JPH10168419A - 接着剤組成物 - Google Patents
接着剤組成物Info
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- JPH10168419A JPH10168419A JP33404796A JP33404796A JPH10168419A JP H10168419 A JPH10168419 A JP H10168419A JP 33404796 A JP33404796 A JP 33404796A JP 33404796 A JP33404796 A JP 33404796A JP H10168419 A JPH10168419 A JP H10168419A
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- fluororubber
- vinylidene fluoride
- silane coupling
- coupling agent
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Abstract
(57)【要約】
【課題】フッ化ビニリデンに基づく重合単位を有するフ
ッ素ゴムと種々の基材とを強固に接着する。 【解決手段】アミン化合物または有機オニウム塩と、シ
ランカップリング剤を含む接着剤組成物。
ッ素ゴムと種々の基材とを強固に接着する。 【解決手段】アミン化合物または有機オニウム塩と、シ
ランカップリング剤を含む接着剤組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は接着剤組成物、さら
に詳しくはフッ化ビニリデンに基づく重合単位を有する
フッ素ゴム用の接着剤組成物に関する。
に詳しくはフッ化ビニリデンに基づく重合単位を有する
フッ素ゴム用の接着剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ビニル基を有するシランカップリング剤
またはアミノ基を有するシランカップリング剤と有機溶
剤を含有する接着剤が、従来から各種基材とフッ素ゴム
との接着に用いられている。しかし、フッ素ゴム中のフ
ッ化ビニリデンに基づく重合単位の含量が少ない場合
や、フッ素ゴムに配合するフィラーや添加剤の種類が異
なる場合には、上記接着剤は充分な接着力を付与し得な
いという問題がある。これは、接着剤中のシランカップ
リング剤がフッ化ビニリデンに基づく重合単位から脱Ｈ
Ｆを促進させるに充分な効果を発現できないためと推測
される。そのため、フッ素ゴムの性状に合わせた接着剤
の組成を選択する必要があった。
またはアミノ基を有するシランカップリング剤と有機溶
剤を含有する接着剤が、従来から各種基材とフッ素ゴム
との接着に用いられている。しかし、フッ素ゴム中のフ
ッ化ビニリデンに基づく重合単位の含量が少ない場合
や、フッ素ゴムに配合するフィラーや添加剤の種類が異
なる場合には、上記接着剤は充分な接着力を付与し得な
いという問題がある。これは、接着剤中のシランカップ
リング剤がフッ化ビニリデンに基づく重合単位から脱Ｈ
Ｆを促進させるに充分な効果を発現できないためと推測
される。そのため、フッ素ゴムの性状に合わせた接着剤
の組成を選択する必要があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、含フッ素ゴ
ムと種々の基材との接着に用いる接着剤中にフッ素ゴム
の加硫促進剤を添加することにより、フッ素ゴムのフッ
化ビニリデンに基づく重合単位の含量や添加剤の種類等
の違いに関係なく、強力な接着強度を与える接着剤組成
物を提供する。
ムと種々の基材との接着に用いる接着剤中にフッ素ゴム
の加硫促進剤を添加することにより、フッ素ゴムのフッ
化ビニリデンに基づく重合単位の含量や添加剤の種類等
の違いに関係なく、強力な接着強度を与える接着剤組成
物を提供する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、アミン化合物
または有機オニウム塩と、シランカップリング剤を含む
ことを特徴とするフッ化ビニリデンに基づく重合単位を
有するフッ素ゴム用の接着剤組成物に関する。
または有機オニウム塩と、シランカップリング剤を含む
ことを特徴とするフッ化ビニリデンに基づく重合単位を
有するフッ素ゴム用の接着剤組成物に関する。
【０００５】本発明の接着剤組成物が適用されるフッ素
ゴムとして、フッ化ビニリデン−四フッ化エチレン−プ
ロピレン系共重合体、フッ化ビニリデン−四フッ化エチ
レン−六フッ化プロピレン系共重合体、フッ化ビニリデ
ン−六フッ化プロピレン系共重合体、フッ化ビニリデン
−四フッ化エチレン−パーフルオロアルキルビニルエー
テル系共重合体、フッ化ビニリデン−パーフルオロ（ア
ルキルビニルエーテル）系共重合体、フッ化ビニリデン
−六フッ化プロピレンーパーフルオロ（アルキルビニル
エーテル）系共重合体、およびこれらの共重合体にヨウ
素または臭素含有モノマーや不飽和結合基含有モノマー
に基づく重合単位を導入した共重合体や、前記共重合体
の後処理により不飽和結合基を導入した共重合体などが
挙げられる。
ゴムとして、フッ化ビニリデン−四フッ化エチレン−プ
ロピレン系共重合体、フッ化ビニリデン−四フッ化エチ
レン−六フッ化プロピレン系共重合体、フッ化ビニリデ
ン−六フッ化プロピレン系共重合体、フッ化ビニリデン
−四フッ化エチレン−パーフルオロアルキルビニルエー
テル系共重合体、フッ化ビニリデン−パーフルオロ（ア
ルキルビニルエーテル）系共重合体、フッ化ビニリデン
−六フッ化プロピレンーパーフルオロ（アルキルビニル
エーテル）系共重合体、およびこれらの共重合体にヨウ
素または臭素含有モノマーや不飽和結合基含有モノマー
に基づく重合単位を導入した共重合体や、前記共重合体
の後処理により不飽和結合基を導入した共重合体などが
挙げられる。
【０００６】シランカップリング剤とは、官能基を有す
る有機基と加水分解性基がケイ素原子に結合しているシ
ラン系化合物、および、その部分加水分解物や部分加水
分解縮合物をいう。加水分解性基としては、アルコキシ
基などの水酸基含有化合物の水酸基の水素原子を除いた
残基、アシルオキシ基、塩素原子などのハロゲン原子、
ケトキシメート基、アミノ基、アミノオキシ基、アミド
基、イソシアネート基などがある。加水分解性基として
は、特に炭素数４以下のアルコキシ基が好ましい。これ
ら加水分解性基は１つのケイ素原子に１〜３個結合し、
特に２〜３個結合していることが好ましい。また、加水
性分解性基が４個結合したものも含むものとする。
る有機基と加水分解性基がケイ素原子に結合しているシ
ラン系化合物、および、その部分加水分解物や部分加水
分解縮合物をいう。加水分解性基としては、アルコキシ
基などの水酸基含有化合物の水酸基の水素原子を除いた
残基、アシルオキシ基、塩素原子などのハロゲン原子、
ケトキシメート基、アミノ基、アミノオキシ基、アミド
基、イソシアネート基などがある。加水分解性基として
は、特に炭素数４以下のアルコキシ基が好ましい。これ
ら加水分解性基は１つのケイ素原子に１〜３個結合し、
特に２〜３個結合していることが好ましい。また、加水
性分解性基が４個結合したものも含むものとする。
【０００７】加水分解性基が結合した１つのケイ素原子
には０〜３個、好ましくは１〜２個の有機基（炭素原子
でケイ素原子に結合した非加水分解性の有機基）が結合
し、その有機基の少なくとも１個、好ましくは１個のみ
が官能基を有する有機基である。他の有機基としてはア
ルキル基などの官能基を有しない有機基であり、その有
機基としてはメチルキなどの炭素数４以下のアルキル基
が好ましい。これら有機基は１価の有機基であることが
通例であるが、２個のケイ素原子を連結する２価の有機
基などの多価の有機基であってもよい。またこの多価の
有機基は官能基を有する有機基であってもよい。
には０〜３個、好ましくは１〜２個の有機基（炭素原子
でケイ素原子に結合した非加水分解性の有機基）が結合
し、その有機基の少なくとも１個、好ましくは１個のみ
が官能基を有する有機基である。他の有機基としてはア
ルキル基などの官能基を有しない有機基であり、その有
機基としてはメチルキなどの炭素数４以下のアルキル基
が好ましい。これら有機基は１価の有機基であることが
通例であるが、２個のケイ素原子を連結する２価の有機
基などの多価の有機基であってもよい。またこの多価の
有機基は官能基を有する有機基であってもよい。
【０００８】官能基を有する有機基における官能基とし
てはアミノ基、エポキシ基、メルカプト基、不飽和基、
塩素原子、カルボキシル基などがあり、アミノ基が好ま
しい。
てはアミノ基、エポキシ基、メルカプト基、不飽和基、
塩素原子、カルボキシル基などがあり、アミノ基が好ま
しい。
【０００９】本発明に用いられるシランカップリング剤
としては、ビニルトリメトキシシラン、メチルビニルジ
メトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、アリルト
リメトキシシラン、アリルトリ（β−メトキシエトキ
シ）シラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−
アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノ
エチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ
−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリエト
キシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプ
ロピルメチルジエトキシシラン、３−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシク
ロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、クロロプロピ
ルトリエトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラ
キス（２−メトキシ−エトキシ）シランまたはそれらの
部分加水分解縮合物や部分共加水分解縮合物等が挙げら
れる。これらは単独で、または２種以上の混合物として
用いられる。
としては、ビニルトリメトキシシラン、メチルビニルジ
メトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、アリルト
リメトキシシラン、アリルトリ（β−メトキシエトキ
シ）シラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−
アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノ
エチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ
−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリエト
キシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプ
ロピルメチルジエトキシシラン、３−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシク
ロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、クロロプロピ
ルトリエトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラ
キス（２−メトキシ−エトキシ）シランまたはそれらの
部分加水分解縮合物や部分共加水分解縮合物等が挙げら
れる。これらは単独で、または２種以上の混合物として
用いられる。
【００１０】また、本発明の接着剤組成物には、シラン
カップリング剤の加水分解を促進させるために、テトラ
−ｎ−ブチルチタネート、テトラ−ｎ−プロピルチタネ
ート、ジイソプロポキシチタンアセチルアセトナート等
の有機チタン酸エステル、アルミニウムアセチルアセト
ナート、アルミニウムトリ−ｎ−ブトキシド等のアルミ
ニウムアルコキシド、ビス（２−エチルヘキサン酸）ジ
ブチルスズ、二オクチル酸ジ−ｎ−ブチルスズ、二酢酸
ジ−ｎ−ブチルスズ、二塩化ジブチルスズ、二ラウリン
酸ジ−ｎ−ブチルスズ等の有機スズ化合物、酢酸、塩酸
等の酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を
混合することが好ましい。
カップリング剤の加水分解を促進させるために、テトラ
−ｎ−ブチルチタネート、テトラ−ｎ−プロピルチタネ
ート、ジイソプロポキシチタンアセチルアセトナート等
の有機チタン酸エステル、アルミニウムアセチルアセト
ナート、アルミニウムトリ−ｎ−ブトキシド等のアルミ
ニウムアルコキシド、ビス（２−エチルヘキサン酸）ジ
ブチルスズ、二オクチル酸ジ−ｎ−ブチルスズ、二酢酸
ジ−ｎ−ブチルスズ、二塩化ジブチルスズ、二ラウリン
酸ジ−ｎ−ブチルスズ等の有機スズ化合物、酢酸、塩酸
等の酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を
混合することが好ましい。
【００１１】アミン化合物としては、トリブチルアミ
ン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウン
デセン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタ
ン、ジフェニルアミン、ピペリジン、モルホリン、ヘキ
サメチレンジアミン、ベンゾトリアゾール等が用いら
れ、ヘキサメチレンジアミンカルバメート等のアミン化
合物の誘導体も用いられる。
ン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウン
デセン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタ
ン、ジフェニルアミン、ピペリジン、モルホリン、ヘキ
サメチレンジアミン、ベンゾトリアゾール等が用いら
れ、ヘキサメチレンジアミンカルバメート等のアミン化
合物の誘導体も用いられる。
【００１２】有機オニウム塩としては、水酸化テトラブ
チルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、
水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリオクチル
メチルアンモニウム、水酸化ベンジルトリメチルアンモ
ニウム、テトラブチルアンモニウムブロマイド、ベンジ
ルトリブチルアンモニウムブロマイド、テトラメチルア
ンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムクロ
ライド、トリメチルフェニルアンモニウムクロライド、
テトラブチルアンモニウムハイドロゲンサルフェート、
ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド、ベンジル
トリブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルホス
ホニウムベンゾトリアゾール塩、トリフェニルベンジル
ホスホニウムクロライド、トリフェニルベンジルホスホ
ニウムベンゾトリアゾール塩、テトラプロピルホスホニ
ウムベンゾトリアゾール塩、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］−７−ウンデセンのｐ−トルエンスルホ
ン酸塩等が用いられる。これらは単独で、または２種以
上の混合物として用いられる。
チルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、
水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリオクチル
メチルアンモニウム、水酸化ベンジルトリメチルアンモ
ニウム、テトラブチルアンモニウムブロマイド、ベンジ
ルトリブチルアンモニウムブロマイド、テトラメチルア
ンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムクロ
ライド、トリメチルフェニルアンモニウムクロライド、
テトラブチルアンモニウムハイドロゲンサルフェート、
ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド、ベンジル
トリブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルホス
ホニウムベンゾトリアゾール塩、トリフェニルベンジル
ホスホニウムクロライド、トリフェニルベンジルホスホ
ニウムベンゾトリアゾール塩、テトラプロピルホスホニ
ウムベンゾトリアゾール塩、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］−７−ウンデセンのｐ−トルエンスルホ
ン酸塩等が用いられる。これらは単独で、または２種以
上の混合物として用いられる。
【００１３】アミン化合物または有機オニウム塩の配合
割合は、シランカップリング剤１００重量部に対して
０．１〜５０重量部であることが好ましい。
割合は、シランカップリング剤１００重量部に対して
０．１〜５０重量部であることが好ましい。
【００１４】本発明の接着剤組成物は、上記の各成分を
混合するだけで容易に製造される。また、製造上または
使用上取り扱いを容易とするためにメタノール、エタノ
ール、アセトン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、酢
酸ブチル、トルエン、ジエチルエーテル、ヘキサン等の
有機溶剤、水またはそれらの混合溶剤に溶解させてもよ
い。その際、溶剤の使用量は特に限定されず、使用条件
等により決められる。
混合するだけで容易に製造される。また、製造上または
使用上取り扱いを容易とするためにメタノール、エタノ
ール、アセトン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、酢
酸ブチル、トルエン、ジエチルエーテル、ヘキサン等の
有機溶剤、水またはそれらの混合溶剤に溶解させてもよ
い。その際、溶剤の使用量は特に限定されず、使用条件
等により決められる。
【００１５】本発明の接着剤組成物には、その性能を損
なわない限りにおいて他のシランカップリング剤、チタ
ネート系カップリング剤、有機ケイ酸エステル、ベンゾ
イルパーオキシド、ジクミルパーオキシド、ｔ−ブチル
パーオキシベンゾエート、２，５−ジメチル−２，５−
ジ−ｔ−ブチルパーオキシヘキサン、１，３−ビス−
（ｔ−ブチルパーオキシイソプロピル）ベンゼン等の有
機過酸化物、トリアリルイソシアヌレート、トリメタリ
ルイソシアヌレート、ビスフェノールＡ、ビスフェノー
ルＡＦ、トリアジントリチオール等の多官能性化合物、
フッ素ゴム等の合成または天然ゴム、熱可塑性樹脂、熱
硬化性樹脂、カーボンブラック、シリカ、酸化マグネシ
ウム、酸化亜鉛、酸化カルシウム等の金属酸化物粉体、
顔料等の各種添加剤を混合してもよい。
なわない限りにおいて他のシランカップリング剤、チタ
ネート系カップリング剤、有機ケイ酸エステル、ベンゾ
イルパーオキシド、ジクミルパーオキシド、ｔ−ブチル
パーオキシベンゾエート、２，５−ジメチル−２，５−
ジ−ｔ−ブチルパーオキシヘキサン、１，３−ビス−
（ｔ−ブチルパーオキシイソプロピル）ベンゼン等の有
機過酸化物、トリアリルイソシアヌレート、トリメタリ
ルイソシアヌレート、ビスフェノールＡ、ビスフェノー
ルＡＦ、トリアジントリチオール等の多官能性化合物、
フッ素ゴム等の合成または天然ゴム、熱可塑性樹脂、熱
硬化性樹脂、カーボンブラック、シリカ、酸化マグネシ
ウム、酸化亜鉛、酸化カルシウム等の金属酸化物粉体、
顔料等の各種添加剤を混合してもよい。
【００１６】この接着剤組成物を、鉄、ステンレス、炭
素鋼、アルミニウム、ニッケル、銅、真鍮、ガラス、セ
ラミックス、プラスチック等の基材表面に塗布し乾燥さ
せた後、フッ素ゴムの未加硫配合物を接触させ、フッ素
ゴムの加硫温度である約１６０〜２５０℃で加硫するこ
とにより、基材とフッ素ゴムの接着が行われる。接着剤
塗布後の乾燥条件は、常温で数分〜２４時間の範囲であ
るが、その範囲よりも長くなることは差し支えない。ま
た、４０〜２５０℃程度で数秒〜２４時間程度の加熱乾
燥や紫外線や電子線の照射をしてもよい。
素鋼、アルミニウム、ニッケル、銅、真鍮、ガラス、セ
ラミックス、プラスチック等の基材表面に塗布し乾燥さ
せた後、フッ素ゴムの未加硫配合物を接触させ、フッ素
ゴムの加硫温度である約１６０〜２５０℃で加硫するこ
とにより、基材とフッ素ゴムの接着が行われる。接着剤
塗布後の乾燥条件は、常温で数分〜２４時間の範囲であ
るが、その範囲よりも長くなることは差し支えない。ま
た、４０〜２５０℃程度で数秒〜２４時間程度の加熱乾
燥や紫外線や電子線の照射をしてもよい。
【００１７】
【作用】本発明の接着剤組成物中に含まれるアミン化合
物または有機オニウム塩が、接着時、接着面のフッ化ビ
ニリデンに基づく重合単位の部位から脱ＨＦを促進さ
せ、不飽和結合基を生成させ、この不飽和結合基をシラ
ンカップリング剤のアミノ基と反応し結合する。その結
果、接着剤組成物とフッ素ゴム間の結合力が高まること
から、良好な接着性が得られるものと考えられる。
物または有機オニウム塩が、接着時、接着面のフッ化ビ
ニリデンに基づく重合単位の部位から脱ＨＦを促進さ
せ、不飽和結合基を生成させ、この不飽和結合基をシラ
ンカップリング剤のアミノ基と反応し結合する。その結
果、接着剤組成物とフッ素ゴム間の結合力が高まること
から、良好な接着性が得られるものと考えられる。
【００１８】
【実施例】以下に例１〜１１を挙げて本発明を説明す
る。例１〜９は実施例を、例１０、１１は比較例であ
る。なお、実施例中、部とあるものは重量部を示す。
る。例１〜９は実施例を、例１０、１１は比較例であ
る。なお、実施例中、部とあるものは重量部を示す。
【００１９】［参考例１］乳化重合により、フッ化ビニ
リデンに基づく重合単位／六フッ化プロピレンに基づく
重合単位＝７８／２２（モル比）、ムーニー粘度ＭＬ1+
10（１００℃）＝９０のフッ素ゴムを製造した。このフ
ッ素ゴム１００部に対し、ＭＴカーボン３０部、酸化マ
グネシウム５部、水酸化カルシウム６部、ビスフェノー
ルＡＦの１．５部、トリフェニルベンジルホスホニウム
クロライド１部を２本ロールにより均一に混合してフッ
素ゴム組成物１を得た。
リデンに基づく重合単位／六フッ化プロピレンに基づく
重合単位＝７８／２２（モル比）、ムーニー粘度ＭＬ1+
10（１００℃）＝９０のフッ素ゴムを製造した。このフ
ッ素ゴム１００部に対し、ＭＴカーボン３０部、酸化マ
グネシウム５部、水酸化カルシウム６部、ビスフェノー
ルＡＦの１．５部、トリフェニルベンジルホスホニウム
クロライド１部を２本ロールにより均一に混合してフッ
素ゴム組成物１を得た。
【００２０】［参考例２］乳化重合により、フッ化ビニ
リデンに基づく重合単位／六フッ化プロピレンに基づく
重合単位／テトラフルオロエチレンに基づく重合単位／
４−ブロモ−３，３，４，４−テトラフルオロ−１−ブ
テンに基づく重合単位＝５８／２０／２０／２（モル
比）、ムーニー粘度ＭＬ1+10（１００℃）＝８５のフッ
素ゴムを製造した。このフッ素ゴム１００部に対し、Ｍ
Ｔカーボン３０部、水酸化カルシウム３部、トリアリル
イソシアヌレート３部、２，５−ジメチル−２，５−ジ
（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン１部を２本ロールに
より均一に混合してフッ素ゴム組成物２を得た。
リデンに基づく重合単位／六フッ化プロピレンに基づく
重合単位／テトラフルオロエチレンに基づく重合単位／
４−ブロモ−３，３，４，４−テトラフルオロ−１−ブ
テンに基づく重合単位＝５８／２０／２０／２（モル
比）、ムーニー粘度ＭＬ1+10（１００℃）＝８５のフッ
素ゴムを製造した。このフッ素ゴム１００部に対し、Ｍ
Ｔカーボン３０部、水酸化カルシウム３部、トリアリル
イソシアヌレート３部、２，５−ジメチル−２，５−ジ
（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン１部を２本ロールに
より均一に混合してフッ素ゴム組成物２を得た。
【００２１】［参考例３］乳化重合により、フッ化ビニ
リデンに基づく重合単位／テトラフルオロエチレンに基
づく重合単位／プロピレンに基づく重合単位＝２／５０
／４８（モル比）、ムーニー粘度ＭＬ1+10（１００℃）
＝７０のフッ素ゴム製造した。このフッ素ゴム１００部
に対し、ＭＴカーボン３０部、酸化マグネシウム３部、
水酸化カルシウム６部、トリアリルイソシアヌレート３
部、１，３−ビス−（ｔ−ブチルパーオキシイソプロピ
ル）ベンゼン１部、テトラブチル硫酸水素アンモニウム
１部を２本ロールにより均一に混合してフッ素ゴム組成
物３を得た。
リデンに基づく重合単位／テトラフルオロエチレンに基
づく重合単位／プロピレンに基づく重合単位＝２／５０
／４８（モル比）、ムーニー粘度ＭＬ1+10（１００℃）
＝７０のフッ素ゴム製造した。このフッ素ゴム１００部
に対し、ＭＴカーボン３０部、酸化マグネシウム３部、
水酸化カルシウム６部、トリアリルイソシアヌレート３
部、１，３−ビス−（ｔ−ブチルパーオキシイソプロピ
ル）ベンゼン１部、テトラブチル硫酸水素アンモニウム
１部を２本ロールにより均一に混合してフッ素ゴム組成
物３を得た。
【００２２】［参考例４］参考例３のフッ素ゴム１００
部に対し、ケイ酸カルシウム３０部、酸化マグネシウム
３部、水酸化カルシウム６部、トリアリルイソシアヌレ
ート３部、１，３−ビス−（ｔ−ブチルパーオキシイソ
プロピル）ベンゼン１部、テトラブチル硫酸水素アンモ
ニウム１部を２本ロールにより均一に混合してフッ素ゴ
ム組成物４を得た。
部に対し、ケイ酸カルシウム３０部、酸化マグネシウム
３部、水酸化カルシウム６部、トリアリルイソシアヌレ
ート３部、１，３−ビス−（ｔ−ブチルパーオキシイソ
プロピル）ベンゼン１部、テトラブチル硫酸水素アンモ
ニウム１部を２本ロールにより均一に混合してフッ素ゴ
ム組成物４を得た。
【００２３】［例１〜１１］表１に示した組成に従い、
接着剤組成物を調整した。これらを脱脂した基材に塗布
し、室温下に６０分間放置して風乾させた後、参考例の
フッ素ゴムを接触させ、１７０℃で２０分間プレス加硫
した。この試験片を剥離し、フッ素ゴムが凝集破壊した
面積割合を測定した。
接着剤組成物を調整した。これらを脱脂した基材に塗布
し、室温下に６０分間放置して風乾させた後、参考例の
フッ素ゴムを接触させ、１７０℃で２０分間プレス加硫
した。この試験片を剥離し、フッ素ゴムが凝集破壊した
面積割合を測定した。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【発明の効果】本発明の接着組成物を用いることによ
り、フッ素ゴム中のフッ化ビニリデンに基づく重合単位
の含量や配合されるフィラーや添加剤の種類等に関係な
く各種フッ素ゴムと金属基材とを強固に接着させること
ができる。したがって、成型ラインの簡略化につながる
ことから、本発明による工業的利益は極めて大きい。ま
た、本発明により得られるフッ素ゴムと各種金属接着体
とを接着させた成型品は、自動車や航空機等輸送機関の
オイルシールや石油掘削部品、その他一般工業部品等に
極めて有用である。
り、フッ素ゴム中のフッ化ビニリデンに基づく重合単位
の含量や配合されるフィラーや添加剤の種類等に関係な
く各種フッ素ゴムと金属基材とを強固に接着させること
ができる。したがって、成型ラインの簡略化につながる
ことから、本発明による工業的利益は極めて大きい。ま
た、本発明により得られるフッ素ゴムと各種金属接着体
とを接着させた成型品は、自動車や航空機等輸送機関の
オイルシールや石油掘削部品、その他一般工業部品等に
極めて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 斉藤 正幸 神奈川県川崎市幸区塚越３丁目474番地２ 旭硝子株式会社玉川分室内
Claims (2)
- 【請求項１】アミン化合物または有機オニウム塩と、シ
ランカップリング剤を含むことを特徴とするフッ化ビニ
リデンに基づく重合単位を有するフッ素ゴム用の接着剤
組成物。 - 【請求項２】シランカップリング剤が、アミノ基を有す
るシランカップリング剤である請求項１の接着剤組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33404796A JPH10168419A (ja) | 1996-12-13 | 1996-12-13 | 接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33404796A JPH10168419A (ja) | 1996-12-13 | 1996-12-13 | 接着剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10168419A true JPH10168419A (ja) | 1998-06-23 |
Family
ID=18272924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33404796A Pending JPH10168419A (ja) | 1996-12-13 | 1996-12-13 | 接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10168419A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002538251A (ja) * | 1999-03-02 | 2002-11-12 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 非弗素化ポリマーにフルオロポリマーを接着させるための組成物 |
| JP2004533514A (ja) * | 2001-05-21 | 2004-11-04 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フルオロポリマーを接着させる組成物および方法 |
| JP2006225634A (ja) * | 2005-01-24 | 2006-08-31 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 粘着剤、それを用いた粘着シート、及び粘着シートを用いた電子部品製造方法。 |
| JP2014534089A (ja) * | 2011-09-29 | 2014-12-18 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | アミノ置換オルガノシランエステル触媒プライマー |
| US9587061B2 (en) | 2014-12-19 | 2017-03-07 | Evonik Degussa Gmbh | Co-crosslinker systems for encapsulation films comprising urea compounds |
| US10233275B2 (en) | 2014-12-19 | 2019-03-19 | Evonik Degussa Gmbh | Co-crosslinker systems for encapsulation films comprising BIS(alkenylamide) compounds |
| CN110951443A (zh) * | 2019-10-30 | 2020-04-03 | 烟台德邦科技有限公司 | 一种粘接多种材料单组份有机硅胶及其制备方法 |
-
1996
- 1996-12-13 JP JP33404796A patent/JPH10168419A/ja active Pending
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002538251A (ja) * | 1999-03-02 | 2002-11-12 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 非弗素化ポリマーにフルオロポリマーを接着させるための組成物 |
| JP4712977B2 (ja) * | 1999-03-02 | 2011-06-29 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 非弗素化ポリマーにフルオロポリマーを接着させるための組成物 |
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| JP4676297B2 (ja) * | 2005-01-24 | 2011-04-27 | 電気化学工業株式会社 | 粘着剤、それを用いた粘着シート、及び粘着シートを用いた電子部品製造方法。 |
| JP2014534089A (ja) * | 2011-09-29 | 2014-12-18 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | アミノ置換オルガノシランエステル触媒プライマー |
| US9902879B2 (en) | 2011-09-29 | 2018-02-27 | 3M Innovative Properties Company | Catalyzing amino-substituted organosilane ester primers |
| US9587061B2 (en) | 2014-12-19 | 2017-03-07 | Evonik Degussa Gmbh | Co-crosslinker systems for encapsulation films comprising urea compounds |
| US10233275B2 (en) | 2014-12-19 | 2019-03-19 | Evonik Degussa Gmbh | Co-crosslinker systems for encapsulation films comprising BIS(alkenylamide) compounds |
| CN110951443A (zh) * | 2019-10-30 | 2020-04-03 | 烟台德邦科技有限公司 | 一种粘接多种材料单组份有机硅胶及其制备方法 |
| CN110951443B (zh) * | 2019-10-30 | 2022-05-17 | 烟台德邦科技股份有限公司 | 一种粘接多种材料单组份有机硅胶及其制备方法 |
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