CN106946940B - 有机电致发光材料和装置 - Google Patents

有机电致发光材料和装置 Download PDF

Info

Publication number
CN106946940B
CN106946940B CN201610843457.8A CN201610843457A CN106946940B CN 106946940 B CN106946940 B CN 106946940B CN 201610843457 A CN201610843457 A CN 201610843457A CN 106946940 B CN106946940 B CN 106946940B
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
mmol
organic
emitter
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201610843457.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106946940A (zh
Inventor
马斌
瓦季姆·阿达莫维奇
爱德华·巴伦
蔡瑞益
苏明娟
莱赫·米哈尔斯基
夏传军
迈克尔·S·韦弗
沃尔特·耶格尔
伯特·阿莱恩
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Universal Display Corp
Original Assignee
Universal Display Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Universal Display Corp filed Critical Universal Display Corp
Priority to CN202310717040.7A priority Critical patent/CN116731083A/zh
Publication of CN106946940A publication Critical patent/CN106946940A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106946940B publication Critical patent/CN106946940B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Abstract

本发明涉及有机电致发光材料和装置，并且涉及适用作发射体的有机金属络合物，其中化合物的分子具有大于0.67的取向因子；和包括其的装置，例如有机发光二极管。

Description

有机电致发光材料和装置
相关申请的交叉引用
本申请根据35U.S.C.§119(e)(1)要求2016年5月2日提交的美国临时申请第62/330,412号、2016年4月14日提交的美国临时申请第62/322,510号、2016年2月5日提交的美国临时申请第62/291,960号、2015年9月24日提交的美国临时申请第62/232,194号、2015年9月3日提交的美国临时申请第62/213,757号的优先权，所述临时申请的全部内容以引用的方式并入本文中。
联合研究协议的各方
所要求的本发明是由达成联合大学公司研究协议的以下各方中的一或多者，以以下各方中的一或多者的名义和/或结合以下各方中的一或多者而作出：密歇根大学董事会、普林斯顿大学、南加州大学和环宇显示器公司(Universal Display Corporation)。所述协议在作出所要求的本发明的日期当天和之前就生效，并且所要求的本发明是因在所述协议的范围内进行的活动而作出。
技术领域
本发明涉及适用作发射体的化合物；和包括其的装置，例如有机发光二极管。
背景技术
出于若干原因，利用有机材料的光学电子装置变得越来越受欢迎。用以制造这样的装置的材料中的许多材料相对便宜，因此有机光学电子装置具有获得相对于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其非常适合具体应用，例如在柔性衬底上的制造。有机光学电子装置的实例包括有机发光二极管/装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏打电池和有机光检测器。对于OLED，有机材料可以具有相对于常规材料的性能优点。举例来说，有机发射层发射光的波长通常可以容易地用适当的掺杂剂来调整。
OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时发射光。OLED正变为用于例如平板显示器、照明和背光应用中的越来越引人注目的技术。美国专利第5,844,363号、第6,303,238号和第5,707,745号中描述若干OLED材料和配置，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
磷光性发射分子的一个应用是全色显示器。用于这种显示器的行业标准需要适于发射具体色彩(称为“饱和”色彩)的像素。具体地说，这些标准需要饱和的红色、绿色和蓝色像素。或者，OLED可经设计以发射白光。在常规液晶显示器中，使用吸收滤光器滤过来自白色背光的发射以产生红色、绿色和蓝色发射。相同技术也可以用于OLED。白色OLED可以是单EML装置或堆叠结构。可以使用本领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。
绿色发射分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱、表示为Ir(ppy)3，其具有以下结构：
在此图和本文后面的图中，将从氮到金属(此处，Ir)的配价键描绘为直线。
如本文所用，术语“有机”包括聚合材料以及小分子有机材料，其可以用以制造有机光学电子装置。“小分子”是指不是聚合物的任何有机材料，并且“小分子”可能实际上相当大。在一些情况下，小分子可以包括重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基不会将分子从“小分子”类别中去除。小分子还可以并入到聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧基或作为主链的一部分。小分子还可以充当树枝状聚合物的核心部分，所述树枝状聚合物由建立在核心部分上的一系列化学壳层组成。树枝状聚合物的核心部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可以是“小分子”，并且据信当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物都是小分子。
如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指离衬底最近。在将第一层描述为“安置”在第二层“上”的情况下，第一层被安置为距衬底较远。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“安置在”阳极“上”。
如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质沉积。
当据信配位体直接促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“光敏性的”。当据信配位体并不促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“辅助性的”，但辅助性的配位体可以改变光敏性的配位体的性质。
如本文所用，并且如本领域技术人员一般将理解，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道”(HOMO)或“最低未占用分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量，因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(负得较少的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和性(EA)(负得较少的EA)。在常规能级图上，真空能级在顶部，材料的LUMO能级高于同一材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级表现为比“较低”HOMO或LUMO能级靠近这个图的顶部。
如本文所用，并且如本领域技术人员一般将理解，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为通常将功函数测量为相对于真空能级的负数，因此这意指“较高”功函数负得较多。在常规能级图上，真空能级在顶部，将“较高”功函数说明为在向下方向上距真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的惯例。
可以在以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,279,704号中找到关于OLED和上文所述的定义的更多细节。
发明内容
根据一实施例，提供了一种化合物，其具有化学式M(LA)x(LB)y(LC)z，其中配位体LA、LB和LC各自独立地选自由以下组成的群组：
其中每个X1到X13独立地选自由碳和氮组成的群组；
其中X选自由以下组成的群组：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR'R”、SiR'R”和GeR'R”；
其中R'和R”任选地稠合或接合以形成环；
其中每个Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代基到可能最大数目的取代基或无取代基；
其中R'、R”、Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中Ra、Rb、Rc和Rd的任两个相邻取代基任选地稠合或接合以形成环或形成多齿配位体；
其中M是具有大于40的原子质量的金属；
其中x是1或2；
其中y是0、1或2；
其中z是0、1或2；
其中x+y+z是所述金属M的氧化态；并且
其中所述化合物的分子具有大于0.67的取向因子值。
根据另一实施例，公开了一种具有化学式(LA)mIr(LB)3-m的化合物，其具有选自由以下组成的群组的结构：
其中m是1或2；
其中R1、R2、R4和R5各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中R3表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基；
其中R6表示单取代基或无取代基；并且
其中R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基、环烷基、其部分或完全氘化或氟化变体和其组合。
根据另一实施例，还公开了一种有机发光二极管/装置(有机发光二极体)。所述OLED可以包括阳极、阴极和安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层。所述有机层可以包含具有选自由以下组成的群组的化学式的化合物：M(LA)x(LB)y(LC)z、
其中m是1或2；
其中配位体LA、LB和LC各自独立地选自由以下组成的群组：
其中每个X1到X13独立地选自由碳和氮组成的群组；
其中X选自由以下组成的群组：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR'R”、SiR'R”和GeR'R”；
其中R'和R”任选地稠合或接合以形成环；
其中每个Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代基到可能最大数目的取代基或无取代基；
其中R'、R”、Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中Ra、Rb、Rc和Rd的任两个相邻取代基任选地稠合或接合以形成环或形成多齿配位体；
其中M是具有大于40的原子质量的金属；
其中x是1或2；
其中y是0、1或2；
其中z是0、1或2；
其中x+y+z是所述金属M的氧化态；
其中所述化合物的分子具有大于0.67的取向因子值；
其中R1、R2、R4和R5各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中R3表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基；
其中R6表示单取代基或无取代基；并且
其中R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基、环烷基、其部分或完全氘化或氟化变体和其组合。
根据又一实施例，公开了一种调配物，其中所述调配物含有具有选自由以下组成的群组的化学式的化合物：M(LA)x(LB)y(LC)z、
其中m是1或2；
其中配位体LA、LB和LC各自独立地选自由以下组成的群组：
/>
其中每个X1到X13独立地选自由碳和氮组成的群组；
其中X选自由以下组成的群组：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR'R”、SiR'R”和GeR'R”；
其中R'和R”任选地稠合或接合以形成环；
其中每个Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代基到可能最大数目的取代基或无取代基；
其中R'、R”、Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中Ra、Rb、Rc和Rd的任两个相邻取代基任选地稠合或接合以形成环或形成多齿配位体；
其中M是具有大于40的原子质量的金属；
其中x是1或2；
其中y是0、1或2；
其中z是0、1或2；
其中x+y+z是所述金属M的氧化态；
其中M(LA)x(LB)y(LC)z的分子具有大于0.67的取向因子值；
其中R1、R2、R4和R5各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中R3表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基；
其中R6表示单取代基或无取代基；并且
其中R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基、环烷基、其部分或完全氘化或氟化变体和其组合。
附图说明
图1展示了有机发光装置。
图2展示了不具有单独电子输送层的倒转的有机发光装置。
图3展示了通过偏光器在0到60°的角下对具有表1中定义的装置结构的装置实例2的发射体所测量的光谱。
图4展示了通过SETFOS-4.1产生的相应光谱。
图5说明了针对0°数值标准化的积分辐射率的实验角相关性。在40°角下积分p/s辐射率比是1.67。
图6说明了通过SETFOS-4.1程序模拟的偶极取向校准相较于p/s发射比。对于此特定实例，在40°角下积分p/s辐射率比是1.67，对应于0.15的偶极取向(DO)。
图7说明了不同DO的辐射率-p概况相较于观察角。
图8说明了不同DO的辐射率-s概况相较于观察角。
图9展示了装置的最大估算EQE与发射体取向因子的相关性。
图10展示了一些发射体的PLQY与发射体浓度的相关性。发射体的空间位阻防止在高掺杂％下自淬灭。
具体实施方式
一般来说，OLED包含安置在阳极与阴极之间并且电连接到阳极和阴极的至少一个有机层。当施加电流时，阳极注入空穴并且阴极注入电子到有机层中。所注入的空穴和电子各自朝带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴局限于同一分子上时，形成“激子”，其为具有激发能量状态的局部化电子-空穴对。当激子经由光电发射机制弛豫时，发射光。在一些情况下，激子可以局限于激元或激态复合物上。非辐射机制(例如热弛豫)也可能发生，但通常被视为不合需要的。
最初的OLED使用从单态发射光(“荧光”)的发射分子，如例如美国专利第4,769,292号中所公开，所述专利以全文引用的方式并入。荧光发射通常在小于10纳秒的时间范围中发生。
最近，已经论证了具有从三重态发射光(“磷光”)的发射材料的OLED。巴尔多(Baldo)等人的“从有机电致发光装置的高效磷光发射(Highly EfficientPhosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices)”，自然(Nature)，第395卷，第151-154页，1998；(“巴尔多-I”)和巴尔多等人的“基于电致磷光的非常高效绿色有机发光装置(Very high-efficiency green organic light-emittingdevices based on electrophosphorescence)”，应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)，第75卷，第3期，第4-6页(1999)(“巴尔多-II”)以全文引用的方式并入。以引用的方式并入的美国专利第7,279,704号第5-6列中更详细地描述磷光。
图1展示了有机发光装置100。图不一定按比例绘制。装置100可以包括衬底110、阳极115、空穴注入层120、空穴输送层125、电子阻挡层130、发射层135、空穴阻挡层140、电子输送层145、电子注入层150、保护层155、阴极160和屏障层170。阴极160是具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。装置100可以通过依序沉积所描述的层来制造。在以引用的方式并入的US 7,279,704的第6-10列中更详细地描述这些各种层的性质和功能以及实例材料。
这些层中的每一者有更多实例。举例来说，以全文引用的方式并入的美国专利第5,844,363号中公开柔性并且透明的衬底-阳极组合。经p掺杂的空穴输送层的实例是以50:1的摩尔比率掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的颁予汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中公开发射材料和主体材料的实例。经n掺杂的电子输送层的实例是以1:1的摩尔比率掺杂有Li的BPhen，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例，其包括具有例如Mg:Ag等金属薄层与上覆的透明、导电、经溅镀沉积的ITO层的复合阴极。以全文引用的方式并入的美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开案第2003/0230980号中更详细地描述阻挡层的原理和使用。以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中提供注入层的实例。可以在以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中找到保护层的描述。
图2展示了倒转的OLED 200。所述装置包括衬底210、阴极215、发射层220、空穴输送层225和阳极230。装置200可以通过依序沉积所描述的层来制造。因为最常见OLED配置具有安置在阳极上的阴极，并且装置200具有安置在阳极230下的阴极215，所以装置200可以称为“倒转”OLED。在装置200的对应层中，可以使用与关于装置100所描述的材料类似的材料。图2提供了可以如何从装置100的结构省略一些层的一个实例。
图1和2中所说明的简单分层结构是作为非限制实例而提供，并且应理解，可以结合各种各样的其它结构使用本发明的实施例。所描述的具体材料和结构本质上是示范性的，并且可以使用其它材料和结构。可以基于设计、性能和成本因素，通过以不同方式组合所描述的各个层来实现功能性OLED，或可以完全省略若干层。还可以包括未具体描述的其它层。可以使用不同于具体描述的材料的材料。尽管本文所提供的实例中的许多实例将各种层描述为包含单一材料，但应理解，可以使用材料的组合(例如主体与掺杂剂的混合物)或更一般来说，混合物。并且，所述层可以具有各种子层。本文中给予各个层的名称不意欲具有严格限制性。举例来说，在装置200中，空穴输送层225输送空穴并且将空穴注入到发射层220中，并且可以被描述为空穴输送层或空穴注入层。在一个实施例中，可以将OLED描述为具有安置在阴极与阳极之间的“有机层”。此有机层可以包含单个层，或可以进一步包含如例如关于图1和2所描述的不同有机材料的多个层。
还可以使用未具体描述的结构和材料，例如包含聚合材料的OLED(PLED)，例如以全文引用的方式并入的颁予弗兰德(Friend)等人的美国专利第5,247,190号中所公开。作为另一实例，可以使用具有单个有机层的OLED。OLED可以堆叠，例如如以全文引用的方式并入的颁予福利斯特(Forrest)等人的第5,707,745号中所描述。OLED结构可以脱离图1和2中所说明的简单分层结构。举例来说，衬底可以包括有角度的反射表面以改进出耦(out-coupling)，例如如颁予福利斯特等人的美国专利第6,091,195号中所述的台式结构，和/或如颁予布利维克(Bulovic)等人的美国专利第5,834,893号中所述的凹点结构，所述专利以全文引用的方式并入。
除非另外规定，否则可以通过任何合适方法来沉积各种实施例的层中的任一者。对于有机层，优选方法包括热蒸发、喷墨(例如以全文引用的方式并入的美国专利第6,013,982号和第6,087,196号中所述)、有机气相沉积(OVPD)(例如以全文引用的方式并入的颁予福利斯特等人的美国专利第6,337,102号中所述)和通过有机蒸气喷射印刷(OVJP)的沉积(例如以全文引用的方式并入的美国专利第7,431,968号中所述)。其它合适沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的工艺。基于溶液的工艺优选在氮或惰性气氛中进行。对于其它层，优选方法包括热蒸发。优选的图案化方法包括通过掩模的沉积、冷焊(例如以全文引用的方式并入的美国专利第6,294,398号和第6,468,819号中所述)和与例如喷墨和OVJP等沉积方法中的一些方法相关联的图案化。还可以使用其它方法。可以改进待沉积的材料，以使其与具体沉积方法相容。举例来说，可以在小分子中使用具支链或无支链并且优选含有至少3个碳的例如烷基和芳基等取代基，来增强其经受溶液处理的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基，并且3-20个碳是优选范围。具有不对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的溶液可处理性，因为不对称材料可以具有更低的再结晶倾向性。可以使用树枝状聚合物取代基来增强小分子经受溶液处理的能力。
根据本发明实施例制造的装置可以进一步任选地包含屏障层。屏障层的一个用途是保护电极和有机层免于因暴露于环境中的有害物质(包括水分、蒸气和/或气体等)而受损。屏障层可以沉积在衬底、电极上，沉积在衬底、电极下或沉积在衬底、电极旁，或沉积在装置的任何其它部分(包括边缘)上。屏障层可以包含单个层或多个层。屏障层可以通过各种已知的化学气相沉积技术形成，并且可以包括具有单一相的组合物以及具有多个相的组合物。任何合适材料或材料组合都可以用于屏障层。屏障层可以并入有无机化合物或有机化合物或两者。优选的屏障层包含聚合材料与非聚合材料的混合物，如以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,968,146号、PCT专利申请案第PCT/US2007/023098号和第PCT/US2009/042829号中所述。为了被视为“混合物”，构成屏障层的前述聚合材料和非聚合材料应在相同反应条件下和/或在同时沉积。聚合材料对非聚合材料的重量比率可以在95:5到5:95的范围内。聚合材料和非聚合材料可以由同一前体材料产生。在一个实例中，聚合材料与非聚合材料的混合物基本上由聚合硅和无机硅组成。
根据本发明的实施例而制造的装置可以并入到各种各样的电子组件模块(或单元)中，所述电子组件模块可以并入到多种电子产品或中间组件中。此类电子产品或中间组件的实例包括可以为终端用户产品制造商所利用的显示屏、照明装置(如离散光源装置或照明面板)等。此类电子组件模块可以任选地包括驱动电子装置和/或电源。根据本发明的实施例而制造的装置可以并入到各种各样的消费型产品中，所述消费型产品具有一或多种电子组件模块(或单元)并入于其中。此类消费型产品将包括含一或多个光源和/或某种类型的视觉显示器中的一或多者的任何种类的产品。此类消费型产品的一些实例包括平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、激光印刷机、电话、手机、平板计算机、平板手机、个人数字助理(PDA)、可佩戴装置、膝上型计算机、数码相机、摄录像机、取景器、微型显示器、3-D显示器、交通工具、大面积墙壁、剧院或体育馆屏幕，或指示牌。可以使用各种控制机制来控制根据本发明而制造的装置，包括无源矩阵和有源矩阵。意欲将所述装置中的许多装置用于对人类来说舒适的温度范围中，例如18摄氏度到30摄氏度，并且更优选在室温下(20-25摄氏度)，但可以在此温度范围外(例如-40摄氏度到+80摄氏度)使用。
本文所述的材料和结构可以应用于不同于OLED的装置中。举例来说，例如有机太阳能电池和有机光检测器等其它光电子装置可以使用所述材料和结构。更一般来说，例如有机晶体管等有机装置可以使用所述材料和结构。
如本文所用，术语“卤基”、“卤素”或“卤化物”包括氟、氯、溴和碘。
如本文所用，术语“烷基”涵盖直链和支链烷基。优选的烷基是含有一到十五个碳原子的烷基，并且包括甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基等。另外，烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“环烷基”涵盖环状烷基。优选的环烷基是含有3到10个环碳原子的环烷基，并且包括环丙基、环戊基、环己基、金刚烷基等。另外，环烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“烯基”涵盖直链和支链烯基。优选的烯基是含有二到十五个碳原子的烯基。另外，烯基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“炔基”涵盖直链和支链炔基。优选的炔基是含有二到十五个碳原子的炔基。另外，炔基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“芳烷基”或“芳基烷基”可互换地使用并且涵盖具有芳香族基团作为取代基的烷基。另外，芳烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“杂环基”涵盖芳香族和非芳香族环状基团。杂芳香族环状基团还意指杂芳基。优选的杂非芳香族环基是含有包括至少一个杂原子的3到7个环原子的杂环基，并且包括环胺，例如吗啉基、哌啶基、吡咯烷基等，和环醚，例如四氢呋喃、四氢吡喃等。另外，杂环基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“芳基”或“芳香族基团”涵盖单环基团和多环系统。多环可以具有其中两个碳为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一者是芳香族的，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。优选的芳基是含有六到三十个碳原子、优选六到二十个碳原子、更优选六到十二个碳原子的芳基。尤其优选的是具有六个碳、十个碳或十二个碳的芳基。适合的芳基包括苯基、联苯、联三苯、三亚苯、四亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苣、苝和薁，优选苯基、联苯、联三苯、三亚苯、芴和萘。另外，芳基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“杂芳基”涵盖可以包括一到五个杂原子的单环杂芳香族基团。术语杂芳基还包括具有其中两个原子为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环的多环杂芳香族系统，其中所述环中的至少一者是杂芳基，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。优选的杂芳基是含有三到三十个碳原子、优选三到二十个碳原子、更优选三到十二个碳原子的杂芳基。适合的杂芳基包括二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶，优选二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、吡啶、三嗪、苯并咪唑、1,2-氮杂硼烷、1,3-氮杂硼烷、1,4-氮杂硼烷、硼氮炔和其氮杂类似物。另外，杂芳基可以是任选地被取代的。
烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、杂环基、芳基和杂芳基可以未被取代或可以被一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、环氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
如本文所用，“被取代的”表示，不是H的取代基键结到相关位置，例如碳。因此，举例来说，在R1被单取代时，则一个R1必须不是H。类似地，在R1被二取代时，则两个R1必须不是H。类似地，在R1未被取代时，R1对于所有可用位置来说都是氢。
本文所述的片段(即氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并噻吩等)中的“氮杂”名称意指各别片段中的一或多个C-H基团可以被氮原子置换，例如并且无任何限制性地，氮杂三亚苯涵盖二苯并[f,h]喹喔啉和二苯并[f,h]喹啉。本领域的普通技术人员可以容易地预想上文所述的氮杂-衍生物的其它氮类似物，并且所有这些类似物都旨在由如本文中阐述的术语涵盖。
应理解，当将分子片段描述为取代基或另外连接到另一部分时，其名称可以如同其是片段(例如苯基、亚苯基、萘基、二苯并呋喃基)一般或如同其是整个分子(例如苯、萘、二苯并呋喃)一般书写。如本文所用，这些不同的命名取代基或连接的片段的方式被视为等效的。
含有简单烷基取代苯基吡啶配位体的铱络合物已经广泛用作磷光OLED中的发射体。在一些实施例中，本发明公开了铱络合物，其包含经在所述Ir络合物上形成膨松基团的特定取代模式或特定新颖取代基取代的苯基吡啶配位体。Pt络合物配位体上的膨松基团还已经展示出较高EQE和较少准分子形成。这些取代基出乎意料地改进装置效率和寿命。这些取代基还使金属络合物取向，以便其跃迁偶极矩平行于OLED衬底，这提高了发射体的外部量子效率。发射体金属络合物的跃迁偶极矩的平行取向增加了从OLED提取的光的量，因为光发射垂直于发射体化合物的跃迁偶极。
测定发射体跃迁偶极矩取向-OLED中的发射体的跃迁偶极矩的取向作为限制外部量子效率的显著因子之一已经受到许多关注。测量取向的多种不同方法已经在最近的文献中使用和报道。所报道的方法包括：角光致发光概况测量，随后光学模拟；使用具有一系列ETL厚度的装置对具有和不具有出耦透镜的EL装置进行积分球EQE测量；和单色电致发光远场角模式测量。所有这些方法都使用商业光学模拟软件来进行资料计算和解释。
下文描述的方法经设计用于评估用于具有标准材料集的装置中的许多OLED发射体的取向因子。通常，主题材料用于具有针对最大效率优化的结构的装置中。所述方法需要具有变化的层厚度的改性结构，以便增强所测量的发射对发射体的偶极取向的灵敏度。
装置结构选择-研究OLED发射体的偶极取向的关键要素是调节样品装置的结构以增强发射的对偶极取向最灵敏的光学特性。在底部发射装置中，如果调节到发射光谱的最大波长以产生空腔效应，那么发射体的位置距反射阴极的距离变成主要参数。以此方式激活的空腔效应最佳可见于偏振发射的角测量中。
所述结构必须提供用以将发射体保持在定义明确的位置的基质和用以激活发射体的电致发光的方式。尽管所述结构构成了具有许多界面的复杂光学系统并且包括具有不同光学性质的材料，但其可以经设计以使发射位点与反射阴极之间的距离成为定义在空气中远场模式的主要要素。
表1：用于测定黄色发射体的取向因子的所提议装置结构的一实例.
表2：用于测定绿色发射体的取向因子的所提议装置结构的一实例.
*用以将发射源限制于薄EML中的载流子阻挡层。
**与HBL和部分EML一起与黄色或绿色发射共振的厚ETL。
***用以将重组区(RZ)限制于狭窄区中的薄EML。
可以用于测定黄色发射体化合物的取向因子的装置结构的实例展示于表1中。表1中提供的层厚度经设计用于黄色发射体取向因子测量。用于测定绿色发射体的取向因子的装置结构的实例展示于表2中。层厚度可以经调节根据其发射波长用于红色、绿色或蓝色发射体。通用规则是通过调节适当层的厚度，来调节EML中的RZ、反射电极和透明电极之间的距离，以借助于从RZ射出的光与从反射电极反射的光的相长干涉来最大化光输出。距离通过装置层厚度来调节，与发射波长成比例。有机发射体放置在厚EML中。有机发射体的发射通常不绝对是单色的。光谱的不同部分将与由阴极反射的光以不同方式相互作用，改变原始光谱。归因于其，通过远场仪器可见的光谱可能与发射体的原始PL光谱不同。
用于黄色和绿色发射体取向因子测定的实例装置结构中的不同组件中所用材料的实例如下：
●阳极：ITO；
●HIL：HATCN；
●HTL：●EBL：/>
●EML由以下两种主体以及发射体组成：
●HBL：/>
●ETL：由Liq和组成的混合ETL；
●EIL：LiF或Liq；和
●阴极：Al。
此材料集应相应地经调节用于红色、绿色或蓝色发射体。本领域普通技术人员将知道如何调节材料集以用于红色、绿色或蓝色发射体。选择5mm2的相对大装置像素面积以方便进行角光谱测量。
测试：现描述用于测定表3中的发射体实例2，Comp(LA147)2Ir(LB184)的取向因子的程序。使用经校准的分光光度计型号PR740对表1中的装置结构进行光谱测量。因为仪器使用在具有小光圈的快门上投影的点的图像，所以在以一定角度查看物件时预期有小视差效应。此需要通过使用简单几何构型校正。在超过50°的角下，存在仪器着眼于光从装置的背玻璃盖板的反射的另一效应。出于所述原因，在宽于50°的角下获取的数据仅用以展示趋势，但计算仅基于在30-50°之间的角下获取的数据。对于大多数样品，在40°角下分析的效应足够强以提供可靠数据，因此不需要定量在更宽的角下获得的数据。
比较测量与模拟光谱数据是模拟数据与真实发射之间的匹配品质的最灵敏量度。因为模拟软件方法基于光源的光学性质，所以观测与模拟数据之间的一致证实了使用模拟在所计算的偶极取向方面校准发射体的性能的有效性。在30-50°范围下测量的p-比s-发射的比率与取向因子强烈相关。使用p比s辐射率比消除了辐射率测量的绝对校准来自光学系统缺陷的潜在问题。
光谱：图3展示了通过s-偏光器在0到60°的各种角下，针对表1中所示的结构中的发射体实例2的装置获取的EL光谱。图4是同一装置结构通过Fluxim使用程序SETFOS-4.1所得的模拟角相关s-EL光谱。实验与模拟光谱应匹配。
结果和解释：以下阐述对于既定光谱和装置结构，估算偶极取向数值与角数据的相关性的细节。图5中的图基于具有表1中所示的结构和与图3-4中所示匹配的光谱的样品的由模拟软件产生的数据。对于此特定实例，在40°角下积分p/s辐射率比是1.67，并且相应偶极取向(DO)是0.15(图6)。由模拟软件产生的DO数值表示了垂直相较于水平取向的统计分布。垂直和水平方向相对于衬底，并且垂直是指正交于衬底表面的方向并且水平是指平行于衬底表面的方向。在一个垂直和两个水平方向的情况下，DO数值标度是0(平行或水平)到0.33(各向同性)。1到0.67的相应标度表示原始EQE在因偶极取向所致损失之后的百分比。此定义为Θ＝1-DO的值称为发射体取向因子(在我们的实例中，Θ＝1-0.15＝0.85，或max EQE的85％)，进一步用于实验数据中。其表示发射体偶极与衬底平行对准的％。图7和8中的图显示，在角30-50°下对偶极取向的角反应对于p-发射来说比对于s-发射来说强得多。此外，随着偶极取向数值增加，p-辐射率值上升而s-辐射率变得更小。从30°观察角开始，所得p/s比展示极高的对偶极取向的灵敏度。在电流测量中，40°提供了s与p发射之间的最大差异和最高灵敏度，并且因此选择40°角。
材料具有较佳取向(‘取向因子’)意味着，在薄固态膜中，其具有各向异性水平比垂直偶极比，即水平比垂直偶极比大于0.67:0.33(各向同性情况)，例如是0.77:0.23。以另一方式描述这点，取向因子Θ(水平偶极比总偶极的比)大于0.67。
图9展示了估算最大EQE相较于取向因子之间的所获得相关性。随取向因子增加观察到明显EQE增加。取向因子越接近1，越多发射体分子与衬底平行对准，这有利于提高装置效率。
此处描述用于PMMA中的发射体光致发光量子产率(PLQY)测量的程序。固态样品的通用制备和实验：将PMMA和发射体(各种wt％)称出并且溶解于甲苯中。将溶液通过2微米过滤器过滤并且滴落涂布到预清洁的石英衬底上。在配备有氙气灯、积分球和型号C10027光子多通道分析仪的滨松(Hamamatsu)C9920系统上进行PL量子效率测量。
表3.装置的估算EQE与发射体PLQY和取向因子的相关性.
如通过发射体取向因子所见，在增加2，4-二苯基吡啶配位体的4苯基环上的基团的膨松性的情况下，发射体取向更平行。已经报道，估算EQE与发射体取向直接相关。
表4.一些发射体的PLQY与发射体浓度的相关性
实例 发射体 PMMA中的发射体％ PLQY[％]
CE2 Comp(LA1)2Ir(LB182) 1 93
CE2 Comp(LA1)2Ir(LB182) 5 91
CE2 Comp(LA1)2Ir(LB182) 10 90
CE2 Comp(LA1)2Ir(LB182) 15 80
CE2 Comp(LA1)2Ir(LB182) 20 72
实例2 Comp(LA147)2Ir(LB184) 1 96
实例2 Comp(LA147)2Ir(LB184) 5 95
实例2 Comp(LA147)2Ir(LB184) 10 89
实例2 Comp(LA147)2Ir(LB184) 15 87
实例2 Comp(LA147)2Ir(LB184) 20 84
实例9 Comp(LA147)2lr(LB109) 1 96
实例9 Comp(LA147)2lr(LB109) 5 94
实例9 Comp(LA147)2lr(LB109) 10 91
实例9 Comp(LA147)2lr(LB109) 15 90
实例9 Comp(LA147)2lr(LB109) 20 87
图10展示了薄膜中的发射体PLQY随发射体浓度而变的相关性。对于非膨松发射体，如装置CE2中所用的Comp(LA1)2Ir(LB182)，随发射体浓度增加到超过10％，PLQY显著下降。然而，对于膨松性更大的发射体(例如，装置实例2和实例9中所用的发射体)，PLQY不会随发射体浓度增加而快速降低。因此，发射体分子的空间位阻防止在高发射体％下自淬灭。
根据以上测定的发射体取向和PLQY测量可得出，在分子上在一定方向上具有更大空间位阻的发射体将提供更平行(相对于OLED的衬底)取向并且因此展现更高的装置EQE。这些发射体的实例展示如下并且列于表3和4中。
根据本发明的一些实施例，公开了一种化合物，其具有化学式M(LA)x(LB)y(LC)z，其中配位体LA、LB和LC各自独立地选自由以下组成的群组：
/>
/>
其中每个X1到X13独立地选自由碳和氮组成的群组；
其中X选自由以下组成的群组：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR'R”、SiR'R”和GeR'R”；
其中R'和R”任选地稠合或接合以形成环；
其中每个Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代基到可能最大数目的取代基或无取代基；
其中R'、R”、Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中Ra、Rb、Rc和Rd的任两个相邻取代基任选地稠合或接合以形成环或形成多齿配位体；
其中M是具有大于40的原子质量的金属；
其中x是1或2；
其中y是0、1或2；
其中z是0、1或2；
其中x+y+z是所述金属M的氧化态；并且
其中M(LA)x(LB)y(LC)z的分子具有大于0.67的取向因子值。
在具有化学式M(LA)h(LB)y(LC)z的化合物的一些实施例中，M选自由以下组成的群组：Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au和Cu。在另一实施例中，M是Ir或Pt。
在一些实施例中，化合物的分子具有至少0.75的取向因子Θ值。在其它实施例中，分子具有至少0.80的取向因子值。在其它实施例中，分子具有至少0.85的取向因子值。在其它实施例中，分子具有至少0.91的取向因子值。在其它实施例中，分子具有至少0.92的取向因子值。在其它实施例中，分子具有至少0.93的取向因子值。在一些实施例中，分子具有至少0.94的取向因子值。
在具有化学式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物的一些实施例中，Ra、Rb、Rc和Rd之一是具有至少十三个碳原子的单取代基，并且Ra、Rb、Rc和Rd的所有其余部分的最大碳数目是六个。
在具有化学式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物的一些实施例中，每个X1到X13是碳。
在具有化学式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物的一些实施例中，化合物具有化学式Ir(LA)2(LB)。
在具有化学式Ir(LA)2(LB)的化合物的一些实施例中，LA具有选自由以下组成的群组的化学式：
其中LB具有化学式：
在一些其它实施例中，LB具有化学式/>其中Re、Rf、Rh和Ri独立地选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、芳基和杂芳基；其中Re、Rf、Rh和Ri中的至少一者具有至少两个碳原子；其中Rg选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在具有化学式Ir(LA)2(LB)的化合物的一些实施例中，LA和LB不同并且各自独立地选自由以下组成的群组：
在具有化学式Ir(LA)2(LB)的化合物的一些实施例中，LA和LB各自独立地选自由以下组成的群组：
在具有化学式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物的一些实施例中，化合物具有化学式Pt(LA)(LB)，其中LA和LB不同。在化合物的一些实施例中，LA连接到LB以形成四齿配位体。
在具有化学式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物的一些实施例中，化合物具有化学式(LA)mIr(LB)3-m，其具有选自由以下组成的群组第1组的结构：
其中m是1或2；其中R1、R2、R4和R5各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；其中R3表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基；其中R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、C1到C6烷基、C1到C6环烷基和其部分或完全氘化或氟化变体；其中R6选自由以下组成的群组：具有至少七个碳原子的烷基、具有至少七个碳原子的环烷基、具有至少七个碳原子的烷基-环烷基和其部分或完全氘化或氟化变体。在化合物的一些实施例中，m是2。
在具有化学式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物的一些实施例中，化合物具有化学式(LA)mIr(LB)3-m，其具有选自由以下组成的群组的结构：
其中m是1或2。
在具有化学式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物的一些实施例中，化合物具有化学式(LA)mIr(LB)3-m，其具有选自第1组的结构，其中m是1或2；其中R2、R3、R4和R5各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、甲基、乙基、丙基、异丙基和其组合。
