JPH0689323B2 - 制電加工剤 - Google Patents
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- JPH0689323B2 JPH0689323B2 JP61138467A JP13846786A JPH0689323B2 JP H0689323 B2 JPH0689323 B2 JP H0689323B2 JP 61138467 A JP61138467 A JP 61138467A JP 13846786 A JP13846786 A JP 13846786A JP H0689323 B2 JPH0689323 B2 JP H0689323B2
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- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/564—Polyureas, polyurethanes or other polymers having ureide or urethane links; Precondensation products forming them
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- C08J7/04—Coating
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、繊維、糸、綿、布帛、紙、フィルム等の各種
材料表面に耐久性のある制電性を付与する制電加工剤に
関するものである。
材料表面に耐久性のある制電性を付与する制電加工剤に
関するものである。
従来、制電性を各種材料に付与するために種々のカチオ
ン性界面活性剤、両性界面活性剤からなる処理剤、もし
くはポリエチレングリコール、エチレンオキサド鎖を多
く含むポリオールを使用したウレタンポリマー、または
ウレタンプレポリマーが提供されてきた。
ン性界面活性剤、両性界面活性剤からなる処理剤、もし
くはポリエチレングリコール、エチレンオキサド鎖を多
く含むポリオールを使用したウレタンポリマー、または
ウレタンプレポリマーが提供されてきた。
しかしながら、カチオン性界面活性剤、もしくは両性界
面活性剤からなる処理剤では、処理直後の制電性には優
れているが、耐久性が非常に乏しく、不充分であり、ま
たポリエチレングリコール、もしくはエチレンオキサイ
ド鎖を多く含むウレタンポリマー、またはウレタンプレ
ポリマーでは、耐久性のある性電性を制与することはで
きるが、前記カチオン性、両性界面活性剤と比較して制
電性が低く、またエチレンオキサイド鎖を多く含有して
いるため、各種材料に、撥水性を同時に付与することが
非常に困難であり、実際には耐久性のある制電撥水加工
法は見い出されていない。本発明者らは、前述した従来
技術の問題点を解消すべく、鋭意研究の結果、各種材料
に耐久性のある制電性を付与する制電加工剤を見い出し
たものである。即ち、本発明は、 １分子中に少なくとも１個以上のカチオン基及び／又は
両性基を有し、且つ、２〜３級アルコール類、活性メチ
レン化合物、フェノール類、オキシム類、ラクタム類、
及びイミダゾール類からなる群から選ばれた熱によって
解離するブロック化剤でブロックされたイソシアネート
基を有するカチオン性及び／又は両性の水溶性、または
水分散性、且つ熱反応性のブロック化イソシアネート水
溶液を必須成分として含有することを特徴とする制電加
工剤を提供するものである。
面活性剤からなる処理剤では、処理直後の制電性には優
れているが、耐久性が非常に乏しく、不充分であり、ま
たポリエチレングリコール、もしくはエチレンオキサイ
ド鎖を多く含むウレタンポリマー、またはウレタンプレ
ポリマーでは、耐久性のある性電性を制与することはで
きるが、前記カチオン性、両性界面活性剤と比較して制
電性が低く、またエチレンオキサイド鎖を多く含有して
いるため、各種材料に、撥水性を同時に付与することが
非常に困難であり、実際には耐久性のある制電撥水加工
法は見い出されていない。本発明者らは、前述した従来
技術の問題点を解消すべく、鋭意研究の結果、各種材料
に耐久性のある制電性を付与する制電加工剤を見い出し
たものである。即ち、本発明は、 １分子中に少なくとも１個以上のカチオン基及び／又は
両性基を有し、且つ、２〜３級アルコール類、活性メチ
レン化合物、フェノール類、オキシム類、ラクタム類、
及びイミダゾール類からなる群から選ばれた熱によって
解離するブロック化剤でブロックされたイソシアネート
基を有するカチオン性及び／又は両性の水溶性、または
水分散性、且つ熱反応性のブロック化イソシアネート水
溶液を必須成分として含有することを特徴とする制電加
工剤を提供するものである。
本発明の制電加工剤は、使用材料が限定されず、適用法
が極めて簡単で、且つ風合の硬化あるいは粘着化強力低
下を伴わず、耐久性のある制電性を各種材料に付与する
ことができる制電加工剤である。
が極めて簡単で、且つ風合の硬化あるいは粘着化強力低
下を伴わず、耐久性のある制電性を各種材料に付与する
ことができる制電加工剤である。
本発明において、使用されるカチオン性及び／又は両性
の水溶性、且つ熱反応性ウレタンプレポリマーブロック
化物の製造については、以下に述べる方法が挙げられ
る。
の水溶性、且つ熱反応性ウレタンプレポリマーブロック
化物の製造については、以下に述べる方法が挙げられ
る。
１分子中に少なくとも１個以上の３級アミノ基を含有
し、且つ１個以上の活性水素原子を含有する化合物と２
個以上の活性水素原子を含有する化合物とを任意の割合
にて有機ポリイソシアネートと反応させてなる遊離イソ
シアネート基を含有するウレタンプレポリマーをカチオ
ン化剤、両性化剤でカチオン化もしくは両性化した後、
熱解離するブロック剤でブロック化する方法。
し、且つ１個以上の活性水素原子を含有する化合物と２
個以上の活性水素原子を含有する化合物とを任意の割合
にて有機ポリイソシアネートと反応させてなる遊離イソ
シアネート基を含有するウレタンプレポリマーをカチオ
ン化剤、両性化剤でカチオン化もしくは両性化した後、
熱解離するブロック剤でブロック化する方法。
１分子中に少なくとも１個以上の３級アミノ基を含有
し、且つ１個以上の活性水素原子を含有する化合物と２
個以上の活性水素原子を含有する化合物とを任意の割合
にて有機ポリイソシアネートと反応させてなる遊離イソ
シアネート基を含有するウレタンプレポリマーを熱解離
するブロック剤でブロック化した後、カチオン化剤、両
性化剤にてカチオン化あるいは両性化する方法。
し、且つ１個以上の活性水素原子を含有する化合物と２
個以上の活性水素原子を含有する化合物とを任意の割合
にて有機ポリイソシアネートと反応させてなる遊離イソ
シアネート基を含有するウレタンプレポリマーを熱解離
するブロック剤でブロック化した後、カチオン化剤、両
性化剤にてカチオン化あるいは両性化する方法。
１分子中に少なくとも１個以上のカチオン基及び／又
は両性基を含有し、且つ１個以上の活性水素原子を含有
する化合物と２個以上の活性水素原子を含有する化合物
とを任意の割合にて有機ポリイソシアネートと反応させ
てなる遊離イソシアネートを含有するウレタンプレポリ
マーを熱解離するブロック化剤でブロック化する方法。
は両性基を含有し、且つ１個以上の活性水素原子を含有
する化合物と２個以上の活性水素原子を含有する化合物
とを任意の割合にて有機ポリイソシアネートと反応させ
てなる遊離イソシアネートを含有するウレタンプレポリ
マーを熱解離するブロック化剤でブロック化する方法。
などが挙げられる。
１分子中に少なくとも１個以上の３級アミノ基、あるい
はカチオン基及び／又は両性基を含有し、且つ１個以上
の活性水素原子を含有する化合物と２個以上の活性水素
原子を含有する化合物を任意の割合で選び、これらと有
機ポリイソシアネートとの反応は二段に分けて行なうこ
とができ、この場合カチオン化及び／又は両性化、ある
いはブロック化の反応は前記〜の通り、前後しても
何等さしつかえない。
はカチオン基及び／又は両性基を含有し、且つ１個以上
の活性水素原子を含有する化合物と２個以上の活性水素
原子を含有する化合物を任意の割合で選び、これらと有
機ポリイソシアネートとの反応は二段に分けて行なうこ
とができ、この場合カチオン化及び／又は両性化、ある
いはブロック化の反応は前記〜の通り、前後しても
何等さしつかえない。
構成単位に少なくとも１個以上の３級アミノ基を含有
し、且つ１個以上の活性水素原子を含有する化合物とし
ては、 一般式、 ［但し、R1はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、フェニル基、ベンジル基などの置換もしくは非置換
の１価炭化水素基であり、R2はアルキレン基、オキシア
ルキレン基、又はポリオキシアルキレン基、Ｘは水酸
基、アミノ基、又はメルカプト基である］で示される化
合物。
し、且つ１個以上の活性水素原子を含有する化合物とし
ては、 一般式、 ［但し、R1はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、フェニル基、ベンジル基などの置換もしくは非置換
の１価炭化水素基であり、R2はアルキレン基、オキシア
ルキレン基、又はポリオキシアルキレン基、Ｘは水酸
基、アミノ基、又はメルカプト基である］で示される化
合物。
イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチル
イミダゾール、2,4（2,5）−ジメチルイミダゾール等の
イミダゾール類およびイミダゾリン、イミダゾリドン
類。
イミダゾール、2,4（2,5）−ジメチルイミダゾール等の
イミダゾール類およびイミダゾリン、イミダゾリドン
類。
１個以上の活性水素原子を含有するアミン類［エタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノ
ールアミン等のアルカノールアミン類、Ｎ−メチルアミ
ン、アンモニア、エチレンジアミン、ジエチレントリア
ミン、トリエチレンテトラアミン等のポリアルキレンポ
リアミン類、ジアミノジフェニルメタン、フェニレンジ
アミン、キシリレンジアミン、ピペラジン等］にアルキ
レンオキサイド［エチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、ブチレンオキサイド等］を付加重合させた化合
物、 などが挙げられ、構成単位に少なくとも１個以上のカチ
オン基及び／又は両性基を含有し、且つ１個以上の活性
水素原子を含有する化合物としては、前述したおよ
びの化合物をカチオン化剤あるいは両性化剤にてカチ
オン化あるいは両性化したものが挙げられる。
ールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノ
ールアミン等のアルカノールアミン類、Ｎ−メチルアミ
ン、アンモニア、エチレンジアミン、ジエチレントリア
ミン、トリエチレンテトラアミン等のポリアルキレンポ
リアミン類、ジアミノジフェニルメタン、フェニレンジ
アミン、キシリレンジアミン、ピペラジン等］にアルキ
レンオキサイド［エチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、ブチレンオキサイド等］を付加重合させた化合
物、 などが挙げられ、構成単位に少なくとも１個以上のカチ
オン基及び／又は両性基を含有し、且つ１個以上の活性
水素原子を含有する化合物としては、前述したおよ
びの化合物をカチオン化剤あるいは両性化剤にてカチ
オン化あるいは両性化したものが挙げられる。
次に、２個以上の活性水素原子を含有する化合物として
は、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオー
ル、ポリエステルポリエーテルポリオールが挙げられ
る。
は、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオー
ル、ポリエステルポリエーテルポリオールが挙げられ
る。
ポリエーテルポリオールとしては２個以上の活性水素原
子含有化合物にアルキレンオキサイドを付加重合させた
化合物が挙げられる。２個以上の活性水素原子含有化合
物としては多価アルコール、アミン類が挙げられ、多価
アルコールとしてはエチレングリコールプロピレングリ
コール、ブタンジオール、ヘキサンジオール、オクタン
ジオール、またはデカンジオール等のジオール類、グリ
セリン、ヘキサン、トリオール、トリメチロールエタ
ン、またはトリメチロールプロパン等のトリオール類、
エリスリトール、ペンタエリスリトール、ソルビトール
またはショ糖等のポリオール類が挙げられる。
子含有化合物にアルキレンオキサイドを付加重合させた
化合物が挙げられる。２個以上の活性水素原子含有化合
物としては多価アルコール、アミン類が挙げられ、多価
アルコールとしてはエチレングリコールプロピレングリ
コール、ブタンジオール、ヘキサンジオール、オクタン
ジオール、またはデカンジオール等のジオール類、グリ
セリン、ヘキサン、トリオール、トリメチロールエタ
ン、またはトリメチロールプロパン等のトリオール類、
エリスリトール、ペンタエリスリトール、ソルビトール
またはショ糖等のポリオール類が挙げられる。
また、アミン類としてはエタノールアミン、トリエタノ
ールアミン、トリイソプロパノールアミン、またはトリ
ブタノールアミン、等のアルカノールアミン類、Ｎ−メ
チルアミン、アンモニア、エチレンジアミン、ジエチレ
ントリアミン、トリエチレンテトラミン等のポリアルキ
レンポリアミン類、ジアミノジフェニルメタン、フェニ
レンジアミン、キシリレンジアミン、ピペラジン等が挙
げられる。ポリエステルポリオールとしては二塩基性脂
肪酸または、それらの無水物と前記多価アルコール類、
前記ポリエーテルポリオール等の重縮合物が挙げられ
る。
ールアミン、トリイソプロパノールアミン、またはトリ
ブタノールアミン、等のアルカノールアミン類、Ｎ−メ
チルアミン、アンモニア、エチレンジアミン、ジエチレ
ントリアミン、トリエチレンテトラミン等のポリアルキ
レンポリアミン類、ジアミノジフェニルメタン、フェニ
レンジアミン、キシリレンジアミン、ピペラジン等が挙
げられる。ポリエステルポリオールとしては二塩基性脂
肪酸または、それらの無水物と前記多価アルコール類、
前記ポリエーテルポリオール等の重縮合物が挙げられ
る。
本発明において用いられるカチオン化剤としては硫酸、
塩酸、リン酸、酢酸等の無機酸および有機酸等、ヨウ化
メチル、塩化メチル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、臭
化エチル、塩化ベンジル、エチレンクロルヒドリン、エ
ピクロルヒドリン等が挙げられ、両性化剤としてはモノ
クロル酢酸、またはモノクロル酢酸ナトリウムが挙げら
れ、反応条件としては温度20℃〜100℃、10分〜５時間
の条件下で添加する。
塩酸、リン酸、酢酸等の無機酸および有機酸等、ヨウ化
メチル、塩化メチル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、臭
化エチル、塩化ベンジル、エチレンクロルヒドリン、エ
ピクロルヒドリン等が挙げられ、両性化剤としてはモノ
クロル酢酸、またはモノクロル酢酸ナトリウムが挙げら
れ、反応条件としては温度20℃〜100℃、10分〜５時間
の条件下で添加する。
また、上記カチオ化剤もしくは両性化剤の添加量は、本
発明で用いる３級アミノ基含有化合物の使用量に対して
0.5モル以上、より好ましくは0.8モル以上の使用量であ
る。
発明で用いる３級アミノ基含有化合物の使用量に対して
0.5モル以上、より好ましくは0.8モル以上の使用量であ
る。
有機ポリイソシアネート化合物としては、トリレンジイ
ソシアネート（Ｔ−DI）、ポリフェニルポリメチルポリ
イソシアネートで代表されるジフェニルメタンジイソシ
アネート（Ｐ−Ｍ−DI）、液状Ｍ−DI、粗Ｍ−DI等、ヘ
キサメチレジイソシアネート（HM−DI）、キシリレンジ
イソシアネート（Ｘ−DI）、イソフォロンジイソシアネ
ート（IP−DI）等が挙げられるが、無黄変性を考慮する
場合はには、ヘキサチレンジイソシアネート（HM−DI）
等の脂肪族イソシアネート、イソフォロンジイソシアネ
ート（IP−DI）等の脂環式イソシアネート、キシリレン
ジイソシアネート（Ｘ−DI）等の芳香脂肪族イソシアネ
ートが好ましい。
ソシアネート（Ｔ−DI）、ポリフェニルポリメチルポリ
イソシアネートで代表されるジフェニルメタンジイソシ
アネート（Ｐ−Ｍ−DI）、液状Ｍ−DI、粗Ｍ−DI等、ヘ
キサメチレジイソシアネート（HM−DI）、キシリレンジ
イソシアネート（Ｘ−DI）、イソフォロンジイソシアネ
ート（IP−DI）等が挙げられるが、無黄変性を考慮する
場合はには、ヘキサチレンジイソシアネート（HM−DI）
等の脂肪族イソシアネート、イソフォロンジイソシアネ
ート（IP−DI）等の脂環式イソシアネート、キシリレン
ジイソシアネート（Ｘ−DI）等の芳香脂肪族イソシアネ
ートが好ましい。
これらの構成単位中に少なくとも１個以上の３級及び／
又は４級アミノ基を含有し、かつ１個以上の活性水素原
子を含有する化合物と２個以上の活性水素原子を含有す
る化合物を任意の割合で混合したものと有機ポリイソシ
アネートモノマーとの反応による0.5〜10.0重量％の遊
離イソシアネート基を含むウレタンプレポリマーの反応
は公知の方法によりNCO基／活性水素基のモル比は1.0以
上自由に選ぶことができ、30〜130℃、30分〜50時間反
応させることにより得られる。
又は４級アミノ基を含有し、かつ１個以上の活性水素原
子を含有する化合物と２個以上の活性水素原子を含有す
る化合物を任意の割合で混合したものと有機ポリイソシ
アネートモノマーとの反応による0.5〜10.0重量％の遊
離イソシアネート基を含むウレタンプレポリマーの反応
は公知の方法によりNCO基／活性水素基のモル比は1.0以
上自由に選ぶことができ、30〜130℃、30分〜50時間反
応させることにより得られる。
なお、ウレタンプレポリマーの合成は非溶剤系可能であ
るが、ウレタンプレポリマーの粘度によってはイソシア
ネートと不活性な、且つウレタンプレポリマーを溶解し
うる溶剤を用いてもよい。これらには、ジオキサン、メ
チルエチルケトン、ジメチルホルムアミド、テトラヒド
ロフラン、Ｎ−メチルピロリドン、トルエン等が挙げら
れる。
るが、ウレタンプレポリマーの粘度によってはイソシア
ネートと不活性な、且つウレタンプレポリマーを溶解し
うる溶剤を用いてもよい。これらには、ジオキサン、メ
チルエチルケトン、ジメチルホルムアミド、テトラヒド
ロフラン、Ｎ−メチルピロリドン、トルエン等が挙げら
れる。
次に、遊離イソシアネート基を含むウレタンプレポリマ
ーをブロック化する方法を以下に説明する。
ーをブロック化する方法を以下に説明する。
ブロック化剤としては、特に常温以上、且つ100℃以下
でウレタンプレポリマーと反応し、ブロック化できるも
ので、遊離イソシアネート基をブロック化することがで
きるところの、２〜３級アルコール類、活性メチレン化
合物、フェノール類、オキシム類、ラクタム類、及びイ
ミダゾール類の中から選択できる。
でウレタンプレポリマーと反応し、ブロック化できるも
ので、遊離イソシアネート基をブロック化することがで
きるところの、２〜３級アルコール類、活性メチレン化
合物、フェノール類、オキシム類、ラクタム類、及びイ
ミダゾール類の中から選択できる。
これらとウレタンプレポリマーの反応は公知の如くウレ
タン化触媒の存在下、あるいは無触媒で行なうことがで
きる。
タン化触媒の存在下、あるいは無触媒で行なうことがで
きる。
以上のようにして合成したウレタン組成物は、カチオン
基及び／又は両性基を含有し、安定な水溶性または水分
散性の熱反応性ウレタン組成物となる。そして、この熱
反応性ウレタン組成物は100〜180℃に加熱処理すること
によりブロック化剤は解離し、イソシアネート基が再生
し、引き続いてイソシアネート基が反応し、高分子化す
るため、従来の水系ウレタ類と比較して卓越した耐久
性、強伸度を有し、また非粘着性も併せもったウレタン
となる。
基及び／又は両性基を含有し、安定な水溶性または水分
散性の熱反応性ウレタン組成物となる。そして、この熱
反応性ウレタン組成物は100〜180℃に加熱処理すること
によりブロック化剤は解離し、イソシアネート基が再生
し、引き続いてイソシアネート基が反応し、高分子化す
るため、従来の水系ウレタ類と比較して卓越した耐久
性、強伸度を有し、また非粘着性も併せもったウレタン
となる。
従って、本発明は前述した方法で合成した水溶性または
水分散性のカチオン性及び／又は両性ウレタン樹脂組成
物を必須成分として含有する制電加工剤を配合した樹脂
浴にて各種材料を処理し、しかる後に加熱処理を施すこ
とにより材料表面上で高分子化を行ない各種材料に制電
性および、その耐久性を付与する目的を達成するもので
ある。各種材料への前記カチオン性及び／又は両性熱反
応型ウレタン組成物の付与方法としては浸透、スプレ
ー、コーティング等、現在行なわれている方法で処理す
ることができる。
水分散性のカチオン性及び／又は両性ウレタン樹脂組成
物を必須成分として含有する制電加工剤を配合した樹脂
浴にて各種材料を処理し、しかる後に加熱処理を施すこ
とにより材料表面上で高分子化を行ない各種材料に制電
性および、その耐久性を付与する目的を達成するもので
ある。各種材料への前記カチオン性及び／又は両性熱反
応型ウレタン組成物の付与方法としては浸透、スプレ
ー、コーティング等、現在行なわれている方法で処理す
ることができる。
さらに本発明の樹脂加工液には本発明の耐久性のある制
電性を妨害しない範囲で通常使用される樹脂類、例えば
尿素系樹脂、メラミン系樹脂、グリオキザール樹脂、エ
ポキシ樹脂、フェノール樹脂、シリコーン図示、フッ素
系樹脂、ビニル系樹脂、ポリウレタン樹脂等を併用する
ことができる。また、本発明におけるカチオン性及び／
又は両性熱反応性ウレタン組成物の優れた特徴として
は、従来より優れた帯電防止効果を有することが知られ
ているカチオン性あるいは両性界面活性剤の性質を有し
ており、摩擦帯電に関しては、表面に存在するカチオン
基あるいは両性基間の電子移動によって防止され、ポリ
エチレングリコール、またはエチレンオキサイドを多く
含む非イオン系界面活性剤、もしくは、それらを主成分
としたウレタン樹脂組成物による水分を媒体とするイオ
ンの移動による電荷の漏えいとは明らかに制電機構が相
違し、従来まで困難であった、はっ水性を同時に付与す
ることが可能となる。この場合、撥水剤としてフッ素系
樹脂、シリコーン系樹脂等を用いることにより従来の制
電剤では、得られなかった耐久性のある制電撥水加工を
可能にすることができる。
電性を妨害しない範囲で通常使用される樹脂類、例えば
尿素系樹脂、メラミン系樹脂、グリオキザール樹脂、エ
ポキシ樹脂、フェノール樹脂、シリコーン図示、フッ素
系樹脂、ビニル系樹脂、ポリウレタン樹脂等を併用する
ことができる。また、本発明におけるカチオン性及び／
又は両性熱反応性ウレタン組成物の優れた特徴として
は、従来より優れた帯電防止効果を有することが知られ
ているカチオン性あるいは両性界面活性剤の性質を有し
ており、摩擦帯電に関しては、表面に存在するカチオン
基あるいは両性基間の電子移動によって防止され、ポリ
エチレングリコール、またはエチレンオキサイドを多く
含む非イオン系界面活性剤、もしくは、それらを主成分
としたウレタン樹脂組成物による水分を媒体とするイオ
ンの移動による電荷の漏えいとは明らかに制電機構が相
違し、従来まで困難であった、はっ水性を同時に付与す
ることが可能となる。この場合、撥水剤としてフッ素系
樹脂、シリコーン系樹脂等を用いることにより従来の制
電剤では、得られなかった耐久性のある制電撥水加工を
可能にすることができる。
本発明において処理される材料としては、繊維、布帛、
綿、紙、フィルム等を挙げることができる。
綿、紙、フィルム等を挙げることができる。
繊維材料としては、ポリエステル、ポリアミド、ポリア
クリルニトリル、ビニロン、ポリプロピレン、ポリエチ
レン、スパンデックスのような合成繊維、木綿、麻、
絹、羊毛等の天然繊維、レーヨン、アセテート等の再生
繊維、ガラス繊維、カーボン繊維、シリコーンカーバイ
ト繊維等の無機繊維があり、形状的には編物、織物、不
織布など、いずれでもよく、勿論前述繊維材料の混紡、
交織、交編、交配によって得られる布帛に対しても有効
である。また場合によっては、糸、ステーブル、フィラ
メント、トウ状で処理した後、編物、織物、不織布等に
することもできる。
クリルニトリル、ビニロン、ポリプロピレン、ポリエチ
レン、スパンデックスのような合成繊維、木綿、麻、
絹、羊毛等の天然繊維、レーヨン、アセテート等の再生
繊維、ガラス繊維、カーボン繊維、シリコーンカーバイ
ト繊維等の無機繊維があり、形状的には編物、織物、不
織布など、いずれでもよく、勿論前述繊維材料の混紡、
交織、交編、交配によって得られる布帛に対しても有効
である。また場合によっては、糸、ステーブル、フィラ
メント、トウ状で処理した後、編物、織物、不織布等に
することもできる。
紙については、天然紙、再生紙など、フィルムとして
は、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリエチレン等が
用いられる。
は、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリエチレン等が
用いられる。
以下に本発明を実施例により具体的に説明する。
［部、％は重量基準を示す］ 製造例１ グリセリンベースによるエチレンオキサイド（EO）、プ
ロピレンオキサイド（PO）［EO/PO＝30/70］重付加物
（分子量3,000）100部に1,6ヘキサメチレンジイソシア
ネート16.8部を添加し90℃にて60分間反応を行ない、遊
離イソシアネート基3.60％を有するウレタンプレポリマ
ーを調製した。次いで２−ジメチルアミノエタノール2.
97部を添加して80℃で60分間反応を行ない、遊離イソシ
アネート基2.20％を有する３級アミノ基含有ウレタンプ
レポリマーを得て引き続き70℃で硫酸ジエチル5.14部を
添加し、90分間反応を行なった。次にメチルエチルケト
ン20部にイミダゾール4.30部を溶解した溶液を添加して
60℃にて２時間反応を行ないウレタンプレポリマー中の
遊離イソシアネート基が０％となったことを確認した
後、水501部を添加してカチオン性の樹脂分20％の透明
なブロック化イソシアネート水溶液を調製した。
ロピレンオキサイド（PO）［EO/PO＝30/70］重付加物
（分子量3,000）100部に1,6ヘキサメチレンジイソシア
ネート16.8部を添加し90℃にて60分間反応を行ない、遊
離イソシアネート基3.60％を有するウレタンプレポリマ
ーを調製した。次いで２−ジメチルアミノエタノール2.
97部を添加して80℃で60分間反応を行ない、遊離イソシ
アネート基2.20％を有する３級アミノ基含有ウレタンプ
レポリマーを得て引き続き70℃で硫酸ジエチル5.14部を
添加し、90分間反応を行なった。次にメチルエチルケト
ン20部にイミダゾール4.30部を溶解した溶液を添加して
60℃にて２時間反応を行ないウレタンプレポリマー中の
遊離イソシアネート基が０％となったことを確認した
後、水501部を添加してカチオン性の樹脂分20％の透明
なブロック化イソシアネート水溶液を調製した。
製造例２ エチレンジアミンベースによるエチレンオキサイド、プ
ロピレンオキサイド［EO/PO＝15/85］重付加物（分子量
1,500）100部に硫酸ジエチル10.1部を添加し80℃で２時
間反応を行なった。次いで1,6ヘキサメチレンジイソシ
アネート45.2部を添加し,95℃で90分間反応を行ない、
遊離イソシアネート基7.2％を有するカチオン基含有ウ
レタンプレポリマーを得た。次にメチルエチルケトン84
部にノニルフェノール58.0部を溶解した溶液を添加し、
80℃で２時間反応を行ないウレタンプレポリマー中の遊
離イソシアネート基が０％になったことを確認した後、
水544.5部を添加しカチオン性の樹脂分25％の透明粘稠
なブロック化イソシアネート水溶液を調製した。
ロピレンオキサイド［EO/PO＝15/85］重付加物（分子量
1,500）100部に硫酸ジエチル10.1部を添加し80℃で２時
間反応を行なった。次いで1,6ヘキサメチレンジイソシ
アネート45.2部を添加し,95℃で90分間反応を行ない、
遊離イソシアネート基7.2％を有するカチオン基含有ウ
レタンプレポリマーを得た。次にメチルエチルケトン84
部にノニルフェノール58.0部を溶解した溶液を添加し、
80℃で２時間反応を行ないウレタンプレポリマー中の遊
離イソシアネート基が０％になったことを確認した後、
水544.5部を添加しカチオン性の樹脂分25％の透明粘稠
なブロック化イソシアネート水溶液を調製した。
製造例３ 製造例１で調製された遊離イソシアネート基2.20％を含
有する３級アミノ基含有ウレタンプレポリマー100.0部
にジオキサン25.0部にメチルエチルケトンオキシム4.6
部を溶解した溶液を添加し60℃で２時間反応を行ないウ
レタンプレポリマー中の遊離イソシアネート基が０％に
なったことを確認した後、モノクロル酢酸ソーダ3.1部
を添加し80℃で３時間反応を行なった。次いで水226.2
部を添加して両性の樹脂分30％の透明なブロック化イソ
シアネート水溶液を調製した。
有する３級アミノ基含有ウレタンプレポリマー100.0部
にジオキサン25.0部にメチルエチルケトンオキシム4.6
部を溶解した溶液を添加し60℃で２時間反応を行ないウ
レタンプレポリマー中の遊離イソシアネート基が０％に
なったことを確認した後、モノクロル酢酸ソーダ3.1部
を添加し80℃で３時間反応を行なった。次いで水226.2
部を添加して両性の樹脂分30％の透明なブロック化イソ
シアネート水溶液を調製した。
製造例４［対照品］ グリセンベースによるエチレンオキサイド、プロピレン
オキサイド［EO/PO＝70/30］重付加物（分子量3,300）5
0.0部とポリエチレングリコール（分子量2,000）15.1部
に1,6ヘキサメチレンジイソシアネート7.7部を添加し10
0℃で２時間反応を行ない遊離イソシアネート基2.0％を
有するウレタンプレポリマーを得た。次に、30％重亜硫
酸ソーダ水溶液12.0部を添加し45℃で70分間撹拌を行な
った後、水157.9部で希釈し、樹脂分30％の透明粘稠な
アニオ性ブロック化イソシアネート水溶液を調製した。
オキサイド［EO/PO＝70/30］重付加物（分子量3,300）5
0.0部とポリエチレングリコール（分子量2,000）15.1部
に1,6ヘキサメチレンジイソシアネート7.7部を添加し10
0℃で２時間反応を行ない遊離イソシアネート基2.0％を
有するウレタンプレポリマーを得た。次に、30％重亜硫
酸ソーダ水溶液12.0部を添加し45℃で70分間撹拌を行な
った後、水157.9部で希釈し、樹脂分30％の透明粘稠な
アニオ性ブロック化イソシアネート水溶液を調製した。
実施例１ 製造例１〜同４で得られた熱反応型ウレタ組成物14部に
エラストロンキャタリスト32［有機錫系触媒、第一工業
製薬株式会社製商品名以下同じ］を0.5部混合した樹脂
加工液にナイロンタフタを浸漬し、搾液（絞り率40％）
し、120℃で３分間熱風乾燥した後、さらに160℃で２分
間熱処理を施した。得られた加工布の制電性を測定し、
その結果を第１表に示した。
エラストロンキャタリスト32［有機錫系触媒、第一工業
製薬株式会社製商品名以下同じ］を0.5部混合した樹脂
加工液にナイロンタフタを浸漬し、搾液（絞り率40％）
し、120℃で３分間熱風乾燥した後、さらに160℃で２分
間熱処理を施した。得られた加工布の制電性を測定し、
その結果を第１表に示した。
実施例２ 製造例１〜同４で得られた熱反応型ウレタン組成物15部
にエラストロンキャタリスト32を0.5部、フッ素系撥水
剤５部を混合した樹脂加工液にポリエステルパレス地を
浸漬し、搾液（絞り率70％）し、実施例１と同様の熱処
理を施した。得られた加工布の性能評価を行ない、その
結果を第２表に示した。
にエラストロンキャタリスト32を0.5部、フッ素系撥水
剤５部を混合した樹脂加工液にポリエステルパレス地を
浸漬し、搾液（絞り率70％）し、実施例１と同様の熱処
理を施した。得られた加工布の性能評価を行ない、その
結果を第２表に示した。
実施例３ 製造例１〜４で得られた熱反応型ウレタン組成物15部に
エラストロンキャタリスト32を0.5部を混合した樹脂加
工液を脱脂綿にて、ポリエステルフィルムに塗布し、常
温にて24時間乾燥後100℃で30分熱処理を施した。得ら
れた加工フィルムの性能評価を行ない、その結果を第３
表に示した。
エラストロンキャタリスト32を0.5部を混合した樹脂加
工液を脱脂綿にて、ポリエステルフィルムに塗布し、常
温にて24時間乾燥後100℃で30分熱処理を施した。得ら
れた加工フィルムの性能評価を行ない、その結果を第３
表に示した。
Claims (1)
- 【請求項１】１分子中に少なくとも１個以上のカチオン
基及び／又は両性基を有し、且つ、２〜３級アルコール
類、活性メチレン化合物、フェノール類、オキシム類、
ラクタム類、及びイミダゾール類からなる群から選ばれ
た熱によって解離するブロック化剤でブロックされたイ
ソシアネート基を有するカチオン性及び／又は両性の水
溶性、または水分散性、且つ熱反応性のブロック化イソ
シアネート水溶液を必須成分として含有することを特徴
とする制電加工剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61138467A JPH0689323B2 (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | 制電加工剤 |
| US07/060,350 US4831098A (en) | 1986-06-13 | 1987-06-10 | Antistatic agent |
| DE3719502A DE3719502C2 (de) | 1986-06-13 | 1987-06-11 | Antistatikmittel und dessen Verwendung |
| IT20894/87A IT1205148B (it) | 1986-06-13 | 1987-06-12 | Agente antistatico |
| CN87104188A CN1011978B (zh) | 1986-06-13 | 1987-06-13 | 抗静电剂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61138467A JPH0689323B2 (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | 制電加工剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62295986A JPS62295986A (ja) | 1987-12-23 |
| JPH0689323B2 true JPH0689323B2 (ja) | 1994-11-09 |
Family
ID=15222722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61138467A Expired - Lifetime JPH0689323B2 (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | 制電加工剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4831098A (ja) |
| JP (1) | JPH0689323B2 (ja) |
| CN (1) | CN1011978B (ja) |
| DE (1) | DE3719502C2 (ja) |
| IT (1) | IT1205148B (ja) |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1198254B (it) * | 1986-12-24 | 1988-12-21 | Raffineria Olii Lubirificanti | Procedimento per migliorare la tingibilita' di manufatti tessili tessuti o non tessuti |
| US6369159B1 (en) | 1987-05-13 | 2002-04-09 | Pdm Holdings Corp. | Antistatic plastic materials containing epihalohydrin polymers |
| US4920167A (en) * | 1988-11-10 | 1990-04-24 | The Dow Chemical Company | Antistatic polyurethane-urea dispersions |
| US5817079A (en) * | 1989-04-04 | 1998-10-06 | Mcneil-Ppc, Inc. | Selective placement of absorbent product materials in sanitary napkins and the like |
| GR1002205B (en) * | 1989-04-07 | 1996-03-26 | Mcneil Ppc Inc | Absorbing material for sanitary napkins and the like |
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| US5744573A (en) * | 1996-10-25 | 1998-04-28 | Brubaker; Larry C. | Electrostatic dissipative nylons |
| DE19715416A1 (de) * | 1997-04-14 | 1998-10-15 | Ciba Sc Pfersee Gmbh | Umsetzungsprodukte von Isocyanaten mit Hydroxyverbindungen für die Textilveredelung |
