JP2010008928A - 光硬化型接着剤組成物及びそれを用いた偏光板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】光硬化型接着剤組成物が少なくとも(a)ヒドロキシ基含有アルキル(メタ)アクリレート70〜98重量%(b)光重合開始剤0.5〜10重量%(c)ポリイソシアネート1.5〜20重量%である。
【選択図】図1
Description
さらに、偏光板としての光学特性の観点からは、接着剤層の厚みは例えば3μm未満のできるだけ薄層であることが好ましいが、アクリル系などの感圧系粘着剤では、それ自体の厚みが10〜50μmあり、ある程度厚くならざるを得ず、偏光板としての光学特性に悪影響を与えていた。また、スチレンブタジエンゴム系接着剤、エポキシ系二液硬化型接着剤等は、有機溶剤を含有しており、環境上や作業者の健康上の問題があった。さらに、このような有機溶剤を含有する接着剤を、従来の有機溶剤を用いない偏光板製造設備に適用しようとすると、防爆設備の新設など、設備改造の煩雑さを伴った。
<1>ポリビニルアルコール系偏光フィルムと保護フィルムとを接着するための光硬化型接着剤組成物であって、該光硬化型接着剤組成物が少なくとも
(a)ヒドロキシ基含有アルキル(メタ)アクリレート70〜98重量%
(b)光重合開始剤0.5〜10重量%
(c)ポリイソシアネート1.5〜20重量%
であることを特徴とする光硬化型接着剤組成物。
<2>前記ポリイソシアネートが、1,6−ヘキサンジイソシアネートのイソシアヌレート、1,6−ヘキサンジイソシアネートのアダクト、1,6−ヘキサンジイソシアネートのビウレット、アクリロイルアルキルイソシアネートより少なくとも1種選択されたものであることを特徴とする光硬化型接着剤組成物。
<3>上記<1>、<2>において、ヒドロキシ基含有アルキル(メタ)アクリレートのアルキル基炭素数が2〜6であることを特徴とする光硬化型接着剤組成物。
<4>上記<3>において、ヒドロキシ基含有アルキル(メタ)アクリレートの50〜100重量%がヒドロキシ基含有アルキルアクリレートであることを特徴とする光硬化型接着剤組成物。
<5>上記<4>において、ヒドロキシ基含有アルキルアクリレートがヒドロキシブチルアクリレートであることを特徴とする光硬化型接着剤組成物。
<6>上記<1>〜<5>において、光重合開始剤が330nm〜450nmの波長の光で感光することを特徴とする光硬化型接着剤組成物。
<7>上記<1>〜<6>のいずれかに記載の光硬化型接着剤を用いてポリビニルアルコール系偏光フィルムの片面または両面に保護フィルムを接着してなる偏光板。
<8>上記<7>の偏光板において、保護フィルムの少なくとも1つが酢酸セルロース系樹脂フィルムである偏光板。
<9>上記<7>の偏光板において、保護フィルムの少なくとも1つがノルボルネン系樹脂フィルムである偏光板。
<10>上記<7>の偏光板において、保護フィルムの少なくとも1つがアクリル系樹脂フィルムである偏光板。
1、光硬化型接着剤組成物のポットライフが25℃の密閉容器中で1ヶ月以上と長い。
2、無溶剤型で接着剤組成物の粘度が低いので薄膜均一塗工を高速塗工することができ、塗工工程でフィルム同士を貼り合わせるインライン製造が可能となる。
3、塗工時に乾燥設備、その後の焼成設備を必要としなので、製造設備の費用が安くて済む。使用エネルギーは、焼成のための熱エネルギーが不要となり少なくて済む。
4、接着剤層の厚みが3μm未満の薄層であっても、偏光フィルムと保護フィルムの接着力は強固なものとなる。
5、保護フィルムが熱可塑性ノルボルネン系樹脂フィルムのみならず、酢酸セルロース系保護フィルム、アクリル系樹脂フィルム等であっても偏光フィルムとの接着力は強固なものとなる。
6、製造された偏光板は、長時間、高温高湿の環境下にさらされても接着力の低下が見られない。
なお、本実施形態の説明では、「偏光フィルム」と「偏光板」とを区別して用いるが、「偏光板」は「偏光フィルム」の少なくとも片面に該偏光フィルムを保護する酢酸セルロース系フィルム、ノルボルネン系樹脂フィルム、アクリル系樹脂フィルム等から選ばれる保護フィルムを有する積層体のことを意味するものとする。
本発明において、偏光フィルムと保護フィルムとの接合に用いる光硬化型接着剤組成物は少なくとも
(a)ヒドロキシ基含有アルキル(メタ)アクリレート70〜98重量%
(b)光重合開始剤0.5〜10重量%
(c)ポリイソシアネート1.5〜20重量%
であることを特徴とする光硬化型接着剤組成物である。
