CN106256842B - 隐形眼镜材料、隐形眼镜及其制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及隐形眼镜材料、隐形眼镜及其制造方法。一种隐形眼镜材料，包括：以式(I)表示的第一硅氧烷聚合物，在式(I)中，R1、R2与R3为C1‑C4烷基，R4为C1‑C6烷基，R5为C1‑C4亚烷基，R6为‑OR7O‑或‑NH‑，R7、R8为C1‑C4亚烷基，而m为1‑2的整数，n为4‑80的整数；以式(II)表示的第二硅氧烷聚合物，在式(II)中，R9、R10、R11为C1‑C4烷基，R12、R13、R15为C1‑C3亚烷基，R14为脂肪族或芳香族的二异氰酸酯移除NCO基而获得的残基，o为4至80的整数，p为0至1的整数，q为1至20的整数；至少一种亲水性单体以及引发剂。

Description

隐形眼镜材料、隐形眼镜及其制造方法
技术领域
本发明涉及一种隐形眼镜材料，且特别是涉及一种亲水性的硅氧烷聚合物的隐形眼镜材料，而由此隐形眼镜材料所形成的隐形眼镜，具有较低的模量特性以及优异的含水率及透氧率。
背景技术
早期硬式隐形眼镜以玻璃为主，后来发展出软性隐形眼镜，以改善佩戴上不舒服的问题。软性隐形眼镜中根据组成材料又可区分成水凝胶隐形眼镜(Hydrogel contactlenses)与硅酮水凝胶隐形眼镜(Silicone hydrogel contact lenses)。
水凝胶隐形眼镜，即是指水凝胶(Hydrogel)材质所制成的隐形眼镜，如聚甲基丙烯酸2-羟基乙酯。由于水凝胶隐形眼镜的材料特性限制，故其透氧率(Dk)仅能达到15-35之间。
硅酮水凝胶隐形眼镜，其由具硅氧烷结构的高分子材料及亲水性单体所构成，然此硅氧烷结构虽可使硅水凝胶镜片具有具高的透氧率，但同时却也导致硅酮水凝胶镜片具有较高的拉伸模量，此易使得配戴者在配戴镜片后产生结膜压痕(contact lens-inducedconjunctival straining，C.L.I.C.S.)。如果再加上配戴者不当使用，则又会造成眼睛的病变，因此目前亟需一种新颖的硅酮水凝胶材料来解决上述问题。
发明内容
本发明为提供一种隐形眼镜材料，具有较低的拉伸模量，且兼具高含水率及高透氧率的特性，使配戴者在配戴时不易产生结膜压痕，且更具舒适感。
本发明所提供的隐形眼镜材料包括：第一硅氧烷聚合物，以式(I)表示，且其数均分子量为500至10,000：
在式(I)中，R1、R2与R3为C1-C4烷基，R4为C1-C6烷基，R5为C1-C4亚烷基，R6为-OR7O-或-NH-，R7、R8为C1-C4亚烷基，而m为1-2的整数，n为4-80的整数；第二硅氧烷聚合物，以式(II)表示，且其数均分子量为1,000至10,000：
在式(II)中，R9、R10、R11为C1-C4烷基，R12、R13、R15为C1-C3亚烷基，R14为脂肪族或芳香族的二异氰酸酯移除NCO基而获得的残基，o为至80的整数，p为0至1的整数，q为1至20的整数；至少一种亲水性单体以及引发剂。
本发明亦提供一种隐形眼镜的制造方法，包括:(a)形成用于形成隐形眼镜的混合物，该用于形成隐形眼镜的混合物的成分包括第一硅氧烷聚合物、第二硅氧烷聚合物、至少一种亲水性单体、引发剂与溶剂；以及(b)将该用于形成隐形眼镜的混合物置入隐形眼镜模型中，并通过加热程序或UV光照程序使该用于形成隐形眼镜的混合物反应以形成隐形眼镜，其中，该第一硅氧烷聚合物以式(I)表示，该第二硅氧烷聚合物以式(II)表示：
在式(I)中，R1、R2与R3为C1-C4烷基，R4为C1-C6烷基，R5为C1-C4亚烷基，R6为-OR7O-或-NH-，R7、R8为C1-C4亚烷基，而m为1-2的整数，n为4-80的整数，其中该以式(I)表示的硅氧烷聚合物的数均分子量为500至10,000；在式(II)中，R9、R10、R11为C1-C4烷基，R12、R13、R15为C1-C3亚烷基，R14为脂肪族或芳香族的二异氰酸酯移除NCO基而获得的残基，o为4至80的整数，p为0至1的整数，q为1至20的整数，其中该以式(II)表示的硅氧烷聚合物的数均分子量为1,000至10,000。
本发明还提供一种隐形眼镜，其通过上述的隐形眼镜的制造方法所获得。
具体实施方式
为了让本发明的上述和其它目的、特征、和优点能更明显易懂，下文特举较佳实施方式，并配合所附化学式，作详细说明如下。
