JPH08209102A - 水性加硫接着剤 - Google Patents
水性加硫接着剤Info
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- JPH08209102A JPH08209102A JP3935395A JP3935395A JPH08209102A JP H08209102 A JPH08209102 A JP H08209102A JP 3935395 A JP3935395 A JP 3935395A JP 3935395 A JP3935395 A JP 3935395A JP H08209102 A JPH08209102 A JP H08209102A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 アミノ基含有シラン系化合物および不飽和カ
ルボン酸を含有する水性の接着剤組成物であって、フッ
素ゴム、特にパーオキサイド架橋系のフッ素ゴムの金属
に対する接着性などを改善せしめたものを提供する。 【構成】 γ-アミノプロピルトリヒドロキシシラン、
メタクリル酸および酢酸を含有するpH5〜7の水性加硫接
着剤。これは、フッ素ゴムの金属に対する加硫接着性を
大幅に改善させる。
ルボン酸を含有する水性の接着剤組成物であって、フッ
素ゴム、特にパーオキサイド架橋系のフッ素ゴムの金属
に対する接着性などを改善せしめたものを提供する。 【構成】 γ-アミノプロピルトリヒドロキシシラン、
メタクリル酸および酢酸を含有するpH5〜7の水性加硫接
着剤。これは、フッ素ゴムの金属に対する加硫接着性を
大幅に改善させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水性加硫接着剤に関す
る。更に詳しくは、金属とフッ素ゴムとの加硫接着など
に好適に用いられる水性の加硫接着剤に関する。
る。更に詳しくは、金属とフッ素ゴムとの加硫接着など
に好適に用いられる水性の加硫接着剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】特開平5-86335号公報には、アミノ基含
有トリアルコキシシラン化合物と不飽和カルボン酸を含
有する水性の接着剤組成物が記載されており、この接着
剤組成物は、シリコーンゴム、フッ素ゴム、ＮＢＲ等の
金属への加硫接着に好適に用いられると述べられてい
る。
有トリアルコキシシラン化合物と不飽和カルボン酸を含
有する水性の接着剤組成物が記載されており、この接着
剤組成物は、シリコーンゴム、フッ素ゴム、ＮＢＲ等の
金属への加硫接着に好適に用いられると述べられてい
る。
【０００３】しかしながら、この水性接着剤組成物は、
金属面上に均一に塗布することができないでムラが発生
し、また塗布後に錆を発生させるばかりではなく、この
組成物自体も室温条件下に１ヶ月程度放置しておくとゲ
ル化し、使用不能となるなどの欠点を有している。更
に、最も大事な接着性についてみると、フッ素ゴムの場
合に、その接着性が十分ではないことが指摘される。
金属面上に均一に塗布することができないでムラが発生
し、また塗布後に錆を発生させるばかりではなく、この
組成物自体も室温条件下に１ヶ月程度放置しておくとゲ
ル化し、使用不能となるなどの欠点を有している。更
に、最も大事な接着性についてみると、フッ素ゴムの場
合に、その接着性が十分ではないことが指摘される。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、アミ
ノ基含有シラン系化合物および不飽和カルボン酸を含有
する水性の接着剤組成物であって、フッ素ゴムの金属に
対する接着性などを改善せしめたものを提供することに
ある。
ノ基含有シラン系化合物および不飽和カルボン酸を含有
する水性の接着剤組成物であって、フッ素ゴムの金属に
対する接着性などを改善せしめたものを提供することに
ある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
アミノ基含有トリヒドロキシシラン、不飽和カルボン酸
および低級飽和カルボン酸または無機酸を含有する水性
加硫接着剤によって達成される。
アミノ基含有トリヒドロキシシラン、不飽和カルボン酸
および低級飽和カルボン酸または無機酸を含有する水性
加硫接着剤によって達成される。
【０００６】アミノ基含有トリヒドロキシシランとして
は、ω-アミノアルキルトリヒドロキシシラン、N-β-
(アミノエチル)-γ-アミノプロピルトリヒドロキシシラ
ン、γ-ウレイドプロピルトリヒドロキシシラン等が用
いられ、好ましくはγ-アミノプロピルトリヒドロキシ
シランが用いられる。
は、ω-アミノアルキルトリヒドロキシシラン、N-β-
(アミノエチル)-γ-アミノプロピルトリヒドロキシシラ
ン、γ-ウレイドプロピルトリヒドロキシシラン等が用
いられ、好ましくはγ-アミノプロピルトリヒドロキシ
シランが用いられる。
【０００７】不飽和カルボン酸としては、メタクリル
酸、アクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、
クロトン酸、ビニルスルホン酸、ビニルホスホン酸等が
用いられ、好ましくはメタクリル酸が用いられる。
酸、アクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、
クロトン酸、ビニルスルホン酸、ビニルホスホン酸等が
用いられ、好ましくはメタクリル酸が用いられる。
【０００８】低級飽和カルボン酸としては、ギ酸、酢
酸、プロピオン酸等が、また無機酸としては、塩酸、硝
酸等が用いられる。
酸、プロピオン酸等が、また無機酸としては、塩酸、硝
酸等が用いられる。
【０００９】以上の各成分は、アミノ基含有トリヒドロ
キシシラン100重量部当り、不飽和カルボン酸が約5〜40
重量部、好ましくは約15〜25重量部の割合で、低級飽和
カルボン酸または無機酸が約5〜40重量部、好ましくは
約8〜15重量部の割合でそれぞれ用いられる。不飽和カ
ルボン酸の割合がこれより少ないと接着性改善という目
的を達成することができず、一方これより多い割合で用
いられると、酸性物質が皮膜中に残って金属腐食の原因
ともなり、また組成物自体の安定性も悪くなる。低級飽
和カルボン酸または無機酸は、接着性改善の観点から水
性加硫接着剤のpHを4〜7に調整することが望ましく、不
飽和カルボン酸量との兼ね合いもあるが、一般には上記
範囲の割合で用いられる。
キシシラン100重量部当り、不飽和カルボン酸が約5〜40
重量部、好ましくは約15〜25重量部の割合で、低級飽和
カルボン酸または無機酸が約5〜40重量部、好ましくは
約8〜15重量部の割合でそれぞれ用いられる。不飽和カ
ルボン酸の割合がこれより少ないと接着性改善という目
的を達成することができず、一方これより多い割合で用
いられると、酸性物質が皮膜中に残って金属腐食の原因
ともなり、また組成物自体の安定性も悪くなる。低級飽
和カルボン酸または無機酸は、接着性改善の観点から水
性加硫接着剤のpHを4〜7に調整することが望ましく、不
飽和カルボン酸量との兼ね合いもあるが、一般には上記
範囲の割合で用いられる。
【００１０】これら各成分は、これらの各成分の合計量
が約0.5〜5重量%、好ましくは約1〜2重量%を占めるよう
な水性組成物として調製される。その調製は、各成分を
単純にイオン交換水中で混合し、数分間程度撹拌するだ
けで容易に行うことができる。
が約0.5〜5重量%、好ましくは約1〜2重量%を占めるよう
な水性組成物として調製される。その調製は、各成分を
単純にイオン交換水中で混合し、数分間程度撹拌するだ
けで容易に行うことができる。
【００１１】このようにして調製される水性加硫接着剤
を用いての加硫接着は、この水性加硫接着剤を好ましく
は表面処理された金属板、例えばリン酸塩皮膜処理軟鋼
板、ステンレス鋼板、クロメート処理ステンレス鋼板、
アルミニウム鋼板、アロジン処理アルミニウム鋼板等に
浸漬、噴霧等の手段で塗布し、約100〜150℃で約5〜10
分間程度乾燥させた後、そこに未加硫のフッ素ゴムコン
パウンド等を接合させ、用いられたゴムの加硫条件下で
加圧加硫することにより行われる。
を用いての加硫接着は、この水性加硫接着剤を好ましく
は表面処理された金属板、例えばリン酸塩皮膜処理軟鋼
板、ステンレス鋼板、クロメート処理ステンレス鋼板、
アルミニウム鋼板、アロジン処理アルミニウム鋼板等に
浸漬、噴霧等の手段で塗布し、約100〜150℃で約5〜10
分間程度乾燥させた後、そこに未加硫のフッ素ゴムコン
パウンド等を接合させ、用いられたゴムの加硫条件下で
加圧加硫することにより行われる。
【００１２】未加硫のフッ素ゴムコンパウンドとして
は、次のような配合例のものが挙げられる。 (配合例Ｉ) フッ素ゴム(デュポン社製品バイトンE45) 100重量部 メタけい酸カルシウム 40 MTカーボンブラック 2 酸化マグネシウム(協和化学製品マグネシア#150) 6 水酸化カルシウム 3 加硫剤(デュポン社製品キュラティブ#30) 2 加硫促進剤(同社製品キュラティブ#20) 1 (配合例II) フッ素ゴム(ダイキン製品ダイエルG901) 100重量部 メタけい酸カルシウム 20 MTカーボンブラック 20 酸化マグネシウム(協和化学製品マグネシア#150) 6 水酸化カルシウム 3 トリアリルイソシアヌレート 1.8 過酸化物架橋剤(日本油脂製品パーヘキサ25B) 0.8
は、次のような配合例のものが挙げられる。 (配合例Ｉ) フッ素ゴム(デュポン社製品バイトンE45) 100重量部 メタけい酸カルシウム 40 MTカーボンブラック 2 酸化マグネシウム(協和化学製品マグネシア#150) 6 水酸化カルシウム 3 加硫剤(デュポン社製品キュラティブ#30) 2 加硫促進剤(同社製品キュラティブ#20) 1 (配合例II) フッ素ゴム(ダイキン製品ダイエルG901) 100重量部 メタけい酸カルシウム 20 MTカーボンブラック 20 酸化マグネシウム(協和化学製品マグネシア#150) 6 水酸化カルシウム 3 トリアリルイソシアヌレート 1.8 過酸化物架橋剤(日本油脂製品パーヘキサ25B) 0.8
【００１３】
【発明の効果】従来用いられていたγ-アミノ基含有ト
リアルコキシシラン系水性加硫接着剤において、γ-ア
ミノ基含有トリアルコキシシランをγ-アミノ基含有ト
リヒドロキシシランに変更することによって、フッ素ゴ
ムの金属に対する加硫接着性を大幅に改善することがで
きる。また、この水性加硫接着剤のpHを低級飽和カルボ
ン酸または無機酸で4〜7の範囲に調整すると、接着性ば
かりではなく、貯蔵安定性の向上をも図ることができ
る。従って、この水性加硫接着剤は、オイルシール、パ
ッキン、ガスケット、バルブ等の製造時に好適に用いら
れる。
リアルコキシシラン系水性加硫接着剤において、γ-ア
ミノ基含有トリアルコキシシランをγ-アミノ基含有ト
リヒドロキシシランに変更することによって、フッ素ゴ
ムの金属に対する加硫接着性を大幅に改善することがで
きる。また、この水性加硫接着剤のpHを低級飽和カルボ
ン酸または無機酸で4〜7の範囲に調整すると、接着性ば
かりではなく、貯蔵安定性の向上をも図ることができ
る。従って、この水性加硫接着剤は、オイルシール、パ
ッキン、ガスケット、バルブ等の製造時に好適に用いら
れる。
【００１４】
【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。
【００１５】実施例１〜３ 次の各成分(重量部)から、水性加硫接着剤を調製し、 成分 実-１ 実-２ 実-３ γ-アミノプロピルトリヒドロキシシラン40%水溶液 2.5 1.5 2.5 メタクリル酸 0.2 0.1 リン酸 0.5 酢酸 0.1 0.1 イオン交換水 97.2 98.3 97.0 pH 5.0 5.2 4.3 調製された水性加硫接着剤を、リン酸亜鉛皮膜処理した
軟鋼板上に塗布し、120℃で5分間乾燥させた。
軟鋼板上に塗布し、120℃で5分間乾燥させた。
【００１６】この加硫接着剤塗布軟鋼板に、前記配合例
ＩまたはIIの未加硫フッ素ゴムコンパウンドを接合さ
せ、180℃、6分間の加圧加硫を行った後、剥離力および
ゴム残り面積率の測定を行った。
ＩまたはIIの未加硫フッ素ゴムコンパウンドを接合さ
せ、180℃、6分間の加圧加硫を行った後、剥離力および
ゴム残り面積率の測定を行った。
【００１７】比較例１〜５ 次の各成分(重量部)から、水性加硫接着剤を調製し、 成分 比-1 比-2 比-3 比-4 比-5 γ-アミノプロピルトリエトキシシラン 1.0 1.0 γ-アミノプロピルトリヒドロキシシラン 2.5 2.5 2.5 40%水溶液 メタクリル酸 0.4 0.2 0.4 酢酸 0.16 0.3 イオン交換水 98.6 98.64 97.1 97.2 97.5 pH 5.8 5.0 5.0 5.0 10.7 この水性加硫接着剤を用いての軟鋼板上への塗布から剥
離力およびゴム残り面積率の測定迄が、実施例１〜２と
同様にして行われた。
離力およびゴム残り面積率の測定迄が、実施例１〜２と
同様にして行われた。
【００１８】以上の各実施例および比較例での測定結果
は、次の表１に示される。 表１ 配合例Ｉ 配合例II 例 剥離力(N/mm) ゴム残り面積率(%) 剥離力(N/mm) ゴム残り面積率(%) 実施例１ 5.4 100 6.0 100 〃 ２ 5.2 100 6.0 100 〃 ３ 5.3 100 6.0 100 比較例１ 5.2 80 5.1 30 〃 ２ 5.0 80 5.4 50 〃 ３ 5.2 90 5.8 80 〃 ４ 4.6 60 4.9 30 〃 ５ 3.3 20 4.0 20
は、次の表１に示される。 表１ 配合例Ｉ 配合例II 例 剥離力(N/mm) ゴム残り面積率(%) 剥離力(N/mm) ゴム残り面積率(%) 実施例１ 5.4 100 6.0 100 〃 ２ 5.2 100 6.0 100 〃 ３ 5.3 100 6.0 100 比較例１ 5.2 80 5.1 30 〃 ２ 5.0 80 5.4 50 〃 ３ 5.2 90 5.8 80 〃 ４ 4.6 60 4.9 30 〃 ５ 3.3 20 4.0 20
【００１９】また、実施例１〜３および比較例１〜２で
それぞれ調製された水性加硫接着剤について、調製後10
日間、20日間または30日間放置した後、軟鋼板上への塗
布、乾燥および加圧加硫を行い、剥離力およびゴム残り
面積率の測定を行い、安定性を評価した。得られた結果
は、次の表２に示される。 表２ 放置 配合例Ｉ 配合例II 例 日数 剥離力(N/mm) ゴム残率(%) 剥離力(N/mm) ゴム残率(%) 実施例１ 10 5.4 100 6.0 100 20 5.4 〃 6.0 〃 30 5.2 〃 5.8 〃 実施例２ 10 5.2 〃 5.9 〃 20 5.1 〃 5.9 〃 30 5.1 〃 5.9 〃 実施例３ 10 5.3 〃 6.0 〃 20 5.2 〃 6.0 〃 30 5.2 〃 5.9 〃 比較例１ 10 5.1 80 5.1 30 20 4.2 40 4.0 10 30 (ゲル化) (ゲル化) 比較例２ 10 5.0 80 5.3 50 20 4.6 60 3.3 20 30 3.1 20 2.0 10
それぞれ調製された水性加硫接着剤について、調製後10
日間、20日間または30日間放置した後、軟鋼板上への塗
布、乾燥および加圧加硫を行い、剥離力およびゴム残り
面積率の測定を行い、安定性を評価した。得られた結果
は、次の表２に示される。 表２ 放置 配合例Ｉ 配合例II 例 日数 剥離力(N/mm) ゴム残率(%) 剥離力(N/mm) ゴム残率(%) 実施例１ 10 5.4 100 6.0 100 20 5.4 〃 6.0 〃 30 5.2 〃 5.8 〃 実施例２ 10 5.2 〃 5.9 〃 20 5.1 〃 5.9 〃 30 5.1 〃 5.9 〃 実施例３ 10 5.3 〃 6.0 〃 20 5.2 〃 6.0 〃 30 5.2 〃 5.9 〃 比較例１ 10 5.1 80 5.1 30 20 4.2 40 4.0 10 30 (ゲル化) (ゲル化) 比較例２ 10 5.0 80 5.3 50 20 4.6 60 3.3 20 30 3.1 20 2.0 10
【００２０】更に、40℃、90%RHの条件下における塗布
面の防錆性を、錆発生面積率(単位；%)によって評価し
た。得られた結果は、次の表３に示される。 表３ 放置時間 70hrs 140hrs 240hrs 500hrs 実施例１ 0 0 5 10 〃 ２ 0 0 0 5 〃 ３ 0 0 0 5 比較例１ 5 10 10 30 〃 ２ 5 10 10 20
面の防錆性を、錆発生面積率(単位；%)によって評価し
た。得られた結果は、次の表３に示される。 表３ 放置時間 70hrs 140hrs 240hrs 500hrs 実施例１ 0 0 5 10 〃 ２ 0 0 0 5 〃 ３ 0 0 0 5 比較例１ 5 10 10 30 〃 ２ 5 10 10 20
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成７年６月１５日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１７】比較例１〜５ 次の各成分（重量部）から、水性加硫接着剤を調製し、 この水性加硫接着剤を用いての軟鋼板上への塗布から剥
離力およびゴム残り面積率の測定迄が、実施例１〜３と
同様にして行われた。
離力およびゴム残り面積率の測定迄が、実施例１〜３と
同様にして行われた。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１８】 以上の各実施例および比較例での測定結
果は、次の表１に示される。
果は、次の表１に示される。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１９】 また、実施例１〜３および比較例１〜２
でそれぞれ調製された水性加硫接着剤について、調製後
１０日間、２０日間または３０日間放置した後、軟鋼板
上への塗布、乾燥および加圧加硫を行い、剥離力および
ゴム残り面積率（ゴム残率）の測定を行い、安定性を評
価した。得られた結果は、次の表２に示される。
でそれぞれ調製された水性加硫接着剤について、調製後
１０日間、２０日間または３０日間放置した後、軟鋼板
上への塗布、乾燥および加圧加硫を行い、剥離力および
ゴム残り面積率（ゴム残率）の測定を行い、安定性を評
価した。得られた結果は、次の表２に示される。
Claims (2)
- 【請求項１】 アミノ基含有トリヒドロキシシラン、不
飽和カルボン酸および低級飽和カルボン酸または無機酸
を含有してなる水性加硫接着剤。 - 【請求項２】 金属とフッ素ゴムとの加硫接着に用いら
れる請求項１記載の水性加硫接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03935395A JP3513959B2 (ja) | 1995-02-03 | 1995-02-03 | 水性加硫接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03935395A JP3513959B2 (ja) | 1995-02-03 | 1995-02-03 | 水性加硫接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08209102A true JPH08209102A (ja) | 1996-08-13 |
| JP3513959B2 JP3513959B2 (ja) | 2004-03-31 |
Family
ID=12550721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03935395A Expired - Fee Related JP3513959B2 (ja) | 1995-02-03 | 1995-02-03 | 水性加硫接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3513959B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004075942A (ja) * | 2002-08-22 | 2004-03-11 | Nok Corp | 加硫接着用プライマー |
| JP2004076911A (ja) * | 2002-08-22 | 2004-03-11 | Nok Corp | ゴム金属積層ガスケット |
| US7220487B2 (en) * | 2002-07-25 | 2007-05-22 | Lord Corporation | Ambient cured flexible fluoroelastomer coatings and coated products |
| US7311978B2 (en) | 2003-08-27 | 2007-12-25 | Nok Corporation | Primer for vulcanization bonding |
| WO2009016922A1 (ja) | 2007-08-01 | 2009-02-05 | Nok Corporation | ニトリルゴム金属積層体の製造方法 |
| WO2014087939A1 (ja) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Nok株式会社 | 金属表面処理剤 |
-
1995
- 1995-02-03 JP JP03935395A patent/JP3513959B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7220487B2 (en) * | 2002-07-25 | 2007-05-22 | Lord Corporation | Ambient cured flexible fluoroelastomer coatings and coated products |
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| JP2004076911A (ja) * | 2002-08-22 | 2004-03-11 | Nok Corp | ゴム金属積層ガスケット |
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| WO2009016922A1 (ja) | 2007-08-01 | 2009-02-05 | Nok Corporation | ニトリルゴム金属積層体の製造方法 |
| WO2014087939A1 (ja) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Nok株式会社 | 金属表面処理剤 |
| KR20150091300A (ko) | 2012-12-04 | 2015-08-10 | 에누오케 가부시키가이샤 | 금속 표면 처리제 |
| US10421865B2 (en) | 2012-12-04 | 2019-09-24 | Nok Corporation | Rubber-metal adhesive |
| US10421864B2 (en) | 2012-12-04 | 2019-09-24 | Nok Corporation | Metal surface processing agent |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3513959B2 (ja) | 2004-03-31 |
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