ここで、光重合開始剤としては、感光波長域が330nm〜450nmにあり、前記ヒドロキシ基含有アルキル(メタ)アクリレート(アルキル基の炭素数は2〜6)に良好な溶解性を有しるものであれば良く、例えば1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、キサントン、フルオレノン、ベンズアルデヒド、フルオレン、アントラキノン、トリフェニルアミン、カルバゾール、3−メチルアセトフェノン、4−クロロベンゾフェノン、4,4'−ジメトキシベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、ミヒラーケトン、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、チオキサントン、ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルホリノ−プロパン−1−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ヘキサアリールビイミダゾール、ビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォフフィンオキシド;イルガキュアー184、369、651、500、907、CGI1700、CGI1750、CGI1850、CG24−61(以上、チバスペシャリティーケミカルズ(株)製);ルシリンLR8728(BASF製);Darocure1116、1173(以上、メルク製);ユベクリルP36(UCB製)や例えばケトン化合物とアミン化合物を組み合わせた複合光開始剤等従来公知の光重合開始剤を使用することができる。また、必要に応じて増感剤等も組み合わせることができる。
又、必要に応じて本発明の光硬化型接着剤組成物には従来から公知の連鎖移動剤を添加することも可能である。連鎖移動剤とは、重合反応における分子量制御に用いられる物質であり、例えばトリエチレングリコールジメルカプタン、トリメチロールプロパン−トリス−(β−チオプロピネート)、トリス−2−ヒドロキシエチル−イソシアヌレート・トリス−β−メルカプトプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス(β−チオプロピオネート)、1,8−ジメルカプト−3,6−ジオキサオクタン等のポリチオール類、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンズイミダゾール、2−メルカプトベンズオキサゾール等のメルカプト化合物、N−フェニルグリシンフェニルエステルなどのアミン類、5−フェニルテトラゾールなどのテトラゾール類、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾールなどのチアジアゾール類、ジフェニルチオウレアなどのチオウレア類等が使用でき、硬化物の脆さを制御し接着力の改善を図ることができる。
本発明におけるポリイソシアネートの効果は、特に高温高湿環境下に長時間晒される場合に、偏光フィルムと保護フィルムの界面が剥離しやすくなるという密着性低下の問題を解決するものである。そして本発明の組成物中のポリイソシアネートとしては、各種原料イソシアネートの変性体であるポリイソシアネートが使用可能である。原料イソシアネートとしては、例えば、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、1,3−キシリレンジイソシアネート、1,4−キシリレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、m−フェニレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、3,3’−ジメチル−4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、3,3’−ジメチルフェニレンジイソシアネート、4,4’−ビフェニレンジイソシアネート、1,6−ヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ビス(2−イソシアネートエチル)フマレート、6−イソプロピル−1,3−フェニルジイソシアネート、4−ジフェニルプロパンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、2,5(または6)−ビス(イソシアネートメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、アクリロイルアルキルイソシアネート等が挙げられる。また、これら原料イソシアネートの変性体であるポリイソシアネートとしては上記原料イソシアネートのトリメチロールプロパン,ペンタエリスリトールなどの多価アルコールと変性してなるアダクト体、イソシアヌレート体、ビウレット体、アロファネート体等が挙げられる。
