KR20120041736A - 콘택트 렌즈 - Google Patents
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Abstract
콘택트 렌즈의 제조 방법은, 안료, 2-히드록시에틸메타크릴레이트와 N-비닐피롤리디논의 공중합체 및 가교성 단량체를 포함하는 착색 조성물을 콘택트 렌즈 몰드의 성형 표면 상의 일부분에 침착시키는 단계를 포함한다.
Description
선행 출원에 대한 우선권 주장
본원은 2009년 7월 24일에 제출된 특허 가출원 제61/228,220호 (이 거명에 의해 본원에 포함됨)의 이익을 주장한다.
분야
본 발명은 친수성 공중합체 기재 및 착색제-함유 조성물을 기재의 표면 상에 포함하는 콘택트 렌즈를 제공한다. 착색제-함유 조성물은 안료, 2-히드록시에틸메타크릴레이트와 N-비닐피롤리디논의 공중합체 및 가교성 단량체를 포함한다.
본 발명의 배경
대표적인 가교성 단량체는 에틸렌글리콜디메타크릴레이트 또는 1,4-부탄디올디아크릴레이트이다. 대표적인 안료는 흑색 산화철 또는 갈색 산화철이다.
착색제-함유 조성물은 다른 성분을 포함할 수 있다. 제1의 예는 친수성 공단량체, 예컨대 2-히드록시에틸메타크릴레이트이다. 제2의 예는 소수성 공단량체, 예컨대 2-부톡시에틸아크릴레이트이다. 제3의 예는 에틸 락테이트이다. 또한, 이러한 조성물은 일반적으로 중합 개시제를 포함할 것이다.
콘택트 렌즈 기재는 임의의 공지된 친수성 공중합체로 구성될 수 있다. 바람직한 공중합체는, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, N-비닐피롤리디논, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트 및 알릴메타크릴레이트를 포함하는 단량체 혼합물의 중합 생성물인 힐라필콘(hilafilcon) B이다.
바람직하게는, 착색제-함유 조성물은 표면 상에 동심 고리 형태를 갖는다. 가장 바람직하게는, 콘택트 렌즈가 눈에 놓여지는 경우, 동심 고리는 인간 홍채의 위치에 본질적으로 일치하고, 인간 홍채보다 더 큰 외부 직경을 가질 수 있다.
발명의 요약
본 발명은,
안료, 2-히드록시에틸메타크릴레이트와 N-비닐피롤리디논의 공중합체 및 가교성 단량체를 포함하는 착색 조성물을 콘택트 렌즈 몰드의 성형 표면 상의 일부분에 침착시키고, 착색 조성물을 열 에너지 또는 빛 에너지에 노출시킴으로써 적어도 부분적으로 경화시키는 단계; 및
렌즈-형성 단량체 혼합물을 몰드 내에 침착시키고, 렌즈-형성 단량체 혼합물을 경화시키는 단계 (여기서, 착색 조성물은 경화된 콘택트 렌즈의 표면 상에 존재함)
를 포함하는, 콘택트 렌즈의 제조 방법을 제공한다.
바람직하게는, 콘택트 렌즈 몰드는 폴리올레핀, 가장 바람직하게는 폴리프로필렌으로 이루어진다. 착색 조성물은 콘택트 렌즈 몰드의 성형 표면 상의 일부분, 바람직하게는 전방 콘택트 렌즈 몰드에 침착된다. 착색 조성물은 패드를 이용하여 도포될 수 있다. 예를 들어, 착색 조성물은 원하는 착색 패턴을 갖는 클리쉐(cliche)로부터 패드로 우선 도포된 다음, 패드로부터 콘택트 렌즈 성형 표면으로 이동된다.
앞서 언급한 바와 같이, 착색 조성물은 바람직하게는, 콘택트 렌즈가 눈에 놓여지는 경우 인간 홍채의 위치에 본질적으로 일치하는 동심 고리 형태를 형성하도록 도포된다.
착색 조성물은 렌즈-형성 단량체 혼합물을 몰드 내로 침착시키기 전에 적어도 부분적으로 경화된다. 바람직한 경화 방법은 착색 조성물을 빛 에너지, 가장 바람직하게는 UV 광에 노출시키는 것에 의한 것이다.
렌즈-형성 단량체 혼합물이 경화된 다음, 콘택트 렌즈는 바람직하게는 건조 이형 방법에 의해서 몰드로부터 이형된다.
착색 조성물이 친수성 콘택트 렌즈 기재 공중합체의 물리적 특성과 비슷한 다양한 물리적 특성을 갖는 것이 중요하다. 이러한 특성에는 팽창 계수 및 함수량이 포함된다. 그렇지 않은 경우, 경화된 착색 조성물이 콘택트 렌즈 기재와 충분히 결합하지 않을 수 있다. 콘택트 렌즈를 몰드로부터 건조 이형시키는 방법에 대하여, 몰드 물질에 대한 착색 조성물 및 콘택트 렌즈 기재 공중합체 둘 모두의 부착력이 크게 다르지 않도록 하는 것이 특히 중요하다.
그러나, 착색 조성물이 성형 표면 상에 프린팅될 수 있는 것 또한 중요하다. 폴리프로필렌은 비교적 소수성이므로, 친수성 착색 조성물을 사용하는 경우, 조성물은 비드를 형성하는 경향이 있다. 이러한 문제점에 대한 선행의 접근법으로는 콘택트 렌즈 성형 표면을 고에너지원, 예컨대 코로나 방전에 노출시키는 것이 있다. 그러나, 이러한 처리는 제어가 어렵고, 보다 긴 제조 시간 및 보다 높은 제조비용을 요구한다. 본 발명에 대해, 콘택트 렌즈 몰드를 상기와 같은 어떠한 고에너지 처리에 대해서도 노출시키지 않는 것이 바람직하다. 대신, 착색 조성물은 수혼화성 용매를 사용하여, 착색 조성물의 표면 장력이 몰드 물질의 표면 장력과 보다 잘 매치되도록 할 수 있다. 또한, 충분히 높은 점도 (2000 cp 이상)를 갖는 착색 조성물을 사용하는 것은, 조성물의 보다 큰 표면 장력을 상쇄시켜 몰드 표면 상에 비드가 형성되는 것을 방지할 수 있다.
바람직한 실시양태의 상세한 설명
하기 실시예는 본 발명의 다양한 실시양태를 예시하고 있다.
실시예
1 -
폴리(HEMA-코-NVP)의
합성
기계적 교반기, 응축기 및 질소 주입구를 구비한 2 L 3구 둥근 바닥 플라스크에 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 (HEMA) (344.4 g, 2.65 mole), N-비닐피롤리돈 (NVP) (165 g, 1.48 mole), 2-머캅토에탄올 (4.68 g, 0.06 mole) 및 시클로펜타논 (684 g, 720 ㎖)을 첨가하였다. 상기의 혼합물을 15분 동안 N2 버블링으로 퍼징한 후, 바조(Vazo) 64 개시제를 첨가하였다. 반응물을 48시간 동안 38℃로 가열한 다음, 밤새 70℃로 가열하였다. 이 용액을 1200 ㎖ 이소프로판올(IPA)로 희석시켰다. 기계적 교반기로 격렬하게 교반하면서, 생성된 용액을 적하 깔대기로부터 서서히 6 L 디에틸 에테르에 적가하였다. 여과하고, 밤새 진공 (30 mmHg)하에 70℃ 오븐에서 건조시킨 후, 500 g의 백색 분말을 수집하였다.
반응을 하기에 예시하였다.
