JPH0618863B2 - 有機半導体 - Google Patents
有機半導体Info
- Publication number
- JPH0618863B2 JPH0618863B2 JP61069877A JP6987786A JPH0618863B2 JP H0618863 B2 JPH0618863 B2 JP H0618863B2 JP 61069877 A JP61069877 A JP 61069877A JP 6987786 A JP6987786 A JP 6987786A JP H0618863 B2 JPH0618863 B2 JP H0618863B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- pyrrole
- organic semiconductor
- reaction
- compound
- Prior art date
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- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、特定の第二鉄化合物を使用することによって
得られる、電気伝導度の大きなピロール系化合物からな
る有機半導体に関するものである。
得られる、電気伝導度の大きなピロール系化合物からな
る有機半導体に関するものである。
〈従来の技術〉 主鎖に共役二重結合をもつ高分子、例えばポリアセチレ
ン，ポリパラフェニレン，ポリチェニレン，ポリピロー
ル，ポリパラフェニレンビニレンは、五フッ化砒素、五
フッ化アンチモン，沃素，臭素，三酸化イオウ，ｎ−ブ
チルリチウム，ナフタレンナトリウムのようなＰ型ある
いはＮ型のドーピング剤で処理すると電気伝導性が著し
く向上し、絶縁体から半導体、さらに導電体になること
が知られている。これらの導電性材料（所謂導電性ポリ
マー）は粉状，粒状，塊状，フィルム状で得られ、目的
に応じてそのまま又は成形して使用され、帯電防止材
料，電磁波遮蔽材料，光電変換素子，光メモリー（ホロ
グラフィックメモリ）や各種センサー等の機能素子，表
示素子（エレクトロクロミズム），スイッチ，各種ハイ
ブリット材料（透明導電性フィルム等）、各種端末機器
並びに二次電池などの広い分野への応用が検討されてい
る。
ン，ポリパラフェニレン，ポリチェニレン，ポリピロー
ル，ポリパラフェニレンビニレンは、五フッ化砒素、五
フッ化アンチモン，沃素，臭素，三酸化イオウ，ｎ−ブ
チルリチウム，ナフタレンナトリウムのようなＰ型ある
いはＮ型のドーピング剤で処理すると電気伝導性が著し
く向上し、絶縁体から半導体、さらに導電体になること
が知られている。これらの導電性材料（所謂導電性ポリ
マー）は粉状，粒状，塊状，フィルム状で得られ、目的
に応じてそのまま又は成形して使用され、帯電防止材
料，電磁波遮蔽材料，光電変換素子，光メモリー（ホロ
グラフィックメモリ）や各種センサー等の機能素子，表
示素子（エレクトロクロミズム），スイッチ，各種ハイ
ブリット材料（透明導電性フィルム等）、各種端末機器
並びに二次電池などの広い分野への応用が検討されてい
る。
上記の各種の導電性ポリマーのうちポリピロールは、ポ
リアセチレンに較べて、空気中での安定性が良好で酸化
劣化が極めて少なく取扱い易い導電性ポリマーの一つ
で、この特性を生かした種々の応用への検討が行なわれ
ている。
リアセチレンに較べて、空気中での安定性が良好で酸化
劣化が極めて少なく取扱い易い導電性ポリマーの一つ
で、この特性を生かした種々の応用への検討が行なわれ
ている。
このポリピロールの製造法としては、電気化学的に酸
化重合（電解重合）する方法、及び酸化剤を使用して
化学的に酸化重合する方法などが知られている。そし
て、の方法では、電解重合に用いた陽極上にポリピロ
ールがフィルム状に析出し、析出後に陽極上から剥離す
ることによりフィルム状のポリピロールが得られてい
る。またの方法では、過硫酸カリウムや過硫酸アンモ
ニウムなどの過酸化物、硝酸や硫酸あるいはクロム酸な
どの酸、塩化第二鉄や塩化ルテニウムや塩化タングステ
ンあるいは塩化モリブデンなどのルイス酸のような酸化
剤を使用したり、有機溶媒中で過塩素酸第二鉄を酸化剤
に使用したり（例えばMol.Cryst.Liq.Cryst.誌、1985年
vol 118の第149〜153頁）して、粉末状のポリピロール
が得られている。
化重合（電解重合）する方法、及び酸化剤を使用して
化学的に酸化重合する方法などが知られている。そし
て、の方法では、電解重合に用いた陽極上にポリピロ
ールがフィルム状に析出し、析出後に陽極上から剥離す
ることによりフィルム状のポリピロールが得られてい
る。またの方法では、過硫酸カリウムや過硫酸アンモ
ニウムなどの過酸化物、硝酸や硫酸あるいはクロム酸な
どの酸、塩化第二鉄や塩化ルテニウムや塩化タングステ
ンあるいは塩化モリブデンなどのルイス酸のような酸化
剤を使用したり、有機溶媒中で過塩素酸第二鉄を酸化剤
に使用したり（例えばMol.Cryst.Liq.Cryst.誌、1985年
vol 118の第149〜153頁）して、粉末状のポリピロール
が得られている。
〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら、の場合は、ポリピロールが上記のよう
に陽極上で生成するため、生成物の大きさが電極板の大
きさに規制され、量産性の面で大きな制約をうけるとと
もに、電解重合法を用いていることから製造法が煩雑で
コスト高である等という問題点がある。
に陽極上で生成するため、生成物の大きさが電極板の大
きさに規制され、量産性の面で大きな制約をうけるとと
もに、電解重合法を用いていることから製造法が煩雑で
コスト高である等という問題点がある。
またの場合には、の如き問題はないものの、得られ
るポリピロールの電気伝導度が小さいため種々の用途へ
の展開に制約を受けて応用範囲が狭いという問題点をか
かえている。
るポリピロールの電気伝導度が小さいため種々の用途へ
の展開に制約を受けて応用範囲が狭いという問題点をか
かえている。
更に、において、有機溶媒中で過塩素酸第二鉄を酸化
剤として用いる場合は、有機溶媒中での過塩素酸第二鉄
の溶解度が水溶液中に較べて非常に小さいため、量産性
の面で製造上制約をうけて不利であるとともに、溶解度
の減少分だけ溶媒中における前記ドーピング剤の濃度が
低下するため、生成するポリピロールの電気伝導度が非
常に小さいという問題がある。加えて、爆発などの危険
性の高い有機溶媒を取扱うため、製造時に種々の安全対
策を施す必要があるという問題もある。
剤として用いる場合は、有機溶媒中での過塩素酸第二鉄
の溶解度が水溶液中に較べて非常に小さいため、量産性
の面で製造上制約をうけて不利であるとともに、溶解度
の減少分だけ溶媒中における前記ドーピング剤の濃度が
低下するため、生成するポリピロールの電気伝導度が非
常に小さいという問題がある。加えて、爆発などの危険
性の高い有機溶媒を取扱うため、製造時に種々の安全対
策を施す必要があるという問題もある。
〈問題点を解決するための手段〉 本発明者は上記の問題点がなく、空気中で安定があるこ
とは勿論、製造容易であり、電気伝導度の大きな導電材
料を提供することを研究した所、次の手段を用いた場合
には所期の目的を達成できることを知得してこの発明を
完成した。
とは勿論、製造容易であり、電気伝導度の大きな導電材
料を提供することを研究した所、次の手段を用いた場合
には所期の目的を達成できることを知得してこの発明を
完成した。
すなわち本発明は、ピロール系化合物と酸化剤とを反応
させて得られる有機半導体において、該酸化剤が、一般
式 ＦｅｍＸｎ ……(1) （式中、ＸはＣｌＯ４ −、ＢＦ４ −、ＡｓＦ６ −、ＰＦ
６ −、ＳｂＦ６ −、ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −、ＣＦ３Ｓ
Ｏ３ −、ＺｒＦ６ −−、ＴｉＦ６ −−またはＳｉＦ６
−−を表わし、ｍ及びｎは１〜３の整数を表わす。） で示される第二鉄化合物であり、且つ、該反応を水溶液
中で行なうことを要旨とする有機半導体に存する。
させて得られる有機半導体において、該酸化剤が、一般
式 ＦｅｍＸｎ ……(1) （式中、ＸはＣｌＯ４ −、ＢＦ４ −、ＡｓＦ６ −、ＰＦ
６ −、ＳｂＦ６ −、ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −、ＣＦ３Ｓ
Ｏ３ −、ＺｒＦ６ −−、ＴｉＦ６ −−またはＳｉＦ６
−−を表わし、ｍ及びｎは１〜３の整数を表わす。） で示される第二鉄化合物であり、且つ、該反応を水溶液
中で行なうことを要旨とする有機半導体に存する。
本発明の有機半導体は、単一または異なる二種類以上の
ピロール化合物を用い、これと、単一または異なる二種
類以上の第二鉄化合物とを反応させて得ることができ
る。
ピロール化合物を用い、これと、単一または異なる二種
類以上の第二鉄化合物とを反応させて得ることができ
る。
本発明で使用する上記ピロール系化合物としては、例え
ば、一般式 （式中、Ｒ１及びＲ２は水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、アリール基、アリロキシ基、アルキルチオ基、
アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基を表
わし、Ｒ３は水素原子、アルキル基またはアリール基を
表わす。） で示される化合物が挙げられる。
ば、一般式 （式中、Ｒ１及びＲ２は水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、アリール基、アリロキシ基、アルキルチオ基、
アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基を表
わし、Ｒ３は水素原子、アルキル基またはアリール基を
表わす。） で示される化合物が挙げられる。
上記一般式(2)で示されるピロール系化合物において、
ピロール環骨格構造の2,5位置に置換基をもたないピロ
ール系化合物が好ましい。また、詳しくは、Ｒ１，Ｒ２
は、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−
ブチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ
基、フェニル基、トルイル基、ナフチル基、フェノキシ
基、メチルフェノキシ基、ナフトキシ基、メチルチオ
基、エチルチオ基、アミノ基、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、沃素原子、シアノ基、ニトロ基を表わし、Ｒ
３は水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−
ブチル基、tert−ブチル基、フェニル基、トルイル基、
ナフチル基を表わす。
ピロール環骨格構造の2,5位置に置換基をもたないピロ
ール系化合物が好ましい。また、詳しくは、Ｒ１，Ｒ２
は、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−
ブチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ
基、フェニル基、トルイル基、ナフチル基、フェノキシ
基、メチルフェノキシ基、ナフトキシ基、メチルチオ
基、エチルチオ基、アミノ基、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、沃素原子、シアノ基、ニトロ基を表わし、Ｒ
３は水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−
ブチル基、tert−ブチル基、フェニル基、トルイル基、
ナフチル基を表わす。
このようなピロール系化合物としては、具体的には、ピ
ロール、ｎ−メチルピロール、Ｎ−エチルピロール、Ｎ
−フェニルピロール、３−メチルピロール、Ｎ−メチル
−３−メチルピロール、３−クロルピロール、3,4-ジク
ロルピロール、３−ブロムピロール、Ｎ−メチル−３−
ブロムピロール、３−メトキシピロール、３−フェノキ
シピロール、３−フェニルピロール、３−メチルチオピ
ロール、３−エチルチオピロール、３−アミノピロー
ル、３−シアノピロール、３−ニトロピロール、Ｎ−フ
ェニル−３−メチルピロール、Ｎ−ナフチル−３−メチ
ルピロールなどが挙げられる。
ロール、ｎ−メチルピロール、Ｎ−エチルピロール、Ｎ
−フェニルピロール、３−メチルピロール、Ｎ−メチル
−３−メチルピロール、３−クロルピロール、3,4-ジク
ロルピロール、３−ブロムピロール、Ｎ−メチル−３−
ブロムピロール、３−メトキシピロール、３−フェノキ
シピロール、３−フェニルピロール、３−メチルチオピ
ロール、３−エチルチオピロール、３−アミノピロー
ル、３−シアノピロール、３−ニトロピロール、Ｎ−フ
ェニル−３−メチルピロール、Ｎ−ナフチル−３−メチ
ルピロールなどが挙げられる。
一方、前記一般式(1)で示される第二鉄化合物は、具体
的には、Ｆｅ（ＣｌＯ４）３、Ｆｅ（ＢＦ４）３、Ｆｅ
（ＰＦ６）３、Ｆｅ（ＡｓＦ６）３、Ｆｅ（ＳｂＦ６）
３、Ｆｅ（ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３）３、Ｆｅ（ＣＦ３Ｓ
Ｏ３）３、Ｆｅ２（ＺｒＦ６）３、Ｆｅ２（ＴｉＦ６）
３、Ｆｅ２（ＳｉＦ６）３であり、これらは通常、結晶
水をもつ化合物もしくは水溶液として使用される。
的には、Ｆｅ（ＣｌＯ４）３、Ｆｅ（ＢＦ４）３、Ｆｅ
（ＰＦ６）３、Ｆｅ（ＡｓＦ６）３、Ｆｅ（ＳｂＦ６）
３、Ｆｅ（ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３）３、Ｆｅ（ＣＦ３Ｓ
Ｏ３）３、Ｆｅ２（ＺｒＦ６）３、Ｆｅ２（ＴｉＦ６）
３、Ｆｅ２（ＳｉＦ６）３であり、これらは通常、結晶
水をもつ化合物もしくは水溶液として使用される。
これらの第二鉄化合物の使用量は、上記ピロール系化合
物１モルに対して0.01〜100倍モルであり、好ましくは
0.1〜５０倍モルである。
物１モルに対して0.01〜100倍モルであり、好ましくは
0.1〜５０倍モルである。
前記一般式(1)で示される第二鉄化合物と、例えば前記
一般式(2)で示されるピロール系化合物との反応は、固
相、液相、気相の任意の相で実施することができるが、
液相で反応するのが好ましい。反応を液相で行なう際、
溶媒としては水が使用される。
一般式(2)で示されるピロール系化合物との反応は、固
相、液相、気相の任意の相で実施することができるが、
液相で反応するのが好ましい。反応を液相で行なう際、
溶媒としては水が使用される。
また、反応温度は−５０℃〜150℃であり、好ましくは
−２０℃〜100℃である。反応時間は反応温度と関連す
るが通常0.5〜200時間、好ましくは1.0〜100時間であ。
−２０℃〜100℃である。反応時間は反応温度と関連す
るが通常0.5〜200時間、好ましくは1.0〜100時間であ。
反応生成物は暗褐色〜黒色の粉末状物質であり、上記溶
媒存在下での反応では反応終了後溶媒を通常の方法で除
去するか水、アルコール中などに移し生成物を取する
ことができる。
媒存在下での反応では反応終了後溶媒を通常の方法で除
去するか水、アルコール中などに移し生成物を取する
ことができる。
〈作用〉 以上の手段を用いることにより、前記従来のポリピロー
ルの如き問題がなく、製造容易で電気伝導度の大きな有
機半導体を得るこどかできる。
ルの如き問題がなく、製造容易で電気伝導度の大きな有
機半導体を得るこどかできる。
〈実施例〉 以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
実施例１ １の丸底フラスコにＦｅ（ＣｌＯ４）３・８Ｈ２Ｏを
74.9（0.15mol）採り、脱塩水600mlを加えて窒素雰囲気
下で攪拌しながら溶解させる。この水溶液に、室温（２
５℃）、窒素気流下でピロール10.1ｇを滴下した。滴下
とともに反応液は黒色に変化し、２時間攪拌を継続した
後、室温で一夜放置したところ、黒色の粉末状沈澱が反
応液の下部に認められた。過後、残をメタノール20
0mlで３回洗浄を繰返した後、更に水200mlで２回、トル
エン200mlで２回、メタノール200mlで２回ずつ洗浄を繰
返した。洗浄後６０℃減圧下で乾燥すると、6.0ｇの黒
色粉末状物質が得られた。得られた黒色物の元素分析は
Ｃ 50.65％、Ｈ 2.83％、Ｎ 14.45％、Ｃｌ 9.29％
であり、炭素を4.0と仮定すると、Ｃ4.0、Ｈ2.7、
Ｎ1.0、Ｃｌ0.25に相当するものを得た。また別途、鉄
の含有量を分析した結果、炭素4.0に対して鉄0.001であ
った。これはピロールに対してＦｅ（ＣｌＯ４）３が反
応したものであり、殊にそのアニオン部分が付加したも
のであることを示している。
74.9（0.15mol）採り、脱塩水600mlを加えて窒素雰囲気
下で攪拌しながら溶解させる。この水溶液に、室温（２
５℃）、窒素気流下でピロール10.1ｇを滴下した。滴下
とともに反応液は黒色に変化し、２時間攪拌を継続した
後、室温で一夜放置したところ、黒色の粉末状沈澱が反
応液の下部に認められた。過後、残をメタノール20
0mlで３回洗浄を繰返した後、更に水200mlで２回、トル
エン200mlで２回、メタノール200mlで２回ずつ洗浄を繰
返した。洗浄後６０℃減圧下で乾燥すると、6.0ｇの黒
色粉末状物質が得られた。得られた黒色物の元素分析は
Ｃ 50.65％、Ｈ 2.83％、Ｎ 14.45％、Ｃｌ 9.29％
であり、炭素を4.0と仮定すると、Ｃ4.0、Ｈ2.7、
Ｎ1.0、Ｃｌ0.25に相当するものを得た。また別途、鉄
の含有量を分析した結果、炭素4.0に対して鉄0.001であ
った。これはピロールに対してＦｅ（ＣｌＯ４）３が反
応したものであり、殊にそのアニオン部分が付加したも
のであることを示している。
この黒色物について２端子法による電気伝導度の測定を
行なった結果、7.6×１０-2Ｓcm-1を得、半導体領域の
導電性をもった有機半導体であることがわかった。
行なった結果、7.6×１０-2Ｓcm-1を得、半導体領域の
導電性をもった有機半導体であることがわかった。
尚、上記電気伝導度の測定は次のように行なった。まず
上記処理により得た黒色粉末を乳鉢で充分細かく粉砕し
た後、直径１０mmのディスク状に加圧成形（５トン／cm
2）した。次いで、このディスクサンプルを同一大の２
つの銅製の円筒で挟み、上部より1.2kgの加重をかけ、
上下の銅製円筒より導線リードをそれぞれ取出してデジ
タルマルチメータ（タケダリケンＴＲ6851）に接続し、
このメータによってディスクサンプルの電気伝導度を測
定した。
上記処理により得た黒色粉末を乳鉢で充分細かく粉砕し
た後、直径１０mmのディスク状に加圧成形（５トン／cm
2）した。次いで、このディスクサンプルを同一大の２
つの銅製の円筒で挟み、上部より1.2kgの加重をかけ、
上下の銅製円筒より導線リードをそれぞれ取出してデジ
タルマルチメータ（タケダリケンＴＲ6851）に接続し、
このメータによってディスクサンプルの電気伝導度を測
定した。
比較のために、Ｆｅ（ＣｌＯ４）３・８Ｈ２Ｏの代わり
にＦｅＣｌ３・６Ｈ２Ｏ40.6ｇ（0.15mol）を酸化剤と
して使用したほかは上記実施例１と同様にピロールの重
合反応を行なった結果、6.5ｇの黒色粉末状物質が得ら
れた。得られた黒色物の元素分析をした所、Ｃ 58.19
％、Ｈ 3.83％、Ｎ 16.37％、Ｃｌ 10.04％であり、
炭素を4.0と仮定すると、Ｃ4.0、Ｈ3.1、Ｎ1.0、Ｃｌ
0.23に相当するものを得た。また別途、鉄の含有量を分
析した結果、炭素4.0に対して鉄0.001であった。これは
ピロールに対してＦｅＣｌ３が反応したものであり、殊
にそのアニオン部分が付加したものであることを示して
いる。
にＦｅＣｌ３・６Ｈ２Ｏ40.6ｇ（0.15mol）を酸化剤と
して使用したほかは上記実施例１と同様にピロールの重
合反応を行なった結果、6.5ｇの黒色粉末状物質が得ら
れた。得られた黒色物の元素分析をした所、Ｃ 58.19
％、Ｈ 3.83％、Ｎ 16.37％、Ｃｌ 10.04％であり、
炭素を4.0と仮定すると、Ｃ4.0、Ｈ3.1、Ｎ1.0、Ｃｌ
0.23に相当するものを得た。また別途、鉄の含有量を分
析した結果、炭素4.0に対して鉄0.001であった。これは
ピロールに対してＦｅＣｌ３が反応したものであり、殊
にそのアニオン部分が付加したものであることを示して
いる。
この黒色物の電気伝導度は1.4×１０-4Ｓcm-1であっ
た。
た。
以上の結果より、酸化剤として Ｆｅ（ＣｌＯ４）３を使用した場合の方が、ＦｅＣｌ３
を用いた時に較べて、500倍以上も大きい電気伝導度を
もつポリピロールが生成することがわかり、Ｆｅ（Ｃｌ
Ｏ４）３を使用することの優位性が見出された。
を用いた時に較べて、500倍以上も大きい電気伝導度を
もつポリピロールが生成することがわかり、Ｆｅ（Ｃｌ
Ｏ４）３を使用することの優位性が見出された。
実施例２ ピロールの代りにＮ−メチルピロール12.2ｇを使用した
ほかは実施例１と同様にして実験を行なった結果、7.3
ｇの黒色粉末状物質を得た。得られた黒色物の元素分析
はＣ 59.58％、Ｈ 4.77％、Ｎ 13.90％、Ｃｌ 7.75
％であり、炭素を5.0と仮定すると、Ｃ5.0、Ｈ4.8、Ｎ
1.0、Ｃｌ0.22に相当するものを得た。
ほかは実施例１と同様にして実験を行なった結果、7.3
ｇの黒色粉末状物質を得た。得られた黒色物の元素分析
はＣ 59.58％、Ｈ 4.77％、Ｎ 13.90％、Ｃｌ 7.75
％であり、炭素を5.0と仮定すると、Ｃ5.0、Ｈ4.8、Ｎ
1.0、Ｃｌ0.22に相当するものを得た。
これはＮ−メチルピロールに対してＦｅ（ＣｌＯ４）３
が反応したものであり、殊にそのアニオン部分が付加し
たものであることを示している。この黒色物の電気伝導
度は3.5×１０-3Ｓcm-1であった。
が反応したものであり、殊にそのアニオン部分が付加し
たものであることを示している。この黒色物の電気伝導
度は3.5×１０-3Ｓcm-1であった。
一方、Ｆｅ（ＣｌＯ４）３の代りに過硫酸アンモニウム
を使用し、これとＮ−メチルピロールとを反応させた
所、黒色粉末状の物質が得られた。この物質の電気伝導
度を測定した結果、5.2×１０-6Ｓcm-1であった。
を使用し、これとＮ−メチルピロールとを反応させた
所、黒色粉末状の物質が得られた。この物質の電気伝導
度を測定した結果、5.2×１０-6Ｓcm-1であった。
以上より、酸化剤としてＦｅ（ＣｌＯ４）３を使用した
場合の方が過硫酸アンモニウムを用いた時に較べて、得
られたポリマーが600倍以上も大きい電気伝導度をもつ
ことが明らかになった。
場合の方が過硫酸アンモニウムを用いた時に較べて、得
られたポリマーが600倍以上も大きい電気伝導度をもつ
ことが明らかになった。
実施例３〜１４ 各種のピロール系化合物を使用し、これらと各種第二鉄
化合物との反応を実施例１と同様に行なった。得られた
暗褐色〜黒色粉末の検討結果を第１表に示した。
化合物との反応を実施例１と同様に行なった。得られた
暗褐色〜黒色粉末の検討結果を第１表に示した。
〈発明の効果〉 以上の如く、本発明によれば、製造容易で電気伝導度が
大きく、更に耐酸化性も優れた有機半導体が多種得ら
れ、その実用的価値は極めて大である。かくして本発明
の有機半導体は、帯電防止材料、電磁波遮蔽材料、電子
−光機能素子、光メモリー、各種センサー、表示素子、
スイッチ、各種端末機器、並びに二次電池などの広い分
野への適用が可能である。
大きく、更に耐酸化性も優れた有機半導体が多種得ら
れ、その実用的価値は極めて大である。かくして本発明
の有機半導体は、帯電防止材料、電磁波遮蔽材料、電子
−光機能素子、光メモリー、各種センサー、表示素子、
スイッチ、各種端末機器、並びに二次電池などの広い分
野への適用が可能である。
Claims (2)
- 【請求項１】ピロール系化合物と酸化剤とを反応させて
得られる有機半導体であって、該酸化剤が、一般式 ＦｅｍＸｎ ……(1) （式中、ＸはＣｌＯ４ −、ＢＦ４ −、ＡｓＦ６ −、ＰＦ
６ −、ＳｂＦ６ −、ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −、ＣＦ３Ｓ
Ｏ３ −、ＺｒＦ６ −−、ＴｉＦ６ −−またはＳｉＦ６
−−を表わし、ｍ及びｎは１〜３の整数を表わす。） で示される第二鉄化合物であり、且つ、該反応を水溶液
中で行なうことを特徴とする有機半導体。 - 【請求項２】ピロール系化合物が、一般式 （式中、Ｒ１及びＲ２は水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、アリール基、アリロキシ基、アルキルチオ基、
アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基を表
わし、Ｒ３は水素原子、アルキル基またはアリール基を
表わす。） で示される化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第１項記載の有機半導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61069877A JPH0618863B2 (ja) | 1986-03-28 | 1986-03-28 | 有機半導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61069877A JPH0618863B2 (ja) | 1986-03-28 | 1986-03-28 | 有機半導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62225517A JPS62225517A (ja) | 1987-10-03 |
| JPH0618863B2 true JPH0618863B2 (ja) | 1994-03-16 |
Family
ID=13415444
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61069877A Expired - Lifetime JPH0618863B2 (ja) | 1986-03-28 | 1986-03-28 | 有機半導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| JP (1) | JPH0618863B2 (ja) |
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-
1986
- 1986-03-28 JP JP61069877A patent/JPH0618863B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62225517A (ja) | 1987-10-03 |
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