TWI586543B - 著色隱形眼鏡 - Google Patents

著色隱形眼鏡 Download PDF

Info

Publication number
TWI586543B
TWI586543B TW104129162A TW104129162A TWI586543B TW I586543 B TWI586543 B TW I586543B TW 104129162 A TW104129162 A TW 104129162A TW 104129162 A TW104129162 A TW 104129162A TW I586543 B TWI586543 B TW I586543B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
tackifier
colored
contact lens
monomer
colored contact
Prior art date
Application number
TW104129162A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201710066A (zh
Inventor
詹凡丹
張美雲
Original Assignee
明基材料股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 明基材料股份有限公司 filed Critical 明基材料股份有限公司
Priority to TW104129162A priority Critical patent/TWI586543B/zh
Priority to CN201510794811.8A priority patent/CN106501963B/zh
Priority to US14/979,587 priority patent/US9683098B2/en
Publication of TW201710066A publication Critical patent/TW201710066A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI586543B publication Critical patent/TWI586543B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
    • G02C7/021—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses with pattern for identification or with cosmetic or therapeutic effects
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
    • G02C7/04—Contact lenses for the eyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • C09D4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09D159/00 - C09D187/00
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
    • G02C7/04—Contact lenses for the eyes
    • G02C7/049—Contact lenses having special fitting or structural features achieved by special materials or material structures
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/10—Filters, e.g. for facilitating adaptation of the eyes to the dark; Sunglasses
    • G02C7/108—Colouring materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2201/00—Properties
    • C08L2201/10—Transparent films; Clear coatings; Transparent materials
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C2202/00—Generic optical aspects applicable to one or more of the subgroups of G02C7/00
    • G02C2202/16—Laminated or compound lenses

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

著色隱形眼鏡
本發明係有關於一種著色隱形眼鏡，特別是一種具有三層結構的著色隱形。
現今消費者因美感考量或整體衣著搭配而逐漸開始配戴可改變虹膜顏色的隱形眼鏡。然而這些具有不同顏色及花紋的隱形眼鏡卻因容易產生掉色，而使得配戴者的眼睛產生過敏現象。
一般著色隱形眼鏡係於鏡片表面上形成一著色層，但因消費者於配戴過程或清洗鏡片的過程中，手會碰觸到鏡片表面，因此位於鏡片表面的著色層易產生剝離。故色料有可能會脫落而沾黏於配戴者的眼球表面，此可能會引起消費者的眼球感染或過敏等現象。
因此，目前亟需要一具有良好著色效果的著色隱形眼鏡。
本發明提供一種新穎的著色隱形眼鏡，其具有一透 明保護層、一有色層以及一鏡片層。此透明保護層與有色層之間具有優異的黏著力，故可得隱形眼鏡上的有色層不易產生掉色。
本發明為提供一種著色隱形眼鏡，其包含一透明保護層，其係由至少一第一親水性單體及一第一增黏劑聚合而成；一有色層，其係由至少一第二親水性單體、一黏著樹脂、一第二增黏劑聚合而成並包括一色料；以及一鏡片層，其由一水膠或一矽水膠組成；其中，該有色層係位於該透明保護層與該鏡片層之間，且該第一增黏劑與該第二增黏劑中至少一係為改質的聚乙烯基吡咯烷酮，其由可聚合單體經聚合反應後，再與(甲基)丙烯酸-2-異氰酸基乙酯反應而製得，其中該可聚合單體係選自由乙烯基吡咯烷酮單體、甲基丙烯酸-2-羥乙酯單體及乙烯基乙醯胺單體所組成之群組。
於本發明之著色隱形眼鏡之一實施例，用於組成透明保護層及有色層的親水性單體係選自由N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)、甲基丙烯酸月桂酯(LMA)、N,N’-二甲基丙烯醯胺(DMA)、甲基丙烯酸(MAA)、N,N’-二乙基丙烯醯胺、N-異丙烯醯胺、2-羥乙基丙烯酸、乙酸乙烯、N-丙烯醯基嗎啉、2-二甲基氨乙基丙烯酸或上述之組合。
於本發明之著色隱形眼鏡之一實施例，形成透明保護層的組合物中的第一增黏劑為改質的聚乙烯基吡咯烷酮，此第一增黏劑約占透明保護層總重之25-55重量百分比。
於本發明之著色隱形眼鏡之一實施例，形成有色層的組合物中的第二增黏劑為改質的聚乙烯基吡咯烷酮，此第二增黏劑約占有色層總重之9-25重量百分比。
於本發明之著色隱形眼鏡之一實施例，形成透明保護層及該有色層的組合物中的第一增黏劑與第二增黏劑皆為改質的聚乙烯基吡咯烷酮，其中該第一增黏劑及第二增黏劑共約占透明保護層及有色層之總重之34-80重量百分比。
於本發明之著色隱形眼鏡之一實施例，用於形成有色層之黏著樹脂係選自由聚氨酯樹脂、丙烯酸樹脂及酚醛樹脂所組成之群組。
於本發明之著色隱形眼鏡之一實施例，形成有色層及透明保護層的組合物進一步還可包括起始劑、交聯劑、消泡劑、分散劑、抗藍光試劑、UV吸收劑或其組合。
根據本發明所提供具有三層結構的著色隱形眼鏡，其中的透明保護層與有色層間具有良好的黏著力，因此可避免有色層中的色料脫落，而對消費者眼睛造成傷害。
此外，本發明另提供一種用於形成著色隱形眼鏡的組合物，其包含：親水性單體；以及增黏劑。其中，該增黏劑為一改質的聚乙烯基吡咯烷酮，其由可聚合單體經聚合反應後，再與(甲基)丙烯酸-2-異氰酸基乙酯反應而製得，其中該可聚合單體係選自由乙烯基吡咯烷酮單體、甲基丙烯酸-2-羥乙酯單體及乙烯基乙醯胺單體所組成之群組。
於本發明之用於形成著色隱形眼鏡的組合物之一實施例，此組合物可用於形成著色隱形眼鏡中的透明保護 層。
於本發明之用於形成著色隱形眼鏡的組合物之另一實施例，此組合物進一步包含一黏著樹脂及色料。此組合物可用於形成著色隱形眼鏡中的有色層。
本發明提供一種著色隱形眼鏡，其包含一透明保護層，其係由至少一第一親水性單體及一第一增黏劑聚合而成；一有色層，其係由至少一第二親水性單體、一黏著樹脂、一第二增黏劑聚合而成並包含一色料；以及一鏡片層，其由一水膠或一矽水膠組成；其中，該有色層係位於該透明保護層與該鏡片層之間，且該第一增黏劑和該第二增黏劑中至少一為改質的聚乙烯基吡咯烷酮，其由可聚合單體經聚合反應後，再與(甲基)丙烯酸-2-異氰酸基乙酯反應而製得，其中該可聚合單體係選自由乙烯基吡咯烷酮單體、甲基丙烯酸-2-羥乙酯單體及乙烯基乙醯胺單體所組成之群組。
為了提高透明保護層與有色層之間的黏著力，而使有色層不易產生掉色，故透明保護層與有色層之增黏劑至少其一係為改質的聚乙烯基吡咯烷酮。除增加透明保護層與有色層之間的黏著力之外，此改質的聚乙烯基吡咯烷酮還可提高隱形眼鏡的含水率。
於本發明之著色隱形眼鏡之一較佳實施例，當透明 保護層中的增黏劑為一改質的聚乙烯基吡咯烷酮，其約占透明保護層總重之25-55重量百分比，較佳占35-45重量百分比。於此實施例中，改質的聚乙烯基吡咯烷酮係由乙烯基吡咯烷酮單體及甲基丙烯酸-2-羥乙酯單體經聚合反應後，與(甲基)丙烯酸-2-異氰酸基乙酯反應而製得。
於本發明之另一較佳實施例，當透明保護層中的增黏劑為一改質的聚乙烯基吡咯烷酮，其係由乙烯基乙醯胺單體、乙烯基吡咯烷酮單體及甲基丙烯酸-2-羥乙酯單體經聚合反應後，與(甲基)丙烯酸-2-異氰酸基乙酯反應而製得。
於本發明之著色隱形眼鏡之一較佳實施例中，當有色層中的增黏劑為一改質的聚乙烯基吡咯烷酮，其約占有色層總重之9-25重量百分比，較佳占10-20重量百分比。於此實施例中，改質的聚乙烯基吡咯烷酮係由乙烯基吡咯烷酮單體及甲基丙烯酸-2-羥乙酯單體經聚合反應後，與(甲基)丙烯酸-2-異氰酸基乙酯反應而製得。
於本發明之另一較佳實施例，當有色層中的增黏劑為一改質的聚乙烯基吡咯烷酮，其係由乙烯基乙醯胺單體、乙烯基吡咯烷酮單體及甲基丙烯酸-2-羥乙酯單體經聚合反應後，與(甲基)丙烯酸-2-異氰酸基乙酯反應而製得。
於本發明之著色隱形眼鏡之一較佳實施例中，當透明保護層及該有色層中的增黏劑皆為改質的聚乙烯基吡咯烷酮，其中該些增黏劑約占透明保護層及有色層之總重之34-80重量百分比，較佳占45-65重量百分比。於此實施例中，位於各層中的增黏劑皆由乙烯基吡咯烷酮單體及甲基丙烯 酸-2-羥乙酯單體經聚合反應後，與(甲基)丙烯酸-2-異氰酸基乙酯反應而製得。
而於本發明之另一較佳實施例，所使用的增黏劑係皆由乙烯基乙醯胺單體、乙烯基吡咯烷酮單體及甲基丙烯酸-2-羥乙酯單體經聚合反應後，與(甲基)丙烯酸2-異氰酸基乙酯反應而製得。