실시예
2 -
폴리
(
HEMA
-코-
NVP
) 공중합체를 함유한 잉크
a. 흑색 산화철-함유 페이스트의 형성
210 g의 산화지르코늄 세라믹 담체, 210 g의 흑색 산화철 및 210 g의 에틸 락테이트를 500-㎖ 세라믹 병으로 첨가하고, 200분 동안 페인트 쉐이커(shaker)로 철저히 혼합하였다. 페이스트는 5 ㎛의 입도를 가졌다. 세라믹 담체를 포함하는 이러한 페이스트를 병 안에 설치된 체에 첨가하고, 이어서 병을 그의 뚜껑 및 대향하는 또다른 병으로 밀봉하였다. 조립체를 원심분리시켜, 모든 페이스트는 체를 통해 병의 바닥에 침착시키고, 모든 세라믹 비드는 체에 남겨두었다. 흑색 산화철의 입도는 5 ㎛였다.
b. 바인더 용액의 형성
53.27 g의 폴리(HEMA-코-NVP) (WM = 20,810) 및 35.51 g의 (-) 에틸 락테이트를 500-㎖ 플라스틱 컵에 첨가하고, 10분 동안 철저히 혼합하고, 혼합 후 밤새 그대로 두었다. 60% 공중합체를 함유한 88.97 g의 바인더 용액이 생성되었다.
c. 활성화 용액의 형성
14.00 g의 HEMA를 마그네틱 바를 포함한 30-㎖ 갈색 유리 바이알에 첨가하고, 이어서 3 g의 EGDMA 및 3 g의 루시린(Lucirin) TPO 개시제를 순차적으로 첨가하였다. 고체 개시제가 용해될 때까지 (약 10분) 혼합물을 교반하였다. 20 g의 활성화 용액을 수득하였다.
d. 잉크 조성물의 형성
88.79 g의 흑색 산화철-함유 페이스트, 88.79 g의 바인더 용액 및 19.73 g의 활성화 용액을 500 ㎖ 플라스틱 컵에 순차적으로 첨가하고, 10분 동안 혼합하여, 하기 성분을 함유한 잉크 조성물 197.30 g을 수득하였다.
<표 1>
브룩필드(Brookfield) 디지털 점도계 (모델 DV-II+, 스핀들: SPE-51, 온도: 25.4℃)로 측정 시, 잉크 조성물은 하기의 점도 프로파일을 가졌다.
비교
실시예
3 -
폴리
(
HEMA
) 잉크 조성물
잉크 조성물을 하기 성분으로부터 제조하였다.
<표 2>
a. 바인더 용액의 형성
41.40 g의 폴리-HEMA (WM = 20,000) 및 27.60 g의 시클로펜타논을 500-㎖ 플라스틱 컵에 첨가하고, 10분 동안 철저히 혼합하고, 혼합 후 밤새 그대로 두었다. 60% 폴리-HEMA의 바인더 용액 67.57 g을 수득하였다.
b. 활성화 용액
13.500 g의 HEMA를 마그네틱 교반 바를 포함한 30-㎖ 갈색 유리 바이알에 첨가하고, 0.73 g의 EGDMA 및 0.73 g의 루시린 TPO 개시제를 순차적으로 첨가하였다. 고체 개시제가 용해될 때까지 (약 10분) 혼합물을 교반하였다. 15.00 g의 활성화 용액을 수득하였다.
c. 잉크 조성물
실시예 2a로부터의 흑색 산화철-함유 페이스트 64.63 g, 폴리-HEMA 바인더 용액 67.57 g 및 활성화 용액 14.69 g을 500-㎖ 플라스틱 컵에 순차적으로 첨가하고, 10분 동안 혼합하였다. 브룩필드 디지털 점도계 (모델 DV-II+, 스핀들: SPE-51, 온도: 25.4℃)로 측정 시, 잉크 조성물은 하기의 점도 프로파일을 가졌다.
실시예
4 -
폴리
(
HEMA
-코-
NVP
) 공중합체를 함유한 잉크
<표 3>
a. 갈색 산화철 안료로 대체하여 실시예 2a의 일반적인 절차를 따라, 안료 페이스트를 수득하였다.
b. 실시예 2b의 일반적인 절차를 따라, 폴리(HEMA-코-NVP) 및 에틸 락테이트를 배합하여 바인더 용액을 형성하고, 이를 500-㎖ 플라스틱 컵에 첨가하고, 10분 동안 철저히 혼합하고, 혼합 후 밤새 그대로 두었다. 60% 공중합체를 함유한 88.97 g의 바인더 용액이 생성되었다.
c. 실시예 2c의 일반적인 절차를 따라, 2-부톡시에틸 아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디아크릴레이트 및 루시린 TPO 개시제를 배합하여 활성화 용액을 형성하였다.
d. 실시예 2d의 일반적인 절차를 따라, 갈색 산화철-함유 안료, 바인더 용액 및 활성화 용액을 배합하여 잉크 조성물을 형성하였다.
실시예 및 예시된 실시양태는 본 발명과 관련된 일련의 실시양태 중 일부를 나타낸다. 그러나, 이러한 실시예는 예시적인 목적만을 위한 것이며, 조건 및 범주에 대하여 완전히 한정적인 취지는 아니라는 것을 이해해야 한다. 본 발명이 다양한 바람직한 실시양태에 관하여 기재되었지만, 다수의 변형이, 본 발명의 취지 및 첨부된 특허청구범위의 범주를 벗어나지 않으면서, 본 기재를 고려하여 당업자에게 명백할 것이다.
Claims (13)
- 친수성 공중합체 기재, 및 기재의 표면 상에 존재하며 안료, 2-히드록시에틸메타크릴레이트와 N-비닐피롤리디논의 공중합체 및 가교성 단량체를 포함하는 착색제-함유 조성물을 포함하는 콘택트 렌즈.
- 제1항에 있어서, 착색제-함유 조성물이 표면 상에 동심 고리 형태를 갖는 것인 콘택트 렌즈.
- 제2항에 있어서, 콘택트 렌즈가 눈에 놓여지는 경우, 동심 고리가 인간 홍채의 위치에 본질적으로 일치되는 것인 콘택트 렌즈.
- 제3항에 있어서, 동심 고리가 인간 홍채보다 더 큰 외부 직경을 갖는 것인 콘택트 렌즈.
- 제1항에 있어서, 친수성 공중합체 기재가 2-히드록시에틸메타크릴레이트, N-비닐피롤리디논 및 가교성 단량체를 포함하는 단량체 혼합물의 중합 생성물인 공중합체로 이루어진 것인 콘택트 렌즈.
- 안료, 2-히드록시에틸메타크릴레이트와 N-비닐피롤리디논의 공중합체 및 가교성 단량체를 포함하는 착색 조성물을 콘택트 렌즈 몰드의 성형 표면 상의 일부분에 침착시키는 단계;
착색 조성물을 적어도 부분적으로 경화시키는 단계;
렌즈-형성 단량체 혼합물을 몰드 내에 침착시키고, 렌즈-형성 단량체 혼합물을 경화시키는 단계 (여기서, 착색 조성물은 경화된 콘택트 렌즈의 표면 상에 존재함)
를 포함하는, 콘택트 렌즈의 제조 방법. - 제6항에 있어서, 콘택트 렌즈 몰드가 폴리프로필렌으로 이루어진 것인 방법.
- 제6항에 있어서, 착색 조성물이 전방 콘택트 렌즈 몰드의 성형 표면 상의 일부분에 침착되는 것인 방법.
- 제6항에 있어서, 렌즈-형성 단량체 혼합물이 히드록시에틸메타크릴레이트, N-비닐피롤리디논 및 가교성 단량체를 포함하는 것인 방법.
- 제6항에 있어서, 착색 조성물이 동심 고리 형태를 형성하도록 침착되는 것인 방법.
- 제10항에 있어서, 콘택트 렌즈가 눈에 놓여지는 경우, 동심 고리가 인간 홍채의 위치에 본질적으로 일치되는 것인 방법.
- 제11항에 있어서, 동심 고리가 인간 홍채보다 더 큰 외부 직경을 갖는 것인 방법.
- 제6항에 있어서, 렌즈-형성 단량체 혼합물을 경화시키는 단계에 이어서, 콘택트 렌즈를 몰드로부터 건조 이형시키는 단계를 추가로 포함하는 방법.
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