KR20180017219A - 콘택트 렌즈 - Google Patents
콘택트 렌즈 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20180017219A KR20180017219A KR1020187003511A KR20187003511A KR20180017219A KR 20180017219 A KR20180017219 A KR 20180017219A KR 1020187003511 A KR1020187003511 A KR 1020187003511A KR 20187003511 A KR20187003511 A KR 20187003511A KR 20180017219 A KR20180017219 A KR 20180017219A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- contact lens
- coloring composition
- mold
- lens
- composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 55
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims abstract description 26
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 11
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 3
- -1 polypropylene Polymers 0.000 claims description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 7
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 6
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 6
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical group CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 6
- WTFXARWRTYJXII-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3] WTFXARWRTYJXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N iron(II,III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 4
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940067573 brown iron oxide Drugs 0.000 description 3
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 3
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229920002338 polyhydroxyethylmethacrylate Polymers 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 2
- XWNVSPGTJSGNPU-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-chloro-1h-indole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2NC(C(=O)OCC)=CC2=C1Cl XWNVSPGTJSGNPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229920001480 hydrophilic copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MMWFQFGXFPTUIF-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpyrrolidin-2-one 2-hydroxyethyl 2-methylprop-2-enoate 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical group C=CN1CCCC1=O.CC(=C)C(=O)OCCO.CC(=C)C(=O)OCC=C.CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C MMWFQFGXFPTUIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGXWBGJHJZYPQS-SSDOTTSWSA-N D-Luciferin Chemical compound OC(=O)[C@H]1CSC(C=2SC3=CC=C(O)C=C3N=2)=N1 IGXWBGJHJZYPQS-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- CYCGRDQQIOGCKX-UHFFFAOYSA-N Dehydro-luciferin Natural products OC(=O)C1=CSC(C=2SC3=CC(O)=CC=C3N=2)=N1 CYCGRDQQIOGCKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJGNCJDXODQBOB-UHFFFAOYSA-N Fivefly Luciferin Natural products OC(=O)C1CSC(C=2SC3=CC(O)=CC=C3N=2)=N1 BJGNCJDXODQBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDWFXDSYGUXRAY-UHFFFAOYSA-N Luciferin Natural products CCc1c(C)c(CC2NC(=O)C(=C2C=C)C)[nH]c1Cc3[nH]c4C(=C5/NC(CC(=O)O)C(C)C5CC(=O)O)CC(=O)c4c3C DDWFXDSYGUXRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- PODOEQVNFJSWIK-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PODOEQVNFJSWIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010336 energy treatment Methods 0.000 description 1
- LZCLXQDLBQLTDK-BYPYZUCNSA-N ethyl (2S)-lactate Chemical compound CCOC(=O)[C@H](C)O LZCLXQDLBQLTDK-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000001034 iron oxide pigment Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011224 oxide ceramic Substances 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C7/00—Optical parts
- G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
- G02C7/04—Contact lenses for the eyes
- G02C7/046—Contact lenses having an iris pattern
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
- B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
- B29D11/00009—Production of simple or compound lenses
- B29D11/00038—Production of contact lenses
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
- B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
- B29D11/00009—Production of simple or compound lenses
- B29D11/00317—Production of lenses with markings or patterns
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
- B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
- B29D11/00865—Applying coatings; tinting; colouring
- B29D11/00894—Applying coatings; tinting; colouring colouring or tinting
- B29D11/00903—Applying coatings; tinting; colouring colouring or tinting on the surface
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
콘택트 렌즈의 제조 방법은, 안료, 2-히드록시에틸메타크릴레이트와 N-비닐피롤리디논의 공중합체 및 가교성 단량체를 포함하는 착색 조성물을 콘택트 렌즈 몰드의 성형 표면 상의 일부분에 침착시키는 단계를 포함한다.
Description
선행 출원에 대한 우선권 주장
본원은 2009년 7월 24일에 제출된 특허 가출원 제61/228,220호 (이 거명에 의해 본원에 포함됨)의 이익을 주장한다.
분야
본 발명은 친수성 공중합체 기재 및 착색제-함유 조성물을 기재의 표면 상에 포함하는 콘택트 렌즈를 제공한다. 착색제-함유 조성물은 안료, 2-히드록시에틸메타크릴레이트와 N-비닐피롤리디논의 공중합체 및 가교성 단량체를 포함한다.
본 발명의 배경
대표적인 가교성 단량체는 에틸렌글리콜디메타크릴레이트 또는 1,4-부탄디올디아크릴레이트이다. 대표적인 안료는 흑색 산화철 또는 갈색 산화철이다.
