TWI483965B - 用於製造隱形眼鏡的含氟醚單體、隱形眼鏡材料與由此材料所製造出之隱形眼鏡 - Google Patents

用於製造隱形眼鏡的含氟醚單體、隱形眼鏡材料與由此材料所製造出之隱形眼鏡 Download PDF

Info

Publication number
TWI483965B
TWI483965B TW102121153A TW102121153A TWI483965B TW I483965 B TWI483965 B TW I483965B TW 102121153 A TW102121153 A TW 102121153A TW 102121153 A TW102121153 A TW 102121153A TW I483965 B TWI483965 B TW I483965B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
contact lens
group
monomer
integer
formula
Prior art date
Application number
TW102121153A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201446835A (zh
Inventor
Fandan Jan
Original Assignee
Benq Materials Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Benq Materials Corp filed Critical Benq Materials Corp
Priority to TW102121153A priority Critical patent/TWI483965B/zh
Priority to EP13185949.8A priority patent/EP2813518B1/en
Priority to JP2013253073A priority patent/JP5806282B2/ja
Publication of TW201446835A publication Critical patent/TW201446835A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI483965B publication Critical patent/TWI483965B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/20—Esters of polyhydric alcohols or phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/22—Esters containing halogen
    • C08F220/24—Esters containing halogen containing perhaloalkyl radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/52—Amides or imides
    • C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F226/10—N-Vinyl-pyrrolidone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
    • C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G02B1/043—Contact lenses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L43/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L43/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing silicon

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Description

用於製造隱形眼鏡的含氟醚單體、隱形眼鏡材料與由此材料所製造出之隱形眼鏡
本發明係有關於一種含氟醚單體，且特別是有關於一種用於製造隱形眼鏡的含氟醚單體。
早期硬式隱形眼鏡以玻璃為主，後來發展出軟性隱形眼鏡，以改善佩戴上不舒服的問題。軟性隱形眼鏡中又可區分成水膠隱形眼鏡與矽水膠隱形眼鏡。
水膠隱形眼鏡(hydrogel contact lenses)之主要材料係為聚甲基丙烯酸-2-羥乙酯(polyHEMA)。由於聚甲基丙烯酸-2-羥乙酯(polyHEMA)的含水率僅有38.8%，因此為了提高含水率，隱形眼鏡材料中會額外添加一種以上的親水性單體，例如N-乙烯基吡咯酮(NVP)、N,N-二甲基丙烯醯胺(DMAA)、甲基丙烯酸(MAA)等。
在加入親水性單體後，隱形眼鏡之含水率可由38.8%提高到80%。但隱形眼鏡之張力、韌度卻因此降低，所以必須控制含水率，以使隱形眼鏡具有足夠的機械強度。
為了改善水膠隱形眼鏡之缺點，近年來，開始發展 矽水膠隱形眼鏡，藉以提高透氧率(oxygen permeability,DK值)。其中，矽水膠隱形眼鏡係以親水性含矽聚合材料與親水性單體，進行共聚合反應而形成矽水膠隱形眼鏡。
然而，由於人的眼睛會分泌蛋白質，產生蛋白質沉澱，造成配戴隱形眼鏡時會有不適感。在過去的發展中，已知氟矽丙烯酸酯(fluorosilicone acrylate)之氧氣通透性高，可用以製備隱形眼鏡，減少長期缺氧所導致的角膜病變問題，且配戴較為舒適又不易吸附分泌物。但以氟矽丙烯酸酯為隱形眼鏡材料的缺點是容易變形。
本發明為提供一種新穎之含氟醚單體以及包含其之隱形眼鏡材料，且由此材料所製造的隱形眼鏡具有適當的物理性質與配戴舒適感。
由於淚液中的蛋白質容易吸附在隱形眼鏡鏡片表面，而產生蛋白質沉澱。本發明藉由添加含氟醚單體於隱形眼鏡材料中，不但可以抗蛋白質的沉澱，增加配戴舒適感，同時具有較佳的隱形眼鏡透氧率(DK值)。
本發明提供一種用於製造隱形眼鏡的含氟醚單體，其具有如下式(I)所示之化學式： 其中於化學式(I)中，R10為氟烷基CxFyHz，x為2~20之整 數，y為5~30之整數且y+z=2x+1，R11為氧、氮或硫，R12為C1~C3伸烷基，以及n為3~40之整數。
本發明之含氟醚單體可用於製造隱形眼鏡，如水膠隱形眼鏡或矽水膠隱形眼鏡，因此本發明另提供一種隱形眼鏡材料，包括：一含氟醚單體，其具有如下式(I)所示之化學式： 其中於化學式(I)中，R10為氟烷基CxFyHz，x為2-20之整數，y為5-30之整數且y+z=2x+1；R11為氧、氮或硫；R12為C1-C3伸烷基；n為3-40之整數；至少一矽氧烷巨體，至少一親水性單體，以及一起始劑。
本發明又提供一種隱形眼鏡材料，包括：一含氟醚單體，其具有如上式(I)所示之化學式，至少一親水性單體以及一起始劑。
本發明另又提供一種隱形眼鏡，其係由上述隱形眼鏡材料所製成。
本發明提供一種用於製造隱形眼鏡的含氟醚單體以及包含其之隱形眼鏡材料，此隱形眼鏡材料具有抗淚液中的蛋白質沉澱，較佳的透氧率，以及含水率適中等優點。
本發明提供一種用於製造隱形眼鏡的含氟醚單 體，其具有如下式(I)所示之化學式：
其中於化學式(I)中，R10為氟烷基CxFyHz，x為2~20之整數，y為5~30之整數且y+z=2x+1，R11為氧、氮或硫，R12為C1~C3伸烷基，且n為3~40之整數。
根據本發明之一實施例，含氟醚單體中的氟原子與碳原子之莫耳比值係介於0.032至0.880之間。根據本發明之另一實施例，含氟醚單體之使用量係佔一隱形眼鏡材料總重之0.07重量百分比至0.40重量百分比之間。
在本發明之含氟醚單體之一實施例中，R10為C5F5H6，R11為氧，且R12為C2伸烷基，含氟醚單體如化學式(I-1)所示： 其中n為3~40之整數。
在本發明之含氟醚單體之另一實施例中，R10為C10F17H4，R11為氧，且R12為C2伸烷基，含氟醚單體如化學式(I-2)所示： 其中n為3~40之整數。
在本發明之含氟醚單體之又一實施例中，R10為C10F17H4，R11為硫，且R12為C2伸烷基，含氟醚單體如化學式(I-3)所示： 其中n為3~40之整數。
此外，本發明另提供一種隱形眼鏡材料，包括：含氟醚單體，其具有如上所示之化學式(I)，至少一矽氧烷巨體，至少一親水性單體，以及一起始劑。
根據本發明之一實施例，上述矽氧烷巨體包括第一矽氧烷巨體與第二矽氧烷巨體，其中，第一矽氧烷巨體包括一以下列化學式(II)所示之矽氧烷巨體或一以下列化學式(III)所示之矽氧烷巨體： 其中於化學式(II)中，p為4~80之整數； 其中於化學式(III)中，q為4~80之整數，r為3~40之整數。
上述之第二矽氧烷巨體具有數量平均分子量為約1,000~10,000且具有可交聯的官能基，並以下列化學式(IV)所示： 其中於化學式(IV)中，R1、R2及R3係為各自獨立的C1~C4烷基，R4為C1~C6伸烯基、C1~C6伸烷基或含有醚官能基之C1~C6伸烷基，R5為O或NH，R6為C1~C6伸烯基、C1~C6伸烷基或含有醚官能基之C1~C6伸烷基，R7為氫、C1~C6伸烷基或含有醚官能基之C1~C6伸烷基，R8為具有羥基、酸基、環氧基或酸酐官能基之反應性官能基的殘基，且n為10~100之整數。
根據本發明之一實施例，上述第二矽氧烷巨體可如化學式(IV-1)所示： 其中於化學式(IV-1)中，s為10~100之整數。
根據本發明之一實施例，上述親水性單體包括一或一以上選自由N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、N,N-二甲基丙烯醯胺(DMAA)、甲基丙烯酸(MAA)、 N,N-二乙基丙烯醯胺、N-異丙烯醯胺、丙烯酸2-羥乙酯、乙酸乙烯酯、N-丙烯醯基嗎啉、丙烯酸2-二甲基氨乙酯及其組合所組成之群組之親水性單體。
根據本發明之一實施例，上述起始劑包括熱起始劑或光起始劑。熱起始劑係選自由偶氮二異庚腈(ADVN)、2,2’-偶氮雙異丁腈(AIBN)、2,2’-偶氮雙(2-甲基丁腈)或過氧化苯甲醯。光起始劑包括2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦、2-羥基-2-甲基苯基丙烷-1酮、2,4,6-三甲基苯甲醯基苯基膦酸乙酯及2,2-二乙氧基苯乙酮所組成之群組，但不以此為限。
根據本發明之一實施例，上述隱形眼鏡材料中之第一矽氧烷巨體可為約30~60重量份，第二矽氧烷巨體可為約1~15重量份，親水性單體可為約30~65重量份，含氟醚單體可為約0.1~0.3重量份，以及起始劑可為約0.1~1重量份。
另外，本發明之一實施例所提供之隱形眼鏡材料可視需要添加交聯劑、色料、抗UV試劑、溶劑或其組合。其中，交聯劑係選自由二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)、四乙二醇二甲基丙烯酸酯(TEGDMA)、三乙二醇二甲基丙烯酸酯(TrEGDMA)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸乙烯酯、乙二胺二甲基丙烯醯胺、二甲基丙烯酸甘油酯、異氰尿酸三烯丙基酯、三聚氰酸三烯丙基酯(triallyl cyanurate)及其組合所組成之群組，但不以此為限。並且，溶劑可為正己醇或乙醇，但不以此為限。
在本發明之一實施例中，隱形眼鏡材料包含：以下列化學式(I-1)所示之含氟醚單體，以上述化學式(II)所示之第一矽氧烷巨體以及以上述化學式(IV-1)所示之第二矽氧烷巨體： 其中n為3~40之整數。
於此實施例中，上述親水性單體可為N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)與N,N-二甲基丙烯醯胺(DMAA)之組合，或N-乙烯基吡咯酮(NVP)與甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)之組合。
於本發明之另一實施例中，隱形眼鏡材料包含：以上述化學式(I-1)所示之含氟醚單體，以上述化學式(III)所示之第一矽氧烷巨體以及以上述化學式(IV-1)所示之第二矽氧烷巨體。於此實施例中，親水性單體可為N-乙烯基咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)與N,N-二甲基丙烯醯胺(DMAA)之組合。
於本發明之一實施例中，隱形眼鏡材料包含：以下列化學式(I-2)所示之含氟醚單體，以上述化學式(II)所示之第一矽氧烷巨體以及以上述化學式(IV-1)所示之第二矽氧烷巨體： 其中n為3~40之整數。
於此實施例中，親水性單體可為N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)與N,N-二甲基丙烯醯胺 (DMAA)之組合，甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)與N,N-二甲基丙烯醯胺(DMAA)之組合，或N-乙烯基吡咯酮(NVP)與甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)之組合。
於本發明之另一實施例中，隱形眼鏡材料包含：以上述化學式(I-2)所示之含氟醚單體，以上述化學式(III)所示之第一矽氧烷巨體以及以上述化學式(IV-1)所示之第二矽氧烷巨體。於此實施例中，親水性單體可為甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)與N,N-二甲基丙烯醯胺(DMAA)之組合。
於本發明之一實施例中，隱形眼鏡材料包含：以下列化學式(I-3)所示之含氟醚單體，以上述化學式(II)所示之第一矽氧烷巨體以及以上述化學式(IV-1)所示之第二矽氧烷巨體： 其中n為3~40之整數。
於此實施例中，親水性單體可為N-乙烯基吡咯酮(NVP)與甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)之組合。
於本發明之另一實施例中，隱形眼鏡材料包含：以上述化學式(I-3)所示之含氟醚單體，以上述化學式(III)所示之第一矽氧烷巨體以及以上述化學式(IV-1)所示之第二矽氧烷巨體。於此實施例中，親水性單體可為甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)與N,N-二甲基丙烯醯胺(DMAA)之組合。
本發明又提供一種隱形眼鏡材料，包含：前述含氟醚單體，至少一種前述親水性單體，前述起始劑，以及前述交聯劑。於此實施例中，親水性單體可為N-乙烯基吡咯酮(NVP)、 甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)以及甲基丙烯酸(MAA)之組合。
上述隱形眼鏡材料中，親水性單體為約100重量份，含氟醚單體為約0.1~0.3重量份，交聯劑為約0.5~1重量份，起始劑為約0.1~1重量份。
本發明另又提供一種隱形眼鏡之製法。製法可包括，但不限於下列步驟(a)~(b)。
在步驟(a)中，形成一混合物，其包括第一矽氧烷巨體，第二矽氧烷巨體，至少一親水性單體，含氟醚單體，及起始劑。其中第一矽氧烷巨體、第二矽氧烷巨體、親水性單體、含氟醚單體及起始劑係如同前述之材料。在此為簡化說明，故不再贅述。
在前述混合物中，第一矽氧烷巨體為約30~60重量份，第二矽氧烷巨體為約1~15重量份，親水性單體為約30~65重量份，含氟醚單體為約0.1~0.3重量份，且起始劑為約0.1~1重量份。
另外，混合物可視需要添加溶劑、交聯劑、色料、抗UV試劑或上述之組合。適合之交聯劑係如前所述，溶劑可例如為乙醇或正己醇，但不以此為限。
在步驟(b)中，將混合物置入隱形眼鏡模型中，並藉由加熱程序或UV光照程序使該混合物進行反應，以形成隱形眼鏡。
步驟(b)之加熱溫度可為約60~120℃，且總加熱時間可為約1~12小時。在本發明之一實施例中，加熱溫度為約80℃，且加熱時間為約10小時。
在形成隱形眼鏡之後，上述製法更包括隱形眼鏡的水化程序。在本發明之一實施例中，水化程序之步驟可包括， 但不限於下述步驟。
首先將隱形眼鏡浸泡於溶劑中，溶劑可包括，但不限於異丙醇或乙醇。接著將隱形眼鏡浸泡於純水中。然後，將隱形眼鏡置於緩衝溶液進行平衡，緩衝溶液可包括緩衝鹽水。
本發明另又提供一種隱形眼鏡，其係由上述隱形眼鏡材料所製成。
經過物理性測試，實驗結果顯示本發明之隱形眼鏡的透氧率(DK值)可達90以上，且較佳可達150以上。相較於未添加含氟醚單體之隱形眼鏡，含氟醚單體確實可以提高隱形眼鏡的透氧率(DK值)。
此外，本發明之隱形眼鏡之含水率可達約30%以上，且在一實施例中為約30%~55%。
【實施例】
第一矽氧烷巨體(A1)
第一矽氧烷巨體(A1)係自市面購得(Gelest,MCR-M11，數量平均分子量Mn約為1,000)。
第一矽氧烷巨體(A2)
第一矽氧烷巨體(A2)的合成機制如下列流程1：
第一矽氧烷巨體(A2)的製備步驟：將4.44克異彿爾酮二異氰酸酯、0.0025克二丁錫二月桂酸酯為催化劑、及40毫升二氯甲烷，加入一圓底瓶中，於氮氣環境下攪拌。精確稱取20克α-丁基-Ω-[3-(2'-羥乙氧基)丙基]聚二甲基矽氧烷(數量平均分子量Mn約為1,000)，並費時約1小時將其滴加至圓底瓶中。待反應12小時後，另外稱取0.0025克二丁錫二月桂酸酯與7.2克聚乙二醇單甲基丙烯酸酯(數量平均分子量Mn約為526)，並費時約1小時將其滴加至圓底瓶中。再反應12小時後，加入大量水清洗所形成之產物，且將產物脫水及過濾。接著，從產物移除二氯甲烷溶劑，以獲得第一矽氧烷巨體(A2)，其數量平均分子量Mn約為1,700。
第二矽氧烷巨體(B) B
第二矽氧烷巨體(B)的合成機制如下列流程2：
第二矽氧烷巨體(B)的製備步驟：於乾燥之100毫升圓底瓶中，加入20克(0.02莫耳)之雙胺基聚二甲基矽氧烷(DMS-A12，數量平均分子量Mn約為1,000，購自Gelest)、40毫升之二氯甲烷、及4.5克(0.0401莫耳)之衣康酸酐，在室溫下攪拌上述反應物進行反應。攪拌12小時後，加入大量水清洗產物，再經硫酸鎂脫水、過濾後，移除二氯甲烷溶劑，獲得第二矽氧烷巨體(B)，其數量平均分子量Mn約為1,200。
第二矽氧烷巨體(B)的分析結果
核磁共振光譜分析(NMR)：1H-NMR(400MHz,CDCl3),δ 6.36(s,1H),5.82(s,1H),3.39~3.21(m,4H),1.62~1.42(m,2H),0.62~0.47(m,2H),0.19~0.02(Si-CH3)。
紅外線光譜分析(IR)：Si-CH3之吸收峰於802cm-1及1259cm-1，Si-O-Si之吸收峰於1032cm-1及1100cm-1。
含氟醚單體(I-1)
含氟醚單體(I-1)的合成機制如下列流程3：
含氟醚單體(I-1)之製備
在氮氣條件下，依序加入12克異彿爾酮二異氰酸酯、0.0012克二丁錫二月桂酸酯、及40毫升二氯甲烷，於100毫升圓底瓶中。
精確稱取10克含氟化合物4,4,5,5,5-五氟戊醇(4,4,5,5,5-Pentafluoro-1-pentanol)，約20分鐘滴加至圓底瓶中。於反應6小時後，另外稱取0.0012克二丁錫二月桂酸酯及20克聚 乙二醇單甲基丙烯酸酯(數量平均分子量Mn約為360)，約20分鐘滴加至反應瓶中。攪拌12小時後，加入大量水清洗化合物，再經脫水及過濾後，移除二氯甲烷溶劑，以獲得含氟醚單體(I-1)，其數量平均分子量Mn約為745。
含氟醚單體(I-2)
含氟醚單體(I-2)的合成機制如下列流程4：
在氮氣條件下，加入12克異彿爾酮二異氰酸酯、0.0012克二丁錫二月桂酸酯、及40毫升二氯甲烷，於100毫升圓底瓶中。取25克含氟化合物1H,1H,2H,2H-全氟-1-癸醇(1H,1H,2H,2H-Perfluoro-1-decanol)，約20分鐘滴加至圓底瓶中。待反應6小時後，另外稱取0.0012克二丁錫二月桂酸酯及20克聚乙二醇單甲基丙烯酸酯(數量平均分子量Mn約為360)，約20 分鐘滴加至反應瓶中。再攪拌12小時後，加入大量水清洗化合物，經過脫水及過濾後，移除二氯甲烷溶劑，獲得含氟醚單體(I-2)，其數量平均分子量Mn約為1046。
含氟醚單體(I-3)
含氟醚單體(I-3)的合成機制如下列流程5：
在氮氣條件下，依序加入12克異彿爾酮二異氰酸酯及40毫升二氯甲烷，於100毫升圓底瓶中。精確稱取26克含氟化合物1H,1H,2H,2H-全氟癸基硫醇(1H,1H,2H,2H-perfluorodecanethiol)，加入圓底瓶中。於溫度60℃下反應6小時，接著將反應瓶溫度降至室溫，再取0.0012克二丁錫二月桂酸酯及20克聚乙二醇單甲基丙烯酸酯(數量平均分子量Mn約為360)，滴加入反應瓶中。再攪拌12小時後，加入大量 水清洗化合物，再經脫水及過濾後，移除二氯甲烷溶劑，以獲得含氟醚單體(I-3)，其數量平均分子量Mn約為1060。
含氟醚單體(I-3)的分析結果
核磁共振光譜分析(NMR)：異彿爾酮二異氰酸酯之甲基質子(-CH 3)吸收峰為0.7~1.1ppm；甲基丙烯醯基之甲基質子吸收峰為1.88ppm；甲基丙烯醯基之乙烯基質子吸收峰分別為5.54ppm及6.09ppm；CH 2F之吸收峰為1.60~1.71ppm、2.20~2.04ppm、及3.71~3.65ppm。
紅外線光譜分析(IR)：Si-CH3之吸收峯於802cm-1與1259cm-1；Si-O-Si之吸收峯於1032cm-1與1100cm-1；且甲基丙烯醯基之C=O之吸收峯於1720cm-1。
隱形眼鏡之製備
實施例1之詳細製備步驟
將第一矽氧烷巨體(A1)、第二矽氧烷巨體(B)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、N,N-二甲基丙烯醯胺(DMAA)、熱起始劑2,2’-偶氮雙異丁腈(AIBN)、含氟醚單體(I-1)、及溶劑正己醇，依照表1所示之含量比例混合並攪拌約1小時，以形成混合物。接著將混合物置入PP模型中，在80℃烘箱中固化10小時。待聚合反應完成後，將模型與鏡片浸泡異丙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後，再將隱形眼鏡鏡片置入緩衝鹽水中。
實施例2之詳細製備步驟
將第一矽氧烷巨體(A1)、第二矽氧烷巨體(B)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、熱起始劑2,2’-偶氮雙異丁腈(AIBN)、含氟醚單體(I-1)、及溶劑正己醇，依照表1所示之含量比例混合並攪拌約1小時，以形成混合物。 接著將混合物加入PP模型中，在80℃烘箱中固化10小時。待聚合反應完成後，將模型與隱形眼鏡鏡片浸泡異丙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。再將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後，再將隱形眼鏡鏡片置入緩衝鹽水中。
實施例3之詳細製備步驟
將矽氧烷巨體(A2)、第二矽氧烷巨體(B)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、N,N-二甲基丙烯醯胺(DMAA)、熱起始劑2,2’-偶氮雙異丁腈(AIBN)、含氟醚單體(I-1)、及溶劑乙醇，依照表1所示之含量比例混合並攪拌約1小時，以形成混合物。接著將混合物加入PP模型中，在80℃烘箱中固化10小時。待聚合反應完成後，將模型與隱形眼鏡鏡片浸泡異丙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後，再將隱形眼鏡鏡片置入緩衝鹽水中。
實施例4之詳細製備步驟
將第一矽氧烷巨體(A1)、第二矽氧烷巨體(B)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、N,N-二甲基丙烯醯胺(DMAA)、熱起始劑2,2’-偶氮雙異丁腈(AIBN)、含氟醚單體(I-2)、及溶劑乙醇，依照表1所示之含量比例混合並攪拌約1小時，以形成混合物。
接著將混合物加入PP模型中，在80℃烘箱中固化10小時。待聚合反應完成後，將模型與隱形眼鏡鏡片浸泡異丙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後，再將隱形眼鏡鏡片置入緩衝鹽水中。
實施例5之詳細製備步驟
將第一矽氧烷巨體(A2)、第二矽氧烷巨體(B)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、N,N-二甲基丙烯醯胺(DMAA)、熱起 始劑2,2’-偶氮雙異丁腈(AIBN)、含氟醚單體(I-2)、及溶劑乙醇，依照表1所示之含量比例混合並攪拌約1小時，以形成混合物。
接著將混合物加入PP模型中，在80℃烘箱中固化10小時。待聚合反應完成後，將模型與隱形眼鏡鏡片浸泡異丙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後，再將隱形眼鏡鏡片置入緩衝鹽水中。
實施例6之詳細製備步驟將第一矽氧烷巨體(A1)、第二矽氧烷巨體(B)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、N,N-二甲基丙烯醯胺(DMAA)、熱起始劑2,2’-偶氮雙異丁腈(AIBN)、含氟醚單體(I-2)、及溶劑乙醇，依照表1所示之含量比例混合並攪拌約1小時，以形成混合物。
接著將混合物加入PP模型中，在80℃烘箱中固化10小時。待聚合反應完成後，將模型與隱形眼鏡鏡片浸泡異丙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後，再將隱形眼鏡鏡片置入緩衝鹽水中。
實施例7之詳細製備步驟將第一矽氧烷巨體(A1)、第二矽氧烷巨體(B)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、熱起始劑2,2’-偶氮雙異丁腈(AIBN)、含氟醚單體(I-3)、及溶劑乙醇，依照表1所示之含量比例混合並攪拌約1小時，以形成混合物。接著將混合物加入PP模型中，在80℃烘箱中固化10小時。待聚合反應完成後，將模型與隱形眼鏡鏡片浸泡異丙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後，再將隱形眼鏡鏡片置入緩衝鹽水中。
實施例8之詳細製備步驟
將第一矽氧烷巨體(A1)、第二矽氧烷巨體(B)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、熱起始劑 2,2’-偶氮雙異丁腈(AIBN)、含氟醚單體(I-3)、及溶劑乙醇，依照表1所示之含量比例混合並攪拌約1小時，以形成混合物。接著將混合物加入PP模型中，在80℃烘箱中固化10小時。待聚合反應完成後，將模型與隱形眼鏡鏡片浸泡異丙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後，再將隱形眼鏡鏡片置入緩衝鹽水中。
實施例9之詳細製備步驟
將第一矽氧烷巨體(A2)、第二矽氧烷巨體(B)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、N,N-二甲基丙烯醯胺(DMAA)、熱起始劑2,2’-偶氮雙異丁腈(AIBN)、含氟醚單體(I-3)、及溶劑乙醇，依照表1所示之含量比例混合並攪拌約1小時，以形成混合物。
接著將混合物加入PP模型中，在80℃烘箱中固化10小時。待聚合反應完成後，將模型與隱形眼鏡鏡片浸泡異丙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後，再將隱形眼鏡鏡片置於緩衝鹽水中。
實施例10之詳細製備步驟
將第一矽氧烷巨體(A1)、第二矽氧烷巨體(B)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、熱起始劑2,2’-偶氮雙異丁腈(AIBN)、含氟醚單體(I-1)、及溶劑乙醇，依照表1所示之含量比例混合並攪拌約1小時，以形成混合物。
接著將混合物加入PP模型中，在80℃烘箱中固化10小時。待聚合反應完成後，將模型與隱形眼鏡鏡片浸泡異丙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後，再將隱形眼鏡鏡片置入緩衝鹽水中。
實施例11之詳細製備步驟
將第一矽氧烷巨體(A1)、第二矽氧烷巨體(B)、N- 乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、熱起始劑2,2’-偶氮雙異丁腈(AIBN)、含氟醚單體(I-2)、及溶劑乙醇，依照以表1所示之含量比例進行混合並攪拌約1小時，以形成混合物。
接著將混合物加入PP模型中，在80℃烘箱中固化10小時。待聚合反應完成後，將模型與隱形眼鏡鏡片浸泡異丙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後，再將隱形眼鏡鏡片置入緩衝鹽水中。
實施例12之詳細製備步驟
將第一矽氧烷巨體(A1)、第二矽氧烷巨體(B)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、熱起始劑2,2’-偶氮雙異丁腈(AIBN)、含氟醚單體(I-3)、及溶劑乙醇，依照表1所示之含量比例混合並攪拌約1小時，以形成混合物。接著將混合物加入PP模型中，在80℃烘箱中固化10小時。待聚合反應完成後，將模型與隱形眼鏡鏡片浸泡異丙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後，再將隱形眼鏡鏡片置入緩衝鹽水中。
比較例1之詳細製備步驟
將第一矽氧烷(A1)、第二矽氧烷巨體(B)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、N,N-二甲基丙烯醯胺(DMAA)、熱起始劑2,2’-偶氮雙異丁腈(AIBN)、及溶劑正己醇，依照表1所示之含量比例混合並攪拌約1小時，以形成混合物。
接著將混合物加入PP模型中，在80℃烘箱中固化10小時。待聚合反應完成後，將模型與隱形眼鏡鏡片浸泡異丙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4 小時後，再將隱形眼鏡鏡片置入緩衝鹽水中。
比較例2之詳細製備步驟
將第一矽氧烷巨體(A1)、第二矽氧烷巨體(B)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、熱起始劑2,2’-偶氮雙異丁腈(AIBN)、及溶劑正己醇，依照表1所示之含量比例混合並攪拌約1小時，以形成混合物。
接著將混合物加入PP模型中，在80℃烘箱中固化10小時。待聚合反應完成後，將模型與隱形眼鏡鏡片浸泡異丙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後，再將隱形眼鏡鏡片置入緩衝鹽水中。
比較例3之詳細製備步驟
將第一矽氧烷巨體(A2)、第二矽氧烷巨體(B)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、N,N-二甲基丙烯醯胺(DMAA)、熱起始劑2,2’-偶氮雙異丁腈(AIBN)、及溶劑乙醇，依照表1所示之含量比例混合並攪拌約1小時，以形成混合物。
接著將混合物加入PP模型中，在80℃烘箱中固化10小時。待聚合反應完成後，將模型與隱形眼鏡鏡片浸泡異丙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後，再將隱形眼鏡鏡片置入緩衝鹽水中。
物理特性測試結果
表2係歸納比較例1~3與實施例1~12之物理特性測試結果。
由表2可知，相較於未添加含氟醚單體，本發明之實施例1~12之透氧率(DK值)皆高於比較例1~3。再者，本發明之實施例1~12之含水率為約33%~54%，模數約為 0.35MPa~0.65MPa，拉力約為15g~83g，以及透氧率(DK值)約為93~166。
雖然本發明已以數個較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作任意之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。

Claims (12)

  1. 一種用於製造隱形眼鏡的含氟醚單體，其具有如下式(I)所示之化學式： 其中於化學式(I)中，R10為氟烷基CxFyHz，x為2~20之整數，y為5~30之整數，且y+z=2x+1；R11為氧、氮或硫；R12為C1~C3伸烷基；且n為3~40之整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之含氟醚單體，其中該含氟醚單體之氟原子與碳原子之莫耳比值係介於0.032至0.880之間。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之含氟醚單體，其中於該化學式(I)中，R10為C5F5H6，R11為氧，且R12為C2伸烷基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之含氟醚單體，其中於該化學式(I)中，R10為C10F17H4，R11為氧，且R12為C2伸烷基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之含氟醚單體，其中於該化學式(I)中，R10為C10F17H4，R11為硫，且R12為C2伸烷 基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之含氟醚單體，其中該含氟醚單體之使用量係佔一隱形眼鏡總重之0.07重量百分比至0.40重量百分比之間。
  7. 一種隱形眼鏡材料，包括：一含氟醚單體，其具有如下式(I)所示之化學式： 其中於化學式(I)中，R10為氟烷基CxFyHz，x為2-20之整數，y為5-30之整數且y+z=2x+1；R11為氧、氮或硫；R12為C1-C3伸烷基；n為3-40之整數：至少一親水性單體；至少一矽氧烷巨體；以及一起始劑。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之隱形眼鏡材料，其中該矽氧烷巨體，包括：一第一矽氧烷巨體，其包括一以下列化學式(II)所示之矽氧烷巨體或一以下列化學式(III)所示之矽氧烷巨體： 其中於化學式(II)中，p為4~80之整數； 其中於化學式(III)中，q為4~80之整數，r為3~40之整數；一第二矽氧烷巨體，其數量平均分子量為約1,000~10,000且具有可交聯的官能基，並以下列化學式(IV)所示： 其中於化學式(IV)中，R1、R2與R3各自獨立為C1~C4烷基，R4為C1~C6伸烯基、C1~C6伸烷基或含有醚官能基之C1~C6伸烷基，R5為O或NH；R6為C1~C6伸烯基、C1~C6伸烷基或含有醚官能基之C1~C6伸烷基，R7為氫、C1~C6伸烷基或含有醚官能基之C1~C6伸烷基，R8為具有羥基、酸基、環氧基或酸酐官能基之反應性官能基的殘基，且n為10~100之整數。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之隱形眼鏡材料，其中該第一矽氧烷巨體為約30~60重量份，該第二矽氧烷巨體為約1~15重量份，該親水性單體為約30-65重量份，該含氟醚單體為約0.1-0.3重量份，以及該起始劑為約0.1-1重量份。
  10. 如申請專利範圍第7項所述之隱形眼鏡材料，其中該親水性單體包括一或一以上選自由N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、N,N-二甲基丙烯醯胺(DMAA)、甲基丙烯酸(MAA)、N,N-二乙基丙烯醯胺、N-異丙烯醯胺、丙烯酸2-羥乙酯、乙酸乙烯酯、N-丙烯醯基嗎啉、丙烯酸2-二甲基氨乙酯及其組合所組成之群組之親水性單體。
  11. 如申請專利範圍第7項所述之隱形眼鏡材料，其中於該化學式(I)中，R10為C5F5H6或C10F17H4，R11為O或S，以及R12為C2伸烷基。
  12. 一種隱形眼鏡，其係由如申請專利範圍第7項所述之隱形眼鏡材料所製成。
TW102121153A 2013-06-14 2013-06-14 用於製造隱形眼鏡的含氟醚單體、隱形眼鏡材料與由此材料所製造出之隱形眼鏡 TWI483965B (zh)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW102121153A TWI483965B (zh) 2013-06-14 2013-06-14 用於製造隱形眼鏡的含氟醚單體、隱形眼鏡材料與由此材料所製造出之隱形眼鏡
EP13185949.8A EP2813518B1 (en) 2013-06-14 2013-09-25 Fluoro-Containing Ether Monomer For Fabricating Contact Lenses, Contact Lenses Materials And Contact Lenses Obtained Therefrom
JP2013253073A JP5806282B2 (ja) 2013-06-14 2013-12-06 コンタクトレンズ製造用フッ素含有エーテルモノマー、コンタクトレンズ材料及びこの材料により製造されたコンタクトレンズ

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW102121153A TWI483965B (zh) 2013-06-14 2013-06-14 用於製造隱形眼鏡的含氟醚單體、隱形眼鏡材料與由此材料所製造出之隱形眼鏡

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201446835A TW201446835A (zh) 2014-12-16
TWI483965B true TWI483965B (zh) 2015-05-11

Family

ID=49322151

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW102121153A TWI483965B (zh) 2013-06-14 2013-06-14 用於製造隱形眼鏡的含氟醚單體、隱形眼鏡材料與由此材料所製造出之隱形眼鏡

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP2813518B1 (zh)
JP (1) JP5806282B2 (zh)
TW (1) TWI483965B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018038056A1 (ja) * 2016-08-26 2018-03-01 クラレノリタケデンタル株式会社 光硬化性樹脂組成物
JP7346473B2 (ja) * 2021-02-26 2023-09-19 創元光學股▲ふん▼有限公司 コンタクトレンズ製造材料及びコンタクトレンズ

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04321660A (ja) * 1991-04-19 1992-11-11 Nippon Kayaku Co Ltd ウレタン（メタ）アクリレート系液状樹脂組成物及び光ファイバー用コーティング剤
US20020005933A1 (en) * 2000-02-24 2002-01-17 Suguru Imafuku Materials for contact lenses comprising a macromer having the polysiloxane structure in the side chain
TW201303001A (zh) * 2011-07-15 2013-01-16 Taiwan Fluoro Technology Co Ltd 氟素撥水撥油劑
TW201312201A (zh) * 2011-09-02 2013-03-16 Benq Materials Corp 隱形眼鏡材料、隱形眼鏡的製造方法與由此方法所製造出之隱形眼鏡

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5084537A (en) * 1985-01-29 1992-01-28 Bausch & Lomb, Incorporated UV-absorbing extended-wear Lenses
AU640941B2 (en) * 1989-07-31 1993-09-09 Hoya Corporation Contact lens
US5010141A (en) * 1989-10-25 1991-04-23 Ciba-Geigy Corporation Reactive silicone and/or fluorine containing hydrophilic prepolymers and polymers thereof

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04321660A (ja) * 1991-04-19 1992-11-11 Nippon Kayaku Co Ltd ウレタン（メタ）アクリレート系液状樹脂組成物及び光ファイバー用コーティング剤
US20020005933A1 (en) * 2000-02-24 2002-01-17 Suguru Imafuku Materials for contact lenses comprising a macromer having the polysiloxane structure in the side chain
TW201303001A (zh) * 2011-07-15 2013-01-16 Taiwan Fluoro Technology Co Ltd 氟素撥水撥油劑
TW201312201A (zh) * 2011-09-02 2013-03-16 Benq Materials Corp 隱形眼鏡材料、隱形眼鏡的製造方法與由此方法所製造出之隱形眼鏡

Also Published As

Publication number Publication date
TW201446835A (zh) 2014-12-16
EP2813518A1 (en) 2014-12-17
JP2015000980A (ja) 2015-01-05
JP5806282B2 (ja) 2015-11-10
EP2813518B1 (en) 2015-06-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5882979B2 (ja) コンタクトレンズの材料、コンタクトレンズの製造方法およびこの方法により製造されるコンタクトレンズ
US10101501B2 (en) Composition for manufacturing contact lenses and method for manufacturing contact lenses by using the same
US9382365B2 (en) Fluoro-containing ether monomer for fabricating contact lenses, contact lenses materials and contact lenses obtained therefrom
CN106256842B (zh) 隐形眼镜材料、隐形眼镜及其制造方法
KR102295439B1 (ko) 콘택트 렌즈 및 안내 렌즈용 (메트)아크릴아미드 중합체
TWI535793B (zh) 隱形眼鏡材料、隱形眼鏡的製造方法與由此方法所製造出之隱形眼鏡
TW201116585A (en) Method of making a contact lens
CN103941419B (zh) 一种水凝胶角膜接触透镜及其制作方法
CN102558458B (zh) 隐形眼镜材料、隐形眼镜及隐形眼镜的制造方法
CN103224596A (zh) 隐形眼镜材料、隐形眼镜及其制造方法
TWI483965B (zh) 用於製造隱形眼鏡的含氟醚單體、隱形眼鏡材料與由此材料所製造出之隱形眼鏡
CN103360591A (zh) 含氟醚单体、隐形眼镜材料与隐形眼镜
CN103224597A (zh) 隐形眼镜材料、隐形眼镜及制造方法
CN106256841B (zh) 隐形眼镜材料、其制造方法与由此方法所制造的隐形眼镜
JP5505313B2 (ja) シリコーンモノマー
CN112812243B (zh) 用于制备透氧氟硅水凝胶接触镜的组合物及一种透氧氟硅水凝胶接触镜与制备方法
TWI475077B (zh) 用於眼用鏡片的可聚合黃色染料
JP2002030117A (ja) 共重合体、架橋体、コンタクトレンズ材料、コンタクトレンズ及びその製造方法
CN115232312A (zh) 用于角膜塑形镜的有机硅大分子单体及其制备方法