KR20100108532A - 알칼리 현상성을 갖는 경화성 조성물 및 그것을 사용한 절연성 박막 및 박막 트랜지스터 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 목적은 알칼리 수용액에서의 현상성을 갖고, 또한 내열 투명성, 절연성이 우수한 경화물, 박막을 부여하는 폴리실록산계 화합물, 그 경화성 조성물 및 그것을 사용한 패시베이션막 또는 게이트 절연막을 갖는 박막 트랜지스터를 제공하는 것이며, 본 발명은 1 분자 중에 광중합성 관능기를 적어도 1 개 갖고, 또한, 이소시아눌산 골격 구조와, 페놀성 수산기와 카르복실기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 동일 분자 내에 갖는 폴리실록산계 화합물, 당해 폴리실록산계 화합물을 함유하는 경화성 조성물, 그 경화물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 폴리실록산계 화합물, 그 화합물을 사용한 경화성 조성물, 경화물, 그것을 사용한 알칼리 현상성 레지스트, 및 그것을 패시베이션막 또는 게이트 절연막으로 하는 박막 트랜지스터에 관한 것이다.
전자 부품이나 반도체 부품 등에서, 얻어지는 경화물의 투명성이 높으며, 또한 양호한 내열성이나 내광성 등 높은 신뢰성을 갖는 재료인 점에서, 각종 관능기를 갖는 다면체 구조 함유 폴리실록산계 화합물의 적용이 검토되고 있다 (예를 들어, 특허문헌 1 ∼ 4).
또 이 재료의 용도 중 하나로서 레지스트 재료를 들 수 있다. 이 용도로 지금까지 각종 폴리실록산계 재료가 당해 용도로 사용되고 있는데, 높은 신뢰성을 갖는 상기 다면체 구조 함유 폴리실록산계 화합물을 적용시키기 위해서는, 알칼리 가용성을 부여시키는 것이 필요해진다.
알칼리 가용성을 부여시키는 일반적인 방법으로서, 유기 산기를 도입하는 방법이 알려져 있다. 그러나, 유기 산기의 도입에 수반하여, 다면체 구조 함유 폴리실록산계 화합물이 본래 갖는 내열성이나 내광성이 저하된다는 등의 문제가 발생할 수 있다.
한편, 종래, 알칼리 현상성을 갖는 레지스트 재료로서 사용되어 온 패터닝 재료로는, 노볼락 수지, 아크릴산 공중합체, 폴리아미드산 등의 산성기를 갖는 수지 등을 들 수 있다 (예를 들어, 특허문헌 5 ∼ 7).
그러나, 전자 부품 실장시 등의 고온에 노출되는 프로세스에 있어서 이들 수지는, 고온시에 있어서의 신뢰성 (열분해, 크랙, 박리 등) 및 투명성이 부족하여 요구를 만족시킬 수 없다.
또, 현재, 액정 디스플레이 (LCD) 의 구동 등에 널리 사용되고 있는 박막 트랜지스터 (TFT) 의 분야에 있어서, 산화물 반도체, 유기 반도체 재료가 차세대 트랜지스터 기술로서 주목을 받아 활발히 연구 개발되고 있다. 이것은, 저온에서, 또한 인쇄법 등의 간편한 방법에 의해 반도체층을 형성할 수 있게 되어, TFT 를 플렉시블 디스플레이 등으로 전개할 가능성이 발생한 것에 기초한다. 이들 차세대 트랜지스터 형성시에, 절연막에 관해서도 동일하게, 저온에서, 또한 간편한 용액 프로세스에 의해 절연막을 형성할 수 있는 기술·재료가 요망되고 있다. 당해 분야에 있어서도, 알칼리 현상성을 갖는 재료를 절연막에 사용할 수 있으면, 컨택트홀 등의 패터닝 형성이 간단해지는 장점이 될 수 있다. 이러한 경위로부터 유기 TFT 용 게이트 절연막으로서 폴리비닐알코올이나 에폭시 수지, 실리콘계 폴리머 등의 유기 재료로 형성하는 것도 시도되고 있다. 그러나, 이들 유기 재료를 사용한 게이트 절연막에서는, CVD 막 형성에 의한 무기계 절연막에 비하여 절연성이 떨어져, 유효한 저온 형성할 수 있는 절연막 재료는 얻어지지 않았다.
상기 사정으로부터 본 발명의 목적은, 알칼리 수용액에서의 현상성을 갖고, 또한 내열 투명성이 우수한 경화물을 부여할 수 있는 폴리실록산계 화합물 및 그 경화성 조성물을 제공하는 것이다. 또, 본 발명의 목적은, 용액 도포로 막 형성할 수 있는 절연성이 우수한 박막 및 그것을 사용한 패시베이션막 또는 게이트 절연막을 구비하는 박막 트랜지스터를 제공하는 것이다.
상기 사정을 감안하여, 본 발명자들이 예의 검토한 결과, 분자 내에 광중합성 관능기 및 알칼리 가용성 부여를 위한 특정 구조를 갖는 폴리실록산계 화합물을 사용함으로써 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은, 1 분자 중에 광중합성 관능기를 적어도 1 개 갖고, 또한 하기 식 (X1) ∼ (X3) 으로 나타내는 각 구조와, 페놀성 수산기와 카르복실기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 동일 분자 내에 갖는 폴리실록산계 화합물에 관한 것이다.
[화학식 8]
상기 광중합성 관능기는, 에폭시기, 가교성 규소기 및 (메트)아크릴로일기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종인 것이 바람직하다.
상기 광중합성 관능기의 적어도 1 개가, 지환식 에폭시기, 글리시딜기 또는 알콕시실릴기인 것이 바람직하다.
상기 알콕시실릴기는, 알콕시실릴에틸기 또는 알콕시실릴프로필기인 것이 바람직하고, 보다 구체적으로는 (알콕시실릴에틸)디메틸실릴기, (알콕시실릴에틸)디페닐실릴기, (알콕시실릴프로필)디메틸실릴기 및 (알콕시실릴프로필)디페닐기로 이루어지는 군에 있어서 선택되는 적어도 1 종인 것이 바람직하다.
(1) 1 분자 중에 SiH 기와의 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합을 1 개 이상 갖고, 또한, 하기 식 (X1) ∼ (X3) 으로 나타내는 각 구조와, 페놀성 수산기와 카르복실기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 동일 분자 내에 갖는 유기 화합물,
[화학식 9]
(β) 1 분자 중에 적어도 2 개의 SiH 기를 갖는 폴리실록산 화합물,
(γ1) 1 분자 중에 광중합성 관능기를 적어도 1 개와 SiH 기와의 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합을 1 개 이상을 갖는 화합물.
(1) 1 분자 중에 SiH 기와의 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합을 1 개 이상 갖고, 또한, 하기 식 (X1) ∼ (X3) 으로 나타내는 각 구조와, 페놀성 수산기와 카르복실기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 동일 분자 내에 갖는 유기 화합물,
[화학식 10]
(β) 1 분자 중에 적어도 2 개의 SiH 기를 갖는 폴리실록산 화합물,
(γ1) 1 분자 중에, 광중합성 관능기를 적어도 1 개와, SiH 기와의 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합을 1 개 이상을 갖는 화합물.
[화학식 11]
(식 중 R2 는 탄소수 1 ∼ 50 의 1 가의 유기기를 나타내고, 각각의 R2 는 상이하거나 동일해도 되고, 적어도 1 개의 R2 는 SiH 기와의 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합을 포함한다) 으로 나타내는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이 바람직하다.
상기 화합물 (1) 로는, 디알릴이소시아눌산, 모노알릴이소시아눌산, 디알릴비스페놀 A, 디알릴비스페놀 S, 비닐페놀, 알릴페놀, 부텐산, 펜텐산, 헥센산, 헵텐산 및 운데실렌산로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이 바람직하다.
[화학식 12]
(식 중 R3 은 탄소수 1 ∼ 50 의 1 가의 유기기를 나타내고, 각각의 R3 은 상이하거나 동일해도 되고, 적어도 1 개의 R3 은 SiH 기와의 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합을 포함한다) 으로 나타내는 화합물이 바람직하다.
상기 화합물 (β) 로는, 하기 일반식 (III)
[화학식 13]
(식 중 R4, R5 는 탄소수 1 ∼ 10 의 유기기를 나타내고, 동일하거나 상이해도 되고, n 은 1 ∼ 10, m 은 0 ∼ 10 의 수를 나타낸다) 으로 나타내는 SiH 기를 갖는 고리형 폴리실록산 화합물이 바람직하다.
상기 화합물 (γ1) 로는, 비닐시클로헥센옥사이드, 알릴글리시딜에테르, 디알릴모노글리시딜이소시아누레이트 및 모노알릴디글리시딜이소시아누레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을,
하기 일반식 (IV)
[화학식 14]
(식 중 R6, R7 은 탄소수 1 ∼ 6 의 유기기를 나타내고, n 은 1 ∼ 3, m 은 0 ∼ 10 의 수를 나타낸다) 으로 나타내는 화합물을, 혹은,
(메트)아크릴산알릴 및/또는 (메트)아크릴산비닐을 사용할 수 있다.
상기 폴리실록산계 화합물은, 분자 중에 Si 원자를 6 ∼ 24 개로 형성되는 다면체 골격을 갖는 폴리실록산 구조를 갖고 있어도 된다.
본 발명의 경화성 조성물은, 상기 폴리실록산계 화합물을 함유한다.
상기 경화성 조성물은, 추가로 카티온 중합 개시제 및/또는 라디칼 중합 개시제를 함유할 수 있다.
상기 경화성 조성물은, 추가로 광산발생제를 함유할 수 있다.
상기 광산발생제로는, 오늄염류가 바람직하다.
상기 경화성 조성물은, 추가로 증감제를 함유해도 된다.
본 발명의 경화물은, 상기 경화성 조성물을 경화하여 이루어진다.
본 발명의 적층체는, 기재 상에 상기 경화성 조성물을 도포, 경화하여 얻어지는 것이다.
본 발명의 알칼리 현상성 레지스트는, 상기 경화성 조성물을 사용하여 이루어진다.
본 발명의 박막 트랜지스터는, 반도체층의 패시베이션막이 상기 경화성 조성물로 이루어진다.
본 발명의 박막 트랜지스터는, 게이트 절연막이 상기 경화성 조성물로 이루어진다.
본 발명의 수지막은, 다음의 절연성을 갖는다 :
금속 전극간에 두께 1 ㎛ 로 형성되어 이루어지는 수지층이, 30 V 인가시에 있어서 10 nA/㎠ 이하의 리크 전류를 갖는다.
상기 수지막은, 수지 용액을 도포함으로써 형성될 수 있다.
상기 수지막은, 폴리실록산계 화합물을 주성분으로 하는 수지 조성물로 이루어지는 것이 바람직하다.
상기 수지막에 있어서의 폴리실록산계 화합물은, 분자 중에 Si 원자를 3 ∼ 10 개로 형성되는 고리형 폴리실록산 구조를 갖는 것이 바람직하다.
상기 수지막에 있어서의 폴리실록산계 화합물은, 분자 중에 Si 원자를 6 ∼ 24 개로 형성되는 다면체 골격을 갖는 폴리실록산 구조를 가질 수 있다.
상기 수지 조성물은 알칼리 현상성을 가질 수 있다.
상기 수지 조성물에는, 상기 경화성 조성물을 사용할 수 있다.
본 발명의 박막 트랜지스터에는, 반도체층의 패시베이션막으로서 상기 수지막을 사용해도 된다.
본 발명의 박막 트랜지스터에는, 게이트 절연막으로서 상기 수지막을 사용 해도 된다.
본 발명에 의하면, 내열 투명성이 우수한 경화물을 부여할 수 있으며 또한, 알칼리 수용액에 가용성을 갖는 광경화를 할 수 있는 신규 폴리실록산계 화합물 및 그 경화성 조성물을 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 전기 절연성이 우수한 수지 박막, 및 그것을 사용한 패시베이션막 또는 게이트 절연막을 구비한 박막 트랜지스터를 부여할 수 있다.
먼저, 본 발명의 폴리실록산계 화합물에 대해 이하에 설명한다.
<폴리실록산계 화합물>
본 발명의 폴리실록산계 화합물 (「변성 폴리올가노실록산 화합물」이라고 하는 경우가 있다) 은, 하기 식 (X1) ∼ (X3) 으로 나타내는 각 구조와,
[화학식 15]
페놀성 수산기와 카르복실기로 이루어지는 군 (이하, 「상기 식 (X1) ∼ (X3) 으로 나타내는 각 구조, 페놀성 수산기 및 카르복실기」를 「산성기」라고 하는 경우가 있다) 을 동일 분자 내에 가짐으로써 알칼리 수용액에 용해될 수 있게 되고, 알칼리 현상할 수 있는 레지스트 재료로서 적용할 수 있다.
얻어지는 경화물이 가열 후에 있어서의 착색이 적다는 관점에서, 이들 유기 구조 중에 있어서, 카르복실기 및 상기 식 (X1) ∼ (X3) 으로 나타내는 각 구조가 바람직하고, 또한, 고온시의 열분해성이 낮은 경화물이 얻어지는 관점에서 특히 상기 식 (X1) ∼ (X3) 으로 나타내는 각 구조를 갖는 것이 바람직하다. 본 발명의 폴리실록산계 화합물은, 추가로 1 분자 중에 광중합성 관능기를 적어도 1 개 갖는다. 여기에서 말하는 광중합성 관능기란, 광 에너지가 외부에서 가해졌을 때에 광중합 개시제로부터 발생하는 라디칼 혹은 카티온종에 따라 중합, 가교하는 관능기를 나타내고, 특히 반응·가교 형식은 한정되지 않는다.
그 중에서도, 특히 반응성·화합물의 안정성 관점에서, 광중합성 관능기의 적어도 1 개는, 에폭시기, 가교성 규소기 (「가수분해성 실릴기」라고 하는 경우도 있다), (메트)아크릴로일기, 비닐옥시기가 바람직하다. 에폭시기 중에서도 안정성 관점에서, 지환식 에폭시기나 글리시딜기가 바람직하고, 특히 광 및 열에 의한 카티온 중합성이 우수한 점에서는 지환식 에폭시기가 바람직하다.
또, 가교성 규소기로는, 알콕시실릴기, 아세톡시실릴기, 페녹시실릴기, 실란올기, 클로로실릴기 등의 가수분해성을 갖는 규소기를 들 수 있고, 특히 입수성 (入手性), 화합물의 안정성 면에서, 특히 알콕시실릴기가 바람직하다. 알콕시실릴기로는 규소에 결합하는 관능기가, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, iso-프로폭시기, n-부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기인 것을 들 수 있고, 경화 후의 잔류 성분이 잘 남지 않는다는 관점에서, 특히 메톡시기, 에톡시기가 바람직하다.
반응성의 관점에서, 알콕시실릴에틸기 또는 알콕시실릴프로필기인 것이 바람직하고, 구체적으로는, (알콕시실릴에틸)디메틸실릴기, (알콕시실릴에틸)디페닐실릴기, (알콕시실릴프로필)디메틸실릴기 및 (알콕시실릴프로필)디페닐기가 바람직하다.
본 발명의 폴리실록산계 화합물은, 광중합성 관능기를 1 분자 중에 적어도 1 개 가지면 되는데, 바람직하게는 2 개 이상, 보다 바람직하게는 3 개 이상이다. 3 개 이상이면, 가교 밀도가 높은 경화물이 얻어져 내열성이 우수하다는 이점이 있다. 각 광중합성 관능기는 동일해도 되고, 2 종 이상의 상이한 관능기를 가져도 된다.
본 발명의 폴리실록산계 화합물은, 실록산 단위 Si-O-Si 를 갖는 것이면 특별히 한정되는 것은 아니다. 이들 화합물 중의 실록산 단위 중, 구성 성분 중 T 단위 (XSiO3 /2), 또는 Q 단위 (SiO4 /2) 의 함유율이 높은 것일수록 얻어지는 경화물은 경도가 높아 보다 내열 신뢰성이 우수하고, 또 M 단위 (X3SiO1 /2), 또는 D 단위 (X2SiO2/2) 의 함유율이 높은 것일수록 경화물은 보다 유연하고 저응력인 것이 얻어진다.
상기 산성기 구조 및 광가교 관능기를 폴리실록산 중에 도입함으로써, 알칼리 현상할 수 있는 레지스트 재료로서 적용할 수 있다. 상기 산성기 구조 및 광가교 관능기의 폴리실록산 중으로의 도입 방법으로는, 특별히 한정되지 않지만, 화학적으로 안정적인 Si-C 결합에 의해 도입할 수 있는 하이드로실릴화 반응을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 폴리실록산계 화합물로 바람직한 것으로서, 예를 들어, 다음의 3 개의 양태를 들 수 있다.
페놀성 수산기와 카르복실기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 동일 분자 내에 갖는 유기 화합물,
(β1) 1 분자 중에 적어도 2 개의 SiH 기를 갖는 폴리실록산 화합물,
(γ1) 1 분자 중에, 광중합성 관능기를 적어도 1 개와, SiH 기와의 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합을 1 개 이상을 갖는 화합물.
(1) 1 분자 중에 SiH 기와의 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합을 1 개 이상 갖고, 또한, 상기 식 (X1) ∼ (X3) 으로 나타내는 각 구조와, 페놀성 수산기와 카르복실기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 동일 분자 내에 갖는 유기 화합물,
(β) 1 분자 중에 적어도 2 개의 SiH 기를 갖는 폴리실록산 화합물,
(γ1) 1 분자 중에, 광중합성 관능기를 적어도 1 개와, SiH 기와의 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합을 1 개 이상을 갖는 화합물.
페놀성 수산기와 카르복실기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 동일 분자 내에 갖는 화합물,
(γ2) 1 분자 중에, 광중합성 관능기를 적어도 1 개와, SiH 기를 1 개 이상을 갖는 화합물.
이하, 폴리실록산계 화합물의 상기 바람직한 양태에 대해 설명한다.
화합물 (1) 은, 분자 중에 상기 식 (X1) ∼ (X3) 으로 나타내는 각 구조와, 페놀성 수산기와 카르복실기로 이루어지는 군의 어느 구조를 갖고, 또한, SiH 기와의 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합을 1 개 이상 동일 분자 내에 갖는 유기 화합물이면 특별히 한정되는 것은 아니다.
유기 화합물로는 폴리실록산-유기 블록 코폴리머나 폴리실록산-유기 그래프트 코폴리머와 같은 실록산 단위 (Si-O-Si) 를 포함하는 것이 아니라, 구성 원소로서 C, H, N, O, S 및 할로겐으로 이루어지는 군에서 선택되는 것만을 포함하는 것인 것이 바람직하다. 실록산 단위를 포함하는 것인 경우에는, 가스 투과성이나 뭉침의 문제가 있다.
SiH 기와 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합의 결합 위치는 특별히 한정되지 않으며, 분자 내의 어디에 존재해도 된다.
화합물 (1) 의 SiH 기와 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합으로는, 특별히 한정되지 않게 사용할 수 있고, 비닐기, 알릴기, 메탈릴기, 아크릴기, 메타크릴기, 2-하이드록시-3-(알릴옥시)프로필기, 2-알릴페닐기, 3-알릴페닐기, 4-알릴페닐기, 2-(알릴옥시)페닐기, 3-(알릴옥시)페닐기, 4-(알릴옥시)페닐기, 2-(알릴옥시)에틸기, 2,2-비스(알릴옥시메틸)부틸기, 3-알릴옥시-2,2-비스(알릴옥시메틸)프로필기, 비닐에테르기 등을 들 수 있다. 특히 반응성 면에서 비닐기, 알릴기 등이 바람직하다.
화합물 (1) 은 SiH 기와 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합을 1 분자 중에 1 개 이상 가지면 되는데, 얻어지는 경화물의 가교 밀도가 높기 때문에 내열 신뢰성이 높다는 점에서, 2 개 이상이 바람직하고, 3 개 이상이 보다 바람직하다.
[화학식 16]
(식 중 R2 는 탄소수 1 ∼ 50 의 1 가의 유기기를 나타내고, 각각의 R2 는 상이하거나 동일해도 되고, 적어도 1 개의 R2 는 SiH 기와의 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합을 포함한다) 으로 나타내는 화합물 중 적어도 1 종을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 유기기로는, 탄화수소기 (일부 산소로 치환되어 있어도 된다), 에폭시기 등을 들 수 있고, 입수성의 관점에서 페닐기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 벤질기, 글리시딜기가 바람직하고, SiH 기와의 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 유기기로는, 알릴기, 비닐기가 바람직하다.
