TWI612093B - 含矽水膠隱形眼鏡及含矽水膠之製法 - Google Patents

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Abstract

一種含矽水膠之製作方法，包括下列步驟：製備含有聚乙二醇的二級或三級醇胺，具有至少二個環氧基之交聯劑，以及可進行自由基鏈鎖聚合之共聚合混合物，其中的共聚合混合物由直鏈型含矽預聚物、含矽單體及親水性單體組成；執行一接合程序，藉加熱使該交聯劑之環氧基開環並分別與醇胺和共聚合混合物的成分之一接合，以及完成自由基鏈鎖聚合反應，以得致一含矽水膠。本發明亦提供使用上述方法所製得之隱形眼鏡。本發明使醇胺的聚乙二醇結構分佈並固定在含矽水膠表面，使其含電荷並具有親水性。

Description

含矽水膠隱形眼鏡及含矽水膠之製法
本發明是有關於一種水膠及其製法，且特別有關於一種可製作隱形眼鏡的含矽水膠及其製法。
隱形眼鏡自1950年初發明後，經商品化至今已有60年之久，最初之隱形眼鏡係採用硬材(如：PMMA聚甲基丙烯酸甲酯)所製成，由於其材質較硬，加上其本體之透氧能力與親水性均不佳，致使該隱形眼鏡可配戴之時間較短，且會產生有明顯之異物不適感。於70年代中的軟式隱形眼鏡之發明，可謂一進步之改革，其是以一種HEMA(2-羥乙基丙烯酸甲脂)為主之水膠材質所製成。由於該材質吸水性高，水化後形成軟式、高含水性之特性，大幅的增進了配戴之舒適性，但其透氧力仍低，每日僅能配戴8至12小時，久戴後常有發生角膜缺氧性水腫及新生血管增生之病變。
於80年代初，雖有了具高透氧性硬式隱形眼鏡之產品，其透氧力超高，但因屬硬性材質，配戴於眼球所產生之異物不適感仍無法突破改善，以致無法普遍化為消費者接受。經由前述可知，隱形眼鏡一直有著高透氧性、高舒適性與可長時間配戴之需求，經由隱形眼鏡業界不斷的改進，最終即以高透氧性軟式之矽膠或矽水膠為一發展主流。
矽膠為一種疏水性材料，由於矽為一種疏水性不穩定之成份，以其所製成之隱形眼鏡表面會有大量的疏水性矽乾點，導致配戴隱形眼鏡時，雖有高透氧力，但眼球仍易有不適感。為了令矽膠隱形眼鏡能夠配戴舒適，故業界即不斷研究其改進之道，形成有所謂於矽膠或矽水膠隱形眼鏡表面以電漿處理方式來結合親水性材料(如：HEMA、GMA、GMMA、NVP、MAA、MMA、PVA…等)，以增進矽膠或矽水膠隱形眼鏡之親水性並保有其高透氧之目的。
但，此方法之設備成本高，製程繁瑣，且於實施製造時，該親水性材料結合於矽膠或矽水膠隱形眼鏡表面之品質極不穩定，導致量產不良率過高，無法降低製造成本。
另有一種方法，係先形成矽膠及水膠之預聚合物為主材料，以供製造生產矽水膠隱形眼鏡，其中，預聚合物之主要成份為具高透氧之疏水性矽膠(POLYSILOXAME)或含氟矽膠為主，結合以親水性生醫材料(如：HEMA、GMA、GMMA、NVP、MAA、MMA、PVA…等)，以增進隱形眼鏡之保水性與配戴之舒適感。
此方法之製程亦極為繁瑣，且其預聚合物之製造成本極高，於生產製造隱形眼鏡時，其品質較難以控制，且由於預聚合物亦含有矽之不穩定成分，雖藉以其與水膠相互聚合可增其親水性，但其僅可謂係一種藉疏水性及親水性不同材性結合取其各別之優點，雖可增隱形眼鏡之親水性，由於矽材料表面能現象，親水材料不易散布鏡片表面，同樣致使隱形眼鏡之鏡片表面仍產生有多量之疏水性矽乾點，且極容易產生像分離使鏡片混濁及強度降低。故仍無法完全的解決隱形眼鏡配戴不適感之情形。
鑑於上述亟待解決之問題與缺失，如何改進以達到具高 透氧性及親水性，來增進隱形眼鏡之配戴時間與舒適感，係為發展本案之主要目的。
本發明提供一種含矽水膠之製作方法，包括下列步驟：製備一醇胺，具有至少一第一環氧基及一第二環氧基之一交聯劑，以及可進行自由基鏈鎖聚合之共聚合混合物，其中的共聚合混合物由直鏈型含矽預聚物、含矽單體及親水性單體組成；以及執行自由基鏈鎖聚合反應，以得致一含矽水膠，並在自由基聚合反應執行之前、同時、或之後，執行一接合程序，藉加熱使該交聯劑之該第一環氧基開環並與該醇胺接合，並藉加熱使該交聯劑之第二環氧基開環並與共聚合混合物的成分之一接合；其中的醇胺具備以下化學式：
Figure TWI612093BD00001
其中R代表氫鍵或C12至C16的直鏈型碳鏈，且x與y相加之值介於2至100之間。
上述的做法係為了要使第一環氧基與該醇胺接合後，具有如下的化學結構，而達成使含矽水膠表面含電荷並具有親水性的目的：
Figure TWI612093BD00002
在一實施例中，交聯劑係於執行自由基鏈鎖聚合反應前即先加入共聚合混合物中，且接合程序係於自由基鏈鎖聚合反應執行 完成後，再加熱共聚合混合物，以使第一環氧基開環而與醇胺接合，且亦同時使第二環氧基開環而與直鏈型含矽預聚物接合。
上述及其他實施例中使交聯劑的環氧基開環的加熱溫度為90℃以上，且加熱時間為1小時以上。
在一實施例中，以共聚混合物之總重量計，含矽預聚物的含量是介於3wt%至50wt%之間；含矽單體的含量是介於10wt%至50wt%之間；親水性單體的含量是介於20wt%至60wt%之間；醇胺含量是介於1wt%至10wt%之間；且交聯劑含量是介於1wt%至10wt%之間。
在另一實施例中，醇胺及交聯劑係於執行自由基鏈鎖聚合反應前即先行混合，並進行第一次加熱，以使第一環氧基開環而與醇胺接合，再加入親水性單體並進行第二次加熱，以使第二環氧基開環而與親水性單體接合，之後再加入直鏈型含矽預聚物及含矽單體，並執行自由基鏈鎖聚合反應。為與開環後的第二環氧基接合，親水性單體具有選自羥基、羧基，及氨基其中之一的官能基。
上述的第一次加熱及該第二次加熱的加熱溫度為90℃以上，且加熱時間均為1小時以上。
在又一實施例中，係在執行自由基鏈鎖聚合反應前，將醇胺、交聯劑及熱起始劑一起加入共聚合混合物中，之後再加熱共聚合混合物，以同時執行自由基鏈鎖聚合反應及接合程序。
本發明亦提供以上述之含矽水膠之製作方法所製成的一種隱形眼鏡。
透過含聚乙二醇的醇胺之物理特性，使其在共聚合物中會遷移至混合物的表面，使親水聚合物可形成在矽材表面，而製成具有親水性及高透氧性的隱形眼鏡。
為讓本發明之上述和其他目的、特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉較佳實施例，並配合所附圖式，作詳細說明如下。
本說明書中所述之HEMA係指2-羥乙基丙烯酸甲脂(2-Hydroxy Ethyl Methacrylate)。
本說明書中所述之GMA係指甘油丙烯酸甲酯(Glycerol Methaerylate)。
本說明書中所述之GMMA係指甘油甲基丙烯酸甲酯(Glycerol Methyl Methacrylate)。
本說明書中所述之NVP係指N-乙烯吡咯烷酮(N-Vinyl Pyrrolidone)。
本說明書中所述之MAA係指甲基丙烯酸(Methacrylic Acid)。
本說明書中所述之MMA係指甲基丙烯酸甲酯(Methyl Methacrylate)。
本說明書中所述之PVA係指聚乙烯醇(Poly Vinyl Alcohll)。
本發明之主要技術概念是將一三級的醇胺，加入可進行自由基鏈鎖聚合之共聚合混合物中，並利用具有至少兩個環氧基的交聯劑，藉加熱等接合程序使醇胺與共聚合混合物的成分之一接合。其中的醇胺具備以下化學式：
Figure TWI612093BD00003
上式中之R代表氫鍵或C12至C16的直鏈型碳鏈，且x與y相加之值介於2至100之間。此種含聚乙二醇的三級醇胺，由於其物理特性，在共聚合混合物中會遷移至混合物表面，而在第一環氧基與醇 胺接合後，具有如下的化學結構，使聚合反應後所得致的含矽水膠表面含電荷並具有親水性等物理特性：
Figure TWI612093BD00004
本發明之一較佳具體應用例是先均勻混合一定比例的、直鏈型含矽預聚物、含矽單體(TRIS)和親水性單體(NVP、HEMA及DMA)、三級醇胺與雙環氧物(交聯劑)成一共聚合混合物，並藉由添加作為分散劑的異丙醇、作為光起始劑的DAROCUR 1173進行自由基鏈鎖聚合反應，且其係被控制在一2~3mw/cm 2的光照條件下光照歷時1小時，接著，升溫至90℃以上，歷時1小時以形成矽水膠乾片。再以比例為8/2的酒精/水混合液進行膨潤萃取約1~2小時，再於生理食鹽水中回復1~2小時，進而製得一本發明含矽水膠。
自由基鏈鎖聚合反應可依不同的反應方式選擇使用光起始劑或熱起始劑，這些起始劑可以是任何現有已知的起始劑，例如美國專利6,992,118及美國專利5,908,906中所揭示的。在本案一實施例中所使用的光起始劑為DAROCUR 1173(2-羥基-2-甲基-1-戊基-1-丙酮(2-Hydroxy-2-methyl-1-pentyl-1-propanone)。
當使用光起始劑時，較佳地，自由基鏈鎖聚合反應是在一介於2mw/cm2至10mw/cm2之間的光照條件下進行反應，更佳地，是在一介於2mw/cm2至5mw/cm2之間的光照條件下進行反應。當使用熱起始劑時，較佳地，該熱處理溫度是介於60℃至120℃之間。較佳地，光照時間或熱處理時間是介於10分鐘至2小時之間，更佳地，是介 於30分鐘至2小時之間。
本發明亦提供一種係藉由一如上所述之含矽水膠所製得的隱形眼鏡。本發明的隱形眼鏡可經由任何習知的隱形眼鏡製備方式製得，例如：可以將前述的含矽預聚物、親水性單體及含矽單體之混合物注入一具有凹型表面的模具(即母膜)中，以形成鏡片的前表面，並藉由經旋轉熟化以獲得所需型態的前表面之型態體，或是將前述單體之混合物注入另一種模具中，再經光或熱熟化後獲得所需型態的前表面之型態體，上述的另一種模具包含兩部份，一為控制鏡片之前表面的母模，另一為控制鏡片形成之後表面的公模。
在上述及本發明其他實施例中所使用的交聯劑必需具有二個以上的環氧基，以便環氧基於加熱開環後可分別與醇胺和共聚合成份之一接合，而將醇胺的成份固定於共聚合後的含矽水膠表面。符合此種特性的交聯劑可為但不限於聚乙二醇二縮水甘油醚(poly(ethylene glycol)diglycidyl ether，PEGDE)，雙酚A丙氧基二縮水甘油醚(bisphenol A propoxylate diglycidyl ether)，乙二醇二縮水甘油醚(ethylene glycol diglycidyl ether)，1,4-環己烷二甲醇二縮水甘油醚((1,4-cyclohexanedimethanol diglycidyl ether)，間苯二酚二縮水甘油醚(resorcinol diglycidyl ether)，2,3-二環氧基丙基苯二甲酸酯(2,3-diepoxypropyl phthalate)等。在本實施例中使用的是PEGDE。
以共聚合混合物總重量計(以下各含量均同)，含矽預聚物的含量介於3wt%至50wt%之間為適當，介於5wt%至40wt%之間更佳，介於10wt%至30wt%之間則具有極佳的效果。
承上，含矽單體的含量則是介於10wt%至50wt%之間為適當，介於15wt%至40wt%之間更佳，介於佔20wt%至30wt%之間則具有極佳的效果。
承上，親水性單體的含量則是介於20wt%至60wt%之間 為適當，介於30wt%至50wt%之間更佳，介於35wt%至45wt%之間則具有極佳之效果。
承上，醇胺含量則是介於1wt%至10wt%之間為適當，介於3wt%至5wt%之間更佳。具環氧物交聯劑的含量比例則是介於1wt%至10wt%之間為適當，介於3wt%至5wt%之間更佳。
含矽單體可為但不限於三(三甲基矽氧烷)-2-甲基丙烯酸丙氧基矽烷(tris(trimethylsiloxy)silylpropyl methacrylate；簡稱TRIS)、雙三甲基矽氧烷-甲基丙烯酸丙甲基矽烷(bis(trimethylsiloxy)methylsilylpropyl methacrylate)、五甲基二矽氧烷-甲基丙烯酸丙基矽烷(pentamethyldisiloxanepropyl methacrylate)、五甲基二矽氧烷-甲基丙烯酸甲基矽烷(pentamethyldisiloxanyl methylmethacrylate)、三(三甲基矽氧烷)-甲基丙烯酸丙氧乙基矽烷(tris(trimethylsiloxy)silylpropyloxyethyl methacrylate)、三(三甲基矽氧烷)-甲基氨基甲酸乙酯丙基矽烷(tris(trimethylsiloxy)silylpropyl methacryloxyethylcarbamate；簡稱TSMC)、三(三甲基矽氧烷)-甲基丙烯酸丙三醇丙基矽烷(tris(trimethylsiloxy)silypropyl glycerol methacrylate；簡稱SIGMA)、三(聚二甲基矽氧烷)丙烯酸丙基矽烷(tris(polydimethylsiloxy)silylpropyl methacrylate)，或此等之一組合。在本案具體實施例中所使用的含矽單體為三(三甲基矽氧烷)-2-甲基丙烯酸丙氧基矽烷。
上述親水性單體可為但不限於羥乙基甲基丙烯酸酯(hydroxyethyl methacrylate；HEMA)、甲基丙烯酸(methacrylic acid；MAA)、N-乙烯基咯烷酮(N-vinyl pyrrolidone；NVP)、N,N’-二甲基苯胺(N,N’-dimethylacrylamide；DMA)、N,N’-二乙基丙烯醯胺(N,N’-diethylacrylamide)、N-異丙烯醯胺(N-isopropylacrlamide)、2-羥乙基丙烯酸(2-hydroxyethyl acrylate)、乙酸乙烯(vinyl acetate)、N-丙烯醯基嗎 碄(N-acryloymorpholine)、2-二甲基氨乙基丙烯酸(2-dimethlaminoethyl acrylate)，或此等之一組合。在本實施例中所使用的親水性單體有N,N’-二乙基丙烯醯胺、N-乙烯基咯烷酮及甲基丙烯酸(methacrylic acid；MAA)。
醇胺及交聯劑的加入及加熱時機，以及環氧基開環後接合的對象，並不限於以上實施例。在另一實施例中，醇胺及交聯劑係於執行自由基鏈鎖聚合反應前即先行混合，並以120℃的溫度進行第一次加熱十小時，以使第一環氧基開環而與醇胺接合，再加入親水性單體，並以90℃的溫度進行第二次加熱三小時，以使第二環氧基開環而與親水性單體接合，最後再加入直鏈型含矽預聚物及含矽單體，並執行自由基鏈鎖聚合反應。為與開環後的第二環氧基接合，親水性單體具有選自羥基、羧基，及氨基其中之一的官能基。
另外，當聚合反應選擇使用熱啟始劑時，也可把在又一實施例中，係在執行自由基鏈鎖聚合反應前，將醇胺、交聯劑及熱起始劑一起加入共聚合混合物中，之後再加熱共聚合混合物，以同時執行自由基鏈鎖聚台反應及接合程序。
經由以上方法所製得的含矽水膠/隱形眼鏡，經測試後發現其表面接觸角降低，蛋白質吸附及脂質吸附更有顯著降低。而影響配戴舒適度最大的淚液水膜破裂時間BUT(Break-up Time)，更是自4-6秒大幅提昇到10秒以上。綜上所述，本發明提供一種表面親水聚矽氧組成之隱形眼鏡及其製造方法，在聚矽氧烷與親水單體共聚合而成之隱形眼鏡時，藉由加入含聚乙二醇之醇胺與環氧物，使其矽材表面可形成具有聚乙二醇之親水聚合物。藉由聚乙二醇所具有的含電荷和特殊親水性的特性，可抑制非特異性吸附如淚液中蛋白質或脂質，避免疏水性矽成份所產生之矽乾點，如此使矽水膠隱形眼鏡表面可完全的親水並具高透氧性，達成配戴隱形眼鏡之高舒適感。特別是可以既 有之製造工具設備結合本發明之精要製造方法，無需作後處理即可大量生產具親水性、高透氧性之隱形眼鏡。雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作些許之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。

Claims (10)

  1. 一種含矽水膠之製作方法，包括下列步驟：製備一醇胺，具有至少一第一環氧基及一第二環氧基之一交聯劑，以及可進行一自由基鏈鎖聚合之一共聚合混合物，其中該共聚合混合物由一直鏈型含矽預聚物、一含矽單體及一親水性單體組成；以及執行該自由基鏈鎖聚合反應，以得致一含矽水膠，並在該自由基聚合反應執行之前、同時、或之後，執行一接合程序，藉加熱使該交聯劑之該第一環氧基開環並與該醇胺接合，並藉加熱使該交聯劑之該第二環氧基開環並與該共聚合混合物的成分之一接合；其中該醇胺具備以下化學式： 其中R代表C12至C16的直鏈型碳鏈，且x與y相加之值介於2至100之間。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之含矽水膠之製作方法，其中該第一環氧基與該醇胺接合後，具有如下的化學結構：
  3. 如申請專利範圍第2項所述之含矽水膠之製作方法，其中該醇胺及該交聯劑係於執行該自由基鏈鎖聚合反應前加入該共聚合混合物中，且該接合程序係於該自由基鏈鎖聚合反應執行完成後，加熱該共聚合混合物，以使該第一環氧基開環而與該醇胺接合，且亦同時使該第二環氧基開環而與該直鏈型含矽預聚物接合。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之含矽水膠之製作方法，其中該共聚合混合物的加熱溫度為90℃以上，且加熱時間為1小時以上。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之含矽水膠之製作方法，其中，以該共聚混合物之總重量計，該含矽預聚物的含量是介於3wt%至50wt%之間；該含矽單體的含量是介於10wt%至50wt%之間；該親水性單體的含量是介於20wt%至60wt%之間；該醇胺含量是介於1wt%至10wt%之間；且該交聯劑含量是介於1wt%至10wt%之間。
  6. 如申請專利範圍第2項所述之含矽水膠之製作方法，其中該醇胺及該交聯劑係於執行該自由基鏈鎖聚合反應前混合並進行一第一次加熱，以使該第一環氧基開環而與該醇胺接合，再加入該親水性單體並進行一第二次加熱，以使該第二環氧基開環而與該親水性單體接合，之後再加入該直鏈型含矽預聚物及該含矽單體，並執行該自由基鏈鎖聚合反應。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之含矽水膠之製作方法，其中該親水性單體具有選自羥基、羧基，及氨基其中之一的官能基。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之含矽水膠之製作方法，其中該第一次 加熱及該第二次加熱的加熱溫度為90℃以上，且加熱時間為1小時以上。
  9. 如申請專利範圍第2項所述之含矽水膠之製作方法，其中在執行該該自由基鏈鎖聚合反應前，該醇胺、該交聯劑及一熱起始劑被加入該共聚合混合物中，之後再加熱該共聚合混合物，以同時執行該自由基鏈鎖聚合反應及該接合程序。
  10. 一種隱形眼鏡，係以一含矽水膠所構成，其中該含矽水膠之表面具備以下化學結構： 其中R代表C12至C16的直鏈型碳鏈，且x與y相加之值介於2至100之間。
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