TWI510525B - 聚矽氧烷預聚物、親水性共聚物組成物以及隱形眼鏡 - Google Patents

聚矽氧烷預聚物、親水性共聚物組成物以及隱形眼鏡 Download PDF

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聚矽氧烷預聚物、親水性共聚物組成物以及隱形眼鏡
本發明是有關於一種聚矽氧烷預聚物、親水性共聚物組成物以及隱形眼鏡，且特別是有關於一種密度較低與透氧性較佳的聚矽氧烷預聚物、親水性共聚物組成物以及隱形眼鏡。
聚矽氧烷是一個介於有機與無機的聚合物，其以矽原子與氧原子鍵結形成無機骨架(...-Si-O-Si-O-Si-O-...)，並以矽原子連接甲基、苯基等有機基團。最常見的聚矽氧烷為線性的聚二甲基矽氧烷(PDMS)，因其具有柔性聚合物結構、高透氧性(oxygen permeability)及生物相容性(biocompatibility)，而被廣泛應用在化妝品與生醫材料(如人造皮膚、隱形眼鏡)等產業中。
以隱形眼鏡為例，隱形眼鏡需具備優良的透氧性與溼潤性，使眼角膜獲得充份的氧氣，為眼角膜提供足夠的潤滑，進而提供使用者長時間配戴的舒適性，並可避免眼睛紅腫與眼角膜病變等情形。
因此，如何改良聚矽氧烷的結構，以提升其透氧性與溼潤性，進而提升其下游產品之品質，並擴大其在化妝品與生醫材料等領域的應用性，係相關業者努力的目標。
本發明之一目的是提供一種聚矽氧烷預聚物，其包含有機聚矽氧烷鏈段，並於有機聚矽氧烷鏈段之矽原子與氧原子的無機骨架中插入伸乙基(-C2 H4 -)，藉此，可減少聚矽氧烷預聚物的密度並提升其透氧性。
本發明之再一目的是提供一種親水性共聚物組成物，其包含前述的聚矽氧烷預聚物，使用此親水性共聚物組成物可製造出具有良好透氧性與親水性的含矽聚合物，而可應用於化妝品與生醫材料等領域。
本發明之又一目的是提供一種隱形眼鏡，其係使用前述親水性共聚物組成物所製成，故具備良好的透氧性與親水性，可提供使用者長時間配戴的舒適性，並避免眼睛紅腫與眼角膜病變的情形。
依據本發明一態樣之一實施方式，提供一種聚矽氧烷預聚物，其包含有機聚矽氧烷鏈段。有機聚矽氧烷鏈段包含如式(i)所示之一單元：
式(i)中，R1 與R2 係各自獨立為碳數1至6之烷基、碳數1至6之含氟烷基、碳數1至6之烷氧基、苯基或氫氧基。Z1 係氧原子或伸乙基，且伸乙基占有機聚矽氧烷鏈段中所有Z1 的10莫耳百分比至55莫耳百分比。當式(i)所示之單元的數目大於、等於2時，多個R1 、R2 和Z1 各自相同或相異。有機聚矽氧烷鏈段中，式(i)所示之單元的含量大於、等於80重量百分比。有機聚矽氧烷鏈段的重量平均分子量為1500至15000，有機聚矽氧烷鏈段的含量為聚矽氧烷預聚物的20重量百分比至80重量百分比。
依據本發明一態樣之另一實施方式，提供一種親水性共聚物組成物，包含前述之聚矽氧烷預聚物、單端壓克力矽烷與親水性單體。單端壓克力矽烷具有如式(II)所示之一結構：
式(II)中，R5 係氫原子或碳數1至6之烷基，X為氧原子或-NR9 -，R9 為氫原子或甲基，R6 、R7 及R8 係各自獨立為碳數1至6之烷基或苯基，且多個R6 、R7 及R8 各自相同或相異，t為1或3至10的整數。
依據本發明一態樣之又一實施方式，提供一種隱形眼鏡，其係使用前述親水性共聚物組成物所製成。
 <聚矽氧烷預聚物>
本發明提供一種聚矽氧烷預聚物，其包含有機聚矽氧烷鏈段。有機聚矽氧烷鏈段包含如式(i)所示之一單元(以下將「式(i)所示之一單元」簡稱為「式(i)單元」)：
