CN102558458A - 隐形眼镜材料、隐形眼镜及隐形眼镜的制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明揭露一种隐形眼镜材料、隐形眼镜及隐形眼镜的制造方法,隐形眼镜材料包括:以式(I)表示的硅氧烷聚体,于式(I)中,R1、R2与R3为C1-C4烷基,R4为C1-C6烷基,R5为脂肪族或芳香族的二异氰酸酯移除NCO基而获得的残基,R6与R7为伸烷基,而n为4-80的整数,m为3-40的整数,其中该以式(I)表示的硅氧烷聚体的分子量为约1000至10000;至少一种亲水性单体;交联剂或以式(II)表示的硅氧烷聚体,其中于式(II)中,p为4-80的整数,q为3-40的整数;以及起始剂。
Description
技术领域
本发明关于一种隐形眼镜材料,且特别关于一种包含亲水性的硅氧烷聚合物的隐形眼镜材料,而由此隐形眼镜材料所形成的隐形眼镜,具有高透氧量与高含水率的特性。
背景技术
水胶隐形眼镜(Hydrogel contact lenses),即是指水胶(Hydrogel)材质所制成的隐形眼镜,如聚甲基丙烯酸2-羟乙酯(p-HEMA)等。可将交联剂,如二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)等化合物,添加至聚甲基丙烯酸2-羟乙酯,以使其高分子链交错结合以增加强度。又,由于聚甲基丙烯酸2-羟乙酯的含水率仅有38.8%,因此为了增加含水率,于隐形眼镜材料中,除了p-HEMA外,还会加入一种以上的亲水性单体藉以提高含水率,如N-乙烯基吡咯酮(NVP)、N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、甲基丙烯酸(MAA)等。在加入亲水性单体后,隐形眼镜的含水率可由38.8%提升到最高的80%。然而,含水量愈高则隐形眼镜的张力、韧度均会降低,因此含水率控制要适中,一般常见为45%至58%。而,对于作为日常隐形眼镜而言,其要求透氧量(DK/t)需在55-70之间,但,不论水胶隐形眼镜含水率如何提升,其透氧量仅能达到15-35之间。
相对地,硅水胶隐形眼镜,可有效提高DK/t。硅水胶隐形眼镜,包含亲水性含硅聚合材料,通常来自于两种不同分子量且具有不同化学结构的含硅聚体,在加入亲水性单体,如N-乙烯基吡咯酮(NVP)、 N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、甲基丙烯酸(MAA)等共聚合成硅水胶隐形眼镜。
但硅氧烷水凝胶材料表面具有疏水性的特性容易导致细菌滋生造成眼镜发炎等问题。故聚硅氧水凝胶材料通常需进行修饰来提高表面的湿润性。因此目前亟需一种新颖的硅氧烷水凝胶材料来解决上述问题。
发明内容
本发明提供一种隐形眼镜材料,包括:以式(I)表示的硅氧烷聚体:
于式(I)中,R1、R2与R3为C1-C4烷基,R4为C1-C6烷基,R5为脂肪族或芳香族的二异氰酸酯移除NCO基而获得的残基,R6与R7为伸烷基,而n为4-80的整数,m为3-40的整数,其中该以式(I)表示的硅氧烷聚体的分子量为1000至10000;至少一种亲水性单体,其中该亲水性单体择自由下列所组成的群组:甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸、丙烯酸、甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)、(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、碳酸乙烯酯与胺基甲酸乙烯酯;交联剂或以式(II)表示的硅氧烷聚体,其中于式(II)中,p为4-80的整数,q为3-40的整数:
式(II);以及起始剂。
作为可选的技术方案,该以式(I)表示的硅氧烷聚体包括以式(III)表示的硅氧烷聚体:
于式(III)中,r为4-80的整数,s为3-40的整数。
作为可选的技术方案,该亲水性单体为甲基丙烯酸2-羟乙酯与N-乙烯基吡咯酮。
作为可选的技术方案,该交联剂包括二甲基丙烯酸乙二醇酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸乙烯酯、乙二胺二甲基丙烯酰胺、二甲基丙烯酸甘油酯、异氰尿酸三烯丙基酯或三聚氰酸三烯丙基酯。
作为可选的技术方案,该起始剂包括偶氮二异庚腈、2,2’-偶氮双异丁腈、2,2’-偶氮基双(2,4-二甲基)戊腈、2,2’-偶氮基双(2甲基)丙腈、2,2’-偶氮基双(2-甲基)丁腈或过氧化苯甲酰。
作为可选的技术方案,隐形眼镜材料包括该以式(I)表示的硅氧烷 聚体、该至少一种亲水性单体、该交联剂与该起始剂。
作为可选的技术方案,该以式(I)表示的硅氧烷聚体为30-40重量份,该至少一种亲水性单体为40-65重量份,该交联剂为1-10重量份,而该起始剂为0.1-1重量份。
作为可选的技术方案,该亲水性单体为甲基丙烯酸2-羟乙酯与N-乙烯基吡咯酮,且该甲基丙烯酸2-羟乙酯为1-5重量份,而该N-乙烯基吡咯酮为40-60重量份。
作为可选的技术方案,隐形眼镜材料更包括该以式(II)表示的硅氧烷聚体。
作为可选的技术方案,中该以式(I)表示的硅氧烷聚体为20-45重量份,该至少一种亲水性单体为40-75重量份,该交联剂为1-5重量份,该以式(II)表示的硅氧烷聚体为5-20重量份,而该起始剂为0.1-1重量份。
作为可选的技术方案,该亲水性单体为甲基丙烯酸2-羟乙酯与N-乙烯基吡咯酮,且该甲基丙烯酸2-羟乙酯为1-20重量份,而该N-乙烯基吡咯酮为40-55重量份。
作为可选的技术方案,隐形眼镜材料包括该以式(I)表示的硅氧烷聚体、该至少一种亲水性单体、该以式(II)表示的硅氧烷聚体与该起始剂。
作为可选的技术方案,该以式(I)表示的硅氧烷聚体为15-45重量份,该至少一种亲水性单体为40-75重量份,该以式(II)表示的硅氧烷聚体为5-30重量份,而该起始剂为0.1-1重量份。
作为可选的技术方案,该亲水性单体为甲基丙烯酸2-羟乙酯与N-乙烯基吡咯酮,且该甲基丙烯酸2-羟乙酯为1-15重量份,而该N-乙 烯基吡咯酮为40-60重量份。
作为可选的技术方案,该以式(II)表示的硅氧烷聚体具有交联的功能。
本发明亦提供一种隐形眼镜的制造方法,包括:(a)将以式(I)表示之硅氧烷聚体、至少一种亲水性单体、交联剂或以式(II)表示的硅氧烷聚体与起始剂进行混合以形成混合物;以及(b)将该混合物置入隐形眼镜模型中并藉由加热使该混合物反应以形成隐形眼镜,其中该以式(I)表示的硅氧烷聚体的分子量为1000至10000,而式(I)与式(II)分别如下所示:
于式(I)中,R1、R2与R3为C1-C4烷基,R4为C1-C6烷基,R5为脂肪族或芳香族的二异氰酸酯移除NCO基而获得的残基,R6与R7为伸烷基,且n为4-80的整数,m为3-40的整数,而于式(II)中,p为4-80的整数,q为3-40的整数,又其中该亲水性单体择自由下列所组成的群组:甲基丙烯酸2-羟乙酯、N-乙烯基吡咯酮、甲基丙烯酸、丙烯酸、甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)、(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰 胺(DMA)、碳酸乙烯酯与胺基甲酸乙烯酯。
作为可选的技术方案,该以式(I)表示的硅氧烷聚体为以式(III)表示的硅氧烷聚体
于式(III)中,r为4-80的整数,s为3-40的整数。
作为可选的技术方案,该亲水性单体为甲基丙烯酸2-羟乙酯与N-乙烯基吡咯酮。
作为可选的技术方案,该交联剂包括二甲基丙烯酸乙二醇酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸乙烯酯、乙二胺二甲基丙烯酰胺、二甲基丙烯酸甘油酯、异氰尿酸三烯丙基酯或三聚氰酸三烯丙基酯。
作为可选的技术方案,该起始剂包括偶氮二异庚腈、2,2’-偶氮双异丁腈、2,2’-偶氮基双(2,4-二甲基)戊腈、2,2’-偶氮基双(2甲基)丙腈、2,2’-偶氮基双(2-甲基)丁腈或过氧化苯甲酰。
作为可选的技术方案,于该步骤(a)中,将该以式(I)表示的硅氧烷聚体、该至少一种亲水性单体、该交联剂与该起始剂进行混合以形成该混合物。
作为可选的技术方案,在该混合物中,该以式(I)表示的硅氧烷聚体为30-40重量份,该至少一种亲水性单体为40-65重量份,该交联剂为1-10重量份,而该起始剂为0.1-1重量份。
作为可选的技术方案,于步骤(a)中更包括将该以式(II)表示的硅氧烷聚体与该以式(I)表示的硅氧烷聚体、该至少一种亲水性单体、该交联剂及该起始剂进行混合以形成该混合物。
作为可选的技术方案,该以式(I)表示的硅氧烷聚体为20-45重量份,该至少一种亲水性单体为40-75重量份,该交联剂为1-5重量份,该以式(II)表示的硅氧烷聚体为5-20重量份,而该起始剂为0.1-1重量份。
作为可选的技术方案,于该步骤(a)中,将该以式(I)表示的硅氧烷聚体、该至少一种亲水性单体、该以式(II)表示的硅氧烷聚体与该起始剂进行混合以形成该混合物。
作为可选的技术方案,在该混合物中,该以式(I)表示的硅氧烷聚体为15-45重量份,该至少一种亲水性单体为40-75重量份,该以式(II)表示的硅氧烷聚体为5-30重量份,而该起始剂为0.1-1重量份。
作为可选的技术方案,该式(II)的硅氧烷聚体具有交联的功能。
本发明还提供一种隐形眼镜,其藉由上述的隐形眼镜的制造方法所获得。
作为可选的技术方案,该隐形眼镜的含水率为25%至55%。
作为可选的技术方案,该隐形眼镜的透氧量为80以上。
与现有技术相比,本发明的隐形眼镜材料所形成的隐形眼镜为具有高透氧量与高含水率的隐形眼镜。
为了让本发明的上述和其它目的、特征、和优点能更明显易懂,下文特举较佳实施例,作详细说明如下:
具体实施方式
在本发明之一实施例中,本发明提供一种隐形眼镜材料,而此隐形眼镜材料具有表面亲水性且可形成具有高透氧量与高含水率的隐形眼镜。
本发明所提供的隐形眼镜材料,可包括以式(I)表示的硅氧烷聚体、至少一种亲水性单体、交联剂或以式(II)表示的硅氧烷聚体与起始剂,但不限于此,其中以式(I)表示的硅氧烷聚体的分子量为约1000至10000,而式(I)与式(II)分别如下所示:
于式(I)中,R1、R2与R3为C1-C4烷基,R4为C1-C6烷基,R5为脂肪族或芳香族的二异氰酸酯移除NCO基而获得的残基,R6与R7为伸烷基,且n为约4-80的整数,m为约3-40的整数,而于式(II)中,p为4-80的整数,q为3-40的整数。而由于上述硅氧烷聚体具有亲水性聚合物链部分,因此可提升硅氧烷聚体的亲水性。
而上述至少一种亲水性单体可择自由甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸、丙烯酸、甲基丙烯酸 缩水甘油酯(GMA)、(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、碳酸乙烯酯与胺基甲酸乙烯酯所组成的群组。在一实施例中,上述至少一种亲水性单体可为甲基丙烯酸2-羟乙酯与N-乙烯基吡咯酮。
再者,需注意的是,由于上述以式(II)表示的硅氧烷聚体具有交联功能,所以上述以式(II)表示的硅氧烷聚体与交联剂可择包含于本发明所提供的隐形眼镜材料中。然而,上述以式(II)表示的硅氧烷聚体与交联剂也可同时包含于本发明的隐形眼镜材料中。
在一实施例中,以式(I)表示的硅氧烷聚体的例子可包括以式(III)表示的硅氧烷聚体,但不限于此:
于式(III)中,r为4-80的整数,s为3-40的整数。
又,上述交联剂可为本技术领域中所通常使用的交联剂。适合的交联剂的例子可包括,但不限于,二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)、四乙二醇二甲基丙烯酸酯(TEGDMA)、三乙二醇二甲基丙烯酸酯(TrEGDMA)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸乙烯酯、乙二胺二甲基丙烯酰胺、二甲基丙烯酸甘油酯、异氰尿酸三烯丙基酯、三聚氰酸三烯丙基酯(triallyl cyanurate)等。
此外,起始剂可为本技术领域中所通常使用的起始剂。适合的起始剂的例子可包括,但不限于,偶氮二异庚腈(ADVN)、2,2’-偶氮双异丁腈(AIBN)、2,2’-偶氮基双(2,4-二甲基)戊腈、2,2’-偶氮基双(2甲基)丙腈、2,2’-偶氮基双(2-甲基)丁腈、过氧化苯甲酰等。
在一实施例中,本发明所提供的隐形眼镜材料,包括上述以式(I)表示的硅氧烷聚体、上述至少一种亲水性单体、上述交联剂与上述起始剂。于此实施例中,上述以式(I)表示的硅氧烷聚体可为30-40重量份,上述至少一种亲水性单体可为40-65重量份,上述交联剂可为1-10重量份,而上述起始剂可为0.1-1重量份。又,于此实施例中,上述至少一种亲水性单体可为甲基丙烯酸2-羟乙酯与N-乙烯基吡咯酮,而甲基丙烯酸2-羟乙酯可为1-5重量份,且N-乙烯基吡咯酮可为40-60重量份。
在另一实施例中,本发明所提供的隐形眼镜材料除包括上述以式(I)表示的硅氧烷聚体、上述至少一种亲水性单体、上述交联剂与上述起始剂之外,还更包括上述以式(II)表示的硅氧烷聚体。而于此实施例中,上述以式(I)表示的硅氧烷聚体可为20-45重量份,上述至少一种亲水性单体可为40-75重量份,上述交联剂可为1-5重量份,上述以式(II)表示的硅氧烷聚体可为5-20重量份,上述起始剂可为0.1-1重量份。又,于此实施例中,上述至少一种亲水性单体可为甲基丙烯酸2-羟乙酯与N-乙烯基吡咯酮,而甲基丙烯酸2-羟乙酯可为1-20重量份,且N-乙烯基吡咯酮可为40-55重量份。
在又另一实施例中,本发明所提供的隐形眼镜材料,包括上述以式(I)表示的硅氧烷聚体、上述至少一种亲水性单体、上述以式(II)表示的硅氧烷聚体与上述起始剂。于此实施例中,上述以式(I)表示的硅氧烷聚体可为15-45重量份,上述至少一种亲水性单体可为40-75重量份,上述以式(II)表示的硅氧烷聚体可为5-30重量份,而上述起始剂可为0.1-1重量份。另外,于此实施例中,上述至少一种亲水性单体可为甲基丙烯酸2-羟乙酯与N-乙烯基吡咯酮,而甲基丙烯酸2-羟乙酯 可为1-15重量份,且N-乙烯基吡咯酮可为40-60重量份。
再者,视需要而定,可添加其它成分于本发明隐形材料中。其它成分可包括,但不限于,染料、抗UV试剂等。
又,在本发明之另一实施例中,本发明提供一种隐形眼镜的制造方法,而由此方法所形成的隐形眼镜具有高的透氧量与高的含水率。
上述方法可包括,但不限于下述步骤。
首先,将以式(I)表示之硅氧烷聚体、至少一种亲水性单体、交联剂或以式(II)表示之硅氧烷聚体与起始剂进行混合以形成混合物,其中上述以式(I)表示的硅氧烷聚体的分子量为约1000至10000,而式(I)与式(II)分别如下所示:
于式(I)中,R1、R2与R3为C1-C4烷基,R4为C1-C6烷基,R5为脂肪族或芳香族的二异氰酸酯移除NCO基而获得的残基,R6与R7为伸烷基,且n为约4-80的整数,m为约3-40的整数,而于式(II)中,p为4-80的整数,q为3-40的整数。
而上述至少一种亲水性单体可择自由甲基丙烯酸2-羟乙酯 (HEMA)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸、丙烯酸、甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)、(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、碳酸乙烯酯与胺基甲酸乙烯酯所组成的群组。在一实施例中,上述至少一种亲水性单体可为甲基丙烯酸2-羟乙酯与N-乙烯基吡咯酮。
需注意的是,由于上述以式(II)表示的硅氧烷聚体具有交联功能,所以上述以式(II)表示的硅氧烷聚体与交联剂可择一包含于混合物中。然而,上述以式(II)表示的硅氧烷聚体与交联剂也可同时包含于混合物中。
在一实施例中,以式(I)表示的硅氧烷聚体的例子可包括以式(III)表示的硅氧烷聚体,但不限于此:
于式(III)中,r为4-80的整数,s为3-40的整数。
又,上述交联剂可为本技术领域中所通常使用的交联剂。适合的交联剂的例子可包括,但不限于,二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)、四乙二醇二甲基丙烯酸酯(TEGDMA)、三乙二醇二甲基丙烯酸酯(TrEGDMA)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸乙烯酯、乙二胺二甲基丙烯酰胺、二甲基丙烯酸甘油酯、异氰尿酸三烯丙基酯、三聚氰酸三烯丙基酯(triallyl cyanurate)等。
此外,起始剂可为本技术领域中所通常使用的起始剂。适合的起始剂的例子可包括,但不限于,偶氮二异庚腈(ADVN)、2,2’-偶氮双异丁腈(AIBN)、2,2’-偶氮基双(2,4-二甲基)戊腈、2,2’-偶氮基双(2甲基) 丙腈、2,2’-偶氮基双(2-甲基)丁腈、过氧化苯甲酰等。
在一实施例中,于形成上述混合物的步骤中,将上述以式(I)表示的硅氧烷聚体、上述至少一种亲水性单体、上述交联剂与上述起始剂进行混合以形成上述混合物。于此实施例中,在混合物中,上述以式(I)表示的硅氧烷聚体可为30-40重量份,上述至少一种亲水性单体可为40-65重量份,上述交联剂可为1-10重量份,而上述起始剂可为0.1-1重量份。又,于此实施例中,上述至少一种亲水性单体可为甲基丙烯酸2-羟乙酯与N-乙烯基吡咯酮,而甲基丙烯酸2-羟乙酯可为1-5重量份,且N-乙烯基吡咯酮可为40-60重量份。
在一实施例中,于形成上述混合物的步骤中,更包括将上述以式(II)表示的硅氧烷聚体与上述以式(I)表示的硅氧烷聚体、上述至少一种亲水性单体、上述交联剂及上述起始剂进行混合以形成上述混合物。于此实施例中,在混合物中,上述以式(I)表示的硅氧烷聚体可为20-45重量份,上述至少一种亲水性单体可为40-75重量份,上述交联剂可为1-5重量份,上述以式(II)表示的硅氧烷聚体可为5-20重量份,而上述起始剂可为0.1-1重量份。且,于此实施例中,上述至少一种亲水性单体可为甲基丙烯酸2-羟乙酯与N-乙烯基吡咯酮,而甲基丙烯酸2-羟乙酯可为1-20重量份,且N-乙烯基吡咯酮可为40-55重量份。
在一实施例中,于形成上述混合物的步骤中,将上述以式(I)表示之硅氧烷聚体、上述至少一种亲水性单体、上述以式(II)表示的硅氧烷聚体与上述起始剂进行混合以形成上述混合物。于此实施例中,在混合物中,上述以式(I)表示的硅氧烷聚体可为15-45重量份,上述至少一种亲水性单体可为40-75重量份,上述以式(II)表示的硅氧烷聚体可为5-30重量份,而上述起始剂可为0.1-1重量份。又,于此实施例中, 上述至少一种亲水性单体可为甲基丙烯酸2-羟乙酯与N-乙烯基吡咯酮,而甲基丙烯酸2-羟乙酯可为1-15重量份,且N-乙烯基吡咯酮可为40-60重量份。
又,视需要而定,可添加其它成分于上述混合物中。其它成分可包括,但不限于,染料、抗UV试剂等。
然后,在形成上述混合物之后,将上述混合物置入隐形眼镜模型中并藉由加热使混合物反应以形成隐形眼镜。
加热的温度可为约30-150℃,而加热的时间可为约1-12小时。在一实施例中,反应条件为:30-70℃,0-2小时;70-100℃,2-4小时与100-150℃,4-12小时。
在形成隐形眼镜之后,本发明方法还可更包括将隐形眼镜进行水化程序。在一实施例中水化程序的步骤可包括,但不限于下述步骤。
首先将隐形眼镜浸泡于酒精中,接着浸泡于纯水中。然后,将隐形眼镜至于缓冲溶液进行平衡。
再者,在本发明之又另一实施例中,本发明提供一种隐形眼镜,其藉由上述本发明隐形眼镜的制造方法所获得。
本发明的隐形眼镜的含水率为约25至55%,较佳为35至55%。
此外,本发明的隐形眼镜的透氧量可达80以上,甚至可达100以上。
【实施例】
1.硅氧烷聚体的合成
A.硅氧烷聚体(A)的合成
(1)硅氧烷聚体(A)的合成机制:
(2)硅氧烷聚体(A)的合成步骤
将4.44克异佛尔酮二异氰酸酯、0.0025克二丁锡二月桂酸酯(作为催化剂)、及40毫升二氯甲烷加入至圆底瓶中,并于氮气环境下进行搅拌。精确称取20克α-丁基-ω-[3-(2,2-(二羟甲基)丁氧基)丙基]聚二甲基硅氧烷,并费时约1小时将其滴加入圆底瓶中。反应12小时后,另外称取0.0025克二丁锡二月桂酸酯与7.2克聚乙二醇单甲基丙烯酸酯,并费时约1小时将其滴加入圆底瓶中。反应12小时后,加入大量水清洗所形成的产物,且之后再将产物进行脱水及过滤。接着,从产物移除二氯甲烷溶剂,以获得硅氧烷聚体(A)。
(3)硅氧烷巨单体(A)的分析结果
红外线光谱分析(IR):
(i)Si-CH3的吸收峰于802cm-1与1259cm-1之间
(ii)Si-O-Si的吸收峰于1032cm-1与1100cm-1之间
(iii)甲基丙烯酰基的C=O的吸收峰于1720cm-1
核磁共振光谱分析(NMR):
(i)Si-CH3吸收峰为0.1ppm
(ii)异佛尔酮二异氰酸酯的甲基质子吸收峰为0.8-1.2ppm
(iii)甲基丙烯酰基的甲基质子吸收峰为1.92ppm
(iv)甲基丙烯酰基的乙烯基质子吸收峰分别为5.55ppm与6.11ppm
B.硅氧烷聚体(B)的合成
(1)硅氧烷聚体(B)的合成机制:
(2)硅氧烷聚体(B)的合成步骤
将8.88克异佛尔酮二异氰酸酯、0.0025克二丁锡二月桂酸酯(作为催化剂)、及40毫升二氯甲烷加入至圆底瓶中,并于氮气环境下进 行搅拌。精确称取20克聚硅氧烷化合物,并费时约1小时将其滴加入圆底瓶中。反应12小时后,另外称取0.0025克二丁锡二月桂酸酯与14.4克聚乙二醇单甲基丙烯酸酯,并费时约1小时将其滴加入圆底瓶中。反应12小时后,加入大量水清洗所形成的产物,且之后再将产物进行脱水及过滤。接着,从产物移除二氯甲烷溶剂,以获得硅氧烷聚体(B)。
(3)硅氧烷巨单体(B)的分析结果
红外线光谱分析(IR):
(i)Si-CH3的吸收峰于802cm-1与1259cm-1之间
(ii)Si-O-Si的吸收峰于1032cm-1与1100cm-1之间
(iii)甲基丙烯酰基的C=O的吸收峰于1720cm-1
核磁共振光谱分析(NMR):
(i)Si-CH3吸收峰为0.1ppm
(ii)异佛尔酮二异氰酸酯的甲基质子吸收峰为0.8-1.2ppm
(iii)甲基丙烯酰基的甲基质子吸收峰为1.92ppm
(iv)甲基丙烯酰基的乙烯基质子吸收峰分别为5.55ppm与6.11ppm
2.隐形眼镜的制备
(1)实验方法
将硅氧烷聚体与亲水性单体依照表1所示比例进行调配,并添加抗UV剂与染料使镜片具有防紫外线与方便辨识的附加功能。之后加入热起始剂,且经搅拌后获得混合物。接着,将混合物置于具有隐形眼镜形状的聚丙烯(PP)模型并置入烘箱,以进行自由基聚合反应,并合成高透氧热反应型硅水胶隐形眼镜。
表1、本发明隐形材料的配方
(2)实施例1-8的详细制备步骤
将硅氧烷聚体(A)、硅氧烷聚体(B)、热起始剂偶氮二异庚腈(称为ADVN)、亲水性单体N-乙烯基吡咯酮(NVP)与甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)与二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)进行混合并搅拌约1小时以形成混合物。实施例1-8的详细配方分别显示于表2中。
之后将单体混合物滴入PP隐形眼镜模型中,然后放入程序烘箱,条件反应温度设定为60℃,1小时、80℃,2小时、135℃,2小时进行聚合反应。
聚合反应完成后,将模型浸泡于80%酒精1小时以取出隐形眼镜。之后将隐形眼镜进行水化程序,获得具有高透氧隐形眼镜。然后再将所得的隐形眼镜进行灭菌。而水化步骤与灭菌条件如下所示:
水化步骤:
(a)于80%酒精浸泡1小时取出镜片:
(b)于90%酒精浸泡1小时;
(c)于80℃纯水加热1小时;及
(d)于缓冲溶液中平衡12小时。
灭菌条件:121℃30分钟。
表2、实施例1-实施例8的详细配方
(3)物理特性测试(Physical properties test)
以市售视康隐形眼镜(Ciba,O2OPTlX)与博士伦隐形眼镜(B&L, Pure Vision)分别作为比较例1与2,并将其与实施例进行各种物理特性测试。测试结果显示于表3。
表3、实施例与比较例的物理特性测试结果
由表3所示的结果可得知,由本发明的隐形眼镜材料所形成的隐形眼镜相较于市售的传统隐形眼镜具有较佳的透氧量。且实施例1、4、5、6、7、8的透氧量可大于或等于100,特别是实施例4甚至可达150的透氧量。又,对于含水率而言,实施例1、5、7与8可达45%以上的含水率,而比较例1与2的含水率仅分别为36%与33%。
由上述可知,由本发明的隐形眼镜材料所形成的隐形眼镜为具有高透氧量与高含水率的隐形眼镜。
虽然本发明已以较佳实施例揭露如上,然其并非用以限定本发明,任何熟习此技艺者,在不脱离本发明的精神和范围内,当可作些许的更动与润饰,因此本发明的保护范围当视权利要求所界定者为准。
Claims (30)
1.一种隐形眼镜材料,其特征在于包括:
以式(I)表示的硅氧烷聚体:
于式(I)中,R1、R2与R3为C1-C4烷基,R4为C1-C6烷基,R5为脂肪族或芳香族的二异氰酸酯移除NCO基而获得的残基,R6与R7为伸烷基,而n为4-80的整数,m为3-40的整数,其中该以式(I)表示的硅氧烷聚体的分子量为1000至10000;
至少一种亲水性单体,其中该亲水性单体择自由下列所组成的群组:甲基丙烯酸2-羟乙酯、N-乙烯基吡咯酮、甲基丙烯酸、丙烯酸、甲基丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、碳酸乙烯酯与胺基甲酸乙烯酯;
交联剂或以式(II)表示的硅氧烷聚体,其中于式(II)中,p为4-80的整数,q为3-40的整数:
式(II);以及
起始剂。
3.如权利要求1所述的隐形眼镜材料,其特征在于该亲水性单体为甲基丙烯酸2-羟乙酯与N-乙烯基吡咯酮。
4.如权利要求1所述的隐形眼镜材料,其特征在于该交联剂包括二甲基丙烯酸乙二醇酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸乙烯酯、乙二胺二甲基丙烯酰胺、二甲基丙烯酸甘油酯、异氰尿酸三烯丙基酯或三聚氰酸三烯丙基酯。
5.如权利要求1所述的隐形眼镜材料,其特征在于该起始剂包括偶氮二异庚腈、2,2’-偶氮双异丁腈、2,2’-偶氮基双(2,4-二甲基)戊腈、2,2’-偶氮基双(2甲基)丙腈、2,2’-偶氮基双(2-甲基)丁腈或过氧化苯甲酰。
6.如权利要求1所述的隐形眼镜材料,其特征在于隐形眼镜材料包括该以式(I)表示的硅氧烷聚体、该至少一种亲水性单体、该交联剂与该起始剂。
7.如权利要求6所述的隐形眼镜材料,其特征在于该以式(I)表示的硅氧烷聚体为30-40重量份,该至少一种亲水性单体为40-65重量份,该交联剂为1-10重量份,而该起始剂为0.1-1重量份。
8.如权利要求7所述的隐形眼镜材料,其特征在于该亲水性单体为甲基丙烯酸2-羟乙酯与N-乙烯基吡咯酮,且该甲基丙烯酸2-羟乙酯为1-5重量份,而该N-乙烯基吡咯酮为40-60重量份。
9.如权利要求6所述的隐形眼镜材料,其特征在于隐形眼镜材料更包括该以式(II)表示的硅氧烷聚体。
10.如权利要求9所述的隐形眼镜材料,其特征在于中该以式(I)表示的硅氧烷聚体为20-45重量份,该至少一种亲水性单体为40-75重量份,该交联剂为1-5重量份,该以式(II)表示的硅氧烷聚体为5-20重量份,而该起始剂为0.1-1重量份。
11.如权利要求10所述的隐形眼镜材料,其特征在于该亲水性单体为甲基丙烯酸2-羟乙酯与N-乙烯基吡咯酮,且该甲基丙烯酸2-羟乙酯为1-20重量份,而该N-乙烯基吡咯酮为40-55重量份。
12.如权利要求1所述的隐形眼镜材料,其特征在于隐形眼镜材料包括该以式(I)表示的硅氧烷聚体、该至少一种亲水性单体、该以式(II)表示的硅氧烷聚体与该起始剂。
13.如权利要求12所述的隐形眼镜材料,其特征在于该以式(I)表示的硅氧烷聚体为15-45重量份,该至少一种亲水性单体为40-75重量份,该以式(II)表示的硅氧烷聚体为5-30重量份,而该起始剂为0.1-1重量份。
14.如权利要求13所述的隐形眼镜材料,其特征在于该亲水性单体为甲基丙烯酸2-羟乙酯与N-乙烯基吡咯酮,且该甲基丙烯酸2-羟乙酯为1-15重量份,而该N-乙烯基吡咯酮为40-60重量份。
15.如权利要求1所述的隐形眼镜材料,其特征在于该以式(II)表示的硅氧烷聚体具有交联的功能。
16.一种隐形眼镜的制造方法,其特征在于包括:
(a)将以式(I)表示的硅氧烷聚体、至少一种亲水性单体、交联剂或以式(II)表示的硅氧烷聚体与起始剂进行混合以形成混合物;以及
(b)将该混合物置入隐形眼镜模型中并藉由加热使该混合物反应以形成隐形眼镜;
其中该以式(I)表示的硅氧烷聚体的分子量为1000至10000,而式(I)与式(II)分别如下所示:
于式(I)中,R1、R2与R3为C1-C4烷基,R4为C1-C6烷基,R5为脂肪族或芳香族的二异氰酸酯移除NCO基而获得的残基,R6与R7为伸烷基,且n为4-80的整数,m为3-40的整数,而于式(II)中,p为4-80的整数,q为3-40的整数;
又其中该亲水性单体择自由下列所组成的群组:甲基丙烯酸2-羟乙酯、N-乙烯基吡咯酮、甲基丙烯酸、丙烯酸、甲基丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、碳酸乙烯酯与胺基甲酸乙烯酯。
18.如权利要求16所述的隐形眼镜的制造方法,其特征在于该亲水性单体为甲基丙烯酸2-羟乙酯与N-乙烯基吡咯酮。
19.如权利要求16所述的隐形眼镜的制造方法,其特征在于该交联剂包括二甲基丙烯酸乙二醇酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸乙烯酯、乙二胺二甲基丙烯酰胺、二甲基丙烯酸甘油酯、异氰尿酸三烯丙基酯或三聚氰酸三烯丙基酯。
20.如权利要求16所述的隐形眼镜的制造方法,其特征在于该起始剂包括偶氮二异庚腈、2,2’-偶氮双异丁腈、2,2’-偶氮基双(2,4-二甲基)戊腈、2,2’-偶氮基双(2甲基)丙腈、2,2’-偶氮基双(2-甲基)丁腈或过氧化苯甲酰。
21.如权利要求16所述的隐形眼镜的制造方法,其特征在于于该步骤(a)中,将该以式(I)表示的硅氧烷聚体、该至少一种亲水性单体、该交联剂与该起始剂进行混合以形成该混合物。
22.如权利要求21所述的隐形眼镜的制造方法,其特征在于在该混合物中,该以式(I)表示的硅氧烷聚体为30-40重量份,该至少一种亲水性单体为40-65重量份,该交联剂为1-10重量份,而该起始剂为0.1-1重量份。
23.如权利要求16所述的隐形眼镜的制造方法,其特征在于于步骤(a)中更包括将该以式(II)表示的硅氧烷聚体与该以式(I)表示的硅氧烷聚体、该至少一种亲水性单体、该交联剂及该起始剂进行混合以形成该混合物。
24.如权利要求23所述的隐形眼镜的制造方法,其特征在于该以式(I)表示的硅氧烷聚体为20-45重量份,该至少一种亲水性单体为40-75重量份,该交联剂为1-5重量份,该以式(II)表示的硅氧烷聚体为5-20重量份,而该起始剂为0.1-1重量份。
25.如权利要求16所述的隐形眼镜的制造方法,其特征在于于该步骤(a)中,将该以式(I)表示的硅氧烷聚体、该至少一种亲水性单体、该以式(II)表示的硅氧烷聚体与该起始剂进行混合以形成该混合物。
26.如权利要求25所述的隐形眼镜的制造方法,其特征在于在该混合物中,该以式(I)表示的硅氧烷聚体为15-45重量份,该至少一种亲水性单体为40-75重量份,该以式(II)表示的硅氧烷聚体为5-30重量份,而该起始剂为0.1-1重量份。
27.如权利要求16所述的隐形眼镜的制造方法,其特征在于该式(II)的硅氧烷聚体具有交联的功能。
28.一种隐形眼镜,其特征在于该隐形眼镜藉由如权利要求16-27中任意一项所述的隐形眼镜的制造方法所获得。
29.如权利要求28所述的隐形眼镜,其特征在于该隐形眼镜的含水率为25%至55%。
30.如权利要求28所述的隐形眼镜,其特征在于该隐形眼镜的透氧量为80以上。
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