ4 ＶＦ4 、ＮＨ4 ＮｂＦ
4 、ＮＨ4 ＮｂＦ6 、ＮＨ4 ＭｏＦ4 、ＮＨ4 Ｍｏ
Ｆ7 、ＮＨ4 ＷＦ6 、ＮＨ4 ＭｎＦ3 、ＮＨ4 Ｍｎ
Ｆ5 、ＮＨ4 ＦｅＦ3 、ＮＨ4 ＦｅＦ4 、ＮＨ4 ＣｏＦ
3 、ＮＨ4 ＣｏＦ5 、ＮＨ4 ＮｉＦ3 、ＮＨ4 Ｃｕ
Ｆ3 、ＮＨ4 ＺｎＦ3 、ＮＨ4 ＢＦ4 、ＮＨ4 Ａｌ
Ｆ4 、ＮＨ4 ＡｌＦ 6 、ＮＨ4 ＧｅＦ5 、ＮＨ4 ＳｉＦ
5 、ＮＨ4 ＰＦ6 、ＮＨ4 ＡｓＦ6 、ＮＨ4ＳｂＦ4 、
ＮＨ4 ＳｂＦ6 、ＮＨ4 ＳＦ5 、ＮＨ4 ＳｅＦ5 、ＮＨ
4 ＴｅＦ5 等が挙げられる。電池やコンデンサ等の電気
化学素子用としては、製造されるＱＭＦn 塩の高い電気
伝導率、電気化学的安定性からＮＨ4 ＢＦ4 、ＮＨ4 Ｐ
Ｆ6 、ＮＨ4 ＡｓＦ 6 、ＮＨ4 ＳｂＦ6 が望ましい。も
う一方の原料であるＱＲＣＯ3 塩の典型例としては、Ｑ
が一般式
【００１１】
【化３】
【００１２】で表される塩が挙げられる。式中、Ｒ1 〜
Ｒ4 はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ア
ラルキル基等の炭化水素基を表し、炭素数はそれぞれ１
〜２０、好ましくは１〜５であり、それぞれ、置換基と
して水酸基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキ
シル基、エーテル基又はアルデヒド基を有しても良い。
また、Ｒ1 〜Ｒ4 は一部又は全部が相互に結合して環を
形成していても良い。また、ＡはＮ、Ｐ等を表す。ＱＲ
ＣＯ3 塩の具体例について、そのカチオン部分のＱに着
目し、以下に分類して例示する。 脂肪族鎖状四級塩類 （ｉ）テトラアルキルアンモニウム化合物 更に具体的にはテトラメチルアンモニウム、エチルトリ
メチルアンモニウム、ジエチルジメチルアンモニウム、
トリエチルメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニ
ウム、トリメチル−ｎ−プロピルアンモニウム、トリメ
チルイソプロピルアンモニウム、エチルジメチル−ｎ−
プロピルアンモニウム、エチルジメチルイソプロピルア
ンモニウム、ジエチルメチル−ｎ−プロピルアンモニウ
ム、ジエチルメチルイソプロピルアンモニウム、ジメチ
ルジ−ｎ−プロピルアンモニウム、ジメチル−ｎ−プロ
ピルイソプロピルアンモニウム、ジメチルジイソプロピ
ルアンモニウム、トリエチル−ｎ−プロピルアンモニウ
ム、ｎ−ブチルトリメチルアンモニウム、イソブチルト
リメチルアンモニウム、ｔ−ブチルトリメチルアンモニ
ウム、トリエチルイソプロピルアンモニウム、エチルメ
チルジ−ｎ−プロピルアンモニウム、エチルメチル−ｎ
−プロピルイソプロピルアンモニウム、エチルメチルジ
イソプロピルアンモニウム、ｎ−ブチルエチルジメチル
アンモニウム、イソブチルエチルジメチルアンモニウ
ム、ｔ−ブチルエチルジメチルアンモニウム、ジエチル
ジ−ｎ−プロピルアンモニウム、ジエチル−ｎ−プロピ
ルイソプロピルアンモニウム、ジエチルジイソプロピル
アンモニウム、メチルトリ−ｎ−プロピルアンモニウ
ム、メチルジ−ｎ−プロピルイソプロピルアンモニウ
ム、メチル−ｎ−プロピルジイソプロピルアンモニウ
ム、ｎ−ブチルトリエチルアンモニウム、イソブチルト
リエチルアンモニウム、ｔ−ブチルトリエチルアンモニ
ウム、ジ−ｎ−ブチルジメチルアンモニウム、ジイソブ
チルジメチルアンモニウム、ジ−ｔ−ブチルジメチルア
ンモニウム、ｎ−ブチルイソブチルジメチルアンモニウ
ム、ｎ−ブチル−ｔ−ブチルジメチルアンモニウム、イ
ソブチル−ｔ−ブチルジメチルアンモニウム等が挙げら
れる。
Ｒ4 はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ア
ラルキル基等の炭化水素基を表し、炭素数はそれぞれ１
〜２０、好ましくは１〜５であり、それぞれ、置換基と
して水酸基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキ
シル基、エーテル基又はアルデヒド基を有しても良い。
また、Ｒ1 〜Ｒ4 は一部又は全部が相互に結合して環を
形成していても良い。また、ＡはＮ、Ｐ等を表す。ＱＲ
ＣＯ3 塩の具体例について、そのカチオン部分のＱに着
目し、以下に分類して例示する。 脂肪族鎖状四級塩類 （ｉ）テトラアルキルアンモニウム化合物 更に具体的にはテトラメチルアンモニウム、エチルトリ
メチルアンモニウム、ジエチルジメチルアンモニウム、
トリエチルメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニ
ウム、トリメチル−ｎ−プロピルアンモニウム、トリメ
チルイソプロピルアンモニウム、エチルジメチル−ｎ−
プロピルアンモニウム、エチルジメチルイソプロピルア
ンモニウム、ジエチルメチル−ｎ−プロピルアンモニウ
ム、ジエチルメチルイソプロピルアンモニウム、ジメチ
ルジ−ｎ−プロピルアンモニウム、ジメチル−ｎ−プロ
ピルイソプロピルアンモニウム、ジメチルジイソプロピ
ルアンモニウム、トリエチル−ｎ−プロピルアンモニウ
ム、ｎ−ブチルトリメチルアンモニウム、イソブチルト
リメチルアンモニウム、ｔ−ブチルトリメチルアンモニ
ウム、トリエチルイソプロピルアンモニウム、エチルメ
チルジ−ｎ−プロピルアンモニウム、エチルメチル−ｎ
−プロピルイソプロピルアンモニウム、エチルメチルジ
イソプロピルアンモニウム、ｎ−ブチルエチルジメチル
アンモニウム、イソブチルエチルジメチルアンモニウ
ム、ｔ−ブチルエチルジメチルアンモニウム、ジエチル
ジ−ｎ−プロピルアンモニウム、ジエチル−ｎ−プロピ
ルイソプロピルアンモニウム、ジエチルジイソプロピル
アンモニウム、メチルトリ−ｎ−プロピルアンモニウ
ム、メチルジ−ｎ−プロピルイソプロピルアンモニウ
ム、メチル−ｎ−プロピルジイソプロピルアンモニウ
ム、ｎ−ブチルトリエチルアンモニウム、イソブチルト
リエチルアンモニウム、ｔ−ブチルトリエチルアンモニ
ウム、ジ−ｎ−ブチルジメチルアンモニウム、ジイソブ
チルジメチルアンモニウム、ジ−ｔ−ブチルジメチルア
ンモニウム、ｎ−ブチルイソブチルジメチルアンモニウ
ム、ｎ−ブチル−ｔ−ブチルジメチルアンモニウム、イ
ソブチル−ｔ−ブチルジメチルアンモニウム等が挙げら
れる。
【００１３】（ii）テトラアルキルホスホニウム化合物 更に具体的にはテトラメチルホスホニウム、エチルトリ
メチルホスホニウム、ジエチルジメチルホスホニウム、
トリエチルメチルホスホニウム、テトラエチルホスホニ
ウム、トリメチル−ｎ−プロピルホスホニウム、トリメ
チルイソプロピルホスホニウム、エチルジメチル−ｎ−
プロピルホスホニウム、エチルジメチルイソプロピルホ
スホニウム、ジエチルメチル−ｎ−プロピルホスホニウ
ム、ジエチルメチルイソプロピルホスホニウム、ジメチ
ルジ−ｎ−プロピルホスホニウム、ジメチル−ｎ−プロ
ピルイソプロピルホスホニウム、ジメチルジイソプロピ
ルホスホニウム、トリエチル−ｎ−プロピルホスホニウ
ム、ｎ−ブチルトリメチルホスホニウム、イソブチルト
リメチルホスホニウム、ｔ−ブチルトリメチルホスホニ
ウム、トリエチルイソプロピルホスホニウム、エチルメ
チルジ−ｎ−プロピルホスホニウム、エチルメチル−ｎ
−プロピルイソプロピルホスホニウム、エチルメチルジ
イソプロピルホスホニウム、ｎ−ブチルエチルジメチル
ホスホニウム、イソブチルエチルジメチルホスホニウ
ム、ｔ−ブチルエチルジメチルホスホニウム、ジエチル
ジ−ｎ−プロピルホスホニウム、ジエチル−ｎ−プロピ
ルイソプロピルホスホニウム、ジエチルジイソプロピル
ホスホニウム、メチルトリ−ｎ−プロピルホスホニウ
ム、メチルジ−ｎ−プロピルイソプロピルホスホニウ
ム、メチル−ｎ−プロピルジイソプロピルホスホニウ
ム、ｎ−ブチルトリエチルホスホニウム、イソブチルト
リエチルホスホニム、ｔ−ブチルトリエチルホスホニウ
ム、ジ−ｎ−ブチルジメチルホスホニウム、ジイソブチ
ルジメチルホスホニウム、ジ−ｔ−ブチルジメチルホス
ホニウム、ｎ−ブチルイソブチルジメチルホスホニウ
ム、ｎ−ブチル−ｔ−ブチルジメチルホスホニウム、イ
ソブチル−ｔ−ブチルジメチルホスホニウム等が挙げら
れる。
メチルホスホニウム、ジエチルジメチルホスホニウム、
トリエチルメチルホスホニウム、テトラエチルホスホニ
ウム、トリメチル−ｎ−プロピルホスホニウム、トリメ
チルイソプロピルホスホニウム、エチルジメチル−ｎ−
プロピルホスホニウム、エチルジメチルイソプロピルホ
スホニウム、ジエチルメチル−ｎ−プロピルホスホニウ
ム、ジエチルメチルイソプロピルホスホニウム、ジメチ
ルジ−ｎ−プロピルホスホニウム、ジメチル−ｎ−プロ
ピルイソプロピルホスホニウム、ジメチルジイソプロピ
ルホスホニウム、トリエチル−ｎ−プロピルホスホニウ
ム、ｎ−ブチルトリメチルホスホニウム、イソブチルト
リメチルホスホニウム、ｔ−ブチルトリメチルホスホニ
ウム、トリエチルイソプロピルホスホニウム、エチルメ
チルジ−ｎ−プロピルホスホニウム、エチルメチル−ｎ
−プロピルイソプロピルホスホニウム、エチルメチルジ
イソプロピルホスホニウム、ｎ−ブチルエチルジメチル
ホスホニウム、イソブチルエチルジメチルホスホニウ
ム、ｔ−ブチルエチルジメチルホスホニウム、ジエチル
ジ−ｎ−プロピルホスホニウム、ジエチル−ｎ−プロピ
ルイソプロピルホスホニウム、ジエチルジイソプロピル
ホスホニウム、メチルトリ−ｎ−プロピルホスホニウ
ム、メチルジ−ｎ−プロピルイソプロピルホスホニウ
ム、メチル−ｎ−プロピルジイソプロピルホスホニウ
ム、ｎ−ブチルトリエチルホスホニウム、イソブチルト
リエチルホスホニム、ｔ−ブチルトリエチルホスホニウ
ム、ジ−ｎ−ブチルジメチルホスホニウム、ジイソブチ
ルジメチルホスホニウム、ジ−ｔ−ブチルジメチルホス
ホニウム、ｎ−ブチルイソブチルジメチルホスホニウ
ム、ｎ−ブチル−ｔ−ブチルジメチルホスホニウム、イ
ソブチル−ｔ−ブチルジメチルホスホニウム等が挙げら
れる。
【００１４】脂肪族環状アンモニウム （ｉ）ピロリジニウム化合物 更に具体的には、Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジウム、Ｎ−
エチル−Ｎ−メチルピロリジウム、Ｎ，Ｎ−ジエチルピ
ロリジウム、１，１，２−トリメチルピロリジニウム、
１，１，３−トリメチルピロリジニウム、１−エチル−
１，２−ジメチルピロリジニウム、１−エチル−１，３
−ジメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１−ジメ
チルピロリジニウム、３−エチル−１，１−ジメチルピ
ロリジニウム、１，１−ジエチル−２−メチルピロリジ
ニウム、１，１−ジエチル−３−メチルピロリジニウ
ム、１，２−ジエチル−１−メチルピロリジニウム、
１，３−ジエチル−１−メチルピロリジニウム、１，
１，２−トリエチルピロリジニウム、１，１，３−トリ
エチルピロリジニウム、１，１，２，２−テトラメチル
ピロリジニウム、１，１，２，３−テトラメチルピロリ
ジニウム、１，１，２，４−テトラメチルピロリジニウ
ム、１，１，２，５−テトラメチルピロリジニウム、
１，１，３，４−テトラメチルピロリジニウム、１，
１，３，３−テトラメチルピロリジニウム、２−エチル
−１，１，２−トリメチルピロリジニウム、２−エチル
−１，１，３−トリメチルピロリジニウム、３−エチル
−１，１，２−トリメチルピロリジニウム、３−エチル
−１，１，３−トリメチルピロリジニウム、２−エチル
−１，１，４−トリメチルピロリジニウム、４−エチル
−１，１，２−トリメチルピロリジニウム、２−エチル
−１，１，５−トリメチルピロリジニウム、５−エチル
−１，１，２−トリメチルピロリジニウム、３−エチル
−１，１，４−トリメチルピロリジニウム、４−エチル
−１，１，３−トリメチルピロリジニウム、１−エチル
−１，２，２−トリメチルピロリジニウム、１−エチル
−１，２，３−トリメチルピロリジニウム、１−エチル
