JP2006011365A - 粘着型光学部材 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】光学部材の片面又は両面に粘着剤組成物を含有する粘着剤層が形成されている粘着型光学部材において、前記粘着剤組成物は、イオン性液体、及びベースポリマーとしてガラス転移温度Tgが0℃以下のポリマーを含有してなることを特徴とする。
【選択図】なし
Description
[式(B)中のRdは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、Re、Rf、およびRgは、同一又は異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。]
[式(C)中のRhは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、Ri、Rj、およびRkは、同一又は異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。]
[式(D)中のZは、窒素、硫黄、又はリン原子を表し、Rl、Rm、Rn、およびRoは、同一又は異なって、炭素数1から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。但しZが硫黄原子の場合、Roはない。]
また、ガラス転移温度Tgが0℃以下のポリマーが、炭素数1〜14のアルキル基を有すアクリレートおよび/またはメタクリレートの1種以上を主成分とするアクリル系ポリマーであることが好ましい。これらのアクリル系ポリマーにより、イオン性液体およびベースポリマーとの相溶性のバランスが良好となり、粘着特性を十分維持することができる。
[式(B)中のRdは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、Re、Rf、およびRgは、同一又は異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。]
[式(C)中のRhは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、Ri、Rj、およびRkは、同一又は異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。]
[式(D)中のZは、窒素、硫黄、又はリン原子を表し、Rl、Rm、Rn、およびRoは、同一又は異なって、炭素数1から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。但しZが硫黄原子の場合、Roはない。]
式(A)で表されるカチオンとしてはピリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、ピロリジニウムカチオン、ピロリン骨格を有するカチオン、ピロール骨格を有するカチオンなどが挙げられる。具体例としては、1−エチルピリジニウムカチオン、1−ブチルピリジニウムカチオン、1−へキシルピリジニウムカチオン、1−ブチル−3−メチルピリジニウムカチオン、1−ブチル−4−メチルピリジニウムカチオン、1−へキシル−3−メチルピリジニウムカチオン、1−ブチル−3,4−ジメチルピリジニウムカチオン、1,1−ジメチルピロリジニウムカチオン、1−エチル−1−メチルピロリジニウムカチオン、1−メチル−1−プロピルピロリジニウムカチオン、2−メチル−1−ピロリンカチオン、1−エチル−2−フェニルインドールカチオン、1,2−ジメチルインドールカチオン、1−エチルカルバゾールカチオンが挙げられる。
酸価は、平沼産業株式会社製自動滴定装置COM−550を用いて測定を行い、下記式より求めた。A={(Y−X)×f×5.611}/M
A;酸価、Y;サンプル溶液の滴定量(ml)、X;混合溶媒50gのみの溶液の滴定量(ml)、f;滴定溶液のファクター、M;ポリマーサンプルの重量(g)
測定条件は下記の通りである。サンプル溶液:ポリマーサンプル約0.5gを混合溶媒(トルエン/2−プロパノール/蒸留水=50/49.5/0.5、重量比)50gに溶解してサンプル溶液とした。滴定溶液:0.1N、2−プロパノール性水酸化カリウム溶液(和光純薬工業(株)社製、石油製品中和価試験用)、電極:ガラス電極;GE−101、比較電極;RE−201、測定モード:石油製品中和価試験1。
分子量は、東ソー株式会社製GPC装置、HLC−8220GPCを用いて測定を行い、ポリステレン換算値にて求めた。測定条件は下記の通りである。サンプル濃度:0.2wt%(THF溶液)、サンプル注入量:10μl、溶離液:THF、流速:0.6ml/min、測定温度:40℃、カラム:サンプルカラム;TSKguardcolumn SuperHZ−H1本+TSKgelSuperHZM−H2本、リファレンスカラム;TSKgel SuperH−RC1本、検出器:示差屈折計。
ガラス転移温度Tg(℃)は、各モノマーによるホモポリマーのガラス転移温度Tgn(℃)として下記の文献値を用い、下記の式により求めた。
式:1/(Tg+273)=Σ〔Wn/(Tgn+273)〕
〔式中、Tg(℃)は共重合体のガラス転移温度、Wn(−)は各モノマーの重量分率、Tgn(℃)は各モノマーによるホモポリマーのガラス転移温度、nは各モノマーの種類を表す。〕
2−エチルヘキシルアクリレート:−70℃
2−ヒドロキシエチルアクリレート:−15℃
ブチルアクリレート:−55℃
アクリル酸:106℃
ジエチルアクリルアミド:81℃。
2−エチルヘキシルアクリレート200g、2−ヒドロキシエチルアクリレート8g、2,2’―アゾビスイソブチロニトリル0.4g、酢酸エチル312gの混合物を、窒素気流中、65℃にて6時間反応させてTg=−68℃、重量平均分子量50万、酸価0のアクリルポリマーの溶液(40重量%)を得た。
n−ブチルアクリレート200g、2−ヒドロキシエチルアクリレート8g、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4g、酢酸エチル625gの混合物を、窒素気流中、65℃にて6時間反応させて、Tg=−54℃、重量平均分子量54万、酸価0のアクリルポリマーの容液(25重量%)を得た。
2−エチルヘキシルアクリレート156g、ジエチルアクリルアミド40g、アクリル酸4g、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4g、酢酸エチル300gの混合物を、窒素気流中、65℃にて6時間反応させてTg=−49℃、重量平均分子量56万、酸価15のアクリルポリマーの溶液(40重量%)を得た。
重合度1700、厚み80μmのポリビニルアルコールフィルムを30℃の温水浴にて1分間膨潤させた後、ヨウ素とヨウ化カリウム(重量比=1:10)からなるヨウ素濃度0.3重量%水溶液(30℃)中にて約3倍に延伸し、その後50℃の4重量%ホウ酸水溶液中にて総延伸倍率が6倍になるように延伸した。続いて、30℃の4重量%ヨウ化カリウム水溶液中に5秒間浸漬した後、40℃で5分間乾燥させて偏光子を得た。この偏光子の両面に7重量%のポリビニルアルコール水溶液からなる接着剤を用いて厚み80μmのケン化処理されたトリアセチルセルロースフィルムを積層し偏光板を作製した。ケン化処理は60℃の水酸化ナトリウム水溶液(10重量%)に1分間浸漬して行った。
製造例1で得られたアクリルポリマーAの溶液(40重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100gにイオン性液体としてグリシジルトリメチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート(25℃で液状)2.0g、トリメチロールプロパン/トリレンジイソシアネート3量体付加物(商品名コロネートL)0.13gを加えて、アクリル粘着剤溶液を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液を、シリコーン処理を施した厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルムのシリコーン処理面に塗布し、110℃で3分間加熱して、厚さ25μmの粘着剤層を形成した。次いで、製造例4で作製した偏光板を上記粘着剤層面と貼合せて粘着型光学部材を作製した。
製造例2で得られたアクリルポリマーBの溶液(25重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100gにイオン性液体として1−ブチル−3−メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート(25℃で液状)0.2g、トリメチロールプロパン/トリレンジイソシアネート3量体付加物(商品名コロネートL)0.13gを加えて、アクリル粘着剤溶液を調製した。
アクリル粘着剤溶液として、上記で調製したアクリル粘着剤溶液を用いたこと以外は実施例1と同様にして粘着型光学部材を作製した。
製造例3で得られたアクリルポリマーの溶液(40重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100gにイオン性液体としてジアリルジメチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート(25℃で液状)2.0g、トリメチロールプロパン/トリレンジイソシアネート3量体付加物(商品名ゴロネートL)0.13gを加えて、アクリル粘着剤溶液を調製した。
アクリル粘着剤溶液として、上記で調製したアクリル粘着剤溶液を用いたこと以外は実施例1と同様にして光学部材を作製した。
製造例1で得られたアクリルポリマーAの溶液(40重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100gにイオン性液体としてグリシジルトリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(25℃で液状)2.0g、トリメチロールプロパン/トリレンジイソシアネート3量体付加物(商品名コロネートL)0.13gを加えて、アクリル粘着剤溶液を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液を、シリコーン処理を施した厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルムのシリコーン処理面に塗布し、110℃で3分間加熱して、厚さ25μmの粘着剤層を形成した。次いで、製造例4で作製した偏光板を上記粘着剤層面と貼合せて粘着型光学部材を作製した。
製造例2で得られたアクリルポリマーBの溶液(25重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100gにイオン性液体として1−ブチル−3−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(25℃で液状)0.2g、トリメチロールプロパン/トリレンジイソシアネート3量体付加物(商品名コロネートL)0.13gを加えて、アクリル粘着剤溶液を調製した。
アクリル粘着剤溶液として、上記で調製したアクリル粘着剤溶液を用いたこと以外は実施例1と同様にして粘着型光学部材を作製した。
製造例3で得られたアクリルポリマーの溶液(40重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100gにイオン性液体としてジアリルジメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(25℃で液状)2.0g、トリメチロールプロパン/トリレンジイソシアネート3量体付加物(商品名ゴロネートL)0.13gを加えて、アクリル粘着剤溶液を調製した。
アクリル粘着剤溶液として、上記で調製したアクリル粘着剤溶液を用いたこと以外は実施例1と同様にして光学部材を作製した。
イオン性液体を用いないこと以外は実施例1と同様にしてアクリル粘着剤溶液を調製した。アクリル粘着剤溶液として、このアクリル粘着剤溶液を用いたこと以外は実施例1と同様にして粘着型光学部材を作製した。
イオン性液体を用いないこと以外は実施例2と同様にしてアクリル粘着剤溶液を調製した。アクリル粘着剤溶液として、このアクリル粘着剤溶液を用いたこと以外は実施例1と同様にして粘着型光学部材を作製した。
イオン性液体を用いないこと以外は実施例3と同様にしてアクリル粘着剤溶液を調製した。アクリル粘着剤溶液として、このアクリル粘着剤溶液を用いたこと以外は実施例1と同様にして光学部材を作製した。
酸化スズとポリエステル樹脂からなる帯電防止剤[(株)ソルベックス社製マイクロソルバーRMd−142]10gを水30gとメタノール70gからなる混合溶媒で希釈し、厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルムにマイヤーバーを用いて塗布し、130℃で1分間加熱して厚さ0.2μmの帯電防止層を形成し、帯電防止処理ポリエチレンテレフタレートフィルムを作製した。
製造例1で得られたアクリルポリマーAの溶液(40重量%)を酢酸エチルで20重量%に希釈し、この溶液100gにへキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業(株)社製、コロネートHX)0.8g、架橋触媒としてジラウリン酸ジブチルスズ(1重量%酢酸エチル溶液)0.4gを加えて、アクリル粘着剤溶液を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液を、製造例5で得られた帯電防止処理ポリエチレンテレフタレートフィルムの帯電防止処理面とは反対の面に塗布し、110℃で3分間加熱して、厚さ20μmの粘着剤層を形成した。次いで、前記粘着剤層の表面に一方の面にシリコーン処理を施した厚さ25μmのポリエチレンテレフタレートフィルムのシリコーン処理面を貼合せて保護フィルムを作製した。
幅70mm、長さ100mmのサイズにカットした粘着型光学部材のセパレーターを剥離した後、あらかじめ除電しておいた厚み1mm、幅70mm、長さ100mmのアクリル板にハンドローラーにて貼り合わせて被着体を作製した。製造例7で得られた保護フィルムを幅70mm、長さ130mmのサイズにカットし、セパレーターを剥離した後、あらかじめ除電しておいた上記被着体の偏光板表面に片方の端部が30mmはみ出すようにハンドローラーにて圧着する。23℃×50%RHの環境下に一日放置した後、下記に示すように所定の位置にサンプルをセットする。30mmはみ出した片方の端部を自動巻取り機に固定し、剥離角度150°、剥離速度10m/minとなるように剥離する。このときに発生する偏光板表面の電位を所定の位置に固定してある電位測定機[春日電機(株)社製、KSD−0103]にて測定した。測定は、23℃×50%RHの環境下で行った。
幅25mm、長さ100mmにカットした粘着型光学部材のセパレーターを剥離後、厚み1.3mm、幅65mm、長さ165mmのスライドグラス(松浪硝子工業(株)製,水縁磨)に0.25MPaの圧力でラミネートし評価サンプルを作製した。ラミネート後に30分間放置した後、万能引張試験機にて剥離速度300mm/分、剥離角度90°で剥離したときの粘着力を測定した。測定は23℃×50%RHの環境で行った。
Claims (5)
- 光学部材の片面又は両面に粘着剤組成物を含有する粘着剤層が形成されている粘着型光学部材において、
前記粘着剤組成物は、イオン性液体、及びベースポリマーとしてガラス転移温度Tgが0℃以下のポリマーを含有してなることを特徴とする粘着型光学部材。 - 前記イオン性液体が、含窒素オニウム塩、含硫黄オニウム塩、または含リンオニウム塩の何れか1種以上である請求項1記載の粘着型光学部材。
- 前記イオン性液体が、下記一般式(A)〜(D)で表される一種以上のカチオンを含む請求項1又は2に記載の粘着型光学部材。
[式(B)中のRdは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、Re、Rf、およびRgは、同一又は異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。]
[式(C)中のRhは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、Ri、Rj、およびRkは、同一又は異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。]
[式(D)中のZは、窒素、硫黄、又はリン原子を表し、Rl、Rm、Rn、およびRoは、同一又は異なって、炭素数1から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。但しZが硫黄原子の場合、Roはない。] - ガラス転移温度Tgが0℃以下のポリマーが、炭素数1〜14のアルキル基を有すアクリレートおよび/またはメタクリレートの1種以上を主成分とするアクリル系ポリマーである請求項1〜3いずれかに記載の粘着型光学部材。
- 前記光学部材が、偏光板、位相差板、輝度向上板、又は防眩シートを含むものである請求項1〜4いずれかに記載の粘着型光学部材。
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