또, 입수성의 관점에서, 디알릴이소시아눌산, 모노알릴이소시아눌산, 비닐페놀, 알릴페놀,
[화학식 17]
부텐산, 펜텐산, 헥센산, 헵텐산, 운데실렌산이 바람직하다. 이들 중에서도 특히 내열성이 높다는 관점에서, 디알릴이소시아눌산, 모노알릴이소시아눌산, 디알릴비스페놀 A, 디알릴비스페놀 S, 비닐페놀, 알릴페놀이 바람직하고, 또한 경화물의 투명성의 관점에서 디알릴이소시아눌산, 모노알릴이소시아눌산이 특히 바람직하다.
화합물 (2) 는, 상기 화합물 (1) 및 후술하는 화합물 (γ1) 에 해당하지 않는, 1 분자 중에 SiH 기와의 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합을 1 개 이상 갖는 화합물이면 특별히 한정되지 않는다.
얻어지는 경화물의 내열성이 높다는 관점에서, 알케닐기를 적어도 하나 이상 갖는 폴리실록산인 것이 바람직하고, 구체적으로는, 직사슬 구조를 갖는 알케닐기 함유 폴리실록산, 분자 말단에 알케닐기를 갖는 폴리실록산, 알케닐기를 함유하는 고리형 실록산 화합물 등을 사용할 수 있고, 특히 구조에 따라 한정되는 것은 아니지만, 내열성, 내광성, 화학적 안정성 등을 고려하면, 알케닐기를 함유하는 다면체 골격을 갖는 폴리실록산인 것이 바람직하다.
직사슬 구조를 갖는 알케닐기 함유 폴리실록산의 구체예로는, 디메틸실록산 단위와 메틸비닐실록산 단위 및 말단 트리메틸실록시 단위의 공중합체, 디페닐실록산 단위와 메틸비닐실록산 단위 및 말단 트리메틸실록시 단위의 공중합체, 메틸페닐실록산 단위와 메틸비닐실록산 단위 및 말단 트리메틸실록시 단위의 공중합체, 디메틸비닐실릴기에 의해 말단이 봉쇄된 폴리실록산 등이 예시된다.
분자 말단에 알케닐기를 갖는 폴리실록산의 구체예로는, 먼저 예시한 디메틸알케닐기에 의해 말단이 봉쇄된 폴리실록산, 디메틸알케닐실록산 단위와 SiO2 단위, SiO3 /2 단위, SiO 단위로 이루어지는 군에 있어서 선택되는 적어도 하나의 실록산 단위로 이루어지는 폴리실록산 등이 예시된다.
알케닐기를 함유하는 고리형 실록산 화합물로는, 1,3,5,7-비닐-1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산, 1-프로필-3,5,7-트리비닐-1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산, 1,5-디비닐-3,7-디헥실-1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산, 1,3,5-트리비닐-1,3,5-트리메틸시클로실록산, 1,3,5,7,9-펜타비닐-1,3,5,7,9-펜타메틸시클로실록산, 1,3,5,7,9,11-헥사비닐-1,3,5,7,9,11-헥사메틸시클로실록산 등이 예시된다.
알케닐기를 갖는 다면체 구조의 폴리실록산으로는, 다면체 골격에 함유되는 Si 원자의 수는 6 ∼ 24 인 것이 바람직하고, 구체적으로, 예를 들어, 이하의 구조로 나타내는 다면체 구조를 갖는 실세스퀴옥산이 예시된다 (여기에서는, Si 원자수=8 을 대표예로서 예시한다).
[화학식 18]
상기 식 중 R10 ∼ R17 은 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 헥세닐기 등의 알케닐기, (메트)아크릴로일기, 에폭시기, 메르캅토기, 아미노기를 함유하는 유기기, 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 알킬기, 시클로헥실기 등의 시클로 알킬기, 페닐기, 톨릴기 등의 아릴기, 또는 이들 기의 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부를 할로겐 원자, 시아노기 등으로 치환한 클로로메틸기, 트리플루오로프로필기, 시아노에틸기 등에서 선택되는 동일 또는 이종 (異種) 의, 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 10 의 비치환 또는 치환의 1 가의 탄화수소기이다.
단, R10 ∼ R17 중 적어도 하나는, 하이드로실릴화 반응의 반응성기인 알케닐기이다. 상기 알케닐기에 있어서는 내열성의 관점에서 비닐기가 바람직하다.
상기 다면체 구조를 갖는 실세스퀴옥산은, 예를 들어, RSiX3 (식 중 R 은, 상기 서술한 R10 ∼ R17 을 나타내고, X 는, 할로겐 원자, 알콕시기 등의 가수분해성 관능기를 나타낸다) 의 실란 화합물의 가수분해 축합 반응에 의해 얻어진다.
또는, RSiX3 의 가수분해 축합 반응에 의해 분자 내에 3 개의 실란올기를 갖는 트리실란올 화합물을 합성한 후, 다시 동일 혹은 상이한 3 관능성 실란 화합물을 반응시킴으로써 폐환하고, 다면체 골격을 갖는 실세스퀴옥산을 합성하는 방법도 알려져 있다.
화합물 (2) 로서, 더욱 바람직한 예로는, 이하의 구조로 나타내는 다면체 구조를 갖는 실릴화 규산이 예시된다 (여기에서는, Si 원자수=8 을 대표예로서 예시한다). 그 화합물에 있어서는, 다면체 골격을 형성하는 Si 원자와 반응성기인 알케닐기가, 실록산 결합을 통하여 결합하고 있는 점에서, 얻어지는 경화물이 지나치게 강직해지지 않아, 양호한 성형체를 얻을 수 있다.
[화학식 19]
상기 구조 중, R18 ∼ R41 은, 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 헥세닐기 등의 알케닐기, (메트)아크릴로일기, 에폭시기, 메르캅토기, 아미노기를 함유하는 유기기, 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 알킬기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기, 페닐기, 톨릴기 등의 아릴기, 또는 이들 기의 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부를 할로겐 원자, 시아노기 등으로 치환한 클로로메틸기, 트리플루오로프로필기, 시아노에틸기 등에서 선택되는 동일 또는 이종의 유기기이다. 단, 이들 R18 ∼ R41 중, 적어도 하나는 하이드로실릴화 반응의 반응성기인 알케닐기이다. 상기 알케닐기에 있어서는, 내열성의 관점에서 비닐기가 바람직하다.
다면체 구조를 갖는 규산염의 합성 방법으로는 특별히 한정되지 않고, 공지된 방법을 사용하여 합성할 수 있다. 상기 합성 방법으로는 구체적으로는, 테트라알콕시실란을 4 급 암모늄하이드록사이드 등의 염기 존재하에서 가수분해 축합시키는 방법을 들 수 있다. 테트라알콕시실란으로는, 테트라에톡시실란, 테트라메톡시실란, 테트라부톡시실란 등을 예시할 수 있다. 4 급 암모늄하이드록사이드로는, 2-하이드록시에틸트리메틸암모늄하이드록사이드, 테트라메틸암모늄하이드록사이드를 예시할 수 있다. 또, 본 발명에 있어서는, 테트라알콕시실란 대신에, 실리카나 벼 곁겨 등의 실리카 함유하는 물질로부터도, 동일한 다면체 구조를 갖는 규산염을 얻을 수 있다.
본 합성 방법에 있어서는, 테트라알콕시실란의 가수분해 축합 반응에 의해, 다면체 구조를 갖는 규산염이 얻어지고, 다시 얻어진 규산염을 알케닐기 함유 실릴 클로라이드 등의 실릴화제와 반응시킴으로써, 다면체 구조를 형성하는 Si 원자와 반응성기인 알케닐기가, 실록산 결합을 통하여 결합한 폴리실록산을 얻을 수 있게 된다.
본 발명에 있어서는, 다면체 골격에 함유되는 Si 원자의 수로서 6 ∼ 24, 더욱 바람직하게는 6 ∼ 10 인 것을 바람직하게 사용할 수 있다. 또, Si 원자수가 상이한 다면체 골격을 갖는 폴리실록산의 혼합물이어도 된다. 또, 1 분자 중에 포함되는 알케닐기의 수는, 적어도 1 개, 보다 바람직하게는, 적어도 2 개, 더욱 바람직하게는, 적어도 3 개 함유하는 것이 바람직하다. 내열성, 내광성의 관점에서 Si 원자 상은 비닐 및 메틸기로 구성되는 것이 바람직하다.
또, 기재와의 밀착성이 높다는 관점에서, 1 분자 중에 SiH 기와의 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합을 1 개 이상 갖는 유기 화합물에 대해서도 사용할 수 있다.
화합물 (2) 로는, 1 분자 중에 SiH 기와의 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합을 1 개 이상 갖는 유기 화합물을 사용할 수도 있다. 여기에서 말하는 유기 화합물은, 유기 중합체계 화합물과 유기 단량체계 화합물로 분류할 수 있다.
유기 중합체계 화합물로는 예를 들어, 폴리에테르계, 폴리에스테르계, 폴리아릴레이트계, 폴리카보네이트계, 포화탄화수소계, 불포화탄화수소계, 폴리아크릴산에스테르계, 폴리아미드계, 페놀-포름알데히드계 (페놀 수지계), 폴리이미드계의 화합물을 사용할 수 있다.
유기 단량체계 화합물로는, 예를 들어, 페놀계, 비스페놀계, 벤젠, 나프탈렌 등의 방향족 탄화수소계 : 직사슬계, 지환계 등의 지방족 탄화수소계 : 복소 고리계의 화합물 및 이들 혼합물 등을 들 수 있다.
화합물 (2) 의 구체적인 예로는, 디알릴프탈레이트, 트리알릴트리멜리테이트, 디에틸렌글리콜비스알릴카보네이트, 트리메틸올프로판디알릴에테르, 트리메틸올프로판트리알릴에테르, 펜타에리트리톨트리알릴에테르, 펜타에리트리톨테트라알릴에테르, 1,1,2,2-테트라아릴옥시에탄, 디아릴리덴펜타에리트리트, 트리알릴시아누레이트, 트리알릴이소시아누레이트, 디알릴모노벤질이소시아누레이트, 1,2,4-트리비닐시클로헥산, 1,4-부탄디올디비닐에테르, 노난디올디비닐에테르, 1,4-시클로헥산디메탄올디비닐에테르, 트리에틸렌글리콜디비닐에테르, 트리메틸올프로판트리비닐에테르, 펜타에리트리톨테트라비닐에테르, 비스페놀 S 의 디알릴에테르, 디비닐벤젠, 디비닐비페닐, 1,3-디이소프로페닐벤젠, 1,4-디이소프로페닐벤젠, 1,3-비스(알릴옥시)아다만탄, 1,3-비스(비닐옥시)아다만탄, 1,3,5-트리스(알릴옥시)아다만탄, 1,3,5-트리스(비닐옥시)아다만탄, 디시클로펜타디엔, 비닐시클로헥센, 1,5-헥사디엔, 1,9-데카디엔, 디알릴에테르, 비스페놀 A 디알릴에테르, 2,5-디알릴페놀 알릴에테르, 및 그들의 올리고머, 1,2-폴리부타디엔 (1,2 비율 10 ∼ 100 % 인 것, 바람직하게는 1,2 비율 50 ∼ 100 % 인 것), 노볼락페놀의 알릴에테르, 알릴화폴리페닐렌옥사이드, 그 밖에, 종래 공지된 에폭시 수지의 글리시딜기의 전부를 알릴기로 치환한 것 등을 들 수 있다.
화합물 (2) 로는, 골격 부분과 알케닐기 (SiH 기와 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합) 로 나누어 표현하기 어려운, 저분자량 화합물도 사용할 수 있다. 이들 저분자량 화합물의 구체예로는, 부타디엔, 이소프렌, 옥타디엔, 데카디엔 등의 지방족 사슬형 폴리엔 화합물계, 시클로펜타디엔, 시클로헥사디엔, 시클로옥타디엔, 디시클로펜타디엔, 트리시클로펜타디엔, 노르보르나디엔 등의 지방족 고리형 폴리엔 화합물계, 비닐시클로펜텐, 비닐시클로헥센 등의 치환 지방족 고리형 올레핀 화합물계 등을 들 수 있다.
특히 내열성, 내광성이 높다는 관점에서 하기 일반식 (II) 로 나타내는 화합물이 특히 바람직하다.
[화학식 20]
(식 중 R3 은 탄소수 1 ∼ 50 의 1 가의 유기기를 나타내고, 각각의 R3 은 상이하거나 동일해도 되고, 적어도 1 개의 R3 은 SiH 기와의 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합을 포함한다) 으로 나타내는 화합물이 바람직하다.
상기 유기기로는, 탄화수소기 (일부 산소로 치환되어 있어도 된다) 등을 들 수 있고, 얻어지는 경화물의 내열성이 보다 높아질 수 있다는 관점에서는, 탄소수 1 ∼ 20 인 것이 바람직하고, 탄소수 1 ∼ 10 인 것이 보다 바람직하고, 탄소수 1 ∼ 4 인 것이 더욱 바람직하다. 이들의 바람직한 R3 의 예로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 벤질기, 페네틸기, 비닐기, 알릴기 등을 들 수 있다.
입수성의 관점에서, 유기 화합물의 바람직한 구체예로는, 트리알릴이소시아누레이트 등을 들 수 있다.
(화합물 (3))
상기의 화합물 (2) 중 탄소-탄소 이중 결합을 2 개 이상 갖는 것은, 특별히 한정되지 않고 사용할 수 있다. 또 화합물 (3) 은, 단독 또는 2 종 이상인 것을 사용할 수 있다.
화합물 (4) 는, 분자 중에 상기 서술한 식 (X1) ∼ (X3) 으로 나타내는 각 구조와, 페놀성 수산기와 카르복실기로 이루어지는 군의 어느 구조를 갖고, 하이드로실릴기를 갖는 화합물이면 특별히 한정되지 않는다.
화합물 (4) 로는, 예를 들어, 상기 화합물 (1) 과 다관능성 하이드로실란 화합물을 하이드로실릴화 반응시켜 얻어지는 반응물로서, 그 반응물의 분자 중에 적어도 1 개의 하이드로실릴기를 갖는 것 등을 사용할 수 있다.
상기 다관능성 하이드로실란 화합물로는, 테트라메틸디실록산, 헥사메틸트리실록산 등의 디메틸하이드로젠실릴기에 의해 말단이 봉쇄된 폴리 혹은 올리고실록산이나, 1,3,5,7-테트라하이드로젠-1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산, 1-프로필-3,5,7-트리하이드로젠-1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산, 1,5-디하이드로젠-3,7-디헥실-1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산, 1,3,5-트리하이드로젠-1,3,5-트리메틸시클로실록산, 1,3,5,7,9-펜타하이드로젠-1,3,5,7,9-펜타메틸시클로실록산, 1,3,5,7,9,11-헥사하이드로젠-1,3,5,7,9,11-헥사메틸시클로실록산 등의 하이드로실릴기를 함유하는 고리형 실록산 등이 예시되는데, 이들에 한정되는 것은 아니다.
(화합물 (β))
화합물 (β) 에 대해서는 1 분자 중에 적어도 2 개의 SiH 기를 갖는 폴리실록산 화합물이면 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 국제 공개 WO96/15194 에 기재되는 화합물로, 1 분자 중에 적어도 2 개의 SiH 기를 갖는 것 등을 사용할 수 있다.
구체적으로는, 직사슬 구조를 갖는 하이드로실릴기 함유 폴리실록산, 분자 말단에 하이드로실릴기를 갖는 폴리실록산, 하이드로실릴기를 함유하는 고리형 폴리실록산 화합물을 사용할 수 있고, 특히 구조에 의해 한정되는 것은 아니다. 내열성, 내광성, 화학적 안정성 등을 고려하면, 하이드로실릴기를 함유하는 다면체 골격을 갖는 폴리실록산인 것이 바람직하다. 화합물 (β) 는, 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.
직사슬 구조를 갖는 하이드로실릴기 함유 폴리실록산의 구체예로는, 디메틸실록산 단위와 메틸하이드로젠실록산 단위 및 말단 트리메틸실록시 단위의 공중합체, 디페닐실록산 단위와 메틸하이드로젠실록산 단위 및 말단 트리메틸실록시 단위의 공중합체, 메틸페닐실록산 단위와 메틸하이드로젠실록산 단위 및 말단 트리메틸실록시 단위의 공중합체, 디메틸하이드로젠실릴기에 의해 말단이 봉쇄된 폴리실록산 등이 예시된다.
분자 말단에 하이드로실릴기를 갖는 폴리실록산의 구체예로는, 먼저 예시한 디메틸하이드로젠실릴기에 의해 말단이 봉쇄된 폴리실록산, 디메틸하이드로젠실록산 단위 (H(CH3)2SiO1 /2 단위) 와 SiO2 단위, SiO3 /2 단위, SiO 단위로 이루어지는 군에 있어서 선택되는 적어도 1 개의 실록산 단위로 이루어지는 폴리실록산 등이 예시된다.
하이드로실릴기를 함유하는 고리형 폴리실록산 화합물로는, 1,3,5,7-하이드로젠-1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산, 1-프로필-3,5,7-트리하이드로젠-1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산, 1,5-디하이드로젠-3,7-디헥실-1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산, 1,3,5-트리하이드로젠-1,3,5-트리메틸시클로실록산, 1,3,5,7,9-펜타하이드로젠-1,3,5,7,9-펜타메틸시클로실록산, 1,3,5,7,9,11-헥사하이드로젠-1,3,5,7,9,11-헥사메틸시클로실록산 등이 예시된다.
하이드로실릴기를 함유하는 다면체 구조의 폴리실록산으로는, 다면체 골격에 함유되는 Si 원자의 수는 6 ∼ 24 인 것이 바람직하고, 구체적으로, 예를 들어, 이하의 구조로 나타나는 다면체 구조를 갖는 실세스퀴옥산이 예시된다 (여기에서는, Si 원자수=8 을 대표예로서 예시한다).
[화학식 21]
상기 식 중 R10 ∼ R17 은 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 헥세닐기 등의 알케닐기, (메트)아크릴로일기, 에폭시기, 메르캅토기, 아미노기를 함유하는 유기기, 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 알킬기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기, 페닐기, 톨릴기 등의 아릴기, 또는 이들 기의 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부를 할로겐 원자, 시아노기 등으로 치환한 클로로메틸기, 트리플루오로프로필기, 시아노에틸기 등에서 선택되는 동일 또는 이종의, 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 10 의 비치환 또는 치환의 1 가의 탄화수소기이다. 단, R10 ∼ R17 중 적어도 하나는, 하이드로실릴화 반응의 반응성기인 하이드로실릴기이다.
상기 다면체 구조를 갖는 실세스퀴옥산은, 예를 들어, RSiX3 (식 중 R 은, 상기 서술한 R10 ∼ R17 을 나타내고, X 는, 할로겐 원자, 알콕시기 등의 가수분해성 관능기를 나타낸다) 의 실란 화합물의 가수분해 축합 반응에 의해 얻어진다. 또는, RSiX3 의 가수분해 축합 반응에 의해 분자 내에 3 개의 실란올기를 갖는 트리실란올 화합물을 합성한 후, 다시 동일 혹은 상이한 3 관능성 실란 화합물을 반응시킴으로써 폐환하고, 다면체 골격을 갖는 실세스퀴옥산을 합성하는 방법도 알려져 있다.
화합물 (β) 로서 더욱 바람직한 예로는, 이하의 구조로 나타내는 다면체 구조를 갖는 실릴화 규산이 예시된다 (여기에서는, Si 원자수=8 을 대표예로서 예시한다). 그 화합물에 있어서는, 다면체 골격을 형성하는 Si 원자와 반응성기가, 실록산 결합을 통하여 결합하고 있는 점에서, 얻어지는 경화물이 지나치게 강직하게 되지 않아, 양호한 성형체를 얻을 수 있다.
[화학식 22]
상기 구조 중, R18 ∼ R41 은, 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 헥세닐기 등의 알케닐기, (메트)아크릴로일기, 에폭시기, 메르캅토기, 아미노기를 함유하는 유기기, 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 알킬기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기, 페닐기, 톨릴기 등의 아릴기, 또는 이들 기의 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부를 할로겐 원자, 시아노기 등으로 치환한 클로로메틸기, 트리플루오로프로필기, 시아노에틸기 등에서 선택되는 동일 또는 이종의 유기기이다. 단, 이들 R18 ∼ R41 중, 적어도 하나는 하이드로실릴화 반응의 반응성기인 하이드로실릴기이다.
다면체 구조를 갖는 규산염의 합성 방법으로는, 특별히 한정되지 않고, 공지된 방법을 사용하여 합성할 수 있다. 상기 합성 방법으로는, 구체적으로는, 테트라알콕시실란을 4 급 암모늄하이드록사이드 등의 염기 존재하에서 가수분해 축합 시키는 방법을 들 수 있다. 테트라알콕시실란으로는, 테트라에톡시실란, 테트라메톡시실란, 테트라부톡시실란 등을 예시할 수 있다. 4 급 암모늄하이드록사이드로는, 2-하이드록시에틸트리메틸암모늄하이드록사이드, 테트라메틸암모늄하이드록사이드를 예시할 수 있다. 또, 본 발명에 있어서는, 테트라알콕실란 대신에, 실리카나 벼 곁겨 등의 실리카 함유하는 물질로부터도, 동일한 다면체 구조를 갖는 규산염을 얻을 수 있다.
본 합성 방법에 있어서는, 테트라알콕시실란의 가수분해 축합 반응에 의해, 다면체 구조를 갖는 규산염이 얻어지고, 또한 얻어진 규산염을 하이드로실릴기 함유 실릴클로라이드 등의 실릴화제와 반응시킴으로써, 다면체 구조를 형성하는 Si 원자와 반응성기인 하이드로실릴기가, 실록산 결합을 통하여 결합한 폴리실록산을 얻을 수 있게 된다.
본 발명에 있어서는, 다면체 골격에 함유되는 Si 원자의 수로서 6 ∼ 24, 더욱 바람직하게는 6 ∼ 10 인 것을 바람직하게 사용할 수 있다. 또, Si 원자수가 상이한 다면체 골격을 갖는 폴리실록산의 혼합물이어도 된다.
또, 본 발명에 있어서는, 1 분자 중에 포함되는 하이드로실릴기의 수는, 적어도 2 개, 더욱 바람직하게는, 적어도 3 개 함유하는 것이 바람직하다. 본 발명에 있어서는, 내열성, 내광성의 관점에서, Si 원자 상은 수소 원자 및 메틸기로 구성되는 것이 바람직하다.
[화학식 23]
(식 중 R4, R5 는 탄소수 1 ∼ 6 의 유기기를 나타내고, 동일하거나 상이해도 되고, n 은 1 ∼ 10, m 은 0 ∼ 10 의 수를 나타낸다) 으로 나타내는, 1 분자 중에 적어도 3 개의 SiH 기를 갖는 고리형 올가노폴리실록산이 바람직하다.
상기 유기기로는, 탄화수소기 (일부 산소로 치환되어 있어도 된다) 등을 들 수 있고, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 헥실기, 옥틸기, 데실기, 도데실기, 시클로헥실기, 노르보르닐기, 페닐기가 바람직하고, 입수성의 관점에서 메틸기, 프로필기, 헥실기, 페닐기가 더욱 바람직하다.
일반식 (III) 으로 나타내는 화합물 중의 치환기 R4, R5 는, C, H, O 로 이루어지는 군에서 선택하여 구성되는 것인 것이 바람직하고, 탄화수소기인 것이 보다 바람직하고, 메틸기인 것이 더욱 바람직하다.
일반식 (III) 으로 나타내는 화합물로는, 입수 용이성 및 반응성의 관점에서는, 1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산인 것이 바람직하다.
상기한 각종 화합물 (β) 는 단독 혹은 2 종 이상인 것을 혼합하여 사용할 수 있다.
(화합물 (γ1))
화합물 (γ1) 은, 1 분자 중에 광중합성 관능기를 적어도 1 개와, SiH 기와의 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합을 1 개 이상을 갖는 화합물이면 특별히 한정되지 않는다. 또한, 여기에서 말하는 광중합성 관능기는, 상기 서술한 폴리실록산 화합물이 갖는 광중합성 관능기와 동일하며, 바람직한 양태도 동일하게 바람직하다.
광중합성 관능기로서 에폭시기를 갖는 화합물의 구체예로는, 비닐시클로헥센옥사이드, 알릴글리시딜에테르, 디알릴모노글리시딜이소시아누레이트, 모노알릴디글리시딜이소시아누레이트 등을 들 수 있고, 광중합 반응성이 우수하다는 관점에서, 지환식 에폭시기를 갖는 화합물인 비닐시클로헥센옥사이드가 특히 바람직하다.
광중합성 관능기로서 가교성 규소기 (가수분해성 실릴기) 를 갖는 화합물로는, 구체예로는 트리클로로비닐실란, 메틸디클로로비닐실란, 디메틸클로로비닐실란, 페닐디클로로비닐실란과 같은 할로겐화실란류 ; 트리메톡시비닐실란, 트리에톡시비닐실란, 메틸디에톡시비닐실란, 메틸디메톡시비닐실란, 페닐디메톡시비닐실란과 같은 알콕시실란류 ; 메틸디아세톡시비닐실란, 페닐디아세톡시비닐실란과 같은 아실옥시실란류 ; 비스(디메틸케톡시메이트)메틸비닐실란, 비스(시클로헥실케톡시메이트)메틸비닐실란과 같은 케톡시메이트실란류 등을 들 수 있는데, 이들에 한정되는 것은 아니다. 이들 중에서는 특히, 알콕시실란류를 바람직하게 사용할 수 있다. 광중합성 관능기가 가교성 규소기인 경우, 내열성이 우수한 이점이 있다.
또, 입수성이 용이한 관점에서 하기 일반식 (IV)
[화학식 24]
(식 중 R6, R7 은 탄소수 1 ∼ 6 의 유기기를 나타내고, n 은 1 ∼ 3, m 은 0 ∼ 10 의 수를 나타낸다) 으로 나타내는 화합물인 것이 바람직하고, 반응 후의 부생성물이 제거되기 쉽다는 등의 관점에서, 특히 트리메톡시비닐실란, 트리에톡시비닐실란, 디메톡시메틸비닐실란, 디에톡시메틸비닐실란, 메톡시디메틸비닐실란, 에톡시디메틸비닐실란이 바람직하다.
광중합성 관능기로서 아크릴로일기 또는 메타크릴로일기를 갖는 화합물로는, (메트)아크릴산알릴, (메트)아크릴산비닐, 디시클로펜테닐(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산 변성 알릴글리시딜에테르 (나가세 켐텍스 제조, 상품명 : 데나콜아크릴레이트 DA111) 및, 비닐기 또는 알릴기와 하기 일반식 (VI)
[화학식 25]
(식 중의 R42 는 수소 원자 혹은 메틸기를 나타낸다) 으로 나타내는 유기기를 동일 분자 내 중에 1 개 이상씩 갖는 화합물, 예를 들어, 상기 서술한 일반식 (II) 에 있어서, 식 중의 R3 의 적어도 1 개가 상기 일반식 (VI) 로 나타내는 기이고, 또한, R3 의 적어도 1 개가 비닐기 또는 알릴기 등의 SiH 기와의 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 기인 화합물을 들 수 있다. 또한 하이드로실릴화의 선택성이 높다는 관점에서, 메타크릴로일기가 동일 분자 내에 알릴 또는 비닐기와 공존하는 화합물인 것이 바람직하고, 특히 입수성 면에서 (메트)아크릴산알릴 및/또는 (메트)아크릴산비닐이 바람직하고, 그 중에서도 메타크릴산알릴, 메타크릴산비닐이 바람직하다.
또 하이드로실릴화 반응시, 광중합성 관능기의 종류를 문제삼지 않고, 2 종 이상의 화합물 (γ1) 을 병용할 수도 있다.
((화합물 (γ2))
화합물 (γ2) 은, 분자 중에, 광중합성 관능기와 하이드로실릴화 반응의 반응성기인 SiH 기를 적어도 각 1 개 갖는 화합물이면, 특별히 제한되지 않는다. 광중합성 관능기로는, 상기와 같은 에폭시기, 가교성 규소기 (가수분해성 실릴기), 아크릴로일기 등을 들 수 있다.
상기 화합물 (γ1) 중 어느 화합물과 다관능성 하이드로실란 화합물을 하이드로실릴화 반응시켜 얻어지는 반응물로서, 그 반응물의 분자 중에 적어도 1 개의 하이드로실릴기를 갖는 반응물 등을 사용할 수 있다. 화합물 (4) 에서 예로 든 다관능성 하이드로실란 화합물이, 여기에서의 다관능성 하이드로실란 화합물로서 동일하게 사용될 수 있다.
특히 경화물의 내열성이 우수하다는 관점에서, 가수분해성 실릴기 (가교성 규소기) 를 갖고 있는 화합물이 바람직하다. 구체적으로, 예를 들어, 트리클로로실란, 메틸디클로로실란, 디메틸클로로실란, 페닐디클로로실란과 같은 할로겐화실란류 ; 트리메톡시실란, 트리에톡시실란, 메틸디에톡시실란, 메틸디메톡시실란, 페닐디메톡시실란과 같은 알콕시실란류 ; 메틸디아세톡시실란, 페닐디아세톡시실란과 같은 아실옥시실란류 ; 비스(디메틸케톡시메이트)메틸실란, 비스(시클로헥실케톡시메이트)메틸실란과 같은 케톡시메이트실란류 등을 들 수 있는데, 이들에 한정되는 것은 아니다. 이들 중에서는 특히, 알콕시실란류를 바람직하게 사용할 수 있다.
(하이드로실릴화 촉매)
촉매 활성 면에서 염화백금산, 백금-올레핀 착물, 백금-비닐실록산 착물 등이 바람직하다. 또, 이들 촉매는 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상 병용해도 된다.
촉매의 첨가량은 특별히 한정되지 않지만, 원활하게 하이드로실릴화 반응을 진행시키기 위해, 바람직한 첨가량의 하한은, 반응시에 주입한 SiH 기와의 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합 (이하, 간단히 「알케닐기」라고 하는 경우가 있다) 1 몰에 대해 10-8 몰, 보다 바람직하게는 10-6 몰이고, 바람직한 첨가량의 상한은 상기 화합물의 알케닐기 1 몰에 대해 10-1 몰, 보다 바람직하게는 10-2 몰이다.
또, 상기 촉매에는 조 (助) 촉매를 병용할 수 있고, 예로서 트리페닐포스핀 등의 인계 화합물, 디메틸말레이트 등의 1,2-디에스테르계 화합물, 2-하이드록시-2-메틸-1-부틴, 1-에티닐-1-시클로헥산올 등의 아세틸렌알코올계 화합물, 단체의 황 등의 황계 화합물 등을 들 수 있다. 조촉매의 첨가량은 특별히 한정되지 않지만, 하이드로실릴화 촉매 1 몰에 대한 바람직한 첨가량의 하한은, 10-2 몰, 보다 바람직하게는 10-1 몰이고, 바람직한 첨가량의 상한은 102 몰, 보다 바람직하게는 10 몰이다.
(하이드로실릴화의 반응 방법)
반응의 순서, 방법으로는 여러 가지 들 수 있는데, 합성 공정이 간편하다는 관점에서는, 모든 화합물을 1 포트에서 하이드로실릴화 반응시키고, 마지막에 미반응의 화합물을 제거하는 방법이 바람직하다.
저분자량체를 함유하기 어렵다는 관점에서, 과잉된 알케닐기 함유 화합물 (화합물 (1), (2), (3)) 과 SiH 기 함유 화합물 (화합물 (β), (4)) 을 혹은, 과잉된 SiH 기 함유 화합물 (화합물 (β), (3)) 과 알케닐기 함유 화합물 (화합물 (1), (2)) 을 하이드로실릴화 반응시킨 후, 일단, 미반응 화합물을 제외하고, 얻어진 반응물과 화합물 (γ1), 혹은 화합물 (γ2) 를 하이드로실릴화 반응시키는 방법이 보다 바람직하다.
각 화합물의 반응시키는 비율은 특별히 한정되지 않지만, 반응시키는 화합물의 총 알케닐기량을 A, 반응시키는 화합물의 총 SiH 기량을 B 로 한 경우, 1B/A30 인 것이 바람직하고, 1B/A10 인 것이 더욱 바람직하다. 1>B/A의 경우에는, 조성물 중에 미반응 알케닐기가 남기 때문에 착색의 원인이 되고, 또 30<B/A 의 경우에는, 미반응의 SiH 기가 많이 남기 때문에, 조성물의 경화시에 있어서의 발포, 크랙의 원인이 되는 경우가 있다.
반응 온도로서는 여러 가지 설정할 수 있는데, 이 경우 바람직한 온도 범위의 하한은 30 ℃, 보다 바람직하게는 50 ℃ 이고, 바람직한 온도 범위의 상한은 200 ℃, 보다 바람직하게는 150 ℃ 이다. 반응 온도가 낮으면 충분히 반응시키기 위한 반응 시간이 길어지고, 반응 온도가 높으면 실용적이지 않다. 반응은 일정한 온도에서 실시해도 되지만, 필요에 따라 다단계 혹은 연속적으로 온도를 변화시켜도 된다.
반응 시간, 반응시의 압력도 필요에 따라 여러 가지 설정할 수 있다. 하이드로실릴화 반응시에 산소를 사용할 수 있다. 반응 용기의 기상부 (氣相部) 에 산소를 첨가함으로써, 하이드로실릴화 반응을 촉진할 수 있다. 산소의 첨가량을 폭발 한계 하한 이하로 하는 점에서, 기상부의 산소 체적 농도는 3 % 이하로 관리할 필요가 있다. 산소 첨가에 의한 하이드로실릴화 반응의 촉진 효과가 보인다는 점에서는, 기상부의 산소 체적 농도는 0.1 % 이상이 바람직하고, 1 % 이상이 보다 바람직하다.
하이드로실릴화 반응시에 용매를 사용해도 된다. 사용할 수 있는 용제는 하이드로실릴화 반응을 저해하지 않는 한 특별히 한정되는 것이 아니며, 구체적으로 예시하면, 벤젠, 톨루엔, 헥산, 헵탄 등의 탄화수소계 용매, 테트라하이드로푸란, 1,4-디옥산, 1,3-디옥소란, 디에틸에테르 등의 에테르계 용매, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤계 용매, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐계 용매를 바람직하게 사용할 수 있다. 용매는 2 종류 이상의 혼합 용매로서 사용할 수도 있다. 용매로는, 톨루엔, 테트라하이드로푸란, 1,3-디옥소란, 클로로포름이 바람직하다. 사용하는 용매량도 적절히 설정할 수 있다.
본 발명의 폴리실록산계 화합물의 상기 제조 방법에서는, 목적에 따라 여러 가지 첨가제를 사용할 수 있다.
(겔화 억제제)
얻어지는 반응물의 보존 안정성을 개량할 목적, 혹은 화합물 (1) (양태에 따라서는, 추가로 화합물 (2)), 화합물 (β1) 또는 (β2) 및 화합물 (γ1) 을 하이드로실릴화 반응시킨 후에, 용매 및/또는 미반응 화합물을 감압 탈휘에 의해 제거하는 경우의, 가열 처리에 의한 증점 등의 변질을 억제하는 목적으로 겔화 억제제를 사용할 수 있다. 겔화 억제제로는, 지방족 불포화 결합을 함유하는 화합물, 유기 인 화합물, 유기 황 화합물, 질소 함유 화합물, 주석계 화합물, 유기 과산화물 등의 공지된 겔화 억제제를 사용할 수 있고, 이들을 병용해도 상관없다.
지연 활성이 양호하고 원료 입수성이 좋다는 관점에서는, 벤조티아졸, 티아졸, 디메틸말레이트, 3-하이드록시-3-메틸-1-부틴, 1-에티닐-1-시클로헥산올, 트리페닐포스핀이 바람직하다.
겔화 억제제의 첨가량은 여러 가지 설정할 수 있는데, 사용하는 하이드로실릴화 촉매 1 몰에 대한 바람직한 첨가량의 하한은 10-1 몰, 보다 바람직하게는 1 몰이고, 바람직한 첨가량의 상한은 103 몰, 보다 바람직하게는 102 몰이다. 첨가량이 적으면 원하는 보존 안정성이나 감압 탈휘시의 겔화 억제 효과가 얻어지지 않는다. 첨가량이 많으면 경화 반응시의 경화 저해제가 될 수 있다.
또, 이들 겔화 억제제는 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상 병용해도 된다.
(경화성 조성물)
본 발명의 경화성 조성물은, 상기 서술한 1 분자 중에 광중합성 관능기를 적어도 1 개 갖고, 또한, 하기 식 (X1) ∼ (X3) 으로 나타내는 각 구조와, 페놀성 수산기와, 카르복실기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 동일 분자 내에 갖는 폴리실록산계 화합물을 함유하는 것을 특징으로 한다. 이로써, 본 발명의 경화성 조성물은 알칼리 현상성을 가짐과 함께, 내열 투명성이 우수한 경화물을 부여할 수 있다.
또 본 발명의 경화성 조성물에는, 작업성, 반응성, 접착성, 경화물 강도의 조정을 위해서 광중합성 관능기를 1 분자 중에 2 개 이상 갖는 가교제를 첨가할 수 있다. 첨가하는 화합물에는, 경화 반응 형식에 따라 선택하여 특별히 한정되지 않게 사용할 수 있고, 에폭시 화합물, 옥세탄 화합물, 알콕시실란 화합물, (메트)아크릴레이트 화합물 등 중합기를 갖는 화합물을 사용한다.
에폭시 화합물 및 옥세탄 화합물의 구체예로는, 노볼락페놀형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지, 시클로헥실에폭시기 함유 폴리올가노실록산 (고리형, 사슬형), 글리시딜기 함유 폴리올가노실록산 (고리형, 사슬형), 비스페놀 F 디글리시딜에테르, 비스페놀 A 디글리시딜에테르, 2,2'-비스(4-글리시딜옥시시클로헥실)프로판, 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3,4-에폭시시클로헥산카복실레이트, 비닐시클로헥센디옥사이드, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)-5,5-스피로-(3,4-에폭시시클로헥산)-1,3-디옥산, 비스(3,4-에폭시시클로헥실)아디페이트, 1,2-시클로프로판디카르복실산비스글리시딜에스테르, 트리글리시딜이소시아누레이트, 모노알릴디글리시딜이소시아누레이트, 디알릴모노글리시딜이소시아누레이트, 1,4-비스{(3-에틸-3-옥세타닐)메톡시}메틸}벤젠, 비스{1-에틸(3-옥세타닐)}메틸에테르, 3-에틸-3-(페녹시메틸)옥세탄, 3-에틸-3-(2-에틸헥실옥시메틸)옥세탄 등을 들 수 있다.
알콕시실란 화합물의 구체예로는, 테트라메톡시(에톡시)실란 및 그 축합물, 메틸트리메톡시(에톡시)실란 및 그 축합물, 디메틸디메톡시(에톡시)실란 및 그 축합물 등을 들 수 있다.
(메트)아크릴레이트 화합물의 구체적인 예로는, (메트)아크릴산알릴, (메트)아크릴산비닐, 디시클로펜테닐(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산 변성 알릴글리시딜에테르 (나가세 켐텍스 제조, 상품명 : 데나콜아크릴레이트 DA111), 우레탄(메트)아크릴레이트류, 에폭시(메트)아크릴레이트류, 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판 (메트)테트라아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트, 부탄디올디(메트)아크릴레이트, 노난디올디(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜계(메트)아크릴레이트, 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트, 트리스(2-(메트)아크릴로일옥시에틸)이소시아누레이트, (메트)아크릴레이트기 함유 폴리올가노실록산 등을 들 수 있다.
반응성 희석제의 첨가량으로는 여러 가지 설정할 수 있는데, 폴리실록산계 화합물 100 중량부에 대해, 바람직한 첨가량은 1 ∼ 50 중량부, 보다 바람직하게는 3 ∼ 25 중량부이다. 첨가량이 적으면 첨가 효과가 나타나지 않고, 첨가량이 많으면 경화물 물성에 악영향을 미치는 경우가 있다.
또 본 발명의 경화성 조성물은, 광중합성 관능기의 종류에 따라 중합 개시제나 광산발생제를 적절히 선택하여 사용하면 된다.
이하, 카티온 중합 개시제, 라디칼 중합 개시제, 광산발생제에 대해 설명한다.
(카티온 중합 개시제)
카티온 중합 개시제로는, 활성 에너지선에 의해 카티온종 또는 루이스산을 발생시키는, 활성 에너지선 카티온 중합 개시제, 또는 열에 의해 카티온종 또는 루이스산을 발생시키는 열카티온 중합 개시제이면, 특별히 한정되지 않고 사용할 수 있다.
활성 에너지선 카티온 중합 개시제로는, 미국 특허 제3379653호에 기재된 금속 플루오로 붕소착염 및 3 불화 붕소 착화합물 ; 미국 특허 제3586616호에 기재된 비스(퍼플루오로알킬술포닐)메탄 금속염 ; 미국 특허 제3708296호에 기재된 아릴디아조늄 화합물 ; 미국 특허 제4058400호에 기재된 VIa 족 원소의 방향족 오늄염 ; 미국 특허 제4069055호에 기재된 Va 족원소의 방향족 오늄염 ; 미국 특허 제4068091호에 기재된 IIIa ∼ Va 족 원소의 디카르보닐킬레이트 ; 미국 특허 제4139655호에 기재된 티오필리움염 ; 미국 특허 제4161478호에 기재된 MF6 - 음이온 (여기에서 M 은 인, 안티몬 및 비소에서 선택된다) 의 형인 VIa 원소 ; 미국 특허 제4231951호에 기재된 아릴술포늄착염 ; 미국 특허 제4256828호에 기재된 방향족 요오드늄착염 및 방향족 술포늄착염 ; W.R.Watt 등에 의해「저널·오브·폴리머·사이언스, 폴리머·케미스트리판」, 제22권, 1789페이지 (1984년) 에 기재된 비스[4-(디페닐술포니오)페닐]술파이드-비스헥사플루오로 금속염 (예를 들어 인산염, 비산염, 안티몬산염 등) ; 음이온이 B(C6F5)4 - 인 방향족 요오드늄착염 및 방향족 술포늄착염의 1 종 이상이 포함된다.
바람직한 양이온계 활성 에너지선 카티온 중합 개시제로는, 아릴술포늄착염, 할로겐 함유 착이온의 방향족 술포늄 또는 요오드늄염 그리고 II 족, V 족 및 VI 족 원소의 방향족 오늄염이 포함된다. 이들염의 몇 개는, FX-512 (3M 사), UVR-6990 및 UVR-6974 (유니온·카바이드사), UVE-1014 및 UVE-1016 (제너럴·일렉트릭사), KI-85 (데구사사), SP-152 및 SP-172 (아사히 전화사) 그리고 산에이드 SI-60L, SI-80L 및 SI-100L (산신 화학 공업사), WPI113 및 WPI116 (와꼬준야꾸 공업사), RHODORSIL PI 2074 (로디아사) 로서 상품으로서 입수할 수 있다.
열카티온 중합 개시제로는, 술포늄염, 암모늄염, 피리디늄염, 포스포늄염, 요오드늄염, 트리플루오로산염, 3 불화 붕소 에테르 착화합물, 3 불화 붕소 등과 같은 카티온계 또는 프로톤산 촉매를 사용할 수 있다. 가열에 의해 카티온종을 발생시킬 때까지는 높은 안정성을 갖고 있기 때문에 잠재성 경화 촉매라고 할 수 있다. 치환기의 종류나 오늄염의 음이온의 종류에 의해 중합 활성이 변화되고, 특히, 음이온에 대해서는, BF-<AsF6 -<PF6 -<SbF6 -<B(C6F5)4 - 의 순서로 중합 활성이 높아지는 것이 알려져 있다. 이 밖에, 알루미늄 착물과 실란올 화합물, 알루미늄 착물과 비스페놀 S 등 특정한 페놀 화합물이 카티온 중합 촉매가 되는 것이 알려져 있다.
활성 에너지선 카티온 중합 개시제로서도 사용되는 방향족 오늄염 중, 열에 의해 카티온종을 발생시키는 것이 있고, 이들도 열카티온 중합 개시제로서 사용할 수 있다. 예로서는, 산에이드 SI-60L, SI-80L 및 SI-100L (산신 화학 공업사), RHODORSIL PI 2074 (로디아사) 가 있다. 이들 카티온 중합 개시제 중에서, 방향족 오늄염이, 취급성 및 잠재성과 경화성의 밸런스가 우수한다는 점에서 바람직하다.
카티온 중합 개시제의 사용량은, 광중합성 관능기를 갖는 화합물 100 중량부에 대해, 바람직하게는 0.01 ∼ 10 중량부, 보다 바람직하게는 0.1 ∼ 5 중량부의 양이다. 카티온 중합 개시제량이 적으면 경화에 장시간을 필요로 하거나, 충분히 경화된 경화물이 얻어지지 않는다. 개시제량이 많으면 개시제의 색이 경화물에 남거나 급경화 때문에 착색이나 융기하거나 경화물의 내열 내광성을 손상시키기 때문에 바람직하지 않다.
(라디칼 중합 개시제)
활성 에너지선에 의해 라디칼종을 발생시키는, 활성 에너지선 라디칼 중합 개시제, 또는 열에 의해 라디칼종을 발생시키는 열 라디칼 중합 개시제이면, 특별히 한정되지 않고 사용할 수 있다.
활성 에너지선 라디칼 중합 개시제로는, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 아실포스핀옥사이드계 화합물, 옥심에스테르계 화합물, 벤조인계 화합물, 비이미다졸계 화합물, -디케톤계 화합물, 티타노센계 화합물, 다핵 퀴논계 화합물, 크산톤계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 트리아진계 화합물, 케탈계 화합물, 아조계 화합물, 과산화물, 2,3-디알킬디온계 화합물, 디술파이드계 화합물, 티오람 화합물류, 플루오로아민계 화합물 등을 사용할 수 있고, 아세토페논계 화합물의 구체예로는, 1-(4-도데실페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4'-i-프로필페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2'-하이드록시에톡시)페닐(2-하이드록시-2-프로필)케톤, 2,2-디메톡시아세토페논, 2,2-디에톡시아세토페논, 2-메틸-1-(4'-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4'-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 1-하이드록시시클로헥실페닐케톤, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 2-하이드록시-1-〔4-[4-(2-하이드록시-2-메틸-프로피오닐)-벤질]페닐〕-2-메틸-프로판-1-온 등을 들 수 있고, 아실포스핀옥사이드계 화합물의 구체예로는, 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드 등을 들 수 있고, 옥심에스테르계 화합물의 구체예로는, 1,2-옥탄디온1-[4-(페닐티오)-2-(O-벤조일옥심)], 에타논1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-1-(O-아세틸옥심) 등을 들 수 있고, 벤조인계 화합물의 구체예로는, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르, 2-벤조일벤조산메틸 등을 들 수 있고, 벤조페논계 화합물의 구체예로는, 벤질디메틸케톤, 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등을 들 수 있고, -디케톤계 화합물의 구체예로는, 디아세틸, 디벤조일, 메틸벤조일포르메이트 등을 들 수 있고, 비이미다졸계 화합물의 구체예로는, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(4-에톡시카르보닐페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(4-에톡시카르보닐페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4,6-트리클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(4-에톡시카르보닐페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2-브로모페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(4-에톡시카르보닐페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4-디브로모페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(4-에톡시카르보닐페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4,6-트리브로모페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(4-에톡시카르보닐페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4,6-트리클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2-브로모페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4-디브로모페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4,6-트리브로모페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 등을 들 수 있고, 다핵 퀴논계 화합물의 구체예로는, 안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논, 1,4-나프토퀴논 등을 들 수 있고, 크산톤계 화합물의 구체예로는, 크산톤, 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2,5-디에틸디옥산톤 등을 들 수 있고, 트리아진계 화합물의 구체예로는, 1,3,5-트리스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 1,3-비스(트리클로로메틸)-5-(2'-클로로페닐)-s-트리아진, 1,3-비스(트리클로로메틸)-5-(4'-클로로페닐)-s-트리아진, 1,3-비스(트리클로로메틸)-5-(2'-메톡시페닐)-s-트리아진, 1,3-비스(트리클로로메틸)-5-(4'-메톡시페닐)-s-트리아진, 2-(2'-푸릴에틸리덴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(2'-브로모-4'-메틸페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(2'-티오페닐에틸리덴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진 등을 들 수 있다.
특히 박막 경화성이 우수하다는 관점에서, 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드, 2-하이드록시-1-〔4-[4-(2-하이드록시-2-메틸-프로피오닐)-벤질]페닐〕-2-메틸-프로판-1-온, 1,2-옥탄디온1-[4-(페닐티오)-2-(O-벤조일옥심)], 에타논1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-1-(O-아세틸옥심) 이 바람직하다.
특히 경화물이 투명성이 우수하다는 관점에서, 1-하이드록시시클로헥실페닐 케톤, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4'-i-프로필페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2'-하이드록시에톡시)페닐(2-하이드록시-2-프로필)케톤, 2,2-디메톡시아세토페논이 바람직하다.
또 열 라디칼 중합 개시제의 구체예로는, 아세틸퍼옥사이드, 벤조일퍼옥사이드 등의 디아실퍼옥사이드류, 메틸에틸케톤퍼옥사이드, 시클로헥사논퍼옥사이드 등의 케톤퍼옥사이드류, 과산화수소, tert-부틸하이드로퍼옥사이드, 쿠멘하이드로퍼옥사이드 등의 하이드로퍼옥사이드류, 디-tert-부틸퍼옥사이드, 디쿠밀퍼옥사이드, 디라우로일퍼옥사이드 등의 디알킬퍼옥사이드류, tert-부틸퍼옥시아세테이트, tert-부틸퍼옥시피발레이트 등의 퍼옥시에스테르류, 아조비스이소부티로니트릴, 아조비스이소발레로니트릴 등의 아조계 화합물류, 과황산암모늄, 과황산나트륨, 과황산칼륨 등의 과황산염류 등을 들 수 있다.
이들 라디칼 중합 개시제는 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상 병용해도 된다.
라디칼 중합 개시제의 사용량은, 광중합성 관능기를 갖는 화합물 100 중량부에 대해, 바람직하게는 0.1 ∼ 15 중량부, 보다 바람직하게는 0.1 ∼ 10 중량부의 양이다. 카티온 중합 개시제량이 적으면 경화가 불충분하여 알칼리 현상시에 콘트라스트가 얻어지지 않는 경향이 있다. 개시제량이 많으면 경화막 자체가 착색되기 때문에 바람직하지 않다.
(광산발생제)
본 발명의 경화성 조성물에 사용할 수 있는 광산발생제는, 가시광, 자외선, 적외선, X 선, 선, β 선, γ 선, i 선 등의 활성 에너지선을 조사함으로써, 가교성 실릴기를 가교시킬 수 있는 산성 활성 물질을 방출할 수 있는 화합물이면, 특별히 한정되지 않는다.
광산발생제에 의해 발생하는 산의 pKa 는, 한정은 되지 않지만, 바람직하게는, 3 미만, 더욱 바람직하게는 1 미만이다.
본 발명의 경화성 조성물에 사용할 수 있는 광산발생제로는, 공지된 광산발생제를 사용할 수 있다. 예를 들어, 일본 공개특허공보 2000-1648호, 일본 공표특허공보 2001-515533호, WO2002-83764 에 있어서 적합하다고 여겨지는 각종 화합물을 들 수 있는데, 본 발명은 특별히 이들에 한정되는 것은 아니다. 본 발명에 있어서 바람직하게 사용할 수 있는 광산발생제로는, 술포네이트에스테르류, 카르복실산에스테르류, 오늄염류를 들 수 있고, 바람직하게는, 오늄염류가 사용된다.
본 발명에 있어서는, 술포네이트에스테르류의 광산발생제로서 여러 가지 술폰산 유도체를 사용할 수 있다. 예를 들어, 디술폰류, 디술포닐디아조메탄류, 디술포닐메탄류, 술포닐벤조일메탄류, 트리플루오로메틸술포네이트 유도체 등의 이미드술포네이트류, 벤조인술포네이트류, 1-옥시-2-하이드록시-3-프로필알코올의 술포네이트류, 피로갈롤트리술포네이트류, 벤질술포네이트류를 들 수 있다.
구체적으로는, 디페닐디술폰, 디토실디술폰, 비스(페닐술포닐)디아조메탄, 비스(클로르페닐술포닐)디아조메탄, 비스(크실릴술포닐)디아조메탄, 페닐술포닐벤조일디아조메탄, 비스(시클로헥실술포닐)메탄, 1,8-나프탈렌디카르복실산이미드메틸술포네이트, 1,8-나프탈렌디카르복실산이미드토실술포네이트, 1,8-나프탈렌디카르복실산이미드트리플루오로메틸술포네이트, 1,8-나프탈렌디카르복실산이미드캠퍼술포네이트, 숙신산이미드페닐술포네이트, 숙신산이미드토실술포네이트, 숙신산이미드트리플루오로메틸술포네이트, 숙신산이미드캠퍼술포네이트, 프탈산이미드트리플루오로술포네이트, 시스-5-노르보르넨-엔도-2,3-디카르복실산이미드트리플루오로메틸술포네이트, 벤조인토실레이트, 1,2-디페닐-2-하이드록시프로필토실레이트, 1,2-디(4-메틸메르캅토페닐)-2-하이드록시프로필토실레이트, 피로갈롤메틸술포네이트, 피로갈롤에틸술포네이트, 2,6-디니트로페닐메틸토실레이트, 오르토-니트로페닐메틸토실레이트, 파라-니트로페닐토실레이트 등을 들 수 있다.
이들은, 1 종만 또는 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 본 발명에 있어서는, 카르복실산에스테르류도 동일하게 사용할 수 있다.
일반적으로, 술폰산에스테르 및 카르복실산에스테르는, 산을 유리 (遊離) 하기 위해, 가열 단계 (50 ℃ ∼ 100 ℃) 를 필요로 하는 경우가 있다.
본 발명에서 사용할 수 있는 오늄염으로는, 테트라플루오로보레이트 (BF4 -), 헥사플루오로포스페이트 (PF6 -), 헥사플루오로안티모네이트 (SbF6 -), 헥사플루오로아르세네이트 (AsF6 -), 헥사클로르안티모네이트 (SbCl6 -), 테트라페닐보레이트, 테트라키스(트리플루오로메틸페닐)보레이트, 테트라키스(펜타플루오로메틸페닐)보레이트, 과염소산이온 (ClO4 -), 트리플루오로메탄술폰산이온 (CF3SO3 -), 플루오로술폰산이온 (FSO3 -), 톨루엔술폰산이온, 트리니트로벤젠술폰산아니온, 트리니트로톨루엔술폰산아니온 등의 아니온을 갖는 술포늄염 또는 요오드늄염을 사용할 수 있다.
술포늄염으로는, 예를 들어, 트리페닐술포늄헥사플루오로아실네이트, 트리페닐술포늄헥사헥사플루오로보레이트, 트리페닐술포늄테트라플루오로보레이트, 트리페닐술포늄테트라키스(펜타플루오로벤질)보레이트, 메틸디페닐술포늄테트라플루오로보레이트, 메틸디페닐술포늄테트라키스(펜타플루오로벤질)보레이트, 디메틸페닐술포늄헥사플루오로포스페이트, 트리페닐술포늄헥사플루오로포스페이트, 트리페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐나프틸술포늄헥사플루오로아르세네이트, 트리톨릴술포늄헥사플루오로포스페이트, 아니실디페닐술포늄헥사헥사플루오로안티모네이트, 4-부톡시페닐디페닐술포늄테트라플루오로보레이트, 4-부톡시페닐디페닐술포늄테트라키스(펜타플루오로벤질)보레이트, 4-클로로페닐디페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트, 트리스(4-페녹시페닐)술포늄헥사플루오로포스페이트, 디(4-에톡시페닐)메틸술포늄헥사플루오로아르세네이트, 4-아세틸페닐디페닐술포늄테트라플루오로보레이트, 4-아세틸페닐디페닐술포늄테트라키스(펜타플루오로벤질)보레이트, 트리스(4-티오메톡시페닐)술포늄헥사플루오로포스페이트, 디(메톡시술포닐페닐)메틸술포늄헥사플루오로안티모네이트, 디(메톡시나프틸)메틸술포늄테트라플루오로보레이트, 디(메톡시나프틸)메틸술포늄테트라키스(펜타플루오로벤질)보레이트, 디(카르보메톡시페닐)메틸술포늄헥사플루오로포스페이트, (4-옥틸옥시페닐)디페닐술포늄테트라키스(3,5-비스-트리플루오로메틸페닐)보레이트, 트리스(도데실페닐)술포늄테트라키스(3,5-비스-트리플루오로메틸페닐)보레이트, 4-아세트아미드페닐디페닐술포늄테트라플루오로보레이트, 4-아세트아미드페닐디페닐술포늄테트라키스(펜타플루오로벤질)보레이트, 디메틸나프틸술포늄헥사플루오로포스페이트, 트리플루오로메틸디페닐술포늄테트라플루오로보레이트, 트리플루오로메틸디페닐술포늄테트라키스(펜타플루오로벤질)보레이트, 페닐메틸벤질술포늄헥사플루오로포스페이트, 10-메틸페녹사티이늄헥사플루오로포스페이트, 5-메틸티안트레늄헥사플루오로포스페이트, 10-페닐-9,9-디메틸티옥산테늄헥사플루오로포스페이트, 10-페닐-9-옥소티옥산테늄크산테늄테트라플루오로보레이트, 10-페닐-9-옥소티옥산테늄테트라키스(펜타플루오로벤질)보레이트, 5-메틸-10-옥소티안트레늄테트라플루오로보레이트, 5-메틸-10-옥소티안트레늄테트라키스(펜타플루오로벤질)보레이트, 및 5-메틸-10,10-디옥소티안트레늄헥사플루오로포스페이트 등을 들 수 있다. 이들은, 1 종만 또는 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서 사용할 수 있는 요오드늄염으로는, (4-n-데실옥시페닐)페닐요오드늄헥사플루오로안티모네이트,〔4-(2-하이드록시-n-테트라데실옥시)페닐〕페닐요오드늄헥사플루오로안티모네이트,〔4-(2-하이드록시-n-테트라데실옥시)페닐〕페닐요오드늄트리플루오로술포네이트,〔4-(2-하이드록시-n-테트라데실옥시)페닐〕페닐요오드늄헥사플루오로포스페이트,〔4-(2-하이드록시-n-테트라데실옥시)페닐〕페닐요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 비스(4-t-부틸페닐)요오드늄헥사플루오로안티모네이트, 비스(4-t-부틸페닐)요오드늄헥사플루오로포스페이트, 비스(4-t-부틸페닐)요오드늄트리플루오로술포네이트, 비스(4-t-부틸페닐)요오드늄테트라플루오로보레이트, 비스(도데실페닐)요오드늄헥사플루오로안티모네이트, 비스(도데실페닐)요오드늄테트라플루오로보레이트, 비스(도데실페닐)요오드늄헥사플루오로포스페이트, 비스(도데실페닐)요오드늄트리플루오로메틸술포네이트, 디(도데실페닐)요오드늄헥사플루오로안티모네이트, 디(도데실페닐)요오드늄트리플레이트, 디페닐요오드늄비술페이트, 4,4'-디클로로디페닐요오드늄비술페이트, 4,4'-디브로모디페닐요오드늄비술페이트, 3,3'-디니트로디페닐요오드늄비술페이트, 4,4'-디메틸디페닐요오드늄비술페이트, 4,4'-비스숙신이미드디페닐요오드늄비술페이트, 3-니트로디페닐요오드늄비술페이트, 4,4'-디메톡시디페닐요오드늄비술페이트, 비스(도데실페닐)요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, (4-옥틸옥시페닐)페닐요오드늄테트라키스(3,5-비스-트리플루오로메틸페닐)보레이트, 미국 특허 제5,554,664호에 개시되어 있는 (톨릴쿠밀)요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 (CH3C6H4)2I-(SO2CF3)3, 미국 특허 제5,514,728호에 개시되어 있는 (C6H5)2I-B(C6F5)4, 및 미국 특허 제5,340,898호에 개시되어 있는 것 등을 들 수 있다. 이들은, 1 종만 또는 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
그 밖의 오늄염으로는, 방향족 디아조늄염을 사용할 수 있고, 예를 들어 p-메톡시벤젠디아조늄·헥사플루오로안티모네이트 등을 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서 사용할 수 있는, 상업적으로 입수할 수 있는 오늄염으로는, 산에이드 SI-60, SI-80, SI-100, SI-60L, SI-80L, SI-100L, SI-L145, SI-L150, SI-L160, SI-L110, SI-L147 (이상, 산신 화학 공업 (주) 제조), UVI-6950, UVI-6970, UVI-6974, UVI-6990 (이상, 유니온 카바이드사 제조), 아데카옵토마 SP-150, SP-151, SP-170, SP-171, SP-172 (이상, 아사히 전화 공업 (주) 제조), Irgacure 261 (치바 스페셜티 케미칼즈 (주) 제조), CI-2481, CI-2624, CI-2639, CI-2064 (이상, 닛폰 소다 (주) 제조), CD-1010, CD-1011, CD-1012 (이상, 사토머사 제조), DS-100, DS-101, DAM-101, DAM-102, DAM-105, DAM-201, DSM-301, NAI-100, NAI-101, NAI-105, NAI-106, SI-100, SI-101, SI-105, SI-106, PI-105, NDI-105, BENZOIN TOSYLATE, MBZ-101, MBZ-301, PYR-100, PYR-200, DNB-101, NB-101, NB-201, BBI-101, BBI-102, BBI-103, BBI-109 (이상, 미도리 화학 (주) 제조), PCI-061T, PCI-062T, PCI-020T, PCI-022T (이상, 닛폰 화약 (주) 제조), IBPF, IBCF (산와 케미컬 (주) 제) CD1012 (서트마사 제조), IBPF, IBCF (이상, 산와 케미컬 (주) 제조), BBI-101, BBI-102, BBI-103, BBI-109 (이상, 미도리 화학 (주) 제조), UVE1014 (제네랄 엘렉트로닉스사 제조), RHODORSIL-PI 2074 (로디아사 제조) 등을 들 수 있다.
또, J.Polymer Science : Part A : polymerChemistry, Vol.31, 1473-1482(1993), J.Polymer Science : Part A : polymer Chemistry, Vol.31, 1483-1491(1993) 에 있어서 기술되고 있는 방법에 의해 제조할 수 있는 디아릴요오드늄염을 사용할 수도 있다.
본 발명의 경화성 조성물에 있어서의 광산발생제의 함유량은, 특별히 제한되지 않지만, 경화성 면에서, 광중합성 관능기를 갖는 화합물 100 중량부에 대해 0.01 ∼ 10 중량부인 것이 바람직하고, 또, 경화물의 물성 밸런스 면에서 0.1 ∼ 5.0 중량부인 것이 더욱 바람직하다. 광산발생제의 양이 적으면 경화에 장시간을 필요로 하거나, 충분히 경화된 경화물이 얻어지지 않는다. 또, 광산발생제가 많으면 색이 경화물에 남거나 급경화 때문에 착색이나, 내열성이나 내광성을 손상시키기 때문에 바람직하지 않다.
(증감제)
본 발명의 경화성 조성물에는, 광 에너지로 경화시키는 경우에는, 광의 감도 향상 및 g 선 (436 nm), h 선 (405 nm), i 선 (365 nm) 이라는 고파장의 광에 감도를 갖게 하기 위해서, 적절히 증감제를 첨가할 수 있다. 이들 증감제는, 상기 카티온 중합 개시제, 라디칼 중합 개시제, 광산발생제 등과 병용하여 사용하여, 경화성을 조정할 수 있다.
첨가하는 화합물에는, 안트라센계 화합물, 티오크산톤계 화합물 등을 들 수가 있다.
안트라센계 화합물의 구체예로는, 안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디메틸안트라센, 9,10-디부톡시안트라센, 9,10-디프로폭시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 1,4-디메톡시안트라센, 9-메틸안트라센, 2-에틸안트라센, 2-tert-부틸안트라센, 2,6-디-tert-부틸안트라센, 9,10-디페닐-2,6-디-tert-부틸안트라센 등을 들 수 있고, 특히 입수하기 쉬운 관점에서, 안트라센, 9,10-디메틸안트라센, 9,10-디부톡시안트라센, 9,10-디프로폭시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센 등이 바람직하다.
경화물의 투명성이 우수한 관점에서는 안트라센이 바람직하고, 경화성 조성물과의 상용성이 우수한 관점에서는 9,10-디부톡시안트라센, 9,10-디프로폭시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센 등이 바람직하다.
티오크산톤계의 구체예로는, 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2,5-디에틸디오크산톤 등을 들 수 있다.
이들 증감제는 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상 병용해도 된다.
본 발명의 경화성 조성물에 있어서의 증감제의 함유량은, 증감 효과를 발휘할 수 있는 양이면, 특별히 한정되지 않지만, 첨가한 개시제 (카티온 중합 개시제/라디칼 중합 개시제/광산발생제) 1 몰에 대해, 증감제 0.01 ∼ 300 몰 첨가하는 것이 바람직하고, 0.1 몰 ∼ 100 몰인 것이 더욱 바람직하다. 증감제의 양이 적으면 증감 효과가 얻어지지 않아, 경화에 장시간을 필요로 하거나 현상성에 바람직하지 않는 영향을 미치는 경우가 있고, 한편, 많으면 색이 경화물에 남거나 급경화 때문에 착색이나, 내열성이나 내광성을 손상시킬 우려가 있다.
(반응성 조정제)
본 발명의 경화성 조성물을 라디칼 경화계로서 사용할 때에는, 반응성 조정 및 산소에 의한 경화 저해 억제 등을 위해, 티올 화합물, 아민 화합물, 포스핀 화합물 등을 첨가할 수 있다.
티올 화합물의 구체예로는, 트리(3-메르캅토프로피오닐옥시)-에틸)이소시아누레이트, 트리메틸올프로판트리스-3-메르캅토프로피오네이트, 펜타에리트리톨테트라키스-3-메르캅토프로피오네이트, 디펜타에리트리톨-3-메르캅토프로피오네이트, 1,4-비스(3-메르캅토부티릴옥시)부탄, 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토부틸레이트), 1,3,5-트리스(3-메르캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6트리온, 메르캅토기 함유 폴리올가노실록산 (신에츠 화학 제조, KF2001, KF2004 등) 등을 들 수 있다.
내열성이 우수하다는 관점에서, 특히 3,5-트리스(3-메르캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6트리온, 트리(3-메르캅토프로피오닐옥시)-에틸)이소시아누레이트, 메르캅토기 함유 폴리올가노실록산 (신에츠 화학 제조, KF2001, KF2004 등) 이 바람직하다.
포스핀 화합물의 구체예로는, 트리페닐포스핀, 트리부틸포스핀 등을 들 수 있다.
(접착성 개량제)
본 발명의 경화성 조성물에는, 접착성 개량제를 첨가할 수도 있다. 접착성 개량제로는 일반적으로 사용되고 있는 접착제 외에, 예를 들어 여러 가지 커플링제, 에폭시 화합물, 옥세탄 화합물, 페놀 수지, 쿠마론-인덴 수지, 로진 에스테르 수지, 테르펜-페놀 수지, -메틸스티렌-비닐톨루엔 공중합체, 폴리에틸메틸스티렌, 방향족 폴리이소시아네이트 등을 들 수 있다.
커플링제로는 예를 들어 실란 커플링제를 들 수 있다. 실란 커플링제로는, 분자 중에 유기기와 반응성이 있는 관능기와 가수분해성 규소기를 각각 적어도 1 개 갖는 화합물이면 특별히 한정되지 않는다. 유기기와 반응성이 있는 기로는, 취급성 면에서 에폭시기, 메타크릴기, 아크릴기, 이소시아네이트기, 이소시아누레이트기, 비닐기, 카르바메이트기에서 선택되는 적어도 1 개의 관능기가 바람직하고, 경화성 및 접착성 면에서, 에폭시기, 메타크릴기, 아크릴기가 특히 바람직하다. 가수분해성 규소기로는 취급성 면에서 알콕시실릴기가 바람직하고, 반응성 면에서 메톡시실릴기, 에톡시실릴기가 특히 바람직하다.
바람직한 실란 커플링제로는, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리에톡시실란 등의 에폭시 관능기를 갖는 알콕시실란류 : 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리에톡시실란, 메타크릴옥시메틸트리메톡시실란, 메타크릴옥시메틸트리에톡시실란, 아크릴옥시메틸트리메톡시실란, 아크릴옥시메틸트리에톡시실란 등의 메타크릴기 혹은 아크릴기를 갖는 알콕시실란류를 예시할 수 있다.
실란 커플링제의 첨가량으로는 여러 가지 설정할 수 있는데, 광중합성 관능기를 갖는 화합물 100 중량부에 대해, 바람직하게는 0.1 ∼ 20 중량부, 보다 바람직하게는 0.3 ∼ 10 중량부, 더욱 바람직하게는 0.5 ∼ 5 중량부이다. 첨가량이 적으면 접착성 개량 효과가 나타나지 않고, 첨가량이 많으면 경화성이나 경화물 물성에 악영향을 미치는 경우가 있다.
또, 이들 커플링제, 실란 커플링제, 에폭시 화합물 등은 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상 병용해도 된다.
본 발명에 있어서는 커플링제나 에폭시 화합물의 효과를 높이기 위해서, 카르복실산류 및/또는 산무수물류를 사용할 수 있고, 접착성 향상 및/또는 안정화가 가능하다. 이와 같은 카르복실산류, 산무수물류로는 특별히 한정되지 않지만, 2-에틸헥산산, 시클로헥산카르복실산, 시클로헥산디카르복실산, 메틸시클로헥산디카르복실산, 테트라하이드로프탈산, 메틸테트라하이드로프탈산, 메틸하이믹산, 노르보르넨디카르복실산, 수소화메틸나딕산, 말레산, 아세틸렌디카르복실산, 락트산, 말산, 시트르산, 타르타르산, 벤조산, 하이드록시벤조산, 계피산, 프탈산, 트리멜리트산, 피로멜리트산, 나프탈렌카르복실산, 나프탈렌디카르복실산, 및 그들 단독 혹은 복합 산무수물을 들 수 있다.
이들 카르복실산류 및/또는 산무수물류 중, 얻어지는 경화물의 물성이 잘 손상되지 않는다는 점에 있어서는, 바람직한 카르복실산류 및/또는 산무수물류로는, 예를 들어, 테트라하이드로프탈산, 메틸테트라하이드로프탈산 및 그들의 단독 혹은 복합 산무수물 등을 들 수 있다.
카르복실산류 및/또는 산무수물류를 사용하는 경우의 사용량은 여러 가지 설정할 수 있는데, 커플링제 및/또는 에폭시 화합물 100 중량부에 대한 바람직한 첨가량의 범위는 0.1 ∼ 50 중량부, 보다 바람직하게는 1 ∼ 10 중량부이다. 첨가량이 적으면 접착성 개량 효과가 나타나지 않고, 첨가량이 많으면 경화물 물성에 악영향을 미치는 경우가 있다.
또, 이들 카르복실산류 및/또는 산무수물류는 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상 병용해도 된다.
(인 화합물)
본 발명의 경화성 조성물을 광 또는 열에 의해 경화시키고, 특히 투명성이 요구되는 용도로 사용하는 경우에는, 광 또는 열에 의한 경화 후의 색상을 개선하기 위해서, 인 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 인 화합물의 구체예로는, 트리페닐포스파이트, 디페닐이소데실포스파이트, 페닐디이소데실포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 디이소데실펜타에리트리톨디포스파이트, 트리스(2,4-디-t-부틸페닐)포스파이트, 사이클릭네오펜탄테트라일비스(옥타데실포스파이트), 사이클릭네오펜탄테트라일비스(2,4-디-t-부틸페닐)포스파이트, 사이클릭네오펜탄테트라일비스(2,6-디-t-부틸-4-메틸페닐)포스파이트, 비스[2-t-부틸-6-메틸-4-{2-(옥타데실옥시카르보닐)에틸}페닐]하이드로젠포스파이트 등의 포스파이트류에서 선택되는 산화 방지제, 또는, 9,10-디하이드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 10-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)-9,10-디하이드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 10-데실옥시-9,10-디하이드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드 등의 옥사포스파페난트렌옥사이드류에서 선택되는 착색 방지제가 바람직하게 사용된다.
인 화합물의 사용량은, 광중합성 관능기를 갖는 화합물 100 중량부에 대해, 바람직하게는 0.01 ∼ 10 중량부, 보다 바람직하게는 0.1 ∼ 5 중량부이다. 인 화합물의 사용량이 0.01 중량부보다 적으면 색상의 개선 효과가 감소된다. 사용량이 10 중량부보다 많아지면, 경화성이나 경화물 물성에 악영향을 미치는 경우가 있다.
(열가소성 수지)
경화성 조성물에는 특성을 개질하는 등의 목적으로, 여러 가지 열가소성 수지를 첨가할 수도 있다. 열가소성 수지로는 여러 가지 것을 사용할 수 있는데, 예를 들어, 메틸메타크릴레이트의 단독 중합체 혹은 메틸메타크릴레이트와 그 밖의 모노머의 랜덤, 블록, 혹은 그래프트 중합체 등의 폴리메틸메타크릴레이트계 수지 (예를 들어 히타치 화성사 제조 오프트렛트 등), 부틸아크릴레이트의 단독 중합체 혹은 부틸아크릴레이트와 그 밖의 모노머와의 랜덤, 블록, 혹은 그래프트 중합체 등의 폴리부틸아크릴레이트계 수지 등으로 대표되는 아크릴계 수지, 비스페놀 A, 3,3,5-트리메틸시클로헥실리덴비스페놀 등을 모노머 구조로서 함유하는 폴리카보네이트 수지 등의 폴리카보네이트계 수지 (예를 들어 테이진사 제조 APEC 등), 노르보르넨 유도체, 비닐 모노머 등을 단독 혹은 공중합한 수지, 노르보르넨 유도체를 개환 메타테시스 중합시킨 수지, 혹은 그 수소 첨가물 등의 시클로올레핀계 수지 (예를 들어, 미츠이 화학사 제조 APEL, 일본 제온사 제조 ZEONOR, ZEONEX, JSR 사 제조 ARTON 등), 에틸렌과 말레이미드의 공중합체 등의 올레핀-말레이미드계 수지 (예를 들어 토소사 제조 TI-PAS 등), 비스페놀 A, 비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)플루오렌 등의 비스페놀류나 디에틸렌글리콜 등의 디올류와 테레프탈산, 이소프탈산 등의 프탈산류나 지방족디카르복실산류를 중축합시킨 폴리에스테르 등의 폴리에스테르계 수지 (예를 들어 카네보우사 제조 O-PET 등), 폴리에테르술폰 수지, 폴리아릴레이트 수지, 폴리비닐아세탈 수지, 폴리에틸렌 수지, 폴리프로필렌 수지, 폴리스티렌 수지, 폴리아미드 수지, 실리콘 수지, 불소 수지 등 외에, 천연 고무, EPDM 과 같은 고무 형상 수지가 예시되는데 이것에 한정되는 것은 아니다.
열가소성 수지로는 가교성기를 갖고 있어도 된다. 이 경우의 가교성기로는, 에폭시기, 아미노기, 라디칼 중합성 불포화기, 카르복실기, 이소시아네이트기, 하이드록실기, 알콕시실릴기 등을 들 수 있다. 얻어지는 경화물의 내열성이 높아지기 쉽다는 점에 있어서는, 가교성기를 평균하여 1 분자 중에 1 개 이상 갖고 있는 것이 바람직하다.
열가소제 수지의 분자량으로는, 특별히 한정되지 않지만, 폴리실록산계 화합물과의 상용성이 양호해지기 쉽다는 점에 있어서는, 수평균 분자량이 10000 이하인 것이 바람직하고, 5000 이하인 것이 보다 바람직하다. 반대로, 얻어지는 경화물이 강인 (强靭) 해지기 쉽다는 점에 있어서는, 수평균 분자량이 10000 이상인 것이 바람직하고, 100000 이상인 것이 보다 바람직하다. 분자량 분포에 대해서도 특별히 한정되지 않지만, 혼합물의 점도가 낮아져 성형성이 양호해지기 쉽다는 점 에 있어서는, 분자량 분포가 3 이하인 것이 바람직하고, 2 이하인 것이 보다 바람직하고, 1.5 이하인 것이 더욱 바람직하다.
열가소성 수지의 배합량으로는 특별히 한정되지 않지만, 바람직한 사용량의 범위는 경화성 조성물 전체의 5 ∼ 50 중량%, 보다 바람직하게는 10 ∼ 30 중량% 이다. 첨가량이 적으면 얻어지는 경화물이 취약해기 쉽다. 첨가량이 많으면 내열성 (고온에서의 탄성 비율)이 낮아지기 쉽다.
열가소성 수지로는 단일의 것을 사용해도 되고, 복수의 것을 조합하여 사용해도 된다.
열가소성 수지는 폴리실록산계 화합물에 용해하여 균일한 상태로 하여 혼합해도 되고, 분쇄하여 입자 상태로 혼합해도 되고, 용매에 녹여 혼합하는 등 하여 분산 상태로 해도 된다. 얻어지는 경화물이 보다 투명하게 되기 쉽다는 점에 있어서는, 폴리실록산계 화합물에 녹여 균일한 상태로서 혼합하는 것이 바람직하다. 이 경우에도, 열가소성 수지를 폴리실록산계 화합물에 직접 용해시켜도 되고, 용매 등을 사용하여 균일하게 혼합해도 되고, 그 후 용매를 제거하여 균일한 분산 상태 혹은/및 혼합 상태로 해도 된다.
열가소성 수지를 분산시켜 사용하는 경우에는, 평균 입자경은 여러 가지 설정할 수 있는데, 바람직한 평균 입자경의 하한은 10 nm 이고, 바람직한 평균 입자경의 상한은 10 ㎛ 이다. 입자계의 분포는 있어도 되고, 단일 분산이어도 되고 복수의 피크 입경을 갖고 있어도 되는데, 경화성 조성물의 점도가 낮고 성형성이 양호해지기 쉽다는 관점에서는, 입자경의 변동계수가 10 % 이하인 것이 바람직하다.
(충전재)
경화성 조성물로는 필요에 따라 충전재를 첨가해도 된다.
충전재로는 각종의 것이 사용되는데, 예를 들어, 석영, 흄실리카, 침강성 실리카, 무수 규산, 용융 실리카, 결정성 실리카, 초미분 무정형 실리카 등의 실리카계 충전재, 질화 규소, 은분, 알루미나, 수산화알루미늄, 산화티탄, 유리 섬유, 탄소섬유, 마이카, 카본블랙, 그라파이트, 규조토, 백토, 클레이, 탤크, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 황산바륨, 무기벌룬 등의 무기 충전재를 비롯하여, 에폭시계 등의 종래의 밀봉재의 충전재로서 일반적으로 사용 혹은/및 제안되고 있는 충전재 등을 들 수 있다.
(노화 방지제)
본 발명의 경화성 조성물에는 노화 방지제를 첨가해도 된다. 노화 방지제로는, 힌더드페놀계 등 일반적으로 사용되는 노화 방지제 외에, 시트르산이나 인산, 황계 노화 방지제 등을 들 수 있다.
힌더드페놀계 노화 방지제로는, 치바 스페셜리티 케미칼즈사로부터 입수할 수 있는 이르가녹스 1010 을 비롯하여 각종의 것이 사용된다.
황계 노화 방지제로는, 메르캅탄류, 메르캅탄의 염류, 술파이드카르복실산에스테르류나, 힌더드페놀계술파이드류를 포함하는 술파이드류, 폴리술파이드류, 디티오카르복실산염류, 티오우레아류, 티오포스페이트류, 술포늄 화합물, 티오알데히드류, 티오케톤류, 메르캅탈류, 메르캅톨류, 모노티오산류, 폴리티오산류, 티오아미드류, 술폭사이드류 등을 들 수 있다.
또, 이들 노화 방지제는 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상 병용해도 된다.
(라디칼 금지제)
본 발명의 경화성 조성물에는 라디칼 금지제를 첨가해도 된다. 라디칼 금지제로는, 예를 들어, 2,6-디-t-부틸-3-메틸페놀 (BHT), 2,2'-메틸렌-비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 테트라키스(메틸렌-3(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트)메탄 등의 페놀계 라디칼 금지제나, 페닐-β-나프틸아민, -나프틸아민, N,N'-제 2 부틸-p-페닐렌디아민, 페노티아진, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민 등의 아민계 라디칼 금지제 등을 들 수 있다.
또, 이들 라디칼 금지제는 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상 병용해도 된다.
(자외선 흡수제)
본 발명의 경화성 조성물에는 자외선 흡수제를 첨가해도 된다. 자외선 흡수제로는, 예를 들어 2(2'-하이드록시-3',5'-디-t-부틸페닐)벤조트리아졸, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘)세바케이트 등을 들 수 있다.
또, 이들 자외선 흡수제는 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상 병용해도 된다.
(용제)
본 발명의 경화성 조성물에 사용되는, 폴리실록산계 화합물이 고점도인 경우, 용제에 용해하여 사용할 수도 있다. 사용할 수 있는 용제는 특별히 한정되는 것이 아니며, 구체적으로 예시하면, 벤젠, 톨루엔, 헥산, 헵탄 등의 탄화수소계 용매, 테트라하이드로푸란, 1,4-디옥산, 1,3-디옥소란, 디에틸에테르 등의 에테르계 용매, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤계 용매, 프로필렌글리콜-1-모노메틸에테르-2-아세테이트 (PGMEA), 에틸렌글리콜디에틸 에테르 등의 글리콜계 용제, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐계 용제를 바람직하게 사용할 수 있다.
하이드로실릴화의 반응성의 관점에서, 톨루엔, 테트라하이드로푸란, 1,3-디옥소란, 프로필렌글리콜-1-모노메틸에테르-2-아세테이트, 클로로포름이 바람직하다.
사용하는 용매량은 적절히 설정할 수 있는데, 사용하는 경화성 조성물 1 g 에 대한 바람직한 사용량의 하한은 0.1 ㎖ 이고, 바람직한 사용량의 상한은 10 ㎖ 이다. 사용량이 적으면 저점도화 등의 용매를 사용하는 것의 효과를 얻기 힘들고, 또, 사용량이 많으면 재료에 용제가 잔류하여 열 크랙 등의 문제가 되기 쉬우며, 또 비용적으로도 불리해져 공업적 이용 가치가 저하된다.
이들 용매는 단독으로 사용해도 되고, 2 종류 이상의 혼합 용매로서 사용할 수 있다.
(그 밖의 첨가제)
본 발명의 경화성 조성물에는, 그 밖에 착색제, 이형제, 난연제, 난연 보조제, 계면활성제, 소포제, 유화제, 레벨링제, 뭉침 방지제, 안티몬-비스무트 등의 이온 트랩제, 틱소성 부여제, 점착성 부여제, 보존 안정 개량제, 오존 열화 방지제, 광 안정제, 증점제, 가소제, 반응성 희석제, 산화 방지제, 열 안정화제, 도전성 부여제, 대전 방지제, 방사선 차단제, 핵제, 인계 과산화물 분해제, 활제, 안료, 금속 불활성화제, 열전도성 부여제, 물성 조정제 등을 본 발명의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위에서 첨가할 수 있다.
(경화성 조성물의 조제 방법 및 경화 방법)
경화성 조성물의 조제 방법은 특별히 한정되지 않으며, 여러 가지 방법으로 조제할 수 있다. 각종 성분을 경화 직전에 혼합 조제해도 되고, 전체 성분을 미리 혼합 조제한 1 액 상태에서 저온 저장해 두어도 된다.
광경화시키기 위한 광원으로는, 사용하는 중합 개시제나 증감제의 흡수 파장을 발광하는 광원을 사용하면 되고, 통상적으로 200 ∼ 450 nm 의 범위의 파장을 포함하는 광원, 예를 들어, 고압 수은 램프, 초고압 수은 램프, 메탈 할라이드 램프, 하이파워 메탈 할라이드 램프, 크세논 램프, 카본 아크 램프, 발광 다이오드 등을 사용할 수 있다.
노광량은 특별히 제한되지 않지만, 바람직한 노광량의 범위는 1 ∼ 5000 mJ/㎠, 보다 바람직하게는 1 ∼ 1000 mJ/㎠ 이다. 노광량이 적으면 경화되지 않는다. 노광량이 많으면 급경화 때문에 변색되는 경우가 있다. 바람직한 경화 시간의 범위는 30 ∼ 120 초, 보다 바람직하게는 1 ∼ 60 초이다. 경화 시간이 길면 광경화의 속 (速) 경화의 특징을 살릴 수 없다.
또 용제 제거 및 경화물의 물성 향상을 목적으로, 광경화 전후에 열을 가하여 프리베이크 및 에프터 베이크시켜도 된다. 경화 온도로는 여러 가지 설정할 수 있는데, 바람직한 온도의 범위는 60 ∼ 400 ℃, 보다 바람직하게는 90 ∼ 350 ℃ 이다.
(적층체)
본 발명의 경화성 조성물은 액상으로 핸들링 및 용액 도포에 의해 용이하게 박막 형성할 수 있기 때문에, 기재 상에 층 형상 경화시킴으로써 적층체를 용이하게 형성시킬 수 있다.
본 발명의 적층체는, 구체적으로 예를 들어, 이하의 방법으로 작성할 수 있다. 상기 폴리실록산계 조성물을 기재 상에 스핀 코트법, 롤 코트법, 인쇄법, 바 코트법 등의 방법으로, 막 두께가 통상적으로 0.05 ∼ 100 ㎛, 바람직하게는, 0.1 ∼ 50 ㎛, 보다 바람직하게는, 0.5 ∼ 20 ㎛ 가 되도록 도포한다. 기재로는, 예를 들어, 유리류, 폴리카보네이트류, 필름류, 촬상 소자가 형성된 실리콘 웨이퍼, LCD 또는 CCD 용 컬러 필터의 패턴화된 착색 수지막, 인쇄용지, 인쇄용 섬유, 금속판 등을 들 수 있다. 다음으로 상기 활성 에너지선에 의해 노광을 실시함으로써 적층체를 얻을 수 있다.
이와 같이 하여 얻어진 적층체는, 이어서, 후술하는 바와 같이, 알칼리 현상액에 의해 현상 처리할 수 있다.
(알칼리 현상 방법)
알칼리 현상에 의한 패터닝 형성에 대해 특별히 한정되는 방법은 없으며, 일반적으로 실시되는 침지법이나 스프레이법 등의 현상 방법에 의해 미노광부를 용해·제거하여 원하는 패턴 형성시킬 수 있다.
또 이 때의 현상액에 대해서는, 일반적으로 사용하는 것이면 특별히 한정되지 않게 사용할 수 있고, 구체예로는, 테트라메틸암모늄하이드로옥사이드 수용액이나 콜린 수용액 등의 유기 알칼리 수용액이나, 수산화칼륨 수용액, 수산화나트륨 수용액, 탄산칼륨 수용액, 탄산나트륨 수용액, 탄산리튬 수용액 등의 무기 알칼리 수용액이나 이들 수용액에 용해 속도 등의 조정을 위해서 알코올이나 계면활성제 등을 첨가한 것 등을 들 수 있다.
또 수용액 농도에 관해서는, 노광부와 미노광부의 콘트라스트가 발생하기 쉽다는 관점에서, 25 중량% 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 10 중량% 이하, 더욱 바람직하게는 5 중량% 이하인 것이 바람직하다.
(수지막)
본 발명의 수지막 (박막) 은, 금속 전극간에 두께 1 ㎛ 로 수지층을 형성했을 때, 당해 금속 전극간에 30 V 인가시켰을 때에 10 nA/㎠ 이하의 리크 전류를 갖는 절연성을 갖는 것을 특징으로 한다. 이와 같은, 높은 절연성을 갖는 박막이기 때문에, 전자 부품, 반도체용의 절연막에 사용함으로써, 이들 전자 부품·반도체를 지금까지 없는 소형화·박층화를 할 수 있게 된다.
특히 본 발명의 박막은, 높은 절연성이 요구되는 전자 부품, 예를 들어 박막 트랜지스터의 패시베이션막, 게이트 절연막에 적용할 수 있다. 여기에서 말하는 박막 트랜지스터란, 전계 효과 트랜지스터 (FET) 를 나타내고, 소스, 드레인, 게이트 전극으로 형성되어 있는 3 단자형, 및 백 게이트를 포함하는 4 단자형 트랜지스터로서, 게이트 전극에 전압 인가함으로써 발생하는 채널의 전계에 의해 소스/드레인 간의 전류를 제어하는 박막형의 트랜지스터를 나타낸다. 일반적으로 반도체층으로는 실리콘 재료가 일반적이고 주로 CVD 법에 의해 형성되는데, 그 형성 방법에 의해 아모르퍼스 실리콘 (a-Si), 폴리실리콘 (p-Si), 미결정 실리콘 (μ-cSi) 등으로 완성되는 결정 상태가 여러가지이며 그 전기 특성이 상이한 점에서, 각각 용도에 따라 적용되는 것이 현 상황이다. 또 어느 Si 계 트랜지스터를 형성하는 경우에 대해서도 게이트 절연막 및 패시베이션막은 반도체층과 같이, CVD 막 형성에 의한 SiNx 막, SiO2 막이 사용되고 있는데, 최근의 TFT 제조 비용 절감의 관점에서, 이들 절연막을 대형의 진공 장치를 사용하지 않고, 프로세스 단축화를 기대할 수 있는 용액 도포에 의한 절연막 형성으로의 변환 및 그것에 적합한 재료가 강하게 요망되고 있고, 본 발명의 박막도 상기 어느 반도체층에 대해서도 절연막으로서 특별히 한정되지 않게 적용할 수 있다.
또 본 발명의 박막은 절연막으로서 차세대 트랜지스터로서 알려져 있는, 상기 Si 계 반도체 이외의 것에 대해서도 적용할 수 있다. 차세대 트랜지스터 재료로는, CVD 와 같은 고온 프로세스를 사용하지 않고 스퍼터에 의해 저온 형성할 수 있고, 또한 현재 LCD 디스플레이 등의 구동용 트랜지스터로서 주류인 a-SiTFT 보다 전기 이동도가 높은 것이 얻어지는 점에서 OLED 디스플레이용 구동 트랜지스터의 유력 후보로서 주목을 받고 있는 ZnO, InGaZnO 등의 산화물계 반도체나 인쇄법에 의한 트랜지스터를 형성할 수 있고, 플라스틱 필름 기판 등을 사용하는 전자 페이퍼 등의 플렉시블 디스플레이에 적합한 재료로서 연구 개발이 활발한 펜타센, 올리고티오펜, 프탈로시아닌 등의 화합물을 사용하는 유기 반도체를 들 수 있다. 이들 재료는, 절연막 형성시에 고온의 CVD 프로세스를 적용할 수 없거나, 또는 이점이 없어진다는 관점에서 용액 도포에 의해 마일드한 조건 하에서 형성시키는 것이 필수이고, 특히 본 발명의 박막은 절연막으로는 바람직한 재료라고 할 수 있다.
박막 트랜지스터 등의 전기 디바이스를 형성시켰을 때, 절연층에 리크 전류 등이 있으면 신호의 응답 지연, 오작동, 디바이스 불량으로 연결되기 때문에 그 절연막에는 높은 절연성을 갖는 것이 요구된다. 단 용액 도포에 의해 형성할 수 있는 수지 조성물로 형성되는 절연막에 대해서는, 그 박막에 전압을 인가한 경우의 리크 전류량이 너무 크기 때문에 적용할 수 없고, 그 절연성은 전극간에 형성된 1 ㎛ 이하의 박막에 있어서 30 V 전압 인가시에 있어서의 전극간 리크량이 20 nA/㎠ 이하인 것이 필수가 된다. 또한 전자 부품에 대한 신뢰성을 고려하면 10 nA/㎠ 이하인 것이 바람직하고, 5 nA/㎠ 인 것이 더욱 바람직하다.
또 절연막의 막 두께에 대해, 후막이면 일수록 절연 신뢰성이 높아지고, 전극간의 리크 전류량도 작아지는 경향이 있는데, LSI 소자, TFT 등의 절연막에 적용할 때에, 소자의 미세화, 박막화를 위해서는 더욱 얇은 막 두께로 고절연성을 갖는 것이 바람직하고, 그 절연막의 막 두께에 대해서도 1.0 ㎛ 이하인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.5 ㎛ 이하, 더욱 더 바람직하게는 0.3 ㎛ 이하의 막 두께에 있어서 상기로 나타내는 바와 같은 전극간 리크 전류량인 것이 바람직하다. 또한 트랜지스터 형성에 있어서 다층 구조체로 하기 위해서는 보다 얇은 막 두께이며 또한 절연성이 유지되는 것이 바람직하고, 0.2 ㎛ 이하인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.1 ㎛ 이하의 박막에 있어서 상기로 나타내는 바와 같은 전극간 리크 전류량인 것이 바람직하다.
또한, 이 절연막은 내환경성도 우수한 것이 바람직하고, -60 ℃ ∼ 0 ℃ 의 저온 조건 하, 20 ℃ ∼ 100 ℃ 의 고온 조건 하, 나아가서는 20 ℃ ∼ 90 ℃ 에서 20 ∼ 100 %RH 의 고온 고습 조건 하에 장시간 보관한 경우에 있어서도 그 절연성이 유지되고 있는 것이 바람직하다.
또 인가 전압으로는, 통상적인 TFT 구동 전압으로서 인가하는 레벨의 전압에서의 리크 전류가 작으면 문제는 없지만, 장기 신뢰성 및 인가시 직후의 순간적인 과전압 등을 가미하면, 바람직하게는 0 ∼ 50 V 간에서의 어느 전압값에 있어서 상기 레벨의 저리크 전류량인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0 ∼ 100 V 이고, 더욱 바람직하게는 0 ∼ 200 V 사이에 있어서 AC 전압, DC 전압을 문제삼지 않고 상기에 나타내는 레벨에서의 절연성이 유지되고 있는 것이 바람직하다.
(수지 조성물)
본 발명의 수지막에 사용할 수 있는 수지 조성물은, 용액으로 도포할 수 있으며, 또한 외부로부터 열이나 광 등의 에너지가 부여되는 것의 가교 반응에 의해 높은 절연성을 발현하는 박막이면 특별히 한정되는 것은 아니다.
수지 조성물로는, 에폭시계 화합물, 아크릴계 화합물, 페놀계 화합물, 벤조옥사졸계 화합물, 이미드계 화합물, 시아네이트계 화합물, 불소계 화합물, 폴리실록산계 화합물 등을 들 수 있다.
형성되는 박막의 투명성이 높고, 내열성이 우수하다는 관점에서, 폴리실록산계 화합물을 주성분으로 하는 수지 조성물인 것이 바람직하다.
상기 수지 조성물에 함유되는 폴리실록산계 화합물로는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 분자 중에 Si 원자 3 ∼ 10 개로 형성되는 고리형 폴리실록산 구조를 갖는 것이 바람직하고, 액상으로 용액을 도포할 수 있으며 또한 경화 후에 가교 밀도가 치밀한 구조가 되어 높은 절연성을 갖는 박막이 될 수 있다. 고리형 폴리실록산 구조 중에 가교 반응점을 갖지 않는 것은 아웃 가스, 블리드 등, 막의 신뢰성을 손상시키는 원인이 되기 때문에 가교성 반응기를 갖고 있는 것이 바람직하고, 하기 일반식 (V)
[화학식 26]
(식 중 R8, R9 는 탄소수 1 ∼ 6 의 비가교성 유기기, X 는 수소 원자 (SiH 기) 또는, 에폭시기, (메트)아크릴로일기, 알콕시실릴기, 비닐기에서 선택되는 어느 가교성 반응기를 갖는 탄소수 0 ∼ 10 의 유기기를 나타내고, 동일하거나 상이해도 되고, n 은 1 ∼ 10, m 은 0 ∼ 10 의 수를 나타낸다) 으로 나타내는, 1 분자 중에 적어도 1 개 이상의 가교성 반응기를 갖는 고리형 올가노폴리실록산이 바람직하다.
또 절연성 및 절연 내압성이 우수한 박막이 얻어진다는 관점에서, 폴리실록산 화합물이 상기 화합물 (1) 에 기재된 다면체 구조를 갖는 실세스퀴옥산으로 나타내는 화합물인 것이 바람직하고, 그 중에서도 분자 중에 Si 원자 6 ∼ 24 개로 형성되는 다면체 골격을 갖는 폴리실록산 구조를 갖는 것이 바람직하다.
또 강인한 박막이 얻어진다는 관점에서, 미리 가교성 관능기를 갖는 고리형 실록산과 그 밖의 유기 화합물 또는 폴리실록산 화합물을 부분적으로 반응시키고 있는 올리고머도 사용할 수 있다. 이 일부 가교시키는 반응으로는 특별하게는 한정되는 것은 아니지만, 가수분해 축합과 비교하여 반응 후에 전기적 및 열적으로 안정적인 C-Si 결합을 형성하고, 또 반응 제어가 용이하여 미가교기가 잘 남지 않는다는 관점에서, 하이드로실릴화 반응을 적용하는 것이 바람직하다.
부분 가교시키는 모노머로는 특별히 한정되는 것이 아니고, 1 분자 중에 1 개 이상의 SiH 기 또는 알케닐기를 갖는 고리형 실록산과 1 분자 중에 1 개 이상의 알케닐기 또는 SiH 기를 갖는 실록산 화합물 또는 유기 화합물을 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
1 분자 중에 1 개 이상의 SiH 기를 함유하는 고리형 실록산으로는, 1,3,5,7-테트라하이드로젠-1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산, 1-메틸-3,5,7-트리하이드로젠-1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산, 1,3-디메틸-5,7-디하이드로젠1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산, 1-프로필-3,5,7-트리하이드로젠-1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산, 1,3-디프로필-5,7-디하이드로젠-1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산, 1,3,5-트리하이드로젠-7-헥실-1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산, 1,5-디하이드로젠-3,7-디헥실-1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산, 1,3,5-트리하이드로젠-트리메틸시클로실록산, 1,3,5,7,9-펜타하이드로젠-1,3,5,7,9-펜타메틸시클로실록산, 1,3,5,7,9,11-헥사하이드로젠-1,3,5,7,9,11-헥사메틸시클로실록산 등이 예시된다. 특히 입수성의 관점에서, 1,3,5,7-테트라하이드로젠-1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산이 바람직하다.
그 밖의 SiH 기를 갖는 화합물로서 디메틸하이드로실릴기에 의해 말단이 봉쇄된 폴리 혹은 올리고실록산, 측사슬에 SiH 기를 갖는 폴리 혹은 올리고실록산, 테트라메틸디실록산이나 디메톡시메틸실란, 메톡시디메틸실란, 디에톡시메틸실란, 에톡시디메틸실란, 트리에톡시실란 등의 알콕시실릴기를 갖는 SiH 화합물 등을 들 수 있다.
1 분자 중에 1 개 이상의 알케닐기를 갖는 화합물에 대해서도, 폴리실록산 화합물, 유기 화합물에 관계없이 특별히 한정되지 않게 사용할 수 있다.
알케닐기를 갖는 직사슬형 폴리실록산의 구체예로는, 디메틸비닐실릴기에 의해 말단이 봉쇄된 폴리 혹은 올리고실록산, 측사슬에 비닐기를 갖는 폴리 혹은 올리고실록산, 테트라메틸디비닐디실록산, 헥사메틸트리비닐트리실록산, 상기 SiH 기를 함유하는 고리형 실록산의 예시에서 SiH 기를 비닐기, 알릴기 등의 알케닐기로 치환한 것 등이 예시된다.
알케닐기 함유 유기 화합물의 예로는, 폴리실록산-유기 블록 코폴리머나 폴리실록산-유기 그래프트 코폴리머와 같은 실록산 단위 (Si-O-Si) 를 포함하는 것이 아니라, 구성 원소로서 C, H, N, O, S 및 할로겐으로 이루어지는 군에서 선택되는 원자로 구성되는 화합물로서, 1 분자 중에 SiH 기와의 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합을 1 개 이상 갖는 유기 화합물이면 특별히 한정되지 않는다. 입수성의 관점에서 하기의 화합물 (2) 에 대해 사용할 수 있다.
액상에서 핸들링 및 용액 도포에 의해 용이하게 박막 형성할 수 있으며, 절연성이 높고 또한 간단하게 스루홀 등의 형성 등을 할 수 있음으로써, 알칼리 현상할 수 있는 포토리소그래피성을 갖는 상기 서술한 본 발명의 경화성 조성물, 즉, 본 발명의 폴리실록산계 화합물을 함유하는 경화성 조성물인 것이 바람직하다.
(박막의 형성 방법)
본 발명에 있어서의, 수지 조성물에 의한 박막의 형성 방법은, 특별히 한정되는 것은 아니며 스핀 코트나 슬릿 코트 등의 방법으로 막 형성할 수 있다. 또 막 형성하는 기재 상태에 맞추어 적절히, 용제에 의한 점도 조정, 계면활성제에 의한 표면장력 조정을 실시해도 된다.
본 발명의 경화성 조성물을 사용한 경우에는, 막 형성 후, 광 또는 열에 의해 가교 반응을 진행시켜 높은 절연성을 발현시킬 수도 있다. 막 형성 후의 가열 온도는 특히 특별히 한정되는 것은 아니지만, 트랜지스터 주변의 내열성이 낮은 전자 부재에 대한 영향이 작다는 관점에서 250 ℃ 이하인 것이 바람직하고, 또한 PEN 이나 PES 등으로 대표되는 투명 수지 기판 상에 트랜지스터 형성시키기 위해서는 200 ℃ 이상이 바람직하고, 수지 기판의 치수 안정성, 내열성 등을 고려하면 150 ℃ 이하인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 100 ℃ 이하의 가열에 의해 절연성 발현하는 것이 바람직하다.
(용도)
본 발명의 폴리실록산계 화합물, 그 경화성 조성물 혹은 그 경화물은, 여러 가지 용도로 사용할 수 있다. 종래의 아크릴 수지 및 에폭시 수지 접착제가 사용되는 각종 용도로 응용할 수 있다.
예를 들어, 투명 재료, 광학 재료, 광학 렌즈, 광학 필름, 광학 시트, 광학부품용 접착제, 광 도파로 결합용 광학 접착제, 광 도파로 주변 부재 고정용 접착제, DVD 첩합용 (貼合用) 접착제, 점착제, 다이싱 테이프, 전자 재료, 절연 재료 (프린트 기판, 전선 피복 등을 포함한다), 고전압 절연 재료, 층간 절연막, TFT 용 패시베이션막, TFT 용 게이트 절연막, TFT 용 층간 절연막, TFT 용 투명 평탄화막, 절연용 패킹, 절연 피복재, 접착제, 고내열성 접착제, 고방열성 접착제, 광학 접착제, LED 소자의 접착제, 각종 기판의 접착제, 히트싱크의 접착제, 도료, UV 분체 도료, 잉크, 착색 잉크, UV 잉크젯용 잉크, 코팅 재료 (하드 코트, 시트, 필름, 박리지용 코트, 광 디스크용 코트, 광섬유용 코트 등을 포함한다), 성형 재료 (시트, 필름, FRP 등을 포함한다), 실링 재료, 포팅 재료, 밀봉 재료, 발광 다이오드용 밀봉 재료, 광 반도체 밀봉 재료, 액정 시일제, 표시 디바이스용 시일제, 전기 재료용 밀봉 재료, 각종 태양 전지의 밀봉 재료, 고내열 시일재, 레지스트 재료, 액상 레지스트 재료, 착색 레지스트, 드라이 필름 레지스트 재료, 솔더 레지스트 재료, 컬러 필터용 바인더 수지, 컬러 필터용 투명 평탄화 재료, 블랙 매트릭스용 바인더 수지, 액정셀용 포토 스페이서 재료, OLED 소자용 투명 밀봉 재료, 광 조형 (造形), 태양 전지용 재료, 연료 전지용 재료, 표시 재료, 기록 재료, 방진 (防振) 재료, 방수 재료, 방습 재료, 열수축 고무 튜브, 오링, 복사기용 감광 드럼, 전지용 고체 전해질, 가스 분리막에 응용할 수 있다. 또, 콘크리트 보호재, 라이닝, 토양 주입제, 축냉열재, 멸균 처리 장치용 시일재, 콘택트 렌즈, 산소 투과막 외에, 그 밖의 수지 등에 대한 첨가제 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 본 발명의 경화성 조성물은 알칼리 현상성 투명 레지스트로서 사용할 수 있는 재료이고, 특히 FPD 용 재료로서 바람직한 재료이다. 보다 구체적으로는, TFT 용 패시베이션막, TFT 용 게이트 절연막, TFT 용 층간 절연막, TFT 용 투명 평탄화막, 컬러 필터용 바인더 수지, 컬러 필터용 투명 평탄화 재료, 블랙 매트릭스용 바인더 수지, 액정셀용 포토 스페이서 재료, OLED 소자용 투명 밀봉 재료 등을 들 수 있다.
실시예
이하에, 본 발명의 실시예 및 비교예를 나타내는데, 본 발명은 이하에 의해 한정되는 것은 아니다.
(NMR)
배리언·테크놀로지스·재팬·리미티드 제조, 300 MHz NMR 장치를 사용하였다. 합성에서의 알릴기의 반응률은, 반응액을 중클로로포름에서 1 % 정도까지 희석한 것을 NMR 용 튜브에 첨가하여 측정하고, 미반응 알릴기/비닐기 유래의 피크와, 반응 알릴기/비닐기 유래의 피크로부터 산출하였다.
(알칼리 가용성 평가)
실시예, 비교예에 의해 얻어진 경화성 조성물을 유리판에 두께 약 50 ㎛ 가 되도록 코트하고, 용제를 풍건시킨 것을 알칼리성 현상액 (TMAH 2.38 % 수용액) 에 60 초 침지 후 수세하고, 현상액 침지 부분의 수지의 잔존 유무로 용해성을 평가하였다 (실시예 7 만 TMAH 25 % 수용액으로 실시).
(알칼리 내성 평가)
실시예, 비교예에 의해 얻어진 경화성 조성물을 유리판 (50×100×0.7 mm) 에 스핀 코트에 의해 도포하고, 컨베이어형 노광 장치 (고압 수은 램프, 퓨전 제조 LH6) 로 적산 광량 200 mJ/㎠ 노광하였다. 스페튤러로 표면의 턱의 유무 및 경화 상태를 평가하였다. 또, 알칼리 현상액 (TMAH 2.38 % 수용액) 에 5 분간 침지시켜, 육안으로 경화막의 현상액 내성을 평가하였다.
(내열 시험)
실시예, 비교예에 의해 얻어진 경화성 조성물을 유리판 (50×100×0.7 mm) 에 스핀 코트에 의해 도포하고, 컨베이어형 노광 장치 (고압 수은 램프, 퓨전 제조 LH6) 로 적산 광량 200 mJ/㎠ 노광하였다. 그 후, 150 ℃ /30 분으로 포스트베이크를 실시하여 샘플 제작하였다. 샘플을 200 ℃ 로 온도 설정한 열풍 순환 오븐 내에서, 24 시간 양생하고, 양생 후의 광선 투과율을 측정하였다.
(내광 시험)
실시예, 비교예에 의해 얻어진 경화성 조성물을 유리판 (50×100×0.7 mm) 에 스핀 코트에 의해 도포하고, 컨베이어형 노광 장치 (고압 수은 램프, 퓨전 제조 LH6) 로 적산 광량 200 mJ/㎠ 노광하였다. 그 후, 150 ℃ /30 분으로 포스트베이크를 실시하여 샘플 제작하였다. 샘플을 스가 시험기 (주) 사 제조, 메탈링 웨더 미터 (형식 M6T) 를 사용하였다. 블랙 패널 온도 120 ℃, 방사 조도 0.53 kW/㎡ 로, 적산 방사 조도 50 MJ/㎡ 까지 조사 후, 광선 투과율을 측정하였다.
(광선 투과율)
자외 가시 분광 광도계 V-560 (닛폰 분광 주식회사 제조) 을 사용하여, 파장 700 nm 및 400 nm 에서의 광선 투과율을 측정하였다.
(절연성 평가)
실시예, 비교예에 의해 얻어진 수지 조성물을 사용하여 하기와 같은 절연성 평가 샘플을 제작하였다. 표면을 #400 연마한 SUS 판에 수지 조성물을 스핀 코팅 (회전수 2000 rpm, 30 초) 한 것을, 컨베이어형 노광 장치 (고압 수은 램프, 퓨전 제조 LH6) 를 사용하여, 적산 광량 200 mJ/㎠ 노광하였다. 그 후, 250 ℃ 가열한 핫 플레이트 상에서 1 시간 가열하여 박막을 형성하였다. 또한, 그 박막 상에 1 ㎠□ 의 사이즈로 표면 저항이 50Ω/㎠ 이하가 되도록 스퍼터로 Au 전극을 형성하였다.
또 절연성에 대해서는, 반도체 파라미터 측정 장치 (Agilent 제조 4156 C) 를 사용하여, 절연막을 사이에 끼운 전극간 (SUS-Au) 에 0 ∼ 50 V 의 전압을 0.5 V 씩 단계로 인가하고, 30 V 인가시의 전극 단위 면적당의 리크 전류량을 측정하여 평가를 실시하였다.
(막 두께 측정)
SUS 판 상에 형성한 박막에 대해, 자외 가시 분광 광도계 V-560 (닛폰 분광 주식회사 제조) 을 사용하여 파장 700 nm 및 400 nm 에서의 반사율을 측정하여 산출하였다.
(실시예 1)
500 ㎖ 4 구 플라스크에 톨루엔 100 g, 1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산 57.49 g 을 넣고, 기상부를 질소 치환한 후, 내온 105 ℃ 에서 가열, 교반하였다. 디알릴이소시아눌산 10.0 g, 1,4-디옥산 70.0 g 및 백금 비닐실록산 착물인 자일렌 용액 (백금으로서 3 wt% 함유) 0.0186 g 의 혼합액을 30 분에 걸쳐 적하하였다. 적하 종료로부터 6 시간 후에 1H-NMR 로 알릴기의 반응률이 95 % 이상인 것을 확인하고, 냉각에 의해 반응을 종료하였다. 미반응 1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산 및 톨루엔을 감압 증류 제거하여, 무색 투명한 액체 「반응물 A」를 얻었다.
100 ㎖ 4 구 플라스크에 톨루엔 20 g, 「반응물 A」10 g 을 넣고, 기상부를 질소 치환한 후 내온 105 ℃ 에서 가열하고, 여기에 비닐시클로헥센옥사이드 3.0 g 및 톨루엔 3.0 g 의 혼합액을 첨가하고, 첨가 3 시간 후에 1H-NMR 로 비닐기의 반응률이 95 % 이상인 것을 확인하였다. 반응액을 냉각시켜 「반응물 1」을 얻었다.
(실시예 2)
100 ㎖ 4 구 플라스크에 톨루엔 20 g, 「반응물 A」10 g 을 넣고, 기상부를 질소 치환한 후 내온 105 ℃ 에서 가열하고, 여기에 비닐트리메톡시실란 3.7 g 및 톨루엔 3.0 g 의 혼합액을 첨가하고 첨가 3 시간 후에 1H-NMR 로 비닐기의 반응률이 95 % 이상인 것을 확인하였다. 반응액을 냉각시켜 「반응물 2」를 얻었다.
(실시예 3)
100 ㎖ 4 구 플라스크에 톨루엔 20 g, 「반응물 A」10 g 을 넣고, 기상부를 질소 치환한 후 내온 85 ℃ 에서 가열하고, 여기에 메타크릴산알릴 3.2 g 및 톨루엔 3.0 g 및 백금 비닐실록산 착물인 자일렌 용액 (백금으로서 3 wt% 함유) 0.01 g 의 혼합액을 첨가하고, 첨가 7 시간 후에 1H-NMR 로 알릴기의 반응률이 95 % 이상인 것을 확인하였다. 반응액을 냉각시켜 「반응물 3」을 얻었다.
(실시예 4)
500 ㎖ 4 구 플라스크에 톨루엔 175 g, 1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산 86.23 g 을 넣고, 기상부를 질소 치환한 후, 내온 105 ℃ 에서 가열, 교반하였다. 디알릴이소시아눌산 7.5 g, 트리알릴이소시아누레이트 5.95 g, 1,4-디옥산 70.0 g 및 백금 비닐실록산 착물인 자일렌 용액 (백금으로서 3 wt% 함유) 0.0280 g 의 혼합액을 30 분에 걸쳐 적하하였다. 적하 종료로부터 6 시간 후에 1H-NMR 로 알릴기의 반응률이 95 % 이상인 것을 확인하고, 냉각에 의해 반응을 종료하였다. 미반응의 1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산 및 톨루엔을 감압 증류 제거하여, 무색 투명한 액체 「반응물 B」를 얻었다.
100 ㎖ 4 구 플라스크에 톨루엔 20 g, 「반응물 B」10 g 을 넣고, 기상부를 질소 치환한 후 내온 105 ℃ 에서 가열하고, 여기에 비닐시클로헥센옥사이드 3.0 g 및 톨루엔 3.0 g 의 혼합액을 첨가하고, 첨가 3 시간 후에 1H-NMR 로 비닐기의 반응률이 95 % 이상인 것을 확인하였다. 반응액을 냉각시켜 「반응물 4」를 얻었다.
(실시예 5)
2 ℓ 오토클레이브에 톨루엔 602 g, 1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산 626 g 을 넣고, 기상부를 질소 치환한 후, 내온 105 ℃ 에서 가열, 교반하였다. 트리알릴이소시아누레이트 90.0 g, 톨루엔 90.0 g 및 백금 비닐실록산 착물인 자일렌 용액 (백금으로서 3 wt% 함유) 0.0570 g 의 혼합액을 40 분에 걸쳐 적하하였다. 적하 종료로부터 4 시간 후에 1H-NMR 로 알릴기의 반응률이 95 % 이상인 것을 확인하고, 냉각에 의해 반응을 종료하였다. 미반응의 1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산 및 톨루엔을 감압 증류 제거하여, 무색 투명한 액체 「반응물 C」를 얻었다.
다시 100 ㎖ 4 구 플라스크에 톨루엔 20 g, 「반응물 C」7.25 g 을 넣고, 기상부를 질소 치환한 후 내온 105 ℃ 에서 가열하고, 여기에 비닐시클로헥센옥사이드 2.75 g 을 첨가하여 2 시간 교반하였다. 추가로 모노알릴이소시아눌산 0.9 g 및 백금 비닐실록산 착물인 자일렌 용액 (백금으로서 3 wt% 함유) 0.001 g 을 첨가하고, 첨가로부터 3 시간 후에 1H-NMR 로 비닐 및 알릴기의 반응률이 95 % 이상인 것을 확인하였다. 반응액을 냉각시켜 「반응물 5」를 얻었다.
(실시예 6)
100 ㎖ 4 구 플라스크에 톨루엔 20 g, 「반응물 C」7.25 g 을 넣고, 기상부를 질소 치환한 후 내온 105 ℃ 에서 가열하고, 여기에 비닐시클로헥센옥사이드 2.75 g 을 첨가하여 2 시간 교반하였다. 다시 디알릴비스페놀 S 2.2 g 및 백금 비닐실록산 착물인 자일렌 용액 (백금으로서 3 wt% 함유) 0.001 g 을 첨가하고, 첨가로부터 3 시간 후에 1H-NMR 로 비닐 및 알릴기의 반응률이 95 % 이상인 것을 확인하였다. 반응액을 냉각시켜 「반응물 6」을 얻었다.
(실시예 7)
100 ㎖ 4 구 플라스크에 톨루엔 20 g, 「반응물 C」7.25 g 을 넣고, 기상부를 질소 치환한 후 내온 105 ℃ 에서 가열하고, 여기에 비닐시클로헥센옥사이드 2.75 g 을 첨가하여 2 시간 교반하였다. 다시 알릴페놀 2.8 g 및 톨루엔 2.8 g 의 혼합 용액을 첨가하고, 첨가로부터 3 시간 후에 1H-NMR 로 비닐 및 알릴기의 반응률이 95 % 이상인 것을 확인하였다. 반응액을 냉각시켜 「반응물 7」을 얻었다.
(비교예 1)
100 ㎖ 4 구 플라스크에 톨루엔 15 g, 1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산 7.5 g 을 넣고, 기상부를 질소 치환한 후 내온 105 ℃ 에서 가열하고, 여기에 비닐시클로헥센옥사이드 5.0 g 을 첨가하여 2 시간 교반하였다. 첨가로부터 2 시간 후에 1H-NMR 로 비닐기의 반응률이 95 % 이상인 것을 확인하였다. 반응액을 냉각시켜 「비교 반응물 1」을 얻었다.
(비교예 2)
100 ㎖ 4 구 플라스크에 톨루엔 20 g, 「반응물 C」7.25 g 을 넣고, 기상부를 질소 치환한 후 내온 105 ℃ 에서 가열하고, 여기에 비닐시클로헥센옥사이드 2.75 g 및 백금 비닐실록산 착물인 자일렌 용액 (백금으로서 3 wt% 함유) 0.001 g, 톨루엔 2.8 g 의 혼합 용액을 첨가하고, 첨가로부터 2 시간 후에 1H-NMR 로 비닐기의 반응률이 95 % 이상인 것을 확인하였다. 반응액을 냉각시켜 「비교 반응물 2」를 얻었다.
(실시예 8 ∼ 14, 비교예 3 ∼ 5)
실시예 1 ∼ 7 및 비교예 1, 2 에서 얻은 반응물에 대해, 표 1 에 나타내는 배합 조성으로 경화성 조성물을 제작하여, 상기 서술한 평가를 실시하였다. 그 결과를 표 2 에 나타낸다.
용제 (프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, PGMEA)
카티온 중합 개시제 (로디아, 제품명 : RHODORSIL PI 2074)
라디칼 중합 개시제 (치바 스페셜티 케미칼즈, 제품명 : DAROCURE 1173)
광경화성 에폭시 화합물 (다이셀 화학, 제품명 : 세록사이드 2021P)
본 발명의 변성 폴리올가노실록산 화합물을 사용하여 얻어진 경화성 조성물은, 그 경화물은 우수한 내열 투명성을 갖고, 또 비교예에서 제작된 조성물에 대해, 알칼리 가용성 및 광경화성을 갖는 점에서 알칼리 현상할 수 있는 레지스트 재료로서 적용할 수 있다.
(실시예 15)
디메틸실록시기를 함유하는 다면체 구조 폴리실록산인 옥타(디메틸실록시)옥타실세스퀴옥산 2.0 g, 톨루엔 6.0 g 의 용액에, 디알릴이소시아눌산 0.06 g, 디에톡시메틸비닐실란 2.43 g, 백금 비닐실록산 착물 (Pt-VTSC-3.0 x, N.E 엠캣 제조) 5.89 ㎕, 1,4-디옥산 2.0 g 의 혼합 용액을 천천히 적하시켜, 80 ℃ 에서 5 시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 용매 성분을 증류 제거함으로써, 투명성 액체인 폴리실록산계 화합물 3.8 g 을 얻었다. 얻어진 화합물은, 투명 액체이고, 1H-NMR 에 의해 디알릴이소시아눌산과 디에톡시메틸비닐실란의 알릴기와 비닐기의 소실을 확인하고, 폴리실록산계 화합물 내에 목적으로 하는 구조가 도입되어 있는 것을 확인하였다.
상기 폴리실록산계 화합물 1 g 을 메틸이소부틸케톤 2 g 으로 희석하여, 유리 기판 (슬라이드 글래스) 에 스포이트로 도포하였다. 다음으로, 얻어진 유리 기판을 알칼리 현상액 (2.38 wt% 의 테트라메틸암모늄하이드록사이드 수용액) 에 침지시켰는데, 침지부의 폴리실록산계 조성물이 용해되어, 유리 기판 상으로부터 제거할 수 있는 것을 육안으로 확인하였다.
(제조예 1)
1,1,3,3-테트라메틸디실록산 12.84 g, 톨루엔 10 g 의 용액에, 디알릴이소시아눌산 2 g, 백금 비닐실록산 착물 (Pt-VTSC-3.0 x, N.E 엠캣 제조) 57.3 ㎕, 1,4-디옥산 15 g 의 혼합 용액을 천천히 적하시켜, 60 ℃ 에서 10 시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 용매 성분과 과잉량으로 첨가한 1,1,3,3-테트라메틸디실록산을 증류 제거함으로써, 점성 액체인 화합물 4.0 g 을 얻었다. 1H-NMR 에 의해, 1,1,3,3-테트라메틸디실록산 유래의 SiH 기가 도입되어 있는 것을 확인하였다.
(실시예 16)
비닐디메틸실록시기를 함유하는 다면체 구조 폴리실록산인 옥타(비닐디메틸실록시)옥타실세스퀴옥산 2.0 g, 톨루엔 2.0 g 의 용액에, 제조예 1 에서 합성한 화합물 0.23 g, 디에톡시메틸실란 1.62 g, 백금 비닐실록산 착물 (Pt-VTSC-3.0 x, N.E 엠캣 제조) 0.49 ㎕, 톨루엔 2.0 g 의 혼합 용액을 천천히 적하시켜, 80 ℃ 에서 5 시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 용매 성분을 증류 제거함으로써, 투명성 액체인 폴리실록산계 화합물 3.5 g 을 얻었다. 1H-NMR 에 의해, 제조예 1 에 기재된 화합물과 디에톡시메틸실란의 SiH 기에 첨가하고, 옥타(비닐디메틸실록시)옥타실세스퀴옥산의 비닐기의 소실을 확인하고, 폴리실록산계 화합물 내에 목적으로 하는 구조가 도입되어 있는 것을 확인하였다.
상기 폴리실록산계 화합물 1 g 을 메틸이소부틸케톤 2 g 으로 희석하여, 유리 기판 (슬라이드 글래스) 에 스포이트로 도포하였다. 다음으로, 얻어진 유리 기판을 알칼리 현상액 (2.38 wt% 의 테트라메틸암모늄하이드록사이드 수용액) 에 침지시켰는데, 침지부의 폴리실록산계 조성물이 용해되어, 유리 기판 상으로부터 제거할 수 있는 것을 육안으로 확인하였다.
(실시예 17)
실시예 15 에서 얻은 폴리실록산계 화합물 1 g 에, 메틸이소부틸케톤 2 g, RHODORSIL-PI 2074 (오늄염인 광산발생제, 로디아 제조) 의 2-아세톡시-1-메톡시프로판 25 wt% 용액 0.04 g 을 첨가하였다. 이와 같이 하여 얻어진 폴리실록산계 조성물을, 유리 기판 (50×100×0.7 mm) 에 스핀 코트 (1000 rpm, 20 초간) 에 의해 도포하였다. 이 유리 기판 중, 약 반면을 두께 3 mm 의 흑색 플라스틱판으로 덮음으로써 차광하고, 컨베이어형 노광 장치 (고압 수은 램프, 퓨전 제조 LH6) 를 사용하여, 적산 광량 200 mJ/㎠ 노광하였다.
다음으로, 유리 기판을 알칼리 현상액 (2.38 wt% 의 테트라메틸암모늄하이드록사이드 수용액) 에 60 초간 침지 후, 30 초간 수세하여, 차광 부위와 미차광 부위 상태를 관찰하였다. 이 결과, 차광부 (미노광부) 는, 폴리실록산계 막은 생성되어 있지 않아, 폴리실록산계 조성물이 알칼리 현상액의 침지와 수세에 의해 제거할 수 있는 것을 확인하였다. 한편으로, 미차광 부위 (노광부) 는, 폴리실록산계 막이 적층되어 있는 것이 확인되었다. 막 두께는 2 ㎛ 였다.
상기 폴리실록산계 막에 피복된 유리 기판의 내열성 시험, 내광성 시험을 실시하여, 광선 투과율을 측정한 결과, 육안 평가에서는 투명성에 변화는 전혀 볼 수 없었다. 광선 투과율의 측정 결과를 표 3 에 나타낸다.
(실시예 18)
실시예 16 에서 얻은 폴리실록산계 화합물 1 g 에, 메틸이소부틸케톤 2 g, RHODORSIL-PI 2074 (오늄염인 광산발생제, 로디아 제조) 의 2-아세톡시-1-메톡시프로판 25 wt% 용액 0.04 g 을 첨가하였다. 이와 같이 하여 얻어진 폴리실록산계 조성물을, 유리 기판 (50×100×0.7 mm) 에 스핀 코트 (1000 rpm, 20 초간) 에 의해 도포하였다. 이 유리 기판 중, 약 반면을 두께 3 mm 의 흑색 플라스틱판으로 덮음으로써 차광하고, 컨베이어형 노광 장치 (고압 수은 램프, 퓨전 제조 LH6) 를 사용하여, 적산 광량 200 mJ/㎠ 노광하였다.
다음으로, 유리 기판을 알칼리 현상액 (2.38 wt% 의 테트라메틸암모늄하이드록사이드 수용액) 에 60 초간 침지 후, 30 초간 수세하고, 차광 부위와 미차광 부위 상태를 관찰하였다. 이 결과, 차광부 (미노광부) 는, 폴리실록산계 막은 생성되어 있지 않아, 폴리실록산계 조성물이 알칼리 현상액의 침지와 수세에 의해 제거할 수 있는 것을 확인하였다. 한편으로, 미차광 부위 (노광부) 는, 폴리실록산계 막이 적층되어 있는 것이 확인되었다. 막 두께는 2.3 ㎛ 였다.
상기 폴리실록산계 막에 피복된 유리 기판의 내열성 시험, 내광성 시험을 실시하여, 광선 투과율을 측정한 결과, 육안 평가에서는 투명성에 변화는 전혀 볼 수 없었다. 광선 투과율의 측정 결과를 표 3 에 나타낸다.
(실시예 19)
실시예 16 에서 얻은 폴리실록산계 화합물 1 g 에, 메틸이소부틸케톤 2 g, 안트라센 0.005 g, RHODORSIL-PI 2074 (오늄염인 광산발생제, 로디아 제조) 의 2-아세톡시-1-메톡시프로판 25 wt% 용액 0.04 g 을 첨가하였다. 이와 같이 하여 얻어진 폴리실록산계 조성물을, 유리 기판 (50×100×0.7 mm) 에 스핀 코트 (1000 rpm, 20 초간) 에 의해 도포하였다. 이 유리 기판 상을, 365 nm 파장의 광을 선택적으로 투과하는 필터 (아사히 분광 주식회사 제조, 수은 노광용 밴드 패스 필터, HG 0365) 로 덮고, 다시 약 반면을 두께 3 mm 의 흑색 플라스틱판으로 덮음으로써 차광하고, 컨베이어형 노광 장치 (고압 수은 램프, 퓨전 제조 LH6) 를 사용하여, 적산 광량 200 mJ/㎠ 노광하였다.
다음으로, 유리 기판을 알칼리 현상액 (2.38 wt% 의 테트라메틸암모늄하이드록사이드 수용액) 에 60 초간 침지 후, 30 초간 수세하고, 차광 부위와 미차광 부위 상태를 관찰하였다. 이 결과, 차광부 (미노광부) 는, 폴리실록산계 막은 생성되어 있지 않아, 폴리실록산계 조성물이 알칼리 현상액의 침지와 수세에 의해 제거할 수 있는 것을 확인하였다. 한편으로, 미차광 부위 (노광부) 는, 폴리실록산계 막이 적층되어 있는 것이 확인되었다. 막 두께는 2.1 ㎛ 였다.
(비교예 6)
디메틸실록시기를 함유하는 다면체 구조 폴리실록산인 옥타(디메틸실록시)옥타실세스퀴옥산 2.0 g, 톨루엔 6.0 g 의 용액에, 디에톡시메틸비닐실란 3.78 g, 톨루엔 2.0 g, 백금 비닐실록산 착물 (Pt-VTSC-3.0 x, N.E 엠캣 제조) 1.18 ㎕ 의 용액을 천천히 적하시켜, 80 ℃ 에서 5 시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 과잉량으로 첨가한 디에톡시메틸비닐실란과 용매 성분을 증류 제거함으로써, 투명성 액체인 폴리실록산계 화합물 4.08 g 을 얻었다. 상기 폴리실록산계 화합물 1 g 을 메틸이소부틸케톤 2 g 으로 희석하여, 유리 기판 (슬라이드 글래스) 에 스포이트로 도포하였다. 다음으로, 얻어진 유리 기판을 알칼리 현상액 (2.38 wt% 의 테트라메틸암모늄하이드록사이드 수용액) 에 침지시켰는데, 폴리실록산계 화합물에 상당하는 층은 용해되지 않아, 유리 기판 상에 잔존하는 것을 육안으로 확인하였다.
|
광선 투과율 (%) | |||||
초기값 | 내광 시험 후 | 내열 시험 후 | ||||
700 nm | 400 nm | 700 nm | 400 nm | 700 nm | 400 nm | |
실시예 17 | 93.1 | 91.7 | 93 | 91.3 | 93.4 | 91.7 |
실시예 18 | 91.9 | 91.4 | 92.2 | 91.2 | 91.9 | 91.3 |
(실시예 20)
500 ㎖ 4 구 플라스크에 톨루엔 100 g, 1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산 57.49 g 을 넣고, 기상부를 질소 치환한 후, 내온 105 ℃ 에서 가열, 교반하였다. 디알릴이소시아눌산 10.0 g, 1,4-디옥산 70.0 g 및 백금 비닐실록산 착물인 자일렌 용액 (백금으로서 3 wt% 함유) 0.0186 g 의 혼합액을 30 분에 걸쳐 적하하였다. 적하 종료로부터 6 시간 후에 1H-NMR 로 알릴기의 반응률이 95 % 이상인 것을 확인하고, 냉각에 의해 반응을 종료하였다. 미반응의 1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산 및 톨루엔을 감압 증류 제거하여, 무색 투명한 액체 「반응물 A」를 얻었다. 100 ㎖ 4 구 플라스크에 톨루엔 20 g, 「반응물 A」10 g 을 넣고, 기상부를 질소 치환한 후 내온 105 ℃ 에서 가열하고, 여기에 비닐시클로헥센옥사이드 3.0 g 및 톨루엔 3.0 g 의 혼합액을 첨가하고, 첨가 3 시간 후에 1H-NMR 로 비닐기의 반응률이 95 % 이상인 것을 확인하였다. 반응액을 냉각시켜 폴리실록산계 화합물을 얻었다.
상기 폴리실록산계 화합물 1 g 에, 메틸이소부틸케톤 4 g, 안트라센 0.005 g, RHODORSIL-PI 2074 (오늄염인 광산발생제, 로디아 제조) 의 2-아세톡시-1-메톡시프로판 25 wt% 용액 0.04 g 을 첨가하여 수지 조성물로 하였다.
(실시예 21)
500 ㎖ 4 구 플라스크에 톨루엔 100 g, 1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산 57.49 g 을 넣고, 기상부를 질소 치환한 후, 내온 105 ℃ 에서 가열, 교반하였다. 비닐노르보르넨 10.0 g, 톨루엔 70.0 g 및 백금 비닐실록산 착물인 자일렌 용액 (백금으로서 3 wt% 함유) 0.0186 g 의 혼합액을 30 분에 걸쳐 적하하였다. 적하 종료로부터 6 시간 후에 1H-NMR 로 알릴기의 반응률이 95 % 이상인 것을 확인하고, 냉각에 의해 반응을 종료하였다. 미반응의 1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산 및 톨루엔을 감압 증류 제거하여, 무색 투명한 액체 「반응물 D」를 얻었다. 100 ㎖ 4 구 플라스크에 톨루엔 20 g, 「반응물 D」10 g 을 넣고, 기상부를 질소 치환한 후 내온 105 ℃ 에서 가열하고, 여기에 비닐시클로헥센옥사이드 3.0 g 및 톨루엔 3.0 g 의 혼합액을 첨가하고, 첨가 3 시간 후에 1H-NMR 로 비닐기의 반응률이 95 % 이상인 것을 확인하였다. 반응액을 냉각시켜 폴리실록산계 화합물을 얻었다.
상기 폴리실록산계 화합물 1 g 에, 메틸이소부틸케톤 4 g, 안트라센 0.005 g, RHODORSIL-PI 2074 (오늄염인 광산발생제, 로디아 제조) 의 2-아세톡시-1-메톡시프로판 25 wt% 용액 0.01 g 을 첨가하여 수지 조성물로 하였다.
(비교예 7)
에틸실리케이트 40 (콜코트 주식회사 제조) 1 g 에, 메틸이소부틸케톤 8 g, RHODORSIL-PI 2074 (오늄염인 광산발생제, 로디아 제조) 의 2-아세톡시-1-메톡시프로판 25 wt% 용액 0.05 g 을 첨가하여 수지 조성물로 하였다.
실시예, 비교예에서 얻어진 조성물을 사용하여, 상기 서술한 절연성 평가, 알칼리 가용성 평가 및 막 두께 측정을 실시한 결과를 표 4 에 나타낸다.
실시예 20 | 실시예 21 | 비교예 7 | |
리크 전류량 (nA/㎠) | 3.5 | 10 | >100 |
막 두께 (㎛) | 0.5 | 1.0 | 1.0 |
알칼리 현상성 | ○ | × | × |
이 결과로부터, 본 발명의 조성물 및 박막은, 용액 도포에 의해 형성할 수 있고, 또한 절연성이 우수하기 때문에, 그것을 패시베이션막 또는 게이트 절연막으로 하는 박막 트랜지스터를 부여할 수 있다.
Claims (35)
제 1 항에 있어서,
상기 광중합성 관능기가 에폭시기, 가교성 규소기 및 (메트)아크릴로일기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종인 폴리실록산계 화합물.
상기 광중합성 관능기가 에폭시기, 가교성 규소기 및 (메트)아크릴로일기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종인 폴리실록산계 화합물.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 광중합성 관능기의 적어도 1 개가 지환식 에폭시기 또는 글리시딜기인 폴리실록산계 화합물.
상기 광중합성 관능기의 적어도 1 개가 지환식 에폭시기 또는 글리시딜기인 폴리실록산계 화합물.
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 광중합성 관능기의 적어도 1 개가 알콕시실릴기인 폴리실록산계 화합물.
상기 광중합성 관능기의 적어도 1 개가 알콕시실릴기인 폴리실록산계 화합물.
제 4 항에 있어서,
상기 알콕시실릴기가 알콕시실릴에틸기 또는 알콕시실릴프로필기인 폴리실록산계 화합물.
상기 알콕시실릴기가 알콕시실릴에틸기 또는 알콕시실릴프로필기인 폴리실록산계 화합물.
제 4 항 또는 제 5 항에 있어서,
상기 알콕시실릴기가 (알콕시실릴에틸)디메틸실릴기, (알콕시실릴에틸)디페닐실릴기, (알콕시실릴프로필)디메틸실릴기 및 (알콕시실릴프로필)디페닐기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종인 폴리실록산계 화합물.
상기 알콕시실릴기가 (알콕시실릴에틸)디메틸실릴기, (알콕시실릴에틸)디페닐실릴기, (알콕시실릴프로필)디메틸실릴기 및 (알콕시실릴프로필)디페닐기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종인 폴리실록산계 화합물.
제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 폴리실록산계 화합물이 하기 화합물 (1) ∼ (γ1) 의 하이드로실릴화 반응 생성물인 폴리실록산계 화합물 :
(1) 1 분자 중에 SiH 기와의 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합을 1 개 이상 갖고, 또한, 하기 식 (X1) ∼ (X3) 으로 나타내는 각 구조와, 페놀성 수산기와 카르복실기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 동일 분자 내에 갖는 유기 화합물,
[화학식 2]
(β) 1 분자 중에 적어도 2 개의 SiH 기를 갖는 폴리실록산 화합물,
(γ1) 1 분자 중에 광중합성 관능기를 적어도 1 개와 SiH 기의 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합을 1 개 이상을 갖는 화합물.
상기 폴리실록산계 화합물이 하기 화합물 (1) ∼ (γ1) 의 하이드로실릴화 반응 생성물인 폴리실록산계 화합물 :
(1) 1 분자 중에 SiH 기와의 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합을 1 개 이상 갖고, 또한, 하기 식 (X1) ∼ (X3) 으로 나타내는 각 구조와, 페놀성 수산기와 카르복실기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 동일 분자 내에 갖는 유기 화합물,
[화학식 2]
(β) 1 분자 중에 적어도 2 개의 SiH 기를 갖는 폴리실록산 화합물,
(γ1) 1 분자 중에 광중합성 관능기를 적어도 1 개와 SiH 기의 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합을 1 개 이상을 갖는 화합물.
제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 폴리실록산계 화합물이 하기 화합물 (1) ∼ (γ1) 의 하이드로실릴화 반응 생성물인 폴리실록산계 화합물 :
(1) 1 분자 중에 SiH 기와의 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합을 1 개 이상 갖고, 또한, 하기 식 (X1) ∼ (X3) 으로 나타내는 각 구조와, 페놀성 수산기와 카르복실기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 동일 분자 내에 갖는 유기 화합물,
[화학식 3]
(2) 1 분자 중에 SiH 기와의 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합을 1 개 이상 갖는 화합물,
(β) 1 분자 중에 적어도 2 개의 SiH 기를 갖는 폴리실록산 화합물,
(γ1) 1 분자 중에, 광중합성 관능기를 적어도 1 개와, SiH 기와의 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합을 1 개 이상을 갖는 화합물.
상기 폴리실록산계 화합물이 하기 화합물 (1) ∼ (γ1) 의 하이드로실릴화 반응 생성물인 폴리실록산계 화합물 :
(1) 1 분자 중에 SiH 기와의 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합을 1 개 이상 갖고, 또한, 하기 식 (X1) ∼ (X3) 으로 나타내는 각 구조와, 페놀성 수산기와 카르복실기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 동일 분자 내에 갖는 유기 화합물,
[화학식 3]
(2) 1 분자 중에 SiH 기와의 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합을 1 개 이상 갖는 화합물,
(β) 1 분자 중에 적어도 2 개의 SiH 기를 갖는 폴리실록산 화합물,
(γ1) 1 분자 중에, 광중합성 관능기를 적어도 1 개와, SiH 기와의 반응성을 갖는 탄소-탄소 이중 결합을 1 개 이상을 갖는 화합물.
제 7 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 화합물 (γ1) 이 비닐시클로헥센옥사이드, 알릴글리시딜에테르, 디알릴모노글리시딜이소시아누레이트 및 모노알릴디글리시딜이소시아누레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종인 폴리실록산계 화합물.
상기 화합물 (γ1) 이 비닐시클로헥센옥사이드, 알릴글리시딜에테르, 디알릴모노글리시딜이소시아누레이트 및 모노알릴디글리시딜이소시아누레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종인 폴리실록산계 화합물.
제 7 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 화합물 (γ1) 이 (메트)아크릴산알릴 및/또는 (메트)아크릴산비닐인 폴리실록산계 화합물.
상기 화합물 (γ1) 이 (메트)아크릴산알릴 및/또는 (메트)아크릴산비닐인 폴리실록산계 화합물.
제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
분자 중에 Si 원자를 6 ∼ 24 개로 형성되는 다면체 골격을 갖는 폴리실록산 구조를 갖는 폴리실록산계 화합물.
분자 중에 Si 원자를 6 ∼ 24 개로 형성되는 다면체 골격을 갖는 폴리실록산 구조를 갖는 폴리실록산계 화합물.
제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 기재된 폴리실록산계 화합물을 함유하는 경화성 조성물.
제 17 항에 있어서,
추가로 카티온 중합 개시제 및/또는 라디칼 중합 개시제를 함유하는 경화성 조성물.
추가로 카티온 중합 개시제 및/또는 라디칼 중합 개시제를 함유하는 경화성 조성물.
제 17 항에 있어서,
추가로 광산발생제를 함유하는 경화성 조성물.
추가로 광산발생제를 함유하는 경화성 조성물.
제 19 항에 있어서,
상기 광산발생제가 오늄염류인 경화성 조성물.
상기 광산발생제가 오늄염류인 경화성 조성물.
제 18 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서,
추가로 증감제를 함유하는 경화성 조성물.
추가로 증감제를 함유하는 경화성 조성물.
제 17 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 기재된 경화성 조성물을 경화하여 이루어지는 경화물.
기재 상에 제 17 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 기재된 경화성 조성물을 도포, 경화하여 얻어지는 적층체.
제 17 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 기재된 경화성 조성물을 사용한 알칼리 현상성 레지스트.
반도체층의 패시베이션막이 제 17 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 기재된 경화성 조성물로 이루어지는 박막 트랜지스터.
게이트 절연막이 제 17 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 기재된 경화성 조성물로 이루어지는 박막 트랜지스터.
하기 절연성을 갖는 수지막 :
금속 전극간에 두께 1 ㎛ 로 형성되어 이루어지는 수지층이, 30 V 인가시에 있어서 10 nA/㎠ 이하의 리크 전류를 갖는다.
금속 전극간에 두께 1 ㎛ 로 형성되어 이루어지는 수지층이, 30 V 인가시에 있어서 10 nA/㎠ 이하의 리크 전류를 갖는다.
제 27 항에 있어서,
수지 용액을 도포함으로써 형성되는 수지막.
수지 용액을 도포함으로써 형성되는 수지막.
제 27 항 또는 제 28 항에 있어서,
상기 수지막이 폴리실록산계 화합물을 주성분으로 하는 수지 조성물로 이루어지는 수지막.
상기 수지막이 폴리실록산계 화합물을 주성분으로 하는 수지 조성물로 이루어지는 수지막.
제 29 항에 있어서,
상기 폴리실록산계 화합물이 분자 중에 Si 원자 3 ∼ 10 개로 형성되는 고리형 폴리실록산 구조를 갖는 수지막.
상기 폴리실록산계 화합물이 분자 중에 Si 원자 3 ∼ 10 개로 형성되는 고리형 폴리실록산 구조를 갖는 수지막.
제 29 항에 있어서,
상기 폴리실록산계 화합물이 분자 중에 Si 원자 6 ∼ 24 개로 형성되는 다면체 골격을 갖는 폴리실록산 구조를 갖는 수지막.
상기 폴리실록산계 화합물이 분자 중에 Si 원자 6 ∼ 24 개로 형성되는 다면체 골격을 갖는 폴리실록산 구조를 갖는 수지막.
제 28 항 내지 제 31 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 수지 조성물이 알칼리 현상성을 갖는 수지막.
상기 수지 조성물이 알칼리 현상성을 갖는 수지막.
제 32 항에 있어서,
상기 수지 조성물이 제 17 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 기재된 경화성 조성물인 수지막.
상기 수지 조성물이 제 17 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 기재된 경화성 조성물인 수지막.
반도체층의 패시베이션막이 제 27 항 내지 제 32 항 중 어느 한 항에 기재된 수지막인 박막 트랜지스터.
게이트 절연막이 제 27 항 내지 제 32 항 중 어느 한 항에 기재된 수지막인 박막 트랜지스터.
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