JP5882979B2 - コンタクトレンズの材料、コンタクトレンズの製造方法およびこの方法により製造されるコンタクトレンズ - Google Patents
コンタクトレンズの材料、コンタクトレンズの製造方法およびこの方法により製造されるコンタクトレンズ Download PDFInfo
- Publication number
- JP5882979B2 JP5882979B2 JP2013255889A JP2013255889A JP5882979B2 JP 5882979 B2 JP5882979 B2 JP 5882979B2 JP 2013255889 A JP2013255889 A JP 2013255889A JP 2013255889 A JP2013255889 A JP 2013255889A JP 5882979 B2 JP5882979 B2 JP 5882979B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- parts
- contact lens
- siloxane macromer
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 38
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 114
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 52
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 claims description 43
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 34
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 33
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 32
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 22
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 17
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical group FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 16
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical group CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical group CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 4
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 claims description 3
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UKMBKKFLJMFCSA-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)OC(=O)C(C)=C UKMBKKFLJMFCSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC=C FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 claims 2
- BYCNMZYQCQZYLG-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BYCNMZYQCQZYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims 1
- 108020004705 Codon Proteins 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000007975 buffered saline Substances 0.000 description 11
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 7
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 7
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- -1 2,2-dimethoxy- 2-Phenylacetophenone (2,2-Dimethyl-2-phenylacetophenone) Chemical compound 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229920002338 polyhydroxyethylmethacrylate Polymers 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 150000008065 acid anhydrides Chemical group 0.000 description 4
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- BSMGLVDZZMBWQB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 BSMGLVDZZMBWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 CC(C)N(*)C=I Chemical compound CC(C)N(*)C=I 0.000 description 2
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 2
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 2
