CN103224597A - 隐形眼镜材料、隐形眼镜及制造方法 - Google Patents
隐形眼镜材料、隐形眼镜及制造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103224597A CN103224597A CN2013101052850A CN201310105285A CN103224597A CN 103224597 A CN103224597 A CN 103224597A CN 2013101052850 A CN2013101052850 A CN 2013101052850A CN 201310105285 A CN201310105285 A CN 201310105285A CN 103224597 A CN103224597 A CN 103224597A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- contact lens
- lens material
- chemical formula
- methyl
- initiator
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Eyeglasses (AREA)
Abstract
本发明提供一种隐形眼镜材料、隐形眼镜的制造方法与由此方法所制造出的隐形眼镜，其特征在于包括：如化学式(I)所示的第一硅氧烷聚体，其如下列化学式(I)所示：
Description
技术领域
本发明有关于一种隐形眼镜材料，且特别是有关于一种包括氨基酸结构的隐形眼镜材料。
背景技术
早期硬式隐形眼镜的材质以玻璃为主，后来发展出软性隐形眼镜，以改善硬式隐形眼镜佩戴不舒服的问题。软性隐形眼镜根据其材质的不同又可区分成水胶隐形眼镜与硅水胶隐形眼镜。
水胶隐形眼镜(Hydrogel contact lenses)的主要材质例如聚甲基丙烯酸2-羟乙酯(p-HEMA)等。由于聚甲基丙烯酸2-羟乙酯(p-HEMA)的含水率仅有38.8%，因此为了提适中含水率，隐形眼镜材料中额外添加一种以上的亲水性单体，例如N-乙烯基吡咯酮(NVP)、N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、甲基丙烯酸(MAA)等。
在加入亲水性单体后，隐形眼镜的含水率可由38.8%提升到最高的80%。但隐形眼镜的张力、韧度却因此降低，所以含水率控制要适中，一般常见为45%至58%。然而，不论水胶隐形眼镜含水率如何提升，其透氧率(透氧系数DK)仅能达到15-35之间。
为了改善水胶隐形眼镜透氧率(透氧系数DK)低的缺点，近年来，开始发展硅水胶隐形眼镜，其可有效提高透氧率(透氧系数DK)。硅水胶隐形眼镜，包含亲水性含硅聚合材料与亲水性单体，藉由上述两者的共聚合反应而形成硅水胶隐形眼镜。
然而，由于硅氧烷水胶材料表面具有疏水性，配戴较不舒适，因此，需要发展一种新颖的隐形眼镜材料，其能具有高透氧率(透氧系数DK)、适中的含水率以及较高的配戴舒适度。
发明内容
因此，本发明的目的在于提供一种隐形眼镜材料、隐形眼镜的制造方法与由此方法所制造出的隐形眼镜，本发明的隐形眼镜材料中包括具有甘氨酸(glycine)、丙氨酸(alanine)、撷氨酸（valine）、异白氨酸（isolucine）、白氨酸(leucine)、苯丙氨酸(phenylalanine)、丝氨酸(serine)、苏氨酸(threonine)、天门冬酰氨酸(asparagine)或麸酰氨酸(glutamine)等氨基酸结构的硅氧烷聚体，利用氨基酸结构具有较佳的亲水性与生物兼容性，进而提高隐形眼镜材料的透氧率(透氧系数DK)与含水率，并增加隐形眼镜的佩戴舒适度。
本发明提供一种隐形眼镜材料，包括：以化学式(I)所示的第一硅氧烷聚体：
其中于化学式(I)中，R1、R2、R3各自独立为C1-C12羟基、C1-C12烷基或C1-C12硅氧烷基；R4为C1-C6伸烷基或含有醚基的C1-C6伸烷基；R5为-H、-CH3、-CH(CH3)2、-CH(CH3)CH2(CH3)、-CH2CH(CH3)2、-CH2C6H5、-CH2OH、-CH(OH)CH3、-CH2CONH2或-CH2CH2CONH2；R6为-NHCONH-、-NHCO-、-R8NHCONH-或-R8NHCO-；R7为氢或甲基，其中R8为-O-、-O(CH2)n-或-(CH2)n-；m为10-100的整数；n为1-10的整数。
作为可选的技术方案，该化学式(I)中，R1、R2、R3为甲基；R4为C3伸烷基；R5为-H；R6为-OC2H4NHCONH-；R7为甲基。
作为可选的技术方案，该化学式(I)中，R1、R2、R3为甲基；R4为C3伸烷基；R5为-CH3；R6为-OC2H4NHCONH-；R7为甲基。
作为可选的技术方案，该化学式(I)中，R1、R2、R3为甲基；R4为C3伸烷基；R5为-CH2OH；R6为-OC2H4NHCONH-；R7为甲基。
作为可选的技术方案，该第一硅氧烷聚体为3-50重量份，较佳为3-30重量份；该第二硅氧烷聚体为30-70重量份，较佳为30-50重量份；该至少一种亲水性单体为20-70重量份，较佳为30-65重量份；以及该起始剂为0.1-1重量份，较佳为0.5-0.7重量份。
作为可选的技术方案，该至少一种亲水性单体包括N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、N,N’-二甲基丙烯酰胺(DMA)、甲基丙烯酸(MAA)、N,N’-二乙基丙烯酰胺、N-异丙烯酰胺、2-羟乙基丙烯酸、乙酸乙烯、N-丙烯酰基吗啉、2-二甲基氨乙基丙烯酸或上述化合物的任意组合。
作为可选的技术方案，该起始剂为热起始剂或光起始剂。
作为可选的技术方案，该隐形眼镜材料还包括：交联剂、色料、抗UV试剂、溶剂或上述材料的任意组合。
作为可选的技术方案，该交联剂包括二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)、四乙二醇二甲基丙烯酸酯(TEGDMA)、三乙二醇二甲基丙烯酸酯(TrEGDMA)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸乙烯酯、乙二胺二甲基丙烯酰胺、二甲基丙烯酸甘油酯、异氰尿酸三烯丙基酯、三聚氰酸三烯丙基酯(triallyl cyanurate)或上述化合物的任意组合。
本发明另提供一种隐形眼镜材料的制法，包括以下步骤：
(a)形成混合物，其中该混合物包括：以下列化学式(I)所示的第一硅氧烷聚体、以下列化学式(II)所示的第二硅氧烷聚体、至少一种亲水性单体、起始剂与溶剂；
(b)将该混合物置入隐形眼镜模型中，并藉由加热程序或UV光照程序使该混合物进行反应，以形成隐形眼镜；其中化学式(I)与化学式(II)分别如下所示：
其中于化学式(I)中，R1、R2、R3各自独立为C1-C12羟基、C1-C12烷基或C1-C12硅氧烷基；R4为C1-C6伸烷基或含有醚基的C1-C6伸烷基；R5为-H、-CH3、-CH(CH3)2、-CH(CH3)CH2(CH3)、-CH2CH(CH3)2、-CH2C6H5、-CH2OH、-CH(OH)CH3、-CH2CONH2或-CH2CH2CONH2；R6为-NHCONH-、-NHCO-、-R8NHCONH-或-R8NHCO-；R7为氢或甲基，其中R8为-O-、-O(CH2)n-或-(CH2)n-；m为10-100之整数；n为1-10的整数；于化学式(II)中，q为4～80的整数，r为3～40的整数。
作为可选的技术方案，该化学式(I)中，R1、R2、R3为甲基；R4为C3伸烷基；R5为-H；R6为-OC2H4NHCONH-；R7为甲基。
作为可选的技术方案，该化学式(I)中，R1、R2、R3为甲基；R4为C3伸烷基；R5为-CH3；R6为-OC2H4NHCONH-；R7为甲基。
作为可选的技术方案，该化学式(I)中，R1、R2、R3为甲基；R4为C3伸烷基；R5为-CH2OH；R6为-OC2H4NHCONH-；R7为甲基。
作为可选的技术方案，该至少一种亲水性单体包括N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、N,N’-二甲基丙烯酰胺(DMA)、甲基丙烯酸(MAA)、N,N’-二乙基丙烯酰胺、N-异丙烯酰胺、2-羟乙基丙烯酸、乙酸乙烯、N-丙烯酰基吗啉、2-二甲基氨乙基丙烯酸或上述化合物的任意组合。
作为可选的技术方案，该第一硅氧烷聚体为3-50重量份，较佳为3-30重量份；该第二硅氧烷聚体为30-70重量份，较佳为30-50重量份；该亲水性单体为20-70重量份，较佳为30-65重量份；以及该起始剂为0.1-1重量份，较佳为0.5-0.7重量份。
作为可选的技术方案，该起始剂为热起始剂或光起始剂。
作为可选的技术方案，该混合物还包括：交联剂、色料、抗UV试剂、溶剂或上述材料的任意组合。
作为可选的技术方案，该交联剂包括二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)、四乙二醇二甲基丙烯酸酯(TEGDMA)、三乙二醇二甲基丙烯酸酯(TrEGDMA)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸乙烯酯、乙二胺二甲基丙烯酰胺、二甲基丙烯酸甘油酯、异氰尿酸三烯丙基酯、三聚氰酸三烯丙基酯(triallyl cyanurate)或上述化合物的任意组合。
本发明还提供一种隐形眼镜，其藉由上述的隐形眼镜的制造方法所获得。
藉由本发明的隐形眼镜材料与隐形眼镜制造方法制得的隐形眼镜具有高的透氧率(透氧系数DK)与适中的含水率特性，进而提高了本发明制造的隐形眼镜的佩戴舒适度。
附图说明
无附图
具体实施方式
为使对本发明的目的、构造、特征、及其功能有进一步的了解，兹配合实施例详细说明如下。
本发明提供一种隐形眼镜材料，此隐形眼镜材料包括具有氨基酸结构的硅氧烷聚体，其具有较佳的生物兼容性、高透氧率(透氧系数DK)与适中的含水率等优点，可增加隐形眼镜的配带舒适度。
本发明所提供的隐形眼镜材料包括：以化学式(I)所示的第一硅氧烷聚体，
其中于化学式(I)中，R1、R2、R3各自独立为C1-C12羟基、C1-C12烷基或C1-C12硅氧烷基；R4为C1-C6伸烷基或含有醚基的C1-C6伸烷基；R5为-H、-CH3、-CH(CH3)2、-CH(CH3)CH2(CH3)、-CH2CH(CH3)2、-CH2C6H5、-CH2OH、-CH(OH)CH3、-CH2CONH2或-CH2CH2CONH2；R6为-NHCONH-、-NHCO-、-R8NHCONH-或-R8NHCO-；R7为氢或甲基，其中R8为-O-、-O(CH2)n-或-(CH2)n-；m为10-100的整数；n为1-10的整数。
于第一硅氧烷聚体的一实施例中，于该化学式(I)中，R1、R2、R3为甲基，R4为C3伸烷基，R5为-H，R6为-OC2H4NHCONH-，R7为甲基，第一硅氧烷聚体如化学式(I-1)所示：
于第一硅氧烷聚体的另一实施例中，于该化学式(I)中，R1、R2、R3为甲基，R4为C3伸烷基，R5为-CH3，R6为-OC2H4NHCONH-，R7为甲基，第一硅氧烷聚体如下列化学式(I-2)所示：
于第一硅氧烷聚体的又一实施例中，于该化学式(I)中，R1、R2、R3为甲基，R4为C3伸烷基，R5为-CH2OH，R6为-OC2H4NHCONH-，R7为甲基，第一硅氧烷聚体如下列化学式(I-3)所示：
此外，本发明的隐形眼镜材料还包括：以下列化学式(II)所示的第二硅氧烷聚体：
其中于化学式(II)中，q为4～80的整数，r为3～40的整数；至少一种亲水性单体；以及起始剂。
上述的隐形眼镜材料中，第一硅氧烷聚体为约3-50重量份，较佳为约3-30重量份；第二硅氧烷聚体为约30-70重量份，较佳为30-50重量份；亲水性单体为约20-70重量份，较佳为30-65重量份；起始剂为约0.1-1重量份，较佳为0.5-0.7重量份。
上述的至少一种亲水性单体包括N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、N,N’-二甲基丙烯酰胺(DMA)、甲基丙烯酸(MAA)、N,N’-二乙基丙烯酰胺、N-异丙烯酰胺、2-羟乙基丙烯酸、乙酸乙烯、N-丙烯酰基吗啉、2-二甲基氨乙基丙烯酸或上述化合物的组合。
上述的起始剂可为热起始剂或光起始剂。合适的热起始剂可包括，但不限于偶氮二异庚腈(ADVN)、2,2’偶氮双异丁腈(AIBN)、2,2’-偶氮基双(2,4-二甲基)戊腈、2,2’-偶氮基双(2甲基)丙腈、2,2’-偶氮基双(2-甲基)丁腈或过氧化苯甲酰。合适的光起始剂可包括，但不限于2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦、2-羟基-2-甲基苯基丙烷-1酮、2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯或2,2-二乙氧基苯乙酮。
再者，本发明的隐形眼镜材料可视需要添加交联剂、色料、抗UV试剂、溶剂或上述材料的组合。合适的交联剂可包括，例如二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)、四乙二醇二甲基丙烯酸酯(TEGDMA)、三乙二醇二甲基丙烯酸酯(TrEGDMA)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸乙烯酯、乙二胺二甲基丙烯酰胺、二甲基丙烯酸甘油酯、异氰尿酸三烯丙基酯、三聚氰酸三烯丙基酯或上述化合物的任意组合。溶剂可包括，例如乙醇或正己醇。
须注意的是，本发明的隐形眼镜材料中包括具有氨基酸结构的硅氧烷聚体，因为氨基酸结构具有较佳的亲水性与生物兼容性，因此，可提高隐形眼镜材料之透氧率(透氧系数DK)与含水率，使隐形眼镜材料具有适中的含水率，并增加配带舒适度。
于本发明的一实施例中，前述隐形眼镜材料包含：以下列化学式(I-1)所示的第一硅氧烷聚体以及以上述化学式(II)所示的第二硅氧烷聚体：
其中于化学式(I-1)中，m为10-100的整数。
于此实施例中，至少一种亲水性单体可为N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)与N,N’-二甲基丙烯酰胺(DMA)的组合或N-乙烯基吡咯酮(NVP)与甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)的组合。
于本发明的另一实施例中，前述隐形眼镜材料包含：以下列化学式(I-2)所示的第一硅氧烷聚体以及以上述化学式(II)所示的第二硅氧烷聚体：
于此实施例中，至少一种亲水性单体可为N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)与N,N’-二甲基丙烯酰胺(DMA)的组合或N-乙烯基吡咯酮(NVP)与甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)的组合。
于本发明的又一实施例中，前述隐形眼镜材料包含：以下列化学式(I-3)所示的第一硅氧烷聚体以及以上述化学式(II)所示的第二硅氧烷聚体：
于此实施例中，至少一种亲水性单体可为N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)与N,N’-二甲基丙烯酰胺(DMA)的组合或N-乙烯基吡咯酮(NVP)与甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)的组合。
本发明另提供一种隐形眼镜的制法，此制法可包括，但不限于步骤(a)-(b)。
于步骤(a)中，形成混合物，其中混合物包括第一硅氧烷聚体、第二硅氧烷聚体、至少一种亲水性单体、起始剂与溶剂。其中第一硅氧烷聚体、第二硅氧烷聚体、至少一种亲水性单体与起始剂如同上述，为简化说明，在此不再赘述。
上述第一硅氧烷聚体为约3-50重量份，较佳为约3-30重量份；第二硅氧烷聚体为约30-70重量份，较佳为约30-50重量份；亲水性单体为约20-70重量份，较佳为约30-65重量份；起始剂为约0.1-1重量份，较佳为约0.5-0.7重量份。
此外，混合物中还包括溶剂、交联剂、色料、抗UV试剂或上述材料的组合。溶剂例如乙醇、正己醇。于前述混合物中，溶剂为约0-25重量份，较佳为约0-10重量份。
于步骤(b)中，将混合物置入隐形眼镜模型中，并藉由加热程序或UV光照程序使该混合物进行反应，以形成隐形眼镜。
上述加热的温度可为约60～120℃，而加热的时间可为约1～12小时。在一实施例中，加热的温度可为约80℃，而总加热的时间可为约10小时。
在形成隐形眼镜之后，本发明的隐形眼镜的制法还包括对隐形眼镜进行水化程序。在一实施例中，水化程序的步骤可包括，但不限于下述步骤。
首先将隐形眼镜浸泡于溶剂中，溶剂可包括，但不限于异丙醇或酒精。接着将隐形眼镜浸泡于纯水中。然后，将隐形眼镜置于缓冲溶液进行平衡，缓冲溶液可包括缓冲盐水。
此外，在本发明的又另一实施例中，本发明还提供一种隐形眼镜，其藉由上述本发明隐形眼镜的形成方法所获得。
经过物理性测试，实验结果显示本发明的隐形眼镜的透氧率(透氧系数DK)可达70以上，较佳可达120以上。相较于市售的隐形眼镜，含有氨基酸结构的第一硅氧烷聚体确实可以提高隐形眼镜的透氧率(透氧系数DK)。
此外，本发明的隐形眼镜的含水率可达约30％以上，在一实施例中为约30％-60％。
【实施例】
1.第一硅氧烷聚体(I-1)的合成步骤：
100毫升圆底瓶中加入1克(13.32毫摩尔)甘氨酸(glycine)、20毫升水及2克(13.32毫摩尔)异氰酸酯。于室温下搅拌反应物，搅拌12小时后，移除溶剂，获得中间体化合物。
加入30克双胺基聚二甲基硅氧烷(数量平均分子量约为4400)、5克(13.46毫摩尔)耦合试剂苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯(O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate，HBTU)、100毫升二氯甲烷及3克(13.465毫摩尔)前述中间体化合物于250毫升圆底瓶中，于室温下搅拌反应物。搅拌12小时后，加入大量水洗涤反应形成的产物，再经硫酸镁脱水、过滤后移除溶剂二氯甲烷，获得硅氧烷聚体(I-1)，其数量平均分子量约为4500。
2.第一硅氧烷聚体化学式(I-2)的合成步骤：
100毫升圆底瓶中加入1克(11.22毫摩尔)丙胺酸(alanine)、20毫升水及1.74克(11.22毫摩尔)异氰酸酯。室温下搅拌反应物，搅拌12小时后，移除溶剂，获得中间体化合物。
加入30克双胺基聚二甲基硅氧烷(数量平均分子量约为4400)、7克(18.46毫摩尔)耦合试剂苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯(O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate，HBTU)、100毫升二氯甲烷及3克(12.28毫摩尔)前述中间体化合物于250毫升圆底瓶中。于室温下搅拌反应物。搅拌12小时后，加入大量水洗涤反应形成的产物，再经硫酸镁脱水、过滤后移除溶剂二氯甲烷，获得硅氧烷聚体化学式(I-2),其数量平均分子量约为4500。
3.第一硅氧烷聚体化学式(I-3)的合成步骤：
100毫升圆底瓶中加入1克(9.51毫摩尔)丝胺酸(Serine)、20毫升水及1.47克(9.51毫摩尔)异氰酸酯。于室温下搅拌反应物。搅拌12小时后，移除溶剂，获得一中间体化合物。
250毫升圆底瓶中加入30克双胺基聚二甲基硅氧烷(数量平均分子量约为4400)、6.6克(17.29毫摩尔)耦合试剂苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯(O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate，HBTU)、100毫升二氯甲烷及3克(11.53毫摩尔)前述中间体化合物。于室温下搅拌反应物。搅拌12小时后，加入大量水洗涤反应形成的产物，再经硫酸镁脱水、过滤后移除二氯甲烷溶剂，获得硅氧烷聚体(I-3)，其数量平均分子量约为4600。
4.第二硅氧烷聚体的合成机制如流程1：
流程1
合成步骤如下：
将4.44克异佛尔酮二异氰酸酯、0.0025克二丁锡二月桂酸酯(作为催化剂)及40毫升二氯甲烷加入至圆底瓶中，并于氮气环境下进行搅拌。精确称取20克α-丁基-ω-[3-(2,2-(二羟甲基)丁氧基)丙基]聚二甲基硅氧烷(数量平均分子量约为1000,购于Gelest)，并费时约1小时将其滴加入圆底瓶中。反应12小时后，另外称取0.0025克二丁锡二月桂酸酯与7.2克聚乙二醇单甲基丙烯酸酯(数量平均分子量约为526)，并费时约1小时将其滴加入圆底瓶中。反应12小时后，加入大量水洗涤所形成的产物，且之后再将产物进行脱水及过滤。接着，从产物中移除二氯甲烷溶剂，以获得第二硅氧烷聚体，其数量平均分子量约为1700。
5.隐形眼镜的制备
(1)实施例1-实施例15的详细制备步骤
实施例1的详细制备步骤
将硅氧烷聚体(I-1)、硅氧烷聚体(II)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、热起始剂偶氮二异庚腈(ADVN)与溶剂乙醇以表1所示比例进行混合并搅拌约1小时以形成混合物。
接着将混合物加入PP模型中并在80℃烘箱中固化10小时。聚合反应完成后，将模型与镜片浸泡异丙醇1小时后取出隐形眼镜镜片。然后将隐形眼镜镜片置于水中加热4小时后，再将其置入缓冲盐水中。
实施例2的详细制备步骤
将硅氧烷聚体(I-1)、硅氧烷聚体(II)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、热起始剂偶氮二异庚腈(ADVN)与溶剂乙醇以表1所示比例进行混合并搅拌约1小时以形成混合物。
接着将混合物加入PP模型中并在80℃烘箱中固化10小时。聚合反应完成后，将模型与镜片浸泡异丙醇1小时后取出隐形眼镜镜片。然后将隐形眼镜镜片置于水中加热4小时后，再将其置入缓冲盐水中。
实施例3的详细制备步骤
将硅氧烷聚体(I-1)、硅氧烷聚体(II)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、热起始剂偶氮二异庚腈(ADVN)、交联剂二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)与溶剂乙醇以表1所示比例进行混合并搅拌约1小时以形成混合物。
接着将混合物加入PP模型中并在80℃烘箱中固化10小时。聚合反应完成后，将模型与镜片浸泡异丙醇1小时后取出隐形眼镜镜片。然后将隐形眼镜镜片置于水中加热4小时后，再将其置入缓冲盐水中。
实施例4的详细制备步骤
将硅氧烷聚体(I-1)、硅氧烷聚体(II)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、热起始剂偶氮二异庚腈(ADVN)、交联剂二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)与溶剂乙醇以表1所示比例进行混合并搅拌约1小时以形成混合物。
接着将混合物加入PP模型中并在80℃烘箱中固化10小时。聚合反应完成后，将模型与镜片浸泡异丙醇1小时后取出隐形眼镜镜片。然后将隐形眼镜镜片置于水中加热4小时后，再将其置入缓冲盐水中。
实施例5的详细制备步骤
将硅氧烷聚体(I-2)、硅氧烷聚体(II)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、热起始剂偶氮二异庚腈(ADVN)与溶剂乙醇以表1所示比例进行混合并搅拌约1小时以形成混合物。
接着将混合物加入PP模型中并在80℃烘箱中固化10小时。聚合反应完成后，将模型与镜片浸泡异丙醇1小时后取出隐形眼镜镜片。然后将隐形眼镜镜片置于水中加热4小时后，再将其置入缓冲盐水中。
实施例6的详细制备步骤
将硅氧烷聚体(I-2)、硅氧烷聚体(II)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、热起始剂偶氮二异庚腈(ADVN)、交联剂二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)与溶剂乙醇以表1所示比例进行混合并搅拌约1小时以形成混合物。
接着将混合物加入PP模型中并在80℃烘箱中固化10小时。聚合反应完成后，将模型与镜片浸泡异丙醇1小时后取出隐形眼镜镜片。然后将隐形眼镜镜片置于水中加热4小时后，再将其置入缓冲盐水中。
实施例7的详细制备步骤
将硅氧烷聚体(I-2)、硅氧烷聚体(II)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、热起始剂偶氮二异庚腈(ADVN)与溶剂乙醇以表1所示比例进行混合并搅拌约1小时以形成混合物。
接着将混合物加入PP模型中并在80℃烘箱中固化10小时。聚合反应完成后，将模型与镜片浸泡异丙醇1小时后取出隐形眼镜镜片。然后将隐形眼镜镜片置于水中加热4小时后，再将其置入缓冲盐水中。
实施例8的详细制备步骤
将硅氧烷聚体(I-2)、硅氧烷聚体(II)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、热起始剂偶氮二异庚腈(ADVN)、交联剂二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)与溶剂乙醇以表1所示比例进行混合并搅拌约1小时以形成混合物。
接着将混合物加入PP模型中并在80℃烘箱中固化10小时。聚合反应完成后，将模型与镜片浸泡异丙醇1小时后取出隐形眼镜镜片。然后将隐形眼镜镜片置于水中加热4小时后，再将其置入缓冲盐水中。
实施例9的详细制备步骤
将硅氧烷聚体(I-2)、硅氧烷聚体(II)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、热起始剂偶氮二异庚腈(ADVN)与溶剂乙醇以表1所示比例进行混合并搅拌约1小时以形成混合物。
接着将混合物加入PP模型中并在80℃烘箱中固化10小时。聚合反应完成后，将模型与镜片浸泡异丙醇1小时后取出隐形眼镜镜片。然后将隐形眼镜镜片置于水中加热4小时后，再将其置入缓冲盐水中。
实施例10的详细制备步骤
将硅氧烷聚体(I-3)、硅氧烷聚体(II)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、热起始剂偶氮二异庚腈(ADVN)与溶剂乙醇以表1所示比例进行混合并搅拌约1小时以形成混合物。
接着将混合物加入PP模型中并在80℃烘箱中固化10小时。聚合反应完成后，将模型与镜片浸泡异丙醇1小时后取出隐形眼镜镜片。然后将隐形眼镜镜片置于水中加热4小时后，再将其置入缓冲盐水中。
实施例11的详细制备步骤
将硅氧烷聚体(I-3)、硅氧烷聚体(II)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、热起始剂偶氮二异庚腈(ADVN)、交联剂二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)与溶剂乙醇以表1所示比例进行混合并搅拌约1小时以形成混合物。
接着将混合物加入PP模型中并在80℃烘箱中固化10小时。聚合反应完成后，将模型与镜片浸泡异丙醇1小时后取出隐形眼镜镜片。然后将隐形眼镜镜片置于水中加热4小时后，再将其置入缓冲盐水中。
实施例12的详细制备步骤
将硅氧烷聚体(I-3)、硅氧烷聚体(II)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、热起始剂偶氮二异庚腈(ADVN)、与溶剂乙醇以表1所示比例进行混合并搅拌约1小时以形成混合物。
接着将混合物加入PP模型中并在80℃烘箱中固化10小时。聚合反应完成后，将模型与镜片浸泡异丙醇1小时后取出隐形眼镜镜片。然后将隐形眼镜镜片置于水中加热4小时后，再将其置入缓冲盐水中。
实施例13的详细制备步骤
将硅氧烷聚体(I-3)、硅氧烷聚体(II)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、热起始剂偶氮二异庚腈(ADVN)、交联剂二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)与溶剂乙醇以表1所示比例进行混合并搅拌约1小时以形成混合物。
接着将混合物加入PP模型中并在80℃烘箱中固化10小时。聚合反应完成后，将模型与镜片浸泡异丙醇1小时后取出隐形眼镜镜片。然后将隐形眼镜镜片置于水中加热4小时后，再将其置入缓冲盐水中。
实施例14的详细制备步骤
将硅氧烷聚体(I-3)、硅氧烷聚体(II)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、热起始剂偶氮二异庚腈(ADVN)、交联剂二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)与溶剂乙醇以表1所示比例进行混合并搅拌约1小时以形成混合物。
接着将混合物加入PP模型中并在80℃烘箱中固化10小时。聚合反应完成后，将模型与镜片浸泡异丙醇1小时后取出隐形眼镜镜片。然后将隐形眼镜镜片置于水中加热4小时后，再将其置入缓冲盐水中。
实施例15的详细制备步骤
将硅氧烷聚体(I-3)、硅氧烷聚体(II)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、热起始剂偶氮二异庚腈(ADVN)、交联剂二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)与溶剂乙醇以表1所示比例进行混合并搅拌约1小时以形成混合物。
接着将混合物加入PP模型中并在80℃烘箱中固化10小时。聚合反应完成后，将模型与镜片浸泡异丙醇1小时后取出隐形眼镜镜片。然后将隐形眼镜镜片置于水中加热4小时后，再将其置入缓冲盐水中。
表1、实施例1-实施例15的详细配方
(2)物理特性测试结果
表2显示比较例1(博士伦隐形眼镜，B&L,PureVison)、比较例2(视康隐形眼镜，Ciba,day and night)与实施例1-15的物理特性测试结果。
表2、实施例与比较例的物理特性测试结果
由表2可知，本发明实施例1-15的透氧率(透氧系数DK)皆高于比较例1-2的透氧率(透氧系数DK)。此外，本案实施例1-15的含水率为约33%-54%。
本发明已由上述相关实施例加以描述，然而上述实施例仅为实施本发明的范例。必需指出的是，已揭露的实施例并未限制本发明的范围。相反地，在不脱离本发明的精神和范围内所作的更动与润饰，均属本发明的专利保护范围。
Claims (20)
1.一种隐形眼镜材料，其特征在于包括：
以下述化学式(I)所示的第一硅氧烷聚体，
其中于化学式(I)中，R1、R2、R3各自独立为C1-C12羟基、C1-C12烷基或C1-C12硅氧烷基；R4为C1-C6伸烷基或含有醚基的C1-C6伸烷基；R5为-H、-CH3、-CH(CH3)2、-CH(CH3)CH2(CH3)、-CH2CH(CH3)2、-CH2C6H5、-CH2OH、-CH(OH)CH3、-CH2CONH2或-CH2CH2CONH2；R6为-NHCONH-、-NHCO-、-R8NHCONH-或-R8NHCO-；R7为氢或甲基，其中R8为-O-、-O(CH2)n-或-(CH2)n-；m为10-100的整数；n为1-10的整数。
2.如权利要求1所述的隐形眼镜材料，其特征在于该化学式(I)中，R1、R2、R3为甲基；R4为C3伸烷基；R5为-H；R6为-OC2H4NHCONH-；R7为甲基。
3.如权利要求1所述的隐形眼镜材料，其特征在于该化学式(I)中，R1、R2、R3为甲基；R4为C3伸烷基；R5为-CH3；R6为-OC2H4NHCONH-；R7为甲基。
4.如权利要求1所述的隐形眼镜材料，其特征在于该化学式(I)中，R1、R2、R3为甲基；R4为C3伸烷基；R5为-CH2OH；R6为-OC2H4NHCONH-；R7为甲基。
5.如权利要求1所述的隐形眼镜材料，其特征在于还包括以下列化学式(II)所示的第二硅氧烷聚体：
其中于化学式(II)中，q为4～80的整数，r为3～40的整数；
至少一种亲水性单体；以及
起始剂。
6.如权利要求5所述的隐形眼镜材料，其特征在于该第一硅氧烷聚体为3-50重量份，该第二硅氧烷聚体为30-70重量份，该至少一种亲水性单体为20-70重量份以及该起始剂为0.1-1重量份。
7.如权利要求5所述的隐形眼镜材料，其特征在于该至少一种亲水性单体包括N-乙烯基吡咯酮、甲基丙烯酸2-羟乙酯、N,N’-二甲基丙烯酰胺、甲基丙烯酸、N,N’-二乙基丙烯酰胺、N-异丙烯酰胺、2-羟乙基丙烯酸、乙酸乙烯、N-丙烯酰基吗啉、2-二甲基氨乙基丙烯酸或上述化合物的任意组合。
8.如权利要求5所述的隐形眼镜材料，其特征在于该起始剂为热起始剂或光起始剂。
9.如权利要求1所述的隐形眼镜材料，其特征在于还包括：交联剂、色料、抗UV试剂、溶剂或上述材料的任意组合。
10.如权利要求9所述的隐形眼镜材料，其特征在于该交联剂包括二甲基丙烯酸乙二醇酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸乙烯酯、乙二胺二甲基丙烯酰胺、二甲基丙烯酸甘油酯、异氰尿酸三烯丙基酯、三聚氰酸三烯丙基酯或上述化合物的任意组合。
11.一种隐形眼镜材料的制造方法，其特征在于包括以下步骤：
(a)形成混合物，其中该混合物包括以下列化学式(I)所示的第一硅氧烷聚体、以下列化学式(II)所示的第二硅氧烷聚体、至少一种亲水性单体、起始剂与溶剂；
(b)将该混合物置入隐形眼镜模型中，并藉由加热程序或UV光照程序使该混合物进行反应，以形成隐形眼镜；其中化学式(I)与化学式(II)分别如下所示：
其中于化学式(I)中，R1、R2、R3各自独立为C1-C12羟基、C1-C12烷基或C1-C12硅氧烷基；R4为C1-C6伸烷基或含有醚基的C1-C6伸烷基；R5为-H、-CH3、-CH(CH3)2、-CH(CH3)CH2(CH3)、-CH2CH(CH3)2、-CH2C6H5、-CH2OH、-CH(OH)CH3、-CH2CONH2或-CH2CH2CONH2；R6为-NHCONH-、-NHCO-、-R8NHCONH-或-R8NHCO-；R7为氢或甲基，其中R8为-O-、-O(CH2)n-或-(CH2)n-；m为10-100的整数；n为1-10的整数；于化学式(II)中，q为4～80的整数，r为3～40的整数。
12.如权利要求11所述的隐形眼镜材料的制造方法，其特征在于该化学式(I)中，R1、R2、R3为甲基；R4为C3伸烷基；R5为-H；R6为-OC2H4NHCONH-；R7为甲基。
13.如权利要求11所述的隐形眼镜材料的制造方法，其特征在于该化学式(I)中，R1、R2、R3为甲基；R4为C3伸烷基；R5为-CH3；R6为-OC2H4NHCONH-；R7为甲基。
14.如权利要求11所述的隐形眼镜材料的制造方法，其特征在于该化学式(I)中，R1、R2、R3为甲基；R4为C3伸烷基；R5为-CH2OH；R6为-OC2H4NHCONH-；R7为甲基。
15.如权利要求11所述的隐形眼镜材料的制造方法，其中该至少一种亲水性单体包括N-乙烯基吡咯酮、甲基丙烯酸2-羟乙酯、N,N’-二甲基丙烯酰胺、甲基丙烯酸、N,N’-二乙基丙烯酰胺、N-异丙烯酰胺、2-羟乙基丙烯酸、乙酸乙烯、N-丙烯酰基吗啉、2-二甲基氨乙基丙烯酸或上述化合物的任意组合。
16.如权利要求11所述的隐形眼镜材料的制造方法，其特征在于该第一硅氧烷聚体为3-50重量份，该第二硅氧烷聚体为30-70重量份，该亲水性单体为20-70重量份以及该起始剂为0.1-1重量份。
17.如权利要求11所述的隐形眼镜材料的制造方法，其特征在于该起始剂为热起始剂或光起始剂。
18.如权利要求11所述的隐形眼镜材料的制造方法，其特征在于该混合物还包括：交联剂、色料、抗UV试剂、溶剂或上述材料的任意组合。
19.如权利要求18所述的隐形眼镜材料的制造方法，其特征在于该交联剂包括二甲基丙烯酸乙二醇酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸乙烯酯、乙二胺二甲基丙烯酰胺、二甲基丙烯酸甘油酯、异氰尿酸三烯丙基酯、三聚氰酸三烯丙基酯或上述化合物的任意组合。
20.一种隐形眼镜，其特征在于藉由如权利要求11-19中任意一项所述的隐形眼镜的制造方法所获得。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310105285.0A CN103224597B (zh) | 2013-03-28 | 2013-03-28 | 隐形眼镜材料、隐形眼镜及制造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310105285.0A CN103224597B (zh) | 2013-03-28 | 2013-03-28 | 隐形眼镜材料、隐形眼镜及制造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103224597A true CN103224597A (zh) | 2013-07-31 |
| CN103224597B CN103224597B (zh) | 2015-05-20 |
Family
ID=48835255
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201310105285.0A Active CN103224597B (zh) | 2013-03-28 | 2013-03-28 | 隐形眼镜材料、隐形眼镜及制造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN103224597B (zh) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106117469A (zh) * | 2015-05-04 | 2016-11-16 | 明基材料股份有限公司 | 用于隐形眼镜着色的可聚合组合物 |
| WO2019100571A1 (zh) * | 2017-11-21 | 2019-05-31 | 海昌隐形眼镜有限公司 | 一种硅橡胶表面亲水改性的方法及应用方法 |
| CN110199219A (zh) * | 2017-01-17 | 2019-09-03 | 日油株式会社 | 隐形眼镜用单体组合物、隐形眼镜用聚合物及其制备方法、以及隐形眼镜及其制造方法 |
| CN112375187A (zh) * | 2020-12-11 | 2021-02-19 | 甘肃康视达科技集团有限公司 | 一种有机硅水凝胶配方及有机硅水凝胶隐形眼镜的制备方法 |
| WO2022179477A1 (zh) * | 2021-02-23 | 2022-09-01 | 晶硕光学股份有限公司 | 隐形眼镜材料及隐形眼镜镜片 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102558458A (zh) * | 2011-11-18 | 2012-07-11 | 明基材料有限公司 | 隐形眼镜材料、隐形眼镜及隐形眼镜的制造方法 |
| TW201312201A (zh) * | 2011-09-02 | 2013-03-16 | Benq Materials Corp | 隱形眼鏡材料、隱形眼鏡的製造方法與由此方法所製造出之隱形眼鏡 |
-
2013
- 2013-03-28 CN CN201310105285.0A patent/CN103224597B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201312201A (zh) * | 2011-09-02 | 2013-03-16 | Benq Materials Corp | 隱形眼鏡材料、隱形眼鏡的製造方法與由此方法所製造出之隱形眼鏡 |
| CN102558458A (zh) * | 2011-11-18 | 2012-07-11 | 明基材料有限公司 | 隐形眼镜材料、隐形眼镜及隐形眼镜的制造方法 |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106117469A (zh) * | 2015-05-04 | 2016-11-16 | 明基材料股份有限公司 | 用于隐形眼镜着色的可聚合组合物 |
| CN106117469B (zh) * | 2015-05-04 | 2018-03-06 | 明基材料股份有限公司 | 用于隐形眼镜着色的可聚合组合物 |
| CN110199219A (zh) * | 2017-01-17 | 2019-09-03 | 日油株式会社 | 隐形眼镜用单体组合物、隐形眼镜用聚合物及其制备方法、以及隐形眼镜及其制造方法 |
| CN110199219B (zh) * | 2017-01-17 | 2020-08-04 | 日油株式会社 | 隐形眼镜用单体组合物、隐形眼镜用聚合物及其制备方法、以及隐形眼镜及其制造方法 |
| WO2019100571A1 (zh) * | 2017-11-21 | 2019-05-31 | 海昌隐形眼镜有限公司 | 一种硅橡胶表面亲水改性的方法及应用方法 |
| CN112375187A (zh) * | 2020-12-11 | 2021-02-19 | 甘肃康视达科技集团有限公司 | 一种有机硅水凝胶配方及有机硅水凝胶隐形眼镜的制备方法 |
| WO2022179477A1 (zh) * | 2021-02-23 | 2022-09-01 | 晶硕光学股份有限公司 | 隐形眼镜材料及隐形眼镜镜片 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103224597B (zh) | 2015-05-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2011227188B2 (en) | Silicone (meth)acrylamide monomer, polymer, ophthalmic lens, and contact lens | |
| CN103224597B (zh) | 隐形眼镜材料、隐形眼镜及制造方法 | |
| CN105399954B (zh) | 亲水性硅氧烷低聚物、硅水凝胶、角膜接触镜及制备方法 | |
| JP5897906B2 (ja) | 高分子アントラキノン系色素、これを用いた眼用レンズ材料及び眼用レンズ | |
| JP6275491B2 (ja) | コンタクトレンズの材料、コンタクトレンズの製造方法およびこの方法により製造されるコンタクトレンズ | |
| JP2014153710A (ja) | コンタクトレンズの材料、コンタクトレンズの製造方法およびこの方法により製造されるコンタクトレンズ | |
| CN106256842B (zh) | 隐形眼镜材料、隐形眼镜及其制造方法 | |
| CN103038698A (zh) | 制备uv吸收性眼用透镜的方法 | |
| JP2014109028A (ja) | シリコーンハイドロゲル組成物及びそれにより製造されたシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ | |
| CN103941419A (zh) | 一种水凝胶角膜接触透镜及其制作方法 | |
| CN102558458B (zh) | 隐形眼镜材料、隐形眼镜及隐形眼镜的制造方法 | |
| CN103360591B (zh) | 含氟醚单体、隐形眼镜材料与隐形眼镜 | |
| CN102786641B (zh) | 形成隐形眼镜的方法及隐形眼镜 | |
| CN103254436B (zh) | 含硅预聚物及使用其制得的含硅水胶与隐形眼镜 | |
| WO2011116206A1 (en) | Silicone (meth)acrylamide monomer, polymer, ophthalmic lens, and contact lens | |
| CN103483854A (zh) | 可聚合黄色染料、眼用镜片材料及眼用镜片 | |
| US11760045B2 (en) | Silicone hydrogel composition, silicone hydrogel lens, and method of manufacturing silicone hydrogel lens | |
| TWI444432B (zh) | 新穎矽水膠隱形眼鏡 | |
| CN106939066B (zh) | 一种应用于眼科物件的硅水凝胶的制造方法 | |
| JP5806282B2 (ja) | コンタクトレンズ製造用フッ素含有エーテルモノマー、コンタクトレンズ材料及びこの材料により製造されたコンタクトレンズ | |
| KR101860832B1 (ko) | 산소투과성 및 습윤성이 우수한 신규한 실리콘하이드로겔 콘택트렌즈 | |
| KR101044955B1 (ko) | 비닐기로 치환된 포스파진을 포함한 고기능 하이드로젤 콘택트렌즈 | |
| WO2020218220A1 (ja) | コンタクトレンズ用モノマー組成物、コンタクトレンズ用重合体及びその製造方法、並びにコンタクトレンズ及びその製造方法 | |
| TWI475077B (zh) | 用於眼用鏡片的可聚合黃色染料 | |
| CN104945570B (zh) | 一种硅凝胶接触透镜及其表面反转处理方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |