KR20170028264A - 유기 전계발광 물질 및 디바이스 - Google Patents

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KR20170028264A
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츄안준 시아
춘 린
피에르-루크 티. 바운드롤트
주이-이 차이
밍주안 수
리창 젱
지강 지
에드워드 바론
월터 예거
알렉세이 보리소비치 디얏킨
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Abstract

본 발명에서는 OLED에서 인광성 이미터로서 작용할 수 있는 제1 화합물을 포함하는 조성물이 제공된다. 제1 화합물은 하나 이상의 방향족 고리 및 그 하나 이상의 방향족 고리 중 하나에 직접 결합된 하나 이상의 치환기 R를 갖는다. 각각의 치환기 R은
Figure pat00535
의 화학식을 가지며, 여기서 (a) G1은 NR1, SiR1R2, GeR1R2, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로부터 선택되고, G2는 비방향족 폴리시클릭 기이거나, 또는 (b) G1은 직접 결합이고, G2는 비방향족 스피로 폴리시클릭 기이거나, 또는 (c) G1은 직접 결합, NR1, SiR1R2, GeR1R2, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로부터 선택되고, G2는 비방향족 폴리시클릭 기이며, R은 페닐, 피리딘 또는 트리아진에 직접 결합된다. R1, R2 및 R3은 다양한 치환기이다.
또한, 본 발명에서는 제1 화합물을 포함하는 제제 및 디바이스, 예컨대 OLED가 기술되어 있다.

