JPH0739477B2 - イソチアナフテン構造を有する重合体の製造方法 - Google Patents
イソチアナフテン構造を有する重合体の製造方法Info
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- JPH0739477B2 JPH0739477B2 JP61262803A JP26280386A JPH0739477B2 JP H0739477 B2 JPH0739477 B2 JP H0739477B2 JP 61262803 A JP61262803 A JP 61262803A JP 26280386 A JP26280386 A JP 26280386A JP H0739477 B2 JPH0739477 B2 JP H0739477B2
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- dihydroisothianaphthene
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- isothianaphthene
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- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、極めて安定で、ドーピングにより極めて高い
電導性を示す、電導性重合体の改良された製造方法に関
し、更に詳しくは、一般式 （式中、R1及びR2はそれぞれ独立に水素または炭素数１
〜５の炭化水素基を表わす） で表わされる1,3−ジヒドロイソチアナフテン構造を有
する単量体を酸化剤の存在下で酸化重合することを特徴
とするイソチアナフテン構造を有する重合体の製造方法
に関する。
電導性を示す、電導性重合体の改良された製造方法に関
し、更に詳しくは、一般式 （式中、R1及びR2はそれぞれ独立に水素または炭素数１
〜５の炭化水素基を表わす） で表わされる1,3−ジヒドロイソチアナフテン構造を有
する単量体を酸化剤の存在下で酸化重合することを特徴
とするイソチアナフテン構造を有する重合体の製造方法
に関する。
従来の技術 近年、電気・電子機器の軽量化、薄形化或いは小型化の
進歩は著しく、それらに用いられる各種電導性材料素子
等についても軽量化、薄形化或いは小型化への要望は強
いものがあるのみならず、より優れた新規材料の出現に
強い期待が持たれている。
進歩は著しく、それらに用いられる各種電導性材料素子
等についても軽量化、薄形化或いは小型化への要望は強
いものがあるのみならず、より優れた新規材料の出現に
強い期待が持たれている。
これらの要望或いは期待を満たすべく、新しい電導性重
合体の開発が盛んに行われている。例えばポリアセチレ
ンはヨウ素或いは五弗化ヒ素などをドーピングすること
により102〜103s/cmもの高い電導度を示す〔例えばシン
セティックメタルズ（Synthetic Metals），第１巻,2
号,101頁（1979/1980年参照）〕こと、充放電特性が優
れていることから二次電池の電極材料として検討されて
いるばかりでなく、光の吸収特性が太陽光のそれに近い
ことから太陽電池材料としても検討されている。しかし
ながら、ポリアセチレンはそれ自体酸化され易く、また
ドーピングしたポリアセチレンは湿気に対しても極めて
敏感であるという欠点を持っている。
合体の開発が盛んに行われている。例えばポリアセチレ
ンはヨウ素或いは五弗化ヒ素などをドーピングすること
により102〜103s/cmもの高い電導度を示す〔例えばシン
セティックメタルズ（Synthetic Metals），第１巻,2
号,101頁（1979/1980年参照）〕こと、充放電特性が優
れていることから二次電池の電極材料として検討されて
いるばかりでなく、光の吸収特性が太陽光のそれに近い
ことから太陽電池材料としても検討されている。しかし
ながら、ポリアセチレンはそれ自体酸化され易く、また
ドーピングしたポリアセチレンは湿気に対しても極めて
敏感であるという欠点を持っている。
一方、ポリチオフェンはその共役構造がシス型ポリアセ
チレンに類似し、硫黄原子を含むというその特異的な電
子構造の故に、電導性材料として或いは電池電極材料と
して検討されているのみならず、ドーピング状態での変
色を利用したエレクトロクロミック材料としても検討さ
れている。例えば、エー・エム・ドルイ（A.M.Druy）等
は2,2′−ビチニルを電気化学的に重合すると、重合体
が酸化状態〜還元状態において、青色〜赤色と変色し、
これが可逆的であることを用いて、エレクトロクロミッ
ク材料として有用であると報告している〔ジャーナル・
ド・フィジーク（J.de Physique），第44巻,6号.C3−59
5頁（1983年）〕。
チレンに類似し、硫黄原子を含むというその特異的な電
子構造の故に、電導性材料として或いは電池電極材料と
して検討されているのみならず、ドーピング状態での変
色を利用したエレクトロクロミック材料としても検討さ
れている。例えば、エー・エム・ドルイ（A.M.Druy）等
は2,2′−ビチニルを電気化学的に重合すると、重合体
が酸化状態〜還元状態において、青色〜赤色と変色し、
これが可逆的であることを用いて、エレクトロクロミッ
ク材料として有用であると報告している〔ジャーナル・
ド・フィジーク（J.de Physique），第44巻,6号.C3−59
5頁（1983年）〕。
更にエフ・ウドル（F.Wudl）らは、イソチアナフテン構
造を有する重合体が空気中においても極めて安定な化合
物であること、繰返し使用が十分可能な程安定に酸化ま
たは還元状態で可逆的に変色し得るものであり、通常の
ドーピングにより容易に10-2s/cmより高い電導度を有す
る新規な重合体であることを見出している〔ジャーナル
・オブ・オーガニック・ケミストリー（J.Org.Che
m.），第49巻,3382頁（1984年），モレキュラー・クリ
スタル・アンド・リキッド・クリスタル（Mol.Cryst.Li
q.Cryst），第118巻,119頁（1985年）及びジャーナル・
オブ・ケミカル・フィジックス（J.Chem.Phys），第82
巻,5717頁（1985年）〕。
造を有する重合体が空気中においても極めて安定な化合
物であること、繰返し使用が十分可能な程安定に酸化ま
たは還元状態で可逆的に変色し得るものであり、通常の
ドーピングにより容易に10-2s/cmより高い電導度を有す
る新規な重合体であることを見出している〔ジャーナル
・オブ・オーガニック・ケミストリー（J.Org.Che
m.），第49巻,3382頁（1984年），モレキュラー・クリ
スタル・アンド・リキッド・クリスタル（Mol.Cryst.Li
q.Cryst），第118巻,119頁（1985年）及びジャーナル・
オブ・ケミカル・フィジックス（J.Chem.Phys），第82
巻,5717頁（1985年）〕。
ウドルらは、イソチアナフテン構造を有する重合体を、
イソチアナフテン構造を有する単量体またはその前駆体
としての1,3−ジヒドロイソチアナフテン−２−オキシ
ド構造を有する単量体を電気化学的或いは化学的に重合
させることによって製造している。しかしながら、これ
らの単量体を合成する方法は、前記一般式（Ｉ）で表わ
される1,3−ジヒドロイソアナフテン構造を有する単量
体を酸化して1,3−ジヒドロイソチアナフテン−２−オ
キシド構造を有する単量体とし、更に脱水反応により、
イソチアナフテン構造を有する単量体とするという多段
階の反応を必要とするものであり、単量体の合成法とし
ては煩雑で、かつ収率も低いものであった。
イソチアナフテン構造を有する単量体またはその前駆体
としての1,3−ジヒドロイソチアナフテン−２−オキシ
ド構造を有する単量体を電気化学的或いは化学的に重合
させることによって製造している。しかしながら、これ
らの単量体を合成する方法は、前記一般式（Ｉ）で表わ
される1,3−ジヒドロイソアナフテン構造を有する単量
体を酸化して1,3−ジヒドロイソチアナフテン−２−オ
キシド構造を有する単量体とし、更に脱水反応により、
イソチアナフテン構造を有する単量体とするという多段
階の反応を必要とするものであり、単量体の合成法とし
ては煩雑で、かつ収率も低いものであった。
発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は、前記従来のイソチアナフテン構造を有
する重合体の製造方法の欠点を解決したイソチアナフテ
ン構造を有する重合体の改良された製造方法を提供する
ことにある。
する重合体の製造方法の欠点を解決したイソチアナフテ
ン構造を有する重合体の改良された製造方法を提供する
ことにある。
問題点を解決するための手段 本発明によって、上記目的を達成しうるイソチアナフテ
ン構造を有する重合体の改良された製造方法が提供され
る。
ン構造を有する重合体の改良された製造方法が提供され
る。
即ち、本発明は、一般式 （式中、R1及びR2はそれぞれ独立に水素または炭素数１
〜５の炭化水素基を表わす） で表わされる1,3−ジヒドロイソチアナフテン構造を有
する単量体を酸化剤の存在下で酸化重合することを特徴
とするイソチアナフテン構造を有する重合体の製造方法
に関する。
〜５の炭化水素基を表わす） で表わされる1,3−ジヒドロイソチアナフテン構造を有