−１，３，３−トリメチルピロリジニウム、１−エチル
−１，２，４−トリメチルピロリジニウム、１−エチル
−１，２，５−トリメチルピロリジニウム、１−エチル
−１，３，４−トリメチルピロリジニウム、２，２−ジ
エチル−１，１−ジメチルピロリジニウム、２，３−ジ
エチル−１，１−ジメチルピロリジニウム、３，３−ジ
エチル−１，１−ジメチルピロリジニウム、２，４−ジ
エチル−１，１−ジメチルピロリジニウム、２，５−ジ
エチル−１，１−ジメチルピロリジニウム、３，４−ジ
エチル−１，１−ジメチルピロリジニウム、１，２−ジ
エチル−１，２−ジメチルピロリジニウム、１，２−ジ
エチル−１，３−ジメチルピロリジニウム、１，３−ジ
エチル−１，２−ジメチルピロリジニウム、１，３−ジ
エチル−１，３−ジメチルピロリジニウム、１，２−ジ
エチル−１，４−ジメチルピロリジニウム、１，４−ジ
エチル−１，２−ジメチルピロリジニウム、１，２−ジ
エチル−１，５−ジメチルピロリジニウム、１，５−ジ
エチル−１，２−ジメチルピロリジニウム、１，３−ジ
エチル−１，４−ジメチルピロリジニウム、１，１，
２，２，３−ペンタメチルピロリジニウム、１，１，
２，２，４−ペンタメチルピロリジニウム、１，１，
２，２，５−ペンタメチルピロリジニウム、１，１，
２，３，４−ペンタメチルピロリジニウム、１，１，
２，３，５−ペンタメチルピロリジニウム、１，１，
３，３，４−ペンタメチルピロリジニウム、１，１，
３，３，５−ペンタメチルピロリジニウム、１−エチル
−１，２，２，３−テトラメチルピロリジニウム、１−
エチル−１，２，２，４−テトラメチルピロリジニウ
ム、１−エチル−１，２，２，５−テトラメチルピロリ
ジニウム、１−エチル−１，２，３，４−テトラメチル
ピロリジニウム、１−エチル−１，２，３，５−テトラ
メチルピロリジニウム、１−エチル−１，２，４，５−
テトラメチルピロリジニウム、１−エチル−１，３，
３，４−テトラメチルピロリジニウム、１−エチル−
１，３，３，５−テトラメチルピロリジニウム、１−エ
チル−１，３，４，５−テトラメチルピロリジニウム、
２−エチル−１，１，２，３−テトラメチルピロリジニ
ウム、２−エチル−１，１，２，４−テトラメチルピロ
リジニウム、２−エチル−１，１，２，５−テトラメチ
ルピロリジニウム、２−エチル−１，１，３，３−テト
ラメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１，３，４
−テトラメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１，
３，５−テトラメチルピロリジニウム、２−エチル−
１，１，４，４−テトラメチルピロリジニウム、２−エ
チル−１，１，４，５−テトラメチルピロリジニウム、
２−エチル−１，１，５，５−テトラメチルピロリジニ
ウム、３−エチル−１，１，２，２−テトラメチルピロ
リジニウム、３−エチル−１，１，２，３−テトラメチ
ルピロリジニウム、３−エチル−１，１，２，４−テト
ラメチルピロリジニウム、３−エチル−１，１，２，５
−テトラメチルピロリジニウム、３−エチル−１，１，
３，４−テトラメチルピロリジニウム、３−エチル−
１，１，４，４−テトラメチルピロリジニウム、３−エ
チル−１，１，４，５−テトラメチルピロリジニウム、
１，１，２，２，３，３−ヘキサメチルピロリジニウ
ム、１，１，２，２，３，４−ヘキサメチルピロリジニ
ウム、１，１，２，２，３，５−ヘキサメチルピロリジ
ニウム、１，１，２，２，４，４−ヘキサメチルピロリ
ジニウム、１，１，２，２，４，５−ヘキサメチルピロ
リジニウム、１，１，２，２，５，５−ヘキサメチルピ
ロリジニウム、１，１，２，３，３，４−ヘキサメチル
ピロリジニウム、１，１，２，３，３，５−ヘキサメチ
ルピロリジニウム、１，１，２，３，４，４−ヘキサメ
チルピロリジニウム、１，１，２，３，５，５−ヘキサ
メチルピロリジニウム、１，１，２，３，４，５−ヘキ
サメチルピロリジニウム等が挙げられる。
エチル−Ｎ−メチルピロリジウム、Ｎ，Ｎ−ジエチルピ
ロリジウム、１，１，２−トリメチルピロリジニウム、
１，１，３−トリメチルピロリジニウム、１−エチル−
１，２−ジメチルピロリジニウム、１−エチル−１，３
−ジメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１−ジメ
チルピロリジニウム、３−エチル−１，１−ジメチルピ
ロリジニウム、１，１−ジエチル−２−メチルピロリジ
ニウム、１，１−ジエチル−３−メチルピロリジニウ
ム、１，２−ジエチル−１−メチルピロリジニウム、
１，３−ジエチル−１−メチルピロリジニウム、１，
１，２−トリエチルピロリジニウム、１，１，３−トリ
エチルピロリジニウム、１，１，２，２−テトラメチル
ピロリジニウム、１，１，２，３−テトラメチルピロリ
ジニウム、１，１，２，４−テトラメチルピロリジニウ
ム、１，１，２，５−テトラメチルピロリジニウム、
１，１，３，４−テトラメチルピロリジニウム、１，
１，３，３−テトラメチルピロリジニウム、２−エチル
−１，１，２−トリメチルピロリジニウム、２−エチル
−１，１，３−トリメチルピロリジニウム、３−エチル
−１，１，２−トリメチルピロリジニウム、３−エチル
−１，１，３−トリメチルピロリジニウム、２−エチル
−１，１，４−トリメチルピロリジニウム、４−エチル
−１，１，２−トリメチルピロリジニウム、２−エチル
−１，１，５−トリメチルピロリジニウム、５−エチル
−１，１，２−トリメチルピロリジニウム、３−エチル
−１，１，４−トリメチルピロリジニウム、４−エチル
−１，１，３−トリメチルピロリジニウム、１−エチル
−１，２，２−トリメチルピロリジニウム、１−エチル
−１，２，３−トリメチルピロリジニウム、１−エチル
−１，３，３−トリメチルピロリジニウム、１−エチル
−１，２，４−トリメチルピロリジニウム、１−エチル
−１，２，５−トリメチルピロリジニウム、１−エチル
−１，３，４−トリメチルピロリジニウム、２，２−ジ
エチル−１，１−ジメチルピロリジニウム、２，３−ジ
エチル−１，１−ジメチルピロリジニウム、３，３−ジ
エチル−１，１−ジメチルピロリジニウム、２，４−ジ
エチル−１，１−ジメチルピロリジニウム、２，５−ジ
エチル−１，１−ジメチルピロリジニウム、３，４−ジ
エチル−１，１−ジメチルピロリジニウム、１，２−ジ
エチル−１，２−ジメチルピロリジニウム、１，２−ジ
エチル−１，３−ジメチルピロリジニウム、１，３−ジ
エチル−１，２−ジメチルピロリジニウム、１，３−ジ
エチル−１，３−ジメチルピロリジニウム、１，２−ジ
エチル−１，４−ジメチルピロリジニウム、１，４−ジ
エチル−１，２−ジメチルピロリジニウム、１，２−ジ
エチル−１，５−ジメチルピロリジニウム、１，５−ジ
エチル−１，２−ジメチルピロリジニウム、１，３−ジ
エチル−１，４−ジメチルピロリジニウム、１，１，
２，２，３−ペンタメチルピロリジニウム、１，１，
２，２，４−ペンタメチルピロリジニウム、１，１，
２，２，５−ペンタメチルピロリジニウム、１，１，
２，３，４−ペンタメチルピロリジニウム、１，１，
２，３，５−ペンタメチルピロリジニウム、１，１，
３，３，４−ペンタメチルピロリジニウム、１，１，
３，３，５−ペンタメチルピロリジニウム、１−エチル
−１，２，２，３−テトラメチルピロリジニウム、１−
エチル−１，２，２，４−テトラメチルピロリジニウ
ム、１−エチル−１，２，２，５−テトラメチルピロリ
ジニウム、１−エチル−１，２，３，４−テトラメチル
ピロリジニウム、１−エチル−１，２，３，５−テトラ
メチルピロリジニウム、１−エチル−１，２，４，５−
テトラメチルピロリジニウム、１−エチル−１，３，
３，４−テトラメチルピロリジニウム、１−エチル−
１，３，３，５−テトラメチルピロリジニウム、１−エ
チル−１，３，４，５−テトラメチルピロリジニウム、
２−エチル−１，１，２，３−テトラメチルピロリジニ
ウム、２−エチル−１，１，２，４−テトラメチルピロ
リジニウム、２−エチル−１，１，２，５−テトラメチ
ルピロリジニウム、２−エチル−１，１，３，３−テト
ラメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１，３，４
−テトラメチルピロリジニウム、２−エチル−１，１，
３，５−テトラメチルピロリジニウム、２−エチル−
１，１，４，４−テトラメチルピロリジニウム、２−エ
チル−１，１，４，５−テトラメチルピロリジニウム、
２−エチル−１，１，５，５−テトラメチルピロリジニ
ウム、３−エチル−１，１，２，２−テトラメチルピロ
リジニウム、３−エチル−１，１，２，３−テトラメチ
ルピロリジニウム、３−エチル−１，１，２，４−テト
ラメチルピロリジニウム、３−エチル−１，１，２，５
−テトラメチルピロリジニウム、３−エチル−１，１，
３，４−テトラメチルピロリジニウム、３−エチル−
１，１，４，４−テトラメチルピロリジニウム、３−エ
チル−１，１，４，５−テトラメチルピロリジニウム、
１，１，２，２，３，３−ヘキサメチルピロリジニウ
ム、１，１，２，２，３，４−ヘキサメチルピロリジニ
ウム、１，１，２，２，３，５−ヘキサメチルピロリジ
ニウム、１，１，２，２，４，４−ヘキサメチルピロリ
ジニウム、１，１，２，２，４，５−ヘキサメチルピロ
リジニウム、１，１，２，２，５，５−ヘキサメチルピ
ロリジニウム、１，１，２，３，３，４−ヘキサメチル
ピロリジニウム、１，１，２，３，３，５−ヘキサメチ
ルピロリジニウム、１，１，２，３，４，４−ヘキサメ
チルピロリジニウム、１，１，２，３，５，５−ヘキサ
メチルピロリジニウム、１，１，２，３，４，５−ヘキ
サメチルピロリジニウム等が挙げられる。
【００１５】（ii）モルホリニウム化合物 更に具体的には、Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリニウム、Ｎ
−エチル−Ｎ−メチルモルホリニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルモルホリニウム、Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリニウム、
Ｎ−メチル−Ｎ−エチルモルホリニウム、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルモルホリニウム、１，１，２−トリメチルモルホリ
ニウム、１，１，３−トリメチルモルホリニウム、２−
エチル−１，１−ジメチルモルホリニウム、３−エチル
−１，１−ジメチルモルホリニウム、１−エチル−１，
２−ジメチルモルホリニウム、１−エチル−１，３−ジ
メチルモルホリニウム、１，１−ジエチル−２−メチル
モルホリニウム、１，１−ジエチル−３−メチルモルホ
リニウム、１，２−ジエチル−１−メチルモルホリニウ
ム、１，３−ジエチル−１−メチルモルホリニウム、
１，１，２−トリエチルモルホリニウム、１，１，３−
トリエチルモルホリニウム、１，１，２，２−テトラメ
チルモルホリニウム、１，１，２，３−テトラメチルモ
ルホリニウム、１，１，２，５−テトラメチルモルホリ
ニウム、１，１，２，６−テトラメチルモルホリニウ
ム、１，１，３，３−テトラメチルモルホリニウム、
１，１，５，５−テトラメチルモルホリニウム、１，
１，３，５−テトラメチルモルホリニウム、２−エチル
−１，１，３−トリメチルモルホリニウム、３−エチル
−１，１，２−トリメチルモルホリニウム、２−エチル
−１，１，５−トリメチルモルホリニウム、５−エチル
−１，１，２−トリメチルモルホリニウム、２−エチル
−１，１，６−トリメチルモルホリニウム、６−エチル
−１，１，２−トリメチルモルホリニウム、３−エチル
−１，１，５−トリメチルモルホリニウム、５−エチル
−１，１，３−トリメチルモルホリニウム、１，１−ジ
エチル−２，３−ジメチルモルホリニウム、１，１−ジ
エチル−２，５−ジメチルモルホリニウム、１，１−ジ