在具有化学式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物的一些实施例中，化合物具有化学式(LA)mIr(LB)3-m，其具有选自第1组的结构；其中m是1或2；其中R6选自由以下组成的群组：具有至少八个碳原子的烷基、具有至少八个碳原子的环烷基、具有至少八个碳原子的烷基-环烷基和其部分或完全氘化或氟化变体。
在具有化学式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物的一些实施例中，化合物具有化学式(LA)mIr(LB)3-m，其具有选自第1组的结构；其中m是1或2；其中R3、R4和R5各自是氢。
在具有化学式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物的一些实施例中，化合物具有化学式(LA)mIr(LB)3-m；其中m是1或2；其中LA选自由以下组成的群组：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
在具有化学式M(LA)x(LB)y(LC)z的化合物的一些实施例中，化合物具有化学式(LA)mIr(LB)3-m；其中m是1或2；其中LB选自由以下展示的LB1到LB227组成的群组：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
在具有选自第1组的结构并且其中LA是LA1到LA225之一的式(LA)mIr(LB)3-m化合物的一些实施例中，化合物是具有化学式Ir(LAj)2(LBk)的化合物x；其中x＝227j+k-227，j是1到225的整数，并且k是1到227的整数；
在具有选自第1组的结构并且其中LA是LA1到LA225之一的式(LA)Pt(LB)化合物的一些实施例中，化合物是具有化学式Pt(LAj)(LBk)的化合物y；其中y＝227j+k-227，j是1到225的整数，并且k是1到227的整数。LB1到LB227具有如上文所定义的结构。
根据本发明的另一方面，公开了一种具有化学式(LA)mIr(LB)3-m的化合物，其中化合物具有选自由以下组成的群组第2组的结构：
其中m是1或2；
其中R1、R2、R4和R5各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中R3表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基；
其中R6表示单取代基或无取代基；并且
其中R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基、环烷基、其部分或完全氘化或氟化变体和其组合。
在具有选自第2组的结构的化合物的一些实施例中，R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、C1到C6烷基、C1到C6环烷基和其部分或完全氘化或氟化变体；并且其中R6选自由以下组成的群组：具有至少七个碳原子的烷基、具有至少七个碳原子的环烷基、具有至少七个碳原子的烷基-环烷基和其部分或完全氘化或氟化变体。
在具有选自第2组的结构的化合物的一些实施例中，m是2。
在具有选自第2组的结构的化合物的一些实施例中，R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、甲基、乙基、丙基、异丙基和其组合。
在具有选自第2组的结构的化合物的一些实施例中，R6选自由以下组成的群组：具有至少七个碳原子的烷基、具有至少七个碳原子的环烷基、具有至少七个碳原子的烷基-环烷基和其部分或完全氘化或氟化变体。
在具有选自第2组的结构的化合物的一些实施例中，R3、R4和R5各自是氢。
在具有选自第2组的结构的化合物的一些实施例中，LA选自由以上列出的LA1到LA225组成的群组。
在具有选自第2组的结构的化合物的一些实施例中，LB选自由LB1到LB227组成的群组。LB1到LB227的结构展示于上文中。
根据本发明的另一方面，公开了一种OLED，其包含：阳极；阴极；和安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其中所述有机层包含具有选自由以下组成的群组的化学式的化合物：M(LA)x(LB)y(LC)z、/>
其中m是1或2；
其中配位体LA、LB和LC各自独立地选自由以下组成的群组：
/>
其中每个X1到X13独立地选自由碳和氮组成的群组；
其中X选自由以下组成的群组：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR'R”、SiR'R”和GeR'R”；
其中R'和R”任选地稠合或接合以形成环；
其中每个Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代基到可能最大数目的取代基或无取代基；
其中R'、R”、Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中Ra、Rb、Rc和Rd的任两个相邻取代基任选地稠合或接合以形成环或形成多齿配位体；
其中M是具有大于40的原子质量的金属；
其中x是1或2；
其中y是0、1或2；
其中z是0、1或2；
其中x+y+z是所述金属M的氧化态；
其中化合物M(LA)x(LB)y(LC)z的分子具有大于0.67的取向因子值；
其中R1、R2、R4和R5各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中R3表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基；
其中R6表示单取代基或无取代基；并且
其中R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基、环烷基、其部分或完全氘化或氟化变体和其组合。
在一些实施例中，所述OLED并入到选自由以下组成的群组的装置中：消费型产品、电子组件模块和照明面板。
在OLED的一些实施例中，所述有机层是发射层并且所述化合物可以是发射掺杂剂或非发射掺杂剂。
如结合图1中所示的装置结构所论述，可以在有机层与阳极和/或有机层与阴极之间提供OLED的其它功能层。因此，取决于特定实施例，含有本发明新颖化合物的有机层可以直接沉积在电极衬底或介入层上。
在OLED的一些实施例中，所述有机层进一步包含主体，其中所述主体包含含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的三亚苯；其中所述主体中的任何取代基是独立地选自由以下组成的群组的非稠合取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡CCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1或无取代基；其中n是1到10；并且其中Ar1和Ar2独立地选自由以下各者组成的群组：苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑和其杂芳族类似物。
在OLED的一些实施例中，所述有机层进一步包含主体，其中所述主体包含至少一个选自由以下组成的群组的化学基团：三亚苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂三亚苯、氮杂咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩。
在OLED的一些实施例中，所述有机层进一步包含主体，其中所述主体选自由以下组成的群组：
/>和其组合。
在OLED的一些实施例中，所述有机层进一步包含主体，其中所述主体包含金属络合物。
在一些实施例中，所述化合物可以是发射掺杂剂。在一些实施例中，所述化合物可以经由磷光、荧光、热激活延迟荧光(即TADF，也称为E型延迟荧光)、三重态-三重态消灭或这些工艺的组合产生发射。
根据另一方面，公开了一种调配物，其中所述调配物包含具有选自由以下组成的群组的化学式的化合物：M(LA)x(LB)y(LC)z、
其中m是1或2；/>
其中配位体LA、LB和LC各自独立地选自由以下组成的群组： />
/>
其中每个X1到X13独立地选自由碳和氮组成的群组；
其中X选自由以下组成的群组：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR'R”、SiR'R”和GeR'R”；
其中R'和R”任选地稠合或接合以形成环；
其中每个Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代基到可能最大数目的取代基或无取代基；
其中R'、R”、Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中Ra、Rb、Rc和Rd的任两个相邻取代基任选地稠合或接合以形成环或形成多齿配位体；
其中M是具有大于40的原子质量的金属；
其中x是1或2；
其中y是0、1或2；
其中z是0、1或2；
其中x+y+z是所述金属M的氧化态；
其中化合物M(LA)x(LB)y(LC)z的分子具有大于0.67的取向因子值；
其中R1、R2、R4和R5各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中R3表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基；
其中R6表示单取代基或无取代基；并且
其中R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基、环烷基、其部分或完全氘化或氟化变体和其组合。
本文公开的OLED可以并入到消费型产品、电子组件模块和照明面板中的一或多者中。所述有机层可以是发射层，并且所述化合物在一些实施例中可以是发射掺杂剂，而所述化合物在其它实施例中可以是非发射掺杂剂。
所述有机层还可以包括主体。在一些实施例中，两种或两种以上主体是优选的。在一些实施例中，所使用的主体可以是在电荷输送中起极小作用的a)双极，b)电子输送，c)空穴输送，或d)宽带隙材料。在一些实施例中，所述主体可以包括金属络合物。所述主体可以是含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的三亚苯。所述主体中的任何取代基可以是独立地选自由以下组成的群组的非稠合取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡C-CnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2和CnH2n-Ar1，或所述主体不具有取代基。在前述取代基中，n可以在1到10范围内变化；并且Ar1和Ar2可以独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑和其杂芳香族类似物。所述主体可以是无机化合物。举例来说，含Zn的无机材料，例如ZnS。
所述主体可以是包含至少一个选自由以下组成的群组的化学基团的化合物：三亚苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂三亚苯、氮杂咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩。所述主体可以包括金属络合物。所述主体可以是(但不限于)选自由以下组成的群组的特定化合物：
/>
和其组合。
以下提供关于可能的主体的额外信息。
在本发明的另一方面，描述一种调配物，其包含根据式I的化合物。所述调配物可以包括一或多种本文中所公开的选自由以下组成的群组的组分：溶剂、主体、空穴注入材料、空穴输送材料和电子输送层材料。
与其它材料的组合
本文描述为可用于有机发光装置中的具体层的材料可以与存在于所述装置中的多种其它材料组合使用。举例来说，本文所公开的发射掺杂剂可以与多种主体、输送层、阻挡层、注入层、电极和其它可能存在的层结合使用。下文描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
导电性掺杂剂：
电荷输送层可以掺杂有导电性掺杂剂以实质上改变其电荷载子密度，这转而将改变其导电性。导电性通过在基质材料中生成电荷载子而增加，并且取决于掺杂剂的类型，还可以实现半导体的费米能级(Fermi level)的变化。空穴输送层可以掺杂有p型导电性掺杂剂，并且n型导电性掺杂剂用于电子输送层中。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED的导电性掺杂剂的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：EP01617493、EP01968131、EP2020694、EP2684932、US20050139810、US20070160905、US20090167167、US2010288362、WO06081780、WO2009003455、WO2009008277、WO2009011327、WO2014009310、US2007252140、US2015060804和US2012146012。
HIL/HTL：
本发明中所用的空穴注入/输送材料不受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要化合物典型地用作空穴注入/输送材料即可。所述材料的实例包括(但不限于)：酞菁或卟啉衍生物；芳香族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟烃的聚合物；具有导电性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，例如PEDOT/PSS；衍生自例如膦酸和硅烷衍生物的化合物的自组装单体；金属氧化物衍生物，例如MoOx；p型半导体有机化合物，例如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六甲腈；金属络合物，和可交联化合物。
HIL或HTL中所用的芳香族胺衍生物的实例包括(但不限于)以下通式结构：
Ar1到Ar9中的每一者选自由芳香族烃环化合物组成的群组，所述化合物例如为苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苣、苝和薁；由芳香族杂环化合物组成的群组，所述化合物例如为二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和由2到10个环状结构单元组成的群组，所述结构单元为选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团，并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基中的至少一者彼此键结。每个Ar可以未被取代或可以被选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面，Ar1到Ar9独立地选自由以下组成的群组：
其中k是1到20的整数；X101到X108是C(包括CH)或N；Z101是NAr1、O或S；Ar1具有以上定义的相同基团。
HIL或HTL中所用的金属络合物的实例包括(但不限于)以下通式：
其中Met是金属，其可以具有大于40的原子量；(Y101-Y102)是双齿配位体，Y101和Y102独立地选自C、N、O、P和S；L101是辅助性配位体；k'是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配位体数。
在一个方面，(Y101-Y102)是2-苯基吡啶衍生物。在另一方面，(Y101-Y102)是碳烯配位体。在另一方面，Met选自Ir、Pt、Os和Zn。在另一方面，金属络合物具有小于约0.6V的相对于Fc+/Fc对的溶液态最小氧化电位。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED的HIL和HTL材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN102702075、DE102012005215、EP01624500、EP01698613、EP01806334、EP01930964、EP01972613、EP01997799、EP02011790、EP02055700、EP02055701、EP1725079、EP2085382、EP2660300、EP650955、JP07-073529、JP2005112765、JP2007091719、JP2008021687、JP2014-009196、KR20110088898、KR20130077473、TW201139402、US06517957、US20020158242、US20030162053、US20050123751、US20060182993、US20060240279、US20070145888、US20070181874、US20070278938、US20080014464、US20080091025、US20080106190、US20080124572、US20080145707、US20080220265、US20080233434、US20080303417、US2008107919、US20090115320、US20090167161、US2009066235、US2011007385、US20110163302、US2011240968、US2011278551、US2012205642、US2013241401、US20140117329、US2014183517、US5061569、US5639914、WO05075451、WO07125714、WO08023550、WO08023759、WO2009145016、WO2010061824、WO2011075644、WO2012177006、WO2013018530、WO2013039073、WO2013087142、WO2013118812、WO2013120577、WO2013157367、WO2013175747、WO2014002873、WO2014015935、WO2014015937、WO2014030872、WO2014030921、WO2014034791、WO2014104514、WO2014157018。
/>
/>
/>
/>
/>
/>
EBL：
电子阻挡层(EBL)可以用以减少离开发射层的电子和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，这种阻挡层在装置中的存在可以产生实质上较高的效率和/或较长的寿命。此外，阻挡层可以用以将发射限制于OLED的所要区域。在一些实施例中，与最接近EBL界面的发射体相比，EBL材料具有较高LUMO(较接近真空能级)和/或较高三重态能量。在一些实施例中，与最接近EBL界面的主体中的一或多者相比，EBL材料具有较高LUMO(较接近真空能级)和或较高三重态能量。在一个方面，EBL中所使用的化合物含有与下文描述的主体之一所使用相同的分子或相同的官能团。
主体：
本发明的有机EL装置的发光层优选地至少含有金属络合物作为发光材料，并且可以含有使用金属络合物作为掺杂剂材料的主体材料。主体材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要主体的三重态能量大于掺杂剂的三重态能量即可。可以与任何掺杂剂一起使用任何主体材料，只要三重态准则满足即可。
用作主体的金属络合物的实例优选具有以下通式：
其中Met是金属；(Y103-Y104)是双齿配位体，Y103和Y104独立地选自C、N、O、P和S；L101是另一配位体；k'是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配位体数。
在一个方面，金属络合物是：
其中(O-N)是具有与O和N原子配位的金属的双齿配位体。
在另一方面，Met选自Ir和Pt。在另一方面，(Y103-Y104)是碳烯配位体。
用作主体的其它有机化合物的实例选自由芳香族烃环化合物组成的群组，所述化合物例如为苯、联苯、联三苯、三亚苯、四亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苣、苝和薁；由芳香族杂环化合物组成的群组，所述化合物例如为二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和由2到10个环状结构单元组成的群组，所述结构单元为选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团，并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基中的至少一者彼此键结。每个基团内的每个选择可以未被取代或可以被选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面，主体化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
其中R101到R107中的每一者独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，并且当其是芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。k是0到20或1到20的整数；k'"是0到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。
Z101和Z102选自NR101、O或S。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED的主体材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：EP2034538、EP2034538A、EP2757608、JP2007254297、KR20100079458、KR20120088644、KR20120129733、KR20130115564、TW201329200、US20030175553、US20050238919、US20060280965、US20090017330、US20090030202、US20090167162、US20090302743、US20090309488、US20100012931、US20100084966、US20100187984、US2010187984、US2012075273、US2012126221、US2013009543、US2013105787、US2013175519、US2014001446、US20140183503、US20140225088、US2014034914、US7154114、WO2001039234、WO2004093207、WO2005014551、WO2005089025、WO2006072002、WO2006114966、WO2007063754、WO2008056746、WO2009003898、WO2009021126、WO2009063833、WO2009066778、WO2009066779、WO2009086028、WO2010056066、WO2010107244、WO2011081423、WO2011081431、WO2011086863、WO2012128298、WO2012133644、WO2012133649、WO2013024872、WO2013035275、WO2013081315、WO2013191404、WO2014142472。
/>
/>
/>
/>
其它发射体：
一或多种其它发射体掺杂剂可以与本发明化合物结合使用。其它发射体掺杂剂的实例不受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要化合物典型地用作发射体材料即可。适合发射体材料的实例包括(但不限于)可以经由磷光、荧光、热激活延迟荧光(即TADF，也称为E型延迟荧光)、三重态-三重态消灭或这些工艺的组合产生发射的化合物。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED的发射体材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN103694277、CN1696137、EB01238981、EP01239526、EP01961743、EP1239526、EP1244155、EP1642951、EP1647554、EP1841834、EP1841834B、EP2062907、EP2730583、JP2012074444、JP2013110263、JP4478555、KR1020090133652、KR20120032054、KR20130043460、TW201332980、US06699599、US06916554、US20010019782、US20020034656、US20030068526、US20030072964、US20030138657、US20050123788、US20050244673、US2005123791、US2005260449、US20060008670、US20060065890、US20060127696、US20060134459、US20060134462、US20060202194、US20060251923、US20070034863、US20070087321、US20070103060、US20070111026、US20070190359、US20070231600、US2007034863、US2007104979、US2007104980、US2007138437、US2007224450、US2007278936、US20080020237、US20080233410、US20080261076、US20080297033、US200805851、US2008161567、US2008210930、US20090039776、US20090108737、US20090115322、US20090179555、US2009085476、US2009104472、US20100090591、US20100148663、US20100244004、US20100295032、US2010102716、US2010105902、US2010244004、US2010270916、US20110057559、US20110108822、US20110204333、US2011215710、US2011227049、US2011285275、US2012292601、US20130146848、US2013033172、US2013165653、US2013181190、US2013334521、US20140246656、US2014103305、US6303238、US6413656、US6653654、US6670645、US6687266、US6835469、US6921915、US7279704、US7332232、US7378162、US7534505、US7675228、US7728137、US7740957、US7759489、US7951947、US8067099、US8592586、US8871361、WO06081973、WO06121811、WO07018067、WO07108362、WO07115970、WO07115981、WO08035571、WO2002015645、WO2003040257、WO2005019373、WO2006056418、WO2008054584、WO2008078800、WO2008096609、WO2008101842、WO2009000673、WO2009050281、WO2009100991、WO2010028151、WO2010054731、WO2010086089、WO2010118029、WO2011044988、WO2011051404、WO2011107491、WO2012020327、WO2012163471、WO2013094620、WO2013107487、WO2013174471、WO2014007565、WO2014008982、WO2014023377、WO2014024131、WO2014031977、WO2014038456、WO2014112450。
/>
/>
/>
/>
HBL：
空穴阻挡层(HBL)可以用以减少离开发射层的空穴和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，这种阻挡层在装置中的存在可以产生实质上较高的效率和/或较长的寿命。此外，阻挡层可以用以将发射限于OLED的所要区域。在一些实施例中，与最接近HBL界面的发射体相比，HBL材料具有较低HOMO(距真空能级较远)和/或较高三重态能量。在一些实施例中，与最接近HBL界面的主体中的一或多者相比，HBL材料具有较低HOMO(距真空能级较远)和/或较高三重态能量。
在一个方面，HBL中所用的化合物含有用作上述主体的相同分子或相同官能团。
在另一方面，HBL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
其中k是1到20的整数；L101是另一配位体，k'是1到3的整数。
ETL：
电子输送层(ETL)可以包括能够输送电子的材料。电子输送层可以是本质的(未掺杂)或经掺杂的。掺杂可以用以增强导电性。ETL材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要其典型地用以输送电子即可。
在一个方面，ETL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
其中R101选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，当其是芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。Ar1到Ar3具有与上述Ar类似的定义。k是1到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。
在另一方面，ETL中所用的金属络合物含有(但不限于)以下通式：
其中(O-N)或(N-N)是具有与原子O、N或N、N配位的金属的双齿配位体；L101是另一配位体；k'是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED的ETL材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN103508940、EP01602648、EP01734038、EP01956007、JP2004-022334、JP2005149918、JP2005-268199、KR0117693、KR20130108183、US20040036077、US20070104977、US2007018155、US20090101870、US20090115316、US20090140637、US20090179554、US2009218940、US2010108990、US2011156017、US2011210320、US2012193612、US2012214993、US2014014925、US2014014927、US20140284580、US6656612、US8415031、WO2003060956、WO2007111263、WO2009148269、WO2010067894、WO2010072300、WO2011074770、WO2011105373、WO2013079217、WO2013145667、WO2013180376、WO2014104499、WO2014104535。
/>
/>
电荷产生层(CGL)
在串联或堆叠OLED中，CGL对性能起基本作用，其由分别用于注入电子和空穴的经n掺杂的层和经p掺杂的层组成。电子和空穴由CGL和电极供应。CGL中消耗的电子和空穴由分别从阴极和阳极注入的电子和空穴再填充；随后，双极电流逐渐达到稳定状态。典型CGL材料包括输送层中使用的n和p导电性掺杂剂。
在OLED装置的每个层中所用的任何上述化合物中，氢原子可以部分或完全氘化。因此，任何具体列出的取代基(例如(但不限于)甲基、苯基、吡啶基等)可以是其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。类似地，取代基类别(例如(但不限于)烷基、芳基、环烷基、杂芳基等)也可以是其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。
实验
合成实例
1.合成Comp(LA1)2Ir(LB227)
向500mL圆底烧瓶中，添加1-溴-4-氯苯(9.60g，50.1mmol)、2-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊-2-基)吡啶(11.75g，41.8mmol)、Pd(PPh3)4(2.415g，2.090mmol)、碳酸钠(13.29g，125mmol)、DME(200mL)和水(100mL)，并且使其回流过夜。将反应混合物处理并且纯化，得到9.1g所要产物(产率89％)。GC和NMR证实了所要产物。
/>
向500mL圆底烧瓶中，添加新戊基硼酸(5.0g，43.1mmol)、二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-2-基)膦(SPhos)(1.112g，2.71mmol)、Pd2(dba)3(0.620g，0.677mmol)、磷酸钾(21.57g，102mmol)、水(25ml)和甲苯(250ml)。将反应混合物通过鼓泡氮气而脱气15分钟，然后在油浴中加热并且回流24小时。将反应物冷却，并且通过硅胶柱色谱纯化，得到8.0g所要产物(78.3％产率)。
此氘化反应基于四面体(Tetrahedron)71(2015)1425-1430中公开的文献程序进行。
向100mL圆底烧瓶中，添加铱前体(1.7g，2.38mmol)、4-(4-(2,2-二甲基丙基-11-d2)苯基)吡啶(1.8g，5.93mmol)、乙醇(25mL)和甲醇(25mL)，并且在油浴中在氮气下加热并且在80℃下回流2天。将反应混合物通过硅胶柱色谱纯化，得到0.9g(47％产率)所要产物，其通过LC-MS和NMR证实。
2.合成Comp(LA147)2Ir(LB184)
向100mL烧瓶中，添加铱前体(2.5g，3.20mmol)、4-(4-(甲基-d3)苯基)-2-苯基吡啶(2.382g，9.59mmol)、乙醇(25mL)和甲醇(25mL)。将反应混合物在油浴中在氮气下加热并且在80℃下回流15小时。使反应物冷却到室温，并且将固体滤出、用甲醇洗涤并且干燥。将黄色固体通过硅胶柱色谱进一步纯化，得到1.25g产物(产率48.9％)，其通过LC-MS和NMR证实。
3.合成Comp(LA147)2Ir(LB86)
向500mL圆底烧瓶中，添加铱前体(2g，2.56mmol)、4-(4-((1S,2S,4R)-双环[2.2.1]庚-2-基-2-d)苯基)-2-苯基吡啶(2.104g，6.45mmol)、乙醇(40mL)和甲醇(40mL)，并且使其在80℃下回流23小时。将反应混合物冷却并且过滤。使所收集的黄色固体经历硅胶柱色谱，得到所要产物(0.61g，26％产率)。
4.合成Comp(LA147)2Ir(LB109)
向一个100mL烧瓶中馈入1-苯基金刚烷(2g，9.42mmol)、CCl4(40mL)、二溴(19.40mL，377mmol)，搅拌过夜并且保护其不受光照。将反应混合物缓慢倾入冰水中，并且用硫代硫酸钠淬灭。将反应混合物用乙酸乙酯萃取。将有机部分蒸发，得到所要产物(2.74g，100％)。
向一个250mL烧瓶中馈入1-(4-溴苯基)金刚烷(2.76g，9.48mmol)、2-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊-2-基)吡啶(4.00g，14.22mmol)、二乙酰氧基钯(0.064g，0.284mmol)、二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-2-基)膦(SPhos)(0.233g，0.569mmol)、K3PO4(4.02g，18.95mmol)、甲苯(30mL)和水(3mL)。将反应混合物加热到100℃后过夜，并且使其经历EtOAc水溶液处理。将有机部分合并，并且使其经历柱色谱，得到所要产物(2.46g，71％)。
向一个500mL烧瓶中馈入铱前体(2.0g，2.56mmol)、4-(4-(金刚烷-1-基)苯基)-2-苯基吡啶(2.10g，5.75mmol)、乙醇(25mL)和甲醇(25mL)。将反应混合物加热到80℃后持续5天。将反应混合物过滤，并且使所收集的沉淀物经历柱色谱，得到所要产物(0.74g，31％)。NMR和LC-MS证实了所要产物。
5.合成Comp(LA147)2Ir(LB88)
向一个100mL烧瓶中馈入(硝氧基)银(0.137g，0.805mmol)、100mL无水乙醚，随后添加(1R,2S,4S)-2-溴双环[2.2.1]庚烷(3.45mL，26.8mmol)，随后经由加料漏斗经20分钟时间以逐滴方式添加(4-氯苯甲基)氯化镁(0.5M于2-MeTHF中的溶液，77mL，38.5mmol)。将反应混合物在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物用水稀释并且用乙醚萃取。将有机部分合并，并且使其经历柱色谱，得到所要产物(2.48g，41％)。
向一个250mL烧瓶中馈入(1R,2R,4S)-2-(4-氯苯甲基)双环[2.2.1]庚烷(2.48g，11.23mmol)、2-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊-2-基)吡啶(4.11g，14.61mmol)、二乙酰氧基钯(0.076g，0.337mmol)、二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-2-基)膦(SPhos)(0.277g，0.674mmol)、K3PO4(4.77g，22.47mmol)、甲苯(30mL)和水(3.00mL)。将反应混合物加热到105℃后过夜。使反应混合物经历水溶液处理并且用乙酸乙酯萃取。将有机部分合并，并且使其经历硅胶柱色谱，得到纯产物(3.69g，97％)。
氘化反应基于四面体71(2015)1425-1430中公开的文献程序进行。
向一个500mL圆底烧瓶中馈入铱前体(2.8g，3.58mmol)、4-(4-(((1R,2S,4S)-双环[2.2.1]庚-2-基)甲基-d2)苯基)-2-苯基吡啶(2.446g，7.16mmol)、乙醇(25mL)和MeOH(25mL)。将反应混合物加热到80℃后持续4天。将反应混合物过滤，并且使所收集的沉淀物经历硅胶柱色谱，得到所要产物(1g，30.7％)。
6.合成Comp(LA147)2Ir(LB225)
向一个500mL烧瓶中馈入2-(4-溴苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(10.5g，37.1mmol)、二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-2-基)膦(SPhos)(0.914g，2.226mmol)和二乙酰氧基钯(0.250g，1.113mmol)。将(环戊基甲基)氯化锌(II)(20.48g，111mmol)的溶液经由插管转移到反应烧瓶中。将反应混合物在室温下搅拌过夜。将反应混合物用饱和氯化铵溶液稀释并且用乙酸乙酯萃取。将有机部分合并，并且使其经历硅胶柱色谱，得到所要产物(7.10g，67％)。
/>
向一个250mL烧瓶中馈入4-氯-2-苯基吡啶(3.92g，20.67mmol)、2-(4-(环戊基甲基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(7.10g，24.80mmol)、Pd2(dba)3(0.379g，0.413mmol)、二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-2-基)膦(SPhos)(0.679g，1.654mmol)、K3PO4(13.16g，62.0mmol)、甲苯(70mL)和水(7.0mL)。将反应物加热到100℃后过夜。使反应混合物经历水溶液处理并且用EtOAc萃取。将有机部分合并，并且使其经历柱色谱，得到产物(5.71g，88％)。
氘化反应基于四面体71(2015)1425-1430中公开的文献程序进行。
向一个100mL圆底烧瓶中馈入铱前体(2.22g，2.84mmol)、4-(4-(环戊基甲基-d2)苯基)-2-苯基吡啶(1.791g，5.68mmol)、乙醇(25mL)和MeOH(25.00mL)。将反应混合物加热到68℃后持续5天。将反应混合物过滤，并且使所收集的沉淀物经历柱色谱，得到所要产物(0.9g，36％)。
7.合成Comp(LA153)2Ir(LB86)
向一个1000mL圆底烧瓶中馈入2,4-二溴-吡啶(9.45g，40.4mmol)、4,4,5,5-四甲基-2-苯基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(11.37g，55.7mmol)、二乙酰氧基钯(0.569g，2.53mmol)、三苯膦(2.66g，10.13mmol)、氢氧化钾(5.68g，101mmol)和乙腈(600mL)。将反应混合物加热到60℃后持续50小时。使反应混合物经历EtOAc水溶液处理。将有机部分合并，并且使其经历硅胶柱色谱，得到所要产物(9.45g，80％)。
向一个500mL圆底烧瓶中馈入4-溴-2-苯基吡啶(9.52g，35.8mmol)、(4-氯苯基)硼酸(6.94g，44.4mmol)、二乙酰氧基钯(0.453g，2.018mmol)、三苯膦(1.059g，4.04mmol)、K2CO3(11.16g，81mmol)、乙腈(200mL)和MeOH(100mL)。将反应物加热到40℃后持续21小时。将反应混合物用水稀释并且用乙酸乙酯萃取。将有机部分蒸发到干燥。使残余物经历柱色谱，得到所要化合物(9.52g，89％)。
向一个250mL烧瓶中馈入4-(4-氯苯基)-2-苯基吡啶(3g，11.29mmol)、氯化锂(6.52g，154mmol)、PEPPSI-Ipr(0.460g，0.677mmol)和((1S,2R,4R)-双环[2.2.1]庚-2-基)溴化锌(II)(79ml，39.5mmol)于THF中。将反应混合物在室温下搅拌过夜。将反应混合物用水稀释并且用乙酸乙酯萃取。将有机部分合并，并且使其经历柱色谱，得到(3.67g，100％)。
氘化反应基于四面体71(2015)1425-1430中公开的文献程序进行。
向一个500mL烧瓶中馈入铱前体(4.28g，5.24mmol)、4-(4-((1S,2S,4R)-双环[2.2.1]庚-2-基-2-d)苯基)-2-苯基吡啶(4.36g，13.36mmol)、乙醇(40mL)、甲醇(40mL)，将其加热到70℃后持续50小时。将反应混合物过滤，并且使所收集的黄色固体经历柱色谱，得到所要产物(1.18g)。
装置实例
所有实例装置都通过高真空(<10-7托)热蒸发制造。阳极电极是的氧化铟锡(ITO)。阴极由/>的Liq(8-羟基喹啉锂)接着是/>的Al组成。在制造之后将装置立即用经环氧树脂密封的玻璃盖包封于氮气手套箱(<1ppm的H2O和O2)中，并且将吸湿气剂并入到包装内部。装置实例的堆叠从ITO表面依序由以下组成：/>的HATCN作为空穴注入层(HIL)；/>的HTM作为空穴输送层(HTL)；/>的EBM作为电子阻挡层；/>的含有两种组分主体(H1:H2 1:1比)和发射体12％(本发明或比较发射体实例)的发射层(EML)；和的掺杂有40％ETM的Liq(8-羟基喹啉锂)作为电子输送层ETL。装置材料的化学结构展示如下。
表5展示了装置层厚度和材料。
表5.用于评估黄色发射体的EQE的装置结构
发射体实例1、2、5、7、8、9、10和CE2用以展现装置EQE与发射体取向因子之间的相关性。在1,000尼特下测量的装置EQE展示于表6中。
表6.装置的实验EQE、估算EQE与发射体PLQY和取向的相关性.
观察到的装置EQE随发射体取向因子增加的增加显示，EQE与发射体取向直接相关。
应理解，本文所述的各种实施例仅作为实例，并且无意限制本发明的范围。举例来说，本文所述的材料和结构中的许多可以用其它材料和结构来取代，而不脱离本发明的精神。如所要求的本发明因此可以包括本文所述的具体实例和优选实施例的变化，如本领域技术人员将明白。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论无意为限制性的。

Claims (3)

1.一种化合物，其具有化学式Ir(LA)2(LB)，其具有选自由以下组成的群组的结构：
其中m是2；
其中R1和R2各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中R1和R2各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、C1到C6烷基、C1到C6环烷基和其部分或完全氘化或氟化变体；
并且
其中LB选自由以下组成的群组：
/>
2.根据权利要求1所述的化合物，其中LA选自由以下组成的群组：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
及
3.一种有机发光装置OLED，其包含：
阳极；阴极；和
安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其包含具有前述任一项权利要求的化学式的化合物。
CN201610843457.8A 2015-09-03 2016-09-02 有机电致发光材料和装置 Active CN106946940B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202310717040.7A CN116731083A (zh) 2015-09-03 2016-09-02 有机电致发光材料和装置

Applications Claiming Priority (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562213757P 2015-09-03 2015-09-03
US62/213,757 2015-09-03
US201562232194P 2015-09-24 2015-09-24
US62/232,194 2015-09-24
US201662291960P 2016-02-05 2016-02-05
US62/291,960 2016-02-05
US201662322510P 2016-04-14 2016-04-14
US62/322,510 2016-04-14
US201662330412P 2016-05-02 2016-05-02
US62/330,412 2016-05-02
US15/239,961 2016-08-18
US15/239,961 US10672996B2 (en) 2015-09-03 2016-08-18 Organic electroluminescent materials and devices

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202310717040.7A Division CN116731083A (zh) 2015-09-03 2016-09-02 有机电致发光材料和装置

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106946940A CN106946940A (zh) 2017-07-14
CN106946940B true CN106946940B (zh) 2023-07-18

Family

ID=58237213

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202310717040.7A Pending CN116731083A (zh) 2015-09-03 2016-09-02 有机电致发光材料和装置
CN201610843457.8A Active CN106946940B (zh) 2015-09-03 2016-09-02 有机电致发光材料和装置

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202310717040.7A Pending CN116731083A (zh) 2015-09-03 2016-09-02 有机电致发光材料和装置

Country Status (6)

Country Link
US (6) US10672996B2 (zh)
EP (2) EP3159350B1 (zh)
JP (7) JP6725369B2 (zh)
KR (2) KR102659792B1 (zh)
CN (2) CN116731083A (zh)
TW (1) TWI721009B (zh)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI730274B (zh) * 2009-04-28 2021-06-11 美商環球展覽公司 具有甲基-d3取代之銥錯合物
US10158089B2 (en) * 2011-05-27 2018-12-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9634264B2 (en) * 2012-11-09 2017-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672996B2 (en) * 2015-09-03 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11932659B2 (en) * 2016-07-25 2024-03-19 Udc Ireland Limited Metal complexes for use as emitters in organic electroluminescence devices
KR102129508B1 (ko) * 2017-07-14 2020-07-02 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102474831B1 (ko) 2017-12-08 2022-12-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 유기 금속 착물
KR102486941B1 (ko) 2018-02-02 2023-01-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자, 이를 포함하는 유기 전계 발광 표시 장치, 및 유기 전계 발광 소자용 유기금속 화합물
JP7206611B2 (ja) * 2018-03-28 2023-01-18 三菱ケミカル株式会社 有機電界発光素子の発光層用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明
US11515482B2 (en) * 2018-10-23 2022-11-29 Universal Display Corporation Deep HOMO (highest occupied molecular orbital) emitter device structures
KR20200068447A (ko) 2018-12-05 2020-06-15 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
KR20200076969A (ko) * 2018-12-20 2020-06-30 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자를 이용한 조명 장치
TWI738164B (zh) * 2019-02-01 2021-09-01 日商住友重機械工業股份有限公司 防腐裝置及防腐方法
JP2022521096A (ja) * 2019-02-22 2022-04-05 マトリックス センサーズ，インコーポレイテッド 配向性冷光エミッタを有する結晶質フィルムおよび発光デバイス
US11569480B2 (en) 2019-03-12 2023-01-31 Universal Display Corporation Plasmonic OLEDs and vertical dipole emitters
KR20220097064A (ko) * 2020-12-31 2022-07-07 엘지디스플레이 주식회사 발광 표시 장치

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2100896A1 (en) * 2008-03-14 2009-09-16 Konica Minolta Business Technologies, INC. Copper complex compound and electrophotographic toner containing the same
CN102292409A (zh) * 2008-12-12 2011-12-21 通用显示公司 基于咪唑并[1,2-f]菲啶铱配合物的具有高效率的蓝光发射体
US20140131676A1 (en) * 2012-11-09 2014-05-15 Universal Display Corporation Iridium complexes with aza-benzo fused ligands
CN104053664A (zh) * 2012-01-13 2014-09-17 三菱化学株式会社 铱络合化合物以及包含该化合物的溶液组合物、有机电致发光元件、显示装置和照明装置
WO2015039723A1 (de) * 2013-09-17 2015-03-26 Merck Patent Gmbh Polycyclische phenyl-pyridin iridiumkomplexe und derivate davon für oled
WO2015084114A1 (en) * 2013-12-06 2015-06-11 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same
EP2883880A1 (en) * 2012-08-08 2015-06-17 Mitsubishi Chemical Corporation Iridium complex compound, and composition, organic electroluminescent element, display device and lighting device each cotaining the compound

Family Cites Families (407)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JPH0773529A (ja) 1993-08-31 1995-03-17 Hitachi Ltd 光磁気記録方式および光磁気記録媒体
EP0650955B1 (en) 1993-11-01 1998-08-19 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Amine compound and electro-luminescence device comprising same
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
KR0117693Y1 (ko) 1995-03-16 1998-04-23 천일선 곡물볶음기의 도어개폐장치
US6939625B2 (en) 1996-06-25 2005-09-06 Nôrthwestern University Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US6091195A (en) 1997-02-03 2000-07-18 The Trustees Of Princeton University Displays having mesa pixel configuration
US6013982A (en) 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
US5834893A (en) 1996-12-23 1998-11-10 The Trustees Of Princeton University High efficiency organic light emitting devices with light directing structures
US6517957B1 (en) 1997-05-19 2003-02-11 Canon Kabushiki Kaisha Organic compound and electroluminescent device using the same
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6413656B1 (en) 1998-09-14 2002-07-02 The University Of Southern California Reduced symmetry porphyrin molecules for producing enhanced luminosity from phosphorescent organic light emitting devices
US6337102B1 (en) 1997-11-17 2002-01-08 The Trustees Of Princeton University Low pressure vapor phase deposition of organic thin films
US6087196A (en) 1998-01-30 2000-07-11 The Trustees Of Princeton University Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing
US20060024762A1 (en) * 1998-07-28 2006-02-02 Brooks Edwards Heteroaryl substituted benzothiazole dioxetanes
US6528187B1 (en) 1998-09-08 2003-03-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Material for luminescence element and luminescence element using the same
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6461747B1 (en) 1999-07-22 2002-10-08 Fuji Photo Co., Ltd. Heterocyclic compounds, materials for light emitting devices and light emitting devices using the same
US6294398B1 (en) 1999-11-23 2001-09-25 The Trustees Of Princeton University Method for patterning devices
US6458475B1 (en) 1999-11-24 2002-10-01 The Trustee Of Princeton University Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter
US6821645B2 (en) 1999-12-27 2004-11-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
CA2342573C (en) * 2000-04-03 2015-05-12 Ensera, Inc. System and method of administering, tracking and managing of claims processing
US6670645B2 (en) 2000-06-30 2003-12-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
JP2002050860A (ja) 2000-08-04 2002-02-15 Toray Eng Co Ltd 実装方法および実装装置
CN100505375C (zh) 2000-08-11 2009-06-24 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
KR100825183B1 (ko) 2000-11-30 2008-04-24 캐논 가부시끼가이샤 발광 소자 및 표시 장치
JP4154145B2 (ja) 2000-12-01 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物、発光素子及び表示装置
US6579630B2 (en) 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
JP3812730B2 (ja) 2001-02-01 2006-08-23 富士写真フイルム株式会社 遷移金属錯体及び発光素子
JP4438042B2 (ja) 2001-03-08 2010-03-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4307000B2 (ja) 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4307001B2 (ja) 2001-03-14 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
DE10116962A1 (de) 2001-04-05 2002-10-10 Covion Organic Semiconductors Rhodium- und Iridium-Komplexe
JP4310077B2 (ja) 2001-06-19 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物及び有機発光素子
DE60232415D1 (de) 2001-06-20 2009-07-02 Showa Denko Kk Licht emittierendes material und organische leuchtdiode
US7071615B2 (en) 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
US7250226B2 (en) 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
US7431968B1 (en) 2001-09-04 2008-10-07 The Trustees Of Princeton University Process and apparatus for organic vapor jet deposition
US6835469B2 (en) 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US7166368B2 (en) 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
US6863997B2 (en) 2001-12-28 2005-03-08 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US6653654B1 (en) 2002-05-01 2003-11-25 The University Of Hong Kong Electroluminescent materials
JP4106974B2 (ja) 2002-06-17 2008-06-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
US6916554B2 (en) 2002-11-06 2005-07-12 The University Of Southern California Organic light emitting materials and devices
US7189989B2 (en) 2002-08-22 2007-03-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting element
DE10238903A1 (de) 2002-08-24 2004-03-04 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium- und Iridium-Komplexe
EP2264122A3 (en) 2002-08-27 2011-05-11 Fujifilm Corporation Organometallic complexes, organic electroluminescent devices and organic electroluminescent displays
JP4261855B2 (ja) 2002-09-19 2009-04-30 キヤノン株式会社 フェナントロリン化合物及びそれを用いた有機発光素子
US6687266B1 (en) 2002-11-08 2004-02-03 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
JP4365199B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4365196B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7390670B2 (en) * 2003-02-20 2008-06-24 Lumigen, Inc. Signalling compounds and methods for detecting hydrogen peroxide
DE112004000350T5 (de) * 2003-03-07 2006-02-02 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Organische Verbindung und organisches elektrolumineszierendes Element
DE10310887A1 (de) 2003-03-11 2004-09-30 Covion Organic Semiconductors Gmbh Matallkomplexe
EP2174933B1 (en) 2003-03-13 2019-04-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazole derivatives for use in organic electroluminescent devices
CN101429219B (zh) 2003-03-24 2014-08-06 南加利福尼亚大学 Ir的苯基-吡唑配合物
US7090928B2 (en) 2003-04-01 2006-08-15 The University Of Southern California Binuclear compounds
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
US7029765B2 (en) 2003-04-22 2006-04-18 Universal Display Corporation Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
JP4673744B2 (ja) 2003-05-29 2011-04-20 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
JP2005011610A (ja) 2003-06-18 2005-01-13 Nippon Steel Chem Co Ltd 有機電界発光素子
CN102516312A (zh) 2003-07-22 2012-06-27 出光兴产株式会社 金属络合化合物和使用了该化合物的有机电致发光元件
US20050025993A1 (en) 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
JP4561221B2 (ja) 2003-07-31 2010-10-13 三菱化学株式会社 化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子
TWI390006B (zh) 2003-08-07 2013-03-21 Nippon Steel Chemical Co Organic EL materials with aluminum clamps
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US7504049B2 (en) 2003-08-25 2009-03-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Electrode device for organic device, electronic device having electrode device for organic device, and method of forming electrode device for organic device
HU0302888D0 (en) 2003-09-09 2003-11-28 Pribenszky Csaba Dr In creasing of efficacity of stable storage by freezing of embryos in preimplantation stage with pretreatment by pressure
US20060269780A1 (en) 2003-09-25 2006-11-30 Takayuki Fukumatsu Organic electroluminescent device
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
JP5112601B2 (ja) 2003-10-07 2013-01-09 三井化学株式会社 複素環化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
KR101044087B1 (ko) 2003-11-04 2011-06-27 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤 백금 착체 및 발광소자
JP4215621B2 (ja) 2003-11-17 2009-01-28 富士電機アセッツマネジメント株式会社 回路遮断器の外部操作ハンドル装置
JP4822687B2 (ja) 2003-11-21 2011-11-24 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
DE10357044A1 (de) 2003-12-04 2005-07-14 Novaled Gmbh Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten
US7029766B2 (en) 2003-12-05 2006-04-18 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
US20050123791A1 (en) 2003-12-05 2005-06-09 Deaton Joseph C. Organic electroluminescent devices
CN100543007C (zh) 2003-12-26 2009-09-23 保土谷化学工业株式会社 四胺化合物和有机el元件
US7332232B2 (en) 2004-02-03 2008-02-19 Universal Display Corporation OLEDs utilizing multidentate ligand systems
TW200535134A (en) 2004-02-09 2005-11-01 Nippon Steel Chemical Co Aminodibenzodioxin derivative and organic electroluminescent device using same
KR100882172B1 (ko) 2004-03-11 2009-02-06 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 전하 수송막용 조성물 및 이온 화합물, 이를 이용한 전하수송막 및 유기 전계 발광 장치, 및 유기 전계 발광 장치의제조 방법 및 전하 수송막의 제조 방법
TW200531592A (en) 2004-03-15 2005-09-16 Nippon Steel Chemical Co Organic electroluminescent device
KR20120101558A (ko) 2004-04-07 2012-09-13 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 질소함유 헤테로환 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자
JP4869565B2 (ja) 2004-04-23 2012-02-08 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7491823B2 (en) 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7393599B2 (en) 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7445855B2 (en) 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
US7154114B2 (en) 2004-05-18 2006-12-26 Universal Display Corporation Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts
US7534505B2 (en) 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
WO2005124889A1 (en) 2004-06-09 2005-12-29 E.I. Dupont De Nemours And Company Organometallic compounds and devices made with such compounds
JP4894513B2 (ja) 2004-06-17 2012-03-14 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CA2568667A1 (en) 2004-06-28 2006-01-05 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Electroluminescent metal complexes with triazoles and benzotriazoles
US20060008670A1 (en) 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices
JP4925569B2 (ja) 2004-07-08 2012-04-25 ローム株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子
WO2006009024A1 (ja) 2004-07-23 2006-01-26 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
EP1624500B1 (de) 2004-08-05 2016-03-16 Novaled GmbH Spiro-Bifluoren Verbindungen als organisches Halbleiter-Matrixmaterial
US20060182993A1 (en) 2004-08-10 2006-08-17 Mitsubishi Chemical Corporation Compositions for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
KR100880220B1 (ko) 2004-10-04 2009-01-28 엘지디스플레이 주식회사 유기 실리콘을 갖는 페닐 피리딘기를 포함하는 이리듐화합물계 발광 화합물 및 이를 발색 재료로서 사용하는유기전계발광소자
CN101048364A (zh) 2004-10-29 2007-10-03 出光兴产株式会社 芳香胺化合物以及采用该芳香胺化合物的有机电致发光元件
DE102004057072A1 (de) 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
US8021765B2 (en) 2004-11-29 2011-09-20 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Phenylcarbazole-based compound and organic electroluminescent device employing the same
JP4478555B2 (ja) 2004-11-30 2010-06-09 キヤノン株式会社 金属錯体、発光素子及び画像表示装置
US20060134459A1 (en) 2004-12-17 2006-06-22 Shouquan Huo OLEDs with mixed-ligand cyclometallated complexes
TWI242596B (en) 2004-12-22 2005-11-01 Ind Tech Res Inst Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same
JP5100395B2 (ja) 2004-12-23 2012-12-19 チバ ホールディング インコーポレーテッド 求核性カルベン配位子を持つエレクトロルミネセント金属錯体
US8121679B2 (en) 2004-12-29 2012-02-21 Fruitman Clinton O Transcutaneous electrical nerve stimulator with hot or cold thermal application
EP1859656B1 (en) 2004-12-30 2013-07-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Organometallic complexes
US20070181874A1 (en) 2004-12-30 2007-08-09 Shiva Prakash Charge transport layers and organic electron devices comprising same
JP4195487B2 (ja) 2005-01-05 2008-12-10 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
DE502006008326D1 (de) 2005-02-03 2010-12-30 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2006081780A1 (de) 2005-02-04 2006-08-10 Novaled Ag Dotanden für organische halbleiter
GB2437453B (en) 2005-02-04 2011-05-04 Konica Minolta Holdings Inc Material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, display device and lighting device
KR100803125B1 (ko) 2005-03-08 2008-02-14 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR100797469B1 (ko) 2005-03-08 2008-01-24 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
WO2006098120A1 (ja) 2005-03-16 2006-09-21 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102005014284A1 (de) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Ag Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden
JPWO2006103874A1 (ja) 2005-03-29 2008-09-04 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2006278651A (ja) 2005-03-29 2006-10-12 Dainippon Printing Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101267114B1 (ko) 2005-04-18 2013-05-23 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 트라이아민 화합물 및 그것을 이용한 유기 전기발광소자
GB2439030B (en) 2005-04-18 2011-03-02 Konica Minolta Holdings Inc Organic electroluminescent device, display and illuminating device
US7807275B2 (en) 2005-04-21 2010-10-05 Universal Display Corporation Non-blocked phosphorescent OLEDs
CN1321125C (zh) 2005-04-30 2007-06-13 中国科学院长春应用化学研究所 喹啉类氮杂环为配体的红光铱配合物及其应用
US8007927B2 (en) 2007-12-28 2011-08-30 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
JP4533796B2 (ja) 2005-05-06 2010-09-01 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7902374B2 (en) 2005-05-06 2011-03-08 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US8586204B2 (en) 2007-12-28 2013-11-19 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
EP3064563B1 (en) 2005-05-31 2018-12-26 Universal Display Corporation Triphenylene hosts in phosphorescent light emitting diodes
WO2006132173A1 (ja) 2005-06-07 2006-12-14 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機金属錯体及びこれを用いた有機電界発光素子
EP1899993B1 (en) 2005-06-27 2012-06-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electrically conductive polymer compositions
US20090039771A1 (en) 2005-07-01 2009-02-12 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, display device and lighting device
JPWO2007007463A1 (ja) 2005-07-11 2009-01-29 出光興産株式会社 電子吸引性置換基を有する含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8187727B2 (en) 2005-07-22 2012-05-29 Lg Chem, Ltd. Imidazole derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same
US20100219397A1 (en) 2005-08-05 2010-09-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Transition metal complex compound and organic electroluminescent device using same
JP5317386B2 (ja) 2005-08-05 2013-10-16 出光興産株式会社 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4848152B2 (ja) 2005-08-08 2011-12-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5040216B2 (ja) 2005-08-30 2012-10-03 三菱化学株式会社 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子用材料、電荷輸送材料組成物及び有機電界発光素子
WO2007028417A1 (en) 2005-09-07 2007-03-15 Technische Universität Braunschweig Triplett emitter having condensed five-membered rings
JPWO2007039952A1 (ja) 2005-09-30 2009-04-16 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4887731B2 (ja) 2005-10-26 2012-02-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US20070104977A1 (en) 2005-11-07 2007-05-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US9023489B2 (en) 2005-11-07 2015-05-05 Lg Display Co., Ltd. Red phosphorescent compounds and organic electroluminescent devices using the same
KR100662378B1 (ko) 2005-11-07 2007-01-02 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
US7462406B2 (en) 2005-11-15 2008-12-09 Eastman Kodak Company OLED devices with dinuclear copper compounds
US20070145888A1 (en) 2005-11-16 2007-06-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivatives and organic electroluminescence device using the same
US20080233410A1 (en) 2005-11-17 2008-09-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Transition metal complex compound
KR101082258B1 (ko) 2005-12-01 2011-11-09 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광소자용 화합물 및 유기 전계 발광소자
CN101371377A (zh) 2005-12-01 2009-02-18 新日铁化学株式会社 有机场致发光元件
JP2007153778A (ja) 2005-12-02 2007-06-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007069533A1 (ja) 2005-12-15 2007-06-21 Chuo University 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7999103B2 (en) 2005-12-15 2011-08-16 Chuo University Metal complex compound and organic electroluminescence device using the compound
CN101346830A (zh) 2005-12-27 2009-01-14 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料及有机电致发光元件
WO2007080801A1 (ja) 2006-01-11 2007-07-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 新規イミド誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007186461A (ja) 2006-01-13 2007-07-26 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7759489B2 (en) 2006-01-27 2010-07-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Transition metal complex compound and organic electroluminescence device using the compound
US8142909B2 (en) 2006-02-10 2012-03-27 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
CN101415718B (zh) 2006-02-10 2013-05-29 通用显示公司 环金属化的咪唑并[1,2-f]菲啶和二咪唑并[1,2-a:1',2'-c]喹唑啉配位体和其等电子和苯并环化类似物的金属络合物
JPWO2007102361A1 (ja) 2006-03-07 2009-07-23 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1998387B1 (en) 2006-03-17 2015-04-22 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display and illuminating device
JP4823730B2 (ja) 2006-03-20 2011-11-24 新日鐵化学株式会社 発光層化合物及び有機電界発光素子
DE502006000749D1 (de) 2006-03-21 2008-06-19 Novaled Ag Heterocyclisches Radikal oder Diradikal, deren Dimere, Oligomere, Polymere, Dispiroverbindungen und Polycyclen, deren Verwendung, organisches halbleitendes Material sowie elektronisches Bauelement
KR20070097139A (ko) 2006-03-23 2007-10-04 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
CN101410380A (zh) 2006-03-27 2009-04-15 出光兴产株式会社 含氮杂环衍生物及使用其的有机电致发光元件
JP5273910B2 (ja) 2006-03-31 2013-08-28 キヤノン株式会社 発光素子用有機化合物、発光素子および画像表示装置
WO2007115981A1 (de) 2006-04-04 2007-10-18 Basf Se Übergangsmetallkomplexe, enthaltend einen nicht-carben- und ein oder zwei carbenliganden und deren verwendung in oleds
US10385263B2 (en) 2006-04-05 2019-08-20 Udc Ireland Limited Heteroleptic transition metal-carbene complexes and their use in organic light-emitting diodes (OLEDS)
JP4392050B2 (ja) 2006-04-20 2009-12-24 出光興産株式会社 有機発光素子
JP5103781B2 (ja) * 2006-04-20 2012-12-19 コニカミノルタホールディングス株式会社 化合物、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置
CN101432272B (zh) 2006-04-26 2013-02-27 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用了它们的有机电致发光元件
EP2018090A4 (en) 2006-05-11 2010-12-01 Idemitsu Kosan Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
US20070278936A1 (en) 2006-06-02 2007-12-06 Norman Herron Red emitter complexes of IR(III) and devices made with such compounds
US8563145B2 (en) 2006-06-02 2013-10-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material containing two or three dibenzofuran groups, dibenzothiophene groups, or a combination thereof, which is operable for organic electroluminescence elements, and organic electroluminescence elements using the material
TW200815446A (en) 2006-06-05 2008-04-01 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent device and material for organic electroluminescent device
US7675228B2 (en) 2006-06-14 2010-03-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with silylated, germanylated, and stannylated ligands, and devices made with such compounds
US7629158B2 (en) 2006-06-16 2009-12-08 The Procter & Gamble Company Cleaning and/or treatment compositions
EP2031670B1 (en) 2006-06-22 2013-11-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device employing heterocycle-containing arylamine derivative
JP2008021687A (ja) 2006-07-10 2008-01-31 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子
US7736756B2 (en) 2006-07-18 2010-06-15 Global Oled Technology Llc Light emitting device containing phosphorescent complex
KR20090040895A (ko) 2006-08-23 2009-04-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 이들을 이용한 유기 전기발광 소자
JP2008069120A (ja) 2006-09-15 2008-03-27 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5556014B2 (ja) 2006-09-20 2014-07-23 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5589251B2 (ja) 2006-09-21 2014-09-17 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
US7968146B2 (en) 2006-11-01 2011-06-28 The Trustees Of Princeton University Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles
KR100955993B1 (ko) 2006-11-09 2010-05-04 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자
JP5133259B2 (ja) 2006-11-24 2013-01-30 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8119255B2 (en) 2006-12-08 2012-02-21 Universal Display Corporation Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same
US8778508B2 (en) 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
WO2008072596A1 (ja) 2006-12-13 2008-06-19 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2008150310A (ja) 2006-12-15 2008-07-03 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5262104B2 (ja) 2006-12-27 2013-08-14 住友化学株式会社 金属錯体、高分子化合物及びこれらを含む素子
WO2008096609A1 (ja) 2007-02-05 2008-08-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 遷移金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5546255B2 (ja) 2007-02-23 2014-07-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 電界発光性のベンゾトリアゾールとの金属錯体
US9130177B2 (en) 2011-01-13 2015-09-08 Universal Display Corporation 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode
JP5638246B2 (ja) 2007-03-08 2014-12-10 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション リン光材料
EP2150556B1 (de) 2007-04-26 2011-01-12 Basf Se Silane enthaltend phenothiazin-s-oxid oder phenothiazin-s,s-dioxid-gruppen und deren verwendung in oleds
JP5053713B2 (ja) 2007-05-30 2012-10-17 キヤノン株式会社 リン光発光材料、それを用いた有機電界発光素子及び画像表示装置
KR101539789B1 (ko) 2007-06-22 2015-07-27 바스프 에스이 발광 ｃｕ(ｉ) 착물
DE102007031220B4 (de) 2007-07-04 2022-04-28 Novaled Gmbh Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen
US8373159B2 (en) 2007-07-05 2013-02-12 Basf Se Organic light-emitting diodes comprising carbene-transition metal complex emitter, and at least one compound selected from disilylcarbazoles, disilyldibenzofurans, disilyldibenzothiophenes, disilyldibenzophospholes, disilyldibenzothiophene s-oxides and disilyldibe
US8330350B2 (en) 2007-07-07 2012-12-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
WO2009008200A1 (ja) 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ナフタレン誘導体、有機ｅｌ素子用材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子
JP5473600B2 (ja) 2007-07-07 2014-04-16 出光興産株式会社 クリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8779655B2 (en) 2007-07-07 2014-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US20090045731A1 (en) 2007-07-07 2009-02-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
KR101453128B1 (ko) 2007-07-10 2014-10-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
US8080658B2 (en) 2007-07-10 2011-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
KR20100031127A (ko) 2007-07-11 2010-03-19 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 재료 및 유기 전계 발광 소자
EP2045848B1 (en) 2007-07-18 2017-09-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device material and organic electroluminescent device
WO2009018009A1 (en) 2007-07-27 2009-02-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous dispersions of electrically conducting polymers containing inorganic nanoparticles
EP2177516A4 (en) 2007-08-06 2013-03-27 Idemitsu Kosan Co AROMATIC AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME
CN105367544B (zh) 2007-08-08 2018-03-02 通用显示公司 含苯并[9,10]菲的苯并稠合的噻吩或苯并稠合的呋喃化合物
JP2009040728A (ja) 2007-08-09 2009-02-26 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
US8956737B2 (en) 2007-09-27 2015-02-17 Lg Display Co., Ltd. Red phosphorescent compound and organic electroluminescent device using the same
US8067100B2 (en) 2007-10-04 2011-11-29 Universal Display Corporation Complexes with tridentate ligands
EP2203461B1 (de) 2007-10-17 2011-08-10 Basf Se Übergangsmetallkomplexe mit verbrückten carbenliganden und deren verwendung in oleds
EP2205615B1 (de) 2007-10-17 2012-04-18 Basf Se Übergangsmetallkomplexe mit verbrückten carbenliganden und deren verwendung in oleds
KR100950968B1 (ko) 2007-10-18 2010-04-02 에스에프씨 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
US20090101870A1 (en) 2007-10-22 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers
US7914908B2 (en) 2007-11-02 2011-03-29 Global Oled Technology Llc Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JPWO2009063833A1 (ja) 2007-11-15 2011-03-31 出光興産株式会社 ベンゾクリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100933226B1 (ko) 2007-11-20 2009-12-22 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자
JP5390396B2 (ja) 2007-11-22 2014-01-15 出光興産株式会社 有機ｅｌ素子および有機ｅｌ材料含有溶液
KR20100106414A (ko) 2007-11-22 2010-10-01 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 ｅｌ 소자
WO2009084268A1 (ja) 2007-12-28 2009-07-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
JP5709528B2 (ja) 2008-02-12 2015-04-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンを用いたエレクトロルミネッセンス金属錯体
CN102046613B (zh) 2008-05-29 2015-01-21 出光兴产株式会社 芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件
KR101011857B1 (ko) 2008-06-04 2011-02-01 주식회사 두산 벤조플루오란센 유도체 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US8318323B2 (en) 2008-06-05 2012-11-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycyclic compounds and organic electroluminescence device employing the same
US8049411B2 (en) 2008-06-05 2011-11-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US8057919B2 (en) 2008-06-05 2011-11-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US8410270B2 (en) 2008-06-10 2013-04-02 Basf Se Transition metal complexes and use thereof in organic light-emitting diodes V
CN102131891B (zh) 2008-06-30 2014-01-29 通用显示公司 具有含硫基团的空穴传输材料
KR101176261B1 (ko) 2008-09-02 2012-08-22 주식회사 두산 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2010027583A1 (en) 2008-09-03 2010-03-11 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
TWI482756B (zh) 2008-09-16 2015-05-01 Universal Display Corp 磷光物質
EP2327679B1 (en) 2008-09-24 2017-03-01 LG Chem, Ltd. Novel anthracene derivatives and organic electronic device using same
JP5530695B2 (ja) 2008-10-23 2014-06-25 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、及び電子機器
KR101348699B1 (ko) 2008-10-29 2014-01-08 엘지디스플레이 주식회사 적색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
DE102008057051B4 (de) 2008-11-13 2021-06-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057050B4 (de) 2008-11-13 2021-06-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR100901888B1 (ko) 2008-11-13 2009-06-09 (주)그라쎌 신규한 전기발광용 유기금속 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고 있는 전기발광소자
CN102224150B (zh) 2008-11-25 2015-08-12 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物以及有机电致发光元件
JP2010138121A (ja) 2008-12-12 2010-06-24 Canon Inc トリアジン化合物及びこれを用いた有機発光素子
DE102008064200A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR20100079458A (ko) 2008-12-31 2010-07-08 덕산하이메탈(주) 비스-카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
US9067947B2 (en) 2009-01-16 2015-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
EP2403843B1 (en) * 2009-03-02 2018-11-07 Life Technologies Corporation Chemiluminescent compositions, methods, assays and kits for oxidative enzymes
KR101511072B1 (ko) 2009-03-20 2015-04-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자
US8722205B2 (en) 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US8709615B2 (en) * 2011-07-28 2014-04-29 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
TWI680132B (zh) 2009-04-06 2019-12-21 美商環球展覽公司 包含新穎配位體結構之金屬錯合物
TWI730274B (zh) 2009-04-28 2021-06-11 美商環球展覽公司 具有甲基-d3取代之銥錯合物
US8603642B2 (en) 2009-05-13 2013-12-10 Global Oled Technology Llc Internal connector for organic electronic devices
US8586203B2 (en) 2009-05-20 2013-11-19 Universal Display Corporation Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands
JP2011018765A (ja) 2009-07-08 2011-01-27 Furukawa Electric Co Ltd:The 光増幅用光ファイバおよび光ファイバ増幅器ならびに光ファイバレーザ
EP2458442A4 (en) 2009-07-22 2013-12-25 Konica Minolta Business Tech TONER FOR ELECTROPHOTOGRAPHY AND METAL CONTAINER
JP4590020B1 (ja) 2009-07-31 2010-12-01 富士フイルム株式会社 電荷輸送材料及び有機電界発光素子
EP2818462B1 (en) 2009-08-21 2017-11-08 Tosoh Corporation Cyclic azine derivatives, processes for producing these, and organic electrolumiscent element containing these as component
JP4551480B1 (ja) 2009-08-31 2010-09-29 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
DE102009042693A1 (de) * 2009-09-23 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009049587A1 (de) 2009-10-16 2011-04-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR101869670B1 (ko) 2009-10-23 2018-06-20 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 유기 일렉트로 루미네센스 소자
JP5939984B2 (ja) 2009-10-28 2016-06-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ ヘテロレプティックなカルベン錯体及び該錯体を有機エレクトロニクスで用いる使用
JP2011121876A (ja) * 2009-12-08 2011-06-23 Canon Inc 新規イリジウム錯体とそれを有する有機発光素子
KR101288566B1 (ko) 2009-12-16 2013-07-22 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR20120106795A (ko) 2009-12-18 2012-09-26 플렉스트로닉스, 인크 ３，４－디알콕시티오펜 공중합체, 및 그의 제조 방법 및 소자
KR101183722B1 (ko) 2009-12-30 2012-09-17 주식회사 두산 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101290011B1 (ko) 2009-12-30 2013-07-30 주식회사 두산 유기발광 화합물 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
JP4617393B1 (ja) 2010-01-15 2011-01-26 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
TW201139402A (en) 2010-01-21 2011-11-16 Idemitsu Kosan Co Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same
KR20110088898A (ko) 2010-01-29 2011-08-04 주식회사 이엘엠 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자
CN102781918A (zh) 2010-02-25 2012-11-14 保土谷化学工业株式会社 被取代了的吡啶化合物以及有机电致发光器件
US9156870B2 (en) 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
DE102010002482B3 (de) 2010-03-01 2012-01-05 Technische Universität Braunschweig Lumineszente Organometallverbindung
US9175211B2 (en) 2010-03-03 2015-11-03 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
KR101182444B1 (ko) 2010-04-01 2012-09-12 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
EP2558476B1 (en) 2010-04-16 2015-02-25 Basf Se Bridged benzimidazole-carbene complexes and use thereof in oleds
TWI395804B (zh) 2010-05-18 2013-05-11 Ind Tech Res Inst 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置及組合物
CN102939296B (zh) * 2010-06-15 2016-02-10 默克专利有限公司 金属络合物
KR20130116003A (ko) 2010-07-13 2013-10-22 도레이 카부시키가이샤 발광 소자
KR20120032054A (ko) 2010-07-28 2012-04-05 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP2599851A4 (en) 2010-07-30 2013-12-11 Rohm & Haas Elect Mat ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE WITH AN ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE AS A LIGHT-EMITTING MATERIAL
JP5825846B2 (ja) 2010-09-13 2015-12-02 キヤノン株式会社 新規縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子
JP5707818B2 (ja) 2010-09-28 2015-04-30 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示素子、照明装置及び金属錯体化合物
JP5656534B2 (ja) 2010-09-29 2015-01-21 キヤノン株式会社 インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール化合物及びこれを有する有機発光素子
DE102010054893A1 (de) * 2010-12-17 2012-06-21 Osram Opto Semiconductors Gmbh Strahlungsemittierende organisch-elektronische Vorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung
US9349964B2 (en) 2010-12-24 2016-05-24 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting diode and manufacturing method thereof
EP2660300B1 (en) 2010-12-29 2019-02-13 LG Chem, Ltd. Novel compound, and organic light-emitting device using same
US8415031B2 (en) 2011-01-24 2013-04-09 Universal Display Corporation Electron transporting compounds
KR102013113B1 (ko) 2011-02-23 2019-08-21 유니버셜 디스플레이 코포레이션 신규한 4좌 백금 착물
KR20140015306A (ko) * 2011-03-10 2014-02-06 린텍 가부시키가이샤 인광 발광 재료, 인광 발광 재료의 제조 방법, 및 인광 발광 소자
CN103429570A (zh) 2011-03-24 2013-12-04 出光兴产株式会社 双咔唑衍生物及使用其的有机电致发光元件
JP5906114B2 (ja) 2011-03-31 2016-04-20 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 電荷輸送材料、有機電界発光素子、発光装置、表示装置および照明装置
JP5984450B2 (ja) 2011-03-31 2016-09-06 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子用の化合物
KR101298735B1 (ko) 2011-04-06 2013-08-21 한국화학연구원 신규 유기금속 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101888658B1 (ko) 2011-04-15 2018-08-14 에스에프씨 주식회사 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US8795850B2 (en) 2011-05-19 2014-08-05 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology
KR20120129733A (ko) 2011-05-20 2012-11-28 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
US10079349B2 (en) 2011-05-27 2018-09-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10158089B2 (en) 2011-05-27 2018-12-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP2714704B1 (de) 2011-06-03 2015-04-29 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
WO2012177006A2 (ko) 2011-06-22 2012-12-27 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US9309223B2 (en) 2011-07-08 2016-04-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP5882621B2 (ja) 2011-08-01 2016-03-09 キヤノン株式会社 アミノインドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール化合物及びそれを有する有機発光素子
US9167260B2 (en) * 2011-08-02 2015-10-20 Advanced Micro Devices, Inc. Apparatus and method for video processing
TWI429652B (zh) 2011-08-05 2014-03-11 Ind Tech Res Inst 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置
US20140191225A1 (en) 2011-08-18 2014-07-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivative and organic electroluminescence element using same
EP2754661A1 (en) 2011-09-09 2014-07-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd Nitrogen-containing heteroaromatic ring compound
EP2755253B1 (en) 2011-09-09 2017-06-28 LG Chem, Ltd. Material for organic light-emitting device, and organic light-emitting device using same
WO2013038843A1 (ja) 2011-09-12 2013-03-21 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子
EP2762478A1 (en) 2011-09-15 2014-08-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd Aromatic amine derivative and organic electroluminescence element using same
KR101897044B1 (ko) 2011-10-20 2018-10-23 에스에프씨 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20130053846A (ko) 2011-11-16 2013-05-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
JP5783007B2 (ja) 2011-11-21 2015-09-24 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および照明装置
WO2013081315A1 (ko) 2011-11-28 2013-06-06 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN104247070B (zh) 2011-11-30 2017-04-12 诺瓦尔德股份有限公司 显示器
KR101704150B1 (ko) 2011-12-05 2017-02-07 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 유기 전기발광 소자
US9512355B2 (en) 2011-12-09 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
KR20180126629A (ko) 2011-12-12 2018-11-27 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
TWI490211B (zh) 2011-12-23 2015-07-01 Semiconductor Energy Lab 有機金屬錯合物，發光元件，發光裝置，電子裝置及照明裝置
KR101497135B1 (ko) 2011-12-29 2015-03-02 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
CN107814821A (zh) 2012-01-12 2018-03-20 Udc 爱尔兰有限责任公司 具有二苯并[f,h]喹喔啉的金属配合物
JP6316756B2 (ja) 2012-01-16 2018-04-25 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機金属錯体
US10211413B2 (en) 2012-01-17 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5857754B2 (ja) 2012-01-23 2016-02-10 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置
JP5981770B2 (ja) 2012-01-23 2016-08-31 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用電荷輸送材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
WO2013118812A1 (ja) 2012-02-10 2013-08-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US9812648B2 (en) 2012-02-14 2017-11-07 Merck Patent Gmbh Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices
US9054323B2 (en) 2012-03-15 2015-06-09 Universal Display Corporation Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds
DE102012005215B3 (de) 2012-03-15 2013-04-11 Novaled Ag Aromatische Amin-Terphenyl-Verbindungen und Verwendung derselben in organischen halbleitenden Bauelementen
US20130248830A1 (en) 2012-03-22 2013-09-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Charge transport layers and films containing the same
US9793497B2 (en) 2012-03-23 2017-10-17 E I Du Pont De Nemours And Company Green luminescent materials
US9978975B2 (en) 2012-03-29 2018-05-22 Joled Inc Organic electroluminescence device
KR101565200B1 (ko) 2012-04-12 2015-11-02 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
DE102012205945A1 (de) 2012-04-12 2013-10-17 Siemens Aktiengesellschaft Organische Superdonoren mit mindestens zwei gekoppelten Carben-Gruppen und deren Verwendung als n-Dotierstoffe
JP2015155378A (ja) 2012-04-18 2015-08-27 保土谷化学工業株式会社 トリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013175747A1 (ja) 2012-05-22 2013-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US9879177B2 (en) 2012-05-24 2018-01-30 Merck Patent Gmbh Metal complexes comprising condensed heteroaromatic rings
WO2013180376A1 (en) 2012-05-30 2013-12-05 Alpha Chem Co., Ltd. New electron transport material and organic electroluminescent device using the same
CN102702075A (zh) 2012-06-13 2012-10-03 吉林奥来德光电材料股份有限公司 含有三芳胺结构的有机电致发光材料及制备方法和应用
CN103508940B (zh) 2012-06-21 2017-05-03 昆山维信诺显示技术有限公司 一种6，6‑双取代‑6‑H‑苯并[cd]芘衍生物、中间体及制备方法和应用
KR101507423B1 (ko) 2012-06-22 2015-04-08 덕산네오룩스 주식회사 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP6088161B2 (ja) 2012-06-29 2017-03-01 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6189431B2 (ja) 2012-07-04 2017-08-30 サムスン エスディアイ カンパニー, リミテッドSamsung Sdi Co., Ltd. 有機光電子素子用化合物、これを含む有機発光素子および前記有機発光素子を含む表示装置
EP2684932B8 (en) 2012-07-09 2016-12-21 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Diarylamino matrix material doped with a mesomeric radialene compound
KR20140008126A (ko) 2012-07-10 2014-01-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 장치
US9559310B2 (en) 2012-07-11 2017-01-31 Samsung Display Co., Ltd. Compound with electron injection and/or electron transport capabilities and organic light-emitting device including the same
WO2014008982A1 (de) 2012-07-13 2014-01-16 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR101452577B1 (ko) 2012-07-20 2014-10-21 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20220003643A (ko) 2012-07-23 2022-01-10 메르크 파텐트 게엠베하 플루오렌 및 이를 함유하는 전자 소자
KR102583348B1 (ko) 2012-07-23 2023-09-26 메르크 파텐트 게엠베하 화합물 및 유기 전계 발광 디바이스
JP6363075B2 (ja) 2012-08-07 2018-07-25 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
JP6542666B2 (ja) 2012-08-09 2019-07-10 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド カルベン配位子を有する遷移金属錯体および前記錯体のｏｌｅｄにおける使用
KR102128702B1 (ko) 2012-08-21 2020-07-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101497138B1 (ko) 2012-08-21 2015-02-27 제일모직 주식회사 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치
WO2014031977A1 (en) 2012-08-24 2014-02-27 Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University Metal compounds and methods and uses thereof
US20150228899A1 (en) 2012-08-31 2015-08-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element
WO2014038456A1 (ja) 2012-09-04 2014-03-13 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP2014082235A (ja) 2012-10-12 2014-05-08 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子
KR101848885B1 (ko) 2012-10-29 2018-04-16 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US9595682B2 (en) * 2012-10-30 2017-03-14 Massachusetts Institute Of Technology Organic conductive materials and devices
US9634264B2 (en) * 2012-11-09 2017-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8946697B1 (en) 2012-11-09 2015-02-03 Universal Display Corporation Iridium complexes with aza-benzo fused ligands
JP6253971B2 (ja) 2012-12-28 2017-12-27 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
KR101684979B1 (ko) 2012-12-31 2016-12-09 제일모직 주식회사 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치
KR20140087647A (ko) 2012-12-31 2014-07-09 제일모직주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
WO2014104535A1 (ko) 2012-12-31 2014-07-03 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
JP6071569B2 (ja) 2013-01-17 2017-02-01 キヤノン株式会社 有機発光素子
US9627629B2 (en) 2013-02-12 2017-04-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same, and display including the organic light emitting diode
EP2769982B1 (en) * 2013-02-21 2017-11-22 Universal Display Corporation Deuterated heteroleptic iridium complexes as phosphorescent material in OLEDS
US10367154B2 (en) 2013-02-21 2019-07-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI612051B (zh) 2013-03-01 2018-01-21 半導體能源研究所股份有限公司 有機金屬錯合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、照明設備
KR102081689B1 (ko) 2013-03-15 2020-02-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US20140284580A1 (en) 2013-03-22 2014-09-25 E-Ray Optoelectronics Techonology Co., Ltd. Electron transporting compounds and organic electroluminescent devices using the same
KR102220281B1 (ko) 2013-03-26 2021-02-24 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기 및 조명 장치
CN103254243A (zh) 2013-05-02 2013-08-21 太原理工大学 一种多取代苯基喹啉铱(iii)配合物及其制备方法和应用
WO2015008851A1 (ja) 2013-07-17 2015-01-22 住友化学株式会社 組成物およびそれを用いた発光素子
KR20150052913A (ko) 2013-11-06 2015-05-15 주식회사 네패스 이리듐 발광 화합물 및 이를 채용한 유기발광 소자
CN103694277A (zh) 2013-12-12 2014-04-02 江西冠能光电材料有限公司 一种红色磷光有机发光二极管
US9847496B2 (en) 2013-12-23 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2015104045A1 (de) 2014-01-13 2015-07-16 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US10586933B2 (en) 2014-01-23 2020-03-10 Lg Chem, Ltd. Electroactive metal complexes
WO2015117718A1 (de) 2014-02-05 2015-08-13 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JP2015173199A (ja) 2014-03-12 2015-10-01 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP5842989B2 (ja) * 2014-04-18 2016-01-13 住友化学株式会社 組成物およびそれを用いた発光素子
KR102384222B1 (ko) * 2014-09-26 2022-04-07 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
EP3026056B1 (en) * 2014-11-28 2017-11-08 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including the same
KR102343146B1 (ko) * 2014-12-16 2021-12-27 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10672996B2 (en) * 2015-09-03 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236456B2 (en) * 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081647B2 (en) * 2016-04-22 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862054B2 (en) * 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) * 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608186B2 (en) * 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2100896A1 (en) * 2008-03-14 2009-09-16 Konica Minolta Business Technologies, INC. Copper complex compound and electrophotographic toner containing the same
CN102292409A (zh) * 2008-12-12 2011-12-21 通用显示公司 基于咪唑并[1,2-f]菲啶铱配合物的具有高效率的蓝光发射体
CN104053664A (zh) * 2012-01-13 2014-09-17 三菱化学株式会社 铱络合化合物以及包含该化合物的溶液组合物、有机电致发光元件、显示装置和照明装置
EP2883880A1 (en) * 2012-08-08 2015-06-17 Mitsubishi Chemical Corporation Iridium complex compound, and composition, organic electroluminescent element, display device and lighting device each cotaining the compound
US20140131676A1 (en) * 2012-11-09 2014-05-15 Universal Display Corporation Iridium complexes with aza-benzo fused ligands
WO2015039723A1 (de) * 2013-09-17 2015-03-26 Merck Patent Gmbh Polycyclische phenyl-pyridin iridiumkomplexe und derivate davon für oled
WO2015084114A1 (en) * 2013-12-06 2015-06-11 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same

