JP2015503011A - セルロースエステル/エラストマー組成物 - Google Patents
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Abstract
少なくとも1種類のセルロースエステル、並びに相溶化剤及び可塑剤からなる群から選択される少なくとも1種類の添加剤を含むセルロースエステル組成物が提供される。セルロースエステル組成物を製造する方法も提供される。他の態様においては、少なくとも1種類のエラストマー、少なくとも1種類のセルロースエステル、及び少なくとも1種類の添加剤を含み;添加剤は相溶化剤及び可塑剤からなる群から選択される少なくとも1つであるセルロースエステル/エラストマー組成物が提供される。セルロースエステル/エラストマー組成物を製造する方法、並びにセルロースエステル/エラストマー組成物を含む物品も提供される。【選択図】なし
Description
[001]本出願は、2010年6月29日出願の米国仮出願61/359,582(現在は失効)に対する優先権を主張している2011年6月28日出願の米国特許出願13/170606に対する部分継続出願であり;2011年12月7日出願の米国仮出願61/567,948、61/567,950、61/567,951、及び61/567,953(これらの開示事項は、本明細書中の記述と相反しない範囲で参照として本明細書中に包含する)に対する優先権を主張する。
[002]本発明は、セルロースエステル化学、特に相溶化剤及び場合によっては可塑剤を含むセルロースエステルの分野に属する。本発明はまた、少なくとも1種類のエラストマー及び少なくとも1種類の添加剤を含み、添加剤は相溶化剤及び可塑剤からなる群から選択される少なくとも1つであるセルロースエステル/エラストマー組成物の分野にも属する。セルロースエステル組成物及びセルロースエステル/エラストマー組成物を製造する方法も提供される。
[003]本発明は、セルロースエステルをエラストマー中に小さい粒子として分散させてエラストマーの機械特性及び物理特性を向上させることに関する。極性セルロースエステル(CE)は非極性エラストマーと非相溶性である。更に、高融点セルロースエステルはエラストマーの通常の溶融加工温度において溶融しない。これらのファクターのために、殆どの工業的に利用されている溶融混合プロセスによってセルロースエステルをエラストマー中に分散させることは困難である。上記の問題のために、セルロースエステルは非極性エラストマーに対する添加剤としては当然の選択肢ではない。
[004]本発明は、セルロースエステルの溶融温度の低下を促進させるために必要な場合には可塑剤を用いることによって、及びセルロースエステルとエラストマーとの混合及び相溶性の向上を促進させるために相溶化剤を用いることによってこれらの困難性を克服することができる。理論に縛られることは望まないが、用いる相溶化剤によってまた、セルロースエステルとエラストマーとの間の界面相互作用/結合を向上させることによりセルロースエステル/エラストマー組成物の機械特性及び物理特性を向上させることもできると考えられる。これらのセルロースエステル/エラストマー組成物は、タイヤ、ホース、ベルト、ガスケット、自動車部品などの範囲のラバー/エラストマー用途において用いることができる。
[005]セルロースエステルをエラストマー中に分散させるプロセスは、セルロースエステルを溶融又は軟化させて、セルロースエステルが流動して、その後に剪断加工下で小さい粒子に分解(分散)することができるようにすることを含む。分散の後、セルロースエステルは、室温に冷却することによって再固化させてラバーを強化することができる。したがって、セルロースエステルをエラストマー組成物中に導入することによってムーニー粘度を低下させることができ、これによりミキサー、カレンダー、押出機、及び成形装置のような装置による組成物の加工を促進させることができる。また、加工中におけるより長い安全時間を与えるより長いスコーチ安全性を与えることもできる。また、より短い硬化時間も得ることができ、これにより硬化金型及びプレス内での所要時間をより速くすることができる。また、セルロースエステルをエラストマーに加えると、より高い破断応力/歪み、より高い低歪弾性率、及びより高い引裂強度を与えて、より強靱で堅牢な組成物を提供することもできる。最後に、セルロースエステルを加えるとより低い30℃におけるtanδを与えることができ、これによってより低い発熱性及びより低いヒステリシスが可能になる。
[006]本発明の一態様においては、少なくとも1種類のセルロースエステル、少なくとも1種類の相溶化剤、及び場合によっては少なくとも1種類の可塑剤を含むセルロースエステル組成物が提供される。
[007]本発明の他の態様においては、少なくとも1種類のエラストマー、少なくとも1種類のセルロースエステル、及び少なくとも1種類の添加剤を含み;添加剤は相溶化剤及び可塑剤からなる群から選択される少なくとも1つであるセルロースエステル/エラストマー組成物が提供される。
[008]本発明の他の態様においては、少なくとも1種類セルロースエステル、少なくとも1種類の相溶化剤、及び場合によっては少なくとも1種類の可塑剤を接触させることを含むセルロースエステル組成物の製造方法が提供される。
[009]本発明の他の態様においては、少なくとも1種類のエラストマー、少なくとも1種類のセルロースエステル、及び少なくとも1種類の添加剤を、セルロースエステルを分散させてセルロースエステル/エラストマー組成物を生成させるのに十分な時間及び温度で混合する;ことを含み;添加剤は相溶化剤及び可塑剤からなる群から選択される少なくとも1つであるセルロースエステル/エラストマー組成物の製造方法が提供される。
[010]他の態様においては、セルロースエステル/エラストマー組成物を含む物品が提供される。
[011]本発明の他の態様においては、少なくとも1種類のエラストマー、少なくとも1種類の充填剤、少なくとも1種類のセルロースエステル、並びに少なくとも1種類の相溶化剤及び少なくとも1種類の可塑剤からなる群から選択される少なくとも1種類の添加剤を含むタイヤ部品が提供される。
[012]エラストマー中におけるセルロースエステルの使用に関する他の発明は、「空気タイヤにおけるセルロースエステル」、「高充填エラストマー系におけるセルロースエステル」、及び「セルロースエステルをエラストマー組成物中に分散させる方法」と題された2011年12月7日付のEastman Chemical Companyによる複数の仮出願(これらの開示事項は本明細書中の記述と相反しない範囲で参照として本明細書中に包含する)において出願されている。
[013]本発明の一態様においては、少なくとも1種類のセルロースエステル、少なくとも1種類の相溶化剤、及び場合によっては少なくとも1種類の可塑剤を含むセルロースエステル組成物が提供される。
[014]本発明のセルロースエステル/エラストマー組成物には、エラストマーの全重量を基準としてラバー100部あたり少なくとも約1、2、3、4、5、又は10部(phr)の少なくとも1種類のセルロースエステルを含ませることができる。更には又は或いは、本発明のセルロースエステル/エラストマー組成物には、エラストマーの全重量を基準として約75、50、40、30、又は20phr以下の少なくとも1種類のセルロースエステルを含ませることができる。本明細書において用いる「phr」という用語は、ラバー又はエラストマー100重量部あたりのそれぞれの材料の部数を指す。
[015]本発明において用いるセルロースエステルは、当該技術において公知の任意のものであってよい。本発明において有用なセルロースエステルは、当該技術において公知の技術を用いて製造することができ、或いは例えばEastman Chemical Company, Kingsport, TN,米国から商業的に入手できる。
[016]本発明のセルロースエステルは、一般に構造:
(式中、R1、R2、及びR3は、水素、又は2〜10個の炭素原子を有する直鎖アルカノイルからなる群から独立して選択することができる)
の繰り返し単位を含む。セルロースエステルに関しては、置換レベルは通常は置換度(DS)(これは無水グルコース単位(AGU)あたりの置換基の平均数である)を用いて表される。一般に、通常のセルロースはAGUあたり3つのヒドロキシル基(これは置換されていてもよい)を含み、したがってDSは0〜3の間の値を有していてよい。或いは、より低分子量のセルロース混合エステルは、約3.08〜約3.5の範囲の全置換度を有していてよい。一般に、セルロースは、700〜2,000の重合度及び3.0の最大DSを有する大型の多糖である。しかしながら、低分子量セルロース混合エステルの場合のように、重合度が低下するにつれて多糖骨格の末端基は相対的により有意になり、これにより約3.08〜約3.5の範囲のDSが得られる。
の繰り返し単位を含む。セルロースエステルに関しては、置換レベルは通常は置換度(DS)(これは無水グルコース単位(AGU)あたりの置換基の平均数である)を用いて表される。一般に、通常のセルロースはAGUあたり3つのヒドロキシル基(これは置換されていてもよい)を含み、したがってDSは0〜3の間の値を有していてよい。或いは、より低分子量のセルロース混合エステルは、約3.08〜約3.5の範囲の全置換度を有していてよい。一般に、セルロースは、700〜2,000の重合度及び3.0の最大DSを有する大型の多糖である。しかしながら、低分子量セルロース混合エステルの場合のように、重合度が低下するにつれて多糖骨格の末端基は相対的により有意になり、これにより約3.08〜約3.5の範囲のDSが得られる。
[017]DSは統計的な平均値であるので、1の値は全てのAGUがただ1つの置換基を有することを保証しない。幾つかの場合においては、非置換の幾つかのAGU、2つの置換基を有する幾つか、及び3つの置換基を有する幾つかが存在する可能性がある。「全DS」とは、AGUあたりの置換基の平均数として規定される。本発明の一態様においては、セルロースエステルは、少なくとも約0.5、0.8、1.2、1.5、又は1.7のAGUあたりの全DS(DS/AGU)を有していてよい。更には又は或いは、セルロースエステルは、約3.0、2.9、2.8、又は2.7以下の全DS/AGUを有していてよい。DS/AGUはまた、例えばヒドロキシル、アセチル、ブチリル、又はプロピオニルのような特定の置換基に関することもできる。例えば、セルロースアセテートは約2.0〜約2.5のアセチルに関する全DS/AGUを有していてよく、一方、セルロースアセテートプロピオネート(CAP)及びセルロースアセテートブチレート(CAB)は約1.7〜約2.8の全DS/AGUを有していてよい。
[018]セルロースエステルはセルローストリエステル又は2級セルロースエステルであってよい。セルローストリエステルの例としては、セルローストリアセテート、セルローストリプロピオネート、又はセルローストリブチレートが挙げられるが、これらに限定されない。2級セルロースエステルの例としては、セルロースアセテート、セルロースアセテートプロピオネート、及びセルロースアセテートブチレートが挙げられる。これらのセルロースエステルは、米国特許1,698,049;1,683,347;1,880,808;1,880,560;1,984,147;2,129,052;及び3,617,201(これらは、本明細書中の記述と相反しない範囲でその全部を参照として本明細書中に包含する)に記載されている。
[019]本発明の一態様においては、セルロースエステルは、セルロースアセテート、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート、セルローストリアセテート、セルローストリプロピオネート、セルローストリブチレート、及びこれらの混合物からなる群から選択される。
[020]本明細書において用いる重合度(DP)とは、セルロースエステルの分子あたりのAGUの数を指す。本発明の一態様においては、セルロースエステルは、少なくとも約2、10、50、又は100のDPを有していてよい。更には又は或いは、セルロースエステルは、約10,000、8,000、6,000、又は5,000以下のDPを有していてよい。
[021]幾つかの態様においては、セルロースエステルは、100mLのフェノール/テトラクロロエタンの60/40(重量基準)の溶液中の0.25gの試料に関して25℃の温度において測定して、少なくとも約0.2、0.4、0.6、0.8、又は1.0dL/gの固有粘度(IV)を有していてよい。更には又は或いは、セルロースエステルは、100mLのフェノール/テトラクロロエタンの60/40(重量基準)の溶液中の0.25gの試料に関して25℃の温度において測定して、約3.0、2.5、2.0、又は1.5dL/g以下のIVを有していてよい。
[022]幾つかの態様においては、セルロースエステルは、少なくとも約0.005、0.01、0.05、0.1、0.5、1、又は5パスカル・秒(Pa・秒)の落球粘度を有していてよい。更には又は或いは、セルロースエステルは、約50、45、40、35、30、25、20、又は10Pa・秒以下の落球粘度を有していてよい。
[023]幾つかの態様においては、セルロースエステルは、少なくとも約1.2、1.4、1.6、1.8、又は2.0重量%のヒドロキシル含量を有していてよい。
[024]幾つかの態様においては、本発明において有用なセルロースエステルは、ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)によって測定して、少なくとも約5,000、10,000、15,000、又は20,000の重量平均分子量(Mw)を有していてよい。更には又は或いは、本発明において有用なセルロースエステルは、GPCによって測定して、約400,000、300,000、250,000、100,000、又は80,000以下の重量平均分子量(Mw)を有していてよい。他の態様においては、本発明において有用なセルロースエステルは、GPCによって測定して、少なくとも約2,000、4,000、6,000、又は8,000の数平均分子量(Mn)を有していてよい。更には又は或いは、本発明において有用なセルロースエステルは、GPCによって測定して、約100,000、80,000、60,000、又は40,000以下の数平均分子量(Mn)を有していてよい。
[025]幾つかの態様においては、セルロースエステルは、少なくとも約50℃、55℃、60℃、65℃、70℃、75℃、又は80℃のガラス転移温度(Tg)を有していてよい。更には又は或いは、セルロースエステルは、約200℃、190℃、180℃、170℃、160℃、150℃、140℃、又は130℃以下のTgを有していてよい。
[026]本発明の一態様においては、セルロースエステル/エラストマー組成物中において用いるセルロースエステルは、フィブリル化又は任意の他の繊維生成プロセスに従前にかけられていないものである。かかる態様においては、セルロースエステルはフィブリルの形態ではなく、「非フィブリル」と呼ぶことができる。
[027]セルロースエステルは、当該技術において公知の任意の方法によって製造することができる。セルロースエステルを製造するためのプロセスの例は、Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 5版, vol.5, Wiley-Interscience, New York (2004), pp.394-444において教示されている。セルロースエステルを製造するための出発材料であるセルロースは、異なるグレードで、例えば木綿リント布、軟材パルプ、硬材パルプ、トウモロコシ繊維、及び他の農業供給源、並びにバクテリアセルロースのような供給源から得ることができる。
[028]セルロースエステルを製造する1つの方法はエステル化によるものである。かかる方法においては、セルロースを、適当な有機酸、酸無水物、及び触媒と混合し、次にセルローストリエステルに転化させる。次に、セルローストリエステルに水−酸混合物を加えることによってエステルの加水分解を行い、これを濾過してゲル粒子又は繊維を除去することができる。混合物に水を加えてセルロースエステルを沈殿させる。セルロースエステルは、水で洗浄して反応副生成物を除去し、次に脱水及び乾燥することができる。
[029]加水分解したセルローストリエステルは、2〜10個の炭素原子を有するアルカノイルから独立して選択される3つの置換基を有していてよい。セルローストリエステルの例としては、セルローストリアセテート、セルローストリプロピオネート、及びセルローストリブチレート、或いはセルロースアセテートプロピオネート及びセルロースアセテートブチレートのようなセルロースの混合トリエステルが挙げられる。これらのセルローストリエステルは、当業者に公知の数多くの方法によって製造することができる。例えば、セルローストリエステルは、カルボン酸及び無水物の混合物中において、H2SO4のような触媒の存在下でセルロースを不均一アシル化することによって製造することができる。セルローストリエステルはまた、LiCl/DMAc又はLiCl/NMPのような適当な溶媒中に溶解したセルロースの均一アシル化によって製造することもできる。
[030]当業者であれば、セルローストリエステルの商業的用語はまた、アシル基で完全には置換されていないセルロースエステルも包含することを理解するであろう。例えば、Eastman Chemical Company, Inc., Kingsport, TN,米国から商業的に入手できるセルローストリアセテートは、通常は約2.85〜約2.95のDSを有する。
[031]セルロースをトリエステルにエステル化した後に、アシル置換基の一部を加水分解又はアルコール分解によって除去して2級セルロースエステルを与えることができる。2級セルロースエステルはまた、限定量のアシル化試薬を用いることによって加水分解しないで直接製造することもできる。このプロセスは、セルロースを溶解する溶媒中で反応を行う場合に特に有用である。
[032]本発明の他の態様においては、米国特許7,585,905(本明細書中の記述と相反しない範囲で参照として本明細書中に包含する)において開示されているもののような低分子量混合セルロースエステルを用いることができる。
[033]本発明の一態様においては、以下の特性:(A)次の置換:約0.70以下のヒドロキシルのDS/AGU、約0.80〜約1.40のC3/C4エステルのDS/AGU、及び約1.20〜約2.34のアセチルのDS/AGUを有する約3.08〜約3.50の全DS/AGU;25℃においてフェノール/テトラクロロエタンの60/40(wt/wt)溶液中で測定して約0.05〜約0.15dL/gのIV;約1,000〜約5,600の数平均分子量;約1,500〜約10,000の重量平均分子量;及び約1.2〜約3.5の多分散度;を有する低分子量混合セルロースエステルを用いる。
[034]本発明の他の態様においては、以下の特性:次の置換:約0.70以下のヒドロキシルのDS/AGU、約1.40〜約2.45のC3/C4エステルのDS/AGU、及び約0.20〜約0.80のアセチルのDS/AGUを有する約3.08〜約3.50の全DS/AGU;25℃においてフェノール/テトラクロロエタンの60/40(wt/wt)溶液中で測定して約0.05〜約0.15dL/gのIV;約1,000〜約5,600の数平均分子量;約1,500〜約10,000の重量平均分子量;及び約1.2〜約3.5の多分散度;を有する低分子量混合セルロースエステルを用いる。
[035]本発明の更に他の態様においては、以下の特性:次の置換:約0.70以下のヒドロキシルのDS/AGU、約2.11〜約2.91のC3/C4エステルのDS/AGU、及び約0.10〜約0.50のアセチルのDS/AGUを有する約3.08〜約3.50の全DS/AGU;25℃においてフェノール/テトラクロロエタンの60/40(wt/wt)溶液中で測定して約0.05〜約0.15dL/gのIV;約1,000〜約5,600の数平均分子量;約1,500〜約10,000の重量平均分子量;及び約1.2〜約3.5の多分散度;を有する低分子量混合セルロースエステルを用いる。
[036]幾つかの態様においては、本発明において用いるセルロースエステルは化学官能基も含んでいてよい。かかる態様においては、セルロースエステルは、本発明においては「誘導」、「変性」、又は「官能化」セルロースエステルとして記載する。
[037]官能化セルロースエステルは、セルロースエステルの遊離ヒドロキシル基を、セルロースエステルにグラフトするための1つの連結基、及びセルロースエステルに新しい化学基を与えるための1つの官能基を有する二官能性反応物質と反応させることによって製造される。かかる二官能性反応物質の例としては、エステル結合を介して結合し、酸官能基を与える無水コハク酸;アルコキシシラン結合を介して結合し、メルカプト官能基を与えるメルカプトシラン;及びウレタン結合を介して結合し、メタクリレート官能基を与えるイソシアナトエチルメタクリレート;が挙げられる。
[038]本発明の一態様においては、官能化セルロースエステルは、不飽和(二重結合)、カルボン酸、アセトアセテート、アセトアセテートイミド、メルカプト、メラミン、及び長鎖アルキル鎖からなる群から選択される少なくとも1つの官能基を含む。
[039]不飽和(二重結合)官能基を含むセルロースエステルを製造するための二官能性反応物質は、米国特許4,839,230、5,741,901、5,871,573、5,981,738、4,147,603、4,758,645、及び4,861,629(これらの全部を本明細書中の記述と相反しない範囲で参照として本明細書中に包含する)に記載されている。一態様においては、不飽和を含むセルロースエステルは、残留ヒドロキシル基を含むセルロースエステルを、アクリル酸ベースの化合物及びm−イソプロピエニル−α,α’−ジメチルベンジルイソシアネートと反応させることによって製造される。グラフトセルロースエステルは、懸垂(メタ)アクリレート及びα−メチルスチレン基を有するウレタン含有生成物である。他の態様においては、不飽和を含むセルロースエステルは、無水マレイン酸及びセルロースエステルを、低級アルキルモノカルボン酸アルカリ土類金属又はアンモニウム塩触媒、及び2〜4個の炭素原子を有する少なくとも1種類の飽和モノカルボン酸の存在下において反応させることによって製造される。他の態様においては、不飽和を含むセルロースエステルは、(a)イソシアネート反応性ヒドロキシル官能基を有する少なくとも1種類のセルロースポリマー、及び(b)少なくとも1種類のヒドロキシル反応性ポリ(α,β−エチレン性不飽和)イソシアネートの反応生成物から製造される。
[040]カルボン酸官能基を含むセルロースエステルを製造するための二官能性反応物質は、米国特許5,384,163、5,723,151、及び4,758,645(これらは全て本明細書中の記述と相反しない範囲で参照として本明細書中に包含する)に記載されている。一態様においては、カルボン酸官能基を含むセルロースエステルは、セルロースエステル及びマレイン酸又はフマル酸のモノ又はジエステルを反応させて、それによって二重結合官能基を有するセルロース誘導体を得ることによって製造される。他の態様においては、カルボン酸官能基を含むセルロースエステルは第1及び第2の残基を有し、第1の残基は環式ジカルボン酸無水物の残基であり、第2の残基は親油性モノカルボン酸の残基及び/又は親水性モノカルボン酸の残基である。更に他の態様においては、カルボン酸官能基を含むセルロースエステルはセルロースアセテートフタレートであり、これはセルロースアセテートを無水フタル酸と反応させることによって製造することができる。
[041]アセトアセテート官能基を含むセルロースエステルを製造するための二官能性反応物質は、米国特許5,292,877(本明細書中の記述と相反しない範囲で参照として本明細書中に包含する)に記載されている。一態様においては、アセトアセテート官能基を含むセルロースエステルは、(i)セルロース;(ii)ジケテン、アルキルアセトアセテート、2,2,6−トリメチル−4H−1,3−ジオキシン−4−オン、又はこれらの混合物、並びに(iii)塩化リチウムと、1−メチル−2−ピロリジノン、N,N−ジメチルアセトアミド、又はこれらの混合物からなる群から選択されるカルボキサミドを含む可溶化量の溶媒系;を接触させることによって製造される。
[042]アセトアセテートイミド官能基を含むセルロースエステルを製造するための二官能性反応物質は、米国特許6,369,214(本明細書中の記述と相反しない範囲で参照として本明細書中に包含する)に記載されている。アセトアセテートイミド官能基を含むセルロースエステルは、セルロースエステルと、少なくとも1つのアセトアセチル基、及び少なくとも1つの第1級アミンを含むアミン官能性化合物の反応生成物である。
[043]メルカプト官能基を含むセルロースエステルを製造するための二官能性反応物質は、米国特許5,082,914(本明細書中の記述と相反しない範囲で参照として本明細書中に包含する)に記載されている。本発明の一態様においては、セルロースエステルに、商業的に入手できるか又は当該技術において公知の手順によって製造することができるケイ素含有チオール成分をグラフトする。ケイ素含有チオール化合物の例としては、(3−メルカプトプロピル)トリメトキシシラン、(3−メルカプトプロピル)ジメチルメトキシシラン、(3−メルカプトプロピル)ジメトキシメチルシラン、(3−メルカプトプロピル)ジメチルクロロシラン、(3−メルカプトプロピル)ジメチルエトキシシラン、(3−メルカプトプロピル)ジエトキシメチルシラン、及び(3−メルカプトプロピル)トリエトキシシランが挙げられるが、これらに限定されない。
[044]メラミン官能基を含むセルロースエステルを製造するための二官能性反応物質は、米国特許5,182,379(本明細書中の記述と相反しない範囲で参照として本明細書中に包含する)に記載されている。一態様においては、メラミン官能基を含むセルロースエステルは、セルロースエステルをメラミン化合物と反応させて、セルロースエステルの無水グルコース環の骨格にメラミン基がグラフトしているグラフトセルロースエステルを形成することによって製造される。一態様においては、メラミン化合物は、メラミンのメチロールエーテル、及びアミノプラストキャリアエラストマーからなる群から選択される。
[045]長鎖アルキル鎖官能基を含むセルロースエステルを製造するための二官能性反応物質は、米国特許5,750,677(本明細書中の記述と相反しない範囲で参照として本明細書中に包含する)に記載されている。一態様においては、長鎖アルキル鎖官能基を含むセルロースエステルは、チタン含有種を用いてカルボキサミド希釈剤又は尿素ベースの希釈剤中のセルロースをアシル化試薬と反応させることによって製造される。長鎖アルキル鎖官能基を含むセルロースエステルは、セルロースアセテートヘキサノエート、セルロースアセテートノナノエート、セルロースアセテートラウレート、セルロースパルミテート、セルロースアセテートステアレート、セルロースノナノエート、セルロースヘキサノエート、セルロースヘキサノエートプロピオネート、及びセルロースノナノエートプロピオネートからなる群から選択することができる。
[046]本発明において用いる可塑剤は、セルロースエステルの溶融温度及び/又は溶融粘度を低下させることができる当該技術において公知の任意のものであってよい。可塑剤は、モノマー構造又はポリマー構造のいずれかであってよい。一態様においては、可塑剤は、ホスフェート可塑剤、ベンゾエート可塑剤、アジペート可塑剤、フタレート可塑剤、グリコール酸エステル、クエン酸エステル可塑剤、及びヒドロキシル官能性可塑剤からなる群から選択される少なくとも1つである。
[047]本発明の一態様においては、可塑剤は、以下のもの:トリフェニルホスフェート、トリクレシルホスフェート、クレシルジフェニルホスフェート、オクチルジフェニルホスフェート、ジフェニルビフェニルホスフェート、トリオクチルホスフェート、トリブチルホスフェート、ジエチルフタレート、ジメトキシエチルフタレート、ジメチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジブチルフタレート、ジ−2−エチルヘキシルフタレート、ブチルベンジルフタレート、ジベンジルフタレート、ブチルフタリルブチルグリコレート、エチルフタリルエチルグリコレート、メチルフタリルエチルグリコレート、トリエチルシトレート、トリ−n−ブチルシトレート、アセチルトリエチルシトレート、アセチル−トリ−n−ブチルシトレート、及びアセチル−トリ−n−(2−エチルヘキシル)シトレートの少なくとも1つから選択することができる。
[048]本発明の他の態様においては、可塑剤は、(i)フタル酸、アジピン酸、トリメリット酸、コハク酸、安息香酸、アゼライン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、酪酸、グルタル酸、クエン酸、又はリン酸の残基などの少なくとも1つの酸残基;及び(ii)約20個以下の炭素原子を含む脂肪族、脂環式、又は芳香族アルコールの1以上の残基を含むアルコール残基;を含む1種類以上のエステルであってよい。
[049]本発明の他の態様においては、可塑剤は、(i)フタル酸、アジピン酸、トリメリット酸、コハク酸、安息香酸、アゼライン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、酪酸、グルタル酸、クエン酸、及びリン酸からなる群から選択される少なくとも1つの酸残基;及び(ii)約20個以下の炭素原子を含む脂肪族、脂環式、及び芳香族アルコールからなる群から選択される少なくとも1つのアルコール残基;を含むエステルの少なくとも1つから選択することができる。
[050]本発明の他の態様においては、可塑剤はアルコール残基を含んでいてよく、アルコール残基は、以下のもの:ステアリルアルコール、ラウリルアルコール、フェノール、ベンジルアルコール、ヒドロキノン、カテコール、レゾルシノール、エチレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、及びジエチレングリコールから選択される少なくとも1つである。
[051]本発明の他の態様においては、可塑剤は、以下のもの:ベンゾエート、フタレート、ホスフェート、アリーレン−ビス(ジアリールホスフェート)、及びイソフタレートの少なくとも1つから選択することができる。他の態様においては、可塑剤は、ジエチレングリコールジベンゾエート(本明細書においては「DEGDB」と略称する)を含む。
[052]本発明の他の態様においては、可塑剤は、C2〜10二酸、例えばマロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、及びセバシン酸の残基;並びにC2〜10ジオール残基を含む脂肪族ポリエステルの少なくとも1つから選択することができる。
[053]他の態様においては、可塑剤は、次のC2〜C10ジオール:エチレングリコール、ジエチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロピレングリコール、1,2−ブチレングリコール、1,3−ブチレングリコール、1,4−ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,5−ペンチレングリコール、トリエチレングリコール、及びテトラエチレングリコールの少なくとも1つの残基であってよいジオール残基を含んでいてよい。
[054]本発明の他の態様においては、可塑剤としては、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、及びポリブチレングリコールのようなポリグリコールを挙げることができる。これらは、低分子量の二量体及び三量体から高分子量のオリゴマー及びポリマーまでの範囲であってよい。一態様においては、ポリグリコールの分子量は約200〜約2,000の範囲であってよい。
[055]本発明の他の態様においては、可塑剤は、以下のもの:Resoflex R296可塑剤、Resoflex 804可塑剤、SHP(ソルビトールヘキサプロピオネート)、XPP(キシリトールペンタプロピオネート)、XPA(キシリトールペンタアセテート)、GPP(グルコースペンタアセテート)、GPA(グルコースペンタプロピオネート)、及びAPP(アラビトールペンタプロピオネート)の少なくとも1つを含む。
[056]本発明の他の態様においては、可塑剤は、(A)約5〜約95重量%のC2〜C12炭水化物有機エステル(ここで、炭水化物は約1〜約3個の単糖単位を含む);及び(B)約5〜約95重量%のC2〜C12ポリオールエステル(ここで、ポリオールはC5又はC6炭水化物から誘導される)の1以上を含む。一態様においては、ポリオールエステルは1種類又は複数のポリオールアセテートを含まず、又は含有しない。
[057]他の態様においては、可塑剤は少なくとも1種類の炭水化物エステルを含み、炭水化物エステルの炭水化物部分は、グルコース、ガラクトース、マンノース、キシロース、アラビノース、ラクトース、フルクトース、ソルボース、スクロース、セロビオース、セロトリオース、及びラフィノースからなる群から選択される1種類以上の化合物から誘導される。
[058]本発明の他の態様においては、可塑剤は少なくとも1種類の炭水化物エステルを含み、炭水化物エステルの炭水化物部分は、α−グルコースペンタアセテート、β−グルコースペンタアセテート、α−グルコースペンタプロピオネート、β−グルコースペンタプロピオネート、α−グルコースペンタブチレート、及びβ−グルコースペンタブチレートの1以上を含む。
[059]他の態様においては、可塑剤は少なくとも1種類の炭水化物エステルを含み、炭水化物エステルの炭水化物部分は、α−アノマー、β−アノマー、又はこれらの混合物を含む。
[060]本発明の他の態様においては、可塑剤は固体の非結晶質樹脂であってよい。これらの樹脂は、多少量の芳香族又は極性官能基を含んでいてよく、セルロースエステルの溶融粘度を低下させることができる。本発明の一態様においては、可塑剤は、例えばロジン;水素化ロジン;安定化ロジン、及びこれらの単官能性アルコールエステル又はポリオールエステル;マレイン酸及びフェノール変性ロジン、及びこれらのエステルなど(しかしながらこれらに限定されない)の変性ロジン;テルペン樹脂;フェノール変性テルペン樹脂;クマリン−インデン樹脂;フェノール樹脂;アルキルフェノール−アセチレン樹脂;及びフェノール−ホルムアルデヒド樹脂のような固体の非結晶質化合物(樹脂)であってよい。
[061]本発明の他の態様においては、可塑剤は粘着性付与樹脂であってよい。当業者に公知の任意の粘着性付与剤を、本セルロースエステル/エラストマー組成物中において用いることができる。本発明において開示する組成物のために好適な粘着性付与剤は、室温において固体、半固体、又は液体であってよい。粘着性付与剤の非限定的な例としては、(1)天然及び変性ロジン(例えば、ガムロジン、木材ロジン、トール油ロジン、蒸留ロジン、水素化ロジン、二量体化ロジン、及び重合ロジン);(2)天然及び変性ロジンのグリセロール及びペンタエリトリトールエステル(例えば、淡色木材ロジンのグリセロールエステル、水素化ロジンのグリセロールエステル、重合ロジンのグリセロールエステル、水素化ロジンのペンタエリトリトールエステル、及びロジンのフェノール変性ペンタエリトリトールエステル);(3)天然テルペンのコポリマー及びターポリマー(例えば、スチレン/テルペン、及びα−メチルスチレン/テルペン);(4)ポリテルペン樹脂及び水素化ポリテルペン樹脂;(5)フェノール変性テルペン樹脂及びその水素化誘導体(例えば、酸性媒体中における二環式テルペン及びフェノールの縮合から得られる樹脂生成物);(6)脂肪族又は脂環式炭化水素樹脂及びその水素化誘導体(例えば、主としてオレフィン及びジオレフィンから構成されるモノマーの重合から得られる樹脂);(7)芳香族炭化水素樹脂及びその水素化誘導体;並びに(8)芳香族変性脂肪族又は脂環式炭化水素樹脂及びその水素化誘導体;並びにこれらの組み合わせが挙げられる。
[062]本発明の他の態様においては、粘着性付与樹脂としては、ロジンベースの粘着性付与剤(例えば、Arizona Chemical, Jacksonville, FLからのAQUATAC 9027、AQUATAC 4188、SYLVALITE、SYLVATAC、及びSYLVAGUMロジンエステル)が挙げられる。他の態様においては、粘着性付与剤としては、ポリテルペン又はテルペン樹脂(例えば、Arizona Chemical, Jacksonville, FLからのSYLVARES 15テルペン樹脂)が挙げられる。他の態様においては、粘着性付与剤としては、オレフィン及びジオレフィンから構成されるモノマーの重合から得られる樹脂のような脂肪族炭化水素樹脂(例えば、ExxonMobil Chemical Company, Houston, Tex.からのESCOREZ 1310LC、ESCOREZ 2596、或いはEastman Chemical Company, Kingsport, Tenn.からのPICCOTAC 1095)、並びにその水素化誘導体20;脂環式石油炭化水素樹脂及びその水素化誘導体(例えば、ExxonMobil Chemical CompanyからのESCOREZ 5300及び5400シリーズ;Eastman Chemical CompanyからのEASTOTAC樹脂)が挙げられる。幾つかの態様においては、粘着性付与剤としては、水素化環式炭化水素樹脂(例えば、Eastman Chemical CompanyからのREGALREZ及びREGALITE樹脂)が挙げられる。更なる態様においては、粘着性付与剤は、芳香族化合物などの粘着性付与剤変性剤によって変性されているもの(例えば、ExxonMobil Chemical CompanyからのESCOREZ 2596、又はEastman Chemical CompanyからのPICCOTAC 7590)、並びに低軟化点樹脂によって変性されているもの(例えば、Arizona Chemical, Jacksonville, FLからのAQUATAC 5527)である。幾つかの態様においては、粘着性付与剤は少なくとも5個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素樹脂である。
[063]セルロースエステル組成物中の可塑剤の量は、セルロースエステルの重量を基準として約1〜約50重量%の範囲であってよい。他の範囲は、セルロースエステルの重量を基準として約5〜約35重量%であってよい。
[064]相溶化剤は、非反応性相溶化剤又は反応性相溶化剤のいずれかであってよい。相溶化剤は、セルロースエステルが所望の小さい粒径に達して、それによってセルロースエステルのエラストマー中への分散を向上させる能力を増大させることができる。用いる相溶化剤はまた、セルロースエステルとエラストマーとの間の界面相互作用/結合を向上させることによってセルロースエステル/エラストマー組成物の機械特性及び物理特性を向上させることもできる。
[065]非反応性相溶化剤を用いる場合には、相溶化剤は、セルロースエステルと相溶性の第1のセグメント、及び非極性エラストマーと相溶性の第2のセグメントを含む。第1のセグメントは、エーテル、エステル、アミド、アルコール、アミン、ケトン、及びアセタールのような極性官能基など(しかしながらこれらに限定されない)のセルロースエステルとの相溶性を与える極性官能基を含む。第1のセグメントは、以下:セルロースエステル;セルロースエーテル;ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、ポリオキシブチレンのようなポリオキシアルキレン;ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコールのようなポリグリコール;ポリカプロラクトン、ポリ乳酸、脂肪族ポリエステル、脂肪族−芳香族コポリエステルのようなポリエステル;ポリアクリレート及びポリメタクリレート;ポリアセタール;ポリビニルピロリドン;ポリビニルアセテート;及びポリビニルアルコール;のオリゴマー又はポリマーから構成することができる。一態様においては、第1のセグメントはポリオキシエチレン又はポリビニルアルコールである。
[066]第2のセグメントは非極性エラストマーと相溶性であり、非極性基を含む。第2のセグメントは、飽和又は不飽和炭化水素基のいずれかであってよく、或いは飽和及び不飽和炭化水素基の両方を含んでいてよい。第2のセグメントはオリゴマー又はポリマーであってよい。本発明の一態様においては、非反応性相溶化剤の第2のセグメントは、ポリオレフィン、ポリジエン、ポリ芳香族化合物、及びコポリマーからなる群から選択される。ポリ芳香族化合物の第2のセグメントの例はポリスチレンである。コポリマーの第2のセグメントの例はスチレン/ブタジエンコポリマーである。
[067]一態様においては、非反応性相溶化剤の第1及び第2のセグメントは、ジブロック、トリブロック、分岐、又は櫛状構造であってよい。非反応性相溶化剤の分子量は、約300〜約20,000、又は約500〜約10,000、或いは約1,000〜約5,000の範囲であってよい。非反応性相溶化剤のセグメント比は、約15〜約85%の極性の第1のセグメント/約15〜約85%の非極性の第2のセグメントの範囲であってよい。
[068]非反応性相溶化剤の例としては、エトキシ化アルコール、エトキシ化アルキルフェノール、エトキシ化脂肪酸、プロピレンオキシド及びエチレンオキシドのブロックポリマー、ポリグリセロールエステル、多糖エステル、及びソルビタンエステルが挙げられるが、これらに限定されない。エトキシ化アルコールの例はC11〜C15第2級アルコールエトキシレート、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、及びエチレンオキシドでエトキシ化されているC12〜C14天然線状アルコールである。C11〜C15第2級エトキシレートは、Dow Chemical CompanyからDow Tergitol 15Sとして入手することができる。ポリオキシエチレンセチルエーテル及びポリオキシエチレンステアリルエーテルは、ICI SurfactantsからBrijシリーズの製品名で入手することができる。エチレンオキシドでエトキシ化されているC12〜C14天然線状アルコールは、Hoechst CelaneseからGenapolシリーズの製品名で入手することができる。エトキシ化アルキルフェノールの例としては、オクチルフェノキシポリ(エチレンオキシ)エタノール、及びノニルフェノキシポリ(エチレンオキシ)エタノールが挙げられる。オクチルフェノキシポリ(エチレンオキシ)エタノールはRhodiaからIgepal CAシリーズの製品として入手することができ、ノニルフェノキシポリ(エチレンオキシ)エタノールはRhodiaからIgepal COシリーズの製品としてか又はDow Chemical CompanyからTergitol NPとして入手することができる。エトキシ化脂肪酸としては、HenkelからNopalcolシリーズの製品名で入手することができるポリエチレングリコールモノステアレート又はモノラウレートが挙げられる。プロピレンオキシド及びエチレンオキシドのブロックポリマーは、BASFからPluronicシリーズの製品名で入手することができる。ポリグリセロールエステルは、StepanからDrewpolシリーズの製品名で入手することができる。多糖エステルは、HenkelからGlucoponシリーズの製品名(これはアルキルポリグルコシドである)で入手することができる。ソルビタンエステルは、ICIからTweenシリーズの製品名で入手することができる。
[069]本発明の他の態様においては、非反応性相溶化剤は、セルロースエステル相溶性化合物をエラストマー相溶性化合物と反応させることによって、セルロースエステル組成物又はセルロースエステル/エラストマー組成物中でin situで合成することができる。これらの化合物は、例えばそれらの反応性末端基を介して更なる重合又は他の反応を開始することができるプレポリマーとして定義されるテレケリックオリゴマーであってよい。本発明の一態様においては、これらのin situの相溶化剤は約10,000〜約1,000,000のより高い分子量を有していてよい。
[070]本発明の他の態様においては、相溶化剤は反応性であってよい。反応性相溶化剤は、組成物の1つの成分と相溶性で、組成物の他の成分と反応することができる官能基を有するポリマー又はオリゴマーを含む。2つのタイプの反応性相溶化剤が存在する。第1の反応性相溶化剤は、非極性エラストマーと相溶性であり、またセルロースエステルと反応することができる官能基も有する炭化水素鎖を有する。かかる官能基としては、カルボン酸、無水物、酸塩化物、エポキシド、及びイソシアネートが挙げられるが、これらに限定されない。このタイプの反応性相溶化剤の具体例としては、ステアリン酸(オクタデカン酸)のような長鎖脂肪酸;ステアロイルクロリド(オクタデカノイルクロリド)のような長鎖脂肪酸塩化物;無水ステアリン酸(無水オクタデカン酸)のような長鎖脂肪酸無水物;エポキシ化油及び脂肪エステル;スチレン無水マレイン酸コポリマー;無水マレイン酸グラフトポリプロピレン;無水マレイン酸とオレフィン及び/又はアクリル酸エステルのコポリマー、例えばエチレン、アクリル酸エステル、及び無水マレイン酸のターポリマー;並びにグリシジルメタクリレートとオレフィン及び/又はアクリル酸エステルのコポリマー、例えばエチレン、アクリル酸エステル、及びグリシジルメタクリレートのターポリマー;が挙げられるが、これらに限定されない。
[071]反応性相溶化剤は、Sartomer/Cray ValleyからSMA 3000スチレン無水マレイン酸コポリマーとして、Eastman Chemical CompanyからEastman G-3015無水マレイン酸グラフトポリプロピレンとして、Westlake Chemicalから得られるEpolene E-43無水マレイン酸グラフトポリプロピレンとして、Arkemaから得られるLotader MAH 8200(エチレン、アクリル酸エステル、及び無水マレイン酸のランダムターポリマー)として、Lotader GMA AX 8900(エチレン、アクリル酸エステル、及びグリシジルメタクリレートのランダムターポリマー)として、及びLotardar GMA AX 8840(エチレン、アクリル酸エステル、及びグリシジルメタクリレートのランダムターポリマー)として入手することができる。
[072]反応性相溶化剤の第2のタイプは、セルロースエステルと相溶性であり、また非極性エラストマーと反応することができる官能基も有する極性鎖を有する。これらのタイプの反応性相溶化剤の例としては、オレフィン又はチオール官能基を有するセルロースエステル又はポリエチレングリコールが挙げられる。オレフィン官能基を有する反応性ポリエチレングリコール相溶化剤としては、ポリエチレングリコールアリルエーテル及びポリエチレングリコールアクリレートが挙げられるが、これらに限定されない。チオール官能基を有する反応性ポリエチレングリコール相溶化剤の例としてはポリエチレングリコールチオールが挙げられる。反応性セルロースエステル相溶化剤の例としてはメルカプトアセテートセルロースエステルが挙げられる。
[073]セルロースエステル組成物中の相溶化剤の量は、セルロースエステルの重量を基準として約1重量%〜約40重量%又は約5重量%〜約20重量%の範囲であってよい。
[074]本発明の他の態様においては、少なくとも1種類のエラストマー、少なくとも1種類のセルロースエステル、及び少なくとも1種類の添加剤を含み;添加剤は少なくとも1種類の可塑剤及び少なくとも1種類の相溶化剤からなる群から選択される少なくとも1つであるセルロースエステル/エラストマー組成物が提供される。セルロースエステル、可塑剤、及び相溶化剤は、本明細書において前述した。
[075]本明細書において用いる「エラストマー」という用語は、「ラバー」という用語と互換的に用いることができる。本明細書において記載するプロセスの広い適用性のために、セルロースエステルは、実質的に任意のタイプのエラストマーと共に用いることができる。例えば、本発明において用いるエラストマーは、天然ラバー、改質天然ラバー、合成ラバー、及びこれらの混合物を含んでいてよい。
[076]本発明の幾つかの態様においては、エラストマーの少なくとも1つは非極性エラストマーである。例えば、非極性エラストマーは、少なくとも約90、95、98、99、又は99.9重量%の非極性モノマーを含んでいてよい。一態様においては、非極性エラストマーは主として炭化水素をベースとする。非極性エラストマーの例としては、天然ラバー、ポリブタジエンラバー、ポリイソプレンラバー、ブチルラバー、スチレン−ブタジエンラバー、ポリオレフィン、エチレンプロピレンモノマーラバー(EPM)、エチレンプロピレンジエンモノマー(EPDM)ラバー、及びポリノルボルネンラバーが挙げられるが、これらに限定されない。ポリオレフィンの例としては、ポリブチレン、ポリイソブチレン、及びエチレンプロピレンラバーが挙げられるが、これらに限定されない。他の態様においては、エラストマーは、天然ラバー、スチレン−ブタジエンラバー、及び/又はポリブタジエンラバーを含む。非極性エラストマーは、しばしばタイヤ部品中において用いられる。
[077]幾つかの態様においては、エラストマーはニトリル基を少しか含まないか又は全く含まない。本発明において用いるエラストマーは、ニトリルモノマーがエラストマーの10重量%未満を構成する場合には「非ニトリル」エラストマーとみなす。一態様においては、エラストマーはニトリル基を含まない。
[078]これらの本発明のセルロースエステル/エラストマー組成物は、油田用のエラストマー物品、隙間充填材、及び射出成形部品などの種々の物品において用いることができる。これらの物品において用いることについて当該技術において公知の任意のエラストマーを用いることができる。セルロースエステル/エラストマー組成物を油田用エラストマー物品において用いる場合には、エラストマーは、ニトリルラバー、フルオロカーボンラバー、塩素化スルホン化ポリエチレン、ポリクロロプレン、及びこれらの混合物であってよい。セルロースエステル/エラストマー組成物を隙間充填材において用いる場合には、エラストマーは、天然ラバー、ポリブタジエンラバー、ポリイソプレンラバー、ブチルラバー、スチレン−ブタジエンラバー、ポリオレフィン、エチレンプロピレンモノマーラバー(EPM)、エチレンプロピレンジエンモノマー(EPDM)ラバー、ポリノルボルネンラバー、及びこれらの混合物であってよい。セルロースエステル/エラストマー組成物を射出成形部品において用いる場合には、エラストマーは、天然ラバー、ポリブタジエンラバー、ポリイソプレンラバー、ブチルラバー、スチレン−ブタジエンラバー、ポリオレフィン、エチレンプロピレンモノマーラバー(EPM)、エチレンプロピレンジエンモノマー(EPDM)ラバー、ポリノルボルネンラバー、及びメチルメタクリレートブタジエンスチレンラバー(MBS)、スチレンブタジエンスチレンラバー(SBS)、スチレンエチレンブチレン(SEBS)ラバー、シリコーンラバー、ウレタンラバー、並びにこれらの混合物であってよい。
[079]セルロースエステル/エラストマー組成物中のセルロースエステルの量は、エラストマーを基準としてラバー100部あたり約1〜約50部(phr)の範囲である。他の範囲は、エラストマーの重量を基準として約5〜約30phr及び約3〜約30phrである。
[080]本発明の他の態様においては、セルロースエステル/エラストマー組成物には、エラストマーの全重量を基準としてラバー100部あたり少なくとも約1、2、3、4、5、又は10部(phr)の少なくとも1種類のセルロースエステルを含ませることができる。更には又は或いは、本発明のセルロースエステル/エラストマー組成物には、エラストマーの全重量を基準として約75、50、40、30、又は20phr以下の少なくとも1種類のセルロースエステルを含ませることができる。本明細書において用いる「phr」という用語は、ラバー又はエラストマー100重量部あたりのそれぞれの材料の部数を指す。
[081]相溶化剤の量は、セルロースエステルの重量を基準として約1重量%〜約40重量%の範囲であってよい。他の範囲は、セルロースエステルの重量を基準として約5〜約20重量%である。
[082]本発明の他の態様においては、相溶化剤は、セルロースエステルの重量を基準として少なくとも約1、2、3、又は5重量%を構成することができる。更には又は或いは、相溶化剤は、セルロースエステルの重量を基準として約40、30、25、又は20重量%以下を構成することができる。
[083]可塑剤の量は、セルロースエステルの重量を基準として約1重量%〜約50重量%の範囲であってよい。他の範囲は、セルロースエステルの重量を基準として約5重量%〜約35重量%である。
[084]本発明の他の態様においては、可塑剤の量は、セルロースエステルの重量を基準として少なくとも約1、2、5、又は10重量%の範囲であってよい。更には又は或いは、可塑剤は、セルロースエステルを基準として約60、50、40、又は35重量%以下の範囲であってよい。
[085]本発明の他の態様においては、セルロースエステル/エラストマー組成物は、少なくとも1種類の架橋/硬化剤を更に含む。架橋/硬化剤は当該技術において公知の任意のものであってよい。架橋/硬化剤の例としては、有機ペルオキシド及びイオウが挙げられるが、これらに限定されない。
[086]本発明のセルロースエステル/エラストマー組成物は、種々のタイプの最終生成物中に含ませることができる。
[087]幾つかの態様においては、本セルロースエステル/エラストマー組成物はタイヤ及び/又はタイヤ部品に成形する。タイヤ部品には、例えばタイヤスレッド、サブトレッド、アンダートレッド、ボディプライ、ベルト、オーバーレイキャッププライ、ベルトウェッジ、ショルダーインサート、タイヤエイペックス、タイヤサイドウォール、ビードフィラー、及びエラストマーを含む任意の他のタイヤ部品を含めることができる。一態様においては、本セルロースエステル/エラストマー組成物は、タイヤトレッド、タイヤサイドウォール、及び/又はビードフィラーに成形する。
[088]幾つかの態様においては、本セルロースエステル/エラストマー組成物を非タイヤ用途中に含ませる。非タイヤ用途としては、例えば、噴出防止装置、消防ホース、隙間充填材、ベルト、射出成形部品、履物、医薬用閉止材、プラントライニング、床材、電力ケーブル、ガスケット、シール材、及び建築用トリムが挙げられる。特に、本セルロースエステル/エラストマー組成物は、例えば、噴出防止装置、ポンプピストン、坑口シール材、バルブシール、掘削ホース、ポンプステーター、ドリルパイプ保護材、坑井パッカー、膨張パッカー、ドリルモーター、Oリング、ケーブル外被、蓄圧器、スワブカップ、及びボンデッドシールのような種々の油田用途において用いることができる。
[089]一態様においては、タイヤ部品は、少なくとも1種類のエラストマー、少なくとも1種類の充填剤、セルロースエステル/エラストマー組成物、及び場合によってはスターチを含む。エラストマー及びセルロースエステル組成物は、本明細書において上記で議論した。
[090]幾つかの態様において、特にタイヤ部品の製造においては、本発明のセルロースエステル/エラストマー組成物に1種類以上の充填剤を含ませることができる。
[091]充填剤には、セルロースエステル/エラストマー組成物の熱物理特性(例えば、弾性率、強度、及び膨張係数)を向上させることができる任意の充填剤を含めることができる。例えば、充填剤には、シリカ、カーボンブラック、クレイ、アルミナ、タルク、マイカ、セルロース繊維及びガラス繊維などの不連続繊維、ケイ酸アルミニウム、アルミニウム三水和物、重晶石、長石、霞石、酸化アンチモン、炭酸カルシウム、カオリン、及びこれらの組み合わせを含ませることができる。一態様においては、充填剤は無機及び非ポリマー材料を含む。他の態様においては、充填剤はシリカ及び/又はカーボンブラックを含む。更に他の態様においては、充填剤はシリカを含む。
[092]幾つかの態様においては、セルロースエステル/エラストマー組成物には、エラストマーの全重量を基準として少なくとも約5、10、15、20、25、30、35、40、45、又は50phrの1種類以上の充填剤を含ませることができる。更には又は或いは、セルロースエステル/エラストマー組成物には、エラストマーの全重量を基準として約60、50、又は40phr以下の1種類以上の充填剤を含ませることができる。
[093]本発明のセルロースエステル/エラストマー組成物には、1種類以上の添加剤を含ませることができる。
[094]幾つかの態様においては、セルロースエステル/エラストマー組成物には、エラストマーの全重量を基準として少なくとも約1、2、5、10、又は15phrの1種類以上の添加剤を含ませることができる。更には又は或いは、セルロースエステル/エラストマー組成物には、エラストマーの全重量を基準として約70、50、40、30、又は20phr以下の1種類以上の添加剤を含ませることができる。
[095]添加剤には、例えば、加工助剤、キャリアエラストマー、粘着性付与剤、潤滑剤、オイル、ワックス、界面活性剤、安定剤、UV吸収剤/抑制剤、顔料、酸化防止剤、増量剤、反応性カップリング剤、及び/又は分岐剤を含めることができる。一態様においては、添加剤は、1種類以上のセルロースエーテル、スターチ、及び/又はその誘導体を含む。かかる態様においては、セルロースエーテル、スターチ、及び/又はその誘導体としては、例えば、アミロース、アセトキシプロピルセルロース、アミローストリアセテート、アミローストリブチレート、アミローストリカルバニレート、アミローストリプロピオネート、カルボキシメチルアミロース、エチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、及びナトリウムセルロースキサンタネートを挙げることができる。
[096]一態様においては、添加剤は非セルロースエステル加工助剤を含む。非セルロースエステル加工助剤には、例えば、加工油、スターチ、スターチ誘導体、及び/又は水を含めることができる。かかる態様においては、セルロースエステル/エラストマー組成物には、エラストマーの全重量を基準として約10、5、3、又は1phr未満の非セルロースエステル加工助剤を含ませることができる。更には又は或いは、セルロースエステル/エラストマー組成物は、少なくとも約0.5:1、1:1、2:1、3:1、4:1、5:1、8:1、又は10:1のセルロースエステルと非セルロースエステル加工助剤との重量比を示すことができる。
[097]他の態様においては、セルロースエステル/エラストマー組成物にはスターチ及び/又はその誘導体を含ませることができる。かかる態様においては、セルロースエステル/エラストマー組成物には、エラストマーの全重量を基準として10、5、3、又は1phr未満のスターチ及びその誘導体を含ませることができる。更には又は或いは、セルロースエステル/エラストマー組成物は、少なくとも約3:1、4:1、5:1、8:1、又は10:1のセルロースエステルとスターチとの重量比を示すことができる。
[098]本発明の他の態様においては、セルロースエステル組成物を製造する方法が提供される。この方法は、少なくとも1種類のセルロースエステル、少なくとも1種類の相溶化剤、及び場合によっては少なくとも1種類の可塑剤を接触させることを含む。セルロースエステル、可塑剤、及び相溶化剤は、本明細書において上記で議論した。セルロースエステル、相溶化剤、及び場合によって用いる可塑剤は、任意の添加順序で混合することができる。
[099]本発明の他の態様においては、(a)少なくとも1種類のエラストマー、少なくとも1種類のセルロースエステル、及び少なくとも1種類の添加剤を、セルロースエステルを分散させてセルロースエステル/エラストマー組成物を生成させるのに十分な時間及び温度で混合する;ことを含み、添加剤は相溶化剤及び可塑剤からなる群から選択される少なくとも1つであるセルロースエステル/エラストマー組成物の製造方法が提供される。十分な温度とは、セルロースエステルの流動温度(これは概してセルロースエステルのTgよりも約50℃高い)として規定される。混合における温度は、上方範囲においてはエラストマーの加工温度によって、下方範囲においてはセルロースエステル/エラストマー組成物の最も高い使用温度によって限定される。
[0100]2種類以上の粘弾性材料を混合する効率は、粘弾性材料の粘度の比によって定まる可能性があることが当該技術において公知である。所定の混合装置及び剪断速度範囲に関しては、分散相(セルロースエステル及び添加剤)と連続相(エラストマー)との粘度比は、適当な粒径を得るための規定の限界内でなければならない。バンバリーミキサー及びブラベンダーミキサーのような低剪断回転剪断装置を用いる本発明の一態様においては、連続相(エラストマー)に対する分散相(セルロースエステル及び添加剤)の粘度比は、約0.001〜約5、約0.01〜約5、及び約0.1〜約3の範囲であってよい。二軸押出機のような高剪断回転/伸張剪断装置を用いる本発明の更に他の態様においては、連続相(エラストマー)に対する分散相(セルロースエステル及び添加剤)の粘度比は、約0.001〜約500、及び約0.01〜約100の範囲であってよい。
[0101]2種類以上の粘弾性材料を混合する際は、2種類の粘弾性材料の界面エネルギーの間の差が混合効率に影響を与える可能性があることも、当該技術において公知である。混合は、材料の間の界面エネルギーの差がより小さい場合により効率的である可能性がある。本発明の一態様においては、分散相(セルロースエステル及び添加剤)と連続相(エラストマー)との間の表面張力の差は、約100ダイン/cm未満、50ダイン/cm未満、又は20ダイン/cm未満である。
[0102]一態様においては、セルロースエステルは軟化及び/又は溶融させて、特定の混合条件下でセルロースエステルを十分に小さい粒径に分解できるようにする。一態様においては、セルロースエステルの粒径は50ミクロン〜50ナノメートルの間であってよい。本発明の一態様においては、エラストマー、少なくとも1種類のセルロースエステル、及び少なくとも1種類の添加剤を、約70℃〜約220℃、又は約100℃〜約180℃、又は約130℃〜約160℃の範囲の温度で接触させる。
[0103]エラストマー、セルロースエステル、及び添加剤の混合は、添加剤を分散させるのに適当な当該技術において公知の任意の方法によって行うことができる。混合装置の例としては、バンバリーミキサー、ブラベンダーミキサー、及び押出機(単軸又は二軸)が挙げられるが、これらに限定されない。混合中の剪断エネルギーは、装置、ブレードのデザイン、回転速度(rpm)、及び混合時間の組み合わせによって定まる。剪断エネルギーは、軟化/溶融したセルロースエステルを、セルロースエステルをエラストマー全体に分散させるのに十分に小さい寸法に分解するのに十分なものでなければならない。例えば、バンバリーミキサーを用いる場合には、剪断エネルギー及び混合時間は、100rpmにおいて約5〜約15分間の範囲である。
[0104]エラストマー、セルロースエステル、及び添加剤は、プロセス中に任意の順番で混合することができる。一態様においては、セルロースエステルを相溶化剤及び/又は可塑剤と予め混合する。次に、相溶化剤及び/又は可塑剤を含むセルロースエステルをエラストマーと混合する。本発明の他の態様において、反応性相溶化剤を用いる場合には、まず反応性相溶化剤をセルロースエステル又はエラストマーのいずれかと混合することができ、次に他の成分を加える。
[0105]本発明の他の態様においては、(a)少なくとも1種類のエラストマー、少なくとも1種類のセルロースエステル、及び少なくとも1種類の添加剤を、セルロースエステルをエラストマー全体に分散させるのに十分な時間及び温度で混合して、セルロースエステル/エラストマーマスターバッチを生成させ、ここで添加剤は相溶化剤及び可塑剤からなる群から選択される少なくとも1つであり;そして(b)マスターバッチ及び少なくとも1種類のエラストマーを混合してセルロースエステル/エラストマー組成物を生成させる;ことを含む、セルロースエステル/エラストマー組成物の製造方法。マスターバッチ中のエラストマーは、セルロースエステル/エラストマー組成物を生成させるのに用いるものと同じであっても異なっていてもよい。混合方法は本明細書において上記で議論した。
[0106]本発明はその好ましい態様の以下の実施例によって更に示すことができるが、これらの実施例は単に例示の目的のために含ませるものであり、他に具体的に示さない限りにおいて発明の範囲を限定することは意図しないことが理解されるであろう。
実施例1:セルロースエステル/エラストマー組成物中の非反応性相溶化剤:
[0107]セルロースエステル/エラストマー組成物中の幾つかの非反応性相溶化剤を評価するために幾つかの実験を行った。表1に評価した非反応性相溶化剤を示す。
[0107]セルロースエステル/エラストマー組成物中の幾つかの非反応性相溶化剤を評価するために幾つかの実験を行った。表1に評価した非反応性相溶化剤を示す。
[0108]Tergitol 15-S-9及びTergitol 15-S-30は、Midland, MIのDow Chemicalから入手した第2級アルコールエトキシレートである。ポリエチレンブロックポリエチレングリコール相溶化剤はSigma-Aldrichから入手した。理論に縛られることは望まないが、上記の化合物のエチレンオキシド単位によってセルロースアセテートブチレートが可塑化され、炭化水素鎖によってエラストマーとの相溶性が向上すると考えられる。相溶化剤のそれぞれを、Eastman Chemical Company, Kingsport, TNから入手したセルロースアセテートブチレート(CAB 551-0.01及びCAB 553.0.4)と、80:20の比で、ブラベンダーミキサー内で100rpmにおいて150℃で10分間ブレンドし、次に凍結粉砕して、表2に示すセルロースエステル及び相溶化剤のマスターバッチ(MB−1−10)を調製した。
[0109]セルロースエステル及び相溶化剤の上記のマスターバッチの全部を、これらの実施例において下記に概説する手順を用いて、Firestone Polymers, Akron, OHからDuradene 761として入手した非油変性溶液スチレン−ブタジエンラバーと配合して、表3に示す試料組成物を調製した。
[0110]表3に示す量は、ラバー100gを基準とするものであり、ラバー100部あたりの部数(phr)で表す。例えば、組成物1.3に関しては、100gのラバーを12.5gのマスターバッチ1(これは、80:20の比のセルロースアセテートブチレート(CAB 553-0.4)及びTergitol 15-S-9第2級アルコールエトキシレートである)と共に用いた。
[0111]表3のセルロースエステル、エラストマー、及び相溶化剤を、ブラベンダーミキサー内で150℃及び100rpmにおいて30分間処理してセルロースエステル/エラストマー組成物を調製した。次に、ブラベンダーミキサー内において、2.5phrのジクミルペルオキシド(硬化剤)を50〜60℃でそれぞれの試料に約1分間加え、次に更に2〜3分間混合して、部分的に硬化したセルロースエステル/エラストマー組成物を調製した。ブラベンダーミキサーからの試料を、150℃及び20000psiにおいて45分間圧縮成形することによって硬化させた。
[0112]ASTM−D412によって、圧縮成形した硬化したセルロースエステル/エラストマー組成物試料の弾性率、降伏応力、及び降伏歪みを測定し、表4に示す。ASTM−D412法においては、ダイCを用いて試験片を切断することによって試料を調製した。試験の速度は20インチ/分であり、ゲージ長さは63.5mm(2.5インチ)であった。試料を、実験室内において50%±5%の湿度及び72°Fで40時間コンデショニングした。試験片の幅は1インチであり、長さは4.5インチであった。
[0113]組成物1.3〜1.7においては、エラストマー及びセルロースエステルに相溶化剤を加えると、弾性率、降伏応力、及び降伏歪みが、ラバーのみ又はラバー及びセルロースエステルのみを含む対照組成物1.1及び1.2よりも向上することが示された。組成物1.9〜1.13においては、降伏歪み及び降伏応力は対照組成物1.8よりも向上した。
実施例2:セルロースエステル/エラストマー組成物中の反応性相溶化剤:
[0114]スチレンブタジエンラバー(SBR)中におけるCABの混合を向上させる反応性相溶化剤を評価した。反応性相溶化剤は、CABと反応することができる反応性基を含み、分子の残りはSBRと相溶性であるように選択した。分子量、並びに反応性基のタイプ及び濃度を変化させた。
[0114]スチレンブタジエンラバー(SBR)中におけるCABの混合を向上させる反応性相溶化剤を評価した。反応性相溶化剤は、CABと反応することができる反応性基を含み、分子の残りはSBRと相溶性であるように選択した。分子量、並びに反応性基のタイプ及び濃度を変化させた。
[0115]これらの反応性相溶化剤中の無水マレイン酸及びグリシジルメタクリレートは、セルロースエステル中に含まれるヒドロキシル基と反応することができる。表6に示すDuradene 761スチレンブタジエンラバー及び反応性相溶化剤のマスターバッチを調製した。Duradene 761スチレンブタジエンラバー及び反応性相溶化剤を、ブラベンダーミキサー中において100rpm及び160℃で30分間混合してマスターバッチ(MB1〜MB6)を調製した。
[0116]生成したセルロースエステル/エラストマー組成物を表7に示す。組成物番号2.1はSBRのみを含んでいた。組成物番号2.2はSBR及びCAB551-.01のみを含んでいた。組成物番号2.3〜2.8に関しては、SBR及び相溶化剤を含む生成したマスターバッチを、ブラベンダーミキサー内で150℃においてセルロースエステルと100rpmで30分間混合した。
[0117]100gのCAB553-0.4、及びEastman Chemical Companyから入手した10gのEastman 168可塑剤(ビス(2−エチルヘキシル)−1,4−ベンゼンジカルボキシレート)を、ブラベンダーミキサーを用いて、100rpm及び150℃において10分間ブレンドすることによって、CAB/可塑剤マスターバッチを調製した。CAB/可塑剤マスターバッチを粉末に凍結粉砕した。Eastman 168可塑剤は、CAB553-0.4のTg/Tmを低下させて、約150℃の加工温度において溶融するようにするために加えた。CAB/可塑剤マスターバッチのTgは、アセトン中に溶解した試料を調製し、次に70℃において真空乾燥し、示差走査熱量測定(DSC)(第2サイクル)によって試料を分析することによって得た。マスターバッチ中においてはCAB553-0.4のみを用いた。CAB551-0.01をEastman 168可塑剤と混合してTgを測定した。生成したセルロースエステル/可塑剤組成物のガラス転移温度(Tg)を表8に示す。
[0118]マスターバッチを調製したら、ブレンドする前にCAB551-0.01及びCAB/可塑剤マスターバッチを50℃において一晩乾燥して湿分を除去した。組成物番号2.1〜2.15は、表6におけるそれぞれの成分を別々に秤量し、セルロースエステル/エラストマー組成物を硬化させるために成分をブラベンダーミキサー内で150℃において100rpmで30分間処理し、1gのジクミルペルオキシド(即ち2.5phr)を約1分間かけてブラベンダーミキサーに加え、次に組成物を更に2〜3分間更に混合して、部分的に硬化したセルロースエステル/エラストマー組成物を生成させることによって調製した。次に、150℃及び20000psiにおいて45分間圧縮成形することによって、セルロースエステル/エラストマー組成物の硬化を完了させた。
[0119]圧縮成形し、硬化した試料の弾性率、降伏応力、及び降伏歪みをASTM−D412によって測定し、表9に示す。
[0120]これらのデータは、組成物2.3〜2.8においてラバー及び反応性相溶化剤のマスターバッチにCAB 551-0.01を加えると、ラバーのみを用いる対照組成物2.1又はラバー及びCAB 551-0.01を用いる組成物2.2よりも弾性率が増加することを示した。降伏歪み、及びある程度は降伏応力も、CAB/可塑剤マスターバッチをSBR/相溶化剤マスターバッチに加えた場合には組成物2.9と比べて組成物2.10〜2.15において向上した。
実施例3:可塑剤の使用:
[0121]セルロースエステルのTgを低下させて、それらの流動温度が150℃の通常のラバー加工温度よりも低くなるようにする試みにおいて、セルロースエステルと、種々の装填量の2種類の異なる可塑剤とのマスターバッチを調製した。ブラベンダーミキサー内で150℃において100rpmで10分間配合し、次に凍結粉砕して表10に示すマスターバッチを得た。
[0121]セルロースエステルのTgを低下させて、それらの流動温度が150℃の通常のラバー加工温度よりも低くなるようにする試みにおいて、セルロースエステルと、種々の装填量の2種類の異なる可塑剤とのマスターバッチを調製した。ブラベンダーミキサー内で150℃において100rpmで10分間配合し、次に凍結粉砕して表10に示すマスターバッチを得た。
[0122]上記のマスターバッチの全部をスチレンブタジエンラバー(SBR)と混合した。SBR及びマスターバッチを、ブラベンダーミキサー内で、150℃及び100rpmにおいて30分間混合した。ブラベンダーミキサー内で50〜60℃において2.5phrのジクミルペルオキシド(硬化剤)を1分間それぞれの試料に加え、次に更に2〜3分間混合した。ブラベンダーミキサーからの試料を、150℃及び20000psiにおいて45分間圧縮成形した。これらの試料の配合を表11に示す。マスターバッチ試料を含むそれぞれのセルロースエステルは10phr(ラバー100部あたりの部数)のセルロースエステルを有していた。
[0123]圧縮成形し、硬化したエラストマー/セルロースエステル組成物試料の弾性率、降伏応力、及び降伏歪みをASTM−D412によって測定し、表12に示す。
[0124]これらのデータは、組成物番号3.2〜3.11に関しては、弾性率は対照組成物3.1よりも向上したことを示す。
実施例4:タイヤ配合物中におけるセルロースエステル及び可塑剤の使用:
[0125]本実施例は、タイヤ配合物中においてセルロースエステルを可塑剤と共に用いることの、セルロースエステル単独に対する有利性を示すために与える。表13にタイヤ配合物を示す。表13の全ての量はラバー100部あたりの部数(phr)を基準とする。表14はセルロースエステル/可塑剤マスターバッチ配合物を示す。
[0125]本実施例は、タイヤ配合物中においてセルロースエステルを可塑剤と共に用いることの、セルロースエステル単独に対する有利性を示すために与える。表13にタイヤ配合物を示す。表13の全ての量はラバー100部あたりの部数(phr)を基準とする。表14はセルロースエステル/可塑剤マスターバッチ配合物を示す。
[0126]表15は混合条件を示す。成分を、バンバリーミキサー(これは、温度、rpm、及び出力に関するコンピューターモニターを備えた水蒸気加熱及び水冷却を有するFarrel BRミキサーであった)内で混合した。エラストマー/セルロースエステル/可塑剤組成物を調製した後、組成物を320°F(160℃)においてT90+5分間硬化させた。
性能測定:
[0127]性能を測定するために用いた種々の分析技術の説明を下記に与える。
[0127]性能を測定するために用いた種々の分析技術の説明を下記に与える。
ムーニー粘度:ムーニー粘度はASTM−D1646にしたがって測定した。
PHILLIPS分散等級:試料を安全カミソリで切断し、PaxCam ARCデジタルカメラ及びHewlett Packard 4600 LaserJetカラープリンターにインターフェース接続しているOlympus SZ60ズーム立体顕微鏡を用いて、30倍の倍率で写真を撮影した。次に、試料の写真を、1(劣)〜10(優)の範囲の基準を有するPhillips標準分散等級チャートと比較した。
機械特性:破断応力、破断歪み、100%及び300%歪みにおける弾性率は、試験片の調製のためにダイCを用いて、ASTM−D412によって測定した。試験の速度は20インチ/分であり、ゲージ長さは63.5mm(2.5インチ)であった。試料を、実験室内において50%±5%の湿度及び72°Fで40時間コンデショニングした。試験片の幅は1インチであり、長さは4.5インチであった。
硬度:ショアA硬度はASTM−D2240にしたがって測定した。
動的機械分析−温度スイープ:TA Instruments動的機械分析器を用いて、引張形状を用いる温度スイープを完了させた。10Hzの振動数、並びに5%の静的歪み及び0.2%の動的歪みを用いて、貯蔵弾性率(E’)、損失弾性率(E”)、及びtanδ(=E”/E’)を−80℃〜120℃の温度の関数として測定した。
反発試験:ASTM−D7121−05によって反発振り子試験を行った。
摩耗:ASTM−222によってDIN摩耗試験を行った。
[0128]データは、可塑剤を用いないと、セルロースエステルは劣ったPhillips分散データによって示されるようにエラストマー全体によく分散しなかったことを示す。更に、セルロースエステル及び可塑剤の両方を含む組成物のムーニー粘度は、可塑剤を用いなかった場合よりも低かった。これは、可塑剤の存在下においては、CEは加工助剤として作用してムーニー粘度を低下させたことを示す。更に、破断応力及び摩耗も可塑剤を用いない組成物よりも向上し、これは恐らくは、可塑剤の存在下においては、CEはより微細な粒子に分散して特性を向上させることができ、これは粒径及び/又は表面積に応じて定まることを示す。
実施例5:タイヤスレッド配合物中における変性セルロースエステルの使用:
[0129]本実施例は、タイヤ配合物中においてセルロースエステルを可塑剤と共に用いることの、セルロースエステルを用いない配合物を超える有利性を示す。表17は、タイヤ配合物中において用いたセルロースエステル及び可塑剤のマスターバッチ配合物を示す。表18はタイヤ配合物を示し、表19は混合条件を示す。
[0129]本実施例は、タイヤ配合物中においてセルロースエステルを可塑剤と共に用いることの、セルロースエステルを用いない配合物を超える有利性を示す。表17は、タイヤ配合物中において用いたセルロースエステル及び可塑剤のマスターバッチ配合物を示す。表18はタイヤ配合物を示し、表19は混合条件を示す。
[0130]バンバリー混合:ミキサーは、温度、rpm、及び出力に関するコンピューターモニターを備えた水蒸気加熱及び水冷却を有するFarrel BRミキサーであった
[0131]硬化:化合物を320°F(160℃)において30分間硬化させた。
[0131]硬化:化合物を320°F(160℃)において30分間硬化させた。
[0132]タイヤ配合物の性能を表20に示す。
実施例5に関する試験の説明:
[0133]硬化流量計試験:ASTM−D2084にしたがって振動ディスク流量計測定(ODR)を行った。ts2は、流量計のトルクを最小値より2単位大きい値に増加させるのにかかる時間である。tc90は、最小トルクと最大トルクとの間の差の90%に到達する時間である。
[0133]硬化流量計試験:ASTM−D2084にしたがって振動ディスク流量計測定(ODR)を行った。ts2は、流量計のトルクを最小値より2単位大きい値に増加させるのにかかる時間である。tc90は、最小トルクと最大トルクとの間の差の90%に到達する時間である。
[0134]ムーニー粘度はASTM−D1646にしたがって測定した。
[0135]Phillips分散等級:試料を安全カミソリで切断し、PaxCam ARCデジタルカメラ及びHewlett Packard 4600 LaserJetカラープリンターにインターフェース接続しているOlympus SZ60ズーム立体顕微鏡を用いて、30倍の倍率で写真を撮影した。次に、試料の写真を、1(劣)〜10(優)の範囲の基準を有するPhillips標準分散等級チャートと比較した。
[0136]動的機械分析(歪みスイープ):Metravib DMA150動的機械分析器を剪断変形において用いて、二重歪みスイープ実験(単純剪断10mm×2mm)を行った。実験条件は、30℃及び10Hzにおいて均一に離隔したログステップにおける13点において0.001〜0.5の動的歪みであった。
[0137]熱間成形溝トラウザー引裂(100℃):ASTM試験法D624にしたがって、成形溝トラウザー引裂(引裂のための強制通路を有するタイプCPの改変トラウザー引裂試験片)を行った。
[0138]破断応力及び破断歪みは、試験片の製造のためにダイCを用いて、ASTM−D412によって測定した。試験の速度は20インチ/分であり、ゲージ長さは63.5mm(2.5インチ)であった。試料を、実験室内において50%±5%の湿度及び72°Fで40時間コンデショニングした。試験片の幅は1インチであり、長さは4.5インチであった。
[0139]動的機械分析(温度スイープ):TA Instruments動的機械分析器を用いて、引張モードで温度スイープ実験を行った。実験条件は、10Hzにおいて−20℃〜120℃で0.5の静的歪み及び0.5の動的歪みであった。
データの議論:
[0140]表20は、試料及び対応する性能測定値を示す。表20中には、3つの対照試料及び9つの変性セルロースエステルが含まれていた。Si65、Si80、及びSi65Oil15は、それぞれ表18において詳述する65phrのシリカ、80phrのシリカ、及び65phrのシリカ/15phrの更なる油による対照例であった。変性セルロースエステル配合物は全て、65phrのシリカ及び15phrの変性セルロースエステルを含んでいた。
[0140]表20は、試料及び対応する性能測定値を示す。表20中には、3つの対照試料及び9つの変性セルロースエステルが含まれていた。Si65、Si80、及びSi65Oil15は、それぞれ表18において詳述する65phrのシリカ、80phrのシリカ、及び65phrのシリカ/15phrの更なる油による対照例であった。変性セルロースエステル配合物は全て、65phrのシリカ及び15phrの変性セルロースエステルを含んでいた。
[0141]対照試料(Si65)と比較すると、15phrのCEを加えることによって以下の改良が与えられた。硬化流量計試験から得たTc90データは、匹敵するか又は僅かに速い硬化時間を示した。より短い硬化時間は、硬化金型及びプレス内でのより速い所要時間を与えるので望ましい。硬化の開始前のスコーチ/ハンドリング時間を示す硬化流量計からのTs2データは、Si65対照試料よりも非常に長いハンドリング/流動/成形時間を示した。本発明の実施例のムーニー粘度データはSi65対照試料よりも非常に低く、これはセルロースエステル及び可塑剤を加えることによってセルロースエステル/エラストマー組成物のより良好な加工性が与えられたことを示す。充填剤分散の質を示す分散等級はSi65対照試料と匹敵していた。動的機械分析歪み弾性率はSi65対照試料よりも向上した。100℃における成形溝引裂はSi65対照試料よりも非常に良好であり、0℃における動的機械分析tanδ(ウエットトラクション)も大きな向上を示した。破断応力及び破断歪みのデータ(化合物硬化/加工の指標)も全て目標範囲内であった。
[0142]対照的に、15phrのSiを加えると(Si80)、Tc90、Ts2、ムーニー粘度、転がり抵抗、及び破断歪みなどの幾つかの特性に対して悪影響を与えた。15phrの油を加えると(Si65Oil15)、低歪弾性率に対して非常に大きな悪影響を与えた。
実施例6:種々のタイヤスレッド配合物中における変性セルロースエステルの使用:
(A)表21に示す種々のタイヤスレッド配合物を調製した。
(A)表21に示す種々のタイヤスレッド配合物を調製した。
(B)加工:
[0143]バンバリー混合:ミキサーは、温度、rpm、及び出力に関するコンピューターモニターを備えた水蒸気加熱及び水冷却を有するFarrel BRミキサーであった。バンバリーミキサー内でのセルロースエステル充填タイヤスレッド化合物の加工は、実施例5において表19に示すものと同じであった。
[0143]バンバリー混合:ミキサーは、温度、rpm、及び出力に関するコンピューターモニターを備えた水蒸気加熱及び水冷却を有するFarrel BRミキサーであった。バンバリーミキサー内でのセルロースエステル充填タイヤスレッド化合物の加工は、実施例5において表19に示すものと同じであった。
[0144]硬化:化合物を320°F(160℃)において30分間硬化させた。
(C)性能:
[0145]試験の詳細は実施例5におけるものと同じであった。タイヤ配合物の性能を表22に示す。
[0145]試験の詳細は実施例5におけるものと同じであった。タイヤ配合物の性能を表22に示す。
(D)データの議論:
[0146]対照例1vsCE1:配合物の上にCEを用いた。粘度(より低いとより良好な加工性)、低歪弾性率(より高いとより良好な取扱い性)、引裂性(より高いとより良好)、及び0℃におけるtanδ(より高いとより良好なウエットトラクション)が向上し、他の特性に対する大きな悪影響は測定されなかった。
[0146]対照例1vsCE1:配合物の上にCEを用いた。粘度(より低いとより良好な加工性)、低歪弾性率(より高いとより良好な取扱い性)、引裂性(より高いとより良好)、及び0℃におけるtanδ(より高いとより良好なウエットトラクション)が向上し、他の特性に対する大きな悪影響は測定されなかった。
対照例2vsCE2:セルロースエステルをシリカに代えた。粘度(より低いとより良好な加工性)、30℃におけるtanδ(より低いと良好な転がり抵抗)、引裂性(より高いとより良好)が向上したが、低歪弾性率(より高いとより良好な取扱い性)は僅かに最悪であり、他の特性に対する大きな悪影響は測定されなかった。
対照例3vsCE3:セルロースエステルを油に代えた。低歪弾性率(より高いとより良好な取扱い性)、引裂性(より高いとより良好)が向上したが、粘度(より低いと良好な加工性)は僅かに最悪であり、他の特性に対する大きな悪影響は測定されなかった。
Claims (20)
- セルロースエステル/エラストマー組成物を含み、当該セルロースエステル/エラストマーが、少なくとも1種類のセルロースエステルと、少なくとも1種類のエラストマーと、少なくとも1種類の相溶化剤及び少なくとも1種類の可塑剤からなる群から選択される少なくとも1種類の添加剤と、を含むタイヤ。
- セルロースエステルが約0.2〜約3.0dL/gの固有粘度(IV)を有する、請求項1に記載のタイヤ。
- セルロースエステルが約0.5〜約2.8の無水グルコース単位あたりの全置換度(DS/AGU)を有する、請求項1に記載のタイヤ。
- セルロースエステルが、
(a)以下の特性:
次の置換:
約0.70以下のヒドロキシルの無水グルコース単位あたりの置換度;
約0.80〜約1.40のC3〜C4エステルの無水グルコース単位あたりの置換度;及び
約1.20〜約2.34のアセチルの無水グルコース単位あたりの置換度;
を有する約3.08〜約3.50の無水グルコース単位あたりの全置換度;
25℃においてフェノール/テトラクロロエタンの60/40(wt/wt)溶液中で測定して約0.05〜約0.15dL/gの固有粘度;
約1,000〜約5,600の数平均分子量(Mn);
約1,500〜約10,000の重量平均分子量(Mw);及び
約1.2〜約3.5の多分散度;
を有する低分子量混合セルロースエステル;及び
(b)以下の特性:
次の置換:
約0.70以下のヒドロキシルの無水グルコース単位あたりの置換度;
約1.40〜約2.45のC3〜C4エステルの無水グルコース単位あたりの置換度;及び
約0.20〜約0.80のアセチルの無水グルコース単位あたりの置換度;
を有する約3.08〜約3.50の無水グルコース単位あたりの全置換度;
25℃においてフェノール/テトラクロロエタンの60/40(wt/wt)溶液中で測定して約0.05〜約0.15dL/gの固有粘度;
約1,000〜約5,600の数平均分子量(Mn);
約1,500〜約10,000の重量平均分子量(Mw);及び
約1.2〜約3.5の多分散度;
を有する低分子量混合セルロースエステル;並びに
(c)以下の特性:
次の置換:
約0.70以下のヒドロキシルの無水グルコース単位あたりの置換度;
約2.11〜約2.91のC3〜C4エステルの無水グルコース単位あたりの置換度;及び
約0.10〜約0.50のアセチルの無水グルコース単位あたりの置換度;
を有する約3.08〜約3.50の無水グルコース単位あたりの全置換度;
25℃においてフェノール/テトラクロロエタンの60/40(wt/wt)溶液中で測定して約0.05〜約0.15dL/gの固有粘度;
約1,000〜約5,600の数平均分子量(Mn);
約1,500〜約10,000の重量平均分子量(Mw);及び
約1.2〜約3.5の多分散度;
を有する低分子量混合セルロースエステル;
からなる群から選択される低分子量セルロース混合エステルである、請求項1に記載のタイヤ。 - セルロースエステルが官能化セルロースエステルであり、官能化セルロースエステルが、不飽和(二重結合)、カルボン酸、アセトアセテート、アセトアセテートイミド、メルカプト、メラミン、及び長鎖アルキル鎖からなる群から選択される少なくとも1つの官能基を有するセルロースエステルを生成する少なくとも1種類の二官能性反応物質によって官能化されている、請求項1に記載のタイヤ。
- 可塑剤が、ホスフェート可塑剤、ベンゾエート可塑剤、アジペート可塑剤、フタレート可塑剤、グリコール酸エステル、クエン酸エステル可塑剤、及びヒドロキシル官能性可塑剤からなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載のタイヤ。
- 可塑剤が、トリフェニルホスフェート、トリクレシルホスフェート、クレシルジフェニルホスフェート、オクチルジフェニルホスフェート、ジフェニルビフェニルホスフェート、トリオクチルホスフェート、トリブチルホスフェート、ジエチルフタレート、ジメトキシエチルフタレート、ジメチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジブチルフタレート、ジ−2−エチルヘキシルフタレート、ブチルベンジルフタレート、ジベンジルフタレート、ブチルフタリルブチルグリコレート、エチルフタリルエチルグリコレート、メチルフタリルエチルグリコレート、トリエチルシトレート、トリ−n−ブチルシトレート、アセチルトリエチルシトレート、アセチル−トリ−n−ブチルシトレート、及びアセチル−トリ−n−(2−エチルヘキシル)シトレートからなる群から選択される少なくとも1つである、請求項6に記載のタイヤ。
- 可塑剤が、(i)フタル酸、アジピン酸、トリメリット酸、コハク酸、安息香酸、アゼライン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、酪酸、グルタル酸、クエン酸、又はリン酸の1以上の残基を含む酸残基;及び(ii)約20個以下の炭素原子を含む脂肪族、脂環式、又は芳香族アルコールの1以上の残基を含むアルコール残基;を含むエステルの少なくとも1つから選択される、請求項1に記載のタイヤ。
- 可塑剤がアルコール残基を含み、アルコール残基が、ステアリルアルコール、ラウリルアルコール、フェノール、ベンジルアルコール、ヒドロキノン、カテコール、レゾルシノール、エチレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、及びジエチレングリコールから選択される少なくとも1つである、請求項1に記載のタイヤ。
- 可塑剤が、C2〜10二酸残基及びC2〜10ジオール残基を含む脂肪族ポリエステルからなる群から選択され;C2〜10二酸残基が、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、及びセバシン酸からなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載のタイヤ。
- 可塑剤がジオール残基を含み;ジオール残基が、次のC2〜C10ジオール:エチレングリコール、ジエチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロピレングリコール、1,2−ブチレングリコール、1,3−ブチレングリコール、1,4−ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,5−ペンチレングリコール、トリエチレングリコール、及びテトラエチレングリコールの少なくとも1つである、請求項1に記載のタイヤ。
- 可塑剤が、(A)約5〜約95重量%のC2〜C12炭水化物有機エステル(ここで、炭水化物は約1〜約3個の単糖単位を含む);及び(B)約5〜約95重量%のC2〜C12ポリオールエステル(ここで、ポリオールはC5又はC6炭水化物から誘導される)の1以上を含む、請求項1に記載のタイヤ。
- 可塑剤が少なくとも1種類の炭水化物エステルを含み、炭水化物エステルの炭水化物部分が、α−アノマー、β−アノマー、又はこれらの混合物を含む、請求項1に記載のタイヤ。
- 相溶化剤が非反応性相溶化剤であり、非反応性相溶化剤が、セルロースエステルと相溶性である第1のセグメント及びエラストマーと相溶性である第2のセグメントを含む、請求項1に記載のタイヤ。
- 非反応性相溶化剤の第1のセグメントが、セルロースエステル;セルロースエーテル、ポリオキシアルキレン、ポリグリコール、ポリエステル、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアセタール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、及びポリビニルアルコールからなる群から選択される少なくとも1種類のオリゴマー又はポリマーである、請求項14に記載のタイヤ。
- 非反応性相溶化剤の第2のセグメントが、ポリオレフィン、ポリジエン、ポリ芳香族化合物、及びコポリマーからなる群から選択される、請求項14に記載のタイヤ。
- 非反応性相溶化剤が、エトキシ化アルコール、エトキシ化アルキルフェノール、エトキシ化脂肪酸、プロピレンオキシド及びエチレンオキシドのブロックポリマー、ポリグリセロールエステル、多糖エステル、及びソルビタンエステルからなる群から選択される、請求項14に記載のタイヤ。
- 相溶化剤が反応性相溶化剤であり、反応性相溶化剤が、エラストマーと相溶性である炭化水素鎖を有し、セルロースエステルと反応することができる少なくとも1つの官能基を有する、請求項1に記載のタイヤ。
- 反応性相溶化剤が、長鎖脂肪酸、長鎖脂肪酸塩化物、長鎖脂肪酸無水物、エポキシ化油及び脂肪エステル、スチレン無水マレイン酸コポリマー、無水マレイン酸グラフトポリプロピレン、無水マレイン酸とオレフィン及び/又はアクリルエステルとのコポリマー、並びにグリシジルメタクリレートとオレフィン及び/又はアクリルエステルとのコポリマーからなる群から選択される、請求項18に記載のセルロースエステル/エラストマー組成物。
- 反応性相溶化剤が、セルロースエステルと相溶性の極性鎖を有し、またエラストマーと反応することができる少なくとも1つの官能基も有する、請求項18に記載のセルロースエステル/エラストマー組成物。
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