エチル−２，６−ジメチルモルホリニウム、１，１−ジ
エチル−３，５−ジメチルモルホリニウム、１，２−ジ
エチル−１，３−ジメチルモルホリニウム、１，３−ジ
エチル−１，２−ジメチルモルホリニウム、１，２−ジ
エチル−１，５−ジメチルモルホリニウム、１，５−ジ
エチル−１，２−ジメチルモルホリニウム、１，２−ジ
エチル−１，６−ジメチルモルホリニウム、１，３−ジ
エチル−１，５−ジメチルモルホリニウム、１，５−ジ
エチル−１，３−ジメチルモルホリニウム、２，３−ジ
エチル−１，１−ジメチルモルホリニウム、２，５−ジ
エチル−１，１−ジメチルモルホリニウム、２，６−ジ
エチル−１，１−ジメチルモルホリニウム、３，５−ジ
エチル−１，１−ジメチルモルホリニウム、１，１，
２，３，５−ペンタメチルモルホリニウム、１，１，
２，３，６−ペンタメチルモルホリニウム、２−エチル
−１，１，３，５−テトラメチルモルホリニウム、２−
エチル−１，１，３，６−テトラメチルモルホリニウ
ム、３−エチル−１，１，２，５−テトラメチルモルホ
リニウム、３−エチル−１，１，２，６−テトラメチル
モルホリニウム、１，１，２，３，５，６−ヘキサメチ
ルモルホリニウム等が挙げられる。
−エチル−Ｎ−メチルモルホリニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルモルホリニウム、Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリニウム、
Ｎ−メチル−Ｎ−エチルモルホリニウム、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルモルホリニウム、１，１，２−トリメチルモルホリ
ニウム、１，１，３−トリメチルモルホリニウム、２−
エチル−１，１−ジメチルモルホリニウム、３−エチル
−１，１−ジメチルモルホリニウム、１−エチル−１，
２−ジメチルモルホリニウム、１−エチル−１，３−ジ
メチルモルホリニウム、１，１−ジエチル−２−メチル
モルホリニウム、１，１−ジエチル−３−メチルモルホ
リニウム、１，２−ジエチル−１−メチルモルホリニウ
ム、１，３−ジエチル−１−メチルモルホリニウム、
１，１，２−トリエチルモルホリニウム、１，１，３−
トリエチルモルホリニウム、１，１，２，２−テトラメ
チルモルホリニウム、１，１，２，３−テトラメチルモ
ルホリニウム、１，１，２，５−テトラメチルモルホリ
ニウム、１，１，２，６−テトラメチルモルホリニウ
ム、１，１，３，３−テトラメチルモルホリニウム、
１，１，５，５−テトラメチルモルホリニウム、１，
１，３，５−テトラメチルモルホリニウム、２−エチル
−１，１，３−トリメチルモルホリニウム、３−エチル
−１，１，２−トリメチルモルホリニウム、２−エチル
−１，１，５−トリメチルモルホリニウム、５−エチル
−１，１，２−トリメチルモルホリニウム、２−エチル
−１，１，６−トリメチルモルホリニウム、６−エチル
−１，１，２−トリメチルモルホリニウム、３−エチル
−１，１，５−トリメチルモルホリニウム、５−エチル
−１，１，３−トリメチルモルホリニウム、１，１−ジ
エチル−２，３−ジメチルモルホリニウム、１，１−ジ
エチル−２，５−ジメチルモルホリニウム、１，１−ジ
エチル−２，６−ジメチルモルホリニウム、１，１−ジ
エチル−３，５−ジメチルモルホリニウム、１，２−ジ
エチル−１，３−ジメチルモルホリニウム、１，３−ジ
エチル−１，２−ジメチルモルホリニウム、１，２−ジ
エチル−１，５−ジメチルモルホリニウム、１，５−ジ
エチル−１，２−ジメチルモルホリニウム、１，２−ジ
エチル−１，６−ジメチルモルホリニウム、１，３−ジ
エチル−１，５−ジメチルモルホリニウム、１，５−ジ
エチル−１，３−ジメチルモルホリニウム、２，３−ジ
エチル−１，１−ジメチルモルホリニウム、２，５−ジ
エチル−１，１−ジメチルモルホリニウム、２，６−ジ
エチル−１，１−ジメチルモルホリニウム、３，５−ジ
エチル−１，１−ジメチルモルホリニウム、１，１，
２，３，５−ペンタメチルモルホリニウム、１，１，
２，３，６−ペンタメチルモルホリニウム、２−エチル
−１，１，３，５−テトラメチルモルホリニウム、２−
エチル−１，１，３，６−テトラメチルモルホリニウ
ム、３−エチル−１，１，２，５−テトラメチルモルホ
リニウム、３−エチル−１，１，２，６−テトラメチル
モルホリニウム、１，１，２，３，５，６−ヘキサメチ
ルモルホリニウム等が挙げられる。
【００１６】（iii)イミダゾリニウム化合物 更に具体的には、Ｎ，Ｎ′−ジメチルイミダゾリニウ
ム、Ｎ−エチル−Ｎ′−メチルイミダゾリニウム、Ｎ，
Ｎ′−ジエチルイミダゾリニウム、１，２，３−トリメ
チルイミダゾリニウム、１，３，４−トリメチルイミダ
ゾリニウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリ
ニウム、１−エチル−３，４−ジメチルイミダゾリニウ
ム、１−エチル−３，５−ジメチルイミダゾリニウム、
２−エチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、４−
エチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、１，２−
ジエチル−３−メチルイミダゾリニウム、１，４−ジエ
チル−３−メチルイミダゾリニウム、１，５−ジエチル
−３−メチルイミダゾリニウム、１，３−ジエチル−２
−メチルイミダゾリニウム、１，３−ジエチル−４−メ
チルイミダゾリニウム、１，２，３−トリエチルイミダ
ゾリニウム、１，３，４−トリエチルイミダゾリニウ
ム、１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリニウム、
１−エチル−２，３，４−トリメチルイミダゾリニウ
ム、１−エチル−２，３，５−トリメチルイミダゾリニ
ウム、１−エチル−３，４，５−トリメチルイミダゾリ
ニウム、２−エチル−１，３，４−トリメチルイミダゾ
リニウム、４−エチル−１，２，３−トリメチルイミダ
ゾリニウム、１，２−ジエチル−３，４−ジメチルイミ
ダゾリニウム、１，３−ジエチル−２，４−ジメチルイ
ミダゾリニウム、１，４−ジエチル−２，３−ジメチル
イミダゾリニウム、１，４−ジエチル−２，５−ジメチ
ルイミダゾリニウム、２，４−ジエチル−１，３−ジメ
チルイミダゾリニウム、４，５−ジエチル−１，３−ジ
メチルイミダゾリニウム、１，２，３−トリエチル−４
−メチルイミダゾリニウム、１，２，４−トリエチル−
３−メチルイミダゾリニウム、１，２，５−トリエチル
−３−メチルイミダゾリニウム、１，３，４−トリエチ
ル−２−メチルイミダゾリニウム、１，３，４−トリエ
チル−５−メチルイミダゾリニウム、１，４，５−トリ
エチル−３−メチルイミダゾリニウム、１，２，３，
４，５−ペンタメチルイミダゾリニウム等が挙げられ
る。
ム、Ｎ−エチル−Ｎ′−メチルイミダゾリニウム、Ｎ，
Ｎ′−ジエチルイミダゾリニウム、１，２，３−トリメ
チルイミダゾリニウム、１，３，４−トリメチルイミダ
ゾリニウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリ
ニウム、１−エチル−３，４−ジメチルイミダゾリニウ
ム、１−エチル−３，５−ジメチルイミダゾリニウム、
２−エチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、４−
エチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、１，２−
ジエチル−３−メチルイミダゾリニウム、１，４−ジエ
チル−３−メチルイミダゾリニウム、１，５−ジエチル
−３−メチルイミダゾリニウム、１，３−ジエチル−２
−メチルイミダゾリニウム、１，３−ジエチル−４−メ
チルイミダゾリニウム、１，２，３−トリエチルイミダ
ゾリニウム、１，３，４−トリエチルイミダゾリニウ
ム、１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリニウム、
１−エチル−２，３，４−トリメチルイミダゾリニウ
ム、１−エチル−２，３，５−トリメチルイミダゾリニ
ウム、１−エチル−３，４，５−トリメチルイミダゾリ
ニウム、２−エチル−１，３，４−トリメチルイミダゾ
リニウム、４−エチル−１，２，３−トリメチルイミダ
ゾリニウム、１，２−ジエチル−３，４−ジメチルイミ
ダゾリニウム、１，３−ジエチル−２，４−ジメチルイ
ミダゾリニウム、１，４−ジエチル−２，３−ジメチル
イミダゾリニウム、１，４−ジエチル−２，５−ジメチ
ルイミダゾリニウム、２，４−ジエチル−１，３−ジメ
チルイミダゾリニウム、４，５−ジエチル−１，３−ジ
メチルイミダゾリニウム、１，２，３−トリエチル−４
−メチルイミダゾリニウム、１，２，４−トリエチル−
３−メチルイミダゾリニウム、１，２，５−トリエチル
−３−メチルイミダゾリニウム、１，３，４−トリエチ
ル−２−メチルイミダゾリニウム、１，３，４−トリエ
チル−５−メチルイミダゾリニウム、１，４，５−トリ
エチル−３−メチルイミダゾリニウム、１，２，３，
４，５−ペンタメチルイミダゾリニウム等が挙げられ
る。
【００１７】（IV）テトラヒドロピリミジニウム化合物 更に具体的には、Ｎ，Ｎ′−ジメチルテトラヒドロピリ
ジニウム、Ｎ−エチル−Ｎ′−メチルテトラヒドロピリ
ミジニウム、Ｎ，Ｎ′−ジエチルテトラヒドロピリミジ
ニウム、１，２，３−トリメチルテトラヒドロピリミジ
ニウム、１，３，４−トリメチルテトラヒドロピリミジ
ニウム、１，３，５−トリメチルテトラヒドロピリミジ
ニウム、１−エチル−２，３−ジメチルテトラヒドロピ
リミジニウム、１−エチル−３，４−ジメチルテトラヒ
ドロピリミジニウム、１−エチル−３，５−ジメチルテ
トラヒドロピリミジニウム、１−エチル−３，６−ジメ
チルテトラヒドロピリミジニウム、２−エチル−１，３
−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、４−エチル−
１，３−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、５−エ
チル−１，３−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、
１，２，３，４−テトラメチルテトラヒドロピリミジニ
ウム、１，２，３，５−テトラメチルテトラヒドロピリ
ミジニウム、１−エチル−２，３，４−トリメチルテト
ラヒドロピリミジニウム、１−エチル−２，３，５−ト
リメチルテトラヒドロピリミジニウム、１−エチル−
２，３，６−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、
２−エチル−１，３，４−トリメチルテトラヒドロピリ
ミジニウム、２−エチル−１，３，５−トリメチルテト
ラヒドロピリミジニウム、４−エチル−１，２，３−ト
リメチルテトラヒドロピリミジニウム、４−エチル−
１，３，５−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、
４−エチル−１，３，６−トリメチルテトラヒドロピリ
ミジニウム、５−エチル−１，２，３−トリメチルテト
ラヒドロピリミジニウム、５−エチル−１，３，４−ト
リメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，２−ジエチ
ル−３，４−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、
１，２−ジエチル−３，５−ジメチルテトラヒドロピリ
ミジニウム、１，２−ジエチル−３，６−ジメチルテト
ラヒドロピリミジニウム、１，３−ジエチル−２，４−
ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，３−ジエチ
ル−２，５−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、
１，４−ジエチル−２，３−ジメチルテトラヒドロピリ
ミジニウム、１，４−ジエチル−３，５−ジメチルテト
ラヒドロピリミジニウム、１，４−ジエチル−３，６−
ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，５−ジエチ
ル−２，３−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、
１，５−ジエチル−３，４−ジメチルテトラヒドロピリ
ミジニウム、１，５−ジエチル−３，６−ジメチルテト
ラヒドロピリミジニウム、２，４−ジエチル−１，３−
ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、２，５−ジエチ
ル−１，３−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、
４，５−ジエチル−１，３−ジメチルテトラヒドロピリ
ミジニウム、４，６−ジエチル−１，３−ジメチルテト
ラヒドロピリミジニウム、１，２，３，４，５−ペンタ
メチルテトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，４，
６−ペンタメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，
２，３，４，５，６−ヘキサメチルテトラヒドロピリミ
ジニウム、メチルジアザビシクロノネニウム、エチルジ
アザビシクロノネニウム、メチルジアザビシクロウンデ
セニウム、エチルジアザビシクロウンデセニウム等が挙
げられる。
ジニウム、Ｎ−エチル−Ｎ′−メチルテトラヒドロピリ
ミジニウム、Ｎ，Ｎ′−ジエチルテトラヒドロピリミジ
ニウム、１，２，３−トリメチルテトラヒドロピリミジ
ニウム、１，３，４−トリメチルテトラヒドロピリミジ
ニウム、１，３，５−トリメチルテトラヒドロピリミジ
ニウム、１−エチル−２，３−ジメチルテトラヒドロピ
リミジニウム、１−エチル−３，４−ジメチルテトラヒ
ドロピリミジニウム、１−エチル−３，５−ジメチルテ
トラヒドロピリミジニウム、１−エチル−３，６−ジメ
チルテトラヒドロピリミジニウム、２−エチル−１，３
−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、４−エチル−
１，３−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、５−エ
チル−１，３−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、
１，２，３，４−テトラメチルテトラヒドロピリミジニ
ウム、１，２，３，５−テトラメチルテトラヒドロピリ
ミジニウム、１−エチル−２，３，４−トリメチルテト
ラヒドロピリミジニウム、１−エチル−２，３，５−ト
リメチルテトラヒドロピリミジニウム、１−エチル−
２，３，６−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、
２−エチル−１，３，４−トリメチルテトラヒドロピリ
ミジニウム、２−エチル−１，３，５−トリメチルテト
ラヒドロピリミジニウム、４−エチル−１，２，３−ト
リメチルテトラヒドロピリミジニウム、４−エチル−
１，３，５−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、
４−エチル−１，３，６−トリメチルテトラヒドロピリ
ミジニウム、５−エチル−１，２，３−トリメチルテト
ラヒドロピリミジニウム、５−エチル−１，３，４−ト
リメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，２−ジエチ
ル−３，４−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、
１，２−ジエチル−３，５−ジメチルテトラヒドロピリ
ミジニウム、１，２−ジエチル−３，６−ジメチルテト
ラヒドロピリミジニウム、１，３−ジエチル−２，４−
ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，３−ジエチ
ル−２，５−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、
１，４−ジエチル−２，３−ジメチルテトラヒドロピリ
ミジニウム、１，４−ジエチル−３，５−ジメチルテト
ラヒドロピリミジニウム、１，４−ジエチル−３，６−
ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，５−ジエチ
ル−２，３−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、
１，５−ジエチル−３，４−ジメチルテトラヒドロピリ
ミジニウム、１，５−ジエチル−３，６−ジメチルテト
ラヒドロピリミジニウム、２，４−ジエチル−１，３−
ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、２，５−ジエチ
ル−１，３−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、
４，５−ジエチル−１，３−ジメチルテトラヒドロピリ
ミジニウム、４，６−ジエチル−１，３−ジメチルテト
ラヒドロピリミジニウム、１，２，３，４，５−ペンタ
メチルテトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，４，
６−ペンタメチルテトラヒドロピリミジニウム、１，
２，３，４，５，６−ヘキサメチルテトラヒドロピリミ
ジニウム、メチルジアザビシクロノネニウム、エチルジ
アザビシクロノネニウム、メチルジアザビシクロウンデ
セニウム、エチルジアザビシクロウンデセニウム等が挙
げられる。
【００１８】（ｖ）ピペラジニウム化合物 更に具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルピ
ペラジニウム、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチ
ルピペラジニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ′，Ｎ′−ジ
メチルピペラジニム、Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリエチル−Ｎ′
−メチルピペラジニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ
エチルピペラジニウム、１，１，２，４，４−ペンタメ
チルピペラジニウム、１，１，３，４，４−ペンタメチ
ルピペラジニウム、１，１，２，３，４，４−ヘキサメ
チルピペラジニウム、１，１，２，４，４，５−ヘキサ
メチルピペラジニウム、１，１，２，４，４，６−ヘキ
サメチルピペラジニウム、１，１，３，４，４，５−ヘ
キサメチルピペラジニウム、１−エチル−１，２，４，
４−テトラメチルピペラジニウム、１−エチル−１，
３，４，４−テトラメチルピペラジニウム、２−エチル
−１，１，４，４−テトラメチルピペラジニウム、１−
エチル−１，２，４，４−テトラメチルピペラジニウ
ム、１−エチル−１，３，４，４−テトラメチルピペラ
ジニウム、１，１−ジエチル−２，４，４−トリメチル
ピペラジニウム、１，４−ジエチル−１，２，４−トリ
メチルピペラジニウム、１，２−ジエチル−１，４，４
−トリメチルピペラジニウム、１，３−ジエチル−１，
４，４−トリメチルピペラジニウム等が挙げられる。
ペラジニウム、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチ
ルピペラジニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ′，Ｎ′−ジ
メチルピペラジニム、Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリエチル−Ｎ′
−メチルピペラジニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ
エチルピペラジニウム、１，１，２，４，４−ペンタメ
チルピペラジニウム、１，１，３，４，４−ペンタメチ
ルピペラジニウム、１，１，２，３，４，４−ヘキサメ
チルピペラジニウム、１，１，２，４，４，５−ヘキサ
メチルピペラジニウム、１，１，２，４，４，６−ヘキ
サメチルピペラジニウム、１，１，３，４，４，５−ヘ
キサメチルピペラジニウム、１−エチル−１，２，４，
４−テトラメチルピペラジニウム、１−エチル−１，
３，４，４−テトラメチルピペラジニウム、２−エチル
−１，１，４，４−テトラメチルピペラジニウム、１−
エチル−１，２，４，４−テトラメチルピペラジニウ
ム、１−エチル−１，３，４，４−テトラメチルピペラ
ジニウム、１，１−ジエチル−２，４，４−トリメチル
ピペラジニウム、１，４−ジエチル−１，２，４−トリ
メチルピペラジニウム、１，２−ジエチル−１，４，４
−トリメチルピペラジニウム、１，３−ジエチル−１，
４，４−トリメチルピペラジニウム等が挙げられる。
【００１９】（VI）ピペリジニウム化合物 更に具体的には、Ｎ，Ｎ′−ジメチルピペリジニウム、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチルピペリジニウム、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルピペリジニウム、１，１，２−トリメチルピペリジ
ニウム、１，１，３−トリメチルピペリジニウム、１，
１，４−トリメチルピペリジニウム、１，１，２，２−
テトラメチルピペリジニウム、１，１，２，３−テトラ
メチルピペリジニウム、１，１，２，４−テトラメチル
ピペリジニウム、１，１，２，５−テトラメチルピペリ
ジニウム、１，１，２，６−テトラメチルピペリジニウ
ム、１，１，３，３−テトラメチルピペリジニウム、
１，１，３，４−テトラメチルピペリジニウム、１，
１，３，５−テトラメチルピペリジニウム、１−エチル
−１，２−ジメチルピペリジニウム、１−エチル−１，
３−ジメチルピペリジニウム、１−エチル−１，４−ジ
メチルピペリジニウム、１−エチル−１，２，３−トリ
メチルピペリジニウム、１−エチル−１，２，４−トリ
メチルピペリジニウム、１−エチル−１，２，５−トリ
メチルピペリジニウム、１−エチル−１，２，６−トリ
メチルピペリジニウム、１−エチル−１，３，４−トリ
メチルピペリジニウム、１−エチル−１，３，５−トリ
メチルピペリジニウム、１，１−ジエチル−２−メチル
ピペリジニウム、１，１−ジエチル−３−メチルピペリ
ジニウム、１，１−ジエチル−４−メチルピペリジニウ
ム、１，１−ジエチル−２，３−ジメチルピペリジニウ
ム、１，１−ジエチル−２，４−ジメチルピペリジニウ
ム、１，１−ジエチル−２，５−ジメチルピペリジニウ
ム、１，１−ジエチル−２，６−ジメチルピペリジニウ
ム、１，１−ジエチル−３，４−ジメチルピペリジニウ
ム、１，１−ジエチル−３，５−ジメチルピペリジニウ
ム、２−エチル−１，１，３−トリメチルピペリジニウ
ム、２−エチル−１，１，４−トリメチルピペリジニウ
ム、２−エチル−１，１，５−トリメチルピペリジニウ
ム、２−エチル−１，１，６−トリメチルピペリジニウ
ム、３−エチル−１，１，２−トリメチルピペリジニウ
ム、３−エチル−１，１，４−トリメチルピペリジニウ
ム、３−エチル−１，１，５−トリメチルピペリジニウ
ム、３−エチル−１，１，６−トリメチルピペリジニウ
ム、４−エチル−１，１，２−トリメチルピペリジニウ
ム、４−エチル−１，１，３−トリメチルピペリジニウ
ム、１，２−ジエチル−１，３−ジメチルピペリジニウ
ム、１−エチル−１，２，４−トリメチルピペリジニウ
ム、１，２−ジエチル−１，５−ジメチルピペリジニウ
