CN106501963A - 着色隐形眼镜 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种着色隐形眼镜,其包含透明保护层、有色层以及镜片层,其中有色层位于透明保护层与镜片层之间。形成透明保护层的组合物包含至少一种亲水性单体及增粘剂。形成有色层的组合物包含至少一种亲水性单体、粘着树脂、增粘剂以及色料。用于形成有色层与透明保护层的至少一种增粘剂是改质的聚乙烯基吡咯烷酮。

Description

着色隐形眼镜
技术领域
本发明涉及一种着色隐形眼镜,特别是一种具有三层结构的着色隐形眼镜。
背景技术
现今消费者因美感考虑或整体衣着搭配而逐渐开始配戴可改变虹膜颜色的隐形眼镜。然而这些具有不同颜色及花纹的隐形眼镜却因容易发生掉色,而使得配戴者的眼睛产生过敏现象。
一般着色隐形眼镜在镜片表面上形成着色层,但因消费者在配戴过程或清洗镜片的过程中,手会碰触到镜片表面,因此位于镜片表面的着色层易产生剥离。所以色料有可能会脱落而沾粘在配戴者的眼球表面,这可能会引起消费者的眼球感染或过敏等现象。
因此,目前亟需要具有良好着色效果的着色隐形眼镜。
发明内容
本发明提供一种新颖的着色隐形眼镜,其具有透明保护层、有色层以及镜片层。透明保护层与有色层之间具有优异的粘着力,因此使得隐形眼镜上的有色层不易发生掉色。
本发明提供一种着色隐形眼镜,其包含透明保护层,其是由至少一种第一亲水性单体及第一增粘剂聚合而成;有色层,其是由至少一种第二亲水性单体、粘着树脂、第二增粘剂聚合而成并包括色料;以及镜片层,其由水胶或硅水胶组成;其中,有色层位于透明保护层与镜片层之间,且第一增粘剂与第二增粘剂中的至少一种为改质的聚乙烯基吡咯烷酮,其由可聚合单体经聚合反应后,再与(甲基)丙烯酸-2-异氰酸基乙酯反应而制得,其中可聚合单体选自由N-乙烯基吡咯烷酮单体、甲基丙烯酸-2-羟乙酯单体及乙烯基乙酰胺单体所组成的组。
在本发明的着色隐形眼镜的一个实施例中,用于组成透明保护层及有色层的亲水性单体选自由N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸-2-羟乙酯(HEMA)、甲基丙烯酸月桂酯(LMA)、N,N’-二甲基丙烯酰胺(DMA)、甲基丙烯酸(MAA)、N,N’-二乙基丙烯酰胺、N-异丙烯酰胺、2-羟乙基丙烯酸、乙酸乙烯、N-丙烯酰基吗啉、2-二甲基氨乙基丙烯酸或上述的组合。
在本发明的着色隐形眼镜的一个实施例中,形成透明保护层的组合物中的第一增粘剂为改质的聚乙烯基吡咯烷酮,第一增粘剂约占透明保护层总重的25-55重量百分比。
在本发明的着色隐形眼镜的一个实施例中,形成有色层的组合物中的第二增粘剂为改质的聚乙烯基吡咯烷酮,第二增粘剂约占有色层总重的9-25重量百分比。
在本发明的着色隐形眼镜的一个实施例中,形成透明保护层及有色层的组合物中的第一增粘剂与第二增粘剂都为改质的聚乙烯基吡咯烷酮,其中第一增粘剂及第二增粘剂共约占透明保护层及有色层的总重的34-80重量百分比。
在本发明的着色隐形眼镜的一个实施例中,用于形成有色层的粘着树脂选自由聚氨酯树脂、丙烯酸树脂及酚醛树脂所组成的组。
在本发明的着色隐形眼镜的一个实施例中,形成有色层及透明保护层的组合物进一步还可包括引发剂、交联剂、消泡剂、分散剂、抗蓝光试剂、UV吸收剂或其组合。
根据本发明提供的具有三层结构的着色隐形眼镜,其中的透明保护层与有色层间具有良好的粘着力,因此可避免有色层中的色料脱落,而对消费者眼睛造成伤害。
此外,本发明另外提供了一种用于形成着色隐形眼镜的组合物,其包含:亲水性单体以及增粘剂。其中,增粘剂为改质的聚乙烯基吡咯烷酮,其由可聚合单体经聚合反应后,再与(甲基)丙烯酸-2-异氰酸基乙酯反应而制得,其中可聚合单体选自由N-乙烯基吡咯烷酮单体、甲基丙烯酸-2-羟乙酯单体及乙烯基乙酰胺单体所组成的组。
在本发明的用于形成着色隐形眼镜的组合物的一个实施例中,组合物可用于形成着色隐形眼镜中的透明保护层。
在本发明的用于形成着色隐形眼镜的组合物的另一实施例中,组合物进一步包含粘着树脂及色料。组合物可用于形成着色隐形眼镜中的有色层。
具体实施方式
本发明提供了一种着色隐形眼镜,其包含透明保护层,其是由至少一种第一亲水性单体及第一增粘剂聚合而成;有色层,其是由至少一种第二亲水性单体、粘着树脂、第二增粘剂聚合而成并包含色料;以及镜片层,其由水胶或硅水胶组成;其中,有色层位于透明保护层与镜片层之间,且第一增粘剂和第二增粘剂中的至少一种为改质的聚乙烯基吡咯烷酮,其由可聚合单体经聚合反应后,再与(甲基)丙烯酸-2-异氰酸基乙酯反应而制得,其中可聚合单体选自由N-乙烯基吡咯烷酮单体、甲基丙烯酸-2-羟乙酯单体及乙烯基乙酰胺单体所组成的组。
为了提高透明保护层与有色层之间的粘着力,使有色层不易发生掉色,因此透明保护层与有色层的增粘剂中的至少一种为改质的聚乙烯基吡咯烷酮。除增加透明保护层与有色层之间的粘着力之外,改质的聚乙烯基吡咯烷酮还可提高隐形眼镜的含水率。
在本发明的着色隐形眼镜的一个优选实施例中,当透明保护层中的增粘剂为改质的聚乙烯基吡咯烷酮,其约占透明保护层总重的25-55重量百分比,优选占35-45重量百分比。在此实施例中,改质的聚乙烯基吡咯烷酮是由N-乙烯基吡咯烷酮单体及甲基丙烯酸-2-羟乙酯单体经聚合反应后,与(甲基)丙烯酸-2-异氰酸基乙酯反应而制得。
在本发明的另一优选实施例中,当透明保护层中的增粘剂为改质的聚乙烯基吡咯烷酮时,其是由乙烯基乙酰胺单体、N-乙烯基吡咯烷酮单体及甲基丙烯酸-2-羟乙酯单体经聚合反应后,与(甲基)丙烯酸-2-异氰酸基乙酯反应而制得。
在本发明的着色隐形眼镜的一个优选实施例中,当有色层中的增粘剂为改质的聚乙烯基吡咯烷酮时,其约占有色层总重的9-25重量百分比,优选占10-20重量百分比。在此实施例中,改质的聚乙烯基吡咯烷酮是由N-乙烯基吡咯烷酮单体及甲基丙烯酸-2-羟乙酯单体经聚合反应后,与(甲基)丙烯酸-2-异氰酸基乙酯反应而制得。
在本发明的另一优选实施例中,当有色层中的增粘剂为改质的聚乙烯基吡咯烷酮时,其是由乙烯基乙酰胺单体、N-乙烯基吡咯烷酮单体及甲基丙烯酸-2-羟乙酯单体经聚合反应后,与(甲基)丙烯酸-2-异氰酸基乙酯反应而制得。
在本发明的着色隐形眼镜的一个优选实施例中,当透明保护层及有色层中的增粘剂都为改质的聚乙烯基吡咯烷酮时,其中这些增粘剂约占透明保护层及有色层的总重的34-80重量百分比,优选占45-65重量百分比。在此实施例中,位于各层中的增粘剂都由N-乙烯基吡咯烷酮单体及甲基丙烯酸-2-羟乙酯单体经聚合反应后,与(甲基)丙烯酸-2-异氰酸基乙酯反应而制得。
然而,在本发明的另一优选实施例中,所使用的增粘剂都由乙烯基乙酰胺单体、N-乙烯基吡咯烷酮单体及甲基丙烯酸-2-羟乙酯单体经聚合反应后,与(甲基)丙烯酸2-异氰酸基乙酯反应而制得。
在本发明的另一优选实施例中,前述透明保护层及有色层中的增粘剂中的一种由N-乙烯基吡咯烷酮单体及甲基丙烯酸-2-羟乙酯单体经聚合反应后,与(甲基)丙烯酸2-异氰酸基乙酯反应而制得,而另一增粘剂由乙烯基乙酰胺单体、N-乙烯基吡咯烷酮单体及甲基丙烯酸-2-羟乙酯单体经聚合反应后,与(甲基)丙烯酸2-异氰酸基乙酯反应而制得。
形成透明保护层和/或有色层的组合物中的增粘剂即使是少量的添加,也能大幅降低有色层中的色料的脱落,而添加量达到前述建议范围的低标,则能完全解决有色层中的色料的脱落问题。当添加量高于前述建议范围时,有色层中的色料也无脱落的问题,只是制造时加工较耗时。
此外,增粘剂的重量平均分子量范围介于2,500至20,000之间,且增粘剂的重量平均分子量位于前述建议范围时,会有较佳的移印效果。
在本发明的着色隐形眼镜的一个实施例中,透明保护层及有色层中的亲水性单体分别选自由N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸-2-羟乙酯(HEMA)、甲基丙烯酸月桂酯(LMA)、N,N’-二甲基丙烯酰胺(DMA)、甲基丙烯酸(MAA)、N,N’-二乙基丙烯酰胺、N-异丙烯酰胺、2-羟乙基丙烯酸、乙酸乙烯、N-丙烯酰基吗啉、2-二甲基氨乙基丙烯酸或上述的组合。
在本发明的着色隐形眼镜的一个优选实施例中,有色层中的粘着树脂选自由聚氨酯树脂、丙烯酸树脂及酚醛树脂所组成的组。为了使有色层的粘度适中,前述粘着树脂的添加量约占有色层总重的5-25重量百分比。
在本发明的着色隐形眼镜的另一个优选实施例中,有色层中的粘着树脂为聚氨酯树脂,此聚氨酯树脂在25℃下的粘度范围介于50,000cps至150,000cps之间,优选介于80,000cps至110,000cps之间。
在本发明的着色隐形眼镜的一个实施例中,考虑着色效果及光线穿透等实用性,色料约占有色层总重的10-60重量百分比。
前述色料可为有机或无机的染料。有机染料例如可为但不限于C.I.活性黄14(C.I.Reactive Yellow 14)、C.I.活性橙7(C.I.Reactive Orange 7)、C.I.活性红23(C.I.Reactive Red 23)、C.I.活性蓝19(C.I.Reactive Blue 19)。无机染料例如可为但不限于氧化铁黑、氧化铁棕、氧化铁黄、氧化铁红、二氧化钛等。
在本发明的着色隐形眼镜的一个实施例中,形成有色层及透明保护层的组合物进一步还可包括引发剂、交联剂、消泡剂、抗蓝光试剂、UV吸收剂或其组合。
前述引发剂可为热引发剂或光引发剂。热引发剂例如可为但不限于偶氮二异庚腈(azobisisoheptonitrile,ADVN)、2,2’-偶氮双异丁腈(azobisisobutyronitrile,AIBN)、2,2’-偶氮基双(2,4-二甲基)戊腈(2,2′-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile))、2,2’-偶氮基双(2-甲基)丙腈(2,2′-azobis(2-methyl-propanenitrile))、2,2’-偶氮基双(2-甲基)丁腈(2,2′-azobis(2-methyl-butanenitrile))、或过氧化苯甲酰(benzoyl peroxide)。光引发剂可包括,但不限于2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦(2,4,6-trimethylbenzoyl diphenyl oxide)、2-羟基-2-甲基苯基丙烷-1-酮(2-hydroxy-2-methylphenylpropane-1-one)、2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯(ethyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphinate)、或2,2-二乙氧基苯乙酮(2,2-diethoxyacetophenone)。前述热引发剂或光引发剂的添加量各占透明保护层或有色层总重的1-5重量百分比。
前述交联剂,例如二甲基丙烯酸乙二醇酯(ethyl glycoldimethylacrylate,EGDMA)、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(trimethylolpropanetriacrylate,TMPTA)、三乙二醇二甲基丙烯酸酯(triethylene glycoldimethacrylate、TrEGDMA)、四乙二醇二甲基丙烯酸酯(tetraethylene glycoldimethacrylate,TEGDMA)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯(poly(ethyleneglycol)dimethacryalte,PEGDMA)、甲基丙烯酸乙烯酯(vinyl methacrylate)、乙二胺二甲基丙烯酰胺(ethylenediamine dimethyl acrylamide)、二甲基丙烯酸甘油酯(glycerol dimethacrylate)、异氰尿酸三烯丙基酯(triallylisocyanurate)、三聚氰酸三烯丙酯(triallyl cyanurate)或上述的组合。前述交联剂的添加量约各占透明保护层或有色层总重的1-3重量百分比。
前述消泡剂例如疏水性的聚硅氧烷化合物,其添加量约占透明保护层和/或有色层总重的0.5-3重量百分比。
在本发明的着色隐形眼镜的一个实施例中,镜片层由水胶或硅水胶组成。水胶材料可包含,但不限于亲水性单体、交联剂以及引发剂。硅水胶材料可包含,但不限于聚硅氧烷聚体、亲水性单体、交联剂以及引发剂。
关于亲水性单体、交联剂及引发剂种类可参考前述内容,在此不再赘述。
此外,本发明另外提供了一种用于形成着色隐形眼镜的组合物,其包含亲水性单体以及增粘剂。其中,增粘剂为改质的聚乙烯基吡咯烷酮,其由可聚合单体经聚合反应后,再与(甲基)丙烯酸-2-异氰酸基乙酯反应而制得,其中可聚合单体选自由N-乙烯基吡咯烷酮单体、甲基丙烯酸羟乙酯单体及乙烯基乙酰胺单体所组成的组。
在本发明的用于形成着色隐形眼镜的组合物的一个实施例中,此组合物可用于形成着色隐形眼镜中的透明保护层。
在本发明的用于形成着色隐形眼镜的组合物的另一个实施例中,此组合物进一步包含粘着树脂及色料,此组合物可用于形成着色隐形眼镜中的有色层。
关于色料及粘着树脂种类可参考前述内容,因此在此不再赘述。
下述实施例用以进一步说明本发明,但本发明并不受其限制。
实施例A:增粘剂(I)的制备
在氮气环境下,依序加入0.5克(3.8mmol)的甲基丙烯酸-2羟乙酯(HEMA)、30.0克(268.23mmol)的N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、0.10克(0.6mmol)的2,2’-偶氮双异丁腈(AIBN)及69.4毫升的THF至250毫升的圆底瓶中,经均匀混合后,将温度控制在80℃下,搅拌约6小时。接着,将温度降至室温后,加入0.2毫克的氮氧自由基哌啶醇(4-Hydroxy-Tempo)(商品名为tempol,购自Sigma-Aldrich,美国),并在圆底瓶中搅拌约30分钟。之后再加入0.05克(0.322mmol)的异氰酸酯化合物(甲基丙烯酸2-异氰酸基乙酯(2-isocyanatoethyl methacrylate),商品名为IEM,购自Sigma-Aldrich,美国)与2滴二丁锡二月桂酸酯,进行搅拌5小时。最后移除溶剂,以获得增粘剂(I),其数目平均分子量(Mn)为3984,重量平均分子量(Mw)为6153。
实施例B:增粘剂(II)的制备
在氮气环境下,依序加入0.5克(3.8mmol)的甲基丙烯酸-2羟乙酯(HEMA)、30.0克(268.23mmol)的N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、0.10克(0.6mmol)的2,2’-偶氮双异丁腈(AIBN)及69.4毫升的THF至250毫升的圆底瓶中,经均匀混合后,将温度控制在80℃下,搅拌约6小时。接着,将温度降至室温后,加入0.2毫克的氮氧自由基哌啶醇(商品名为tempol,购自Sigma-Aldrich,美国),并在圆底瓶中搅拌约30分钟。之后再加入0.1克(0.644mmol)的异氰酸酯化合物(甲基丙烯酸2-异氰酸基乙酯,商品名为IEM,购自Sigma-Aldrich,美国)与2滴二丁锡二月桂酸酯,进行搅拌5小时。最后移除溶剂,以获得增粘剂(II),其数目平均分子量(Mn)为2870,重量平均分子量(Mw)为3987。
实施例C:增粘剂(III)的制备
在氮气环境下,依序加入0.5克(3.8mmol)的甲基丙烯酸-2羟乙酯(HEMA)、30.0克(268.23mmol)的N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、5.0克(58.75mmol)的乙烯基乙酰胺单体(NVA)及0.15克(0.913mmol)的2,2’-偶氮双异丁腈(AIBN)及64.35毫升的THF至250毫升的圆底瓶中,经均匀混合后,将温度控制在80℃下,搅拌约6小时。接着,将温度降至室温后,加入0.2毫克的氮氧自由基哌啶醇(商品名为tempol,购自Sigma-Aldrich,美国),并于圆底瓶中搅拌约30分钟。之后再加入0.05克(0.362mmol)的异氰酸酯化合物(甲基丙烯酸2-异氰酸基乙酯,商品名为IEM,购自Sigma-Aldrich,美国)与2滴二丁锡二月桂酸酯,进行搅拌5小时。最后移除溶剂,以获得增粘剂(III),其数目平均分子量(Mn)为3945,重量平均分子量(Mw)为5815。
实施例D:增粘剂(IV)的制备
在氮气环境下,依序加入0.5克(3.8mmol)的甲基丙烯酸-2羟乙酯(HEMA)、30.0克(268.23mmol)的N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、10克(117.5mmol)的乙烯基乙酰胺单体(NVA)及0.15克(0.913mmol)的2,2’-偶氮双异丁腈(AIBN)及59.35毫升的THF至250毫升的圆底瓶中,经均匀混合后,将温度控制在80℃下,搅拌约6小时。接着,将温度降至室温后,加入0.2毫克的氮氧自由基哌啶醇(商品名为tempol,购自Sigma-Aldrich,美国),并于圆底瓶中搅拌约30分钟。之后再加入0.1克(0.644mmol)的异氰酸酯化合物(甲基丙烯酸2-异氰酸基乙酯,商品名为IEM,购自Sigma-Aldrich,美国)与2滴二丁锡二月桂酸酯,进行搅拌5小时。最后移除溶剂,以获得增粘剂(IV),其数目平均分子量(Mn)为4105,重量平均分子量(Mw)为6254。
实施例E:增粘剂(V)的制备
在氮气环境下,依序加入0.5克(3.8mmol)的甲基丙烯酸-2羟乙酯(HEMA)、20.0克(178.82mmol)的N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、0.10克(0.6mmol)的2,2’-偶氮双异丁腈(AIBN)及79.4毫升的THF至250毫升的圆底瓶中,经均匀混合后,将温度控制在80℃下,搅拌约12小时。接着,将温度降至室温后,加入0.2毫克的氮氧自由基哌啶醇(商品名为tempol,购自Sigma-Aldrich,美国),并于圆底瓶中搅拌约30分钟。之后再加入0.25克(1.61mmol)的异氰酸酯化合物(甲基丙烯酸2-异氰酸基乙酯,商品名为IEM,购自Sigma-Aldrich,美国)与2滴二丁锡二月桂酸酯,进行搅拌5小时。最后移除溶剂,以获得增粘剂(V),其数目平均分子量(Mn)为19759,重量平均分子量(Mw)为20878。
实施例1:着色隐形眼镜的制备
将甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、甲基丙烯酸月桂酯(LMA)、N,N’-二乙基丙烯酰胺、甲基丙烯酸(MAA)、聚氨酯树脂(商品名为AgiSyn230SM-Z90,购自Dsm-AGI Corp.,台湾)、聚乙烯基吡咯烷酮(商品名为PVP-k30,重量平均分子量为40,000,购自Sigma-Aldrich,美国)、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA,购自Sigma-Aldrich,美国)、分散剂(商品名为Disponer910,购自Elementis Specialties,英国)以及光引发剂2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(商品名为UV-1173,购自BASF,台湾)、消泡剂(商品名为Deform6800,购自Elementis Specialties,美国)及黑色色料(商品名Sicovit Black 85E172,购自BASF,德国)依照下列表1所示的比例放入球磨机(仪器名称RETSCH PM400)进行研磨,以形成有色层材料。
接着,将甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)及甲基丙烯酸(MAA)、聚氨酯树脂(商品名为AgiSyn 230SM-Z90,购自Dsm-AGI Corp.,台湾)、增粘剂(I)、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA,购自Sigma-Aldrich,美国)、光引发剂2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(商品名为UV-1173,购自BASF,台湾)及消泡剂(商品名为Deform6800,购自Elementis Specialties,美国)依照下列表1所示的比例放入球磨机(仪器名称RETSCH PM400)进行研磨,以形成透明保护层材料。
将上述透明保护层材料转印在聚丙烯模型上,进行光聚合反应以将透明保护层形成在聚丙烯模型上,再将有色层材料转印至前述透明保护层上,并进行光聚合反应。最后硅氧烷聚体(I)(请参考台湾专利I459071,硅氧烷聚体A的合成步骤)、硅氧烷聚体(II)(请参考台湾专利I459071,硅氧烷聚体B的合成步骤)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)及光引发剂2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(商品名为UV-1173,购自BASF,台湾)依表2所示比例所形成的隐形眼镜材料定量滴入前述有色层上,进行固化,固化条件为80℃/5小时及115℃/2小时。待聚合反应完成后,将模型与镜片浸泡在乙醇中1小时后取出隐形眼镜镜片。然后将隐形眼镜镜片进行水化程序,即可制得着色的隐形眼镜镜片。最后再将所制得的隐形眼镜进行灭菌。
水化程序如下所示:
(a)在80%酒精中浸泡1小时取出镜片:
(b)在90%酒精中浸泡1小时;
(c)在80℃纯水中加热1小时;及
(d)在缓冲溶液中平衡12小时。
灭菌条件为121℃,30分钟。
实施例2:着色隐形眼镜的制备
实施例2的着色隐形眼镜的制备方法同实施例1,两者差异仅在于实施例2的透明保护层使用增粘剂(III)。
实施例3:着色隐形眼镜的制备
实施例3的着色隐形眼镜的制备方法同实施例1,两者差异仅在于实施例3的有色层使用增粘剂(I),其透明保护层中的增粘剂使用聚乙烯基吡咯烷酮。实施例3的详细组成请参照表1。
实施例4:着色隐形眼镜的制备
实施例4的着色隐形眼镜的制备方法同实施例1,两者差异仅在于实施例4的有色层使用增粘剂(III),其透明保护层中使用的增粘剂为聚乙烯基吡咯烷酮。实施例4的详细组成请参照表1。
实施例5:着色隐形眼镜的制备
实施例5的着色隐形眼镜的制备方法同实施例1,两者差异仅在于实施例5的有色层及透明保护层都使用增粘剂(II)。实施例5的详细组成请参照表1。
实施例6:着色隐形眼镜的制备
实施例6的着色隐形眼镜的制备方法同实施例1,两者差异仅在于实施例6的有色层及透明保护层都使用增粘剂(IV)。实施例6的详细组成请参照表1。
实施例7:着色眼镜的制备
实施例7的着色隐形眼镜的制备方法同实施例1,两者差异仅在于实施例7的透明保护层使用增粘剂(V)。在实施例7的制备过程中,当进行将透明保护层材料转印在聚丙烯模型上的步骤时,因透明保护层材料的粘度过高,导致无法完整地转印在聚丙烯模型上,因此无法用于制备着色隐形眼镜。
比较例1:着色隐形眼镜的制备
实施例6的着色隐形眼镜的制备方法同实施例1,两者差异仅在于有色层及透明保护层中的增粘剂都使用聚乙烯基吡咯烷酮。比较例1的详细组成请参照表1。
接着,对实施例1-6及比较例1所制得的隐形眼镜进行下列物理特性测试,其测试结果如表3所示。
物理特性测试
(a)含水率测试
在23℃下将镜片浸入磷酸盐缓冲盐水(PBS)溶液超过24小时。取出并利用长纤布快速擦去表面水溶液后,精确秤量镜片含水时的干燥前重量。接着利用微波炉(功率600W,加热时间5分钟)将镜片进行干燥,并秤量镜片的干燥后重量。利用以下公式,计算镜片含水率:
含水率=(镜片干燥前重量-镜片干燥后重量)/镜片干燥前重量×100(%)
(b)拉伸模数/拉伸强度测试/延伸率
从镜片的中央部分切取宽度10mm的测试切片。在25℃下,将测试切片浸泡在ISO18369-3Section 4.7所制定的缓冲液条件,浸泡时间为2小时。在环境温度20±5℃、55%±10%湿度下,以长纤布快速将试片表面的水溶液去除后,利用测试仪器AI-3000(Gotech Testing Maching Inc.制造),设定拉伸速率10mm/min进行拉伸测试。根据应力-应变曲线的起始斜率判定拉伸模数、拉伸强度以及延伸率。
(c)透氧率测试(Dk)
Dk值为根据Polarographic method.(ISO 18369-4:2006,4.4.3)的方法,使用透氧仪(机器型号201T)进行测试。Dk值的单位为10-10(mlO2mm)/cm2sec mm Hg。
(d)镜片变形测试
以目视法观察镜片外观是否产生变形。
(e)镜片掉色测试
将镜片放置在平台上,以棉花棒刮拭镜片的已着色镜片表面,刮拭次数为40次。最后目视观察棉花棒表面是否有颜色,以判断镜片是否产生掉色。
由表3所示结果可知,比较例1的有色层及透明保护层仅使用聚乙烯基吡咯烷酮,因此所制得的着色隐形镜片在测试后有掉色情形。而实施例1至实施例6的着色隐形眼镜镜片,其有色层及透明保护层中的至少一种的增粘剂为改质的聚乙烯基吡咯烷酮,因此都具有良好的着色效果,而不发生掉色,且镜片也不会产生变形。
在实施例1至实施例6中,隐形眼镜镜片的含水率约为46.0%-47.2%,模数约为0.60MPa-0.68MPa,拉力约为29g-40g,延伸率为68%-83%,以及透氧率(Dk)约介于118-122之间。
虽然本发明已以多个优选实施例公开如上,然而其并非用以限定本发明,任何本领域普通技术人员,在不脱离本发明的精神和范围内,可作任意的更改与修饰,因此本发明的保护范围应当以所附的权利要求范围限定的为准。

Claims (15)

1.一种着色隐形眼镜,所述着色隐形眼镜包含:
透明保护层,所述透明保护层由至少一种第一亲水性单体及第一增粘剂聚合而成;
有色层,所述有色层由至少一种第二亲水性单体、粘着树脂及第二增粘剂聚合而成并且包含色料;以及
镜片层,所述镜片层由水胶或硅水胶组成;
其中,所述有色层位于所述透明保护层与所述镜片层之间,并且所述第一增粘剂和所述第二增粘剂中的至少一种为改质的聚乙烯基吡咯烷酮,所述第一增粘剂和所述第二增粘剂由可聚合单体经聚合反应后,再与(甲基)丙烯酸-2-异氰酸基乙酯反应而制得,其中所述可聚合单体选自由N-乙烯基吡咯烷酮单体、甲基丙烯酸-2-羟乙酯单体及乙烯基乙酰胺单体所组成的组。
2.根据权利要求1所述的着色隐形眼镜,其中所述第一亲水性单体和所述第二亲水性单体分别选自由N-乙烯基吡咯烷酮、甲基丙烯酸-2-羟乙酯、甲基丙烯酸月桂酯、N,N’-二甲基丙烯酰胺、甲基丙烯酸、N,N’-二乙基丙烯酰胺、N-异丙烯酰胺、2-羟乙基丙烯酸、乙酸乙烯、N-丙烯酰基吗啉、2-二甲基氨乙基丙烯酸或上述的组合。
3.根据权利要求1所述的着色隐形眼镜,其中所述第一增粘剂为改质的聚乙烯基吡咯烷酮。
4.根据权利要求3所述的着色隐形眼镜,其中所述第一增粘剂占所述透明保护层总重的25-55重量百分比。
5.根据权利要求1所述的着色隐形眼镜,其中所述第二增粘剂为改质的聚乙烯基吡咯烷酮。
6.根据权利要求5所述的着色隐形眼镜,其中所述第二增粘剂占所述有色层总重的9-25重量百分比。
7.根据权利要求1所述的着色隐形眼镜,其中所述第一增粘剂与所述第二增粘剂都为改质的聚乙烯基吡咯烷酮。
8.根据权利要求7所述的着色隐形眼镜,其中所述第一增粘剂及所述第二增粘剂共占所述透明保护层及所述有色层总重的34-80重量百分比。
9.根据权利要求1所述的着色隐形眼镜,其中所述粘着树脂选自由聚氨酯树脂、丙烯酸树脂及酚醛树脂所组成的组。
10.根据权利要求1所述的着色隐形眼镜,其中形成所述有色层及所述透明保护层的组合物进一步包括引发剂、交联剂、消泡剂、分散剂、抗蓝光试剂或UV吸收剂或它们的组合。
11.一种用于形成着色隐形眼镜的组合物,所述组合物包含:
亲水性单体;以及
增粘剂;
其中,所述增粘剂为改质的聚乙烯基吡咯烷酮,所述增粘剂由可聚合单体经聚合反应后,再与(甲基)丙烯酸-2-异氰酸基乙酯反应而制得,其中所述可聚合单体选自由N-乙烯基吡咯烷酮单体、甲基丙烯酸-2-羟乙酯单体及乙烯基乙酰胺单体所组成的组。
12.根据权利要求11所述的组合物,其中所述亲水性单体选自由N-乙烯基吡咯烷酮、甲基丙烯酸-2-羟乙酯、甲基丙烯酸月桂酯、N,N’-二甲基丙烯酰胺、甲基丙烯酸、N,N’-二乙基丙烯酰胺、N-异丙烯酰胺、2-羟乙基丙烯酸、乙酸乙烯、N-丙烯酰基吗啉、2-二甲基氨乙基丙烯酸或上述的组合。
13.根据权利要求11所述的组合物,进一步包含粘着树脂及色料。
14.根据权利要求11所述的组合物,所述组合物用于形成所述着色隐形眼镜中的透明保护层。
15.根据权利要求13所述的组合物,所述组合物用于形成所述着色隐形眼镜中的有色层。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108710221A (zh) * 2017-04-10 2018-10-26 明基材料股份有限公司 眼用镜片及其制造方法
CN109425998A (zh) * 2017-08-30 2019-03-05 晶硕光学股份有限公司 具有元件保护功能的隐形眼镜
CN110082955A (zh) * 2019-03-18 2019-08-02 东莞市托普莱斯光电技术有限公司 一种抗蓝光的背光模组
CN110989200A (zh) * 2018-10-03 2020-04-10 明基材料股份有限公司 用于着色隐形眼镜的色料组合物、着色隐形眼镜及改质着色隐形眼镜色料的方法

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10698232B2 (en) 2017-06-23 2020-06-30 Largan Medical Co., Ltd. Contact lens and product thereof
TWI638204B (zh) * 2017-08-23 2018-10-11 晶碩光學股份有限公司 具有元件保護功能的隱形眼鏡
CN113703084A (zh) * 2021-08-30 2021-11-26 江苏韩创新材料有限公司 一种透亮防蓝光镜片及其制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57128313A (en) * 1981-02-02 1982-08-09 Aoi Murakami Fixing method of spectacle lens to spectacle frame
CN2763828Y (zh) * 2005-01-13 2006-03-08 江苏东方光学有限公司 免螺丝且可及时更换镜片的无边框眼镜
CN101987930A (zh) * 2009-07-30 2011-03-23 富士胶片株式会社 喷墨油墨组合物、油墨组和图像形成方法
CN202027563U (zh) * 2011-01-28 2011-11-09 浙江大学 一种基于干涉光谱相位信息的光谱标定系统

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2848424B1 (fr) * 2002-12-13 2006-06-23 Oreal Mascara comprenant un polymere filmogene et une phase grasse
TWM383747U (en) * 2009-11-26 2010-07-01 I See Vision Technology Inc Fast disassemble heat sink clip
TWI459071B (zh) 2011-09-02 2014-11-01 Benq Materials Corp 隱形眼鏡材料、隱形眼鏡的製造方法與由此方法所製造出之隱形眼鏡
EP2797734B1 (en) * 2011-12-31 2016-04-06 Novartis AG Method of making colored contact lenses
TWI582118B (zh) * 2012-05-25 2017-05-11 壯生和壯生視覺關懷公司 含水溶性n-(2羥烷基)(甲基)丙烯醯胺聚合物或共聚物之隱形眼鏡
CN103341951A (zh) * 2013-06-09 2013-10-09 江苏海伦隐形眼镜有限公司 一种彩色软性隐形眼镜的制作方法
JP5452756B1 (ja) * 2013-07-02 2014-03-26 Hoya株式会社 親水性表面を有するシリコーン含有共重合体成形品を作製する方法及び親水性表面を有するシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57128313A (en) * 1981-02-02 1982-08-09 Aoi Murakami Fixing method of spectacle lens to spectacle frame
CN2763828Y (zh) * 2005-01-13 2006-03-08 江苏东方光学有限公司 免螺丝且可及时更换镜片的无边框眼镜
CN101987930A (zh) * 2009-07-30 2011-03-23 富士胶片株式会社 喷墨油墨组合物、油墨组和图像形成方法
CN202027563U (zh) * 2011-01-28 2011-11-09 浙江大学 一种基于干涉光谱相位信息的光谱标定系统

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108710221A (zh) * 2017-04-10 2018-10-26 明基材料股份有限公司 眼用镜片及其制造方法
US10788606B2 (en) 2017-04-10 2020-09-29 Benq Materials Corporation Ophthalmic lens and method for manufacturing the same
CN109425998A (zh) * 2017-08-30 2019-03-05 晶硕光学股份有限公司 具有元件保护功能的隐形眼镜
CN109425998B (zh) * 2017-08-30 2021-05-18 晶硕光学股份有限公司 具有元件保护功能的隐形眼镜
CN110989200A (zh) * 2018-10-03 2020-04-10 明基材料股份有限公司 用于着色隐形眼镜的色料组合物、着色隐形眼镜及改质着色隐形眼镜色料的方法
CN110082955A (zh) * 2019-03-18 2019-08-02 东莞市托普莱斯光电技术有限公司 一种抗蓝光的背光模组

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CN106501963B (zh) 2019-01-18
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US20170066917A1 (en) 2017-03-09
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