於本發明之另一較佳實施例，前述透明保護層及該有色層中的增黏劑的其中之一係由乙烯基吡咯烷酮單體及甲基丙烯酸-2-羥乙酯單體經聚合反應後，與(甲基)丙烯酸2-異氰酸基乙酯反應而製得，而另一增黏劑係由乙烯基乙醯胺單體、乙烯基吡咯烷酮單體及甲基丙烯酸-2-羥乙酯單體經聚合反應後，與(甲基)丙烯酸2-異氰酸基乙酯反應而製得。
形成透明保護層或/及有色層的組合物中的增黏劑即使係少量的添加，即能大幅降低有色層中的色料的脫落，而添加量達前述建議範圍的低標，則能完全解決有色層中的色料的脫落的問題。當添加量高於前述建議範圍時，有色層中的色料的亦無脫落的問題，惟製造時的加工較耗時。
再者，增黏劑的重量平均分子量範圍係介於2,500至20,000之間，且增黏劑的重量平均分子量位於前述建議範圍時，會有較佳的移印效果。
於本發明之著色隱形眼鏡之一實施例中，透明保護層及有色層中的親水性單體係分別選自由N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)、甲基丙烯酸月桂酯 (LMA)、N,N’-二甲基丙烯醯胺(DMA)、甲基丙烯酸(MAA)、N,N’-二乙基丙烯醯胺、N-異丙烯醯胺、2-羥乙基丙烯酸、乙酸乙烯、N-丙烯醯基嗎啉、2-二甲基氨乙基丙烯酸或上述之組合。
於本發明之著色隱形眼鏡之一較佳實施例中，有色層中的黏著樹脂係選自由聚氨酯樹脂、丙烯酸樹脂及酚醛樹脂所組成之群組。為了使有色層的黏度適中，前述黏著樹脂的添加量約占有色層總重之5-25重量百分比。
於本發明之著色隱形眼鏡之另一較佳實施例中，有色層中的黏著樹脂為聚氨酯樹脂，此聚氨酯樹脂於25℃的黏度範圍係介於50,000cps至150,000cps之間，較佳係介於80,000cps至110,000cps。
於本發明之著色隱形眼鏡之一實施例中，考量著色效果及光線穿透等實用性，故色料約占有色層總重之10-60重量百分比。
前述色料可為有機或無機的染料。有機染料例如可為但不限於C.I.Reactive Yellow 14、C.I.Reactive Orange 7、C.I.Reactive Red 23、C.I.Reactive Blue 19。無機染料例如可為但不限於氧化鐵黑、氧化鐵棕、氧化鐵黃、氧化鐵紅、二氧化鈦等。
於本發明之著色隱形眼鏡之一實施例中，形成有色層及透明保護層的組合物中進一步還可包括起始劑、交聯劑、消泡劑、抗藍光試劑、UV吸收劑或其組合。
前述起始劑可為熱起始劑或光起始劑。熱起始劑例 如可為但不限於偶氮二異庚腈(azobisisoheptonitrile，ADVN)、2,2’偶氮雙異丁腈(azobisisobutyronitrile，AIBN)、2,2’-偶氮基雙(2,4-二甲基)戊腈(2,2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile))、2,2’-偶氮基雙(2-甲基)丙腈(2,2'-azobis(2-methyl-propanenitrile))、2,2’-偶氮基雙(2-甲基)丁腈(2,2'-azobis(2-methyl-butanenitrile))、或過氧化苯甲醯(benzoyl peroxide)。光起始劑可包括，但不限於2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦(2,4,6-trimethylbenzoyl diphenyl oxide)、2-羥基-2-甲基苯基丙烷-1酮(2-hydroxy-2-methylphenylpropane-1-one)、2,4,6-三甲基苯甲醯基苯基膦酸乙酯(ethyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphinate)、或2,2-二乙氧基苯乙酮(2,2-diethoxyacetophenone)。前述熱起始劑或光起始劑的添加量各占透明保護層或有色層總重之1-5重量百分比。
前述交聯劑，例如二甲基丙烯酸乙二醇酯(ethyl glycol dimethylacrylate，EGDMA)、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(trimethylolpropane triacrylate，TMPTA)、四乙二醇二甲基丙烯酸酯(triethylene glycol dimethacrylate、TrEGDMA)、三乙二醇二甲基丙烯酸酯(tetraethylene glycol dimethacrylate，TEGDMA)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯(poly(ethylene glycol)dimethacryalte，PEGDMA)、甲基丙烯酸乙烯酯(vinyl methacrylate)、乙二胺二甲基丙烯醯胺(ethylenediamine dimethyl acrylamide)、二甲基丙烯酸甘油酯(glycerol dimethacrylate)、異氰尿酸三烯丙基酯(triallyl isocyanurate)、三聚氰酸三烯丙酯(triallyl cyanurate)或上述之組合。前述交聯劑的 添加量約各占透明保護層或有色層總重之1-3重量百分比。
前述消泡劑例如疏水性的聚矽氧烷化合物，其添加量約占透明保護層及/或有色層總重之0.5-3重量百分比。
於本發明之著色隱形眼鏡之一實施例中，鏡片層係由一水膠或一矽水膠組成。水膠材料可包含，但不限於親水性單體、交聯劑以及起始劑。矽水膠材料可包含，但不限於聚矽氧烷巨體、親水性單體、交聯劑以及起始劑。
關於親水性單體、交聯劑及起始劑種類可參考前述內容，於此不再贅述。
此外，本發明另提供一種用於形成著色隱形眼鏡的組合物，其包含親水性單體以及增黏劑。其中，該增黏劑為一改質的聚乙烯基吡咯烷酮，其由可聚合單體經聚合反應後，再與(甲基)丙烯酸-2-異氰酸基乙酯反應而製得，其中該可聚合單體係選自由乙烯基吡咯烷酮單體、甲基丙烯酸羥乙酯單體及乙烯基乙醯胺單體所組成之群組。
於本發明之用於形成著色隱形眼鏡的組合物之一實施例，此組合物可用於形成著色隱形眼鏡中的透明保護層。
於本發明之用於形成著色隱形眼鏡的組合物之另一實施例，此組合物進一步包含一黏著樹脂及色料，此組合物可用於形成著色隱形眼鏡中的有色層。
關於色料及黏著樹脂種類可參考前述內容，故於此不再贅述。
下述實施例係用以進一步說明本發明，但本發明並 不受其限制。
實施例A：增黏劑(I)之製備