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOFODIXLYOLQOA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N.N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N HOFODIXLYOLQOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 206010015943 Eye inflammation Diseases 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
式(II)で表されるシロキサンマクロマーおよび式(III)で表されるシロキサンマクロマーからなる群より選ばれる第2のシロキサンマクロマーと、
N−ビニルピロリドン(NVP)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)、メタクリル酸、アクリル酸、グリシジルメタクリレート(GMA)、メタクリルアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート(DMAEMA)、酢酸ビニル、2−ジメチルアミノエチルアクリレート、N−アクリロイルモルホリンおよびこれらの組み合わせを含む少なくとも1種の親水性モノマーと、
開始剤と、
を含むコンタクトレンズの材料を提供する。
乾燥した100mLの丸底フラスコに、アミノプロピル末端ポリジメチルシロキサン (20g、0.02モル、DMS−A12、分子量Mnが約1,000であり、Gelestから購入される)、ジクロロメタン40mLおよびイタコン酸無水物(4.5g、0.0401モル)を加えた。室温下、上述の反応物を攪拌した。12時間攪拌した後、大量の水を加えて化合物を洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過した後、ジクロロメタン溶剤を除去して、シリコーン化合物(分子量Mnが約1,200であり)を得た。
核磁気共鳴スペクトル分析(NMR)
1H−NMR(400MHz,CDCl3)、δ6.36(s,1H)、5.82(s,1H)、3.39−3.21(m,4H)、1.62−1.42(m,2H)、0.62−0.47(m,2H)、0.19−0.02(Si−CH3)
赤外線スペクトル分析(IR)
(i)Si−CH3の吸収ピークは802cm−1と1259cm−1
(ii)Si−O−Siの吸収ピークは1032cm−1と1100cm−1
乾燥した100mLの丸底フラスコに、アミノプロピル末端ポリジメチルシロキサン(20g、0.02モル、DMS−A12、分子量Mnが約1,000であり、Gelestから購入される)、ジクロロメタン40mLおよび無水マレイン酸(4.02g、0.0401モル)を加えた。室温下、上述の反応物を攪拌した。12時間攪拌した後、大量の水を加えて化合物を洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過した後、ジクロロメタン溶剤を除去して、シリコーン化合物(分子量Mnが約1,200であり)を得た。
核磁気共鳴スペクトル分析(NMR)
1H−NMR(400MHz,CDCl3)、δ6.32(s,2H)、3.35−3.20(m,2H)、1.68−1.57(m,2H)、0.67−0.48(m,2H)、0.19−0.02(Si−CH3)
赤外線スペクトル分析(IR)
(i)Si−CH3の吸収ピークは802cm−1と1259cm−1
(ii)Si−O−Siの吸収ピークは1032cm−1と1100cm−1
イソホロンジイソシアネート4.44g、触媒としてのジブチル錫ジラウレート0.0025g、およびジクロロメタン40mLを丸底フラスコに入れ、窒素環境下で攪拌した。α−ブチル−ω−[3−(2,2−(ビスヒドロキシメチル)ブトキシ)プロピル]ポリジメチルシロキサン(MCR−C12、分子量が約1,000であり、Gelestから購入される)、20gを正確に量り取り、約1時間かけて丸底フラスコに滴下して加えた。12時間反応させた後、新たにジブチル錫ジラウレート0.0025gとポリエチレングリコールメタクリレート7.2gを量り取り、約1時間かけて丸底フラスコに滴下して加えた。12時間反応させた後、形成された生成物を大量の水を加えて洗浄し、続いてその生成物に対して脱水およびろ過を行った。次に、生成物からジクロロメタン溶剤を除去し、シロキサンマクロマー(C2)(分子量が約1,700であり)を得た。
(1)実施例の作製工程
実施例1〜実施例10の詳細な作製工程は以下に示すとおりである。また、実施例1〜実施例10の詳細な組成は表1に示すとおりである。
シロキサンマクロマー(A)、シロキサンマクロマー(C1)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)、光開始剤としての2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン(ダロキュア(Darocur)(登録商標)1173)および溶剤としてのエタノールを、表1で示される割合で混合し、約1時間攪拌して混合物を作った。
シロキサンマクロマー(B)、シロキサンマクロマー(C2)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)、光開始剤としての2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン(Darocur1173)および溶剤としてのエタノールを、表1で示される割合で混合し、約1時間攪拌して混合物を作った。
シロキサンマクロマー(A)、シロキサンマクロマー(C2)、N−ビニルピロリドン(NVP)、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)、架橋剤としてのエチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)、光開始剤としての2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン(Darocur1173)および溶剤としてのエタノールを、表1で示される割合で混合し、約1時間攪拌して混合物を作った。
シロキサンマクロマー(A)、シロキサンマクロマー(C1)、N−ビニルピロリドン(NVP)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)、熱開始剤としての2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、および溶剤としてのn−ヘキサノールを、表1で示される割合で混合し、約1時間攪拌して混合物を作った。
シロキサンマクロマー(A)、シロキサンマクロマー(C1)、N−ビニルピロリドン(NVP)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)、架橋剤としてのエチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)、熱開始剤としての2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、および溶剤としてのn−ヘキサノールを、表1で示される割合で混合し、約1時間攪拌して混合物を作った。
シロキサンマクロマー(A)、シロキサンマクロマー(C1)、N−ビニルピロリドン(NVP)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)、架橋剤としてのエチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)、熱開始剤としての2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、および溶剤としてのn−ヘキサノールを、表1で示される割合で混合し、約1時間攪拌して混合物を作った。
シロキサンマクロマー(A)、シロキサンマクロマー(C1)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)、熱開始剤としての2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、および溶剤としてのn−ヘキサノールを表1で示される割合で混合し、約1時間攪拌して混合物を作った。
シロキサンマクロマー(A)、シロキサンマクロマー(C2)、N−ビニルピロリドン(NVP)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)、熱開始剤としての2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、および溶剤としてのn−ヘキサノールを、表1で示される割合で混合し、約1時間攪拌して混合物を作った。
シロキサンマクロマー(A)、シロキサンマクロマー(C2)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)、熱開始剤としての2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、および溶剤としてのn−ヘキサノールを、表1で示される割合で混合し、約1時間攪拌して混合物を作った。
シロキサンマクロマー(A)、シロキサンマクロマー(C2)、N−ビニルピロリドン(NVP)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)、架橋剤としてのエチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)、熱開始剤としての2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、および溶剤としてのn−ヘキサノールを表1で示される割合で混合し、約1時間攪拌して混合物を作った。
市販のボシュロムのコンタクトレンズ(B&L,PureVision)およびチバビジョンのコンタクトレンズ(Ciba,day and night)をそれぞれ比較例1および2とし、これらと実施例について各種物理特性試験を行った。試験結果が表2に示されている。
Claims (22)
- 数平均分子量が1000〜10000であり、架橋機能を有する、式(I)で表される第1のシロキサンマクロマーと、
式(II)で表されるシロキサンマクロマーおよび式(III)で表されるシロキサンマクロマーからなる群より選ばれる第2のシロキサンマクロマーと、
N−ビニルピロリドン(NVP)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)、メタクリル酸、アクリル酸、グリシジルメタクリレート(GMA)、メタクリルアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート(DMAEMA)、酢酸ビニル、2−ジメチルアミノエチルアクリレート、N−アクリロイルモルホリンおよびこれらの組み合わせを含む少なくとも1種の親水性モノマーと、
開始剤と、
を含むコンタクトレンズの材料。 - 前記第1のシロキサンマクロマーが5〜35重量部、前記第2のシロキサンマクロマーが30〜50重量部、前記少なくとも1種の親水性モノマーが5〜60重量部、前記開始剤が0.5〜0.7重量部である請求項1に記載のコンタクトレンズの材料。
- 前記少なくとも1種の親水性モノマーが、N−ビニルピロリドンと2−ヒドロキシエチルメタクリレートの組み合わせ、2−ヒドロキシエチルメタクリレートとN,N−ジメチルアクリルアミドの組み合わせ、N−ビニルピロリドンとN,N−ジメチルアクリルアミドの組み合わせ、またはN−ビニルピロリドン、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよびN,N−ジメチルアクリルアミドの組み合わせである請求項1に記載のコンタクトレンズの材料。
- 前記開始剤が熱開始剤であり、前記熱開始剤が2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(ADVN)、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)または2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)を含む請求項1に記載のコンタクトレンズの材料。
- 前記開始剤が光開始剤であり、前記光開始剤が2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン(2−Hydroxy−2−methylpropiophenone)、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(1−Hydroxycyclohexyl phenyl ketone)、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン(2,2−Dimethoxy−2−phenylacetophenone)、ベンゾインメチルエーテル(Benzoin methyl ether)、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル‘(2,2’−azobis−isobutyronitrile)または2,2−ジエトキシアセトフェノン(2,2−Diethoxyacetophenone)を含む請求項1に記載のコンタクトレンズの材料。
- 前記少なくとも1種の親水性モノマーが前記2−ヒドロキシエチルメタクリレートと前記N,N−ジメチルアクリルアミドの組み合わせである請求項1に記載のコンタクトレンズの材料。
- 前記第1のシロキサンマクロマーが5〜25重量部、前記第2のシロキサンマクロマーが30〜40重量部、前記2−ヒドロキシエチルメタクリレートが10〜30重量部、前記N,N−ジメチルアクリルアミドが25〜50重量部、前記開始剤が0.5〜0.7重量部である請求項7に記載のコンタクトレンズの材料。
- 前記少なくとも1種の親水性モノマーが前記N−ビニルピロリドン、前記2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび前記N,N−ジメチルアクリルアミドの組み合わせである請求項1に記載のコンタクトレンズの材料。
- 前記第1のシロキサンマクロマーが5〜10重量部、前記第2のシロキサンマクロマーが30〜50重量部、前記N−ビニルピロリドンが20〜50重量部、前記2−ヒドロキシエチルメタクリレートが5〜15重量部、前記N,N−ジメチルアクリルアミドが4〜15重量部、前記開始剤が0.5〜0.7重量部である請求項9に記載のコンタクトレンズの材料。
- 追加の架橋剤をさらに含む請求項1に記載のコンタクトレンズの材料。
- 前記第1のシロキサンマクロマーが5〜35重量部、前記第2のシロキサンマクロマーが30〜50重量部、前記少なくとも1種の親水性モノマーが5〜50重量部、前記開始剤が0.5〜0.7重量部、前記追加の架橋剤が0.1〜5重量部である請求項11に記載のコンタクトレンズの材料。
- 前記追加の架橋剤が、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)、テトラエチレングリコールジメタクリレート(TEGDMA)、トリエチレングリコールジメタクリレート(TrEGDMA)、ポリエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ビニルメタクリレート、エチレンジアミンジメチルアクリルアミド、グリセロールジメタクリレート、イソシアヌル酸トリアリルまたはシアヌル酸トリアリル(triallyl cyanurate)を含む請求項11に記載のコンタクトレンズの材料。
- 前記少なくとも1種の親水性モノマーが前記N−ビニルピロリドンと前記N,N−ジメチルアクリルアミドの組み合わせであり、かつ前記第1のシロキサンマクロマーが25〜35重量部、前記第2のシロキサンマクロマーが25〜35重量部、前記N−ビニルピロリドンが25〜35重量部、前記N,N−ジメチルアクリルアミドが5〜10重量部、前記開始剤が0.5〜0.7重量部、前記追加の架橋剤が0.1〜0.5重量部である請求項11に記載のコンタクトレンズの材料。
- 前記少なくとも1種の親水性モノマーが前記N−ビニルピロリドン、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよびN,N−ジメチルアクリルアミドの組み合わせであり、前記第1のシロキサンマクロマーが5〜15重量部、前記第2のシロキサンマクロマーが40〜50重量部、前記N−ビニルピロリドンが0.1〜1重量部、前記2−ヒドロキシエチルメタクリレートが5〜15重量部、前記N,N−ジメチルアクリルアミドが25〜35重量部、前記開始剤が0.5〜0.7重量部、前記追加の架橋剤が0.1〜5重量部である請求項11に記載のコンタクトレンズの材料。
- 色素および/または抗UV剤をさらに含む請求項1に記載のコンタクトレンズの材料。
- コンタクトレンズの製造方法であって、
(a)成分として第1のシロキサンマクロマー、第2のシロキサンマクロマー、少なくとも1種の親水性モノマー、開始剤および溶剤を含むコンタクトレンズを形成するのに用いる混合物を作る工程、ならびに、
(b)前記コンタクトレンズを形成するのに用いる混合物をコンタクトレンズの鋳型に入れ、加熱プロセスまたはUV光照射プロセスにより前記コンタクトレンズを形成するのに用いる混合物を反応させてコンタクトレンズを形成する工程、
を含み、
前記第1のシロキサンマクロマーは数平均分子量が1000〜10000で、架橋機能を有し、かつ式(I)で表されるものであり、前記第2のシロキサンマクロマーは式(II)で表されるシロキサンマクロマーおよび式(III)で表されるシロキサンマクロマーからなる群より選ばれるものであり、式(I)、式(II)および(III)がそれぞれ次のとおりであり、
前記少なくとも1種の親水性モノマーが、N−ビニルピロリドン(NVP)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)、メタクリル酸、アクリル酸、グリシジルメタクリレート(GMA)、メタクリルアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート(DMAEMA)、酢酸ビニル、2−ジメチルアミノエチルアクリレート、N−アクリロイルモルホリンおよびこれらの組み合わせを含む、
コンタクトレンズの製造方法。 - 前記第1のシロキサンマクロマーが5〜35重量部、前記第2のシロキサンマクロマーが30〜50重量部、前記少なくとも1種の親水性モノマーが5〜60重量部、前記開始剤が0.5〜0.7重量部である請求項17に記載のコンタクトレンズの製造方法。
- 前記少なくとも1種の親水性モノマーが、N−ビニルピロリドンと2−ヒドロキシエチルメタクリレートの組み合わせ、2−ヒドロキシエチルメタクリレートとN,N−ジメチルアクリルアミドの組み合わせ、N−ビニルピロリドンとN,N−ジメチルアクリルアミドの組み合わせ、またはN−ビニルピロリドン、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよびN,N−ジメチルアクリルアミドの組み合わせである請求項17に記載のコンタクトレンズの製造方法。
- 前記コンタクトレンズを形成するのに用いる混合物の成分に、追加の架橋剤がさらに含まれる請求項17に記載のコンタクトレンズの製造方法。
- 前記第1のシロキサンマクロマーが5〜35重量部、前記第2のシロキサンマクロマーが30〜50重量部、前記少なくとも1種の親水性モノマーが5〜50重量部、前記開始剤が0.5〜0.7重量部、前記追加の架橋剤が0.1〜5重量部である請求項21に記載のコンタクトレンズの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
TW102104757 | 2013-02-07 | ||
TW102104757A TWI477560B (zh) | 2013-02-07 | 2013-02-07 | 隱形眼鏡材料、隱形眼鏡的製造方法與由此方法所製造出之隱形眼鏡 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014153710A JP2014153710A (ja) | 2014-08-25 |
JP2014153710A5 JP2014153710A5 (ja) | 2015-04-23 |
JP5882979B2 true JP5882979B2 (ja) | 2016-03-09 |
Family
ID=49263164
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013255889A Active JP5882979B2 (ja) | 2013-02-07 | 2013-12-11 | コンタクトレンズの材料、コンタクトレンズの製造方法およびこの方法により製造されるコンタクトレンズ |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8952080B2 (ja) |
EP (1) | EP2765165B1 (ja) |
JP (1) | JP5882979B2 (ja) |
TW (1) | TWI477560B (ja) |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012118676A2 (en) * | 2011-02-28 | 2012-09-07 | Coopervision International Holding Company, Lp | High water content silicone hydrogel contact lenses |
HUE040372T2 (hu) * | 2011-02-28 | 2019-03-28 | Coopervision Int Holding Co Lp | Szilikon hidrogél kontaktlencsék |
TWI459071B (zh) * | 2011-09-02 | 2014-11-01 | Benq Materials Corp | 隱形眼鏡材料、隱形眼鏡的製造方法與由此方法所製造出之隱形眼鏡 |
US9221939B2 (en) * | 2013-06-14 | 2015-12-29 | Benq Materials Corporation | Fluoro-containing ether monomer for fabricating contact lenses, contact lenses materials and contact lenses obtained therefrom |
WO2016196565A2 (en) * | 2015-06-01 | 2016-12-08 | Ndsu Research Foundation | Amphiphilic siloxane- polyurethane fouling-release coatings and uses thereof |
US11859099B2 (en) | 2015-06-01 | 2024-01-02 | Ndsu Research Foundation | Amphiphilic siloxane-polyurethane fouling-release coatings and uses thereof |
TWI545158B (zh) | 2015-06-18 | 2016-08-11 | 明基材料股份有限公司 | 隱形眼鏡材料、隱形眼鏡及其製造方法 |
US10640649B2 (en) * | 2015-07-23 | 2020-05-05 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Solvent-free supersoft and superelastic materials |
WO2017037123A1 (en) * | 2015-08-31 | 2017-03-09 | Byk-Chemie Gmbh | Copolymers containing polysiloxane macromonomer units, process of their preparation and their use in coating compositions and polymeric moulding compounds |
US10845622B2 (en) | 2015-09-15 | 2020-11-24 | Largan Medical Co., Ltd. | Multifocal contact lens and contact lens product |
TWI639028B (zh) * | 2016-09-02 | 2018-10-21 | 星歐光學股份有限公司 | 隱形眼鏡產品 |
TW201827854A (zh) * | 2017-01-20 | 2018-08-01 | 鴻海精密工業股份有限公司 | 眼用鏡片材料及眼用鏡片 |
AU2018279285B2 (en) | 2017-06-07 | 2020-12-17 | Alcon Inc. | Silicone hydrogel contact lenses |
TWI665263B (zh) | 2017-06-07 | 2019-07-11 | 瑞士商諾華公司 | 矽酮水凝膠接觸鏡片 |
MY197057A (en) | 2017-06-07 | 2023-05-23 | Alcon Inc | Method for producing silicone hydrogel contact lenses |
US10406095B2 (en) | 2017-09-15 | 2019-09-10 | Grant Industries, Inc. | Compositions and methods for protecting bleached hair and enhanced oxidative hair coloring |
EP4065630A1 (en) | 2019-11-26 | 2022-10-05 | Dow Silicones Corporation | Processes for making polysiloxazanes and using same for producing amino-functional polyorganosiloxanes |
CN112795047A (zh) * | 2020-12-30 | 2021-05-14 | 江苏视准医疗器械有限公司 | 一种硅水胶镜片的配方及其加工工艺 |
CN112831050B (zh) * | 2020-12-31 | 2022-06-17 | 江苏海伦隐形眼镜有限公司 | 单封端有机硅氧烷大分子单体、硅水凝胶、角膜接触镜及制备方法 |
TWI775271B (zh) * | 2021-01-13 | 2022-08-21 | 創元光學股份有限公司 | 用於製造隱形眼鏡的材料以及其隱形眼鏡 |
JP7483649B2 (ja) * | 2021-03-17 | 2024-05-15 | 信越化学工業株式会社 | シロキサン化合物及びその製造方法 |
JP7411598B2 (ja) | 2021-03-17 | 2024-01-11 | 信越化学工業株式会社 | シロキサン化合物及びその製造方法 |
CN113248719B (zh) * | 2021-04-19 | 2022-10-21 | 江苏海伦隐形眼镜有限公司 | 单封端有机硅氧烷齐聚物、硅水凝胶、角膜接触镜及制备方法 |
US11899289B2 (en) | 2021-05-04 | 2024-02-13 | Khalifa University of Science and Technology | Contact lens for treating color vision deficiency and method of manufacturing same |
TWI807804B (zh) * | 2022-04-28 | 2023-07-01 | 昱嘉科技股份有限公司 | 高透氧矽水膠組成物、使用高透氧矽水膠組成物製作的隱形眼鏡及其製作方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4153641A (en) * | 1977-07-25 | 1979-05-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane composition and contact lens |
US4327203A (en) * | 1981-02-26 | 1982-04-27 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane with cycloalkyl modifier composition and biomedical devices |
US4355147A (en) * | 1981-02-26 | 1982-10-19 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane with polycyclic modifier composition and biomedical devices |
US4910277A (en) * | 1988-02-09 | 1990-03-20 | Bambury Ronald E | Hydrophilic oxygen permeable polymers |
US6822016B2 (en) * | 2001-09-10 | 2004-11-23 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Biomedical devices containing internal wetting agents |
DE60029992T2 (de) * | 1999-10-07 | 2007-03-15 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc., Jacksonville | Weiche kontaktlinsen |
JP3929014B2 (ja) * | 2000-02-24 | 2007-06-13 | Hoyaヘルスケア株式会社 | 側鎖にポリシロキサン構造を有するマクロマーからなるコンタクトレンズ材料 |
US7176268B2 (en) * | 2003-12-05 | 2007-02-13 | Bausch & Lomb Incorporated | Prepolymers for improved surface modification of contact lenses |
US20080004413A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-01-03 | Derek Schorzman | Carboxylic M2Dx-like siloxanyl monomers |
US8490782B2 (en) * | 2007-10-23 | 2013-07-23 | Bausch & Lomb Incorporated | Packaging solutions |
CA2828458C (en) * | 2011-02-28 | 2017-04-11 | Coopervision International Holding Company, Lp | Silicone hydrogel contact lenses having acceptable levels of energy loss |
TWI459071B (zh) * | 2011-09-02 | 2014-11-01 | Benq Materials Corp | 隱形眼鏡材料、隱形眼鏡的製造方法與由此方法所製造出之隱形眼鏡 |
-
2013
- 2013-02-07 TW TW102104757A patent/TWI477560B/zh active
- 2013-03-18 US US13/845,114 patent/US8952080B2/en active Active
- 2013-09-25 EP EP13186017.3A patent/EP2765165B1/en active Active
- 2013-12-11 JP JP2013255889A patent/JP5882979B2/ja active Active
-
2014
- 2014-12-25 US US14/583,184 patent/US9086528B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8952080B2 (en) | 2015-02-10 |
EP2765165B1 (en) | 2015-06-17 |
EP2765165A1 (en) | 2014-08-13 |
JP2014153710A (ja) | 2014-08-25 |
US20150111983A1 (en) | 2015-04-23 |
TWI477560B (zh) | 2015-03-21 |
US20140221523A1 (en) | 2014-08-07 |
US9086528B2 (en) | 2015-07-21 |
TW201431965A (zh) | 2014-08-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5882979B2 (ja) | コンタクトレンズの材料、コンタクトレンズの製造方法およびこの方法により製造されるコンタクトレンズ | |
US10101501B2 (en) | Composition for manufacturing contact lenses and method for manufacturing contact lenses by using the same | |
JP5897906B2 (ja) | 高分子アントラキノン系色素、これを用いた眼用レンズ材料及び眼用レンズ | |
JP5568310B2 (ja) | コンタクトレンズ | |
CN103224596B (zh) | 隐形眼镜材料、隐形眼镜及其制造方法 | |
TWI401263B (zh) | 增進聚矽氧水膠潤濕性之共聚物、包含其之聚矽氧水膠組成物及由此製得之眼用物件 | |
CN106256842B (zh) | 隐形眼镜材料、隐形眼镜及其制造方法 | |
JP4922415B2 (ja) | 眼用レンズ用着色剤、眼用レンズ用材料、眼用レンズの製造方法および眼用レンズ | |
JP6275491B2 (ja) | コンタクトレンズの材料、コンタクトレンズの製造方法およびこの方法により製造されるコンタクトレンズ | |
CN102558458B (zh) | 隐形眼镜材料、隐形眼镜及隐形眼镜的制造方法 | |
JP6420745B2 (ja) | コンタクトレンズ材料、コンタクトレンズの製造方法及びこの方法により製造したコンタクトレンズ | |
JP6906556B2 (ja) | シリコーンハイドロゲル組成物、シリコーンハイドロゲルレンズ、及び、シリコーンハイドロゲルレンズの製造方法 | |
JP5806282B2 (ja) | コンタクトレンズ製造用フッ素含有エーテルモノマー、コンタクトレンズ材料及びこの材料により製造されたコンタクトレンズ | |
JP2001002732A (ja) | 眼用レンズ用モノマー、眼用レンズ用ポリマーおよびそれを用いたコンタクトレンズ | |
TWI475077B (zh) | 用於眼用鏡片的可聚合黃色染料 | |
WO2023209855A1 (ja) | 添加型ポリマー及びシリコーンハイドロゲルレンズ材料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150305 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150305 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20150305 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20150424 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150512 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150807 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20150807 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150908 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151120 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160126 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160204 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5882979 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |