TWI775271B - 用於製造隱形眼鏡的材料以及其隱形眼鏡 - Google Patents
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Abstract
一種用於製造隱形眼鏡的材料，包括一第一成份、一第二成份、至少一親水性單體以及至少一光起始劑，該第一成份以及該第二成份分別以下式(1)以及下式(2)表示：
式(1)
Description
本發明有關一種用於製造隱形眼鏡的材料以及其隱形眼鏡，特別有關一種用於製造隱形眼鏡的含矽水膠的材料以及其隱形眼鏡。
矽水膠(silicone hydrogel)為目前市面上用於製作軟性隱形眼鏡的主要材料，其結合「矽」的高透氧性以及「水膠」的親水性，使氧氣得以直接穿過鏡片接觸角膜維持足夠的含氧量，並使鏡片保有高含水量以提升舒適感，因此矽水膠隱形眼鏡可減少因角膜缺氧或眼睛缺水而產生不適的症狀，進而延長使用者的配戴時間。
然而，為進一步提升配戴舒適度，許多廠商和研究團隊改良矽水膠的組成和結構以更優化隱形眼鏡的透氧率和含水率。舉例來說，歐洲專利公告號EP2443484B1公開一種由(a)一種或多種含矽氧烷的均聚物(homopolymer)和(b)一種或多種形成生物醫學裝置的單體所組成的矽水凝膠，其中該均聚物可為氨基甲酸酯單體，而該單體為選自甲基丙烯酸、丙烯酸、2-甲基丙烯酸羥乙酯、2-丙烯酸羥乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基己內酯、甲基丙烯醯胺、N，N-二甲基丙烯醯胺、乙二醇二甲基丙烯酸酯及其混合物所組成之群組的親水性單體。又，美國專利公告號US9464159 B2公開一種由(a)至少一種多元醇的化學式(I)、(b)至少一種二異氰酸酯或多異氰酸酯和(c)至少一種OH端的擴鏈劑(chain extender)組成的隱形眼鏡。此外，美國專利公開號US20180340036A、美國專利公告號US10676575B2、美國專利公告號US9708450B2等亦公開其他改良之矽水膠的結構組成。
然而，現有的矽水膠隱形眼鏡在保持必要機械性質的條件下，仍有含氧量和含水量不夠的問題。是以，如何製造出可同時提升配戴舒適度及維持必要機械性質的隱形眼鏡為當前本領域欲解決的主要課題。
本發明的一目的在於解決已知矽水膠隱形眼鏡含氧量和含水量不足的問題。
為達上述目的，本發明提供一種用於製造隱形眼鏡的材料，包括：一以下式(1)表示的第一成份，
其中，Z1為一第一矽水膠單體，n1介於1至1.5之間，o1介於1至2之間，該第一矽水膠單體Z1以下式(4)表示，
其中，m1介於1至3之間；一以下式(2)表示的第二成份，
式(2)
其中，Z2為一第二矽水膠單體，n2介於1至5之間，o2介於1至2之間，該第二矽水膠單體Z2以下式(5)表示，
其中，m2介於1至3之間；至少一親水性單體；以及至少一光起始劑。
在一實施例中，其中更包括：一以下式(3)表示的第三成份，
其中，Z3為一第三矽水膠單體，n3介於4至6之間，o3介於4至5之間。
在一實施例中，其中，該第三矽水膠單體Z3以下式(6)表示；
式(6)
其中，m3為1。
在一實施例中，其中，該親水性單體包括甲基丙烯酸-2-羥乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮、甲基丙烯酸以及N,N-二甲基丙烯醯胺所組成之群組之至少之一或上述之組合。
在一實施例中，其中更包括一溶劑，該溶劑為異丙醇。
在一實施例中，其中更包括一交聯劑，該交聯劑為三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯。
本發明還提供一種隱形眼鏡，由上述的材料所製成。
本發明更提供一種用於製造隱形眼鏡的材料，包括：一以下式(1)表示的第一成份；
其中，Z1為一第一矽水膠單體，n1介於1至1.5之間，o1介於1至2之間，該第一矽水膠單體Z1以下式(4)表示，
其中，m1介於1至3之間；一以下式(3)表示的第三成份，
其中，Z3為一第三矽水膠單體，n3介於4至6之間，o3介於4至5之間，該第三矽水膠單體Z3以下式(6)表示，
其中，m3為1；至少一親水性單體；以及至少一光起始劑。
在一實施例中，其中更包括：一以下式(2)表示的第二成份，
其中，Z2為一第二矽水膠單體，n2介於1至5之間，o2介於1至2之間。
在一實施例中，其中，該第二矽水膠單體Z2以下式(5)表示；
其中，m2介於1至3之間。
在一實施例中，其中，該親水性單體包括甲基丙烯酸-2-羥乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮、甲基丙烯酸、N,N-二甲基丙烯醯胺或前述任意之混合物或組合。
在一實施例中，其中更包括一溶劑，該溶劑為異丙醇。
在一實施例中，其中更包括一交聯劑，該交聯劑為三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯。
本發明進一步提供一種隱形眼鏡，由上述的材料所製成。
本文所用的「第一成份」的用語，是指以下式(1)表示的含矽單體結構單元：
其中，Z1為一第一矽水膠單體，n1介於1至1.5之間，o1介於1至2之間。
在一實施例中，「第一成份」進一步指以下式(1’)表示的含矽單體結構單元：
本文所用的「第二成份」的用語，是指以下式(2)表示的含矽單體結構單元：
其中，Z2為一第二矽水膠單體，n2介於1至5之間，o2介於1至2之間。
在一實施例中，「第二成份」進一步指以下式(2’)表示的含矽單體結構單元：
本文所用的「第三成份」的用語，是指以下式(3)表示的結構單元：
其中，Z3為一第三矽水膠單體，n3介於4至6之間，o3介於4至5之間。
在一實施例中，「第三成份」進一步指以下式(3’)表示的含矽單體結構單元：
上述的n1、o1、n2、o2、n3、o3可為整數或非整數。
本發明提供一種用於製造隱形眼鏡的材料，根據一實施例，該材料包括一第一成份、一第二成份、至少一親水性單體以及至少一光起始劑；根據另一實施例，該材料包括一第一成份、一第三成份、至少一親水性單體以及至少一光起始劑；根據又一實施例，該材料包括一第一成份、一第二成份、一第三成份、至少一親水性單體以及至少一光起始劑。
在一實施例中，該第一矽水膠單體Z1以下式(4)表示：
其中，m1介於1至3之間。
在一實施例中，該第二矽水膠單體Z2以下式(5)表示：
其中，m2介於1至3之間。
上述的m1、m2可為整數或非整數。
在一實施例中，該第三矽水膠單體Z3以下式(6)表示：
其中，m3為1。
該親水性單體具有至少一個可聚合雙鍵之官能性基團與至少一個親水性之官能性基團，其中，該可聚合雙鍵之官能性基團為含丙烯酸或乙烯基的單體。在一實施例中，該親水性單體包括甲基丙烯酸-2-羥乙酯(hydroxyethyl methacrylate,HEMA)、N-乙烯基吡咯烷酮(N-vinylpyrrolidone,NVP)、甲基丙烯酸(methacrylic acid,MAA)
以及N,N-二甲基丙烯醯胺(dimethylacetamide,DMA)所組成之群組之至少之一或上述之組合；該光起始劑可以是任何受光(如紫外光)激發而與該第一成份、該第二成份及/或該第三成份和該親水性單體產生化學連鎖反應的起始劑。於一實施例中，該光起始劑可以採用Darocur®1173(2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(2-Hydroxy-2-methylpropiophenone))或Irgacure®819(苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦(phenyl bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phosphine oxide))。
在一實施例中，該材料還進一步包括一溶劑以及一交聯劑，該溶劑可採用異丙醇(isopropyl alcohol,IPA)，而該交聯劑可採用三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯(trihydroxymethylpropyltrimethylacrylate,TMPTMA)。
在一實施例中，式(1)的重量平均分子量(Mw)介於1700至2100之間，且分子量分布(Mw/Mn)介於1.5至2.0之間；式(2)的重量平均分子量(Mw)介於3000至4560之間，且分子量分布(Mw/Mn)介於1.5至2.0之間；式(3)的重量平均分子量(Mw)介於2246至3219之間，且分子量分布(Mw/Mn)介於1.5至2.0之間。
在一實施例中，製造隱形眼鏡的材料包括式(1)、式(2)及/或式(3)、以及添加物，式(1)的重量百分比(即該第一成份)介於35wt.%至50wt.%之間，式(2)的重量百分比(即該第二成份)介於0wt.%至20wt.%之間，式(3)的重量百分比(即該第三成份)介於0wt.%至20wt.%之間，添加物的重量百分比介於15wt.%至35wt.%之間。上述
的添加物包括該親水性單體、該光起始劑、該溶劑以及該交聯劑的總和。
利用本發明材料製備的隱形眼鏡，透氧率(Dk)可介於70至115之間，含水率可介於30%至45%之間，楊氏模數可介於0.2至1.2之間。
以下製備例係用於說明本發明材料的式(1)、式(2)和式(3)之含矽單體的矽水膠的合成方式。
【製備例1】
在三頸燒瓶中加入80mL的四氫呋喃(tetrahydrofuran,THF)、40g的α-[3-[1,3,3,3-四甲基-1-(三甲基矽基-氧代)二矽氧烷]-丙基-ω-羥基聚氧乙烯(monocarbinol terminated polydimethylsiloxane)、13.69g的ε-己內酯(ε-Caprolactone)以及0.0040g的二月桂酸二丁基錫(dibutyltin dilaurate)，混合成一溶液A。在120℃下對該溶液A攪拌6小時以進行開環聚合反應(ring-opening polymerization,ROP)，反應後使用純水清洗反應物並進行脫水和過濾處理，而得到一以下式(1a)表示的中間物，重量平均分子量(Mw)為1200。
m1介於1至3之間，n1介於1至1.5之間。
進一步，將該中間物與2.52g的異佛爾酮二異氰酸酯(isophorone diisocyanate,IPDI)混合，在45℃下反應5小時，再滴入0.0025g的二月桂酸二丁基錫(dibutyltin dilaurate)以形成一溶液B。接著，滴入1.48g的甲基丙烯酸-2-羥乙酯(hydroxyethyl methacrylate,HEMA)和0.0015g的二月桂酸二丁基錫(dibutyltin dilaurate)至該溶液B中並在45℃的環境下反應3小時。
最後將該溶液B中的四氫呋喃(tetrahydrofuran,THF)透過蒸發移除，得到一以下式(1b)表示的產物，重量平均分子量(Mw)為1800。
m1介於1至3之間，n1介於1至1.5之間，o1介於1至2之間。
【製備例2】
在三頸燒瓶中加入100mL的四氫呋喃(tetrahydrofuran,THF)、50g的α-[3-[1,3,3,3-四甲基-1-(三甲基矽基-氧代)二矽氧烷]-丙基-ω-羥基聚氧乙烯(monocarbinol terminated polydimethylsiloxane)、5.8g的ε-己內酯(ε-Caprolactone)以及0.0040g的二月桂酸二丁基錫(dibutyltin dilaurate)，混合成一溶液C。在120℃下對該溶液C攪拌6小時以進行開環聚合反應。反應後
使用純水清洗反應物並進行脫水和過濾處理，而得到一以下式(2a)表示的中間物，重量平均分子量(Mw)為3018。
n2介於1至5之間，m2介於1至3之間。
進一步，將該中間物與11.12g的異佛爾酮二異氰酸酯(isophorone diisocyanate,IPDI)混合並於45℃下反應5小時，再滴入0.001g的二月桂酸二丁基錫(dibutyltin dilaurate)以形成一溶液D。接著，滴入6.6g的甲基丙烯酸-2-羥乙酯(hydroxyethyl methacrylate,HEMA)和0.006g的二月桂酸二丁基錫(dibutyltin dilaurate)至該溶液D並在45℃的環境下反應3小時。
最後將該溶液D中的四氫呋喃(tetrahydrofuran,THF)透過蒸發移除，得到一以下式(2b)表示的產物，重量平均分子量(Mw)為3760。
m2介於1至3之間，n2介於1至5之間，o2介於1至2之間。
【製備例3】
在三頸燒瓶中加入120mL四氫呋喃(tetrahydrofuran,THF)、54.4g的四(2-羥基乙氧基)矽烷(tetrakis(2-hydroxyethoxy)silane)、91.32g的ε-己內酯(ε-Caprolactone)以及0.0054g的二月桂酸二丁基錫(dibutyltin dilaurate)，以混合成一溶液E，並在120℃下對該溶液E攪拌6小時以進行開環聚合反應。反應後對反應物以大量水清洗並進行脫水和過濾處理後獲得一如下式(3a)的中間物，重量平均分子量(Mw)為738。
m3為1，n3介於4至6之間。
進一步，將該中間物與117.84g異佛爾酮二異氰酸酯(isophorone diisocyanate,IPDI)混合並於45℃的環境下反應5小時，再滴入0.017g的二月桂酸二丁基錫(dibutyltin dilaurate)以形成一溶液F。接著，滴入104.12g的甲基丙烯酸-2-羥乙酯(hydroxyethyl methacrylate,HEMA)和0.014g的二月桂酸二丁基錫(dibutyltin dilaurate)至該溶液F中並在45℃的環境下反應3小時。最後將該溶液F中的四氫呋喃(tetrahydrofuran,THF)透過蒸發移除，得到一以下式(3b)表示的產物，重量平均分子量(Mw)為2575。
m3為1，n3介於4至6之間，o3介於4至5之間。
下表1為根據本發明揭示的材料所製備的實驗例，用於說明本發明的隱形眼鏡的具體功效。式(1)、式(2)、式(3)為以上所述的矽水膠成份，HEMA、NVP、MAA、DMA為親水性單體，Darocur®1173、Irgacure®819為光起始劑，IPA為溶劑，TMPTMA為交聯劑。此外，表1的單位為重量(克)。
將上述各個實驗例的材料混合後以55mW/m2的紫外光照射100秒進行硬化，而形成隱形眼鏡。並針對該些實驗例1至4進行透氧率、含水率和楊氏模數測試，測試結果如下表2所示，其中，透氧率、含水率和楊氏模數為根據產業ISO標準進行量測。
由表2可以看出，依據本發明揭示的材料製備得到的隱形眼鏡，具有介於70至115的高透氧率(Dk)、介於30%至45%的高含水率、以及介於0.2至1.2的低楊氏模數。使用者在配戴時有更多的氧氣接觸角膜並維持眼睛水分，同時減少隱形眼鏡觸碰眼睛的異物感，進而提升配戴舒適度並可延長配戴時間。
Claims (10)
- 一種用於製造隱形眼鏡的材料，包括：一以下式(1)表示的第一成份，
- 如請求項1所述的材料，其中更包括：一以下式(3)表示的第三成份，
- 如請求項1所述的材料，其中，該親水性單體包括甲基丙烯酸-2-羥乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮、甲基丙烯酸以及N,N-二甲基丙烯醯胺所組成之群組之至少之一或上述之組合。
- 如請求項1所述的材料，其中更包括一溶劑以及一交聯劑，該溶劑為異丙醇，該交聯劑為三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯。
- 一種隱形眼鏡，由請求項1至4任一項所述的材料所製成。
- 一種用於製造隱形眼鏡的材料，包括：一以下式(1)表示的第一成份，
- 如請求項6所述的材料，其中更包括：一以下式(2)表示的第二成份，
- 如請求項6所述的材料，其中，該親水性單體包括甲基丙烯酸-2-羥乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮、甲基丙烯酸、N,N-二甲基丙烯醯胺或前述任意之混合物或組合。
- 如請求項6所述的材料，其中更包括一溶劑以及一交聯劑，該溶劑為異丙醇，該交聯劑為三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯。
- 一種隱形眼鏡，由請求項6至9任一項所述的材料所製成。
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