CN114975810A - 有机电致发光材料和装置 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及有机电致发光材料和装置。公开了在发射层中包括氘化化合物的高性能OLED。所述OLED包括阳极；阴极；和安置于所述阳极与所述阴极之间的发射层。在所述OLED中，所述发射层包括第一磷光发射体和第一主体；所述第一磷光发射体是金属络合物；所述第一主体部分或完全氘化；并且至少一个附加条件为真。

Description

有机电致发光材料和装置
相关申请的交叉参考
本申请为2020年10月6日提交的美国专利申请第17/063,884号的部分继续申请，所述申请根据35 U.S.C.§119(e)要求2019年10月25日提交的美国临时申请第62/926,035号、2020年2月7日提交的美国临时申请第62/971,295号、2020年2月28日提交的美国临时申请第62/982,883号的优先权，所述美国临时申请的全部内容以引用的方式并入本文中。另外，本申请根据35 U.S.C.§119(e)要求2021年2月26日提交的美国临时申请第63/154,320号、2021年7月9日提交的第63/220,429号和2021年8月5日提交的第63/229,748号的优先权，所述申请的全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
本公开大体上涉及有机金属化合物和调配物和其各种用途，包括在如有机发光二极管和相关电子装置的装置中作为发射体。
背景技术
出于各种原因，利用有机材料的光电装置变得越来越受欢迎。用于制造所述装置的许多材料相对较为便宜，因此有机光电装置具有优于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其较适用于特定应用，如在柔性衬底上的制造。有机光电装置的实例包括有机发光二极管/装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电检测器。对于OLED，有机材料可以具有优于常规材料的性能优势。
OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时会发射光。OLED正成为用于如平板显示器、照明和背光的应用中的日益受关注的技术。
磷光发射分子的一个应用是全色显示器。针对此类显示器的行业标准需要适合于发射特定颜色(称为“饱和”色)的像素。具体来说，这些标准需要饱和红色、绿色和蓝色像素。或者，OLED可经设计以发射白光。在常规液晶显示器中，使用吸收滤光器过滤来自白色背光的发射以产生红色、绿色和蓝色发射。相同技术也可以用于OLED。白色OLED可以是单发射层(EML)装置或堆叠结构。可以使用所属领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。
发明内容
在一个方面，本公开提供一种有机电致发光装置(OLED)，其包含：阳极；阴极；和安置于所述阳极与所述阴极之间的发射层；其中所述发射层包含第一磷光发射体和第一主体；其中所述第一磷光发射体为金属络合物；并且其中所述第一主体部分或完全氘化。在一些实施例中，第一磷光发射体部分或完全氘化，并且第一主体独立地部分或完全氘化。在一些实施例中，金属络合物为金属碳烯络合物。
在一些实施例中，公开了一种OLED，其包含阳极；阴极；和安置于所述阳极与所述阴极之间的发射层；其中所述发射层包含第一化合物和第二化合物；其中所述第一化合物和所述第二化合物形成激态复合物；其中所述第一化合物不是有机金属化合物；并且其中所述第一化合物完全或部分氘化，其条件是所述第一化合物和所述第二化合物都不是以下化合物：
Figure BDA0003521371760000021
在又一方面，本公开提供一种包含如本文所述的OLED的消费型产品。
附图说明
图1展示一种有机发光装置。
图2展示不具有独立电子传输层的倒置式有机发光装置。
具体实施方式
A.术语
除非另外规定，否则本文所用的以下术语定义如下：
如本文所用，术语“有机”包括可以用于制造有机光电装置的聚合材料和小分子有机材料。“小分子”是指并非聚合物的任何有机材料，并且“小分子”可能实际上相当大。在一些情况下，小分子可以包括重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基并不会将某一分子从“小分子”类别中去除。小分子还可以并入聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧接基团或作为主链的一部分。小分子还可以充当树枝状聚合物的核心部分，所述树枝状聚合物由一系列构建在核心部分上的化学壳层组成。树枝状聚合物的核心部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可以是“小分子”，并且认为当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物都是小分子。
如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指最靠近衬底。在第一层被描述为“安置于”第二层“上方”的情况下，第一层被安置于离基板较远处。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“安置于”阳极“上方”。
如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或传输和/或从液体介质沉积。
当认为配体直接促成发射材料的光敏性质时，所述配体可以被称为“光敏性的”。当认为配体并不促成发射材料的光敏性质时，所述配体可以被称为“辅助性的”，但辅助性配体可以改变光敏性配体的性质。
如本文所用，并且如所属领域的技术人员通常将理解，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道”(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)或“最低未占用分子轨道”(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量，因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(较不负(less negative)的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和性(EA)(较不负的EA)。在顶部是真空能级的常规能级图上，材料的LUMO能级高于相同材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级表现为比“较低”HOMO或LUMO能级更靠近这个图的顶部。
如本文所用，并且如所属领域的技术人员通常将理解，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为通常将功函数测量为相对于真空能级的负数，所以这意指“较高”功函数是更负的(more negative)。在顶部是真空能级的常规能级图上，“较高”功函数经说明为在向下方向上离真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的定则。
术语“卤”、“卤素”和“卤基”可互换地使用并且指氟、氯、溴和碘。
术语“酰基”是指被取代的羰基(C(O)-Rs)。
术语“酯”是指被取代的氧基羰基(-O-C(O)-Rs或-C(O)-O-Rs)基团。
术语“醚”是指-ORs基团。
术语“硫基”或“硫醚”可互换地使用并且指-SRs基团。
术语“硒烷基”是指-SeRs基团。
术语“亚磺酰基”是指-S(O)-Rs基团。
术语“磺酰基”是指-SO2-Rs基团。
术语“膦基”是指-P(Rs)3基团，其中每个Rs可以相同或不同。
术语“硅烷基”是指-Si(Rs)3基团，其中每个Rs可以相同或不同。
术语“锗烷基”是指-Ge(Rs)3基团，其中每个Rs可以相同或不同。
术语“硼烷基”是指-B(Rs)2基团或其路易斯加合物(Lewis adduct)-B(Rs)3基团，其中Rs可以相同或不同。
在上述每一个中，Rs可以是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基和其组合。优选的Rs选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、芳基、杂芳基和其组合。
术语“烷基”是指并且包括直链和支链烷基。优选的烷基是含有一到十五个碳原子的烷基，并且包括甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基等。另外，烷基可以任选地被取代。
术语“环烷基”是指并且包括单环、多环和螺烷基。优选的环烷基为含有3到12个环碳原子的环烷基，并且包括环丙基、环戊基、环己基、双环[3.1.1]庚基、螺[4.5]癸基、螺[5.5]十一烷基、金刚烷基等。另外，环烷基可以任选地被取代。
术语“杂烷基”或“杂环烷基”分别指烷基或环烷基，其具有至少一个被杂原子置换的碳原子。任选地，所述至少一个杂原子选自O、S、N、P、B、Si和Se，优选地O、S或N。另外，杂烷基或杂环烷基可以任选地被取代。
术语“烯基”是指并且包括直链和支链烯基。烯基基本上是在烷基链中包括至少一个碳-碳双键的烷基。环烯基基本上是在环烷基环中包括至少一个碳-碳双键的环烷基。如本文所用的术语“杂烯基”是指至少一个碳原子被杂原子置换的烯基。任选地，所述至少一个杂原子选自O、S、N、P、B、Si和Se，优选地O、S或N。优选的烯基、环烯基或杂烯基是含有二到十五个碳原子的那些。另外，烯基、环烯基或杂烯基可以任选地被取代。
术语“炔基”是指并且包括直链和支链炔基。炔基本质上是在烷基链中包括至少一个碳-碳三键的烷基。优选的炔基是含有二到十五个碳原子的炔基。另外，炔基可以任选地被取代。
术语“芳烷基”或“芳基烷基”可互换地使用并且是指被芳基取代的烷基。另外，芳烷基可以任选地被取代。
术语“杂环基”是指并且包括含有至少一个杂原子的芳香族和非芳香族环状基团。任选地，所述至少一个杂原子选自O、S、N、P、B、Si和Se，优选地O、S或N。芳香族杂环基可与杂芳基互换使用。优选的非芳香族杂环基是含有包括至少一个杂原子的3到7个环原子的杂环基，并且包括环胺，如吗啉基、哌啶基、吡咯烷基等，和环醚/硫醚，如四氢呋喃、四氢吡喃、四氢噻吩等。另外，杂环基可以是任选被取代的。
术语“芳基”是指并且包括单环芳香族烃基和多环芳香族环系统。多环可以具有其中两个碳为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一个是芳香族烃基，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。优选的芳基是含有六到三十个碳原子、优选六到二十个碳原子、更优选六到十二个碳原子的芳基。尤其优选的是具有六个碳、十个碳或十二个碳的芳基。合适的芳基包括苯基、联苯、联三苯、三亚苯、四亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、
Figure BDA0003521371760000051
、苝和薁，优选苯基、联苯、联三苯、三亚苯、芴和萘。另外，芳基可以任选地被取代。
术语“杂芳基”是指并且包括了包括至少一个杂原子的单环芳香族基团和多环芳香族环系统。杂原子包括但不限于O、S、N、P、B、Si和Se。在许多情况下，O、S或N是优选的杂原子。单环杂芳香族系统优选是具有5或6个环原子的单环，并且环可以具有一到六个杂原子。杂多环系统可以具有其中两个原子为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一个是杂芳基，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。杂多环芳香族环系统可以在多环芳香族环系统的每个环上具有一到六个杂原子。优选的杂芳基是含有三到三十个碳原子、优选三到二十个碳原子、更优选三到十二个碳原子的杂芳基。合适的杂芳基包括二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽(xanthene)、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶，优选二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、吡啶、三嗪、苯并咪唑、1,2-氮杂硼烷、1,3-氮杂硼烷、1,4-氮杂硼烷、硼氮炔和其氮杂类似物。另外，杂芳基可以任选地被取代。
在上面列出的芳基和杂芳基中，三亚苯、萘、蒽、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪和苯并咪唑以及其各自对应的氮杂类似物尤其受到关注。
如本文所用的术语烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳烷基、杂环基、芳基和杂芳基独立地为未取代的或独立地被一或多个一般取代基取代。
在许多情况下，一般取代基选自由以下组成的群组：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒烷基和其组合。
在一些情况下，优选的一般取代基选自由以下组成的群组：氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基和其组合。
在一些情况下，更优选的一般取代基选自由以下组成的群组：氘、氟、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、芳基、杂芳基、硫基和其组合。
在其它情况下，最优选的一般取代基选自由以下组成的群组：氘、氟、烷基、环烷基、芳基、杂芳基和其组合。
术语“被取代的”和“取代”是指除H以外的取代基键结到相关位置，例如碳或氮。举例来说，当R1表示单取代时，则一个R1必须不是H(即，取代)。类似地，当R1表示二取代时，则两个R1必须不是H。类似地，当R1表示零或无取代时，R1例如可以是环原子可用价数的氢，如苯的碳原子和吡咯中的氮原子，或对于具有完全饱和价数的环原子仅表示无，例如吡啶中的氮原子。环结构中可能的最大取代数目将取决于环原子中可用价数的总数目。
如本文所使用，“其组合”表示适用清单的一或多个成员被组合以形成本领域普通技术人员能够从适用清单中设想的已知或化学稳定的布置。举例来说，烷基和氘可以组合形成部分或完全氘化的烷基；卤素和烷基可以组合形成卤代烷基取代基；并且卤素、烷基和芳基可以组合形成卤代芳烷基。在一个实例中，术语取代包括两到四个列出的基团的组合。在另一个实例中，术语取代包括两到三个基团的组合。在又一实例中，术语取代包括两个基团的组合。取代基的优选组合是含有多达五十个不是氢或氘的原子的组合，或包括多达四十个不是氢或氘的原子的组合，或包括多达三十个不是氢或氘的原子的组合。在许多情况下，取代基的优选组合将包括多达二十个不是氢或氘的原子。
本文所述的片段，即氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并噻吩等中的“氮杂”名称意指相应芳香族环中的C-H基团中的一或多个可以被氮原子置换，例如并且无任何限制性，氮杂三亚苯涵盖二苯并[f,h]喹喔啉和二苯并[f,h]喹啉。所属领域的一般技术人员可以容易地预想上文所述的氮杂-衍生物的其它氮类似物，并且所有此类类似物都意图由如本文所阐述的术语涵盖。
如本文所用，“氘”是指氢的同位素。氘代化合物可以使用本领域已知的方法容易地制备。举例来说，美国专利第8,557,400号、专利公开第WO 2006/095951号和美国专利申请公开第US 2011/0037057号(其以全文引用的方式并入本文中)描述了氘取代的有机金属络合物的制备。进一步参考鄢明(Ming Yan)等人,四面体(Tetrahedron)2015,71,1425-30和阿兹罗特(Atzrodt)等人,德国应用化学(Angew.Chem.Int.Ed.)(综述)2007,46,7744-65(其以全文引用的方式并入)分别描述了苄基胺中亚甲基氢的氘化和用氘置换芳香族环氢的有效途径。
应理解，当将分子片段描述为取代基或另外连接到另一部分时，其名称可以如同其是片段(例如苯基、亚苯基、萘基、二苯并呋喃基)一般或如同其是整个分子(例如苯、萘、二苯并呋喃)一般书写。如本文所用，这些不同的命名取代基或连接片段的方式被视为等效的。
在一些情况下，一对相邻取代基可以任选地接合或稠合成环。优选的环是五、六或七元碳环或杂环，包括由所述一对取代基形成的环的一部分为饱和以及由所述一对取代基形成的环的一部分为不饱和的两种情况。如本文所用，“相邻”意味着所涉及的两个取代基可以在相同环上彼此紧接，或在具有两个最接近的可用可取代位置(如联苯中的2、2'位置或萘中的1、8位置)的两个邻近环上，只要其可以形成稳定稠合环系统即可。
B.本公开的OLED和装置
蓝色OLED展现出较低装置操作寿命，部分原因是装置中的受激物种当中发生的分子内或分子间化学反应。此过程在金属碳烯络合物与其它配体之间的反应中尤其明显。
本文所公开的装置经设计以通过使金属络合物与氘化主体配对以减缓困扰碳烯络合物的分解机制，从而专门解决大大增加装置寿命的可能性。另外，在一些实施例中，OLED经设计以形成激态复合物，其中组分之一经氘化以减缓在此双分子物种上发生的分解过程。另外，具有氘化主体组分(如所公开的那些)的Pt络合物可为重要的，因为Pt络合物的三维结构可使其更容易与主体反应。类似地，具有从分子进一步突出的侧接基团的Ir络合物可以是反应性位点并且可以由使用部分或完全氘化的一种或多种主体实现稳定性的增强。
在一些实施例中，金属络合物可以是金属碳烯络合物。
在一个方面，本公开提供一种OLED，其包括阳极、阴极和安置于所述阳极与所述阴极之间的发射层。在此类实施例中，发射层包含金属碳烯络合物和第一主体，其中第一主体部分或完全氘化。如本文所用，“部分氚化”具有其通常的含义，并且对于一种给定化合物，包括至少一个氢被氘置换、或至少两个氢被氘置换、或至少三个氢被氘置换，以及至少5％的化合物的氢被氘置换，或至少10％、或至少15％、或至少25％、或至少35％、或至少50％、或至少60％、或至少70％、或至少75％、或至少80％、或至少90％的化合物的氢被氘置换。然而，部分氘化不包括完全氘化。
在一些实施例中，金属碳烯络合物是铂络合物。
在一些实施例中，第一主体包含选自由以下组成的群组的部分：三嗪、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并噻吩、三亚苯、氮杂-三亚苯、咔唑、吲哚并咔唑、氮杂-咔唑、氮杂-吲哚并咔唑、硅烷基、硼烷基、5λ2-苯并[d]苯并[4,5]咪唑并[3,2-a]咪唑、5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽和氮杂-(5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽)。
在一些实施例中，金属碳烯络合物包含咔唑部分。
在一些实施例中，金属碳烯络合物为包含四齿配体的铂络合物，并且四齿配体和铂原子形成至少一个5元螯合环。在一些实施例中，金属碳烯络合物为包含四齿配体的铂络合物，并且四齿配体和铂原子形成5-6-6螯合环。举例来说，以下结构形成5-6-6螯合环，其中数字在环内：
Figure BDA0003521371760000081
在一些实施例中，5-6-6螯合环可以是巨环的一部分，其中存在第四螯合环。第四螯合环可以是5元环或6元环。在一些实施例中，5-6-6螯合环是仅形成3个螯合环的四齿配体的一部分。
在一些实施例中，发射层的发射峰值等于或小于500nm。在一些实施例中，发射层的发射峰值等于或小于490nm。在一些实施例中，发射层的发射峰值等于或小于480nm。在一些实施例中，发射层的发射峰值等于或小于470nm。在一些实施例中，发射层的发射峰值等于或小于460nm。在一些实施例中，发射层的发射峰值等于或小于450nm。
在一些实施例中，发射层包含发射峰值等于或小于500nm的发射体。在一些实施例中，发射层包含发射峰值等于或小于490nm的发射体。在一些实施例中，发射层包含发射峰值等于或小于480nm的发射体。在一些实施例中，发射层包含发射峰值等于或小于470nm的发射体。在一些实施例中，发射层包含发射峰值等于或小于460nm的发射体。在一些实施例中，发射层包含发射峰值等于或小于450nm的发射体。
可以通过光致发光测量发射体的发射光谱以测定发射层内所含的发射体的峰值波长。在此情况下，在室温(约22℃)下在2-甲基四氢呋喃的溶液中以小于0.005摩尔/升的浓度测量发射体的光致发光。发射峰值为当PL强度的总体最大值被归一化为1的值时，光致发光光谱中强度高于0.1的最高能量峰的波长(最低波长)。在一些发射光谱中，存在多个发射峰，并且在一些情况下，光谱中的第2最高能量峰具有总体最高强度，然而，对于此处的定义，我们将发射峰值定义为当将光谱归一化为1.0的最大值时，强度高于0.1的情况下的较高能量峰的波长。
最高占用分子轨道(HOMO)和最低未占用分子轨道(LUMO)是重要材料能级。对于设计高效率和稳定性OLED装置，需要发射层组件的HOMO和LUMO能量的正确选择。在此根据由循环伏安法得出的第一氧化电位估计HOMO能量。根据由循环伏安法得出的第一还原电位估计LUMO能量。溶液循环伏安法和差示脉冲伏安法使用CH仪器型号6201B恒电位器，使用无水二甲基甲酰胺溶剂和六氟磷酸四丁铵作为支持电解质来进行。分别使用玻璃碳和铂和银导线作为工作电极、反电极和参比电极。电化学电位通过由差示脉冲伏安法测量峰值电位差异而参考内部二茂铁-二茂铁盐氧化还原对(Fc+/Fc)。EHOMO＝-[(Eox1 vs Fc+/Fc)+4.8]，且ELUMO＝-[(Ered1 vs Fc+/Fc)+4.8]，其中Eox1为第一氧化电位，并且Ered1为第一还原电位。
在一些实施例中，第一主体的LUMO小于-2.3eV。在一些实施例中，第一主体的LUMO小于-2.4eV。
在一些实施例中，第一主体的HOMO大于-5.8eV。在一些实施例中，第一主体的HOMO大于-5.7eV。
在一些实施例中，发射层进一步包含第二主体，其中所述第一主体的HOMO能级大于-5.8eV并且所述第二主体的LUMO能级小于-2.3eV。在一些实施例中，发射层进一步包含第二主体，其中所述第一主体的HOMO能级大于-5.7eV并且所述第二主体的LUMO能级小于-2.4eV。
在一些实施例中，金属碳烯络合物包含至少一种三芳胺。
在一些实施例中，金属碳烯络合物包含O-连接基团(即，-O-)，其为包括金属的环的一部分。在一些实施例中，O-连接基团直接键结到金属。在一些实施例中，O-连接基团不直接键结到金属。
在一些实施例中，金属碳烯络合物包含选自由以下组成的群组的至少一个部分：部分氘化烷基、部分氘化环烷基、部分氘化芳基或杂芳基、完全氘化烷基和完全氘化芳基或杂芳基。
在一些实施例中，金属碳烯络合物在配体与金属之间包含的至少一个5元螯合环。
在一些实施例中，金属碳烯络合物的HOMO能级小于-5.2eV。在一些实施例中，金属碳烯络合物的HOMO能级小于-5.3eV。
在另一方面，本公开提供一种OLED，其包含：阳极；阴极；和安置于所述阳极与所述阴极之间的发射层；其中所述发射层包含第一磷光发射体和第一主体；其中所述第一磷光发射体为金属络合物；其中所述第一主体部分或完全氘化。在OLED的一些实施例中，以下条件中的至少一个为真：
(1)所述金属络合物是包含金属-碳烯键的Pt络合物；
(2)所述金属络合物包含选自由以下组成的群组的至少一个特征：咪唑部分；包含至少两个杂原子的稠合或非稠合杂芳基部分；包含至少三个环的稠环结构，所述环包括至少一个6元杂芳环；具有至少四个环的稠环结构；包含至少三个6元芳香族环的侧基，所述至少三个6元芳香族环中的每一个不直接与其中的另一个稠合；直接键结到所述金属的部分或完全氘化的5或6元碳环或杂环；直接键结到所述金属的咔唑部分；总共至少六个6元芳香族环；至少一个硼原子；至少一个氟原子；包含直接键结到所述金属的苯环的稠环结构；或被取代或未被取代的乙酰基丙酮酸盐配体；硅原子；包含7个或更多个原子的环结构；
(3)所述金属络合物是四齿Pt络合物，其中所述四齿配体形成至少三个邻近的5元或6元螯合环，其中至少两个邻近螯合环大小相同；
(4)所述金属络合物是四齿Pt络合物，其中所述四齿配体包含与配位碳原子反位的至少一个配位氧原子或硫原子；
(5)所述金属络合物部分或完全氘化；
(6)所述金属络合物包含选自由以下组成的群组的金属：Os、Ag、Au、Cu和Pd；
(7)所述金属络合物为包含三种不同双齿配体的Ir(III)络合物；
(8)所述金属络合物在室温下在光激发后发射光；其中当在PMMA膜中在1％的质量浓度下测量时，所发射的光具有通过峰值发射波长λmax表征的发射光谱；其中所述金属络合物的λmax在400-500nm范围内并且垂直偶极子比(VDR)值等于或小于0.15；或所述金属络合物的λmax在500-590nm范围内并且VDR值等于或小于0.15；或所述金属络合物的λmax在590-700nm范围内并且VDR值等于或小于0.10；
(9)所述金属络合物具有最低三重态能量T1em和最低单重态能量S1em，其中S1em-T1em之间的差等于或小于0.3eV；
(10)所述第一主体包含选自由以下组成的群组的部分或完全氘化部分：三亚苯、咔唑、吲哚并咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、5λ2-苯并[d]苯并[4,5]咪唑并[3,2-a]咪唑、5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽、氮杂-三亚苯、氮杂-咔唑、氮杂-吲哚并咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并硒吩、氮杂-5λ2-苯并[d]苯并[4,5]咪唑并[3,2-a]咪唑和氮杂-(5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽)；
(11)所述第一主体包含硼烷基部分；
(12)所述第一主体具有最低三重态能量T1主体和最低单重态能量S1主体，其中S1主体-T1主体之间的差等于或大于0.25eV，并且等于或小于1.50eV；
(13)所述金属络合物为Pt络合物并且所述第一主体具有最低三重态能量T1主体和最低单重态能量S1主体，其中S1主体-T1主体之间的差等于或小于0.30eV；
(14)所述第一主体为所述发射层中的唯一主体材料，并且所述第一主体包含杂芳基，所述杂芳基包含至少两个氮原子；
(15)所述金属络合物在室温下在光激发后发射光；其中当在PMMA膜中在1％的质量浓度下测量时，所发射的光具有通过峰值发射波长λmax表征的发射光谱；并且其中λmax下的发射的半峰全宽等于或小于40nm；
(16)所述金属络合物在室温下在光激发后发射光；其中当在PMMA膜中在1％的质量浓度下测量时，所发射的光具有通过峰值发射波长λmax表征的发射光谱；其中所述λmax在700-1000nm范围内并且PLQY值为至少30％；
(17)所述发射层含有两种或更多种材料，其形成激态复合物；
(18)所述OLED进一步包含至少一个附加层，所述至少一个附加层包含至少一种部分或完全氘化材料；
(19)所述OLED具有在10mA/cm2下测量的第一装置寿命LT95，其中所述第一装置寿命比在除了第一主体为非氘化之外与第一装置寿命相同的精确条件下获得的第二装置寿命高至少1.5倍；
(20)所述阳极、所述阴极或安置于所述发射层上的附加层中的至少一个充当增强层；其中所述增强层包含展现表面等离激元共振的等离激元材料，所述材料非辐射地耦合到所述第一磷光发射体，并将所述发射体材料的激发态能量转移到表面等离极化激元的非辐射模式；其中所述增强层被设置成离所述发射层的距离不超过阈值距离；并且其中由于存在所述增强层，所述第一磷光发射体具有总非辐射衰减速率常数和总辐射衰减速率常数，并且阈值距离是所述总非辐射衰减速率常数等于所述总辐射衰减速率常数的距离；
(21)所述发射层中沿着垂直于所述阳极朝向所述阴极延伸的方向的所述金属络合物的浓度量遵循预定的非恒定梯度分布；以及
(22)上文所列的两种或更多种条件的任何组合。
如本文所用，“侧基”是指直接与键结到金属的部分键结的部分或取代基，其中侧基自身不键结到金属。举例来说，键结到苯基吡啶配体的苯基的甲基是侧基。
如本文所用，“包含至少三个6元芳香族环的侧基”的实例包括以下，所述至少三个6元芳香族环中的每一个不直接与其中的另一个稠合：
Figure BDA0003521371760000121
在个别发射体化合物中，光发射垂直于三重态到基态跃迁偶极矩(TDM)发生。因此，增加TDM矢量相对于OLED的衬底水平取向的发射体化合物分子的数目产生较高的光提取效率，且因此产生较高装置效率(外部量子效率-EQE)。在发射器分子的集合中，此取向因数可以通过TDM矢量的垂直分量与垂直和水平分量之和的比率θ来统计描述：θ＝TDM┴/(TDM┴+TDM║)，下文中称为垂直偶极子比(“VDR”)。
垂直偶极子比(θ)可通过角度相关光致发光测量来测量。通过将随偏振变化的光激发薄膜样品的所测量的发射图案与计算建模图案相比较，可测定给定样品的TDM矢量的方向。
在一些实施例中，金属络合物包含与Pt形成5元螯合环的至少一个多齿配体。
在一些实施例中，至少一个多齿配体为四齿配体。
在一些实施例中，5元螯合环包括碳烯键。在一些此类实施例中，碳烯衍生自咪唑或苯并咪唑。在一些此类实施例中，碳烯被取代基R取代，所述取代基可选自由本文所定义的一般取代基组成的群组。在一些此类实施例中，取代基R部分或完全氘化。
在一些实施例中，5元螯合环不包括碳烯键。
在一些实施例中，金属络合物为Pt络合物。
在一些实施例中，金属络合物为Ir络合物。
在一些实施例中，金属络合物包含可进一步被取代和稠合的咪唑。在一些实施例中，咪唑为可进一步被取代和稠合的苯并咪唑。
在一些实施例中，金属络合物包含包括至少两个N原子的稠合或非稠合杂芳基部分。
在一些实施例中，金属络合物包含包括至少一个N和至少一个O或S的稠合或非稠合杂芳基部分。
在一些实施例中，金属络合物包含在一个环上包含至少两个杂原子的稠合或非稠合杂芳基部分。
在一些实施例中，金属络合物包含在两个不同环上包含至少一个杂原子的稠合或非稠合杂芳基部分。
在一些实施例中，金属络合物包含包括至少三个杂原子的稠合或非稠合杂芳基部分。
在一些实施例中，稠合或非稠合杂芳基部分包含一或多个5或6元环。
在一些实施例中，金属络合物包含包括至少三个环的稠环结构，所述环包括至少一个6元杂芳环。在一些实施例中，稠环结构选自由以下组成的群组：氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并硒吩、氮杂-二苯并芴和氮杂-咔唑。
在一些实施例中，金属络合物包含包括至少四个环的稠环结构。在一些实施例中，所述四个环以线性方式稠合在一起。在一些实施例中，所述四个环以非线性方式稠合在一起。
在一些实施例中，金属络合物包含包括至少五个环的稠环结构。
在一些实施例中，金属络合物包含包括至少六个环的稠环结构。
在包括稠环结构的一些实施例中，稠环结构包含选自由以下组成的群组的部分：二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、咔唑和其氮杂变体。
在包括稠环结构的一些实施例中，稠环结构包含碳烯部分。
在包括稠环结构的一些实施例中，稠环结构中的各环中的每一个独立地为5元杂芳环或6元芳环或杂芳环。
在一些此类实施例中，金属络合物包括包含至少三个6元芳香族环的侧基，所述至少三个6元芳香族环中的每一个不直接与其中的另一个稠合。在一些此类实施例中，金属络合物包括包含至少四个6元芳香族环的侧基，所述至少四个6元芳香族环中的每一个不直接与其中的另一个稠合。在一些此类实施例中，金属络合物包括包含至少五个6元芳香族环的侧基，所述至少五个6元芳香族环中的每一个不直接与其中的另一个稠合。在一些此类实施例中，金属络合物包括包含至少六个6元芳香族环的侧基，所述至少六个6元芳香族环中的每一个不直接与其中的另一个稠合。
在一些实施例中，金属络合物包含直接键结到金属的部分或完全氘化5或6元碳环或杂环。在一些实施例中，金属络合物包含直接键结到金属的部分氘化5或6元碳环或杂环。在一些实施例中，金属络合物包含直接键结到金属的完全氘化5或6元碳环或杂环。在一些实施例中，金属络合物包含直接键结到金属的部分或完全氘化5元杂芳环。在一些实施例中，金属络合物包含直接键结到金属的部分或完全氘化6元芳环或杂芳环。
在一些实施例中，金属络合物包含总共至少七个6元芳香族环。在一些实施例中，金属络合物包含总共至少八个6元芳香族环。在一些实施例中，金属络合物包含总共至少九个6元芳香族环。在一些实施例中，金属络合物包含总共至少十个6元芳香族环。在一些实施例中，金属络合物包含总共至少十一个6元芳香族环。在一些实施例中，金属络合物包含总共至少十二个6元芳香族环。
在一些实施例中，金属络合物的金属在1位键结到咔唑。
在一些实施例中，金属络合物包含至少一个硼原子。在一些实施例中，硼原子为三价硼原子。在一些实施例中，硼原子为四价硼原子。在一些实施例中，硼原子在一个环的主链中。在一些实施例中，硼原子在两个环的主链中。在一些实施例中，硼原子在三个环的主链中。
在一些实施例中，金属络合物包含直接键结到芳香族或非芳香族环的环碳的至少一个氟原子。
在一些实施例中，金属络合物包含直接键结到并非环的一部分的碳的至少一个氟原子。
在一些实施例中，金属络合物包含包括至少两个苯环稠合在一起的直接键结到金属的部分。在一些实施例中，金属络合物包含包括至少三个苯环稠合在一起的直接键结到金属的部分。在一些实施例中，金属络合物包含包括至少四个苯环稠合在一起的直接键结到金属的部分。
在一些实施例中，金属络合物包含萘部分，其在4位处被取代并在1位处配位到金属。
在一些实施例中，金属络合物包含乙酰基丙酮酸盐配体，其中乙酰基丙酮酸盐配体的至少一个甲基被一个选自由本文所定义的一般取代基组成的群组的取代基R取代。
在一些实施例中，金属络合物包含乙酰基丙酮酸盐配体，其中乙酰基丙酮酸盐配体的至少一个甲基被两个取代基R取代，其中每个R独立地选自由本文所定义的一般取代基组成的群组。
在一些实施例中，金属络合物包含乙酰基丙酮酸盐配体，其中乙酰基丙酮酸盐配体的甲基部分中的每一个被一个取代基R取代，其中每个R独立地选自由本文所定义的一般取代基组成的群组。
在一些实施例中，金属络合物包含乙酰基丙酮酸盐配体，其中乙酰基丙酮酸盐配体的甲基部分中的每一个被两个取代基R取代，其中每个R独立地选自由本文所定义的一般取代基组成的群组。
在一些实施例中，金属络合物包含硅原子，在选项(2)的一些实施例中，金属络合物包含四芳基硅烷。
在一些实施例中，金属络合物包含包括7个或更多个原子的环结构；在一些实施例中，金属络合物包含包括8个或更多个原子的环结构；在一些实施例中，金属络合物包含包括9个或更多个原子的环结构。
在一些实施例中，Pt和四齿配体形成至少一个5元螯合环和至少一个6元螯合环。
在一些实施例中，Pt和四齿配体形成一个5元螯合环和两个6元螯合环。
在一些实施例中，Pt和四齿配体形成两个5元螯合环和一个6元螯合环。
在一些实施例中，四齿配体为巨环配体并且形成两个邻近的5元螯合环和两个邻近的6元螯合环。
在一些实施例中，四齿配体为巨环配体并且形成三个邻近的5元螯合环和一个6元螯合环。
在一些实施例中，四齿配体为巨环配体并且形成一个5元螯合环和三个邻近的6元螯合环。
在一些实施例中，四齿配体包含与配位碳原子反位的至少一个配位氧原子。
在一些实施例中，其它两个配位原子为N。
在一些实施例中，与氧原子或硫原子反位的配位碳原子是苯基环的一部分。
在一些实施例中，金属络合物被至少10％氘化。
在一些实施例中，金属络合物被至少30％氘化、或至少50％氘化、或至少70％氘化、或至少85％氘化、或至少90％氘化、或至少95％氘化、或至少99％氘化、或至少100％氘化。
在一些实施例中，金属络合物为Os络合物。在选项(6)的一些实施例中，金属络合物为Ag络合物。在一些实施例中，金属络合物为Au络合物。在一些实施例中，金属络合物为Cu络合物。在一些实施例中，金属络合物为Pd络合物。
在一些实施例中，Ir(III)络合物的VDR值等于或小于0.15。在一些实施例中，所有三种双齿配体均是C^N配体。如本文所用，X^Y命名法表示其中X原子和Y原子配位到金属(在此情况下，Ir)的配体。例如，苯基吡啶配体将表示成C^N，而乙酰基丙酮酸盐配体将表示成O^O。
在一些实施例中，双齿配体中有两个是C^N配体，并且其余的一个是O^O配体。
在一些实施例中，双齿配体包括一个C^N、一个C^C和一个O^O。
在一些实施例中，所有三种双齿配体均是C^C配体。
在一些实施例中，双齿配体中有两个是C^C配体，并且其余的一个是C^N配体。
在一些实施例中，双齿配体中有两个是C^N配体，并且其余的一个是C^C配体。
在一些实施例中，金属络合物的λmax在400-500nm范围内并且VDR值等于或小于0.12。在一些实施例中，金属络合物的λmax在400-500nm范围内并且VDR值等于或小于0.10。在一些实施例中，金属络合物的λmax在400-500nm范围内并且VDR值等于或小于0.08。在一些实施例中，金属络合物的λmax在400-500nm范围内并且VDR值等于或小于0.05。
在一些实施例中，金属络合物的λmax在500-590nm范围内并且VDR值等于或小于0.12。在一些实施例中，金属络合物的λmax在500-590nm范围内并且VDR值等于或小于0.10。在一些实施例中，金属络合物的λmax在500-590nm范围内并且VDR值等于或小于0.08。在一些实施例中，金属络合物的λmax在500-590nm范围内并且VDR值等于或小于0.05。
在一些实施例中，金属络合物的λmax在590-700nm范围内并且VDR值等于或小于0.08。在一些实施例中，金属络合物的λmax在590-700nm范围内并且VDR值等于或小于0.05。
在一些实施例中，S1em-T1em之间的差等于或小于0.25eV。在一些实施例中，S1em-T1em之间的差等于或小于0.20eV、或等于或小于0.18eV、或等于或小于0.16eV、或等于或小于0.14eV、或等于或小于0.12eV、或等于或小于0.10eV、或等于或小于0.08eV、或等于或小于0.06eV、或等于或小于0.05eV。
在一些实施例中，第一主体包含两个部分或完全氘化部分，其选自由以下组成的群组：三亚苯、咔唑、吲哚并咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、5λ2-苯并[d]苯并[4,5]咪唑并[3,2-a]咪唑和5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽。
