CN105924586A - 一种隐形眼镜材料及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种隐形眼镜材料及其制备方法,制备所述隐形眼镜材料的原料包括硅氧烷预聚体，甲苯二异氰酸酯，亲水性单体，催化剂、链增长引发剂、偶联剂；制备方法包括：将硅氧烷预聚体、甲苯二异氰酸脂、催化剂投入到甲苯溶剂中，加热制得第一预聚体；向第一预聚体中加入亲水性单体、链增长引发剂，加入碱性溶剂，加热得到第二预聚体；将第二预聚体注入到模具中，模具内部粘附聚乙烯醇薄膜密封，加入偶联剂，加热使硅烷偶联完成，得到第三预聚体；将第三预聚体进行脱模，即得到所述隐形眼镜材料。本发明制备的隐形眼镜材料具有亲水性好、氧透过率高、生物相容性好的优点。

Description

一种隐形眼镜材料及其制备方法
技术领域
本发明涉及透镜领域，具体涉及一种隐形眼镜材料及其制备方法。
背景技术
市面上隐形眼镜的主要制作材质可以划分为两大类：分别是有机硅材料和水凝胶材料。由于有机硅材料的氧透过率高，柔软性好，具有良好的热稳定性和耐水性，是目前应用最为广泛的隐形眼镜材料。但是制备有机硅材料隐形眼镜需要解决的主要问题是：由于有机硅材料表面高度疏水，引发蛋白质吸附，造成眼部干涩、发炎，影响隐形眼镜佩戴的舒适度。
中国专利CN200910208267.9公开了一种自润滑负离子隐形眼镜，由下列原料组成的：合成树脂聚合物：0-96；天然矿物纳米材料：0.1-18；助剂：0-30。但是该专利制备隐形眼镜材料时采用的天然矿物材料未达到纳米级别，并且在制备中添加该申请中所述的天然矿物的效果有限、影响了隐形眼镜材料的生物相容性、影响了隐形眼镜材料的亲水性和氧透过率。
中国专利CN201510620699.6公开了一种壳寡糖抗菌隐形眼镜的制备方法，具体制备为：配制壳聚糖胶体溶液；将胶体溶液和果胶酶搅拌混合并超声波辅助振荡，得酶解胶体溶液；对酶解胶体溶液灭酶处理，并高速离心分离，收集上清液，进行抽滤除杂，收集过滤液并置于旋转蒸发仪中浓缩，得到壳寡糖浓缩液；选取壳寡糖浓缩液、丙烯酸树脂、偶氮二异丁腈、过氧化苯甲酰，搅拌形成壳寡糖底层混合聚合物，再经车削而成透明的弧面底层；将丙烯酸树脂、偶氮二异丁腈、过氧化苯甲酰和天然色料，聚合，即得聚合物涂料，再将弧面底层置于凹模内，将印有涂料层的图案转印到底层的虹膜区，即成中间涂料层；按底层相同组分的材料进行聚合后旋转凹模，并对其辐照聚合，最终将制备的表层、中间涂料层和弧面底层进行压制即可制得一种壳寡糖抗菌隐形眼镜。但是该专利采用酶解法制备壳聚糖胶体溶液，易残留果胶酶，影响隐形眼镜的生物相容性。
因此，需要一种亲水性好、氧透过率高、生物相容性好的隐形眼镜材料及其制备方法。
发明内容
本发明针对上述问题，提供一种隐形眼镜材料及其制备方法。
本发明解决上述问题所采用的技术方案是：
一种隐形眼镜材料，制备所述隐形眼镜材料的原料包括(I)式所示的2,2′-双(4-羟基-3-三烷氧基硅烷基-5-三烷氧基硅烷基-苯基)丙烷的硅氧烷预聚体，甲苯二异氰酸酯(TDI)，亲水性单体，催化剂、链增长引发剂、偶联剂；
(I)中，R1，R2，R3，R4分别表示甲基(Me)、乙基(Et)、正丙基(n-Pr)、正丁基(n-Bu)、苯基(Ph)或以上基团的一氯取代基；
其中甲苯二异氰酸酯包括2,4-甲苯二异氰酸酯或2,6-甲苯二异氰酸酯；
其中亲水性单体包括羟乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮、丙烯酸、烷基丙烯酸、烷氧基丙烯酸、丙烯酰胺、烷基丙烯酰胺、烷氧基丙烯酰胺、N-烷基丙烯酰胺、N,N-二烷基丙烯酰胺、丙烯酸酯、丙烯酰氯、二乙烯二胺、吡啶、咪唑、乙二醇、环氧乙烷中的任一种或多种；
其中催化剂为二氯化锌、三氯化铝、二氯化镁中的任一种或多种；
其中链增长引发剂为偶氮二异丁氰、偶氮二异庚腈、过氧化异丙苯、过氧化对孟烷、过氧化二苯甲酰、过氧化叔丁基、过氧化钠、过硫酸铵中的任一种或多种；
其中偶联剂为二月桂酸二丁基锡。
进一步地，制备隐形眼镜材料的原料及其重量份为：硅氧烷预聚体30份～50份，甲苯二异氰酸酯30份～60份，亲水性单体20份～60份，催化剂0.005份～0.01份，链增长引发剂0.005份～0.01份，偶联剂0.001份～0.005份。
更进一步地，制备隐形眼镜材料的原料及其重量份优选为：硅氧烷预聚体35份～45份，甲苯二异氰酸酯40份～50份，亲水性单体30份～50份，催化剂0.006份～0.008份，链增长引发剂0.006份～0.008份，偶联剂0.002份～0.004份。
更进一步地，制备隐形眼镜材料的原料及其重量份进一步优选为：硅氧烷预聚体40份，甲苯二异氰酸酯45份，亲水性单体40份，催化剂0.007份，链增长引发剂0.007份，偶联剂0.003份。
本发明的另一发明目的，在于提供一种上述隐形眼镜材料的制备方法，包括以下步骤：
步骤S01，将所述重量份的硅氧烷预聚体、甲苯二异氰酸脂、催化剂投入到甲苯溶剂中，在温度为90℃～110℃的条件下加热60min～90min，减压蒸馏去除甲苯溶剂，制得第一预聚体，备用；
步骤S02，向步骤S01制备的第一预聚体中加入所述重量份的亲水性单体、链增长引发剂，加入碱性溶剂，在温度为50℃～80℃的条件下加热100min～120min，得到第二预聚体，备用；
步骤S03，将步骤S02制得的第二预聚体注入到由聚烯烃弹性体制成的模具中，模具内部粘附聚乙烯醇薄膜密封，加入所述重量份的偶联剂，调节pH为10～12，在温度为70℃～90℃的条件下加热40min～100min，使硅烷偶联完成，得到第三预聚体，备用；,
步骤S04，将步骤S03制备的第三预聚体进行脱模，于无水乙醇中浸泡清洗24h～36h，再投入硼酸盐缓冲溶液中浸泡12h～20h，最后于质量分数浓度为0.09％的氯化钠水溶液中浸泡洗涤，即得到所述隐形眼镜材料。
进一步地，步骤01中，减压蒸馏的工艺条件为：蒸汽压为600mmHg～750mmHg，温度为75℃～90℃。
进一步地，步骤02中，碱性溶剂为液氨、苯胺、乙醇钠、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺中的任一种。
进一步地，步骤02中，碱性溶剂的加入量是第一预聚体、亲水性单体及链增长引发剂总质量的1倍～3倍。
进一步地，步骤03中，模具的尺寸为直径12mm，深5mm。
进一步地，步骤04中，硼酸盐缓冲溶液为Na2B4O7·10H2O/H3BO3缓冲液。
本发明的优点是：
1.本发明制备的隐形眼镜材料具有亲水性好、氧透过率高、生物相容性好的优点；
2.本发明制备的隐形眼镜材料化学结构稳定、相对分子质量分布集中、理化性能优异；
3.本发明的制备方法生产效率高、生产成本低。
具体实施方式
以下对本发明的实施例进行详细说明，但是本发明可以由权利要求限定和覆盖的多种不同方式实施。
实施例1
一种隐形眼镜材料，制备所述隐形眼镜材料的原料包括(I)式所示的2,2′-双(4-羟基-3-三烷氧基硅烷基-5-三烷氧基硅烷基-苯基)丙烷的硅氧烷预聚体30份，2,4-甲苯二异氰酸酯30份，丙烯酸5份，烷基丙烯酸5份，烷氧基丙烯酸5份，丙烯酰胺5份，二氯化锌0.005份，偶氮二异丁氰0.002份，偶氮二异庚腈0.003份，二月桂酸二丁基锡0.001份；
(I)中，R1，R2，R3，R4分别表示甲基(Me)、乙基(Et)、正丙基(n-Pr)、正丁基(n-Bu)、苯基(Ph)。
实施例2
一种隐形眼镜材料，制备所述隐形眼镜材料的原料包括(I)式所示的2,2′-双(4-羟基-3-三烷氧基硅烷基-5-三烷氧基硅烷基-苯基)丙烷的硅氧烷预聚体50份，2,6-甲苯二异氰酸酯60份，羟乙酯30份，N-乙烯基吡咯烷酮30份，三氯化铝0.01份，过氧化异丙苯0.005份，过氧化二苯甲酰0.005份，二月桂酸二丁基锡0.005份；
(I)中，R1，R2，R3，R4分别表示一氯甲基、一氯乙基、一氯正丙基、一氯正丁基、一氯苯基。
实施例3
一种隐形眼镜材料，制备所述隐形眼镜材料的原料包括(I)式所示的2,2′-双(4-羟基-3-三烷氧基硅烷基-5-三烷氧基硅烷基-苯基)丙烷的硅氧烷预聚体35份，2,4-甲苯二异氰酸酯40份，烷基丙烯酰胺15份，烷氧基丙烯酰胺15份，二氯化镁0.006份，过氧化对孟烷0.003份，过氧化叔丁基0.003份，二月桂酸二丁基锡0.002份；
(I)中，R1，R2，R3，R4分别表示一氯甲基、乙基、正丙基、正丁基、苯基。
实施例4
一种隐形眼镜材料，制备所述隐形眼镜材料的原料包括(I)式所示的2,2′-双(4-羟基-3-三烷氧基硅烷基-5-三烷氧基硅烷基-苯基)丙烷的硅氧烷预聚体45份，2,6-甲苯二异氰酸酯50份，丙烯酸酯25份，丙烯酰氯25份，二氯化锌0.004份，三氯化铝0.004份，过氧化二苯甲酰0.008份，二月桂酸二丁基锡0.004份；
(I)中，R1，R2，R3，R4分别表示甲基、一氯乙基、正丙基、正丁基、苯基。
实施例5
一种隐形眼镜材料，制备所述隐形眼镜材料的原料包括(I)式所示的2,2′-双(4-羟基-3-三烷氧基硅烷基-5-三烷氧基硅烷基-苯基)丙烷的硅氧烷预聚体40份，2,6-甲苯二异氰酸酯45份，二乙烯二胺40份，三氯化铝0.004份，二氯化镁0.003份，过氧化钠0.003份，过硫酸铵0.004份，二月桂酸二丁基锡0.003份；
(I)中，R1，R2，R3，R4分别表示甲基、乙基、一氯正丙基、正丁基、苯基。
实施例6
一种隐形眼镜材料的制备方法，包括以下步骤：
步骤S01，将所述重量份的硅氧烷预聚体、甲苯二异氰酸脂、催化剂投入到甲苯溶剂中，在温度为90℃的条件下加热60min，在蒸汽压为600mmHg，温度为75℃的条件下进行减压蒸馏处理去除甲苯溶剂，制得第一预聚体，备用。
步骤S02，向步骤S01制备的第一预聚体中加入所述重量份的亲水性单体、链增长引发剂，加入液氨溶剂，在温度为50℃的条件下加热100min，得到第二预聚体，备用；其中液氨溶剂的加入量是第一预聚体、亲水性单体及链增长引发剂总质量的1倍。
步骤S03，将步骤S02制得的第二预聚体注入到由聚烯烃弹性体制成的尺寸为直径12mm，深5mm的模具中，模具内部粘附聚乙烯醇薄膜密封，加入所述重量份的偶联剂，调节pH为10，在温度为70℃的条件下加热40min，使硅烷偶联完成，得到第三预聚体，备用。
步骤S04，将步骤S03制备的第三预聚体进行脱模，于无水乙醇中浸泡清洗24h，再投入Na2B4O7·10H2O/H3BO3缓冲液中浸泡12h，最后于质量分数浓度为0.09％的氯化钠水溶液中浸泡洗涤，即得到所述隐形眼镜材料。
实施例7
一种隐形眼镜材料的制备方法，包括以下步骤：
步骤S01，将所述重量份的硅氧烷预聚体、甲苯二异氰酸脂、催化剂投入到甲苯溶剂中，在温度为110℃的条件下加热90min，在蒸汽压为750mmHg，温度为90℃的条件下进行减压蒸馏处理去除甲苯溶剂，制得第一预聚体，备用。
步骤S02，向步骤S01制备的第一预聚体中加入所述重量份的亲水性单体、链增长引发剂，加入苯胺溶剂，在温度为80℃的条件下加热120min，得到第二预聚体，备用；其中苯胺溶剂的加入量是第一预聚体、亲水性单体及链增长引发剂总质量的3倍。
步骤S03，将步骤S02制得的第二预聚体注入到由聚烯烃弹性体制成的尺寸为直径12mm，深5mm的模具中，模具内部粘附聚乙烯醇薄膜密封，加入所述重量份的偶联剂，调节pH为12，在温度为90℃的条件下加热100min，使硅烷偶联完成，得到第三预聚体，备用。
步骤S04，将步骤S03制备的第三预聚体进行脱模，于无水乙醇中浸泡清洗36h，再投入Na2B4O7·10H2O/H3BO3缓冲液中浸泡20h，最后于质量分数浓度为0.09％的氯化钠水溶液中浸泡洗涤，即得到所述隐形眼镜材料。
实施例8
一种隐形眼镜材料的制备方法，包括以下步骤：
步骤S01，将所述重量份的硅氧烷预聚体、甲苯二异氰酸脂、催化剂投入到甲苯溶剂中，在温度为100℃的条件下加热75min，在蒸汽压为675mmHg，温度为83℃的条件下进行减压蒸馏处理去除甲苯溶剂，制得第一预聚体，备用。
步骤S02，向步骤S01制备的第一预聚体中加入所述重量份的亲水性单体、链增长引发剂，加入乙醇钠，在温度为65℃的条件下加热110min，得到第二预聚体，备用；其中碱性溶剂的加入量是第一预聚体、亲水性单体及链增长引发剂总质量的2倍。
步骤S03，将步骤S02制得的第二预聚体注入到由聚烯烃弹性体制成的尺寸为直径12mm，深5mm的模具中，模具内部粘附聚乙烯醇薄膜密封，加入所述重量份的偶联剂，调节pH为11，在温度为80℃的条件下加热70min，使硅烷偶联完成，得到第三预聚体，备用。
步骤S04，将步骤S03制备的第三预聚体进行脱模，于无水乙醇中浸泡清洗30h，再投入Na2B4O7·10H2O/H3BO3缓冲液中浸泡16h，最后于质量分数浓度为0.09％的氯化钠水溶液中浸泡洗涤，即得到所述隐形眼镜材料。
实验例
对实施例1～8所制的隐形眼镜材料的性能进行测试，测试结果如表1所示。
其中亲水性采用接触角测试仪测试，液滴大小为10μL。
其中透光率：在室温25℃下，将浸泡在硼酸盐缓冲溶液中的隐形眼镜材料取出后，用滤纸吸干隐形眼镜材料表面的溶液，贴在载玻片上，以载玻片为参比检测隐形眼镜材料的光学透明性，得到透光率。
其中生物相容性采用酶联免疫吸附试验方法(ELISA)对隐形眼镜材料的抗蛋白质非特异性吸附性能进行测定。
表1隐形眼镜材料性能测试结果
以上仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种隐形眼镜材料，其特征在于，制备所述隐形眼镜材料的原料包括(I)式所示的2,2′-双(4-羟基-3-三烷氧基硅烷基-5-三烷氧基硅烷基-苯基)丙烷的硅氧烷预聚体，甲苯二异氰酸酯，亲水性单体，催化剂、链增长引发剂、偶联剂；
(I)中，R1，R2，R3，R4分别表示甲基、乙基、正丙基、正丁基、苯基或以上基团的一氯取代基；
其中所述甲苯二异氰酸酯包括2,4-甲苯二异氰酸酯或2,6-甲苯二异氰酸酯；
其中所述亲水性单体包括羟乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮、丙烯酸、烷基丙烯酸、烷氧基丙烯酸、丙烯酰胺、烷基丙烯酰胺、烷氧基丙烯酰胺、N-烷基丙烯酰胺、N,N-二烷基丙烯酰胺、丙烯酸酯、丙烯酰氯、二乙烯二胺、吡啶、咪唑、乙二醇、环氧乙烷中的任一种或多种；
其中所述催化剂为二氯化锌、三氯化铝、二氯化镁中的任一种或多种；
其中所述链增长引发剂为偶氮二异丁氰、偶氮二异庚腈、过氧化异丙苯、过氧化对孟烷、过氧化二苯甲酰、过氧化叔丁基、过氧化钠、过硫酸铵中的任一种或多种；
其中所述偶联剂为二月桂酸二丁基锡。
2.根据权利要求1所述的隐形眼镜材料，其特征在于，所述制备隐形眼镜材料的原料及其重量份为：硅氧烷预聚体30份～50份，甲苯二异氰酸酯30份～60份，亲水性单体20份～60份，催化剂0.005份～0.01份，链增长引发剂0.005份～0.01份，偶联剂0.001份～0.005份。
3.根据权利要求2所述的隐形眼镜材料，其特征在于，所述制备隐形眼镜材料的原料及其重量份优选为：硅氧烷预聚体35份～45份，甲苯二异氰酸酯40份～50份，亲水性单体30份～50份，催化剂0.006份～0.008份，链增长引发剂0.006份～0.008份，偶联剂0.002份～0.004份。
4.根据权利要求3所述的隐形眼镜材料，其特征在于，所述制备隐形眼镜材料的原料及其重量份进一步优选为：硅氧烷预聚体40份，甲苯二异氰酸酯45份，亲水性单体40份，催化剂0.007份，链增长引发剂0.007份，偶联剂0.003份。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的隐形眼镜材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤S01，将所述重量份的硅氧烷预聚体、甲苯二异氰酸脂、催化剂投入到甲苯溶剂中，在温度为90℃～110℃的条件下加热60min～90min，减压蒸馏去除甲苯溶剂，制得第一预聚体，备用；
步骤S02，向步骤S01制备的第一预聚体中加入所述重量份的亲水性单体、链增长引发剂，加入碱性溶剂，在温度为50℃～80℃的条件下加热100min～120min，得到第二预聚体，备用；
步骤S03，将步骤S02制得的第二预聚体注入到由聚烯烃弹性体制成的模具中，模具内部粘附聚乙烯醇薄膜密封，加入所述重量份的偶联剂，调节pH为10～12，在温度为70℃～90℃的条件下加热40min～100min，使硅烷偶联完成，得到第三预聚体，备用；,
步骤S04，将步骤S03制备的第三预聚体进行脱模，于无水乙醇中浸泡清洗24h～36h，再投入硼酸盐缓冲溶液中浸泡12h～20h，最后于质量分数浓度为0.09％的氯化钠水溶液中浸泡洗涤，即得到所述隐形眼镜材料。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，步骤01中，所述减压蒸馏的工艺条件为：蒸汽压为600mmHg～750mmHg，温度为75℃～90℃。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，步骤02中，所述碱性溶剂为液氨、苯胺、乙醇钠、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺中的任一种。
8.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，步骤02中，所述碱性溶剂的加入量是第一预聚体、亲水性单体及链增长引发剂总质量的1倍～3倍。
9.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，步骤03中，所述模具的尺寸为直径12mm，深5mm。
10.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，步骤04中，所述硼酸盐缓冲溶液为Na2B4O7·10H2O/H3BO3缓冲液。
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