JPH06248115A - フッ素ゴム用のプライマー組成物 - Google Patents
フッ素ゴム用のプライマー組成物Info
- Publication number
- JPH06248115A JPH06248115A JP5062858A JP6285893A JPH06248115A JP H06248115 A JPH06248115 A JP H06248115A JP 5062858 A JP5062858 A JP 5062858A JP 6285893 A JP6285893 A JP 6285893A JP H06248115 A JPH06248115 A JP H06248115A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluororubber
- vinylidene fluoride
- tetrafluoroethylene
- propylene
- primer composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】フッ化ビニリデンの共重合割合の低いテトラフ
ルオロエチレン−プロピレン−フッ化ビニリデン共重合
体フッ素ゴムと各種被着体との接着において、耐熱性、
耐油性等に優れたプライマー組成物を得る。 【構成】エポキシ基を有するシランカップリング剤を必
須成分とするフッ化ビニリデンの共重合割合の低いテト
ラフルオロエチレン−プロピレン−フッ化ビニリデン共
重合体フッ素ゴム用のプライマー組成物。
ルオロエチレン−プロピレン−フッ化ビニリデン共重合
体フッ素ゴムと各種被着体との接着において、耐熱性、
耐油性等に優れたプライマー組成物を得る。 【構成】エポキシ基を有するシランカップリング剤を必
須成分とするフッ化ビニリデンの共重合割合の低いテト
ラフルオロエチレン−プロピレン−フッ化ビニリデン共
重合体フッ素ゴム用のプライマー組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はプライマー組成物に関
し、詳しくはフッ化ビニリデンの共重合割合の低いポリ
オール加硫可能なテトラフルオロエチレン−プロピレン
−フッ化ビニリデン共重合体フッ素ゴムの接着用プライ
マー組成物に関する。
し、詳しくはフッ化ビニリデンの共重合割合の低いポリ
オール加硫可能なテトラフルオロエチレン−プロピレン
−フッ化ビニリデン共重合体フッ素ゴムの接着用プライ
マー組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】フッ化ビニリデンを共重合成分とするポ
リオール加硫可能なフッ素ゴムを加硫成形時に各種被着
体と接着させるためのプライマーとしてはアミノ基を有
するシランカップリング剤を含有するプライマーが効果
があることが知られている。しかし、それらのフッ素ゴ
ムはフッ化ビニリデンの共重合割合が通常５０モル％以
上と高く、特に、フッ化ビニリデンの共重合割合の低い
テトラフルオロエチレン−プロピレン−フッ化ビニリデ
ン共重合体フッ素ゴムについてはこれまでのプライマー
では十分な接着強度が得られなかった。
リオール加硫可能なフッ素ゴムを加硫成形時に各種被着
体と接着させるためのプライマーとしてはアミノ基を有
するシランカップリング剤を含有するプライマーが効果
があることが知られている。しかし、それらのフッ素ゴ
ムはフッ化ビニリデンの共重合割合が通常５０モル％以
上と高く、特に、フッ化ビニリデンの共重合割合の低い
テトラフルオロエチレン−プロピレン−フッ化ビニリデ
ン共重合体フッ素ゴムについてはこれまでのプライマー
では十分な接着強度が得られなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的はフッ化
ビニリデンの共重合割合の低いテトラフルオロエチレン
−プロピレン−フッ化ビニリデン共重合体フッ素ゴムの
加硫成形時における種々の金属、ガラス、セラミクス、
樹脂および木材等との接着に際して強力な接着強度を有
するプライマー組成物を提供することにある。
ビニリデンの共重合割合の低いテトラフルオロエチレン
−プロピレン−フッ化ビニリデン共重合体フッ素ゴムの
加硫成形時における種々の金属、ガラス、セラミクス、
樹脂および木材等との接着に際して強力な接着強度を有
するプライマー組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するためになされたものであり、エポキシ基を有する
シランカップリング剤を必須成分とするポリオール加硫
可能なテトラフルオロエチレン−プロピレン−フッ化ビ
ニリデン共重合体フッ素ゴム用のプライマー組成物によ
り前記課題は解決される。
決するためになされたものであり、エポキシ基を有する
シランカップリング剤を必須成分とするポリオール加硫
可能なテトラフルオロエチレン−プロピレン−フッ化ビ
ニリデン共重合体フッ素ゴム用のプライマー組成物によ
り前記課題は解決される。
【０００５】本発明のプライマー組成物が適用されるフ
ッ素ゴムは、ポリオール加硫可能なテトラフルオロエチ
レン−プロピレン−フッ化ビニリデン共重合体である。
なかでもフッ化ビニリデンの共重合割合の低いものにつ
いて好適に用いられる。
ッ素ゴムは、ポリオール加硫可能なテトラフルオロエチ
レン−プロピレン−フッ化ビニリデン共重合体である。
なかでもフッ化ビニリデンの共重合割合の低いものにつ
いて好適に用いられる。
【０００６】本発明に用いられるエポキシ基を有するシ
ランカップリング剤は、加水分解により生成するシラノ
ール基が各種被着体と化学結合し、一方のエポキシ基が
フッ素ゴムの加硫時にフッ素ゴムの加硫剤であるビスフ
ェノールＡＦ等のポリヒドロキシ化合物と反応すること
により、フッ素ゴムと各種被着体とが接着するものと考
えられる。
ランカップリング剤は、加水分解により生成するシラノ
ール基が各種被着体と化学結合し、一方のエポキシ基が
フッ素ゴムの加硫時にフッ素ゴムの加硫剤であるビスフ
ェノールＡＦ等のポリヒドロキシ化合物と反応すること
により、フッ素ゴムと各種被着体とが接着するものと考
えられる。
【０００７】エポキシ基を有するシランカップリング剤
の具体例としては、γ−メタクリロキシプロピルトリメ
トキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエ
トキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルトリメトキシシラン等が挙げられ、これらは
単独で、または２種以上の混合物として用いられる。ま
た、本発明のプライマー組成物には、シランカップリン
グ剤の加水分解を促進させるために有機チタン酸エステ
ルまたはアルミニウムアルコキシド等を混合することが
好ましい。
の具体例としては、γ−メタクリロキシプロピルトリメ
トキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエ
トキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルトリメトキシシラン等が挙げられ、これらは
単独で、または２種以上の混合物として用いられる。ま
た、本発明のプライマー組成物には、シランカップリン
グ剤の加水分解を促進させるために有機チタン酸エステ
ルまたはアルミニウムアルコキシド等を混合することが
好ましい。
【０００８】本発明のプライマー組成物は、上記の各成
分を混合するだけで容易に製造されるが、製造上または
使用上取扱いを容易とするために、有機溶剤、水または
それらの混合溶剤に溶解させてもよい。その際の溶剤の
使用量は任意であり、使用条件等により決められる。
分を混合するだけで容易に製造されるが、製造上または
使用上取扱いを容易とするために、有機溶剤、水または
それらの混合溶剤に溶解させてもよい。その際の溶剤の
使用量は任意であり、使用条件等により決められる。
【０００９】本発明のプライマー組成物には、その性能
を損なわない限りにおいて他のシランカップリング剤、
チタネート系カップリング剤、有機ケイ酸エステル、フ
ッ素ゴムポリマー、他の合成ゴム、カーボンブラック、
シリカ、金属酸化物粉体、顔料等の各種添加剤を混合し
てもよい。
を損なわない限りにおいて他のシランカップリング剤、
チタネート系カップリング剤、有機ケイ酸エステル、フ
ッ素ゴムポリマー、他の合成ゴム、カーボンブラック、
シリカ、金属酸化物粉体、顔料等の各種添加剤を混合し
てもよい。
【００１０】本発明のプライマー組成物は、各種被着体
表面に塗布し乾燥させ、その表面にエポキシ基を加硫部
位とするフッ素ゴムを接触させ、加硫することによりフ
ッ素ゴムと各種被着体とが強固に接着する。加硫時に、
プレス等で加圧してもよい。プライマー塗布後の乾燥条
件は、常温で数分〜２４時間の範囲であるが、その範囲
よりも長くなることは差し支えない。また、４０〜２５
０℃程度で数秒〜２４時間程度の加熱乾燥や紫外線や電
子線の照射を行ってもよい。
表面に塗布し乾燥させ、その表面にエポキシ基を加硫部
位とするフッ素ゴムを接触させ、加硫することによりフ
ッ素ゴムと各種被着体とが強固に接着する。加硫時に、
プレス等で加圧してもよい。プライマー塗布後の乾燥条
件は、常温で数分〜２４時間の範囲であるが、その範囲
よりも長くなることは差し支えない。また、４０〜２５
０℃程度で数秒〜２４時間程度の加熱乾燥や紫外線や電
子線の照射を行ってもよい。
【００１１】また、本発明のプライマー組成物をフッ素
ゴム中に混合することにより、フッ素ゴムに接着性が付
与され、自己接着性を発現させることも可能である。本
発明のフッ素ゴム組成物はプライマーとして用いるだけ
でなく、加硫ゴムと各種被着体との接着剤として用いて
もよい。その際には、接着剤層を硬化させることが好ま
しい。
ゴム中に混合することにより、フッ素ゴムに接着性が付
与され、自己接着性を発現させることも可能である。本
発明のフッ素ゴム組成物はプライマーとして用いるだけ
でなく、加硫ゴムと各種被着体との接着剤として用いて
もよい。その際には、接着剤層を硬化させることが好ま
しい。
【００１２】
【作用】本発明においては、エポキシ基を有するシラン
カップリング剤を主成分とするプライマー層が被着体上
に形成され、そのエポキシ基がフッ素ゴムの加硫剤であ
るビスフェノールＡＦ等のポリヒドロキシ化合物と共加
硫しフッ素ゴムと被着体とが強固に接着するものと考え
られる。
カップリング剤を主成分とするプライマー層が被着体上
に形成され、そのエポキシ基がフッ素ゴムの加硫剤であ
るビスフェノールＡＦ等のポリヒドロキシ化合物と共加
硫しフッ素ゴムと被着体とが強固に接着するものと考え
られる。
【００１３】
【実施例】以下に実施例を挙げて説明する。なお、実施
例中、部とあるものは重量部を示す。また、表１中、実
とは実施例を、比とは比較例を示す。
例中、部とあるものは重量部を示す。また、表１中、実
とは実施例を、比とは比較例を示す。
【００１４】乳化重合法によりテトラフルオロエチレン
／プロピレン／フッ化ビニリデン＝５５／３９／６（モ
ル比）のフッ素ゴムを製造した。得られたフッ素ゴム／
ＭＴカーボン／ビスフェノールＡＦ／テトラブチルアン
モニウムハイドロジェンサルフェート／酸化マグネシウ
ム／水酸化カルシウム＝１００／３０／１．５／１／３
／６（部）の割合で２ロールで均一に混合してフッ素ゴ
ム組成物を得た（フッ素ゴム−１）。同様にしてテトラ
フルオロエチレン／プロピレン／フッ化ビニリデン＝５
０／３８／１２（モル比）のフッ素ゴムを製造し、フッ
素ゴム組成物を得た（フッ素ゴム−２）。
／プロピレン／フッ化ビニリデン＝５５／３９／６（モ
ル比）のフッ素ゴムを製造した。得られたフッ素ゴム／
ＭＴカーボン／ビスフェノールＡＦ／テトラブチルアン
モニウムハイドロジェンサルフェート／酸化マグネシウ
ム／水酸化カルシウム＝１００／３０／１．５／１／３
／６（部）の割合で２ロールで均一に混合してフッ素ゴ
ム組成物を得た（フッ素ゴム−１）。同様にしてテトラ
フルオロエチレン／プロピレン／フッ化ビニリデン＝５
０／３８／１２（モル比）のフッ素ゴムを製造し、フッ
素ゴム組成物を得た（フッ素ゴム−２）。
【００１５】表１に示した組成に従い、実施例１〜５、
比較例１〜２のプライマー組成物を調製した。これらを
被着体に塗布し、表１に示した乾燥条件を施した後、先
に得られたフッ素ゴム組成物を接触させ、１７０℃で１
０分間プレス加硫した。この試験片を剥離し、フッ素ゴ
ムが凝集破壊した面積を測定した。また、接着した試験
片を２３０℃で７０時間加熱した後に同様の試験をし、
耐熱性を調べた。さらに、接着した試験片をＪＩＳ Ｎ
ｏ３オイルに浸し、１７５℃で７０時間加熱した後に同
様の試験を行い、耐油性を調べた。
比較例１〜２のプライマー組成物を調製した。これらを
被着体に塗布し、表１に示した乾燥条件を施した後、先
に得られたフッ素ゴム組成物を接触させ、１７０℃で１
０分間プレス加硫した。この試験片を剥離し、フッ素ゴ
ムが凝集破壊した面積を測定した。また、接着した試験
片を２３０℃で７０時間加熱した後に同様の試験をし、
耐熱性を調べた。さらに、接着した試験片をＪＩＳ Ｎ
ｏ３オイルに浸し、１７５℃で７０時間加熱した後に同
様の試験を行い、耐油性を調べた。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【発明の効果】本発明のプライマー組成物は、フッ化ビ
ニリデンの共重合割合の低いテトラフルオロエチレン−
プロピレン−フッ化ビニリデン共重合体フッ素ゴムと各
種被着体とを強固に接着させ、しかも、その接着層の耐
熱性や耐油性に優れるものであるため、本発明による工
業的利益は極めて大きい。本発明により得られるフッ素
ゴムと各種被着体とを接着させた成形品は、自動車や航
空機等輸送機関のオイルシールや石油掘削部品、その他
耐熱性や耐油性を要求される一般工業部品等に極めて有
用である。
ニリデンの共重合割合の低いテトラフルオロエチレン−
プロピレン−フッ化ビニリデン共重合体フッ素ゴムと各
種被着体とを強固に接着させ、しかも、その接着層の耐
熱性や耐油性に優れるものであるため、本発明による工
業的利益は極めて大きい。本発明により得られるフッ素
ゴムと各種被着体とを接着させた成形品は、自動車や航
空機等輸送機関のオイルシールや石油掘削部品、その他
耐熱性や耐油性を要求される一般工業部品等に極めて有
用である。
Claims (3)
- 【請求項１】エポキシ基を有するシランカップリング剤
を必須成分とするポリオール加硫可能なテトラフルオロ
エチレン−プロピレン−フッ化ビニリデン共重合体フッ
素ゴム用のプライマー組成物。 - 【請求項２】テトラフルオロエチレン−プロピレン−フ
ッ化ビニリデン共重合体フッ素ゴムのフッ化ビニリデン
の共重合割合が０．５〜１５モル％の範囲である請求項
１記載のフッ素ゴム用のプライマー組成物。 - 【請求項３】テトラフルオロエチレン−プロピレン−フ
ッ化ビニリデン共重合体フッ素ゴムのフッ化ビニリデン
の共重合割合が１〜１０モル％の範囲である請求項１記
載のフッ素ゴム用のプライマー組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5062858A JPH06248115A (ja) | 1993-02-26 | 1993-02-26 | フッ素ゴム用のプライマー組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5062858A JPH06248115A (ja) | 1993-02-26 | 1993-02-26 | フッ素ゴム用のプライマー組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06248115A true JPH06248115A (ja) | 1994-09-06 |
Family
ID=13212423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5062858A Pending JPH06248115A (ja) | 1993-02-26 | 1993-02-26 | フッ素ゴム用のプライマー組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06248115A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6852417B2 (en) | 2002-05-09 | 2005-02-08 | Dupont Dow Elastomers, Llc | Composition for improving adhesion of base-resistant fluoroelastomers to metal, ceramic or glass substrates |
| WO2011102296A1 (ja) * | 2010-02-22 | 2011-08-25 | Nok株式会社 | フッ素ゴム金属積層板 |
-
1993
- 1993-02-26 JP JP5062858A patent/JPH06248115A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6852417B2 (en) | 2002-05-09 | 2005-02-08 | Dupont Dow Elastomers, Llc | Composition for improving adhesion of base-resistant fluoroelastomers to metal, ceramic or glass substrates |
| WO2011102296A1 (ja) * | 2010-02-22 | 2011-08-25 | Nok株式会社 | フッ素ゴム金属積層板 |
| CN102844177A (zh) * | 2010-02-22 | 2012-12-26 | Nok株式会社 | 氟橡胶金属层压板 |
| CN102844177B (zh) * | 2010-02-22 | 2015-08-19 | Nok株式会社 | 氟橡胶金属层压板 |
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