する単量体を酸化剤の存在下で酸化重合することを特徴
とするイソチアナフテン構造を有する重合体の製造方法
に関する。
本発明の製造方法によれば、一般式 （式中、R1及びR2はそれぞれ独立に水素または炭素数１
〜５の炭化水素基を表わす） で表わされるイソチアナフテン構造を有する重合体を一
段階で製造することができる。
〜５の炭化水素基を表わす） で表わされるイソチアナフテン構造を有する重合体を一
段階で製造することができる。
以下、本発明のイソチアナフテン構造を有する重合体の
製造方法について説明する。
製造方法について説明する。
本発明に係る1,3−ジヒドロイソチアナフテン構造を有
する単量体は、一般式 （式中、R1及びR2はそれぞれ独立に水素または炭素数１
〜５の炭化水素基を表わす） で表わされる化合物である。これらの化合物の代表例と
しては、1,3−ジヒドロイソチアナフテン、1,3−ジヒド
ロ−５−メチルイソチアナフテン、1,3−ジヒドロ−５
−エチルイソチアナフテン、1,3−ジヒドロ−４−メチ
ルイソチアナフテン、1,3−ジヒドロ−5,6−ジメチルイ
ソチアナフテン等があげられる。これらの化合物のうち
で特に好ましいものとしては、1,3−ジヒドロイソチア
ナフテンがあげられる。
する単量体は、一般式 （式中、R1及びR2はそれぞれ独立に水素または炭素数１
〜５の炭化水素基を表わす） で表わされる化合物である。これらの化合物の代表例と
しては、1,3−ジヒドロイソチアナフテン、1,3−ジヒド
ロ−５−メチルイソチアナフテン、1,3−ジヒドロ−５
−エチルイソチアナフテン、1,3−ジヒドロ−４−メチ
ルイソチアナフテン、1,3−ジヒドロ−5,6−ジメチルイ
ソチアナフテン等があげられる。これらの化合物のうち
で特に好ましいものとしては、1,3−ジヒドロイソチア
ナフテンがあげられる。
前記一般式（Ｉ）で表わされる1,3−ジヒドロイソチア
ナフテン構造を有する単量体の酸化重合に際して用いら
れる酸化剤としては、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−
1,4−ベンゾキノン、テトラクロロ−1,2−ベンゾキノ
ン、テトラクロロ−1,4−ベンゾキノン、テトラシアノ
−1,4−ベンゾキノン等のキノン類；ヨウ素、臭素等の
ハロゲン類、無水塩化アルミニウム／塩化第一銅、無水
塩化第二鉄，及びこれらの組合せ等があげられる。これ
らの酸化剤のうちで特に好ましいものとしては、2,3−
ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン、テトラ
クロロ−1,2−ベンゾキノン、テトラクロロ−1,4−ベン
ゾキノン、ヨウ素があげられる。
ナフテン構造を有する単量体の酸化重合に際して用いら
れる酸化剤としては、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−
1,4−ベンゾキノン、テトラクロロ−1,2−ベンゾキノ
ン、テトラクロロ−1,4−ベンゾキノン、テトラシアノ
−1,4−ベンゾキノン等のキノン類；ヨウ素、臭素等の
ハロゲン類、無水塩化アルミニウム／塩化第一銅、無水
塩化第二鉄，及びこれらの組合せ等があげられる。これ
らの酸化剤のうちで特に好ましいものとしては、2,3−
ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン、テトラ
クロロ−1,2−ベンゾキノン、テトラクロロ−1,4−ベン
ゾキノン、ヨウ素があげられる。
これらの酸化剤は、単独で使用しても或いは２種以上を
併用してもよく、その使用量は、1,3−ジヒドロイソチ
アナフテン構造を有する単量体に対してモル比で２〜1
0、好ましくは２〜７、更に好ましくは２〜５である。
過剰な酸化剤の存在は、酸化重合を促進する意味で寧ろ
好ましいことであり、重合そのものを阻害することには
ならない。逆にモル比が２未満である場合には目的とす
る重合体が得られ難い。
併用してもよく、その使用量は、1,3−ジヒドロイソチ
アナフテン構造を有する単量体に対してモル比で２〜1
0、好ましくは２〜７、更に好ましくは２〜５である。
過剰な酸化剤の存在は、酸化重合を促進する意味で寧ろ
好ましいことであり、重合そのものを阻害することには
ならない。逆にモル比が２未満である場合には目的とす
る重合体が得られ難い。
1,3−ジヒドロイソチアナフテン構造を有する単量体の
酸化重合に際して用いられる溶媒としては、本発明で用
いられる酸化剤と反応しなければどのような溶媒を用い
てもよい。好ましい溶媒としては、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチル
アセトアミド、２−ニトロプロパン、ニトロベンゼン、
クロロベンゼン、ベンゾニトリル、アセトニトリルなど
をあげることができる。
酸化重合に際して用いられる溶媒としては、本発明で用
いられる酸化剤と反応しなければどのような溶媒を用い
てもよい。好ましい溶媒としては、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチル
アセトアミド、２−ニトロプロパン、ニトロベンゼン、
クロロベンゼン、ベンゾニトリル、アセトニトリルなど
をあげることができる。
また、1,3−ジヒドロイソチアナフテン構造を有する単
量体の酸化重合に際して用いられる重合温度は、一般に
は−80〜250℃、好ましくは−50〜200℃、更に好ましく
は−30〜150℃である。重合時間は、用いる酸化剤の種
類及び反応温度により異なるため、一概には規定できな
いが、通常は0.25〜200時間、好ましくは0.3〜100時
間、更に好ましくは0.5〜24時間であることが望まし
い。
量体の酸化重合に際して用いられる重合温度は、一般に
は−80〜250℃、好ましくは−50〜200℃、更に好ましく
は−30〜150℃である。重合時間は、用いる酸化剤の種
類及び反応温度により異なるため、一概には規定できな
いが、通常は0.25〜200時間、好ましくは0.3〜100時
間、更に好ましくは0.5〜24時間であることが望まし
い。
本発明の製造方法によって得られる前記一般式（II）で
表わされるイソチアナフテン構造を有する重合体は、過
剰の酸化剤によりドープされた重合体として得られる
が、これらのドープされた重合体はメタノール性アンモ
ニア溶液、ヒドラジン水溶液、或いはメタノール性水酸
化カリウム溶液などと接触させることにより化学的に容
易にデドープすることができる。
表わされるイソチアナフテン構造を有する重合体は、過
剰の酸化剤によりドープされた重合体として得られる
が、これらのドープされた重合体はメタノール性アンモ
ニア溶液、ヒドラジン水溶液、或いはメタノール性水酸
化カリウム溶液などと接触させることにより化学的に容
易にデドープすることができる。
発明の効果 本発明のイソチアナフテン構造を有する重合体の製造方
法は、従来法に比べて製造工程を著しく短縮することが
できるため、生産性を大巾に向上させることが可能であ
ると共に、得られた重合体は中性状態においても高い電
導度を有しているために、電気・電子工業の分野におい
て電極，太陽電池，電気的接続，半導体部品，電磁遮蔽
材料等として有用である。
法は、従来法に比べて製造工程を著しく短縮することが
できるため、生産性を大巾に向上させることが可能であ
ると共に、得られた重合体は中性状態においても高い電
導度を有しているために、電気・電子工業の分野におい
て電極，太陽電池，電気的接続，半導体部品，電磁遮蔽
材料等として有用である。
実施例 以下、実施例をあげて本発明を更に詳細に説明する。な
お、以下の例において、赤外線吸収スペクトルは、ニコ
レー社製、60SXFT−IRスペクトロメーターを用いて測定
した。また、電気伝導度は、室温において赤外スペクト
ル用錠剤成形機を用いて300kg/cm2の圧力で成形した重
合体の成形ペレットを用いて四端子法により測定した。
お、以下の例において、赤外線吸収スペクトルは、ニコ
レー社製、60SXFT−IRスペクトロメーターを用いて測定
した。また、電気伝導度は、室温において赤外スペクト
ル用錠剤成形機を用いて300kg/cm2の圧力で成形した重
合体の成形ペレットを用いて四端子法により測定した。
実施例１ 撹拌機、還流冷却器、温度計及び窒素導入管を付した50
0mlの四ツ口フラスコに、窒素気流下で1,3−ジヒドロイ
ソチアナフテン4.1g（30ミリモル）及び充分脱水，脱酸
素したＮ−メチル−２−ピロリドン300mlを加えて溶解
した。次いで、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−
ベンゾキノン17.0g（75ミリモル）を加えて、撹拌しな
がら130℃で10時間反応させた。反応液を600mlのメタノ
ールに加え、重合体を沈殿させた後、ろ別し、ろ残をメ
タノールで洗浄し、100℃で一夜真空乾燥した。更に、
得られた重合体を細かく粉砕した後、２重量％の水酸化
ナトリウムメタノール溶液500mlに加え、室温にて５時
間撹拌し、水洗浄してから200℃で一夜真空乾燥し、黒
青色重合体3.9g（サンプルＡ）を得た。赤外線吸収スペ
クトルは、イソチアナフテンを電気化学的に重合したポ
リイソチアナフテンのそれと完全に一致した。元素分析
結果からは、C:71.8％,H:4.44％,S:23.8％（計算値,C:7
