TWI518128B - 用於隱形眼鏡著色的可聚合組成物 - Google Patents

用於隱形眼鏡著色的可聚合組成物 Download PDF

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Description

用於隱形眼鏡著色的可聚合組成物
本發明係有關於一種用於隱形眼鏡著色的可聚合組成物，可使水膠或矽水膠製得的隱形眼鏡具有良好的著色效果，而不輕易掉色。
現今消費者因美感考量或整體衣著搭配而逐漸開始配戴可改變虹膜顏色的隱形眼鏡。然而這些具有不同顏色及花紋的隱形眼鏡卻因產生掉色情況，而使得配戴者的眼睛容易產生過敏。
傳統隱形眼鏡著色的製造方法之一為將著色劑與親水性單體混合後，經印刷或轉印等方法於隱形眼鏡表面形成著色層。然藉由上述製造方法所製得的著色層因與隱形眼鏡間無特殊作用力，因此著色效果不佳，易產生掉色。
而另一種隱形眼鏡著色的製造方法是先於隱形眼鏡表面形成一著色層，接著於著色層上再覆蓋一透明層以避免著色層受到破壞而掉色。然而此製造方法過於繁複且 較耗費成本。
因此，目前亟需要一種新穎的隱形眼鏡著色的可聚合組成物，使得水膠或矽水膠製得的隱形眼鏡具有良好的著色效果，而不輕易掉色，且其製造方法較為簡易。
本發明提供一種新穎的隱形眼鏡著色的可聚合組成物，其製作步驟較為簡易，且所製得的水膠與矽水膠隱形眼鏡具有良好的著色效果，不易掉色。
本發明提供一種用於隱形眼鏡著色的可聚合組成物，其包含複合色料及親水性單體。其中，複合色料由色料前驅物及(甲基)丙烯醯氧基系矽烷偶合劑反應而製得，且色料前驅物係由金屬氧化物及矽烷氧化物於鹼性條件下反應所製得。
於本發明之一實施例，製造複合色料所使用的(甲基)丙烯醯氧基系矽烷偶合劑係選自由3-(甲基丙烯醯氧)丙基三甲氧基矽烷、3-(甲基丙烯醯氧)丙基甲基二乙氧基矽烷、3-(甲基丙烯醯氧)丙基三乙氧基矽烷、3-(甲基丙烯醯氧)丙基甲基二甲氧基矽烷及3-丙烯醯氧丙基三甲氧基矽烷所組成之群組。
於本發明之一實施例，製造色料前驅物所使用的金屬氧化物為習知適合用於隱形眼鏡著色用之無機染料及/或無機顏料，例如可為但不限於氧化鐵黑、氧化鐵棕、氧化鐵黃、氧化鐵紅、二氧化鈦等。
於本發明之一實施例，製造色料前驅物所使用的矽烷氧化物係為四乙基矽氧烷或四甲基矽氧烷。
於本發明之一實施例，可聚合組成物進一步包含增黏劑，其係選自由聚氨酯樹脂、丙烯酸樹脂、酚醛樹脂及聚乙烯基吡咯烷酮所組成之群組。
於本發明一實施例中，可聚合組成物進一步包含交聯劑。
於本發明之一實施例中，可聚合組成物進一步包含分散劑。
於本發明之一實施例中，可聚合組成物進一步包含光起始劑或熱起始劑。
於本發明之一實施例中，前述隱形眼鏡係由矽水膠或水膠所製成。
本發明提供一種用於隱形眼鏡著色的可聚合組成物，其包含複合色料及親水性單體。其中，複合色料由色料前驅物及(甲基)丙烯醯氧基系矽烷偶合劑反應而製得。色料前驅物係由金屬氧化物及矽烷氧化物於鹼性條件下反應所製得。
於本發明之一實施例，用於製備可聚合組成物的親水性單體包含但不限於甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、N-乙 烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸、丙烯酸、甲基丙烯酸縮水甘油酯(GMA)、、N,N-二甲基丙烯醯胺(DMA)、甲基丙烯酸二乙氨乙酯(N,N-(Diethylamino)ethyl methacrylate，DEAEMA)、N-丙烯醯嗎咻(4-Acryloylmorpholine，ACMO)、(甲基)丙烯醯胺碳酸乙烯酯及胺基甲酸乙烯酯所組成之群組。且為了提高可聚合組成物與隱形眼鏡材料的相容性，前述親水性單體的添加量較佳約占可聚合組成物之10~30重量百分比。
於本發明之一實施例，為了使可聚合組成物兼具著色效果及光線穿透等實用性，故複合色料較佳約占可聚合組成物之10~60重量百分比。
於本發明之一實施例，複合色料係由色料前驅物及(甲基)丙烯醯氧基系矽烷偶合劑反應而製得，前述(甲基)丙烯醯氧基系矽烷偶合劑係選自由由3-(甲基丙烯醯氧)丙基三甲氧基矽烷、3-(甲基丙烯醯氧)丙基甲基二乙氧基矽烷、3-(甲基丙烯醯氧)丙基三乙氧基矽烷、3-(甲基丙烯醯氧)丙基甲基二甲氧基矽烷及3-丙烯醯氧丙基三甲氧基矽烷所組成之群組。色料前驅物及(甲基)丙烯醯氧基系矽烷偶合劑之較佳反應溫度為30℃至70℃，反應時間為2至24小時。
於本發明之可聚合組成物之一實施例，用於製造色料前驅物的金屬氧化物為適合用於隱形眼鏡著色用之無機染料及/或無機顏料，例如可為但不限於氧化鐵黑、氧化鐵棕、氧化鐵黃、氧化鐵紅、二氧化鈦等。
於本發明之可聚合組成物之一實施例中，用於製造 色料前驅物的矽烷氧化物係選自四乙基矽氧烷或四甲基矽氧烷。
於本發明之可聚合組成物之一實施例中，用於製造色料前驅物的金屬氧化物及矽烷氧化物係於鹼性溶液下進行反應，其中鹼性溶液的pH值較佳為8至10。且前述鹼性溶液進一步可包括溶劑，例如可為甲醇、乙醇或其組合。
於本發明之另一實施例中，可聚合組成物進一步包含增黏劑，其係選自由聚氨酯樹脂、丙烯酸樹脂及酚醛樹脂、聚乙烯基吡咯烷酮或上述之組合。為了使可聚合組成物的黏度適中，前述增黏劑的添加量約占可聚合組成物之20~40重量百分比。
於本發明之另一實施例，可聚合組成物中的增黏劑為聚氨酯樹脂與聚乙烯基吡咯烷酮之組合，其中聚氨酯樹脂於25℃的黏度範圍係介於50,000cps至150,000cps之間，較佳係介於80,000cps至110,000cps。而聚乙烯基吡咯烷酮例如可為PVP-k系列商品，例如可為但不限於PVP-k15、PVP-k16、PVP-k17、PVP-k18、PVP-k29、PVP-k30、PVP-k32、或PVP-k90。
且於本發明之又另一實施例中，可聚合組成物進一步包含交聯劑，例如二甲基丙烯酸乙二醇酯(ethyl glycol dimethylacrylate，EGDMA)、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(trimethylolpropane triacrylate，TMPTA)、四乙二醇二甲基丙烯酸酯(triethylene glycol dimethacrylate、TrEGDMA)、三乙二醇二甲基丙烯酸酯(tetraethylene glycol dimethacrylate，TEGDMA)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯(poly(ethylene glycol)dimethacryalte，PEGDMA)、甲基丙烯酸乙烯酯(vinyl methacrylate)、乙二胺二甲基丙烯醯胺(ethylenediamine dimethyl acrylamide)、二甲基丙烯酸甘油酯(glycerol dimethacrylate)、異氰尿酸三烯丙基酯(triallyl isocyanurate)、三聚氰酸三烯丙酯(triallyl cyanurate)或上述之組合。前述交聯劑的添加量約占可聚合組成物之1~3重量百分比。
於本發明之可聚合組成物之一實施例中，進一步包含分散劑，其選自由磷酸酯、丙烯酸酯單體及丙烯酸樹脂所組成之群組。且分散劑的添加量約占可聚合組成物之2~10重量百分比。
於本發明之可聚合組成物之一實施例中，進一步包含光起始劑或熱起始劑。例如可為但不限於偶氮二異庚腈(azobisisoheptonitrile，ADVN)、2,2’偶氮雙異丁腈(azobisisobutyronitrile，AIBN)、2,2’-偶氮基雙(2,4-二甲基)戊腈(2,2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile))、2,2’-偶氮基雙(2-甲基)丙腈(2,2'-azobis(2-methyl-propanenitrile))、2,2’-偶氮基雙(2-甲基)丁腈(2,2'-azobis(2-methyl-butanenitrile))、或過氧化苯甲醯(benzoyl peroxide)。光起始劑可包括，但不限於2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦(2,4,6-trimethylbenzoyl diphenyl oxide)、2-羥基-2-甲基苯基丙烷-1酮(2-hydroxy-2-methylphenylpropane-1-one)、2,4,6-三甲基苯甲醯基苯基膦酸乙酯(ethyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphinate)、或2,2-二乙氧基苯乙酮(2,2-diethoxyacetophenone)。前述光起始劑或熱起始劑的添加量 約占可聚合組成物之2~5重量百分比。
於本發明中，根據所隱形眼鏡上所著色的圖案花紋種類不同，可聚合組成物中的複合色料於隱形眼鏡材料之總重，例如可為但不限於0.1至0.5重量百分比。
下述實施例係用以進一步說明本發明，但本發明並不受其限制。
實施例A：複合色料(I)之製備
將100克的黑色氧化鐵粉末(商品名Sicovit，購自BASF，德國)、去離子水150毫升、乙醇150毫升、重量百分率濃度25%的氨水22毫升以及5毫升的四乙氧基矽烷(tetraethoxysilane，TEOS，購自ACROS ORGANICS，美國)加入圓底瓶中並均勻攪拌。將前述和溶液加熱至65℃，反應2小時，接著於圓底瓶中加入8毫升的3-甲基丙烯醯氧丙基三甲氧基矽烷(3-Methacryloxypropyltrimthoxysilane，商品名為KBM503，購自Shin-Etsu Silicone，日本)均勻攪拌並反應6小時。最後經由離心去除上清液，並以乙醇回溶清洗，最後以去離子水清洗反應產物，再以烘箱烘乾即可製得複合色料(I)。
實施例B：複合色料(II)之製備
實施例B的複合色料製備方式同實施例A，兩者差異僅在於矽烷偶合劑的使用量不同。實施例B為使用4毫升的3-甲基丙烯醯氧丙基三甲氧基矽烷。
實施例C：複合色料(III)之製備
實施例C複合色料製備方式同實施例A，兩者差異僅 在於矽烷偶合劑的使用量不同。實施例C為使用2毫升的3-甲基丙烯醯氧丙基三甲氧基矽烷。
實施例D：複合色料(Ⅳ)之製備
實施例D的複合色料製備方式同實施例A，兩者差異僅在於矽烷偶合劑的使用量不同。實施例D為使用1毫升的3-甲基丙烯醯氧丙基三甲氧基矽烷。
實施例1：著色隱形眼鏡之製備
將複合色料(I)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、甲基丙烯酸(MAA)、聚氨酯樹脂(商品名為AgiSyn 230SM-Z90，購自Dsm-AGI Corp.，台灣)、聚乙烯基吡咯烷酮(商品名為PVP-k30，重量平均分子量為40,000，購自Sigma-Aldrich，美國)、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA，購自Sigma-Aldrich，美國)、分散劑(商品名為Disponer910，購自Elementis Specialties，英國)以及光起始劑2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(商品名為UV-1173，購自BASF，台灣)，依照下列表1所示之比例方放入球磨機(儀器名稱RETSCH PM400)進行研磨，以形成黏度9000至10000cps，且平均粒徑為1μm的可聚合組成物。
將上述可聚合組成物轉印於聚丙烯模型上，以光聚合或熱聚合該前述可聚合組成物以形成一色漿層於聚丙烯模型上。接著將矽氧烷巨體(I)(請參考台灣專利I459071，矽氧烷巨體A的合成步驟)、矽氧烷巨體(II)(請參考台灣專利I459071，矽氧烷巨體B的合成步驟)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、交聯劑及光起始劑2- 羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(商品名為UV-1173，購自BASF，台灣)依表2所示比例，將其形成的隱形眼鏡材料定量滴入於聚丙烯模型中，並在80℃烘箱中固化5小時之後，再於135℃烘箱中固化2小時。待聚合反應完成後，將模型與鏡片浸泡乙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片進行水化程序，即可製得著色的隱形眼鏡鏡片。
實施例2：著色隱形眼鏡之製備
實施例2的著色隱形眼鏡之製備方法同實施例1，兩者差異僅在於所使用的複合色料為不同。實施例2為使用複合色料(II)。
實施例3：著色隱形眼鏡之製備
實施例3的著色隱形眼鏡之製備方法同實施例1，兩者差異僅在於所使用的複合色料為不同。實施例3為使用複合色料(III)。
實施例4：著色隱形眼鏡之製備
實施例4的著色隱形眼鏡之製備方法同實施例1，兩者差異僅在於所使用的複合色料為不同。實施例4為使用複合色料(Ⅳ)。
比較例1：著色隱形眼鏡之製備
比較例1的著色隱形眼鏡之製備方法同實施例1，兩者差異僅在於所使用的複合色料為不同。比較例1為使用黑色氧化鐵粉末，商品名Sicovit，購自BASF，台灣)。
接著，以實施例1-4所製得的隱形眼鏡及比較例1進行下列物理特性測試，其測試結果如表3所示。
物理特性測試
(a)含水率測試
於23℃下將鏡片浸入磷酸鹽緩衝鹽水(PBS)溶液超過24小時。取出並利用長纖布快速擦去表面水溶液後，精確秤量鏡片含水時之乾燥前重量。接著利用微波爐(功率600W，加熱時間5分鐘)將鏡片進行乾燥，並秤量鏡片之乾燥後重量。利用以下公式，計算鏡片含水率：含水率=(鏡片乾燥前重量-鏡片乾燥後重量)/鏡片乾燥前重量×100(%)
(b)拉伸模數/拉伸強度測試
從鏡片之中央部份切取寬度10mm的測試切片。於25℃下，將測試切片浸泡在ISO18369-3 Section 4.7所制定的緩衝液條件，浸泡時間為2小時。於環境溫度20±5℃、55%±10%濕度下，以長纖布快速將試片表面的水溶液去除後，利用測試儀器AI-3000(Gotech Testing Maching Inc.製造)，設定拉伸速率10mm/min進行拉伸測試。根據應力-應變曲線之起始斜率判定拉伸模數及拉伸強度。
(c)透氧率測試(Dk)
Dk值為根據Polarographic method.(ISO 18369-4：2006,4.4.3)之方法，使用透氧儀(機器型號201T)進行測試。Dk值的單位為10-10(mlO2mm)/cm2sec mm Hg。
(d)鏡片變形測試
以目視法觀察鏡片外觀是否產生變形。
(e)鏡片掉色測試
將鏡片放置一平台上，以棉花棒刮拭鏡片之已著色鏡片表面，刮拭次數為40次。最後目視觀察棉花棒表面是否有顏色，以判斷鏡片是否產生掉色。
由表3所示結果可知，相較於比較例1，實施例1至實施例4之可著色聚合物與隱形眼鏡鏡片間具有很好的接著力，故隱形眼鏡鏡片具有良好的著色效果，而不產生掉色，且鏡片亦不會產生變形。
且於實施例1至實施例4中，隱形眼鏡鏡片的含水率約為46~48%，模數約為0.57~0.63MPa，拉力約為45~51g，以及透氧率(Dk)約介於100~120之間。
雖然本發明已以數個較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作任意之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
表1：可聚合組成物之詳細成分
表2：隱形眼鏡材料之詳細成分

Claims (10)

  1. 一種用於隱形眼鏡著色的可聚合組成物，其包含：一複合色料，其由一色料前驅物及一(甲基)丙烯醯氧基系矽烷偶合劑反應而製得，其中該色料前驅物係由一金屬氧化物及一矽烷氧化物於一鹼性條件下反應所製得；以及至少一親水性單體。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之可聚合組成物，其中該(甲基)丙烯醯氧基系矽烷偶合劑係選自由3-(甲基丙烯醯氧)丙基三甲氧基矽烷、3-(甲基丙烯醯氧)丙基甲基二乙氧基矽烷、3-(甲基丙烯醯氧)丙基三乙氧基矽烷、3-(甲基丙烯醯氧)丙基甲基二甲氧基矽烷及3-丙烯醯氧丙基三甲氧基矽烷所組成之群組。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之可聚合組成物，其中於該矽烷氧化物係為四乙基矽氧烷或四甲基矽氧烷。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之可聚合組成物，其中該親水性單體係選自由N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、N,N-二甲基丙烯醯胺(DMA)、甲基丙烯酸、丙烯酸、甲基丙烯酸縮水甘油酯(GMA)、(甲基)丙烯醯胺、甲基丙烯酸二甲氨基乙酯(DMAEMA)、乙酸乙烯、2-二甲基氨乙基丙烯酸及N-丙烯醯基嗎啉所組成之群組。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之可聚合組成物，進一步包含一增黏劑，其係選自由聚氨酯樹脂、丙烯酸樹脂、酚醛 樹脂及聚乙烯基吡咯烷酮所組成之群組。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之可聚合組成物，進一步包含交聯劑。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之可聚合組成物，進一步包含分散劑。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之可聚合組成物，進一步包含光起始劑或熱起始劑。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之可聚合組成物，其中複合色料約占可聚合組成物之10~60重量百分比。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之可聚合組成物，該隱形眼鏡係由一矽水膠或一水膠所製成。
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