JP5535063B2 - オキシムエステル光重合開始剤 - Google Patents
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Description
R1は、水素、(CO)R"2、C1〜C20アルコキシカルボニル、フェニル−C1−C4アルキル、1つ以上のハロゲンで場合により置換されたC1〜C20アルキル、COOR11またはCONR12R13であり;あるいは
R1は、O、COもしくはNR14によって中断されたC2〜C20アルキルであり;またはO、COもしくはNR14によって場合により中断されたC2〜C12アルケニルであり、またはC4〜C8シクロアルケニルまたはC2〜C12アルキニルであり;あるいは
R1は、ベンゾイル、ナフトイル、フェニルオキシカルボニルまたはナフチルオキシカルボニルであり;またはそれぞれが1つ以上のC1〜C20アルキル、C1〜C4ハロアルキル、SR10、OR11、NR12R13、ハロゲン、フェニル、COOR11、CONR12R13、CN、NO2、またはO、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルで置換されたベンゾイル、ナフトイル、フェニルオキシカルボニルまたはナフチルオキシカルボニルであり;あるいは
R1は、O、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルであり、またはO、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルカルボニルであり、またはO、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルオキシカルボニルであり;あるいは
R1は、非置換または置換フェニルまたはナフチルであり、または1つ以上のC1〜C20アルキル、C1〜C4ハロアルキル、SR10、OR11、NR12R13、ハロゲン、フェニル、COOR11、CONR12R13、CN、NO2、またはO、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルで置換されたフェニルまたはナフチルであり;
R2およびR’2は、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキルが1つ以上のC−C多重結合を場合により含むC1〜C20アルキル;O、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルであり、その中断されていない、または中断されたC3〜C10シクロアルキルは、1つ以上のC−C多重結合を場合により含み;あるいは
R2およびR’2は、1つ以上のハロゲン、OR11、COOR11、NR12R13、C1〜C20ヘテロアリール、C1〜C20ヘテロアリール−(CO)O、C1〜C20ヘテロアリール−S、CONR12R13、
R2およびR’2は、1つ以上のOによって中断され、かつ/または1つ以上のハロゲン、OR11、COOR11、NR12R13、C1〜C20ヘテロアリール、C1〜C20ヘテロアリール−(CO)O、C1〜C20ヘテロアリール−S、CONR12R13、
R2およびR’2は、非置換のフェニル、ナフチルまたはC1〜C20ヘテロアリールであり;または1つ以上のC1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12アルキニル、フェニル、ハロゲン、CN、NO2、SR10、OR11、NR12R13、またはO、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルで置換されたフェニル、ナフチルまたはC1〜C20ヘテロアリールであり;あるいは
R2およびR’2は、C2〜C20アルカノイル、または非置換であるか、または1つ以上のC1〜C6アルキル、フェニル、SR10、OR11もしくはNR12R13で置換されたベンゾイルであり;あるいは
R2およびR’2は、1つ以上のOで場合により中断され、かつ/または1つ以上のOHで場合により置換されたC2〜C12アルコキシカルボニルであり;あるいは
R2およびR’2は、非置換であるか、または1つ以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、フェニル、SR10、OR11もしくはNR12R13で置換されたフェノキシカルボニルであり;あるいは
R2およびR’2は、NR12R13、または
R2およびR’2は、
R"2は、R2およびR’2について示されている意味の1つを有し、または
R"’2は、R2およびR’2について示されている意味の1つを有し、または
R3、R4およびR5は、互いに独立して、水素、ハロゲン、
R3、R4およびR5は、非置換であるか、または1つ以上のC1〜C20アルキル、ハロゲン、CN、SR10、OR11もしくはNR12R13で置換されたフェニルであり;あるいは
R3、R4およびR5は、(CO)R’2、SR10、OR11、SOR10、SO2R10またはNR12R13であり、置換された(CO)R’2、OR11、SR10およびNR12R13は、場合により基R10、R11、R12、R13および/またはR’2を介してフェニル環上の置換基またはフェニル環の炭素原子の1つと5員または6員環を形成し;
ただし、
(i)R3、R4またはR5の少なくとも1つが、水素またはC1〜C20アルキル以外であり;
(ii)フェニル環のパラ位のR3、R4またはR5の1つがSR10である場合は、R10は、非置換フェニルでなく;
(iii)フェニル環のパラ位のR3、R4またはR5の1つがNR12R13である場合は、R12およびR13は、共にC1〜C20アルキルであることはなく;
(iv)フェニル環のパラ位のR3、R4またはR5の1つがNR12R13である場合は、R12およびR13は、それらが結合されたN原子と共に環を形成し、前記環は、モルホリノ環でなく;
(v)R3が水素であり、R4が、水素、またはフェニル環のオルト位のC1〜C20アルキルであり、R5が、フェニル環のパラ位のOR11である場合は、R11は、C3〜C10シクロアルキル、またはOによって中断されたC3〜C10シクロアルキルでないことを条件とし;
R6、R7、R8、R’6、R’7、R’8、R"6、R"7、R"’6およびR"’7は、互いに独立して、R3、R4およびR5について示されている意味の1つを有し;あるいは
式IIのR"6およびR"7は、共に、それらが結合されたフェニルと共に二環式環を形成するC1〜C6アルキレンまたはC2〜C6アルケニレンであり、前記二環式環は、1つ以上のC1〜C20アルキル、またはO、COもしくはNR14によって中断されたC2〜C20アルキルで場合により置換されており、あるいは前記二環式環は、C1〜C4ハロアルキル、SR10、OR11、NR12R13、ハロゲン、フェニル、COOR11、CONR12R13、CN、NO2、またはO、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルで場合により置換されており;ただし、
式IIIのR"’6およびR"’7は、共に、それらが結合されたフェニルと共に二環式環を形成するC2〜C6アルキレンまたはC2〜C6アルケニレンであり、前記二環式環は、1つ以上のC1〜C20アルキル、O、COもしくはNR14によって中断されたC2〜C20アルキルで場合により置換されており、あるいは前記二環式環は、C1〜C4ハロアルキル、SR10、OR11、NR12R13、ハロゲン、フェニル、COOR11、CONR12R13、CN、NO2、またはO、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルで場合により置換されており;
ただし、1つ以上の(CO)R"’2基がいずれかの環に結合されていることを条件とし;
R9は、水素、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C5アルケニル、C1〜C20アルコキシ、非置換のC1〜C20アルキル、または1つ以上のハロゲン、フェニル、C1〜C20アルキルフェニルおよび/またはCNで置換されたC1〜C20アルキルであり;あるいは
R9は、いずれも非置換であるか、または1つ以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、CN、OR11、SR10および/またはNR12R13で置換されたフェニルまたはナフチルであり;あるいは
R9は、いずれも非置換であるか、または1つ以上のC1〜C6アルキルおよび/またはハロゲンで置換されたベンジルオキシまたはフェノキシであり;
R10は、水素、C1〜C20アルキル、C3〜C12アルケニル、O、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルであり、あるいはR10は、フェニル−C1〜C4アルキルであり、またはOH、SH、CN、C3〜C6アルケノキシ、C1〜C20ヘテロアリール、C1〜C20ヘテロアリール−(CO)O、C1〜C20ヘテロアリール−S、
R10は、1つ以上のOまたはSによって中断されたC2〜C20アルキルであり;あるいは
R10は、−(CH2CH2O)nH、−(CH2CH2O)n(CO)−(C1〜C8アルキル)、C2〜C8アルカノイル、ベンゾイル、C3〜C12アルケニルまたはC3〜C6アルケノイル;あるいは
R10は、それぞれが非置換であるか、または1つ以上のハロゲン、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、フェニル−C1〜C3アルキルオキシ、フェノキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−N(C1〜C12アルキル)2、ジフェニルアミノ、−(CO)O(C1〜C8アルキル)または(CO)N(C1〜C8アルキル)2で置換されたフェニル、ナフチル、またはC1〜C20ヘテロアリールであり;あるいは
R10は、SR10が直接結合、C1〜C4アルキレン、O、S、NR14またはCOを介して結合されたフェニル環と5員または6員環を形成するフェニル、ナフチルまたはC1〜C20ヘテロアリールであり、前記フェニルまたはナフチルは、非置換であるか、または1つ以上のC1〜C20アルキル、O、COもしくはNR14によって中断されたC2〜C20アルキルで置換されており、またはO、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルで置換されており、またはハロゲン、C1〜C20アルコキシ、C1〜C20アルキルカルボニルもしくはフェニルカルボニルで置換されており;
nは、1〜12の整数であり;
R11は、水素、1つ以上のハロゲンで場合により置換されたC1〜C20アルキルであり;あるいはR11は、−(CH2CH2O)nH、−(CH2CH2O)n(CO)−(C1〜C8アルキル)、C1〜C8アルカノイル、C3〜C12アルケニル、C3〜C6アルケノイル、フェニル−C1〜C4アルキルであり、または1つ以上のOによって中断されたC2〜C20アルキルであり;またはO、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルであり;あるいは
R11は、OH、SH、CN、C3〜C6アルケノキシ、C1〜C20ヘテロアリール、C1〜C20ヘテロアリール−(CO)O、C1〜C20ヘテロアリール−S、―OCH2CH2CN、―OCH2CH2(CO)O(C1〜C4アルキル)、
R11は、非置換であるか、または1つ以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、OHもしくはC1〜C4アルコキシで置換されたベンゾイルであり;あるいは
R11は、それぞれが非置換であるか、または1つ以上のハロゲン、OH、C1〜C12アルキル、C3〜C10シクロアルキルまたはC1〜C12アルコキシで置換されたフェニル、ナフチルまたはC1〜C20ヘテロアリールであり;
R12およびR13は、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、O、COもしくはNR14によって中断されたC2〜C20アルキルであり、またはC2〜C4ヒドロキシアルキル、C1〜C12アルコキシ、フェニル−C1〜C4アルキル、(CO)R15、C2〜C10アルコキシアルキル、C3〜C5アルケニル、またはO、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルであり;あるいは
R12およびR13は、それぞれが非置換であるか、または1つ以上のC1〜C20アルコキシ、(CO)R15、フェニル、NR16R17、SR10、OR11、C1〜C20アルキル、O、COもしくはNR14によって中断されたC2〜C20アルキル、またはO、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルで置換されたフェニルまたはナフチルであり;あるいは
R12およびR13は、互いに独立して、NR12R13が結合されたフェニルまたはナフチル環のC原子の1つに結合されたC2〜C5アルキレンまたはC2〜C5アルケニレンであり、前記C2〜C5アルキレンまたはC2〜C5アルケニレンは、O、COもしくはNR14によって場合により中断されており;あるいはR12およびR13は、互いに独立して、NR12R13が位置するフェニル環に直接結合を介して結合されたフェニルであり;あるいは
R12およびR13は、それらが結合されたN原子と共に、O、COもしくはNR14によって場合により中断された5員または6員の飽和または不飽和環を形成し、その環は、非置換であるか、または1つ以上のC1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、=O、SR10、OR11、NR16R17、(CO)R15、NO2、CN、フェニル、またはO、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルで置換されており;あるいは
R12およびR13は、それらが結合されたN原子と共に、複素環式芳香族環系を形成し、その複素環式芳香族環系は、非置換であるか、または1つ以上のC1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、=O、SR10、OR11、NR16R17、(CO)R15、NO2、CN、フェニル、またはO、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルで置換されており;
R14は、水素、C1〜C20アルキル、C3〜C8シクロアルキル、フェニルまたは(CO)R15であり;
R15は、水素、OH、C1〜C20アルキル、C1〜C4ハロアルキル、O、COもしくはNR14によって中断されたC2〜C20アルキルであり、またはO、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキル、またはフェニル−C1〜C4アルキル、SR10、OR11またはNR12R13であり;あるいは
R15は、いずれも非置換であるか、または1つ以上のSR10、OR11、NR12R13、
R16およびR17は、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、C3〜C10シクロアルキルまたはフェニルであり;あるいは
R16およびR17は、それらが結合されたN原子と共に、O、SもしくはNR14によって場合により中断された5員または6員の飽和または不飽和環を形成し;あるいは
R16およびR17は、互いに独立して、NR16R17が結合されたフェニルまたはナフチル環のC原子の1つに結合されたC2〜C5アルキレンまたはC2〜C5アルケニレンであり、前記C2〜C5アルキレンまたはC2〜C5アルケニレンは、O、COもしくはNR14によって場合により中断されており;そのC2〜C5アルキレンまたはC2〜C5アルケニレンにベンゼン環が場合により縮合されており;
R18、R19、R20、R’18、R’19およびR’20は、互いに独立して、水素、ハロゲン、
R18、R19、R20、R’18、R’19およびR’20は、非置換であるか、または1つ以上のC1〜C20アルキル、ハロゲン、CN、SR10、OR11またはNR12R13で置換されたフェニルであり;あるいは
R18、R19、R20、R’18、R’19およびR’20は、(CO)R’2、SR10、OR11、SOR10、SO2R10またはNR12R13であり、置換基(CO)R’2、OR11、SR10およびNR12R13は、基R10、R11、R12R13および/またはR’2を介して、フェニル環上のさらなる置換基、またはフェニル環の炭素原子の1つと5員または6員環を場合により形成し;
R"18およびR"19は、互いに独立して、R"6およびR"7について示されている意味の1つを有し;
R"’18およびR"’19は、互いに独立して、R"’6およびR"’7について示されている意味の1つを有し;
R21は、COOR11、CONR12R13または(CO)R9であり;あるいはR21は、R15について示されている意味の1つを有し;
R22は、COOR11、CONR12R13または(CO)R9であり;あるいはR22は、R12およびR13について示されている意味の1つを有し;
Xは、O、S、SOまたはSO2であり;
X2は、直接結合、O、COもしくはNR14によって場合により中断されたC1〜C20アルキレンであり、その中断されていない、または中断されたC1〜C20アルキレンは、非置換であるか、または1つ以上のハロゲン、OR11、COOR11、NR12R13、C1〜C20ヘテロアリール、C1〜C20ヘテロアリール−(CO)O、C1〜C20ヘテロアリール−S、CONR12R13、
mは、1または2の整数であり;
R23は、R9について示されている意味の1つを有し;
R24は、水素、C1〜C20アルキル;C2〜C20アルケニル;O、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルであり、あるいはR24は、C3〜C10シクロアルケニル;1つ以上のハロゲン、OR11、COOR11、NR12R13、C1〜C20ヘテロアリール、C1〜C20ヘテロアリール−(CO)O、C1〜C20ヘテロアリール−S、CONR12R13、
R24は、1つ以上のOによって中断され、かつ/または1つ以上のハロゲン、OR11、COOR11、NR12R13、C1〜C20ヘテロアリール、C1〜C20ヘテロアリール−(CO)O、C1〜C20ヘテロアリール−S、CONR12R13、
R24は、いずれも1つ以上のC1〜C12アルキル、フェニル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、SR10、OR11、NR12R13、またはO、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルで場合により置換されたフェニル、ナフチルまたはC1〜C20ヘテロアリールであり;あるいは
R24は、C2〜C20アルカノイル、または非置換であるか、または1つ以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、フェニル、SR10、OR11もしくはNR12R13で置換されたベンゾイルであり;あるいは
R24は、1つ以上のOで場合により中断され、かつ/または1つ以上のOHで場合により置換されたC2〜C12アルコキシカルボニルであり;あるいは
R24は、非置換であるか、1つ以上のC1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、フェニル、SR10、OR11またはNR12R13で置換されたフェノキシカルボニルであり;あるいは
R24は、NR12R13であり;あるいは
R24は、
R24は、
ただし、
(a)
式IまたはIIIのR2、
式IのR3、R4、R5、R6、R7、R’6もしくはR’7の定義における、または
式IIのR6、R7、R8、R’6、R’7、R’8、R"6もしくはR"7の定義における、または
式IIIのR6、R7、R8、R’6、R’7、R"’6もしくはR"’7の定義における、または
基R2またはR’2を介する式IIIのR"’2または式I、IIもしくはIIIのR24についての
式II、または
式IのR1における(CO)R’2基、または
基R1もしくはR14を介する式I、または基R12もしくはR13を介する式II、または基R12もしくはR13を介する式IIIのR15における基
式IIIのR"’2
の少なくとも1つがNR12R13、または
(b)
式IまたはIIIのR2、
式IのR3、R4、R5、R6、R7、R’6もしくはR’7の定義における、または
式IIのR6、R7、R8、R’6、R’7、R’8、R"6もしくはR"7の定義における、または
式IIIのR6、R7、R8、R’6、R’7、R"’6もしくはR"’7の定義における、または
基R2またはR’2を介する式IIIのR"’2または式I、IIもしくはIIIのR24についての
式II、または
式IのR1における(CO)R’2基、または
基R1もしくはR14を介する式I、または基R12もしくはR13を介する式II、または基R12もしくはR13を介する式IIIのR13における基
式IIIのR"’2
の少なくとも1つが、対応する基
(c)
式IまたはIIIのR2、
式IのR3、R4、R5、R6、R7、R’6もしくはR’7の定義における、または
式IIのR6、R7、R8、R’6、R’7、R’8、R"6もしくはR"7の定義における、または
式IIIのR6、R7、R8、R’6、R’7、R"’6もしくはR"’7の定義における、または
基R2またはR’2を介する式IIIのR"’2または式I、IIもしくはIIIのR24についての
式II、または
式IのR1における(CO)R’2基、または
基R1もしくはR14を介する式I、または基R12もしくはR13を介する式II、または基R12もしくはR13を介する式IIIのR15における基
式IIIのR"’2
の少なくとも1つが、1つ以上のC−C多重結合を含み;あるいは
(d)
式IまたはIIIのR2、
式IのR3、R4、R5、R6、R7、R’6もしくはR’7の定義における、または
式IIのR6、R7、R8、R’6、R’7、R’8、R"6もしくはR"7の定義における、または
式IIIのR6、R7、R8、R’6、R’7、R"’6もしくはR"’7の定義における、または
基R2またはR’2を介する式IIIのR"’2または式I、IIもしくはIIIのR24についての
式II、または
式IのR1における(CO)R’2基、または
基R1もしくはR14を介する式I、または基R12もしくはR13を介する式II、または基R12もしくはR13を介する式IIIのR15における基
式IIIのR"’2、または
式I、IIまたはIIIのいずれかにおける置換基としてSR10、OR11またはCOOR11基に存在するR10またはR11
の少なくとも1つが、1つ以上のC1〜C20ヘテロアリール、C1〜C20ヘテロアリール−(CO)O、C1〜C20ヘテロアリール−S、または
(e)
式IIIのR"’2、または
式I、IIまたはIIIのいずれかにおける置換基としてSR10、OR11またはCOOR11基に存在するR10またはR11
の少なくとも1つが、非置換または置換C1〜C20ヘテロアリールであることを条件とする]の化合物であることが判明した。
(a’)R2、R’2、R’’2およびR’’’2の少なくとも1つがNR12R13、または
(b’)R2、R’2、R’’2およびR’’’2の少なくとも1つが、
(c’)R2、R’2、R’’2およびR’’’2の少なくとも1つが1つ以上のC−C多重結合を含み;あるいは
(d’)R2、R’2、R’’2、R’’’2、R10およびR11の少なくとも1つが、1つ以上のC1〜C20ヘテロアリール、C1〜C20ヘテロアリール−(CO)O、C1〜C20ヘテロアリール−S、または
(e’)R’’’2、R10、R11の少なくとも1つが、非置換または置換C1〜C20ヘテロアリールである、の規定によって限定される。
R12およびR13は、それぞれが非置換であるか、または1つ以上の(CO)R15、NR16R17、SR10、OR11もしくはC1〜C20アルキルで置換されたフェニルまたはナフチル、特にフェニルであり;あるいは
R12およびR13は、互いに独立して、NR12R13が結合されたフェニルまたはナフチル環のC原子の1つに結合されたC2〜C5アルキレンであり、前記C2〜C5アルキレンまたはC2〜C5アルケニレンは、OもしくはNR14によって場合により中断されており;あるいは
R12およびR13は、互いに独立して、NR12R13が位置するフェニル環に直接結合を介して結合されたフェニルであり;あるいは
R12およびR13は、それらが結合されたN原子と共に、O、NもしくはNR14、特にOによって場合により中断された5員または6員の飽和または不飽和環を形成し、その環は、非置換であるか、または1つ以上のC1〜C20アルキル、SR10、OR11、NR16R17もしくは(CO)R15で置換されており;あるいは
R12およびR13は、それらが結合されたN原子と共に、複素環式芳香族環系を形成し、その複素環式芳香族環系は、非置換であるか、または1つ以上のC1〜C20アルキル、SR10、OR11、NR16R17もしくは(CO)R15で置換されている。
R16およびR17は、それらが結合されたN原子と共に、O、SもしくはNR14によって場合により中断された5員または6員の飽和または不飽和環を形成し;あるいは
R16およびR17は、互いに独立して、NR16R17が結合されたフェニルまたはナフチル環のC原子の1つに結合されたC2〜C5アルキレンであり、前記C2〜C5アルキレンまたはC2〜C5アルケニレンは、OもしくはNR15によって場合により中断されており、そのC2〜C5アルキレンまたはC2〜C5アルケニレンにベンゼン環が場合により縮合されており;好ましくは、R16およびR17は、C1〜C20アルキルであり、またはNR16R17が結合されたフェニルまたはナフチル環のC原子の1つに結合されたC2〜C5アルキレンであり、そのC2〜C5アルキレンにベンゼン環が場合により縮合されている。
それぞれが非置換であるか、または1つ以上のSR10、OR11、NR12R13、
それぞれが非置換であるか、または1つ以上のハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C20アルコキシ、(CO)R15、フェニル、NR16R17、SR10、OR11、
NR12R13が結合されたフェニルまたはナフチル環のC原子の1つに結合されたC2〜C5アルキレンまたはC2〜C5アルケニレンであり、前記C2〜C5アルキレンまたはC2〜C5アルケニレンは、O、CO、もしくはNR14によって場合により中断されており;
R22は、特にC1〜C20アルキルまたは(CO)R9である。好ましくは、この基におけるR9は、C1〜C20アルキルを表す。
R24は、それぞれが1つ以上のC1〜C12アルキル、フェニル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、SR10、OR11、NR12R13、またはO、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルで場合により置換されたフェニル、ナフチル、クマリニルまたはヘテロアリールである;あるいは
R24は、
[式中、
R1は、C1〜C20アルキルであり;
R2およびR’2は、互いに独立して、C1〜C20アルキルが1つ以上のC−C多重結合を場合により含むC1〜C20アルキルであり;あるいは
R2およびR’2は、1つ以上のCOOR11、C1〜C20ヘテロアリール−S、または
R2およびR’2は、非置換のフェニルまたはC1〜C20ヘテロアリールであり;または1つ以上のC1〜C12アルキルもしくはSR10で置換されたフェニルであり;あるいは
R2およびR’2は、
R2およびR’2は、
R"2は、R2およびR’2について示されている意味の1つを有し;
R"’2は、R2およびR’2について示されている意味の1つを有し、または
R3、R4およびR5は、互いに独立して、水素であり;あるいは
R3、R4およびR5は、(CO)R’2またはNR12R13であり、
R6、R7、R8、R’6、R’7、R’8、R"6、R"7、R"’6およびR"’7は、互いに独立して、R3、R4およびR5について示されている意味の1つを有し;
R9は、C1〜C20アルキルであり;
R10は、C1〜C20ヘテロアリールであり;
R11は、C1〜C20アルキルであり;
R12およびR13は、それらが結合されたN原子と共に、複素環式芳香族環系を形成し;
R18、R19、R20、R’18、R’19およびR’20は、水素であり;あるいは
R18、R19、R20、R’18、R’19およびR’20は、非置換であるか、または1つ以上のC1〜C20アルキルで置換されたフェニルであり;
R21は、(CO)R9であり;
R22は、(CO)R9であり;
Xは、Oであり;
X2は、直接結合であり;
mは、整数1であり;
R23は、R9について示されている意味の1つを有し;
R24は、C1〜C20アルキルであり、以上で定義した規定(a)〜(e)を含む]、の化合物が興味深い。
[式中、
R1は、C1〜C20アルキル、またはOによって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルであり;
R2およびR’2は、互いに独立して、C1〜C20アルキルであり、そのC1〜C20アルキルは、1つ以上のC−C多重結合を場合により含み、そのC1〜C20アルキルは、1つ以上のNR12R13、C1〜C20ヘテロアリール、C1〜C20ヘテロアリール−(CO)O、C1〜C20ヘテロアリール−S、CONR12R13、
R2およびR’2は、NR12R13、または
R2およびR’2は、
R2およびR’2は、非置換のフェニルまたはC1〜C20ヘテロアリールであり、またはC1〜C12アルキル、OR11および/またはNR12R13で置換されたフェニルまたはC1〜C20ヘテロアリールであり;
R"2は、R2およびR’2について示されている意味の1つを有し;
R"’2は、R2およびR’2について示されている意味の1つを有し、または
R3、R4およびR5は、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキルであり、あるいは
R3、R4およびR5は、(CO)R’2、SR10またはNR12R13であり;
R6、R7、R8、R’6、R’7、R’8、R"6、R"7、R"’6およびR"’7は、互いに独立して、R3、R4およびR5について示されている意味の1つを有し;
R9は、C1〜C20アルキルであり;
R10は、SR10がCOを介して結合されたフェニル環と共に5員または6員環を形成するフェニルであり、前記フェニルは、非置換であるか、または1つ以上のC1〜C20アルキルで置換されており;
R11は、C1〜C20アルキル、またはOによって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルであり;
R12およびR13は、互いに独立して、C1〜C20アルキル、(CO)R15であり、または非置換であるか、またはNR16R17で置換されたフェニルであり、あるいは
R12およびR13は、互いに独立して、または共に、NR12R13が結合されたフェニル環のC原子の1つに結合されたC2〜C5アルキレンであり;あるいは
R12およびR13は、互いに独立して、NR12R13が位置するフェニル環に直接結合を介して結合されたフェニルであり;あるいは
R12およびR13は、それらが結合されたN原子と共に、OまたはNによって場合により中断された5員または6員の飽和または不飽和環を形成し;あるいは
R12およびR13は、それらが結合されたN原子と共に、複素環式芳香族環系を形成し、その複素環式芳香族環系は、非置換であるか、または1つ以上のC1〜C20アルキルもしくはOR11で置換されており;
R15は、C1〜C20アルキルであり;
R16およびR17は、互いに独立して、C1〜C20アルキルであり;あるいは
R16およびR17は、互いに独立して、NR16R17が結合されたフェニル環のC原子の1つに結合されたC2〜C5アルキレンであり、そのC2〜C5アルキレンまたはC2〜C5アルケニレンにベンゼン環が場合により縮合されており;
R18、R19、R20、R’18、R’19およびR’20は、互いに独立して、R6、R7、R8、R’6、R’7およびR’8について示されている意味の1つを有し;
R"18およびR"19は、互いに独立して、R"6およびR"7について示されている意味の1つを有し;
R"’18およびR"’19は、互いに独立して、R"’6およびR"’7について示されている意味の1つを有し;
m、R21、R22、R23およびR24は、請求項1に定義されている通りであり;
ただし、
(a’)R2、R’2、R"2およびR"’2の少なくとも1つがNR12R13、または
(b’)R2、R’2、R"2およびR"’2の少なくとも1つが、対応する基
(c’)R2、R’2、R"2およびR"’2の少なくとも1つが、1つ以上のC−C多重結合を含み;あるいは
(d’)R2、R’2、R"2およびR"’2の少なくとも1つが、1つ以上のC1〜C20ヘテロアリール、C1〜C20ヘテロアリール−(CO)O、C1〜C20ヘテロアリール−S、または
(e’)R"’2は、非置換または置換C1〜C20ヘテロアリールであることを条件とする]の化合物が好ましい。
R1、R2、R’2、R’’2、R’’’2、R3、R4、R5、R6、R’6、R’’6、R’’’6、R7、R’7、R’’7、R’’’7、R8およびR’8は、以上に定義されている通りであり、上記規定(a)〜(e)を含む]のオキシム化合物と、式VまたはVI
Halはハロゲン原子を表し、R9は、以上に定義されている通りである]のアシルハロゲン化物又は無水物とを、塩基または塩基の混合物の存在下で反応させることによって、式I、IIまたはIIIの化合物を製造するための方法である。
R1、R2、R’2、R’’2、R’’’2、R3、R4、R5、R6、R’6、R’’6、R’’’6、R7,R’7、R’’7、R’’’7、R8およびR’8は、以上に定義されている通りであり、上記規定(a)〜(e)を含む]化合物である。
(a)少なくとも1つのエチレン性不飽和光重合性化合物と、
(b)光重合開始剤として、上記の式I、IIまたはIIIの少なくとも1つの化合物、を含む光重合性組成物である。
トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、テトラメチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールジアクリレート、ジペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、トリペンタエリスリトールオクタアクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールジメタクリレート、ジペンタエリスリトールテトラメタクリレート、トリペンタエリスリトールオクタメタクリレート、ペンタエリスリトールジイタコネート、ジペンタエリスリトールトリス−イタコネート、ジペンタエリスリトールペンタイタコネート、ジペンタエリスリトールヘキサイタコネート、エチレングリコールジアクリレート、1,3−ブタンジオールジアクリレート、1,3−ブタンジオールジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジイタコネート、ソルビトールトリアクリレート、ソルビトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトール変性トリアクリレート、ソルビトールテトラメタクリレート、ソルビトールペンタアクリレート、ソルビトールヘキサアクリレート、オリゴエステルアクリレートおよびメタクリレート、グリセロールジアクリレートおよびトリアクリレート、1,4−シクロヘキサンジアクリレート、200〜1500の分子量を有するポリエチレングリコールのビスアクリレートおよびビスメタクリレート、またはそれらの混合物である。
チオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、2−ドデシルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、1−メトキシカルボニルチオキサントン、2−エトキシカルボニルチオキサントン、3−(2−メトキシエトキシカルボニル)−チオキサントン、4−ブトキシカルボニルチオキサントン、3−ブトキシカルボニル−7−メチルチオキサントン、1−シアノ−3−クロロチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−クロロチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−エトキシチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−アミノチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−フェニルスルフリルチオキサントン、3,4−ジ−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシカルボニル]−チオキサントン、1,3−ジメチル−2−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オン2−エチルヘキシルエーテル、1−エトキシカルボニル−3−(1−メチル−1−モルホリノエチル)−チオキサントン、2−メチル−6−ジメトキシメチル−チオキサントン、2−メチル−6−(1,1−ジメトキシベンジル)−チオキサントン、2−モルホリノメチルチオキサントン、2−メチル−6−モルホリノメチルチオキサントン、N−アリルチオキサントン−3,4−ジカルボキシミド、N−オクチルチオキサントン−3,4−ジカルボキシミド、N−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−チオキサントン−3,4−ジカルボキシミド、1−フェノキシチオキサントン、6−エトキシカルボニル−2−メトキシチオキサントン、6−エトキシカルボニル−2−メチルチオキサントン、チオキサントン−2−カルボン酸ポリエチレングリコールエステル、2−ヒドロキシ−3−(3,4−ジメチル−9−オキソ−9H−チオキサントン−2−イルオキシ)−N,N,N−トリメチル−1−プロパンアミニウムクロリド;
2.ベンゾフェノン
ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、4−メトキシベンゾフェノン、4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、4,4’−ジメチルベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)−ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(メチルエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(p−イソプロピルフェノキシ)ベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、4−(4−メチルチオフェニル)−ベンゾフェノン、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、メチル−2−ベンゾイルベンゾエート、4−(2−ヒドロキシエチルチオ)−ベンゾフェノン、4−(4−トリルチオ)−ベンゾフェノン、1−[4−(4−ベンゾイル−フェニルスルファニル)−フェニル]−2−メチル−2−(トルエン−4−スルホニル)−プロパン−1−オン、4−ベンゾイル−N,N,N−トリメチルベンゼンメタンアミニウムクロリド、2−ヒドロキシ−3−(4−ベンゾイルフェノキシ)−N,N,N−トリメチル−1−プロパンアミニウムクロリド一水和物、4−(13−アクリロイル−1,4,7,10,13−ペンタオキサトリデシル)−ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−N,N−ジメチル−N−[2−(1−オキソ−2−プロペン−イル)オキシ]エチル−ベンゼンメタンアミニウムクロリド;
3.クマリン
クマリン1、クマリン2、クマリン6、クマリン7、クマリン30、クマリン102、クマリン106、クマリン138、クマリン152、クマリン153、クマリン307、クマリン314、クマリン314T、クマリン334、クマリン337、クマリン500、3−ベンゾイルクマリン、3−ベンゾイル−7−メトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジメトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジプロポキシクマリン、3−ベンゾイル−6,8−ジクロロクマリン、3−ベンゾイル−6−クロロ−クマリン、3,3’−カルボニル−ビス[5,7−ジ(プロポキシ)−クマリン]、3,3’−カルボニル−ビス(7−メトキシクマリン)、3,3’−カルボニル−ビス(7−ジエチルアミノ−クマリン)、3−イソブチロイルクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジメトキシ−クマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジエトキシ−クマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジブトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジ(メトキシエトキシ)−クマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジ(アリルオキシ)クマリン、3−ベンゾイル−7−ジメチルアミノクマリン、3−ベンゾイル−7−ジエチルアミノクマリン、3−イソブチロイル−7−ジメチルアミノクマリン、5,7−ジメトキシ−3−(1−ナフトイル)−クマリン、5,7−ジエトキシ−3−(1−ナフトイル)−クマリン、3−ベンゾイルベンゾ[f]クマリン、7−ジエチルアミノ−3−チエノイルクマリン、3−(4−シアノベンゾイル)−5,7−ジメトキシクマリン、3−(4−シアノベンゾイル)−5,7−ジプロポキシクマリン、7−ジメチルアミノ−3−フェニルクマリン、7−ジエチルアミノ−3−フェニルクマリン、JP09−179299−AおよびJP09−325209−Aに開示されているクマリン誘導体、例えば7−[{4−クロロ−6−(ジエチルアミノ)−S−トリアジン−2−イル}アミノ]−3−フェニルクマリン;
4.3−(アロイルメチレン)−チアゾリン
3−メチル−2−ベンゾイルメチレン−β−ナフトチアゾリン、3−メチル−2−ベンゾイルメチレン−ベンゾチアゾリン、3−エチル−2−プロピオニルメチレン−β−ナフトチアゾリン;
5.ローダニン
4−ジメチルアミノベンザルローダニン、4−ジエチルアミノベンザルローダニン、3−エチル−5−(3−オクチル−2−ベンゾチアゾリニリデン)−ローダニン、ローダニン誘導体、JP08−305019Aに開示されている式[1]、[2]、[7];
6.他の化合物
アセトフェノン、3−メトキシアセトフェノン、4−フェニルアセトフェノン、ベンジル、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンジル、2−アセチルナフタレン、2−ナフトアルデヒド、ダンシル酸誘導体、9,10−アントラキノン、アントラセン、ピレン、アミノピレン、ペリレン、フェナントレン、フェナントレンキノン、9−フルオレノン、ジベンゾスベロン、クルクミン、キサントン、チオミヒラーケトン、α−(4−ジメチルアミノベンジリデン)ケトン、例えば、2,5−ビス(4−ジエチルアミノベンジリデン)シクロペンタノン、2−(4−ジメチルアミノ−ベンジリデン)−インダン−1−オン、3−(4−ジメチルアミノ−フェニル)−1−インダン−5−イル−プロペノン、3−フェニルチオフタルイミド、N−メチル−3,5−ジ(エチルチオ)−フタルイミド、N−メチル−3,5−ジ(エチルチオ)−フタルイミド、フェノチアジン、メチルフェノチアジン、アミン、例えば、N−フェニルグリシン、エチル4−ジメチルアミノベンゾエート、ブトキシエチル4−ジメチルアミノベンゾエート、4−ジメチルアミノアセトフェノン、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、2−(ジメチルアミノ)エチルベンゾエート、ポリ(プロピレングリコール)−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート。
M1は、−(CH2CH2O)−または−[CH2CH(CH3)O]−であり、
R100は、−COCH=CH2または−COC(CH3)=CH2であり、
pは、0〜6(pの合計:3〜24)であり、qは、0〜6(qの合計:2〜16)である]に示されるペンタエリスリトールおよびジペンタエリスリトール誘導体である。
Y1は、
R200は、水素またはメチルであり、
R300およびR400は、互いに独立して、水素、メチル、ClまたはBrであり、M2は、1〜10個の炭素原子を有する置換または非置換アルキレンであり、xは0〜5であり、yは1〜10である]。成分(a)としての当該化合物の例は、JP2002−206014A、JP2004−69754A、JP2004−302245A、JP2005−77451A、JP2005−316449A、JP2005−338328AおよびJP3754065B2に記載されている。
R50は、水素またはメチル基であり、
M3は、1〜10個の炭素原子を有する置換または非置換アルキレンである]に示す。
CH2=CHA1−Y1−A2−SO2−NH−A3 (a)
CH2=CHA4−Y2−A3−NH−SO2−A6 (b)
[式中、
Y1およびY2は、それぞれ−COO−、−CONA7−または一重結合を表し;
A1およびA4は、それぞれHまたはCH3を表し;A2およびA5は、それぞれ、置換基を場合により有するC1〜C12アルキレン、シクロアルキレン、アリーレンもしくはアラルキレン、またはエーテル基およびチオエーテル基が挿入されたC2〜C12アルキレン、シクロアルキレン、アリーレンもしくはアラルキレンを表し;A3およびA6は、それぞれH、置換基を場合により有するC1〜C12アルキル、シクロアルキル基、アリール基またはアラルキル基を表し;A7は、H、置換基を場合により有するC1〜C12アルキル、シクロアルキル基、アリール基またはアラルキル基を表す]によって表される化合物が挙げられる。
−本発明の式IまたはIIの光重合開始剤化合物、あるいは式IまたはIIの化合物と、以上に記載されている本発明による式I’またはII’の化合物との光重合開始剤混合物と、
−有機バインダ、特に、カルボキシル基を有するエポキシアクリレート樹脂である有機バインダと、
−黒色着色材料と、
−ポリマー分散剤、特に、塩基性官能基を含むポリマー分散剤と
を含む。
支持基板の上面に、感光性樹脂層を形成する。その後、個別の遮光マスクを使用して、感光性樹脂層の上面に水銀ランプなどから光を照射して、感光性樹脂層を露光する。その結果、感光性樹脂層の露光部が膨脹して凸レンズの形状になることで、複数のマイクロレンズを有する集光層を形成する。
実施例1
1.a 1−(4−カルバゾール−9−イル−フェニル)−エタノン
ジメチルスルホキシド(DMSO)(50mL)中カルバゾール(5.02g)に対して、4−フルオロアセトフェノン(3.45g)およびK2CO3(10.4g)を添加し、該混合物を135℃で一晩撹拌する。該混合物を水に注ぎ込んで沈殿を得て、それを濾過によって単離し、水で洗浄する。このようにして得られた粗製物をtert−ブチルメチルエーテル(TBME)からの再結晶によってさらに精製して、薄茶色の固体としての生成物を得る。
CH2Cl2(1200mL)中1−(4−カルバゾール−9−イル−フェニル)−エタノン(30.0g)に対して、塩化チオフェンカルボニル(15.4g)およびAlCl3(28.4g)を0℃で添加する。室温で終夜撹拌した後、塩化クロトニル(11.3g)およびAlCl3(15.5g)を0℃でさらに添加し、該混合物を室温で終夜撹拌する。反応混合物を氷水に注ぎ込み、粗製物をCH2Cl2で2回抽出する。一緒にした有機層をH2Oおよび塩水で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濃縮して残渣を得て、それを高温の酢酸エチルで洗浄することによって精製する。
この化合物を、実施例1.b.により得られた化合物および対応する試薬を用いて、WO2005−080337A1に開示の手順と同様に合成する。微黄色固体として得られた生成物の構造を1H−NMRスペクトル(CDCl3)によって確認する:
3.a.[9−エチル−6−(2−メチル−ベンゾイル)−カルバゾール−3−イル]−(4−フルオロ−フェニル)−メタノン
CH2Cl2(200mL)中N−エチルカルバゾール(8.0g)に対して、塩化4−フルオロベンゾイル(6.5g)およびAlCl3(5.6g)を0℃で添加する。室温で終夜撹拌した後、塩化2−トルオイル(6.5g)およびAlCl3(6.0g)を0℃でさらに添加し、該混合物を室温で終夜撹拌する。反応混合物を氷水に注ぎ込み、粗製物をCH2Cl2で2回抽出する。一緒にした有機層をH2Oおよび塩水で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濃縮して残渣を得て、それをさらに精製することなく次の工程に使用する。
NMP(100mL)中カルバゾール(13.7g)に対して、実施例3.aで得られた化合物(17.8g)およびK2CO3(17.0g)を添加し、該混合物を150℃で2日間撹拌する。反応混合物を氷水に注ぎ込み、次いでHClで中和して、中性pHを得る。粗製物を混合物からCH2Cl2で2回抽出する。一緒にした有機層をH2Oおよび塩水で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濃縮して残渣を得て、それを酢酸エチルからの再結晶によって精製する。
CH2Cl2(200mL)中の、実施例3.b.で得られた化合物(13.9g)に対して、塩化クロトニル(2.5g)およびAlCl3(9.6g)を0℃で添加し、該混合物を室温で終夜撹拌する。反応混合物を氷水に注ぎ込み、粗製物をCH2Cl2で2回抽出する。一緒にした有機層をH2Oおよび塩水で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濃縮して残渣を得て、それをさらに精製することなく次の工程に使用する。
7.a (4−カルバゾール−9−イル−フェニル)−フェニル−メタノン
化合物7.aを、4−フルオロアセトフェノンの代わりに4−フルオロベンゾフェノンを用いて、実施例1.aに記載のように合成する。構造を1H−NMRスペクトル(CDCl3)によって確認する:
化合物7.bを、実施例1.bに記載のように塩化アルミニウムの存在下で7.aおよび塩化4−クロロブチリルを用いて合成する。構造を1H−NMRスペクトル(CDCl3)によって確認する:
化合物7.cを、実施例1.aに記載のように炭酸カリウムの存在下で7.bおよび2−メルカプトベンゾチアゾールを用いて合成する。構造を1H−NMRスペクトル(CDCl3)によって確認する:
ケトン7.cを、実施例1.cの手順に従って対応する酢酸オキシム7.dに変換する。構造を1H−NMRスペクトル(CDCl3)によって確認する:
24gのベンジルメタクリレート、6gのメタクリル酸および0.525gのアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を90mlのプロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセテート(PGMEA)に溶解させる。得られた反応混合物を、予備加熱した80℃の油浴に入れる。窒素下で80℃にて5時間撹拌した後、得られた粘性溶液を室温まで冷却し、さらに精製することなく使用する。固体含有量は、約25%である。
以下の成分を混合することによって感度試験用の光硬化性組成物を製造する。
上記実施例で製造された25%プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセテート(PGMEA)溶液、
50.0質量部のジペンタエリスリトールヘキサアクリレート((DPHA)、USB Chemicalsによって提供)、
0.1質量部の光重合開始剤、および
150.0質量部のPGMEA。
20.0質量部のREGAL 400R(CABOTによって提供されたカーボンブラック)
20.0質量部のEFKA4046(Cibaによって提供された分散剤)
93.3質量部のPGMEA
上記成分を混合し、ペイントコンディショナ(SKANDEX)を使用することによって15分間にわたってそれらを分散させることによって黒色分散体を製造する。上記実施例に記載されているバインダポリマー溶液(48.0質量部)を、ペイントコンディショナによる分散体と混合し、さらにDPHA(USB Chemicalsによって提供された7.0質量部のジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)およびPGMEA(46.7質量部)を添加する。試験される光重合開始剤をレジスト組成物に添加する。そのようにして製造された黒色マトリックスレジストをスピンコーターによってガラス基板上に塗布する。塗装基板を80℃で10分間乾燥させる。乾燥膜の厚さは、約1.1μmである。9段階の異なる光学密度の標準化された試験ネガティブマスク(EIA GRAY SCALE、EDMUND SCIENTIFIC)をレジスト上に配置する。15cmの距離で、250Wの超高圧水銀ランプ(USHIO、USH−250BY)を使用して露光を行う。試験ネガティブマスク上で光パワーメータ(UV−35ディテクタを備えたORC UV Light Measure Model UV−M02)によって測定された全照射線量は、300mJ/cm2である。露光後、噴霧型現像器(AD−1200、Takizawa Sangyo)を使用することによって、28℃にて露光フィルムをアルカリ溶液(DL−A4の5%水溶液、Yokohama Yushi)で現像する。現像後に残留する(すなわち重合された)階段の最大数を示すことによって、光重合開始剤の感度を特徴づける。それらの階段の数が多いほど、試験した光重合開始剤の感度が高い。それらの結果を以下の第2表に示す。
Claims (19)
- 式IIまたはIII
R2およびR’2は、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキルまたはC 1 〜C 6 アルケニルであり;O、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルまたはC3〜C 8 シクロアルケニルであり;あるいは
R2およびR’2は、1つ以上のハロゲン、OR11、COOR11、NR12R13、C1〜C20ヘテロアリール、C1〜C20ヘテロアリール−(CO)O、C1〜C20ヘテロアリール−S、CONR12R13、
R2およびR’2は、1つ以上のOによって中断され、かつ/または1つ以上のハロゲン、OR11、COOR11、NR12R13、C1〜C20ヘテロアリール、C1〜C20ヘテロアリール−(CO)O、C1〜C20ヘテロアリール−S、CONR12R13、
R2およびR’2は、非置換のフェニル、ナフチルまたはC1〜C20ヘテロアリールであり;または1つ以上のC1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12アルキニル、フェニル、ハロゲン、CN、NO2、SR10、OR11、NR12R13、またはO、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルで置換されたフェニル、ナフチルまたはC1〜C20ヘテロアリールであり;あるいは
R2およびR’2は、C2〜C20アルカノイル、または非置換であるか、または1つ以上のC1〜C6アルキル、フェニル、SR10、OR11もしくはNR12R13で置換されたベンゾイルであり;あるいは
R2およびR’2は、1つ以上のOで場合により中断され、かつ/または1つ以上のOHで場合により置換されたC2〜C12アルコキシカルボニルであり;あるいは
R2およびR’2は、非置換であるか、または1つ以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、フェニル、SR10、OR11もしくはNR12R13で置換されたフェノキシカルボニルであり;あるいは
R2およびR’2は、NR12R13、または
R2およびR’2は、
R"2は、R2およびR’2について示されている意味の1つを有し、または
R"’2は、R2およびR’2について示されている意味の1つを有し、または
R 1 は、水素、(CO)R" 2 、C 1 〜C 20 アルコキシカルボニル、フェニル−C 1 −C 4 アルキル、1つ以上のハロゲンで場合により置換されたC 1 〜C 20 アルキル、COOR 11 またはCONR 12 R 13 であり;あるいは
R 1 は、O、COもしくはNR 14 によって中断されたC 2 〜C 20 アルキルであり;またはO、COもしくはNR 14 によって場合により中断されたC 2 〜C 12 アルケニルであり、またはC 4 〜C 8 シクロアルケニルまたはC 2 〜C 12 アルキニルであり;あるいは
R 1 は、ベンゾイル、ナフトイル、フェニルオキシカルボニルまたはナフチルオキシカルボニルであり;またはそれぞれが1つ以上のC 1 〜C 20 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、SR 10 、OR 11 、NR 12 R 13 、ハロゲン、フェニル、COOR 11 、CONR 12 R 13 、CN、NO 2 、またはO、COもしくはNR 14 によって場合により中断されたC 3 〜C 10 シクロアルキルで置換されたベンゾイル、ナフトイル、フェニルオキシカルボニルまたはナフチルオキシカルボニルであり;あるいは
R 1 は、O、COもしくはNR 14 によって場合により中断されたC 3 〜C 10 シクロアルキルであり、またはO、COもしくはNR 14 によって場合により中断されたC 3 〜C 10 シクロアルキルカルボニルであり、またはO、COもしくはNR 14 によって場合により中断されたC 3 〜C 10 シクロアルキルオキシカルボニルであり;あるいは
R 1 は、非置換フェニルまたはナフチルであり、または1つ以上のC 1 〜C 20 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、SR 10 、OR 11 、NR 12 R 13 、ハロゲン、フェニル、COOR 11 、CONR 12 R 13 、CN、NO 2 、またはO、COもしくはNR 14 によって場合により中断されたC 3 〜C 10 シクロアルキルで置換されたフェニルまたはナフチルであり;
R 6、R7、R8、R’6、R’7、R’8、R"6、R"7、R"’6およびR"’7は、互いに独立して、水素、ハロゲン、
R 6 、R 7 、R 8 、R’ 6 、R’ 7 、R’ 8 、R" 6 、R" 7 、R"’ 6 およびR"’ 7 は、非置換であるか、または1つ以上のC 1 〜C 20 アルキル、ハロゲン、CN、SR 10 、OR 11 もしくはNR 12 R 13 で置換されたフェニルであり;あるいは
R 6 、R 7 、R 8 、R’ 6 、R’ 7 、R’ 8 、R" 6 、R" 7 、R"’ 6 およびR"’ 7 は、(CO)R’ 2 、SR 10 、OR 11 、SOR 10 、SO 2 R 10 またはNR 12 R 13 であり、置換基(CO)R’ 2 、OR 11 、SR 10 およびNR 12 R 13 は、場合により基R 10 、R 11 、R 12 、R 13 および/またはR’ 2 を介してフェニル環上のさらなる置換基またはフェニル環の炭素原子の1つと5員または6員環を形成し;
;あるいは
式IIのR"6およびR"7は、共に、それらが結合されたフェニルと共に二環式環を形成するC1〜C6アルキレンまたはC2〜C6アルケニレンであり、前記二環式環は、1つ以上のC1〜C20アルキル、またはO、COもしくはNR14によって中断されたC2〜C20アルキルで場合により置換されており、あるいは前記二環式環は、C1〜C4ハロアルキル、SR10、OR11、NR12R13、ハロゲン、フェニル、COOR11、CONR12R13、CN、NO2、またはO、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルで場合により置換されており;ただし、
式IIIのR"’6およびR"’7は、共に、それらが結合されたフェニルと共に二環式環を形成するC2〜C6アルキレンまたはC2〜C6アルケニレンであり、前記二環式環は、1つ以上のC1〜C20アルキル、O、COもしくはNR14によって中断されたC2〜C20アルキルで場合により置換されており、あるいは前記二環式環は、C1〜C4ハロアルキル、SR10、OR11、NR12R13、ハロゲン、フェニル、COOR11、CONR12R13、CN、NO2、またはO、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルで場合により置換されており;
ただし、1つ以上の(CO)R"’2基がいずれかの環に結合されていることを条件とし;
R9は、水素、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C5アルケニル、C1〜C20アルコキシ、非置換のC1〜C20アルキル、または1つ以上のハロゲン、フェニル、C1〜C20アルキルフェニルおよび/またはCNで置換されたC1〜C20アルキルであり;あるいは
R9は、いずれも非置換であるか、または1つ以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、CN、OR11、SR10および/またはNR12R13で置換されたフェニルまたはナフチルであり;あるいは
R9は、いずれも非置換であるか、または1つ以上のC1〜C6アルキルおよび/またはハロゲンで置換されたベンジルオキシまたはフェノキシであり;
R10は、水素、C1〜C20アルキル、C3〜C12アルケニル、O、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルであり、あるいはR10は、フェニル−C1〜C4アルキルであり、またはOH、SH、CN、C3〜C6アルケノキシ、C1〜C20ヘテロアリール、C1〜C20ヘテロアリール−(CO)O、C1〜C20ヘテロアリール−S、
R10は、1つ以上のOまたはSによって中断されたC2〜C20アルキルであり;あるいは
R10は、−(CH2CH2O)nH、−(CH2CH2O)n(CO)−(C1〜C8アルキル)、C2〜C8アルカノイル、ベンゾイル、C3〜C12アルケニルまたはC3〜C6アルケノイル;あるいは
R10は、それぞれが非置換であるか、または1つ以上のハロゲン、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、フェニル−C1〜C3アルキルオキシ、フェノキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−N(C1〜C12アルキル)2、ジフェニルアミノ、−(CO)O(C1〜C8アルキル)または(CO)N(C1〜C8アルキル)2で置換されたフェニル、ナフチル、またはC1〜C20ヘテロアリールであり;あるいは
R10は、SR10が直接結合、C1〜C4アルキレン、O、S、NR14またはCOを介して結合されたフェニル環と5員または6員環を形成するフェニル、ナフチルまたはC1〜C20ヘテロアリールであり、前記フェニルまたはナフチルは、非置換であるか、または1つ以上のC1〜C20アルキル、O、COもしくはNR14によって中断されたC2〜C20アルキルで置換されており、またはO、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルで置換されており、またはハロゲン、C1〜C20アルコキシ、C1〜C20アルキルカルボニルもしくはフェニルカルボニルで置換されており;
nは、1〜12の整数であり;
R11は、水素、1つ以上のハロゲンで場合により置換されたC1〜C20アルキルであり;あるいはR11は、−(CH2CH2O)nH、−(CH2CH2O)n(CO)−(C1〜C8アルキル)、C1〜C8アルカノイル、C3〜C12アルケニル、C3〜C6アルケノイル、フェニル−C1〜C4アルキルであり、または1つ以上のOによって中断されたC2〜C20アルキルであり;またはO、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルであり;あるいは
R11は、OH、SH、CN、C3〜C6アルケノキシ、C1〜C20ヘテロアリール、C1〜C20ヘテロアリール−(CO)O、C1〜C20ヘテロアリール−S、―OCH2CH2CN、―OCH2CH2(CO)O(C1〜C4アルキル)、
R11は、非置換であるか、または1つ以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、OHもしくはC1〜C4アルコキシで置換されたベンゾイルであり;あるいは
R11は、それぞれが非置換であるか、または1つ以上のハロゲン、OH、C1〜C12アルキル、C3〜C10シクロアルキルまたはC1〜C12アルコキシで置換されたフェニル、ナフチルまたはC1〜C20ヘテロアリールであり;
R12およびR13は、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、O、COもしくはNR14によって中断されたC2〜C20アルキルであり、またはC2〜C4ヒドロキシアルキル、C1〜C12アルコキシ、フェニル−C1〜C4アルキル、(CO)R15、C2〜C10アルコキシアルキル、C3〜C5アルケニル、またはO、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルであり;あるいは
R12およびR13は、それぞれが非置換であるか、または1つ以上のC1〜C20アルコキシ、(CO)R15、フェニル、NR16R17、SR10、OR11、C1〜C20アルキル、O、COもしくはNR14によって中断されたC2〜C20アルキル、またはO、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルで置換されたフェニルまたはナフチルであり;あるいは
R12およびR13は、互いに独立して、NR12R13が結合されたフェニルまたはナフチル環のC原子の1つに結合されたC2〜C5アルキレンまたはC2〜C5アルケニレンであり、前記C2〜C5アルキレンまたはC2〜C5アルケニレンは、O、COもしくはNR14によって場合により中断されており;あるいはR12およびR13は、互いに独立して、NR12R13が位置するフェニル環に直接結合を介して結合されたフェニルであり;あるいは
R12およびR13は、それらが結合されたN原子と共に、O、COもしくはNR14によって場合により中断された5員または6員の飽和または不飽和環を形成し、その環は、非置換であるか、または1つ以上のC1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、=O、SR10、OR11、NR16R17、(CO)R15、NO2、CN、フェニル、またはO、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルで置換されており;あるいは
R12およびR13は、それらが結合されたN原子と共に、複素環式芳香族環系を形成し、その複素環式芳香族環系は、非置換であるか、または1つ以上のC1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、=O、SR10、OR11、NR16R17、(CO)R15、NO2、CN、フェニル、またはO、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルで置換されており;
R14は、水素、C1〜C20アルキル、C3〜C8シクロアルキル、フェニルまたは(CO)R15であり;
R15は、水素、OH、C1〜C20アルキル、C1〜C4ハロアルキル、O、COもしくはNR14によって中断されたC2〜C20アルキルであり、またはO、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキル、またはフェニル−C1〜C4アルキル、SR10、OR11またはNR12R13であり;あるいは
R15は、いずれも非置換であるか、または1つ以上のSR10、OR11、NR12R13、
R16およびR17は、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、C3〜C10シクロアルキルまたはフェニルであり;あるいは
R16およびR17は、それらが結合されたN原子と共に、O、SもしくはNR14によって場合により中断された5員または6員の飽和または不飽和環を形成し;あるいは
R16およびR17は、互いに独立して、NR16R17が結合されたフェニルまたはナフチル環のC原子の1つに結合されたC2〜C5アルキレンまたはC2〜C5アルケニレンであり、前記C2〜C5アルキレンまたはC2〜C5アルケニレンは、O、COもしくはNR15によって場合により中断されており;そのC2〜C5アルキレンまたはC2〜C5アルケニレンにベンゼン環が場合により縮合されており;
R18、R19、R20、R’18、R’19およびR’20は、互いに独立して、水素、ハロゲン、
R18、R19、R20、R’18、R’19およびR’20は、非置換であるか、または1つ以上のC1〜C20アルキル、ハロゲン、CN、SR10、OR11またはNR12R13で置換されたフェニルであり;あるいは
R18、R19、R20、R’18、R’19およびR’20は、(CO)R’2、SR10、OR11、SOR10、SO2R10またはNR12R13であり、置換基(CO)R’2、OR11、SR10およびNR12R13は、基R10、R11、R12R13および/またはR’2を介して、フェニル環上のさらなる置換基、またはフェニル環の炭素原子の1つと5員または6員環を場合により形成し;
R"18およびR"19は、互いに独立して、R"6およびR"7について示されている意味の1つを有し;
R"’18およびR"’19は、互いに独立して、R"’6およびR"’7について示されている意味の1つを有し;
R21は、COOR11、CONR12R13または(CO)R9であり;あるいはR21は、R15について示されている意味の1つを有し;
R22は、COOR11、CONR12R13または(CO)R9であり;あるいはR22は、R12およびR13について示されている意味の1つを有し;
Xは、O、S、SOまたはSO2であり;
X2は、直接結合、O、COもしくはNR14によって場合により中断されたC1〜C20アルキレンであり、その中断されていない、または中断されたC1〜C20アルキレンは、非置換であるか、または1つ以上のハロゲン、OR11、COOR11、NR12R13、C1〜C20ヘテロアリール、C1〜C20ヘテロアリール−(CO)O、C1〜C20ヘテロアリール−S、CONR12R13、
mは、1または2の整数であり;
R23は、R9について示されている意味の1つを有し;
R24は、水素、C1〜C20アルキル;C2〜C20アルケニル;O、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルであり、あるいはR24は、C3〜C10シクロアルケニル;1つ以上のハロゲン、OR11、COOR11、NR12R13、C1〜C20ヘテロアリール、C1〜C20ヘテロアリール−(CO)O、C1〜C20ヘテロアリール−S、CONR12R13、
R24は、1つ以上のOによって中断され、かつ/または1つ以上のハロゲン、OR11、COOR11、NR12R13、C1〜C20ヘテロアリール、C1〜C20ヘテロアリール−(CO)O、C1〜C20ヘテロアリール−S、CONR12R13、
R24は、いずれも1つ以上のC1〜C12アルキル、フェニル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、SR10、OR11、NR12R13、またはO、COもしくはNR14によって場合により中断されたC3〜C10シクロアルキルで場合により置換されたフェニル、ナフチルまたはC1〜C20ヘテロアリールであり;あるいは
R24は、C2〜C20アルカノイル、または非置換であるか、または1つ以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、フェニル、SR10、OR11もしくはNR12R13で置換されたベンゾイルであり;あるいは
R24は、1つ以上のOで場合により中断され、かつ/または1つ以上のOHで場合により置換されたC2〜C12アルコキシカルボニルであり;あるいは
R24は、非置換であるか、1つ以上のC1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、フェニル、SR10、OR11またはNR12R13で置換されたフェノキシカルボニルであり;あるいは
R24は、NR12R13であり;あるいは
R24は、
R24は、
ただし、
(a)
式IIIのR2 、
式IIのR6、R7、R8、R’6、R’7、R’8、R"6もしくはR"7の定義における、または
式IIIのR6、R7、R8、R’6、R’7、R"’6もしくはR"’7の定義における、または
基R2またはR’2を介する式IIIのR"’2または式IIもしくはIIIのR24についての
式II、または
基R12もしくはR13を介する式II、または基R12もしくはR13を介する式IIIにおけるR"2、または
式IIIのR"’2
の少なくとも1つがNR12R13、または
(b)
式IIIのR2 、または
式IIのR6、R7、R8、R’6、R’7、R’8、R"6もしくはR"7の定義における、または
式IIIのR6、R7、R8、R’6、R’7、R"’6もしくはR"’7の定義における、または
基R2またはR’2を介する式IIIのR"’2または式IIもしくはIIIのR24についての
式II、または
基R12もしくはR13を介する式II、または基R12もしくはR13を介する式IIIにおけるR"2、または
式IIIのR"’2
の少なくとも1つが、対応する基
(c)
式IIIのR2 、
式IIのR6、R7、R8、R’6、R’7、R’8、R"6もしくはR"7の定義における、または
式IIIのR6、R7、R8、R’6、R’7、R"’6もしくはR"’7の定義における、または
基R2またはR’2を介する式IIIのR"’2または式IIもしくはIIIのR24についての
式II、または
基R12もしくはR13を介する式II、または基R12もしくはR13を介する式IIIにおけるR"2、または
式IIIのR"’2
の少なくとも1つが、C 1 〜C 6 アルケニル又はC 3 〜C 8 シクロアルケニルであり;あるいは
(d)
式IIIのR2 、または
式IIのR6、R7、R8、R’6、R’7、R’8、R"6もしくはR"7の定義における、または
式IIIのR6、R7、R8、R’6、R’7、R"’6もしくはR"’7の定義における、または
基R2またはR’2を介する式IIIのR"’2または式IIもしくはIIIのR24についての
式II、または
基R12もしくはR13を介する式II、または基R12もしくはR13を介する式IIIにおけるR"2、および
式IIIのR"’2、または
式IIまたはIIIのいずれかにおける置換基としてSR10、OR11またはCOOR11基に存在するR10またはR11
の少なくとも1つが、1つ以上のC1〜C20ヘテロアリール、C1〜C20ヘテロアリール−(CO)O、C1〜C20ヘテロアリール−S、または
(e)
式IIIのR"’2、または
式IIまたはIIIのいずれかにおける置換基としてSR10、OR11またはCOOR11基に存在するR10またはR11
の少なくとも1つが、非置換または置換C1〜C20ヘテロアリールであることを条件とする]の化合物。 - R 1 は、C 1 〜C 20 アルキル、またはOによって場合により中断されたC 3 〜C 10 シクロアルキルであり;
R 2 およびR 2 ’は、互いに独立して、1つ以上のNR 12 R 13 、C 1 〜C 20 ヘテロアリール、C 1 〜C 20 ヘテロアリール−(CO)O、C 1 〜C 20 ヘテロアリール−S、CONR 12 R 13 、または
R 2 およびR’ 2 は、NR 12 R 13 、または
R 2 およびR’ 2 は、
R 2 およびR’ 2 は、非置換のフェニル、またはC 1 〜C 20 ヘテロアリールであり;または1つ以上のC 1 〜C 12 アルキル、SR 10 、OR 11 、またはNR 12 R 13 で置換されたフェニルまたはC 1 〜C 20 ヘテロアリールであり、
R" 2 は、R 2 およびR’ 2 について示されている意味の1つを有し、または
R"’ 2 は、R 2 およびR’ 2 について示されている意味の1つを有し、または
R 6 、R 7 、R 8 、R’ 6 、R’ 7 、R’ 8 、R" 6 、R" 7 、R"’ 6 およびR"’ 7 は、互いに独立して、水素、C 1 〜C 20 アルキル、(CO)R’ 2 、SR 10 、OR 11 、またはNR 12 R 13 であり;
R 9 は、C 1 〜C 20 アルキルであり;
R 10 は、非置換であるか、または1つ以上のC 1 〜C 20 アルキルで置換されたフェニル、ナフチル、またはC 1 〜C 20 ヘテロアリールであり;
R 11 は、C 1 〜C 20 アルキル、またはOによって場合により中断されたC 3 〜C 10 アルキルであり;
R 12 およびR 13 は、互いに独立して、C 1 〜C 20 アルキル、(CO)R 15 、または非置換であるか、もしくはNR 16 R 17 で置換されたフェニルであり;あるいは
R 12 およびR 13 は、それらが結合されたN原子と共に、OもしくはNによって場合により中断された5員または6員の飽和または不飽和環を形成し;あるいは
R 12 およびR 13 は、それらが結合されたN原子と共に、複素環式芳香族環系を形成し、その複素環式芳香族環系は、非置換であるか、または1つ以上のC 1 〜C 20 アルキルもしくはOR 11 で置換されており;
R 15 は、C 1 〜C 20 アルキルであり;
R 16 およびR 17 は、互いに独立して、C 1 〜C 20 アルキルであり;
R 18 、R 19 、R 20 、R’ 18 、R’ 19 およびR’ 20 は、互いに独立して、水素、C 1 〜C 20 アルキル、非置換であるか、または1つ以上のC 1 〜C 20 アルキルで置換されたフェニルであり;
R" 18 およびR" 19 は、互いに独立して、R" 6 およびR" 7 について示されている意味の1つを有し;
R"’ 18 およびR"’ 19 は、互いに独立して、R"’ 6 およびR"’ 7 について示されている意味の1つを有し;
mは、1であり;
R 21 は、COOR 11 、CONR 12 R 13 または(CO)R 9 であり;
R 22 は、COOR 11 、CONR 12 R 13 または(CO)R 9 であり;
R 23 は、C 1 〜C 20 アルキルであり;
R 24 は、C 1 〜C 20 アルキルである、請求項1に記載の式IIまたはIIIの化合物。 - R1は、C1〜C20アルキルであり;
R2およびR’2は、互いに独立して、C 1〜C20アルキルまたはC 1 〜C 6 アルケニルであり;あるいは
R2およびR’2は、1つ以上のCOOR11、C1〜C20ヘテロアリール−S、または
R2およびR’2は、非置換のフェニルまたはC1〜C20ヘテロアリールであり;または1つ以上のC1〜C12アルキルもしくはSR10で置換されたフェニルであり;あるいは
R2およびR’2は、
R2およびR’2は、
R"2は、R2およびR’2について示されている意味の1つを有し;
R"’2は、R2およびR’2について示されている意味の1つを有し、または
R3、R4およびR5は、互いに独立して、水素であり;あるいは
R3、R4およびR5は、(CO)R’2またはNR12R13であり、
R6、R7、R8、R’6、R’7、R’8、R"6、R"7、R"’6およびR"’7は、互いに独立して、R3、R4およびR5について示されている意味の1つを有し;
R9は、C1〜C20アルキルであり;
R10は、C1〜C20ヘテロアリールであり;
R11は、C1〜C20アルキルであり;
R12およびR13は、それらが結合されたN原子と共に、複素環式芳香族環系を形成し;
R18、R19、R20、R’18、R’19およびR’20は、水素であり;あるいは
R18、R19、R20、R’18、R’19およびR’20は、非置換であるか、または1つ以上のC1〜C20アルキルで置換されたフェニルであり;
R21は、(CO)R9であり;
R22は、(CO)R9であり;
Xは、Oであり;
X2は、直接結合であり;
mは、整数1であり;
R23は、R9について示されている意味の1つを有し;
R24は、C1〜C20アルキルである、請求項1に記載の式IIまたはIIIの化合物。 - (a)少なくとも1つのエチレン性不飽和光重合性化合物と、
(b)光重合開始剤として、請求項1に定義されている式IIまたはIIIの少なくとも1つの化合物、を含む光重合性組成物。 - 光重合開始剤(b)に加えて、少なくとも1つのさらなる光重合開始剤(c)および/または他の添加剤(d)を含む、請求項4に記載の光重合性組成物。
- さらなる添加剤(d)として、光増感剤を含む、請求項4および5のいずれか一項に記載の光重合性組成物。
- 成分(a)は、飽和または不飽和多塩基酸無水物と、エポキシ樹脂と不飽和モノカルボン酸の反応の生成物との反応によって得られた樹脂である、請求項4から6までのいずれか一項に記載の光重合性組成物。
- バインダポリマー(e)をさらに含む、請求項4から7までのいずれか一項に記載の光重合性組成物。
- さらなる添加剤(d)として、顔料または顔料の混合物を含む、請求項4から8までのいずれか一項に記載の光重合性組成物。
- さらなる添加剤(d)として、分散剤または分散剤の混合物を含む、請求項9に記載の光重合性組成物。
- 組成物に対して0.005〜25質量%の光重合開始剤(b)、または光重合開始剤(b)および(c)を含む、請求項4から10までのいずれか一項に記載の光重合性組成物。
- エチレン性不飽和二重結合を含む化合物の光重合のための方法であって、請求項4〜11のいずれか一項に記載の組成物に150〜600nmの範囲の電磁放射線、または電子ビームもしくはX線を照射することを含む方法。
- 着色および無着色塗料およびワニス、粉末塗料、印刷インク、印刷版、接着剤、感圧接着剤、歯科用組成物、ゲルコート、電子部品用フォトレジスト、電気めっきレジスト、エッチングレジスト、液体および乾燥膜、はんだレジスト、様々なディスプレイ用途のカラーフィルタを製造するためのレジスト、プラズマディスプレイパネル、エレクトロルミネセンスディスプレイおよびLCDの製造方法における構造体を生成するためのレジスト、LCD用スペーサを製造するための、ホログラフィックデータ記憶(HDC)のための、電気および電子部品を封入するための組成物としての、磁気記録材料、微小機械部品、導波路、光スイッチ、めっきマスク、エッチングマスク、色校正システム、ガラス繊維ケーブル塗料、スクリーン印刷ステンシルを製造するための、立体リソグラフィーによって三次元物体を製造するための、画像記録材料としての、ホログラフィック記録、超小形回路、脱色材料、画像記録材料のための脱色材料のための、マイクロカプセルを使用した画像記録材料のための、UVおよび可視レーザ直接画像化システムのためのフォトレジスト材料として、印刷回路基板の逐次堆積層における誘電層を形成するために使用されるフォトレジスト材料としての請求項4から11までのいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 着色および無着色塗料およびワニス、粉末塗料、印刷インク、印刷版、接着剤、感圧接着剤、歯科用組成物、ゲルコート、電子部品用フォトレジスト、電気めっきレジスト、エッチングレジスト、液体および乾燥膜、はんだレジスト、様々なディスプレイ用途のカラーフィルタを製造するためのレジスト、プラズマディスプレイパネル、エレクトロルミネセンスディスプレイおよびLCDの製造方法における構造体を生成するためのレジスト、LCD用スペーサを製造するための、ホログラフィックデータ記憶(HDS)のための、電気および電子部品を封入するための組成物としての、磁気記録材料、微小機械部品、導波路、光スイッチ、めっきマスク、エッチングマスク、色校正システム、ガラス繊維ケーブル塗料、スクリーン印刷ステンシルを製造するための、立体リソグラフィーによって三次元物体を製造するための、画像記録材料としての、ホログラフィック記録、超小形回路、脱色材料、画像記録材料のための脱色材料のための、マイクロカプセルを使用した画像記録材料のための、UVおよび可視レーザ直接画像化システムのためのフォトレジスト材料として、印刷回路基板の逐次堆積層における誘電層を形成するために使用されるフォトレジスト材料としての請求項12に記載の方法。
- 少なくとも1つの面が請求項4に記載の組成物で塗装された塗装基板。
- レリーフ画像の写真生成のための方法であって、請求項16に記載の塗装基板を画像様露光し、次いで未露光部分を現像液で除去する方法。
- いずれも感光性樹脂および顔料を含む赤色、緑色および青色画像素子ならびにブラックマトリックスを透明基板上に設け、基板の表面またはカラーフィルタ層の表面に透明電極を設けることによって製造されたカラーフィルタであって、前記感光性樹脂は、多官能アクリレートモノマー、有機ポリマーバインダ、および請求項1に記載の式IIまたはIIIの光重合開始剤を含む、カラーフィルタ。
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