착색제-함유 조성물은 다른 성분을 포함할 수 있다. 제1의 예는 친수성 공단량체, 예컨대 2-히드록시에틸메타크릴레이트이다. 제2의 예는 소수성 공단량체, 예컨대 2-부톡시에틸아크릴레이트이다. 제3의 예는 에틸 락테이트이다. 또한, 이러한 조성물은 일반적으로 중합 개시제를 포함할 것이다.
콘택트 렌즈 기재는 임의의 공지된 친수성 공중합체로 구성될 수 있다. 바람직한 공중합체는, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, N-비닐피롤리디논, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트 및 알릴메타크릴레이트를 포함하는 단량체 혼합물의 중합 생성물인 힐라필콘(hilafilcon) B이다.
바람직하게는, 착색제-함유 조성물은 표면 상에 동심 고리 형태를 갖는다. 가장 바람직하게는, 콘택트 렌즈가 눈에 놓여지는 경우, 동심 고리는 인간 홍채의 위치에 본질적으로 일치하고, 인간 홍채보다 더 큰 외부 직경을 가질 수 있다.
발명의 요약
본 발명은,
안료, 2-히드록시에틸메타크릴레이트와 N-비닐피롤리디논의 공중합체 및 가교성 단량체를 포함하는 착색 조성물을 콘택트 렌즈 몰드의 성형 표면 상의 일부분에 침착시키고, 착색 조성물을 열 에너지 또는 빛 에너지에 노출시킴으로써 적어도 부분적으로 경화시키는 단계; 및
렌즈-형성 단량체 혼합물을 몰드 내에 침착시키고, 렌즈-형성 단량체 혼합물을 경화시키는 단계 (여기서, 착색 조성물은 경화된 콘택트 렌즈의 표면 상에 존재함)
를 포함하는, 콘택트 렌즈의 제조 방법을 제공한다.
바람직하게는, 콘택트 렌즈 몰드는 폴리올레핀, 가장 바람직하게는 폴리프로필렌으로 이루어진다. 착색 조성물은 콘택트 렌즈 몰드의 성형 표면 상의 일부분, 바람직하게는 전방 콘택트 렌즈 몰드에 침착된다. 착색 조성물은 패드를 이용하여 도포될 수 있다. 예를 들어, 착색 조성물은 원하는 착색 패턴을 갖는 클리쉐(cliche)로부터 패드로 우선 도포된 다음, 패드로부터 콘택트 렌즈 성형 표면으로 이동된다.
앞서 언급한 바와 같이, 착색 조성물은 바람직하게는, 콘택트 렌즈가 눈에 놓여지는 경우 인간 홍채의 위치에 본질적으로 일치하는 동심 고리 형태를 형성하도록 도포된다.
착색 조성물은 렌즈-형성 단량체 혼합물을 몰드 내로 침착시키기 전에 적어도 부분적으로 경화된다. 바람직한 경화 방법은 착색 조성물을 빛 에너지, 가장 바람직하게는 UV 광에 노출시키는 것에 의한 것이다.
렌즈-형성 단량체 혼합물이 경화된 다음, 콘택트 렌즈는 바람직하게는 건조 이형 방법에 의해서 몰드로부터 이형된다.
착색 조성물이 친수성 콘택트 렌즈 기재 공중합체의 물리적 특성과 비슷한 다양한 물리적 특성을 갖는 것이 중요하다. 이러한 특성에는 팽창 계수 및 함수량이 포함된다. 그렇지 않은 경우, 경화된 착색 조성물이 콘택트 렌즈 기재와 충분히 결합하지 않을 수 있다. 콘택트 렌즈를 몰드로부터 건조 이형시키는 방법에 대하여, 몰드 물질에 대한 착색 조성물 및 콘택트 렌즈 기재 공중합체 둘 모두의 부착력이 크게 다르지 않도록 하는 것이 특히 중요하다.
그러나, 착색 조성물이 성형 표면 상에 프린팅될 수 있는 것 또한 중요하다. 폴리프로필렌은 비교적 소수성이므로, 친수성 착색 조성물을 사용하는 경우, 조성물은 비드를 형성하는 경향이 있다. 이러한 문제점에 대한 선행의 접근법으로는 콘택트 렌즈 성형 표면을 고에너지원, 예컨대 코로나 방전에 노출시키는 것이 있다. 그러나, 이러한 처리는 제어가 어렵고, 보다 긴 제조 시간 및 보다 높은 제조비용을 요구한다. 본 발명에 대해, 콘택트 렌즈 몰드를 상기와 같은 어떠한 고에너지 처리에 대해서도 노출시키지 않는 것이 바람직하다. 대신, 착색 조성물은 수혼화성 용매를 사용하여, 착색 조성물의 표면 장력이 몰드 물질의 표면 장력과 보다 잘 매치되도록 할 수 있다. 또한, 충분히 높은 점도 (2000 cp 이상)를 갖는 착색 조성물을 사용하는 것은, 조성물의 보다 큰 표면 장력을 상쇄시켜 몰드 표면 상에 비드가 형성되는 것을 방지할 수 있다.
본원발명의 콘택트 렌즈의 착색 조성물은 수혼화성 용매를 사용하여, 착색 조성물의 표면 장력이 몰드 물질의 표면 장력과 보다 잘 매치되도록 할 수 있다. 또한, 충분히 높은 점도 (2000 cp 이상)를 갖는 착색 조성물을 사용하는 것은, 조성물의 보다 큰 표면 장력을 상쇄시켜 몰드 표면 상에 비드가 형성되는 것을 방지할 수 있다.
바람직한 실시양태의 상세한 설명
하기 실시예는 본 발명의 다양한 실시양태를 예시하고 있다.
실시예
1 -
폴리(HEMA-코-NVP)의
합성
기계적 교반기, 응축기 및 질소 주입구를 구비한 2 L 3구 둥근 바닥 플라스크에 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 (HEMA) (344.4 g, 2.65 mole), N-비닐피롤리돈 (NVP) (165 g, 1.48 mole), 2-머캅토에탄올 (4.68 g, 0.06 mole) 및 시클로펜타논 (684 g, 720 ㎖)을 첨가하였다. 상기의 혼합물을 15분 동안 N2 버블링으로 퍼징한 후, 바조(Vazo) 64 개시제를 첨가하였다. 반응물을 48시간 동안 38℃로 가열한 다음, 밤새 70℃로 가열하였다. 이 용액을 1200 ㎖ 이소프로판올(IPA)로 희석시켰다. 기계적 교반기로 격렬하게 교반하면서, 생성된 용액을 적하 깔대기로부터 서서히 6 L 디에틸 에테르에 적가하였다. 여과하고, 밤새 진공 (30 mmHg)하에 70℃ 오븐에서 건조시킨 후, 500 g의 백색 분말을 수집하였다.
반응을 하기에 예시하였다.
실시예
2 -
폴리
(
HEMA
-코-
NVP
) 공중합체를 함유한 잉크
a. 흑색
산화철-함유
페이스트의
형성
210 g의 산화지르코늄 세라믹 담체, 210 g의 흑색 산화철 및 210 g의 에틸 락테이트를 500-㎖ 세라믹 병으로 첨가하고, 200분 동안 페인트 쉐이커(shaker)로 철저히 혼합하였다. 페이스트는 5 ㎛의 입도를 가졌다. 세라믹 담체를 포함하는 이러한 페이스트를 병 안에 설치된 체에 첨가하고, 이어서 병을 그의 뚜껑 및 대향하는 또다른 병으로 밀봉하였다. 조립체를 원심분리시켜, 모든 페이스트는 체를 통해 병의 바닥에 침착시키고, 모든 세라믹 비드는 체에 남겨두었다. 흑색 산화철의 입도는 5 ㎛였다.
b. 바인더
용액의 형성
53.27 g의 폴리(HEMA-코-NVP) (WM = 20,810) 및 35.51 g의 (-) 에틸 락테이트를 500-㎖ 플라스틱 컵에 첨가하고, 10분 동안 철저히 혼합하고, 혼합 후 밤새 그대로 두었다. 60% 공중합체를 함유한 88.97 g의 바인더 용액이 생성되었다.
c. 활성화
용액의 형성
14.00 g의 HEMA를 마그네틱 바를 포함한 30-㎖ 갈색 유리 바이알에 첨가하고, 이어서 3 g의 EGDMA 및 3 g의 루시린(Lucirin) TPO 개시제를 순차적으로 첨가하였다. 고체 개시제가 용해될 때까지 (약 10분) 혼합물을 교반하였다. 20 g의 활성화 용액을 수득하였다.
d. 잉크
조성물의 형성
88.79 g의 흑색 산화철-함유 페이스트, 88.79 g의 바인더 용액 및 19.73 g의 활성화 용액을 500 ㎖ 플라스틱 컵에 순차적으로 첨가하고, 10분 동안 혼합하여, 하기 성분을 함유한 잉크 조성물 197.30 g을 수득하였다.
<표 1>
브룩필드(Brookfield) 디지털 점도계 (모델 DV-II+, 스핀들: SPE-51, 온도: 25.4℃)로 측정 시, 잉크 조성물은 하기의 점도 프로파일을 가졌다.
비교
실시예
3 -
폴리
(
HEMA
) 잉크 조성물
잉크 조성물을 하기 성분으로부터 제조하였다.
<표 2>
a. 바인더
용액의 형성
41.40 g의 폴리-HEMA (WM = 20,000) 및 27.60 g의 시클로펜타논을 500-㎖ 플라스틱 컵에 첨가하고, 10분 동안 철저히 혼합하고, 혼합 후 밤새 그대로 두었다. 60% 폴리-HEMA의 바인더 용액 67.57 g을 수득하였다.
b. 활성화
용액
13.500 g의 HEMA를 마그네틱 교반 바를 포함한 30-㎖ 갈색 유리 바이알에 첨가하고, 0.73 g의 EGDMA 및 0.73 g의 루시린 TPO 개시제를 순차적으로 첨가하였다. 고체 개시제가 용해될 때까지 (약 10분) 혼합물을 교반하였다. 15.00 g의 활성화 용액을 수득하였다.
c. 잉크
조성물
실시예 2a로부터의 흑색 산화철-함유 페이스트 64.63 g, 폴리-HEMA 바인더 용액 67.57 g 및 활성화 용액 14.69 g을 500-㎖ 플라스틱 컵에 순차적으로 첨가하고, 10분 동안 혼합하였다. 브룩필드 디지털 점도계 (모델 DV-II+, 스핀들: SPE-51, 온도: 25.4℃)로 측정 시, 잉크 조성물은 하기의 점도 프로파일을 가졌다.
실시예
4 -
폴리
(
HEMA
-코-
NVP
) 공중합체를 함유한 잉크
<표 3>
a. 갈색 산화철 안료로 대체하여 실시예 2a의 일반적인 절차를 따라, 안료 페이스트를 수득하였다.
b. 실시예 2b의 일반적인 절차를 따라, 폴리(HEMA-코-NVP) 및 에틸 락테이트를 배합하여 바인더 용액을 형성하고, 이를 500-㎖ 플라스틱 컵에 첨가하고, 10분 동안 철저히 혼합하고, 혼합 후 밤새 그대로 두었다. 60% 공중합체를 함유한 88.97 g의 바인더 용액이 생성되었다.
c. 실시예 2c의 일반적인 절차를 따라, 2-부톡시에틸 아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디아크릴레이트 및 루시린 TPO 개시제를 배합하여 활성화 용액을 형성하였다.
d. 실시예 2d의 일반적인 절차를 따라, 갈색 산화철-함유 안료, 바인더 용액 및 활성화 용액을 배합하여 잉크 조성물을 형성하였다.
실시예 및 예시된 실시양태는 본 발명과 관련된 일련의 실시양태 중 일부를 나타낸다. 그러나, 이러한 실시예는 예시적인 목적만을 위한 것이며, 조건 및 범주에 대하여 완전히 한정적인 취지는 아니라는 것을 이해해야 한다. 본 발명이 다양한 바람직한 실시양태에 관하여 기재되었지만, 다수의 변형이, 본 발명의 취지 및 첨부된 특허청구범위의 범주를 벗어나지 않으면서, 본 기재를 고려하여 당업자에게 명백할 것이다.
Claims (7)
- 안료, 2-히드록시에틸메타크릴레이트와 N-비닐피롤리디논의 공중합체 및 가교성 단량체를 포함하는 착색 조성물을 콘택트 렌즈 몰드의 성형 표면 상의 일부분에 침착시키는 단계;
착색 조성물을 적어도 부분적으로 경화시키는 단계;
렌즈-형성 단량체 혼합물을 몰드 내에 침착시키고, 렌즈-형성 단량체 혼합물을 경화시키는 단계 (여기서, 착색 조성물은 경화된 콘택트 렌즈의 표면 상에 존재함)
를 포함하며,
상기 착색 조성물의 브룩필드(Brookfield) 점도가 2000 cp 이상이며, 콘택트 렌즈 몰드가 폴리프로필렌으로 이루어진 것인,
콘택트 렌즈의 제조 방법. - 제1항에 있어서, 착색 조성물이 전방 콘택트 렌즈 몰드의 성형 표면 상의 일부분에 침착되는 것인 방법.
- 제1항에 있어서, 렌즈-형성 단량체 혼합물이 히드록시에틸메타크릴레이트, N-비닐피롤리디논 및 가교성 단량체를 포함하는 것인 방법.