在一些实施例中，第一主体包含两个部分或完全氘化部分，其选自由以下组成的群组：氮杂-三亚苯、氮杂-咔唑、氮杂-吲哚并咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并硒吩、氮杂-5λ2-苯并[d]苯并[4,5]咪唑并[3,2-a]咪唑和氮杂-(5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽)。
在一些实施例中，第一主体包含至少一个选自由以下组成的群组的部分或完全氘化部分：三亚苯、咔唑、吲哚并咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、5λ2-苯并[d]苯并[4,5]咪唑并[3,2-a]咪唑和5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽；和
至少一个选自由以下组成的群组的部分或完全氘化部分：氮杂-三亚苯、氮杂-咔唑、氮杂-吲哚并咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并硒吩、氮杂-5λ2-苯并[d]苯并[4,5]咪唑并[3,2-a]咪唑和氮杂-(5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽)。
在一些实施例中，第一主体不包含吲哚或咔唑部分。
在一些实施例中，硼烷基部分是三价硼原子。
在一些实施例中，硼烷基部分是四价硼原子。
在一些实施例中，硼原子在一个环的主链中。
在一些实施例中，硼原子在两个环的主链中。
在一些实施例中，硼原子在三个环的主链中。
在一些实施例中，S1主体-T1主体之间的差等于或大于0.30eV，并且等于或小于1.25eV。
在一些实施例中，S1主体-T1主体之间的差等于或大于0.35eV、或等于或大于0.40eV、或等于或大于0.45eV、或等于或大于0.50eV。
在一些实施例中，S1主体-T1主体之间的差等于或小于1.15eV、或等于或小于1.10eV、或等于或小于1.00eV、或等于或小于0.90eV、或等于或小于0.80eV、或等于或小于0.70eV。
在一些实施例中，S1主体-T1主体之间的差等于或小于0.25eV、或等于或小于0.20eV、或等于或小于0.15eV、或等于或小于0.10eV。
在一些实施例中，金属络合物为Pt络合物。
在一些实施例中，第一主体包含杂芳基，所述杂芳基包含至少两个选自由以下组成的群组的氮原子：嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、酞嗪、吡啶并吡嗪、吡啶并哒嗪和萘啶。
在一些实施例中，所述金属络合物在室温下在光激发后发射光；其中当在PMMA膜中在1％的质量浓度下测量时，所发射的光具有通过峰值发射波长λmax表征的发射光谱；并且其中λmax下的发射的半峰全宽等于或小于35nm、或等于或小于30nm、或等于或小于25nm、或等于或小于20nm、或等于或小于15nm、或等于或小于10nm。
在一些实施例中，所述金属络合物在室温下在光激发后发射光；其中当在PMMA膜中在1％的质量浓度下测量时，所发射的光具有通过峰值发射波长λmax表征的发射光谱；其中λmax在700-1000nm范围内并且PLQY值为至少30％。在一些此类实施例中，λmax在700-900nm或700-800nm范围内。在一些此类实施例中，PLQY值为至少40％、或PLQY值为至少50％、或PLQY值为至少60％、或PLQY值为至少70％、或PLQY值为至少80％、或PLQY值为至少90％、或PLQY值为至少99.9％。
在一些实施例中，发射层含有两种或更多种材料，其形成激态复合物。
在一些实施例中，发射层含有两种或更多种主体材料，其形成激态复合物。
在一些实施例中，发射层含有至少一种主体材料和至少一种磷光发射体，其形成激态复合物。
在一些实施例中，两种或更多种材料与相同另外材料形成激态复合物。举例来说，第一主体和第二主体形成激态复合物，并且第一金属络合物和第二主体形成激态复合物。
在一些实施例中，两种或更多种材料形成激态复合物，并且有另外材料被添加到发射层中，降低激态复合物的形成程度。举例来说，第一主体和第二主体的膜形成激态复合物，如由红移光致发光光谱或单独地与组件中的每一个的薄膜的发射相比，在更长波长或更低能量下含有新峰的光致发光光谱所见。然而，在添加第三主体之后，极大地减少激态复合物的发射量，表明激态复合物形成率降低。
在一些实施例中，激态复合物的蓝色边缘的能量高于第一金属络合物的峰值波长，其中激态复合物的蓝色边缘为当PL光谱的最大值被归一化为1的值时，PL光谱具有0.1的值的最高能量波长。
在一些实施例中，激态复合物的蓝色边缘的能量低于第一金属络合物的峰值波长，其中激态复合物的蓝色边缘为当PL光谱的最大值被归一化为1的值时，PL光谱具有0.1的值的最高能量波长。
在一些实施例中，由两种或更多种材料形成的激态复合物微弱地发射，其中光致发光量子产率(PLQY)小于30％。其中PLQY在激发波长为340nm的经校准的HamamatsuQuantaurus-QY Plus UV-NIR绝对PL量子产率光谱仪上测量。PLQY值取自由1重量％掺杂剂与PMMA在甲苯中的溶液制备的薄膜，所述溶液经过过滤并滴注在石英衬底上。
在一些实施例中，由两种或更多种材料形成的激态复合物有强烈发射性，其PLQY超过50％，更优选PLQY超过75％。
在一些实施例中，没有材料形成激态复合物。
在一些实施例中，至少一个额外层选自由以下组成的群组：空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。
在一些实施例中，至少一个附加层邻近发射层。
在一些实施例中，至少一个附加层中的所有材料部分或完全氘化。
在一些实施例中，OLED具有在10mA/cm2下测量的第一装置寿命LT95，其中所述第一装置寿命比在除了第一主体为非氘化之外与第一装置寿命相同的精确条件下获得的第二装置寿命大至少1.5倍。在一些实施例中，第一装置寿命是在除了第一主体为非氘化之外与第一装置寿命相同的精确条件下获得的第二装置寿命的至少2.0倍。在一些实施例中，第一装置寿命是在除了第一主体为非氘化之外与第一装置寿命相同的精确条件下获得的第二装置寿命的至少2.5倍。在一些实施例中，第一装置寿命是在除了第一主体为非氘化之外与第一装置寿命相同的精确条件下获得的第二装置寿命的至少3.0倍。在一些实施例中，第一装置寿命是在除了第一主体为非氘化之外与第一装置寿命相同的精确条件下获得的第二装置寿命的至少4.5倍。
如本文所用，“LT95”被定义为当以10mA/cm2的恒定电流密度驱动时，达到初始装置亮度的95％的时间。应理解，上文所进行的装置寿命比较可以应用于具有多于一种主体的发射层。在此类材料中，1.5倍、或2.0倍、或2.5倍、或3.0倍、或4.0倍、或5.0倍的改进可以是主体化合物中的一种或多于一种主体化合物的氘化的结果。应理解，上文所进行的装置寿命比较可以应用于具有多于一种主体的发射层。在此类材料中，1.5倍的改进可以是主体化合物中的一种或多于一种主体化合物的氘化的结果。
在一些实施例中，阳极、阴极或安置在发射层上的附加层中的至少一个充当增强层；其中所述增强层包含展现表面等离激元共振的等离激元材料，所述材料非辐射地耦合到所述第一磷光发射体，并将所述发射体材料的激发态能量转移到表面等离极化激元的非辐射模式；其中所述增强层被设置成离所述发射层的距离不超过阈值距离；并且其中由于存在所述增强层，所述第一磷光发射体具有总非辐射衰减速率常数和总辐射衰减速率常数，并且阈值距离是所述总非辐射衰减速率常数等于所述总辐射衰减速率常数的位置。
在一些实施例中，发射层中沿着垂直于所述阳极朝向所述阴极延伸的方向的金属络合物的浓度量遵循预定的非恒定梯度分布。
在一些实施例中，条件(1)到(21)中的至少两个为真；或条件(1)到(21)中的至少三个为真；或条件(1)到(21)中的至少四个为真；或条件(1)到(21)中的五到二十一个为真(只要其内部一致)。
以下实施例适用于在其它方面与其一致的前述实施例中的任一个。
在一些实施例中，金属络合物包含选自由以下组成的群组的金属：Os、Ir、Pd、Pt、Cu、Ag和Au。在一些实施例中，金属络合物包含选自由Ir、Pt和Au组成的群组的金属。在一些实施例中，金属络合物为Ir或Pt络合物。在一些实施例中，金属络合物为Pt络合物。在一些实施例中，Pt络合物包含四齿配体。在一些实施例中，金属络合物为Pt(II)四齿络合物。
在一些实施例中，金属络合物和主体形成激态复合物。
在一些实施例中，第一主体被至少10％氘化。在一些实施例中，第一主体被至少30％氘化、或至少50％氘化、或至少70％氘化、或至少85％氘化、或至少90％氘化、或至少95％氘化、或至少99％氘化、或100％氘化。
在一些实施例中，OLED包含第二主体。在一些实施例中，第二主体未被氘化。在一些实施例中，第二主体部分或完全氘化。在一些实施例中，第二主体被至少50％氘化、或至少75％氘化、或至少90％氘化。
在一些实施例中，金属络合物为铂络合物，并且第一主体包含选自由以下组成的群组的部分：三嗪、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并噻吩、三亚苯、氮杂-三亚苯、咔唑、吲哚并咔唑、氮杂-咔唑、氮杂-吲哚并咔唑、硅烷基和硼烷基。
在一些实施例中，金属络合物为铂络合物并且第一主体包含三嗪部分。
在一些实施例中，金属络合物包含至少一个氰基取代基。
在一些实施例中，金属络合物部分氟化。
在一些实施例中，金属络合物包含至少一个部分氘化烷基。
在一些实施例中，金属络合物包含咔唑部分。
在一些实施例中，金属络合物为包含四齿配体的铂络合物，并且四齿配体和铂原子形成5-6-6螯合环。
在一些实施例中，发射层的发射峰值等于或小于500nm。在一些实施例中，发射层包含发射峰值等于或小于500nm的发射体。
在一些实施例中，第一主体的LUMO小于-2.3eV。在一些实施例中，第一主体的HOMO大于-5.8eV。
在一些实施例中，发射层进一步包含第二主体，其中所述第一主体的HOMO能级大于-5.8eV并且所述第二主体的LUMO能级小于-2.3eV。
在一些实施例中，金属络合物包含至少一种三芳胺。
在一些实施例中，金属络合物包含作为包括金属的螯合环的一部分的O-连接基团(即醚)。在一些实施例中，O-连接基团直接键结到金属。在一些实施例中，O-连接基团不直接键结到金属。
在一些实施例中，金属络合物包含选自由以下组成的群组的至少一个部分：部分氘化烷基、部分氘化环烷基、部分氘化芳基或杂芳基、完全氘化烷基和完全氘化芳基或杂芳基。
在一些实施例中，金属络合物在配体与金属之间包含至少一个5元螯合环。
在一些实施例中，金属络合物的HOMO能级小于-5.2eV。
在一些实施例中，第一主体选自由以下清单1中的结构组成的群组：
Figure BDA0003521371760000211
Figure BDA0003521371760000221
Figure BDA0003521371760000231
Figure BDA0003521371760000241
Figure BDA0003521371760000251
其中：
X1至X11中的每一个独立地是C或N；
L'是直接键或有机连接基团；
每个YA独立地不存在或当存在时，选自由以下组成的群组：O、S、Se、CRR'、SiRR'、NR、BR、BRR'；
RA'、RB'、RC'、RD'、RE'、RF'和RG'中的每一个独立地表示单取代至最大取代或无取代；
R、R'、RA'、RB'、RC'、RD'、RE'、RF'和RG'中的每一个独立地为氢或选自由本文所定义的一般取代基组成的群组的取代基；并且
至少一个R、R'、RA'、RB'、RC'、RD'、RE'、RF'或RG'包含氘。
如清单1的结构中所示，当存在时，YA是两个苯基环之间的五元环的一部分。因此，在YA不存在的情况下，两个六元环通过现有单键键结在一起。
在一些实施例中，第一主体选自由以下清单2中的结构组成的群组：
Figure BDA0003521371760000252
Figure BDA0003521371760000261
Figure BDA0003521371760000271
Figure BDA0003521371760000281
Figure BDA0003521371760000291
Figure BDA0003521371760000301
Figure BDA0003521371760000311
Figure BDA0003521371760000321
Figure BDA0003521371760000331
Figure BDA0003521371760000341
Figure BDA0003521371760000351
Figure BDA0003521371760000361
Figure BDA0003521371760000371
Figure BDA0003521371760000381
Figure BDA0003521371760000391
Figure BDA0003521371760000401
Figure BDA0003521371760000411
Figure BDA0003521371760000421
Figure BDA0003521371760000431
Figure BDA0003521371760000441
Figure BDA0003521371760000451
Figure BDA0003521371760000461
Figure BDA0003521371760000471
Figure BDA0003521371760000481
Figure BDA0003521371760000491
Figure BDA0003521371760000501
Figure BDA0003521371760000511
Figure BDA0003521371760000521
Figure BDA0003521371760000531
Figure BDA0003521371760000541
Figure BDA0003521371760000551
Figure BDA0003521371760000561
Figure BDA0003521371760000571
Figure BDA0003521371760000581
Figure BDA0003521371760000591
Figure BDA0003521371760000601
Figure BDA0003521371760000611
Figure BDA0003521371760000621
Figure BDA0003521371760000631
Figure BDA0003521371760000641
Figure BDA0003521371760000651
Figure BDA0003521371760000661
Figure BDA0003521371760000671
Figure BDA0003521371760000681
Figure BDA0003521371760000691
Figure BDA0003521371760000701
Figure BDA0003521371760000711
Figure BDA0003521371760000721
Figure BDA0003521371760000731
在一些实施例中，金属络合物具有配体LA，其包含选自由以下组成的群组的部分：
Figure BDA0003521371760000732
其中：
Y1至Y8中的每一个独立地为C或N；
Rb、Rc和Rd'中的每一个独立地表示单取代至最大取代或无取代；
每个Ra、Rb、Rc和Rd独立地为氢或选自由本文所定义的一般取代基组成的群组的取代基
在一些实施例中，至少一个Ra、Rb、Rc和Rd包含氘。
在一些实施例中，金属络合物具有结构M(LA)p(LB)q(LC)r，其中p是1、2或3；q是0、1或2；r是0、1或2；并且p+q+r是金属M的氧化态；并且配体LB和配体LC中的每一个独立地选自由以下清单3中的结构组成的群组：
Figure BDA0003521371760000741
Figure BDA0003521371760000742
Figure BDA0003521371760000751
其中：
T选自由B、Al、Ga和In组成的群组；
Y1到Y13中的每一个独立地选自由碳和氮组成的群组；
Y'选自由以下组成的群组：BRe、NRe、PRe、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CReRf、SiReRf和GeReRf；
Re和Rf可以稠合或接合以形成环；
每个Ra、Rb、Rc和Rd独立地表示零取代、单取代或至多最大允许数目个对其相关环的取代；
Ra1、Rb1、Rc1、Rd1、Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf中的每一个独立地为氢或选自由本文所定义的一般取代基组成的群组的取代基；并且
任何两个相邻Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf可以稠合或接合以形成环或形成多齿配体。
在一些实施例中，M选自由以下组成的群组：Ir、Pt、Os、Pd、Ag、Au和Cu。
在一些实施例中，配体LB和配体LC中的每一个独立地选自由以下清单4中的结构组成的群组：
Figure BDA0003521371760000761
Figure BDA0003521371760000762
Figure BDA0003521371760000771
Figure BDA0003521371760000781
其中：
Ra'、Rb'和Rc'各自独立地表示零个、单个或至多最大允许数目个对其相关环的取代；
Ra1、Rb1、Rc1、Ra、Rb、Rc、RN、Ra'、Rb'和Rc'中的每一个独立地为氢或选自由本文所定义的一般取代基组成的群组的取代基；并且
两个相邻Ra'、Rb'和Rc'可以稠合或接合以形成环或形成多齿配体。
在一些实施例中，金属络合物选自由以下清单5中的结构组成的群组：
Figure BDA0003521371760000791
Figure BDA0003521371760000801
Figure BDA0003521371760000811
Figure BDA0003521371760000821
Figure BDA0003521371760000831
Figure BDA0003521371760000841
其中：
X12到X19中的每一个独立地为C或N；
每个Y独立地选自由NR、O、S和Se组成的群组；
每个L独立地选自由以下组成的群组：直接键、BR、BRR'、NR、PR、O、S、Se、C＝X'、S＝O、SO2、CR、CRR'、SiRR'、GeRR'、烷基、环烷基、芳基、杂芳基和其组合；
每个X和X'独立地选自由O、S、Se、NR"和CR"R"'组成的群组；
R、R'、R"、R"′、RA"、RB"、RC"、RD"、RE"和RF"中的每一个独立地表示单取代至最大取代或无取代；
R、R'、RA1'、RA2'、RA"、RB"、RC"、RD"、RE"、RF"、RG"、RH"、RI"、RJ"、RK"、RL"、RM"和RN"中的每一个独立地为氢或选自由本文所定义的一般取代基组成的群组的取代基。
在一些实施例中，金属碳烯络合物选自由以下清单6中的结构组成的群组：
Figure BDA0003521371760000851
Figure BDA0003521371760000861
Figure BDA0003521371760000871
Figure BDA0003521371760000881
Figure BDA0003521371760000891
Figure BDA0003521371760000901
Figure BDA0003521371760000911
Figure BDA0003521371760000921
Figure BDA0003521371760000931
Figure BDA0003521371760000941
Figure BDA0003521371760000951
Figure BDA0003521371760000961
Figure BDA0003521371760000971
Figure BDA0003521371760000981
Figure BDA0003521371760000991
Figure BDA0003521371760001001
Figure BDA0003521371760001011
Figure BDA0003521371760001021
在一些实施例中，第二主体选自由如本文所定义的清单1和清单2中的结构组成的群组。
具有激态复合物的OLED
在本文所述的又另一个实施例中，公开了一种OLED，其包括阳极；阴极；和安置于所述阳极与所述阴极之间的发射层。所述发射层包含第一化合物和第二化合物，其中所述第一化合物和所述第二化合物形成激态复合物，所述第一化合物不是有机金属化合物，并且所述第一化合物完全或部分氘化，其条件是所述第一化合物和所述第二化合物都不是：
Figure BDA0003521371760001022
在一些实施例中，第一和第二化合物都是有机材料。
在一些实施例中，第一化合物不包括金属。
在一些实施例中，第一化合物包括至少两个氘原子。
在一些实施例中，第一化合物被至少5％氘化。
在一些实施例中，第一和第二化合物都是主体材料，并且发射层另外包含发射体。
在一些实施例中，第一化合物和第二化合物中的每一个独立地选自由本文所定义的清单1中的化合物组成的群组。
在一些实施例中，第一化合物和第二化合物中的每一个独立地选自由本文所定义的清单2中的化合物组成的群组。
在一些实施例中，发射体选自磷光化合物、荧光化合物和热激活延迟荧光(TADF)化合物。
在一些实施例中，第一化合物是主体材料且第二化合物是发射体。
在一些实施例中，发射体是包含选自由本文所定义的清单3中的结构组成的群组的配体的磷光化合物。
在一些实施例中，发射体是包含选自由本文所定义的清单4中的结构组成的群组的配体的磷光化合物。
在一些实施例中，发射体是选自由本文所定义的清单5中的结构组成的群组的磷光化合物。
在一些实施例中，发射体是TADF化合物，并且所述TADF化合物是多共振-热激活延迟荧光(MR-TADF)发射体。
在一些实施例中，发射体是TADF化合物，并且所述TADF化合物含有供体基团，所述供体基团包含选自由以下组成的群组的化学部分中的至少一个：
Figure BDA0003521371760001031
Figure BDA0003521371760001032
受体基团，其包含选自由以下组成的群组的化学部分中的至少一个：
Figure BDA0003521371760001041
其中X选自由O、S、Se和NR组成的群组；
其中每个R可以相同或不同，并且每个R独立地是受体基团、键结到受体基团的有机连接基团或选自由以下组成的群组的端基：烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、芳基、杂芳基和其组合；并且
其中每个R'可以相同或不同，并且每个R'独立地选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、芳基、杂芳基和其组合。
在一些实施例中，发射体是选自由以下清单10中的结构组成的群组的TADF化合物：
Figure BDA0003521371760001042
Figure BDA0003521371760001043
Figure BDA0003521371760001051
Figure BDA0003521371760001061
Figure BDA0003521371760001071
在一些实施例中，发射体是选自由以下清单11中的结构组成的群组的荧光化合物：
Figure BDA0003521371760001072
Figure BDA0003521371760001081
Figure BDA0003521371760001082
其中R1到R6各自独立地表示单取代到最大可能数目的取代或无取代；并且其中每个R1到R6独立地为氢或选自由本文所定义的一般取代基组成的群组的取代基。
在一些实施例中，第二化合物完全或部分氘化。
在一些实施例中，第二化合物是铂络合物并且第一化合物包含三嗪部分。
在一些实施例中，第二化合物包含咔唑部分。
在一些实施例中，第二化合物是包含四齿配体的铂络合物，并且四齿配体和铂原子形成5-6-6螯合环。
在一些实施例中，发射层的发射峰值等于或小于500nm。在一些实施例中，发射层的发射峰值等于或小于490nm。在一些实施例中，发射层的发射峰值等于或小于480nm。在一些实施例中，发射层的发射峰值等于或小于470nm。在一些实施例中，发射层的发射峰值等于或小于460nm。在一些实施例中，发射层的发射峰值等于或小于450nm。
在一些实施例中，第一化合物的LUMO小于-2.3eV。在一些实施例中，第一化合物的LUMO小于-2.4eV。
在一些实施例中，第一化合物的HOMO大于-5.8eV。在一些实施例中，第一化合物的HOMO大于-5.7eV。
在一些实施例中，发射层进一步包含第二主体，其中所述第一化合物的HOMO能级大于-5.8eV并且所述第二主体的LUMO能级小于-2.3eV。在一些实施例中，发射层进一步包含第二主体，其中所述第一化合物的HOMO能级大于-5.7eV并且所述第二主体的LUMO能级小于-2.4eV。
在一些实施例中，第二化合物包含至少一个氰基取代基。
在一些实施例中，第二化合物部分氟化。在一些实施例中，第二化合物恰好包含一个F。在一些实施例中，第二化合物包含至少两个F。
在一些实施例中，第二化合物包含至少一种三芳胺。
在一些实施例中，第二化合物包含至少一个部分氘化烷基。
在一些实施例中，第二化合物在配体与金属之间包含至少一个5元螯合环。
在一些实施例中，第二化合物的HOMO能级小于-5.2eV。在一些实施例中，第二化合物的HOMO能级小于-5.3eV。
在另一方面，一种有机电致发光装置(OLED)，其包含阳极；阴极；和安置于所述阳极与所述阴极之间的发射层。所述发射层包含磷光掺杂剂和主体，其中所述磷光掺杂剂部分或完全氘化；并且所述主体部分或完全氘化。
在一些实施例中，掺杂剂为Ir或Pt络合物。在一些实施例中，掺杂剂为Pt络合物。
在一些实施例中，Pt络合物包含四齿配体。在一些实施例中，掺杂剂和主体形成激态复合物。
在一些实施例中，主体选自由如本文所定义的清单1中的结构组成的群组。
在一些实施例中，主体选自由如本文所定义的清单2中的结构组成的群组。
在一些实施例中，磷光掺杂剂是铂络合物并且主体包含三嗪部分。
在一些实施例中，磷光掺杂剂包含咔唑部分。
在一些实施例中，磷光掺杂剂是包含四齿配体的铂络合物，并且四齿配体和铂原子形成5-6-6螯合环。
在一些实施例中，发射层的发射峰值等于或小于500nm。在一些实施例中，发射层的发射峰值等于或小于490nm。在一些实施例中，发射层的发射峰值等于或小于480nm。在一些实施例中，发射层的发射峰值等于或小于470nm。在一些实施例中，发射层的发射峰值等于或小于460nm。在一些实施例中，发射层的发射峰值等于或小于450nm。
在一些实施例中，主体的LUMO小于-2.3eV。在一些实施例中，主体的LUMO小于-2.4eV。
在一些实施例中，主体的HOMO大于-5.8eV。在一些实施例中，主体的HOMO大于-5.7eV。
在一些实施例中，发射层进一步包含第二主体，其中所述第一主体的HOMO能级大于-5.8eV并且所述第二主体的LUMO能级小于-2.3eV。在一些实施例中，发射层进一步包含第二主体，其中所述第一主体的HOMO能级大于-5.7eV并且所述第二主体的LUMO能级小于-2.4eV。
在一些实施例中，磷光掺杂剂包含至少一个氰基取代基。
在一些实施例中，磷光掺杂剂部分氟化。在一些实施例中，第二化合物恰好包含一个F。在一些实施例中，第二化合物包含至少两个F。
在一些实施例中，磷光掺杂剂包含至少一种三芳胺。
在一些实施例中，磷光掺杂剂包含至少一个部分氘化烷基。
在一些实施例中，磷光掺杂剂在配体与金属之间包含至少一个5元螯合环。
在一些实施例中，磷光掺杂剂的HOMO能级小于-5.2eV。在一些实施例中，磷光掺杂剂的HOMO能级小于-5.3eV。
在又一方面，描述一种有机电致发光装置(OLED)，其包含阳极；阴极；和安置于所述阳极与所述阴极之间的发射层。所述发射层包括磷光掺杂剂和第一主体，其中所述第一主体部分或完全氘化，并且所述磷光掺杂剂包括至少一个金属-氧键。
在一些实施例中，磷光掺杂剂是Ir或Pt络合物。
在一些实施例中，磷光掺杂剂是Pt络合物。
在一些实施例中，Pt络合物包含四齿配体。
在一些实施例中，磷光掺杂剂和主体形成激态复合物。
在一些实施例中，主体选自由如本文所定义的清单1中的结构组成的群组。
在一些实施例中，主体选自由如本文所定义的清单2中的结构组成的群组。
在一些实施例中，磷光掺杂剂是铂络合物并且主体包含三嗪部分。
在一些实施例中，磷光掺杂剂包含苯并咪唑部分。
在一些实施例中，磷光掺杂剂是包含四齿配体的铂络合物，并且四齿配体和铂原子形成5-6-6螯合环。
在一些实施例中，发射层进一步包含第二主体，其中所述第一主体的HOMO能级大于-5.8eV并且所述第二主体的LUMO能级小于-2.3eV。
在一些实施例中，本文所述的OLED可以包括其它特征。
在使用常用术语(例如，发射体、发射掺杂剂、主体等)的情况下，来自一个实施例的化合物可以在另一实施例中使用。
在一些实施例中，有机层可以进一步包含主体，其中所述主体包含含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的三亚苯，其中所述主体中的任何取代基是独立地选自由以下组成的群组的非稠合取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡CCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1，或无取代基，其中n是1到10；并且其中Ar1与Ar2独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑和其杂芳香族类似物。
在一些实施例中，有机层可以进一步包含主体，其中所述主体包含至少一个选自由以下组成的群组的化学基团：三亚苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂三亚苯、氮杂咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩。
在一些实施例中，主体可以选自由以下组成的主体群组：
Figure BDA0003521371760001111
Figure BDA0003521371760001121
Figure BDA0003521371760001131
和其组合。
在一些实施例中，有机层可以进一步包含主体，其中所述主体包含金属络合物。
在一些实施例中，如本文所述的化合物可以是敏化剂；其中装置可以进一步包含受体；并且其中所述受体可以选自由以下组成的群组：荧光发射体、延迟荧光发射体和其组合。
在又一方面中，本公开的OLED还可以包含发射区域，所述发射区域含有如本公开的以上化合物部分中所公开的化合物。
在一些实施例中，本公开的OLED包含在阴极与阳极之间的发射区域，其中所述发射区域包含本文所公开的发射层，所述发射层包括第一磷光发射体和第一主体。
在一些实施例中，安置在有机发射层上方的阳极、阴极或新层中的至少一个用作增强层。增强层包含展现表面等离激元共振的等离激元材料，所述等离激元材料非辐射地耦合到发射体材料，并将激发态能量从发射体材料转移到表面等离极化激元的非辐射模式。增强层被设置成离有机发射层的距离不超过阈值距离，其中由于存在增强层，发射体材料具有总的非辐射衰减速率常数和总的辐射衰减速率常数，且阈值距离是总的非辐射衰减速率常数等于总的辐射衰减速率常数的位置。在一些实施例中，OLED进一步包含外耦合层。在一些实施例中，外耦合层安置在增强层上位于有机发射层的相对侧上。在一些实施例中，外耦合层安置在发射层上与增强层相对的一侧，但是仍能外耦合来自增强层的表面等离激元模式的能量。外耦合层散射来自表面等离极化激元的能量。在一些实施例中，此能量作为光子被散射到自由空间。在其它实施例中，能量从装置的表面等离激元模式散射到其它模式中，例如但不限于有机波导模式、衬底模式或另一波导模式。如果能量被散射到OLED的非自由空间模式，则可以结合其它外耦合方案以将能量提取到自由空间。在一些实施例中，一或多个居间层可以安置在增强层与外耦合层之间。居间层的实例可以是介电材料，包括有机、无机、钙钛矿、氧化物，并且可以包括这些材料的堆叠和/或混合物。
增强层改变了发射体材料所驻留的介质的有效特性，从而引起以下任何一项或全部：发射率降低、发射线形改变、发射强度随角度变化、发射体材料稳定性改变、OLED效率改变以及OLED装置滚降效率降低。在阴极侧、阳极侧或这两侧上放置增强层产生利用了上述任何效果的OLED装置。除了本文中提到的以及图中所示的各种OLED实例中说明的特定功能层之外，根据本公开的OLED还可包括OLED中常见的任何其它功能层。
增强层可以包含等离激元材料、光学活性超构材料或双曲线超构材料。如本文所用，等离激元材料是其中介电常数的实部在电磁光谱的可见或紫外区域中过零的材料。在一些实施例中，等离激元材料包括至少一种金属。在这样的实施例中，金属可以包括以下各者中的至少一种：Ag、Al、Au、Ir、Pt、Ni、Cu、W、Ta、Fe、Cr、Mg、Ga、Rh、Ti、Ru、Pd、In、Bi、Ca、这些材料的合金或混合物、以及这些材料的堆叠。通常，超构材料是由不同材料构成的介质，其中介质整体上的作用与其材料部分的总和不同。具体地说，我们将光学活性超构材料定义为同时具有负电容率和负磁导率的材料。另一方面，双曲线超构材料是各向异性介质，其中对于不同的空间方向，电容率或磁导率具有不同的符号。光学活性超构材料和双曲线超构材料与许多其它光子结构，例如分布式布拉格反射器(Distributed Bragg Reflector，“DBR”)有着严格的区别，因为在光波长的长度尺度上，介质在传播方向上应该显示均匀。使用本领域技术人员可以理解的术语：超构材料在传播方向上的介电常数可以用有效的介质近似来描述。等离激元材料和超构材料提供了用于控制光传播的方法，其可以多种方式增强OLED性能。
在一些实施例中，增强层被设置为平面层。在其它实施例中，增强层具有周期性地、准周期性地或随机地布置的波长大小的特征，或者具有周期性地、准周期性地或随机地布置的亚波长大小的特征。在一些实施例中，波长大小的特征和亚波长大小的特征具有锐利的边缘。
在一些实施例中，外耦合层具有周期性地、准周期性地或随机地布置的波长大小的特征，或者具有周期性地、准周期性地或随机地布置的亚波长大小的特征。在一些实施例中，外耦合层可以由多个纳米粒子构成，并且在其它实施例中，外耦合层由安置在材料上方的多个纳米粒子构成。在这些实施例中，外耦合可以通过至少一种以下方式调节：改变多个纳米粒子的尺寸、改变多个纳米粒子的形状、改变多个纳米粒子的材料、调节材料的厚度、改变材料或安置在多个纳米粒子上的附加层的折射率、改变增强层的厚度和/或改变增强层的材料。装置的多个纳米粒子可由以下至少一者形成：金属、介电材料、半导体材料、金属合金、介电材料的混合物、一或多种材料的堆叠或分层和/或一种类型材料的芯并涂有另一种类型材料的壳。在一些实施例中，外耦合层由至少金属纳米粒子构成，其中金属选自由以下组成的群组：Ag、Al、Au、Ir、Pt、Ni、Cu、W、Ta、Fe、Cr、Mg、Ga、Rh、Ti、Ru、Pd、In、Bi、Ca、这些材料的合金或混合物、以及这些材料的堆叠。多个纳米粒子可以具有安置在它们之上的附加层。在一些实施例中，可以使用外耦合层来调整发射的极化。改变外耦合层的尺寸和周期性可以选择优先外耦合到空气的极化类型。在一些实施例中，外耦合层还充当装置的电极。
在又一方面中，本公开还提供一种消费型产品，其包含有机发光装置(OLED)，所述有机发光装置具有阳极；阴极；和安置于所述阳极与所述阴极之间的有机层，其中所述有机层可以包含如本公开的以上化合物部分中所公开的化合物。
在一些实施例中，消费型产品包含如本文所述的有机发光装置(OLED)。
在一些实施例中，消费型产品可以是以下产品中的一种：平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、激光打印机、电话、蜂窝电话、平板电脑、平板手机、个人数字助理(PDA)、可佩戴装置、膝上型计算机、数码相机、摄像机、取景器、对角线小于2英寸的微型显示器、3-D显示器、虚拟现实或增强现实显示器、交通工具、包含多个平铺在一起的显示器的视频墙、剧院或体育馆屏幕、光疗装置，和指示牌。
一般来说，OLED包含至少一个有机层，其安置于阳极与阴极之间并且与阳极和阴极电连接。当施加电流时，阳极注入空穴并且阴极注入电子到有机层中。所注入的空穴和电子各自朝带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴定位在同一分子上时，形成“激子”，其为具有激发能态的定域电子-空穴对。当激子通过光发射机制弛豫时，发射光。在一些情况下，激子可以定位于准分子(excimer)或激态复合物上。非辐射机制(如热弛豫)也可能发生，但通常被视为不合需要的。
美国专利第5,844,363号、第6,303,238号和第5,707,745号中描述若干OLED材料和配置，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
最初的OLED使用从单态发射光(“荧光”)的发射分子，如例如美国专利第4,769,292号中所公开，其以全文引用的方式并入。荧光发射通常在小于10纳秒的时帧内发生。
最近，已经展示了具有从三重态发射光(“磷光”)的发射材料的OLED。巴尔多(Baldo)等人,“来自有机电致发光装置的高效磷光发射(Highly EfficientPhosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices)”,自然(Nature),第395卷,151-154,1998(“巴尔多-I”)；和巴尔多等人,“基于电致磷光的极高效绿色有机发光装置(Very high-efficiency green organic light-emitting devicesbased on electrophosphorescence)”,应用物理快报(Appl.Phys.Lett.),第75卷,第3,4-6期(1999)(“巴尔多-II”)，所述文献以全文引用的方式并入。美国专利第7,279,704号第5-6栏中更详细地描述磷光，所述专利以引用的方式并入。
图1展示有机发光装置100。图不一定按比例绘制。装置100可以包括衬底110、阳极115、空穴注入层120、空穴传输层125、电子阻挡层130、发射层135、空穴阻挡层140、电子传输层145、电子注入层150、保护层155、阴极160和阻挡层170。阴极160是具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。装置100可以通过按顺序沉积所述层来制造。这些各种层和实例材料的性质和功能在US 7,279,704第6-10栏中更详细地描述，所述专利以引用的方式并入。
可以得到这些层中的每一个的更多实例。举例来说，柔性并且透明的衬底-阳极组合公开于美国专利第5,844,363号中，所述专利以全文引用的方式并入。经p掺杂的空穴传输层的实例是以50:1的摩尔比掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如美国专利申请公开第2003/0230980号中所公开，所述专利以全文引用的方式并入。发光和主体材料的实例公开于汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中，所述专利以全文引用的方式并入。经n掺杂的电子传输层的实例是以1:1的摩尔比掺杂有Li的BPhen，如美国专利申请公开第2003/0230980号中所公开，所述公开案以全文引用的方式并入。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例，所述阴极包括具有含上覆的透明、导电、溅镀沉积的ITO层的金属(如Mg:Ag)薄层的复合阴极。阻挡层的理论和使用更详细地描述于美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开第2003/0230980号中，所述专利以全文引用的方式并入。注入层的实例提供于美国专利申请公开第2004/0174116号中，其以全文引用的方式并入。保护层的描述可以见于美国专利申请公开第2004/0174116号中，其以全文引用的方式并入。
图2展示倒置式OLED 200。所述装置包括衬底210、阴极215、发射层220、空穴传输层225和阳极230。装置200可以通过按顺序沉积所述层来制造。因为最常见OLED配置具有安置于阳极上方的阴极，并且装置200具有安置于阳极230下的阴极215，所以装置200可以被称为“倒置式”OLED。可以在装置200的对应层中使用与关于装置100所述的那些材料类似的材料。图2提供如何可以从装置100的结构省去一些层的一个实例。
图1和2中所说明的简单分层结构借助于非限制性实例提供，并且应理解本公开的实施例可以与各种其它结构结合使用。所描述的具体材料和结构本质上是示范性的，并且可以使用其它材料和结构。可以通过以不同方式组合所述的各种层来获得功能性OLED，或可以基于设计、性能和成本因素完全省略各层。也可以包括未具体描述的其它层。可以使用除具体描述的材料以外的材料。尽管本文中所提供的许多实例将各种层描述为包括单一材料，但应理解，可以使用材料的组合，如主体和掺杂剂的混合物，或更一般来说，混合物。此外，所述层可以具有各种子层。本文中给予各种层的名称并不意图具有严格限制性。举例来说，在装置200中，空穴传输层225传输空穴并且将空穴注入到发射层220中，并且可以被描述为空穴传输层或空穴注入层。在一个实施例中，可以将OLED描述为具有安置于阴极与阳极之间的“有机层”。这一有机层可以包含单个层，或可以进一步包含如例如关于图1和2所述的不同有机材料的多个层。
还可以使用未具体描述的结构和材料，例如包含聚合材料的OLED(PLED)，例如弗兰德(Friend)等人的美国专利第5,247,190号中所公开，所述专利以全文引用的方式并入。借助于另一实例，可以使用具有单个有机层的OLED。OLED可以堆叠，例如如在以全文引用的方式并入的福利斯特(Forrest)等人的美国专利第5,707,745号中所述。OLED结构可以偏离图1和2中所说明的简单分层结构。举例来说，衬底可以包括有角度的反射表面以改进出耦(out-coupling)，例如如在福利斯特等人的美国专利第6,091,195号中所述的台式结构，和/或如在布尔维克(Bulovic)等人的美国专利第5,834,893号中所述的凹点结构，所述专利以全文引用的方式并入。
除非另外规定，否则可以通过任何合适的方法来沉积各个实施例的层中的任一个。对于有机层，优选方法包括热蒸发、喷墨(如以全文引用的方式并入的美国专利第6,013,982号和第6,087,196号中所述)、有机气相沉积(OVPD)(如以全文引用的方式并入的福利斯特等人的美国专利第6,337,102号中所述)和通过有机蒸气喷射印刷(OVJP)的沉积(如以全文引用的方式并入的美国专利第7,431,968号中所述)。其它合适的沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的工艺。基于溶液的工艺优选在氮气或惰性气氛中进行。对于其它层，优选的方法包括热蒸发。优选的图案化方法包括通过掩模的沉积、冷焊(如以全文引用的方式并入的美国专利第6,294,398号和第6,468,819号中所述)和与例如喷墨和有机蒸气喷射印刷(OVJP)的沉积方法中的一些方法相关联的图案化。还可以使用其它方法。可以将待沉积的材料改性以使其与具体沉积方法相适合。举例来说，可以在小分子中使用支链或非支链并且优选含有至少3个碳的例如烷基和芳基的取代基来增强其经受溶液处理的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基，并且3到20个碳是优选范围。具有不对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的溶液可处理性，因为不对称材料可能具有更低的再结晶倾向性。可以使用树枝状聚合物取代基来增强小分子经受溶液处理的能力。
根据本公开实施例制造的装置可以进一步任选地包含阻挡层。阻挡层的一个用途是保护电极和有机层免受暴露于包括水分、蒸气和/或气体等的环境中的有害物质的损害。阻挡层可以沉积在衬底、电极上，沉积在衬底、电极下或沉积在衬底、电极旁，或沉积在装置的任何其它部分(包括边缘)上。阻挡层可以包含单个层或多个层。阻挡层可以通过各种已知的化学气相沉积技术形成，并且可以包括具有单一相的组合物和具有多个相的组合物。任何合适的材料或材料组合都可以用于阻挡层。阻挡层可以并有无机化合物或有机化合物或两者。优选的阻挡层包含聚合材料与非聚合材料的混合物，如以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,968,146号、PCT专利申请第PCT/US2007/023098号和第PCT/US2009/042829号中所述。为了被视为“混合物”，构成阻挡层的前述聚合材料和非聚合材料应在相同反应条件下沉积和/或同时沉积。聚合材料与非聚合材料的重量比可以在95:5到5:95范围内。聚合材料和非聚合材料可以由同一前体材料产生。在一个实例中，聚合材料与非聚合材料的混合物基本上由聚合硅和无机硅组成。
根据本公开实施例制造的装置可以并入到多种多样的电子组件模块(或单元)中，所述电子组件模块可以并入到多种电子产品或中间组件中。所述电子产品或中间组件的实例包括可以为终端用户产品制造商所利用的显示屏、照明装置(如离散光源装置或照明面板)等。所述电子组件模块可以任选地包括驱动电子装置和/或电源。根据本公开实施例制造的装置可以并入到多种多样的消费型产品中，所述消费型产品具有一或多个电子组件模块(或单元)并入于其中。公开一种包含OLED的消费型产品，所述OLED在OLED中的有机层中包括本公开的化合物。所述消费型产品应包括含一或多个光源和/或某种类型的视觉显示器中的一或多个的任何种类的产品。所述消费型产品的一些实例包括平板显示器、曲面显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、可卷曲显示器、可折叠显示器、可拉伸显示器、激光打印机、电话、蜂窝电话、平板电脑、平板手机、个人数字助理(PDA)、可佩戴装置、膝上型计算机、数码相机、摄像机、取景器、微型显示器(对角线小于2英寸的显示器)、3-D显示器、虚拟现实或增强现实显示器、交通工具、包含多个平铺在一起的显示器的视频墙、剧院或体育馆屏幕、光疗装置，和指示牌。可以使用各种控制机制来控制根据本公开制造的装置，包括无源矩阵和有源矩阵。意图将所述装置中的许多装置用于对人类来说舒适的温度范围中，如18℃到30℃，并且更优选在室温下(20-25℃)，但可以在这一温度范围外(例如-40℃到+80℃)使用。
关于OLED和上文所述的定义的更多细节可以见于美国专利第7,279,704号中，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
本文所述的材料和结构可以应用于除OLED以外的装置中。举例来说，如有机太阳能电池和有机光电检测器的其它光电装置可以采用所述材料和结构。更一般来说，如有机晶体管的有机装置可以采用所述材料和结构。
在一些实施例中，所述OLED具有一或多种选自由以下组成的群组的特征：柔性、可卷曲、可折叠、可拉伸和弯曲。在一些实施例中，所述OLED是透明或半透明的。在一些实施例中，所述OLED进一步包含包括碳纳米管的层。
在一些实施例中，所述OLED进一步包含包括延迟荧光发射体的层。在一些实施例中，所述OLED包含RGB像素排列或白色加彩色滤光片像素排列。在一些实施例中，所述OLED是移动装置、手持式装置或可佩戴装置。在一些实施例中，所述OLED是对角线小于10英寸或面积小于50平方英寸的显示面板。在一些实施例中，所述OLED是对角线为至少10英寸或面积为至少50平方英寸的显示面板。在一些实施例中，所述OLED是照明面板。
在一些实施例中，所述化合物可以是发射掺杂剂。在一些实施例中，所述化合物可以经由磷光、荧光、热激活延迟荧光(即TADF，也称为E型延迟荧光，参见例如美国申请第15/700,352号，其以全文引用的方式并入本文中)、三重态-三重态消灭或这些工艺的组合产生发射。在一些实施例中，发射掺杂剂可以是外消旋混合物，或可以富含一种对映异构体。在一些实施例中，化合物可以是均配的(每个配体相同)。在一些实施例中，化合物可以是混配的(至少一个配体与其它不同)。在一些实施例中，当存在超过一个与金属配位的配体时，所述配体可以全部相同。在一些其它实施例中，至少一个配体与其它配体不同。在一些实施例中，每个配体可以彼此不同。这在与金属配位的配体可以与其它与所述金属配位的配体连接以形成三齿、四齿、五齿或六齿配体的实施例中也成立。因此，在配位配体连接在一起的情况下，在一些实施例中所有配体可以相同，并且在一些其它实施例中连接配体中的至少一种可以与(多种)其它配体不同。
在一些实施例中，化合物可以用作OLED中的磷光增感剂，其中OLED中的一或多个层含有呈一或多个荧光和/或延迟荧光发射体形式的受体。在一些实施例中，化合物可以用作待用作增感剂的激态复合物的一种组分。作为磷光增感剂，化合物必须能够能量转移到受体并且受体将发射能量或进一步转移能量到最终发射体。受体浓度可以在0.001％到100％范围内。受体可以与磷光增感剂在相同的层中或在一或多个不同层中。在一些实施例中，受体是TADF发射体。在一些实施例中，受体是荧光发射体。在一些实施例中，发射可以由增感剂、受体和最终发射体中的任一个或全部产生。
根据另一方面，还公开一种包含本文所述化合物的调配物。
本文所公开的OLED可以并入到消费型产品、电子组件模块和照明面板中的一或多种中。有机层可以是发射层，并且化合物在一些实施例中可以是发射掺杂剂，而化合物在其它实施例中可以是非发射掺杂剂。
在本发明的又一方面中，描述一种包含本文所公开的新颖化合物的调配物。调配物可以包括一或多种本文所公开的选自由以下组成的群组的组分：溶剂、主体、空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料和电子传输材料。
本公开涵盖包含本公开的新颖化合物或其单价或多价变体的任何化学结构。换句话说，本发明化合物或其单价或多价变体可以是较大化学结构的一部分。此类化学结构可以选自由以下组成的群组：单体、聚合物、大分子和超分子(supramolecule)(也被称为超分子(supermolecule))。如本文所用，“化合物的单价变体”是指与化合物相同但一个氢已经被去除并且被置换成至化学结构的其余部分的键的部分。如本文所用，“化合物的多价变体”是指与化合物相同但多于一个氢已经被去除并且被置换成至化学结构的其余部分的一或多个键的部分。在超分子的情况下，本发明化合物还可以在无共价键的情况下并入超分子复合物中。
在本公开的又一方面中，化合物选自由如上文所述的清单1中的化合物组成的群组。在一些实施例中，化合物选自由如上文所述的清单2中的化合物组成的群组。
C.本公开的化合物与其它材料的组合
本文中描述为适用于有机发光装置中的特定层的材料可以与装置中存在的多种其它材料组合使用。举例来说，本文所公开的发射掺杂剂可以与广泛多种主体、传输层、阻挡层、注入层、电极和可能存在的其它层结合使用。下文描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且所属领域的技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
a)导电性掺杂剂：
电荷传输层可以掺杂有导电性掺杂剂以大体上改变其电荷载体密度，这转而将改变其导电性。导电性通过在基质材料中生成电荷载体而增加，并且取决于掺杂剂的类型，还可以实现半导体的费米能级(Fermi level)的变化。空穴传输层可以掺杂有p型导电性掺杂剂，并且n型导电性掺杂剂用于电子传输层中。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的导电性掺杂剂的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：EP01617493、EP01968131、EP2020694、EP2684932、US20050139810、US20070160905、US20090167167、US2010288362、WO06081780、WO2009003455、WO2009008277、WO2009011327、WO2014009310、US2007252140、US2015060804、US20150123047和US2012146012。
Figure BDA0003521371760001211
b)HIL/HTL：
本公开中所用的空穴注入/传输材料不受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要化合物通常用作空穴注入/传输材料即可。材料的实例包括(但不限于)：酞菁或卟啉衍生物；芳香族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟烃的聚合物；具有导电性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，如PEDOT/PSS；衍生自如膦酸和硅烷衍生物的化合物的自组装单体；金属氧化物衍生物，如MoOx；p型半导电有机化合物，如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六甲腈；金属络合物；以及可交联化合物。
用于HIL或HTL的芳香族胺衍生物的实例包括(但不限于)以下一般结构：
Figure BDA0003521371760001221
Ar1到Ar9中的每一个选自：由例如以下的芳香族烃环状化合物组成的群组：苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、
Figure BDA0003521371760001224
、苝和薁；由例如以下的芳香族杂环化合物组成的群组：二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；以及由2到10个环状结构单元组成的群组，所述环状结构单元是选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪族环基中的至少一个彼此键结。每个Ar可以未被取代或可以被选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面中，Ar1到Ar9独立地选自由以下组成的群组：
Figure BDA0003521371760001222
其中k是1到20的整数；X101到X108是C(包括CH)或N；Z101是NAr1、O或S；Ar1具有上文所定义的相同基团。
HIL或HTL中所用的金属络合物的实例包括(但不限于)以下通式：
Figure BDA0003521371760001223
其中Met是原子量可以大于40的金属；(Y101-Y102)是双齿配体，Y101和Y102独立地选自C、N、O、P和S；L101是辅助配体；k'是1到可以与金属连接的最大配体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配体数。
在一个方面中，(Y101-Y102)是2-苯基吡啶衍生物。在另一方面中，(Y101-Y102)是碳烯配体。在另一方面中，Met选自Ir、Pt、Os和Zn。在另一方面中，金属络合物具有相较于Fc+/Fc耦合的小于约0.6V的溶液中最小氧化电位。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的HIL和HTL材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN102702075、DE102012005215、EP01624500、EP01698613、EP01806334、EP01930964、EP01972613、EP01997799、EP02011790、EP02055700、EP02055701、EP1725079、EP2085382、EP2660300、EP650955、JP07-073529、JP2005112765、JP2007091719、JP2008021687、JP2014-009196、KR20110088898、KR20130077473、TW201139402、US06517957、US20020158242、US20030162053、US20050123751、US20060182993、US20060240279、US20070145888、US20070181874、US20070278938、US20080014464、US20080091025、US20080106190、US20080124572、US20080145707、US20080220265、US20080233434、US20080303417、US2008107919、US20090115320、US20090167161、US2009066235、US2011007385、US20110163302、US2011240968、US2011278551、US2012205642、US2013241401、US20140117329、US2014183517、US5061569、US5639914、WO05075451、WO07125714、WO08023550、WO08023759、WO2009145016、WO2010061824、WO2011075644、WO2012177006、WO2013018530、WO2013039073、WO2013087142、WO2013118812、WO2013120577、WO2013157367、WO2013175747、WO2014002873、WO2014015935、WO2014015937、WO2014030872、WO2014030921、WO2014034791、WO2014104514、WO2014157018。
Figure BDA0003521371760001231
Figure BDA0003521371760001241
Figure BDA0003521371760001251
Figure BDA0003521371760001261
Figure BDA0003521371760001271
Figure BDA0003521371760001281
Figure BDA0003521371760001291
c)EBL：
电子阻挡层(EBL)可以用以减少离开发射层的电子和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，在装置中存在此类阻挡层可以产生大体上较高的效率和/或较长的寿命。此外，可以使用阻挡层来将发射限制于OLED的所需区域。在一些实施例中，与最接近EBL界面的发射体相比，EBL材料具有较高LUMO(较接近真空能级)和/或较高三重态能量量。在一些实施例中，与最接近EBL界面的主体中的一或多种相比，EBL材料具有较高LUMO(较接近真空能级)和/或较高三重态能量量。在一个方面中，EBL中所用的化合物含有与下文所述的主体中的一个所用相同的分子或相同的官能团。
d)主体：
本公开的有机EL装置的发光层优选地至少含有金属络合物作为发光材料，并且可以含有使用金属络合物作为掺杂剂材料的主体材料。主体材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要主体的三重态能量量大于掺杂剂的三重态能量量即可。任何主体材料可以与任何掺杂剂一起使用，只要满足三重态准则即可。
用作主体的金属络合物的实例优选具有以下通式：
Figure BDA0003521371760001301
其中Met是金属；(Y103-Y104)是双齿配体，Y103和Y104独立地选自C、N、O、P和S；L101是另一配体；k'是1到可以与金属连接的最大配体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配体数。
在一个方面中，金属络合物是：
Figure BDA0003521371760001302
其中(O-N)是具有与O和N原子配位的金属的双齿配体。
在另一方面中，Met选自Ir和Pt。在另一方面中，(Y103-Y104)是碳烯配体。
在一个方面，主体化合物含有选自以下的以下群组中的至少一个：由例如以下的芳香族烃环状化合物组成的群组：苯、联苯、联三苯、三亚苯、四亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、
Figure BDA0003521371760001303
、苝和薁；由例如以下的芳香族杂环化合物组成的群组：二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；以及由2到10个环状结构单元组成的群组，所述环状结构单元是选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪族环基中的至少一个彼此键结。每个基团中的每个选项可以未被取代或可以被选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面中，主体化合物在分子中含有以下基团中的至少一个：
Figure BDA0003521371760001311
其中R101选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，且当其是芳基或杂芳基时，其具有与上文所提及的Ar类似的定义。k是0到20或1到20的整数。X101到X108独立地选自C(包括CH)或N。Z101和Z102独立地选自NR101、O或S。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的主体材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：EP2034538、EP2034538A、EP2757608、JP2007254297、KR20100079458、KR20120088644、KR20120129733、KR20130115564、TW201329200、US20030175553、US20050238919、US20060280965、US20090017330、US20090030202、US20090167162、US20090302743、US20090309488、US20100012931、US20100084966、US20100187984、US2010187984、US2012075273、US2012126221、US2013009543、US2013105787、US2013175519、US2014001446、US20140183503、US20140225088、US2014034914、US7154114、WO2001039234、WO2004093207、WO2005014551、WO2005089025、WO2006072002、WO2006114966、WO2007063754、WO2008056746、WO2009003898、WO2009021126、WO2009063833、WO2009066778、WO2009066779、WO2009086028、WO2010056066、WO2010107244、WO2011081423、WO2011081431、WO2011086863、WO2012128298、WO2012133644、WO2012133649、WO2013024872、WO2013035275、WO2013081315、WO2013191404、WO2014142472，US20170263869、US20160163995、US9466803，
Figure BDA0003521371760001321
Figure BDA0003521371760001331
Figure BDA0003521371760001341
Figure BDA0003521371760001351
Figure BDA0003521371760001361
e)其它发射体：
一或多种其它发射体掺杂剂可以与本发明化合物结合使用。其它发射体掺杂剂的实例不受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要化合物通常用作发射体材料即可。合适发射体材料的实例包括(但不限于)可以经由磷光、荧光、热激活延迟荧光(即TADF，也称为E型延迟荧光)、三重态-三重态消灭或这些工艺的组合产生发射的化合物。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的发射体材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN103694277、CN1696137、EB01238981、EP01239526、EP01961743、EP1239526、EP1244155、EP1642951、EP1647554、EP1841834、EP1841834B、EP2062907、EP2730583、JP2012074444、JP2013110263、JP4478555、KR1020090133652、KR20120032054、KR20130043460、TW201332980、US06699599、US06916554、US20010019782、US20020034656、US20030068526、US20030072964、US20030138657、US20050123788、US20050244673、US2005123791、US2005260449、US20060008670、US20060065890、US20060127696、US20060134459、US20060134462、US20060202194、US20060251923、US20070034863、US20070087321、US20070103060、US20070111026、US20070190359、US20070231600、US2007034863、US2007104979、US2007104980、US2007138437、US2007224450、US2007278936、US20080020237、US20080233410、US20080261076、US20080297033、US200805851、US2008161567、US2008210930、US20090039776、US20090108737、US20090115322、US20090179555、US2009085476、US2009104472、US20100090591、US20100148663、US20100244004、US20100295032、US2010102716、US2010105902、US2010244004、US2010270916、US20110057559、US20110108822、US20110204333、US2011215710、US2011227049、US2011285275、US2012292601、US20130146848、US2013033172、US2013165653、US2013181190、US2013334521、US20140246656、US2014103305、US6303238、US6413656、US6653654、US6670645、US6687266、US6835469、US6921915、US7279704、US7332232、US7378162、US7534505、US7675228、US7728137、US7740957、US7759489、US7951947、US8067099、US8592586、US8871361、WO06081973、WO06121811、WO07018067、WO07108362、WO07115970、WO07115981、WO08035571、WO2002015645、WO2003040257、WO2005019373、WO2006056418、WO2008054584、WO2008078800、WO2008096609、WO2008101842、WO2009000673、WO2009050281、WO2009100991、WO2010028151、WO2010054731、WO2010086089、WO2010118029、WO2011044988、WO2011051404、WO2011107491、WO2012020327、WO2012163471、WO2013094620、WO2013107487、WO2013174471、WO2014007565、WO2014008982、WO2014023377、WO2014024131、WO2014031977、WO2014038456、WO2014112450。
Figure BDA0003521371760001371
Figure BDA0003521371760001381
Figure BDA0003521371760001391
Figure BDA0003521371760001401
Figure BDA0003521371760001411
Figure BDA0003521371760001421
f)HBL：
空穴阻挡层(HBL)可以用以减少离开发射层的空穴和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，此类阻挡层在装置中的存在可以产生大体上较高的效率和/或较长的寿命。此外，可以使用阻挡层来将发射限制于OLED的所需区域。在一些实施例中，与最接近HBL界面的发射体相比，HBL材料具有较低HOMO(距真空能级较远)和/或较高三重态能量量。在一些实施例中，与最接近HBL界面的主体中的一或多种相比，HBL材料具有较低HOMO(距真空能级较远)和/或较高三重态能量量。
在一个方面中，HBL中所用的化合物含有与上文所述的主体所用相同的分子或相同的官能团。
在另一方面中，HBL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一个：
Figure BDA0003521371760001422
其中k是1到20的整数；L101是另一个配体，k'是1到3的整数。
g)ETL：
电子传输层(ETL)可以包括能够传输电子的材料。电子传输层可以是固有的(未经掺杂的)或经掺杂的。可以使用掺杂来增强导电性。ETL材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要其通常用以传输电子即可。
在一个方面中，ETL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一个：
Figure BDA0003521371760001431
其中R101选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，当其为芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。Ar1到Ar3具有与上文所提及的Ar类似的定义。k是1到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。
在另一方面中，ETL中所用的金属络合物含有(但不限于)以下通式：
Figure BDA0003521371760001432
其中(O-N)或(N-N)是具有与原子O、N或N、N配位的金属的双齿配体；L101是另一个配体；k'是1到可以与金属连接的最大配体数的整数值。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的ETL材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN103508940、EP01602648、EP01734038、EP01956007、JP2004-022334、JP2005149918、JP2005-268199、KR0117693、KR20130108183、US20040036077、US20070104977、US2007018155、US20090101870、US20090115316、US20090140637、US20090179554、US2009218940、US2010108990、US2011156017、US2011210320、US2012193612、US2012214993、US2014014925、US2014014927、US20140284580、US6656612、US8415031、WO2003060956、WO2007111263、WO2009148269、WO2010067894、WO2010072300、WO2011074770、WO2011105373、WO2013079217、WO2013145667、WO2013180376、WO2014104499、WO2014104535，
Figure BDA0003521371760001441
Figure BDA0003521371760001451
Figure BDA0003521371760001461
h)电荷产生层(CGL)
在串联或堆叠OLED中，CGL对性能起基本作用，其由分别用于注入电子和空穴的经n掺杂的层和经p掺杂的层组成。电子和空穴由CGL和电极供应。CGL中消耗的电子和空穴由分别从阴极和阳极注入的电子和空穴再填充；随后，双极电流逐渐达到稳定状态。典型CGL材料包括传输层中所用的n和p导电性掺杂剂。
在OLED装置的每个层中所用的任何上文所提及的化合物中，氢原子可以部分或完全氘化。化合物中的被氘化的氢的最小量选自由以下组成的群组：30％、40％、50％、60％、70％、80％、90％、95％、99％和100％。因此，任何具体列出的取代基，如(但不限于)甲基、苯基、吡啶基等可以是其非氘化、部分氘化以及和完全氘化形式。类似地，取代基类别(例如(但不限于)烷基、芳基、环烷基、杂芳基等)还可以是其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。
应理解，本文所述的各种实施例仅借助于实例，并且并不意图限制本发明的范围。举例来说，可以在不背离本发明的精神的情况下用其它材料和结构取代本文所述的许多材料和结构。如所要求的本发明因此可以包括本文所述的具体实例和优选实施例的变化形式，如所属领域的技术人员将显而易见。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论并不意图是限制性的。
实验数据
OLED在玻璃衬底上生长而成，所述玻璃衬底预涂有薄层电阻为15-Ω/sq的氧化铟锡(ITO)层。在任何有机层沉积或涂布之前，衬底用溶剂去除油污，并且接着在100毫托、50W下用氧等离子体处理1.5分钟并用UV臭氧处理5分钟。在高度真空(<10-6托)中通过热蒸发制造装置。阳极电极是
Figure BDA0003521371760001462
氧化铟锡(ITO)。在制造之后，将所有装置立即用经环氧树脂密封的玻璃盖包封于氮气手套箱(<1ppm的H2O和O2)中，将吸湿剂并入到包装内部。掺杂百分比以体积百分比计。使用以下材料使装置以若干不同装置结构生长：
Figure BDA0003521371760001471
Figure BDA0003521371760001481
Figure BDA0003521371760001491
表1显示DH1到DH4的计算的单重态能量和三重态能量。在高斯(Gaussian)09软件包内使用B3LYP杂化泛函和包括有效核势的CEP-31G基组进行几何优化计算。应理解，利用本文所鉴定的DFT函数集和基集获得的这些计算是理论的。计算组合协议(如本文所用的具有CEP-31G基组的高斯)依赖于以下假设：电子效应是累加的并且因此可以使用较大基组外推到完整基组(CBS)限值。然而，当研究目标为理解一系列结构相关的化合物的HOMO、LUMO、S1、T1、键解离能等的变化时，预期累加效应是类似的。因此，尽管相比于其它计算方法，使用B3LYP的绝对误差可能是显著的，但预期利用B3LYP协议计算的HOMO、LUMO、S1、T1和键解离能值之间的相对差异预期良好地再现实验。参见例如洪(Hong)等人,材料化学(Chem.Mater.)2016,28,5791-98,5792-93和补充信息(在OLED材料的情况下，论述DFT计算结果的可靠性)。此外，关于适用于OLED领域中的铱或铂络合物，自DFT计算获得的数据与实际实验数据紧密相关。参见塔瓦寺里(Tavasli)等人,材料化学杂志(J.Mater.Chem.)2012,22,6419-29,6422(表3)(展示与多种发射络合物的实际数据紧密相关的DFT计算)；莫雷洛(Morello),G.R.,分子模型杂志(J.Mol.Model.)2017,23:174(研究多种DFT函数组和基组并推断B3LYP与CEP-31G的组合对于发射络合物是尤其精确的)。
表1：计算的单重态能量和三重态能量以及相应的单重态-三重态能量隙.
掺杂剂 S1<sub>主体</sub> T1<sub>主体</sub> S1<sub>主体</sub>-T1<sub>主体</sub>
DH1 3.70 3.16 0.54
DH2 3.50 3.13 0.37
DH3 3.17 2.88 0.29
DH4 3.02 2.90 0.12
对于Pt-1、Pt-2、Pt-3、Pt-4、Pt-5和Pt-7，测量掺杂PMMA膜在室温下的光致发光发射光谱。在激发波长为340nm的经校准的Hamamatsu Quantaurus-QY Plus UV-NIR绝对PL量子产率光谱仪上测量膜的发射光谱。由1重量％发射体与PMMA在甲苯中的溶液制备膜，所述溶液经过过滤并滴注在石英衬底上。对应的峰值发射波长(λmax)和半峰全宽(FWHM)显示于表2中。
表2：1％掺杂PMMA膜的光致发光发射光谱数据
掺杂剂 λmax(nm) FWHM
Pt-1 455 18
Pt-2 460 24
Pt-3 461 19
Pt-4 456 20
Pt-5 448 18
Pt-7 464 47
对于实例1-10和比较例1-2，使装置以两个不同装置结构生长。装置结构1从ITO表面具有由以下依序组成的有机层：
Figure BDA0003521371760001501
化合物1(HIL)、
Figure BDA0003521371760001502
化合物2(HTL)、
Figure BDA0003521371760001503
HH1(EBL)、
Figure BDA0003521371760001504
掺杂有固定百分比HH2的HH1、X％掺杂剂(EML)、
Figure BDA0003521371760001505
HH2(BL)、
Figure BDA0003521371760001506
掺杂有35％化合物4的化合物3(ETL)、
Figure BDA0003521371760001507
化合物3(EIL)，之后是
Figure BDA0003521371760001508
Al(阴极)。装置结构2从ITO表面具有由以下依序组成的有机层：
Figure BDA0003521371760001509
化合物1(HIL)、
Figure BDA00035213717600015010
Figure BDA00035213717600015011
化合物2(HTL)、
Figure BDA00035213717600015012
HH1(EBL)、
Figure BDA00035213717600015013
掺杂有固定百分比DH2的DH1、X％掺杂剂(EML)、
Figure BDA00035213717600015014
HH2(BL)、
Figure BDA00035213717600015015
掺杂有35％化合物4的化合物3(ETL)、
Figure BDA00035213717600015016
化合物3(EIL)，之后是
Figure BDA00035213717600015017
Al(阴极)。对于实例1-7、实例10-11和比较例1，HH2或DH2的掺杂百分比为50％。对于实例8-9和比较例2，HH2或DH2的掺杂百分比为40％。每个装置的掺杂剂和掺杂浓度在表4和表5中给出。
对于实例1-6和比较例1，所测量的寿命(LT90)为在20mA/cm2的恒定电流密度下亮度减小到初始亮度的90％的时间。表3中所报告的增加因数为装置结构2的LT90与装置结构1的LT90的比率。
表3：氘化主体中的发蓝光铂络合物的增加因数
Figure BDA00035213717600015018
Figure BDA0003521371760001511
以上数据显示装置实例1-7各自展现出与比较例1相比更大的氘化增加。60％-100％寿命增加超出可归因于实验误差的任何值，并且观察到的改进是显著的。基于装置具有相同结构，唯一区别为磷光掺杂剂的选择这一事实，以上数据中所观察到的显著性能改进为出人意料的。在不受任何理论束缚的情况下，此改进可归因于氘化主体与具有特定分子结构模体或特定发射特性的掺杂剂之间的分子间分解反应的抑制。在实例1-5和实例7中，磷光体是包含金属碳烯键的Pt-络合物，并且相比于不包含碳烯的比较例1中的比较化合物，显示出利用主体氘化的较大增加。在实例3中，磷光体包含具有以线性方式稠合的四个环的稠环结构，并且相比于比较例1中的比较化合物，显示出利用主体氘化的较大增加。在实例1-4中，三联苯取代的碳烯磷光体包括包含至少三个6元芳香族环的侧基，所述至少三个6元芳香族环中的每一个不直接与其中的另一个稠合，且其相比于比较例1中的不包含三联苯取代的比较化合物，各自显示出利用主体的氘化的较大增加。在实例1-7中，所述磷光体中的每一个包含直接键结到金属的咔唑部分，并且相比于比较例1中的不包含咔唑部分的比较化合物，显示出利用主体的氘化的较大增加。在实例6中，磷光体包含硼原子并且相比于比较例1中的不包含硼原子的比较化合物，显示出利用主体氘化的较大增加。在实例1-7中，每个磷光体包含四齿配体，其形成至少三个邻近的5元或6元螯合环，其中至少两个邻近螯合环大小相同，有一个5元螯合环和两个邻近的6元螯合环，并且相比于比较例1中的不包含相同大小的任何两个邻近的螯合环的比较化合物，各自显示出利用主体氘化的较大增加。在实例7中，磷光体包含硅原子并且相比于比较例1中的不包含硅原子的比较化合物，显示出利用主体氘化的较大增加。在实例1-4中，磷光体各自包括氘化苯基环，且相比于比较例1中的不包含任何氘化的比较化合物，显示出利用主体氘化的较大增加。在实例5中，磷光体与主体材料形成激态复合物，并且相比于比较例1中的不与主体形成激态复合物的比较化合物，显示出利用主体氘化的较大增加。在实例1-5中，磷光体在1％掺杂PMMA膜的中各自在λmax下展现出小于40nm的发射的半峰全宽，如表2中所示，并且其相比于比较例1中的在λmax下展现出大于40nm的发射的半峰全宽的比较化合物，各自显示出利用主体氘化的较大增加。
对于实例8-11和比较例2，所测量的寿命(LT95)为在60mA/cm2的恒定电流密度下亮度减小到初始亮度的95％的时间。表4和表5中报告的增加因数为装置结构2的LT95与装置结构1的LT95的比率。具有Ir-1至Ir-3和Ir-5的装置的增加因数显示于表5中。
表4：氘化主体中的绿光和红光发射铱络合物的增加因数
掺杂剂 浓度 λmax(nm) CIE 增加因数
实例8 Ir-1 12％ 525 (0.321,0.644) 2.1
实例9 Ir-2 12％ 528 (0.341,0.617) 2.1
实例10 Ir-3 5％ 625 (0.685,0.313) 2.0
比较例2 Ir-5 12％ 515 (0.292,0.638) 1.2
以上数据显示装置实例8-10全部展现出较大氘化增加并且具有比比较例2大80％的增加因数。20％-110％寿命增加超出可归因于实验误差的任何值，并且观察到的改进是显著的。基于装置实例8-10具有与比较例2相同的结构，唯一区别为磷光体的选择这一事实，以上数据中所观察到的显著性能改进为出人意料的。在不受任何理论束缚的情况下，此改进可归因于氘化主体与具有特定分子结构模体或特定发射特性的掺杂剂之间的分子间分解反应的抑制。在实例8中，磷光体包含包括至少三个环的稠环结构，所述环包括至少一个6元杂芳环，或包括直接键结到金属的苯环的稠环结构，并且相比于比较例2中的不含任何稠环结构的比较化合物，显示出利用主体氘化的较大增加。在实例9中，磷光体为包含三种不同双齿配体的Ir(III)络合物，并且相比于比较例2中的呈均配Ir(III)络合物的比较化合物，在主体氘化后显示出较大增加。在实例10中，磷光体包含乙酰基丙酮酸盐配体，并且相比于比较例2中的不包含乙酰基丙酮酸盐配体的比较化合物，显示出较大增加。
表5：氘化主体中的红外线发射络合物的增加因数
掺杂剂 浓度 λmax(nm) CIE 增加因数
实例11 Ir-4 5％ 738 (0.354,0.247) 1.2
针对Ir-4，在室温下测量掺杂PMMA膜的光致发光量子产率(PLQY)。在激发波长为340nm的经校准的Hamamatsu Quantaurus-QY Plus UV-NIR绝对PL量子产率光谱仪上测量PLQY。由1重量％Ir-4与PMMA在甲苯中的溶液制备膜，所述溶液经过过滤并滴注在石英衬底上。对应的峰值发射波长(λmax)和PLQY显示于表6中。
表6：Ir-4的λmax和PLQY
掺杂剂 λmax(nm) PLQY
Ir-4 729 60％
在实例11中，1％掺杂PMMA膜中的磷光体的λmax在700-1000nm范围内并且PLQY值为至少30％，如表6中所示，并且含有氟化喹唑啉，其包含包括至少两个杂原子以及至少一个氟原子的杂芳基部分，并且在主体被氘化时显示出显著寿命增加。
对于实例12，使装置以两个不同装置结构生长。装置结构3从ITO表面具有由以下依序组成的有机层：
Figure BDA00035213717600015326
化合物1(HIL)、
Figure BDA00035213717600015321
化合物2(HTL)、
Figure BDA00035213717600015320
DH1(EBL)、
Figure BDA00035213717600015328
掺杂有30％HH2的HH1、12％Pt-8(EML)、
Figure BDA00035213717600015322
掺杂有35％化合物4的化合物3(ETL)、
Figure BDA00035213717600015327
化合物3(EIL)，之后是
Figure BDA00035213717600015323
Al(阴极)。装置结构4从ITO表面具有由以下依序组成的有机层：
Figure BDA00035213717600015325
化合物1(HIL)、
Figure BDA00035213717600015324
化合物2(HTL)、
Figure BDA00035213717600015319
DH1(EBL)、
Figure BDA00035213717600015329
掺杂有30％DH2的DH1、12％Pt-8(EML)、
Figure BDA00035213717600015318
掺杂有35％化合物4的化合物3(ETL)、
Figure BDA00035213717600015330
化合物3(EIL)，之后是
Figure BDA00035213717600015317
Al(阴极)。所测量的寿命(LT95)为在80mA/cm2的恒定电流密度下亮度减小到初始亮度的95％的时间。表7中报告的增加因数为装置结构4的LT95与装置结构3的LT95的比率。
表7：Pt-8的增加因数
掺杂剂 λmax(nm) CIE 增加因数
实例12 Pt-8 528 (0.328,0.635) 1.8
以上数据显示装置实例12展现出比比较例2更大的寿命增加。80％寿命增加超出可归因于实验误差的任何值，并且观察到的改进是显著的。基于实例12使用与比较例2相同的主体材料，装置之间的主要区别在于磷光体的选择这一事实，以上数据中所观察到的显著性能改进为出人意料的。在不受任何理论束缚的情况下，此改进可归因于氘化主体与Pt-8的经抑制的反应性，所述Pt-8具有四齿配体，所述四齿配体包含与配位碳原子反位的配位氧原子。此外，Pt-8的垂直偶极子比(VDR)小于0.15，其显示相比于VDR大于0.15的比较例2，λmax为528nm并且VDR小于0.15的此磷光体显示出利用主体氘化的更大的寿命增加。
对于实例13，使装置以两个不同装置结构生长。装置结构5从ITO表面具有由以下依序组成的有机层：
Figure BDA0003521371760001531
化合物1(HIL)、
Figure BDA0003521371760001532
化合物2(HTL)、
Figure BDA0003521371760001533
HH1(EBL)、
Figure BDA0003521371760001534
掺杂有30％HH3的HH1、12％Pt-2(EML)、
Figure BDA0003521371760001535
HH3(BL)、
Figure BDA0003521371760001536
掺杂有35％化合物4的化合物3(ETL)、
Figure BDA0003521371760001537
化合物3(EIL)，之后是
Figure BDA0003521371760001538
Al(阴极)。装置结构6从ITO表面具有由以下依序组成的有机层：
Figure BDA0003521371760001539
化合物1(HIL)、
Figure BDA00035213717600015310
化合物2(HTL)、
Figure BDA00035213717600015311
HH1(EBL)、
Figure BDA00035213717600015312
掺杂有30％DH3的HH1、12％Pt-2(EML)、
Figure BDA00035213717600015313
HH3(BL)、
Figure BDA00035213717600015314
掺杂有35％化合物4的化合物3(ETL)、
Figure BDA00035213717600015315
化合物3(EIL)，之后是
Figure BDA00035213717600015316
Al(阴极)。所测量的寿命(LT90)为在20mA/cm2的恒定电流密度下亮度减小到初始亮度的90％的时间。表8中所报告的增加因数为装置结构6的LT90与装置结构5的LT90的比率。
表8：含有氘化硼的主体中的Pt-2的相对寿命
掺杂剂 λmax(nm) CIE 增加因数
实例13 Pt-2 467 (0.130,0.196) 1.3
以上数据显示装置实例13与不具有主体氘化的装置相比展现出延长寿命。30％寿命增加超出可归因于实验误差的任何值，并且观察到的改进是显著的。在不受任何理论束缚的情况下，此改进可归因于含有氘化硼的主体与磷光体的经抑制的反应性。
对于实例14，使装置以两个不同装置结构生长。装置结构7从ITO表面具有由以下依序组成的有机层：
Figure BDA0003521371760001541
化合物1(HIL)、
Figure BDA0003521371760001542
化合物2(HTL)、
Figure BDA0003521371760001543
DH1(EBL)、
Figure BDA0003521371760001544
掺杂有50％HH4的HH1、12％Pt-2(EML)、
Figure BDA0003521371760001545
DH4(BL)、
Figure BDA0003521371760001546
掺杂有35％化合物4的化合物3(ETL)、
Figure BDA0003521371760001547
化合物3(EIL)，之后是
Figure BDA0003521371760001548
Al(阴极)。装置结构8从ITO表面具有由以下依序组成的有机层：
Figure BDA0003521371760001549
化合物1(HIL)、
Figure BDA00035213717600015410
化合物2(HTL)、
Figure BDA00035213717600015411
DH1(EBL)、
Figure BDA00035213717600015412
掺杂有50％DH4的DH1、12％Pt-2(EML)、
Figure BDA00035213717600015413
DH4(BL)、
Figure BDA00035213717600015414
掺杂有35％化合物4的化合物3(ETL)、
Figure BDA00035213717600015415
化合物3(EIL)，之后是
Figure BDA00035213717600015416
Al(阴极)。所测量的寿命(LT90)为在20mA/cm2的恒定电流密度下亮度减小到初始亮度的90％的时间。表9中所报告的增加因数为装置结构8的LT90与装置结构7的LT90的比率。
表9：氘化TADF主体中的Pt-2的相对寿命
掺杂剂 λmax(nm) CIE 增加因数
实例14 Pt-2 468 (0.147,0.241) 2.8
以上数据显示装置实例14与主体氘化情况相比展现出延长寿命。180％寿命增加超出可归因于实验误差的任何值，并且观察到的改进是显著的。实例14中使用DH4(其具有较小S1主体-T1主体)的增加比在使用DH2(其具有较大S1主体-T1主体)中观察到的那些增加中的任一个大得多。基于DH4和DH2具有类似结构，主要区别在于DH4的S1主体-T1主体较小这一事实，在以上数据中观察到的显著性能改进为出人意料的。在不受任何理论束缚的情况下，此改进可归因于当主体具有小于0.30eV的S1主体-T1主体之间的差时，氘化主体与铂络合物之间的受抑制的反应特别有影响。
对于实例15-16，使装置以两个不同装置结构生长。装置结构9从ITO表面具有由以下依序组成的有机层：
Figure BDA00035213717600015417
化合物1(HIL)、
Figure BDA00035213717600015418
化合物2(HTL)、
Figure BDA00035213717600015419
DH1(EBL)、
Figure BDA00035213717600015420
掺杂有52％HH2的HH1、13％掺杂剂(EML)、
Figure BDA00035213717600015421
DH2(BL)、
Figure BDA00035213717600015422
掺杂有35％化合物4的化合物3(ETL)、
Figure BDA00035213717600015423
化合物3(EIL)，之后是
Figure BDA00035213717600015424
Al(阴极)。装置结构10从ITO表面具有由以下依序组成的有机层：
Figure BDA00035213717600015425
化合物1(HIL)、
Figure BDA00035213717600015426
化合物2(HTL)、
Figure BDA0003521371760001551
DH1(EBL)、
Figure BDA0003521371760001552
掺杂有52％DH2的DH1、13％掺杂剂(EML)、
Figure BDA0003521371760001553
DH2(BL)、
Figure BDA0003521371760001554
掺杂有35％化合物4的化合物3(ETL)、
Figure BDA0003521371760001555
化合物3(EIL)，之后是
Figure BDA0003521371760001556
Figure BDA0003521371760001557
Al(阴极)。所测量的寿命(LT90)为在20mA/cm2的恒定电流密度下亮度减小到初始亮度的90％的时间。表10中所报告的增加因数为装置结构10的LT90与装置结构9的LT90的比率。
表10：氘化主体中的蓝光发射络合物的增加因数
掺杂剂 λmax(nm) CIE 增加因数
实例15 Pt-10 461 (0.142,0.153) 2.3
实例16 Pt-11 468 (0.142,0.155) 1.9
在实例15-16中，每个实例展现出比比较例1更大的氘化增加。90％-130％寿命增加超出可归因于实验误差的任何值，并且观察到的改进是显著的。基于装置具有相似结构，主要区别为磷光掺杂剂的选择这一事实，以上数据中所观察到的显著性能改进为出人意料的。在不受任何理论束缚的情况下，此改进可归因于氘化主体与具有特定分子结构模体或特定发射特性的掺杂剂之间的分子间分解反应的抑制。Pt-10和Pt-11都包含9元环，并且相比于比较例1中不具有包含7个或更多个原子的环的比较化合物，显示出利用主体的氘化的较大增加。
比较实例15与实例16，具有Pt-10的装置显示出比具有Pt-11的装置更大的增加。基于磷光掺杂剂具有相同结构，唯一区别为Pt-10比Pt-11含有更多氘原子这一事实，以上数据中所观察到的显著性能改进为出人意料的。在不受任何理论束缚的情况下，针对Pt-10的较大增加因数可来源于从EML去除另外氢原子。在一些实施例中，优选的发射络合物具有大于20％的氘化质子，更优选地大于50％的氘化质子，最优选地大于75％的氘化质子。
对于实例17和比较例3，使装置以两个不同装置结构生长。装置结构11从ITO表面具有由以下依序组成的有机层：
Figure BDA0003521371760001558
化合物1(HIL)、
Figure BDA0003521371760001559
化合物2(HTL)、
Figure BDA00035213717600015510
具有X％掺杂剂的HH1(EML)、
Figure BDA00035213717600015511
化合物5(BL)、
Figure BDA00035213717600015512
化合物6(ETL)、
Figure BDA00035213717600015513
化合物3(EIL)，之后是
Figure BDA00035213717600015514
Al(阴极)。装置结构12从ITO表面具有由以下依序组成的有机层：
Figure BDA00035213717600015515
化合物1(HIL)、
Figure BDA00035213717600015516
化合物2(HTL)、
Figure BDA00035213717600015517
具有X％掺杂剂的DH1(EML)、
Figure BDA00035213717600015518
化合物5(BL)、
Figure BDA00035213717600015519
化合物6(ETL)、
Figure BDA00035213717600015520
化合物3(EIL)，之后是
Figure BDA00035213717600015521
Figure BDA00035213717600015522
Al(阴极)。每个装置的掺杂剂和掺杂浓度在表11中给出。所测量的寿命(LT90)为在20mA/cm2的恒定电流密度下亮度减小到初始亮度的90％的时间。表11中所报告的增加因数为装置结构12的LT90与装置结构11的LT90的比率。
表11：氘化主体中的蓝光发射络合物的增加因数
掺杂剂 浓度 λmax(nm) CIE 增加因数
实例17 Ir-6 18％ 472 (0.152,0.320) 1.9
比较例3 Ir-7 20％ 474 (0.173,0.392) 1.3
以上数据显示相比于比较例2，装置实例17展现出利用主体氘化的较大增加并且增加作用多60％。90％寿命增加超出可归因于实验误差的任何值，并且观察到的改进是显著的。基于Ir-6与Ir-7具有相似结构，主要区别为Ir-6的稠环结构这一事实，以上数据中所观察到的显著性能改进为出人意料的。在不受任何理论束缚的情况下，此改进可归因于氘化主体与具有包含4个或更多个稠环的稠环结构的掺杂剂之间的分子间分解反应的抑制，并且相比于比较例3中的不含任何稠环结构的比较化合物，实例17显示出利用主体氘化的较大增加。
在实例1-17和比较例1-3中的每一个中，所测试的装置含有具有氘化咔唑的主体，并且均显示装置寿命的显著增加。在不受任何理论束缚的情况下，此改进可归因于氘化咔唑与掺杂剂的经抑制的反应性，并且实例1-17中所显示的特定掺杂剂化学作用相比于比较例1-3显示出显著较大增加。在实例1-13和实例15-16中，氘化主体具有大于0.25eV并且小于1.50eV的S1主体-T1主体之间的差。实例12和实例14-16进一步包含包括氘化材料的阻挡层，其中的每一个都有最大增加因数。

Claims (20)

1.一种有机电致发光装置OLED，其包含：
阳极；
阴极；和
安置于所述阳极与所述阴极之间的发射层；
其中所述发射层包含第一磷光发射体和第一主体；
其中所述第一磷光发射体为金属络合物；
其中所述第一主体部分或完全氘化；并且
其中以下条件中的至少一个为真：
(1)所述金属络合物是包含金属-碳烯键的Pt络合物；
(2)所述金属络合物包含选自由以下组成的群组的至少一个特征：咪唑部分；包含至少两个杂原子的稠合或非稠合杂芳基部分；包含至少三个环的稠环结构，所述环包括至少一个6元杂芳环；具有至少四个环的稠环结构；包含至少三个6元芳香族环的侧基，所述至少三个6元芳香族环中的每一个不直接与其中的另一个稠合；直接键结到所述金属的部分或完全氘化的5或6元碳环或杂环；直接键结到所述金属的咔唑部分；总共至少六个6元芳香族环；至少一个硼原子；至少一个氟原子；包含直接键结到所述金属的苯环的稠环结构；或被取代或未被取代的乙酰基丙酮酸盐配体；硅原子；包含7个或更多个原子的环结构；
(3)所述金属络合物是四齿Pt络合物，其中所述四齿配体形成至少三个相邻的5元或6元螯合环，其中至少两个相邻螯合环大小相同；
(4)所述金属络合物是四齿Pt络合物，其中所述四齿配体包含与配位碳原子反位的至少一个配位氧原子或硫原子；
(5)所述金属络合物部分或完全氘化；
(6)所述金属络合物包含选自由以下组成的群组的金属：Os、Ag、Au、Cu和Pd；
(7)所述金属络合物为包含三个不同双齿配体的Ir(III)络合物；
(8)所述金属络合物在室温下在光激发后发射光；其中当在PMMA膜中在1％的质量浓度下测量时，所发射的光具有通过峰值发射波长λmax表征的发射光谱；其中所述金属络合物的λmax在400-500nm范围内并且垂直偶极子比VDR值等于或小于0.15；或所述金属络合物的λmax在500-590nm范围内并且VDR值等于或小于0.15；或所述金属络合物的λmax在590-700nm范围内并且VDR值等于或小于0.10；
(9)所述金属络合物具有最低三重态能量T1em和最低单重态能量S1em，其中S1em-T1em之间的差等于或小于0.3eV；
(10)所述第一主体包含选自由以下组成的群组的部分或完全氘化部分：三亚苯、咔唑、吲哚并咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、5λ2-苯并[d]苯并[4,5]咪唑并[3,2-a]咪唑、5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽、氮杂-三亚苯、氮杂-咔唑、氮杂-吲哚并咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并硒吩、氮杂-5λ2-苯并[d]苯并[4,5]咪唑并[3,2-a]咪唑和氮杂-(5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽)；
(11)所述第一主体包含硼烷基部分；
(12)所述第一主体具有最低三重态能量T1主体和最低单重态能量S1主体，其中S1主体-T1主体之间的差等于或大于0.25eV，并且等于或小于1.50eV；
(13)所述金属络合物为Pt络合物并且所述第一主体具有最低三重态能量T1主体和最低单重态能量S1主体，其中S1主体-T1主体之间的差等于或小于0.30eV；
(14)所述第一主体为所述发射层中的唯一主体材料，并且所述第一主体包含杂芳基，所述杂芳基包含至少两个氮原子；
(15)所述金属络合物在室温下在光激发后发射光；其中当在PMMA膜中在1％的质量浓度下测量时，所发射的光具有通过峰值发射波长λmax表征的发射光谱；并且其中λmax下的发射的半峰全宽等于或小于40nm；
(16)所述金属络合物在室温下在光激发后发射光；其中当在PMMA膜中在1％的质量浓度下测量时，所发射的光具有通过峰值发射波长λmax表征的发射光谱；其中所述λmax在700-1000nm范围内并且PLQY值为至少30％；
(17)所述发射层含有两种或更多种材料，其形成激态复合物；
(18)所述OLED进一步包含至少一个附加层，所述至少一个附加层包含至少一种部分或完全氘化材料；
(19)所述OLED具有在10mA/cm2下测量的第一装置寿命LT95，其中所述第一装置寿命为在除了所述第一主体为非氘化之外与所述第一装置寿命相同的精确条件下获得的第二装置寿命的至少1.5倍；
(20)所述阳极、所述阴极或安置在所述发射层上的附加层中的至少一个充当增强层；其中所述增强层包含展现表面等离激元共振的等离激元材料，所述材料非辐射地耦合到所述第一磷光发射体，并将所述发射体材料的激发态能量转移到表面等离极化激元的非辐射模式；其中所述增强层被设置成距所述发射层的距离不超过阈值距离；并且其中由于存在所述增强层，所述第一磷光发射体具有总非辐射衰减速率常数和总辐射衰减速率常数，并且所述阈值距离是所述总非辐射衰减率常数等于所述总辐射衰减率常数的距离；
(21)所述发射层中沿着垂直于所述阳极朝向所述阴极延伸的方向的所述金属络合物的浓度水平遵循预定的非恒定梯度分布；以及
(22)上文所列的两种或更多种条件的任何组合。
2.根据权利要求1所述的OLED，其中所述金属络合物是包含金属-碳烯键的Pt络合物；或所述金属络合物包含与所述Pt形成5元螯合环的至少一个多齿配体。
3.根据权利要求2所述的OLED，其中所述至少一个多齿配体是四齿配体，其中所述5元螯合环可包括碳烯键。
4.根据权利要求3所述的OLED，其中所述碳烯被取代基R取代，其中所述取代基R部分或完全氘化。
5.根据权利要求4所述的OLED，其中所述取代基R包含至少两个6元芳香族环，其中的每一个不直接与另一6元芳香族环稠合。
6.根据权利要求1所述的OLED，其中所述金属络合物包含选自由以下组成的群组的至少一个特征：咪唑部分；包含至少两个杂原子的稠合或非稠合杂芳基部分；包含至少三个环的稠环结构，所述环包括至少一个6元杂芳环；具有至少四个环的稠环结构；包含至少三个6元芳香族环的侧基，所述至少三个6元芳香族环中的每一个不直接与其中的另一个稠合；直接键结到所述金属的部分或完全氘化的5或6元碳环或杂环；直接键结到所述金属的咔唑部分；总共至少六个6元芳香族环；至少一个硼原子；至少一个氟原子；包含直接键结到所述金属的苯环的稠环结构；或被取代或未被取代的乙酰基丙酮酸盐配体。
7.根据权利要求1所述的OLED，其中所述金属络合物是四齿Pt络合物，其中所述四齿配体形成至少三个相邻的5元或6元螯合环，其中至少两个相邻螯合环大小相同，
其中所述Pt和所述四齿配体形成至少一个5元螯合环和至少一个6元螯合环。
8.根据权利要求7所述的OLED，其中所述Pt和所述四齿配体形成一个5元螯合环和两个6元螯合环，或形成两个5元螯合环和一个6元螯合环。
9.根据权利要求1所述的OLED，其中所述金属络合物为四齿Pt络合物，其中所述四齿配体包含与配位碳原子反位的至少一个配位氧原子或硫原子，或所述四齿配体包含与配位碳原子反位的至少一个配位氧原子。
10.根据权利要求1所述的OLED，其中所述金属络合物在室温下在光激发后发射光；其中当在PMMA膜中在1％的质量浓度下测量时，所发射的光具有通过峰值发射波长λmax表征的发射光谱；其中所述金属络合物的λmax在400-500nm范围内并且VDR值等于或小于0.15；或所述金属络合物的λmax在500-590nm范围内并且VDR值等于或小于0.15；或所述金属络合物的λmax在590-700nm范围内并且VDR值等于或小于0.10。
11.根据权利要求1所述的OLED，其中所述第一主体包含为三价硼原子的硼烷基部分。
12.根据权利要求11所述的OLED，其中所述硼原子在所述环中的一个的主链中、所述环中的两个的主链中或所述环中的三个的主链中。
13.根据权利要求1所述的OLED，其中所述第一主体被至少10％氘化。
14.根据权利要求1所述的OLED，其中所述OLED包含未氘化、部分氘化或完全氘化的第二主体。
15.根据权利要求1所述的OLED，其中所述金属络合物为铂络合物，并且所述第一主体包含选自由以下组成的群组的部分：三嗪、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并噻吩、三亚苯、氮杂-三亚苯、咔唑、吲哚并咔唑、氮杂-咔唑、氮杂-吲哚并咔唑、硅烷基和硼烷基。
16.根据权利要求1所述的OLED，其中所述金属络合物包含选自由以下组成的群组的至少一个部分：部分氘化烷基、部分氘化环烷基、部分氘化芳基或杂芳基、完全氘化烷基和完全氘化芳基或杂芳基。
17.根据权利要求1所述的OLED，其中所述第一主体选自由以下组成的群组：
Figure FDA0003521371750000051
Figure FDA0003521371750000061
Figure FDA0003521371750000071
Figure FDA0003521371750000081
Figure FDA0003521371750000091
其中：
X1至X11中的每一个独立地是C或N；
L'是直接键或有机连接基团；
每个YA独立地不存在或当存在时，选自由以下组成的群组：O、S、Se、CRR'、SiRR'、NR、BR、BRR'；
RA'、RB'、RC'、RD'、RE'、RF'和RG'中的每一个独立地表示单取代至最大取代或无取代；
R、R'、RA'、RB'、RC'、RD'、RE'、RF'和RG'中的每一个独立地为氢或选自由本文所定义的一般取代基组成的群组的取代基；并且
至少一个R、R'、RA'、RB'、RC'、RD'、RE'、RF'或RG'包含氘。
18.根据权利要求1所述的OLED，其中所述金属络合物具有结构M(LA)p(LB)q(LC)r，其中p是1、2或3；q是0、1或2；r是0、1或2；并且p+q+r是金属M的氧化态；并且配体LB和配体LC中的每一个独立地选自由以下组成的群组：
Figure FDA0003521371750000101
Figure FDA0003521371750000111
其中：
T选自由B、Al、Ga和In组成的群组；
Y1到Y13中的每一个独立地选自由碳和氮组成的群组；
Y'选自由以下组成的群组：BRe、BReRf、NRe、PRe、P(O)Re、O、S、Se、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NRe、C＝CReRf、S＝O、SO2、CReRf、SiReRf和GeReRf；
Re和Rf能够稠合或接合以形成环；
每个Ra、Rb、Rc和Rd独立地表示对其相关环的零取代、单取代或至多最大允许数目个取代；
Ra1、Rb1、Rc1、Rd1、Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf中的每一个独立地为氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且
任何两个相邻Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf可稠合或接合以形成环或形成多齿配体。
19.根据权利要求1所述的OLED，其中第二主体选自由以下组成的群组：
Figure FDA0003521371750000121
Figure FDA0003521371750000131
Figure FDA0003521371750000141
Figure FDA0003521371750000151
Figure FDA0003521371750000161
Figure FDA0003521371750000171
Figure FDA0003521371750000181
Figure FDA0003521371750000191
Figure FDA0003521371750000201
Figure FDA0003521371750000211
Figure FDA0003521371750000221
Figure FDA0003521371750000231
Figure FDA0003521371750000241
Figure FDA0003521371750000251
Figure FDA0003521371750000261
Figure FDA0003521371750000271
Figure FDA0003521371750000281
Figure FDA0003521371750000291
Figure FDA0003521371750000301
Figure FDA0003521371750000311
Figure FDA0003521371750000321
Figure FDA0003521371750000331
Figure FDA0003521371750000341
Figure FDA0003521371750000351
Figure FDA0003521371750000361
Figure FDA0003521371750000371
Figure FDA0003521371750000381
Figure FDA0003521371750000391
Figure FDA0003521371750000401
Figure FDA0003521371750000411
Figure FDA0003521371750000421
Figure FDA0003521371750000431
Figure FDA0003521371750000441
Figure FDA0003521371750000451
Figure FDA0003521371750000461
Figure FDA0003521371750000471
Figure FDA0003521371750000481
Figure FDA0003521371750000491
Figure FDA0003521371750000501
Figure FDA0003521371750000511
Figure FDA0003521371750000521
Figure FDA0003521371750000531
Figure FDA0003521371750000541
Figure FDA0003521371750000551
Figure FDA0003521371750000561
Figure FDA0003521371750000571
Figure FDA0003521371750000581
Figure FDA0003521371750000591
Figure FDA0003521371750000601
Figure FDA0003521371750000611
Figure FDA0003521371750000621
Figure FDA0003521371750000631
Figure FDA0003521371750000641
Figure FDA0003521371750000651
Figure FDA0003521371750000661
Figure FDA0003521371750000671
Figure FDA0003521371750000681
其中：
X1至X11中的每一个独立地是C或N；
每个YA独立地不存在或当存在时，选自由以下组成的群组：O、S、Se、CRR'、SiRR'、NR、BR、BRR'；
RA'、RB'、RC'、RD'、RE'、RF'和RG'中的每一个独立地表示单取代至最大取代或无取代；
R、R'、RA'、RB'、RC'、RD'、RE'、RF'和RG'中的每一个独立地为氢或选自由本文所定义的一般取代基组成的群组的取代基；并且
至少一个R、R'、RA'、RB'、RC'、RD'、RE'、RF'或RG'包含氘。
20.一种有机电致发光装置OLED，其包含，
阳极；
阴极；和
安置于所述阳极与所述阴极之间的发射层；
其中所述发射层包含第一化合物和第二化合物；
其中所述第一化合物和所述第二化合物形成激态复合物；
其中所述第一化合物不是有机金属化合物；并且
其中所述第一化合物完全或部分氘化，其条件是所述第一化合物和所述第二化合物都不是：
Figure FDA0003521371750000691
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