在本发明的一方面中，本发明提供一种隐形眼镜材料，而此隐形眼镜材料具有亲水性、较低的拉伸模量、高透氧率与高含水率的隐形眼镜。
本发明所提供的隐形眼镜材料可包括以式(I)表示的第一硅氧烷聚合物、以式(II)表示的第二硅氧烷聚合物、至少一种亲水性单体与引发剂，但不限于此。其中式(I)与式(II)分别如下所示：
在式(I)中，R1、R2与R3为C1-C4烷基，R4为C1-C6烷基，R5为C1-C4亚烷基，R6为-OR7O-或-NH-，R7、R8为C1-C4亚烷基，而m为1-2的整数，n为4-80的整数，其中，以式(I)表示的硅氧烷聚合物的数均分子量为500至10,000，在式(II)中，R9、R10、R11为C1-C4烷基，R12、R13、R15为C1-C3亚烷基，R14为脂肪族或芳香族的二异氰酸酯移除NCO基而获得的残基，o为4至80的整数，p为0至1的整数，q为1至20的整数，以式(II)表示的硅氧烷聚合物的数均分子量为1,000至10,000。
而上述至少一种亲水性单体择自由甲基丙烯酸-2-羟乙酯(HEMA)、N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸、丙烯酸、甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)、(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、甲基丙烯酸二乙氨乙酯(N,N-(Diethylamino)ethyl methacrylate，DEAEMA)、N-丙烯酰吗啉(4-Acryloylmorpholine，ACMO)、碳酸亚乙烯酯与胺基甲酸乙烯酯所组成的组。
引发剂为本技术领域中所通常使用的引发剂，可为热引发剂或光引发剂，其例子可包括，但不限于，偶氮二异庚腈(ADVN)、2,2’-偶氮二异丁腈(AIBN)、2,2’-偶氮双(2-甲基丁腈)或过氧化苯甲酰等。
在上述本发明的隐形眼镜材料中，其中该以式(I)表示的第一硅氧烷聚合物为30-55重量份，该以式(II)表示的该第二硅氧烷聚合物为5-30重量份，该至少一种亲水性单体为25-60重量份，而该引发剂为0.1-1.0重量份。
另外，虽上述以式(II)表示的该第二硅氧烷聚合物具有交联功能，但也可与交联剂同时添加在本发明的隐形眼镜材料中。
在一种实施方式中，本发明的隐形眼镜材料，可还包括交联剂。在此实施方式中，该以式(I)表示第一硅氧烷聚合物为20-45重量份，该以式(II)表示的第二硅氧烷聚合物为3-30重量份，至少一种亲水性单体为30-55重量份，该引发剂为0.1-1.0重量份，该交联剂为0.1-5.0重量份。
又，上述交联剂可为本技术领域中所通常使用的交联剂。适合的交联剂的例子可包括，但不限于，二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)、四乙二醇二甲基丙烯酸酯(TEGDMA)、三乙二醇二甲基丙烯酸酯(TrEGDMA)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸乙烯酯、乙二胺二甲基丙烯酰胺、二甲基丙烯酸甘油酯、异氰尿酸三烯丙基酯、三聚氰酸三烯丙基酯(triallyl cyanurate)等。
在一种实施方式中，以该式(I)表示的第一硅氧烷聚合物包括以式(I-1)表示的硅氧烷聚合物或以式(I-2)表示的硅氧烷聚合物，但不限于此：
在式(I-1)中，r为4-80的整数，在式(I-2)中，s为4-80的整数。
在一实施方式中，以该式(II)表示的第二硅氧烷聚合物包括以式(II-1)表示的硅氧烷聚合物或以式(II-2)表示的硅氧烷聚合物：
在式(II-1)中，t为4-80的整数，u为1-10的整数，而在式(II-2)中，v为4-80的整数。
在一实施方式中，本发明所提供的隐形眼镜材料，包括上述以式(I-1)表示的第一硅氧烷聚合物、上述以式(II-1)表示的第二硅氧烷聚合物、上述至少一种亲水性单体及上述引发剂。另外，在此实施方式中，上述至少一种亲水性单体可为N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)及甲基丙烯酸-2-羟乙酯(HEMA)、N-丙烯酰吗啉(ACMO)的组合，亦可为N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸-2-羟乙酯(HEMA)及甲基丙烯酸二乙氨乙酯(DEAEMA)及N-丙烯酰吗啉(ACMO)的组合。
