JP2014115348A - 偏光板用粘着剤組成物、粘着剤付偏光板及び表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】水酸基を有する単量体に由来し、含有率が4質量%〜25質量%である構成単位、及びアルキル(メタ)アクリレートに由来する構成単位を含む(メタ)アクリル系共重合体と、芳香族ジイソシアネート化合物に由来する部分構造、及びイソシアヌレート環構造を有する多価イソシアネート化合物と、を含有し、前記(メタ)アクリル系共重合体100質量部に対する前記多価イソシアネート化合物の含有量が0.07質量部〜0.35質量部である偏光板用粘着剤組成物である。
【選択図】なし
Description
本発明は、養生時間を短縮可能で、耐久性に優れる偏光板用粘着剤組成物、並びにこれを用いてなる粘着剤付偏光板及び表示装置を提供することを課題とする。
<1> 水酸基を有する単量体に由来し、含有率が4質量%〜25質量%である構成単位、及びアルキル(メタ)アクリレートに由来する構成単位を含む(メタ)アクリル系共重合体と、芳香族ジイソシアネート化合物に由来する部分構造、及びイソシアヌレート環構造を有する多価イソシアネート化合物と、を含有し、前記(メタ)アクリル系共重合体100質量部に対する前記多価イソシアネート化合物の含有量が0.07質量部〜0.35質量部である偏光板用粘着剤組成物である。
また(メタ)アクリレートとは、アクリレート及びメタクリレートの少なくとも一方を意味し、(メタ)アクリルとはアクリル及びメタクリルの少なくとも一方を意味する。
本発明の偏光板用粘着剤組成物(以下、単に「粘着剤組成物」ともいう)は、水酸基を有する単量体に由来し、含有率が4質量%〜25質量%である構成単位、及びアルキル(メタ)アクリレートに由来する構成単位を含む(メタ)アクリル系共重合体と、芳香族ジイソシアネート化合物に由来する部分構造、及びイソシアヌレート環構造を有する多価イソシアネート化合物と、を含有し、前記(メタ)アクリル系共重合体100質量部に対する前記多価イソシアネート化合物の含有量が0.07質量部〜0.35質量部である。前記偏光板用粘着剤組成物は、必要に応じて更に、シランカップリング剤、硬化促進剤、その他の添加剤等の他の成分を含有してもよい。
なお、ここでいう耐久性とは、高温環境下若しくは高湿環境下、又は加熱状態と冷却状態を繰り返すヒートショック環境下においても、長時間に渡って被着体との粘着状態が良好に維持され、気泡の発生、剥がれの発生が抑制されることを意味する。また養生時間の評価はゲル分率測定によって行うことができる。ゲル分率測定は、偏光板用粘着剤組成物を用いて粘着剤層を形成し、23℃、50%RHの環境下に所定の時間保管した後、通常用いられる方法で測定することができる。偏光板用粘着剤組成物の養生時間は4日以下であることが好ましい。
前記偏光板用粘着剤組成物は、水酸基を有する単量体に由来し、含有率が4質量%〜25質量%である構成単位の少なくとも1種と、アルキル(メタ)アクリレートに由来する構成単位の少なくとも1種とを含む(メタ)アクリル系共重合体(以下、単に「共重合体」ともいう)の少なくとも1種を含有する。前記(メタ)アクリル系共重合体は、水酸基を有する単量体と、アルキル(メタ)アクリレートと、必要に応じてその他の単量体を更に含み、水酸基を含む単量体の含有率が4質量%〜25質量%である単量体組成物を共重合して得られる共重合体である。
前記単量体組成物がその他の単量体を含む場合、(メタ)アクリル系共重合体は水酸基を含む単量体に由来する構成単位及びアルキル(メタ)アクリレートに由来する構成単位に加えてその他の単量体に由来する構成単位を含むことになる。
水酸基を有する単量体として具体的には、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、(ポリ)アルキレングリコールモノ(メタ)アクリレート、N−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミド、ヒドロキシアルキルビニルエーテル、エチレン性二重結合を有するアルコール誘導体等を挙げることができる。中でも水酸基を有する単量体は、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートであることが好ましく、ヒドロキシアルキルアクリレートであることがより好ましい。
水酸基を有する単量体は、1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
アルキル(メタ)アクリレートは、1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
環状基を有する単量体としては、環状基を有する(メタ)アクリレート、環状基を有する(メタ)アクリルアミド、スチレン誘導体等を挙げることができる。中でも環状基を有する単量体は、環状基を有する(メタ)アクリレートであることが好ましく、芳香環基を有する(メタ)アクリレートであることがより好ましく、芳香環基がアルキレン基、オキシアルキレン基又はポリオキシアルキレン基を介してエステル結合した(メタ)アクリレートであることが更に好ましく、芳香環基がオキシアルキレン基を介してエステル結合した(メタ)アクリレートであることが特に好ましい。
環状基を有する単量体は、1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また(メタ)アクリル系共重合体が環状基を有する単量体に由来する構成単位を更に含む場合、アルキル(メタ)アクリレートに由来する構成単位と環状基を有する単量体に由来する構成単位の総含有量に対する、水酸基を有する単量体に由来する構成単位の含有量の質量比は、耐久性と養生時間短縮の観点から、0.04〜0.25であることが好ましく、0.08〜0.20であることがより好ましい。
その他の単量体としては、アクリル酸、メタクリル酸、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の酸性基を有する単量体;アミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、ビニルピリジン等の塩基性基を有する単量体;アクリロニトリル、メタクロリニトリル等のシアン化ビニル単量体;ギ酸ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、バーサチック酸ビニル等のビニルエステル単量体などを挙げることができる。
第1の態様としては、アルキル基の炭素数が1〜6のアルキル(メタ)アクリレートに由来し、含有率が45質量%〜86質量%である第1の構成単位と、環状基を有する(メタ)アクリレートに由来し、含有率が10質量%〜30質量%である第2の構成単位と、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートに由来し、含有率が4質量%〜25質量%である第3の構成単位とを含む(メタ)アクリレート共重合体である。
第2の態様としては、アルキル基の炭素数が1〜6のアルキル(メタ)アクリレートに由来し、含有率が55質量%〜96質量%である第1の構成単位と、アルキル基の炭素数が1〜6のアルキル(メタ)アクリレートに由来し、含有率が20質量%以下である第1の構成単位とは異なる第4の構成単位と、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートに由来し、含有率が4質量%〜25質量%である第3の構成単位とを含む(メタ)アクリレート共重合体である。
なお、アクリル系共重合体の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、アクリル系反応温度、時間、溶剤量、触媒の種類や量を調整することにより、所望の分子量に調整することができる。
本発明の偏光板用粘着剤組成物は、芳香族ジイソシアネート化合物に由来する部分構造、及びイソシアヌレート環構造を有する多価イソシアネート化合物(以下、単に「多価イソシアネート化合物」ともいう)の少なくとも1種を含有する。例えば前記多価イソシアネート化合物は、偏光板用粘着剤組成物において、(メタ)アクリル系共重合体に対する架橋剤として作用する。(メタ)アクリル系共重合体が特定の範囲で水酸基を有する単量体に由来する構成単位を含み、多価イソシアネート化合物が特定の構造を有することで、優れた耐久性と養生時間の短縮が両立できる。
多価イソシアネート化合物は1種単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。
偏光板用粘着剤組成物がその他の架橋剤を含む場合、その含有量は本発明の効果を損なわない範囲であれば特に制限されない。例えば、(メタ)アクリル系共重合体100質量部に対して、5質量部以下であることが好ましく、1質量部以下であることがより好ましい。
偏光板用粘着剤組成物は、シランカップリング剤の少なくとも1種を更に含むことが好ましい。偏光板用粘着剤組成物がシランカップリング剤を含む場合、偏光板が組み込まれた表示装置(例えば液晶表示装置)が高温高湿環境下に曝されても、粘着剤層と偏光板又は液晶セルとの間に剥がれがより発生し難くなる傾向がある。更に偏光板用粘着剤組成物が平滑なガラスに、より優れた接着性を示すようになる傾向がある。
偏光板用粘着剤組成物は、イミダゾール化合物の少なくとも1種を含むことが好ましい。イミダゾール化合物は、偏光板用粘着剤組成物において、例えば硬化促進剤として機能する。偏光板用粘着剤組成物がイミダゾール化合物を含むことで、優れた耐久性と充分なポットライフを維持しつつ、養生時間をより短縮することができる。
第3級イミダゾール化合物の具体例としては、下記一般式(III)で表される化合物を挙げることができる。
偏光板用粘着剤組成物は、上記成分の他、更に必要に応じて、溶剤、紫外線吸収剤等の耐候性安定剤、タッキファイアー、可塑剤、軟化剤、耐電防止剤、染料、顔料、無機充填剤などを含有してもよい。偏光板用粘着剤組成物がその他の成分を含有する場合、その含有率は本発明の効果を損なわない範囲で適宜選択することができる。
本発明の粘着剤付偏光板は、少なくとも、偏光子と、既述の本発明の偏光板用粘着剤組成物の付与により偏光子上に形成された粘着剤層と、を有する。
具体的には、本発明の偏光板用粘着剤組成物を保護用シート(剥離シート)上に塗布し、乾燥させ、保護用シート上に粘着剤層を形成した後、この粘着剤層を偏光板上に転写、養生させることで粘着剤付偏光板が作製される。
また、偏光板の粘着剤層が設けられていない側の表面(露出面)には、その表面を保護する表面保護シートを更に設けてもよい。表面保護シートには、PETフィルムの片面に粘着加工されたプロテクトフィルム等が好適に用いられる。
本発明の表示装置は、画像を表示する表示パネルと、表示パネルの少なくとも一方面に配置された既述の本発明の粘着剤付偏光板とを設けて構成されている。
表示パネルとしては、液晶化合物が封入された液晶表示パネルや、有機エレクトロルミネッセンス表示パネルなどが挙げられる。
温度計、撹枠機、窒素導入管、及び還流冷却管を備えた反応器内に、n−ブチルアクリレート(BA)74質量部、フェノキシエチルアクリレート(PHEA)18質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)8質量部、酢酸エチル(EAc)100質量部を入れ、混合した後、反応容器内を窒素置換した。その後、撹拌下に窒素雰囲気中で、反応容器内の混合物を70℃に昇温した後に、アゾビスジメチルバレロニトリル(ABVN)0.02質量部を混合し6時間反応させた。次に、EAc20質量部にt−ヘキシルパーオキシピバレート0.2質量部を溶解させた溶液を1時間かけて滴下し、更に2時間反応させた。反応終了後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、固形分22.68質量%の(メタ)アクリル系共重合体1の溶液を得た。
得られた(メタ)アクリル系共重合体の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)を、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)を用いて下記条件で測定したところ、重量平均分子量(Mw)は120万、分散度(MW/Mn)は18であった。
[条件]
・GPC:HLC−8220 GPC(東ソー株式会社製)
・カラム:TSK−GEL GMHXL(東ソー株式会社製のスチレン系ポリマー充填剤)4本使用
・移動相溶媒:テトラヒドロフラン
・標準試料:標準ポリスチレン
・流速:0.6ml/min.
・カラム温度:40℃
製造例1において、(メタ)アクリル系共重合体1の合成に用いた単量体の種類及び比率を下記表1及び表2に示すように変更したこと以外は、製造例1と同様にして、(メタ)アクリル系共重合体2〜12の溶液をそれぞれ得た。
また、得られた各(メタ)アクリル系共重合体について、製造例1と同様にして、Mw及びMnの測定を行なった。結果は、下記表1及び表2に示す。表1中、「BA」はn−ブチルアクリレート、「MA」はメチルアクリレート、「t−BA」はt−ブチルアクリレート、「PHEA」はフェノキシエチルアクリレート、「2HEA」は2−ヒドロキシエチルアクリレート、「4HBA」は4−ヒドロキシブチルアクリレートを示し、「−」は未配合であることを示す。
―粘着剤組成物の調製―
(メタ)アクリル系共重合体(表中では、「共重合体」)として、前記製造例1で得た(メタ)アクリル系共重合体1を100質量部(固形分)と、多価イソシアネート化合物(架橋剤)としてコロネート2037(日本ポリウレタン工業株式会社製)を0.15質量部(固形分)と、第3級イミダゾール化合物(硬化促進剤)としてキュアゾール1B2MZ(四国化成株式会社製、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール)を0.03質量部と、シランカップリング剤としてX−41−1810(信越化学工業株式会社製、チオール基を有するオリゴマー型シランカップリング剤)を1.0質量部と、を充分に攪拌混合して粘着剤組成物を得た。
得られた粘着剤組成物を目視で観察したところ、濁りがなく、透明性が充分にあることが確認できた。
シリコーン系離型剤で表面処理された剥離フィルムの離型剤処理面に、乾燥後の塗工量が25g/cm2となるように、粘着剤組成物を塗布した。次に、これを熱風循環式乾燥機を用いて100℃で90秒間乾燥させ、剥離フィルム上に粘着剤層を形成した。続いて、偏光ベースフィルム〔ポリビニルアルコール(PVA)フィルムを主体とする偏光子の両面にセルローストリアセテート(TAC)フィルムをラミネートしてTACフィルム/PVAフィルム/TACフィルムの積層構造を有するもの;約190μm〕の裏面と前記粘着剤層の表面とを重ねて貼り合せ、加圧ニップロールに通して圧着した。圧着後、23℃、65%RHの環境条件下で7日間養生させ、光学フィルムサンプルとして、剥離フィルム/粘着剤層/偏光ベースフィルムの積層構造を有する偏光フィルムを作製した。
上記で作製した粘着剤組成物及び偏光フィルムを用い、下記の評価を行なった。評価結果は、下記表3に示す。
上記で得られた粘着剤組成物が養生に要する時間(養生時間)を以下のようにしてゲル分率を測定することで評価した。
粘着剤組成物をシリコーン系離型剤で表面処理した剥離フィルム上に塗布して、乾燥後の厚みが25μmとなるように粘着剤層を形成して粘着フィルムを得た。次に形成した粘着フィルムを23℃、50%RHの環境下に所定の時間保管した後、168時間経過後まで24時間毎にゲル分率を以下のようにしてそれぞれ測定した。所定の保管時間が経過した後のゲル分率と、168時間(7日間)経過後のゲル分率とを比較して、両者のゲル分率の差が3%以下となるのに要した保管時間を養生時間とした。表3には養生時間を日数で示した。また168時間経過後のゲル分率を併せて示した。
1.精秤した250メッシュの金網(100mm×100mm)に粘着剤層を約0.25g貼付し、ゲル分が漏れないように包んで試料を作製した。その後、精密天秤にて質量を精確に測定した。
2.得られた試料を酢酸エチル80mlに3日間浸漬した。
3.試料を取り出して少量の酢酸エチルにて洗浄し、120℃で24時間乾燥させた。放冷後に精密天秤で質量を精確に測定した。
4.ゲル分率を下式により算出した。
ゲル分率(質量%)=(Z−X)/(Y−X)×100
但し、Xは金網の質量(g)、Yは浸漬前の試料(粘着剤層を貼付た金網)の質量(g)、Zは酢酸エチルに浸漬して乾燥した後の試料の質量(g)である。
粘着剤組成物の調製後、3時間以内に上記のようにして光学フィルムサンプルを作製した。得られた光学フィルムサンプルについて、吸収軸に対して長辺が45°になるように140mm×260mmの長方形状にカットし、0.7mm厚みのコーニング社製無アルカリガラス板「イーグルXG」の片面にラミネータを用いて貼付して試験片を作製した。得られた試験片をオートクレーブ処理(50℃、5kg/cm2(490kPa)、20分)した後、23℃、50%RHの条件で24時間放置した。その後、80℃の耐熱条件、又は60℃、90%RHの耐湿熱条件で168時間放置した後、目視で観察し、発泡、又は剥がれの状態を確認し、下記評価基準で評価した。下記評価基準において「B」が実用上の許容範囲である。
またエスペック社製:冷熱衝撃装置TSA−301L−Wを用いて−30℃で0.5時間放置した後、70℃で0.5時間放置するというヒートショックサイクルを150サイクル行うというヒートショック(H/S)条件で処理した後、同様にして評価した。