ム、１，２−ジエチル−１，６−ジメチルピペリジニウ
ム、１，３−ジエチル−１，５−ジメチルピペリジニウ
ム、１，３−ジエチル−１，４−ジメチルピペリジニウ
ム、１，３−ジエチル−１，５−ジメチルピペリジニウ
ム、１，３−ジエチル−１，６−ジメチルピペリジニウ
ム、１，４−ジエチル−１，２−ジメチルピペリジニウ
ム、１，４−ジエチル−１，３−ジメチルピペリジニウ
ム、１，１，２−トリエチル−３−メチルピペリジニウ
ム、１，１，２−トリエチル−４−メチルピペリジニウ
ム、１，１，２−トリエチル−５−メチルピペリジニウ
ム、１，１，２−トリエチル−６−メチルピペリジニウ
ム、１，１，３−トリエチル−２−メチルピペリジニウ
ム、１，１，３−トリエチル−４−メチルピペリジニウ
ム、１，１，３−ジエチル−５−メチルピペリジニウ
ム、１，１，３−トリエチル−６−メチルピペリジニウ
ム、１，１，４−ジエチル−２−メチルピペリジニウ
ム、１，１，４−ジエチル−３−メチルピペリジニウ
ム、２−エチル−１，１−ジメチルピペリジニウム、３
−エチル−１，１−ジメチルピペリジニウム、４−エチ
ル−１，１−ジメチルピペリジニウム、２，３−ジエチ
ル−１，１−ジメチルピペリジニウム、２，４−ジエチ
ル−１，１−ジメチルピペリジニウム、２，５−ジエチ
ル−１，１−ジメチルピペリジニウム、２，６−ジエチ
ル−１，１−ジメチルピペリジニウム、３，４−ジエチ
ル−１，１−ジメチルピペリジニウム、３，５−ジエチ
ル−１，１−ジメチルピペリジニウム、１，２−ジエチ
ル−１−メチルピペリジニウム、１，３−ジエチル−１
−メチルピペリジニウム、１，４−ジエチル−１−メチ
ルピペリジニウム、１，２，３−トリエチル−１−メチ
ルピペリジニウム、１，２，４−トリエチル−１−メチ
ルピペリジニウム、１，２，５−トリエチル−１−メチ
ルピペリジニウム、１，２，６−トリエチル−１−メチ
ルピペリジニウム、１，３，４−トリエチル−１−メチ
ルピペリジニウム、１，３，５−トリエチル−１−メチ
ルピペリジニウム、１，１，２−トリエチルピペリジニ
ウム、１，１，３−トリエチルピペリジニウム、１，
１，４−トリエチルピペリジニウム、１，１，２，３−
テトラエチルピペリジニウム、１，１，２，４−テトラ
エチルピペリジニウム、１，１，２，５−テトラエチル
ピペリジニウム、１，１，２，６−テトラエチルピペリ
ジニウム、１，１，３，４−テトラエチルピペリジニウ
ム、１，１，３，５−テトラエチルピペリジニウム等が
挙げられる。
Ｎ−エチル−Ｎ−メチルピペリジニウム、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルピペリジニウム、１，１，２−トリメチルピペリジ
ニウム、１，１，３−トリメチルピペリジニウム、１，
１，４−トリメチルピペリジニウム、１，１，２，２−
テトラメチルピペリジニウム、１，１，２，３−テトラ
メチルピペリジニウム、１，１，２，４−テトラメチル
ピペリジニウム、１，１，２，５−テトラメチルピペリ
ジニウム、１，１，２，６−テトラメチルピペリジニウ
ム、１，１，３，３−テトラメチルピペリジニウム、
１，１，３，４−テトラメチルピペリジニウム、１，
１，３，５−テトラメチルピペリジニウム、１−エチル
−１，２−ジメチルピペリジニウム、１−エチル−１，
３−ジメチルピペリジニウム、１−エチル−１，４−ジ
メチルピペリジニウム、１−エチル−１，２，３−トリ
メチルピペリジニウム、１−エチル−１，２，４−トリ
メチルピペリジニウム、１−エチル−１，２，５−トリ
メチルピペリジニウム、１−エチル−１，２，６−トリ
メチルピペリジニウム、１−エチル−１，３，４−トリ
メチルピペリジニウム、１−エチル−１，３，５−トリ
メチルピペリジニウム、１，１−ジエチル−２−メチル
ピペリジニウム、１，１−ジエチル−３−メチルピペリ
ジニウム、１，１−ジエチル−４−メチルピペリジニウ
ム、１，１−ジエチル−２，３−ジメチルピペリジニウ
ム、１，１−ジエチル−２，４−ジメチルピペリジニウ
ム、１，１−ジエチル−２，５−ジメチルピペリジニウ
ム、１，１−ジエチル−２，６−ジメチルピペリジニウ
ム、１，１−ジエチル−３，４−ジメチルピペリジニウ
ム、１，１−ジエチル−３，５−ジメチルピペリジニウ
ム、２−エチル−１，１，３−トリメチルピペリジニウ
ム、２−エチル−１，１，４−トリメチルピペリジニウ
ム、２−エチル−１，１，５−トリメチルピペリジニウ
ム、２−エチル−１，１，６−トリメチルピペリジニウ
ム、３−エチル−１，１，２−トリメチルピペリジニウ
ム、３−エチル−１，１，４−トリメチルピペリジニウ
ム、３−エチル−１，１，５−トリメチルピペリジニウ
ム、３−エチル−１，１，６−トリメチルピペリジニウ
ム、４−エチル−１，１，２−トリメチルピペリジニウ
ム、４−エチル−１，１，３−トリメチルピペリジニウ
ム、１，２−ジエチル−１，３−ジメチルピペリジニウ
ム、１−エチル−１，２，４−トリメチルピペリジニウ
ム、１，２−ジエチル−１，５−ジメチルピペリジニウ
ム、１，２−ジエチル−１，６−ジメチルピペリジニウ
ム、１，３−ジエチル−１，５−ジメチルピペリジニウ
ム、１，３−ジエチル−１，４−ジメチルピペリジニウ
ム、１，３−ジエチル−１，５−ジメチルピペリジニウ
ム、１，３−ジエチル−１，６−ジメチルピペリジニウ
ム、１，４−ジエチル−１，２−ジメチルピペリジニウ
ム、１，４−ジエチル−１，３−ジメチルピペリジニウ
ム、１，１，２−トリエチル−３−メチルピペリジニウ
ム、１，１，２−トリエチル−４−メチルピペリジニウ
ム、１，１，２−トリエチル−５−メチルピペリジニウ
ム、１，１，２−トリエチル−６−メチルピペリジニウ
ム、１，１，３−トリエチル−２−メチルピペリジニウ
ム、１，１，３−トリエチル−４−メチルピペリジニウ
ム、１，１，３−ジエチル−５−メチルピペリジニウ
ム、１，１，３−トリエチル−６−メチルピペリジニウ
ム、１，１，４−ジエチル−２−メチルピペリジニウ
ム、１，１，４−ジエチル−３−メチルピペリジニウ
ム、２−エチル−１，１−ジメチルピペリジニウム、３
−エチル−１，１−ジメチルピペリジニウム、４−エチ
ル−１，１−ジメチルピペリジニウム、２，３−ジエチ
ル−１，１−ジメチルピペリジニウム、２，４−ジエチ
ル−１，１−ジメチルピペリジニウム、２，５−ジエチ
ル−１，１−ジメチルピペリジニウム、２，６−ジエチ
ル−１，１−ジメチルピペリジニウム、３，４−ジエチ
ル−１，１−ジメチルピペリジニウム、３，５−ジエチ
ル−１，１−ジメチルピペリジニウム、１，２−ジエチ
ル−１−メチルピペリジニウム、１，３−ジエチル−１
−メチルピペリジニウム、１，４−ジエチル−１−メチ
ルピペリジニウム、１，２，３−トリエチル−１−メチ
ルピペリジニウム、１，２，４−トリエチル−１−メチ
ルピペリジニウム、１，２，５−トリエチル−１−メチ
ルピペリジニウム、１，２，６−トリエチル−１−メチ
ルピペリジニウム、１，３，４−トリエチル−１−メチ
ルピペリジニウム、１，３，５−トリエチル−１−メチ
ルピペリジニウム、１，１，２−トリエチルピペリジニ
ウム、１，１，３−トリエチルピペリジニウム、１，
１，４−トリエチルピペリジニウム、１，１，２，３−
テトラエチルピペリジニウム、１，１，２，４−テトラ
エチルピペリジニウム、１，１，２，５−テトラエチル
ピペリジニウム、１，１，２，６−テトラエチルピペリ
ジニウム、１，１，３，４−テトラエチルピペリジニウ
ム、１，１，３，５−テトラエチルピペリジニウム等が
挙げられる。
【００２０】含窒素ヘテロ環芳香族化合物 （ｉ）ピリジニウム化合物 更に具体的には、Ｎ−メチルピリジニウム、Ｎ−エチル
ピリジニウム、１，２−ジメチルピリジニウム、１，３
−ジメチルピリジニウム、１，４−ジメチルピリジニウ
ム、１−エチル−２−メチルピリジニウム、２−エチル
−１−メチルピリジニウム、１−エチル−３−メチルピ
リジニウム、３−エチル−１−メチルピリジニウム、１
−エチル−４−メチルピリジニウム、４−エチル−１−
メチルピリジニウム、１，２−ジエチルピリジニウム、
１，３−ジエチルピリジニウム、１，４−ジエチルピリ
ジニウム、１，２，３−トリメチルピリジニウム、１，
２，４−トリメチルピリジニウム、１，３，４−トリメ
チルピリジニウム、１，３，５−トリメチルピリジニウ
ム、１，２，５−トリメチルピリジニウム、１，２，６
−トリメチルピリジニウム、１−エチル−２，３−ジメ
チルピリジニウム、１−エチル−２，４−ジメチルピリ
ジニウム、１−エチル−２，５−ジメチルピリジニウ
ム、１−エチル２，６−ジメチルピリジニウム、１−エ
チル−３，４−ジメチルピリジニウム、１−エチル−
３，５−ジメチルピリジニウム、２−エチル−１，３−
ジメチルピリジニウム、２−エチル−１，４−ジメチル
ピリジニウム、２−エチル−１，５−ジメチルピリジニ
ウム、２−エチル−１，６−ジメチルピリジニウム、３
−エチル−１，２−ジメチルピリジニウム、３−エチル
−１，４−ジメチルピリジニウム、３−エチル−１，５
−ジメチルピリジニウム、３−エチル−１，６−ジメチ
ルピリジニウム、４−エチル−１，２−ジメチルピリジ
ニウム、４−エチル−１，３−ジメチルピリジニウム、
１，２−ジエチル−３−メチルピリジニウム、１，２−
ジエチル−４−メチルピリジニウム、１，２−ジエチル
−５−メチルピリジニウム、１，２−ジエチル−６−メ
チルピリジニウム、１，３−ジエチル−２−メチルピリ
ジニウム、１，３−ジエチル−４−メチルピリジニウ
ム、１，３−ジエチル−５−メチルピリジニウム、１，
３−ジエチル−６−メチルピリジニウム、１，４−ジエ
チル−２−メチルピリジニウム、１，４−ジエチル−３
−メチルピリジニウム、２，３−ジエチル−１−メチル
ピリジニウム、２，４−ジエチル−１−メチルピリジニ
ウム、２，５−ジエチル−１−メチルピリジニウム、
２，６−ジエチル−１−メチルピリジニウム、３，４−
ジエチル−１−メチルピリジニウム、３，５−ジエチル
−１−メチルピリジニウム、１，２，３，４，５−ペン
タメチルピリジニウム、１，２，３，４，６−ペンタメ
チルピリジニウム、１，２，３，５，６−ペンタメチル
ピリジニウム、１，２，３，４，５，６−ヘキサメチル
ピリジニウム等が挙げられる。
ピリジニウム、１，２−ジメチルピリジニウム、１，３
−ジメチルピリジニウム、１，４−ジメチルピリジニウ
ム、１−エチル−２−メチルピリジニウム、２−エチル
−１−メチルピリジニウム、１−エチル−３−メチルピ
リジニウム、３−エチル−１−メチルピリジニウム、１
−エチル−４−メチルピリジニウム、４−エチル−１−
メチルピリジニウム、１，２−ジエチルピリジニウム、
１，３−ジエチルピリジニウム、１，４−ジエチルピリ
ジニウム、１，２，３−トリメチルピリジニウム、１，
２，４−トリメチルピリジニウム、１，３，４−トリメ
チルピリジニウム、１，３，５−トリメチルピリジニウ
ム、１，２，５−トリメチルピリジニウム、１，２，６
−トリメチルピリジニウム、１−エチル−２，３−ジメ
チルピリジニウム、１−エチル−２，４−ジメチルピリ
ジニウム、１−エチル−２，５−ジメチルピリジニウ
ム、１−エチル２，６−ジメチルピリジニウム、１−エ
チル−３，４−ジメチルピリジニウム、１−エチル−
３，５−ジメチルピリジニウム、２−エチル−１，３−
ジメチルピリジニウム、２−エチル−１，４−ジメチル
ピリジニウム、２−エチル−１，５−ジメチルピリジニ
ウム、２−エチル−１，６−ジメチルピリジニウム、３
−エチル−１，２−ジメチルピリジニウム、３−エチル
−１，４−ジメチルピリジニウム、３−エチル−１，５
−ジメチルピリジニウム、３−エチル−１，６−ジメチ
ルピリジニウム、４−エチル−１，２−ジメチルピリジ
ニウム、４−エチル−１，３−ジメチルピリジニウム、
１，２−ジエチル−３−メチルピリジニウム、１，２−
ジエチル−４−メチルピリジニウム、１，２−ジエチル
−５−メチルピリジニウム、１，２−ジエチル−６−メ
チルピリジニウム、１，３−ジエチル−２−メチルピリ