偏光フィルムと保護フィルムとを接合して偏光板を製造するための接着方法としては、例えば、従来公知のダイコータによりポリビニルアルコール系偏光フィルムと保護フィルムとの間に接着剤を塗布しローラーにより接着剤が塗られた保護フィルムと偏光フィルムとを圧着した後、i−線やg−線等を含む光を50〜3000mj/cm2照射して光硬化型接着剤組成物を硬化させることで本発明の偏光板を得ることができる。また、ポリビニルアルコール系偏光フィルムの片面又は両面にロールコータ、バーコータ、グラビアロール等により接着剤を塗工し保護フィルムを貼着した後、i−線(365nm),h−線(405nm),g−線(436nm)等を含む光を50〜3000mj/cm2照射して光硬化型接着剤組成物を硬化させることで本発明の偏光板を得ることもできる。
<ノルボルネン系樹脂フィルム> ノルボルネン系樹脂フィルムは、例えば、(イ)ノルボルネン系モノマーの開環重合体もしくは開環共重合体を、必要に応じて、マレイン酸付加、シクロペンタジエン付加等の変性を行った後水素添加した樹脂、(ロ)ノルボルネン系モノマーを付加重合させた樹脂、(ハ)ノルボルネン系モノマーとエチレン、α−オレフィン等のオレフィン系モノマーとを付加重合させた樹脂、(ニ)ノルボルネン系モノマーとシクロペンテン、シクロオクテン、5,6−ジヒドロジシクロペンタジエン等の環状オレフィン系モノマーとを付加重合させた樹脂、及び、これらの変性物などのノルボルネン系樹脂を成形したフィルムを意味している。
<ポリビニルアルコール系偏光フィルム>
ポリビニルアルコールフィルムからなるヨウ素系偏光フィルム(厚み:25μm)を使用した。
<保護フィルム>
実施例1〜21、比較例1〜6については富士フィルム(株)から販売されているトリアセチルセルロース(TAC)フィルム「フジタック TD80」を保護フィルムとして使用した。
実施例22についてはノルボルネン系樹脂フィルムである日本ゼオン(株)製「ゼオノア、厚み100μm」を保護フィルムとして使用した。
実施例23についてはアクリル系樹脂フィルムである住友化学(株)製PMMA樹脂フィルム「テクノロイS001、厚み100μm」を保護フィルムとして使用した。
<偏光板の作成>
保護フィルムの表面にアプリケーターバーを用いて表1,表2の厚みで光硬化型接着剤組成物を塗布しポリビニルアルコール系偏光フィルムの両面に光硬化型接着剤組成物を介して貼り合わせた。これに200mJ/cm2の紫外線を照射して光硬化型接着剤組成物を硬化させて偏光板を得た。ついで、これを25mm幅に裁断して剥離強度測定用試験片とした。
23℃、50%RH環境下で、JIS K6854−4記載の接着剤−剥離接着強さ試験方法第4部、浮動ローラー法に準拠して、引張速度100mm/分で剥離強度を測定した。
<耐高温高湿性の評価>
50mm×50mmの大きさに裁断した偏光板をスライドガラスにアクリル系粘着剤を用いて貼り付け、60℃、90%RHの恒温恒湿機に投入して100時間処理し、偏光板端面の密着状態を下記の基準で評価した。
◎:偏光板端面の剥離が100μm未満であり密着性は特に良好
○:偏光板端面の剥離が500μm未満であり密着性は良好
△:偏光板端面の剥離が500〜1000μm発生し、密着性が劣る
×:偏光板端面の剥離が1000μmを超えて発生し、密着性が激しく劣る
<粘度の測定>
E型粘度計で25℃における光硬化型接着剤組成物の粘度を測定した。光硬化型接着剤組成物は製造後、25℃中の密閉容器で保存した物を用いた。
<A ヒドロキシル基含有(メタ)アクリルアクリレート>
A‐1 2−ヒドロキシブチルアクリレート
A‐2 4−ヒドロキシブチルアクリレート
A‐3 2−ヒドロキシプロピルアクリレート
A‐4 2−ヒドロキシエチルアクリレート
A‐5 2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート
A‐6 2−ヒドロキシエチルメタクリレート
<B 光重合開始剤>
B‐1 ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド
B‐2 2‐ベンジル1[4‐(メチルチオ)フェニル]‐2‐モルフォリノプロパン‐1‐オン