AA:発泡、剥がれ又は浮きが全く認められなかった。
A:発泡はほとんど認められなかった。更に2辺において外周部から内側に0.5mm以上の位置に剥がれが認められなかった。
B:発泡はほとんど認められなかった。更に2辺において外周部から内側に0.8mm以上の位置に剥がれが認められなかった。
C:発泡が顕著に認められた。又は2辺において外周部から内側に1.0mm以上の位置に剥がれが認められた。
粘着剤組成物の調製後、3時間以内に上記のようにして光学フィルムサンプルを作製した。得られた光学フィルムサンプルについて、140mm×260mmの長方形状にカットし、VA方式の液晶パネルの両面に、2枚の光学フィルムサンプルの偏光軸が互い直交するように、ラミネータを用いて貼付して試験片を作製した。得られた試験片をオートクレーブ処理(50℃、5kg/cm2(490kPa)、20分)した後、23℃、50%RHの条件で24時間放置した。その後、70℃の条件で168時間放置した。23℃、50%RHの条件下、均一光源を使用して、光漏れの状態を目視で観察し、下記評価基準で評価した。
A:光漏れがほとんど認められなかった。
B:光漏れが僅かに認められた。
C:光漏れが顕著に認められた。
実施例1において、粘着剤組成物の組成を下記表3〜表5に示すように変更したこと以外は、実施例1と同様にして粘着剤組成物を作製し、これを用いて光学フィルムサンプルをそれぞれ作製した。
得られた粘着剤組成物及び光学フィルムサンプルについて、実施例1と同様にして評価を行った。評価結果を表3〜表5に示す。
なお、表中の略号は以下に示す通りであり、配合量は固形分換算の値である。
(架橋剤)
コロネート2037:日本ポリウレタン工業株式会社製、トリレンジイソシアネートのイソシアヌレート体
コロネート2030:日本ポリウレタン工業株式会社製、トリレンジイソシアネートのイソシアヌレート体
デスモジュールIL1451CN:住化バイエルウレタン株式会社製、トリレンジイソシアネートのイソシアヌレート体
デスモジュールILBA:住化バイエルウレタン株式会社製、トリレンジイソシアネートのイソシアヌレート体
コロネートL:日本ポリウレタン工業株式会社製、トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体
デュラネートTSE−100:旭化成ケミカルズ株式会社製、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体
(シランカップリング剤)
X−41−1810:信越化学工業株式会社製、チオール基を有するオリゴマー型シランカップリング剤
KBM−803:信越化学工業株式会社製、チオール基を有するシランカップリング剤
KBM−403:信越化学工業株式会社製、エポキシ基を有するシランカップリング剤
(硬化促進剤)
1B2MZ:四国化成工業株式会社製、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール
実施例1〜17で作製した粘着剤組成物を用いて作製した光学フィルムサンプルを組み込んで液晶表示装置をそれぞれ作製した。得られた液晶表示装置の光学特性を目視で確認したところ、表示ムラがなく、光学的に優れた性能を示すことが確認できた。
実施例1〜17で作製した粘着剤組成物を用いて作製した光学フィルムサンプルについて、23℃、50%RHの環境下で24時間保管した。保管後の光学フィルムサンプルについて液晶表示装置用に打ち抜き加工を行ったところ、打ち抜き刃への粘着剤組成物の顕著な付着は認められず、更に打ち抜き加工した光学フィルムサンプルに割れ等の外観異常は認められなかった。
Claims (7)
- 水酸基を有する単量体に由来し、含有率が4質量%〜25質量%である構成単位、及びアルキル(メタ)アクリレートに由来する構成単位を含む(メタ)アクリル系共重合体と、
芳香族ジイソシアネート化合物に由来する部分構造、及びイソシアヌレート環構造を有する多価イソシアネート化合物と、を含有し、
前記(メタ)アクリル系共重合体100質量部に対する前記多価イソシアネート化合物の含有量が0.07質量部〜0.35質量部である偏光板用粘着剤組成物。 - 更にチオール基を有するシランカップリング剤を含有し、前記(メタ)アクリル系共重合体100質量部に対する前記シランカップリング剤の含有量が0.3質量部〜5.0質量部である請求項1に記載の偏光板用粘着剤組成物。
- 前記チオール基含有シランカップリング剤は、オリゴマー型シランカップリング剤である請求項2に記載の偏光板用粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル系共重合体は、環状基を有する単量体に由来する構成単位を更に含む請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の偏光板用粘着剤組成物。
- 更に第3級イミダゾール化合物を含有する請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の偏光板用粘着剤組成物。
- 偏光子と、前記偏光子上に請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の偏光板用粘着剤組成物の付与により形成された粘着剤層とを有する粘着剤付偏光板。
- 画像を表示する表示パネルと、表示パネルの少なくとも一方面に配置された請求項6に記載の粘着剤付偏光板とを備えた表示装置。
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Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016175232A1 (ja) * | 2015-04-30 | 2016-11-03 | 日東電工株式会社 | 透明導電性フィルム用キャリアフィルム及び積層体 |
JP2016210974A (ja) * | 2015-04-30 | 2016-12-15 | 日東電工株式会社 | 透明導電性フィルム用キャリアフィルム及び積層体 |
CN106318284A (zh) * | 2015-06-30 | 2017-01-11 | 琳得科株式会社 | 抗迁移剂、粘着剂及粘着片 |
JP2017043710A (ja) * | 2015-08-27 | 2017-03-02 | 日東電工株式会社 | 粘着剤組成物、粘着剤層、透明導電性フィルム用キャリアフィルム、及び積層体 |
JP2017160382A (ja) * | 2016-03-11 | 2017-09-14 | 日本カーバイド工業株式会社 | 粘着剤組成物及び粘着シート |
JP2018044070A (ja) * | 2016-09-14 | 2018-03-22 | 日本合成化学工業株式会社 | 偏光板用粘着剤組成物、偏光板用粘着剤、粘着剤層付偏光板並びに離型フィルム付粘着剤層付偏光板 |
JP2018053066A (ja) * | 2016-09-28 | 2018-04-05 | 藤森工業株式会社 | 粘着剤組成物及び粘着フィルム |
JP2020056001A (ja) * | 2018-10-01 | 2020-04-09 | 日本カーバイド工業株式会社 | 偏光板用粘着剤組成物及び粘着剤層付偏光板 |
JP2020064282A (ja) * | 2019-08-27 | 2020-04-23 | 藤森工業株式会社 | 粘着剤付き光学フィルム |
JP2021059734A (ja) * | 2020-12-16 | 2021-04-15 | 藤森工業株式会社 | 粘着剤付き光学フィルム |
TWI786160B (zh) * | 2017-08-09 | 2022-12-11 | 日商日本電石工業股份有限公司 | 偏光板用黏著劑組成物及附設黏著劑層之偏光板 |
Citations (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005146151A (ja) * | 2003-11-17 | 2005-06-09 | Soken Chem & Eng Co Ltd | 保護シート用感圧接着剤 |
JP2006011365A (ja) * | 2004-05-26 | 2006-01-12 | Nitto Denko Corp | 粘着型光学部材 |
JP2006232910A (ja) * | 2005-02-23 | 2006-09-07 | Nitto Denko Corp | 光学用粘着剤、粘着剤付き光学フィルムおよび画像表示装置 |
JP2008507617A (ja) * | 2005-04-13 | 2008-03-13 | エルジー・ケム・リミテッド | 耐衝撃性に優れたアクリル系粘着剤組成物、これを用いた光学フィルム、および前記光学フィルムを含む液晶表示装置 |
WO2009008470A1 (ja) * | 2007-07-11 | 2009-01-15 | Soken Chemical & Engineering Co., Ltd. | 偏光板用粘着剤および粘着剤層付き偏光板 |
JP2010008928A (ja) * | 2008-06-30 | 2010-01-14 | Fujicopian Co Ltd | 光硬化型接着剤組成物及びそれを用いた偏光板 |
JP2010090279A (ja) * | 2008-10-08 | 2010-04-22 | Japan Polypropylene Corp | プロピレン系表面保護用フィルム |
JP2010260992A (ja) * | 2009-05-11 | 2010-11-18 | Dic Corp | 粘着剤、粘着フィルム、及び光学部材用表面保護フィルム |
JP2011105793A (ja) * | 2009-11-13 | 2011-06-02 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 粘着剤、光学部材用粘着剤、粘着剤層付き光学部材、画像表示装置 |
WO2011111575A1 (ja) * | 2010-03-10 | 2011-09-15 | 日東電工株式会社 | 光学用粘着シート |
JP2011241377A (ja) * | 2010-04-21 | 2011-12-01 | Nitto Denko Corp | 光学部材用の粘接着剤組成物、粘接着剤層、粘接着剤層が設けられた光学部材、光学部材付画像表示装置、および画像表示装置の製造方法 |
JP2012184432A (ja) * | 2012-05-02 | 2012-09-27 | Saiden Chemical Industry Co Ltd | 光学用粘着剤組成物および粘着シート |
WO2012157630A1 (ja) * | 2011-05-17 | 2012-11-22 | 綜研化学株式会社 | 光学部材用粘着剤組成物およびその加工製品 |
JP2013181086A (ja) * | 2012-03-01 | 2013-09-12 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 粘着剤組成物、粘着剤シート、粘着剤付き光学フィルム及び光学積層体 |
JP2013194152A (ja) * | 2012-03-21 | 2013-09-30 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 粘着剤シート、粘着剤付き光学フィルム及び光学積層体 |
JP2014001331A (ja) * | 2012-06-20 | 2014-01-09 | Fujimori Kogyo Co Ltd | 粘着剤組成物及び表面保護フィルム |
-
2012
- 2012-12-06 JP JP2012267656A patent/JP6054725B2/ja active Active
Patent Citations (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005146151A (ja) * | 2003-11-17 | 2005-06-09 | Soken Chem & Eng Co Ltd | 保護シート用感圧接着剤 |
JP2006011365A (ja) * | 2004-05-26 | 2006-01-12 | Nitto Denko Corp | 粘着型光学部材 |
JP2006232910A (ja) * | 2005-02-23 | 2006-09-07 | Nitto Denko Corp | 光学用粘着剤、粘着剤付き光学フィルムおよび画像表示装置 |
JP2008507617A (ja) * | 2005-04-13 | 2008-03-13 | エルジー・ケム・リミテッド | 耐衝撃性に優れたアクリル系粘着剤組成物、これを用いた光学フィルム、および前記光学フィルムを含む液晶表示装置 |
WO2009008470A1 (ja) * | 2007-07-11 | 2009-01-15 | Soken Chemical & Engineering Co., Ltd. | 偏光板用粘着剤および粘着剤層付き偏光板 |
JP2010008928A (ja) * | 2008-06-30 | 2010-01-14 | Fujicopian Co Ltd | 光硬化型接着剤組成物及びそれを用いた偏光板 |
JP2010090279A (ja) * | 2008-10-08 | 2010-04-22 | Japan Polypropylene Corp | プロピレン系表面保護用フィルム |
JP2010260992A (ja) * | 2009-05-11 | 2010-11-18 | Dic Corp | 粘着剤、粘着フィルム、及び光学部材用表面保護フィルム |
JP2011105793A (ja) * | 2009-11-13 | 2011-06-02 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 粘着剤、光学部材用粘着剤、粘着剤層付き光学部材、画像表示装置 |
WO2011111575A1 (ja) * | 2010-03-10 | 2011-09-15 | 日東電工株式会社 | 光学用粘着シート |
JP2011241377A (ja) * | 2010-04-21 | 2011-12-01 | Nitto Denko Corp | 光学部材用の粘接着剤組成物、粘接着剤層、粘接着剤層が設けられた光学部材、光学部材付画像表示装置、および画像表示装置の製造方法 |