ジニウム、１，３−ジエチル−４−メチルピリジニウ
ム、１，３−ジエチル−５−メチルピリジニウム、１，
３−ジエチル−６−メチルピリジニウム、１，４−ジエ
チル−２−メチルピリジニウム、１，４−ジエチル−３
−メチルピリジニウム、２，３−ジエチル−１−メチル
ピリジニウム、２，４−ジエチル−１−メチルピリジニ
ウム、２，５−ジエチル−１−メチルピリジニウム、
２，６−ジエチル−１−メチルピリジニウム、３，４−
ジエチル−１−メチルピリジニウム、３，５−ジエチル
−１−メチルピリジニウム、１，２，３，４，５−ペン
タメチルピリジニウム、１，２，３，４，６−ペンタメ
チルピリジニウム、１，２，３，５，６−ペンタメチル
ピリジニウム、１，２，３，４，５，６−ヘキサメチル
ピリジニウム等が挙げられる。
【００２１】（ii）イミダゾリウム化合物 更に具体的には、Ｎ，Ｎ′−ジメチルイミダゾリウム、
Ｎ−エチル−Ｎ′−メチルイミダゾリウム、Ｎ，Ｎ′−
ジエチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミ
ダゾリウム、１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、
１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エ
チル−３，４−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−
３，５−ジメチルイミダゾリウム、２−エチル−１，３
−ジメチルイミダゾリウム、４−エチル−１，３−ジメ
チルイミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−メチルイ
ミダゾリウム、１，４−ジエチル−３−メチルイミダゾ
リウム、１，５−ジエチル−３−メチルイミダゾリウ
ム、１，３−ジエチル−２−メチルイミダゾリウム、
１，３−ジエチル−４−メチルイミダゾリウム、１，
２，３−トリエチルイミダゾリウム、１，３，４−トリ
エチルイミダゾリウム、１，２，３，４−テトラメチル
イミダゾリウム、１−エチル−２，３，４−トリメチル
イミダゾリウム、１−エチル−２，３，５−トリメチル
イミダゾリウム、１−エチル−３，４，５−トリメチル
イミダゾリウム、２−エチル−１，３，４−トリメチル
イミダゾリウム、４−エチル−１，２，３−トリメチル
イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３，４−ジメチル
イミダゾリウム、１，３−ジエチル−２，４−ジメチル
イミダゾリウム、１，４−ジエチル−２，３−ジメチル
イミダゾリウム、１，４−ジエチル−２，５−ジメチル
イミダゾリウム、２，４−ジエチル−１，３−ジメチル
イミダゾリウム、４，５−ジエチル−１，３−ジメチル
イミダゾリウム、１，２，３−トリエチル−４−メチル
イミダゾリウム、１，２，４−トリエチル−３−メチル
イミダゾリウム、１，２，５−トリエチル−３−メチル
イミダゾリウム、１，３，４−トリエチル−２−メチル
イミダゾリウム、１，３，４−トリエチル−５−メチル
イミダゾリウム、１，４，５−トリエチル−３−メチル
イミダゾリウム、１，２，３，４，５−ペンタメチルイ
ミダゾリウム等が挙げられる。また、Ｒは、水素原子又
は炭素数１０以下のアルキル基であるが、好ましくは水
素原子又はメチル基である。
Ｎ−エチル−Ｎ′−メチルイミダゾリウム、Ｎ，Ｎ′−
ジエチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミ
ダゾリウム、１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、
１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エ
チル−３，４−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−
３，５−ジメチルイミダゾリウム、２−エチル−１，３
−ジメチルイミダゾリウム、４−エチル−１，３−ジメ
チルイミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−メチルイ
ミダゾリウム、１，４−ジエチル−３−メチルイミダゾ
リウム、１，５−ジエチル−３−メチルイミダゾリウ
ム、１，３−ジエチル−２−メチルイミダゾリウム、
１，３−ジエチル−４−メチルイミダゾリウム、１，
２，３−トリエチルイミダゾリウム、１，３，４−トリ
エチルイミダゾリウム、１，２，３，４−テトラメチル
イミダゾリウム、１−エチル−２，３，４−トリメチル
イミダゾリウム、１−エチル−２，３，５−トリメチル
イミダゾリウム、１−エチル−３，４，５−トリメチル
イミダゾリウム、２−エチル−１，３，４−トリメチル
イミダゾリウム、４−エチル−１，２，３−トリメチル
イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３，４−ジメチル
イミダゾリウム、１，３−ジエチル−２，４−ジメチル
イミダゾリウム、１，４−ジエチル−２，３−ジメチル
イミダゾリウム、１，４−ジエチル−２，５−ジメチル
イミダゾリウム、２，４−ジエチル−１，３−ジメチル
イミダゾリウム、４，５−ジエチル−１，３−ジメチル
イミダゾリウム、１，２，３−トリエチル−４−メチル
イミダゾリウム、１，２，４−トリエチル−３−メチル
イミダゾリウム、１，２，５−トリエチル−３−メチル
イミダゾリウム、１，３，４−トリエチル−２−メチル
イミダゾリウム、１，３，４−トリエチル−５−メチル
イミダゾリウム、１，４，５−トリエチル−３−メチル
イミダゾリウム、１，２，３，４，５−ペンタメチルイ
ミダゾリウム等が挙げられる。また、Ｒは、水素原子又
は炭素数１０以下のアルキル基であるが、好ましくは水
素原子又はメチル基である。
【００２２】また、反応溶媒の具体例は以下に分類して
例示するような化合物である。 水、 アルコール類 具体的にはメタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、イソプロパノール等が挙げられる。 ケトン類 具体的にはアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン等が挙げられる。 エーテル類 具体的にはジエチルエーテル、エチル−ｎ−プロピルエ
ーテル、エチル−イソプロピルエーテル、ジ−ｎ−プロ
ピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｎ−プロピル
イソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、メトキシエ
トキシエタン、ジエトキシエタン等が挙げられる。この
中で更に好ましくは、適度な溶解液を持つ、水、メタノ
ールが挙げられる。これらの溶媒は、単独でも混合して
用いても良い。
例示するような化合物である。 水、 アルコール類 具体的にはメタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、イソプロパノール等が挙げられる。 ケトン類 具体的にはアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン等が挙げられる。 エーテル類 具体的にはジエチルエーテル、エチル−ｎ−プロピルエ
ーテル、エチル−イソプロピルエーテル、ジ−ｎ−プロ
ピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｎ−プロピル
イソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、メトキシエ
トキシエタン、ジエトキシエタン等が挙げられる。この
中で更に好ましくは、適度な溶解液を持つ、水、メタノ
ールが挙げられる。これらの溶媒は、単独でも混合して
用いても良い。
【００２３】反応は、通常、（１）ＮＨ4 ＭＦn 塩と反
応溶媒の混合物にＱＲＣＯ3 塩を加える、又は、（２）
ＱＲＣＯ3 塩と反応溶媒の混合物にＮＨ4 ＭＦn 塩を加
える、ことにより行われ、通常は、（１）、（２）いず
れの方法でもよいが、電解質として有用な、ＭがＢ、
Ｐ、Ａｓ、ＳｂであるＮＨ4 ＭＦn 塩の場合、溶媒への
溶解度が余り高くないことから、（１）がより好まし
い。
応溶媒の混合物にＱＲＣＯ3 塩を加える、又は、（２）
ＱＲＣＯ3 塩と反応溶媒の混合物にＮＨ4 ＭＦn 塩を加
える、ことにより行われ、通常は、（１）、（２）いず
れの方法でもよいが、電解質として有用な、ＭがＢ、
Ｐ、Ａｓ、ＳｂであるＮＨ4 ＭＦn 塩の場合、溶媒への
溶解度が余り高くないことから、（１）がより好まし
い。
【００２４】この場合、原料のＮＨ4 ＭＦn 塩、ＱＲＣ
Ｏ3 塩のいずれかが液体であるならば、新たに反応溶媒
を加えなくとも良い。また、原料、生成物のいずれも、
反応溶媒中に溶解している必要はない。また、原料のＮ
Ｈ4 ＭＦn 塩、ＱＲＣＯ3 塩の比率は自由に設定して差
支えないが、原料の有効利用上、一方が他方に対してモ
ル比で１０％以内の過剰であることが望ましい。ＱＲＣ
Ｏ3 塩の溶媒への溶解度は一般的に高いが、電解質とし
て有用な、ＭがＢ、Ｐ、Ａｓ、ＳｂであるＮＨ4 ＭＦn
塩の場合、溶媒への溶解度が余り高くないので、これら
のＮＨ4 ＭＦn 塩を用いる場合には等モル比、又はＱＲ
ＣＯ3 塩がＮＨ4 ＭＦn 塩に対するモル比で５％以内の
過剰が好ましい。
Ｏ3 塩のいずれかが液体であるならば、新たに反応溶媒
を加えなくとも良い。また、原料、生成物のいずれも、
反応溶媒中に溶解している必要はない。また、原料のＮ
Ｈ4 ＭＦn 塩、ＱＲＣＯ3 塩の比率は自由に設定して差
支えないが、原料の有効利用上、一方が他方に対してモ
ル比で１０％以内の過剰であることが望ましい。ＱＲＣ
Ｏ3 塩の溶媒への溶解度は一般的に高いが、電解質とし
て有用な、ＭがＢ、Ｐ、Ａｓ、ＳｂであるＮＨ4 ＭＦn
塩の場合、溶媒への溶解度が余り高くないので、これら
のＮＨ4 ＭＦn 塩を用いる場合には等モル比、又はＱＲ
ＣＯ3 塩がＮＨ4 ＭＦn 塩に対するモル比で５％以内の
過剰が好ましい。
【００２５】反応温度は、通常、常温〜溶媒の沸点未満
と、好ましくは２０〜５０℃であり、また、反応時間
は、反応温度により変わるが、通常、１〜２４時間、好
ましくは２〜１０時間である。なお、反応終了後、熟成
を行うのが好ましい。この場合、温度は室温又は室温な
いし溶媒の沸点以下に加熱してもよい。
と、好ましくは２０〜５０℃であり、また、反応時間
は、反応温度により変わるが、通常、１〜２４時間、好
ましくは２〜１０時間である。なお、反応終了後、熟成
を行うのが好ましい。この場合、温度は室温又は室温な
いし溶媒の沸点以下に加熱してもよい。
【００２６】反応生成物であるＱＭＦn 塩は、通常、固
体として得られるが、その中に残存する微量の未反応原
料等を除去するため、これを溶媒で一回ないし数回洗浄
することが好ましい。洗浄溶媒としては、反応溶媒とし
て挙げたものが通常用いられる。これらは単独で用いて
も、種々混合して用いてもよいが、微量の未反応原料の
溶解性が高く、塩のロスが少ない、水−メタノール、水
−エタノール又は、水−ｎ−プロパノール、水−イソプ
ロパノール混合溶媒が好ましい。上記例示の好ましい混
合比としては、水が１〜２０重量％であり、更に好まし
くは水が３〜１０重量％である。なお、溶媒で洗浄した
反応生成物については、必要に応じて乾燥して溶媒を除
くことができる。
体として得られるが、その中に残存する微量の未反応原
料等を除去するため、これを溶媒で一回ないし数回洗浄
することが好ましい。洗浄溶媒としては、反応溶媒とし
て挙げたものが通常用いられる。これらは単独で用いて
も、種々混合して用いてもよいが、微量の未反応原料の
溶解性が高く、塩のロスが少ない、水−メタノール、水
−エタノール又は、水−ｎ−プロパノール、水−イソプ
ロパノール混合溶媒が好ましい。上記例示の好ましい混
合比としては、水が１〜２０重量％であり、更に好まし
くは水が３〜１０重量％である。なお、溶媒で洗浄した
反応生成物については、必要に応じて乾燥して溶媒を除
くことができる。
【００２７】
【実施例】次に、実施例及び比較例を挙げて本発明を更
に具体的に説明するが、本発明は、その要旨を超えない
限り実施例に限定されるものではない。 （実施例１）ナス型フラスコにＮＨ4 ＢＦ4 を１０．４
８ｇ（０．１ｍｏｌ）を計り取り、固体状態のままスタ
ーラーで攪拌しながら、炭酸水素トリエチルアンモニウ
ム３．５５ｍｏｌ／ｋｇ水溶液２７．８７ｇを滴下し、
滴下終了後、３時間攪拌した。沈殿した固体を濾別し、
水を少量含むイソプロパノールを用いて洗浄して、乾燥
しテトラフルオロホウ酸トリエチルメチルアンモニウム
２０．３０ｇ（０．１ｍｏｌ）を得た。（収率９９％以
上） この化合物中の不純物はイオンクロマトグラフィーで分
析したところ全て１００ｐｐｍ以下であった。この塩を
０．６５ｍｏｌｄｍ-3プロピレンカーボネート溶液と
し、電気伝導率を測定したところ、１０．６ｍＳｃｍ-1
と非常に高く、掃引速度５ｍＶｓ-1で分極測定を行った
ところ電流密度１ｍＡｃｍ-2の時の酸化側電位２．８
Ｖ、還元側電位−３．８Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ+ ）と非
常に高い電位を示し、その間も不純物由来の小さなピー
クが殆んど見られない曲線を得た。（図１）
に具体的に説明するが、本発明は、その要旨を超えない
限り実施例に限定されるものではない。 （実施例１）ナス型フラスコにＮＨ4 ＢＦ4 を１０．４
８ｇ（０．１ｍｏｌ）を計り取り、固体状態のままスタ
ーラーで攪拌しながら、炭酸水素トリエチルアンモニウ
ム３．５５ｍｏｌ／ｋｇ水溶液２７．８７ｇを滴下し、
滴下終了後、３時間攪拌した。沈殿した固体を濾別し、
水を少量含むイソプロパノールを用いて洗浄して、乾燥
しテトラフルオロホウ酸トリエチルメチルアンモニウム
２０．３０ｇ（０．１ｍｏｌ）を得た。（収率９９％以
上） この化合物中の不純物はイオンクロマトグラフィーで分
析したところ全て１００ｐｐｍ以下であった。この塩を
０．６５ｍｏｌｄｍ-3プロピレンカーボネート溶液と
し、電気伝導率を測定したところ、１０．６ｍＳｃｍ-1
と非常に高く、掃引速度５ｍＶｓ-1で分極測定を行った
ところ電流密度１ｍＡｃｍ-2の時の酸化側電位２．８
Ｖ、還元側電位−３．８Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ+ ）と非
常に高い電位を示し、その間も不純物由来の小さなピー
クが殆んど見られない曲線を得た。（図１）
【００２８】（実施例２）ナス型フラスコにＮＨ4 ＢＦ
4 を１０．４８ｇ（０．１ｍｏｌ）を計り取り、固体状
態のままスターラーで攪拌しながら、メチル炭酸トリエ
チルメチルアンモニウム１．８１ｍｏｌ／ｋｇメタノー
ル溶液５３．７１ｇを滴下し、滴下終了後、３時間攪拌
した。ロータリーエバポレーターを用いてメタノールを
留去後、水を少量含むイソプロパノールを用いて洗浄し
て、テトラフルオロホウ酸トリエチルメチルアンモニウ
ム２０．３０ｇ（０．１ｍｏｌ）を得た。（収率９９％
以上） この化合物中の不純物はイオンクロマトグラフィーで分
析したところ全て１００ｐｐｍ以下であった。この塩も
実施例１で製造した塩と同等の性能を示した。
4 を１０．４８ｇ（０．１ｍｏｌ）を計り取り、固体状
態のままスターラーで攪拌しながら、メチル炭酸トリエ
チルメチルアンモニウム１．８１ｍｏｌ／ｋｇメタノー
ル溶液５３．７１ｇを滴下し、滴下終了後、３時間攪拌
した。ロータリーエバポレーターを用いてメタノールを
留去後、水を少量含むイソプロパノールを用いて洗浄し
て、テトラフルオロホウ酸トリエチルメチルアンモニウ
ム２０．３０ｇ（０．１ｍｏｌ）を得た。（収率９９％
以上） この化合物中の不純物はイオンクロマトグラフィーで分
析したところ全て１００ｐｐｍ以下であった。この塩も
実施例１で製造した塩と同等の性能を示した。
【００２９】（実施例３）ナス型フラスコにＮＨ4 ＰＦ
6 を１６．７３ｇ（０．１ｍｏｌ）を計り取り、固体状
態のままスターラーで攪拌しながら、炭酸水素トリエチ
ルメチルアンモニウム３．５５ｍｏｌ／ｋｇ水溶液２
７．８７ｇを滴下し、滴下終了後、３時間攪拌した。ロ
ータリーエバポレーターを用いて水を留去後、水を少量
含むイソプロパノールを用いて洗浄して、ヘキサフルオ
ロリン酸トリエチルメチルアンモニウム２６．１２ｇ
（０．１ｍｏｌ）を得た。（収率９９％以上） この化合物中の不純物はイオンクロマトグラフィーで分
析したところ全て１００ｐｐｍ以下であった。この塩を
０．６５ｍｏｌｄｍ-3プロピレンカーボネート溶液と
し、電気伝導率を測定したところ、９．６ｍＳｃｍ-1と
非常に高く、掃引速度５ｍＶｓ-1で分極測定を行ったと
ころ電流密度１ｍＡｃｍ-2の時の酸化側電位３．１Ｖ、
還元側電位−３．８Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ+ ）と非常に
高い電位を示し、その間も不純物由来の小さなピークが
殆んど見られない曲線を得た。
6 を１６．７３ｇ（０．１ｍｏｌ）を計り取り、固体状
態のままスターラーで攪拌しながら、炭酸水素トリエチ
ルメチルアンモニウム３．５５ｍｏｌ／ｋｇ水溶液２
７．８７ｇを滴下し、滴下終了後、３時間攪拌した。ロ
ータリーエバポレーターを用いて水を留去後、水を少量
含むイソプロパノールを用いて洗浄して、ヘキサフルオ
ロリン酸トリエチルメチルアンモニウム２６．１２ｇ
（０．１ｍｏｌ）を得た。（収率９９％以上） この化合物中の不純物はイオンクロマトグラフィーで分
析したところ全て１００ｐｐｍ以下であった。この塩を
０．６５ｍｏｌｄｍ-3プロピレンカーボネート溶液と
し、電気伝導率を測定したところ、９．６ｍＳｃｍ-1と
非常に高く、掃引速度５ｍＶｓ-1で分極測定を行ったと
ころ電流密度１ｍＡｃｍ-2の時の酸化側電位３．１Ｖ、
還元側電位−３．８Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ+ ）と非常に
高い電位を示し、その間も不純物由来の小さなピークが
殆んど見られない曲線を得た。
【００３０】（実施例４）ナス型フラスコにＮＨ4 Ａｓ
ＳＦ6 を２０．７０ｇ（０．１ｍｏｌ）を計り取り、固
体状態のままスターラーで攪拌しながら、炭酸水素トリ
エチルメチルアンモニウム３．５５ｍｏｌ／ｋｇ水溶液
２７．８７ｇを滴下し、滴下終了後、３時間攪拌した。
ロータリーエバポレーターを用いて水を留去後、水を少
量含むイソプロパノールを用いて洗浄して、ヘキサフル
オロヒ素酸トリエチルメチルアンモニウム３０．５１ｇ
（０．１ｍｏｌ）を得た。（収率９９％以上） この化合物中の不純物はイオンクロマトグラフィーで分
析したところ全て１００ｐｐｍ以下であった。この塩を
０．６５ｍｏｌｄｍ-3プロピレンカーボネート溶液と
し、電気伝導率を測定したところ、９．２ｍＳｃｍ-1と
非常に高く、掃引速度５ｍＶｓ-1で分極測定を行ったと
ころ電流密度１ｍＡｃｍ-2の時の酸化側電位３．２Ｖ、
還元側電位−３．８Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ+ ）と非常に
高い電位を示し、その間も不純物由来の小さなピークが
殆ど見られない曲線を得た。
ＳＦ6 を２０．７０ｇ（０．１ｍｏｌ）を計り取り、固
体状態のままスターラーで攪拌しながら、炭酸水素トリ
エチルメチルアンモニウム３．５５ｍｏｌ／ｋｇ水溶液
２７．８７ｇを滴下し、滴下終了後、３時間攪拌した。
ロータリーエバポレーターを用いて水を留去後、水を少
量含むイソプロパノールを用いて洗浄して、ヘキサフル
オロヒ素酸トリエチルメチルアンモニウム３０．５１ｇ
（０．１ｍｏｌ）を得た。（収率９９％以上） この化合物中の不純物はイオンクロマトグラフィーで分
析したところ全て１００ｐｐｍ以下であった。この塩を
０．６５ｍｏｌｄｍ-3プロピレンカーボネート溶液と
し、電気伝導率を測定したところ、９．２ｍＳｃｍ-1と
非常に高く、掃引速度５ｍＶｓ-1で分極測定を行ったと
ころ電流密度１ｍＡｃｍ-2の時の酸化側電位３．２Ｖ、
還元側電位−３．８Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ+ ）と非常に
高い電位を示し、その間も不純物由来の小さなピークが
殆ど見られない曲線を得た。
【００３１】（実施例５）ナス型フラスコにＮＨ4 Ｓｂ
Ｆ6 を２５．３８ｇ（０．１ｍｏｌ）を計り取り、固体
状態のままスターラーで攪拌しながら、炭酸水素トリエ
チルメチルアンモニウム３．５５ｍｏｌ／ｋｇ水溶液２
７．８７ｇを滴下し、滴下終了後、３時間攪拌した。ロ
ータリーエバポレーターを用いて水を留去後、水を少量
含むイソプロパノールを用いて洗浄して、ヘキサフルオ
ロアンチモン酸トリエチルメチルアンモニウム３５．２
０ｇ（０．１ｍｏｌ）を得た。（収率９９％以上） この化合物中の不純物はイオンクロマトグラフィーで分
析したところ全て１００ｐｐｍ以下であった。この塩を
０．６５ｍｏｌｄｍ-3プロピレンカーボネート溶液と
し、電気伝導率を測定したところ、８．２ｍＳｃｍ-1と
非常に高く、掃引速度５ｍＶｓ-1で分極測定を行ったと
ころ電流密度１ｍＡｃｍ-2の時の酸化側電位３．３Ｖ、
還元側電位−３．８Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ+ ）と非常に
高い電位を示し、その間も不純物由来の小さなピークが
殆んど見られない曲線を得た。
Ｆ6 を２５．３８ｇ（０．１ｍｏｌ）を計り取り、固体
状態のままスターラーで攪拌しながら、炭酸水素トリエ
チルメチルアンモニウム３．５５ｍｏｌ／ｋｇ水溶液２
７．８７ｇを滴下し、滴下終了後、３時間攪拌した。ロ
ータリーエバポレーターを用いて水を留去後、水を少量
含むイソプロパノールを用いて洗浄して、ヘキサフルオ
ロアンチモン酸トリエチルメチルアンモニウム３５．２
０ｇ（０．１ｍｏｌ）を得た。（収率９９％以上） この化合物中の不純物はイオンクロマトグラフィーで分
析したところ全て１００ｐｐｍ以下であった。この塩を
０．６５ｍｏｌｄｍ-3プロピレンカーボネート溶液と
し、電気伝導率を測定したところ、８．２ｍＳｃｍ-1と
非常に高く、掃引速度５ｍＶｓ-1で分極測定を行ったと
ころ電流密度１ｍＡｃｍ-2の時の酸化側電位３．３Ｖ、
還元側電位−３．８Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ+ ）と非常に
高い電位を示し、その間も不純物由来の小さなピークが
殆んど見られない曲線を得た。
【００３２】（実施例６）ナス型フラスコにＮＨ4 ＢＦ
4 を１０．４８ｇ（０．１ｍｏｌ）を計り取り、スター
ラーで攪拌しながら、メチル炭酸Ｎ−エチル−Ｎ′−メ
チルイミダゾリウム１．８２ｍｏｌ／ｋｇメタノール溶
液５４．８７ｇを滴下し、滴下終了後、３時間攪拌し
た。ロータリーエバポレーターを用いて水を留去後、水
を少量含むイソプロパノールを用いて洗浄して、テトラ
フルオロホウ酸Ｎ−エチル−Ｎ′−メチルイミダゾリウ
ム１９．８０ｇ（０．１ｍｏｌ）を得た。（収率９９％
以上） この化合物中の不純物はイオンクロマトグラフィーで分
析したところ全て１００ｐｐｍ以下であった。この塩を
０．６５ｍｏｌｄｍ-3プロピレンカーボネート溶液と
し、電気伝導率を測定したところ、１５．７ｍＳｃｍ-1
と非常に高く、掃引速度５ｍＶｓ-1で分極測定を行った
ところ電流密度１ｍＡｃｍ-2の時の酸化側電位２．８
Ｖ、還元側電位−２．５Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ+ ）と非
常に高い電位を示し、その間も不純物由来の小さなピー
クが殆んど見られない曲線を得た。
4 を１０．４８ｇ（０．１ｍｏｌ）を計り取り、スター