B- 3 2,2−ジメトキシ−2−ジフェニルエタンー1−オン
<C ポリイソシアネート>
C‐1 1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート
C‐2 1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートのアダクト
C‐3 1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット
C‐4 2−アクリロキシエチルイソシアネート
C‐5 イソホロンジイソシアネートのアダクト
C‐6 2,4−トリレンジイソシアネートのイソシアヌレート
<D 重合性モノマー>
D‐1 N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド
D−2 N,N−ジエチルアクリルアミド
D‐3 イソボルニルアクリレート
<E 連鎖移動剤>
E‐1 イソプロピルチオキサントン
E‐2 ウレタンアクリレート日本合成化学工業(株)製、商品名「UV−6100B」
表1、表2に記す組成比率で光硬化型接着剤組成物を調整した。
次いで、トリアセチルセルロース(TAC)フィルム「フジタック TD80」の表面にアプリケーターバーを用いて光硬化型接着剤組成物を塗布しポリビニルアルコール系偏光フィルムの両面に光硬化型接着剤組成物を介して貼り合わせた。これに200mJ/cm2の紫外線を照射して光硬化型接着剤組成物を硬化させて偏光板を得た。得られた偏光板の評価結果を表1、表2に表す。
保護フィルムとしてノルボルネン系樹脂フィルムである日本ゼオン(株)製「ゼオノア、厚み100μm」を使用した以外は実施例2の場合と同様に偏光板を作製し、剥離強度と耐高温高湿性を評価した。
保護フィルムとしてアクリル系樹脂フィルムである住友化学(株)製PMMA樹脂フィルム「テクノロイS001、厚み100μm」を使用した以外は実施例2の場合と同様に偏光板を作製し、剥離強度と耐高温高湿性を評価した。
実施例22、23の評価結果は表3に表す。
2 偏光子
3 光硬化型接着剤
4 保護フィルム
5 ピンチロール
6 光照射装置
7 巻き取りロール
8 接着剤供給ノズル
Claims (10)
- ポリビニルアルコール系偏光フィルムと保護フィルムとを接着するための光硬化型接着剤組成物であって、該光硬化型接着剤組成物が少なくとも
(a)ヒドロキシ基含有アルキル(メタ)アクリレート70〜98重量%
(b)光重合開始剤0.5〜10重量%
(c)ポリイソシアネート1.5〜20重量%
であることを特徴とする光硬化型接着剤組成物。 - 前記ポリイソシアネートが1,6−ヘキサンジイソシアネートのイソシアヌレート、1,6−ヘキサンジイソシアネートのアダクト、1,6−ヘキサンジイソシアネートのビウレット、アクリロイルアルキルイソシアネートより少なくとも1種選択されたものであることを特徴とする請求項1記載の光硬化型接着剤組成物。
- 前記ヒドロキシ基含有アルキル(メタ)アクリレートのアルキル基炭素数が2〜6であることを特徴とする請求項1、2のいずれかに記載の光硬化型接着剤組成物。
- 前記ヒドロキシ基含有アルキル(メタ)アクリレートの50〜100重量%がヒドロキシ基含有アルキルアクリレートであることを特徴とする請求項3記載の光硬化型接着剤組成物。
- 前記ヒドロキシ基含有アルキルアクリレートがヒドロキシブチルアクリレートであることを特徴とする請求項4記載の光硬化型接着剤組成物。
- 前記光硬化型接着剤組成物であって、光重合開始剤が330nm〜450nmの波長の光で感光することを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の光硬化型接着剤組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の光硬化型接着剤を用いてポリビニルアルコール系偏光フィルムの片面または両面に保護フィルムを接着してなることを特徴とする偏光板。
- 前記偏光板の保護フィルムの少なくとも1つが酢酸セルロース系樹脂フィルムであることを特徴とする請求項7記載の偏光板。
- 前記偏光板の保護フィルムの少なくとも1つがノルボルネン系樹脂フィルムであることを特徴とする請求項7記載の偏光板。
- 前記偏光板の保護フィルムの少なくとも1つがアクリル系樹脂フィルムであることを特徴とする請求項7記載の偏光板。
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