JPH0586335A - アルコキシシラン接着剤組成物 - Google Patents
アルコキシシラン接着剤組成物Info
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- JPH0586335A JPH0586335A JP4062839A JP6283992A JPH0586335A JP H0586335 A JPH0586335 A JP H0586335A JP 4062839 A JP4062839 A JP 4062839A JP 6283992 A JP6283992 A JP 6283992A JP H0586335 A JPH0586335 A JP H0586335A
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- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
- C09J183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 非硫黄−硬化エラストマー材料を含む各種材
料を効果的に接着できる環境的に安全な水性接着剤組成
物の提供。 【構成】 アルコキシシラン化合物と不飽和酸化合物を
含有する各種基質の接着に有効な接着剤組成物。本発明
の好適な実施態様は、低分子量のアルコキシシラン化合
物、低分子量の不飽和酸化合物および水を含有する水性
混合物である。そのアルコキシシラン化合物は、例えば
アミノプロピル・トリエトキシシランであり、不飽和酸
化合物は、例えばメタクリル酸である。本接着剤組成物
は、特にポリオール硬化および過酸化物硬化エラストマ
ーのような非硫黄−硬化エラストマー材料を金属表面へ
接着させるのに有効である。
料を効果的に接着できる環境的に安全な水性接着剤組成
物の提供。 【構成】 アルコキシシラン化合物と不飽和酸化合物を
含有する各種基質の接着に有効な接着剤組成物。本発明
の好適な実施態様は、低分子量のアルコキシシラン化合
物、低分子量の不飽和酸化合物および水を含有する水性
混合物である。そのアルコキシシラン化合物は、例えば
アミノプロピル・トリエトキシシランであり、不飽和酸
化合物は、例えばメタクリル酸である。本接着剤組成物
は、特にポリオール硬化および過酸化物硬化エラストマ
ーのような非硫黄−硬化エラストマー材料を金属表面へ
接着させるのに有効である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、種々の基質を接着する
のに有用な接着剤組成物に関する。さらに詳しくは、本
発明は非硫黄−硬化弾性材料を接着させるのに特に有用
な接着剤組成物を得るために所定のアルコキシシランと
所定の不飽和酸化合物の利用に関する。
のに有用な接着剤組成物に関する。さらに詳しくは、本
発明は非硫黄−硬化弾性材料を接着させるのに特に有用
な接着剤組成物を得るために所定のアルコキシシランと
所定の不飽和酸化合物の利用に関する。
【０００２】
【従来の技術】絶えず変わる基質、接着条件および使用
環境に適した接着剤組成物の発展および技術開発は、接
着剤の分野の研究者にとっては継続し挑戦するプロセス
である。環境に対して最近高まっている知識および関心
のために、接着剤組成物を含む全ての研究プロジエクト
における共通の流れは環境に有害な揮発性溶媒の使用を
回避する水性系の開発を目標にしている。これらの研究
プロジエクトの多くは弾性材料の接着に有用な接着剤組
成物の開発を目的としている。
環境に適した接着剤組成物の発展および技術開発は、接
着剤の分野の研究者にとっては継続し挑戦するプロセス
である。環境に対して最近高まっている知識および関心
のために、接着剤組成物を含む全ての研究プロジエクト
における共通の流れは環境に有害な揮発性溶媒の使用を
回避する水性系の開発を目標にしている。これらの研究
プロジエクトの多くは弾性材料の接着に有用な接着剤組
成物の開発を目的としている。
【０００３】弾性材料は多くの種類があり、それぞれの
弾性材料は弾性材料を効果的に接着する接着剤を開発す
るために取り扱わねばならない独特の性質をもってい
る。例えば、多くの天然ゴム組成物は種々の硫黄化合物
を利用して硬化される。これらの硫黄−硬化弾性材料は
硫黄硬化法であるために共通の特性をもっている。シリ
コーンゴム、ニトリルブタジエンゴム、およびフルオロ
エラストマーのような種々のエラストマー材料もポリオ
ール又は過酸化物の化合物を利用して硬化される。ポリ
オール硬化エラストマーおよび過酸化物硬化エラストマ
ーは、典型的に高温および／または有機流体環境のよう
な極端な条件に耐えうる高性能特殊エラストマーとして
種々のシールおよびガスケットの製造に利用されてい
る。硫黄−硬化エラストマー材料を効果的に接着する接
着剤組成物は、前述の高性能特殊エラストマーのような
非硫黄−硬化エラストマー材料の接着に利用したとき必
ずしも同一レベルの性能を示さない。一般に、非硫黄−
硬化エラストマー材料は接着が比較的困難である。
弾性材料は弾性材料を効果的に接着する接着剤を開発す
るために取り扱わねばならない独特の性質をもってい
る。例えば、多くの天然ゴム組成物は種々の硫黄化合物
を利用して硬化される。これらの硫黄−硬化弾性材料は
硫黄硬化法であるために共通の特性をもっている。シリ
コーンゴム、ニトリルブタジエンゴム、およびフルオロ
エラストマーのような種々のエラストマー材料もポリオ
ール又は過酸化物の化合物を利用して硬化される。ポリ
オール硬化エラストマーおよび過酸化物硬化エラストマ
ーは、典型的に高温および／または有機流体環境のよう
な極端な条件に耐えうる高性能特殊エラストマーとして
種々のシールおよびガスケットの製造に利用されてい
る。硫黄−硬化エラストマー材料を効果的に接着する接
着剤組成物は、前述の高性能特殊エラストマーのような
非硫黄−硬化エラストマー材料の接着に利用したとき必
ずしも同一レベルの性能を示さない。一般に、非硫黄−
硬化エラストマー材料は接着が比較的困難である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】過酸化物−硬化シリコ
ーンゴムの接着用にこれまでに開発された接着剤の一例
が米国特許第３，０２２，１９６号に記載されている。
この接着剤組成物はビニルトリエトキシシランとγ−ア
ミノプロピル・トリエトキシシランの混合物をアミノプ
ロピルシランの重量部当りビニルシランの約５重量部の
割合で利用している。ビニルシランは水溶性ではなく、
従って接着剤組成物の調製にアルコール又は他の有機溶
媒を使用する必要がある。それらの組成物のｐＨを調製
するために（そして明らかに、少量存在する水とシラン
のアルコキシ基の加水分解反応を加水分解するために）
種々の酸性化合物が推せんされる。
ーンゴムの接着用にこれまでに開発された接着剤の一例
が米国特許第３，０２２，１９６号に記載されている。
この接着剤組成物はビニルトリエトキシシランとγ−ア
ミノプロピル・トリエトキシシランの混合物をアミノプ
ロピルシランの重量部当りビニルシランの約５重量部の
割合で利用している。ビニルシランは水溶性ではなく、
従って接着剤組成物の調製にアルコール又は他の有機溶
媒を使用する必要がある。それらの組成物のｐＨを調製
するために（そして明らかに、少量存在する水とシラン
のアルコキシ基の加水分解反応を加水分解するために）
種々の酸性化合物が推せんされる。
【０００５】従って、ポリオール硬化、又は過酸化物硬
化エラストマーのような非硫黄硬化エラストマー材料、
特に高性能特殊エラストマー材料を含む種々の材料を効
果的に接着できる環境的に安全な水性接着剤組成物の要
求がある。
化エラストマーのような非硫黄硬化エラストマー材料、
特に高性能特殊エラストマー材料を含む種々の材料を効
果的に接着できる環境的に安全な水性接着剤組成物の要
求がある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】一般に、本発明は、全て
の形態で種々の基質に塗布することができ、所定のアル
コキシシラン化合物と所定の不飽和酸化合物からなる接
着剤組成物に関する。さらに詳しくかつ望ましくは、本
発明は、非硫黄−硬化エラストマ−材料と金属表面のよ
うな他の表面間に優れた接着を提供するために利用する
ことができる環境的に安全な水性接着剤組成物に関す
る。本発明の好適な水性接着剤組成物は、水と共に低分
子量のアルコキシシラン化合物と低分子量の不飽和酸化
合物からなる。
の形態で種々の基質に塗布することができ、所定のアル
コキシシラン化合物と所定の不飽和酸化合物からなる接
着剤組成物に関する。さらに詳しくかつ望ましくは、本
発明は、非硫黄−硬化エラストマ−材料と金属表面のよ
うな他の表面間に優れた接着を提供するために利用する
ことができる環境的に安全な水性接着剤組成物に関す
る。本発明の好適な水性接着剤組成物は、水と共に低分
子量のアルコキシシラン化合物と低分子量の不飽和酸化
合物からなる。
【０００７】
【実施例】本発明のアルコキシシラン化合物は次の一般
式に相当する：
式に相当する：
【０００８】
【式３】 上式におけるＲ１は約１〜１０個の炭素原子をもった二
価の脂肪族炭化水素殘基であり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ４
はアルコキシシランが接着剤組成物の調製中に安定であ
りかつ接着剤組成物の使用条件下でシランの加水分解に
悪影響を与えないように十分な分子量（例えば、約１〜
１０個の炭素原子を有する）をもった同一または異なる
一価の脂肪族炭化水素殘基であり；Ｘは縮合（例えば、
イソシアナート基との縮合）による化学反応のできる基
である。典型的に、Ｒ １ 、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれ
ぞれ約１〜５個の炭素原子を有し、Ｘはアミノ、アルキ
ルアミノ、ヒドロキシル、エポキシ又はメルカプト基で
ある。ここでの脂肪族炭化水素殘基は、ヒドロキシ又は
アルコキシ基のような種々の基との置換できる適当数の
炭素原子をもった線状、分枝、又は環状炭素鎖を意味す
る。
価の脂肪族炭化水素殘基であり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ４
はアルコキシシランが接着剤組成物の調製中に安定であ
りかつ接着剤組成物の使用条件下でシランの加水分解に
悪影響を与えないように十分な分子量（例えば、約１〜
１０個の炭素原子を有する）をもった同一または異なる
一価の脂肪族炭化水素殘基であり；Ｘは縮合（例えば、
イソシアナート基との縮合）による化学反応のできる基
である。典型的に、Ｒ １ 、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれ
ぞれ約１〜５個の炭素原子を有し、Ｘはアミノ、アルキ
ルアミノ、ヒドロキシル、エポキシ又はメルカプト基で
ある。ここでの脂肪族炭化水素殘基は、ヒドロキシ又は
アルコキシ基のような種々の基との置換できる適当数の
炭素原子をもった線状、分枝、又は環状炭素鎖を意味す
る。
【０００９】本発明の好適水性実施態様のためには、ア
ルコキシシラン化合物が水溶性となるべく十分に低分子
量であることが不可欠である。従って、その水性実施態
様のためには、Ｒ１がメチレン、エチレン、プロピレ
ン、ブチレン又はペンチレン基であって、Ｒ２、Ｒ３お
よびＲ４が個々にメチル、エチル、メチロール（−ＣＨ
２ＯＨ）又はメトキシエチル（−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ
Ｈ３）基であり、一方Ｘはアミノ基又はアルキルアミノ
基であることが望ましい。
ルコキシシラン化合物が水溶性となるべく十分に低分子
量であることが不可欠である。従って、その水性実施態
様のためには、Ｒ１がメチレン、エチレン、プロピレ
ン、ブチレン又はペンチレン基であって、Ｒ２、Ｒ３お
よびＲ４が個々にメチル、エチル、メチロール（−ＣＨ
２ＯＨ）又はメトキシエチル（−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ
Ｈ３）基であり、一方Ｘはアミノ基又はアルキルアミノ
基であることが望ましい。
【００１０】本発明のアルコキシシラン化合物の例とし
ては、アミノプロピル・トリエトキシシラン、アミノプ
ロピル・トリメトキシシラン、アミノエチルアミノプロ
ピル・トリエトキシシラン、グリシドオキシプロピル・
トリメトキシシランおよびメルカプトプロピル・トリメ
トキシシランが含まれる。本発明の水性実施態様に使用
するのに適当な低分子量のシラン化合物としては、例え
ばアミノプロピル・トリエトキシシラン、アミノプロピ
ル・トリメトキシシラン、およびアミノエチルアミノプ
ロピル・トリエトキシシランがあるが、アミノプロピル
・トリエトキシシランが望ましい。アルコキシシラン化
合物は、典型的に接着剤組成物の非溶媒（又は溶質）部
の約１０〜９０、好適には約２５〜７５重量％の範囲内
の量で使用される。
ては、アミノプロピル・トリエトキシシラン、アミノプ
ロピル・トリメトキシシラン、アミノエチルアミノプロ
ピル・トリエトキシシラン、グリシドオキシプロピル・
トリメトキシシランおよびメルカプトプロピル・トリメ
トキシシランが含まれる。本発明の水性実施態様に使用
するのに適当な低分子量のシラン化合物としては、例え
ばアミノプロピル・トリエトキシシラン、アミノプロピ
ル・トリメトキシシラン、およびアミノエチルアミノプ
ロピル・トリエトキシシランがあるが、アミノプロピル
・トリエトキシシランが望ましい。アルコキシシラン化
合物は、典型的に接着剤組成物の非溶媒（又は溶質）部
の約１０〜９０、好適には約２５〜７５重量％の範囲内
の量で使用される。
【００１１】本発明の不飽和酸化合物は、本質的に遊離
基との重合を行うことができる不飽和部位（例えば、炭
素−炭素二重結合）を含有する酸性化合物にすることが
できる。この酸性化合物とは、水素イオン（Ｈ＋）解離
ができてそれに伴い水親和性を有し、水中で解離塩を生
成することができ、かつ適当に厳しい条件下でアミド、
エステル等を生成する反応ができる化合物を意味する。
典型的な不飽和酸性化合物はメタクリル酸、アクリル
酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、
ビニルスルホン酸、および亜硫酸、硫酸、リン酸、およ
びホスホン酸の不飽和誘導体を含む。
基との重合を行うことができる不飽和部位（例えば、炭
素−炭素二重結合）を含有する酸性化合物にすることが
できる。この酸性化合物とは、水素イオン（Ｈ＋）解離
ができてそれに伴い水親和性を有し、水中で解離塩を生
成することができ、かつ適当に厳しい条件下でアミド、
エステル等を生成する反応ができる化合物を意味する。
典型的な不飽和酸性化合物はメタクリル酸、アクリル
酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、
ビニルスルホン酸、および亜硫酸、硫酸、リン酸、およ
びホスホン酸の不飽和誘導体を含む。
【００１２】本発明の好適な水性実施態様において、不
飽和酸化合物は水溶性であるために十分低い分子量を有
することが不可欠である。水性実施態様に使用するのに
望ましい低分子量の不飽和酸化合物の例としては、メタ
クリル酸、アクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコ
ン酸、クロトン酸およびビニルスルホン酸が含まれる
が、現在ではメタクリル酸が望ましい。この場合の低分
子量とは、それぞれのアルコキシシラン化合物又は不飽
和酸化合物を水溶性にさせることができる分子量を意味
する。本発明の不飽和酸化合物は、典型的に接着剤組成
物の非溶媒（溶質）部の約９０〜１０、望ましくは約７
５〜２５重量％の範囲内の量で使用される。 さらに別
の酸化合物も本発明に任意成分として使用できる。その
任意の酸化合物は、多分遊離基の生成又は遊離基との相
互作用用触媒として作用すると考えられる。その典型的
な酸化合物は酢酸、塩酸、ギ酸、プロピオン酸、硝酸、
等を含む。使用する場合のその任意の酸は典型的に全接
着剤組成物（有機溶媒又は水を含む）の１００重量部当
り約０．２〜１０、望ましくは約０．５〜３重量部の範
囲内の量で使用される。
飽和酸化合物は水溶性であるために十分低い分子量を有
することが不可欠である。水性実施態様に使用するのに
望ましい低分子量の不飽和酸化合物の例としては、メタ
クリル酸、アクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコ
ン酸、クロトン酸およびビニルスルホン酸が含まれる
が、現在ではメタクリル酸が望ましい。この場合の低分
子量とは、それぞれのアルコキシシラン化合物又は不飽
和酸化合物を水溶性にさせることができる分子量を意味
する。本発明の不飽和酸化合物は、典型的に接着剤組成
物の非溶媒（溶質）部の約９０〜１０、望ましくは約７
５〜２５重量％の範囲内の量で使用される。 さらに別
の酸化合物も本発明に任意成分として使用できる。その
任意の酸化合物は、多分遊離基の生成又は遊離基との相
互作用用触媒として作用すると考えられる。その典型的
な酸化合物は酢酸、塩酸、ギ酸、プロピオン酸、硝酸、
等を含む。使用する場合のその任意の酸は典型的に全接
着剤組成物（有機溶媒又は水を含む）の１００重量部当
り約０．２〜１０、望ましくは約０．５〜３重量部の範
囲内の量で使用される。
【００１３】本発明の接着剤組成物は、任意に可塑剤、
充てん材、顔料、補強剤、等を含む他の周知添加物を所
望の色およびコンシステンシーを得るために接着剤技術
における当業者の使用する量を含有することができる。
典型的な添加物は二酸化チタン、カーボンブラックおよ
び酸化亜鉛を含む。
充てん材、顔料、補強剤、等を含む他の周知添加物を所
望の色およびコンシステンシーを得るために接着剤技術
における当業者の使用する量を含有することができる。
典型的な添加物は二酸化チタン、カーボンブラックおよ
び酸化亜鉛を含む。
【００１４】本接着剤組成物は、典型的には諸成分と有
機溶媒又は水を従来の方法で混合することによって調製
する。本接着剤組成物は加熱塗布又はニート（ｎｅａ
ｔ）塗布（すなわち、溶媒又は水の不在下の塗布）され
ると共に、適当な有機溶媒を利用して塗布することがで
きる。本接着剤組成物の塗布に有用な典型的な有機溶媒
は、メタノール、エタノールイソプロパノール、酢酸エ
チルおよびテトラヒドロフランを含む。使用する場合の
有機溶媒は、典型的に約１〜２５、望ましくは約２〜１
５％の範囲内の全固体含量を有する接着剤ラッカーを生
成するのに十分な量で使用される。
機溶媒又は水を従来の方法で混合することによって調製
する。本接着剤組成物は加熱塗布又はニート（ｎｅａ
ｔ）塗布（すなわち、溶媒又は水の不在下の塗布）され
ると共に、適当な有機溶媒を利用して塗布することがで
きる。本接着剤組成物の塗布に有用な典型的な有機溶媒
は、メタノール、エタノールイソプロパノール、酢酸エ
チルおよびテトラヒドロフランを含む。使用する場合の
有機溶媒は、典型的に約１〜２５、望ましくは約２〜１
５％の範囲内の全固体含量を有する接着剤ラッカーを生
成するのに十分な量で使用される。
【００１５】本発明の接着剤組成物は前述のように従来
の方法で塗布できるけれども、水性混合物として本接着
剤組成物を塗布することが望ましい。低分子量のアルコ
キシシラン化合物と低分子量の不飽和酸化合物を利用す
ることによって、その２成分を水に溶解させることがで
きると共に水性混合物として塗布できることがわかっ
た。従って、本発明の好適な実施態様は、低分子量のア
ルコキシシラン化合物、低分子量の不飽和酸化物および
水からなる。水は、典型的に約１〜２５、望ましくは約
２〜１５％の範囲内の全固体含量を有する水性混合物を
生成するのに十分な量で使用される。
の方法で塗布できるけれども、水性混合物として本接着
剤組成物を塗布することが望ましい。低分子量のアルコ
キシシラン化合物と低分子量の不飽和酸化合物を利用す
ることによって、その２成分を水に溶解させることがで
きると共に水性混合物として塗布できることがわかっ
た。従って、本発明の好適な実施態様は、低分子量のア
ルコキシシラン化合物、低分子量の不飽和酸化物および
水からなる。水は、典型的に約１〜２５、望ましくは約
２〜１５％の範囲内の全固体含量を有する水性混合物を
生成するのに十分な量で使用される。
【００１６】本発明は、ポリオール硬化および過酸化物
硬化エラストマー材料に特別の親和力を有することが見
出された、そしてその混合物は高温および圧力がエラス
トマー材料を金属表面のような表面へ接着させるために
用いられる技術的に周知の加硫結合条件下で使用するの
が最適である。この時点で完全に理解されていないが、
望ましい水性実施態様の場合に低分子量のアルコキシシ
ラン化合物と低分子量の不飽和酸化合物は水中で相互反
応して水溶性塩を生成する、そしてそれは次に加硫結合
工程中に経験する温度下で乾燥後に結合剤、多分アミド
付加物へ転化される。比較において、アルコキシシラン
化合物と不飽和酸化合物を水へ添加する前に、反応させ
ると、シラン化合物と酸化合物の反応生成物は水に不溶
性となると考えられる。従って、本発明の好適な実施態
様は、ポリオール硬化および過酸化物硬化エラストマー
を金属表面へ効率よく結合させることができるアミド付
加物のようなカップリング剤を現場生成させる。このカ
ップリング剤の現場生成は、さもないと水と不溶性にな
るカップリング剤の水性使用を提供する。
硬化エラストマー材料に特別の親和力を有することが見
出された、そしてその混合物は高温および圧力がエラス
トマー材料を金属表面のような表面へ接着させるために
用いられる技術的に周知の加硫結合条件下で使用するの
が最適である。この時点で完全に理解されていないが、
望ましい水性実施態様の場合に低分子量のアルコキシシ
ラン化合物と低分子量の不飽和酸化合物は水中で相互反
応して水溶性塩を生成する、そしてそれは次に加硫結合
工程中に経験する温度下で乾燥後に結合剤、多分アミド
付加物へ転化される。比較において、アルコキシシラン
化合物と不飽和酸化合物を水へ添加する前に、反応させ
ると、シラン化合物と酸化合物の反応生成物は水に不溶
性となると考えられる。従って、本発明の好適な実施態
様は、ポリオール硬化および過酸化物硬化エラストマー
を金属表面へ効率よく結合させることができるアミド付
加物のようなカップリング剤を現場生成させる。このカ
ップリング剤の現場生成は、さもないと水と不溶性にな
るカップリング剤の水性使用を提供する。
【００１７】本発明の接着剤組成物は、エラストマー材
料を金属表面へ結合させるのに利用てることが望まし
い。本組成物は吹付け、浸漬、はけ塗り、ワイピング、
等によって金属表面へ塗布し、その後接着剤は乾燥させ
る。塗布された金属表面とエラストマー基質は、次に典
型的には熱と圧力下に置いて結合操作を終了する。金属
とエラストマー材料の表面は一般に約２０．７〜１７
２．４メガパスカル（ＭＰａ）、好適には２０〜５０Ｍ
Ｐａの圧力下におかれる。得られたゴム−金属アセンブ
リは同時に約１００℃〜３００℃、望ましくは約１５０
°〜１７０℃の温度に加熱される。そのアセンブリは、
ゴム基質の硬化速度および厚さに存在して与えた圧力お
よび温度下で約３〜６０分間そのままにする必要があ
る。このプロセスは、例えば射出成形法のように半溶融
材のゴム基質を金属表面へ付加することによって行われ
る。このプロセスは、圧縮成形、トランスフアー成形又
はオートクレーブ硬化法を利用することによっても実施
できる。
料を金属表面へ結合させるのに利用てることが望まし
い。本組成物は吹付け、浸漬、はけ塗り、ワイピング、
等によって金属表面へ塗布し、その後接着剤は乾燥させ
る。塗布された金属表面とエラストマー基質は、次に典
型的には熱と圧力下に置いて結合操作を終了する。金属
とエラストマー材料の表面は一般に約２０．７〜１７
２．４メガパスカル（ＭＰａ）、好適には２０〜５０Ｍ
Ｐａの圧力下におかれる。得られたゴム−金属アセンブ
リは同時に約１００℃〜３００℃、望ましくは約１５０
°〜１７０℃の温度に加熱される。そのアセンブリは、
ゴム基質の硬化速度および厚さに存在して与えた圧力お
よび温度下で約３〜６０分間そのままにする必要があ
る。このプロセスは、例えば射出成形法のように半溶融
材のゴム基質を金属表面へ付加することによって行われ
る。このプロセスは、圧縮成形、トランスフアー成形又
はオートクレーブ硬化法を利用することによっても実施
できる。
【００１８】本発明の接着剤組成物は非硫黄−硬化エラ
ストマーを金属へ結合させるのが好ましいけれども、本
接着剤組成物は、接着剤、プライマー又は塗料として接
着剤を受けることができる表面又は基質へ塗布される。
従って、本発明の混合物を該混合物が熱にさらされると
きに結合するカバーコートで被覆することができる。か
かるカバーコートは保護被膜又は他の接着剤の性質を帯
びている、その場合のシラン組成物はプライマーとして
分類される。接着剤としてのカバーコートは、加硫中に
それ自身本発明の混合物によって十分に結合されないエ
ラストマーに結合させることができる。
ストマーを金属へ結合させるのが好ましいけれども、本
接着剤組成物は、接着剤、プライマー又は塗料として接
着剤を受けることができる表面又は基質へ塗布される。
従って、本発明の混合物を該混合物が熱にさらされると
きに結合するカバーコートで被覆することができる。か
かるカバーコートは保護被膜又は他の接着剤の性質を帯
びている、その場合のシラン組成物はプライマーとして
分類される。接着剤としてのカバーコートは、加硫中に
それ自身本発明の混合物によって十分に結合されないエ
ラストマーに結合させることができる。
【００１９】本発明に従って金属表面のような表面へ結
合される材料は、天然ゴムから選んだエラストマー材料
およびポリクロロプレン、ポリブタジエン、ネオプレ
ン、ブナ−Ｓ、ブナ−Ｎ、ブチルゴム、臭化ブチルゴ
ム、ニトリルゴム等を含むオレフイン系合成ゴムを含む
高分子材料が望ましいが、シリコ−ンゴム、ニトリルブ
タジエンゴム、又はフルオロエラストマーのようなポリ
オール硬化又は過酸化物硬化エラストマーが最適であ
る。該材料が結合される表面は、接着剤を受けることが
できるガラス、布又はプラスチックの表面のような表面
にできるが、鉄、鋼（ステンレス鋼を含む）、鉛、アル
ミニウム、銅、黄銅、青銅、モネルメタル、ニッケル、
亜鉛、等のような普通構造用金属から選んだ金属表面が
望ましい。
合される材料は、天然ゴムから選んだエラストマー材料
およびポリクロロプレン、ポリブタジエン、ネオプレ
ン、ブナ−Ｓ、ブナ−Ｎ、ブチルゴム、臭化ブチルゴ
ム、ニトリルゴム等を含むオレフイン系合成ゴムを含む
高分子材料が望ましいが、シリコ−ンゴム、ニトリルブ
タジエンゴム、又はフルオロエラストマーのようなポリ
オール硬化又は過酸化物硬化エラストマーが最適であ
る。該材料が結合される表面は、接着剤を受けることが
できるガラス、布又はプラスチックの表面のような表面
にできるが、鉄、鋼（ステンレス鋼を含む）、鉛、アル
ミニウム、銅、黄銅、青銅、モネルメタル、ニッケル、
亜鉛、等のような普通構造用金属から選んだ金属表面が
望ましい。
【００２０】不飽和酸化合物と共にアルコキシシラン化
合物を２成分の広範囲の割合に渡って使用して本接着剤
組成物を調製することができる。分子の割合は理論値
（１：１）である必要はない。接着剤はいずれかの成分
を過剰にして調製でき、しかも加硫条件下で２つの成分
を現場で縮合させることができる。例えば、過剰のアミ
ノ官能性アルコキシシラン化合物で、化学結合能力がア
ミノ反応性並びに不飽和酸化物からＣ−Ｃ二重結合の反
応性を含む接着剤を調製することができる。かかる接着
剤は種々のタイプの特殊なエラストマー、すなわち別の
機構によって硬化したエラストマー、又は別のタイプの
カバーコートに広範囲の結合有用性を与えると考えられ
る。
合物を２成分の広範囲の割合に渡って使用して本接着剤
組成物を調製することができる。分子の割合は理論値
（１：１）である必要はない。接着剤はいずれかの成分
を過剰にして調製でき、しかも加硫条件下で２つの成分
を現場で縮合させることができる。例えば、過剰のアミ
ノ官能性アルコキシシラン化合物で、化学結合能力がア
ミノ反応性並びに不飽和酸化物からＣ−Ｃ二重結合の反
応性を含む接着剤を調製することができる。かかる接着
剤は種々のタイプの特殊なエラストマー、すなわち別の
機構によって硬化したエラストマー、又は別のタイプの
カバーコートに広範囲の結合有用性を与えると考えられ
る。
【００２１】次の例は説明のために提供するのであっ
て、特許請求の範囲に規定されている本発明の範囲を限
定するものではない。
て、特許請求の範囲に規定されている本発明の範囲を限
定するものではない。
【００２２】例 １ 脱イオン水８６ｇ、アミノプロピル・トリエトキシシラ
ン１０ｇ、および氷メタクリル酸４．０ｇを混合するこ
とによって単純な混合物を調製し、得られた混合物を接
着剤混合物１部当り２部の水で希釈する。
ン１０ｇ、および氷メタクリル酸４．０ｇを混合するこ
とによって単純な混合物を調製し、得られた混合物を接
着剤混合物１部当り２部の水で希釈する。
【００２３】例 ２ アミノプロピル・トリエトキシシラン１０ｇへ脱イオン
水８４．５ｇを添加し、続いてメタクリル酸４．０ｇと
酢酸１．５ｇを添加する。得られた接着剤混合物を接着
剤混合物１部当り１部の水で希釈する。
水８４．５ｇを添加し、続いてメタクリル酸４．０ｇと
酢酸１．５ｇを添加する。得られた接着剤混合物を接着
剤混合物１部当り１部の水で希釈する。
【００２４】例 ３ 脱イオン水８４．５ｇへアミノプロピル・トリエトキシ
シラン１０ｇとメタクリル酸５．５ｇを添加する。得ら
れた接着剤混合物を接着剤混合物１部当り１部の水で希
釈する。
シラン１０ｇとメタクリル酸５．５ｇを添加する。得ら
れた接着剤混合物を接着剤混合物１部当り１部の水で希
釈する。
【００２５】例 ４ 脱イオン水８６ｇへアミノプロピル・トリエトキシシラ
ン１０ｇとメタクリル酸４ｇを添加する。得られた接着
剤混合物は塗布前に希釈しない。
ン１０ｇとメタクリル酸４ｇを添加する。得られた接着
剤混合物は塗布前に希釈しない。
【００２６】例 ５ アミノプロピル・トリエトキシシラン８．０ｇへ氷メタ
クリル酸２．０ｇと脱イオン水９０．０ｇを添加する。
得られた接着混合物を接着剤混合物１部当り１部の水で
希釈する。
クリル酸２．０ｇと脱イオン水９０．０ｇを添加する。
得られた接着混合物を接着剤混合物１部当り１部の水で
希釈する。
【００２７】例 ６ アミノプロピル・トリエトキシシラン８．０ｇへ氷メタ
クリル酸４．０ｇと脱イオン水８８．０ｇを添加する。
得られた接着剤混合物を接着剤混合物１部当り１部の水
で希釈する。
クリル酸４．０ｇと脱イオン水８８．０ｇを添加する。
得られた接着剤混合物を接着剤混合物１部当り１部の水
で希釈する。
【００２８】以下に記載する基質へ結合させる準備にお
いて、清浄なグリットブラスト仕上げの鋼クーポン（板
状試片）を例１〜４の混合物の各々に浸漬して、周囲条
件下で１時間以上乾燥させる。亜鉛−リン酸塩処理した
鋼クーポンを例５および例６に利用する。次に接着剤を
塗工したクーポンを使用して、ＡＳＴＭ Ｄ４２９−８
１、Ｂ法に試験アセンブリを調製する。
いて、清浄なグリットブラスト仕上げの鋼クーポン（板
状試片）を例１〜４の混合物の各々に浸漬して、周囲条
件下で１時間以上乾燥させる。亜鉛−リン酸塩処理した
鋼クーポンを例５および例６に利用する。次に接着剤を
塗工したクーポンを使用して、ＡＳＴＭ Ｄ４２９−８
１、Ｂ法に試験アセンブリを調製する。
【００２９】実施例に使用された種々の過酸化物−硬化
エラストマーを以下に記載する。：例１および例２（シリコーンエラストマー） 成 分 重量部 ブレンシル（Ｂｌｅｎｓｉｌ）ＳＥ４４Ｕ（ゼネラル・エレク ３８ トリック社）（シリコーンガム原料） ブレンシルＳＥ８８Ｕ（ゼネラル・エレクトリック社） ６２ （シリコーンガム原料） ダイカップ（Ｄｉｃｕｐ）４０Ｃ（ヘルクレス社） ２．５ （ジクミルペルオキシド） 上記成分を従来の方法で混合して、ＡＳＴＭ Ｄ４２９
−８１、Ｂ法に従って接着剤を塗工した鋼クーポンと密
接に接触している０．３２ｃｍ（１／８ｉｎ）のゴムス
トリップの形で１７１℃において３０分間硬化させる。
エラストマーを以下に記載する。：例１および例２（シリコーンエラストマー） 成 分 重量部 ブレンシル（Ｂｌｅｎｓｉｌ）ＳＥ４４Ｕ（ゼネラル・エレク ３８ トリック社）（シリコーンガム原料） ブレンシルＳＥ８８Ｕ（ゼネラル・エレクトリック社） ６２ （シリコーンガム原料） ダイカップ（Ｄｉｃｕｐ）４０Ｃ（ヘルクレス社） ２．５ （ジクミルペルオキシド） 上記成分を従来の方法で混合して、ＡＳＴＭ Ｄ４２９
−８１、Ｂ法に従って接着剤を塗工した鋼クーポンと密
接に接触している０．３２ｃｍ（１／８ｉｎ）のゴムス
トリップの形で１７１℃において３０分間硬化させる。
【００３０】例３（フルオロエラストマー） 成 分 重量部 ビトン（Ｖｉｔｏｎ）ＧＦ（デュポン社） １００ （ターポリマー） Ｎ９９０カーボンブラック ３０ カルナバろう １．５ ダイアク（Ｄｉａｋ）７（デュポン社） ３ （トリアリルイソシアヌラート） ルペルコール（Ｌｕｐｅｒｃｏｌ）１０１ＸＬ（アトケミ社） ３ （有機過酸化物） 昇華リサージ ３ 上記成分を従来の方法で混合して、ＡＳＴＭ Ｄ４２９
−８１、Ｂ法に従って接着剤塗工鋼クーポンと密接に接
触している０．３２ｃｍ（１／８ｉｎ）の形で１７１℃
で１２分間硬化し２３２℃において２４時間後硬化させ
る。
−８１、Ｂ法に従って接着剤塗工鋼クーポンと密接に接
触している０．３２ｃｍ（１／８ｉｎ）の形で１７１℃
で１２分間硬化し２３２℃において２４時間後硬化させ
る。
【００３１】例４（ニトリルブタジエンゴム） 代表的な過酸化物を含有するＮＢＲを透過シールのメー
カーから得て、ＡＳＴＭＤ４２９−８１、Ｂ法に従って
接着剤塗工鋼クーポンと密接に接触している０．３２ｃ
ｍ（１／８ｉｎ）のゴムストリップの形で１８８℃にお
いて３．５分間硬化させる。
カーから得て、ＡＳＴＭＤ４２９−８１、Ｂ法に従って
接着剤塗工鋼クーポンと密接に接触している０．３２ｃ
ｍ（１／８ｉｎ）のゴムストリップの形で１８８℃にお
いて３．５分間硬化させる。
【００３２】例５および例６（フルオロエラストマ−
Ｂ） 成 分 重量部 ビトン（Ｖｉｔｏｎ）Ａ４０１Ｃ（デュポン社） ７０ （フルオロエラストマ−ガムを主成分としたビスフエノール ＡＦポリオール） ビトンＡ５００（デュポン社） ３０ （フルオロエラストマーガムを主成分） マグライト（Ｍａｇｌｉｔｅ）Ｄ（ウイッテーカークラーク・ ８ アンドダニエル社） （酸化マグネシウム） 水酸化カルシウム ３ Ｎ−９９０カーボンブラック ３０ 上記の成分は、従来の方法で混合して、ＡＳＴＭ Ｄ４
２９−８１、Ｂ法に従って接着剤塗工鋼クーポンと密接
に接触している０．３２ｃｍ（１／８ｉｎ）のゴムスト
リップの形で１７１℃において８分間硬化し、さらに２
３２℃で２４時間後硬化させる。
Ｂ） 成 分 重量部 ビトン（Ｖｉｔｏｎ）Ａ４０１Ｃ（デュポン社） ７０ （フルオロエラストマ−ガムを主成分としたビスフエノール ＡＦポリオール） ビトンＡ５００（デュポン社） ３０ （フルオロエラストマーガムを主成分） マグライト（Ｍａｇｌｉｔｅ）Ｄ（ウイッテーカークラーク・ ８ アンドダニエル社） （酸化マグネシウム） 水酸化カルシウム ３ Ｎ−９９０カーボンブラック ３０ 上記の成分は、従来の方法で混合して、ＡＳＴＭ Ｄ４
２９−８１、Ｂ法に従って接着剤塗工鋼クーポンと密接
に接触している０．３２ｃｍ（１／８ｉｎ）のゴムスト
リップの形で１７１℃において８分間硬化し、さらに２
３２℃で２４時間後硬化させる。
【００３３】表１に示した接着試験のデータにおいて、
ゴム本体の破損を比較する（Ｒ）。破損は％で示し、高
％の破損は接着層がゴム自身より強いことを示すから望
ましい。引張力は、ゴム本体を金属から引張るのに必要
な１ｃｍ長さ当りの力（ｋｇ）を示す。
ゴム本体の破損を比較する（Ｒ）。破損は％で示し、高
％の破損は接着層がゴム自身より強いことを示すから望
ましい。引張力は、ゴム本体を金属から引張るのに必要
な１ｃｍ長さ当りの力（ｋｇ）を示す。
【００３４】 表 １ 実施例Ｎｏ． 基 質 接着剤層破損 引張力（ｋｇ） １ シリコーンエラストマー ９０Ｒ ５．９ ２ シリコーンエラストマー １００Ｒ ６．８ ３ フルオロエラストマーＡ ９８Ｒ １５．９ ４ ニトリルブタジエンゴム ４０Ｒ １５．４ ５ フルオロエラストマーＢ １００Ｒ １４．９ ６ フルオロエラストマーＢ １００Ｒ １４．１ 上記のデータからわかるように、本発明の接着剤組成物
（有機溶媒を含有せず、従って環境的に許容される）は
種々のポリオール硬化および過酸化物硬化エラストマー
を効果的に接着することができる。
（有機溶媒を含有せず、従って環境的に許容される）は
種々のポリオール硬化および過酸化物硬化エラストマー
を効果的に接着することができる。
Claims (26)
- 【請求項１】 アルコキシシラン化合物と不飽和酸化合
物からなることを特徴とする接着剤組成物として有用な
物質の組成物。 - 【請求項２】 アルコキシシラン化合物が次式（式中の
Ｒ１は１〜１０個の炭素原子を有する二価の脂肪族炭化
水素殘基であり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、アルコキシ
シランが接着剤組成物の調製中に安定でありかつ接着剤
組成物の使用条件下でシランの加水分解に悪影響を与え
ないように十分な分子量をもった同一または異なる一価
の脂肪族炭化水素殘基であり；Ｘは縮合による化学反応
ができる基である）： に相当することを特徴とする請求項１の組成物。 - 【請求項３】 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の各々が１
〜５個の炭素原子を有し、Ｘがアミノ、アルキルアミ
ノ、ヒドロキシル、エポキシ又はメルカプト基であるこ
とを特徴とする請求項２の組成物。 - 【請求項４】 アルコキシシラン化合物は、アミノプロ
ピル・トリエトキシシラン、アミノプロピル・トリエト
キシシラン、アミノエチルアミノプロピル・トリエトキ
シシラン、グリシドオキシプロピル・トリメトキシシラ
ンおよびメルカプトプロピル・トリメトキシシランから
なる群から選ぶことを特徴とする請求項１の組成物。 - 【請求項５】 アルコキシシラン化合物がアミノプロピ
ル・トリエトキシシランであることを特徴とする請求項
４の組成物。 - 【請求項６】 不飽和酸化合物は、メタクリル酸、アク
リル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、クロトン
酸、ビニルスルホン酸、および亜硫酸、硫酸、リン酸お
よびホスホン酸の不飽和誘導体からなる群から選ぶこと
を特徴とする請求項１の組成物。 - 【請求項７】 不飽和酸化合物がメタクリル酸であるこ
とを特徴とする請求項６の組成物。 - 【請求項８】 低分子量のアルコキシシラン化合物、低
分子量の不飽和酸化合物および水からなることを特徴と
する水性接着剤組成物。 - 【請求項９】 アルコキシシラン化合物が、次式（式中
のＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は１〜５個の炭素原子を
有する脂肪族炭化水素殘基であり、Ｘはアミノ基、アル
キルアミノ基、ヒドロキシル基、エポキシ基又はメルカ
プト基である）： に相当することを特徴とする請求項８の接着剤組成物。 - 【請求項１０】 アルコキシシラン化合物は、アミノプ
ロピル・トリエトキシシラン、アミノプロピル・トリエ
トキシシラン、アミノエチルアミノプロピル・トリエト
キシシラン、グリシドオキシプロピル・トリメトキシシ
ランおよびメルカプトプロピル・トリメトキシシランか
らなる群から選ぶことを特徴とする請求項８の組成物。 - 【請求項１１】 アルコキシシラン化合物がアミノプロ
ピル・トリエトキシシランであることを特徴とする請求
項１０の組成物。 - 【請求項１２】 不飽和酸化合物は、メタクリル酸、ア
クリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、クロト
ン酸、ビニルスルホン酸、および亜硫酸、硫酸、リン酸
およびホスホン酸の不飽和誘導体からなる群から選ぶこ
とを特徴とする請求項８の組成物。 - 【請求項１３】 不飽和酸化合物がメタクリル酸である
ことを特徴とする請求項１２の組成物 - 【請求項１４】 アルコキシシラン化合物が組成物の溶
質部の１０〜９０重量％の範囲内の量で存在し、不飽和
酸化合物が組成物の溶質部の９０〜１０重量％の範囲内
の量で存在し、水が１〜２５％の範囲内の全固体含量を
有する水性混合物を生成するのに十分な量で存在するこ
とを特徴とする請求項８の接着剤組成物。 - 【請求項１５】 アルコキシシラン化合物が組成物の溶
質部の２５〜７５重量％の範囲内の量で存在し、不飽和
酸化合物が組成物の溶質部の７５〜２５重量％の範囲内
の量で存在し、水が２〜１５％の範囲内の全固体含量を
有する水性混合物を生成するのに十分な量で存在するこ
とを特徴とする請求項１４の接着剤組成物。 - 【請求項１６】 アルコキシシラン化合物は、アミノプ
ロピル・トリエトキシシラン、アミノプロピル・トリエ
トキシシランおよびアミノエチルアミノプロピル・トリ
エトキシシランからなる群から選ぶことを特徴とする請
求項１４の接着剤組成物。 - 【請求項１７】 アルコキシシラン化合物がアミノプロ
ピル・トリエトキシシランであることを特徴とする請求
項１６の接着剤組成物。 - 【請求項１８】 不飽和酸化合物は、メタクリル酸、ア
クリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、クロト
ン酸およびビニルスルホン酸からなる群すら選ぶことを
特徴とする請求項１４の接着剤組成物。 - 【請求項１９】 不飽和酸化合物がメタクリル酸である
ことを特徴とする請求項１８の接着剤組成物。 - 【請求項２０】 さらに、酢酸、塩酸、ギ酸、プロピオ
ン酸および硝酸からなる群から選んだ別の酸化合物から
なることを特徴とする請求項８の水性接着剤組成物。 - 【請求項２１】 別の酸化合物が酢酸であることを特徴
とする請求項２０の水性接着剤組成物。 - 【請求項２２】 アミノプロピル・トリエトキシシラン
の溶媒２５〜７５重量％、メタクリル酸の溶質７５〜２
５重量％、および２〜１５％の範囲内の全固体含量を有
する水性混合物を生成するのに十分な量の水からなるこ
とを特徴とする水性接着剤組成物。 - 【請求項２３】 アルコキシシラン化合物と不飽和酸化
合物からなる接着剤組成物を２つの材料の間に塗布し、
該２つの材料を一緒に接着させるべく熱と圧力を加える
工程からなることを特徴とする２つの材料の接着方法。 - 【請求項２４】 ２つの材料が過酸化物−硬化弾性基質
と金属表面からなることを特徴とする請求項２３の方
法。 - 【請求項２５】 ２つの材料がポリオール−硬化弾性基
質と金属表面からなることを特徴とする請求項２３の方
法。 - 【請求項２６】 請求項２３に従って調製された弾性材
料−金属アセンブリ。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/673627 | 1991-03-22 | ||
| US07/673,627 US5178675A (en) | 1991-03-22 | 1991-03-22 | Alkoxy silane adhesive compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0586335A true JPH0586335A (ja) | 1993-04-06 |
Family
ID=24703439
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4062839A Pending JPH0586335A (ja) | 1991-03-22 | 1992-03-19 | アルコキシシラン接着剤組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5178675A (ja) |
| EP (1) | EP0505115A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0586335A (ja) |
| CN (1) | CN1065671A (ja) |
| CA (1) | CA2063695A1 (ja) |
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| WO2014208942A1 (ko) * | 2013-06-27 | 2014-12-31 | 동우화인켐 주식회사 | 아크릴계 점착제 조성물 |
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