1.6％,H:4.48％,S:23.9％）であった。
0mlの四ツ口フラスコに、窒素気流下で1,3−ジヒドロイ
ソチアナフテン4.1g（30ミリモル）及び充分脱水，脱酸
素したＮ−メチル−２−ピロリドン300mlを加えて溶解
した。次いで、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−
ベンゾキノン17.0g（75ミリモル）を加えて、撹拌しな
がら130℃で10時間反応させた。反応液を600mlのメタノ
ールに加え、重合体を沈殿させた後、ろ別し、ろ残をメ
タノールで洗浄し、100℃で一夜真空乾燥した。更に、
得られた重合体を細かく粉砕した後、２重量％の水酸化
ナトリウムメタノール溶液500mlに加え、室温にて５時
間撹拌し、水洗浄してから200℃で一夜真空乾燥し、黒
青色重合体3.9g（サンプルＡ）を得た。赤外線吸収スペ
クトルは、イソチアナフテンを電気化学的に重合したポ
リイソチアナフテンのそれと完全に一致した。元素分析
結果からは、C:71.8％,H:4.44％,S:23.8％（計算値,C:7
1.6％,H:4.48％,S:23.9％）であった。
また、サンプルＡの室温における電気伝導度は、９×10
-3s/cmであり、サンプルＡを一夜ヨウ素蒸気に曝露した
後に得たものの電気伝導度は８×10-1s/cmであった。
-3s/cmであり、サンプルＡを一夜ヨウ素蒸気に曝露した
後に得たものの電気伝導度は８×10-1s/cmであった。
実施例２〜７ 実施例１と同様にして酸化剤，溶媒及び重合温度を変え
て1,3−ジヒドロイソチアナフテンの重合を行った。得
られた結果を表１に示した。
て1,3−ジヒドロイソチアナフテンの重合を行った。得
られた結果を表１に示した。
第１図は実施例１で得られたポリイソチアナフテンの赤
外線吸収スペクトル図である。
外線吸収スペクトル図である。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1及びR2はそれぞれ独立に水素または炭素数１
〜５の炭化水素基を表わす） で表わされる1,3−ジヒドロイソチアナフテン構造を有
する単量体を酸化剤の存在下で酸化重合することを特徴
とするイソチアナフテン構造を有する重合体の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61262803A JPH0739477B2 (ja) | 1986-11-06 | 1986-11-06 | イソチアナフテン構造を有する重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61262803A JPH0739477B2 (ja) | 1986-11-06 | 1986-11-06 | イソチアナフテン構造を有する重合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63118323A JPS63118323A (ja) | 1988-05-23 |
| JPH0739477B2 true JPH0739477B2 (ja) | 1995-05-01 |
Family
ID=17380824
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61262803A Expired - Fee Related JPH0739477B2 (ja) | 1986-11-06 | 1986-11-06 | イソチアナフテン構造を有する重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0739477B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008032715A1 (fr) * | 2006-09-12 | 2008-03-20 | Hiroshima University | Matériau semi-conducteur organique, dispositif semi-conducteur organique utilisant celui-ci et leurs procédés de fabrication |
| US20130109813A1 (en) * | 2011-10-21 | 2013-05-02 | Plextronics, Inc. | Synthesis of conjugated polymers via oxidative polymerization and related compositions |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2892681B2 (ja) * | 1989-05-23 | 1999-05-17 | 昭和電工株式会社 | ラジカル重合性組成物 |
| US6351370B1 (en) | 1998-03-19 | 2002-02-26 | Showa Denko K.K. | Solid electrolytic capacitor and method for producing the same |
| US6344966B1 (en) | 1998-09-08 | 2002-02-05 | Showa Denko K.K. | Solid electrolytic capacitor and method for producing the same |
| US6466421B1 (en) | 1998-05-21 | 2002-10-15 | Showa Denko K.K. | Solid electrolytic capacitor and method for producing the same |
| US6663796B1 (en) | 1998-12-25 | 2003-12-16 | Showa Denko K.K. | Electrical conducting polymer, solid electrolytic capacitor and manufacturing method thereof |
| US6660188B1 (en) | 1999-04-13 | 2003-12-09 | Showa Denko K.K. | Electrical conducting polymer, solid electrolytic capacitor and manufacturing method thereof |
| US11104659B2 (en) | 2016-12-28 | 2021-08-31 | Showa Denko K.K. | Fused heteropolycyclic compound, and method for producing conductive polymer in which said compound is used |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6117581A (ja) * | 1984-05-31 | 1986-01-25 | Showa Denko Kk | イソチアナフテン構造を有する重合体 |
-
1986
- 1986-11-06 JP JP61262803A patent/JPH0739477B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008032715A1 (fr) * | 2006-09-12 | 2008-03-20 | Hiroshima University | Matériau semi-conducteur organique, dispositif semi-conducteur organique utilisant celui-ci et leurs procédés de fabrication |
| US20130109813A1 (en) * | 2011-10-21 | 2013-05-02 | Plextronics, Inc. | Synthesis of conjugated polymers via oxidative polymerization and related compositions |
| CN103987735A (zh) * | 2011-10-21 | 2014-08-13 | 普莱克斯托尼克斯公司 | 通过氧化聚合合成共轭聚合物的改进方法和相关组合物 |
| US8859718B2 (en) * | 2011-10-21 | 2014-10-14 | Solvay Usa, Inc. | Synthesis of conjugated polymers via oxidative polymerization and related compositions |
| TWI555772B (zh) * | 2011-10-21 | 2016-11-01 | 索爾維美國有限公司 | 經由氧化聚合之共軛聚合物之改良合成法及相關組合物 |
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| JPS63118323A (ja) | 1988-05-23 |
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