JPH06228525A - フッ素ゴム接着用のプライマー組成物 - Google Patents
フッ素ゴム接着用のプライマー組成物Info
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- JPH06228525A JPH06228525A JP3412993A JP3412993A JPH06228525A JP H06228525 A JPH06228525 A JP H06228525A JP 3412993 A JP3412993 A JP 3412993A JP 3412993 A JP3412993 A JP 3412993A JP H06228525 A JPH06228525 A JP H06228525A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】（Ａ）シランカップリング剤またはその部分加
水分解縮合物、（Ｂ）有機ケイ酸エステルまたはその部
分加水分解縮合物、およびポリアルコキシオルガノシロ
キサンから選ばれる少なくとも一種、（Ｃ）有機チタン
酸エステルまたはアルミニウムアルコキシドから選ばれ
る少なくとも一種を含有するフッ素ゴム接着用のプライ
マー組成物。 【効果】フッ素ゴムと各種被着体との接着において、耐
熱性、耐油性等に優れたプライマー組成物を得る。
水分解縮合物、（Ｂ）有機ケイ酸エステルまたはその部
分加水分解縮合物、およびポリアルコキシオルガノシロ
キサンから選ばれる少なくとも一種、（Ｃ）有機チタン
酸エステルまたはアルミニウムアルコキシドから選ばれ
る少なくとも一種を含有するフッ素ゴム接着用のプライ
マー組成物。 【効果】フッ素ゴムと各種被着体との接着において、耐
熱性、耐油性等に優れたプライマー組成物を得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はフッ素ゴム接着用のプラ
イマー組成物に関する。
イマー組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】フッ素ゴムを加硫成形時に各種被着体と
接着させるためのプライマーとして、従来エポキシ系の
プライマーが優れた接着強度を有するとして広く使用さ
れているが、プライマー層の耐熱性、耐油性等がかなら
ずしも満足できるものではなかった。また、シランカッ
プリング剤系のプライマーでは十分な接着強度が得られ
なかった。
接着させるためのプライマーとして、従来エポキシ系の
プライマーが優れた接着強度を有するとして広く使用さ
れているが、プライマー層の耐熱性、耐油性等がかなら
ずしも満足できるものではなかった。また、シランカッ
プリング剤系のプライマーでは十分な接着強度が得られ
なかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は優れた
耐熱性、耐油性、耐水性等を有し、かつ、フッ素ゴムの
加硫成形時における種々の金属、ガラス、セラミクス、
樹脂および木材等との接着に際して強力な接着強度を有
するプライマー組成物を提供することにある。
耐熱性、耐油性、耐水性等を有し、かつ、フッ素ゴムの
加硫成形時における種々の金属、ガラス、セラミクス、
樹脂および木材等との接着に際して強力な接着強度を有
するプライマー組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、前述の問題点
を解決するためになされたものであり、下記（Ａ）、
（Ｂ）、（Ｃ）を含有するフッ素ゴム接着用のプライマ
ー組成物により前記課題は解決される。 （Ａ）下記(1) で示されるシランカップリング剤または
その部分加水分解縮合物、 ［H2N-(CH2CH2NH)x-R1］y-SiR2 zR3 4-y-z・・・(1) （ここでR1は２価の炭化水素基、R2は置換または非置換
の１価の基、R3は加水分解可能な１価の基、R1、R2、R3
がそれぞれ複数のとき同一または異なる基、ｘは０また
は１〜４の整数、ｙは１、２または３、ｙ＋ｚは１、２
または３） （Ｂ）有機ケイ酸エステルまたはその部分加水分解縮合
物、および（２）で示されるポリアルコキシオルガノシ
ロキサンから選ばれる少なくとも一種、 ［R4O-(SiR5R6-O)q ］rSiR7 pO(4-p-r)/2・・・(2) （ここで、R4、R5、R6、R7は置換または非置換の１価の
基、R4、R5、R6、R7がそれぞれ複数のとき同一または異
なる基、ｐは０〜２の正の数、ｑは１以上の正の整数、
ｒは０．５〜４の正の数） （Ｃ）有機チタン酸エステルおよびアルミニウムアルコ
キシドから選ばれる少なくとも一種。
を解決するためになされたものであり、下記（Ａ）、
（Ｂ）、（Ｃ）を含有するフッ素ゴム接着用のプライマ
ー組成物により前記課題は解決される。 （Ａ）下記(1) で示されるシランカップリング剤または
その部分加水分解縮合物、 ［H2N-(CH2CH2NH)x-R1］y-SiR2 zR3 4-y-z・・・(1) （ここでR1は２価の炭化水素基、R2は置換または非置換
の１価の基、R3は加水分解可能な１価の基、R1、R2、R3
がそれぞれ複数のとき同一または異なる基、ｘは０また
は１〜４の整数、ｙは１、２または３、ｙ＋ｚは１、２
または３） （Ｂ）有機ケイ酸エステルまたはその部分加水分解縮合
物、および（２）で示されるポリアルコキシオルガノシ
ロキサンから選ばれる少なくとも一種、 ［R4O-(SiR5R6-O)q ］rSiR7 pO(4-p-r)/2・・・(2) （ここで、R4、R5、R6、R7は置換または非置換の１価の
基、R4、R5、R6、R7がそれぞれ複数のとき同一または異
なる基、ｐは０〜２の正の数、ｑは１以上の正の整数、
ｒは０．５〜４の正の数） （Ｃ）有機チタン酸エステルおよびアルミニウムアルコ
キシドから選ばれる少なくとも一種。
【０００５】本発明のプライマー組成物が適用されるフ
ッ素ゴムとしては、従来公知のポリオール加硫、アミン
加硫または有機過酸化物加硫可能なフッ素ゴムであり、
フッ化ビニリデン−ヘキサフルオロプロピレン共重合
体、フッ化ビニリデン−ヘキサフルオロプロピレン−テ
トラフルオロエチレン共重合体、テトラフルオロエチレ
ン−プロピレレン共重合体、フッ化ビニリデン−テトラ
フルオロエチレン−プロピレレン共重合体、またはフッ
化ビニリデン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共
重合体等およびこれらにヨウ素または臭素含有モノマー
を共重合させたり、不飽和結合を導入して有機過酸化物
加硫を可能としたもの等である。なかでも、フッ化ビニ
リデンを共重合成分として含有するものが好ましい。
ッ素ゴムとしては、従来公知のポリオール加硫、アミン
加硫または有機過酸化物加硫可能なフッ素ゴムであり、
フッ化ビニリデン−ヘキサフルオロプロピレン共重合
体、フッ化ビニリデン−ヘキサフルオロプロピレン−テ
トラフルオロエチレン共重合体、テトラフルオロエチレ
ン−プロピレレン共重合体、フッ化ビニリデン−テトラ
フルオロエチレン−プロピレレン共重合体、またはフッ
化ビニリデン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共
重合体等およびこれらにヨウ素または臭素含有モノマー
を共重合させたり、不飽和結合を導入して有機過酸化物
加硫を可能としたもの等である。なかでも、フッ化ビニ
リデンを共重合成分として含有するものが好ましい。
【０００６】本発明に用いられる（Ａ）成分の（１）で
示されるシランカップリング剤は加水分解性の基とアミ
ノ基とを有しているため、フッ素ゴムとしてフッ化ビニ
リデンを共重合成分として含有するフッ素ゴムを用いた
場合に、加水分解により生成するシラノール基が各種被
着体と化学結合し、一方のアミノ基が加硫時にフッ素ゴ
ム中のフッ化ビニリデン部分と化学結合することによ
り、フッ素ゴムと各種被着体とが接着する。
示されるシランカップリング剤は加水分解性の基とアミ
ノ基とを有しているため、フッ素ゴムとしてフッ化ビニ
リデンを共重合成分として含有するフッ素ゴムを用いた
場合に、加水分解により生成するシラノール基が各種被
着体と化学結合し、一方のアミノ基が加硫時にフッ素ゴ
ム中のフッ化ビニリデン部分と化学結合することによ
り、フッ素ゴムと各種被着体とが接着する。
【０００７】（Ａ）成分の具体例としては、γ−アミノ
プロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチ
ル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β
−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジエト
キシシラン等、またはこれらシランの部分加水分解縮合
物や２種以上のシランの部分共加水分解縮合物が挙げら
れる。これらは単独、または２種以上の混合物として用
いられる。
プロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチ
ル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β
−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジエト
キシシラン等、またはこれらシランの部分加水分解縮合
物や２種以上のシランの部分共加水分解縮合物が挙げら
れる。これらは単独、または２種以上の混合物として用
いられる。
【０００８】本発明に用いられる（Ｂ）成分の有機ケイ
酸エステルまたはその部分加水分解縮合物、および
（２）で示されるポリアルコキシシロキサンは（Ａ）成
分と共加水分解されることによりプライマー層の造膜性
を高め、接着強度および耐熱性等を向上させる。なかで
も（２）で示されるポリアルコキシオルガノシロキサン
は柔軟な骨格構造であるために、有機ケイ酸エステルと
併用することでプライマー層の耐熱性が一層向上する。
酸エステルまたはその部分加水分解縮合物、および
（２）で示されるポリアルコキシシロキサンは（Ａ）成
分と共加水分解されることによりプライマー層の造膜性
を高め、接着強度および耐熱性等を向上させる。なかで
も（２）で示されるポリアルコキシオルガノシロキサン
は柔軟な骨格構造であるために、有機ケイ酸エステルと
併用することでプライマー層の耐熱性が一層向上する。
【０００９】（Ｂ）成分の有機ケイ酸エステルの具体例
としては、テトラメチルオルソシリケート、テトラエチ
ルオルソシリケート、テトラ−ｎ−プロピルオルソシリ
ケート、テトラ（β−メトキシエチル）オルソシリケー
ト等、またはこれらシリケートの部分加水分解縮合物や
２種以上のシリケートの部分共加水分解縮合物が挙げら
れる。これらは単独で、または２種以上の混合物として
用いられる。
としては、テトラメチルオルソシリケート、テトラエチ
ルオルソシリケート、テトラ−ｎ−プロピルオルソシリ
ケート、テトラ（β−メトキシエチル）オルソシリケー
ト等、またはこれらシリケートの部分加水分解縮合物や
２種以上のシリケートの部分共加水分解縮合物が挙げら
れる。これらは単独で、または２種以上の混合物として
用いられる。
【００１０】また、（２）で示されるポリアルコキシオ
ルガノシロキサンとしては、ポリエトキシジメチルシロ
キサン、ポリエトキシメチルビニルシロキサン、ポリメ
トキシジメチルシロキサン、ポリエトキシトリフルオロ
プロピルメチルシロキサン等が挙げられる。これらは単
独で、または２種以上の混合物として用いられる。
ルガノシロキサンとしては、ポリエトキシジメチルシロ
キサン、ポリエトキシメチルビニルシロキサン、ポリメ
トキシジメチルシロキサン、ポリエトキシトリフルオロ
プロピルメチルシロキサン等が挙げられる。これらは単
独で、または２種以上の混合物として用いられる。
【００１１】本発明に用いられる（Ｃ）成分の有機チタ
ン酸エステルおよびアルミニウムアルコキシドは、
（Ａ）成分および（Ｂ）成分の加水分解を促進するため
のものであり、驚くべきことに本発明のごとくフッ素ゴ
ムと各種被着体との接着に際して（Ｃ）成分として特に
有機チタン酸エステルが顕著な効果を示し、接着性およ
びプライマー層の耐熱性が一層向上する。
ン酸エステルおよびアルミニウムアルコキシドは、
（Ａ）成分および（Ｂ）成分の加水分解を促進するため
のものであり、驚くべきことに本発明のごとくフッ素ゴ
ムと各種被着体との接着に際して（Ｃ）成分として特に
有機チタン酸エステルが顕著な効果を示し、接着性およ
びプライマー層の耐熱性が一層向上する。
【００１２】（Ｃ）成分の具体例としては、テトラ−ｎ
−ブチルチタネート、テトラ−ｎ−プロピルチタネー
ト、ジイソプロポキシチタンアセチルアセトナート、ア
ルミニウムアセチルアセトナート、アルミニウム−ｎ−
ブトキシド等、またはこれらの縮合物や２種以上の共縮
合物が挙げられる。これらは単独で、または２種以上の
混合物として用いられる。
−ブチルチタネート、テトラ−ｎ−プロピルチタネー
ト、ジイソプロポキシチタンアセチルアセトナート、ア
ルミニウムアセチルアセトナート、アルミニウム−ｎ−
ブトキシド等、またはこれらの縮合物や２種以上の共縮
合物が挙げられる。これらは単独で、または２種以上の
混合物として用いられる。
【００１３】（Ａ）成分、（Ｂ）成分および（Ｃ）成分
の使用割合は、特に限定はされないが（Ａ）成分が５〜
８０重量％、好ましくは１０〜５０重量％、（Ｂ）成分
が３〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％、（Ｃ）
成分が１〜３０重量％、好ましくは３〜２０重量％であ
る。
の使用割合は、特に限定はされないが（Ａ）成分が５〜
８０重量％、好ましくは１０〜５０重量％、（Ｂ）成分
が３〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％、（Ｃ）
成分が１〜３０重量％、好ましくは３〜２０重量％であ
る。
【００１４】本発明に用いられる（Ｄ）成分のフッ素ゴ
ムは、本来、フッ素ゴムが有する優れた耐油性によりプ
ライマー層の耐油性を向上させるためのものであり、加
硫時に接着させるフッ素ゴムと同一または類似した組成
のものが好ましい。
ムは、本来、フッ素ゴムが有する優れた耐油性によりプ
ライマー層の耐油性を向上させるためのものであり、加
硫時に接着させるフッ素ゴムと同一または類似した組成
のものが好ましい。
【００１５】また、（Ｄ）成分がフッ化ビニリデンを共
重合成分として含有するフッ素ゴムである場合には、
（Ａ）成分中のアミノ基により加硫時に接着させるフッ
素ゴムと共加硫するため、より好ましい。（Ｄ）成分の
フッ素ゴムは、各種の充填剤、添加剤、加硫剤等を混合
した組成物として用いてもよい。
重合成分として含有するフッ素ゴムである場合には、
（Ａ）成分中のアミノ基により加硫時に接着させるフッ
素ゴムと共加硫するため、より好ましい。（Ｄ）成分の
フッ素ゴムは、各種の充填剤、添加剤、加硫剤等を混合
した組成物として用いてもよい。
【００１６】（Ｄ）成分の具体例としては、フッ化ビニ
リデン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体、フッ化ビ
ニリデン−ヘキサフルオロプロピレン−テトラフルオロ
エチレン共重合体、テトラフルオロエチレン−プロピレ
レン共重合体、フッ化ビニリデン−テトラフルオロエチ
レン−プロピレレン共重合体、またはフッ化ビニリデン
−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体等およ
びこれらにヨウ素または臭素含有モノマーを共重合させ
たり、不飽和結合を導入して有機過酸化物加硫を可能と
したものが挙げられる。（Ｄ）成分の使用量は特に限定
されないが、１〜２０重量％、好ましくは５〜１０重量
％である。
リデン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体、フッ化ビ
ニリデン−ヘキサフルオロプロピレン−テトラフルオロ
エチレン共重合体、テトラフルオロエチレン−プロピレ
レン共重合体、フッ化ビニリデン−テトラフルオロエチ
レン−プロピレレン共重合体、またはフッ化ビニリデン
−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体等およ
びこれらにヨウ素または臭素含有モノマーを共重合させ
たり、不飽和結合を導入して有機過酸化物加硫を可能と
したものが挙げられる。（Ｄ）成分の使用量は特に限定
されないが、１〜２０重量％、好ましくは５〜１０重量
％である。
【００１７】本発明のプライマー組成物は、上記の各成
分を混合するだけで容易に製造されるが、製造上、また
は使用上取扱いを容易とするために有機溶剤、水または
それらの混合溶剤に溶解させてもよい。その際の溶剤の
使用量は任意であり、使用条件等により決められる。
分を混合するだけで容易に製造されるが、製造上、また
は使用上取扱いを容易とするために有機溶剤、水または
それらの混合溶剤に溶解させてもよい。その際の溶剤の
使用量は任意であり、使用条件等により決められる。
【００１８】本発明のプライマー組成物には、その性能
を損なわない限りにおいて他のシランカップリング剤、
チタネート系カップリング剤、不飽和多官能性化合物、
有機過酸化物、カーボンブラック、シリカ、各種金属酸
化物粉体、顔料等の各種添加剤を混合してもよい。
を損なわない限りにおいて他のシランカップリング剤、
チタネート系カップリング剤、不飽和多官能性化合物、
有機過酸化物、カーボンブラック、シリカ、各種金属酸
化物粉体、顔料等の各種添加剤を混合してもよい。
【００１９】本発明のプライマー組成物は、フッ素ゴム
と各種の被着体の接着において効果的である。被着体と
しては、鉄、ステンレス、アルミニウム、しんちゅう、
銅、ニッケル等の金属類、塩化ビニル樹脂、ポリカーボ
ネート、ポリウレタン、ポリエチレン、ナイロン、ポリ
イミド、ポリエステル、ＰＰＳ、ＰＴＦＥ、ＥＴＦＥ等
の熱可塑性樹脂、天然ゴム、ＳＢＲ、ＮＢＲ、シリコー
ンゴム、フッ素ゴム等のゴム類、不飽和ポリエステル、
ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、エポ
キシ樹脂等の熱硬化性樹脂、繊維強化プラスチック、ガ
ラス、セラミックス、木材、石等またはそれらの表面を
化学的または物理的に処理したものが例示される。
と各種の被着体の接着において効果的である。被着体と
しては、鉄、ステンレス、アルミニウム、しんちゅう、
銅、ニッケル等の金属類、塩化ビニル樹脂、ポリカーボ
ネート、ポリウレタン、ポリエチレン、ナイロン、ポリ
イミド、ポリエステル、ＰＰＳ、ＰＴＦＥ、ＥＴＦＥ等
の熱可塑性樹脂、天然ゴム、ＳＢＲ、ＮＢＲ、シリコー
ンゴム、フッ素ゴム等のゴム類、不飽和ポリエステル、
ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、エポ
キシ樹脂等の熱硬化性樹脂、繊維強化プラスチック、ガ
ラス、セラミックス、木材、石等またはそれらの表面を
化学的または物理的に処理したものが例示される。
【００２０】本発明のプライマー組成物は、各種被着体
表面に塗布し乾燥させ、その表面に過酸化物加硫のフッ
素ゴムを接触させ、加硫することによりフッ素ゴムと各
種被着体とが強固に接着する。加硫時に、プレス等で加
圧してもよい。プライマー塗布後の乾燥条件は、常温で
数分〜２４時間の範囲であるが、その範囲よりも長くな
ることは差し支えない。また、４０〜２５０℃程度で数
秒〜２４時間程度の加熱乾燥や紫外線や電子線の照射を
行ってもよい。
表面に塗布し乾燥させ、その表面に過酸化物加硫のフッ
素ゴムを接触させ、加硫することによりフッ素ゴムと各
種被着体とが強固に接着する。加硫時に、プレス等で加
圧してもよい。プライマー塗布後の乾燥条件は、常温で
数分〜２４時間の範囲であるが、その範囲よりも長くな
ることは差し支えない。また、４０〜２５０℃程度で数
秒〜２４時間程度の加熱乾燥や紫外線や電子線の照射を
行ってもよい。
【００２１】また、本発明のプライマー組成物をフッ素
ゴム中に混合することにより、フッ素ゴムに接着性が付
与され、自己接着性を発現させることも可能である。本
発明のプライマー組成物はプライマーとして用いるだけ
でなく、加硫ゴムと各種被着体との接着剤として用いて
もよい。その際には、接着剤層を硬化させることが好ま
しい。
ゴム中に混合することにより、フッ素ゴムに接着性が付
与され、自己接着性を発現させることも可能である。本
発明のプライマー組成物はプライマーとして用いるだけ
でなく、加硫ゴムと各種被着体との接着剤として用いて
もよい。その際には、接着剤層を硬化させることが好ま
しい。
【００２２】
【作用】本発明においては、アミノ基を含有するシラン
カップリング剤、有機ケイ酸エステルおよびポリアルコ
キシオルガノシロキサンが有機チタン酸エステルにより
共加水分解され、柔軟でしかも強度のあるプライマー層
が形成され、シランカップリング剤中のアミノ基がフッ
素ゴム中のフッ化ビニリデン部分とで化学結合を形成す
ることによりフッ素ゴムと強固に接着する。
カップリング剤、有機ケイ酸エステルおよびポリアルコ
キシオルガノシロキサンが有機チタン酸エステルにより
共加水分解され、柔軟でしかも強度のあるプライマー層
が形成され、シランカップリング剤中のアミノ基がフッ
素ゴム中のフッ化ビニリデン部分とで化学結合を形成す
ることによりフッ素ゴムと強固に接着する。
【００２３】
【実施例】以下に実施例を挙げて説明する。なお、実施
例中、部とあるものは重量部を示す。また、表１中、実
とは実施例を、比とは比較例を示す。
例中、部とあるものは重量部を示す。また、表１中、実
とは実施例を、比とは比較例を示す。
【００２４】参考例 フッ素ゴムバイトンＥ４３０（デュポン社製フッ化ビニ
リデン／ヘキサフルオロプロピレン共重合体）１００
部、ＭＴカーボン３０部、キョーワマグ＃１５０（協和
化学工業社製、酸化マグネシウム）３部およびカルビッ
ト（近江化学社製、水酸化カルシウム）６部を２ロール
で均一に混合してフッ素ゴム組成物を得た（フッ素ゴム
−１）。
リデン／ヘキサフルオロプロピレン共重合体）１００
部、ＭＴカーボン３０部、キョーワマグ＃１５０（協和
化学工業社製、酸化マグネシウム）３部およびカルビッ
ト（近江化学社製、水酸化カルシウム）６部を２ロール
で均一に混合してフッ素ゴム組成物を得た（フッ素ゴム
−１）。
【００２５】フッ素ゴムアフラス２００（旭硝子製テト
ラフルオロエチレン／ヘキサフルオロプロピレン共重合
体）１００部、ＭＴカーボン３０部、トリアリルイソシ
アヌレート５部およびパーヘキサ２，５Ｂ１部を２ロー
ルで均一に混合してフッ素ゴム組成物を得た（フッ素ゴ
ム−２）。これらを以下の試験に用いた。
ラフルオロエチレン／ヘキサフルオロプロピレン共重合
体）１００部、ＭＴカーボン３０部、トリアリルイソシ
アヌレート５部およびパーヘキサ２，５Ｂ１部を２ロー
ルで均一に混合してフッ素ゴム組成物を得た（フッ素ゴ
ム−２）。これらを以下の試験に用いた。
【００２６】実施例１〜９、比較例１〜４ 表１〜２に示した組成に従い、プライマー組成物を調製
した。これらを被着体に塗布し、表１〜２に示した乾燥
条件を施した後、先に得られたフッ素ゴム組成物を接触
させ、１７０℃で１０分間プレス加硫した。この試験片
を剥離し、フッ素ゴムが凝集破壊した面積を測定した。
また、接着した試験片を２３０℃で７０時間加熱した後
に同様の試験をし、耐熱性を調べた。さらに、接着した
試験片をＪＩＳ Ｎｏ．３オイルに浸し、１７５℃で７
０時間加熱した後に同様の試験を行い、耐油性を調べ
た。結果を表１〜２に示す。
した。これらを被着体に塗布し、表１〜２に示した乾燥
条件を施した後、先に得られたフッ素ゴム組成物を接触
させ、１７０℃で１０分間プレス加硫した。この試験片
を剥離し、フッ素ゴムが凝集破壊した面積を測定した。
また、接着した試験片を２３０℃で７０時間加熱した後
に同様の試験をし、耐熱性を調べた。さらに、接着した
試験片をＪＩＳ Ｎｏ．３オイルに浸し、１７５℃で７
０時間加熱した後に同様の試験を行い、耐油性を調べ
た。結果を表１〜２に示す。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【表２】
【００２９】
【発明の効果】本発明のプライマー組成物は、フッ素ゴ
ムと各種被着体とを強固に接着させ、しかも、その接着
層の耐熱性や耐油性に優れるものであるため、本発明に
よる工業的利益は極めて大きい。本発明により得られる
フッ素ゴムと各種被着体とを接着させた成形品は、自動
車や航空機等輸送機関のオイルシールや石油掘削部品、
その他耐熱性や耐油性を要求される一般工業部品等に極
めて有用である。
ムと各種被着体とを強固に接着させ、しかも、その接着
層の耐熱性や耐油性に優れるものであるため、本発明に
よる工業的利益は極めて大きい。本発明により得られる
フッ素ゴムと各種被着体とを接着させた成形品は、自動
車や航空機等輸送機関のオイルシールや石油掘削部品、
その他耐熱性や耐油性を要求される一般工業部品等に極
めて有用である。
Claims (3)
- 【請求項１】下記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）を含有するフ
ッ素ゴム接着用のプライマー組成物。 （Ａ）下記(1) で示されるシランカップリング剤または
その部分加水分解縮合物、 ［H2N-(CH2CH2NH)x-R1］y-SiR2 zR3 4-y-z・・・(1) （ここでR1は２価の炭化水素基、R2は置換または非置換
の１価の基、R3は加水分解可能な１価の基、R1、R2、R3
がそれぞれ複数のとき同一または異なる基、ｘは０また
は１〜４の整数、ｙは１、２または３、ｙ＋ｚは１、２
または３） （Ｂ）有機ケイ酸エステルまたはその部分加水分解縮合
物、および（２）で示されるポリアルコキシオルガノシ
ロキサンから選ばれる少なくとも一種、 ［R4O-(SiR5R6-O)q ］rSiR7 pO(4-p-r)/2・・・(2) （ここで、R4、R5、R6、R7は置換または非置換の１価の
基、R4、R5、R6、R7がそれぞれ複数のとき同一または異
なる基、ｐは０〜２の正の数、ｑは１以上の正の整数、
ｒは０．５〜４の正の数） （Ｃ）有機チタン酸エステルおよびアルミニウムアルコ
キシドから選ばれる少なくとも一種。 - 【請求項２】フッ素ゴムを含有する請求項１のプライマ
ー組成物。 - 【請求項３】フッ素ゴムがフッ化ビニリデンを共重合成
分として含有する共重合体である請求項２のプライマー
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3412993A JPH06228525A (ja) | 1993-01-29 | 1993-01-29 | フッ素ゴム接着用のプライマー組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3412993A JPH06228525A (ja) | 1993-01-29 | 1993-01-29 | フッ素ゴム接着用のプライマー組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06228525A true JPH06228525A (ja) | 1994-08-16 |
Family
ID=12405626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3412993A Pending JPH06228525A (ja) | 1993-01-29 | 1993-01-29 | フッ素ゴム接着用のプライマー組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06228525A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002024826A1 (fr) * | 2000-09-22 | 2002-03-28 | Nok Corporation | Composition adhesive vulcanisable |
| WO2005023949A1 (ja) * | 2003-08-27 | 2005-03-17 | Nok Corporation | 加硫接着用プライマー |
| JP2014534089A (ja) * | 2011-09-29 | 2014-12-18 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | アミノ置換オルガノシランエステル触媒プライマー |
-
1993
- 1993-01-29 JP JP3412993A patent/JPH06228525A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002024826A1 (fr) * | 2000-09-22 | 2002-03-28 | Nok Corporation | Composition adhesive vulcanisable |
| US6663705B2 (en) | 2000-09-22 | 2003-12-16 | Nok Corporation | Vulcanizing adhesive composition |
| WO2005023949A1 (ja) * | 2003-08-27 | 2005-03-17 | Nok Corporation | 加硫接着用プライマー |
| US7311978B2 (en) | 2003-08-27 | 2007-12-25 | Nok Corporation | Primer for vulcanization bonding |
| JP2014534089A (ja) * | 2011-09-29 | 2014-12-18 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | アミノ置換オルガノシランエステル触媒プライマー |
| US9902879B2 (en) | 2011-09-29 | 2018-02-27 | 3M Innovative Properties Company | Catalyzing amino-substituted organosilane ester primers |
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