KR101305438B1 - 폴리우레탄과 알루미늄의 접착을 위한 접착제 - Google Patents

폴리우레탄과 알루미늄의 접착을 위한 접착제 Download PDF

Info

Publication number
KR101305438B1
KR101305438B1 KR1020110045309A KR20110045309A KR101305438B1 KR 101305438 B1 KR101305438 B1 KR 101305438B1 KR 1020110045309 A KR1020110045309 A KR 1020110045309A KR 20110045309 A KR20110045309 A KR 20110045309A KR 101305438 B1 KR101305438 B1 KR 101305438B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
polyurethane
adhesive
graphene oxide
aluminum
Prior art date
Application number
KR1020110045309A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20120127074A (ko
Inventor
조현철
이성훈
이대수
강기호
Original Assignee
현대자동차주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 현대자동차주식회사 filed Critical 현대자동차주식회사
Priority to KR1020110045309A priority Critical patent/KR101305438B1/ko
Priority to US13/180,830 priority patent/US8586187B2/en
Priority to CN201110214366.5A priority patent/CN102775919B/zh
Priority to DE102011079809.9A priority patent/DE102011079809B4/de
Publication of KR20120127074A publication Critical patent/KR20120127074A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101305438B1 publication Critical patent/KR101305438B1/ko

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02Non-macromolecular additives
    • C09J11/04Non-macromolecular additives inorganic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J183/00Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J183/02Polysilicates
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B1/00Layered products having a non-planar shape
    • B32B1/08Tubular products
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/12Layered products comprising a layer of synthetic resin next to a fibrous or filamentary layer
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B37/00Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding
    • B32B37/12Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding characterised by using adhesives
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B5/00Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts
    • B32B5/02Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts characterised by structural features of a fibrous or filamentary layer
    • B32B5/024Woven fabric
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/12Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2260/00Layered product comprising an impregnated, embedded, or bonded layer wherein the layer comprises an impregnation, embedding, or binder material
    • B32B2260/02Composition of the impregnated, bonded or embedded layer
    • B32B2260/021Fibrous or filamentary layer
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2260/00Layered product comprising an impregnated, embedded, or bonded layer wherein the layer comprises an impregnation, embedding, or binder material
    • B32B2260/04Impregnation, embedding, or binder material
    • B32B2260/046Synthetic resin
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2262/00Composition or structural features of fibres which form a fibrous or filamentary layer or are present as additives
    • B32B2262/02Synthetic macromolecular fibres
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2262/00Composition or structural features of fibres which form a fibrous or filamentary layer or are present as additives
    • B32B2262/10Inorganic fibres
    • B32B2262/101Glass fibres
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2597/00Tubular articles, e.g. hoses, pipes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04Polyurethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02Elements
    • C08K3/04Carbon
    • C08K3/042Graphene or derivatives, e.g. graphene oxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20Oxides; Hydroxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/54Silicon-containing compounds
    • C08K5/541Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5435Silicon-containing compounds containing oxygen containing oxygen in a ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/54Silicon-containing compounds
    • C08K5/544Silicon-containing compounds containing nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/54Silicon-containing compounds
    • C08K5/548Silicon-containing compounds containing sulfur
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31598Next to silicon-containing [silicone, cement, etc.] layer
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652Of asbestos
    • Y10T428/31663As siloxane, silicone or silane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Processing Of Solid Wastes (AREA)

Abstract

본 발명은 에폭시기, 수산기, 또는 카르복실산기를 포함하는 산화그래핀; 및 아민기, 에폭시기, 카르복실산기, 수산기, 또는 티올기를 포함하는 알콕시실란화합물을 포함하는 접착제에 관한 것이다.
본 발명은 폴리우레탄 탄성체와 알루미늄 소재의 접합을 위한 접착제로써 실란화합물과 산화그래핀을 적용함으로써 실란 화합물만을 사용한 경우보다 접착력의 향상이 가능하다. 또한 사용 후 재활용을 위한 분리공정에서는 산화그래핀의 마이크로웨이브 흡수 특성으로 인하여 급속 가열을 통한 폴리우레탄의 열분해로 알루미늄 소재와 폴리우레탄의 분리가 용이하게 이루어진다.

Description

폴리우레탄과 알루미늄의 접착을 위한 접착제{Adhesives for Bonding Polyurethane and Aluminium}
본 발명은 폴리우레탄과 알루미늄의 접착을 위한 접착제에 관한 것이다.
최근 차량의 연비 향상을 목적으로 타이어의 구름저항 저감 및 경량화에 대한 친환경 기술개발이 활발히 진행되고 있다. 이에 실리카 충진제를 트레드에 적용한 저 구름저항 타이어 개발이 주류를 이루고 있으나 이의 기술이 포화 상태에 도달하여 추가의 개선이 어려운 상황이다. 따라서, 해외 선진업체에서는 우레탄 소재를 활용한 비공기압식 타이어 개발이 진행되고 있으며 이를 통해 추가의 구름저항 저감 및 경량화를 진행하고 있다.
그러나, 우레탄 소재를 타이어에 사용하는 경우 그 구조가 기존 타이어와 대단히 달라 우레탄과 알루미늄 소재를 접착시켜 사용해야 하므로 접착성능이 우수한 접착제의 개발이 필수적이다.
한편, 친환경을 위해서는 사용 후 제품의 수거 및 재활용이 용이해야 하는바 우레탄 소재를 쉽게 분리할 수 있는 기술의 개발이 필수적으로 요구된다.
이에 본 발명은 우레탄과 알루미늄 소재의 접착력을 향상시키고, 또한 필요 시에는 우레탄과 알루미늄 소재를 쉽게 분리할 수 있는 접착제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 상기 접착제를 이용하여 접합된 폴리우레탄과 알루미늄 복합재 및 이를 분리하는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 표면에 에폭시기, 수산기 또는 카르복실산기를 포함하는 산화그래핀; 및 아민기, 에폭시기, 카르복실산기, 수산기, 또는 티올기를 포함하는 알콕시실란화합물을 포함하는 접착제를 제공한다.
또한 본 발명은 상기 접착제로 접합된 알루미늄, 우레탄 복합재를 제공한다.
또한 본 발명은 상기 알루미늄, 우레탄 복합재에 마이크로 웨이브를 조사하는 것을 포함하는 알루미늄, 폴리우레탄 복합재의 분리방법을 제공한다.
본 발명은 폴리우레탄 탄성체와 알루미늄 소재의 접합을 위한 접착제로써 실란화합물과 산화그래핀을 적용함으로써 실란 화합물만을 사용한 경우보다 접착력의 향상이 가능하다. 또한 사용 후 재활용을 위한 분리공정에서는 산화그래핀의 마이크로웨이브 흡수 특성으로 인하여 급속 가열을 통한 폴리우레탄의 열분해로 알루미늄 소재와 폴리우레탄의 분리가 용이하게 이루어진다.
도 1은 본 발명의 접착제의 접착 개념도이다.
도 2는 알루미늄과 폴리우레탄의 접착력 평가를 위한 시편의 개념도이다.
도 3은 실시예 1~4의 접착제로 접합된 시편의 파단면을 11~44로 나타낸 것이다.
도 4는 실시예 1의 시편을 분리한 사진이다.
이하 본 발명을 더욱 자세하게 설명하겠다.
본 발명은 에폭시기, 수산기, 또는 카르복실산기를 포함하는 산화그래핀; 및 아민기, 에폭시기, 카르복실산기, 수산기 또는 티올기를 포함하는 알콕시실란화합물을 포함하는 접착제에 관한 것이다.
상기 산화그래핀은 흑연을 기계적인 박리 또는 화학적인 처리 후 초음파 박리 등으로 제조되는 일반적인 산화그래핀을 사용할 수 있다. 상기 산화그래핀의 표면에는 에폭시기, 수산기 또는 카르복실산기를 포함하고 있는데 이 같은 작용기로 인하여 폴리우레탄 탄성체 제조에 사용하는 예비 중합체의 이소시아네이트기와 반응이 가능한 특성을 보인다. 하기 반응식 1 및 2에는 알콕시 실란의 알콕시기들이 수분과 반응하여 실란올을 형성하고 실란올이 산성 조건에서 알루미늄 표면의 수산기와 졸-겔반응으로 연결되는 반응을 나타내었다.
[반응식 1]
Figure 112011035642758-pat00001
[반응식 2]
Figure 112011035642758-pat00002
아울러 아미노실란의 아민 그룹은 반응식 3, 반응식 4에 나타낸 바와 같이 산화 그래핀의 에폭시 그룹과 반응을 하는 경우 수산기가 생성되고, 생성된 수산기 또는 2차 아민기는 폴리우레탄 탄성체 제조를 위한 예비중합체의 이소시아네이트와 우레탄 형성 반응을 통하여 폴리우레탄과 연결되게 된다.
[반응식 3]
Figure 112011035642758-pat00003
[반응식 4]
Figure 112011035642758-pat00004
상기 실란화합물은 글리시딜 프로필 트리메톡시 실란(GPTMS), 아미노 프로필 트리메톡시 실란(APTMS), 멀캅토 프로필 트리메톡시 실란(mercapto propyl trimethoxy silane)과 같은 다양한 것이 될 수 있으며, 특징적으로는 알루미늄과 sol-gel 반응이 가능한 알콕시 그룹들과 산화그래핀의 에폭시기, 수산기, 카르복실산기 등과 반응이 가능한 그룹을 포함한 실란 화합물로 정의할 수 있다.
본 발명의 접착제의 접착 개념도는 도 1과 같다.
상기 산화그래핀 50 ~ 99 중량% 및 상기 알콕시실란화합물 1 ~ 50 중량%를 포함할 수 있다. 산화그래핀의 중량이 50 중량% 미만이면 사용 후 재활용을 위한 분리 공정에서 마이크로웨이브의 흡수를 통한 폴리우레탄의 분해 효과에 문제가 있을 수 있다.
또한 본 발명은 상기 접착제로 접합된 알루미늄, 폴리우레탄 복합재에 관한 것이다.
또한 본 발명은 상기 알루미늄, 폴리우레탄 복합재에 열을 가하는 것을 포함하는 알루미늄, 폴리우레탄 복합재의 분리방법에 관한 것이다. 열을 가하는 방법으로는 마이크로 웨이브를 조사하는 방법이 있을 수 있으며, 구체적으로 상기 마이크로 웨이브를 500 ~ 1000와트의 세기로 10초 ~ 30 분 동안 조사할 수 있다.
이하 본 발명을 구체적인 실시예를 들어 상세히 설명하고자 하지만, 본 발명의 권리범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
제조예 : 산화그래핀의 제조
천연 흑연을 과망간산칼륨, 황산, 과산화수소 등을 이용하는 Hummer가 제시한 방법으로 처리한 다음 초음파를 이용하여 박리시켜 산화그래핀을 제조하였다.
제조된 산화그래핀을 원소분석기 (Elemental Analyzer, V장비모델: Vario MICRO-Cube, 제작처: Elementalar Analysensysteme GmbH, Germany)를 이용하여 분석한 결과 탄소 69.9중량%, 수소: 1.0중량%, 질소: 1.2중량%, 황: 2.3중량%, 산소: 25.5중량%인 것으로 나타났다.
실시예 , 비교예
산화그래핀을 에탄올/물(95/5) 부피비 혼합물에 분산시켜 1중량% 용액을 제조한 다음 실란화합물을 상기 제조예에서 제조한 산화 그래핀과 하기 표 1에 기재된 중량부로 첨가하고 6시간 동안 상온에서 교반하여 실란화합물의 작용기와 산화그래핀의 작용기의 반응을 진행하여 알루미늄과 폴리우레탄의 접합을 위한 접착제를 제조하였다.
(중량부) 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 비교예 1 비교예 2
APTMS 50 - 10 40 100 -
GPTMS - 50 40 10 - 100
산화그래핀 50 50 50 50 - -
실험예 1 : 접착성능 평가
제조된 접착제 용액에 묽은 초산 수용액을 첨가하여 산성도를 5가 되도록 한 다음 알루미늄 시편에 분사한 다음 90℃에서 건조하였다.
알루미늄 소재와 폴리우레탄 탄성체의 접착력 평가를 위한 폴리우레탄 탄성체 제조를 위해 폴리우레탄 예비 중합체를 중량평균 분자량이 2000인 poly(tetramethylene ether glycol)과 methylene bis-4,4 diphenylene diisocyanate를 이용하여 이소시아네이트 함량이 10중량%인 액상의 예비중합체를 합성하였다. 폴리우레탄 예비 중합체를 접착제를 도포한 알루미늄 시편에 도포한 다음 접착제를 도포한 또다른 알루미늄 시편과 접합하여 도 2와 같은 단면 형상의 lap shear adhesion 평가를 위한 시편을 준비하였다. 폴리우레탄 예비중합체의 경화를 위하여 시편을 120℃ 오븐에서 경화시켜 접착력 평가를 위한 시편을 제조하였다.
표 2에는 접착력 시험 결과를 나타내었다. 도 3에서는 실시예 1의 접착제로 접착된 시편의 파단면 사진을 나타냈다. 사진에서 상단 흰색 부분은 폴리우레탄 파단면이고 하단은 알루미늄이다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 비교예 1 비교예 2
Lap shear
adhesive strength
(MPa)
7.3 7.0 7.4 7.2 5.2 5.9
비고
Cohesive failure Cohesive failure Cohesive failure Cohesive failure Cohesive failure Cohesive failure
실시예 1 ~ 4에서와 같이 산화그래핀을 첨가한 경우 산화그래핀을 첨가하지 않은 비교예 1 ~ 2에 비하여 보강 효과를 통하여 접착력의 증가를 나타내었다.
실험예 2 : 복합재의 분리
상기 실시예 1에서 제조한 접착제를 이용하여 실험예 1과 같이 폴리우레탄과 알루미늄 소재를 접착한 시편을 700와트 마이크로웨이브 오븐에서 마이크로웨이브를 10분 동안 조사하였다. 도 4에는 마이크로웨이브 조사로 폴리우레탄이 분해되어 쉽게 분리된 실시예 1의 사진을 나타내었다. 폴리우레탄의 분해로 인하여 용이하게 분리된 것을 확인할 수 있다.

Claims (5)

  1. 에폭시기, 수산기 또는 카르복실산기를 포함하는 산화그래핀; 및
    아민기, 에폭시기,카르복실산기, 수산기 또는 티올기를 포함하는 알콕시실란화합물
    을 포함하는 접착제.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 산화그래핀 50 ~ 99 중량% 및 상기 알콕시실란화합물 1 ~ 50 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 접착제.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 아민기, 에폭시기, 카르복실산기, 수산기 또는 티올기를 포함하는 알콕시실란화합물은 글리시딜 프로필 트리메톡시 실란, 아미노 프로필 트리에톡시 실란 또는 멜캅토 프로필 트리메톡시 실란인 것을 특징으로 하는 접착제.
  4. 제 1항에 내지 제 3항 중에서 선택된 어느 한 항의 접착제로 접합된 알루미늄과 폴리우레탄의 복합재.
  5. 제 4항의 복합재를 500 ~ 1000 와트의 마이크로 웨이브로 10초 ~ 30분 동안 조사하는 것을 포함하는 알루미늄과 폴리우레탄 복합재의 분리 방법.
KR1020110045309A 2011-05-13 2011-05-13 폴리우레탄과 알루미늄의 접착을 위한 접착제 KR101305438B1 (ko)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020110045309A KR101305438B1 (ko) 2011-05-13 2011-05-13 폴리우레탄과 알루미늄의 접착을 위한 접착제
US13/180,830 US8586187B2 (en) 2011-05-13 2011-07-12 Adhesives for bonding polyurethane and aluminum
CN201110214366.5A CN102775919B (zh) 2011-05-13 2011-07-25 用于结合聚氨酯和铝的粘合剂
DE102011079809.9A DE102011079809B4 (de) 2011-05-13 2011-07-26 Klebstoff, aluminium-polyurethan-kompositmaterial und verfahren zur trennung eines aluminium-polyurethan-kompositmaterials

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020110045309A KR101305438B1 (ko) 2011-05-13 2011-05-13 폴리우레탄과 알루미늄의 접착을 위한 접착제

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20120127074A KR20120127074A (ko) 2012-11-21
KR101305438B1 true KR101305438B1 (ko) 2013-09-06

Family

ID=47070399

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020110045309A KR101305438B1 (ko) 2011-05-13 2011-05-13 폴리우레탄과 알루미늄의 접착을 위한 접착제

Country Status (4)

Country Link
US (1) US8586187B2 (ko)
KR (1) KR101305438B1 (ko)
CN (1) CN102775919B (ko)
DE (1) DE102011079809B4 (ko)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20180003467A (ko) 2016-06-30 2018-01-09 코오롱인더스트리 주식회사 경화 가능한 석유수지, 이의 제조방법 및 이의 용도
KR20180033909A (ko) 2016-09-27 2018-04-04 코오롱인더스트리 주식회사 경화 가능한 변성 석유수지, 이의 제조방법 및 이의 용도
KR20180069589A (ko) 2016-12-15 2018-06-25 코오롱인더스트리 주식회사 경화 가능한 석유수지, 이의 제조방법 및 이의 용도
WO2019004675A1 (ko) 2017-06-30 2019-01-03 코오롱인더스트리 주식회사 경화 가능한 석유수지, 이의 제조방법 및 이의 용도

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160013872A (ko) * 2013-05-29 2016-02-05 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 반도체 장치 및 반도체 소자 밀봉용 경화성 실리콘 조성물
KR102113176B1 (ko) * 2013-07-16 2020-05-29 삼성디스플레이 주식회사 플렉서블 표시장치 및 그 제조방법
WO2018011675A1 (en) * 2016-07-13 2018-01-18 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Graphene compound, method for forming graphene compound, and power storage device
WO2018209141A1 (en) * 2017-05-10 2018-11-15 Vinyl Technology, Inc. Method of bonding a metal fitting to a polyurethane structure
CN107022312A (zh) * 2017-05-27 2017-08-08 杭州高烯科技有限公司 一种氧化石墨烯粘接剂及粘接方法
CN107163861A (zh) * 2017-05-27 2017-09-15 杭州高烯科技有限公司 一种利用石墨烯实现材料粘接的方法
US11214692B2 (en) * 2017-12-04 2022-01-04 Hamilton Sundstrand Corporation Increasing anti-corrosion through nanocomposite materials
CN108192529A (zh) * 2017-12-13 2018-06-22 广州艾科洛克建筑材料技术开发有限公司 一种可采用微波加热的新型热熔胶及其制备方法
KR101937975B1 (ko) * 2018-09-28 2019-01-11 한승호 철재 구조물 부식 방지와 콘크리트 구조물의 방수, 방식 및 내구성 증진을 위한 산화 그래핀 함유 도료 조성물 및 이를 이용한 산화 그래핀 함유 피막 접착공법
CN112708297B (zh) * 2020-12-24 2022-01-11 山东世纪盛科新材料科技有限公司 水性防腐涂料及其制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0586335A (ja) * 1991-03-22 1993-04-06 Lord Corp アルコキシシラン接着剤組成物
JP2000063661A (ja) * 1998-08-21 2000-02-29 Arakawa Chem Ind Co Ltd 有機無機ハイブリッドポリウレタン用組成物および有機無機ハイブリッドポリウレタン
KR20100050252A (ko) * 2008-11-05 2010-05-13 주식회사 포스코 강판 표면처리용 수지 조성물 및 이를 이용한 표면처리 강판
KR100964561B1 (ko) * 2009-06-01 2010-06-21 박기호 도전성 점착제 조성물

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1155290A (zh) * 1994-08-31 1997-07-23 汉克尔股份两合公司 物理和/或化学性凝固粘结剂
KR100391303B1 (ko) 2001-07-11 2003-07-12 현대자동차주식회사 에폭시 기능성 실란 화합물을 이용한 알루미늄의 접합방법
WO2005108492A1 (ja) 2004-05-07 2005-11-17 Kaneka Corporation 硬化性組成物
US8044584B2 (en) * 2004-11-08 2011-10-25 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device and method for manufacturing the same
US7713347B2 (en) 2005-12-14 2010-05-11 The Boeing Company Heat and rain erosion resistant coating
US7625976B2 (en) 2006-01-09 2009-12-01 Momemtive Performance Materials Inc. Room temperature curable organopolysiloxane composition
JP2008239719A (ja) 2007-03-26 2008-10-09 Dow Corning Toray Co Ltd シリコーンエラストマー組成物およびシリコーンエラストマー
EP1978024A1 (en) * 2007-04-04 2008-10-08 Atotech Deutschland Gmbh Silane compositions comprising novel crosslinking agents
JP2010144022A (ja) 2008-12-18 2010-07-01 Nippon Zeon Co Ltd 熱伝導性感圧接着剤組成物及び熱伝導性感圧接着性シート
IN2012DN01171A (ko) * 2009-09-10 2015-04-10 Exxonmobil Chem Patents Inc
JP4527194B1 (ja) * 2009-12-11 2010-08-18 エンパイア テクノロジー ディベロップメント エルエルシー グラフェン構造体、グラフェン構造体の製造方法、及び電子デバイス
CN102002161B (zh) * 2010-09-21 2012-07-18 中国科学院长春应用化学研究所 一种氨基硅烷功能化的石墨烯材料增强硅胶的制法
US20120202047A1 (en) * 2011-02-07 2012-08-09 Baker Hughes Incorporated Nano-coatings for articles

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0586335A (ja) * 1991-03-22 1993-04-06 Lord Corp アルコキシシラン接着剤組成物
JP2000063661A (ja) * 1998-08-21 2000-02-29 Arakawa Chem Ind Co Ltd 有機無機ハイブリッドポリウレタン用組成物および有機無機ハイブリッドポリウレタン
KR20100050252A (ko) * 2008-11-05 2010-05-13 주식회사 포스코 강판 표면처리용 수지 조성물 및 이를 이용한 표면처리 강판
KR100964561B1 (ko) * 2009-06-01 2010-06-21 박기호 도전성 점착제 조성물

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20180003467A (ko) 2016-06-30 2018-01-09 코오롱인더스트리 주식회사 경화 가능한 석유수지, 이의 제조방법 및 이의 용도
US11655398B2 (en) 2016-06-30 2023-05-23 Kolon Industries, Inc. Curable petroleum resin, preparation method therefor, and use thereof
KR20180033909A (ko) 2016-09-27 2018-04-04 코오롱인더스트리 주식회사 경화 가능한 변성 석유수지, 이의 제조방법 및 이의 용도
US10954420B2 (en) 2016-09-27 2021-03-23 Kolon Industries, Inc. Curable modified petroleum resin, and preparation method and use thereof
KR20180069589A (ko) 2016-12-15 2018-06-25 코오롱인더스트리 주식회사 경화 가능한 석유수지, 이의 제조방법 및 이의 용도
WO2019004675A1 (ko) 2017-06-30 2019-01-03 코오롱인더스트리 주식회사 경화 가능한 석유수지, 이의 제조방법 및 이의 용도
KR20190003051A (ko) 2017-06-30 2019-01-09 코오롱인더스트리 주식회사 경화 가능한 석유수지, 이의 제조방법 및 이의 용도
US11499068B2 (en) 2017-06-30 2022-11-15 Kolon Industries, Inc. Curable petroleum resin, preparation method thereof, and use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
DE102011079809B4 (de) 2022-06-15
US8586187B2 (en) 2013-11-19
CN102775919B (zh) 2016-08-03
KR20120127074A (ko) 2012-11-21
CN102775919A (zh) 2012-11-14
DE102011079809A1 (de) 2012-11-15
US20120288721A1 (en) 2012-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101305438B1 (ko) 폴리우레탄과 알루미늄의 접착을 위한 접착제
EP3173251B1 (en) Rubber compound for tyres comprising recycled carbon black
Fernandes et al. Replacement of commercial silica by rice husk ash in epoxy composites: a comparative analysis
CN106883466B (zh) 一种履带用橡胶垫板及其制备方法
CN110669315B (zh) 一种杂化纳米纸/ep/cf吸波复合材料的制备方法
Ming et al. Bioinspired highly electrically conductive graphene–epoxy layered composites
CN101333306A (zh) 航空轮胎钢丝挂胶配方
CN113801624A (zh) 一种磁滞生热加速硫化密封剂
CN109628048B (zh) 高强度聚醚胶及其制备方法
CN110804281A (zh) 一种石墨烯增强碳纤维环氧预浸料的制备方法
CN107245195A (zh) 一种发泡型电磁屏蔽橡胶及其制备方法和应用
CN110092946B (zh) 非迁移型防老剂及其制备方法和应用
KR101730437B1 (ko) 열 안정성 및 기계적 강도가 향상된 에폭시 복합재료 및 이의 제조방법
KR101222502B1 (ko) 충전제 분산과 결합에 유리한 실리콘-에폭시-비닐 수지 및 그의 제조 방법
KR20190074655A (ko) 나노다이아몬드 나노클러스터가 도입된 그래핀 산화물로 강화된 에폭시 복합소재 및 그 제조방법
KR20090103085A (ko) 함산소불소처리된 탄소나노재료 및 방사선을 이용한 열적기계적 특성이 향상된 에폭시 경화수지의 제조방법
CN102952468B (zh) 一种滤清器用氯丁橡胶与溴化丁基橡胶混炼而得的粘合剂胶片
CN102952480B (zh) 一种含有纳米碳酸钙的滤清器用粘合剂胶片
CN113774651A (zh) 一种液晶高分子材料表面改性方法
CN106589814A (zh) 一种散热性好环氧树脂玻纤布复合印刷电路板材料及其制备方法
KR101183909B1 (ko) 플랜트 믹스형 배수성 아스팔트 개질 첨가제 및 그 제조방법
Varma et al. Epoxy resins: effect of amines on curing characteristics and properties
CN113621336B (zh) 高温固化硅烷改性聚醚密封胶及其制备方法和使用方法
CN115613348B (zh) 聚酯纤维织物的表面改性方法、改性聚酯纤维织物、橡胶帆布复合材料的制备方法和应用
CN115477859B (zh) 乙烯基硅胶用高强度表面改性硅微粉及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180829

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190827

Year of fee payment: 7