Also Published As

Publication number Publication date
JP2022068208A (ja) 2022-05-09
US20190296252A1 (en) 2019-09-26
US20230354690A1 (en) 2023-11-02
TWI721009B (zh) 2021-03-11
CN106946940A (zh) 2017-07-14
KR20170028268A (ko) 2017-03-13
CN116731083A (zh) 2023-09-12
US11626563B2 (en) 2023-04-11
US11605789B2 (en) 2023-03-14
US10672996B2 (en) 2020-06-02
US20230209990A1 (en) 2023-06-29
JP2020172499A (ja) 2020-10-22
US10361381B2 (en) 2019-07-23
US20200220088A1 (en) 2020-07-09
KR20170028264A (ko) 2017-03-13
EP3760635A1 (en) 2021-01-06
JP6910770B2 (ja) 2021-07-28
EP3159350B1 (en) 2020-12-16
KR102659792B1 (ko) 2024-04-22
JP6725369B2 (ja) 2020-07-15
US20170077425A1 (en) 2017-03-16
JP7042871B2 (ja) 2022-03-28
JP2021178826A (ja) 2021-11-18
EP3159350A1 (en) 2017-04-26
JP2017048390A (ja) 2017-03-09
JP7370400B2 (ja) 2023-10-27
TW202126673A (zh) 2021-07-16
US20170077426A1 (en) 2017-03-16
JP2023126777A (ja) 2023-09-12
JP2017048184A (ja) 2017-03-09
JP2024009984A (ja) 2024-01-23
TW201718614A (zh) 2017-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106946940B (zh) 有机电致发光材料和装置
US11424419B2 (en) Organic electroluminescent materials and devices
CN109309168B (zh) 有机电致发光材料和装置
JP7373536B2 (ja) 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
CN107522747B (zh) 有机电致发光材料和装置
CN112521399B (zh) 有机电致发光材料和装置
KR102585571B1 (ko) 유기 발광 물질 및 디바이스
CN117247412A (zh) 有机电致发光材料和装置
EP3858844A1 (en) Organic electroluminescent materials and devices
CN114975810A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN114512625A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN107556344B (zh) 有机电致发光材料和装置
KR20240058808A (ko) 유기 전계발광 재료 및 소자
CN114437122A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN117843664A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN113248531A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN115043859A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN115197249A (zh) 有机电致发光材料和装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant