JP2015000980A - コンタクトレンズ製造用フッ素含有エーテルモノマー、コンタクトレンズ材料及びこの材料により製造されたコンタクトレンズ - Google Patents

コンタクトレンズ製造用フッ素含有エーテルモノマー、コンタクトレンズ材料及びこの材料により製造されたコンタクトレンズ Download PDF

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Abstract

【課題】涙液におけるタンパク質の沈殿を防止し、装着時の快適感を向上させ、好適なコンタクトレンズの酸素透過率を有する材料の提供。
【解決手段】式（Ｉ）に示す化学式を有する、コンタクトレンズ製造用フッ素含有エーテルモノマー及びこれを用いたコンタクトレンズ材料。
Figure 2015000980

（Ｒ１０はフルオロアルキル基ＣｘＦｙＨｚ、ｘは２〜２０の整数、ｙは５〜３０の整数、ｙ＋ｚ＝２ｘ＋１、Ｒ１１は酸素、窒素又は硫黄、Ｒ１２は炭素数１〜３のアルキレン基、ｎは３〜４０の整数）
【選択図】なし

Description

本発明は、フッ素含有エーテルモノマーに関し、特に、コンタクトレンズ製造用フッ素含有エーテルモノマーに関する。
従来の硬質のコンタクトレンズは主にガラスのものであり、その後、装着時の不快感という問題を改善するために、軟質のコンタクトレンズが開発された。軟質のコンタクトレンズから、ハイドロゲルコンタクトレンズとシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズに分けることができる。
ハイドロゲルコンタクトレンズ（ｈｙｄｒｏｇｅｌ ｃｏｎｔａｃｔ ｌｅｎｓｅｓ）の主な材料は、ポリメタクリル酸−２−ヒドロキシエチル（ｐｏｌｙＨＥＭＡ）である。ポリメタクリル酸−２−ヒドロキシエチル（ｐｏｌｙＨＥＭＡ）は含水率が３８．８％にすぎないため、含水率を向上させるために、コンタクトレンズ材料に、例えばＮ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、メタクリル酸（ＭＡＡ）等のような親水性モノマーの１種以上を追加する。
親水性モノマーを加えると、コンタクトレンズの含水率を３８．８％から８０％に向上させることができる。しかし、コンタクトレンズの張力、靭性はこれによって低下するため、コンタクトレンズに十分な機械的強度を持たせるために、含水率を制御しなければならない。
ハイドロゲルコンタクトレンズの欠点を改善するために、近年、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズを開発することにより、酸素透過率（ｏｘｙｇｅｎ ｐｅｒｍｅａｂｉｌｉｔｙ；ＤＫ値）を向上させる。シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズは、親水性のケイ素含有重合材料及び親水性モノマーで共重合反応を行い、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズを形成する。
しかしながら、人間の目はタンパク質を分泌してタンパク質の沈殿を生じることにより、コンタクトレンズを装着している時に不快感を生じる。従来の開発において、フルオロシリコーンアクリレート（ｆｌｕｏｒｏｓｉｌｉｃｏｎｅ ａｃｒｙｌａｔｅ）は酸素透過性が高く、コンタクトレンズの製造に用いることができ、長期の酸欠による角膜病変の問題を低減し、また、装着時の快適感があり、分泌物が付着しにくいことが知られている。しかし、フルオロシリコーンアクリレートをコンタクトレンズ材料とする場合は、変形しやすい欠点がある。
本発明は、新規のフッ素含有エーテルモノマー、及びこれを含むコンタクトレンズ材料を提供する。この材料により製造されたコンタクトレンズは、適切な物理的性質及び装着時の快適感を有する。
涙液におけるタンパク質は、コンタクトレンズの表面に付着しやすいため、タンパク質の沈殿が発生する。本発明は、フッ素含有エーテルモノマーをコンタクトレンズ材料に添加することにより、タンパク質の沈殿を防止し、装着時の快適感を向上させることができるとともに、好適なコンタクトレンズの酸素透過率（ＤＫ値）を有する。
本発明は、下記の式（Ｉ）に示す化学式を有する、コンタクトレンズ製造用フッ素含有エーテルモノマーを提供する
Figure 2015000980
 （ただし、化学式（Ｉ）において、Ｒ１０はフルオロアルキル基ＣｘＦｙＨｚであり、ｘは２〜２０の整数であり、ｙは５〜３０の整数であり、ｙ＋ｚ＝２ｘ＋１であり、Ｒ１１は酸素、窒素又は硫黄であり、Ｒ１２は炭素数１〜３のアルキレン基であり、ｎは３〜４０の整数である）。
本発明のフッ素含有エーテルモノマーは、例えばハイドロゲルコンタクトレンズ又はシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズのようなコンタクトレンズの製造に用いることができるため、本発明は別に、下記の式（Ｉ）に示す化学式を有するフッ素含有エーテルモノマー
Figure 2015000980
 （ただし、化学式（Ｉ）において、Ｒ１０はフルオロアルキル基ＣｘＦｙＨｚであり、ｘは２〜２０の整数であり、ｙは５〜３０の整数であり、ｙ＋ｚ＝２ｘ＋１であり、Ｒ１１は酸素、窒素又は硫黄であり、Ｒ１２は炭素数１〜３のアルキレン基であり、ｎは３〜４０の整数である）と、
少なくとも１つのシロキサンマクロマと、少なくとも１つの親水性モノマーと、開始剤と、を含む、コンタクトレンズ材料を提供する。
本発明はまた、上記の式（Ｉ）に示す化学式を有するフッ素含有エーテルモノマーと、少なくとも１つの親水性モノマーと、開始剤と、を含む、コンタクトレンズ材料を提供する。
本発明は別にまた、上記コンタクトレンズ材料により製造された、コンタクトレンズを提供する。
本発明は、コンタクトレンズ製造用フッ素含有エーテルモノマー、及びこれを含むコンタクトレンズ材料を提供する。このコンタクトレンズ材料は、涙液におけるタンパク質沈殿の防止、好適な酸素透過率、及び適度な含水率等のメリットを有する。
本発明は、下記の式（Ｉ）に示す化学式を有する、コンタクトレンズ製造用フッ素含有エーテルモノマーを提供する
Figure 2015000980
 （ただし、化学式（Ｉ）において、Ｒ１０はフルオロアルキル基ＣｘＦｙＨｚであり、ｘは２〜２０の整数であり、ｙは５〜３０の整数であり、ｙ＋ｚ＝２ｘ＋１であり、Ｒ１１は酸素、窒素又は硫黄であり、Ｒ１２は炭素数１〜３のアルキレン基であり、ｎは３〜４０の整数である）。
本発明の一実施例によると、フッ素含有エーテルモノマーにおけるフッ素原子と炭素原子とのモル比は、０．０３２〜０．８８０の間に介在する。本発明の別の一実施例によると、フッ素含有エーテルモノマーの使用量は、コンタクトレンズ材料の総重量の０．０７重量％〜０．４０重量％を占める。
本発明のフッ素含有エーテルモノマーの一実施例において、Ｒ１０はＣ５Ｆ５Ｈ６であり、Ｒ１１は酸素であり、Ｒ１２は炭素数２のアルキレン基であり、フッ素含有エーテルモノマーは化学式（Ｉ−１）に示す通りである
Figure 2015000980
 （ただし、ｎは３〜４０の整数である）。
本発明のフッ素含有エーテルモノマーの別の一実施例において、Ｒ１０はＣ１０Ｆ１７Ｈ４であり、Ｒ１１は酸素であり、Ｒ１２は炭素数２のアルキレン基であり、フッ素含有エーテルモノマーは化学式（Ｉ−２）に示す通りである
Figure 2015000980
 （ただし、ｎは３〜４０の整数である）。
本発明のフッ素含有エーテルモノマーのまた別の一実施例において、Ｒ１０はＣ１０Ｆ１７Ｈ４であり、Ｒ１１は硫黄であり、Ｒ１２は炭素数２のアルキレン基であり、フッ素含有エーテルモノマーは化学式（Ｉ−３）に示す通りである
Figure 2015000980
 （ただし、ｎは３〜４０の整数である）。
また、本発明は別に、上記に示す化学式（Ｉ）を有するフッ素含有エーテルモノマーと、少なくとも１つのシロキサンマクロマと、少なくとも１つの親水性モノマーと、開始剤と、を含む、コンタクトレンズ材料を提供する。
本発明の一実施例によると、上記シロキサンマクロマは、第１シロキサンマクロマと、第２シロキサンマクロマと、を含み、第１シロキサンマクロマは、下記化学式（ＩＩ）で示されるシロキサンマクロマ又は下記化学式（ＩＩＩ）で示されるシロキサンマクロマを含む
Figure 2015000980
 （ただし、化学式（ＩＩ）において、ｐは４〜８０の整数である）
Figure 2015000980
 （ただし、化学式（ＩＩＩ）において、ｑは４〜８０の整数であり、ｒは３〜４０の整数である）。
上記の第２シロキサンマクロマは、数平均分子量が約１，０００〜１０，０００であり、架橋可能な官能基を有する、下記化学式（ＩＶ）で示されるものである
Figure 2015000980
 （ただし、化学式（ＩＶ）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｒ４は炭素数１〜６のアルケニレン基、炭素数１〜６のアルキレン基又はエーテル官能基含有炭素数１〜６のアルキレン基であり、Ｒ５はＯ又はＮＨであり、Ｒ６は炭素数１〜６のアルケニレン基、炭素数１〜６のアルキレン基又はエーテル官能基含有炭素数１〜６のアルキレン基であり、Ｒ７は水素、炭素数１〜６のアルキレン基又はエーテル官能基含有炭素数１〜６のアルキレン基であり、Ｒ８は水酸基、酸基、エポキシ基又は酸無水物官能基を有する反応性官能基の残基であり、ｎは１０〜１００の整数である）。
本発明の一実施例によると、上記第２シロキサンマクロマは、化学式（ＩＶ−１）に示す通りであってもよい
Figure 2015000980
 （ただし、化学式（ＩＶ−１）において、ｓは１０〜１００の整数である）。
本発明の一実施例によると、上記親水性モノマーは、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、メタクリル酸（ＭＡＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジエチルアクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、アクリル酸２−ヒドロキシエチル、酢酸ビニル、Ｎ−アクリロイルモルホリン、アクリル酸２−ジメチルアミノエチル及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる１つ以上の親水性モノマーを含む。
本発明の一実施例によると、上記開始剤は、熱開始剤又は光開始剤を含む。熱開始剤は、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（ＡＤＶＮ）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）又は過酸化ベンゾイルより選ばれるものである。光開始剤は、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキシド、２−ヒドロキシ−２−メチルフェニルプロパン−１−オン、２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィン酸エチル及び２，２−ジエトキシアセトフェノンからなる群を含むが、これらに限定されない。
本発明の一実施例によると、上記コンタクトレンズ材料における第１シロキサンマクロマは約３０〜６０重量部であってもよく、第２シロキサンマクロマは約１〜１５重量部であってもよく、親水性モノマーは約３０〜６５重量部であってもよく、フッ素含有エーテルモノマーは約０．１〜０．３重量部であってもよく、開始剤は約０．１〜１重量部であってもよい。
また、本発明の一実施例で提供されるコンタクトレンズ材料には、必要に応じて架橋剤、顔料、ＵＶ遮断剤、溶剤又はそれらの組み合わせを添加することができる。架橋剤は、エチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、トリメチロールプロパントリアクリレート（ＴＭＰＴＡ）、テトラエチレングリコールジメタクリレート（ＴＥＧＤＭＡ）、トリエチレングリコールジメタクリレート（ＴｒＥＧＤＭＡ）、ポリエチレングリコールジメタクリレート、トリメチルプロパントリメタクリレート、メタクリル酸ビニル、エチレンジアミンジメチルアクリルアミド、グリセロールジメタクリレート、イソシアヌル酸トリアリル、シアヌル酸トリアリル（ｔｒｉａｌｌｙｌ ｃｙａｎｕｒａｔｅ）及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれるものであるが、これらに限定されない。また、溶剤は、ｎ−へキサノール又はエタノールであってもよいが、これに限定されない。
本発明の一実施例において、コンタクトレンズ材料は、下記化学式（Ｉ−１）で示されるフッ素含有エーテルモノマーと、上記化学式（ＩＩ）で示される第１シロキサンマクロマと、上記化学式（ＩＶ−１）で示される第２シロキサンマクロマと、を含む
Figure 2015000980
 （ただし、ｎは３〜４０の整数である）。
この実施例において、上記親水性モノマーは、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）とメタクリル酸２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）とＮ，Ｎ’−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）との組み合わせ、又は、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）とメタクリル酸２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）との組み合わせであってもよい。
本発明の別の一実施例において、コンタクトレンズ材料は、上記化学式（Ｉ−１）で示されるフッ素含有エーテルモノマーと、上記化学式（ＩＩＩ）で示される第１シロキサンマクロマと、上記化学式（ＩＶ−１）で示される第２シロキサンマクロマと、を含む。この実施例において、親水性モノマーは、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）とメタクリル酸２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）とＮ，Ｎ’−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）との組み合わせであってもよい。
本発明の一実施例において、コンタクトレンズ材料は、下記化学式（Ｉ−２）で示されるフッ素含有エーテルモノマーと、上記化学式（ＩＩ）で示される第１シロキサンマクロマと、上記化学式（ＩＶ−１）で示される第２シロキサンマクロマと、を含む
Figure 2015000980
 （ただし、ｎは３〜４０の整数である）。
この実施例において、親水性モノマーは、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）とメタクリル酸２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）とＮ，Ｎ’−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）との組み合わせ、又は、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）とＮ，Ｎ’−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）との組み合わせ、又は、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）とメタクリル酸２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）との組み合わせであってもよい。
本発明の別の一実施例において、コンタクトレンズ材料は、上記化学式（Ｉ−２）で示されるフッ素含有エーテルモノマーと、上記化学式（ＩＩＩ）で示される第１シロキサンマクロマと、上記化学式（ＩＶ−１）で示される第２シロキサンマクロマと、を含む。この実施例において、親水性モノマーは、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）とＮ，Ｎ’−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）との組み合わせであってもよい。
本発明の一実施例において、コンタクトレンズ材料は、下記化学式（Ｉ−３）で示されるフッ素含有エーテルモノマーと、上記化学式（ＩＩ）で示される第１シロキサンマクロマと、上記化学式（ＩＶ−１）で示される第２シロキサンマクロマと、を含む
Figure 2015000980
 （ただし、ｎは３〜４０の整数である）。
この実施例において、親水性モノマーは、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）とメタクリル酸２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）との組み合わせであってもよい。
本発明の別の一実施例において、コンタクトレンズ材料は、上記化学式（Ｉ−３）で示されるフッ素含有エーテルモノマーと、上記化学式（ＩＩＩ）で示される第１シロキサンマクロマと、上記化学式（ＩＶ−１）で示される第２シロキサンマクロマと、を含む。この実施例において、親水性モノマーは、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）とＮ，Ｎ’−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）との組み合わせであってもよい。
本発明はまた、前記フッ素含有エーテルモノマーと、少なくとも１種類の前記親水性モノマーと、前記開始剤と、前記架橋剤と、を含む、コンタクトレンズ材料を提供する。この実施例において、親水性モノマーは、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）とメタクリル酸２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）とメタクリル酸（ＭＡＡ）との組み合わせであってもよい。
上記コンタクトレンズ材料において、親水性モノマーは約１００重量部であり、フッ素含有エーテルモノマーは約０．１〜０．３重量部であり、架橋剤は約０．５〜１重量部であり、開始剤は約０．１〜１重量部である。
本発明は別にまた、コンタクトレンズの製造方法を提供する。製造方法は、下記工程（ａ）〜（ｂ）を含むことができるが、これらに限定されない。
工程（ａ）において、第１シロキサンマクロマと、第２シロキサンマクロマと、少なくとも１つの親水性モノマーと、フッ素含有エーテルモノマーと、開始剤とを含む混合物を形成する。第１シロキサンマクロマ、第２シロキサンマクロマ、親水性モノマー、フッ素含有エーテルモノマー及び開始剤は、前記のような材料である。ここで、説明を簡略化するために、繰り返して説明しない。
前記混合物において、第１シロキサンマクロマは約３０〜６０重量部であり、第２シロキサンマクロマは約１〜１５重量部であり、親水性モノマーは約３０〜６５重量部であり、フッ素含有エーテルモノマーは約０．１〜０．３重量部であり、開始剤は約０．１〜１重量部である。
また、混合物には、必要に応じて溶剤、架橋剤、顔料、ＵＶ遮断剤又は上記の組み合わせを添加することができる。適切な架橋剤は、上記した通りであり、溶剤は、例えばエタノール又はｎ−へキサノールであってもよいが、これに限定されない。
工程（ｂ）において、混合物をコンタクトレンズの金型に入れ、加熱プロセス又はＵＶ光の照射プロセスによって前記混合物に反応させ、コンタクトレンズを形成する。
工程（ｂ）において、加熱温度は約６０〜１２０℃であってもよく、総加熱時間は約１〜１２時間であってもよい。本発明の一実施例において、加熱温度は約８０℃であり、加熱時間は約１０時間である。
コンタクトレンズを形成した後、上記製造方法は、コンタクトレンズの水和プロセスを更に含む。本発明の一実施例において、水和プロセスの工程は、下記工程を含むことができるが、これに限定されない。
まず、コンタクトレンズを溶剤に浸し、溶剤は、イソプロパノール又はエタノールを含むことができるが、これに限定されない。次に、コンタクトレンズを純水に浸す。そして、コンタクトレンズを緩衝溶液に入れて平衡を取り、緩衝溶液は、緩衝塩水を含むことができる。
本発明は別にまた、上記コンタクトレンズ材料により製造された、コンタクトレンズを提供する。
物理的な試験を経て、実験結果は、本発明のコンタクトレンズの酸素透過率（ＤＫ値）が９０以上に達することができ、好ましい場合は１５０以上に達することができることを示す。フッ素含有エーテルモノマーが添加されていないコンタクトレンズに比べて、フッ素含有エーテルモノマーは、確かにコンタクトレンズの酸素透過率（ＤＫ値）を向上させることができる。
また、本発明のコンタクトレンズの含水率は、約３０％以上に達することができ、一実施例において、約３０％〜５５％である。
第１シロキサンマクロマ（Ａ１）
Figure 2015000980
第１シロキサンマクロマ（Ａ１）は、市場から購入される（Ｇｅｌｅｓｔ、ＭＣＲ−Ｍ１１、数平均分子量Ｍｎが約１，０００である）。
第１シロキサンマクロマ（Ａ２）
Figure 2015000980
第１シロキサンマクロマ（Ａ２）の合成機構は、下記フロー１の通りである。
Figure 2015000980
第１シロキサンマクロマ（Ａ２）の製造工程：
４．４４ｇのイソホロンジイソシアネート、触媒としての０．００２５ｇのジラウリン酸ジブチルスズ、及び４０ｍＬのジクロロメタンを、丸底フラスコに加え、窒素雰囲気で撹拌した。２０ｇのα−ブチル−Ω−［３−（２’−ヒドロキシエトキシ）プロピル］ポリジメチルシロキサン（Ｍｏｎｏｃａｒｂｉｎｏｌ ｔｅｒｍｉｎａｔｅｄ ｐｏｌｙｄｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｏｘａｎｅ）（ＭＣＲ−Ｃ１２、数平均分子量Ｍｎが約１，０００であり、Ｇｅｌｅｓｔから購入される）を精確に量り、約１時間をかけてそれを丸底フラスコに滴下した。１２時間反応した後、別途、０．００２５ｇのジラウリン酸ジブチルスズと７．２ｇのポリエチレングリコールモノメタクリレート（数平均分子量Ｍｎが約５２６である）を量り、約１時間をかけてそれを丸底フラスコに滴下した。更に１２時間反応した後、大量の水を加え、形成された生成物を洗浄し、生成物を脱水し濾過した。次に、生成物からジクロロメタン溶剤を取り除いて、数平均分子量Ｍｎが約１，７００である第１シロキサンマクロマ（Ａ２）を得た。
第２シロキサンマクロマ（Ｂ）
Figure 2015000980
第２シロキサンマクロマ（Ｂ）の合成機構は、下記フロー２の通りである。
Figure 2015000980
第２シロキサンマクロマ（Ｂ）の製造工程は、下記の通りである。
乾燥した１００ｍＬの丸底フラスコに、２０ｇ（０．０２モル）のジアミノポリジメチルシロキサン（ＤＭＳ−Ａ１２、数平均分子量Ｍｎが約１，０００であり、Ｇｅｌｅｓｔから購入される）、４０ｍＬのジクロロメタン、及び４．５ｇ（０．０４０１モル）のイタコン酸無水物を加え、室温で上記反応物を撹拌して反応させた。１２時間撹拌した後、大量の水を加えて生成物を洗浄し、更に硫酸マグネシウムによって脱水し、濾過した後、ジクロロメタン溶剤を取り除いて、数平均分子量Ｍｎが約１，２００である第２シロキサンマクロマ（Ｂ）を得た。
第２シロキサンマクロマ（Ｂ）の分析結果
核磁気共鳴分光分析法（ＮＭＲ）：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ ６．３６（ｓ、１Ｈ）、５．８２（ｓ、１Ｈ）、３．３９〜３．２１（ｍ、４Ｈ）、１．６２〜１．４２（ｍ、２Ｈ）、０．６２〜０．４７（ｍ、２Ｈ）、０．１９〜０．０２（Ｓｉ−ＣＨ３）。
赤外分光分析法（ＩＲ）：Ｓｉ−ＣＨ３の吸収ピークは８０２ｃｍ−１及び１２５９ｃｍ−１であり、Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉの吸収ピークは１０３２ｃｍ−１及び１１００ｃｍ−１である。
フッ素含有エーテルモノマー（Ｉ−１）
Figure 2015000980
フッ素含有エーテルモノマー（Ｉ−１）の合成機構は、下記フロー３の通りである。
Figure 2015000980
フッ素含有エーテルモノマー（Ｉ−１）の製造
窒素条件で、１００ｍＬの丸底フラスコに、１２ｇのイソホロンジイソシアネート、０．００１２ｇのジラウリン酸ジブチルスズ、及び４０ｍＬのジクロロメタンを順に加えた。
１０ｇのフッ素含有化合物である４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−１−ペンタノール（４，４，５，５，５−Ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏ−１−ｐｅｎｔａｎｏｌ）を精確に量り、丸底フラスコに約２０分間滴下した。６時間反応した後、別途、０．００１２ｇのジラウリン酸ジブチルスズ及び２０ｇのポリエチレングリコールモノメタクリレート（数平均分子量Ｍｎが約３６０である）を量り、反応フラスコに約２０分間滴下した。１２時間撹拌した後、大量の水を加えて化合物を洗浄し、更に脱水し濾過した後、ジクロロメタン溶剤を取り除いて、数平均分子量Ｍｎが約７４５であるフッ素含有エーテルモノマー（Ｉ−１）を得た。
フッ素含有エーテルモノマー（Ｉ−２）
Figure 2015000980
フッ素含有エーテルモノマー（Ｉ−２）の合成機構は、下記フロー４の通りである。
Figure 2015000980
窒素条件で、１００ｍＬの丸底フラスコに、１２ｇのイソホロンジイソシアネート、０．００１２ｇのジラウリン酸ジブチルスズ、及び４０ｍＬのジクロロメタンを加えた。２５ｇのフッ素含有化合物である１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロ−１−デカノール（１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−Ｐｅｒｆｌｕｏｒｏ−１−ｄｅｃａｎｏｌ）を取り、丸底フラスコに約２０分間滴下した。６時間反応した後、別途、０．００１２ｇのジラウリン酸ジブチルスズ及び２０ｇのポリエチレングリコールモノメタクリレート（数平均分子量Ｍｎが約３６０である）を量り、反応フラスコに約２０分間滴下した。更に１２時間撹拌した後、大量の水を加えて化合物を洗浄し、脱水し濾過した後、ジクロロメタン溶剤を取り除いて、数平均分子量Ｍｎが約１０４６であるフッ素含有エーテルモノマー（Ｉ−２）を得た。
フッ素含有エーテルモノマー（Ｉ−３）
Figure 2015000980
フッ素含有エーテルモノマー（Ｉ−３）の合成機構は、下記フロー５の通りである。
Figure 2015000980
窒素条件で、１００ｍＬの丸底フラスコに、１２ｇのイソホロンジイソシアネート及び４０ｍＬのジクロロメタンを順に加えた。２６ｇのフッ素含有化合物である１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデカンチオール（１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ｐｅｒｆｌｕｏｒｏｄｅｃａｎｅｔｈｉｏｌ）を精確に量り、丸底フラスコに加えた。温度６０℃で６時間反応し、次に反応フラスコの温度を室温まで下げ、更に０．００１２ｇのジラウリン酸ジブチルスズ及び２０ｇのポリエチレングリコールモノメタクリレート（数平均分子量Ｍｎが約３６０である）を取り、反応フラスコに滴下した。更に１２時間撹拌した後、大量の水を加えて化合物を洗浄し、更に脱水し濾過した後、ジクロロメタン溶剤を取り除いて、数平均分子量Ｍｎが約１０６０であるフッ素含有エーテルモノマー（Ｉ−３）を得た。
フッ素含有エーテルモノマー（Ｉ−３）の分析結果
核磁気共鳴分光分析法（ＮＭＲ）：イソホロンジイソシアネートのメチルプロトン（−ＣＨ３）の吸収ピークは０．７〜１．１ｐｐｍであり、メタクリロイルのメチルプロトンの吸収ピークは１．８８ｐｐｍであり、メタクリロイルのビニルプロトンの吸収ピークはそれぞれ５．５４ｐｐｍ及び６．０９ｐｐｍであり、ＣＨ２Ｆの吸収ピークは１．６０〜１．７１ｐｐｍ、２．２０〜２．０４ｐｐｍ及び３．７１〜３．６５ｐｐｍであった。
赤外分光分析法（ＩＲ）：Ｓｉ−ＣＨ３の吸収ピークは８０２ｃｍ−１及び１２５９ｃｍ−１であり、Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉの吸収ピークは１０３２ｃｍ−１及び１１００ｃｍ−１であり、メタクリロイルのＣ＝Ｏの吸収ピークは１７２０ｃｍ−１である。
コンタクトレンズの製造
実施例１の詳しい製造工程
第１シロキサンマクロマ（Ａ１）、第２シロキサンマクロマ（Ｂ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、フッ素含有エーテルモノマー（Ｉ−１）、及び溶剤としてのｎ−へキサノールを、表１に示す含有量の割合の通りに混合し約１時間撹拌して、混合物を形成した。次に、混合物をＰＰ金型に入れ、８０℃のオーブンにおいて１０時間硬化した。重合反応が完成した後、金型及びレンズをイソプロパノールに１時間浸した後、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水に入れて４時間加熱した後、更にコンタクトレンズを緩衝塩水に入れた。
実施例２の詳しい製造工程
第１シロキサンマクロマ（Ａ１）、第２シロキサンマクロマ（Ｂ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、フッ素含有エーテルモノマー（Ｉ−１）、及び溶剤としてのｎ−へキサノールを、表１に示す含有量の割合の通りに混合し約１時間撹拌して、混合物を形成した。次に、混合物をＰＰ金型に加え、８０℃のオーブンにおいて１０時間硬化した。重合反応が完成した後、金型及びコンタクトレンズをイソプロパノールに１時間浸した後、コンタクトレンズを取り出した。更にコンタクトレンズを水に入れて４時間加熱した後、更にコンタクトレンズを緩衝塩水に入れた。
実施例３の詳しい製造工程
シロキサンマクロマ（Ａ２）、第２シロキサンマクロマ（Ｂ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、フッ素含有エーテルモノマー（Ｉ−１）、及び溶剤としてのエタノールを、表１に示す含有量の割合の通りに混合し約１時間撹拌して、混合物を形成した。次に、混合物をＰＰ金型に加え、８０℃のオーブンにおいて１０時間硬化した。重合反応が完成した後、金型及びコンタクトレンズをイソプロパノールに１時間浸した後、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水に入れて４時間加熱した後、更にコンタクトレンズを緩衝塩水に入れた。
実施例４の詳しい製造工程
第１シロキサンマクロマ（Ａ１）、第２シロキサンマクロマ（Ｂ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、フッ素含有エーテルモノマー（Ｉ−２）、及び溶剤としてのエタノールを、表１に示す含有量の割合の通りに混合し約１時間撹拌して、混合物を形成した。
次に、混合物をＰＰ金型に加え、８０℃のオーブンにおいて１０時間硬化した。重合反応が完成した後、金型及びコンタクトレンズをイソプロパノールに１時間浸した後、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水に入れて４時間加熱した後、更にコンタクトレンズを緩衝塩水に入れた。
実施例５の詳しい製造工程
第１シロキサンマクロマ（Ａ２）、第２シロキサンマクロマ（Ｂ）、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、フッ素含有エーテルモノマー（Ｉ−２）、及び溶剤としてのエタノールを、表１に示す含有量の割合の通りに混合し約１時間撹拌して、混合物を形成した。
次に、混合物をＰＰ金型に加え、８０℃のオーブンにおいて１０時間硬化した。重合反応が完成した後、金型及びコンタクトレンズをイソプロパノールに１時間浸した後、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水に入れて４時間加熱した後、更にコンタクトレンズを緩衝塩水に入れた。
実施例６の詳しい製造工程
第１シロキサンマクロマ（Ａ１）、第２シロキサンマクロマ（Ｂ）、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、フッ素含有エーテルモノマー（Ｉ−２）、及び溶剤としてのエタノールを、表１に示す含有量の割合の通りに混合し約１時間撹拌して、混合物を形成した。
次に、混合物をＰＰ金型に加え、８０℃のオーブンにおいて１０時間硬化した。重合反応が完成した後、金型及びコンタクトレンズをイソプロパノールに１時間浸した後、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水に入れて４時間加熱した後、更にコンタクトレンズを緩衝塩水に入れた。
実施例７の詳しい製造工程
第１シロキサンマクロマ（Ａ１）、第２シロキサンマクロマ（Ｂ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、フッ素含有エーテルモノマー（Ｉ−３）、及び溶剤としてのエタノールを、表１に示す含有量の割合の通りに混合し約１時間撹拌して、混合物を形成した。次に、混合物をＰＰ金型に加え、８０℃のオーブンにおいて１０時間硬化した。重合反応が完成した後、金型及びコンタクトレンズをイソプロパノールに１時間浸した後、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水に入れて４時間加熱した後、更にコンタクトレンズを緩衝塩水に入れた。
実施例８の詳しい製造工程
第１シロキサンマクロマ（Ａ１）、第２シロキサンマクロマ（Ｂ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、フッ素含有エーテルモノマー（Ｉ−３）、及び溶剤としてのエタノールを、表１に示す含有量の割合の通りに混合し約１時間撹拌して、混合物を形成した。次に、混合物をＰＰ金型に加え、８０℃のオーブンにおいて１０時間硬化した。重合反応が完成した後、金型及びコンタクトレンズをイソプロパノールに１時間浸した後、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水に入れて４時間加熱した後、更にコンタクトレンズを緩衝塩水に入れた。
実施例９の詳しい製造工程
第１シロキサンマクロマ（Ａ２）、第２シロキサンマクロマ（Ｂ）、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、フッ素含有エーテルモノマー（Ｉ−３）、及び溶剤としてのエタノールを、表１に示す含有量の割合の通りに混合し約１時間撹拌して、混合物を形成した。
次に、混合物をＰＰ金型に加え、８０℃のオーブンにおいて１０時間硬化した。重合反応が完成した後、金型及びコンタクトレンズをイソプロパノールに１時間浸した後、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水に入れて４時間加熱した後、更にコンタクトレンズを緩衝塩水に入れた。
実施例１０の詳しい製造工程
第１シロキサンマクロマ（Ａ１）、第２シロキサンマクロマ（Ｂ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、フッ素含有エーテルモノマー（Ｉ−１）、及び溶剤としてのエタノールを、表１に示す含有量の割合の通りに混合し約１時間撹拌して、混合物を形成した。
次に、混合物をＰＰ金型に加え、８０℃のオーブンにおいて１０時間硬化した。重合反応が完成した後、金型及びコンタクトレンズをイソプロパノールに１時間浸した後、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水に入れて４時間加熱した後、更にコンタクトレンズを緩衝塩水に入れた。
実施例１１の詳しい製造工程
第１シロキサンマクロマ（Ａ１）、第２シロキサンマクロマ（Ｂ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、フッ素含有エーテルモノマー（Ｉ−２）、及び溶剤としてのエタノールを、表１に示す含有量の割合の通りに混合を行い約１時間撹拌して、混合物を形成した。
次に、混合物をＰＰ金型に加え、８０℃のオーブンにおいて１０時間硬化した。重合反応が完成した後、金型及びコンタクトレンズをイソプロパノールに１時間浸した後、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水に入れて４時間加熱した後、更にコンタクトレンズを緩衝塩水に入れた。
実施例１２の詳しい製造工程
第１シロキサンマクロマ（Ａ１）、第２シロキサンマクロマ（Ｂ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、フッ素含有エーテルモノマー（Ｉ−３）、及び溶剤としてのエタノールを、表１に示す含有量の割合の通りに混合し約１時間撹拌して、混合物を形成した。次に、混合物をＰＰ金型に加え、８０℃のオーブンにおいて１０時間硬化した。重合反応が完成した後、金型及びコンタクトレンズをイソプロパノールに１時間浸した後、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水に入れて４時間加熱した後、更にコンタクトレンズを緩衝塩水に入れた。
比較例１の詳しい製造工程
第１シロキサン（Ａ１）、第２シロキサンマクロマ（Ｂ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、及び溶剤としてのｎ−へキサノールを、表１に示す含有量の割合の通りに混合し約１時間撹拌して、混合物を形成した。
次に、混合物をＰＰ金型に加え、８０℃のオーブンにおいて１０時間硬化した。重合反応が完成した後、金型及びコンタクトレンズをイソプロパノールに１時間浸した後、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水に入れて４時間加熱した後、更にコンタクトレンズを緩衝塩水に入れた。
比較例２の詳しい製造工程
第１シロキサンマクロマ（Ａ１）、第２シロキサンマクロマ（Ｂ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、及び溶剤としてのｎ−へキサノールを、表１に示す含有量の割合の通りに混合し約１時間撹拌して、混合物を形成した。
次に、混合物をＰＰ金型に加え、８０℃のオーブンにおいて１０時間硬化した。重合反応が完成した後、金型及びコンタクトレンズをイソプロパノールに１時間浸した後、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水に入れて４時間加熱した後、更にコンタクトレンズを緩衝塩水に入れた。
比較例３の詳しい製造工程
第１シロキサンマクロマ（Ａ２）、第２シロキサンマクロマ（Ｂ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、及び溶剤としてのエタノールを、表１に示す含有量の割合の通りに混合し約１時間撹拌して、混合物を形成した。
次に、混合物をＰＰ金型に加え、８０℃のオーブンにおいて１０時間硬化した。重合反応が完成した後、金型及びコンタクトレンズをイソプロパノールに１時間浸した後、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水に入れて４時間加熱した後、更にコンタクトレンズを緩衝塩水に入れた。
物理特性の試験結果
表２は、比較例１〜３及び実施例１〜１２の物理特性の試験結果をまとめたものである。
表２から分かるように、フッ素含有エーテルモノマーが添加されていない比較例１〜３に比べて、本発明の実施例１〜１２の酸素透過率（ＤＫ値）は何れも高い。なお、本発明の実施例１〜１２は、含水率が約３３％〜５４％であり、弾性率が約０．３５ＭＰａ〜０．６５ＭＰａであり、引張力が約１５ｇ〜８３ｇであり、酸素透過率（ＤＫ値）が約９３〜１６６である。
本発明には上記のように、いくつの好ましい実施例が開示されているが、それは本発明を限定するためのものではなく、当業者であれば、本発明の精神と範囲から逸脱しない限り、任意に変更や修飾することができる。従って、本発明の保護範囲は、特許請求の範囲で限定した内容を基準とする。
Figure 2015000980
Figure 2015000980

Claims (11)

  1. 下記の式（Ｉ）に示す化学式を有する、コンタクトレンズ製造用フッ素含有エーテルモノマー
    Figure 2015000980
     （Ｉ）
    （ただし、化学式（Ｉ）において、Ｒ１０はフルオロアルキル基ＣｘＦｙＨｚであり、ｘは２〜２０の整数であり、ｙは５〜３０の整数であり、ｙ＋ｚ＝２ｘ＋１であり、Ｒ１１は酸素、窒素又は硫黄であり、Ｒ１２は炭素数１〜３のアルキレン基であり、ｎは３〜４０の整数である）。
  2. 前記フッ素含有エーテルモノマーのフッ素原子と炭素原子とのモル比は、０．０３２〜０．８８０に介在する、請求項１に記載のフッ素含有エーテルモノマー。
  3. 前記化学式（Ｉ）において、Ｒ１０はＣ５Ｆ５Ｈ６であり、Ｒ１１は酸素であり、Ｒ１２は炭素数２のアルキレン基である、請求項１に記載のフッ素含有エーテルモノマー。
  4. 前記化学式（Ｉ）において、Ｒ１０はＣ１０Ｆ１７Ｈ４であり、Ｒ１１は酸素であり、Ｒ１２は炭素数２のアルキレン基である、請求項１に記載のフッ素含有エーテルモノマー。
  5. 前記化学式（Ｉ）において、Ｒ１０はＣ１０Ｆ１７Ｈ４であり、Ｒ１１は硫黄であり、Ｒ１２は炭素数２のアルキレン基である、請求項１に記載のフッ素含有エーテルモノマー。
  6. 前記フッ素含有エーテルモノマーの使用量は、コンタクトレンズの総重量の０．０７重量％〜０．４０重量％を占める、請求項１に記載のフッ素含有エーテルモノマー。
  7. 下記の式（Ｉ）に示す化学式を有するフッ素含有エーテルモノマー
    Figure 2015000980
     （ただし、化学式（Ｉ）において、Ｒ１０はフルオロアルキル基ＣｘＦｙＨｚであり、ｘは２〜２０の整数であり、ｙは５〜３０の整数であり、ｙ＋ｚ＝２ｘ＋１であり、Ｒ１１は酸素、窒素又は硫黄であり、Ｒ１２は炭素数１〜３のアルキレン基であり、ｎは３〜４０の整数である）と、
    少なくとも１つの親水性モノマーと、
    少なくとも１つのシロキサンマクロマと、
    開始剤と、
    を含む、コンタクトレンズ材料。
  8. 前記シロキサンマクロマは、
    下記化学式（ＩＩ）で示されるシロキサンマクロマ又は下記化学式（ＩＩＩ）で示されるシロキサンマクロマを含む第１シロキサンマクロマ
    Figure 2015000980
     （ただし、化学式（ＩＩ）において、ｐは４〜８０の整数である）
    Figure 2015000980
     （ただし、化学式（ＩＩＩ）において、ｑは４〜８０の整数であり、ｒは３〜４０の整数である）と、
    数平均分子量が約１，０００〜１０，０００であり、架橋可能な官能基を有する、下記化学式（ＩＶ）で示される第２シロキサンマクロマ
    Figure 2015000980
     （ただし、化学式（ＩＶ）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｒ４は炭素数１〜６のアルケニレン基、炭素数１〜６のアルキレン基又はエーテル官能基含有炭素数１〜６のアルキレン基であり、Ｒ５はＯ又はＮＨであり、Ｒ６は炭素数１〜６のアルケニレン基、炭素数１〜６のアルキレン基又はエーテル官能基含有炭素数１〜６のアルキレン基であり、Ｒ７は水素、炭素数１〜６のアルキレン基又はエーテル官能基含有炭素数１〜６のアルキレン基であり、Ｒ８は水酸基、酸基、エポキシ基又は酸無水物官能基を有する反応性官能基の残基であり、ｎは１０〜１００の整数である）と、
    を含む、請求項７に記載のコンタクトレンズ材料。
  9. 前記第１シロキサンマクロマは約３０〜６０重量部であり、前記第２シロキサンマクロマは約１〜１５重量部であり、前記親水性モノマーは約３０〜６５重量部であり、前記フッ素含有エーテルモノマーは約０．１〜０．３重量部であり、前記開始剤は約０．１〜１重量部である、請求項８に記載のコンタクトレンズ材料。
  10. 前記親水性モノマーは、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、メタクリル酸（ＭＡＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジエチルアクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、アクリル酸２−ヒドロキシエチル、酢酸ビニル、Ｎ−アクリロイルモルホリン、アクリル酸２−ジメチルアミノエチル及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる１つ以上の親水性モノマーを含む、請求項７に記載のコンタクトレンズ材料。
  11. 前記化学式（Ｉ）において、Ｒ１０はＣ５Ｆ５Ｈ６又はＣ１０Ｆ１７Ｈ４であり、Ｒ１１はＯ又はＳであり、Ｒ１２は炭素数２のアルキレン基である、請求項７に記載のコンタクトレンズ材料。
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