或者是，在上述本发明的隐形眼镜材料中可还包括交联剂，在此实施方式中，上述至少一种亲水性单体可为N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)及甲基丙烯酸-2-羟乙酯(HEMA)的组合，或可为N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸-2-羟乙酯(HEMA)及甲基丙烯酸二乙氨乙酯(DEAEMA)的组合。
在另一实施方式中，本发明所提供的隐形眼镜材料，包括上述以式(I-1)表示的第一硅氧烷聚合物、上述以式(II-2)表示的第二硅氧烷聚合物、上述至少一种亲水性单体及上述引发剂。在此实施方式中，上述至少一种亲水性单体可为N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸-2-羟乙酯(HEMA)及N-丙烯酰吗啉(ACMO)的组合，或可为N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸-2-羟乙酯(HEMA)、N-丙烯酰吗啉(ACMO)及甲基丙烯酸二乙氨乙酯(DEAEMA)的组合。
在又一实施方式中，本发明所提供的隐形眼镜材料，包括上述以式(I-2)表示的第一硅氧烷聚合物、上述以式(II-1)表示的第二硅氧烷聚合物、上述至少一种亲水性单体及上述引发剂。在此实施方式中，上述至少一种亲水性单体可为N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)及甲基丙烯酸-2-羟乙酯(HEMA)的组合，或可为N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸-2-羟乙酯(HEMA)及N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)的组合。
在另又一实施方式中，本发明所提供的隐形眼镜材料包括上述以式(I-2)表示的第一硅氧烷聚合物、上述以式(II-2)表示的第二硅氧烷聚合物、上述至少一种亲水性单体及上述引发剂。在此实施方式中，上述至少一种亲水性单体可为N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)及甲基丙烯酸-2-羟乙酯(HEMA)的组合。
另外，视需要而定，可添加其它成分于本发明隐形材料中。其它成分可包括，但不限于，色料、抗UV试剂等。
在本发明的另一方面中，本发明提供一种隐形眼镜的制造方法，而由此方法所制得的隐形眼镜具有亲水性、较低的拉伸模量，且兼具高含水率及高透氧率的特性，使配戴者在配戴时不易产生结膜压痕，且更具舒适感。
上述方法可包括，但不限于下述步骤。
首先，将以式(I)表示的第一硅氧烷聚合物、以式(II)表示的第二硅氧烷聚合物、至少一种亲水性单体与引发剂进行混合以形成混合物，而式(I)与式(II)分别如下所示：
在式(I)中，R1、R2与R3为C1-C4烷基，R4为C1-C6烷基，R5为C1-C4亚烷基，R6为-OR7O-或-NH-，R7、R8为C1-C4亚烷基，而m为1-2的整数，n为4-80的整数，其中该以式(I)表示的硅氧烷聚合物的数均分子量为500至10,000；在式(II)中，R9、R10、R11为C1-C4烷基，R12、R13、R15为C1-C3亚烷基，R14为脂肪族或芳香族的二异氰酸酯移除NCO基而获得的残基，o为4至80的整数，p为0至1的整数，q为1至20的整数，其中该以式(II)表示的硅氧烷聚合物的数均分子量为1,000至10,000。
而至少一种亲水性单体择自由下列所组成的组：甲基丙烯酸-2-羟乙酯(HEMA)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸、丙烯酸、甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)、(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、甲基丙烯酸二乙氨乙酯(DEAEMA)、N-丙烯酰吗啉(ACMO)、碳酸亚乙烯酯与胺基甲酸乙烯酯与上述的组合。
引发剂为本技术领域中所通常使用的引发剂，可为热引发剂或光引发剂，其例子可包括，但不限于，偶氮二异庚腈(ADVN)、2,2’-偶氮二异丁腈(AIBN)、2,2’-偶氮双(2-甲基丁腈)或过氧化苯甲酰等。
在一实施方式中，在形成上述混合物的步骤中，以式(I)表示的第一硅氧烷聚合物可为30-55重量份，上述以式(II)表示的第二硅氧烷聚合物可为5-30重量份、上述至少一种亲水性单体可为25-60重量份，而上述引发剂可为0.1-1.0重量份。
在一实施方式中，在形成上述混合物的步骤中，可进一步包括添加交联剂至混合物中。在此实施方式中，以式(I)表示的第一硅氧烷聚合物可为20-45重量份，上述以式(II)表示的第二硅氧烷聚合物可为3-30重量份、上述至少一种亲水性单体可为30-55重量份、而上述引发剂可为0.1-1.0重量份，而上述交联剂可为0.1-5.0重量份。
又，上述交联剂可为本技术领域中所通常使用的交联剂。适合的交联剂的例子可包括，但不限于，二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)、四乙二醇二甲基丙烯酸酯(TEGDMA)、三乙二醇二甲基丙烯酸酯(TrEGDMA)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸乙烯酯、乙二胺二甲基丙烯酰胺、二甲基丙烯酸甘油酯、异氰尿酸三烯丙基酯、三聚氰酸三烯丙基酯(triallyl cyanurate)等。
在一实施方式中，在形成上述混合物的步骤中，以该式(I)表示的第一硅氧烷聚合物包括以式(I-1)表示的硅氧烷聚合物或以式(I-2)表示的硅氧烷聚合物，但不限于此：
在式(I-1)中，r为4-80的整数，在式(I-2)中，s为4-80的整数。
在一实施方式中，在形成上述混合物的步骤中，以式(II)表示的第二硅氧烷聚合物包括以式(II-1)表示的硅氧烷聚合物或以式(II-2)表示的硅氧烷聚合物：
在式(II-1)中，t为4-80的整数，u为1-10的整数，而在式(II-2)中，v为4-80的整数。
在一实施方式中，在形成上述混合物的步骤中，包括上述以式(I-1)表示的第一硅氧烷聚合物、上述以式(II-1)表示的第二硅氧烷聚合物、上述至少一种亲水性单体及上述引发剂。在此实施方式中，上述至少一种亲水性单体可为N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸-2-羟乙酯(HEMA)及N-丙烯酰吗啉(ACMO)的组合，亦可为N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸-2-羟乙酯(HEMA)、甲基丙烯酸二乙氨乙酯(DEAEMA)及N-丙烯酰吗啉(ACMO)的组合。
或者是，在添加交联剂至上述混合物的步骤中。在此实施方式中，上述至少一种亲水性单体可为N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)及甲基丙烯酸-2-羟乙酯(HEMA)的组合，或可为N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸-2-羟乙酯(HEMA)及甲基丙烯酸二乙氨乙酯(DEAEMA)的组合。
在另一实施方式中，本发明所提供的隐形眼镜材料，包括上述以式(I-2)表示的第一硅氧烷聚合物、上述以式(II-1)表示的第一硅氧烷聚合物、上述至少一种亲水性单体及上述引发剂。在此实施方式中，上述至少一种亲水性单体可为N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸-2-羟乙酯(HEMA)的组合，或可为N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸-2-羟乙酯(HEMA)及N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)的组合。
在又一实施方式中，在形成上述混合物的步骤中，包括上述以式(I-1)表示的第一硅氧烷聚合物、上述以式(II-2)表示的第二硅氧烷聚合物、上述至少一种亲水性单体及上述引发剂。在此实施方式中，上述至少一种亲水性单体可为N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸-2-羟乙酯(HEMA)及N-丙烯酰吗啉(ACMO)的组合，或可为N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸-2-羟乙酯(HEMA)、N-丙烯酰吗啉(ACMO)及甲基丙烯酸二乙氨乙酯(DEAEMA)的组合。
在另又一实施方式中，在形成上述混合物的步骤中，本发明所提供的隐形眼镜材料，包括上述以式(I-2)表示的第一硅氧烷聚合物、上述以式(II-2)表示的第二硅氧烷聚合物、上述至少一种亲水性单体及上述引发剂。在此实施方式中，上述至少一种亲水性单体可为N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)及甲基丙烯酸-2-羟乙酯(HEMA)的组合。
另外，视需要而定，可添加其它成分于本发明隐形材料中。其它成分可包括，但不限于，色料、抗UV试剂等。
然后，在形成上述混合物之后，将上述混合物置入隐形眼镜模型中并通过加热使混合物反应以形成隐形眼镜。
加热的温度可为约30-150℃，而加热的时间可为约1-12小时。在一实施方式中，反应条件为：30-70℃，0-2小时，70-100℃，2-4小时与100-150℃，4-12小时。
在形成隐形眼镜之后，本发明方法还可还包括将隐形眼镜进行水化程序。在一实施方式中水化程序的步骤可包括，但不限于下述步骤。
首先将隐形眼镜浸泡于酒精中，接着浸泡于纯水中。然后，将隐形眼镜置于缓冲溶液中进行平衡。
再者，在本发明的又另一方面中，本发明提供一种隐形眼镜，其通过上述本发明隐形眼镜的制造方法所获得。
本发明的隐形眼镜的拉伸模量为0.42MPa至0.7MPa之间，含水率为约30至56％。此外，本发明的隐形眼镜的透氧率皆可达80以上，最高可达166。
实施例
1.硅氧烷聚合物的合成
实施例A.第一硅氧烷聚合物(I-1)的合成
(1)第一硅氧烷聚合物(I-1)的合成机理：
(2)第一硅氧烷聚合物(I-1)的合成步骤
将20克α-丁基-ω-[3-(2,2-(二羟甲基)丁氧基)丙基]聚二甲基硅氧烷(商品名为MCR-C12，数均分子量1000，购自美国的Gelest公司)、3.98克异氰酸酯试剂(甲基丙烯酸2-(2-异氰酸酯乙氧基)乙酯(2-(2-isocyanatoethyloxy)ethyl methacrylate)，商品名为Karenz MOI-EG，购自日本的Showa Denko K.K.)、40毫升二氯甲烷及0.0025克二月桂酸二丁基为催化剂加至圆底瓶中，于室温下均匀搅拌6小时。加入大量水清洗所形成的产物，再经萃取出有机层后，将产物进行脱水及过滤。接着，从产物移除二氯甲烷溶剂，以获得第一硅氧烷聚合物(I-1)，其数均分子量为1200。
(3)第一硅氧烷聚合物(I-1)的分析结果
红外线光谱分析(IR)：
(i)Si-CH3的吸收峰在802cm-1与1259cm-1
(ii)Si-O-Si的吸收峰在1032cm-1与1100cm-1
核磁共振光谱分析(NMR)：
(i)Si-CH3吸收峰为0.19-0.02ppm
(ii)酰胺键的胺基吸收峰为5.56ppm
(iii)甲基丙烯酰基的甲基质子吸收峰为1.93ppm
(iv)甲基丙烯酰基的乙烯基质子吸收峰分别为5.57ppm与6.11ppm
实施例B.第一硅氧烷聚合物(I-2)的合成
(1)硅氧烷聚合物(I-2)的合成机理：
(2)硅氧烷聚合物(I-2)的合成步骤
将20克末端具胺基的聚硅氧烷(商品名为MCR-A11,重量平均分子量为350，购自美国的Gelest公司)、11.37克异氰酸酯试剂(甲基丙烯酸2-(2-异氰酸酯乙氧基)乙酯(2-(2-isocyanatoethyloxy)ethyl methacrylate)，商品名为Karenz MOI-EG，购自日本的ShowaDenko K.K.)及40毫升二氯甲烷加至一圆底瓶中，在室温下均匀搅拌4小时。加入20毫升去离子水在反应瓶中清洗所形成的产物，再经萃取出有机层后，将产物进行脱水及过滤。接着，从产物移除二氯甲烷溶剂，以获得第二硅氧烷聚合物(I-2)，其数均分子量为549。
(3)第一硅氧烷聚合物(I-2)的分析结果
红外线光谱分析(IR)：
(i)Si-CH3的吸收峰在802cm-1与1259cm-1
(ii)Si-O-Si的吸收峰在1032cm-1与1100cm-1
核磁共振光谱分析(NMR)：
(i)Si-CH3吸收峰为0.19-0.02ppm
(ii)酰胺键的胺基吸收峰为5.56ppm
(iii)甲基丙烯酰基的甲基质子吸收峰为1.92ppm
(iv)甲基丙烯酰基的乙烯基质子吸收峰分别为5.56ppm与6.10ppm
实施例C.第二硅氧烷聚合物(II-1)的合成
(1)硅氧烷聚合物(II-1)的合成机理：
(2)第二硅氧烷聚合物(II-1)的合成步骤
将8.88克异佛尔酮二异氰酸酯、0.0025克二丁锡二月桂酸酯为催化剂、及40毫升二氯甲烷加入至一圆底瓶中，并于氮气环境下进行搅拌。取20克末端具有羟基的聚硅氧烷化合物(α,ω-双(2-羟基乙氧基丙基)-聚二甲基硅氧烷(α,ω-bis(2-hydroxyethoxypropyl)-polydimethylsiloxane)，商品名KF-6002，数均分子量3000，购自日本的Shin-Etsu)，并费时约1小时将其滴加入圆底瓶中。反应12小时后，另外称取0.0025克二丁锡二月桂酸酯与14.4克聚乙二醇单甲基丙烯酸酯(数均分子量为360)，并费时约1小时将其滴加入圆底瓶中。反应12小时后，加入大量水清洗所形成的产物，且之后再将产物进行脱水及过滤。接着，从产物移除二氯甲烷溶剂，以获得硅氧烷聚合物(II-1)，其数均分子量为4000。
(3)硅氧烷聚合物(B)的分析结果
红外线光谱分析(IR)：
(i)Si-CH3的吸收峰在802cm-1与1259cm-1
(ii)Si-O-Si的吸收峰在1032cm-1与1100cm-1
(iii)甲基丙烯酰基的C＝O的吸收峰在1720cm-1
核磁共振光谱分析(NMR)：
(i)Si-CH3吸收峰为0.1ppm
(ii)异佛尔酮二异氰酸酯的甲基质子吸收峰为0.8-1.2ppm
(iii)甲基丙烯酰基的甲基质子吸收峰为1.92ppm
(iv)甲基丙烯酰基的乙烯基质子吸收峰分别为5.55ppm与6.11ppm
实施例D.第二硅氧烷聚合物(II-2)的合成
(1)第二硅氧烷聚合物(II-2)的合成机理：
(2)硅氧烷聚合物(II-2)的合成步骤
将20克末端具有羟基的聚硅氧烷化合物(商品名为KF-6002，数均分子量为3000，购自日本的Shin-Etsu)、2克异氰酸酯试剂(甲基丙烯酸2-(2-异氰酸酯乙氧基)乙酯(2-(2-isocyanatoethyloxy)ethyl methacrylate)，商品名为Karenz MOI-EG，购自日本的ShowaDenko K.K.)、0.025克二月桂酸二丁基锡及50毫升二氯甲烷加至一圆底瓶中，于室温下均匀搅拌6小时。加入25毫升去离子水在反应瓶中清洗所形成的产物，萃取出有机层后，将产物进行脱水及过滤。接着，从产物移除二氯甲烷溶剂，以获得第二硅氧烷聚合物(II-2)，其数均分子量为3300。
(3)第二硅氧烷聚合物(II-2)的分析结果
红外线光谱分析(IR)：
(i)Si-CH3的吸收峰在802cm-1与1259cm-1
(ii)Si-O-Si的吸收峰在1032cm-1与1100cm-1
核磁共振光谱分析(NMR)：
(i)Si-CH3吸收峰为0.19-0.02ppm
(ii)酰胺键的胺基吸收峰为5.01ppm
(iii)甲基丙烯酰基的甲基质子吸收峰为1.92ppm
(iv)甲基丙烯酰基的乙烯基质子吸收峰分别为5.567ppm与6.09ppm
2.隐形眼镜的制备
(1)实施例1-7及实施例10-11的详细制备步骤
将第一硅氧烷聚合物(I-1)、第一硅氧烷聚合物(I-2)、第二硅氧烷聚合物(II-1)、第二硅氧烷聚合物(II-2)、热引发剂偶氮二异庚腈(ADVN)、亲水性单体N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)与甲基丙烯酸-2-羟乙酯(HEMA)、甲基丙烯酸二乙氨乙酯(DEAEMA)与N-丙烯酰吗啉(ACMO)依表1所示的比例，进行混合并搅拌约1小时以形成一混合物。
实施例1-7及实施例10-11的详细配方分别显示在表1中。
之后将单体混合物滴入PP隐形眼镜模型中，然后放入程序烘箱，条件反应温度设定为60℃，1小时、80℃，2小时、135℃，2小时进行聚合反应。
聚合反应完成后，将模型浸泡于80％酒精1小时以取出隐形眼镜。之后将隐形眼镜进行水化程序，获得具有高透氧隐形眼镜。然后再将所得的隐形眼镜进行灭菌。而水化步骤与灭菌条件如下所示：
水化步骤：
(a)于80％酒精浸泡1小时取出镜片：
(b)于90％酒精浸泡1小时；
(c)于80℃纯水加热1小时；及
(d)于缓冲溶液中平衡12小时。
灭菌条件:121℃30分钟。
(2)实施例8-9的详细制备步骤
将第一硅氧烷聚合物(I-2)、第二硅氧烷聚合物(II-1)、第二硅氧烷聚合物(II-1)、亲水性单体N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)与甲基丙烯酸-2-羟乙酯(HEMA)按照表1所示比例，进行混合并搅拌约1小时以形成一混合物。实施例8-9的详细配方分别显示于表1中。
之后加入光引发剂(商品名Darocur 1173，购自德国的BASF，)，接着将混合物加入PP模型中并以强度为2-3mW/cm2照光约1小时。聚合反应完成后，将模型与镜片浸泡异丙醇1小时后取出隐形眼镜镜片，之后将隐形眼镜进行水化程序，获得具有高透氧隐形眼镜。然后再将所得的隐形眼镜进行灭菌。而水化步骤与灭菌条件如前述内容所述。
(3)物理特性测试(Physical properties test)
以实施例1-11所制得的隐形眼镜、市售视康隐形眼镜(Ciba,O2OPTIX)以及博士伦隐形眼镜(B&L,PureVision)作为比较例1与2，进行以下物理特性测试，其测试结果如表3所示。
(a)含水率测试
在23℃下将镜片浸入磷酸盐缓冲盐水(PBS)溶液超过24小时。取出并利用长纤布快速擦去表面水之后，精确称量镜片含水时的干燥前重量。接着利用微波炉(功率600W，加热时间5分钟)将镜片进行干燥，秤量镜片干燥后重量，利用以下公式，计算镜片含水率：
含水率＝(镜片干燥前重量-镜片干燥后重量/镜片干燥前重量)×100(％)
(b)拉伸模量/拉伸强度测试
从镜片的中央部分切取10mm宽度的测试切片。在25℃下，将切片浸泡在ISO18369-3Section 4.7所制定的缓冲液中2小时。在环境温度20±5℃、55％±10％湿度下，以长纤布快速将试片表面水去除后，利用测试仪器AI-3000(GOTECH TESTING MACHINES INC.制造)，在拉伸速率10mm/min下进行拉伸测试。根据应力－应变曲线的起始斜率判定拉伸模量及拉伸强度。拉伸模量的单位表示为MPa，拉伸强度的单位表示为g。
(c)透氧率测试(Dk)
Dk值为根据Polarographic method.(ISO 18369-4:2006,4.4.3)的方法，并使用透氧仪(机器型号为201T)进行测试。Dk值的单位表示10-10(ml O2mm)/(cm 2sec mm Hg)。
由表2所示的结果可得知，由本发明的隐形眼镜材料所形成的隐形眼镜相较于市售的传统隐形眼镜具有较小的拉伸模量。在实施例1-11中，拉伸模量特性为0.7MPa以下，且实施例1更低至0.42MPa，而比较例1-2的拉伸模量则为0.9MPa以上。
再者，实施例1至11的含水率皆大于30％以上，且实施例1与实施例5更高达50％。又实施例1-11的透氧率则皆大于80。特别是实施例6与7，其透氧率可达150以上，而比较例1与2的透氧率仅分别为75与84。
由上述内容可知，由本发明的隐形眼镜材料所形成的隐形眼镜为具有较低的拉伸模量，且兼具高透氧率与高含水率的特性。
虽然本发明已以较佳实施例披露如上，然其并非用以限定本发明，任何本领域普通技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作些许的更动与润饰，因此本发明的保护范围当以所附的权利要求所界定的为准。

Claims (17)

1.一种隐形眼镜材料，包括：
第一硅氧烷聚合物，以式(I)表示，其数均分子量范围在500至10,000:
在式(I)中，R1、R2与R3为C1-C4烷基，R4为C1-C6烷基，R5为C1-C4亚烷基，R6为-OR7O-或-NH-，R7、R8为C1-C4亚烷基，而m为1-2的整数，n为4-80的整数；
第二硅氧烷聚合物，以式(II)表示，且其数均分子量范围在1,000至10,000:
在式(II)中，R9、R10、R11为C1-C4烷基，R12、R13、R15为C1-C3亚烷基，R14为脂肪族或芳香族的二异氰酸酯移除NCO基而获得的残基，o为4至80的整数，p为0至1的整数，q为1至20的整数；
至少一种亲水性单体；以及
引发剂。
2.如权利要求1所述的隐形眼镜材料，其中以式(I)表示的所述第一硅氧烷聚合物包括以式(I-1)表示的硅氧烷聚合物或以式(I-2)表示的硅氧烷聚合物：
在式(I-1)中，r为4-80的整数，在式(I-2)中，s为4-80的整数。
3.如权利要求1所述的隐形眼镜材料，其中以式(II)表示的所述第二硅氧烷聚合物包括以式(II-1)表示的硅氧烷聚合物或以式(II-2)表示的硅氧烷聚合物：
在式(II-1)中，t为4-80的整数，u为1-10的整数，而在式(II-2)中，v为4-80的整数。
4.如权利要求1所述的隐形眼镜材料，其中所述引发剂包括热引发剂或光引发剂。
5.如权利要求1所述的隐形眼镜材料，其中进一步包含交联剂，其选自由二甲基丙烯酸乙二醇酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸乙烯酯、乙二胺二甲基丙烯酰胺、二甲基丙烯酸甘油酯、异氰尿酸三烯丙基酯或三聚氰酸三烯丙基酯所组成的组。
6.如权利要求1所述的隐形眼镜材料，其中所述第一硅氧烷聚合物为30-55重量份，所述第二硅氧烷聚合物为5-30重量份，所述至少一种亲水性单体为25-60重量份，而所述引发剂为0.1-1.0重量份。
7.如权利要求5所述的隐形眼镜材料，其中所述第一硅氧烷聚合物为20-45重量份，所述第二硅氧烷聚合物为3-30重量份，所述至少一种亲水性单体为30-55重量份，所述引发剂为0.1-1.0重量份，而所述交联剂为0.1-5.0重量份。
8.如权利要求1所述的隐形眼镜材料，其中还包括色料及/或抗UV试剂。
9.一种隐形眼镜制造方法，其包括:
(a)形成用于形成隐形眼镜的混合物，所述用于形成隐形眼镜的混合物的成分包括第一硅氧烷聚合物、第二硅氧烷聚合物、至少一种亲水性单体、引发剂与溶剂；以及
(b)将所述用于形成隐形眼镜的混合物置入隐形眼镜模型中，并通过加热程序或UV光照程序使所述用于形成隐形眼镜的混合物反应以形成隐形眼镜，其中，所述第一硅氧烷聚合物以式(I)表示，其数均分子量范围在500至10,000，所述第二硅氧烷聚合物以式(II)表示，其数均分子量范围在1,000至10,000:
在式(I)中，R1、R2与R3为C1-C4烷基，R4为C1-C6烷基，R5为C1-C4亚烷基，R6为-OR7O-或-NH-，R7、R8为C1-C4亚烷基，而m为1-2的整数，n为4-80的整数；在式(II)中，R9、R10、R11为C1-C4烷基，R12、R13、R15为C1-C3亚烷基，R14为脂肪族或芳香族的二异氰酸酯移除NCO基而获得的残基，o为4至80的整数，p为0至1的整数，q为1至20的整数。
10.如权利要求9所述的隐形眼镜制造方法，其中以式(I)表示的所述第一硅氧烷聚合物包括以式(I-1)表示的硅氧烷聚合物或以式(I-2)表示的硅氧烷聚合物：
在式(I-1)中，r为4-80的整数，在式(I-2)中，s为4-80的整数。
11.如权利要求9所述的隐形眼镜制造方法，其中以式(II)表示的所述硅氧烷聚合物包括以式(II-1)表示的硅氧烷聚合物或以式(II-2)表示的硅氧烷聚合物：
在式(II-1)中，t为4-80的整数，u为1-10的整数，在式(II-2)中，v为4-80的整数。
12.如权利要求9所述的隐形眼镜制造方法，其中所述引发剂包括热引发剂或光引发剂。
13.如权利要求9所述的隐形眼镜制造方法，其中进一步包含交联剂，其选自由二甲基丙烯酸乙二醇酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸乙烯酯、乙二胺二甲基丙烯酰胺、二甲基丙烯酸甘油酯、异氰尿酸三烯丙基酯或三聚氰酸三烯丙基酯所组成的组。
14.如权利要求9所述的隐形眼镜制造方法，其中所述第一硅氧烷聚合物为30-55重量份，所述第二硅氧烷聚合物为5-30重量份，所述至少一种亲水性单体为25-60重量份，而所述引发剂为0.1-1.0重量份。
15.如权利要求13所述的隐形眼镜制造方法，其中所述第一硅氧烷聚合物为20-45重量份，所述第二硅氧烷聚合物为3-30重量份，所述至少一种亲水性单体为30-55重量份，所述引发剂为0.1-1.0重量份，而所述交联剂为0.1-5.0重量份。
16.如权利要求9所述的隐形眼镜制造方法，其中还包括色料及/或抗UV试剂。
17.一种隐形眼镜，其通过如权利要求9所述的隐形眼镜制造方法所获得。
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