JPWO2006009024A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
Description
2.複数の発光層から複数の発光色を組み合わせる。
1.電圧(電流)によって、発光色がずれる
2.効率が理論限界に到達していない
3.中間層を設けることにより作製が煩雑となる
等の3点が上げられ、いずれも解決すべき問題として残されていた。
(1) 陽極と陰極との間に、少なくとも2層の発光層を有し、且つ、該2層の発光層の間に少なくとも1層の中間層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該2層の発光層が、各々同一のホスト化合物Aと、互いに異なる発光ドーパントA、Bとを、各々含有し、且つ、該中間層が該ホスト化合物Aを含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(2) 前記発光ドーパントA、Bの少なくとも1種類はリン光性化合物であることを特徴とする前記(1)に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(3) 前記発光ドーパントA、Bが共にリン光性化合物であることを特徴とする前記(1)に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(4) 前記中間層の膜厚が、発光ドーパントAと発光ドーパントB間のフェルスター距離よりも大きいことを特徴とする前記(1)〜(3)のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(5) 前記ホスト化合物Aが、カルバゾール誘導体であることを特徴とする前記(1)〜(4)のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(6) 前記ホスト化合物Aが、カルボリン誘導体またはジアザカルバゾール誘導体であることを特徴とする前記(1)〜(4)のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(7) 前記発光層の少なくとも1種類が、同一の発光ピークを示す、同種類の発光層を2層以上有することを特徴とする前記(1)〜(6)のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(8) 少なくとも2種の前記発光層が同種類の発光層を2層以上有することを特徴とする前記(1)〜(7)のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(9) 前記発光層が、少なくとも2種類の発光層A、Bから構成され、該発光層AまたはBは、少なくとも2層以上であり、且つ、前記発光層A、B、中間層は、各々交互に積層されていることを特徴とする前記(1)〜(8)のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(10) 前記発光層が、少なくとも3種類の発光層A、B、Cから構成され、該発光層A、B、Cの少なくともひとつは2層以上であり、且つ、周期的に積層されていることを特徴とする前記(1)〜(9)のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(11) 前記発光層と陰極との間に正孔阻止層を有し、該正孔阻止層の少なくとも1層が、該発光層に隣接する層として設けられていることを特徴とする前記(1)〜(10)のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(12) 前記発光層と陽極の間との間に電子阻止層を有し、且つ、該電子阻止層の少なくとも1層が該発光層に隣接する層として設けられていることを特徴とする前記(1)〜(11)のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(13) 発光が白色であることを特徴とする前記(1)〜(12)のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(14) 前記発光層が下記一般式(A)〜(C)で表される部分構造の少なくとも1つを持つ発光ドーパントを含有していることを特徴とする前記(1)〜(13)のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(15) 前記(1)〜(14)のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
(16) 前記(1)〜(14)のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。
本発明に係る発光層について説明する。
さらに、それらを挟み込むように正孔輸送層、電子輸送層を設けることが好ましい。正孔輸送層、電子輸送層は既知の材料を用いることが出来る。駆動電圧低下の面から伝導度の高い材料を用いることが好ましい。
ここで、本発明に係るフェルスター距離を数例のリン光性化合物について実測し、得られた結果を下記に示す。また、リン光性化合物の構造は後述する発光ドーパントのところで示す。
(発光ドーパントともいう)
Ir−12→Ir−9 2.3nm
Ir−12→Ir−1 1.8nm
Ir−13→Ir−1 2.4nm
Ir−1 →Ir−9 1.8nm
上記のフェルスター型エネルギー移動距離の測定方法は、『Principles of Fluorescence Spectrocsopy』Joseph R.Lakowicz著 Kluwer Academic Plenum Publishers記載の方法にて行った。
発光層中の主成分であるホスト化合物である発光ホストに対する発光ドーパントとの混合比は好ましくは質量で0.1質量%〜30質量%未満の範囲に調整することである。
残基を表し、該芳香族環としてはベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環
、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェ
ニレン環、o−テルフェニル環、m−テルフェニル環、p−テルフェニル環、アセナフテ
ン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、
ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレ
ン環等が挙げられ、該芳香族複素環としては、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピ
リダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサ
ジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インド
ール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサ
リン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾール環、カルボリン環、ジアザカルバゾ
ール環(カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の一つが更に窒素原子で置換され
ている環を示す)等が挙げられる。
し、Rb、Rc、Rb1、Rc1は水素原子または置換基を表すが、Raは上記Ra1と同
義であり、Rb、Rc、Rb1、Rc1が表す置換基は上記R1〜R9、RA、RBが表す置
換基と同義である。
となるには、中心金属の価数に対応した配位子が必要である。具体的には、ハロゲン(例
えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子または沃素原子等)、アリール基(例えば、フェ
ニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ビフェニル基、ナ
フチル基、アントリル基、フェナントリル基等)、アルキル基(例えば、メチル基、エチ
ル基、イソプロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基
、t−ブチル基等)、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリール
チオ基、芳香族複素環基(例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基
、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チ
アゾリル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、フタラジニル基等)、
一般式(A)〜(C)の金属を除いた部分構造等が挙げられる。
般式(A)〜(C)の部分構造3個で完成構造となるトリス体が好ましい。
g、グリセリン300mlを入れ、温度計、冷却管を付けて油浴スターラー上にセットし
、徐々に加熱して内温が150℃になる様に浴温を調節し、5時間撹拌して反応終了とし
た。室温まで冷却すると結晶が析出してきた。反応液をメタノール200mlで希釈し、
結晶を濾過してメタノールで良く洗浄して乾燥し、1.6g(36.5%)を得た。この
結晶はD−1であることを1H−NMRとMASSにて構造を確認した。
発光ホスト(単にホストともいう)とは、2種以上の化合物で構成される発光層中にて混合比(質量)の最も多い化合物のことを意味し、それ以外の化合物については「ドーパント化合物(単に、ドーパントともいう)」という。例えば、発光層を化合物A、化合物Bという2種で構成し、その混合比がA:B=10:90であれば化合物Aがドーパント化合物であり、化合物Bがホスト化合物である。更に、発光層を化合物A、化合物B、化合物Cの3種から構成し、その混合比がA:B:C=5:10:85であれば、化合物A、化合物Bがドーパント化合物であり、化合物Cがホスト化合物である。
本発明に係る発光層の製造方法について説明する。
本発明に係る中間層について説明する。
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。
《阻止層(電子阻止層、正孔阻止層)》
本発明に係る阻止層(例えば、電子阻止層、正孔阻止層)について説明する。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。また、後述する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることが出来る。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する材料を含み、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層もしくは複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は、単層もしくは複数層を設けることができる。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び、陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
本発明の有機EL素子に係る陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また、陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1000nm、好ましくは10nm〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、本発明に係る陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜1000nm、好ましくは50nm〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光を透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
本発明の有機EL素子に係る基体としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また、透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板としては例えばガラス、石英、光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基体は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極からなる有機EL素子の作製法について説明する。
本発明の表示装置について説明する。
本発明の照明装置について説明する。
《有機EL素子1−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。但し、蒸着装置内の蒸着用るつぼの設定は図7に記載のように行い、具体的には、蒸着用ルツボ204aに発光ドーパントIr−12を、蒸着用るつぼ204bにIr−9をいれ、ホスト材料と中間層形成形成材料である、CDBPを蒸着用るつぼ204dに各々、素子作製に最適の量を装填した。ここで、蒸着用ルツボはモリブデン製抵抗加熱用材料で作製されたものを用いた。
有機EL素子1−1の作製において、発光層の構成(発光層と中間層構成)を表1、表2に記載のように変更した以外は同様にして、有機EL素子1−2〜1−12を各々作製した。
作製した各々の有機EL素子について、23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で2.5mA/cm2の一定電流を印加した時の外部取り出し量子効率(%)を測定した。尚、測定には分光放射輝度計CS−1000(ミノルタ製)を用いた。
色度のずれはCIE色度図において、100cd/m2輝度時の色度座標と5000cd/m2輝度時の色度座標のずれを表している。具体的には、23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下でCS−1000(ミノルタ製)を用いて測定を行った。
《有機EL素子2−1〜2−12の作製》
有機EL素子1−1〜1−12のNPDをHTM1:F4−TCNQ3(97:3)共蒸着膜に変更し、Alq3をBPhen:Cs(1:1)共蒸着膜に変更し、LiFを蒸着しなかった以外、全く同様に有機EL素子2−1〜2−12を作製した。有機EL素子2−1〜2−12は有機EL素子1−1〜1−12に比べどれも駆動電圧が3〜6V低電圧化する事が確認された。
実施例1で作製した有機EL素子1−6の非発光面をガラス製封止缶で覆い、照明装置とした。照明装置は、発光効率が高く発光寿命の長い白色光を発する薄型の照明装置として使用することができた。図6は照明装置の概略図であり、(a)は平面概略図を、また、(b)は照明装置の概略断面図である。透明電極付きのガラス基板101上に設けられた有機EL層102をガラス製封止缶104で覆い、ガラス製封止缶の接着には紫外線硬化型接着剤107を用いた。103は陰極である。なおガラス製封止缶104内には窒素ガスが充填され、捕水剤105が設けられている。
Claims (16)
- 陽極と陰極との間に、少なくとも2層の発光層を有し、且つ、該2層の発光層の間に少なくとも1層の中間層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該2層の発光層が、各々同一のホスト化合物Aと、互いに異なる発光ドーパントA、Bとを、各々含有し、且つ、該中間層が該ホスト化合物Aを含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記発光ドーパントA、Bの少なくとも1種類はリン光性化合物であることを特徴とする請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光ドーパントA、Bが共にリン光性化合物であることを特徴とする請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記中間層の膜厚が、発光ドーパントAと発光ドーパントB間のフェルスター距離よりも大きいことを特徴とする請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ホスト化合物Aが、カルバゾール誘導体であることを特徴とする請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ホスト化合物Aが、カルボリン誘導体またはジアザカルバゾール誘導体であることを特徴とする請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層の少なくとも1種類が、同一の発光ピークを示す、同種類の発光層を2層以上有することを特徴とする請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 少なくとも2種の前記発光層が同種類の発光層を2層以上有することを特徴とする請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、少なくとも2種類の発光層A、Bから構成され、該発光層AまたはBは、少なくとも2層以上であり、且つ、前記発光層A、B、中間層は、各々交互に積層されていることを特徴とする請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、少なくとも3種類の発光層A、B、Cから構成され、該発光層A、B、Cの少なくともひとつは2層以上であり、且つ、周期的に積層されていることを特徴とする請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層と陰極との間に正孔阻止層を有し、該正孔阻止層の少なくとも1層が、該発光層に隣接する層として設けられていることを特徴とする請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層と陽極の間との間に電子阻止層を有し、且つ、該電子阻止層の少なくとも1層が該発光層に隣接する層として設けられていることを特徴とする請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 発光が白色であることを特徴とする請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が下記一般式(A)〜(C)で表される部分構造の少なくとも1つを持つ発光ドーパントを含有していることを特徴とする請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子
(式中、Raは水素原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基を表し、Rb、Rcは水素原子または置換基を表し、A1は芳香族環、芳香族複素環を形成するのに必要な残基を表し、MはIr、Ptを表す。)
(式中、Raは水素原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基を表し、Rb、Rc、Rb1、Rc1は水素原子または置換基を表し、A1は芳香族環、芳香族複素環を形成するのに必要な残基を表し、MはIr、Ptを表す。)
(式中、Raは水素原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基を表し、Rb、Rcは水素原子または置換基を表し、A1は芳香族環、芳香族複素環を形成するのに必要な残基を表し、MはIr、Ptを表す。) - 請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
- 請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。
Priority Applications (1)
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