WO2012157630A1 (ja) * | 2011-05-17 | 2012-11-22 | 綜研化学株式会社 | 光学部材用粘着剤組成物およびその加工製品 |
JP2013181086A (ja) * | 2012-03-01 | 2013-09-12 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 粘着剤組成物、粘着剤シート、粘着剤付き光学フィルム及び光学積層体 |
JP2013194152A (ja) * | 2012-03-21 | 2013-09-30 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 粘着剤シート、粘着剤付き光学フィルム及び光学積層体 |
JP2012184432A (ja) * | 2012-05-02 | 2012-09-27 | Saiden Chemical Industry Co Ltd | 光学用粘着剤組成物および粘着シート |
JP2014001331A (ja) * | 2012-06-20 | 2014-01-09 | Fujimori Kogyo Co Ltd | 粘着剤組成物及び表面保護フィルム |
Cited By (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107429132B (zh) * | 2015-04-30 | 2021-03-02 | 日东电工株式会社 | 透明导电性膜用载体膜及层叠体 |
JP2016210974A (ja) * | 2015-04-30 | 2016-12-15 | 日東電工株式会社 | 透明導電性フィルム用キャリアフィルム及び積層体 |
WO2016175232A1 (ja) * | 2015-04-30 | 2016-11-03 | 日東電工株式会社 | 透明導電性フィルム用キャリアフィルム及び積層体 |
CN107429132A (zh) * | 2015-04-30 | 2017-12-01 | 日东电工株式会社 | 透明导电性膜用载体膜及层叠体 |
CN106318284A (zh) * | 2015-06-30 | 2017-01-11 | 琳得科株式会社 | 抗迁移剂、粘着剂及粘着片 |
CN106318284B (zh) * | 2015-06-30 | 2021-09-14 | 琳得科株式会社 | 抗迁移剂、粘着剂及粘着片 |
JP2017043710A (ja) * | 2015-08-27 | 2017-03-02 | 日東電工株式会社 | 粘着剤組成物、粘着剤層、透明導電性フィルム用キャリアフィルム、及び積層体 |
JP2017160382A (ja) * | 2016-03-11 | 2017-09-14 | 日本カーバイド工業株式会社 | 粘着剤組成物及び粘着シート |
JP2018044070A (ja) * | 2016-09-14 | 2018-03-22 | 日本合成化学工業株式会社 | 偏光板用粘着剤組成物、偏光板用粘着剤、粘着剤層付偏光板並びに離型フィルム付粘着剤層付偏光板 |
JP2018053066A (ja) * | 2016-09-28 | 2018-04-05 | 藤森工業株式会社 | 粘着剤組成物及び粘着フィルム |
TWI786160B (zh) * | 2017-08-09 | 2022-12-11 | 日商日本電石工業股份有限公司 | 偏光板用黏著劑組成物及附設黏著劑層之偏光板 |
JP2020056001A (ja) * | 2018-10-01 | 2020-04-09 | 日本カーバイド工業株式会社 | 偏光板用粘着剤組成物及び粘着剤層付偏光板 |
JP7298086B2 (ja) | 2018-10-01 | 2023-06-27 | 日本カーバイド工業株式会社 | 偏光板用粘着剤組成物及び粘着剤層付偏光板 |
JP2020064282A (ja) * | 2019-08-27 | 2020-04-23 | 藤森工業株式会社 | 粘着剤付き光学フィルム |
JP2021059734A (ja) * | 2020-12-16 | 2021-04-15 | 藤森工業株式会社 | 粘着剤付き光学フィルム |
JP7036895B2 (ja) | 2020-12-16 | 2022-03-15 | 藤森工業株式会社 | 粘着剤付き光学フィルム |
JP2022081570A (ja) * | 2020-12-16 | 2022-05-31 | 藤森工業株式会社 | 粘着剤付き光学フィルム |
JP7337985B2 (ja) | 2020-12-16 | 2023-09-04 | 藤森工業株式会社 | 粘着剤付き光学フィルム |
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