TW202126673A - 有機電致發光材料及裝置 - Google Patents

有機電致發光材料及裝置 Download PDF

Info

Publication number
TW202126673A
TW202126673A TW110108557A TW110108557A TW202126673A TW 202126673 A TW202126673 A TW 202126673A TW 110108557 A TW110108557 A TW 110108557A TW 110108557 A TW110108557 A TW 110108557A TW 202126673 A TW202126673 A TW 202126673A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
compound
partially
substituent
alkyl
Prior art date
Application number
TW110108557A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI841827B (zh
Inventor
斌 馬
瓦丁 亞當威區
愛得華 巴爾朗
瑞益 蔡
明娟 蘇
萊赫 米哈爾斯基
傳軍 夏
麥可 S 威弗
渥特 亞吉爾
伯特 艾里
Original Assignee
美商環球展覽公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 美商環球展覽公司 filed Critical 美商環球展覽公司
Publication of TW202126673A publication Critical patent/TW202126673A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI841827B publication Critical patent/TWI841827B/zh

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)

Abstract

本發明係關於適用作發射體之有機金屬錯合物，其中該化合物之分子具有大於0.67之取向因子；及包括其之裝置，諸如有機發光二極體。

Description

有機電致發光材料及裝置
本發明係關於適用作發射體之化合物；及包括其之裝置，諸如有機發光二極體。
出於若干原因，利用有機材料之光學電子裝置變得愈來愈受歡迎。用以製造該等裝置之材料中之許多材料相對便宜，因此有機光學電子裝置具有獲得相對於無機裝置之成本優勢之潛力。另外，有機材料之固有性質(諸如其可撓性)可使其非常適合具體應用，諸如在可撓性基板上之製造。有機光學電子裝置之實例包括有機發光二極體/裝置(OLED)、有機光電電晶體、有機光伏打電池及有機光偵測器。對於OLED，有機材料可具有相對於習知材料之效能優點。舉例而言，有機發射層發射光之波長通常可容易地用適當摻雜劑來調整。 OLED利用有機薄膜，其在電壓施加於裝置上時發射光。OLED正變為用於諸如平板顯示器、照明及背光應用中之愈來愈引人注目的技術。美國專利第5,844,363號、第6,303,238號及第5,707,745號中描述若干OLED材料及組態，該等專利以全文引用的方式併入本文中。 磷光性發射分子之一個應用為全色顯示器。用於此顯示器之行業標準需要適於發射具體色彩(稱為「飽和」色彩)之像素。具體地說，此等標準需要飽和紅色、綠色及藍色像素。或者，OLED可經設計以發射白光。在習知液晶顯示器中，使用吸收濾光器濾過來自白色背光之發射以產生紅色、綠色及藍色發射。相同技術亦可用於OLED。白色OLED可為單EML裝置或堆迭結構。可使用此項技術中所熟知的CIE座標來量測色彩。 綠色發射分子之一個實例為三(2-苯基吡啶)銥、表示為Ir(ppy)3 ，其具有以下結構：
Figure 02_image001
在此圖及本文後面之圖中，將自氮至金屬(此處，Ir)之配價鍵描繪為直線。 如本文所用，術語「有機」包括聚合材料以及小分子有機材料，其可用以製造有機光學電子裝置。「小分子」係指不為聚合物之任何有機材料，且「小分子」可能實際上相當大。在一些情況下，小分子可包括重複單元。舉例而言，使用長鏈烷基作為取代基不會將分子自「小分子」類別中移除。小分子亦可併入至聚合物中，例如作為聚合物主鏈上之側基或作為主鏈之一部分。小分子亦可充當樹枝狀聚合物之核心部分，該樹枝狀聚合物由建立在核心部分上之一系列化學殼層組成。樹枝狀聚合物之核心部分可為螢光或磷光小分子發射體。樹枝狀聚合物可為「小分子」，且據信當前在OLED領域中使用之所有樹枝狀聚合物均為小分子。 如本文所用，「頂部」意指離基板最遠，而「底部」意指離基板最近。在將第一層描述為「安置」在第二層「上」之情況下，第一層安置為距基板較遠。除非規定第一層「與」第二層「接觸」，否則第一與第二層之間可存在其他層。舉例而言，即使陰極及陽極之間存在各種有機層，仍可將陰極描述為「安置在」陽極「上」。 如本文所用，「溶液可處理」意指能夠以溶液或懸浮液之形式在液體介質中溶解、分散或傳輸及/或自液體介質沈積。 當據信配位體直接促成發射材料之光敏性質時，配位體可稱為「光敏性的」。當據信配位體並不促成發射材料之光敏性質時，配位體可稱為「輔助性的」，但輔助性的配位體可改變光敏性的配位體之性質。 如本文所用，且如熟習此項技術者一般將理解，若第一能階較接近真空能階，則第一「最高佔用分子軌道」(HOMO)或「最低未佔用分子軌道」(LUMO)能階「大於」或「高於」第二HOMO或LUMO能階。由於將電離電位(IP)量測為相對於真空能階之負能量，因此較高HOMO能階對應於具有較小絕對值之IP(負得較少之IP)。類似地，較高LUMO能階對應於具有較小絕對值之電子親和性(EA)(負得較少之EA)。在習知能階圖上，真空能階在頂部，材料之LUMO能階高於同一材料之HOMO能階。「較高」HOMO或LUMO能階表現為比「較低」HOMO或LUMO能階靠近此圖之頂部。 如本文所用，且如熟習此項技術者一般將理解，若第一功函數具有較高絕對值，則第一功函數「大於」或「高於」第二功函數。因為通常將功函數量測為相對於真空能階之負數，因此此意指「較高」功函數負得較多。在習知能階圖上，真空能階在頂部，將「較高」功函數說明為在向下方向上距真空能階較遠。因此，HOMO及LUMO能階之定義遵循與功函數不同之慣例。 可在以全文引用的方式併入本文中之美國專利第7,279,704號中找到關於OLED及上文所述之定義之更多細節。
根據一實施例，提供一種化合物，其具有式M(LA )x (LB )y (LC )z ，其中配位體LA 、LB 及LC 各自獨立地選自由以下組成之群：
Figure 02_image003
Figure 02_image005
Figure 02_image007
；  其中各X1 至X13 獨立地選自由碳及氮組成之群；  其中X選自由以下組成之群：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C=O、S=O、SO2 、CR'R''、SiR'R''及GeR'R''；  其中R'及R''視情況稠合或接合以形成環；  其中各Ra 、Rb 、Rc 及Rd 可表示單取代基至可能最大數目之取代基或無取代基；  其中R'、R''、Ra 、Rb 、Rc 及Rd 各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；  其中Ra 、Rb 、Rc 及Rd 之任何兩個相鄰取代基視情況稠合或接合以形成環或形成多齒配位體；  其中M為具有大於40之原子量之金屬；  其中x為1或2；  其中y為0、1或2；  其中z為0、1或2；  其中x+y+z為該金屬M之氧化態；且  其中該化合物之分子具有大於0.67之取向因子值。  根據另一實施例，揭示一種化合物，其具有具備選自由以下組成之群的結構之式(LA )m Ir(LB )3-m ：
Figure 02_image009
；  其中m為1或2；  其中R1 、R2 、R4 及R5 各自獨立地表示單取代基、二取代基、三取代基或四取代基或無取代基；  其中R3 表示單取代基、二取代基或三取代基或無取代基；  其中R6 表示單取代基或無取代基；且  其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、烷基、環烷基、其部分或完全氘化或氟化變體及其組合。  根據另一實施例，亦揭示一種有機發光二極體/裝置(OLED)。該OLED可包括陽極、陰極及安置於該陽極與該陰極之間的有機層。該有機層可包含具有選自由以下組成之群的式之化合物：M(LA )x (LB )y (LC )z 、
Figure 02_image011
；  其中m為1或2；  其中配位體LA 、LB 及LC 各自獨立地選自由以下組成之群：
Figure 02_image013
Figure 02_image015
Figure 02_image017
；  其中各X1 至X13 獨立地選自由碳及氮組成之群；  其中X選自由以下組成之群：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C=O、S=O、SO2 、CR'R''、SiR'R''及GeR'R''；  其中R'及R''視情況稠合或接合以形成環；  其中各Ra 、Rb 、Rc 及Rd 可表示單取代基至可能最大數目之取代基或無取代基；  其中R'、R''、Ra 、Rb 、Rc 及Rd 各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；  其中Ra 、Rb 、Rc 及Rd 之任何兩個相鄰取代基視情況稠合或接合以形成環或形成多齒配位體；  其中M為具有大於40之原子量之金屬；  其中x為1或2；  其中y為0、1或2；  其中z為0、1或2；  其中x+y+z為該金屬M之氧化態；  其中該化合物之分子具有大於0.67之取向因子值；  其中R1 、R2 、R4 及R5 各自獨立地表示單取代基、二取代基、三取代基或四取代基或無取代基；  其中R3 表示單取代基、二取代基或三取代基或無取代基；  其中R6 表示單取代基或無取代基；且  其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、烷基、環烷基、其部分或完全氘化或氟化變體及其組合。  根據又一實施例，揭示一種調配物，其中該調配物含有具有選自由以下組成之群的式之化合物：M(LA )x (LB )y (LC )z 、
Figure 02_image019
、
Figure 02_image021
及
Figure 02_image023
；  其中m為1或2；  其中配位體LA 、LB 及LC 各自獨立地選自由以下組成之群：
Figure 02_image025
Figure 02_image027
Figure 02_image029
；  其中各X1 至X13 獨立地選自由碳及氮組成之群；  其中X選自由以下組成之群：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C=O、S=O、SO2 、CR'R''、SiR'R''及GeR'R''；  其中R'及R''視情況稠合或接合以形成環；  其中各Ra 、Rb 、Rc 及Rd 可表示單取代基至可能最大數目之取代基或無取代基；  其中R'、R''、Ra 、Rb 、Rc 及Rd 各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；  其中Ra 、Rb 、Rc 及Rd 之任何兩個相鄰取代基視情況稠合或接合以形成環或形成多齒配位體；  其中M為具有大於40之原子量之金屬；  其中x為1或2；  其中y為0、1或2；  其中z為0、1或2；  其中x+y+z為該金屬M之氧化態；  其中M(LA )x (LB )y (LC )z 之分子具有大於0.67之取向因子值；  其中R1 、R2 、R4 及R5 各自獨立地表示單取代基、二取代基、三取代基或四取代基或無取代基；  其中R3 表示單取代基、二取代基或三取代基或無取代基；  其中R6 表示單取代基或無取代基；且  其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、烷基、環烷基、其部分或完全氘化或氟化變體及其組合。
相關申請案之交叉引用 本申請案根據35 U.S.C. §119(e)(1)主張2016年5月2日申請之美國臨時申請案第62/330,412號、2016年4月14日申請之美國臨時申請案第62/322,510號、2016年2月5日申請之美國臨時申請案第62/291,960號、2015年9月24日申請之美國臨時申請案第62/232,194號、2015年9月3日申請之美國臨時申請案第62/213,757號的優先權，該等美國臨時申請案之全部內容以引用的方式併入本文中。  聯合研究協議之各方 所主張之本發明由達成聯合大學公司研究協議之以下各方中的一或多者，以以下各方中之一或多者的名義及/或結合以下各方中之一或多者而作出：密歇根大學董事會、普林斯頓大學、南加州大學及環宇顯示器公司(Universal Display Corporation)。該協議在作出所主張之本發明的日期當天及之前即生效，且所主張之本發明因在該協議之範疇內進行的活動而作出。 一般而言，OLED包含安置在陽極與陰極之間且電連接至陽極及陰極之至少一個有機層。當施加電流時，陽極注入電洞且陰極注入電子至有機層中。所注入之電洞及電子各自朝帶相反電荷之電極遷移。當電子及電洞侷限於同一分子上時，形成「激子」，其為具有激發能量狀態之局部化電子-電洞對。當激子經由光電發射機制弛豫時，發射光。在一些情況下，激子可侷限於激元或激態複合物上。非輻射機制(諸如熱弛豫)亦可能發生，但通常視為不合需要的。 最初之OLED使用自單態發射光(「螢光」)之發射分子，如例如美國專利第4,769,292號中所揭示，該專利以全文引用的方式併入。螢光發射通常在小於10奈秒之時間範圍中發生。 最近，已論證具有自三重態發射光(「磷光」)之發射材料的OLED。Baldo等人之「Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices」, Nature, 第395卷, 第151-154頁, 1998；(「Baldo-I」)及Baldo等人之「Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence」, Appl. Phys. Lett., 第75卷, 第3期, 第4-6頁 (1999) (「Baldo-II」)以全文引用的方式併入。以引用的方式併入之美國專利第7,279,704號第5-6欄中更詳細地描述磷光。 圖1展示有機發光裝置100。圖不一定按比例繪製。裝置100可包括基板110、陽極115、電洞注入層120、電洞傳輸層125、電子阻擋層130、發射層135、電洞阻擋層140、電子傳輸層145、電子注入層150、保護層155、陰極160及障壁層170。陰極160為具有第一導電層162及第二導電層164之複合陰極。裝置100可藉由依序沈積所描述之層來製造。在以引用的方式併入之US 7,279,704之第6-10欄中更詳細地描述此等各種層以及實例材料之性質及功能。 此等層中之每一者有更多實例。舉例而言，以全文引用的方式併入之美國專利第5,844,363號中揭示可撓性且透明之基板-陽極組合。經p摻雜之電洞傳輸層之實例為以50:1之莫耳比率摻雜有F4 -TCNQ之m-MTDATA，如以全文引用的方式併入之美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示。以全文引用的方式併入之頒予Thompson等人之美國專利第6,303,238號中揭示發射材料及主體材料之實例。經n摻雜之電子傳輸層之實例為以1:1之莫耳比率摻雜有Li之BPhen，如以全文引用的方式併入之美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示。以全文引用的方式併入之美國專利第5,703,436號及第5,707,745號揭示陰極之實例，其包括具有諸如Mg:Ag等金屬薄層與上覆之透明、導電、經濺鍍沈積之ITO層的複合陰極。以全文引用的方式併入之美國專利第6,097,147號及美國專利申請公開案第2003/0230980號中更詳細地描述阻擋層之原理及使用。以全文引用的方式併入之美國專利申請公開案第2004/0174116號中提供注入層之實例。可在以全文引用的方式併入之美國專利申請公開案第2004/0174116號中找到保護層之描述。 圖2展示倒轉的OLED 200。該裝置包括基板210、陰極215、發射層220、電洞傳輸層225及陽極230。裝置200可藉由依序沈積所描述之層來製造。因為最常見OLED組態具有安置在陽極上之陰極，且裝置200具有安置在陽極230下之陰極215，所以裝置200可稱為「倒轉」OLED。在裝置200之對應層中，可使用與關於裝置100所描述之材料類似之材料。圖2提供可如何自裝置100之結構省略一些層之一個實例。 圖1及2中所說明之簡單分層結構作為非限制實例而提供，且應理解，可結合各種各樣的其他結構使用本發明之實施例。所描述之具體材料及結構本質上為例示性的，且可使用其他材料及結構。可基於設計、效能及成本因素，藉由以不同方式組合所描述之各個層來實現功能性OLED，或可完全省略若干層。亦可包括未具體描述之其他層。可使用不同於具體描述之材料的材料。儘管本文所提供之實例中之許多實例將各種層描述為包含單一材料，但應理解，可使用材料之組合(諸如主體與摻雜劑之混合物)或更一般而言，混合物。此外，該等層可具有各種子層。本文中給予各個層之名稱不意欲具有嚴格限制性。舉例而言，在裝置200中，電洞傳輸層225傳輸電洞且將電洞注入至發射層220中，且可描述為電洞傳輸層或電洞注入層。在一個實施例中，可將OLED描述為具有安置在陰極與陽極之間的「有機層」。此有機層可包含單個層，或可進一步包含如例如關於圖1及2所描述之不同有機材料之多個層。 亦可使用未具體描述之結構及材料，諸如包含聚合材料之OLED (PLED)，諸如以全文引用的方式併入之頒予Friend等人之美國專利第5,247,190號中所揭示。作為另一實例，可使用具有單個有機層之OLED。OLED可堆迭，例如如以全文引用的方式併入之頒予Forrest等人之第5,707,745號中所描述。OLED結構可脫離圖1及2中所說明之簡單分層結構。舉例而言，基板可包括有角度之反射表面以改進輸出耦(out-coupling)，諸如如頒予Forrest等人之美國專利第6,091,195號中所述之台式結構，及/或如頒予Bulovic等人之美國專利第5,834,893號中所述之凹點結構，該等專利以全文引用的方式併入。 除非另外規定，否則可藉由任何適合方法來沈積各種實施例之層中之任一者。對於有機層，較佳之方法包括熱蒸發、噴墨(諸如以全文引用的方式併入之美國專利第6,013,982號及第6,087,196號中所述)、有機氣相沈積(OVPD)(諸如以全文引用的方式併入之頒予Forrest等人之美國專利第6,337,102號中所述)及藉由有機蒸氣噴射印刷(OVJP)之沈積(諸如以全文引用的方式併入之美國專利第7,431,968號中所述)。其他適合沈積方法包括旋塗及其他基於溶液之製程。基於溶液之製程較佳在氮或惰性氛圍中進行。對於其他層，較佳之方法包括熱蒸發。較佳之圖案化方法包括通過遮罩之沈積、冷焊(諸如以全文引用的方式併入之美國專利第6,294,398號及第6,468,819號中所述)及與諸如噴墨及OVJP等沈積方法中之一些方法相關聯的圖案化。亦可使用其他方法。可修改待沈積之材料，以使其與具體沈積方法相容。舉例而言，可在小分子中使用具支鏈或無支鏈且較佳含有至少3個碳之諸如烷基及芳基等取代基，來增強其經受溶液處理之能力。可使用具有20個或更多個碳之取代基，且3-20個碳為較佳之範圍。具有不對稱結構之材料可比具有對稱結構之材料具有更好的溶液可處理性，因為不對稱材料可具有更低之再結晶傾向性。可使用樹枝狀聚合物取代基來增強小分子經受溶液處理之能力。 根據本發明實施例製造之裝置可進一步視情況包含障壁層。障壁層之一個用途為保護電極及有機層免於因暴露於環境中之有害物質(包括水分、蒸氣及/或氣體等)而受損。障壁層可沈積在基板、電極上，沈積在基板、電極下或沈積在基板、電極旁，或沈積在裝置之任何其他部分(包括邊緣)上。障壁層可包含單個層或多個層。障壁層可藉由各種已知的化學氣相沈積技術形成，且可包括具有單一相之組合物以及具有多個相之組合物。任何適合材料或材料組合均可用於障壁層。障壁層可併入有無機化合物或有機化合物或兩者。較佳之障壁層包含聚合材料與非聚合材料之混合物，如以全文引用的方式併入本文中之美國專利第7,968,146號、PCT專利申請案第PCT/US2007/023098號及第PCT/US2009/042829號中所述。為視為「混合物」，構成障壁層之前述聚合材料及非聚合材料應在相同反應條件下及/或在同時沈積。聚合材料對非聚合材料之重量比率可在95:5至5:95之範圍內。聚合材料及非聚合材料可由同一前體材料產生。在一個實例中，聚合材料與非聚合材料之混合物基本上由聚合矽及無機矽組成。 根據本發明之實施例而製造之裝置可併入至各種各樣的電子組件模組(或單元)中，該等電子組件模組可併入至多種電子產品或中間組件中。該等電子產品或中間組件之實例包括可為終端用戶產品製造商所利用之顯示屏、照明裝置(諸如離散光源裝置或照明面板)等。該等電子組件模組可視情況包括驅動電子裝置及/或電源。根據本發明之實施例而製造之裝置可併入至各種各樣的消費型產品中，該等消費型產品具有一或多種電子組件模組(或單元)併入於其中。該等消費型產品將包括含一或多個光源及/或某種類型之視覺顯示器中之一或多者的任何種類之產品。該等消費型產品之一些實例包括平板顯示器、電腦監視器、醫療監視器、電視機、告示牌、用於內部或外部照明及/或發信號之燈、抬頭顯示器、全透明或部分透明之顯示器、可撓性顯示器、雷射印表機、電話、行動電話、平板電腦、平板手機、個人數位助理(PDA)、可佩戴裝置、膝上型電腦、數位相機、攝錄影機、取景器、微型顯示器、3-D顯示器、交通工具、大面積牆壁、劇院或體育館螢幕，或指示牌。可使用各種控制機制來控制根據本發明而製造之裝置，包括被動矩陣及主動矩陣。意欲將該等裝置中之許多裝置用於對人類而言舒適之溫度範圍中，諸如18攝氏度至30攝氏度，且更佳在室溫下(20-25攝氏度)，但可在此溫度範圍外(例如-40攝氏度至+80攝氏度)使用。 本文所述之材料及結構可應用於不同於OLED之裝置中。舉例而言，諸如有機太陽能電池及有機光偵測器等其他光電子裝置可使用該等材料及結構。更一般而言，諸如有機電晶體等有機裝置可使用該等材料及結構。 如本文所用，術語「鹵基」、「鹵素」或「鹵化物」包括氟、氯、溴及碘。 如本文所用，術語「烷基」涵蓋直鏈及分支鏈烷基。較佳之烷基為含有一至十五個碳原子之烷基，且包括甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基及其類似基團。另外，烷基可為視情況經取代的。 如本文所用，術語「環烷基」涵蓋環狀烷基。較佳之環烷基為含有3至10個環碳原子之環烷基，且包括環丙基、環戊基、環己基、金剛烷基及其類似基團。另外，環烷基可為視情況經取代的。 如本文所用，術語「烯基」涵蓋直鏈及分支鏈烯基。較佳之烯基為含有二至十五個碳原子之烯基。另外，烯基可為視情況經取代的。 如本文所用，術語「炔基」涵蓋直鏈及分支鏈炔基。較佳之炔基為含有二至十五個碳原子之炔基。另外，炔基可為視情況經取代的。 如本文所用，術語「芳烷基」或「芳基烷基」可互換地使用且涵蓋具有芳族基團作為取代基之烷基。另外，芳烷基可為視情況經取代的。 如本文所用，術語「雜環基」涵蓋芳族及非芳族環狀基團。雜芳族環狀基團亦意指雜芳基。較佳之雜非芳族環基為含有包括至少一個雜原子之3到7個環原子之雜環基，且包括環胺，諸如嗎啉基、哌啶基、吡咯啶基及其類似基團，及環醚，諸如四氫呋喃、四氫哌喃及其類似基團。另外，雜環基可為視情況經取代的。 如本文所用，術語「芳基」或「芳族基團」涵蓋單環基團及多環系統。多環可具有其中兩個碳為兩個鄰接環(該等環為「稠合的」)共用之兩個或更多個環，其中該等環中之至少一者為芳族的，例如其他環可為環烷基、環烯基、芳基、雜環及/或雜芳基。較佳之芳基為含有六至三十個碳原子、較佳六至二十個碳原子、更佳六至十二個碳原子之芳基。尤其較佳為具有六個碳、十個碳或十二個碳之芳基。適合之芳基包括苯基、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、聯伸四苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、
Figure 110108557-004-001-2
、苝及薁，較佳苯基、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、茀及萘。另外，芳基可為視情況經取代的。 如本文所用，術語「雜芳基」涵蓋可包括一至五個雜原子之單環雜芳族基團。術語雜芳基亦包括具有其中兩個原子為兩個鄰接環(該等環為「稠合的」)共用之兩個或更多個環之多環雜芳族系統，其中該等環中之至少一者為雜芳基，例如其他環可為環烷基、環烯基、芳基、雜環及/或雜芳基。較佳之雜芳基為含有三至三十個碳原子、較佳三至二十個碳原子、更佳三至十二個碳原子之雜芳基。適合之雜芳基包括二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、
Figure 110108557-003-043-1
啉、喹唑啉、喹噁啉、
Figure 110108557-A0304-12-0015-2
啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、啡嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶，較佳二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、吡啶、三嗪、苯并咪唑、1,2-氮雜硼烷、1,3-氮雜硼烷、1,4-氮雜硼烷、硼氮炔及其氮雜類似物。另外，雜芳基可為視情況經取代的。 烷基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、雜環基、芳基及雜芳基可未經取代或可經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、環氨基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、異腈基、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。 如本文所用，「經取代的」表示，不為H之取代基鍵結至相關位置，諸如碳。因此，舉例而言，在R1 經單取代時，則一個R1 必須不為H。類似地，在R1 經二取代時，則兩個R1 必須不為H。類似地，在R1 未經取代時，R1 對於所有可用位置而言均為氫。 本文所述之片段(即氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩等)中之「氮雜」名稱意指各別片段中之一或多個C-H基團可經氮原子置換，例如且無任何限制性地，氮雜聯伸三苯涵蓋二苯并[f,h ]喹噁啉及二苯并[f,h ]喹啉。一般熟習此項技術者可容易地預想上文所述之氮雜-衍生物的其他氮類似物，且所有此等類似物均旨在由如本文中闡述之術語涵蓋。 應理解，當將分子片段描述為取代基或另外連接至另一部分時，其名稱可如同其為片段(例如苯基、伸苯基、萘基、二苯并呋喃基)一般或如同其為整個分子(例如苯、萘、二苯并呋喃)一般書寫。如本文所用，此等不同的命名取代基或連接之片段之方式視為等效的。 含有簡單經烷基取代之苯基吡啶配位體之銥錯合物已廣泛用作磷光OLED中之發射體。在一些實施例中，本發明揭示銥錯合物，其包含具有在Ir錯合物上形成蓬鬆基團之特定取代模式或特定新穎取代基的經取代之苯基吡啶配位體。Pt錯合物配位體上之蓬鬆基團亦已展示更高EQE及更少準分子形成。此等取代基出乎意料地改進裝置效率及壽命。此等取代基亦使金屬錯合物取向得使其躍遷偶極矩平行於OLED基板，此提高發射體之外部量子效率。發射體金屬錯合物之躍遷偶極矩之平行取向增加自OLED提取之光之量，因為光發射垂直於發射體化合物之躍遷偶極。  發射體躍遷偶極矩取向測定-OLED中的發射體之躍遷偶極矩之取向作為限制外部量子效率之顯著因素之一已受到許多關注。多種不同的量測取向之方法已使用且報導於最近的文獻中。所報導之方法包括：角光致發光圖譜量測繼而光學模擬；使用具有一系列ETL厚度之裝置對有或無出耦透鏡之EL裝置進行積分球EQE量測；及單色電致發光遠場角模式量測。所有此等方法均將商業光學模擬軟體用於資料計算及解譯。  下文描述之方法經設計用於評估用於具有標準材料集之裝置中的許多OLED發射體之取向因子。通常，主題材料用於具有針對最大效率最佳化之結構的裝置中。該方法需要具有變化層厚度之改性結構，以便增強所量測發射對發射體之偶極取向之敏感性。  裝置結構選擇-研究OLED發射體之偶極取向之關鍵要素為調節樣品裝置之結構以增強發射之對偶極取向最敏感的光學特徵。在底部發射裝置中，若其經調節至發射光譜之最大波長以產生空腔效應，則發射體位置距反射陰極之距離變為控制參數。以此方式激活之空腔效應最佳可見於偏振發射之角量測中。  結構必須提供將發射體容納於定義明確的位置之基質及激活發射體之電致發光之方式。儘管結構構成具有許多界面之複雜光學系統且包括具有不同光學性質之材料，但其可能經設計以使發射位點與反射陰極之間的距離成為界定空氣中之遠場模式之主要要素。  表1：經提議用於測定黃色發射體之取向因子之裝置結構的一實例.
層 厚度[nm]
基板 ITO 750 Å_5 mm2
HIL 100
HTL 700
EBL* 50
摻雜有發射體12%之EML*** 100
HBL* 50
ETL** 1550
EIL 10
Al陰極 1000
表2：經提議用於測定綠色發射體之取向因子之裝置結構的一實例.
層 厚度[nm]
基板 ITO 750 Å_5 mm2
HIL 100
HTL 650
EBL* 50
摻雜有發射體12%之EML*** 100
HBL* 50
ETL** 1350
EIL 10
Al陰極 1000
*用以限制薄EML中之發射源之載流子阻擋層。  **與HBL及一部分EML一起在黃色或綠色發射下共振之厚ETL。  ***用以限制窄區中之重組區(RZ)的薄100 Å EML。 可用於測定黃色發射體化合物之取向因子之裝置結構的實例展示於表1中。表1中所提供之層厚度經設計用於黃色發射體取向因子量測。用於測定綠色發射體之取向因子之裝置結構的實例展示於表2中。層厚度可針對紅色、綠色或藍色發射體根據其發射波長進行調節。通用規則為藉由調節適當層之厚度來調節EML中之RZ、反射電極及透明電極之間的距離，以藉助於自RZ射出之光及自反射電極反射之光的相長干涉使光輸出最大化。距離係藉由裝置層厚度調節，與發射波長成比例。有機發射體置於100 Å厚EML中。有機發射體之發射通常並不嚴格為單色的。光譜之不同部分將以不同方式與由陰極反射之光相互作用，改變初始光譜。正因如此，遠場儀器可見之光譜可能與發射體之初始PL光譜不同。  用於供黃色及綠色發射體取向因子測定用的實例裝置結構中之不同組分之材料的實例如下：  ●  陽極：ITO； ●  HIL：HATCN； ●  HTL：
Figure 02_image031
或
Figure 02_image033
； ●  EBL：
Figure 02_image035
； ●  EML由以下兩種主體：
Figure 02_image037
及
Figure 02_image039
，及發射體組成； ●  HBL：
Figure 02_image041
； ●  ETL：由Liq及
Figure 02_image043
組成之混合ETL； ●  EIL：LiF或Liq；及 ●  陰極：Al。 此材料集應針對紅色、綠色或藍色發射體相應地進行調節。一般熟習此項技術者將知曉如何針對紅色、綠色或藍色發射體調節材料集。為便於角光譜量測，選擇5 mm2 之相對大裝置像素面積。  測試：現描述用於測定表3中之發射體實例2，Comp (LA147 )2 Ir(LB184 )之取向因子之程序。表1中之裝置結構之光譜量測係使用PR740型校準分光光度計進行。因為該儀器使用以小光圈投影於快門上之點之圖像，所以當在一角度下觀測物件時預期有小視差效應。此需要藉由使用簡單幾何形狀來校正。在超過50°之角下，存在儀器在自裝置之背玻璃覆蓋之光反射下觀測之另一效應。出於該原因，在寬於50°之角下獲取之資料僅用以展示趨勢，但計算僅基於在30-50°之間的角下獲取之資料。對於大多數樣品，在40°角下分析之效應強至足以提供可靠資料，因此不需要對在更寬角下獲得之資料進行定量。  比較量測與模擬光譜資料為模擬資料與真實發射之間的匹配品質之最敏感量度。因為模擬軟體方法係基於光源之光學性質，所以觀測與模擬資料之間的一致證實使用模擬關於計算之偶極取向校準發射體之效能的有效性。在30-50°範圍下所量測的p -比s -發射之比與取向因子強相關。使用p 比s 輻射率之比消除來自光學系統之不完美的輻射率量測絕對校準之潛在問題。  光譜：圖3展示表1中展示之結構中之發射體實例2的裝置在0至60º之各個角下經由s -偏光器獲取之EL光譜。圖4是相同裝置結構使用程式SETFOS-4.1藉由Fluxim所得之模擬角相依性s -EL光譜。實驗與模擬光譜應匹配。  結果及解譯：對於既定光譜及裝置結構，估算之偶極取向數值對角資料之相依性之細節闡述如下。圖5中之圖係基於由模擬軟體關於具有表1中展示之結構及與圖3-4中所示匹配之光譜的樣品產生之資料。對於此特定實例，在40°角下積分p/s輻射率比為1.67，且相應偶極取向(DO)為0.15(圖6)。由模擬軟體產生之DO數值表示垂直相較於水平取向之統計分佈。垂直及水平方向係相對於基板，且垂直係指正交於基板表面之方向且水平係指平行於基板表面之方向。在一個垂直及兩個水平方向下，DO數值標度為0(平行或水平)至0.33(各向同性)。1至0.67之相應標度表示在歸因於偶極取向之損失之後初始EQE之百分比。定義為Θ=1-DO之此值稱為發射體取向因子(在吾等實例中，Θ=1-0.15=0.85或最大EQE之85%)，進一步用於實驗資料中。其表示平行於基板對準之發射體偶極的%。圖7及8中之圖顯示，在角30-50°下對偶極取向之角反應p- 發射比s -發射強得多。此外，隨著偶極取向數值增加，p- 輻射率值上升，而s -輻射率變小。所得p/s比展示自30°觀測角開始對偶極取向之極高敏感性。當前量測中40°提供s與p發射之間的最大差異及最高敏感性，且因此選擇40°角。  材料具有較佳取向(『取向因子』)意謂，在薄固態膜中，其具有各向異性水平比垂直偶極比，亦即水平比垂直偶極比大於0.67:0.33(各向同性情況)，例如為0.77:0.23。以另一方式描述此，取向因子Θ(水平偶極比總偶極之比)大於0.67。  圖9展示所獲得之估算最大EQE相較於取向因子之間的相關性。觀測到EQE隨取向因子增加之明顯增加。取向因子愈接近1，愈多發射體分子平行於基板對準，此對於改進裝置效率為有利的。  此處描述用於在PMMA中進行發射體光致發光量子產率(PLQY)量測之程序。用於固態樣品之通用製備及實驗：將PMMA及發射體(各種重量%)稱量出且溶解於甲苯中。將溶液經由2微米過濾器過濾且滴鑄至預清潔的石英基板上。在配備有氙氣燈、積分球及C10027型號光子多通道分析儀之Hamamatsu C9920系統上進行PL量子效率量測。  表3. 裝置之估算EQE與發射體PLQY及取向因子之相關性.
實例 編號 發射體 估算最大EQE [%] PLQY [%] 5%於PMMA中 發射體取向因子Θ
CE 1 Comp Ir(LB184 )3 28 90 0.73
CE 2 Comp (LA1 )2 Ir(LB182 ) 34 91 0.80
實例 1 Comp (LA1 )2 Ir(LB196 ) 35 98 0.82
實例 2 Comp (LA147 )2 Ir(LB184 ) 36 95 0.85
實例 3 Comp (LA163 )2 Ir(LB184 ) 34 89 0.86
實例 4 Comp (LA153 )2 Ir(LB227 ) 38 96 0.89
實例 5 Comp (LA147 )2 Ir(LB225 ) 38 95 0.90
實例 6 Comp (LA147 )2 Ir(LB112 ) 38 89 0.91
實例 7 Comp (LA147 )2 Ir(LB86 ) 40 98 0.92
實例 8 Comp (LA153 )2 Ir(LB86 ) 37 89 0.92
實例 9 Comp (LA147 )2 Ir(LB109 ) 39 94 0.92
實例 10 Comp (LA147 )2 Ir(LB88 ) 39 92 0.94
如發射體取向因子所見，隨著2,4-二苯基吡啶配位體之4苯基環上之基團的蓬鬆度增加，發射體取向更平行。已據報導，估算EQE與發射體取向直接相關。 表4. 一些發射體的PLQY與發射體濃度之相關性
實例 發射體 PMMA中之發射體% PLQY [%]
CE2 Comp (LA1 )2 Ir(LB182 ) 1 93
CE2 Comp (LA1 )2 Ir(LB182 ) 5 91
CE2 Comp (LA1 )2 Ir(LB182 ) 10 90
CE2 Comp (LA1 )2 Ir(LB182 ) 15 80
CE2 Comp (LA1 )2 Ir(LB182 ) 20 72
實例2 Comp (LA147 )2 Ir(LB184 ) 1 96
實例2 Comp (LA147 )2 Ir(LB184 ) 5 95
實例2 Comp (LA147 )2 Ir(LB184 ) 10 89
實例2 Comp (LA147 )2 Ir(LB184 ) 15 87
實例2 Comp (LA147 )2 Ir(LB184 ) 20 84
實例9 Comp (LA147 )2 Ir(LB109 ) 1 96
實例9 Comp (LA147 )2 Ir(LB109 ) 5 94
實例9 Comp (LA147 )2 Ir(LB109 ) 10 91
實例9 Comp (LA147 )2 Ir(LB109 ) 15 90
實例9 Comp (LA147 )2 Ir(LB109 ) 20 87
圖10展示薄膜之發射體PLQY隨發射體濃度而變的相關性。對於裝置CE2中使用之非蓬鬆發射體，如Comp (LA1 )2 Ir(LB182 )，隨著發射體濃度增加超過10%，PLQY顯著下降。然而，對於更蓬鬆發射體(例如，裝置實例2及實例9中使用之發射體)，PLQY不隨著發射體濃度增加而快速降低。因此，發射體分子之空間體積防止高發射體%下之自身淬滅。  根據以上測定之發射體取向及PLQY量測得出，在分子上一定方向上具有更大空間體積之發射體將提供更平行(平行於OLED之基板)取向且因此展現更高裝置EQE。此等發射體之實例展示如下且列於表3及4中。
Figure 02_image045
Figure 02_image047
根據本發明之一些實施例，揭示一種化合物，其具有式M(LA )x (LB )y (LC )z ，其中配位體LA 、LB 及LC 各自獨立地選自由以下組成之群：
Figure 02_image049
Figure 02_image051
；  其中各X1 至X13 獨立地選自由碳及氮組成之群；  其中X選自由以下組成之群：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C=O、S=O、SO2 、CR'R''、SiR'R''及GeR'R''；  其中R'及R''視情況稠合或接合以形成環；  其中各Ra 、Rb 、Rc 及Rd 可表示單取代基至可能最大數目之取代基或無取代基；  其中R'、R''、Ra 、Rb 、Rc 及Rd 各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；  其中Ra 、Rb 、Rc 及Rd 之任何兩個相鄰取代基視情況稠合或接合以形成環或形成多齒配位體；  其中M為具有大於40之原子量之金屬；  其中x為1或2；  其中y為0、1或2；  其中z為0、1或2；  其中x+y+z為該金屬M之氧化態；且  其中M(LA )x (LB )y (LC )z 之分子具有大於0.67之取向因子值。  在具有式M(LA )x (LB )y (LC )z 之化合物之一些實施例中，M係選自由以下組成之群：Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au及Cu。在另一實施例中，M為Ir或Pt。  在一些實施例中，化合物之分子具有至少0.75之取向因子Θ值。在其他實施例中，分子具有至少0.80之取向因子值。在其他實施例中，分子具有至少0.85之取向因子值。在其他實施例中，分子具有至少0.91之取向因子值。在其他實施例中，分子具有至少0.92之取向因子值。在其他實施例中，分子具有至少0.93之取向因子值。在一些實施例中，分子具有至少0.94之取向因子值。  在具有式M(LA )x (LB )y (LC )z 之化合物之一些實施例中，Ra 、Rb 、Rc 及Rd 之一為具有至少十三個碳原子之單取代基，且Ra 、Rb 、Rc 及Rd 中之所有其餘基團之碳數目最大為六。  在具有式M(LA )x (LB )y (LC )z 之化合物之一些實施例中，各X1 至X13 為碳。  在具有式M(LA )x (LB )y (LC )z 之化合物之一些實施例中，該化合物具有式Ir(LA )2 (LB )。  在具有式Ir(LA )2 (LB )之化合物之一些實施例中，LA 具有選自由以下組成之群的式：
Figure 02_image053
；  其中LB 具有式：
Figure 02_image055
。在一些其他實施例中，LB 具有式
Figure 02_image057
；其中Re 、Rf 、Rh 及Ri 獨立地選自由以下組成之群：烷基、環烷基、芳基及雜芳基；其中Re 、Rf 、Rh 及Ri 中之至少一者具有至少兩個碳原子；其中Rg 係選自由以下組成之群：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。  在具有式Ir(LA )2 (LB )之化合物之一些實施例中，LA 與LB 不同且各自獨立地選自由以下組成之群：
Figure 02_image059
Figure 02_image061
Figure 02_image063
。  在具有式Ir(LA )2 (LB )之化合物之一些實施例中，LA 及LB 各自獨立地選自由以下組成之群：
Figure 02_image065
Figure 02_image067
。  在具有式M(LA )x (LB )y (LC )z 之化合物之一些實施例中，該化合物具有式Pt(LA )(LB )，其中LA 與LB 不同。在化合物之一些實施例中，LA 連接至LB 以形成四齒配位體。  在具有式M(LA )x (LB )y (LC )z 之化合物之一些實施例中，該化合物具有式(LA )m Ir(LB )3-m ，該式具有選自下組組1之結構，該組由以下組成：
Figure 02_image069
Figure 02_image071
；  其中m為1或2；其中R1 、R2 、R4 及R5 各自獨立地表示單取代基、二取代基、三取代基或四取代基或無取代基；其中R3 表示單取代基、二取代基或三取代基或無取代基；其中R1 、R2 、R3 、R4 及R5 各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、C1至C6烷基、C1至C6環烷基及其部分或完全氘化或氟化變體；其中R6 係選自由以下組成之群：具有至少七個碳原子之烷基、具有至少七個碳原子之環烷基、具有至少七個碳原子之烷基-環烷基及其部分或完全氘化或氟化變體。在化合物之一些實施例中，m為2。  在具有式M(LA )x (LB )y (LC )z 之化合物之一些實施例中，該化合物具有式(LA )m Ir(LB )3-m ，該式具有選自由以下組成之群的結構：
Figure 02_image073
；其中m為1或2。  在具有式M(LA )x (LB )y (LC )z 之化合物之一些實施例中，該化合物具有式(LA )m Ir(LB )3-m ，該式具有選自組1之結構，其中m為1或2；其中R2 、R3 、R4 及R5 各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、甲基、乙基、丙基、異丙基及其組合。  在具有式M(LA )x (LB )y (LC )z 之化合物之一些實施例中，該化合物具有式(LA )m Ir(LB )3-m ，該式具有選自組1之結構，其中m為1或2；其中R6 係選自由以下組成之群：具有至少八個碳原子之烷基、具有至少八個碳原子之環烷基、具有至少八個碳原子之烷基-環烷基及其部分或完全氘化或氟化變體。  在具有式M(LA )x (LB )y (LC )z 之化合物之一些實施例中，該化合物具有式(LA )m Ir(LB )3-m ，該式具有選自組1之結構，其中m為1或2；其中R3 、R4 及R5 各自為氫。  在具有式M(LA )x (LB )y (LC )z 之化合物之一些實施例中，該化合物具有式(LA )m Ir(LB )3-m ；其中m為1或2；其中LA 係選自由以下組成之群：
Figure 02_image075
Figure 02_image077
Figure 02_image079
Figure 02_image081
Figure 02_image083
Figure 02_image085
Figure 02_image087
Figure 02_image089
Figure 02_image091
Figure 02_image093
Figure 02_image095
Figure 02_image097
Figure 02_image099
。  在具有式M(LA )x (LB )y (LC )z 之化合物之一些實施例中，該化合物具有式(LA )m Ir(LB )3-m ；其中m為1或2；其中LB 係選自由以下展示之LB1 至LB227 組成之群：
Figure 02_image101
Figure 02_image103
Figure 02_image105
Figure 02_image107
Figure 02_image109
Figure 02_image111
Figure 02_image113
Figure 02_image115
Figure 02_image117
Figure 02_image119
Figure 02_image121
Figure 02_image123
Figure 02_image125
Figure 02_image127
Figure 02_image129
Figure 02_image131
Figure 02_image133
。  在具有選自組1之結構且其中LA 為LA1 至LA225 之一的式(LA )m Ir(LB )3-m 化合物之一些實施例中，該化合物為具有式Ir(LAj )2 (LBk )之化合物x ；其中x = 227j +k - 227，j 為1至225之整數，且k 為1至227之整數。  在具有選自組1之結構且其中LA 為LA1 至LA225 之一的式(LA )Pt(LB )化合物之一些實施例中，該化合物為具有式Pt(LAj )(LBk )之化合物y ；其中y = 227j +k - 227，j 為1至225之整數，且k 為1至227之整數。LB1 至LB227 具有如上文所定義之結構。  根據本發明之另一態樣，揭示一種化合物，其具有式(LA )m Ir(LB )3-m ，其中該化合物具有選自下組組2之結構，該組由以下組成：
Figure 02_image135
；  其中m為1或2；  其中R1 、R2 、R4 及R5 各自獨立地表示單取代基、二取代基、三取代基或四取代基或無取代基；  其中R3 表示單取代基、二取代基或三取代基或無取代基；  其中R6 表示單取代基或無取代基；且  其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、烷基、環烷基、其部分或完全氘化或氟化變體及其組合。  在具有選自組2之結構之化合物的一些實施例中，R1 、R2 、R3 、R4 及R5 各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、C1至C6烷基、C1至C6環烷基及其部分或完全氘化或氟化變體；且其中R6 係選自由以下組成之群：具有至少七個碳原子之烷基、具有至少七個碳原子之環烷基、具有至少七個碳原子之烷基-環烷基及其部分或完全氘化或氟化變體。  在具有選自組2之結構之化合物的一些實施例中，m為2。  在具有選自組2之結構之化合物的一些實施例中，R1 、R2 、R3 、R4 及R5 各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、甲基、乙基、丙基、異丙基及其組合。  在具有選自組2之結構之化合物的一些實施例中，R6 係選自由以下組成之群：具有至少七個碳原子之烷基、具有至少七個碳原子之環烷基、具有至少七個碳原子之烷基-環烷基及其部分或完全氘化或氟化變體。  在具有選自組2之結構之化合物的一些實施例中，R3 、R4 及R5 各自為氫。  在具有選自組2之結構之化合物的一些實施例中，LA 係選自由以上列出之LA1 至LA225 組成之群。  在具有選自組2之結構之化合物的一些實施例中，LB 係選自由LB1 至LB227 組成之群。LB1 至LB227 之結構在上文展示。  根據本發明之另一態樣，揭示一種OLED，其包含：陽極；陰極；及安置於該陽極與該陰極之間的有機層，其中該有機層包含具有選自由以下組成之群的式之化合物：M(LA )x (LB )y (LC )z 、
Figure 02_image137
、
Figure 02_image139
及
Figure 02_image141
；  其中m為1或2；  其中配位體LA 、LB 及LC 各自獨立地選自由以下組成之群：
Figure 02_image143
Figure 02_image145
；  其中各X1 至X13 獨立地選自由碳及氮組成之群；  其中X選自由以下組成之群：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C=O、S=O、SO2 、CR'R''、SiR'R''及GeR'R''；  其中R'及R''視情況稠合或接合以形成環；  其中各Ra 、Rb 、Rc 及Rd 可表示單取代基至可能最大數目之取代基或無取代基；  其中R'、R''、Ra 、Rb 、Rc 及Rd 各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；  其中Ra 、Rb 、Rc 及Rd 之任何兩個相鄰取代基視情況稠合或接合以形成環或形成多齒配位體；  其中M為具有大於40之原子量之金屬；  其中x為1或2；  其中y為0、1或2；  其中z為0、1或2；  其中x+y+z為該金屬M之氧化態；  其中化合物M(LA )x (LB )y (LC )z 之分子具有大於0.67之取向因子值；  其中R1 、R2 、R4 及R5 各自獨立地表示單取代基、二取代基、三取代基或四取代基或無取代基；  其中R3 表示單取代基、二取代基或三取代基或無取代基；  其中R6 表示單取代基或無取代基；且  其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、烷基、環烷基、其部分或完全氘化或氟化變體及其組合。  在一些實施例中，該OLED併入至選自由以下組成之群的裝置中：消費型產品、電子組件模組及照明面板。  在OLED之一些實施例中，該有機層為發射層且該化合物可為發射摻雜劑或非發射摻雜劑。  如結合圖1中展示之裝置結構所論述，可能在有機層與陽極及/或有機層與陰極之間提供其他OLED功能層。因此，視特定實施例而定，含有本發明之新穎化合物之有機層可直接地直接沈積於電極基板上或介入層上。  在OLED之一些實施例中，該有機層進一步包含主體，其中該主體包含含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃之聯伸三苯；其中該主體中之任何取代基為獨立地選自由以下組成之群的非稠合取代基：Cn H2n+1 、OCn H2n+1 、OAr1 、N(Cn H2n+1 )2 、N(Ar1 )(Ar2 )、CH=CH-Cn H2n+1 、C≡CCn H2n+1 、Ar1 、Ar1 -Ar2 、Cn H2n -Ar1 或無取代基；其中n為1至10；且其中Ar1 及Ar2 獨立地選自由以下組成之群：苯、聯苯、萘、聯伸三苯、咔唑及其雜芳族類似物。  在OLED之一些實施例中，該有機層進一步包含主體，其中主體包含至少一個選自由以下組成之群的化學基團：聯伸三苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮雜聯伸三苯、氮雜咔唑、氮雜-二苯并噻吩、氮雜-二苯并呋喃及氮雜-二苯并硒吩。  在OLED之一些實施例中，該有機層進一步包含主體，其中該主體係選自由以下組成之群：
Figure 02_image147
Figure 02_image149
Figure 02_image151
及其組合。  在OLED之一些實施例中，該有機層進一步包含主體，其中該主體包含金屬錯合物。  在一些實施例中，該化合物可為發射摻雜劑。在一些實施例中，該化合物可經由磷光、螢光、熱激活延遲螢光(亦即TADF，亦稱為E型延遲螢光)、三重態-三重態消滅或此等製程之組合產生發射。  根據另一態樣，揭示一種調配物，其中該調配物包含具有選自由以下組成之群的式之化合物：M(LA )x (LB )y (LC )z 、
Figure 02_image153
、
Figure 02_image155
及
Figure 02_image157
；其中m為1或2；  其中配位體LA 、LB 及LC 各自獨立地選自由以下組成之群：
Figure 02_image159
Figure 02_image161
Figure 02_image163
Figure 02_image165
，  其中各X1 至X13 獨立地選自由碳及氮組成之群；  其中X選自由以下組成之群：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C=O、S=O、SO2 、CR'R''、SiR'R''及GeR'R''；  其中R'及R''視情況稠合或接合以形成環；  其中各Ra 、Rb 、Rc 及Rd 可表示單取代基至可能最大數目之取代基或無取代基；  其中R'、R''、Ra 、Rb 、Rc 及Rd 各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；  其中Ra 、Rb 、Rc 及Rd 之任何兩個相鄰取代基視情況稠合或接合以形成環或形成多齒配位體；  其中M為具有大於40之原子量之金屬；  其中x為1或2；  其中y為0、1或2；  其中z為0、1或2；  其中x+y+z為該金屬M之氧化態；  其中化合物M(LA )x (LB )y (LC )z 之分子具有大於0.67之取向因子值；  其中R1 、R2 、R4 及R5 各自獨立地表示單取代基、二取代基、三取代基或四取代基或無取代基；  其中R3 表示單取代基、二取代基或三取代基或無取代基；  其中R6 表示單取代基或無取代基；且  其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、烷基、環烷基、其部分或完全氘化或氟化變體及其組合。  本文所揭示之OLED可併入至消費型產品、電子組件模組及照明面板中之一或多者中。該有機層可為發射層，且該化合物在一些實施例中可為發射摻雜劑，而該化合物在其他實施例中可為非發射摻雜劑。 該有機層亦可包括主體。在一些實施例中，兩種或兩種以上主體為較佳的。在一些實施例中，所使用之主體可為在電荷傳輸中起極小作用之a)雙極，b)電子傳輸，c)電洞傳輸，或d)寬帶隙材料。在一些實施例中，該主體可包括金屬錯合物。該主體可為含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃之聯伸三苯。該主體中之任何取代基可為獨立地選自由以下組成之群的非稠合取代基：Cn H2n+1 、OCn H2n+1 、OAr1 、N(Cn H2n+1 )2 、N(Ar1 )(Ar2 )、CH=CH-Cn H2n+1 、C≡C-Cn H2n+1 、Ar1 、Ar1 -Ar2 及Cn H2n -Ar1 ，或該主體不具有取代基。在前述取代基中，n可在1至10範圍內變化；且Ar1 及Ar2 可獨立地選自由以下組成之群：苯、聯苯、萘、聯伸三苯、咔唑及其雜芳族類似物。該主體可為無機化合物。舉例而言，含Zn之無機材料，例如ZnS。 該主體可為包含至少一個選自由以下組成之群的化學基團之化合物：聯伸三苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮雜聯伸三苯、氮雜咔唑、氮雜-二苯并噻吩、氮雜-二苯并呋喃及氮雜-二苯并硒吩。該主體可包括金屬錯合物。該主體可為(但不限於)選自由以下組成之群的特定化合物：
Figure 02_image167
Figure 02_image169
Figure 02_image171
及其組合。  以下提供關於可能的主體之額外資訊。 在本發明之另一態樣，描述一種調配物，其包含根據式I之化合物。該調配物可包括一或多種本文中所揭示之選自由以下組成之群的組分：溶劑、主體、電洞注入材料、電洞傳輸材料及電子傳輸層材料。與其他材料之組合 本文描述為可用於有機發光裝置中之具體層的材料可與存在於該裝置中之多種其他材料組合使用。舉例而言，本文所揭示之發射摻雜劑可與多種主體、傳輸層、阻擋層、注入層、電極及其他可能存在之層結合使用。下文描述或提及之材料為可與本文所揭示之化合物組合使用的材料之非限制性實例，且熟習此項技術者可容易地查閱文獻以鑑別可組合使用之其他材料。導電性摻雜劑： 電荷傳輸層可摻雜有導電性摻雜劑以實質上改變其電荷載子密度，此轉而將改變其導電性。導電性藉由在基質材料中生成電荷載子而提高，且取決於摻雜劑之類型，亦可實現半導體之費米能階(Fermi level)之變化。電洞傳輸層可摻雜有p型導電性摻雜劑，且n型導電性摻雜劑用於電子傳輸層中。 可與本文中所揭示之材料組合用於OLED之導電性摻雜劑之非限制性實例與揭示彼等材料之參考文獻一起例示如下：EP01617493、EP01968131、EP2020694、EP2684932、US20050139810、US20070160905、US20090167167、US2010288362、WO06081780、WO2009003455、WO2009008277、WO2009011327、WO2014009310、US2007252140、US2015060804及US2012146012。
Figure 02_image173
。HIL/HTL ： 本發明中所用之電洞注入/傳輸材料不受特別限制，且可使用任何化合物，只要化合物典型地用作電洞注入/傳輸材料即可。該材料之實例包括(但不限於)：酞菁或卟啉衍生物；芳族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟烴之聚合物；具有導電性摻雜劑之聚合物；導電聚合物，諸如PEDOT/PSS；衍生自諸如膦酸及矽烷衍生物之化合物的自組裝單體；金屬氧化物衍生物，諸如MoOx ；p型半導體有機化合物，諸如1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯六甲腈；金屬錯合物，及可交聯化合物。 HIL或HTL中所用之芳族胺衍生物之實例包括(但不限於)以下通式結構：
Figure 02_image175
。 Ar1 至Ar9 中之每一者選自由芳族烴環化合物組成之群，該等化合物諸如為苯、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、
Figure 110108557-004-001-2
、苝及薁；由芳族雜環化合物組成之群，該等化合物諸如為二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、
Figure 110108557-003-043-1
啉、喹唑啉、喹噁啉、
Figure 110108557-A0304-12-0015-2
啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、啡嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶；及由2至10個環狀結構單元組成之群，該等結構單元為選自芳族烴環基及芳族雜環基之相同類型或不同類型之基團，且直接或經由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂族環基中之至少一者彼此鍵結。每個Ar可未經取代或可經選自由以下組成之群的取代基取代：氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。 在一個態樣中，Ar1 至Ar9 獨立地選自由以下組成之群：
Figure 02_image177
其中k為1至20之整數；X101 至X108 為C (包括CH)或N；Z101 為NAr1 、O或S；Ar1 具有以上定義之相同基團。 HIL或HTL中所用之金屬錯合物之實例包括(但不限於)以下通式：
Figure 02_image179
其中Met為金屬，其可具有大於40之原子量；(Y101 -Y102 )為雙齒配位體，Y101 及Y102 獨立地選自C、N、O、P及S；L101 為輔助性配位體；k'為1至可與金屬連接之最大配位體數之整數值；且k'+k"為可與金屬連接之最大配位體數。 在一個態樣中，(Y101 -Y102 )為2-苯基吡啶衍生物。在另一態樣中，(Y101 -Y102 )為碳烯配位體。在另一態樣中，Met選自Ir、Pt、Os及Zn。在另一態樣中，金屬錯合物具有小於約0.6 V之相對於Fc+ /Fc對之溶液態最小氧化電位。 可與本文中所揭示之材料組合用於OLED之HIL及HTL材料之非限制性實例與揭示彼等材料之參考文獻一起例示如下：CN102702075、DE102012005215、EP01624500、EP01698613、EP01806334、EP01930964、EP01972613、EP01997799、EP02011790、EP02055700、EP02055701、EP1725079、EP2085382、EP2660300、EP650955、JP07-073529、JP2005112765、JP2007091719、JP2008021687、JP2014-009196、KR20110088898、KR20130077473、TW201139402、US06517957、US20020158242、US20030162053、US20050123751、US20060182993、US20060240279、US20070145888、US20070181874、US20070278938、US20080014464、US20080091025、US20080106190、US20080124572、US20080145707、US20080220265、US20080233434、US20080303417、US2008107919、US20090115320、US20090167161、US2009066235、US2011007385、US20110163302、US2011240968、US2011278551、US2012205642、US2013241401、US20140117329、US2014183517、US5061569、US5639914、WO05075451、WO07125714、WO08023550、WO08023759、WO2009145016、WO2010061824、WO2011075644、WO2012177006、WO2013018530、WO2013039073、WO2013087142、WO2013118812、WO2013120577、WO2013157367、WO2013175747、WO2014002873、WO2014015935、WO2014015937、WO2014030872、WO2014030921、WO2014034791、WO2014104514、WO2014157018。
Figure 02_image181
Figure 02_image183
Figure 02_image185
Figure 02_image187
Figure 02_image189
Figure 02_image191
Figure 02_image193
Figure 02_image195
。EBL ： 電子阻擋層(EBL)可用以減少離開發射層之電子及/或激子之數目。與缺乏阻擋層之類似裝置相比，此阻擋層在裝置中之存在可產生實質上較高之效率及或較長之壽命。此外，阻擋層可用以將發射限制於OLED之所要區域。在一些實施例中，與最接近EBL界面之發射體相比，EBL材料具有較高LUMO(較接近真空能階)及/或較高三重態能量。在一些實施例中，與最接近EBL界面之主體中之一或多者相比，EBL材料具有較高LUMO(較接近真空能階)及或較高三重態能量。在一個態樣中，EBL中所使用之化合物含有與下文描述之主體之一所使用相同的分子或相同之官能團。主體： 本發明之有機EL裝置之發光層較佳地至少含有金屬錯合物作為發光材料，且可含有使用金屬錯合物作為摻雜劑材料之主體材料。主體材料之實例不受特別限制，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要主體之三重態能量大於摻雜劑之三重態能量即可。可與任何摻雜劑一起使用任何主體材料，只要三重態準則滿足即可。 用作主體之金屬錯合物之實例較佳具有以下通式：
Figure 02_image197
其中Met為金屬；(Y103 -Y104 )為雙齒配位體，Y103 及Y104 獨立地選自C、N、O、P及S；L101 為另一配位體；k'為1至可與金屬連接之最大配位體數之整數值；且k'+k"為可與金屬連接之最大配位體數。 在一個態樣中，金屬錯合物為：
Figure 02_image199
其中(O-N)為具有與O及N原子配位之金屬之雙齒配位體。 在另一態樣中，Met選自Ir及Pt。在另一態樣中，(Y103 -Y104 )為碳烯配位體。 用作主體之其他有機化合物之實例選自由芳族烴環化合物組成之群，該等化合物諸如為苯、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、聯伸四苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、
Figure 110108557-004-001-2
、苝及薁；由芳族雜環化合物組成之群，該等化合物諸如為二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、
Figure 110108557-003-043-1
啉、喹唑啉、喹噁啉、
Figure 110108557-A0304-12-0015-2
啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、啡嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶；及由2至10個環狀結構單元組成之群，該等結構單元為選自芳族烴環基及芳族雜環基之相同類型或不同類型之基團，且直接或經由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂族環基中之至少一者彼此鍵結。每個基團內之每個選擇可未經取代或可經選自由以下組成之群的取代基取代：氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。 在一個態樣中，主體化合物在分子中含有以下基團中之至少一者：
Figure 02_image201
， 其中R101 至R107 中之每一者獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，且當其為芳基或雜芳基時，其具有與上述Ar類似之定義。k為0至20或1至20之整數；k'"為0至20之整數。X101 至X108 選自C (包括CH)或N。 Z101 及Z102 選自NR101 、O或S。 可與本文中所揭示之材料組合用於OLED之主體材料之非限制性實例與揭示彼等材料之參考文獻一起例示如下：EP2034538、EP2034538A、EP2757608、JP2007254297、KR20100079458、KR20120088644、KR20120129733、KR20130115564、TW201329200、US20030175553、US20050238919、US20060280965、US20090017330、US20090030202、US20090167162、US20090302743、US20090309488、US20100012931、US20100084966、US20100187984、US2010187984、US2012075273、US2012126221、US2013009543、US2013105787、US2013175519、US2014001446、US20140183503、US20140225088、US2014034914、US7154114、WO2001039234、WO2004093207、WO2005014551、WO2005089025、WO2006072002、WO2006114966、WO2007063754、WO2008056746、WO2009003898、WO2009021126、WO2009063833、WO2009066778、WO2009066779、WO2009086028、WO2010056066、WO2010107244、WO2011081423、WO2011081431、WO2011086863、WO2012128298、WO2012133644、WO2012133649、WO2013024872、WO2013035275、WO2013081315、WO2013191404、WO2014142472。
Figure 02_image203
Figure 02_image205
Figure 02_image207
Figure 02_image209
Figure 02_image211
Figure 02_image213
。其他發射體： 一或多種其他發射體摻雜劑可與本發明之化合物結合使用。其他發射體摻雜劑之實例不受特定限制，且可使用任何化合物，只要該等化合物典型地用作發射體材料。適合發射體材料之實例包括(但不限於)可經由磷光、螢光、熱激活延遲螢光(即TADF，亦稱為E型延遲螢光)、三重態-三重態消滅或此等製程之組合產生發射之化合物。 可與本文中所揭示之材料組合用於OLED之發射體材料之非限制性實例與揭示彼等材料之參考文獻一起例示如下：CN103694277、CN1696137、EB01238981、EP01239526、EP01961743、EP1239526、EP1244155、EP1642951、EP1647554、EP1841834、EP1841834B、EP2062907、EP2730583、JP2012074444、JP2013110263、JP4478555、KR1020090133652、KR20120032054、KR20130043460、TW201332980、US06699599、US06916554、US20010019782、US20020034656、US20030068526、US20030072964、US20030138657、US20050123788、US20050244673、US2005123791、US2005260449、US20060008670、US20060065890、US20060127696、US20060134459、US20060134462、US20060202194、US20060251923、US20070034863、US20070087321、US20070103060、US20070111026、US20070190359、US20070231600、US2007034863、US2007104979、US2007104980、US2007138437、US2007224450、US2007278936、US20080020237、US20080233410、US20080261076、US20080297033、US200805851、US2008161567、US2008210930、US20090039776、US20090108737、US20090115322、US20090179555、US2009085476、US2009104472、US20100090591、US20100148663、US20100244004、US20100295032、US2010102716、US2010105902、US2010244004、US2010270916、US20110057559、US20110108822、US20110204333、US2011215710、US2011227049、US2011285275、US2012292601、US20130146848、US2013033172、US2013165653、US2013181190、US2013334521、US20140246656、US2014103305、US6303238、US6413656、US6653654、US6670645、US6687266、US6835469、US6921915、US7279704、US7332232、US7378162、US7534505、US7675228、US7728137、US7740957、US7759489、US7951947、US8067099、US8592586、US8871361、WO06081973、WO06121811、WO07018067、WO07108362、WO07115970、WO07115981、WO08035571、WO2002015645、WO2003040257、WO2005019373、WO2006056418、WO2008054584、WO2008078800、WO2008096609、WO2008101842、WO2009000673、WO2009050281、WO2009100991、WO2010028151、WO2010054731、WO2010086089、WO2010118029、WO2011044988、WO2011051404、WO2011107491、WO2012020327、WO2012163471、WO2013094620、WO2013107487、WO2013174471、WO2014007565、WO2014008982、WO2014023377、WO2014024131、WO2014031977、WO2014038456、WO2014112450。
Figure 02_image215
Figure 02_image217
Figure 02_image219
Figure 02_image221
Figure 02_image223
Figure 02_image225
Figure 02_image227
。HBL ： 電洞阻擋層(HBL)可用以減少離開發射層之電洞及/或激子之數目。與缺乏阻擋層之類似裝置相比，此阻擋層在裝置中之存在可產生實質上較高之效率及/或較長之壽命。此外，阻擋層可用以將發射限於OLED之所要區域。在一些實施例中，與最接近HBL界面之發射體相比，HBL材料具有較低HOMO(距真空能階較遠)及或較高三重態能量。在一些實施例中，與最接近HBL界面之主體中之一或多者相比，HBL材料具有較低HOMO(距真空能階較遠)及或較高三重態能量。 在一個態樣中，HBL中所用之化合物含有用作上述主體之相同分子或相同官能團。 在另一態樣中，HBL中所用之化合物在分子中含有以下基團中之至少一者：
Figure 02_image229
其中k為1至20之整數；L101 為另一配位體，k'為1至3之整數。ETL ： 電子傳輸層(ETL)可包括能夠傳輸電子之材料。電子傳輸層可為本質的(未摻雜)或經摻雜的。摻雜可用以增強導電性。ETL材料之實例不受特別限制，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要其典型地用以傳輸電子即可。 在一個態樣中，ETL中所用之化合物在分子中含有以下基團中之至少一者：
Figure 02_image231
其中R101 選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、巰基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，當其為芳基或雜芳基時，其具有與上述Ar類似之定義。Ar1 至Ar3 具有與上述Ar類似之定義。k為1至20之整數。X101 至X108 選自C (包括CH)或N。 在另一態樣中，ETL中所用之金屬錯合物含有(但不限於)以下通式：
Figure 02_image233
其中(O-N)或(N-N)為具有與原子O、N或N、N配位之金屬之雙齒配位體；L101 為另一配位體；k'為1至可與金屬連接之最大配位體數之整數值。 可與本文中所揭示之材料組合用於OLED之ETL材料之非限制性實例與揭示彼等材料之參考文獻一起例示如下：CN103508940、EP01602648、EP01734038、EP01956007、JP2004-022334、JP2005149918、JP2005-268199、KR0117693、KR20130108183、US20040036077、US20070104977、US2007018155、US20090101870、US20090115316、US20090140637、US20090179554、US2009218940、US2010108990、US2011156017、US2011210320、US2012193612、US2012214993、US2014014925、US2014014927、US20140284580、US6656612、US8415031、WO2003060956、WO2007111263、WO2009148269、WO2010067894、WO2010072300、WO2011074770、WO2011105373、WO2013079217、WO2013145667、WO2013180376、WO2014104499、WO2014104535。
Figure 02_image235
Figure 02_image237
Figure 02_image239
Figure 02_image241
Figure 02_image243
。電荷產生層 (CGL) 在串聯或堆迭OLED中，CGL對效能起基本作用，其由分別用於注入電子及電洞的經n摻雜之層及經p摻雜之層組成。電子及電洞由CGL及電極供應。CGL中消耗之電子及電洞由分別自陰極及陽極注入之電子及電洞再填充；隨後，雙極電流逐漸達至穩定狀態。典型CGL材料包括傳輸層中使用之n及p導電性摻雜劑。 在OLED裝置之每個層中所用之任何上述化合物中，氫原子可部分或完全氘化。因此，任何具體列出之取代基(諸如(但不限於)甲基、苯基、吡啶基等)可為其非氘化、部分氘化及完全氘化形式。類似地，取代基類別(諸如(但不限於)烷基、芳基、環烷基、雜芳基等)亦可為其非氘化、部分氘化及完全氘化形式。 實驗 合成實例  1. 合成Comp (LA1 )2 Ir(LB227 )
Figure 02_image245
向500 mL圓底燒瓶中添加1-溴-4-氯苯(9.60 g，50.1 mmol)、2-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼
Figure 110108557-A0101-12-0054-2
-2-基)吡啶(11.75 g，41.8 mmol)、Pd(PPh3 )4 (2.415 g，2.090 mmol)、碳酸鈉(13.29 g，125 mmol)、DME (200 mL)及水(100 mL)，且回流隔夜。將反應混合物處理及純化，得到9.1 g所要產物(產率89%)。GC及NMR證實所要產物。
Figure 02_image247
向500 mL圓底燒瓶中添加新戊基
Figure 110108557-A0101-12-0030-1
酸(5.0 g，43.1 mmol)、二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦(SPhos) (1.112 g，2.71 mmol)、Pd2 (dba)3 (0.620 g，0.677 mmol)、磷酸鉀(21.57 g，102 mmol)、水(25 ml)及甲苯(250 ml)。將反應混合物藉由於氮氣中鼓泡15分鐘而脫氣，隨後在油浴中加熱且回流24小時。將反應物冷卻，且藉由矽膠管柱層析純化，得到8.0 g所要產物(78.3%產率)。
Figure 02_image249
此氘化反應係基於Tetrahedron 71(2015)1425-1430中公開之文獻程序進行。
Figure 02_image251
向100 mL圓底燒瓶中添加銥前驅體(1.7 g，2.38 mmol)、4-(4-(2,2-二甲基丙基-11-d2 )苯基)吡啶(1.8 g，5.93 mmol)、乙醇(25 mL)及甲醇(25 mL)，且在氮氣下在油浴中加熱且在80℃下回流2天。將反應混合物藉由矽膠管柱層析純化，得到0.9 g (47%產率)所要產物，其藉由LC-MS及NMR證實。  2. 合成Comp (LA147 )2 Ir(LB184 )
Figure 02_image253
向100 mL燒瓶中添加銥前驅體(2.5 g，3.20 mmol)、4-(4-(甲基-d3 )苯基)-2-苯基吡啶(2.382 g，9.59 mmol)、乙醇(25 mL)及甲醇(25 mL)。將反應混合物在氮氣下在油浴中加熱且在80℃下回流15小時。使反應物冷卻至室溫，且將固體過濾出、用甲醇洗滌且乾燥。將黃色固體藉由矽膠管柱層析進一步純化，得到1.25 g產物(產率48.9%)，其藉由LC-MS及NMR證實。  3. 合成Comp (LA147 )2 Ir(LB86 )
Figure 02_image255
向500 mL圓底燒瓶中添加銥前驅體(2 g，2.56 mmol)、4-(4-((1S,2S,4R)-雙環[2.2.1]庚-2-基-2-d)苯基)-2-苯基吡啶(2.104 g，6.45 mmol)、乙醇(40 mL)及甲醇(40 mL)，且在80℃下回流23小時。使反應混合物冷卻且過濾。使所收集之黃色固體經歷矽膠管柱層析，得到所要產物(0.61 g，26%產率)。  4. 合成Comp (LA147 )2 Ir(LB109 )
Figure 02_image257
向一個100 mL燒瓶中饋入1-苯基金剛烷(2 g，9.42 mmol)、CCl4 (40 mL)、二溴(19.40 mL，377 mmol)，攪拌隔夜且保護免於光照。將反應混合物緩慢傾入冰水中，且用硫代硫酸鈉淬滅。用乙酸乙酯萃取反應混合物。蒸發有機部分，得到所要產物(2.74 g，100%)。
Figure 02_image259
向一個250 mL燒瓶中饋入1-(4-溴苯基)金剛烷(2.76 g，9.48 mmol)、2-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼
Figure 110108557-A0101-12-0054-2
-2-基)吡啶(4.00 g，14.22 mmol)、二乙醯氧基鈀(0.064 g，0.284 mmol)、二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦(SPhos) (0.233 g，0.569 mmol)、K3 PO4 (4.02 g，18.95 mmol)、甲苯(30 mL)及水(3 mL)。將反應混合物加熱至100℃隔夜，且經歷EtOAc水性處理。將有機部分合併，且使其經歷管柱層析，得到所要產物(2.46 g，71%)。
Figure 02_image261
向一個500 mL燒瓶中饋入銥前驅體(2.0 g，2.56 mmol)、4-(4-(金剛烷-1-基)苯基)-2-苯基吡啶(2.10 g，5.75 mmol)、乙醇(25 mL)及甲醇(25 mL)。將反應混合物加熱至80℃維持5天。過濾反應混合物，且使所收集之沈澱物經歷管柱層析，得到所要產物(0.74 g，31%)。NMR及LC-MS證實所要產物。  5. 合成Comp (LA147 )2 Ir(LB88 )
Figure 02_image263
向一個100 mL燒瓶中饋入(硝氧基)銀(0.137 g，0.805 mmol)，隨後添加100 mL無水乙醚、(1R,2S,4S)-2-溴雙環[2.2.1]庚烷(3.45 mL，26.8 mmol)，繼而持續20分鐘時間經由加料漏斗以逐滴方式添加(4-氯苯甲基)氯化鎂(0.5 M於2-MeTHF中之溶液，77 mL，38.5 mmol)。在室溫下攪拌反應混合物隔夜。隨後將反應混合物用水稀釋且藉由乙醚萃取。將有機部分合併，且使其經歷管柱層析，得到所要產物(2.48 g，41%)。
Figure 02_image265
向一個250 mL燒瓶中饋入(1R,2R,4S)-2-(4-氯苯甲基)雙環[2.2.1]庚烷(2.48 g，11.23 mmol)、2-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼
Figure 110108557-A0101-12-0054-2
-2-基)吡啶(4.11 g，14.61 mmol)、二乙醯氧基鈀(0.076 g，0.337 mmol)、二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦(SPhos) (0.277 g，0.674 mmol)、K3 PO4 (4.77 g，22.47 mmol)、甲苯(30 mL)及水(3.00 mL)。將反應混合物加熱至105℃隔夜。使反應混合物經歷水溶液處理且用乙酸乙酯萃取。將有機部分合併，且使其經歷矽膠管柱層析，得到純產物(3.69 g，97%)。
Figure 02_image267
氘化反應係基於Tetrahedron 71(2015)1425-1430中公開之文獻程序進行。
Figure 02_image269
向一個500 mL圓底燒瓶中饋入銥前驅體(2.8 g，3.58 mmol)、4-(4-(((1R,2S,4S)-雙環[2.2.1]庚-2-基)甲基-d2)苯基)-2-苯基吡啶(2.446 g，7.16 mmol)、乙醇(25 mL)及MeOH (25 mL)。將反應混合物加熱至80℃維持4天。過濾反應混合物，且收集沈澱物且使其經歷矽膠管柱層析，得到所要產物(1 g，30.7%)。  6. 合成Comp (LA147 )2 Ir(LB225 )
Figure 02_image271
向一個500 mL燒瓶中饋入2-(4-溴苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼
Figure 110108557-A0101-12-0054-2
(10.5 g，37.1 mmol)、二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦(SPhos) (0.914 g，2.226 mmol)及二乙醯氧基鈀(0.250 g，1.113 mmol)。經由插管將(環戊基甲基)氯化鋅(II) (20.48 g，111 mmol)之溶液轉移至反應燒瓶中。在室溫下攪拌反應混合物隔夜。將反應混合物用飽和氯化銨溶液稀釋且藉由乙酸乙酯萃取。將有機部分合併，且使其經歷矽膠管柱層析，得到所要產物(7.10 g，67%)。
Figure 02_image273
向一個250 mL燒瓶中饋入4-氯-2-苯基吡啶(3.92 g，20.67 mmol)、2-(4-(環戊基甲基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼
Figure 110108557-A0101-12-0054-2
(7.10 g，24.80 mmol)、Pd2 (dba)3 (0.379 g，0.413 mmol)、二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦(SPhos) (0.679 g，1.654 mmol)、K3 PO4 (13.16 g，62.0 mmol)、甲苯(70 mL)及水(7.0 mL)。將反應物加熱至100℃隔夜。使反應混合物經歷水溶液處理且藉由EtOAc萃取。將有機部分合併，且使其經歷管柱層析，得到產物(5.71 g，88%)。
Figure 02_image275
氘化反應係基於Tetrahedron 71(2015)1425-1430中公開之文獻程序進行。
Figure 02_image277
向一個100 mL圓底燒瓶中饋入銥前驅體(2.22 g，2.84 mmol)、4-(4-(環戊基甲基-d2)苯基)-2-苯基吡啶(1.791 g，5.68 mmol)、乙醇(25 mL)及MeOH (25.00 mL)。將反應混合物加熱至68℃維持5天。過濾反應混合物，且使所收集之沈澱物經歷管柱層析，得到所要產物(0.9 g，36%)。  7. 合成Comp (LA153 )2 Ir(LB86 )
Figure 02_image279
向一個1000 mL圓底燒瓶中饋入2,4-二溴-吡啶(9.45 g，40.4 mmol)、4,4,5,5-四甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼
Figure 110108557-A0101-12-0054-2
(11.37 g，55.7 mmol)、二乙醯氧基鈀(0.569 g，2.53 mmol)、三苯膦(2.66 g，10.13 mmol)、氫氧化鉀(5.68 g，101 mmol)及乙腈(600 mL)。將反應混合物加熱至60℃維持50小時。使反應混合物經歷EtOAc水性處理。將有機部分合併且使其經歷矽膠管柱層析，得到所要產物(9.45 g，80%)。
Figure 02_image281
向一個500 mL圓底燒瓶中饋入4-溴-2-苯基吡啶(9.52 g，35.8 mmol)、(4-氯苯基)
Figure 110108557-A0101-12-0030-1
酸(6.94 g，44.4 mmol)、二乙醯氧基鈀(0.453 g，2.018 mmol)、三苯膦(1.059 g，4.04 mmol)、K2 CO3 (11.16 g，81 mmol)、乙腈(200 mL)及MeOH (100 mL)。將反應物加熱至40℃維持21小時。將反應混合物用水稀釋且用乙酸乙酯萃取。將有機部分蒸發至乾燥。使殘餘物經歷管柱層析，得到所要化合物(9.52 g，89%)。
Figure 02_image283
向一個250 mL燒瓶中饋入4-(4-氯苯基)-2-苯基吡啶(3 g，11.29 mmol)、氯化鋰(6.52 g，154 mmol)、PEPPSI-Ipr (0.460 g，0.677 mmol)及於THF中之((1S,2R,4R)-雙環[2.2.1]庚-2-基)溴化鋅(II) (79 ml，39.5 mmol)。在室溫下攪拌反應混合物隔夜。將反應混合物用水稀釋且用乙酸乙酯萃取。將有機部分合併且使其經歷管柱層析，得到(3.67 g，100%)。
Figure 02_image285
氘化反應係基於Tetrahedron 71(2015)1425-1430中公開之文獻程序進行。
Figure 02_image287
向一個500 mL燒瓶中饋入銥前驅體(4.28 g，5.24 mmol)、4-(4-((1S,2S,4R)-雙環[2.2.1]庚-2-基-2-d)苯基)-2-苯基吡啶(4.36 g，13.36 mmol)、乙醇(40 mL)、甲醇(40 mL)，加熱至70℃維持50小時。過濾反應混合物，且使所收集之黃色固體經歷管柱層析，得到所要產物(1.18 g)。  裝置實例 所有實例裝置均藉由高真空(＜10-7 托)熱蒸發製造。陽極電極為750 Å之氧化銦錫(ITO)。陰極由10 Å之Liq (8-羥基喹啉鋰)繼而1,000 Å之Al組成。在製造之後，立即將裝置用經環氧樹脂密封之玻璃蓋囊封於氮氣手套箱(＜1 ppm之H2 O及O2 )中，且將吸濕氣劑併入至封裝內部。裝置實例之堆疊自ITO表面依序由以下組成：100 Å之HATCN作為電洞注入層(HIL)；450 Å之HTM作為電洞傳輸層(HTL)；50 Å之EBM作為電子阻擋層；400 Å之發射層(EML)，含有兩種組分主體(H1:H2 1:1比)及發射體12%(本發明或比較發射體實例)；及350 Å之摻雜有40% ETM之Liq (8-羥基喹啉鋰)作為電子傳輸層ETL。裝置材料之化學結構展示如下。
Figure 02_image289
表5展示裝置層厚度及材料。  表5. 用於評估黃色發射體之EQE之裝置結構
層 材料 厚度[Å]
陽極 ITO 750
HIL HATCN 100
HTL HTM 450
EBL EBM 50
EML H1:H2 (1:1):發射體12% 400
ETL Liq: ETM 40% 350
EIL Liq 10
陰極 Al 1000
發射體實例1、2、5、7、8、9、10及CE2用以展現裝置EQE與發射體取向因子之間的相關性。在1,000尼特下量測之裝置EQE展示於表6中。  表6. 裝置之實驗EQE、估算EQE與發射體PLQY及取向因子之相關性.
實例 編號 發射體 發射體取向因子 1,000尼特下之實驗EQE [%]
CE 2 Comp (LA1 )2 Ir(LB182 ) 0.80 26
實例 1 Comp (LA1 )2 Ir(LB196 ) 0.82 28
實例 2 Comp (LA147 )2 Ir(LB184 ) 0.85 28
實例 5 Comp (LA147 )2 Ir(LB225 ) 0.90 30
實例 7 Comp (LA147 )2 Ir(LB86 ) 0.92 33
實例 8 Comp (LA153 )2 Ir(LB86 ) 0.92 32
實例 9 Comp (LA147 )2 Ir(LB109 ) 0.92 33
實例 10 Comp (LA147 )2 Ir(LB88 ) 0.94 33
所觀測到的裝置EQE隨發射體取向因子增加之增加顯示，EQE與發射體取向直接相關。 應理解，本文所述之各種實施例僅作為實例，且無意限制本發明之範疇。舉例而言，本文所述之材料及結構中之許多可用其他材料及結構來取代，而不脫離本發明之精神。如所主張之本發明因此可包括本文所述之具體實例及較佳實施例之變化，如熟習此項技術者將明白。應理解，關於本發明為何起作用之各種理論無意為限制性的。
100:有機發光裝置 110:基板 115:陽極 120:電洞注入層 125:電洞傳輸層 130:電子阻擋層 135:發射層 140:電洞阻擋層 145:電子傳輸層 150:電子注入層 155:保護層 160:陰極 162:第一導電層 164:第二導電層 200:倒轉的OLED 210:基板 215:陰極 220:發射層 225:電洞傳輸層 230:陽極
圖1展示有機發光裝置。 圖2展示不具有單獨電子傳輸層之倒轉的有機發光裝置。 圖3展示來自具有表1中定義之裝置結構之裝置實例2的發射體在0至60°角下經由偏光器所量測之光譜。  圖4展示由SETFOS-4.1產生之相應光譜。  圖5說明針對0°數值標準化的積分輻射率之實驗角相依性。在40°角下積分p/s輻射率比為1.67。  圖6說明藉由SETFOS-4.1程式模擬之偶極取向校準相較於p/s發射比。對於此特定實例，在40°角下積分p/s輻射率比為1.67，對應於0.15之偶極取向(DO)。  圖7說明在不同DO下輻射率-p圖譜相較於觀測角。  圖8說明在不同DO下輻射率-s圖譜相較於觀測角。  圖9展示裝置之最大估算EQE與發射體取向因子之相關性。  圖10展示一些發射體的PLQY與發射體濃度之相關性。發射體之空間體積防止高摻雜%下之自身淬滅。
Figure 110108557-A0304-11-0002-1
100:有機發光裝置
110:基板
115:陽極
120:電洞注入層
125:電洞傳輸層
130:電子阻擋層
135:發射層
140:電洞阻擋層
145:電子傳輸層
150:電子注入層
155:保護層
160:陰極
162:第一導電層
164:第二導電層

Claims (20)

  1. 一種具有式(LA )m Ir(LB )3-m 之化合物，其具有選自以下所組成之群之結構：
    Figure 03_image291
    其中m為1或2； 其中R1 、R2 、R4 及R5 各自獨立地表示單取代基、二取代基、三取代基或四取代基或無取代基； 其中R3 表示單取代基、二取代基或三取代基或無取代基； 其中R1 、R2 、R3 、R4 及R5 各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、C1至C6烷基、C1至C6環烷基、及其部分或完全氘化變體及其部分或完全氟化變體； 其中R1 、R2 、R3 及R4 之任何兩個相鄰取代基視情況稠合或接合以形成環或形成多齒配位體；及 其中R6 係選自由以下組成之群：C1至C6烷基、C1至C6環烷基、及其部分或完全氘化變體及其部分或完全氟化變體。
  2. 如請求項1之化合物，其中m為2。
  3. 如請求項1之化合物，其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 各自獨立地選自由以下組成之群：氫、C1至C6烷基及其部分或完全氘化變體。
  4. 如請求項1之化合物，其中R6 係選自由以下組成之群：C1至C6烷基及其部分或完全氘化變體。
  5. 如請求項1之化合物，其中R1 及R2 各自獨立地表示單取代基、二取代基、三取代基或四取代基；及 其中R1 及R2 各自選自由以下組成之群：氫、C1至C6烷基及其部分或完全氘化變體。
  6. 如請求項1之化合物，其中R1 及R2 各自表示單取代基；及 其中R1 及R2 各自選自由以下組成之群：氫、C1至C6烷基及其部分或完全氘化變體。
  7. 如請求項1之化合物，其中R1 及R2 各自表示單取代基； 其中R1 及R2 各自選自由以下組成之群：氫、C1至C3烷基及其部分或完全氘化變體；及 其中R6 係選自由以下組成之群：C1至C3烷基及其部分或完全氘化變體。
  8. 如請求項1之化合物，其中R1 及R2 各自表示單取代基； 其中R3 、R4 及R5 各自表示無取代基； 其中R1 及R2 各自選自由以下組成之群：氫、C1至C3烷基及其部分或完全氘化變體；及 其中R6 係選自由以下組成之群：C1至C3烷基及其部分或完全氘化變體。
  9. 如請求項1之化合物，其中R1 及R2 各自表示單取代基； 其中R3 、R4 及R5 各自表示無取代基； 其中R1 及R2 各自選自由以下組成之群：氫及部分或完全氘化之C1至C3烷基；及 其中R6 係部分或完全氘化之C1至C3烷基。
  10. 如請求項1之化合物，其具有以下結構：
    Figure 03_image293
    。
  11. 如請求項10之化合物，其中R1 及R2 各自表示單取代基； 其中R1 及R2 各自選自由以下組成之群：氫、C1至C3烷基及其部分或完全氘化變體；及 其中R6 係選自由以下組成之群：C1至C3烷基及其部分或完全氘化變體。
  12. 如請求項10之化合物，其中R1 及R2 各自表示單取代基； 其中R3 、R4 及R5 各自表示無取代基； 其中R1 及R2 各自選自由以下組成之群：氫、C1至C3烷基及其部分或完全氘化變體；及 其中R6 係選自由以下組成之群：C1至C3烷基及其部分或完全氘化變體。
  13. 如請求項1之化合物，其中LA 係選自由以下組成之群：
    Figure 03_image295
    Figure 03_image297
    Figure 03_image299
    Figure 03_image301
    Figure 03_image303
    Figure 03_image305
    Figure 03_image307
    Figure 03_image309
    Figure 03_image311
    Figure 03_image313
    Figure 03_image315
    Figure 03_image317
    。
  14. 如請求項1之化合物，其中LB 係選自由以下組成之群：
    Figure 03_image319
    Figure 03_image321
    Figure 03_image323
    Figure 03_image325
    Figure 03_image327
    Figure 03_image329
    Figure 03_image331
    Figure 03_image333
    Figure 03_image335
    。
  15. 如請求項13之化合物，其中該化合物為具有式Ir(LAj )2 (LBk )之化合物x ； 其中x = 227j +k - 227，j 為1至225之整數，且k 為140至181及183至227之整數； 其中LB140 至LB181 及LB183 至LB227 具有以下結構：
    Figure 03_image319
    Figure 03_image321
    Figure 03_image323
    Figure 03_image325
    Figure 03_image327
    Figure 03_image329
    Figure 03_image331
    Figure 03_image333
    Figure 03_image335
    。
  16. 一種化合物，其具有以下結構：
    Figure 03_image345
    。
  17. 一種有機發光裝置(OLED)，其包含： 陽極；陰極；及 安置於該陽極與該陰極之間的有機層，其包含具有式(LA )m Ir(LB )3-m 之化合物，該化合物具有選自以下所組成之群之結構：
    Figure 03_image291
    其中m為1或2； 其中R1 、R2 、R4 及R5 各自獨立地表示單取代基、二取代基、三取代基或四取代基或無取代基； 其中R3 表示單取代基、二取代基或三取代基或無取代基； 其中R1 、R2 、R3 、R4 及R5 各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、C1至C6烷基、C1至C6環烷基、及其部分或完全氘化變體及其部分或完全氟化變體； 其中R1 、R2 、R3 及R4 之任何兩個相鄰取代基視情況稠合或接合以形成環或形成多齒配位體；及 其中R6 係選自由以下組成之群：C1至C6烷基、C1至C6環烷基、及其部分或完全氘化變體及其部分或完全氟化變體。
  18. 如請求項17之有機發光裝置(OLED)，其中該OLED併入至選自由以下組成之群的裝置中：消費型產品、電子組件模組及照明面板。
  19. 如請求項17之有機發光裝置(OLED)，其中該有機層進一步包含主體，其中主體包含至少一個選自由以下組成之群的化學基團：聯伸三苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮雜聯伸三苯、氮雜咔唑、氮雜-二苯并噻吩、氮雜-二苯并呋喃及氮雜-二苯并硒吩。
  20. 一種調配物，其包含如請求項1之化合物。
TW110108557A 2015-09-03 2016-09-02 有機電致發光材料及裝置 TWI841827B (zh)

Applications Claiming Priority (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562213757P 2015-09-03 2015-09-03
US62/213,757 2015-09-03
US201562232194P 2015-09-24 2015-09-24
US62/232,194 2015-09-24
US201662291960P 2016-02-05 2016-02-05
US62/291,960 2016-02-05
US201662322510P 2016-04-14 2016-04-14
US62/322,510 2016-04-14
US201662330412P 2016-05-02 2016-05-02
US62/330,412 2016-05-02
US15/239,961 US10672996B2 (en) 2015-09-03 2016-08-18 Organic electroluminescent materials and devices
US15/239,961 2016-08-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW202126673A true TW202126673A (zh) 2021-07-16
TWI841827B TWI841827B (zh) 2024-05-11

Family

ID=58237213

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW105128541A TWI721009B (zh) 2015-09-03 2016-09-02 有機電致發光材料及裝置
TW110108557A TWI841827B (zh) 2015-09-03 2016-09-02 有機電致發光材料及裝置

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW105128541A TWI721009B (zh) 2015-09-03 2016-09-02 有機電致發光材料及裝置

Country Status (6)

Country Link
US (6) US10672996B2 (zh)
EP (2) EP3159350B1 (zh)
JP (7) JP6725369B2 (zh)
KR (4) KR102693087B1 (zh)
CN (2) CN106946940B (zh)
TW (2) TWI721009B (zh)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI638807B (zh) * 2009-04-28 2018-10-21 環球展覽公司 具有甲基-ｄ３取代之銥錯合物
US10158089B2 (en) * 2011-05-27 2018-12-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9634264B2 (en) * 2012-11-09 2017-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672996B2 (en) * 2015-09-03 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11932659B2 (en) * 2016-07-25 2024-03-19 Udc Ireland Limited Metal complexes for use as emitters in organic electroluminescence devices
KR102129508B1 (ko) * 2017-07-14 2020-07-02 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102474831B1 (ko) 2017-12-08 2022-12-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 유기 금속 착물
KR102486941B1 (ko) * 2018-02-02 2023-01-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자, 이를 포함하는 유기 전계 발광 표시 장치, 및 유기 전계 발광 소자용 유기금속 화합물
JP7206611B2 (ja) * 2018-03-28 2023-01-18 三菱ケミカル株式会社 有機電界発光素子の発光層用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明
US11515482B2 (en) * 2018-10-23 2022-11-29 Universal Display Corporation Deep HOMO (highest occupied molecular orbital) emitter device structures
US11217762B2 (en) * 2018-11-30 2022-01-04 Universal Display Corporation Surface-plasmon-pumped light emitting devices
KR102673818B1 (ko) 2018-12-05 2024-06-10 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20200076969A (ko) * 2018-12-20 2020-06-30 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자를 이용한 조명 장치
TWI738164B (zh) * 2019-02-01 2021-09-01 日商住友重機械工業股份有限公司 防腐裝置及防腐方法
US20200274080A1 (en) * 2019-02-22 2020-08-27 Matrix Sensors, Inc. Crystalline film and lighting-emitting device having oriented luminescent emitters
US11569480B2 (en) * 2019-03-12 2023-01-31 Universal Display Corporation Plasmonic OLEDs and vertical dipole emitters
KR20220097064A (ko) * 2020-12-31 2022-07-07 엘지디스플레이 주식회사 발광 표시 장치
WO2024170609A1 (en) 2023-02-17 2024-08-22 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices

Family Cites Families (415)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JPH0773529A (ja) 1993-08-31 1995-03-17 Hitachi Ltd 光磁気記録方式および光磁気記録媒体
DE69412567T2 (de) 1993-11-01 1999-02-04 Hodogaya Chemical Co., Ltd., Tokio/Tokyo Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
KR0117693Y1 (ko) 1995-03-16 1998-04-23 천일선 곡물볶음기의 도어개폐장치
US6939625B2 (en) 1996-06-25 2005-09-06 Nôrthwestern University Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US6013982A (en) 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
US5834893A (en) 1996-12-23 1998-11-10 The Trustees Of Princeton University High efficiency organic light emitting devices with light directing structures
US6091195A (en) 1997-02-03 2000-07-18 The Trustees Of Princeton University Displays having mesa pixel configuration
EP0879868B1 (en) 1997-05-19 2002-04-03 Canon Kabushiki Kaisha Organic compound and electroluminescent device using the same
US6413656B1 (en) 1998-09-14 2002-07-02 The University Of Southern California Reduced symmetry porphyrin molecules for producing enhanced luminosity from phosphorescent organic light emitting devices
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6337102B1 (en) 1997-11-17 2002-01-08 The Trustees Of Princeton University Low pressure vapor phase deposition of organic thin films
US6087196A (en) 1998-01-30 2000-07-11 The Trustees Of Princeton University Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing
US20060024762A1 (en) * 1998-07-28 2006-02-02 Brooks Edwards Heteroaryl substituted benzothiazole dioxetanes
US6528187B1 (en) 1998-09-08 2003-03-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Material for luminescence element and luminescence element using the same
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6461747B1 (en) 1999-07-22 2002-10-08 Fuji Photo Co., Ltd. Heterocyclic compounds, materials for light emitting devices and light emitting devices using the same
US6294398B1 (en) 1999-11-23 2001-09-25 The Trustees Of Princeton University Method for patterning devices
US6458475B1 (en) 1999-11-24 2002-10-01 The Trustee Of Princeton University Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter
US6821645B2 (en) 1999-12-27 2004-11-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US7953615B2 (en) * 2000-04-03 2011-05-31 Mitchell International, Inc. System and method of administering, tracking and managing of claims processing
US6670645B2 (en) 2000-06-30 2003-12-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
JP2002050860A (ja) 2000-08-04 2002-02-15 Toray Eng Co Ltd 実装方法および実装装置
CN100505375C (zh) 2000-08-11 2009-06-24 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
KR100825183B1 (ko) 2000-11-30 2008-04-24 캐논 가부시끼가이샤 발광 소자 및 표시 장치
JP4154145B2 (ja) 2000-12-01 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物、発光素子及び表示装置
US6579630B2 (en) 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
JP3812730B2 (ja) 2001-02-01 2006-08-23 富士写真フイルム株式会社 遷移金属錯体及び発光素子
JP4438042B2 (ja) 2001-03-08 2010-03-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4307000B2 (ja) 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4307001B2 (ja) 2001-03-14 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
DE10116962A1 (de) 2001-04-05 2002-10-10 Covion Organic Semiconductors Rhodium- und Iridium-Komplexe
JP4310077B2 (ja) 2001-06-19 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物及び有機発光素子
EP1407501B1 (en) 2001-06-20 2009-05-20 Showa Denko K.K. Light emitting material and organic light-emitting device
US7071615B2 (en) 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
US7250226B2 (en) 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
US7431968B1 (en) 2001-09-04 2008-10-07 The Trustees Of Princeton University Process and apparatus for organic vapor jet deposition
US6835469B2 (en) 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US7166368B2 (en) 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
US6863997B2 (en) 2001-12-28 2005-03-08 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US6653654B1 (en) 2002-05-01 2003-11-25 The University Of Hong Kong Electroluminescent materials
JP4106974B2 (ja) 2002-06-17 2008-06-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
US6916554B2 (en) 2002-11-06 2005-07-12 The University Of Southern California Organic light emitting materials and devices
US7189989B2 (en) 2002-08-22 2007-03-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting element
DE10238903A1 (de) 2002-08-24 2004-03-04 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium- und Iridium-Komplexe
EP1550707B1 (en) 2002-08-27 2016-03-23 UDC Ireland Limited Organometallic complexes, organic el devices, and organic el displays
JP4261855B2 (ja) 2002-09-19 2009-04-30 キヤノン株式会社 フェナントロリン化合物及びそれを用いた有機発光素子
US6687266B1 (en) 2002-11-08 2004-02-03 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
JP4365199B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4365196B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7390670B2 (en) * 2003-02-20 2008-06-24 Lumigen, Inc. Signalling compounds and methods for detecting hydrogen peroxide
US20060194073A1 (en) * 2003-03-07 2006-08-31 Masato Okada Organic compound and organic electrolumiscent device
DE10310887A1 (de) 2003-03-11 2004-09-30 Covion Organic Semiconductors Gmbh Matallkomplexe
EP1602648B1 (en) 2003-03-13 2013-04-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocycle derivative and organic electroluminescent element using the same
ATE438654T1 (de) 2003-03-24 2009-08-15 Univ Southern California Ir-phenylpyrazolkomplexe
US7090928B2 (en) 2003-04-01 2006-08-15 The University Of Southern California Binuclear compounds
EP1618170A2 (de) 2003-04-15 2006-01-25 Covion Organic Semiconductors GmbH Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
US7029765B2 (en) 2003-04-22 2006-04-18 Universal Display Corporation Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
US20060186791A1 (en) 2003-05-29 2006-08-24 Osamu Yoshitake Organic electroluminescent element
JP2005011610A (ja) 2003-06-18 2005-01-13 Nippon Steel Chem Co Ltd 有機電界発光素子
JP4891615B2 (ja) 2003-07-22 2012-03-07 出光興産株式会社 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20050025993A1 (en) 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
JP4561221B2 (ja) 2003-07-31 2010-10-13 三菱化学株式会社 化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子
TWI390006B (zh) 2003-08-07 2013-03-21 Nippon Steel Chemical Co Organic EL materials with aluminum clamps
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US7504049B2 (en) 2003-08-25 2009-03-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Electrode device for organic device, electronic device having electrode device for organic device, and method of forming electrode device for organic device
HU0302888D0 (en) 2003-09-09 2003-11-28 Pribenszky Csaba Dr In creasing of efficacity of stable storage by freezing of embryos in preimplantation stage with pretreatment by pressure
US20060269780A1 (en) 2003-09-25 2006-11-30 Takayuki Fukumatsu Organic electroluminescent device
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
JP5112601B2 (ja) 2003-10-07 2013-01-09 三井化学株式会社 複素環化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
KR101044087B1 (ko) 2003-11-04 2011-06-27 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤 백금 착체 및 발광소자
JP4215621B2 (ja) 2003-11-17 2009-01-28 富士電機アセッツマネジメント株式会社 回路遮断器の外部操作ハンドル装置
JP4822687B2 (ja) 2003-11-21 2011-11-24 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
DE10357044A1 (de) 2003-12-04 2005-07-14 Novaled Gmbh Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten
US20050123791A1 (en) 2003-12-05 2005-06-09 Deaton Joseph C. Organic electroluminescent devices
US7029766B2 (en) 2003-12-05 2006-04-18 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
TWI347311B (en) 2003-12-26 2011-08-21 Hodogaya Chemical Co Ltd Tetramine compound and organic el device
US7332232B2 (en) 2004-02-03 2008-02-19 Universal Display Corporation OLEDs utilizing multidentate ligand systems
TW200535134A (en) 2004-02-09 2005-11-01 Nippon Steel Chemical Co Aminodibenzodioxin derivative and organic electroluminescent device using same
KR20080064201A (ko) 2004-03-11 2008-07-08 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 전하 수송막용 조성물 및 이온 화합물, 이를 이용한 전하수송막 및 유기 전계 발광 장치, 및 유기 전계 발광 장치의제조 방법 및 전하 수송막의 제조 방법
TW200531592A (en) 2004-03-15 2005-09-16 Nippon Steel Chemical Co Organic electroluminescent device
ATE447558T1 (de) 2004-04-07 2009-11-15 Idemitsu Kosan Co Stickstoffhaltiges heterocyclusderivat und organisches elektrolumineszentes element, bei dem dieses verwendung findet
JP4869565B2 (ja) 2004-04-23 2012-02-08 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7534505B2 (en) 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
US7491823B2 (en) 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7445855B2 (en) 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
US7154114B2 (en) 2004-05-18 2006-12-26 Universal Display Corporation Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7393599B2 (en) 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
WO2005124889A1 (en) 2004-06-09 2005-12-29 E.I. Dupont De Nemours And Company Organometallic compounds and devices made with such compounds
WO2005123873A1 (ja) 2004-06-17 2005-12-29 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5000496B2 (ja) 2004-06-28 2012-08-15 チバ ホールディング インコーポレーテッド トリアゾールとベンゾトリアゾールのエレクトロルミネセンス金属錯体
US20060008670A1 (en) 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices
JP4925569B2 (ja) 2004-07-08 2012-04-25 ローム株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子
JP4858169B2 (ja) 2004-07-23 2012-01-18 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1624500B1 (de) 2004-08-05 2016-03-16 Novaled GmbH Spiro-Bifluoren Verbindungen als organisches Halbleiter-Matrixmaterial
US20060182993A1 (en) 2004-08-10 2006-08-17 Mitsubishi Chemical Corporation Compositions for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
KR100880220B1 (ko) 2004-10-04 2009-01-28 엘지디스플레이 주식회사 유기 실리콘을 갖는 페닐 피리딘기를 포함하는 이리듐화합물계 발광 화합물 및 이를 발색 재료로서 사용하는유기전계발광소자
JPWO2006046441A1 (ja) 2004-10-29 2008-05-22 出光興産株式会社 芳香族アミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102004057072A1 (de) 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
US8021765B2 (en) 2004-11-29 2011-09-20 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Phenylcarbazole-based compound and organic electroluminescent device employing the same
JP4478555B2 (ja) 2004-11-30 2010-06-09 キヤノン株式会社 金属錯体、発光素子及び画像表示装置
US20060134459A1 (en) 2004-12-17 2006-06-22 Shouquan Huo OLEDs with mixed-ligand cyclometallated complexes
TWI242596B (en) 2004-12-22 2005-11-01 Ind Tech Res Inst Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same
CN101087863B (zh) 2004-12-23 2012-06-20 西巴特殊化学品控股有限公司 具有亲核卡宾配体的电致发光金属络合物
US8121679B2 (en) 2004-12-29 2012-02-21 Fruitman Clinton O Transcutaneous electrical nerve stimulator with hot or cold thermal application
JP2008526766A (ja) 2004-12-30 2008-07-24 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 有機金属錯体
US20070181874A1 (en) 2004-12-30 2007-08-09 Shiva Prakash Charge transport layers and organic electron devices comprising same
KR101169901B1 (ko) 2005-01-05 2012-07-31 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자
DE502006008326D1 (de) 2005-02-03 2010-12-30 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2006081780A1 (de) 2005-02-04 2006-08-10 Novaled Ag Dotanden für organische halbleiter
JPWO2006082742A1 (ja) 2005-02-04 2008-06-26 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR100803125B1 (ko) 2005-03-08 2008-02-14 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR100797469B1 (ko) 2005-03-08 2008-01-24 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
WO2006098120A1 (ja) 2005-03-16 2006-09-21 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102005014284A1 (de) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Ag Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden
WO2006103874A1 (ja) 2005-03-29 2006-10-05 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2006278651A (ja) 2005-03-29 2006-10-12 Dainippon Printing Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5157442B2 (ja) 2005-04-18 2013-03-06 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP4934026B2 (ja) 2005-04-18 2012-05-16 出光興産株式会社 芳香族トリアミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7807275B2 (en) 2005-04-21 2010-10-05 Universal Display Corporation Non-blocked phosphorescent OLEDs
CN1321125C (zh) 2005-04-30 2007-06-13 中国科学院长春应用化学研究所 喹啉类氮杂环为配体的红光铱配合物及其应用
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US7902374B2 (en) 2005-05-06 2011-03-08 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US8586204B2 (en) 2007-12-28 2013-11-19 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
JP4533796B2 (ja) 2005-05-06 2010-09-01 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US8007927B2 (en) 2007-12-28 2011-08-30 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
EP2277978B1 (en) 2005-05-31 2016-03-30 Universal Display Corporation Triphenylene hosts in phosphorescent light emitting diodes
US8709614B2 (en) 2005-06-07 2014-04-29 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Organic metal complex and its use in organic electroluminescent device
EP1899993B1 (en) 2005-06-27 2012-06-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electrically conductive polymer compositions
US20090039771A1 (en) 2005-07-01 2009-02-12 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, display device and lighting device
US20090140637A1 (en) 2005-07-11 2009-06-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic derivative having electron-attracting substituent and organic electroluminescence element using the same
US8187727B2 (en) 2005-07-22 2012-05-29 Lg Chem, Ltd. Imidazole derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same
KR20080037006A (ko) 2005-08-05 2008-04-29 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 전이금속 착체화합물 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
JP5317386B2 (ja) 2005-08-05 2013-10-16 出光興産株式会社 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4848152B2 (ja) 2005-08-08 2011-12-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5040216B2 (ja) 2005-08-30 2012-10-03 三菱化学株式会社 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子用材料、電荷輸送材料組成物及び有機電界発光素子
WO2007028417A1 (en) 2005-09-07 2007-03-15 Technische Universität Braunschweig Triplett emitter having condensed five-membered rings
KR20080063291A (ko) 2005-09-30 2008-07-03 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
JP4887731B2 (ja) 2005-10-26 2012-02-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US20070104977A1 (en) 2005-11-07 2007-05-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US9023489B2 (en) 2005-11-07 2015-05-05 Lg Display Co., Ltd. Red phosphorescent compounds and organic electroluminescent devices using the same
KR100662378B1 (ko) 2005-11-07 2007-01-02 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
US7462406B2 (en) 2005-11-15 2008-12-09 Eastman Kodak Company OLED devices with dinuclear copper compounds
US20070145888A1 (en) 2005-11-16 2007-06-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivatives and organic electroluminescence device using the same
US20080233410A1 (en) 2005-11-17 2008-09-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Transition metal complex compound
EP1956666A4 (en) 2005-12-01 2010-06-16 Nippon Steel Chemical Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT
CN102633820B (zh) 2005-12-01 2015-01-21 新日铁住金化学株式会社 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件
JP2007153778A (ja) 2005-12-02 2007-06-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7999103B2 (en) 2005-12-15 2011-08-16 Chuo University Metal complex compound and organic electroluminescence device using the compound
KR20080081277A (ko) 2005-12-15 2008-09-09 가코호진 쥬오 다이가쿠 금속 착체 화합물 및 그것을 이용한 유기 전기 발광 소자
WO2007077766A1 (ja) 2005-12-27 2007-07-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2007080801A1 (ja) 2006-01-11 2009-06-11 出光興産株式会社 新規イミド誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007186461A (ja) 2006-01-13 2007-07-26 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7759489B2 (en) 2006-01-27 2010-07-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Transition metal complex compound and organic electroluminescence device using the compound
KR102103062B1 (ko) 2006-02-10 2020-04-22 유니버셜 디스플레이 코포레이션 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-ａ:1',2'-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체
US8142909B2 (en) 2006-02-10 2012-03-27 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
JPWO2007102361A1 (ja) 2006-03-07 2009-07-23 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007108362A1 (ja) 2006-03-17 2007-09-27 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
JP4823730B2 (ja) 2006-03-20 2011-11-24 新日鐵化学株式会社 発光層化合物及び有機電界発光素子
ATE394800T1 (de) 2006-03-21 2008-05-15 Novaled Ag Heterocyclisches radikal oder diradikal, deren dimere, oligomere, polymere, dispiroverbindungen und polycyclen, deren verwendung, organisches halbleitendes material sowie elektronisches bauelement
KR20070097139A (ko) 2006-03-23 2007-10-04 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR20080105113A (ko) 2006-03-27 2008-12-03 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 함질소 복소환 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기 발광 소자
JP5273910B2 (ja) 2006-03-31 2013-08-28 キヤノン株式会社 発光素子用有機化合物、発光素子および画像表示装置
EP2007781B1 (de) 2006-04-04 2012-09-12 Basf Se Übergangsmetallkomplexe, enthaltend einen nicht-carben- und ein oder zwei carbenliganden und deren verwendung in oleds
WO2007115970A1 (de) 2006-04-05 2007-10-18 Basf Se Heteroleptische übergangsmetall-carben-komplexe und deren verwendung in organischen leuchtdioden (oleds)
JP5103781B2 (ja) * 2006-04-20 2012-12-19 コニカミノルタホールディングス株式会社 化合物、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置
EP2020694A4 (en) 2006-04-20 2009-05-20 Idemitsu Kosan Co ORGANIC LIGHTING ELEMENT
WO2007125714A1 (ja) 2006-04-26 2007-11-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8076839B2 (en) 2006-05-11 2011-12-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US8563145B2 (en) 2006-06-02 2013-10-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material containing two or three dibenzofuran groups, dibenzothiophene groups, or a combination thereof, which is operable for organic electroluminescence elements, and organic electroluminescence elements using the material
US20070278936A1 (en) 2006-06-02 2007-12-06 Norman Herron Red emitter complexes of IR(III) and devices made with such compounds
TW200815446A (en) 2006-06-05 2008-04-01 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent device and material for organic electroluminescent device
US7675228B2 (en) 2006-06-14 2010-03-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with silylated, germanylated, and stannylated ligands, and devices made with such compounds
US7629158B2 (en) 2006-06-16 2009-12-08 The Procter & Gamble Company Cleaning and/or treatment compositions
JP5616582B2 (ja) 2006-06-22 2014-10-29 出光興産株式会社 複素環含有アリールアミン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008021687A (ja) 2006-07-10 2008-01-31 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子
US7736756B2 (en) 2006-07-18 2010-06-15 Global Oled Technology Llc Light emitting device containing phosphorescent complex
JP5203207B2 (ja) 2006-08-23 2013-06-05 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008069120A (ja) 2006-09-15 2008-03-27 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2008035571A1 (fr) 2006-09-20 2008-03-27 Konica Minolta Holdings, Inc. Élément électroluminescent organique
JP5589251B2 (ja) 2006-09-21 2014-09-17 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
US7968146B2 (en) 2006-11-01 2011-06-28 The Trustees Of Princeton University Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles
US8062769B2 (en) 2006-11-09 2011-11-22 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
EP2518045A1 (en) 2006-11-24 2012-10-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using the same
US8778508B2 (en) 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
US8119255B2 (en) 2006-12-08 2012-02-21 Universal Display Corporation Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same
WO2008072596A1 (ja) 2006-12-13 2008-06-19 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2008150310A (ja) 2006-12-15 2008-07-03 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5262104B2 (ja) 2006-12-27 2013-08-14 住友化学株式会社 金属錯体、高分子化合物及びこれらを含む素子
WO2008096609A1 (ja) 2007-02-05 2008-08-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 遷移金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5546255B2 (ja) 2007-02-23 2014-07-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 電界発光性のベンゾトリアゾールとの金属錯体
TWI510598B (zh) 2007-03-08 2015-12-01 Universal Display Corp 磷光材料
US9130177B2 (en) 2011-01-13 2015-09-08 Universal Display Corporation 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode
CN101687893B (zh) 2007-04-26 2014-01-22 巴斯夫欧洲公司 含有吩噻嗪s-氧化物或吩噻嗪s,s-二氧化物基团的硅烷及其在oled中的用途
JP5053713B2 (ja) 2007-05-30 2012-10-17 キヤノン株式会社 リン光発光材料、それを用いた有機電界発光素子及び画像表示装置
CN101720330B (zh) 2007-06-22 2017-06-09 Udc爱尔兰有限责任公司 发光Cu(I)络合物
DE102007031220B4 (de) 2007-07-04 2022-04-28 Novaled Gmbh Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen
JP5675349B2 (ja) 2007-07-05 2015-02-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ カルベン遷移金属錯体発光体、ならびにジシリルカルバゾール、ジシリルジベンゾフラン、ジシリルジベンゾチオフェン、ジシリルジベンゾホスホール、ジシリルジベンゾチオフェンｓ−オキシドおよびジシリルジベンゾチオフェンｓ，ｓ−ジオキシドから選択される少なくとも１つの化合物を含む有機発光ダイオード
US20090045731A1 (en) 2007-07-07 2009-02-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
WO2009008201A1 (ja) 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ナフタレン誘導体、有機ｅｌ素子用材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子
WO2009008205A1 (ja) 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
JP5473600B2 (ja) 2007-07-07 2014-04-16 出光興産株式会社 クリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8779655B2 (en) 2007-07-07 2014-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US8080658B2 (en) 2007-07-10 2011-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
US8114530B2 (en) 2007-07-10 2012-02-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device utilizing the same
KR20100031127A (ko) 2007-07-11 2010-03-19 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 재료 및 유기 전계 발광 소자
JP5289979B2 (ja) 2007-07-18 2013-09-11 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101688052A (zh) 2007-07-27 2010-03-31 E.I.内穆尔杜邦公司 包含无机纳米颗粒的导电聚合物的含水分散体
KR20100038193A (ko) 2007-08-06 2010-04-13 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 사용한 유기 전기 발광 소자
TWI511964B (zh) 2007-08-08 2015-12-11 Universal Display Corp 苯并稠合噻吩／聯伸三苯混合材料
JP2009040728A (ja) 2007-08-09 2009-02-26 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
US8956737B2 (en) 2007-09-27 2015-02-17 Lg Display Co., Ltd. Red phosphorescent compound and organic electroluminescent device using the same
US8067100B2 (en) 2007-10-04 2011-11-29 Universal Display Corporation Complexes with tridentate ligands
KR101642030B1 (ko) 2007-10-17 2016-07-25 바스프 에스이 가교된 카르벤 리간드를 포함하는 전이 금속 착물 및 이의 용도
WO2009050281A1 (de) 2007-10-17 2009-04-23 Basf Se Übergangsmetallkomplexe mit verbrückten carbenliganden und deren verwendung in oleds
KR100950968B1 (ko) 2007-10-18 2010-04-02 에스에프씨 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
US20090101870A1 (en) 2007-10-22 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers
US7914908B2 (en) 2007-11-02 2011-03-29 Global Oled Technology Llc Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101353635B1 (ko) 2007-11-15 2014-01-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 벤조크리센 유도체 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자
KR100933226B1 (ko) 2007-11-20 2009-12-22 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자
US8759819B2 (en) 2007-11-22 2014-06-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
KR101583097B1 (ko) 2007-11-22 2016-01-07 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 ｅｌ 소자 및 유기 ｅｌ 재료 함유 용액
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
JPWO2009084268A1 (ja) 2007-12-28 2011-05-12 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101691613B1 (ko) 2008-02-12 2017-01-02 유디씨 아일랜드 리미티드 디벤조［ｆ,ｈ］퀴녹살린과의 전계발광 금속 착물
JP2009221125A (ja) 2008-03-14 2009-10-01 Konica Minolta Business Technologies Inc 銅錯体化合物及び電子写真用トナー
WO2009145016A1 (ja) 2008-05-29 2009-12-03 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101011857B1 (ko) 2008-06-04 2011-02-01 주식회사 두산 벤조플루오란센 유도체 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US8049411B2 (en) 2008-06-05 2011-11-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US8318323B2 (en) 2008-06-05 2012-11-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycyclic compounds and organic electroluminescence device employing the same
US8057919B2 (en) 2008-06-05 2011-11-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
WO2009150151A1 (de) 2008-06-10 2009-12-17 Basf Se Deuterierte übergangsmetall- komplexe und deren verwendung in organischen leuchtdioden - v
KR101913462B1 (ko) 2008-06-30 2018-10-30 유니버셜 디스플레이 코포레이션 황 함유 그룹을 포함하는 정공 수송 물질
KR101176261B1 (ko) 2008-09-02 2012-08-22 주식회사 두산 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2010027583A1 (en) 2008-09-03 2010-03-11 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
TWI482756B (zh) 2008-09-16 2015-05-01 Universal Display Corp 磷光物質
EP2327679B1 (en) 2008-09-24 2017-03-01 LG Chem, Ltd. Novel anthracene derivatives and organic electronic device using same
JP5530695B2 (ja) 2008-10-23 2014-06-25 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、及び電子機器
KR101348699B1 (ko) 2008-10-29 2014-01-08 엘지디스플레이 주식회사 적색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR100901888B1 (ko) 2008-11-13 2009-06-09 (주)그라쎌 신규한 전기발광용 유기금속 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고 있는 전기발광소자
DE102008057050B4 (de) 2008-11-13 2021-06-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057051B4 (de) 2008-11-13 2021-06-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101571986B1 (ko) 2008-11-25 2015-11-25 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 유기 전기발광 소자
JP2010138121A (ja) 2008-12-12 2010-06-24 Canon Inc トリアジン化合物及びこれを用いた有機発光素子
US8815415B2 (en) * 2008-12-12 2014-08-26 Universal Display Corporation Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes
DE102008064200A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR20100079458A (ko) 2008-12-31 2010-07-08 덕산하이메탈(주) 비스-카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
US9067947B2 (en) 2009-01-16 2015-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2010101839A2 (en) * 2009-03-02 2010-09-10 Life Technologies Corporation Chemiluminescent compositions, methods, assays and kits for oxidative enzymes
KR101511072B1 (ko) 2009-03-20 2015-04-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자
US8709615B2 (en) * 2011-07-28 2014-04-29 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US8722205B2 (en) 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
WO2010118029A1 (en) 2009-04-06 2010-10-14 Universal Display Corporation Metal complex comprising novel ligand structures
TWI638807B (zh) 2009-04-28 2018-10-21 環球展覽公司 具有甲基-ｄ３取代之銥錯合物
US8603642B2 (en) 2009-05-13 2013-12-10 Global Oled Technology Llc Internal connector for organic electronic devices
US8586203B2 (en) 2009-05-20 2013-11-19 Universal Display Corporation Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands
JP2011018765A (ja) 2009-07-08 2011-01-27 Furukawa Electric Co Ltd:The 光増幅用光ファイバおよび光ファイバ増幅器ならびに光ファイバレーザ
US8846965B2 (en) 2009-07-22 2014-09-30 Konica Minolta Business Technologies, Inc. Toner for electrophotography and metal-containing compound
JP4590020B1 (ja) 2009-07-31 2010-12-01 富士フイルム株式会社 電荷輸送材料及び有機電界発光素子
KR101761431B1 (ko) 2009-08-21 2017-07-25 토소가부시키가이샤 환상 아진 유도체와 그들의 제조방법 및 그들을 구성 성분으로 하는 유기 전계발광소자
JP4551480B1 (ja) 2009-08-31 2010-09-29 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
DE102009042693A1 (de) * 2009-09-23 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009049587A1 (de) 2009-10-16 2011-04-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
EP2492986B1 (en) 2009-10-23 2016-06-15 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent element
US20120205645A1 (en) 2009-10-28 2012-08-16 Basf Se Heteroleptic carbene complexes and the use thereof in organic electronics
JP2011121876A (ja) * 2009-12-08 2011-06-23 Canon Inc 新規イリジウム錯体とそれを有する有機発光素子
KR101288566B1 (ko) 2009-12-16 2013-07-22 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
WO2011075644A2 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Plextronics, Inc. Copolymers of 3,4-dialkoxythiophenes and methods for making and devices
KR101290011B1 (ko) 2009-12-30 2013-07-30 주식회사 두산 유기발광 화합물 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
KR101183722B1 (ko) 2009-12-30 2012-09-17 주식회사 두산 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP4617393B1 (ja) 2010-01-15 2011-01-26 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
EP2527334A4 (en) 2010-01-21 2013-10-16 Idemitsu Kosan Co AROMATIC AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT THEREWITH
KR20110088898A (ko) 2010-01-29 2011-08-04 주식회사 이엘엠 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자
US9156870B2 (en) 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
US20120319098A1 (en) 2010-02-25 2012-12-20 Shinshu University Substituted pyridyl compound and organic electroluminescent element
DE102010002482B3 (de) 2010-03-01 2012-01-05 Technische Universität Braunschweig Lumineszente Organometallverbindung
US9175211B2 (en) 2010-03-03 2015-11-03 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
KR101182444B1 (ko) 2010-04-01 2012-09-12 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
EP2558476B1 (en) 2010-04-16 2015-02-25 Basf Se Bridged benzimidazole-carbene complexes and use thereof in oleds
TWI395804B (zh) 2010-05-18 2013-05-11 Ind Tech Res Inst 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置及組合物
WO2011157339A1 (de) 2010-06-15 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2012008281A1 (ja) 2010-07-13 2012-01-19 東レ株式会社 発光素子
KR20120032054A (ko) 2010-07-28 2012-04-05 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
TW201300501A (zh) 2010-07-30 2013-01-01 羅門哈斯電子材料韓國公司 使用電場發光化合物作為發光材料之電場發光裝置
JP5825846B2 (ja) 2010-09-13 2015-12-02 キヤノン株式会社 新規縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子
JP5707818B2 (ja) 2010-09-28 2015-04-30 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示素子、照明装置及び金属錯体化合物
JP5656534B2 (ja) 2010-09-29 2015-01-21 キヤノン株式会社 インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール化合物及びこれを有する有機発光素子
DE102010054893A1 (de) * 2010-12-17 2012-06-21 Osram Opto Semiconductors Gmbh Strahlungsemittierende organisch-elektronische Vorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung
US9349964B2 (en) 2010-12-24 2016-05-24 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting diode and manufacturing method thereof
KR101350581B1 (ko) 2010-12-29 2014-01-16 주식회사 엘지화학 새로운 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US8415031B2 (en) 2011-01-24 2013-04-09 Universal Display Corporation Electron transporting compounds
CN115448957A (zh) 2011-02-23 2022-12-09 通用显示公司 新型的四齿铂络合物
JP5128728B1 (ja) 2011-03-10 2013-01-23 国立大学法人九州大学 リン光発光材料、リン光発光材料の製造方法、及びリン光発光素子
EP2690093A4 (en) 2011-03-24 2014-08-13 Idemitsu Kosan Co BISCARBAZOLE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT THEREWITH
JP5984450B2 (ja) 2011-03-31 2016-09-06 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子用の化合物
JP5906114B2 (ja) 2011-03-31 2016-04-20 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 電荷輸送材料、有機電界発光素子、発光装置、表示装置および照明装置
KR101298735B1 (ko) 2011-04-06 2013-08-21 한국화학연구원 신규 유기금속 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101888658B1 (ko) 2011-04-15 2018-08-14 에스에프씨 주식회사 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US8795850B2 (en) 2011-05-19 2014-08-05 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology
KR20120129733A (ko) 2011-05-20 2012-11-28 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
US10158089B2 (en) * 2011-05-27 2018-12-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10079349B2 (en) 2011-05-27 2018-09-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN103619860B (zh) 2011-06-03 2016-08-17 默克专利有限公司 金属络合物
WO2012177006A2 (ko) 2011-06-22 2012-12-27 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US9309223B2 (en) 2011-07-08 2016-04-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP5882621B2 (ja) 2011-08-01 2016-03-09 キヤノン株式会社 アミノインドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール化合物及びそれを有する有機発光素子
US9167260B2 (en) * 2011-08-02 2015-10-20 Advanced Micro Devices, Inc. Apparatus and method for video processing
TWI429652B (zh) 2011-08-05 2014-03-11 Ind Tech Res Inst 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置
KR102138351B1 (ko) 2011-08-18 2020-07-28 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 비스카르바졸 유도체 및 이것을 사용한 유기 일렉트로루미네선스 소자
CN103797605B (zh) 2011-09-09 2016-12-21 株式会社Lg化学 用于有机发光器件的材料及使用该材料的有机发光器件
KR102048688B1 (ko) 2011-09-09 2019-11-26 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 질소 함유 헤테로 방향족환 화합물
KR101992874B1 (ko) 2011-09-12 2019-06-26 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
US9634255B2 (en) 2011-09-15 2017-04-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence element using same
KR101897044B1 (ko) 2011-10-20 2018-10-23 에스에프씨 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20130053846A (ko) 2011-11-16 2013-05-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
JP5783007B2 (ja) 2011-11-21 2015-09-24 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および照明装置
WO2013081315A1 (ko) 2011-11-28 2013-06-06 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2013079217A1 (en) 2011-11-30 2013-06-06 Novaled Ag Display
CN103959503B (zh) 2011-12-05 2016-08-24 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件
US9512355B2 (en) 2011-12-09 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
KR101961613B1 (ko) 2011-12-12 2019-03-25 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
TWI523845B (zh) 2011-12-23 2016-03-01 半導體能源研究所股份有限公司 有機金屬錯合物，發光元件，發光裝置，電子裝置及照明裝置
KR101497135B1 (ko) 2011-12-29 2015-03-02 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
CN107814821A (zh) 2012-01-12 2018-03-20 Udc 爱尔兰有限责任公司 具有二苯并[f,h]喹喔啉的金属配合物
WO2013105615A1 (ja) * 2012-01-13 2013-07-18 三菱化学株式会社 イリジウム錯体化合物並びに該化合物を含む溶液組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置
CN106986858B (zh) 2012-01-16 2019-08-27 默克专利有限公司 有机金属络合物
US10211413B2 (en) 2012-01-17 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5857754B2 (ja) 2012-01-23 2016-02-10 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置
JP5981770B2 (ja) 2012-01-23 2016-08-31 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用電荷輸送材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
WO2013118812A1 (ja) 2012-02-10 2013-08-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN104114672B (zh) 2012-02-14 2017-03-15 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的螺二芴化合物
DE102012005215B3 (de) 2012-03-15 2013-04-11 Novaled Ag Aromatische Amin-Terphenyl-Verbindungen und Verwendung derselben in organischen halbleitenden Bauelementen
US9054323B2 (en) 2012-03-15 2015-06-09 Universal Display Corporation Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds
US20130248830A1 (en) 2012-03-22 2013-09-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Charge transport layers and films containing the same
EP2828274A4 (en) 2012-03-23 2015-10-21 Du Pont GREEN FLUORES
WO2013145667A1 (ja) 2012-03-29 2013-10-03 ソニー株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102012205945A1 (de) 2012-04-12 2013-10-17 Siemens Aktiengesellschaft Organische Superdonoren mit mindestens zwei gekoppelten Carben-Gruppen und deren Verwendung als n-Dotierstoffe
KR101565200B1 (ko) 2012-04-12 2015-11-02 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP2015155378A (ja) 2012-04-18 2015-08-27 保土谷化学工業株式会社 トリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013175747A1 (ja) 2012-05-22 2013-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2856528B1 (en) 2012-05-24 2019-07-03 Merck Patent GmbH Metal complexes comprising condensed heteroaromatic rings
WO2013180376A1 (en) 2012-05-30 2013-12-05 Alpha Chem Co., Ltd. New electron transport material and organic electroluminescent device using the same
CN102702075A (zh) 2012-06-13 2012-10-03 吉林奥来德光电材料股份有限公司 含有三芳胺结构的有机电致发光材料及制备方法和应用
CN103508940B (zh) 2012-06-21 2017-05-03 昆山维信诺显示技术有限公司 一种6，6‑双取代‑6‑H‑苯并[cd]芘衍生物、中间体及制备方法和应用
KR101507423B1 (ko) 2012-06-22 2015-04-08 덕산네오룩스 주식회사 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP6088161B2 (ja) 2012-06-29 2017-03-01 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2871222B1 (en) 2012-07-04 2017-04-26 Samsung SDI Co., Ltd. Compound for organic optoelectric device, organic optoelectric device comprising same, and display apparatus comprising organic optoelectric device
EP2684932B8 (en) 2012-07-09 2016-12-21 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Diarylamino matrix material doped with a mesomeric radialene compound
KR20140008126A (ko) 2012-07-10 2014-01-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 장치
US9559310B2 (en) 2012-07-11 2017-01-31 Samsung Display Co., Ltd. Compound with electron injection and/or electron transport capabilities and organic light-emitting device including the same
KR102076481B1 (ko) 2012-07-13 2020-02-12 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
KR101452577B1 (ko) 2012-07-20 2014-10-21 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN104487541B (zh) 2012-07-23 2019-07-26 默克专利有限公司 化合物以及有机电致发光器件
KR102696532B1 (ko) 2012-07-23 2024-08-19 메르크 파텐트 게엠베하 플루오렌 및 이를 함유하는 전자 소자
KR102192286B1 (ko) 2012-08-07 2020-12-17 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
WO2014024889A1 (ja) * 2012-08-08 2014-02-13 三菱化学株式会社 イリジウム錯体化合物、並びに該化合物を含む組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置
EP2882766B1 (en) 2012-08-09 2019-11-27 UDC Ireland Limited Transition metal complexes with carbene ligands and use thereof in oleds
KR101497138B1 (ko) 2012-08-21 2015-02-27 제일모직 주식회사 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치
KR102128702B1 (ko) 2012-08-21 2020-07-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US9711741B2 (en) 2012-08-24 2017-07-18 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Metal compounds and methods and uses thereof
US20150228899A1 (en) 2012-08-31 2015-08-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element
JP6119754B2 (ja) 2012-09-04 2017-04-26 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP2014082235A (ja) 2012-10-12 2014-05-08 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子
KR101848885B1 (ko) 2012-10-29 2018-04-16 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US9595682B2 (en) * 2012-10-30 2017-03-14 Massachusetts Institute Of Technology Organic conductive materials and devices
US9634264B2 (en) * 2012-11-09 2017-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8946697B1 (en) 2012-11-09 2015-02-03 Universal Display Corporation Iridium complexes with aza-benzo fused ligands
US9685617B2 (en) * 2012-11-09 2017-06-20 Universal Display Corporation Organic electronuminescent materials and devices
JP6253971B2 (ja) 2012-12-28 2017-12-27 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
KR101684979B1 (ko) 2012-12-31 2016-12-09 제일모직 주식회사 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치
KR20140087647A (ko) 2012-12-31 2014-07-09 제일모직주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
WO2014104535A1 (ko) 2012-12-31 2014-07-03 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
JP6071569B2 (ja) 2013-01-17 2017-02-01 キヤノン株式会社 有機発光素子
US9627629B2 (en) 2013-02-12 2017-04-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same, and display including the organic light emitting diode
US10367154B2 (en) 2013-02-21 2019-07-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3882254B1 (en) * 2013-02-21 2023-10-04 Universal Display Corporation Phosphorescent homoleptic tris-[deuterated-2(2-pyridinyl)phenyl]-iridium complexes for use in light-emitting devices
TWI612051B (zh) 2013-03-01 2018-01-21 半導體能源研究所股份有限公司 有機金屬錯合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、照明設備
KR102081689B1 (ko) 2013-03-15 2020-02-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US20140284580A1 (en) 2013-03-22 2014-09-25 E-Ray Optoelectronics Techonology Co., Ltd. Electron transporting compounds and organic electroluminescent devices using the same
KR102136040B1 (ko) 2013-03-26 2020-07-20 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기 및 조명 장치
CN103254243A (zh) 2013-05-02 2013-08-21 太原理工大学 一种多取代苯基喹啉铱(iii)配合物及其制备方法和应用
EP3023477B1 (en) 2013-07-17 2019-02-06 Sumitomo Chemical Company Limited Composition, and light-emitting element using same
CN105555792B (zh) 2013-09-17 2019-12-31 默克专利有限公司 用于oled的多环苯基吡啶铱络合物及其衍生物
KR20150052913A (ko) 2013-11-06 2015-05-15 주식회사 네패스 이리듐 발광 화합물 및 이를 채용한 유기발광 소자
KR101939552B1 (ko) * 2013-12-06 2019-01-17 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN103694277A (zh) 2013-12-12 2014-04-02 江西冠能光电材料有限公司 一种红色磷光有机发光二极管
US9847496B2 (en) 2013-12-23 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2015104045A1 (de) 2014-01-13 2015-07-16 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2015112561A1 (en) 2014-01-23 2015-07-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroactive metal complexes
CN105980519B (zh) 2014-02-05 2019-06-14 默克专利有限公司 金属络合物
JP2015173199A (ja) 2014-03-12 2015-10-01 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP5842989B2 (ja) * 2014-04-18 2016-01-13 住友化学株式会社 組成物およびそれを用いた発光素子
KR102384222B1 (ko) * 2014-09-26 2022-04-07 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US20160155962A1 (en) * 2014-11-28 2016-06-02 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including the same
KR102343146B1 (ko) * 2014-12-16 2021-12-27 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102395990B1 (ko) * 2014-12-30 2022-05-10 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10672996B2 (en) * 2015-09-03 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236456B2 (en) * 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081647B2 (en) * 2016-04-22 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) * 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862054B2 (en) * 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608186B2 (en) * 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Also Published As

Publication number Publication date
KR20170028264A (ko) 2017-03-13
JP7042871B2 (ja) 2022-03-28
CN116731083A (zh) 2023-09-12
TWI721009B (zh) 2021-03-11
US10672996B2 (en) 2020-06-02
US20170077425A1 (en) 2017-03-16
CN106946940A (zh) 2017-07-14
US11605789B2 (en) 2023-03-14
US11626563B2 (en) 2023-04-11
US20190296252A1 (en) 2019-09-26
US20200220088A1 (en) 2020-07-09
KR102659792B1 (ko) 2024-04-22
US20170077426A1 (en) 2017-03-16
JP2021178826A (ja) 2021-11-18
US10361381B2 (en) 2019-07-23
CN106946940B (zh) 2023-07-18
TW201718614A (zh) 2017-06-01
KR20240123292A (ko) 2024-08-13
JP7370400B2 (ja) 2023-10-27
JP6725369B2 (ja) 2020-07-15
JP6910770B2 (ja) 2021-07-28
US20230209990A1 (en) 2023-06-29
JP2023126777A (ja) 2023-09-12
KR20170028268A (ko) 2017-03-13
EP3159350A1 (en) 2017-04-26
JP2017048390A (ja) 2017-03-09
TWI841827B (zh) 2024-05-11
KR102693087B1 (ko) 2024-08-07
JP2024009984A (ja) 2024-01-23
EP3159350B1 (en) 2020-12-16
JP2020172499A (ja) 2020-10-22
US20230354690A1 (en) 2023-11-02
KR20240058808A (ko) 2024-05-03
JP2022068208A (ja) 2022-05-09
EP3760635A1 (en) 2021-01-06
JP2017048184A (ja) 2017-03-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7370400B2 (ja) 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
TWI714780B (zh) 有機電致發光材料及裝置
JP7373536B2 (ja) 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
TWI745444B (zh) 有機電致發光材料及裝置
TWI703205B (zh) 有機電致發光材料及裝置
TWI724627B (zh) 有機電致發光材料及裝置
JP7452943B2 (ja) 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
KR20220068169A (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스
EP4112701A2 (en) Molecular alignment of homoleptic iridium phosphors