- 제1항에 있어서, 착색 조성물이 동심 고리 형태를 형성하도록 침착되는 것인 방법.
- 제4항에 있어서, 콘택트 렌즈가 눈에 놓여지는 경우, 동심 고리가 인간 홍채의 위치에 일치되는 것인 방법.
- 제4항에 있어서, 동심 고리가 인간 홍채보다 더 큰 외부 직경을 갖는 것인 방법.
- 제1항에 있어서, 렌즈-형성 단량체 혼합물을 경화시키는 단계에 이어서, 콘택트 렌즈를 몰드로부터 건조 이형시키는 단계를 추가로 포함하는 방법.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US22822009P | 2009-07-24 | 2009-07-24 | |
| US61/228,220 | 2009-07-24 | ||
| PCT/US2010/042499 WO2011011344A1 (en) | 2009-07-24 | 2010-07-20 | Contact lens |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020127001650A Division KR20120041736A (ko) | 2009-07-24 | 2010-07-20 | 콘택트 렌즈 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20180017219A true KR20180017219A (ko) | 2018-02-20 |
| KR101912572B1 KR101912572B1 (ko) | 2018-10-26 |
Family
ID=42751611
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020187003511A KR101912572B1 (ko) | 2009-07-24 | 2010-07-20 | 콘택트 렌즈 |
| KR1020127001650A KR20120041736A (ko) | 2009-07-24 | 2010-07-20 | 콘택트 렌즈 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020127001650A KR20120041736A (ko) | 2009-07-24 | 2010-07-20 | 콘택트 렌즈 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8461226B2 (ko) |
| EP (1) | EP2457122A1 (ko) |
| JP (1) | JP5739423B2 (ko) |
| KR (2) | KR101912572B1 (ko) |
| CN (1) | CN102597853B (ko) |
| BR (1) | BR112012001542B1 (ko) |
| CA (1) | CA2767058C (ko) |
| IN (1) | IN2012DN00299A (ko) |
| SG (1) | SG177509A1 (ko) |
| WO (1) | WO2011011344A1 (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20200068986A (ko) * | 2018-12-06 | 2020-06-16 | 순천향대학교 산학협력단 | 잉크젯을 사용한 콘택트 렌즈 제조 방법 |
Families Citing this family (49)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8798332B2 (en) | 2012-05-15 | 2014-08-05 | Google Inc. | Contact lenses |
| US9523865B2 (en) | 2012-07-26 | 2016-12-20 | Verily Life Sciences Llc | Contact lenses with hybrid power sources |
| US9158133B1 (en) | 2012-07-26 | 2015-10-13 | Google Inc. | Contact lens employing optical signals for power and/or communication |
| US9298020B1 (en) | 2012-07-26 | 2016-03-29 | Verily Life Sciences Llc | Input system |
| US8857981B2 (en) | 2012-07-26 | 2014-10-14 | Google Inc. | Facilitation of contact lenses with capacitive sensors |
| US8919953B1 (en) | 2012-08-02 | 2014-12-30 | Google Inc. | Actuatable contact lenses |
| US9696564B1 (en) | 2012-08-21 | 2017-07-04 | Verily Life Sciences Llc | Contact lens with metal portion and polymer layer having indentations |
| US9111473B1 (en) | 2012-08-24 | 2015-08-18 | Google Inc. | Input system |
| US8820934B1 (en) | 2012-09-05 | 2014-09-02 | Google Inc. | Passive surface acoustic wave communication |
| US20140192315A1 (en) | 2012-09-07 | 2014-07-10 | Google Inc. | In-situ tear sample collection and testing using a contact lens |
| US9398868B1 (en) | 2012-09-11 | 2016-07-26 | Verily Life Sciences Llc | Cancellation of a baseline current signal via current subtraction within a linear relaxation oscillator-based current-to-frequency converter circuit |
| US10010270B2 (en) | 2012-09-17 | 2018-07-03 | Verily Life Sciences Llc | Sensing system |
| US9326710B1 (en) | 2012-09-20 | 2016-05-03 | Verily Life Sciences Llc | Contact lenses having sensors with adjustable sensitivity |
| US8960898B1 (en) | 2012-09-24 | 2015-02-24 | Google Inc. | Contact lens that restricts incoming light to the eye |
| US8870370B1 (en) | 2012-09-24 | 2014-10-28 | Google Inc. | Contact lens that facilitates antenna communication via sensor impedance modulation |
| US8989834B2 (en) | 2012-09-25 | 2015-03-24 | Google Inc. | Wearable device |
| US8979271B2 (en) | 2012-09-25 | 2015-03-17 | Google Inc. | Facilitation of temperature compensation for contact lens sensors and temperature sensing |
| US20140088372A1 (en) | 2012-09-25 | 2014-03-27 | Google Inc. | Information processing method |
| US8985763B1 (en) | 2012-09-26 | 2015-03-24 | Google Inc. | Contact lens having an uneven embedded substrate and method of manufacture |
| US9884180B1 (en) | 2012-09-26 | 2018-02-06 | Verily Life Sciences Llc | Power transducer for a retinal implant using a contact lens |
| US8960899B2 (en) | 2012-09-26 | 2015-02-24 | Google Inc. | Assembling thin silicon chips on a contact lens |
| US8821811B2 (en) | 2012-09-26 | 2014-09-02 | Google Inc. | In-vitro contact lens testing |
| US9063351B1 (en) | 2012-09-28 | 2015-06-23 | Google Inc. | Input detection system |
| US8965478B2 (en) | 2012-10-12 | 2015-02-24 | Google Inc. | Microelectrodes in an ophthalmic electrochemical sensor |
| US9176332B1 (en) | 2012-10-24 | 2015-11-03 | Google Inc. | Contact lens and method of manufacture to improve sensor sensitivity |
| US9757056B1 (en) | 2012-10-26 | 2017-09-12 | Verily Life Sciences Llc | Over-molding of sensor apparatus in eye-mountable device |
| US8874182B2 (en) | 2013-01-15 | 2014-10-28 | Google Inc. | Encapsulated electronics |
| US9289954B2 (en) | 2013-01-17 | 2016-03-22 | Verily Life Sciences Llc | Method of ring-shaped structure placement in an eye-mountable device |
| US20140209481A1 (en) | 2013-01-25 | 2014-07-31 | Google Inc. | Standby Biasing Of Electrochemical Sensor To Reduce Sensor Stabilization Time During Measurement |
| US9636016B1 (en) | 2013-01-25 | 2017-05-02 | Verily Life Sciences Llc | Eye-mountable devices and methods for accurately placing a flexible ring containing electronics in eye-mountable devices |
| US9161712B2 (en) | 2013-03-26 | 2015-10-20 | Google Inc. | Systems and methods for encapsulating electronics in a mountable device |
| US9113829B2 (en) | 2013-03-27 | 2015-08-25 | Google Inc. | Systems and methods for encapsulating electronics in a mountable device |
| US20140371560A1 (en) | 2013-06-14 | 2014-12-18 | Google Inc. | Body-Mountable Devices and Methods for Embedding a Structure in a Body-Mountable Device |
| US9084561B2 (en) | 2013-06-17 | 2015-07-21 | Google Inc. | Symmetrically arranged sensor electrodes in an ophthalmic electrochemical sensor |
| US9948895B1 (en) | 2013-06-18 | 2018-04-17 | Verily Life Sciences Llc | Fully integrated pinhole camera for eye-mountable imaging system |
| US9685689B1 (en) | 2013-06-27 | 2017-06-20 | Verily Life Sciences Llc | Fabrication methods for bio-compatible devices |
| US9814387B2 (en) | 2013-06-28 | 2017-11-14 | Verily Life Sciences, LLC | Device identification |
| US9028772B2 (en) | 2013-06-28 | 2015-05-12 | Google Inc. | Methods for forming a channel through a polymer layer using one or more photoresist layers |
| US9492118B1 (en) | 2013-06-28 | 2016-11-15 | Life Sciences Llc | Pre-treatment process for electrochemical amperometric sensor |
| US9307901B1 (en) | 2013-06-28 | 2016-04-12 | Verily Life Sciences Llc | Methods for leaving a channel in a polymer layer using a cross-linked polymer plug |
| US9572522B2 (en) | 2013-12-20 | 2017-02-21 | Verily Life Sciences Llc | Tear fluid conductivity sensor |
| US9654674B1 (en) | 2013-12-20 | 2017-05-16 | Verily Life Sciences Llc | Image sensor with a plurality of light channels |
| US9366570B1 (en) | 2014-03-10 | 2016-06-14 | Verily Life Sciences Llc | Photodiode operable in photoconductive mode and photovoltaic mode |
| US9184698B1 (en) | 2014-03-11 | 2015-11-10 | Google Inc. | Reference frequency from ambient light signal |
| US9789655B1 (en) | 2014-03-14 | 2017-10-17 | Verily Life Sciences Llc | Methods for mold release of body-mountable devices including microelectronics |
| KR101626201B1 (ko) * | 2014-05-30 | 2016-06-01 | 조선대학교산학협력단 | 미용 컬러 콘택트렌즈용 잉크 조성물 |
| KR101949146B1 (ko) * | 2017-10-24 | 2019-02-18 | 주식회사 인터로조 | 블루 계열의 식별 색상을 갖는 콘택트렌즈 및 이의 제조방법 |
| CN110256900A (zh) * | 2019-06-28 | 2019-09-20 | 甘肃天后光学科技有限公司 | 一种用于彩色油墨的中间体及其制备方法 |
| US11789181B1 (en) | 2022-02-03 | 2023-10-17 | Atheneum Optical Sciences, Llc | Polymeric additive manufacturing and ophthalmic lenses formed thereby |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03197570A (ja) * | 1989-01-30 | 1991-08-28 | Lab Pfortner Cornealent Sa Cif | コンタクトレンズ着色用の顔料添加ラッカーないしワニスの製造法、そのようにして得られた顔料添加ないし無色ラッカー及び該ラッカーで着色されたコンタクトレンズ |
| JP2005514638A (ja) * | 2001-12-05 | 2005-05-19 | オキュラー サイエンシス インコーポレイテッド | カラーコンタクトレンズ |
| JP2007531905A (ja) * | 2004-04-01 | 2007-11-08 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | シリコーンハイドロゲルレンズのパッド転写印刷用カラーインク |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4701288A (en) * | 1985-06-05 | 1987-10-20 | Bausch & Lomb Incorporated | Method of making articles of dissimilar polymer compositions |
| US4719657A (en) * | 1986-03-27 | 1988-01-19 | Bausch & Lomb Incorporated | Method of forming iris variegation patterns on contact lenses |
| US5120121A (en) * | 1988-07-21 | 1992-06-09 | Allergan, Inc. | Colored lens |
| US5034166A (en) * | 1988-07-21 | 1991-07-23 | Allergan, Inc. | Method of molding a colored contact lens |
| EP0472496A3 (en) * | 1990-08-20 | 1992-12-02 | Ciba-Geigy Ag | Method of producing a contact lens and contact lens produced thereby |
| JPH06123862A (ja) * | 1992-10-09 | 1994-05-06 | Tokyo Keikaku:Kk | ソフトコンタクトレンズ |
| JPH06258605A (ja) * | 1993-03-05 | 1994-09-16 | Seed:Kk | 着色コンタクトレンズ及びその製造法 |
| JP4411358B2 (ja) * | 1998-02-26 | 2010-02-10 | 株式会社ワールドマンセル | 色覚補正コンタクトレンズの製造方法 |
| FR2789081B1 (fr) * | 1999-01-28 | 2001-04-20 | Essilor Int | Procede de coloration de lentilles de contact hydrophiles souples |
| US7048375B2 (en) * | 1999-11-01 | 2006-05-23 | Praful Doshi | Tinted lenses and methods of manufacture |
| AR029115A1 (es) * | 2000-06-12 | 2003-06-04 | Novartis Ag | Colorantes para la impresion por chorros de tinta, sobre lentes de contacto |
| US6811259B2 (en) * | 2000-06-12 | 2004-11-02 | Novartis Ag | Printing colored contact lenses |
| US20020196409A1 (en) | 2001-06-22 | 2002-12-26 | Bausch & Lomb Incorporated | Lens with colored portion |
| JP2004021244A (ja) * | 2002-06-13 | 2004-01-22 | Hisayo Ebiko | カラーコンタクトレンズ及びその提供方法 |
| US6852254B2 (en) * | 2002-06-26 | 2005-02-08 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Methods for the production of tinted contact lenses |
| US7021761B2 (en) * | 2002-06-28 | 2006-04-04 | Bausch & Lomb Incorporated | Lens with colored portion and coated surface |
| CA2574143A1 (en) * | 2004-07-28 | 2006-02-02 | Novartis Ag | Water-based inks for hydrogel lenses |
| CN2864730Y (zh) * | 2005-10-21 | 2007-01-31 | 周振宇 | 隐形太阳镜 |
| US20070296917A1 (en) * | 2006-06-23 | 2007-12-27 | Bowers Jackie W | Tinted contact lenses having iris patterns with enhanced depth |
| US20080128930A1 (en) * | 2006-12-01 | 2008-06-05 | Yu-Chin Lai | Method of Releasing Contact Lens |
| US8524800B2 (en) * | 2006-12-13 | 2013-09-03 | Novartis Ag | Actinically curable silicone hydrogel copolymers and uses thereof |
| US20090108479A1 (en) * | 2007-10-26 | 2009-04-30 | Bausch & Lomb Incorporated | Method for Making Biomedical Devices |
-
2010
- 2010-07-13 US US12/835,048 patent/US8461226B2/en active Active
- 2010-07-20 SG SG2012000584A patent/SG177509A1/en unknown
- 2010-07-20 CA CA2767058A patent/CA2767058C/en active Active
- 2010-07-20 EP EP10737705A patent/EP2457122A1/en not_active Withdrawn
- 2010-07-20 BR BR112012001542A patent/BR112012001542B1/pt active IP Right Grant
- 2010-07-20 JP JP2012521712A patent/JP5739423B2/ja active Active
- 2010-07-20 CN CN201080033102.3A patent/CN102597853B/zh active Active
- 2010-07-20 IN IN299DEN2012 patent/IN2012DN00299A/en unknown
- 2010-07-20 KR KR1020187003511A patent/KR101912572B1/ko active IP Right Grant
- 2010-07-20 KR KR1020127001650A patent/KR20120041736A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-07-20 WO PCT/US2010/042499 patent/WO2011011344A1/en active Application Filing
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03197570A (ja) * | 1989-01-30 | 1991-08-28 | Lab Pfortner Cornealent Sa Cif | コンタクトレンズ着色用の顔料添加ラッカーないしワニスの製造法、そのようにして得られた顔料添加ないし無色ラッカー及び該ラッカーで着色されたコンタクトレンズ |
| JP2005514638A (ja) * | 2001-12-05 | 2005-05-19 | オキュラー サイエンシス インコーポレイテッド | カラーコンタクトレンズ |
| JP2007531905A (ja) * | 2004-04-01 | 2007-11-08 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | シリコーンハイドロゲルレンズのパッド転写印刷用カラーインク |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20200068986A (ko) * | 2018-12-06 | 2020-06-16 | 순천향대학교 산학협력단 | 잉크젯을 사용한 콘택트 렌즈 제조 방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2767058A1 (en) | 2011-01-27 |
| KR20120041736A (ko) | 2012-05-02 |
| US8461226B2 (en) | 2013-06-11 |
| CA2767058C (en) | 2015-02-17 |
| CN102597853B (zh) | 2014-06-18 |
| SG177509A1 (en) | 2012-02-28 |
| KR101912572B1 (ko) | 2018-10-26 |
| US20110063568A1 (en) | 2011-03-17 |
| WO2011011344A1 (en) | 2011-01-27 |
| JP2013500499A (ja) | 2013-01-07 |
| JP5739423B2 (ja) | 2015-06-24 |
| BR112012001542A2 (pt) | 2016-04-19 |
| CN102597853A (zh) | 2012-07-18 |
| BR112012001542B1 (pt) | 2019-08-13 |
| IN2012DN00299A (ko) | 2015-05-08 |
| EP2457122A1 (en) | 2012-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101912572B1 (ko) | 콘택트 렌즈 | |
| KR940000833B1 (ko) | 친수성 유색 콘택트 렌즈 | |
| EP1381331B1 (en) | Method for making a colored contact lens | |
| JP5897906B2 (ja) | 高分子アントラキノン系色素、これを用いた眼用レンズ材料及び眼用レンズ | |
| JP5749729B2 (ja) | アゾ色素、眼用レンズ材料、眼用レンズ材料の製造方法及び眼用レンズ | |
| JPH06235887A (ja) | 色付きコンタクトレンズの製造方法 | |
| US20030165015A1 (en) | Coated contact lenses and methods for making same | |
| CN108368363A (zh) | 用于制造有色硅酮水凝胶镜片的可固化有色油墨 | |
| ES2407083T3 (es) | Procedimiento mejorado para la preparación de polímeros teñidos | |
| TWI518128B (zh) | 用於隱形眼鏡著色的可聚合組成物 | |
| CN104924508B (zh) | 用于接触透镜的模具、整理方法及接触透镜的制作方法 | |
| CN113103697B (zh) | 一种氟硅水凝胶彩色隐形眼镜及其制备工艺 | |
| TW201714977A (zh) | 著色材料、著色膜及其製備方法、眼用鏡片 | |
| CN109070503B (zh) | 彩色隐形眼镜及其制法 | |
| CN117264113A (zh) | 彩色隐形眼镜用含硅油墨中间体、其制备方法及彩色隐形眼镜 | |
| KR20220168309A (ko) | 실리콘 하이드로겔 컬러 콘택트렌즈의 제조방법 | |
| CN106674420A (zh) | 着色材料、着色膜及其制备方法、眼用镜片 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A107 | Divisional application of patent | ||
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |