JP6420745B2 - コンタクトレンズ材料、コンタクトレンズの製造方法及びこの方法により製造したコンタクトレンズ - Google Patents

コンタクトレンズ材料、コンタクトレンズの製造方法及びこの方法により製造したコンタクトレンズ Download PDF

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Description

本発明は、コンタクトレンズ材料に関し、特に、親水性シロキサンマクロマーと、界面活性剤と、を含有するコンタクトレンズ材料に関し、この材料により形成したコンタクトレンズが高含水率、高酸素透過率及び低引張係数の特性を両立させることができる。
ガラスを主材料とする早期的なハードコンタクトレンズから、装用しにくい問題を改善するために、ソフトコンタクトレンズが発明されてきた。ソフトコンタクトレンズには、材料の組成によって、ハイドロゲルコンタクトレンズ（Ｈｙｄｒｏｇｅｌ ｃｏｎｔａｃｔ ｌｅｎｓｅｓ）とシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ（Ｓｉｌｉｃｏｎｅ ｈｙｄｒｏｇｅｌ ｃｏｎｔａｃｔ ｌｅｎｓｅｓ）に分けられる。
ハイドロゲルコンタクトレンズとは、例えば、ポリメタクリル酸２−ヒドロキシエチルのようなハイドロゲル（Ｈｙｄｒｏｇｅｌ）材質により製造されたコンタクトレンズである。ハイドロゲルコンタクトレンズの材料特性に制限されて、その酸素透過率（Ｄｋ）は、１５〜３５にしか達しない。
シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズは、シロキサン構造を有する高分子材料及び親水性モノマーから構成される。ハイドロゲルコンタクトレンズと比較すると、シリコーンハイドロゲルレンズは、シロキサン構造により酸素透過率が向上する一方、レンズの含水率が低減し、引張係数が高くなる。レンズの含水率が低減すると、装用者は、目が乾いて不快適感を感じやすいが、レンズの引張係数が高すぎになると、装用者は、レンズを装用した後でコンタクトレンズ装用による結膜引っ張り（ｃｏｎｔａｃｔ ｌｅｎｓ−Ｉｎｄｕｃｅｄ ｃｏｎｊｕｎｃｔｉｖａｌ ｓｔｒａｉｎｉｎｇ；Ｃ．Ｌ．Ｉ．Ｃ．Ｓ．）になりやすい。また、装用者が不適当に使用すれば、目が病変することもあるため、現在、上記問題を解決できる新規なシリコーンハイドロゲル材料が望まれている。
本発明は、カルバマート、エーテル及びカルボキシ基を有する親水性官能基であり、レンズの含水率を向上させることができる第１のシロキサンマクロマーと、（メチル）アクリル酸ウレタンを有するポロキサマーであり、ポロキサマーの化学構造において親水性のカルバマートを導入すればレンズの含水率を向上させることができ、また導入されるアクリレートにおける二重結合官能基が第１のシロキサンマクロマーと架橋を発生させることで、コンタクトレンズ材料により製造されるレンズが高含水率、高酸素透過率及び低引張係数の特性を両立させ、装用する場合の不快適感及びコンタクトレンズ装用による結膜引っ張りの問題を改善する界面活性剤と、を備えるコンタクトレンズ材料を提供する。
本発明の提供するコンタクトレンズ材料は、式（Ｉ）で示され、数平均分子量が５００〜１００００の範囲にある第１のシロキサンマクロマーと、

少なくとも１つの親水性モノマーと、（メチル）アクリル酸ウレタンを有するポロキサマー（ｐｏｌｏｘａｍｅｒ）である界面活性剤と、開始剤と、を備え、式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ４がＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５がＣ１〜Ｃ３アルキレンであり、Ｒ６が−ＯＲ７Ｏ−又は−ＮＨ−であり、Ｒ７、Ｒ８がＣ１〜Ｃ２アルキレンであり、ｍが１〜２の整数であり、ｎが４〜８０の整数である。
本発明は、成分として、第１のシロキサンマクロマーと、少なくとも１つの親水性モノマーと、（メチル）アクリル酸ウレタンを有するポロキサマー（ｐｏｌｏｘａｍｅｒ）である界面活性剤と、開始剤と、溶媒と、を含むコンタクトレンズ形成用混合物を形成するステップ（ａ）と、
コンタクトレンズ形成用混合物をコンタクトレンズモデルに入れて、加熱プロセス又はＵＶ照明プロセスによってコンタクトレンズ形成用混合物を反応させて、コンタクトレンズを形成するステップ（ｂ）と、を備えてもよいが、それらに制限されなく、第１のシロキサンマクロマーは式（Ｉ）で示され、数平均分子量が５００〜１００００の範囲にある。

式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ４がＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５がＣ１〜Ｃ３アルキレンであり、Ｒ６が−ＯＲ７Ｏ−又は−ＮＨ−であり、Ｒ７、Ｒ８がＣ１〜Ｃ２アルキレンであり、ｍが１〜２の整数であり、ｎが４〜８０の整数であるコンタクトレンズ製造方法を更に提供する。
本発明は、上記コンタクトレンズの製造方法によって得られるコンタクトレンズを更に提供する。
下記で挙げられた好ましい実施例、添付する組成式に合わせた詳細な説明は、本発明の上記又は他の目的、特徴、メリットをより分かりやすくするためのものである。
本発明の一態様において、本発明は、高含水率、高酸素透過率及び低引張係数を両立させるコンタクトレンズを形成できるコンタクトレンズ材料を提供する。
本発明の提供するコンタクトレンズ材料は、式（Ｉ）で示され、数平均分子量が５００〜１００００の範囲にある第１のシロキサンマクロマーと、

少なくとも１つの親水性モノマーと、（メチル）アクリル酸ウレタンを有するポロキサマー（ｐｏｌｏｘａｍｅｒ）である界面活性剤と、開始剤と、を備え、式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ４がＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５がＣ１〜Ｃ３アルキレンであり、Ｒ６が−ＯＲ７Ｏ−又は−ＮＨ−であり、Ｒ７、Ｒ８がＣ１〜Ｃ２アルキレンであり、ｍが１〜２の整数であり、ｎが４〜８０の整数である。
好ましい実施例において、式（Ｉ）で示される第１のシロキサンマクロマーは、式（Ｉ−１）で示される化学構造を含むが、これに制限されない。

式（Ｉ−１）において、ｏが４〜８０の整数である。
好ましい実施例において、上記少なくとも１つの親水性モノマーは、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（Ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ；ＨＥＭＡ）、Ｎ−ビニルピロリドン（Ｎ−Ｖｉｎｙ Ｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ；ＮＶＰ）、メタクリル酸、アクリル酸、メタクリル酸グリシジル（Ｇｌｙｃｉｄｙｌ ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ；ＧＭＡ）、（メチル）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｒｙｌａｍｉｄｅ；ＤＭＡ）、メタクリル酸ジエチルアミノエチル（ｄｉｅｔｈｙｌ−ａｍｉｎｏ−ｅｔｈｙｌｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ；ＤＥＡＥＭＡ）、Ｎ−アクリロイルモルホリン（Ａｃｒｙｌｏｙｌｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅｌ；ＡＣＭＯ）、ビニレンカーボネート、カルバミン酸ビニル及び上記の組み合わせからなる群から選ばれたものである。
また、ポロキサマーは、化学構造においてポリオキシエチレンとポリオキシプロピレンを有する界面活性剤であり、ポリオキシエチレンとポリオキシプロピレンとの割合を調整することで、親水性又は親油性の界面活性剤を製造することができるため、高分子分野に広く適用されている。しかしながら、本発明は、コンタクトレンズの含水率を向上させるために、ポロキサマーの化学構造に親水性のウレタン官能基を導入してレンズの含水率を向上させ、更に、装用する場合の不快適感及びコンタクトレンズ装用による結膜引っ張りの問題を改善するために、アクリレートの二重結合官能基を導入して第１のシロキサンマクロマーと架橋を発生させることで、コンタクトレンズ材料により製造されるレンズの高含水率、高酸素透過率及び低引張係数の特性を両立させる。
好ましい実施例において、前記界面活性剤は、式（ＩＩ）で示される（メチル）アクリル酸ウレタンを有するポロキサマーを含み、ａとｂの何れも０ではない。
好ましい実施例において、式（ＩＩ）で示されるポロキサマーは、Ｌｕｔｒｏｌ Ｆ１２７（Ｐｏｌｏｘａｍｅｒ４０７）を改質して（メチル）アクリル酸ウレタンを有するポロキサマーを得る、式（ＩＩ−１）で示される化学構造を含む。
前記界面活性剤は、例えば、Ｌｕｔｒｏｌ Ｌ４４（Ｐｏｌｏｘａｍｅｒ１２４）、Ｌｕｔｒｏｌ Ｆ６８（Ｐｏｌｏｘａｍｅｒ１８８）、Ｌｕｔｒｏｌ Ｆ８７（Ｐｏｌｏｘａｍｅｒ２３７）又はＬｕｔｒｏｌ Ｌ１０８（Ｐｏｌｏｘａｍｅｒ３３８）等の他の医療用ポロキサマーによって改質されたものであってもよい。
好ましい実施例において、前記開始剤は、熱開始剤又は光開始剤のような、本技術分野における慣用する開始剤であってもよい。例としては、アゾビスイソヘプトニトリル（ＡＤＶＮ）、２，２’−アゾジイソブチロニトリル（ａｚｏｄｉｉｓｏｂｕｔｙｒｏｎｉｔｒｉｌｅ；ＡＩＢＮ）、２，２’−アゾビス（２−メチルニトリル）、過酸化ベンゾイル等を含んでもよいが、それらに制限されない。
好ましい実施例において、本発明の提供するコンタクトレンズ材料は、上記式（Ｉ−１）で示される第１のシロキサンマクロマーと、上記少なくとも１つの親水性モノマーと、上記式（ＩＩ）で示される界面活性剤と、上記開始剤と、を備える。この実施例において、親水性モノマーは、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）及びＮ−アクリロイルモルホリン（ＡＣＭＯ）の組み合わせであってもよく、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）及びＮ−アクリロイルモルホリン（ＡＣＭＯ）の組み合わせであってもよい。
上記本発明に係るコンタクトレンズ材料において、式（Ｉ）で示される第１のシロキサンマクロマーは３５〜５５重量部であり、親水性モノマーは４０〜６５重量部であり、界面活性剤は０．１〜１．５重量部であり、開始剤は０．１〜１．０重量部である。
一方、本発明に係るコンタクトレンズ材料において、両末端の何れも架橋可能な官能基を有する第２のシロキサンマクロマーを加えてもよい。
一実施例中において、両末端の何れも架橋可能な官能基を有する第２のシロキサンマクロマーは、式（ＩＩＩ）で示されよいが、これに制限されない。
…式（ＩＩＩ）
式（ＩＩＩ）において、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１がＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４がＣ１〜Ｃ３アルキレンであり、ｐが４〜８０の整数であり、ｑが１〜２０の整数であり、その数平均分子量は１０００〜１００００である。
好ましい実施例において、式（ＩＩＩ）で示される第２のシロキサンマクロマーは、式（ＩＩＩ−１）で示されるシロキサンマクロマーを含有する。

式（ＩＩＩ−１）において、ｒが４〜８０の整数である。
一実施例において、本発明の提供するコンタクトレンズ材料は、上記（Ｉ−１）で示される第１のシロキサンマクロマーと、上記式（ＩＩＩ−１）で示される第２のシロキサンマクロマーと、上記少なくとも１つの親水性モノマーと、式（ＩＩ）で示される界面活性剤と、上記開始剤と、を備える。この実施例において、親水性モノマーは、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）及びＮ−アクリロイルモルホリン（ＡＣＭＯ）の組み合わせであってもよく、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）及びＮ−アクリロイルモルホリン（ＡＣＭＯ）の組み合わせであってもよい。
上記本発明に係るコンタクトレンズ材料において、式（Ｉ）で示される第１のシロキサンマクロマーは３５〜５５重量部であり、第２のシロキサンマクロマーは１〜１０重量部であり、少なくとも１つの親水性モノマーは４０〜６５重量部であり、界面活性剤は０．１〜１．５重量部であり、開始剤は０．１〜１．０重量部である。
なお、必要に応じて、他の成分を本発明に係るコンタクトレンズ材料に加えてもよい。他の成分としては、顔料、抗ＵＶ剤等を含んでもよいが、それらに制限されない。
本発明の別の態様において、本発明は、高含水率、高酸素透過率及び低引張係数の特性を両立させ、装用者のコンタクトレンズ装用による結膜引っ張りを発生させにくく、快適感を更に有するコンタクトレンズの製造方法を提供する。
上記方法は、下記ステップを備えてもよいが、これに制限されない。まず、式（Ｉ）で示される第１のシロキサンマクロマーと、少なくとも１つの親水性モノマーと、界面活性剤と、（メチル）アクリル酸ウレタンを有するポロキサマー（ｐｏｌｏｘａｍｅｒ）と、開始剤と、溶媒と混合して、混合物を形成する。第１のシロキサンマクロマーは、式（Ｉ）で示され、数平均分子量が５００〜１００００の範囲にある。

式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ４がＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５がＣ１〜Ｃ３アルキレンであり、Ｒ６が−ＯＲ７Ｏ−又は−ＮＨ−であり、Ｒ７、Ｒ８がＣ１〜Ｃ２アルキレンであり、ｍが１〜２の整数であり、ｎが４〜８０の整数である。
好ましい実施例において、式（Ｉ）で示される第１のシロキサンマクロマーは、式（Ｉ−１）で示されるシロキサンマクロマーを含有するが、これに制限されない。
一実施例において、上記混合物を形成するステップには、少なくとも１つの親水性モノマーは、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、メタクリル酸、アクリル酸、メタクリル酸グリシジル（ＧＭＡ）、（メチル）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、メタクリル酸ジエチルアミノエチル（ＤＥＡＥＭＡ）、Ｎ−アクリロイルモルホリン（ＡＣＭＯ）、ビニレンカーボネートとカルバミン酸ビニル及び上記の組み合わせからなる群から選ばれたものである。
好ましい実施例において、上記混合物を形成するステップには、式（ＩＩ）で示される（メチル）アクリル酸ウレタンを有するポロキサマーを含み、ａとｂの何れも０ではない。
好ましい実施例において、上記混合物を形成するステップには、式（ＩＩ）で示されるポロキサマーは、Ｌｕｔｒｏｌ Ｆ１２７（Ｐｏｌｏｘａｍｅｒ４０７）を改質して（メチル）アクリル酸ウレタンを有するポロキサマーを得る式（ＩＩ−１）で示される化学構造を含む。
前記界面活性剤は、例えば、Ｌｕｔｒｏｌ Ｌ４４（Ｐｏｌｏｘａｍｅｒ１２４）、Ｌｕｔｒｏｌ Ｆ６８（Ｐｏｌｏｘａｍｅｒ１８８）、Ｌｕｔｒｏｌ Ｆ８７（Ｐｏｌｏｘａｍｅｒ２３７）又はＬｕｔｒｏｌ Ｌ１０８（Ｐｏｌｏｘａｍｅｒ３３８）等の他の医療用ポロキサマーによって改質されたものであってもよい。
一実施例において、上記混合物を形成するステップには、開始剤は、熱開始剤又は光開始剤のような、本技術分野における慣用する開始剤であってもよい。例としては、アゾビスイソヘプトニトリル（ＡＤＶＮ）、２，２’−アゾジイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、２，２’−アゾビス（２−メチルニトリル）、過酸化ベンゾイル等を含んでもよいが、それらに制限されない。
好ましい実施例において、上記混合物を形成するステップには、上記（Ｉ−１）で示される第１のシロキサンマクロマーと、上記少なくとも１つの親水性モノマーと、上記式（ＩＩ）で示される界面活性剤と、上記開始剤と、を備える。この実施例において、親水性モノマーは、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）及びＮ−アクリロイルモルホリン（ＡＣＭＯ）の組み合わせであってもよく、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）及びＮ−アクリロイルモルホリン（ＡＣＭＯ）の組み合わせであってもよい。
上記混合物を形成するステップには、式（Ｉ）で示される第１のシロキサンマクロマーは３５〜５５重量部であってもよく、上記少なくとも１つの親水性モノマーは４０〜６５重量部であってもよく、界面活性剤は０．１〜１．５重量部であってもよく、上記開始剤は０．１〜１．０重量部であってもよい。
又は、一実施例において、上記混合物を形成するステップは、両末端の何れも架橋可能な官能基を有する第２のシロキサンマクロマーを上記混合物に加えるステップを更に含む。
一実施例において、上記混合物を形成するステップには、第２のシロキサンマクロマーは、式（ＩＩＩ）で示され、数平均分子量が１０００〜１００００の範囲にある。
…式（ＩＩＩ）
式（ＩＩＩ）において、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１がＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４がＣ１〜Ｃ３アルキレンであり、ｐが４〜８０の整数であり、ｑが１〜２０の整数である。
一実施例において、上記混合物を形成するステップには、式（ＩＩＩ）で示される第２のシロキサンマクロマーは、式（ＩＩＩ−１）で示されるシロキサンマクロマーを含有する。

式（ＩＩＩ−１）において、ｒは４〜８０の整数である。
別の好ましい実施例中、上記混合物を形成するステップには、上記式（Ｉ−１）で示される第１のシロキサンマクロマーと、上記式（ＩＩＩ−１）で示される第２のシロキサンマクロマーと、上記少なくとも１つの親水性モノマーと、上記式（ＩＩ）で示される界面活性剤と、上記開始剤と、を備える。この実施例において、親水性モノマーは、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）及びＮ−アクリロイルモルホリン（ＡＣＭＯ）の組み合わせであってもよく、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）及びＮ−アクリロイルモルホリン（ＡＣＭＯ）の組み合わせであってもよい。
上記混合物を形成するステップには、式（Ｉ）で示される第１のシロキサンマクロマーは３５〜５５重量部であり、式（ＩＩＩ）で示される第２のシロキサンマクロマーは１〜１０重量部であり、界面活性剤は０．１〜１．５重量部であり、少なくとも１つの親水性モノマーは４０〜６５重量部であり、開始剤は０．１〜１．０重量部である。
なお、必要に応じて、他の成分を本発明に係るコンタクトレンズ材料に加えてもよい。他の成分としては、顔料、抗ＵＶ剤等を含んでもよいが、それらに制限されない。
そして、コンタクトレンズ形成用混合物をコンタクトレンズモデルに入れて、加熱プロセス又はＵＶ照明プロセスによってコンタクトレンズ形成用混合物を反応させて、コンタクトレンズを形成する。
加熱温度は約３０〜１５０℃であってもよく、加熱時間は約１〜１２時間であってもよい。一実施例において、反応条件は、３０〜７０℃×０〜２時間、７０〜１００℃×２〜４時間及び１００〜１５０℃×４〜１２時間である。
コンタクトレンズを形成した後、本発明に係る方法は、コンタクトレンズに対する水和プロセスを更に備えてもよい。一実施例において、水和プロセスのステップは、下記ステップを含んでもよいが、これに制限されない。
まず、コンタクトレンズをアルコールに浸して、そして純水に浸す。続いて、コンタクトレンズをバッファーに置いてバランスを取る。
なお、本発明のまた別の態様において、本発明は、上記本発明のコンタクトレンズの製造方法により得られたコンタクトレンズを提供する。
本発明に係るコンタクトレンズは、引張係数が０．４０ＭＰａ〜０．５４ＭＰａであり、含水率が約４８％〜５５％である。また、本発明に係るコンタクトレンズは、酸素透過率が１００以上にも達する。
１．シロキサンマクロマーの合成
実施例Ａ．第１のシロキサンマクロマー（Ｉ−１）の合成
（１）第１のシロキサンマクロマー（Ｉ−１）の合成構造：
（２）第１のシロキサンマクロマー（Ｉ−１）の合成ステップ
２０ｇのα−ブチル−ω−［３−（２，２−（ジメチロール）ブトキシ）プロピル］ポリジメチルシロキサン（製品名ＭＣＲ−Ｃ１２、数平均分子量１０００、アメリカのＧｅｌｅｓｔ会社から購入）、３．９８ｇのイソシアナート試薬（メタクリル酸２−（２−イソシアネートエチロキシ）エチル（２−（２−ｉｓｏｃｙａｎａｔｏｅｔｈｙｌｏｘｙ）ｅｔｈｙｌ ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ、製品名Ｋａｒｅｎｚ ＭＯＩ−ＥＧ、日本国のＳｈｏｗａ Ｄｅｎｋｏ Ｋ．Ｋ．から購入）、４０ｍｌのジクロロメタン及び０．００２５ｇのジブチルジラウレートを触媒として、丸底フラスコに加え、室温下で６時間均一に攪拌した。水を大量に加えて、形成した生産物を洗浄し、更に有機層を抽出した後、生産物に対して脱水及び濾過を行った。そして、生産物からジクロロメタン溶媒を取り除いて、数平均分子量１２００の第１のシロキサンマクロマー（Ｉ−１）を取得した。
（３）第１のシロキサンマクロマー（Ｉ−１）の分析結果
赤外線スペクトル分析（Ｉｎｆｒａｒｅｄ Ａｎａｌｙｓｉｓ；ＩＲ）：
（ｉ）Ｓｉ−ＣＨ３の吸収ピークが８０２ｃｍ−１と１２５９ｃｍ−１にあった
（ｉｉ）Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉの吸収ピークが１０３２ｃｍ−１と１１００ｃｍ−１にあった
核磁気共鳴スペクトル分析（ｎｕｃｌｅａｒ ｍａｇｎｅｔｉｃ ｒｅｓｏｎａｎｃｅ；ＮＭＲ）：
（ｉ）Ｓｉ−ＣＨ３吸収ピークが０．１９〜０．０２ｐｐｍであった
（ｉｉ）アミド結合のアミノ吸収ピークが５．５６ｐｐｍであった
（ｉｉｉ）メタクリロイルのメチルプロトン吸収ピークが１．９３ｐｐｍであった
（ｉｖ）メタクリロイルのビニルプロトン吸収ピークがそれぞれ５．５７ｐｐｍと６．１１ｐｐｍであった
実施例Ｂ．第２のシロキサンマクロマー（ＩＩＩ−１）の合成
（１）第２のシロキサンマクロマー（ＩＩＩ−１）の合成構造：
（２）第２のシロキサンマクロマー（ＩＩＩ−１）の合成ステップ
２０ｇの末端に水酸基を有するポリシロキサン化合物（製品名ＫＦ−６００２、数平均分子量３０００、日本国のｓｈｉｎ Ｅｔｓｕから購入）、２ｇのイソシアナート試薬（２−ｉｓｏｃｙａｎａｔｏｅｔｈｙｌ ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ、製品名ＩＥＭ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから購入）、０．００２５ｇのジブチルジラウレートスズ及び５０ｍｌのジクロロメタンを丸底フラスコに加え、室温下で６時間均一に攪拌した。２５ｍｌの脱イオン水を反応バルブに加えて、形成した生産物を洗浄し、有機層を抽出した後、生産物に対して脱水及び濾過を行った。そして、生産物からジクロロメタン溶媒を取り除いて、数平均分子量３３００の第２のシロキサンマクロマー（ＩＩＩ−１）を取得した。
（３）第２のシロキサンマクロマー（ＩＩＩ−１）の分析結果
赤外線スペクトル分析（ＩＲ）：
（ｉ）Ｓｉ−ＣＨ３の吸収ピークが８０２ｃｍ−１と１２５９ｃｍ−１にあった
（ｉｉ）Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉの吸収ピークが１０３２ｃｍ−１と１１００ｃｍ−１にあった
核磁気共鳴スペクトル分析（ＮＭＲ）：
（ｉ） Ｓｉ−ＣＨ３吸収ピークが０．１９〜０．０２ｐｐｍであった
（ｉｉ）アミド結合のアミノ吸収ピークが５．０１ｐｐｍであった
（ｉｉｉ）メタクリロイルのメチルプロトン吸収ピークが１．９２ｐｐｍであった
（ｉｖ）メタクリロイルのビニルプロトン吸収ピークがそれぞれ５．５６７ｐｐｍと６．０９ｐｐｍであった
２．界面活性剤の合成
実施例Ｃ．界面活性剤（ＩＩ−１）の合成
（１）界面活性剤（ＩＩ−１）の合成構造：
（２）界面活性剤（ＩＩ−１）の合成ステップ
窒素ガス雰囲気下で、１００ｍｌの丸底フラスコに１０ｇのポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンの高分子ポリマー（製品名Ｌｕｔｒｏｌ Ｆ１２７、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから購入）及び１００ｍｌのジクロロメタンを順番に加えた。そして、０．００１ｇのジブチル錫ジラウレートと０．０６ｇのイソシアナート試薬（２−ｉｓｏｃｙａｎａｔｏｅｔｈｙｌ ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ、製品名ＩＥＭ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから購入）を正確に秤り取って、反応バルブに加えた。室温で５時間攪拌した後、反応バルブ内の溶媒を取り除いて、数平均分子量３５００の界面活性剤（ＩＩ−１）を仕上げた。
３．コンタクトレンズの調製
（１）実施例１〜３の詳細な調製ステップ
第１のシロキサンマクロマー（Ｉ−１）、第２のシロキサンマクロマー（ＩＩＩ−１）、界面活性剤（ＩＩ−１）、熱開始剤アゾビスイソヘプトニトリル（ＡＤＶＮ）、抗ＵＶ剤（ベンゾトリアゾール系のアクリル酸樹脂、ＣＡＳ ＮＯ．９６４７８−０９−０）、親水性モノマーＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）と２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）及びＮ−アクリロイルモルホリン（ＡＣＭＯ）を、表１に示す成分の割合に基づいて混合して、約１時間攪拌して、混合物を形成した。
続いて、モノマー混合物をＰＰコンタクトレンズモデルに滴下させ、続いてプロセスオーブンを入れ、条件反応を温度６０℃×１時間、８０℃×２時間、１３５℃×２時間に設定して、重合反応を行った。
重合反応を完成した後、モデルを８０％のアルコールに１時間浸して、コンタクトレンズを取り出した。続いて、コンタクトレンズに対して水和プロセスを行い、高酸素透過率のコンタクトレンズを取得した。続いて、更に得られるコンタクトレンズに対して滅菌を行った。水和ステップと滅菌条件は、下記の通りである。
水和ステップ：
（ａ）８０％のアルコールに１時間浸して、レンズを取り出す。
（ｂ）９０％のアルコールに１時間浸す。
（ｃ）８０℃の純水において１時間加熱する。
（ｄ）バッファーにおいて１２時間バランスを取る。
滅菌条件：１２１℃×３０分間。
（２）物性テスト（Ｐｈｙｓｉｃａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｔｅｓｔ）
実施例１〜３により製造されたコンタクトレンズ、市販のチバビジョンのシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ（Ｃｉｂａ；Ｏ２ＯＰＴＩＸ）及びボシュロムのシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ（Ｂ＆Ｌ；ＰｕｒｅＶｉｓｉｏｎ）を比較例１と２にして、下記物性テストを行った。テスト結果を表２に示す。
（ａ）含水率テスト
２３℃でレンズをリン酸塩緩衝生理食塩水（Ｐｈｏｓｐｈａｔｅ ｂｕｆｆｅｒｅｄ ｓａｌｉｎｅ；ＰＢＳ）溶液に２４時間以上浸した。取り出して長繊維布で快速に表面の水を拭いた後、レンズが含水する場合の乾燥前重量を正確に量った。そして、電子レンジ（パワー６００Ｗ、加熱時間５分間）でレンズを乾燥し、レンズの乾燥後重量を量った。以下の公式によって、レンズの含水率を算出した。
含水率＝（レンズの乾燥前重量−レンズ乾燥後重量／レンズの乾燥前重量）×１００（％）
（ｂ）引張係数／引張力強度テスト
レンズの中央部から１０ｍｍ幅のテストスライスを切り取った。２５℃で、スライスをＩＳＯ １８３６９−３ Ｓｅｃｔｉｏｎ ４．７による緩衝液に２時間浸した。２０±５℃の雰囲気温度、５５％±１０％の湿度下で、長繊維布で快速にテストスライスの表面の水を除去した後、テスト機器ＡＩ−３０００（ＧＯＴＥＣＨ ＴＥＳＴＩＮＧ ＭＡＣＨＩＮＥＳ ＩＮＣ．製造）で、１０ｍｍ／ｍｉｎの引張速率下で引張テストを行った。応力−ひずみ曲線の初期傾斜率に基づいて、引張係数及び引張力強度を判定した。
（ｃ）酸素透過率テスト（Ｄｋ）
Ｄｋ値は、Ｐｏｌａｒｏｇｒａｐｈｉｃ ｍｅｔｈｏｄ．（ＩＳＯ １８３６９−４：２００６，４．４．３）の方法により、エアメータ（型番２０１Ｔ）でテストを行った。Ｄｋ値の単位は、１０−１０（ｍｌ Ｏ２ ｍｍ）／（ｃｍ２ ｓｅｃ ｍｍ Ｈｇ）で表す。
表２に示す結果から、市販のチバビジョンのシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ（Ｃｉｂａ；Ｏ２ＯＰＴＩＸ）及びボシュロムのシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ（Ｂ＆Ｌ；ＰｕｒｅＶｉｓｉｏｎ）の物性は、それぞれ比較例１及び比較例２に示すようなものであることが判明される。市販のシリコーンハイドロゲルレンズの含水率は３３％及び３６％のみであるが、本発明の提供する実施例１〜３の水分率は何れも４８％より高い。
なお、市販のシリコーンハイドロゲルレンズの酸素透過率は、何れも８５より低い。本発明の提供する実施例１〜３の酸素透過率は、何れも１００以上に達する。一方、市販のシリコーンハイドロゲルレンズは、何れも０．９ＭＰａより高い高引張係数を有する。一方、本発明の提供する実施例１〜３は、何れも０．５４ＭＰａより低く、且つ実施例２では０．３５ＭＰａとより低くなる。
その故、上記内容から、本発明の提供するコンタクトレンズ材料によって形成されるコンタクトレンズは、高含水率、高酸素透過率及び低引張係数の特性を両立させることができることが判明される。
本発明を好ましい実施例で上記の通りに開示したが、これは、本発明を制限するものではなく、当業者であれば、本発明の思想と範囲から逸脱しない限り、多様の変更や修正を加えることができ、したがって、本発明の保護範囲は、下記添付の特許請求の範囲で指定した内容を基準とするものである。
実施例１〜実施例３の詳細な調和指図書
実施例１〜実施例３及び比較例１〜比較例２の物性

Claims (19)

  1. 式（Ｉ）で示され、数平均分子量が５００〜１００００の範囲にある第１のシロキサンマクロマーと、
    少なくとも１つの親水性モノマーと、
    （メチル）アクリル酸ウレタンを有するポロキサマー（ｐｏｌｏｘａｍｅｒ）である界面活性剤と、
    開始剤と、
    を備え、
    式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ４がＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５がＣ１〜Ｃ３アルキレンであり、Ｒ６が−ＯＲ７Ｏ−又は−ＮＨ−であり、Ｒ７、Ｒ８がＣ１〜Ｃ２アルキレンであり、ｍが１〜２の整数であり、ｎが４〜８０の整数であるコンタクトレンズ材料。
  2. 前記第１のシロキサンマクロマーは、式（Ｉ−１）で示されるシロキサンマクロマーを含み、
    式（Ｉ−１）において、ｏが４〜８０の整数である請求項１に記載のコンタクトレンズ材料。
  3. 前記少なくとも１つの親水性モノマーは、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、メタクリル酸、アクリル酸、メタクリル酸グリシジル（ＧＭＡ）、（メチル）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、メタクリル酸ジエチルアミノエチル（ＤＥＡＥＭＡ）、Ｎ−アクリロイルモルホリン（ＡＣＭＯ）、ビニレンカーボネートとカルバミン酸ビニル及び上記の組み合わせからなる群から選ばれたものである請求項１又は２に記載のコンタクトレンズ材料。
  4. 前記第１のシロキサンマクロマーは３５〜５５重量部であり、前記少なくとも１つの親水性モノマーは４０〜６５重量部であり、前記界面活性剤は０．１〜１．５重量部であり、前記開始剤は０．１〜１．０重量部である請求項１〜３の何れか一項に記載のコンタクトレンズ材料。
  5. 両末端の何れも架橋可能な官能基を有する第２のシロキサンマクロマーを備える請求項１〜４の何れか一項に記載のコンタクトレンズ材料。
  6. 前記第２のシロキサンマクロマーが式（ＩＩＩ）で示され、
    …式（ＩＩＩ）
    式（ＩＩＩ）において、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１がＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４がＣ１〜Ｃ３アルキレンであり、ｐが４〜８０の整数であり、ｑが１〜２０の整数である請求項５に記載のコンタクトレンズ材料。
  7. 前記第２のシロキサンマクロマーは、式（ＩＩＩ−１）で示されるシロキサンマクロマーを含み、
    式（ＩＩＩ−１）において、ｒが４〜８０の整数である請求項６に記載のコンタクトレンズ材料。
  8. 前記第１のシロキサンマクロマーは３５〜５５重量部であり、前記第２のシロキサンマクロマーは１〜１０重量部であり、前記少なくとも１つの親水性モノマーは４０〜６５重量部であり、前記界面活性剤は０．１〜１．５重量部であり、前記開始剤は０．１〜１．０重量部である請求項５〜７の何れか一項に記載のコンタクトレンズ材料。
  9. 顔料及び／又は抗ＵＶ剤を更に備える請求項１〜８に記載のコンタクトレンズ材料。
  10. 成分として、第１のシロキサンマクロマーと、少なくとも１つの親水性モノマーと、（メチル）アクリル酸ウレタンを有するポロキサマー（ｐｏｌｏｘａｍｅｒ）である界面活性剤と、開始剤と、溶媒と、を含むコンタクトレンズ形成用混合物を形成するステップ（ａ）と、
    前記コンタクトレンズ形成用混合物をコンタクトレンズモデルに入れて、加熱プロセス又はＵＶ照明プロセスによって前記コンタクトレンズ形成用混合物を反応させて、コンタクトレンズを形成するステップ（ｂ）と、
    を備え、
    前記第１のシロキサンマクロマーは式（Ｉ）で示され、数平均分子量が５００〜１００００の範囲にあり、
    式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ４がＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５がＣ１〜Ｃ３アルキレンであり、Ｒ６が−ＯＲ７Ｏ−又は−ＮＨ−であり、Ｒ７、Ｒ８がＣ１〜Ｃ２アルキレンであり、ｍが１〜２の整数であり、ｎが４〜８０の整数であるコンタクトレンズ製造方法。
  11. 前記第１のシロキサンマクロマーは、式（Ｉ−１）で示されるシロキサンマクロマーを含み、
    式（Ｉ−１）において、ｏが４〜８０の整数である請求項１０に記載のコンタクトレンズ製造方法。
  12. 前記少なくとも１つの親水性モノマーは、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、メタクリル酸、アクリル酸、メタクリル酸グリシジル（ＧＭＡ）、（メチル）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、メタクリル酸ジエチルアミノエチル（ＤＥＡＥＭＡ）、Ｎ−アクリロイルモルホリン（ＡＣＭＯ）、ビニレンカーボネートとカルバミン酸ビニル及び上記の組み合わせからなる群から選ばれたものである請求項１０又は１１に記載のコンタクトレンズ製造方法。
  13. 前記第１のシロキサンマクロマーは３５〜５５重量部であり、前記界面活性剤は０．１〜１．５重量部であり、前記少なくとも１つの親水性モノマーは４０〜６５重量部であり、前記開始剤は０．１〜１．０重量部である請求項１０〜１２の何れか一項に記載のコンタクトレンズ製造方法。
  14. 両末端の何れも架橋可能な官能基を有する第２のシロキサンマクロマーを備える請求項１０〜１３の何れか一項に記載のコンタクトレンズ製造方法。
  15. 前記第２のシロキサンマクロマーが式（ＩＩＩ）で示され、
    …式（ＩＩＩ）
    式（ＩＩＩ）において、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１がＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４がＣ１〜Ｃ３アルキレンであり、ｐが４〜８０の整数であり、ｑが１〜２０の整数である請求項１４に記載のコンタクトレンズ製造方法。
  16. 前記第２のシロキサンマクロマーは、式（ＩＩＩ−１）で示されるシロキサンマクロマーを含み、
    式（ＩＩＩ−１）において、ｒが４〜８０の整数である請求項１５に記載のコンタクトレンズ製造方法。
  17. 前記第１のシロキサンマクロマーは３５〜５５重量部であり、前記第２のシロキサンマクロマーは１〜１０重量部であり、前記少なくとも１つの親水性モノマーは４０〜６５重量部であり、前記界面活性剤は０．１〜１．５重量部であり、前記開始剤は０．１〜１．０重量部である請求項１４〜１６の何れか一項に記載のコンタクトレンズ製造方法。
  18. 顔料及び／又は抗ＵＶ剤を更に備える請求項１０〜１７の何れか一項に記載のコンタクトレンズ製造方法。
  19. 請求項１０〜１８の何れか一項に記載のコンタクトレンズの製造方法によって得られるコンタクトレンズ。
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