TWI571670B - Composite contact lenses - Google Patents
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Description
本發明是有關於一種軟式隱形眼鏡，特別是指一種兼具可讓配戴者具有長期舒適感的氧氣透過率及含水量的複合隱形眼鏡。
軟式隱形眼鏡的主要材料為矽氧烷水凝膠(silicone hydrogel)，依據美國FDA對於隱形眼鏡的分類，水凝膠型隱形眼鏡一般可以分為兩種：低含水量的隱形眼鏡(含水量小於50wt%)；及高含水量的隱形眼鏡(含水量等於或高於50wt%)。除了含水量以外，當氧氣透過率低時，將可能導致角膜炎、角膜潰瘍、乾眼症等角膜缺氧綜合症，所以，高氧氣透過率及高含水量皆為隱形眼鏡必須具備的特點。然而，Jacob等人於Contact Lens Spectrum,Issue：September 2011指出矽氧烷水凝膠鏡片中的矽氧結構(Si-O)會遷移至鏡片-空氣之界面，導致此類材質之鏡片表面會越來越疏水。所以，讓矽氧烷水凝膠鏡片具相當親水性且降低鏡片表面之摩擦力為隱形眼鏡製作努力的目標。
TW 311120揭示一種複合隱形眼鏡，其含有一主體物質與一親水性塗層。該主體物質表面上具有反應性
基，該反應性基是原本存在於該主體物質中、或者透過電漿表面製備而接著到該主體物質表面上。該親水性塗層含有一碳水化合物，是直接或經由一寡官能基化合物的官能基以共價鍵方式接到該主體物質表面上的反應性基，該寡官能基化合物是選自於表鹵代醇(epihalohydrin)、環氧乙烷和異氰酸酯。此專利公告的複合隱形眼鏡雖然增加了主體物質(如矽氧烷水凝膠等)的親水性，但因為反應性基是透過電漿處理(如實施例3)或直接浸漬於含有反應性基的溶液中(如實施例21~24)所形成，所以該反應性基是形成在該主體物質的外表面上。該親水性塗層中的碳水化合物是直接或者透過該寡官能基化合物與該反應性基反應，所以該親水性塗層是覆蓋該主體物質的外表面。前述結構設計雖然可以有效提高親水性，但因為外界氧氣至少需透過親水性塗層→主體物質→親水性塗層三層結構，又加上親水性塗層本身的氧氣透過率不佳，導致複合隱形眼鏡整體的氧氣透過率降低。
US 2012/0026458的含水矽氧烷水凝膠隱形眼鏡包含一前表面、一相反的後表面及一介於前表面與後表面之間的層結構。該層結構包括前水膠層、矽氧烷水凝膠材料內層及後水膠層。在此專利公開案中，外界氧氣同樣要通過前水膠層→矽氧烷水凝膠材料內層→後水膠層才可到達角膜，導致複合隱形眼鏡整體的氧氣透過率降低。
前述專利案的隱形眼鏡之前水膠層及後水膠層的製作是運用層疊(layer-by-layer)製程，會導致隱形眼鏡表
層含水層成型時厚度控制不易，水膠層太薄將導致配戴舒適度下降。此外，前述專利案的三層結構製程的困難度較高，且仍易發生產品一致性不佳、生產成本過高等問題。
由前述說明可知，現有複合隱形眼鏡皆是以親水水膠層包覆該矽氧烷水凝膠層的外表面，除了結構至少為三層以及製程較複雜外，還會導氧氣透過率降低、表層含水量不佳、配戴舒適度不佳等問題。因此，如何讓氧氣透過率及表層含水量達到平衡，進而使配戴者於長期配戴後感到舒適，仍為現有複合隱形眼鏡亟欲提昇的目標之一。
因此，本發明的目的，即在提供一種結構簡單、兼具高氧氣透過率及表層高含水量的複合隱形眼鏡。
於是本發明複合隱形眼鏡，由接近眼球表面至遠離眼球表面的方向依序包含一親水含矽水膠層及一親水水膠層。該親水含矽水膠層具備60至180當量的氧氣透過率以及30~60wt%的含水量。
本發明之功效在於：透過使用具備特定範圍的氧氣透過率及含水量的親水含矽水膠層，而無需於該含親水矽水膠層與眼球表面之間的接觸面上形成親水水膠層，因而得以避免氧氣需要通過二層親水水膠層，更讓氧氣容易到達眼球表面。再者，本發明複合隱形眼鏡透過在與空氣及眼瞼接觸的表面具有該親水水膠層，可改善鏡片濕潤性並減少鏡片與眼瞼的摩擦力，進而提升整體配戴舒適度。
以下將就本發明內容進行詳細說明：
下文中所使用的「(甲基)丙烯酸」一詞包含甲基丙烯酸及丙烯酸。同樣地，「(甲基)丙烯酸酯」一詞包含甲基丙烯酸酯及丙烯酸酯。
本發明複合隱形眼鏡由接近眼球表面至遠離眼球表面的方向依序包含一親水含矽水膠層及一親水水膠層。
[親水含矽水膠層]
該親水含矽水膠層是與眼球表面(即，角膜層)接觸且具備60至180當量的氧氣透過率以及30~60wt%的含水量。
較佳地，該親水含矽水膠層是由一親水含矽水膠材料於紫外光照射或加熱下進行聚合成型而形成。該親水含矽水膠材料為親水性材料且較佳包括一含有至少一個雙鍵末端的聚矽氧烷或聚矽氧烷巨分子、一含雙鍵的親水性單體、一交聯劑、一起始劑及一含反應基及雙鍵的連結單體。以下將分別就每一成分進行詳細介紹：
(1)含有至少一個雙鍵末端的聚矽氧烷或聚矽氧烷巨分子
(1-1)含有至少一個雙鍵末端的聚矽氧烷：該含有至少一個雙鍵末端的聚矽氧烷可使用如US 5,352,714、5,358,995、5,760,100、2013/0172574等專利中的含有至少一個雙鍵末端的聚矽氧烷。較佳地，該含有至少一個雙鍵末端的聚矽氧烷為含有兩個雙鍵末端的聚矽氧烷(例如但不限於信越矽利光(Shin-Etsu Silicone)所製造的
X-22-164、X-22-164AS、X-22-164A、X-22-164B、X-22-164C、X-22-164E等)。
(1-2)含有至少一個雙鍵末端的聚矽氧烷巨分子：較佳地，該含有至少一個雙鍵末端的聚矽氧烷巨分子是由一末端為異氰酸酯基的預聚合物與一具有至少一個羥基及至少一個雙鍵的反應物進行反應所製得。該預聚合物與該反應物的用量可以依據後續所欲製得的聚矽氧烷巨分子的性質需求進行調整。較佳地，以該預聚合物的用量為100重量份，該反應物的用量範圍為5至200重量份。較佳地，該預聚合物與該反應物是在60~90℃的溫度範圍與氮氣環境下進行。以下將分別就各個成分進行說明：
(1-2-1)末端為異氰酸酯基的預聚合物
該預聚合物是由一起始材料於一催化劑存在下進行聚合反應所製得。該起始材料包括(A)含有羥基末端的聚矽氧烷、(B)多元異氰酸酯及(C)多元醇。較佳地，該預聚合物的重量平均分子量範圍為2000~200000。
(A)含有羥基末端的聚矽氧烷
該含有羥基末端的聚矽氧烷表示具有至少一個羥基末端的聚矽氧烷。較佳地，該含有羥基末端的聚矽氧烷具有下式(I)結構：
該R1、R2、R3各自表示烷基、羥基、-(CH2)x1OH、-(CH2)x2(OCH2CH2)x3OH、-(CH2)x4OCH2CH(OH)(CH2)x5CH3
或-(CH2)x6OCH2CH(OH)CH2OH，x1、x2、x3、x4、x5及x6為1至6的整數；該R4表示氫、烷基、-(CH2)y1OH、-(CH2)y2(OCH2CH2)y3OH、-(CH2)y4OCH2CH(OH)(CH2)y5CH3或-(CH2)y6OCH2CH(OH)CH2OH，y1、y2、y3、y4、y5及y6為0至6的整數；n為1至100的整數；及其條件是當R4為烷基時，R1、R2及R3之其中至少一者必須為羥基、-(CH2)x1OH、-(CH2)x2(OCH2CH2)x3OH、-(CH2)x4OCH2CH(OH)(CH2)x5CH3或-(CH2)x6OCH2CH(OH)CH2OH。
較佳地，該含有羥基末端的聚矽氧烷的重量平均分子量範圍為300至6000。市售商品如信越矽利光公司所製造的雙末端(dual end type)型反應矽氧烷流體KF-6001(其具有二個羥基末端)、Gelest產品DMS系列產品與Dow Corning矽醇基液體(Silanol Fluid)系列產品。
(B)多元異氰酸酯
該多元異氰酸酯是用於該含有羥基末端的聚矽氧烷和多元醇進行反應。較佳地，該多元異氰酸酯是二異氰酸酯；更佳地，該多元異氰酸酯是選自於2,4-甲苯二異氰酸酯(2,4-toluene diisocyanate，2,4-TDI)、2,6-甲苯二異氰酸酯(2,6-toluene diisocyanate，2,6-TDI)、正己烷-1,6-二異氰酸酯(n-hexane-diisocyanate，1,6-HDI)、二苯甲烷-4,4'-二異氰酸酯(diphenyl methane-4,4’-diisocyanate，MDI)、氫
化二苯甲烷二異氰酸酯(hydrogenated diphenyl methane-4,4’-diisocyanate，H12-MDI)、異佛酮二異氰酸酯(isophorone diisocyanate，IPDI)或前述的組合。
(C)多元醇
較佳地，該多元醇為聚二元醇；更佳地，該多元醇為直鏈型聚乙二醇或支鏈型聚乙二醇。該直鏈型聚乙二醇的重量平均分子量範圍較佳為300至2000。該支鏈型聚乙二醇較佳可具有3、4、6或8個分支(branched)，且重量平均分子量範圍較佳為1000至10000。
在該起始材料中，以該(A)含有羥基末端的聚矽氧烷的總重為100重量份計算，該(B)多元異氰酸酯的用量範圍為10至100重量份，及該(C)多元醇的用量範圍為10至100重量份。
該起始材料是將該含有羥基末端的聚矽氧烷、該多元異氰酸酯及多元醇進行混合而得，且該起始材料是在一催化劑存在下進行聚合反應。該催化劑可以使用多元醇與多元異氰酸酯進行反應時所使用的催化劑。較佳地，該催化劑是選自於二月桂酸二丁基錫(dibutyltin diaurate，DBTDL)、氯化鐵(FeCl3)、辛酸錫(stannous octoate)或三乙胺(triethylamine)。
較佳地，該起始材料含有一溶劑。該溶劑例如但不限於酮類(如甲乙酮)或酯類(如乙酸乙酯)。以該含有羥基末端的聚矽氧烷的總重為100重量份計算，該溶劑的用量範圍為50至300重量份。
較佳地，該起始材料的聚合反應是在60~90℃的溫度範圍與氮氣環境下進行。
(1-2-2)具有至少一個羥基及至少一個雙鍵的反應物
該反應物是由一混合材於一催化劑存在下進行反應所得，該混合材包括一(D)含羥基及雙鍵的單體或寡聚物、一(E)含羥基的生物相容性高分子及(F)多元異氰酸酯。以下將分別就各個成分進行說明：
(D)含羥基及雙鍵的單體或寡聚物
該含羥基及雙鍵的單體或寡聚物主要是用於與該具有異氰酸酯基的預聚合物進行反應。較佳地，該含羥基及雙鍵的單體是選自於羥烷基(甲基)丙烯酸酯、二羥烷基(甲基)丙烯酸酯或前述的一組合。
該羥烷基(甲基)丙烯酸酯例如但不限於(2-羥基乙基)甲基丙烯酸酯[2-hydroxyethyl methacrylate，HEMA]、(2-羥基乙基)丙烯酸酯[2-hydroxyethyl acrylate]、(4-羥基丁基)丙烯酸酯[4-hydroxybutyl acrylate]、(3-羥基丙基)丙烯酸酯[3-hydroxypropyl acrylate]或前述的一組合。
該二羥烷基(甲基)丙烯酸酯例如但不限於(2,3-二羥基丙基)甲基丙烯酸酯[即甘油基甲基丙烯酸酯，glycerol monomethacrylate，GMMA]。
該寡聚物同樣含有羥基及雙鍵，例如聚(乙二醇)甲基丙烯酸酯[Poly(ethylene glycol)methacrylate]，其重量平均分子量為360~1200。
(E)含羥基的生物相容性高分子
該「含羥基的生物相容性高分子」泛指含有至少一個羥基且與哺乳動物組織或哺乳動物流體具有相容性的高分子；較佳是與人類組織或體液具有相容性的含羥基高分子。
較佳地，該含羥基的生物相容性高分子是選自於聚乙烯醇(polyvinyl alcohol)、聚[(2-羥基乙基)甲基丙烯酸酯][poly(2-hydroxyethyl)methacrylate，PHEMA]、聚[(2,3-二羥基丙基)甲基丙烯酸酯][poly(2,3-dihydroxypropyl)methacrylate]、(2-羥基乙基)甲基丙烯酸酯與N-乙烯基-2-吡咯啶酮(N-vinyl-2-pyrrolidone)的共聚物[P(HEMA-co-NVP)]、(2-羥基乙基)甲基丙烯酸酯與丙烯酸的共聚物[P(HEMA-co-MAA)]、(2-羥基乙基)甲基丙烯酸酯及N-乙烯基-2-吡咯啶酮與丙烯酸的共聚物[P(HEMA-co-NVP-co-MAA)]或前述的一組合。
較佳地，該含羥基的生物相容性高分子的重量平均分子量範圍為1000~100000。
(F)多元異氰酸酯
該多元異氰酸酯與該起始材料中所使用的(B)多元異氰酸酯可為相同或不同。該混合材中的該多元異氰酸酯可參考【0025】的說明。
在該混合材中，以該(D)含羥基及雙鍵的單體或寡聚物的總重為100重量份計算，該(E)含羥基的生物相容性高分子的用量範圍為10至300重量份，以及該(F)多元異
氰酸酯的用量範圍為20至300重量份。
該混合材是將該含羥基及雙鍵的單體或寡聚物、該含羥基的生物相容性高分子及該多元異氰酸酯進行混合而獲得。該混合材是在一催化劑存在下進行反應。該催化劑與【0029】提到的催化劑為相同。該混合材中的該催化劑可參考【0029】的說明。
較佳地，該混合材含有一溶劑。該溶劑例如但不限於酮類(如甲乙酮)或酯類(如乙酸乙酯)。以該含羥基及雙鍵的單體或寡聚物的總重為100重量份計算，該溶劑的用量範圍為50至1500重量份。
較佳地，該混合材的反應是在60~90℃的溫度範圍和氮氣環境下進行。
本發明的含有至少一個雙鍵末端的聚矽氧烷巨分子的雙鍵數量可以通過調整用於生成反應物之混合材中的含羥基及雙鍵的單體或寡聚物的用量進行變化，藉以能展現較高的反應性，亦更能符合後續應用需求。
(2)含雙鍵的親水性單體
較佳地，該含雙鍵的親水性單體是含有至少一個雙鍵，以與該含有至少一個雙鍵末端的聚矽氧烷或聚矽氧烷巨分子進行反應。該含雙鍵的親水性單體例如但不限於(2-羥基乙基)甲基丙烯酸酯(2-hydroxyethyl methacrylate，HEMA)、(2-羥基乙基)丙烯酸酯(2-hydroxyethyl acrylate)、(4-羥基丁基)丙烯酸酯(4-hydroxybutyl acrylate)、(3-羥基丙基)丙烯酸酯(3-
hydroxypropyl acrylate)、3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-2-羥基丙基甲基丙烯酸酯(3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-2-hydroxypropyl methacrylate)、(2,3-二羥基丙基)甲基丙烯酸酯(glycerol methacrylate，GMA)、N-乙烯基-2-吡咯啶酮(N-vinyl-2-pyrrolidone，NVP)、甲基丙烯酸(methacrylic acid)、丙烯酸(acrylic acid)、衣康酸(itaconic acid)、二甲胺基乙基甲基丙烯酸酯(dimethylaminoethyl methacrylate)、二乙胺基乙基甲基丙烯酸酯(diethylaminoethyl methacrylate)、丙烯醯胺(acrylamide)、甲基丙烯醯胺(methacrylamide)、N,N’-二甲基丙烯醯胺(N,N'-dimethylacrylamide)、N,N’-二乙基丙烯醯胺(N,N'-diethylacrylamide)、2-甲基丙烯醯氧基乙基磷酸化膽鹼(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine，MPC)等。於本發明的具體例中，該含雙鍵的親水性單體是選自於(2-羥基乙基)甲基丙烯酸酯、(2,3-二羥基丙基)甲基丙烯酸酯、N-乙烯基-2-吡咯啶酮、N,N’-二甲基丙烯醯胺或前述的一組合。
(3)交聯劑
較佳地，該交聯劑例如但不限於乙二醇二甲基丙烯酸酯(ethylene glycol dimethacrylate，EGDMA)、二乙二醇二甲基丙烯酸酯(diethylene glycol dimethacrylate)、四乙二醇二甲基丙烯酸酯(tetraethylene glycol dimethacrylate)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯(polyethylene glycol dimethacrylate)、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯
(trimethylolpropane trimethacrylate，TMPTMA)、季戊四醇四甲基丙烯酸酯(penterythritol tetramethacrylate)、雙酚A二甲基丙烯酸酯(bisphenol A dimethacrylate)、甲基丙烯酸乙烯酯(vinyl methacrylate)或前述的組合。
(4)起始劑
該起始劑可為任何有助於讓雙鍵之間發生自由基反應的起始劑。較佳地，該起始劑例如但不限於偶氮二異丁腈(Azobisisobutyronitrile，AIBN)，氧化雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基膦(bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine oxide)，市售商品如BASF公司所製造的IRGACURE 819、安息香乙醚(benzoin ethyl ether)，芐基二甲基縮酮(benzyl dimethyl ketal)，α,α-二乙氧基苯乙酮(α,α-diethoxyacetophenone)，2-羥基-2-甲基苯丙酮(2-hydroxy-2-methylpropiophenone，市售商品如Ciba公司所製造的Darocure 1173)，或前述的組合。
(5)含反應基及雙鍵的連結單體
該含反應基及雙鍵的連結單體的主要作用是用於使該親水含矽水膠層與該親水水膠層之間藉由共價鍵結而得以接合在一起。該反應基是選自於異氰酸酯基、異硫氰酸酯基、環氧基、酸酐基、氮代內酯基(azalactone group)、內酯基、矽醇基、三烷氧矽烷基或前述基團的組合。較佳地，該含反應基及雙鍵的連結單體是選自於3-(三甲氧基矽基)丙基甲基丙烯酸酯[3-(trimethoxysilyl)propyl methacrylate]、2-異氰酸乙基甲基丙烯酸酯
(2-isocyanatoethyl methacrylate)、縮水甘油甲基丙烯酸酯(glycidyl methacrylate)、(甲基)丙烯酸酐[(meth)acrylic acid anhydride]、4-乙烯基-2,2-二甲基氮代內酯(4-vinyl-2,2-dimethylazlactone)、或前述的組合。更佳地，該含反應基及雙鍵的連結單體是縮水甘油甲基丙烯酸酯、2-異氰酸乙基甲基丙烯酸酯、4-乙烯基-2,2-二甲基氮代內酯、或前述的組合。
(6)其他試劑
該親水含矽水膠材料可選擇地更包括其他試劑，例如但不限於黏度調整劑、紫外光吸收劑等。
該黏度調整劑例如單醇類(如乙醇、異丙醇等)、多元醇類[如聚乙二醇(如PEG 600)、甘油等]、酯類(如乙酸乙酯等)、酮類(如丁酮等)或前述的組合等。較佳地，以該含有至少一個雙鍵末端的聚矽氧烷或聚矽氧烷巨分子的總重為100重量份，該黏度調整劑的用量範圍為2.5~300重量份。
該紫外光吸收劑例如但不限於二苯甲酮、2-(2-羥基-5-甲基丙烯醯氧基乙基苯基)-2H-苯并三唑[2-(2-hydroxy-5-methacryloxyethylphenyl)-2H-benzo-tri-azole]、苯并三氮唑(Benzotriazole，BTA)、2-羥基二苯甲酮(2-hydroxy-benzophenone)、2-(4-苯甲醯基-3-羥基苯氧基)丙烯酸乙酯[2-(4-benzoyl-3-hydroxyphenoxy)ethyl acrylate]、4-甲基丙烯醯氧基-2-羥基二苯甲酮(4-methacryloxy-2-hydroxybenzophenone)等。
該親水含矽水膠材料是透過將該含有至少一個雙鍵末端的聚矽氧烷或聚矽氧烷巨分子、該含雙鍵的親水性單體、該交聯劑、該起始劑、該含反應基及雙鍵的連結單體及選擇添加的其他試劑進行混合而獲得。該親水含矽水膠材料的各個成份用量可以依據該親水含矽水膠層所需的性質進行調整。較佳地，以該含有至少一個雙鍵末端的聚矽氧烷或聚矽氧烷巨分子的總重為100重量份，該含雙鍵的親水性單體的用量範圍為100~400重量份，該交聯劑的用量範圍為0.2~10重量份，該起始劑的用量範圍為0.1~10重量份，該含反應基及雙鍵的連結單體的用量範圍為0.1~100重量份。
該親水含矽水膠層是由上述親水含矽水膠材料於紫外光照射或加熱下進行聚合成型而形成。上述步驟是依據起始劑及交聯劑種類進行選擇。較佳地，該紫外光的波長範圍為254~390nm，照射強度範圍為0.2~50mW/cm2。較佳地，該加熱溫度範圍為50~110℃。
[親水水膠層]
較佳地，該親水水膠層具備大於40wt%的含水量；更佳地，具備40wt%至90wt%的含水量。
較佳地，該親水水膠層是由一親水水膠組成物於紫外光照射或加熱下進行聚合成型而形成，該親水水膠組成物包括一親水性單體、一交聯劑及一起始劑。
較佳地，該親水性單體是選自於(2-羥基乙基)甲基丙烯酸酯、(2,3-二羥基丙基)甲基丙烯酸酯、(2-羥基乙
基)丙烯酸酯、(4-羥基丁基)丙烯酸酯、(3-羥基丙基)丙烯酸酯、3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-2-羥基丙基甲基丙烯酸酯[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-2-hydroxypropyl meth-acrylate]、甲基丙烯酸、丙烯酸、衣康酸(itaconic acid)、二甲胺基乙基甲基丙烯酸酯(dimethylaminoethyl methacrylate)、二乙胺基乙基甲基丙烯酸酯(diethylaminoethyl methacrylate)、丙烯醯胺(acrylamide)、甲基丙烯醯胺(methacrylamide)、N,N’-二甲基丙烯醯胺(N,N'-dimethylacrylamide)、N,N’-二乙基丙烯醯胺(N,N'-diethylacrylamide)或N-乙烯基-2-吡咯啶酮(N-vinyl-2-pyrrolidone，NVP)。
該交聯劑可參照【0053】段進行選用。該起始劑可參照【0055】進行選用。
該親水水膠組成物可選擇地包括如【0059】至【0061】所述的其他試劑。較佳地，以該親水性單體的總重為100重量份，該黏度調整劑的用量範圍為5~100重量份。
該親水水膠組成物是透過將該親水性單體、該交聯劑、該起始劑及選擇添加的其他試劑進行混合而獲得。該親水水膠組成物的各個成份用量可以依據該親水水膠層所需的性質進行調整。較佳地，以該親水性單體的總重為100重量份，該交聯劑的用量範圍為0.25~5重量份，及該起始劑的用量範圍為0.1~5重量份。
該親水水膠層是由上述親水水膠組成物於紫外
光照射或加熱下進行聚合成型而形成。上述步驟是依據起始劑及交聯劑種類進行選擇。較佳地，該紫外光的波長範圍為254~390nm，照射強度範圍為0.2~50mW/cm2。較佳地，該加熱溫度範圍為50~110℃。
[連接層]
較佳地，本發明複合隱形眼鏡更包含一設置於該親水含矽水膠層與該親水水膠層之間的連接層，該連接層分別透過共價鍵與該親水含矽水膠層與該親水水膠層結合。
較佳地，該連接層是將一連接材披覆於該親水水膠層上並進行乾燥而形成。較佳地，該連接材包括一含反應基及雙鍵的連結單體，該反應基可分別與該親水性單體及該含有至少一個雙鍵末端的聚矽氧烷或其巨分子產生共價鍵。該反應基、該含反應基及雙鍵的連結單體可參照段的內容。
較佳地，該連接材更包括一起始劑。該起始劑的具體例如【0055】所述。
較佳地，該連接材更包括一親水性單體。該親水性單體的具體例如【0051】所述。
較佳地，該連接材更包括一交聯劑。該交聯劑的具體例如【0053】所述。
較佳地，該連接材可選擇地包括一如【0060】所述的黏度調整劑及一如【0061】所述的紫外光吸收劑。
該連接材是透過將該含反應基及雙鍵的連結單
體、該起始劑及選擇添加的黏度調整劑與紫外光吸收劑進行混合而獲得。該連接材的各個成份用量可以依據該含連接層所需的性質進行調整。較佳地，以該含反應基及雙鍵的連結單體的總重為100重量份，該起始劑的用量範圍為0.01~10重量份。
[功能層]
較佳地，本發明複合隱形眼鏡更包含一設置於該連接層與該親水含矽水膠層之間的功能層。該功能層是以不影響該親水含矽水膠層、該連接層與該親水水膠層的性質下進行設置，其形成方式可以依據實際使用的功能材進行調整變化。
較佳地，該功能層例如但不限於：顏料層、藥物層、微晶片、印刷電路、光學元件、微型電池等。
於本發明的具體例中，該功能層為一顏料層。較佳地，該顏料層是由一顏料組成物於紫外光照射或加熱下所形成，該顏料組成物包括顏料(及/或染料)、交聯劑及起始劑，且可選擇地添加如【0057】段所述的含反應基及雙鍵的單體及如【0059】至【0061】所述的其他試劑。該顏料(及/或染料)可選用任何適用於隱形眼鏡的顏料或染料，較佳地，該顏料或染料為美國食品藥物管理局核准的顏料或染料。該交聯劑可參照【0053】段進行選用。該起始劑可參照【0055】進行選用。
本發明的複合隱形眼鏡的第一具體例是包含一親水含矽水膠層及一親水水膠層，其中，該親水含矽水膠
層與該親水水膠層是通過該親水含矽水膠層的親水含矽水膠材料中的含反應基及雙鍵的連結單體與該親水水膠層的親水性單體形成共價鍵而結合。
本發明的複合隱形眼鏡的第二具體例是包含一親水含矽水膠層、一親水水膠層及一設置於該親水含矽水膠層與該親水水膠層之間的連接層。
本發明的複合隱形眼鏡的第三具體例是包含一親水含矽水膠層、一親水水膠層、一設置於該親水含矽水膠層與該親水水膠層之間的連接層以及一設置在該連接層與該親水含矽水膠層之間的功能層。
本發明複合隱形眼鏡的第一具體例的製法是包含：(a)製備一親水水膠組成物，該親水水膠組成物包括一親水性單體、一交聯劑及一起始劑；(b)利用印刷(移印或網印)、噴塗、旋塗等方式，將該親水水膠組成物披覆於一隱形眼鏡模具上形成一親水水膠層；(c)將一親水含矽水膠材料披覆於該親水水膠層上並於紫外光照射或加熱下進行聚合成型，形成一親水含矽水膠層，其中，該親水含矽水膠材料包括一含有至少一個雙鍵末端的聚矽氧烷或聚矽氧烷巨分子、一含雙鍵的親水性單體、一交聯劑、一起始劑及一含反應基及雙鍵的連結單體；及(d)移除該隱形眼鏡模具，並獲得一複合隱形眼鏡。
除了更包含一於步驟(b)之後的步驟(b1)外，本發明複合隱形眼鏡的第二具體例的製法與第一具體例的製法的步驟相同。該步驟(b1)是將一連接材置於該親水水膠層上而形成一連接層。
除了更包含一於步驟(b)之後的步驟(b2)外，本發明複合隱形眼鏡的第三具體例的製法與第一具體例的製法的步驟相同。該步驟(b2)是將一連接材置於該親水水膠層上而形成一連接層，接著再將功能材置於該連接層上而形成一功能層。較佳地，該功能層為一顏料層，以及該功能材包括顏料(及/或染料)、交聯劑、起始劑及含反應基及雙鍵的單體，且可選擇地添加如【0059】至【0061】段所述的其他試劑。
除了顏料層外，該功能層可選擇地為藥物層、微晶片、印刷電路、光學元件或微型電池等。
本發明將就以下實施例作進一步說明，但應瞭解的是，該實施例僅為例示說明之用，而不應被解釋為本發明實施之限制。
[製備例1]親水水膠組成物的製備
將25wt%的(2-羥基乙基)甲基丙烯酸酯、50wt%的(2,3-二羥基丙基)甲基丙烯酸酯及25wt%的N-乙烯基-2-吡咯啶
酮進行混合而獲得一親水性單體。將100重量份的上述親水性單體、1.25重量份的交聯劑(乙二醇二甲基丙烯酸酯)、1.25重量份的起始劑(2-羥基-2-甲基苯丙酮，Ciba公司所製造，品名為Darocure 1173)及22.5重量份的黏度調整劑[由3.75重量份的聚(N-乙烯基-2-吡咯啶酮)及18.75重量份的聚乙二醇所組成]進行混合而獲得一親水水膠組成物。
[製備例2]親水含矽水膠材料A的製備
將100重量份的含二個雙鍵末端的聚矽氧烷(由信越矽利光公司所製造，品名為X-22-164A)、257.5重量份的含雙鍵的親水性單體(由150重量份的N,N’-二甲基丙烯醯胺、95重量份的N-乙烯基-2-吡咯啶酮及12.5重量份的甲基丙烯酸所組成)、2.5重量份的交聯劑(乙二醇二甲基丙烯酸酯)、2.5重量份的起始劑(2-羥基-2-甲基苯丙酮，Ciba公司所製造，品名為Darocure 1173)、75重量份的含反應基及雙鍵的連結單體[3-(三甲氧基矽基)丙基甲基丙烯酸酯]及62.5重量份的黏度調整劑(丁酮)進行混合而獲得一親水含矽水膠材料A。
[製備例3]包括該含反應基及雙鍵的連結單體的親水含矽水膠材料B的製備
將100重量份的含二個雙鍵末端的聚矽氧烷(由信越矽利光公司所製造，品名為X-22-164A)、245重量份的含雙鍵的親水性單體(由150重量份的N,N’-二甲基丙烯醯胺及95重量份的N-乙烯基-2-吡咯啶酮所組成)、2.5重量份的交聯劑(乙二醇二甲基丙烯酸酯)、2.5重量份的起始劑(2-羥基
-2-甲基苯丙酮，Ciba公司所製造，品名為Darocure 1173)、75重量份的含反應基及雙鍵的連結單體[2-異氰酸乙基甲基丙烯酸酯]、12.5重量份的甲基丙烯酸及62.5重量份的黏度調整劑(丁酮)進行混合而獲得一親水含矽水膠材料B。
[製備例4]連接材的製備
將100重量份的含反應基及雙鍵的連結單體[2-異氰酸乙基甲基丙烯酸酯]、33.3重量份的聚(乙二醇)二甲基丙烯酸酯(重量平均分子量為550)、266.7重量份的N-乙烯基-2-吡咯啶酮、6.7重量份的起始劑(偶氮二異丁腈)及262.6重量份的黏度調整劑[由33.3重量份的聚(N-乙烯基-2-吡咯啶酮)、93.3重量份的聚乙二醇600及133.3重量份的乙酸乙酯所組成]進行混合而獲得一連接材。
[製備例5]顏料組成物(功能材)A的製備
將100重量份的氧化鐵顏料、125重量份的N-乙烯基-2-吡咯啶酮、2.5重量份的交聯劑(乙二醇二甲基丙烯酸酯)、5重量份的起始劑(偶氮二異丁腈)及262.6重量份的黏度調整劑[由50重量份的聚(N-乙烯基-2-吡咯啶酮)、70重量份的聚乙二醇600及75重量份的丁酮所組成]進行混合而獲得一顏料組成物A。
[製備例6]顏料組成物(功能材)B的製備
將100重量份的氧化鐵顏料、125重量份的N-乙烯基-2-吡咯啶酮、2.5重量份的交聯劑(乙二醇二甲基丙烯酸酯)、5重量份的起始劑(偶氮二異丁腈)、75重量份的含反應基及雙鍵的連結單體(2-異氰酸乙基甲基丙烯酸酯)及262.6重量
份的黏度調整劑[由50重量份的聚(N-乙烯基-2-吡咯啶酮)、70重量份的聚乙二醇600及75重量份的丁酮所組成]進行混合而獲得一顏料組成物B。
[實施例1]複合隱形眼鏡I
(a)取該製備例1所製得的親水水膠組成物。
(b)將該親水水膠組成物披覆於一隱形眼鏡塑膠模具(材質為聚丙烯，凹凸模組合)的凹模內，接著於波長380nm的紫外光下照射(照射強度為3mW/cm2，照射時間約為2分鐘)下進行固化成型，而形成一親水水膠層。
(c)將該製備例3所製得的親水含矽水膠材料B披覆至該步驟(b)的隱形眼鏡塑膠模具的凹模上並覆蓋該親水水膠層，再將凸模與凹模結合並靜置10至30分鐘；接著，於波長380nm的紫外光照射(照射強度為3mW/cm2，照射時間約為30分鐘)下進行固化成型，即於模具上形成複合隱形眼鏡I(包含該親水水膠層及該親水含矽水膠層)。
(d)移除該隱形眼鏡塑膠模具，取出該複合隱形眼鏡I，然後以濃度70wt%的酒精水溶液進行萃取及純化，再置入生理食鹽水中進行保存。
[實施例2]複合隱形眼鏡II
(a)取該製備例1所製得的親水水膠組成物。
(b)將該親水水膠組成物披覆於一隱形眼鏡塑膠模具(材質為聚丙烯，凹凸模組合)的凹模內，接著於波長380nm的紫外光下照射(照射強度為3mW/cm2，照射時間
約為2分鐘)下進行固化成型，而形成一親水水膠層。
(b1)將該製備例4所製得的連接材披覆至該步驟(b)的隱形眼鏡塑膠模具的凹模上並覆蓋該親水水膠層，然後將凹模放置於70℃的烘箱中烘烤20分鐘，以形成該連接層。
(c)將該製備例2所製得的親水含矽水膠材料A披覆至該步驟(b1)的隱形眼鏡塑膠模具的凹模上並覆蓋該連接層，再將凸模與凹模結合並靜置10至30分鐘；接著，於波長380nm的紫外光照射(照射強度為3mW/cm2，照射時間約為30分鐘)下進行固化成型，即於模具上形成複合隱形眼鏡II(包含該親水水膠層、該連接層及該親水含矽水膠層)。
(d)移除該隱形眼鏡塑膠模具，取出該複合隱形眼鏡II，然後以濃度70wt%的酒精水溶液進行萃取及純化，再置入生理食鹽水中進行保存。
[實施例3]複合隱形眼鏡III
(a)取該製備例1所製得的親水水膠組成物。
(b)將該親水水膠組成物披覆於一隱形眼鏡塑膠模具(材質為聚丙烯，凹凸模組合)的凹模內，接著於波長380nm的紫外光下照射(照射強度為3mW/cm2，照射時間約為2分鐘)下進行固化成型，而形成一親水水膠層。
(b1)將該製備例4所製得的連接材披覆至該步驟(b)的隱形眼鏡塑膠模具的凹模上並覆蓋該親水水膠層，然後將凹模放置於70℃的烘箱中烘烤20分鐘，以形成該連
接層。
(b2)將該製備例5所製得的顏料材A披覆至該步驟(b1)的隱形眼鏡塑膠模具的凹模上並覆蓋該連接層，然後於波長380nm的紫外光下照射(照射強度為3mW/cm2，照射時間約為2分鐘)下進行固化成型，以形成該顏料層。
(c)將該製備例2所製得的親水含矽水膠材料A披覆至該步驟(b2)的隱形眼鏡塑膠模具的凹模上並覆蓋該顏料層，再將凸模與凹模結合並靜置10至30分鐘；接著，於波長380nm的紫外光照射(照射強度為3mW/cm2，照射時間約為30分鐘)下進行固化成型，即於模具上形成複合隱形眼鏡III(包含該親水水膠層、該連接層、該顏料層及該親水含矽水膠層)。
(d)移除該隱形眼鏡塑膠模具，取出該複合隱形眼鏡III，然後以濃度70wt%的酒精水溶液進行萃取及純化，再置入生理食鹽水中進行保存。
[測試]
分別將實施例1、2及3的隱形眼鏡I、II及III進行以下測試，結果如下表1：
1.含水量(%)測試：將隱形眼鏡取出，移除鏡片表面的生理食鹽水並進行秤重而得到溼重。接著將隱形眼鏡放入60℃烘箱中進行乾燥24小時，再進行秤重而得到乾重。最後依據下述公式計算含水量。一般矽水膠隱形眼鏡的含水量約為30~50%。
2.透氧量[當量(barrer)]測試：參照polarographic technique。一般矽水膠隱形眼鏡的透氧量約為60~180當量。
綜上所述，本發明複合隱形眼鏡透過使用具備特定範圍的氧氣透過率及含水量的親水含矽水膠層，而無需於該親水含矽水膠層與眼球表面之間的接觸面上形成親水水膠層，因而得以避免氧氣需要通過二層親水水膠層，更讓氧氣容易到達眼球表面，且本發明的親水水膠層可改善鏡片濕潤性並減少鏡片與眼瞼的摩擦力，進而提升整體配戴舒適度，故確實能達成本發明之目的。
惟以上所述者，僅為本發明之較佳實施例而已，當不能以此限定本發明實施之範圍，即大凡依本發明申請專利範圍及專利說明書內容所作之簡單的等效變化與修飾，皆仍屬本發明專利涵蓋之範圍內。
Claims (6)
- 一種複合隱形眼鏡，由接近眼球表面至遠離眼球表面的方向依序包含：一親水含矽水膠層，具備60至180當量的氧氣透過率以及30~60wt%的含水量；及一親水水膠層；其中，該親水水膠層是透過化學鍵結方式而形成於該親水含矽水膠層上，以及該親水含矽水膠層是由一親水含矽水膠材料於紫外光照射或加熱下進行聚合成型而形成，該親水含矽水膠材料包括一含有至少一個雙鍵末端的聚矽氧烷或聚矽氧烷巨分子、一含雙鍵的親水性單體、一含反應基及雙鍵的連結單體、一交聯劑、及一起始劑，該反應基是選自於異氰酸酯基、異硫氰酸酯基、環氧基、酸酐基、氮代內酯基、內酯基、矽醇基或三烷氧矽烷基。
- 如請求項1所述的複合隱形眼鏡，其中，該親水水膠層具備40wt%至90wt%的含水量。
- 如請求項1所述的複合隱形眼鏡，其中，該親水水膠層是由一親水水膠組成物於紫外光照射或加熱下進行聚合成型而形成，該親水水膠組成物包括一親水性單體、一交聯劑、及一起始劑。
- 如請求項1所述的複合隱形眼鏡，更包含一設置於該含親水矽水膠層與該親水水膠層之間的連接層，該連接層 分別透過共價鍵與該親水含矽水膠層與該親水水膠層結合。
- 如請求項4所述的複合隱形眼鏡，更包含一設置於該連接層與該親水含矽水膠層之間的功能層。
- 如請求項5所述的複合隱形眼鏡，其中，該功能層為一顏料層。
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| TW201434885A (zh) * | 2006-06-15 | 2014-09-16 | Coopervision Int Holding Co Lp | 可溼性矽氧水凝膠隱形眼鏡及相關組合物及方法 |
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