JP5225582B2 - 接着性の改善された硬化性組成物 - Google Patents
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Description
有機重合体100重量部に対して、オクチル酸錫1.5部、ラウリルアミン0.25重量部、純水0.6重量部を加えて混合した後、遠心脱泡した混合物をポリエチレン製の型枠に気泡が入らないように流し込み、23℃で1時間、さらに70℃で20時間養生させて得られる厚さ3mmの硬化物シートから、JISK6251に準拠して3号ダンベルを打ち抜き、23℃50%RHで引張試験(引張速度200mm/分)を行って求める。
Ti(OR1)4 (1)
(式中、R1は有機基であり、4個のR1は相互に同一であっても、異なっていてもよい)が好ましく、より好ましくはチタニウムキレートである。
Al(OR6)3 (4)
(式中、R6は有機基であり、3個のR6は相互に同一であっても、異なっていてもよい)が好ましく、より好ましくはアルミニウムキレートである。
Zr(OR11)4 (7)
(式中、R11は有機基であり、4個のR11は相互に同一であっても、異なっていてもよい)が好ましく、より好ましくはジルコニウムキレートである。
−(SiR 16 2-bXbO)k−SiR17 3-aXa (10)
(式中、R16およびR17は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20のアルキル基、炭素原子数6から20のアリール基、炭素原子数7から20のアラルキル基またはR’3SiO−で示されるトリオルガノシロキシ基のいずれかを示し、R16またはR17が二個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。ここでR’は炭素原子数1から20の炭化水素基、炭素原子数6から20のアリール基または炭素原子数7から20のアラルキル基であり3個のR’は同一であってもよく、異なっていてもよい。Xは水酸基または加水分解性基を示し、Xが二個以上存在する時、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。aは0、1、2または3を、bは0、1、または2をそれぞれ示す。またk個の(SiR16 2-bXbO)基におけるbについて、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。kは0から19の整数を示す。但し、a+Σb≧1を満足するものとする)で表される基があげられる。
−SiR17 3-cXc (11)
(式中、R17、Xは前記と同じ。cは1〜3の整数)で表される反応性ケイ素基が、入手が容易であるので好ましい。
−R18−O− (12)
(式中、R18は炭素原子数1から14の直鎖状もしくは分岐アルキレン基である。)で示される繰り返し単位を有する重合体であり、一般式(12)におけるR18は、炭素原子数1から14の、さらには2から4の、直鎖状もしくは分岐アルキレン基が好ましい。一般式(12)で示される繰り返し単位の具体例としては、
−CH2O−、−CH2CH2O−、−CH2CH(CH3)O−、−CH2CH(C2H5)O−、−CH2C(CH3)2O−、−CH2CH2CH2CH2O−
等が挙げられる。ポリオキシアルキレン系重合体の主鎖骨格は、1種類だけの繰り返し単位からなってもよいし、2種類以上の繰り返し単位からなってもよい。特にシーラント等に使用される場合には、プロピレンオキシド重合体を主成分とする重合体から成るものが非晶質であることや比較的低粘度である点から好ましい。
−CH2−C(R19)(COOR20)− (13)
(式中、R19は水素原子またはメチル基、R20は炭素原子数1から8のアルキル基を示す)で表される炭素原子数1から8のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル単量体単位と、下記一般式(14):
−CH2−C(R19)(COOR21)− (14)
(式中、R19は前記に同じ、R21は炭素原子数10以上のアルキル基を示す)で表される炭素原子数10以上のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル単量体単位からなる共重合体に、反応性ケイ素基を有するポリオキシアルキレン系重合体をブレンドして製造する方法である。
−NR22−C(=O)− (15)
(R22は水素原子または置換あるいは非置換の有機基を表す)で表される基である。
Z−R24−SiR23 3-dXd (16)
(ただし、式中、R23は炭素原子数1から20のアルキル基、炭素原子数6から20のアリール基、炭素原子数7から20のアラルキル基またはR’3SiO−で示されるトリオルガノシロキシ基のいずれかを示す。Xは水酸基または加水分解性基を示し、Xが2個以上存在する時、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。dは1、2または3である。R24は、2価の有機基であり、より好ましくは炭素原子数1から20の置換もしくは非置換の2価の炭化水素基である。Zは水酸基、カルボキシル基、メルカプト基およびアミノ基(1級または2級)から選ばれた活性水素含有基である。)で表されるケイ素化合物のZ基を反応させる方法により製造されるものを挙げることができる。この製造方法に関連した、有機重合体の公知の製造法を例示すると、特公昭46−12154号(米国特許3632557号)、特開昭58−109529号(米国特許4374237号)、特開昭62−13430号(米国特許4645816号)、特開平8−53528号(EP0676403)、特開平10−204144号(EP0831108)、特表2003−508561(米国特許6197912号)、特開平6−211879号(米国特許5364955号)、特開平10−53637号(米国特許5756751号)、特開平11−100427号、特開2000−169544号、特開2000−169545号、特開2002−212415号、特許第3313360号、米国特許4067844号、米国特許3711445号、特開2001−323040号、などが挙げられる。
O=C=N−R24−SiR23 3-dXd (17)
(ただし、式中R23、R24、X、dは前記に同じ。)で示される反応性ケイ素基含有イソシアネート化合物とを反応させることにより製造されるものを挙げることができる。この製造方法に関連した、有機重合体の公知の製造法を例示すると、特開平11−279249号(米国特許5990257号)、特開2000−119365号(米国特許6046270号)、特開昭58−29818号(米国特許4345053号)、特開平3−47825号(米国特許5068304号)、特開平11−60724号、特開2002−155145号、特開2002−249538号、WO03/018658、WO03/059981などが挙げられる。
Ti(OR1)4 (1)
(式中、R1は有機基であり、より好ましくは炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基であり、4個のR1は相互に同一であっても、異なっていてもよい)で表され、その中でもチタニウムアルコキシドが代表的な化合物として例示できる。その他に一般式(1)で表される化合物としては、一般式(1)中の4個のOR1基の一部または全部が一般式(18):
−OCOR25 (18)
(式中、R25は有機基であり、より好ましくは炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基である。)で表されるアシルオキシ基であるチタニウムアシレートが挙げられる。
TiX1 4-e(OR26)e (19)
(式中、X1はハロゲン原子であり、4−e個のX1は相互に同一であっても、異なっていてもよい。R26は有機基であり、より好ましくは炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基でありe個のR26は相互に同一であっても、異なっていてもよい。eは1、2、3のいずれかである。)で表されるハロゲン化チタニウムアルコキシドが挙げられる。
Al(OR6)3 (4)
(式中、R6は有機基であり、より好ましくは炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基であり、3個のR6は相互に同一であっても、異なっていてもよい)で表され、その中でもアルミニウムアルコキシドが代表的な化合物として例示できる。その他に一般式(4)で表される化合物としては、一般式(4)中の3個のOR6基の一部または全部が一般式(20):
−OCOR27 (20)
(式中、R27は有機基であり、より好ましくは炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基である。)で表されるアシルオキシ基であるアルミニウムアシレートが挙げられる。
AlX2 3-f(OR28)f (21)
(式中、X2はハロゲン原子であり、3−f個のX2は相互に同一であっても、異なっていてもよい。R28は有機基であり、より好ましくは炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基でありf個のR28は相互に同一であっても、異なっていてもよい。fは1、2のいずれかである。)で表されるハロゲン化アルミニウムアルコキシドが挙げられる。
Zr(OR11)4 (7)
(式中、R11は有機基であり、より好ましくは炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基であり、4個のR11は相互に同一であっても、異なっていてもよい)で表され、その中でもジルコニウムアルコキシドが代表的な化合物として例示できる。その他に一般式(7)で表される化合物としては、一般式(7)中の4個のOR11基の一部または全部が一般式(22):
−OCOR29 (22)
(式中、R29は有機基であり、より好ましくは炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基である。)で表されるアシルオキシ基であるジルコニウムアシレートが挙げられる。
ZrX3 4-g(OR30)g (23)
(式中、X3はハロゲン原子であり、4−g個のX3は相互に同一であっても、異なっていてもよい。R30は有機基であり、より好ましくは炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基でありg個のR30は相互に同一であっても、異なっていてもよい。gは1、2、3のいずれかである。)で表されるハロゲン化ジルコニウムアルコキシドが挙げられる。
で表されるジルコニウムキレートが、(A)成分との相溶性、触媒活性の高さ、および、貯蔵安定性の点から、より好ましい。一般式(8)のジルコニウムキレートは、触媒活性が高いことから、特に好ましい。
R31 hSi(OR32)4-h (24)
(式中、R31、R32は炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基であり、R31およびR32は同一であっても、異なっていてもよい。h個のR31は相互に同一であっても、異なっていてもよく、4−h個のR32は相互に同一であっても、異なっていてもよい。hは0、1、2、3のいずれかである。)で表される化合物またはその部分加水分解縮合物を挙げることができる。
ポリケイ皮酸ビニル類としては、シンナモイル基を感光基とする感光性樹脂でありポリビニルアルコールをケイ皮酸でエステル化したものの他、多くのポリケイ皮酸ビニル誘導体が例示される。アジド化樹脂は、アジド基を感光基とする感光性樹脂として知られており、通常はジアジド化合物を感光剤として加えたゴム感光液の他、「感光性樹脂」(昭和47年3月17日出版、印刷学会出版部発行、第93頁〜、第106頁〜、第117頁〜)に詳細な例示があり、これらを単独又は混合し、必要に応じて増感剤を加えて使用することができる。なお、ケトン類、ニトロ化合物などの増感剤やアミン類などの促進剤を添加すると、効果が高められる場合がある。光硬化性物質は反応性ケイ素基を有する有機重合体(A)100重量部に対して0.1〜20重量部、好ましくは0.5〜10重量部の範囲で使用するのがよく、0.1重量部以下では耐候性を高める効果はなく、20重量部以上では硬化物が硬くなりすぎて、ヒビ割れを生じる傾向がある。
分子量約2,000のポリオキシプロピレンジオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドの重合を行い、数平均分子量約25,500(送液システムとして東ソー製HLC−8120GPCを用い、カラムは東ソー製TSK−GEL Hタイプを用い、溶媒はTHFを用いて測定したポリスチレン換算分子量)のポリプロピレンオキシドを得た。続いて、この水酸基末端ポリプロピレンオキシドの水酸基に対して1.2倍当量のNaOMeのメタノール溶液を添加してメタノールを留去し、更に塩化アリルを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した。未反応の塩化アリルを減圧脱揮により除去した。得られた未精製のアリル基末端ポリプロピレンオキシド100重量部に対し、n−ヘキサン300重量部と、水300重量部を混合攪拌した後、遠心分離により水を除去し、得られたヘキサン溶液に更に水300重量部を混合攪拌し、再度遠心分離により水を除去した後、ヘキサンを減圧脱揮により除去した。以上により、末端がアリル基である数平均分子量約25,500の2官能ポリプロピレンオキシドを得た(これを重合体Pとする)。
重合体P100重量部に対し、白金ビニルシロキサン錯体の白金含量3wt%のイソプロパノール溶液150ppmを触媒として、メチルジメトキシシラン0.80重量部と90℃で5時間反応させ、末端に平均1.1個のメチルジメトキシシリル基を有するポリオキシプロピレン系重合体(A−2)を得た。
重合体P100重量部に対し、白金ビニルシロキサン錯体の白金含量3wt%のイソプロパノール溶液150ppmを触媒として、下記化学式、
HSi(CH3)2OSi(CH3)2C2H4Si(OCH3)3
で表されるシラン化合物2.3重量部と90℃で2時間反応させ、末端に1.1個のトリメトキシシリル基を有するポリオキシプロピレン系重合体(A−3)を得た。
重合体P100重量部に対し、白金ビニルシロキサン錯体の白金含量3wt%のイソプロパノール溶液150ppmを触媒として、トリメトキシシラン1.1重量部と90℃で5時間反応させ、末端に平均1.3個のトリメトキシシリル基を有するポリオキシプロピレン系重合体(A−4)を得た。
重合体P100重量部に対し、白金ビニルシロキサン錯体の白金含量3wt%のイソプロパノール溶液150ppmを触媒として、トリエトキシシラン1.3重量部と90℃で5時間反応させ、末端に平均1.1個のトリエトキシシリル基を有するポリオキシプロピレン系重合体(A−5)を得た。
分子量約2,000のポリオキシプロピレンジオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドの重合を行い、末端が水酸基である数平均分子量約25,500(送液システムとして東ソー製HLC−8120GPCを用い、カラムは東ソー製TSK−GEL Hタイプを用い、溶媒はTHFを用いて測定したポリスチレン換算分子量)の2官能ポリプロピレンオキシドを得た(これを重合体Qとする)。
重合体Q100重量部に対し、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン1.1重量部を加え、90℃で5時間反応させ、末端に平均1.0個のトリメトキシシリル基を有するポリオキシプロピレン系重合体(A−7)を得た。
分子量約2,000のポリオキシプロピレングリコールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドを重合させて得られた数平均分子量約37,500の水酸基末端ポリプロピレンオキシドを用い、合成例1と同様の手順でアリル末端ポリプロピレンオキシドを得た。このアリル末端ポリプロピレンオキシドに対し、合成例1と同様の手順で、メチルジメトキシシラン0.61重量部と反応させ、末端に平均1.2個のメチルジメトキシシリル基を有するポリオキシプロピレン系重合体(A−8)を得た。
重合体P100重量部に対し、白金ビニルシロキサン錯体の白金含量3wt%のイソプロパノール溶液150ppmを触媒として、メチルジメトキシシラン1.0重量部と90℃で5時間反応させ、末端に平均1.5個のメチルジメトキシシリル基を有するポリオキシプロピレン系重合体(A−9)を得た。
重合体Q100重量部に対し、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン2.2重量部を加え、90℃で5時間反応させ、末端に平均1.7個のトリメトキシシリル基を有するポリオキシプロピレン系重合体(A−10)を得た。
分子量約3,000のポリオキシプロピレントリオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドを重合させて得られた数平均分子量約26,000の水酸基末端ポリプロピレンオキシドを用い、合成例1と同様の手順でアリル末端3官能ポリプロピレンオキシドを得た。このアリル末端ポリプロピレンオキシドに対し、合成例1と同様の手順で、メチルジメトキシシラン1.1重量部と反応させ、末端に平均1.9個のメチルジメトキシシリル基末端ポリオキシプロピレン系重合体(A−11)を得た。
分子量約2,000のポリオキシプロピレングリコールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドを重合させて得られた数平均分子量約14,500の水酸基末端ポリプロピレンオキシドを用い、合成例1と同様の手順でアリル末端ポリプロピレンオキシドを得た。このアリル末端ポリプロピレンオキシドに対し、合成例1と同様の手順で、メチルジメトキシシラン1.8重量部と反応させ、末端に平均1.5個のメチルジメトキシシリル基を有するポリオキシプロピレン系重合体(A−12)を得た。
分子量約2,000のポリオキシプロピレンジオールと分子量約3,000のポリオキシプロピレントリオールの1/1(重量比)混合物を開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドを重合させて得られた数平均分子量約19,000の水酸基末端ポリプロピレンオキシドを用い、合成例1と同様の手順でアリル末端ポリプロピレンオキシドを得た。このアリル末端ポリプロピレンオキシドに対し、合成例1と同様の手順で、メチルジメトキシシラン1.35重量部と反応させ、末端に平均1.7個のメチルジメトキシシリル基を有するポリオキシプロピレン系重合体(A−13)を得た。
特開昭58−17154号公報の実施例1に記載のメチルジメトキシシリル基を有するポリオキシプロピレン系重合体(A−14)を得た。
特開昭62−146959号公報の合成例1に記載の方法に従い、末端にメチルジメトキシシリル基を有するポリオキシプロピレン系重合体(A−15)を得た。
合成例1〜15で得られた反応性ケイ素基を有する有機重合体(A−1〜A−15)またはサイリル5A09(カネカ製)またはMSポリマーS303(カネカ製)100重量部に対して、オクチル酸錫1.5部、ラウリルアミン0.25重量部、純水0.6重量部を加えてよく混合した後、遠心脱泡した該混合物をポリエチレン製の型枠に気泡が入らないように注意深く流し込み、23℃で1時間、さらに70℃で20時間養生させて得られた厚さ3mmの硬化物シートから、JISK6251に準拠して3号ダンベルを打ち抜き、23℃50%RHで引張試験(引張速度200mm/分)を行い、50%伸張時応力を調べた。結果を表1に示す。(重合体単独の50%伸張時応力)
(実施例1〜10、比較例1〜12)
合成例1〜15で得られた反応性ケイ素基を有する有機重合体(A−1〜A−15)またはサイリル5A09(カネカ製)またはMSポリマーS303(カネカ製)100重量部、表面処理膠質炭酸カルシウム(白石工業製、白艶華CCR)120重量部、酸化チタン(石原産業製、タイペークR−820)20重量部、可塑剤ジイソデシルフタレート(新日本理化製、サンソサイザーDIDP)15〜110重量部、チクソ性付与剤(楠本化成製、ディスパロン6500)2重量部、光安定剤(三共製、サノールLS765)1重量部、紫外線吸収剤(住友化学製、スミソーブ400)1重量部、酸化防止剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製、イルガノックス1010)1重量部、(C)成分のビニルトリメトキシシラン(東レ・ダウコーニング・シリコーン製、A−171)2重量部とN−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン(東レ・ダウコーニング・シリコーン製、A−1120)3重量部もしくはテトラエトキシシラン(コルコート製、エチルシリケート28)2重量部とN−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業製、KBE−603)3.6重量部、および(B)成分のチタニウムジイソプロポキシドビス(エチルアセトアセテート)(松本交商製、オルガチックスTC−750)7.5重量部添加し、脱水条件下にて実質的に水分の存在しない状態で混練した後、防湿性の容器に密閉し、1液型硬化性組成物を得た。
カートリッジから各硬化性組成物をポリエチレン製の型枠に気泡が入らないように注意深く流し込み、23℃で3日間、さらに50℃で4日間養生させて得られた厚さ3mmの硬化物シートから、ミニダンベルを打ち抜き、23℃50%RHで引張試験(引張速度200mm/分)を行い、50%伸張時応力を調べた。結果を表1に示す。(配合物の50%伸張時応力)
(接着性試験)
カートリッジから各硬化性組成物を各種被着体(アルミ板、硬質塩化ビニル)に密着するように押し出し、サンプルを作製した。作製したサンプルを23℃×7日養生した後、90度ハンドピール試験により、接着性の評価を行った。破壊モードで判定し、凝集破壊率が90〜100%をA、50〜90%をB、10〜50%をC、0〜10%をDとした。結果を表1に示す。
合成例1または合成例4で得られた反応性ケイ素基を有する有機重合体(A−1,A−4)100重量部、表面処理膠質炭酸カルシウム(白石工業製、白艶華CCR)120重量部、酸化チタン(石原産業製、タイペークR−820)20重量部、可塑剤ジイソデシルフタレート(新日本理化製、サンソサイザーDIDP)55重量部、チクソ性付与剤(楠本化成製、ディスパロン6500)2重量部、光安定剤(三共製、サノールLS765)1重量部、紫外線吸収剤(住友化学製、スミソーブ400)1重量部、酸化防止剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製、イルガノックス1010)1重量部、(C)成分のビニルトリメトキシシラン(東レ・ダウコーニング・シリコーン製、A−171)2重量部とN−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン(東レ・ダウコーニング・シリコーン製、A−1120)3重量部、および(B)成分のチタニウムジイソプロポキシドビス(エチルアセトアセテート)(松本交商製、オルガチックスTC−750)7.5重量部、または、ジルコニウムn-ブトキシド(アセチルアセトネート)ビス(エチルアセトアセテート)[36wt%1−ブタノール含有](マツモト交商製、オルガチックスZC−570)、または、アルミニウムジイソプロポキシド(エチルアセトアセテート)[50wt%7号ソルベント(石油系溶媒)含有](川研ファインケミカル製、ALCH−50F)、または、有機錫触媒であるジブチルスズビス(アセチルアセトネート)(日東化成製、ネオスタンU−220)を表2に示す部数計量し、脱水条件下にて実質的に水分の存在しない状態で混練した後、防湿性の容器に密閉し、1液型硬化性組成物を得た。
Claims (16)
- シロキサン結合を形成することにより架橋し得るケイ素含有基を有する有機重合体であって、下記の測定による50%伸張時応力の値が、0.01MPa以上0.20MPa以下である有機重合体(A)、および、チタン触媒、アルミニウム触媒、ジルコニウム触媒から選ばれる1種以上(B)を含有する硬化性組成物であって、該有機重合体(A)の主鎖骨格が、ポリオキシアルキレン系重合体であり、該シロキサン結合を形成することにより架橋し得るケイ素含有基が、一般式(10):
−(SiR 16 2-bXbO)k−SiR17 3-aXa (10)
(式中、R16およびR17は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20のアルキル基、炭素原子数6から20のアリール基、炭素原子数7から20のアラルキル基またはR’3SiO−で示されるトリオルガノシロキシ基のいずれかを示し、R16またはR17が二個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。ここでR’は炭素原子数1から20の炭化水素基、炭素原子数6から20のアリール基または炭素原子数7から20のアラルキル基であり3個のR’は同一であってもよく、異なっていてもよい。Xは水酸基または加水分解性基を示し、Xが二個以上存在する時、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。aは0、1、2または3を、bは0、1、または2をそれぞれ示す。またk個の(SiR16 2-bXbO)基におけるbについて、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。kは0から19の整数を示す。但し、a+Σb≧1を満足するものとする)
で表される基である硬化性組成物。
[50%伸張時応力]
有機重合体100重量部に対して、オクチル酸錫1.5部、ラウリルアミン0.25重量部、純水0.6重量部を加えて混合した後、遠心脱泡した混合物をポリエチレン製の型枠に気泡が入らないように流し込み、23℃で1時間、さらに70℃で20時間養生させて得られる厚さ3mmの硬化物シートから、JISK6251に準拠して3号ダンベルを打ち抜き、23℃50%RHで引張試験(引張速度200mm/分)を行って求められる50%伸張時応力 - さらに、加水分解性ケイ素基を有する分子量100〜1000の低分子量化合物(C)を含有することを特徴とする請求項1に記載の硬化性組成物。
- (C)の低分子量化合物として、アミノ基を有するシラン化合物を含有することを特徴とする請求項2に記載の硬化性組成物。
- 有機重合体(A)100重量部に対して、チタン触媒、アルミニウム触媒、ジルコニウム触媒から選ばれる1種以上(B)0.1〜20重量部、低分子量化合物(C)0.1〜15重量部を含有することを特徴とする請求項2または3のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 前記チタン触媒が一般式(1):
Ti(OR1)4 (1)
(式中、R1は炭素数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基であり、4個のR1は相互に同一であっても、異なっていてもよい)で表されることを特徴とする請求項1から4のいずれかに記載の硬化性組成物。 - 前記チタン触媒が、前記一般式(1)で表されるチタニウムキレートであることを特徴とする請求項5に記載の硬化性組成物。
- 前記チタン触媒が一般式(2):
- 前記アルミニウム触媒が、一般式(4):
Al(OR6)3 (4)
(式中、R6は炭素数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基であり、3個のR6は相互に同一であっても、異なっていてもよい)で表されることを特徴とする請求項1から7のいずれかに記載の硬化性組成物。 - 前記アルミニウム触媒が、前記一般式(4)で表されるアルミニウムキレートであることを特徴とする請求項8に記載の硬化性組成物。
- 前記アルミニウム触媒が、一般式(5):
- 前記ジルコニウム触媒が、一般式(7):
Zr(OR11)4 (7)
(式中、R11は炭素数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基であり、4個のR11は相互に同一であっても、異なっていてもよい)で表されることを特徴とする請求項1から10のいずれかに記載の硬化性組成物。 - 前記ジルコニウム触媒が、前記一般式(7)で表されるジルコニウムキレートであることを特徴とする請求項11に記載の硬化性組成物。
- 前記ジルコニウム触媒が、一般式(8):
- (B)成分が、チタン触媒であることを特徴とする請求項1から7のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 請求項1から14のいずれかに記載の硬化性組成物を用いてなるシーリング材。
- 請求項1から14のいずれかに記載の硬化性組成物を用いてなる接着剤。
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