ラーで攪拌しながら、メチル炭酸Ｎ−エチル−Ｎ′−メ
チルイミダゾリウム１．８２ｍｏｌ／ｋｇメタノール溶
液５４．８７ｇを滴下し、滴下終了後、３時間攪拌し
た。ロータリーエバポレーターを用いて水を留去後、水
を少量含むイソプロパノールを用いて洗浄して、テトラ
フルオロホウ酸Ｎ−エチル−Ｎ′−メチルイミダゾリウ
ム１９．８０ｇ（０．１ｍｏｌ）を得た。（収率９９％
以上） この化合物中の不純物はイオンクロマトグラフィーで分
析したところ全て１００ｐｐｍ以下であった。この塩を
０．６５ｍｏｌｄｍ-3プロピレンカーボネート溶液と
し、電気伝導率を測定したところ、１５．７ｍＳｃｍ-1
と非常に高く、掃引速度５ｍＶｓ-1で分極測定を行った
ところ電流密度１ｍＡｃｍ-2の時の酸化側電位２．８
Ｖ、還元側電位−２．５Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ+ ）と非
常に高い電位を示し、その間も不純物由来の小さなピー
クが殆んど見られない曲線を得た。
【００３３】（比較例１）プラスチック製フラスコに、
ＨＢＦ4 ４２重量％水溶液２０．７４ｇを計り取り、ス
ターラーで攪拌しながら、炭酸水素トリエチルメチルア
ンモニウム３．５５ｍｏｌ／ｋｇ水溶液２７．８７ｇを
滴下し、滴下終了後、３時間攪拌した。ロータリーエバ
ポレーターを用いて水を留去後、イソプロパノールを用
いて洗浄して、粗製テトラフルオロホウ酸トリエチルメ
チルアンモニウム２０．３０ｇを得た。イオンクロマト
グラフィーで分析したところ、この化合物中の不純物は
主としてＨＢＦ4 水溶液中に予め含まれ、取り除くこと
の出来ないホウ酸の塩で、約１．０重量％含まれた。
（収率約１００％） この塩を０．６５ｍｏｌｄｍ-3プロピレンカーボネート
溶液とし、掃引速度５ｍＶｓ-1分極測定を行ったところ
不純物が多く正常に測定が出来なかった。（図２）
ＨＢＦ4 ４２重量％水溶液２０．７４ｇを計り取り、ス
ターラーで攪拌しながら、炭酸水素トリエチルメチルア
ンモニウム３．５５ｍｏｌ／ｋｇ水溶液２７．８７ｇを
滴下し、滴下終了後、３時間攪拌した。ロータリーエバ
ポレーターを用いて水を留去後、イソプロパノールを用
いて洗浄して、粗製テトラフルオロホウ酸トリエチルメ
チルアンモニウム２０．３０ｇを得た。イオンクロマト
グラフィーで分析したところ、この化合物中の不純物は
主としてＨＢＦ4 水溶液中に予め含まれ、取り除くこと
の出来ないホウ酸の塩で、約１．０重量％含まれた。
（収率約１００％） この塩を０．６５ｍｏｌｄｍ-3プロピレンカーボネート
溶液とし、掃引速度５ｍＶｓ-1分極測定を行ったところ
不純物が多く正常に測定が出来なかった。（図２）
【００３４】
【発明の効果】本発明によれば、高純度な有機オニウム
ＱＭＦn 塩をアニオン種を問わず再結晶無しに高収率で
得ることができる。
ＱＭＦn 塩をアニオン種を問わず再結晶無しに高収率で
得ることができる。
【図１】実施例１で得られたテトラフルオロホウ酸トリ
エチルメチルアンモニウムのプロピレンカーボネート溶
液についての分極測定結果。
エチルメチルアンモニウムのプロピレンカーボネート溶
液についての分極測定結果。
【図２】比較例１で得られたテトラフルオロホウ酸トリ
エチルメチルアンモニウムのプロピレンカーボネート溶
液についての分極測定結果。
エチルメチルアンモニウムのプロピレンカーボネート溶
液についての分極測定結果。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式ＮＨ4 ＭＦn （Ｍは周期表４〜１
６族の元素を表し、ｎは４族のとき３又は４、５族のと
き４、６族のとき４、６又は７、７族のとき３又は５、
８族のとき３又は４、９族のとき３又は５、１０族のと
き３、１１族のとき３、１２族のとき３、１３族のとき
４又は６、１４族のとき５、１５族のとき４又は６、ま
た、１６族のとき５である）で表される塩と一般式ＱＲ
ＣＯ3（Ｑは有機オニウムを表し、Ｒは水素原子又は炭
素数１０以下のアルキル基を表す）で表される塩とを溶
液中で反応させることを特徴とする一般式ＱＭＦn （Ｑ
及びＭは前記式と同義である）で表される有機オニウム
塩の製造方法。 - 【請求項２】 前記ＮＨ4 ＭＦn 塩がＮＨ4 ＢＦ4 、Ｎ
Ｈ4 ＰＦ6 、ＮＨ4ＡｓＦ6 及びＮＨ4 ＳｂＦ6 からな
る群から選ばれる少なくとも一種であり、且つ前記ＱＭ
Ｆn 塩がＱＢＦ4 、ＱＰＦ6 、ＱＡｓＦ6 及びＱＳｂＦ
6 からなる群から選ばれる少なくとも一種であることを
特徴とする請求項１に記載の有機オニウム塩の製造方
法。 - 【請求項３】 前記ＱＲＣＯ3 塩のＲが水素原子又はメ
チル基である請求項２に記載の有機オニウム塩の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12852098A JP3702645B2 (ja) | 1998-05-12 | 1998-05-12 | 有機オニウム塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12852098A JP3702645B2 (ja) | 1998-05-12 | 1998-05-12 | 有機オニウム塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11322760A true JPH11322760A (ja) | 1999-11-24 |
| JP3702645B2 JP3702645B2 (ja) | 2005-10-05 |
Family
ID=14986783
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12852098A Expired - Lifetime JP3702645B2 (ja) | 1998-05-12 | 1998-05-12 | 有機オニウム塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3702645B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002110472A (ja) * | 2000-09-26 | 2002-04-12 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電気二重層キャパシタ |
| JP2002138095A (ja) * | 2000-08-04 | 2002-05-14 | Merck Patent Gmbh | 電気化学的電池において使用するためのフルオロアルキルホスエート |
| JP2003511505A (ja) * | 1999-10-06 | 2003-03-25 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 帯電防止組成物 |
| JP2008047867A (ja) * | 2006-08-21 | 2008-02-28 | Shenzhen Capchem Chemicals Co Ltd | 第四級アンモニウム塩の製造方法 |
| JP2008244493A (ja) * | 2008-05-23 | 2008-10-09 | Mitsubishi Chemicals Corp | アルミニウム電解コンデンサ |
| US7460357B2 (en) | 2001-05-11 | 2008-12-02 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrolyte for electrolytic capacitor and electrolytic capacitor using the same |
| EP2323145A1 (en) * | 2002-10-31 | 2011-05-18 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrolytic solution for electrolytic capacitor and electrolytic capacitor as well as method for preparing an organic onium tetrafluoroaluminate |
-
1998
- 1998-05-12 JP JP12852098A patent/JP3702645B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003511505A (ja) * | 1999-10-06 | 2003-03-25 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 帯電防止組成物 |
| JP2013076081A (ja) * | 1999-10-06 | 2013-04-25 | Three M Innovative Properties Co | 帯電防止組成物とその製法及び使用 |
| JP2002138095A (ja) * | 2000-08-04 | 2002-05-14 | Merck Patent Gmbh | 電気化学的電池において使用するためのフルオロアルキルホスエート |
| JP2002110472A (ja) * | 2000-09-26 | 2002-04-12 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電気二重層キャパシタ |
| US7460357B2 (en) | 2001-05-11 | 2008-12-02 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrolyte for electrolytic capacitor and electrolytic capacitor using the same |
| JP2009161537A (ja) * | 2001-05-11 | 2009-07-23 | Mitsubishi Chemicals Corp | テトラフルオロアルミン酸有機オニウム塩の製造方法及びテトラフルオロアルミン酸有機オニウム塩 |
| JP4631975B2 (ja) * | 2001-05-11 | 2011-02-16 | 三菱化学株式会社 | 電解コンデンサ用電解液及びそれを有する電解コンデンサ |
| EP2323145A1 (en) * | 2002-10-31 | 2011-05-18 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrolytic solution for electrolytic capacitor and electrolytic capacitor as well as method for preparing an organic onium tetrafluoroaluminate |
| EP2323144A1 (en) | 2002-10-31 | 2011-05-18 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrolytic capacitor |
| JP2008047867A (ja) * | 2006-08-21 | 2008-02-28 | Shenzhen Capchem Chemicals Co Ltd | 第四級アンモニウム塩の製造方法 |
| JP2008244493A (ja) * | 2008-05-23 | 2008-10-09 | Mitsubishi Chemicals Corp | アルミニウム電解コンデンサ |
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| JP3702645B2 (ja) | 2005-10-05 |
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