| KR100315148B1 (ko) * | 1999-05-27 | 2001-11-30 | 오재동 | 대전방지 기능을 갖는 모노머 캐스팅 나일론의 제조방법 |
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| US6372829B1 (en) | 1999-10-06 | 2002-04-16 | 3M Innovative Properties Company | Antistatic composition |
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| JP2002309488A (ja) * | 2001-04-11 | 2002-10-23 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ケラティン繊維の防縮加工剤及びこれを用いた防縮加工方法 |
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| US7781498B2 (en) * | 2003-07-03 | 2010-08-24 | Mallard Creek Polymers, Inc. | Cationic latex as a carrier for bioactive ingredients and methods for making and using the same |
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| CA2661486C (en) * | 2006-08-24 | 2013-04-23 | Mallard Creek Polymers, Inc. | Cationic latex as a carrier for bioactive ingredients and methods for making and using the same |
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| CN102505489A (zh) * | 2011-11-01 | 2012-06-20 | 吴江市北厍盛源纺织品助剂厂 | 合成纤维织物用水性聚氨酯抗静电整理剂的制备方法 |
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| CN105624829A (zh) * | 2016-04-01 | 2016-06-01 | 吴江福汇缘家纺有限公司 | 一种导电纺织纤维及其制备方法 |
| WO2018222622A1 (en) | 2017-05-27 | 2018-12-06 | Poly Group LLC | Dispersible antimicrobial complex and coatings therefrom |
| EP3638740B1 (en) | 2017-06-16 | 2024-08-07 | Poly Group LLC | Polymeric antimicrobial surfactant |
| CN107383332B (zh) * | 2017-08-22 | 2020-07-03 | 广东电网有限责任公司电力科学研究院 | 一种聚氨酯聚合物及其制备方法和应用 |
| CN114351452B (zh) * | 2021-12-27 | 2024-01-30 | 太仓市隆纺油剂有限公司 | 一种可降解低残油率涤纶低弹丝油剂及其制备方法 |
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-
1986
- 1986-06-13 JP JP61138467A patent/JPH0689323B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-06-10 US US07/060,350 patent/US4831098A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-11 DE DE3719502A patent/DE3719502C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-06-12 IT IT20894/87A patent/IT1205148B/it active
- 1987-06-13 CN CN87104188A patent/CN1011978B/zh not_active Expired
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| DE3719502C2 (de) | 1995-04-27 |
| IT8720894A0 (it) | 1987-06-12 |
| DE3719502A1 (de) | 1987-12-17 |
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| CN1011978B (zh) | 1991-03-13 |
| IT1205148B (it) | 1989-03-15 |
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