Description

유기 전계발광 물질 및 디바이스{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES}
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2015년 9월 3일자로 출원된 미국 가출원 제62/213,757호; 2015년 9월 24일자로 출원된 미국 가출원 제62/232,194호; 2016년 2월 5일자로 출원된 미국 가출원 제62/291,960호; 2016년 4월 14일자로 출원된 미국 가출원 제62/322,510호; 및 2016년 5월 2일자로 출원된 미국 가출원 제62/330,412호를 우선권 주장의 기초 출원으로 하며, 이들 가출원의 전체 내용은 본원에 참고 인용되어 있다.
공동 연구 협약에 대한 당사자들
특허청구된 발명은 산학 공동 연구 협약에 대한 다음의 당사자들: 더 리전츠 오브 더 유니버시티 오브 미시간, 프린스턴 유니버시티, 유니버시티 오브 서던 캘리포니아 및 유니버셜 디스플레이 코포레이션 중 하나 이상에 의해 완성되고/되거나, 그 하나 이상을 대신하여 완성되고/되거나, 그 하나 이상과 연계하여 완성되었다. 그 협약은 특허청구된 발명이 완성된 일자 당일에 그리고 그 일자 이전에 발효되었으며, 특허청구된 발명은 그 협약의 영역 내에서 수행된 활동들의 결과로서 완성되었다.
기술 분야
본 발명은 이미터로서 사용하기 위한 화합물, 및 이를 포함하는 디바이스, 예컨대 유기 발광 다이오드에 관한 것이다.
유기 물질을 사용하는 광전자 디바이스는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 그러한 디바이스를 제조하는데 사용되는 물질들 중 다수는 비교적 저렴하므로, 유기 광전자 디바이스는 무기 디바이스에 비하여 비용 이점에 대한 가능성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유 특성, 예컨대 그의 가요성은 가요성 기판 상에서의 제조와 같은 구체적인 적용예에 그 유기 물질을 매우 적합하게 할 수 있다. 유기 광전자 디바이스의 예로는 유기 발광 다이오드/디바이스(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광기전력 전지 및 유기 광검출기가 포함된다. OLED의 경우, 유기 물질은 종래의 물질에 비하여 성능 이점을 가질 수 있다. 예를 들면, 유기 발광층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트에 의해 용이하게 동조될 수 있다.
OLED는 전압이 디바이스를 가로질러 인가될 때 광을 방출하는 유기 박막을 이용한다. OLED는 평판 패널 디스플레이, 조명 및 백라이팅과 같은 적용예에 사용하기 위한 점차로 중요해지는 기술이다. 여러 OLED 물질 및 구성은 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기술되어 있으며, 이들 특허는 전체 내용이 본원에 참고 인용되어 있다.
인광성 발광 분자에 대한 하나의 적용예는 풀 컬러 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업 표준은 "포화" 색상이라고 지칭되는 특정 색상을 발광하도록 적합하게 된 화소를 필요로 한다. 특히, 이러한 표준은 포화 적색, 녹색 및 청색 화소를 필요로 한다. 대안으로, OLED는 백색 광을 방출하도록 설계될 수 있다. 종래의 액정 디스플레이에서는 백색 백라이트로부터의 발광이 흡수 필터를 사용하여 여과되어 적색, 녹색 및 청색 발광을 생성하게 된다. 동일한 기법이 마찬가지로 OLED에 이용될 수 있다. 백색 OLED는 단일 EML 디바이스 또는 스택 구조일 수 있다. 색상은 CIE 좌표를 이용하여 측정될 수 있으며, 그것은 해당 기술 분야에 잘 공지되어 있다.
녹색 발광 분자의 하나의 예로는 하기 화학식의 구조를 갖는, Ir(ppy)3으로 표시된 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이 있다:
Figure pat00001
본원의 이 화학식 및 이후 화학식에서, 본 발명자들은 금속(여기서는 Ir임)에 대한 질소의 배위 결합을 직선으로서 도시한다.
본원에 사용된 바와 같이, 용어 "유기"는 유기 광전자 디바이스를 제조하는데 사용될 수 있는 중합체 물질뿐만 아니라 소분자 유기 물질을 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로 매우 클 수 있다. 소분자는 일부의 상황에서 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬 기를 사용하는 것은 "소분자" 부류로부터 분자를 제거하는 것이 아니다. 소분자는 또한 중합체 내로, 예를 들면 중합체 골격 상의 측쇄 기로서 또는 골격의 부분으로서, 혼입될 수도 있다. 소분자는 또한 코어 부위 상에 형성된 일련의 화학적 쉘로 이루어지는 덴드리머의 코어 부위로서 작용할 수도 있다. 덴드리머의 코어 부위는 형광성 또는 인광성 소분자 이미터일 수 있다. 덴드리머가 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 현재 사용되는 모든 덴드리머가 소분자인 것으로 생각된다.
본원에 사용된 바와 같이, "정상부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어져 있다는 것을 의미하며, 반면에 "저부"는 기판에 가장 가깝게 있다는 것을 의미한다. 제1 층이 제2 층 "위에 배치되는" 것으로 기술되는 경우, 제1 층은 기판으로부터 보다 멀리 떨어져 배치된다. 제1 층이 제2 층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면, 제1 층과 제2 층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐소드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재한다고 할지라도, 캐소드가 애노드 "위에 배치되는" 것으로 기술될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같이, "용액 가공성"은, 용액 또는 현탁액 형태로, 액체 매질 중에 용해, 분산 또는 수송될 수 있고/있거나, 액체 매질로부터 침착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 발광 물질의 광활성 특성에 직접 기여하는 것으로 생각될 때, 그 리간드는 "광활성"이라고 지칭될 수 있다. 리간드가 발광 물질의 광활성 특성에 기여하지 않는 것으로 생각될 때, 그 리간드는 "보조"라고 지칭될 수 있으며, 하지만 그 보조 리간드는 광활성 리간드의 특성을 변경할 수 있다.
본원에 사용된 바와 같이, 그리고 일반적으로 해당 기술 분야의 당업자에 의해 이해되고 있는 바와 같이, 제1의 "최고 점유 분자 오비탈"(HOMO) 또는 "최저 비점유 분자 오비탈"(LUMO) 에너지 준위가 진공 에너지 준위에 보다 가깝다면, 제1의 에너지 준위는 제2의 HOMO 또는 LUMO보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 준위에 대하여 음의 에너지로서 측정되기 때문에, 더 높은 HOMO 에너지 준위는 더 작은 절대 값을 갖는 IP(더 작은 음의 값인 IP)에 상응한다. 유사하게, 더 높은 LUMO 에너지 준위는 더 작은 절대 값을 갖는 전자 친화도(EA)(더 작은 음의 값인 EA)에 상응한다. 정상부에 진공 준위를 갖는 통상적인 에너지 준위 다이어그램에서, 물질의 LUMO 에너지 준위는 동일 물질의 HOMO 에너지 준위보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위는 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 그러한 다이어그램의 정상부에 더 가깝게 있는 것으로 나타난다.
본원에 사용된 바와 같이, 그리고 일반적으로 해당 기술 분야의 당업자에 의해 이해되고 있는 바와 같이, 제1의 일 함수가 더 큰 절대 값을 갖는다면, 제1의 일 함수는 제2의 일 함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일 함수가 일반적으로 진공 준위에 대하여 음의 수로서 측정되기 때문에, 이는 "더 높은" 일 함수가 더 큰 음의 값을 갖는다는 것을 의미한다. 정상부에 진공 준위를 갖는 통상적인 에너지 준위 다이어그램에서, "더 높은" 일 함수는 진공 준위로부터 아래 방향으로 보다 멀리 있는 것으로 도시된다. 그래서, HOMO 및 LUMO 에너지 준위의 정의는 일 함수와는 상이한 관례에 따른다.
OLED에 대한 세부사항 및 상기 기술된 정의는 미국 특허 제7,279,704호에서 확인할 수 있으며, 이 특허는 전체 내용이 본원에 참고 인용되어 있다.
하나의 실시양태에 따르면, 제1 화합물을 포함하는 조성물이 제공된다. 이 조성물에서, 제1 화합물은 실온에서 유기 발광 디바이스 내의 인광성 이미터로서 작용할 수 있고, 제1 화합물은 하나 이상의 방향족 고리 및 하나 이상의 치환기 R를 가지며, 여기서 하나 이상의 치환기 R 각각은 하나 이상의 방향족 고리 중 하나에 직접 결합된다. 하나 이상의 치환기 R 각각은
Figure pat00002
의 화학식을 가지며, 여기서
(a) G1은 NR1, SiR1R2, GeR1R2, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고, G2는 비방향족 폴리시클릭 기이며, 이것은 하나 이상의 R3에 의해 더 치환될 수 있거나, 또는
(b) G1은 직접 결합이고, G2는 비방향족 스피로 폴리시클릭 기이며, 이것은 하나 이상의 R3에 의해 더 치환될 수 있거나, 또는
(c) G1은 직접 결합, NR1, SiR1R2, GeR1R2, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고, G2는 비방향족 폴리시클릭 기이며, 이것은 하나 이상의 R3에 의해 더 치환될 수 있고, R은 페닐, 피리딘 및 트리아진으로 이루어진 군으로부터 선택된 방향족 고리에 직접 결합되고, 이것은 다른 고리에 더 융합될 수 있으며,
R1, R2 및 R3은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고,
G1 및 G2 각각은 독립적으로 임의로 일부 또는 전부 중수소화된다.
다른 실시양태에 따르면, 또한 유기 발광 다이오드/디바이스(OLED)가 제공된다. OLED는 애노드, 캐소드, 및 이 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 포함할 수 있다, 유기층은 본원에 기술된 바와 같은 제1 화합물을 포함할 수 있다. 또 다른 실시양태에 따르면, 유기 발광 디바이스는 소비자 제품, 전자 부품 모듈 및/또는 라이팅 패널로부터 선택된 하나 이상의 디바이스 내에 포함된다.
또 다른 실시양태에 따르면, 본원에 기술된 바와 같은 제1 화합물을 함유하는 제제(formulation)가 제공된다.
도 1은 유기 발광 디바이스를 도시한 것이다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않은 인버트형(inverted) 유기 발광 디바이스를 도시한 것이다.
일반적으로, OLED는 애노드와 캐소드 사이에 배치되어 그 애노드와 캐소드에 전기 접속되는 하나 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가될 때, 애노드는 정공을, 그리고 캐소드는 전자를 유기층(들) 내로 주입한다. 그 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자 및 정공이 동일한 분자상에 편재화될 때, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공 쌍인 "엑시톤"이 형성된다. 엑시톤이 광발광성 메카니즘에 의하여 이완될 때 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스 상에서 편재화될 수 있다. 비방사성 메카니즘, 예컨대 열적 이완이 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는, 예를 들면 미국 특허 제4,769,292호에 개시된 바와 같이, 단일항 상태로부터 광("형광성")을 방출하는 발광 분자를 사용하였으며, 상기 특허는 전체 내용이 본원에 참고 인용되어 있다. 형광성 발광은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 프레임으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터 광("인광성")을 방출하는 발광 물질을 갖는 OLED가 입증되고 있다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998 ("Baldo-I")] 및 문헌[Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl . Phys. Lett ., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]은 전체 내용이 본원에 참고 인용되어 있다. 인광성은 본원에 참고 인용되어 있는 미국 특허 번호 제7,279,704호, 컬럼 5-6에 보다 상세히 기술되어 있다.
도 1은 유기 발광 디바이스(100)를 도시한 것이다. 도면은 반드시 일정 비율로 도시된 것이 아니다. 디바이스(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 캐소드(160) 및 배리어층(170)을 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1의 전도층(162) 및 제2의 전도층(164)을 갖는 복합 캐소드이다. 디바이스(100)는 기술된 층들을 순서대로 침착시킴으로써 제조될 수 있다. 이들 다양한 층들뿐만 아니라, 예시 물질들의 특성 및 기능은 참고 인용되어 있는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 상세히 기술되어 있다.
이들 각 층에 대한 보다 많은 예들이 이용가능하다. 예를 들면 가요성 투명 기판-애노드 조합이 미국 특허 제5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허는 전체 내용이 본원에 참고 인용되어 있다. p-도핑된 정공 수송층의 예로는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ에 의해 도핑된 m-MTDATA가 있으며, 이 특허 출원은 전체 내용이 본원에 참고 인용되어 있다. 발광 물질 및 호스트 물질의 예가 미국 특허 제6,303,238호(Thompson et al.)에 개시되어 있으며, 이 특허는 전체 내용이 본원에 참고 인용되어 있다. n-도핑된 전자 수송층의 예로는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li에 의해 도핑된 BPhen이 있으며, 이 특허 출원은 전체 내용이 본원에 참고 인용되어 있다. 전체 내용이 본원에 참고 인용되어 있는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는 위에 가로놓인(overlying) 투명한 전기전도성 스퍼터-침착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 복합 캐소드를 비롯한 캐소드의 예가 개시되어 있다. 차단층에 대한 이론 및 이용이 미국 특허 제6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 보다 상세히 기술되어 있으며, 이 특허 및 특허 출원은 전체 내용이 본원에 참고 인용되어 있다. 주입층의 예가 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 출원은 전체 내용이 본원에 참고 인용되어 있다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 확인할 수 있으며, 이 특허 출원은 전체 내용이 본원에 참고 인용되어 있다.
도 2는 인버트형 OLED(200)를 도시한 것이다. 이 디바이스는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 디바이스(200)는 기술된 층들을 순서대로 침착시킴으로써 제조될 수 있다. 가장 일반적인 OLED 구성이 애노드의 위에 배치된 캐소드를 갖는 것이기 때문에, 디바이스(200)는 애노드(230)의 아래에 배치된 캐소드(215)를 갖는데, 따라서 디바이스(200)는 "인버트형" OLED이라고 지칭될 수 있다. 디바이스(100)에 관하여 기술된 것들과 유사한 물질들이 디바이스(200)의 상응하는 층들에 사용될 수 있다. 도 2는 디바이스(100)의 구조로부터 일부 층이 얼마나 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 층상 구조는 비제한적인 예로 제공되며, 본 발명의 실시양태들은 광범위하게 다양한 다른 구조와 관련하여 이용될 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 기술된 특정한 물질 및 구조는 사실상 예시적이며, 다른 물질 및 구조가 사용될 수 있다. 기능성 OLED는 기술된 다양한 층들을 상이한 방식으로 조합함으로써 달성될 수 있거나, 또는 층들은 디자인, 성능 및 비용 인자에 근거하여 전적으로 생략될 수 있다. 구체적으로 기술되지 않은 다른 층들이 또한 포함될 수 있다. 구체적으로 기술된 것들 이외의 물질이 사용될 수 있다. 본원에 제공된 예들 중 다수가 단일 물질을 포함하는 것으로서 다양한 층을 기술하고 있지만, 물질들의 조합, 예컨대 호스트와 도펀트의 혼합물 또는 보다 일반적으로 혼합물이 사용될 수 있다. 또한, 층들은 다양한 서브층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 의도된 것이 아니다. 예를 들면, 디바이스(200)에서 정공 수송층(225)은 정공을 발광층(220) 내로 수송 및 주입하며, 정공 수송층으로서 또는 정공 주입층으로서 기술될 수 있다. 하나의 실시양태에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기술될 수 있다. 이러한 유기층은 단일층을 포함할 수 있거나, 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여, 기술된 바와 같은 상이한 유기 물질들의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기술하지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국 특허 제5,247,190호(Friend et al.)에 기술된 바와 같은 중합체 물질로 구성된 OLED(PLED)가 또한 사용될 수 있으며, 이 특허는 전체 내용이 본원에 참고 인용되어 있다. 추가 예를 들면, 단일 유기층을 갖는 OLED가 사용될 수 있다. OLED는, 예를 들면 미국 특허 제 5,707,745호(Forrest et al.)에 기술된 바와 같이, 적층될 수 있으며, 이 특허는 전체 내용이 본원에 참고 인용되어 있다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 층상 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국 특허 제6,091,195호(Forrest et al.)에 기술된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제 5,834,893호(Bulovic et al.)에 기술된 바와 같은 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선하기 위해 각진(angled) 반사 표면을 포함할 수 있으며, 이들 특허는 전체 내용이 본원에 참고 인용되어 있다.
달리 특정되어 있지 않는 한, 다양한 실시양태의 층들 중 어느 것이든 임의의 적절한 방법에 의해 침착될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 전체 내용이 본원에 참고 인용되어 있는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호에 기술된 바와 같은 열 증발, 잉크-젯, 전체 내용이 본원에 참고 인용되어 있는 미국 특허 제6,337,102호(Forrest et al.)에 기술된 바와 같은 유기 증기상 침착(OVPD), 전체 내용이 본원에 참고 인용되어 있는 미국 특허 출원 제7,431,968호에 기술된 바와 같은 유기 증기 젯 프린팅(OVJP)이 포함된다. 다른 적절한 침착 방법으로는 스핀 코팅 및 다른 용액계 공정이 포함된다. 용액계 공정은 질소 또는 불활성 분위기에서 실시되는 것이 바람직하다. 다른 층의 경우, 바람직한 방법으로는 열 증발이 포함된다. 바람직한 패터닝 방법은 마스크를 통한 침착, 전체 내용이 본원에 참고 인용되어 있는 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호에 기술된 바와 같은 냉간 용접(cold welding), 및 잉크-젯 및 OVJD와 같은 침착 방법의 일부와 연합된 패터닝이 포함된다. 다른 방법이 또한 이용될 수 있다. 침착하고자 하는 물질은 이 물질이 특정한 침착 방법과 상용성을 갖도록 개질될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형이고, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 함유하는 알킬 및 아릴 기와 같은 치환기가 용액 가공을 수행하는 소분자의 능력을 향상시키기 위하여 소분자에 사용될 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기가 사용될 수 있으며, 3 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭성 구조를 갖는 물질이 대칭성 구조를 갖는 것보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있는데, 이는 비대칭성 물질이 보다 낮은 재결정화 경향을 가질 수 있기 때문이다. 덴드리머 치환기가 용액 가공을 수행하는 소분자의 능력을 향상시키는데 사용될 수 있다.
본 발명의 실시양태에 따라 제조된 디바이스는 임의로 배리어층을 더 포함할 수 있다. 배리어층의 한가지 목적은 전극 및 유기층이 수분, 증기 및/또는 기체를 포함하는 환경에서 유해한 종에 대한 노출 등으로 인하여 손상되는 것을 방지하는 것이다. 배리어층은 기판, 전극 위에, 아래에 또는 옆에 침착될 수 있거나, 또는 엣지를 포함하는 디바이스의 임의의 다른 부분 위에 침착될 수 있다. 배리어층은 단일층 또는 다중층을 포함할 수 있다. 배리어층은 다양한 공지된 화학 증기 침착 기법에 의해 형성될 수 있으며, 복수 상을 갖는 조성물뿐 아니라 단일 상을 갖는 조성물을 포함할 수 있다. 임의의 적절한 물질 또는 물질들의 조합이 배리어층에 사용될 수 있다. 배리어층은 무기 또는 유기 화합물 또는 둘 다를 혼입할 수 있다. 바람직한 배리어층은 미국 특허 제7,968,146호, PCT 특허 출원 번호 PCT/US2007/023098 및 PCT/US2009/042829에 기술된 바와 같은 중합체 물질과 비중합체 물질의 혼합물을 포함하며, 이들 특허 및 PCT 특허 출원은 전체 내용이 본원에 참고 인용되어 있다. "혼합물"을 고려하면, 배리어층을 구성하는 상기 중합체 및 비중합체 물질은 동일 반응 조건하에서 및/또는 동일 시간에서 침착되어야 한다. 중합체 물질 대 비중합체 물질의 중량비는 95:5 내지 5:95 범위에 있을 수 있다.　중합체 물질 및 비중합체 물질은 동일 전구체 물질로부터 생성될 수 있다. 하나의 예에서, 중합체 물질과 비중합체 물질의 혼합물은 본질적으로 중합체 실리콘과 무기 실리콘으로 이루어진다.
본 발명에 실시양태에 따라 제조된 디바이스는, 다양한 전자 제품 또는 중간 부품 내로 포함될 수 있는 광범위한 전기 부품 모듈(또는 유닛) 내로 포함될 수 있다. 이러한 전자 제품 또는 중간 부품의 예로는, 최종 사용자 제품의 제조자에 의해 이용될 수 있는 디스플레이 스크린, 라이팅 디바이스, 예컨대 이산 광원 디바이스 또는 라이팅 패널 등이 포함된다. 이러한 전자 부품 모듈은 구동 전자 장치 및/또는 전원(들)을 임의로 포함할 수 있다. 본 발명의 실시양태에 따라 제조된 디바이스는 하나 이상의 전자 부품 모듈(또는 유닛)을 내부에 포함하고 있는, 광범위하게 다양한 소비자 제품 내로 포함될 수 있다. 이러한 소비자 제품은 하나 이상의 광원(들) 및/또는 하나 이상의 일부 유형의 비주얼 디스플레이를 포함하는 제품들 중 임의의 유형을 포함한다. 이러한 소비자 제품 중 일부 예로는 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 빌보드, 실내 또는 실외 조명 및/또는 시그날링(signaling)을 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 불완전 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 파블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 착용형 디바이스, 랩탑 컴퓨터, 디지탈 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 3D 디스플레이, 차량, 대형 면적 웰(large area wall), 극장 또는 운동장 스크린 또는 간판이 포함된다. 수동 매트릭스 및 능동 매트릭스를 비롯한 다양한 제어 메카니즘이 본 발명에 따라 제조된 디바이스를 제어하는데 이용될 수 있다. 디바이스 중 다수는 사람에게 편안한 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용되도록 의도되지만, 이러한 온도 범위 외에서, 예를 들어 -40℃ 내지 +80℃에서 사용될 수 있다.
본원에 기술된 물질 및 구조는 OLED 이외의 디바이스에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 다른 광전자 디바이스, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기가 그 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 디바이스, 예컨대 유기 트랜지스터가 그 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
유기 화학의 분야에서, 폴리시클릭 화합물은 원자, 주로 탄소로 된 여러 개의 폐환(closed ring)을 특색으로 하는 유기 화합물이다. 이러한 고리 서브구조는 시클로알칸, 방향족 및 다른 고리 유형을 포함한다. 그 서브구조는 3개 원자의 크기 이상에 관여하며, 그리고 (바이아릴에서와 같은) 교합(tethering), (안트라센 및 스테로이드에서와 같은, 엣지 대 엣지) 융합(fusing), (스피로 화합물에서와 같은) 단일 원자를 통한 연결(link), 및 아다만탄과 같은 고리들의 가교를 포함하는 결합(linkage)들의 조합에 관여한다. 이 문맥에서는 "폴리"란 문자 그대로 "다수"를 의미하지만, 폴리시클릭은 바이시클릭, 트리시클릭 및 테트라시클릭과 같은 보다 작은 고리들을 포함한다.
본원에 사용된 바와 같이, 용어 "할로", "할로겐" 또는 "할라이드"는 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
본원에 사용된 바와 같이, 용어 "알킬"은 직쇄형 및 분지쇄형 알킬 라디칼 둘 다를 고려한 것이다. 바람직한 알킬기는 1∼15 개의 탄소 원자를 함유하는 것들이며, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필 등을 포함한다. 추가로, 알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같이, 용어 "시클로알킬"은 환형 알킬 라디칼을 고려한 것이다. 바람직한 시클로알킬기는 3∼10 개의 탄소 원자를 함유하는 것들이며, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 아다만틸 등을 포함한다. 추가로, 시클로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같이, 용어 "알케닐"은 직쇄형 및 분지쇄형 알켄 라디칼을 둘 다를 고려한 것이다. 바람직한 알케닐기는 2∼15 개의 탄소 원자를 함유하는 것들이다. 추가로, 알케닐기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같이, 용어 "알키닐"은 직쇄형 및 분지쇄형 알킨 라디칼 둘 다를 고려한 것이다. 바람직한 알키닐기는 2∼15 개의 탄소 원자를 함유하는 것들이다. 추가로, 알키닐기는 임로 치환될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같이, 용어 "아르알킬" 또는 "아릴알킬"은 상호 교환 가능하게 사용되며, 치환기로서 방향족 기를 갖는 알킬기를 고려한 것이다. 추가로, 아르알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같이, 용어 "헤테로시클릭 기"는 방향족 및 비방향족 환형 라디칼을 고려한 것이다. 헤테로-방향족 환형 라디칼은 또한 헤테로아릴을 의미한다. 바람직한 헤테로-비방향족 환형 기는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 3 또는 7개 고리 원자를 함유하는 것들이며, 환형 아민, 예컨대 모르폴리노, 피페리디노, 피롤리디노 등, 및 환형 에테르, 예컨대 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란 등을 포함한다. 추가로, 헤테로시클릭 기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같이, 용어 "아릴" 또는 "방향족 기"는 단일 고리 기 및 폴리시클릭 고리 계를 고려한 것이다. 폴리시클릭 고리는 2개의 탄소가 두 인접 고리에 공통인 2개 이상의 고리(고리들이 "융합"되어 있음)를 가질 수 있으며, 여기서 고리들 중 하나 이상은 예를 들어 방향족이고, 나머지 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 바람직한 아릴 기는 6 ∼ 30 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 ∼ 20 개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 6 ∼ 12 개의 탄소 원자를 함유하는 것들이다. 6 개의 탄소, 10 개의 탄소 또는 12 개의 탄소를 갖는 아릴 기가 특히 바람직하다. 적합한 아릴 기로는 페닐, 바이페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 테트라페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 퍼릴렌 및 아줄렌, 바람직하게는 페닐, 바이페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 플루오렌 및 나프탈렌이 포함된다. 추가로, 아릴 기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같이, 용어 "헤테로아릴"은 1 내지 5개의 헤테로원자를 포함할 수 있는 단일 고리 헤테로-방향족 기를 고려한 것이다. 용어 헤테로아릴은 또한 2개의 원자가 두 인접 고리에 공통인 2개 이상의 고리(고리들이 "융합"되어 있음)를 갖는 폴리시클릭 헤테로-방향족 계를 포함하고, 여기서 고리들 중 하나 이상은 예를 들면 헤테로아릴이고, 나머지 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클, 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 바람직한 헤테로아릴 기는 3 내지 30개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 20개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 3 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 것들이다. 적합한 헤테로아릴 기로는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘, 및 셀레노페노디피리딘, 바람직하게는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 이미다졸, 피리딘, 트리아진, 벤즈이미다졸, 1,2-아자보린, 1,3-아자보린, 1,4-아자보린, 보라진, 및 이들의 아자-유사체가 포함된다. 추가로, 헤테로아릴 기는 임의로 치환될 수 있다.
알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아르알킬, 헤테로시클릭 기, 아릴, 및 헤테로아릴은 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 환형 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있거나 비치환될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같이, "치환된"은 H 이외의 치환기가 관련 위치, 예컨대 탄소에 결합된다는 것을 나타낸다. 이에 따라, 예를 들어, R1이 단일 치환된 경우, 하나의 R1은 H 이외의 것이어야 한다. 유사하게, R1이 이중 치환된 경우, 2개의 R1은 H 이외의 것이어야 한다. 유사하게, R1이 비치환된 경우, R1은 모든 이용가능한 위치에서 수소이다.
본원에 기술된 단편, 즉, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜 등에서의 "아자"란 지칭은 각각의 단편 내의 C-H 기 중 1 이상이 예를 들면 질소 원자로 치환될 수 있다는 것을 의미하며, 어떠한 한정도 없이, 아자트리페닐렌은 디벤조[f,h]퀴녹살린 및 디벤조[f,h]퀴놀린 둘 다를 포괄한다. 해당 기술 분야의 당업자라면, 상기 기술된 아자 유도체의 다른 질소 유사체를 용이하게 생각할 수 있으며, 그러한 모든 유사체는 본원에 설정된 용어에 의해 포괄되는 것으로 의도된다.
분자 단편이 치환기인 것으로서 기술되거나 또는 다른 부위에 결합되는 것으로 기술될 때, 그의 명칭은 그것이 단편(예를 들면, 페닐, 페닐렌, 나프틸, 디벤조푸릴)인 것처럼 또는 그것이 전체 분자(예를 들면 벤젠, 나프탈렌, 디벤조푸란)인 것처럼 기술될 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 본원에 사용된 바와 같이, 치환기 또는 결합된 단편을 지칭하는 이러한 다양한 방식들은 동등한 것으로 간주된다.
하나의 실시양태에 따르면, 제1 화합물을 포함하는 조성물이 기술된다. 이 조성물에서, 제1 화합물은 실온에서 유기 발광 디바이스 내의 인광성 이미터로서 작용할 수 있고, 제1 화합물은 하나 이상의 방향족 고리 및 하나 이상의 치환기 R를 가지며, 여기서 하나 이상의 치환기 R 각각은 하나 이상의 방향족 고리 중 하나에 직접 결합된다. 하나 이상의 치환기 R 각각은
Figure pat00003
의 화학식을 가지며, 여기서
(a) G1은 NR1, SiR1R2, GeR1R2, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고, G2는 비방향족 폴리시클릭 기이며, 이것은 하나 이상의 R3에 의해 더 치환될 수 있거나, 또는
(b) G1은 직접 결합이고, G2는 비방향족 스피로 폴리시클릭 기이며, 이것은 하나 이상의 R3에 의해 더 치환될 수 있거나, 또는
(c) G1은 직접 결합, NR1, SiR1R2, GeR1R2, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고, G2는 비방향족 폴리시클릭 기이며, 이것은 하나 이상의 R3에 의해 더 치환될 수 있고, R은 페닐, 피리딘 및 트리아진으로 이루어진 군으로부터 선택된 방향족 고리에 직접 결합되고, 이것은 다른 고리에 더 융합될 수 있으며,
R1, R2 및 R3은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
G1 및 G2 각각은 독립적으로 임의로 일부 또는 전부 중수소화된다.
일부 실시양태에서, G1은 SiR1R2이다. 일부 실시양태에서, G1은 NR1이다. 일부 실시양태에서, G1은 알킬이다. 일부 그러한 실시양태에서, G1은 2가 메틸, 에틸, 프로필, 및 부틸로 이루어진 군으로부터 선택된다. 일부 실시양태에서, G1은 전부 또는 일부 중수소화된다.
일부 실시양태에서, G2는 폴리시클릭 알킬이다. 일부 실시양태에서, G2는 카보란이다. 일부 실시양태에서, G2는 하나 이상의 헤테로원자를 함유한다. 일부 실시양태에서, G2는 하나 이상의 헤테로시클릭 기를 포함한다.
일부 실시양태에서, 제1 화합물은 실온에서 삼중항 여기 상태에서 바닥 단일항 상태로 광을 방출할 수 있다.
일부 실시양태에서, 제1 화합물은 금속-탄소 결합을 갖는 금속 배위 착물이다. 일부 그러한 실시양태에서, 금속은 Ir, Rh, Re, Ru, Os, Pt, Au 및 Cu로 이루어진 군으로부터 선택된다. 일부 그러한 실시양태에서, 금속은 Ir이고, 반면에 다른 실시양태에서 금속은 Pt이다.
일부 실시양태에서, 제1 화합물은 하기 화학식을 갖는다:
M(L1)x(L2)y(L3)Z
식 중에서,
L1, L2 및 L3은 동일하거나 상이할 수 있으며,
x는 1, 2 또는 3이고,
y는 0, 1 또는 2이며,
z는 0, 1 또는 2이고,
x + y + z는 금속 M의 산화 상태이며,
L1, L2 및 L3은 각각 독립적으로 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
X1 내지 X17 각각은 독립적으로 탄소 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택되며,
X는 BR', NR', PR', O, S, Se, C＝0, S＝O, SO2, CR'R", SiR'R", 및 GeR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R' 및 R" 각각은 독립적으로 임의로 융합 또는 연결되어 고리를 형성하며,
Ra, Rb, Rc 및 Rd 각각은 독립적으로 단일 치환 내지 최대 가능한 수의 치환을 나타내거나, 비치환을 나타내고,
R', R", Ra, Rb, Rc, 및 Rd 각각은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며,
Ra, Rb, Rc 및 Rd의 임의의 2개 인접 치환기는 임의로 융합 또는 연결되어 고리를 형성하거나 다좌 리간드(multidentate ligand)를 형성하고,
Ra, Rb, Rc 및 Rd 중 하나 이상은 하나 이상의 치환기 R를 포함한다.
제1 화합물이 구조식 M(L1)x(L2)y(L3)z를 갖는 일부 실시양태에서, 제1 화합물은 화학식 Ir(L1)2(L2)를 갖는다. 일부 그런 실시양태에서, L1은
Figure pat00007
및
Figure pat00008
로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식을 갖고, L2는 화학식
Figure pat00009
을 갖는다. 일부 그런 실시양태에서, L2는 화학식
Figure pat00010
을 가지며, 여기서
Re, Rf, Rh 및 Ri는 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Re, Rf, Rh 및 Ri 중 하나 이상은 2 이상의 탄소 원자를 가지며,
Rg는 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
제1 화합물이 Ir(lL1)2(L2)의 화학식을 갖는 일부 실시양태에서, 리간드 L1 및 L2는 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00011
Figure pat00012
제1 화합물이 Ir(L1)2(L2)의 화학식을 갖는 일부 실시양태에서, 리간드 L1 및 L2는 각각 독립적으로 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00013
제1 화합물이 구조식 M(L1)x(L2)y(L3)z를 갖는 일부 실시양태에서, 제1 화합물은 Pt(L1)2 또는 Pt(L1)(L2)의 화학식을 갖는다. 제1 화합물이 Pt(L1)2 또는 Pt(L1)(L2)의 화학식을 갖는 일부 실시양태에서, 하나의 L1은 나머지 다른 하나의 R1또는 L2에 연결되어 4좌 리간드를 형성한다.
제1 화합물이 구조식 M(L1)x(L2)y(L3)z를 갖는 일부 실시양태에서, Ra, Rb, Rc 및 Rd 중 하나 이상은 일부 또는 전부 중수소화되어 있는 알킬 또는 시클로알킬 기를 포함한다.
일부 실시양태에서, G2는 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00014
일부 실시양태에서, 하나 이상의 치환기 R 각각은 독립적으로 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00015
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제1 화합물이 구조식 M(L1)x(L2)y(L3)z를 갖는 일부 실시양태에서, L1, L2 및 L3 중 하나 이상은 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
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Figure pat00021
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제1 화합물이 Ir(L1)2(L2)의 화학식을 갖는 일부 실시양태에서, 리간드 L1 및 L2는 상이하며, 각각 독립적으로 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00023
제1 화합물이 M(L1)x(L2)y(L3)z를의 화학식을 갖는 일부 실시양태에서, 리간드 L1은 하기 구조식을 갖는 LA이며, 하기 표에 열거된 바와 같은 LA1 내지 LA2480로 이루어진 군으로부터 선택된다:
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L1이 LA인 일부 실시양태에서, 화합물은 화합물 1 내지 화합물 2120400으로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 x이고, 여기서
화합물 x는 화학식 Ir(LAj)(LBj)2를 가지며, 이때
x = 2480j + i - 2480이고,
i는 1 내지 2480의 정수이며,
j는 1 내지 850의 정수이고,
LBj는 하기 구조식을 기초로 한 하기 표에 열거되어 있다:
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일부 실시양태에서, 제1 화합물은 발광성 도펀트일 수 있다. 일부 실시양태에서, 그 화합물은 인광성, 형광성, 열적 활성화 지연 형광성, 즉 TADF(또한, E 유형 지연 형광성이라고도 칭함), 삼중항-삼중항 소멸, 또는 이들의 조합을 통한 발광을 생성할 수 있다.
본 개시내용의 다른 양태에서, 애노드, 캐소드, 및 이 애노드와 캐소드 사이에 배치되고 제1 화합물을 포함하는 유기층을 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED)가 개시되어 있다. 제1 화합물은 실온에서 유기 발광 디바이스 내의 인광성 이미터로서 작용할 수 있고, 제1 화합물은 하나 이상의 방향족 고리 및 하나 이상의 치환기 R를 가지며, 여기서 하나 이상의 치환기 R 각각은 하나 이상의 방향족 고리 중 하나에 직접 결합된다. 하나 이상의 치환기 R 각각은
Figure pat00254
의 화학식을 가지며, 여기서
(a) G1은 NR1, SiR1R2, GeR1R2, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고, G2는 비방향족 폴리시클릭 기이며, 이것은 하나 이상의 R3에 의해 더 치환될 수 있거나, 또는
(b) G1은 직접 결합이고, G2는 비방향족 스피로 폴리시클릭 기이며, 이것은 하나 이상의 R3에 의해 더 치환될 수 있거나, 또는
(c) G1은 직접 결합, NR1, SiR1R2, GeR1R2, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고, G2는 비방향족 폴리시클릭 기이며, 이것은 하나 이상의 R3에 의해 더 치환될 수 있고, R은 페닐, 피리딘 및 트리아진으로 이루어진 군으로부터 선택된 방향족 고리에 직접 결합되고, 이것은 다른 고리에 더 융합될 수 있으며,
R1, R2 및 R3은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
G1 및 G2 각각은 독립적으로 임의로 일부 또는 전부 중수소화된다.
본원에 개시된 OLED는 소비자 제품, 전자 부품 모듈 및 라이팅 패널 중 하나 이상 내에 포함될 수 있다. 유기층은 발광층이고, 일부 실시양태에서 화합물은 발광성 도펀트이고, 반면에 다른 실시양태에서 화합물은 비발광성 도펀트이다.
유기층은 또한 호스트를 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 2 이상의 호스트가 바람직하다. 일부 실시양태에서, 사용된 호스트는 전하 수송에 약간의 역할을 하는 a) 바이폴러, b) 전자 수송, c) 정공 수송 또는 d) 넓은 밴드 갭 물질일 수 있다. 일부 실시양태에서, 호스트는 금속 착물을 포함할 수 있다. 호스트는 벤조 융합된 티오펜 또는 벤조 융합된 푸란을 함유하는 트리페닐렌일 수 있다. 호스트 내의 임의의 치환기는 CnH2n +1, OCnH2n +1, OAr1, N(CnH2n + 1)2, N(Ar1)(Ar2), CH＝CH-CnH2n+1, C≡C-CnH2n +1, Ar1, Ar1-Ar2, 및 CnH2n-Ar1로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 비융합된 치환기일 수 있거나, 또는 호스트는 치환기를 갖지 않을 수 있다. 선행 치환기에서, n은 1 내지 10의 범위일 수 있으며, Ar1 및 Ar2는 벤젠, 바이페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸, 및 이들의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다. 호스트는 무기 화합물일 수 있다. 예를 들면, Zn 함유 무기 물질, 예컨대 ZnS가 있다.
호스트 물질은 트리페닐, 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 아자트리페닐렌, 아자카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란, 및 아자-디벤조셀레노펜으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학 기를 포함하는 화합물일 수 있다. 호스트 물질은 금속 착물을 포함할 수 있다. 호스트는 하기 화학식들 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 특정 화합물일 수 있지만, 이에 국한되는 것은 아니다:
Figure pat00255
Figure pat00256
가능한 호스트에 대한 추가 정보는 후기에 제공되어 있다.
본 개시내용의 또 다른 양태에서, 제1 화합물을 포함하는 제제(formulation)이 기술되어 있다. 그 제제는 본원에 개시된, 용매, 호스트, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질 및 전자 수송층 물질로 이루어지는 군으로부터 선택된 하나 이상의 성분을 포함할 수 있다.
다른 물질과의 조합
유기 발광 디바이스에서 특정 층에 유용한 것으로 본원에 기술된 물질은 디바이스에 존재하는 굉범위하게 다양한 다른 물질과의 조합으로 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 발광성 도펀트는 광범위하게 다양한 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 다른 층과 함께 사용될 수 있다. 하기에 기술되거나 또는 언급되는 물질은 본원에 개시된 화합물과의 조합으로 유용할 수 있는 물질의 비제한적인 예이며, 해당 기술 분야의 당업자라면 조합으로 유용할 수 있는 다른 물질을 확인하기 위해 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
전도성 도펀트 :
전하 수송층은 전도성 도펀트에 의해 도핑될 수 있어 전하 캐리어의 밀도를 실질적으로 변경시키는데, 이는 결국 그 전도성을 변경할 것이다. 전도성이 매트릭스 물질에서 전하 캐리어를 생성시킴으로써 증가되고, 도펀트의 유형에 따라, 반도체의 페르미 준위에서의 변화가 또한 달성될 수 있다. 정공 수송층은 p형 전도성 도펀트에 의해 도핑될 수 있고, n형 전도성 도펀트는 전자 수송층에 사용된다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에 사용될 수 있는 전도성 도펀트의 비제한적인 예는 그러한 물질을 개시하는 다음의 참고문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: EP01617493, EP01968131, EP2020694, EP2684932, US20050139810, US20070160905, US20090167167, US2010288362, WO06081780, WO2009003455, WO2009008277, WO2009011327, WO2014009310, US2007252140, US2015060804 및 US2012146012.
Figure pat00257
HIL/HTL:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질이 특정하게 한정되지 않으며, 임의의 화합물이 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 그 임의의 화합물이 사용될 수 있다. 그 물질의 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로탄화수소를 함유하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자가-어셈블리(self-assembly) 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교결합성 화합물이 포함되지만, 이들에 국한되는 것은 아니다.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 예로는 하기 구조식들이 포함되지만, 이들에 국한되는 것은 아니다:
Figure pat00258
Ar1 내지 Ar9 각각은 벤젠, 바이페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 퍼릴렌, 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 환형 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로시클릭 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 환형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며, 그리고 서로 직접 결합되거나, 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 환형 기 중 1종 이상을 통해 결합되는 2 내지 10개의 환형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. Ar 각각은 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기에 의해 치환될 수 있거나 비치환될 수 있다.
하나의 양태에서, Ar1 내지 Ar9는 독립적으로 하기 화학식의 기들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00259
식 중에서, k는 1 내지 20의 정수이고, X101 내지 X108은 (CH 포함하는) C 또는 N이며, Z101은 NAr1, O 또는 S이고, Ar1은 상기 정의된 바와 같은 동일 기를 갖는다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 예로는 하기 일반 화학식이 포함되지만, 이에 국한되는 것은 아니다:
Figure pat00260
식 중에서, Met는 금속이고, 이것은 40보다 큰 원자량을 가질 수 있으며, (Y101-Y102)는 2좌 리간드이고, Y101 및 Y102는 C, N, O, P 및 S로부터 독립적으로 선택되며, L101은 보조 리간드이고, k'는 금속에 결합될 수 있는 리간드의 1 내지 최대수의 정수 값이며, k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수이다.
하나의 양태에서, (Y101-Y102)는 2-페닐피리딘 유도체이다. 또 다른 양태에서, (Y101-Y102)는 카르벤 리간드이다. 다른 양태에서, Met은 Ir, Pt, Os 및 Zn으로부터 선택된다. 추가 양태에서, 금속 착물은 Fc+/Fc 커플에 대한 용액 내의 최소 산화 전위 약 0.6 V 미만을 갖는다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에 사용될 수 있는 HIL 및 HTL 물질의 비제한적인 예는 그 물질을 개시하는 참고문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: CN102702075, DE102012005215, EP01624500, EP01698613, EP01806334, EP01930964, EP01972613, EP01997799, EP02011790, EP02055700, EP02055701, EP1725079, EP2085382, EP2660300, EP650955, JP07-073529, JP2005112765, JP2007091719, JP2008021687, JP2014-009196, KR20110088898, KR20130077473, TW201139402, US06517957, US20020158242, US20030162053, US20050123751, US20060182993, US20060240279, US20070145888, US20070181874, US20070278938, US20080014464, US20080091025, US20080106190, US20080124572, US20080145707, US20080220265, US20080233434, US20080303417, US2008107919, US20090115320, US20090167161, US2009066235, US2011007385, US20110163302, US2011240968, US2011278551, US2012205642, US2013241401, US20140117329, US2014183517, US5061569, US5639914, WO05075451, WO07125714, WO08023550, WO08023759, WO2009145016, WO2010061824, WO2011075644, WO2012177006, WO2013018530, WO2013039073, WO2013087142, WO2013118812, WO2013120577, WO2013157367, WO2013175747, WO2014002873, WO2014015935, WO2014015937, WO2014030872, WO2014030921, WO2014034791, WO2014104514, WO2014157018.
Figure pat00261
Figure pat00262
Figure pat00263
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Figure pat00267
.
EBL :
전자 차단층(EBL)은 발광층을 떠나는 전자 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는데 사용될 수 있다. 디바이스 내의 이러한 차단층의 존재는 차단층이 없는 유사한 디바이스와 비교할 때 실질적으로 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 결과로 유도할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 영역으로 발광을 한정하는데 사용될 수 있다. 일부 실시양태에서, EBL 물질은 EBL 계면에 가장 가까운 이미터보다 더 높은 LUMO(진공 준위에 보다 가까운 것) 및/또는 더 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일부 실시양태에서, EBL 물질은 EBL 계면에 가장 가까운 호스트 중 하나 이상보다 더 높은 LUMO(진공 수준에 보다 가까운 것) 및/또는 더 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 하나의 양태에서, EBL에 사용된 화합물은 이하에 기술된 호스트 중 하나로서 사용되는 동일 분자 또는 동일 작용기를 함유한다.
호스트:
본 발명의 유기 EL 디바이스의 발광층은 발광 물질로서 금속 착물을 적어도 함유하는 것이 바람직하고, 도펀트 물질로서 금속 착물을 사용하는 호스트 물질을 함유할 수 있다. 호스트 물질의 예가 구체적으로 한정되지 않지만, 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 것보다 더 크기만 하다면, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물이 사용될 수 있다. 삼중항 기준이 충족되는 한, 임의의 호스트 물질이 임의의 도펀트와 함께 사용될 수 있다.
호스트로서 사용된 금속 착물의 예는 하기 일반 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
Figure pat00268
식 중에서, Met는 금속이고, (Y103-Y104)는 2좌 리간드이며, Y103 및 Y104는 C, N, O, P 및 S로부터 독립적으로 선택되고, L101은 다른 리간드이며, k'는 금속에 결합될 수 있는 리간드의 1 내지 최대수의 정수 값이고, k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수이다.
하나의 양태에서, 금속 착물은
Figure pat00269
이고, 식 중에서 (O-N)은 원자 O 및 N에 배위 결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이다.
다른 양태에서, Met는 Ir 및 Pt로부터 선택된다. 추가 양태에서, (Y103-Y104)는 카르벤 리간드이다.
호스트로서 사용된 다른 유기 화합물의 예는 방향족 탄화수소 환형 화합물, 예컨대 벤젠, 바이페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 퍼릴렌, 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 환형 기 및 방향족 헤테로사이클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며, 그리고 서로 직접 결합되거나, 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 환형 기 중 1종 이상을 통해 결합되는 2 내지 10개의 환형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서 각각의 기 내에서 각 옵션은 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기에 의해 치환될 수 있거나, 비치환될 수 있다.
하나의 양태에서, 호스트 화합물은 분자 내에 하기 화학식의 기들 중 하나 이상을 함유한다:
Figure pat00270
식 중에서, R101 내지 R107 각각은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 그것이 아릴 또는 헤테로아릴일 때, 그것은 상기 언급된 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 0 내지 20 또는 1 내지 20의 정수이며, k"'는 0 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108는 (CH를 포함하는) C 또는 N으로부터 선택된다. Z101 및 Z102는 NR101, O 또는 S로부터 선택된다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에 사용될 수 있는 호스트 물질의 비제한적인 예는 이러한 물질을 개시하는 참고문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: EP2034538, EP2034538A, EP2757608, JP2007254297, KR20100079458, KR20120088644, KR20120129733, KR20130115564, TW201329200, US20030175553, US20050238919, US20060280965, US20090017330, US20090030202, US20090167162, US20090302743, US20090309488, US20100012931, US20100084966, US20100187984, US2010187984, US2012075273, US2012126221, US2013009543, US2013105787, US2013175519, US2014001446, US20140183503, US20140225088, US2014034914, US7154114, WO2001039234, WO2004093207, WO2005014551, WO2005089025, WO2006072002, WO2006114966, WO2007063754, WO2008056746, WO2009003898, WO2009021126, WO2009063833, WO2009066778, WO2009066779, WO2009086028, WO2010056066, WO2010107244, WO2011081423, WO2011081431, WO2011086863, WO2012128298, WO2012133644, WO2012133649, WO2013024872, WO2013035275, WO2013081315, WO2013191404, WO2014142472.
Figure pat00271
Figure pat00272
Figure pat00273
Figure pat00274
Figure pat00275
추가 이미터 :
하나 이상의 추가 이미터 도펀트는 본 개시의 화합물과 함께 사용될 수 있다. 추가 이미터 도펀트의 예는 구체적으로 한정되지 않으며, 임의의 화합물이 이미터 물질로서 전형적으로 사용되는 한 그 임의의 화합물이 사용될 수 있다. 적합한 이미터 물질의 예로는 인광성, 형광성, 열 활성화 지연 형광성, 즉 TADF(E형 지연 형광성이라고도 칭함), 삼중항-삼중항 소멸, 또는 이들 프로세스의 조합을 통해 발광을 생성할 수 있는 화합물이 포함되지만, 이에 국한되는 것은 아니다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에 사용될 수 있는 이미터 물질의 비제한적인 예는 이러한 물질을 개시하는 참고문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: CN103694277, CN1696137, EB01238981, EP01239526, EP01961743, EP1239526, EP1244155, EP1642951, EP1647554, EP1841834, EP1841834B, EP2062907, EP2730583, JP2012074444, JP2013110263, JP4478555, KR1020090133652, KR20120032054, KR20130043460, TW201332980, US06699599, US06916554, US20010019782, US20020034656, US20030068526, US20030072964, US20030138657, US20050123788, US20050244673, US2005123791, US2005260449, US20060008670, US20060065890, US20060127696, US20060134459, US20060134462, US20060202194, US20060251923, US20070034863, US20070087321, US20070103060, US20070111026, US20070190359, US20070231600, US2007034863, US2007104979, US2007104980, US2007138437, US2007224450, US2007278936, US20080020237, US20080233410, US20080261076, US20080297033, US200805851, US2008161567, US2008210930, US20090039776, US20090108737, US20090115322, US20090179555, US2009085476, US2009104472, US20100090591, US20100148663, US20100244004, US20100295032, US2010102716, US2010105902, US2010244004, US2010270916, US20110057559, US20110108822, US20110204333, US2011215710, US2011227049, US2011285275, US2012292601, US20130146848, US2013033172, US2013165653, US2013181190, US2013334521, US20140246656, US2014103305, US6303238, US6413656, US6653654, US6670645, US6687266, US6835469, US6921915, US7279704, US7332232, US7378162, US7534505, US7675228, US7728137, US7740957, US7759489, US7951947, US8067099, US8592586, US8871361, WO06081973, WO06121811, WO07018067, WO07108362, WO07115970, WO07115981, WO08035571, WO2002015645, WO2003040257, WO2005019373, WO2006056418, WO2008054584, WO2008078800, WO2008096609, WO2008101842, WO2009000673, WO2009050281, WO2009100991, WO2010028151, WO2010054731, WO2010086089, WO2010118029, WO2011044988, WO2011051404, WO2011107491, WO2012020327, WO2012163471, WO2013094620, WO2013107487, WO2013174471, WO2014007565, WO2014008982, WO2014023377, WO2014024131, WO2014031977, WO2014038456, WO2014112450.
Figure pat00276
Figure pat00277
Figure pat00278
Figure pat00279
Figure pat00280
Figure pat00281
HBL:
정공 차단층(HBL)은 발광층을 떠나는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는데 사용될 수 있다. 디바이스 내에 이러한 차단층의 존재는 차단층이 결여된 유사한 디바이스에 비하여 실질적으로 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 결과로 나타낼 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 영역으로 발광을 한정하는데 사용될 수 있다. 일부 실시양태에서, HBL 물질은 HBL 계면에 가장 가까운 이미터보다 더 낮은 HOMO(진공 준위로부터 보다 멀리 있는 것) 및/또는 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일부 실시양태에서, HBL 물질은 HBL 계면에 가장 가까운 호스트 중 하나 이상보다 더 낮은 HOMO(진공 준위로부터 보다 멀리 있는 것) 및/또는 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는다.
하나의 양태에서, HBL에 사용된 화합물은 상기 기술된 호스트로서 사용된 동일 작용기 또는 동일 분자를 함유한다.
또 다른 양태에서, HBL에 사용된 화합물은 분자 내에 하기 화학식의 기들 중 하나 이상을 함유한다:
Figure pat00282
식 중에서, k는 1 내지 20의 정수이며, L101은 다른 리간드이고, k'은 1 내지 3의 정수이다.
ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도성을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 구체적으로 제한되어 있지 않으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물이 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 그 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물이 사용될 수 있다.
하나의 양태에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자 내에 하기 화학식 기들 중 하나 이상을 함유한다:
Figure pat00283
식 중에서, R101은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 그것이 아릴 또는 헤테로아릴일 때, 그것은 상기 언급된 Ar과 유사한 정의를 갖는다. Ar1 내지 Ar3은 상기 언급된 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 1 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108은 (CH를 포함하는) C 또는 N으로부터 선택된다.
또 다른 양태에서, ETL에 사용된 금속 착물은 하기 일반 화학식을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00284
식 중에서, (O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N, N에 배위 결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이고, L101은 다른 리간드이며, k'는 금속에 결합될 수 있는 리간드의 1 내지 최대 수의 정수 값이다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에 사용될 수 있는 ETL 물질의 비제한적인 예는 이러한 물질을 개시하고 있는 참고문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: CN103508940, EP01602648, EP01734038, EP01956007, JP2004-022334, JP2005149918, JP2005-268199, KR0117693, KR20130108183, US20040036077, US20070104977, US2007018155, US20090101870, US20090115316, US20090140637, US20090179554, US2009218940, US2010108990, US2011156017, US2011210320, US2012193612, US2012214993, US2014014925, US2014014927, US20140284580, US6656612, US8415031, WO2003060956, WO2007111263, WO2009148269, WO2010067894, WO2010072300, WO2011074770, WO2011105373, WO2013079217, WO2013145667, WO2013180376, WO2014104499, WO2014104535.
Figure pat00285
Figure pat00286
Figure pat00287
Figure pat00288
전하 발생층 ( CGL ):
탠덤 또는 스택 OLED에서, CGL은 성능에 있어 필수적인 역할을 수행하며, 이는 전자 및 정공 각각의 주입을 위한 n-도핑 층 및 p-도핑 층으로 구성되어 있다. 전자 및 정공은 CGL 및 전극으로부터 공급된다. CGL에서 소비된 전자 및 정공은 캐소드 및 애노드로부터 각각 주입된 전자 및 정공에 의해 재충전되고, 이어서, 바이폴러 전류가 점진적으로 정류 상태에 도달한다. 전형적인 CGL 물질은 수송층에 사용된 n 및 p 전도성 도펀트를 포함한다.
OLED 디바이스의 각 층에 사용된 임의의 상기 언급된 화합물에서, 수소 원자가 일부 또는 전부 중수소화될 수 있다. 따라서, 메틸, 페닐, 피리딜 등(이들에 국한되는 것은 아님)과 같은 임의의 특정 열거된 치환기가 이의 중수소화되지 않은 버전, 일부 중수소화된 버전 및 전부 중수소화된 버전일 수 있다. 마찬가지로, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 헤테로아릴 등(이들에 국한되는 것은 아님)과 같은 치환기의 부류가 또한 이의 중수소화되지 않은 버전, 일부 중수소화된 버전, 및 전부 중수소화된 버전일 수 있다.
실험
합성 실시예 :
합성 실시예 1
8-(4-( 바이시클로[2.2.1]헵탄 -2-일)피리딘-2-일)-2- 메틸벤조푸로[2,3-b]피리딘의 합성
Figure pat00289
8-(4-클로로피리딘-2-일)-2-메틸벤조푸로[2,3-b]피리딘(4.75 g, 16.12 mmol) 및 [1,3-비스(2,6-디이소프로필페닐)이미다졸-2-일리덴](3-클로로피리딜)팔라듐(II) 디클로라이드(PEPPSI-IPr)(1.094 g, 1.612 mmol)를, 테트라히드로푸란(THF) 50 ml를 지닌 반응 플라스크 내로 충전하였다. 이 혼합물을 질소로 탈기한 후, 실온(~22℃)에서 교반하였다. 이어서, 그 반응 혼합물에 바이시클로[2.2.1]헵탄-2-일아연(II) 브로마이드(97 ml, 48.3 mmol)를 주사기로 첨가하였다. 교반은 18 시간 동안 실온에서 지속하였다. 반응 혼합물을 염화암모늄 수용액으로 켄칭하고, 이어서 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출물을 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고 진공 하에 농축하여 감소된 부피를 얻었다. 결과로 생성된 농축물로부터 고체를 여과하였다. 여과액은 2.5-5% THF/디클로로메탄(DCM)으로 용출시키는 실리카 겔 컬럼에 통과시켰다. 가장 깨끗한 분획들을 합하여 진공 하에 농축하여 8-(4-(바이시클로[2.2.1]헵탄-2-일)피리딘-2-일)-2-메틸벤조푸로[2,3-b]피리딘(4 g, 11.28 mmol, 70.0% 수율)을 점성 담황색 오일로서 생성하였다.
8-(4-( 바이시클로[2.2.1]헵탄 -2-일-2-d)피리딘-2-일)-2- (메틸-d3)벤조푸로[2,3-b]피리딘의 합성
Figure pat00290
8-(4-(바이시클로[2.2.1]헵탄-2-일)피리딘-2-일)-2-메틸벤조푸로[2,3-b]피리딘(4 g, 11.28 mmol)을 THF 40 mL 중에 용해시켰다. 이 반응 혼합물에 디메틸 설폭사이드-d6(37.9 g, 451 mmol)를 주사기로 첨가하고, 이어서 나트륨 t-부톡사이드(0.542 g, 5.64 mmol)를 첨가하였다. 결과로 생성된 혼합물을 교반하고, 65℃로 설정된 배쓰에서 20 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 D2O 80 ml로 켄칭하였다. 그 혼합물을 에틸 아세테이트 400 mL로 2회 추출하였다. 추물물들을 합하고, LiCl 수용액으로 세척한 후, 황산마그네슘으로 건조시켰다. 이어서, 추출물을 여과하고 진공 하에 농축하였다. 잔류물은 2.5-3.5% THF/DCM을 사용하는 3 × 120g 실리카 겔 컬럼에 통과시켰다. 깨끗한 생성물 분획으로부터 8-(4-(바이시클로[2.2.1]헵탄-2-일-2-d)피리딘-2-일)-2-(메틸-d3)벤조푸로[2,3-b]피리딘(2.7 g, 7.53 mmol, 66.7% 수율)을 생성하였다.
화합물 1064460[ Ir(L A540 )(L B430 ) 2 ]의 합성
Figure pat00291
8-(4-(바이시클로[2.2.1]헵탄-2-일-2-d)피리딘-2-일)-2-(메틸-d3)벤조푸로[2,3-b]피리딘(2.6 g, 7.25 mmol) 및 상기 합성 반응식에서 도시된 이리듐 염(3.28 g, 4.19 mmol)을, 에탄올(32 mL) 및 메탄올(32 mL)을 지닌 반응 플라스크 내로 충전하였다. 이 반응 혼합물을 질소로 탈기한 후, 70℃로 설정된 유조에서 3 일 동안 가열하였다. 이어서, 유조 온도를 80℃로 올리고, 반응 혼합물을 추가 2일 동안 교반하였다. 그 시간 후, 반응 플라스크를 실온(~20℃)으로 냉각하였다. 황색 고체를 여과를 통해 단리하고, 진공 하에 가열 없이 건조시켰다. 이 고체를 톨루엔 중에 용해시키고, 실리카 겔로 예비 흡수 처리하였다. 이 물질은 0.7-0.8% 에틸 아세테이트/톨루엔으로 용출시키는 6 × 125g 실리카 겔 카트리지를 통한 실라카 겔 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 황색 고체를 생성하고, 이 황색 고체를 고온 톨루엔으로 2회 분쇄하였다(triturated). 이어서, 화합물 1064460은 여과를 통해 황색 고체(0.60 g, 0.646 mmol, 15.4% 수율)로서 단리하고, LC/MS로 소정의 생성물의 질량을 확인하였다.
합성 실시예 2
8-(5-( 바이시클로[2.2.1]헵탄 -2-일)피리딘-2-일)-2- 메틸벤조푸로[2,3-b]피리딘의 합성
Figure pat00292
8-(5-브로모피리딘-2-일)-2-메틸벤조푸로[2,3-b]피리딘(7 g, 20.64 mmol) 및 PEPPSI-IPr(1.051 g, 1.548 mmol)를, 테트라히드로푸란(THF) 150 ml를 지닌 반응 플라스크 내로 충전하였다. 이어서, 그 반응 플라스크에 바이시클로[2.2.1]헵탄-2-일아연(II) 브로마이드(70.2 ml, 35.1 mmol)를 주사기로 첨가하고, 이 혼합물을 질소로 탈기하였다. 이 혼합물을 실온(~22℃)에서 16 시간 동안 교반하였다. 기체 크로마토그래피/질량 분광법 분석에 의하면, 반응은 종결되는 것으로 나타났다. 반응 혼합물을 염화암모늄 수용액으로 켄칭하고, 대부분의 THF를 감압 하에 제거하였다. 수성 혼합물에 에틸 아세테이트를 첨가하고, 이 혼합물을 70℃ 배쓰에서 수 시간 동안 가열하였다. 이어서, 유기층을 분리하고, 수층을 다시 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출물들을 합하고, 수성 LiCi로 세척한 후, 황산마그네슘으로 건조시켰다. 이어서, 추출물을 여과하고 진공 하에 농축하였다. 미정제 잔류물은 3-6% THF/톨루엔을 사용하는 2 × 330g 실라카 겔 컬럼에 통과시켰다. 깨끗한 생성물 분획들을 합하여 진공 하에 농축하여 8-(5-(바이시클로[2.2.1]헵탄-2-일)피리딘-2-일)-2-메틸벤조푸로[2,3-b]피리딘(6 g, 16.93 mmol, 82% 수율)을 폼 고체로서 생성하였다.
8-(5-( 바이시클로[2.2.1]헵탄 -2-일-2-d)피리딘-2-일)-2- (메틸-d3)벤조푸로[ 2,3-b]피리딘의 합성
Figure pat00293
8-(5-(바이시클로[2.2.1]헵탄-2-일)피리딘-2-일)-2-메틸벤조푸로[2,3-b]피리딘(7.34 g, 20.71 mmol)을, THF 60 mL 및 디메틸 설폭사이드-d6(35 ml, 500 mmol)를 지닌 반응 플라스크 내로 충전하였다. 이어서 반응 혼합물에 나트륨 t-부톡사이드(0.596 g, 6.21 mmol)를 한 번에 모두 첨가하였다. 이 혼합물을 교반하고, 65℃로 설정된 유조에서 16 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 실온(~22℃)으로 냉각한 후, D2O 80 ml로 켄칭하였다. 그 혼합물을 에틸 아세테이트 400 mL로 2회 추출하였다. 추물물들을 합하고, LiCl 수용액으로 세척한 후, 황산마그네슘으로 건조시켰다. 이어서, 추출물을 여과하고 진공 하에 농축하였다. 잔류물은 2.5-3.5% THF/DCM을 사용하는 3 × 330g 실리카 겔 컬럼에 통과시켰다. 깨끗한 생성물 분획으로부터 8-(5-(바이시클로[2.2.1]헵탄-2-일-2-d)피리딘-2-일)-2-(메틸-d3)벤조푸로[2,3-b]피리딘(3.3 g, 9.21 mmol, 44.5% 수율)을 생성하였다.
화합물 1064122[ Ir(L A202 )(L B430 ) 2 ]의 합성
Figure pat00294
8-(5-(바이시클로[2.2.1]헵탄-2-일-2-d)피리딘-2-일)-2-(메틸-d3)벤조푸로[2,3-b]피리딘(3.3 g, 9.21 mmol) 및 상기 합성 반응식에서 도시된 이리듐 염(4.2 g, 5.37 mmol)을, 에탄올(40 mL) 및 메탄올(40 mL)을 지닌 반응 플라스크 내로 충전하였다. 이 반응 혼합물을 질소로 탈기한 후, 75℃로 설정된 유조에서 5 일 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 실온(~22℃)으로 냉각하였다. 황색 고체를 용액으로부터 여과하고, 이어서 진공 하에 건조시켰다. 이 황색 고체를 DCM 400 mL 중에 용해시키고, 염기성 알루미나의 활성화 플러그에 통과시켰다. DCM 여과액을 감압 하에 증발시켰다. 미정제 잔류물은 5% 에틸 아세테이트/톨루엔으로 용출시키는 7 × 120g 실리카 겔 컬럼에 통과시켰다. 컬럼으로부터 일차 용출된 주요 생성물을 황색 고체로서 단리하였다. 이 물질을 톨루엔/헵탄으로 2회 분쇄한 후, 여과를 통해 단리하였다. 소정의 이리듐 착물을 황색 고체(0.8 g, 0.86 mmol, 16.06% 수율)로서 단리하였다. 액체/크로마토그래피/질량 분광법(LC/MS) 분석으로, 소정 생성물의 질량을 확인하였다.
디바이스 실시예 :
모든 실시예 디바이스는 고진공(∼ 10-7 Torr) 열적 증발에 의해 제조하였다. 애노드 전극은 750Å의 산화인듐주석(ITO)이었다. 캐소드 전극은 10Å의 Liq(8-히드록시퀴놀린 리튬)과 이어서 1,000Å의 Al로 구성되었다. 모든 디바이스는 제조 직후에 질소 글러브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2)에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 리드로 캡슐화하고, 그 팩키지 내부에는 수분 게터를 포함시켰다. 디바이스 실시예의 스택은 ITO 표면, 정공 주입층(HIL)으로서의 100Å의 HATCN, 정공 수송층(HTL)으로서의 450Å의 HTM, 전자 차단층으로서 50Å의 EBM, 2가지 성분 호스트(H1:H2 3:2 비율) 및 이미터 12%(본 발명 실시예 1로서 GD1 대 비교 실시예 CE 1로서 GD2)를 함유하는 400Å의 EML, 및 ETL로서 40%의 TEM에 의해 도핑된 350Å의 Liq(8-히드록시퀴놀린 리튬)으로 순차적으로 구성되었다. 디바이스 물질들의 화학 구조는 하기에 도시되어 있다:
Figure pat00295
표 1은 디바이스 층 두께 및 물질을 나타낸 것이다.
표 1: 녹색 이미터의 평가를 위한 디바이스 구조
Figure pat00296
이미터 실시예(GD1) 및 비교 실시예 CE1(GD2)는 본 발명의 화합물 대 비교 화합물을 사용한 디바이스의 효율 우수성을 입증하는데 사용하였다. 10 mA/cm2에서 측정된 디바이스의 외부 양자 효율(EQE) 및 광효율(LE)은 하기 표 2에 나타내었다.
표 2: 본 발명의 실시예 및 비교 실시예에 의한 디바이스의 외부 양자 효율
Figure pat00297
본 발명의 이미터의 관찰된 디바이스 LE 및 EQE는 비교 이미터에 비하여 현저히 더 높았다.
본원에 기술된 다양한 실시양태는 단지 예시이며, 본 발명의 영역을 한정하고자 하는 것은 아님을 이해되어야 한다. 예를 들면, 본원에 기술된 물질 및 구조 중 다수는 본 발명의 기술적 사상으로부터 벗어나는 일 없이 다른 물질 및 구조에 의해 대체될 수 있다. 그러므로, 특허 청구된 본 발명은 해당 기술 분야의 당업자에게 명백히 이해될 수 있는 바와 같이 본원에 기술된 구체적인 실시예 및 바람직한 실시양태로부터의 변형예를 포함할 수 있다. 본 발명이 어떻게 작용하는지에 관한 다양한 이론은 한정되는 것으로 의도되지 않음을 이해해야 한다.

Claims (20)

  1. 제1 화합물을 포함하는 조성물로서,
    제1 화합물은 실온에서 유기 발광 디바이스 내의 인광성 이미터로서 작용할 수 있고,
    제1 화합물은 하나 이상의 방향족 고리 및 하나 이상의 치환기 R를 가지며,
    하나 이상의 치환기 R 각각은 하나 이상의 방향족 고리 중 하나에 직접 결합되고,
    하나 이상의 치환기 R 각각은
    Figure pat00298
    의 화학식을 가지며, 여기서
    (a) G1은 NR1, SiR1R2, GeR1R2, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고, G2는 비방향족 폴리시클릭 기이며, 이것은 하나 이상의 R3에 의해 더 치환될 수 있거나, 또는
    (b) G1은 직접 결합이고, G2는 비방향족 스피로 폴리시클릭 기이며, 이것은 하나 이상의 R3에 의해 더 치환될 수 있거나, 또는
    (c) G1은 직접 결합, NR1, SiR1R2, GeR1R2, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고, G2는 비방향족 폴리시클릭 기이며, 이것은 하나 이상의 R3에 의해 더 치환될 수 있고, R은 페닐, 피리딘 및 트리아진으로 이루어진 군으로부터 선택된 방향족 고리에 직접 결합되고, 이것은 다른 고리에 더 융합될 수 있으며,
    R1, R2 및 R3은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    G1 및 G2 각각은 독립적으로 임의로 일부 또는 전부 중수소화되는 것인 조성물.
  2. 제1항에 있어서, G2는 폴리시클릭 알킬인 조성물.
  3. 제1항에 있어서, G2는 카르보란인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, G2는 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 것인 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 제1 화합물은 실온에서 삼중항 여기 상태에서 바닥 단일항 상태로 광을 방출할 수 있는 것인 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 제1 화합물은 하기 화학식을 갖는 것인 조성물:
    M(L1)x(L2)y(L3)z
    식 중에서,
    L1, L2 및 L3은 동일하거나 상이할 수 있으며,
    x는 1, 2 또는 3이고,
    y는 0, 1 또는 2이며,
    z는 0, 1 또는 2이고,
    x + y + z는 금속 M의 산화 상태이며,
    L1, L2 및 L3은 각각 독립적으로 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    Figure pat00299

    Figure pat00300

    Figure pat00301

    X1 내지 X17 각각은 독립적으로 탄소 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택되며,
    X는 BR', NR', PR', O, S, Se, C＝0, S＝O, SO2, CR'R", SiR'R", 및 GeR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    R' 및 R" 각각은 독립적으로 임의로 융합 또는 연결되어 고리를 형성하며,
    Ra, Rb, Rc 및 Rd 각각은 독립적으로 단일 치환 내지 최대 가능한 수의 치환을 나타내거나 비치환을 나타내고,
    R', R", Ra, Rb, Rc, 및 Rd 각각은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며,
    Ra, Rb, Rc 및 Rd의 임의의 2개 인접 치환기는 임의로 융합 또는 연결되어 고리를 형성하거나 다좌 리간드를 형성하고,
    Ra, Rb, Rc 및 Rd 중 하나 이상은 하나 이상의 치환기 R를 포함한다.
  7. 제6항에 있어서, 제1 화합물은 Ir(L1)2(L2)의 화학식을 갖는 것인 조성물.
  8. 제7항에 있어서,
    L1은 하기 화학식들 이루어진 군으로부터 선택된 화학식을 갖고,
    Figure pat00302

    L2는 하기 화학식을 갖는 것인 조성물:
    Figure pat00303
    .
  9. 제7항에 있어서, L1 및 L2는 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물:
    Figure pat00304

    Figure pat00305
    .
  10. 제7항에 있어서, L1 및 L2는 각각 독립적으로 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물:
    Figure pat00306
  11. 제1항에 있어서, G2는 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물:
    Figure pat00307
    .
  12. 제1항에 있어서, 하나 이상의 치환기 R 각각은 독립적으로 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물:
    Figure pat00308

    Figure pat00309

    Figure pat00310

    Figure pat00311
  13. 제6항에 있어서, L1은 하기 구조식을 갖는 LA이고, 하기 표에서 열거된 LA1 내지 LA2480로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것인 조성물:
    Figure pat00312

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  14. 제13항에 있어서, 화합물은 화합물 1 내지 화합물 2120400로 이루어지는 군으로부터 선택된 화합물 x이고, 화합물 x는 화학식 Ir(LAi)(LBj)2를 가지며, 식 중에서 x = 2480j + i - 2480이고, i는 1 내지 2480의 정수이며, j는 1 내지 855의 정수이고, LBj는 하기 구조식을 기초로 하여 하기 표에 열거되어 있는 것인 조성물:
    Figure pat00497

    Figure pat00498

    Figure pat00499

    Figure pat00500

    Figure pat00501

    Figure pat00502

    Figure pat00503

    Figure pat00504

    Figure pat00505

    Figure pat00506

    Figure pat00507

    Figure pat00508

    Figure pat00509

    Figure pat00510

    Figure pat00511

    Figure pat00512

    Figure pat00513

    Figure pat00514

    Figure pat00515

    Figure pat00516

    Figure pat00517

    Figure pat00518

    Figure pat00519

    Figure pat00520

    Figure pat00521

    Figure pat00522

    Figure pat00523

    Figure pat00524

    Figure pat00525

    Figure pat00526

    Figure pat00527

    Figure pat00528

    Figure pat00529

    Figure pat00530
  15. 애노드,
    캐소드, 및
    애노드와 캐소드 사이에 배치되고 제1 화합물을 포함하는 유기층
    을 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED)로서,
    제1 화합물은 실온에서 유기 발광 디바이스 내의 인광성 이미터로서 작용할 수 있고,
    제1 화합물은 하나 이상의 방향족 고리 및 하나 이상의 치환기 R를 가지며,
    하나 이상의 치환기 R 각각은 하나 이상의 방향족 고리 중 하나에 직접 결합되고,
    하나 이상의 치환기 R 각각은
    Figure pat00531
    의 화학식을 가지며, 여기서
    (a) G1은 NR1, SiR1R2, GeR1R2, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고, G2는 비방향족 폴리시클릭 기이며, 이것은 하나 이상의 R3에 의해 더 치환될 수 있거나, 또는
    (b) G1은 직접 결합이고, G2는 비방향족 스피로 폴리시클릭 기이며, 이것은 하나 이상의 R3에 의해 더 치환될 수 있거나, 또는
    (c) G1은 직접 결합, NR1, SiR1R2, GeR1R2, 알킬, 시클로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고, G2는 비방향족 폴리시클릭 기이며, 이것은 하나 이상의 R3에 의해 더 치환될 수 있고, R은 페닐, 피리딘 및 트리아진으로 이루어진 군으로부터 선택된 방향족 고리에 직접 결합되고, 이것은 다른 고리에 더 융합될 수 있으며,
    R1, R2 및 R3은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    G1 및 G2 각각은 독립적으로 임의로 일부 또는 전부 중수소화되는 것인 OLED.
  16. 제15항에 있어서, OLED는 소비자 제품, 전자 부품 모듈 및 라이팅 패널로 이루어지는 군으로부터 선택된 디바이스 내에 포함되는 것인 OLED.
  17. 제15항에 있어서, 유기층은 발광층이고, 화합물은 발광성 도펀트 또는 비발광성 도펀트인 OLED.
  18. 제15항에 있어서, 유기층은 호스트를 더 포함하고, 호스트는 트리페닐렌, 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 아자트리페닐렌, 아자카르바졸, 아자디벤조티오펜, 아자디벤조푸란 및 아자디벤조셀레노펜으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학 기를 포함하는 것인 OLED.
  19. 제15항에 있어서, 유기층은 호스트를 더 포함하고, 호스트는 하기 화학식들 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 OLED:
    Figure pat00532

    Figure pat00533

    Figure pat00534
    .
  20. 제1항의 조성물을 포함하는 제제.















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