式(i)中，R1 與R2 係各自獨立為碳數1至6之烷基、碳數1至6之含氟烷基、碳數1至6之烷氧基、苯基或氫氧基。Z1 係氧原子或伸乙基，且伸乙基占有機聚矽氧烷鏈段中所有Z1 的10莫耳百分比至55莫耳百分比。當式(i)單元的數目大於、等於2時，多個R1 、R2 和Z1 各自相同或相異。藉由於-Si-與-O-的骨架中插入-C2 H4 -，可減少聚矽氧烷預聚物的密度並提升其透氧性。
有機聚矽氧烷鏈段中，式(i)單元的含量大於、等於80重量百分比，藉此獲得較佳的柔軟度。較佳地，大於、等於90重量百分比。更佳地，大於、等於95重量百分比。當有機聚矽氧烷鏈段中式(i)單元的含量等於100重量百分比，表示有機聚矽氧烷鏈段為一直鏈結構，具體而言，-Si-、-O-、-C2 H4 -所形成的骨架為一直鏈。當有機聚矽氧烷鏈段中式(i)單元的含量大於、等於80重量百分比且小於100重 量百分比時，表示有機聚矽氧烷鏈段為具有支鏈的鏈狀結構，具體而言，-Si-、-O-、-C2 H4 -所形成的骨架具有支鏈，更具體地說，有機聚矽氧烷鏈段可更包含式(v)、式(vi)或式(vii)所示之單元之其中一種或其組合：
上述式(v)、式(vi)、式(vii)所述單元中，R可各自獨立為碳數1至6之烷基、碳數1至6之含氟烷基、碳數1至6之烷氧基、苯基或氫氧基。Z1 可各自獨立為氧原子或伸乙基，當各單元的數目大於、等於2時，多個R和Z1 可各自相同或相異。
有機聚矽氧烷鏈段的重量平均分子量為1500至15000。小於1500，將無法獲得較佳的透氧度。大於15000，將導致聚矽氧烷預聚物與親水性單體的之間的互溶性變差。
有機聚矽氧烷鏈段的含量為聚矽氧烷預聚物的20重量百分比至80重量百分比。藉此，有機聚矽氧烷鏈段可提供聚矽氧烷預聚物所需的結構強度、透氧性及生物相容性，另外，聚矽氧烷預聚物可更包含其他的鏈段，使聚矽氧烷預聚物兼具其他性質。例如，聚矽氧烷預聚物可更包含親水鏈段，使聚矽氧烷預聚物兼具親水性(濕潤性)，而提高聚矽氧烷預聚物的應用層面。依據本發明一實施例，有 機聚矽氧烷鏈段的含量為聚矽氧烷預聚物的20重量百分比至70重量百分比。
前述親水鏈段可為聚醚鏈段，其具有如式(ii)所示之一結構：
式(ii)中，n為使聚醚鏈段的重量平均分子量為大於0且小於、等於1200的數值。當聚醚鏈段的重量平均分子量為大於1200，將導致聚矽氧烷預聚物的黏度過高。
聚醚鏈段的含量為聚矽氧烷預聚物的5重量百分比至40重量百分比。當低於5重量百分比，聚矽氧烷預聚物的親水性較差，當大於40重量百分比，聚矽氧烷預聚物的黏度將過高。依據本發明一實施例，聚醚鏈段的含量為聚矽氧烷預聚物的15重量百分比至40重量百分比。
依據本發明一實施例，聚醚鏈段可由聚乙二醇所提供。
聚矽氧烷預聚物可更包含二個末端不飽和基團，此二末端不飽和基團可相同或相異，各末端不飽和基團包含至少一乙烯鍵。藉此，使聚矽氧烷預聚物具有可UV固化反應官能基，有利其後續的應用。末端不飽和基團可為但不限於丙烯酸酯之殘基、丙烯醯胺酯之殘基、(甲基)丙烯酸酯之殘基或(甲基)丙烯醯胺酯之殘基。依據本發明一實施例，末端不飽和基團可由2-甲基-2-丙烯酸-2,3-二羥基丙酯所提供。
聚矽氧烷預聚物可具有如式(I)所示之一結構：A1 -G2 -L1 -G1 -M1 -J-M2 -G3 -L2 -G4 -A2 (I)。
式(I)中，A1 與A2 可各自獨立為(甲基)丙烯酸酯之殘基或(甲基)丙烯醯胺酯之殘基，G1 、G2 、G3 與G4 可各自獨立為二價基團或單鍵，L1 與L2 可各自獨立為前述式(ii)之聚醚鏈段，J可為前述之有機聚矽氧烷鏈段。
式(I)中，M1 具有如式(iii)所示之一結構：R14 -R13 -R12 -R11 - (iii)。
式(I)中，M2 具有如式(iv)所示之一結構：-R21 -R22 -R23 -R24 (iv)。
式(iii)及式(iv)中，R11 與R21 可各自獨立為碳數2至8的伸烷基，R12 與R22 可各自獨立為單鍵或氧原子，R13 與R23 可各自獨立為碳數1至8的伸烷基，R14 與R24 可為氧原子。
前述G1 、G2 、G3 與G4 可各自獨立為二異氰酸酯之反應後基團。例如，G1 、G2 、G3 與G4 可由異氟爾酮二異氰酸酯(IPDI)所提供。
前述「殘基」反應物參與生成聚矽氧烷預聚物的反應後，於聚矽氧烷預聚物殘留的基團，且殘基的原子數目通常較反應前的化合物少。例如，「丙烯酸酯之殘基」係指丙烯酸酯參與生成聚矽氧烷預聚物的反應後，於聚矽氧烷預聚物殘留的基團，換言之，「丙烯酸酯之殘基」係由丙烯酸酯所提供。
前述「二異氰酸酯之反應後基團」係指二異氰酸酯 參與生成式(I)之聚矽氧烷預聚物的反應後，於式(I)之聚矽氧烷預聚物存留的基團，換言之，「二異氰酸酯之反應後基團」係二異氰酸酯所提供，若為加成反應，則「二異氰酸酯之反應後基團」的原子數目較二異氰酸酯多，若為縮合反應，則「二異氰酸酯之反應後基團」的原子數目較二異氰酸酯少。
<親水性共聚物組成物>
本發明提供一種親水性共聚物組成物，其包含聚矽氧烷預聚物、單端壓克力矽烷與親水性單體。
聚矽氧烷預聚物如同前述，在此不予贅述。聚矽氧烷預聚物的含量可為親水性共聚物組成物的5重量百分比至60重量百分比，當低於5重量百分比，將導致透氧度不足，當高於60重量百分比，將導致於親水性共聚物組成物中互溶性不佳。依據本發明一實施例，聚矽氧烷預聚物的含量可為親水性共聚物組成物的5重量百分比至50重量百分比。
單端壓克力矽烷具有如式(II)所示之一結構：
式(II)中，R5 係氫原子或碳數1至6之烷基，X為氧原子或-NR9 -，R9 為氫原子或甲基，R6 、R7 及R8 係各自獨立為碳數1至6之烷基或苯基，且多個R6 、R7 及R8 各自相同或相異，t為1或3至10的整數。單端壓克力矽 烷的含量可為親水性共聚物組成物的1重量百分比至50重量百分比。依據本發明一實施例，單端壓克力矽烷的含量可為親水性共聚物組成物的10重量百分比至50重量百分比。
依據本發明一實施例，單端壓克力矽烷可為甲基丙烯酸-三(三甲基矽氧)矽丙酯(簡稱TRIS，可購買自Chisso Corporation，商品名為TM0701)，其具有如式(II-1)所示之一結構： 式(II-1)中，Me為甲基。
親水性單體係指分子結構中具有極性部位而可與水分子產生氫鍵的化合物。親水性單體的含量可為親水性共聚物組成物的20重量百分比至70重量百分比。
親水性單體可為但不限於N,N-二甲基丙烯醯胺(簡稱DMA，可購買自TCI公司)、N-乙烯吡喀酮(簡稱NVP，可購買自ALDRICH公司)、甲基丙烯酸-2-羥乙酯(簡稱HEMA，可購買自TCI公司)或二甲基丙烯酸乙二醇酯(簡稱EGDMA，可購買自BASF公司)。此外，親水性單體可單獨使用或同時使用兩種以上(含兩種)。
前述親水性共聚物組成物可更包含稀釋劑、交聯劑及感光起始劑。
稀釋劑可增加互溶性，稀釋劑的含量可為0至25 重量百分比。稀釋劑可為但不限於異丙醇(簡稱IPA)。此外，稀釋劑可單獨使用或同時使用兩種以上(含兩種)。
交聯劑的使用份量為親水性共聚物組成物的0.01重量百分比至2重量百分比。交聯劑可為但不限於二甲基丙烯酸乙二醇酯(簡稱EGDMA，可購買自BASF公司)。此外，交聯劑可單獨使用或同時使用兩種以上(含兩種)。
感光起始劑有利於進行UV光固化，感光起始劑的含量可為0.01重量百分比至2重量百分比。感光起始劑可為但不限於商品名Ciba®IRGACURE®1173，簡稱I-1173，以及商品名Ciba®IRGACURE®819)，簡稱I-819。此外，感光起始劑可單獨使用或同時使用兩種以上(含兩種)。
前述親水性共聚物組成物可選擇性地更包含其他添加劑，以滿足實際需求，可使用的添加劑包含但不限於有色染料、親水性巨分子、抗UV吸收劑以及流平劑。例如：有色染料可為藍色染料，親水性巨分子可為玻尿酸或卵磷脂。
<隱形眼鏡>
本發明提供一種隱形眼鏡，其係使用親水性共聚物組成物所製成，具體言之，本發明之隱形眼鏡係使用親水性共聚物組成物經聚合反應所製成。藉此，隱形眼鏡具備良好的透氧性與親水性，可提供使用者長時間配戴的舒適性，並避免眼睛紅腫與眼角膜病變的情形。
根據上述實施方式，以下提出具體實施例予以詳細說明，然本發明並不以所揭露的具體實施例為限，另外， 下文中，Me代表甲基，Vi代表乙烯基，在此先行敘明。
<有機聚矽氧烷的合成>
依據本發明一實施方式，有機聚矽氧烷(C)的合成方法如合成流程1所示：
合成流程1中，提供一含矽氫鍵(Si-H)化合物(A)與一含有烯基的化合物(B)，使產生矽氫化反應，而形成矽原子與氧原子的無機骨架中插入伸乙基的有機聚矽氧烷(C)。有機聚矽氧烷(C)可提供聚矽氧烷預聚物中的有機聚矽氧烷鏈段。合成流程1中，R係各自獨立為碳數1至6之烷基、碳數1至6之含氟烷基、碳數1至6之烷氧基、苯基或氫氧基，x可為0~4的數值，y可為0~4的數值，x與y不同時為0，m可為使有機聚矽氧烷(C)的重量平均分子量為1000~10000的數值。
當化合物(A)中的R皆為甲基，x=1時，可得聚矽氧烷(A-1)，其名稱為1,1,3,3-四甲基二矽氧烷。
當化合物(A)中的R皆為甲基，x=2時，可得聚矽氧烷(A-2)。聚矽氧烷(A-2)的合成方法如合成流程2所示：
合成流程2中，取295.5g的聚矽氧烷(A-1)，加入106.7g的異丙醇溶劑，101.5g的純水，2.1g濃度37%的濃鹽酸，於室溫條件下，緩慢加入240.4g的二甲基二甲氧基矽烷，後持續於室溫反應5小時。產物以90g純水萃取數次，直到產物層pH值達到中性，再以低壓真空系統(50℃，10torr)脫除溶劑與低沸物，即可獲得聚矽氧烷(A-2)。
當化合物(B)中的R皆為甲基，y=1時，可得聚矽氧烷(B-1)，其名稱為1,3-二乙烯基四甲基二矽氧烷。
當化合物(B)中的R皆為甲基，y=2時，可得聚矽氧烷(B-2)。聚矽氧烷(B-2)的合成方法如合成流程3所示：
合成流程3中，取391.4g的聚矽氧烷(B-1)，加入99.2g的異丙醇溶劑，91.4g的純水，1.9g濃度37%的濃鹽酸，於室溫條件下，緩慢加入210.4g的二甲基二甲氧基矽烷，後升溫至65℃反應5小時。產物以85g純水萃取數次，直到產物層pH值達到中性，再以低壓真空系統(50℃，10torr)脫除溶劑與低沸物，即可獲得聚矽氧烷(B-2)。
有機聚矽氧烷(C-1-1)的合成：取131.1g內含0.5ppm白金催化劑的聚矽氧烷(A-1)，加入40g的甲苯溶劑，升溫至70℃並且在氮氣環境下，緩慢加入139.9g的聚矽氧烷(B-1)，後緩慢升溫至130℃反應5小時，即可獲得含末端矽氫鍵的有機聚矽氧烷(C-1-1)，其重量平均分子量為2500(經GPC鑑定)。
有機聚矽氧烷(C-1-2)的合成：僅需將合成有機聚矽氧烷(C-1-1)中聚矽氧烷(A-1)的用量調整為168g，聚矽氧烷(B-1)的用量調整為194.8g，其他步驟皆相同，有機聚矽氧烷(C-1-2)的重量平均分子量為5000(經GPC鑑定)。
有機聚矽氧烷(C-1-3)的合成：取156.4g內含0.5ppm白金催化劑的聚矽氧烷(A-2)，加入40g的甲苯溶劑，升溫至70℃並且在氮氣環境下，緩慢加入130.3g的聚矽氧烷(B-2)，後升溫至130℃反應5小時，即可獲得含末端矽氫鍵的有機聚矽氧烷(C-1-3)，其重量平均分子量為2200(經GPC鑑定)。
<聚矽氧烷預聚物的合成>
將有機聚矽氧烷(C)依次進行末端羥基化反應、插入親水鏈段反應以及末端不飽和化反應，可得到聚矽氧烷預聚物。
聚矽氧烷預聚物(D-1)的合成：將有機聚矽氧烷(C-1-1)進行末端羥基化反應，係直接於上述合成得到的有機聚矽氧烷(C-1-1)中，緩慢添加62.1g內含0.2ppm白金催化劑的4-羥丁基乙烯基醚，於130℃下反應5小時，由紅 外線吸收光譜(FT-IR)確認2150cm-1 左右之矽氫鍵特徵峰消失即完成反應，以低壓真空系統(130℃，1torr)脫除溶劑與低沸物，即獲得含末端具有羥基的有機聚矽氧烷。再進行插入親水鏈段反應，係將前述末端具有羥基的有機聚矽氧烷於室溫氮氣條件下，加入124.8g異氟爾酮二異氰酸酯(IPDI)及0.08g二月桂酸二丁基錫(DBTDL)，反應12小時後，再加入336.8g聚乙二醇(重量平均分子量為600)、500g四氫呋喃(THF)及0.08g二月桂酸二丁基錫，再反應12小時，以紅外線吸收光譜確認2250cm-1 左右之-NCO特徵峰消失即完成反應，獲得含有聚乙二醇所提供之親水性鏈段的親水性有機聚矽氧烷。再進行末端不飽和化反應，係將前述親水性有機聚矽氧烷於室溫氮氣環境下，加入124.8g異氟爾酮二異氰酸酯及0.08g二月桂酸二丁基錫，反應12小時後，再加入79.7g的2-甲基-2-丙烯酸-2,3-二羥基丙酯(GMMA)、0.15g對羥基苯甲醚(MEHQ)及0.08g二月桂酸二丁基錫，50℃反應12小時，以紅外線吸收光譜確認2250cm-1 左右之-NCO特徵峰消失即完成反應，獲得末端含有甲基丙烯酸酯所提供的不飽和基團(為可UV固化反應官能基)的親水性聚矽氧烷預聚物(D-1)，聚矽氧烷預聚物(D-1)的重量平均分子量為12,000(經GPC鑑定)。
聚矽氧烷預聚物(D-2)的合成：將上述聚矽氧烷預聚物(D-1)的合成中，有機聚矽氧烷(C-1-1)更換為上述合成得到的有機聚矽氧烷(C-1-2)，於進行末端羥基化反應中，將4-羥丁基乙烯基醚的用量調整為46.3g，於插入親水鏈段 反應中，將異氟爾酮二異氰酸酯的用量調整為109.1g及將聚乙二醇的用量調整為294.5g，於末端不飽和化反應，將異氟爾酮二異氰酸酯的用量調整為109.1g及將2-甲基-2-丙烯酸-2,3-二羥基丙酯的用量調整為78.5g，即可獲得聚矽氧烷預聚物(D-2)，聚矽氧烷預聚物(D-2)的重量平均分子量為18,000(經GPC鑑定)。
聚矽氧烷預聚物(D-3)的合成：將上述聚矽氧烷預聚物(D-1)的合成中，有機聚矽氧烷(C-1-1)置換為上述合成得到的有機聚矽氧烷(C-1-3)，於進行末端羥基化反應中，將4-羥丁基乙烯基醚的用量調整為60.2g，於插入親水鏈段反應中，將異氟爾酮二異氰酸酯的用量調整為108.3g、聚乙二醇的用量調整為154.8g以及兩次的二月桂酸二丁基錫的用量皆調整為0.07g，於末端不飽和化反應，將異氟爾酮二異氰酸酯的用量調整為108.3g g、2-甲基-2-丙烯酸-2,3-二羥基丙酯的用量調整為78.5g以及兩次的二月桂酸二丁基錫的用量皆調整為0.07g，即可獲得聚矽氧烷預聚物(D-3)，聚矽氧烷預聚物(D-3)的重量平均分子量為13,000(經GPC鑑定)。
比較例之聚矽氧烷預聚物(E)的合成：取50g含雙末端羥基的二甲基聚矽氧烷(商品名為KF-6001，購買自信越化學工業株式會社)，於室溫氮氣條件下，加入13.4g異氟爾酮二異氰酸酯及0.03g二月桂酸二丁基錫，反應12小時後，再加入36g聚乙二醇(重量平均分子量為600)、100g四氫呋喃及0.03g二月桂酸二丁基錫，再反應12小時，以 紅外線吸收光譜確認2250cm-1 左右之-NCO特徵峰消失即完成反應。再次於室溫氮氣環境下，加入13.4g異氟爾酮二異氰酸酯及0.03g二月桂酸二丁基錫，反應12小時後，再加入9.6g的2-甲基-2-丙烯酸-2,3-二羥基丙酯、0.02g對羥基苯甲醚及0.03g二月桂酸二丁基錫，50℃反應12小時，以紅外線吸收光譜確認2250cm-1 左右之-NCO特徵峰消失即完成反應，獲得以二甲基聚矽氧烷為主架構之親水性聚矽氧烷預聚物(E)，其重量平均分子量為11,000(經GPC鑑定)。
<親水性共聚物組成物所製成之矽水膠薄膜>
以實施例1~實施例4與比較例1的親水性共聚物組成物製備矽水膠薄膜，實施例1~實施例4與比較例1的親水性共聚物組成物的成份列於表一。
以實施例1的親水性共聚物組成物製備矽水膠薄膜，其方法如下：將表一中所述成份溶於1.5克的異丙醇(IPA)，配製成反應液。將反應液填充於聚丙烯模子中，並進行光起始反應，控制照度約為1mW/cm2 的光照條件固化30分鐘，形成一矽膠片。接著以50V%異丙醇水溶液浸泡30分鐘，進行脫模及萃取去除可溶有機物，再放入25V%異丙醇水溶液浸泡30分鐘，以減少異丙醇含量。最後放入磷酸鹽緩衝生理食鹽水溶液，以120℃滅菌30分鐘。即可獲得矽水膠薄膜。
實施例2~實施例4與比較例1的親水性共聚物組成物製備矽水膠薄膜方法與實施例1類似，僅需依照表一調整親水性共聚物組成物的成份與用量，故在此不予贅述。
<矽水膠薄膜的性質>
將實施例1~實施例4與比較例1的親水性共聚物組成物所製備的矽水膠薄膜進行表面接觸角量測與透氧性(Dk)量測，量測方法如下。
表面接觸角量測：利用接觸角量測儀量測實施例1~實施例4與比較例1之矽水膠薄膜之表面接觸角。先將矽水膠薄膜固定於量測模具上，平鋪並以試鏡紙擦乾矽水膠薄膜。以針頭將液體滴在矽水膠薄膜表面上，量測膜面與液滴切線的夾角即為”接觸角”。當接觸角為0度時，代表液體能完全的濕潤薄膜表面，當接觸角為180度時， 代表液體完全不能濕潤薄膜表面。
透氧性量測：依據ISO 9913-1：1996之規範進行。
請參照表二，其係紀錄上述量測結果。
由表二可知，本發明之親水性共聚物組成物所製備的矽水膠薄膜的接觸角皆較比較例1小，顯示具有較佳的親水性，此外，本發明之親水性共聚物組成物所製備的矽水膠薄膜的透氧率皆優於比較例1。因此，本發明之親水性共聚物組成物適用於製備隱形眼鏡，且可使隱形眼鏡兼具高透氧率與配戴舒適性佳等特性。
雖然本發明已以實施方式揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作各種之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。

Claims (9)

  1. 一種聚矽氧烷預聚物，包含：一有機聚矽氧烷鏈段，其包含如式(i)所示之一單元： 其中該R1 與該R2 係各自獨立為碳數1至6之烷基、碳數1至6之含氟烷基、碳數1至6之烷氧基、苯基或氫氧基，該Z1 係氧原子或伸乙基(-C2 H4 -)，且該伸乙基占該有機聚矽氧烷鏈段中所有Z1 的10莫耳百分比至55莫耳百分比，當該式(i)所示之該單元的數目大於、等於2時，多個R1 、R2 和Z1 各自相同或相異，該有機聚矽氧烷鏈段中，該式(i)所示之該單元的含量大於、等於80重量百分比；以及其中該有機聚矽氧烷鏈段的重量平均分子量為1500至15000，該有機聚矽氧烷鏈段的含量為該聚矽氧烷預聚物的20重量百分比至80重量百分比。
  2. 如請求項1所述之聚矽氧烷預聚物，更包含：一聚醚鏈段，其具有如式(ii)所示之一結構： 其中該n為使該聚醚鏈段的重量平均分子量為大於0且小於、等於1200的數值；以及 其中該聚醚鏈段的含量為該聚矽氧烷預聚物的5重量百分比至40重量百分比。
  3. 如請求項1所述之聚矽氧烷預聚物，更包含：二末端不飽和基團，各該末端不飽和基團包含至少一乙烯鍵。
  4. 如請求項2所述之聚矽氧烷預聚物，其具有如式(I)所示之一結構：A1 -G2 -L1 -G1 -M1 -J-M2 -G3 -L2 -G4 -A2 (I)；其中該A1 與該A2 係各自獨立為(甲基)丙烯酸酯或(甲基)丙烯醯胺酯之殘基，該G1 、該G2 、該G3 與該G4 係各自獨立為二價基團或單鍵，該L1 與該L2 係各自獨立為該聚醚鏈段，該J係該有機聚矽氧烷鏈段，該M1 具有如式(iii)所示之一結構：R14 -R13 -R12 -R11 - (iii)；該M2 具有如式(iv)所示之一結構：-R21 -R22 -R23 -R24 (iv)；其中，該R11 與該R21 係各自獨立為碳數2至8的伸烷基，該R12 與該R22 係各自獨立為單鍵或氧原子，該R13 與該R23 係各自獨立為碳數1至8的伸烷基，該R14 與該R24 係氧原子。
  5. 如請求項4所述之聚矽氧烷預聚物，其中該G1 、該 G2 、該G3 與該G4 係各自獨立為二異氰酸酯之反應後基團。
  6. 一種親水性共聚物組成物，包含：如請求項1之聚矽氧烷預聚物；單端壓克力矽烷，其具有如式(II)所示之一結構： 其中該R5 係氫原子或碳數1至6之烷基，該X為氧原子或-NR9 -，該R9 為氫原子或甲基，該R6 、該R7 及該R8 係各自獨立為碳數1至6之烷基或苯基，且多個R6 、R7 及R8 各自相同或相異，該t為1或3至10的整數；以及親水性單體。
  7. 如請求項6所述之親水性共聚物組成物，更包含稀釋劑、交聯劑及感光起始劑。
  8. 如請求項6所述之親水性共聚物組成物，包含：5重量百分比至60重量百分比的該聚矽氧烷預聚物；1重量百分比至50重量百分比的該單端壓克力矽烷；以及20重量百分比至70重量百分比的該親水性單體。
  9. 一種隱形眼鏡，其係使用如請求項6至請求項8中 任一項所述之親水性共聚物組成物所製成。
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201239450A (en) * 2011-02-28 2012-10-01 Coopervision Int Holding Co Lp Wettable silicone hydrogel contact lenses
TW201312201A (zh) * 2011-09-02 2013-03-16 Benq Materials Corp 隱形眼鏡材料、隱形眼鏡的製造方法與由此方法所製造出之隱形眼鏡
TW201326264A (zh) * 2011-12-29 2013-07-01 Pegavision Corp 親水性矽膠預聚物之製造方法

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