於氮氣環境下，依序加入0.5克(3.8mmole)的甲基丙烯酸-2羥乙酯(HEMA)、30.0克(268.23mmole)的N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、0.10克(0.6mmole)的2,2’偶氮雙異丁腈(AIBN)及69.4毫升的THF至250毫升的圓底瓶中，經均勻混合後，將溫度控制在80℃下，攪拌約6小時。接著，將溫度降至室溫後，加入0.2毫克的4-Hydroxy-Tempo(商品名為tempol，購自Sigma-Aldrich，美國)，並於圓底瓶中攪拌約30分鐘。之後再加入0.05克(0.322mmole)的異氰酸酯化合物(2-isocyanatoethyl methacrylate，商品名為IEM，購自Sigma-Aldrich，美國)與2滴二丁錫二月桂酸酯，進行攪拌5小時。最後移除溶劑，以獲得增黏劑(I)，其數目平均分子量(Mn)為3984，重量平均分子量(Mw)為6153。
實施例B：增黏劑(II)之製備
於氮氣環境下，依序加入0.5克(3.8mmole)的甲基丙烯酸-2羥乙酯(HEMA)、30.0克(268.23mmole)的N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、0.10克(0.6mmole)的2,2’偶氮雙異丁腈(AIBN)及69.4毫升的THF至250毫升的圓底瓶中，經均勻混合後，將溫度控制在80℃下，攪拌約6小時。接著，將溫度降至室溫後，加入0.2毫克的4-Hydroxy-Tempo(商品名為tempol，購自Sigma-Aldrich，美國)，並於圓底瓶中攪拌約30分鐘。之後再加入0.1克(0.644mmole)的異氰酸酯化合物(2-isocyanatoethyl methacrylate，商品名為IEM，購自Sigma-Aldrich，美國)與2 滴二丁錫二月桂酸酯，進行攪拌5小時。最後移除溶劑，以獲得增黏劑(II)，其數目平均分子量(Mn)為2870，重量平均分子量(Mw)為3987。
實施例C：增黏劑(III)之製備
於氮氣環境下，依序加入0.5克(3.8mmole)的甲基丙烯酸-2羥乙酯(HEMA)、30.0克(268.23mmole)的N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、5.0克(58.75mmole)的乙烯基乙醯胺單體(NVA)及0.15克(0.913mmole)的2,2’偶氮雙異丁腈(AIBN)及64.35毫升的THF至250毫升的圓底瓶中，經均勻混合後，將溫度控制在80℃下，攪拌約6小時。接著，將溫度降至室溫後，加入0.2毫克的4-Hydroxy-Tempo(商品名為tempol，購自Sigma-Aldrich，美國)，並於圓底瓶中攪拌約30分鐘。之後再加入0.05克(0.362mmole)的異氰酸酯化合物(2-isocyanatoethyl methacrylate，商品名為IEM，購自Sigma-Aldrich，美國)與2滴二丁錫二月桂酸酯，進行攪拌5小時。最後移除溶劑，以獲得增黏劑(III)，其數目平均分子量(Mn)為3945，重量平均分子量(Mw)為5815。
實施例D：增黏劑(IV)之製備
於氮氣環境下，依序加入0.5克(3.8mmole)的甲基丙烯酸-2羥乙酯(HEMA)、30.0克(268.23mmole)的N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、10克(117.5mmole)的乙烯基乙醯胺單體(NVA)及0.15克(0.913mmole)的2,2’偶氮雙異丁腈(AIBN)及59.35毫升的THF至250毫升的圓底瓶中，經均勻混合後，將溫度控制在80℃下，攪拌約6小時。接著，將溫度降至室溫後，加入0.2毫克 的4-Hydroxy-Tempo(商品名為tempol，購自Sigma-Aldrich，美國)，並於圓底瓶中攪拌約30分鐘。之後再加入0.1克(0.644mmole)的異氰酸酯化合物(2-isocyanatoethyl methacrylate，商品名為IEM，購自Sigma-Aldrich，美國)與2滴二丁錫二月桂酸酯，進行攪拌5小時。最後移除溶劑，以獲得增黏劑(IV)，其數目平均分子量(Mn)為4105，重量平均分子量(Mw)為6254。
實施例E：增黏劑(V)之製備
於氮氣環境下，依序加入0.5克(3.8mmole)的甲基丙烯酸-2羥乙酯(HEMA)、20.0克(178.82mmole)的N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、0.10克(0.6mmole)的2,2’偶氮雙異丁腈(AIBN)及79.4毫升的THF至250毫升的圓底瓶中，經均勻混合後，將溫度控制在80℃下，攪拌約12小時。接著，將溫度降至室溫後，加入0.2毫克的4-Hydroxy-Tempo(商品名為tempol，購自Sigma-Aldrich，美國)，並於圓底瓶中攪拌約30分鐘。之後再加入0.25克(1.61mmole)的異氰酸酯化合物(2-isocyanatoethyl methacrylate，商品名為IEM，購自Sigma-Aldrich，美國)與2滴二丁錫二月桂酸酯，進行攪拌5小時。最後移除溶劑，以獲得增黏劑(V)，其數目平均分子量(Mn)為19759，重量平均分子量(Mw)為20878。
實施例1：著色隱形眼鏡之製備
將甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、甲基丙烯酸月桂酯(LMA)、N,N’-二乙基丙烯醯胺、甲基丙烯酸(MAA)、聚氨酯樹脂(商品名為AgiSyn 230SM-Z90，購自Dsm-AGI Corp.，台灣)、聚乙烯基吡咯烷酮(商品名為PVP-k30，重量平均分子量為40,000，購自Sigma-Aldrich，美國)、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA，購自Sigma-Aldrich，美國)、分散劑(商品名為Disponer910，購自Elementis Specialties，英國)以及光起始劑2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(商品名為UV-1173，購自BASF，台灣)、消泡劑(商品名為Deform6800，購自Elementis Specialties，美國)及黑色色料(商品名Sicovit Black 85E172，購自BASF，德國)依照下列表1所示之比例方放入球磨機(儀器名稱RETSCH PM400)進行研磨，以形成一有色層材料。
接著，將甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)及甲基丙烯酸(MAA)、聚氨酯樹脂(商品名為AgiSyn 230SM-Z90，購自Dsm-AGI Corp.，台灣)、增黏劑(I)、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA，購自Sigma-Aldrich，美國)、光起始劑2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(商品名為UV-1173，購自BASF，台灣)及消泡劑(商品名為Deform6800，購自Elementis Specialties，美國)依照下列表1所示之比例方放入球磨機(儀器名稱RETSCH PM400)進行研磨，以形成一透明保護層材料。
將上述之透明保護層材料轉印於一聚丙烯模型上，進行光聚合反應以形成一透明保護層於聚丙烯模型上，再將有色層材料轉印至前述透明保護層之上，並進行光聚合反應。最後矽氧烷巨體(I)(請參考台灣專利I459071，矽氧烷巨體A的合成步驟)、矽氧烷巨體(II)(請參 考台灣專利I459071，矽氧烷巨體b的合成步驟)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)及光起始劑2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(商品名為UV-1173，購自BASF，台灣)依表2所示比例所形成的隱形眼鏡材料定量滴入前述有色層之上，進行固化，固化條件為80℃/5小時及115℃/2小時。待聚合反應完成後，將模型與鏡片浸泡乙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片進行水化程序，即可製得著色的隱形眼鏡鏡片。最後再將所製得之隱形眼鏡進行滅菌。
水化程序如下所示：(a)於80%酒精浸泡1小時取出鏡片：(b)於90%酒精浸泡1小時；(c)於80℃純水加熱1小時；及(d)於緩衝溶液中平衡12小時。
滅菌條件為121℃，30分鐘。
實施例2：著色隱形眼鏡之製備
實施例2的著色隱形眼鏡之製備方法同實施例1，兩者差異僅在於實施例2的透明保護層為使用增黏劑(III)。
實施例3：著色隱形眼鏡之製備
實施例3的著色隱形眼鏡之製備方法同實施例1，兩者差異僅在於實施例3的有色層為使用增黏劑(I)，其透明保護層中的增黏劑為使用聚乙烯基吡咯烷酮。實施例3之詳細組成請參照表1。
實施例4：著色隱形眼鏡之製備
實施例4的著色隱形眼鏡之製備方法同實施例1，兩者差異僅在於實施例4的有色層為使用增黏劑(III)，其透明保護層中使用的增黏劑為聚乙烯基吡咯烷酮。實施例4之詳細組成請參照表1。
實施例5：著色隱形眼鏡之製備
實施例5的著色隱形眼鏡之製備方法同實施例1，兩者差異僅在於實施例5的有色層及透明保護層皆使用增黏劑(II)。實施例5之詳細組成請參照表1。
實施例6：著色隱形眼鏡之製備
實施例6的著色隱形眼鏡之製備方法同實施例1，兩者差異僅在於實施例6的有色層及透明保護層皆使用增黏劑(IV)。實施例6之詳細組成請參照表1。
實施例7：著色眼鏡之製備
實施例7的著色隱形眼鏡之製備方法同實施例1，兩者差異僅在於實施例7的透明保護層使用增黏劑(V)。當於實施例7的製備過程中，將透明保護層材料轉印於一聚丙烯模型之步驟時，因透明保護層材料的黏度過高，導致無法完整地轉印於一聚丙烯模型上，故無法用於製備著色隱形眼鏡。
比較例1：著色隱形眼鏡之製備
實施例6的著色隱形眼鏡之製備方法同實施例1，兩者差異僅在於有色層及透明保護層中的增黏劑皆使用聚乙烯基吡咯烷酮。比較例1之詳細組成請參照表1。
接著，以實施例1-6所製得的隱形眼鏡及比較例1進 行下列物理特性測試，其測試結果如表3所示。
物理特性測試
(a)含水率測試
於23℃下將鏡片浸入磷酸鹽緩衝鹽水(PBS)溶液超過24小時。取出並利用長纖布快速擦去表面水溶液後，精確秤量鏡片含水時之乾燥前重量。接著利用微波爐(功率600W，加熱時間5分鐘)將鏡片進行乾燥，並秤量鏡片之乾燥後重量。利用以下公式，計算鏡片含水率：含水率=(鏡片乾燥前重量-鏡片乾燥後重量)/鏡片乾燥前重量×100(%)
(b)拉伸模數/拉伸強度測試/延伸率
從鏡片之中央部份切取寬度10mm的測試切片。於25℃下，將測試切片浸泡在ISO18369-3 Section 4.7所制定的緩衝液條件，浸泡時間為2小時。於環境溫度20±5℃、55%±10%濕度下，以長纖布快速將試片表面的水溶液去除後，利用測試儀器AI-3000(Gotech Testing Maching Inc.製造)，設定拉伸速率10mm/min進行拉伸測試。根據應力-應變曲線之起始斜率判定拉伸模數、拉伸強度以及延伸率。
(c)透氧率測試(Dk)
Dk值為根據Polarographic method.(ISO 18369-4：2006,4.4.3)之方法，使用透氧儀(機器型號201T)進行測試。Dk值的單位為10-10(mlO2mm)/cm2sec mm Hg。
(d)鏡片變形測試
以目視法觀察鏡片外觀是否產生變形。
(e)鏡片掉色測試
將鏡片放置一平台上，以棉花棒刮拭鏡片之已著色鏡片表面，刮拭次數為40次。最後目視觀察棉花棒表面是否有顏色，以判斷鏡片是否產生掉色。
由表3所示結果可知，比較例1的有色層及透明保護層僅使用聚乙烯基吡咯烷酮，故所製得的著色隱形鏡片於測試後有掉色情形。而實施例1至實施例6之著色隱形眼鏡鏡片，其有色層及透明保護層中至少一增黏劑係為改質之聚乙烯基吡咯烷酮，故皆具有良好的著色效果，而不產生掉色，且鏡片亦不會產生變形。
於實施例1至實施例6中，隱形眼鏡鏡片的含水率約為46.0%-47.2%，模數約為0.60MPa-0.68MPa，拉力約為29g-40g，延伸率為68%-83%，以及透氧率(Dk)約介於118-122之間。
雖然本發明已以數個較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作任意之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。

Claims (14)

  1. 一種著色隱形眼鏡，其包含：一透明保護層，其包含由至少一第一親水性單體及一第一增黏劑聚合而成之產物；一有色層，其包含一色料及由至少一第二親水性單體、一黏著樹脂及一第二增黏劑聚合之產物；以及一鏡片層，其由一水膠或一矽水膠組成；其中，該有色層係位於該透明保護層與該鏡片層之間，且該第一增黏劑和該第二增黏劑中至少一為改質的聚乙烯基吡咯烷酮，其由可聚合單體經聚合反應後，再與(甲基)丙烯酸2-異氰酸基乙酯反應而製得，其中該可聚合單體係選自由乙烯基吡咯烷酮單體、甲基丙烯酸-2-羥乙酯單體及乙烯基乙醯胺單體所組成之群組，其中該透明保護層中的該第一親水性單體及該有色層中的該第二親水性單體係分別選自N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)、甲基丙烯酸月桂酯(LMA)、N,N’-二甲基丙烯醯胺(DMA)、甲基丙烯酸(MAA)、N,N’-二乙基丙烯醯胺、N-異丙烯醯胺、2-羥乙基丙烯酸、乙酸乙烯、N-丙烯醯基嗎啉、2-二甲基氨乙基丙烯酸或上述之組合。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之著色隱形眼鏡，其中該第一增黏劑為改質的聚乙烯基吡咯烷酮。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之著色隱形眼鏡，其中該 第一增黏劑約占透明保護層總重之25-55重量百分比。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之著色隱形眼鏡，其中該第二增黏劑為改質的聚乙烯基吡咯烷酮。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之著色隱形眼鏡，其中該第二增黏劑約占有色層總重之9-25重量百分比。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之著色隱形眼鏡，其中該第一增黏劑與該第二增黏劑皆為改質的聚乙烯基吡咯烷酮。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之著色隱形眼鏡，其中該第一增黏劑及第二增黏劑共占透明保護層及有色層總重之34-80重量百分比。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之著色隱形眼鏡，其中該黏著樹脂係選自由聚氨酯樹脂、丙烯酸樹脂及酚醛樹脂所組成之群組。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之著色隱形眼鏡，其中該有色層及該透明保護層進一步還包括起始劑、交聯劑、消泡劑、分散劑、抗藍光試劑或UV吸收劑或其組合。
  10. 一種用於形成著色隱形眼鏡的組合物，其包含：親水性單體；以及增黏劑；其中，該增黏劑為改質的聚乙烯基吡咯烷酮，其由可聚合單體經聚合反應後，再與(甲基)丙烯酸-2-異氰酸基乙酯反 應而製得，其中該可聚合單體係選自由乙烯基吡咯烷酮單體、甲基丙烯酸-2-羥乙酯單體及乙烯基乙醯胺單體所組成之群組。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之組合物，其中該親水性單體選自由N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)、甲基丙烯酸月桂酯(LMA)、N,N’-二甲基丙烯醯胺(DMA)、甲基丙烯酸(MAA)、N,N’-二乙基丙烯醯胺、N-異丙烯醯胺、2-羥乙基丙烯酸、乙酸乙烯、N-丙烯醯基嗎啉、2-二甲基氨乙基丙烯酸或上述之組合。
  12. 如申請專利範圍第10項所述之組合物，進一步包含一黏著樹脂及色料。
  13. 如申請專利範圍第10項所述之組合物，其可用於形成該著色隱形眼鏡中的透明保護層。
  14. 如申請專利範圍第12項所述之組合物，其可用於形成該著色隱形眼鏡中的有色層。
TW104129162A 2015-09-03 2015-09-03 著色隱形眼鏡 TWI586543B (zh)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW104129162A TWI586543B (zh) 2015-09-03 2015-09-03 著色隱形眼鏡
CN201510794811.8A CN106501963B (zh) 2015-09-03 2015-11-18 着色隐形眼镜
US14/979,587 US9683098B2 (en) 2015-09-03 2015-12-28 Colored contact lenses

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW104129162A TWI586543B (zh) 2015-09-03 2015-09-03 著色隱形眼鏡

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201710066A TW201710066A (zh) 2017-03-16
TWI586543B true TWI586543B (zh) 2017-06-11

Family

ID=58189209

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW104129162A TWI586543B (zh) 2015-09-03 2015-09-03 著色隱形眼鏡

Country Status (3)

Country Link
US (1) US9683098B2 (zh)
CN (1) CN106501963B (zh)
TW (1) TWI586543B (zh)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI609703B (zh) * 2017-04-10 2018-01-01 明基材料股份有限公司 眼用鏡片及其製造方法
JP7002413B2 (ja) 2017-06-23 2022-01-20 星歐光學股▲ふん▼有限公司 コンタクトレンズ及びその製品
TWI638204B (zh) * 2017-08-23 2018-10-11 晶碩光學股份有限公司 具有元件保護功能的隱形眼鏡
CN109425998B (zh) * 2017-08-30 2021-05-18 晶硕光学股份有限公司 具有元件保护功能的隐形眼镜
TWI706013B (zh) * 2018-10-03 2020-10-01 明基材料股份有限公司 用於著色隱形眼鏡之色料組合物、含此色料組合物的著色隱形眼鏡以及改質用於著色隱形眼鏡之色料的方法
CN110082955A (zh) * 2019-03-18 2019-08-02 东莞市托普莱斯光电技术有限公司 一种抗蓝光的背光模组
CN113703084A (zh) * 2021-08-30 2021-11-26 江苏韩创新材料有限公司 一种透亮防蓝光镜片及其制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWM383747U (en) * 2009-11-26 2010-07-01 I See Vision Technology Inc Fast disassemble heat sink clip
CN103341951A (zh) * 2013-06-09 2013-10-09 江苏海伦隐形眼镜有限公司 一种彩色软性隐形眼镜的制作方法
TW201408704A (zh) * 2012-05-25 2014-03-01 Johnson & Johnson Vision Care 含水溶性ｎ－（２羥烷基）（甲基）丙烯醯胺聚合物或共聚物之隱形眼鏡
CN104023958A (zh) * 2011-12-31 2014-09-03 诺华股份有限公司 有色接触透镜的制备方法
TW201502172A (zh) * 2013-07-02 2015-01-16 Hoya Corp 製造具親水性表面之含聚矽氧之共聚物成形品之方法及具親水性表面之聚矽氧水凝膠隱形眼鏡

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57128313A (en) * 1981-02-02 1982-08-09 Aoi Murakami Fixing method of spectacle lens to spectacle frame
FR2848424B1 (fr) * 2002-12-13 2006-06-23 Oreal Mascara comprenant un polymere filmogene et une phase grasse
CN2763828Y (zh) * 2005-01-13 2006-03-08 江苏东方光学有限公司 免螺丝且可及时更换镜片的无边框眼镜
JP5523772B2 (ja) * 2009-07-30 2014-06-18 富士フイルム株式会社 インクジェット用インク組成物、インクセットおよび画像形成方法
CN202027563U (zh) * 2011-01-28 2011-11-09 浙江大学 一种基于干涉光谱相位信息的光谱标定系统
TWI459071B (zh) 2011-09-02 2014-11-01 Benq Materials Corp 隱形眼鏡材料、隱形眼鏡的製造方法與由此方法所製造出之隱形眼鏡

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWM383747U (en) * 2009-11-26 2010-07-01 I See Vision Technology Inc Fast disassemble heat sink clip
CN104023958A (zh) * 2011-12-31 2014-09-03 诺华股份有限公司 有色接触透镜的制备方法
TW201408704A (zh) * 2012-05-25 2014-03-01 Johnson & Johnson Vision Care 含水溶性ｎ－（２羥烷基）（甲基）丙烯醯胺聚合物或共聚物之隱形眼鏡
CN103341951A (zh) * 2013-06-09 2013-10-09 江苏海伦隐形眼镜有限公司 一种彩色软性隐形眼镜的制作方法
TW201502172A (zh) * 2013-07-02 2015-01-16 Hoya Corp 製造具親水性表面之含聚矽氧之共聚物成形品之方法及具親水性表面之聚矽氧水凝膠隱形眼鏡

Also Published As

Publication number Publication date
US9683098B2 (en) 2017-06-20
CN106501963B (zh) 2019-01-18
CN106501963A (zh) 2017-03-15
US20170066917A1 (en) 2017-03-09
TW201710066A (zh) 2017-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI586543B (zh) 著色隱形眼鏡
TWI694122B (zh) 用於著色矽水膠隱形眼鏡之色料組合物、含此色料組合物的著色矽水膠隱形眼鏡、以及改質用於著色矽水膠隱形眼鏡之色料的方法
TWI753090B (zh) 用於隱形眼鏡的單體組合物、用於隱形眼鏡的聚合物及其製備方法、以及隱形眼鏡及其製造方法
TWI630931B (zh) 眼用鏡片及其製造方法
TWI545158B (zh) 隱形眼鏡材料、隱形眼鏡及其製造方法
TWI500992B (zh) 隱形眼鏡的製造方法與由此方法所製造出之隱形眼鏡
TWI706013B (zh) 用於著色隱形眼鏡之色料組合物、含此色料組合物的著色隱形眼鏡以及改質用於著色隱形眼鏡之色料的方法
TWI518128B (zh) 用於隱形眼鏡著色的可聚合組成物
TW201404831A (zh) 含有低及高分子量聚醯胺之鏡片
CN108690210B (zh) 眼用镜片及其制造方法
TWI609703B (zh) 眼用鏡片及其製造方法
JP6420745B2 (ja) コンタクトレンズ材料、コンタクトレンズの製造方法及びこの方法により製造したコンタクトレンズ
JP4566536B2 (ja) 眼用レンズ材料
CN106999629A (zh) 用于眼科装置的低水含量丙烯酸酯‑丙烯酰胺共聚物
KR102279488B1 (ko) 타트라진 색소를 이용한 청색광차단 콘택트렌즈 및 그 제조방법
TWI571670B (zh) Composite contact lenses
JP2008065289A (ja) 含水性コンタクトレンズ
Chen et al. Retracted, Watermarked Article 30817. Polyurethane hydrogel colored contact lens with gradient water content.