JP2012162548A - アリールおよびヘテロアリール置換テトラヒドロイソキノリンならびにノルエピネフリン、ドーパミン、およびセロトニンの再取り込みを遮断するためのその利用方法 - Google Patents
アリールおよびヘテロアリール置換テトラヒドロイソキノリンならびにノルエピネフリン、ドーパミン、およびセロトニンの再取り込みを遮断するためのその利用方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】式(I)で表される化合物。(式中、*印で示される炭素原子はRまたはS立体配置であり;ならびにXは、ベンゾフラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、インデニル、インダニル等、および置換されてもよい縮合二環炭素環または縮合二環複素環からなる群より選択される縮合二環炭素環または複素環である)。
【選択図】なし
Description
本発明は、新規4-二環炭素環および複素環置換テトラヒドロイソキノリン誘導体化合物、そのような化合物を含む薬学的組成物、様々な神経および精神障害の処置のために、ならびに併用治療のためにそのような化合物を用いる方法に関する。
神経伝達物質であるドーパミン(DA)、ノルエピネフリン(NE)、およびセロトニン(5-HT)は、多くの生物学的プロセスを調節すること、ならびにDA、NE、および5-HTレベルの減少が多くの神経障害およびその身体症状発現に関連していることは周知である。望ましい薬理学的効果を生じるために、これらの神経伝達物質のレベルを調整するための方法の考案に有意な努力が費やされてきた。これらの神経伝達物質のその一つ、二つ、または三つ全ての任意の組み合わせの再取り込みを防止すれば、これらの障害を処置するために有効となる可能性がある。ドーパミン輸送体(DAT)、ノルエピネフリン輸送体(NET)、およびセロトニン輸送体(SERT)タンパク質を標的とすることは、それぞれのモノアミンのレベルを増加させるための有効な方法であることが証明された。
本発明の化合物は、以下の式(I)において見いだされる化学構造、またはその酸化物、もしくはその薬学的に許容される塩によって表される:
*印で示される炭素原子はRまたはS立体配置であり;
Xは、ベンゾフラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、インデニル、インダニル、ジヒドロベンゾシクロヘプテニル、テトラヒドロベンゾシクロヘプテニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾフラニル、インドリニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、キノリニル、イソキノリニル、4H-キノリジニル、9aH-キノリジニル、キナゾリニル、シノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、2H-クロメニル、4H-クロメニル、およびR14において下記に定義する置換基(数1〜4個)によって置換されてもよい縮合二環炭素環または縮合二環複素環、からなる群より選択される縮合二環炭素環または複素環であり;
R1は、そのそれぞれがそのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;
R2は、そのそれぞれがそのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、またはC1-C6ハロアルキルであり;または
R2は、gem-ジメチルであり;
R3は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CNおよび-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;
R4は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;または
R4は、フェニル、ナフチル、インデニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、[1,2,4]トリアジニル、[1,3,5]トリアジニル、トリアゾリル、フラニル、チオフェニル、ピラニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シノリニル、イソキノリニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、プリニル、イソチアゾリル、インドリル、ピロリル、オキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズチアゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、またはR14において下記のように定義された置換基(数1〜4個)によって置換されてもよい他の複素環であり;
R5およびR6は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、およびフェニルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルからなる群よりそれぞれ独立して選択され;
R7は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;または
R7は、gem-ジメチルであり;
R8は、H、ハロゲン、-OR9、-SR9、C1-C6アルキル、-CN、または-NR9R10であり;
R9およびR10は、フェニルまたはベンジルが、そのそれぞれの発生毎にハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、およびC1-C4アルコキシからなる群より独立して選択される置換基によって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、-C(O)R13、フェニル、およびベンジルからなる群よりそれぞれ独立して選択され;または
R9およびR10はそれらが付着する窒素と共に、そのそれぞれの発生毎にハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、およびC1-C4アルコキシからなる群より独立して選択される置換基によって1〜3回置換されてもよい、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、[1,2]オキサジナン、イソキサゾリジン、または2-オキソ-2H-ピリジンを形成し;
R11は、フェニルまたはベンジルがハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはC1-C4アルコキシによって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、-C(O)R13、フェニル、またはベンジルであり;
R12は、フェニルまたはベンジルがハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはC1-C4アルコキシによって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり;または
R11およびR12は、それらが付着する窒素と共にピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成するが、但しR9およびR10またはR11およびR12の一つのみが、それらが付着する窒素原子と共にピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し;
R13は、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはフェニルであり;
nは0、1、または2であり;ならびに
R14は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、ハロゲン、-NO2、-OR11、-NR11R12、-NR11C(O)R12、-NR11C(O)2R12、-NR11C(O)NR12R13、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルからなる群より選択される置換基から、その発生毎に独立して選択される。
式中、
*で示される炭素原子はRまたはS立体配置であり;
Xは、R14において下記で定義される置換基(数1〜4個)によって置換されてもよい縮合芳香族二環炭素環または複素環であるが、但し、Xはイソキノリニル、ナフチル、またはフタリミジルではなく;
R1は、そのそれぞれがそのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;
R2は、そのそれぞれがそのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、またはC1-C6ハロアルキルであり;または
R2はgem-ジメチルであり;
R3は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CNおよび-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;
R4は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CNおよび-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;または
R4は、フェニル、ナフチル、インデニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、[1,2,4]トリアジニル、[1,3,5]トリアジニル、トリアゾリル、フラニル、チオフェニル、ピラニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シノリニル、イソキノリニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、プリニル、イソチアゾリル、インドリル、ピロリル、オキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズチアゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、またはR14において下記のように定義された置換基(数1〜4個)によって置換されてもよい他の複素環であり;
R5およびR6は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、およびフェニルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルからなる群よりそれぞれ独立して選択され;
R7は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CNおよび-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;または
R7は、gem-ジメチルであり;
R8は、H、ハロゲン、-OR9、-SR9、C1-C6アルキル、-CN、または-NR9R10であり;
R9およびR10は、フェニルまたはベンジルが、そのそれぞれの発生毎にハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、およびC1-C4アルコキシからなる群より独立して選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいH、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、-C(O)R13、フェニル、およびベンジルからなる群よりそれぞれ独立して選択され;または
R9およびR10はそれらが付着する窒素と共に、そのそれぞれの発生毎にハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、およびC1-C4アルコキシからなる群より独立して選択される置換基によって1〜3回置換されてもよい、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、[1,2]オキサジナン、イソキサゾリジン、または2-オキソ-2H-ピリジンを形成し;
R11は、フェニルまたはベンジルがハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはC1-C4アルコキシによって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、-C(O)R13、フェニル、またはベンジルであり;
R12は、フェニルまたはベンジルがハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはC1-C4アルコキシによって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり;または
R11およびR12は、それらが付着する窒素と共にピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し、但しR9およびR10またはR11およびR12の一つのみが、それらが付着する窒素原子と共にピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し;
R13は、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはフェニルであり;
nは0、1、または2であり;ならびに
R14は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、ハロゲン、-NO2、-OR11、-NR11R12、-NR11C(O)R12、-NR11C(O)2R12、-NR11C(O)NR12R13、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルからなる群より選択される置換基から、その発生毎に独立して選択される。
式中、
*で示される炭素原子は、RまたはS立体配置であり;
Xは、ベンゾフラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、インデニル、インダニル、ジヒドロベンゾシクロヘプテニル、テトラヒドロベンゾシクロペプテニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾフラニル、インドリニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、キノリニル、イソキノリニル、4H-キノリジニル、9aH-キノリジニル、キナゾリニル、シノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、2H-クロメニル、4H-クロメニル、およびR14において下記に示すような置換基(数1〜4個)によって置換されてもよい縮合二環炭素環または縮合二環複素環、からなる群より選択される縮合二環炭素環または複素環であるが、但し、(1)Xがナフチルであって、R4がNH2またはOR11である場合、R5はHとなりえない、および(2)Xがナフチルであって、R5がOR11である場合、R4はHとなりえず;
R1は、そのそれぞれがそのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;
R2は、そのそれぞれがそのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、またはC1-C6ハロアルキルであり;または
R2は、gem-ジメチルであり;
R3は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;
R4は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;または
R4は、フェニル、ナフチル、インデニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、[1,2,4]トリアジニル、[1,3,5]トリアジニル、トリアゾリル、フラニル、チオフェニル、ピラニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シノリニル、イソキノリニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、プリニル、イソチアゾリル、インドリル、ピロリル、オキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズチアゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、またはR14において下記のように定義された置換基(数1〜4個)によって置換されてもよい他の複素環であり;
R5およびR6は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、およびフェニルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルからなる群よりそれぞれ独立して選択され;
R7は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CNおよび-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;または
R7は、gem-ジメチルであり;
R8は、H、ハロゲン、-OR9、-SR9、C1-C6アルキル、-CN、または-NR9R10であり;
R9およびR10は、フェニルまたはベンジルが、そのそれぞれの発生毎にハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、およびC1-C4アルコキシからなる群より独立して選択される置換基によって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、-C(O)R13、フェニル、およびベンジルからなる群よりそれぞれ独立して選択され;または
R9およびR10はそれらが付着する窒素と共に、そのそれぞれの発生毎にハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、およびC1-C4アルコキシからなる群より独立して選択される置換基によって1〜3回置換されてもよい、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、[1,2]オキサジナン、イソキサゾリジン、または2-オキソ-2H-ピリジンを形成し;
R11は、フェニルまたはベンジルがハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはC1-C4アルコキシによって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、-C(O)R13、フェニル、またはベンジルであり;
R12は、フェニルまたはベンジルがハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはC1-C4アルコキシによって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり;または
R11およびR12は、それらが付着する窒素と共にピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成するが、但しR9およびR10またはR11およびR12の一つのみが、それらが付着する窒素原子と共にピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し;
R13は、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはフェニルであり;
nは0、1、または2であり;ならびに
R14は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、ハロゲン、-NO2、-OR11、-NR11R12、-NR11C(O)R12、-NR11C(O)2R12、-NR11C(O)NR12R13、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルからなる群より選択される置換基から、その発生毎に独立して選択される。
式中、
*で示される炭素原子は、RまたはS立体配置であり;
Xは、ベンゾフラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、インデニル、インダニル、ジヒドロベンゾシクロヘプテニル、テトラヒドロベンゾシクロペプテニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾフラニル、インドリニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、キノリニル、イソキノリニル、4H-キノリジニル、9aH-キノリジニル、キナゾリニル、シノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、2H-クロメニル、4H-クロメニル、およびR14において下記に示すような置換基(数1〜4個)によって置換されてもよい縮合二環炭素環または縮合二環複素環、からなる群より選択される縮合二環炭素環または複素環であり;
R1は、そのそれぞれがそのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;
R2は、そのそれぞれがそのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、またはC1-C6ハロアルキルであり;または
R2は、gem-ジメチルであり;
R3は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;
R4は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;または
R4は、フェニル、ナフチル、インデニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、[1,2,4]トリアジニル、[1,3,5]トリアジニル、トリアゾリル、フラニル、チオフェニル、ピラニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シノリニル、イソキノリニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、プリニル、イソチアゾリル、インドリル、ピロリル、オキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズチアゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、またはR14において下記のように定義された置換基(数1〜4個)によって置換されてもよい他の複素環であり;
R5およびR6は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、およびフェニルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルからなる群よりそれぞれ独立して選択され;
R7は、Hであり;
R8は、H、ハロゲン、-OR9、-SR9、C1-C6アルキル、-CN、または-NR9R10であり;
R9およびR10は、フェニルまたはベンジルが、そのそれぞれの発生毎にハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、およびC1-C4アルコキシからなる群より独立して選択される置換基によって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、-C(O)R13、フェニル、およびベンジルからなる群よりそれぞれ独立して選択され;または
R9およびR10はそれらが付着する窒素と共に、そのそれぞれの発生毎にハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、およびC1-C4アルコキシからなる群より独立して選択される置換基によって1〜3回置換されてもよい、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、[1,2]オキサジナン、イソキサゾリジン、または2-オキソ-2H-ピリジンを形成し;
R11は、フェニルまたはベンジルが、ハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはC1-C4アルコキシによって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、-C(O)R13、フェニル、またはベンジルであり;
R12は、フェニルまたはベンジルが、ハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはC1-C4アルコキシによって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり;または
R11およびR12は、それらが付着する窒素と共にピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成するが、但しR9およびR10またはR11およびR12の一つのみが、それらが付着する窒素原子と共にピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し;
R13は、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはフェニルであり;
nは0、1、または2であり;ならびに
R14は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、ハロゲン、-NO2、-OR11、-NR11R12、-NR11C(O)R12、-NR11C(O)2R12、-NR11C(O)NR12R13、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルからなる群より選択される置換基から、それぞれの発生毎に独立して選択される。プロセスは、式(XVIII)の第一の中間化合物:
を、産物化合物を産生するために有効な条件で還元剤によって処置する工程を含む
本発明の化合物は以下の式(I)において見いだされる化学構造、またはその酸化物、もしくはその薬学的に許容される塩によって表される:
式中、
*印で示される炭素原子はRまたはS立体配置であり;
Xは、ベンゾフラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、インデニル、インダニル、ジヒドロベンゾシクロヘプテニル、テトラヒドロベンゾシクロヘプテニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾフラニル、インドリニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、キノリニル、イソキノリニル、4H-キノリジニル、9aH-キノリジニル、キナゾリニル、シノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、2H-クロメニル、4H-クロメニル、およびR14において下記に定義する置換基(数1〜4個)によって置換されてもよい縮合二環炭素環または縮合二環複素環、からなる群より選択される縮合二環炭素環または複素環であり;
R1は、そのそれぞれがそのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;
R2は、そのそれぞれがそのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、またはC1-C6ハロアルキルであり;または
R2は、gem-ジメチルであり;
R3は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CNおよび-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;
R4は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;または
R4は、フェニル、ナフチル、インデニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、[1,2,4]トリアジニル、[1,3,5]トリアジニル、トリアゾリル、フラニル、チオフェニル、ピラニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シノリニル、イソキノリニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、プリニル、イソチアゾリル、インドリル、ピロリル、オキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズチアゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、またはR14において下記のように定義された置換基(数1〜4個)によって置換されてもよい他の複素環であり;
R5およびR6は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、およびフェニルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルからなる群よりそれぞれ独立して選択され;
R7は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;または
R7は、gem-ジメチルであり;
R8は、H、ハロゲン、-OR9、-SR9、C1-C6アルキル、-CN、または-NR9R10であり;
R9およびR10は、フェニルまたはベンジルが、そのそれぞれの発生毎にハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、およびC1-C4アルコキシからなる群より独立して選択される置換基によって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、-C(O)R13、フェニル、およびベンジルからなる群よりそれぞれ独立して選択され;または
R9およびR10はそれらが付着する窒素と共に、そのそれぞれの発生毎にハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、およびC1-C4アルコキシからなる群より独立して選択される置換基によって1〜3回置換されてもよい、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、[1,2]オキサジナン、イソキサゾリジン、または2-オキソ-2H-ピリジンを形成し;
R11は、フェニルまたはベンジルがハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはC1-C4アルコキシによって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、-C(O)R13、フェニル、またはベンジルであり;
R12は、フェニルまたはベンジルがハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはC1-C4アルコキシによって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり;または
R11およびR12は、それらが付着する窒素と共にピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成するが、但しR9およびR10またはR11およびR12の一つのみが、それらが付着する窒素原子と共にピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し;
R13は、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはフェニルであり;
nは0、1、または2であり;ならびに
R14は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、ハロゲン、-NO2、-OR11、-NR11R12、-NR11C(O)R12、-NR11C(O)2R12、-NR11C(O)NR12R13、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルからなる群より選択される置換基から、その発生毎に独立して選択される。
式中、
Xは、ベンゾフラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、インデニル、インダニル、ジヒドロベンゾシクロヘプテニル、テトラヒドロベンゾシクロペプテニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾフラニル、インドリニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、キノリニル、イソキノリニル、4H-キノリジニル、9aH-キノリジニル、キナゾリニル、シノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、2H-クロメニル、4H-クロメニル、およびR14において下記に示すような置換基(数1〜4個)によって置換されてもよい縮合二環炭素環または縮合二環複素環、からなる群より選択され;
R1は、H、またはC1-C6アルキルであり;
R2は、H、C1-C6アルキル、またはC1-C6ハロアルキルであり;
R3は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはC1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;
R4は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;または
R4は、フェニル、ナフチル、インデニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、[1,2,4]トリアジニル、[1,3,5]トリアジニル、トリアゾリル、フラニル、チオフェニル、ピラニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シノリニル、イソキノリニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、プリニル、イソチアゾリル、インドリル、ピロリル、オキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズチアゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、またはR14において下記のように定義された置換基(数1〜4個)によって置換されてもよい他の複素環であり;
R5およびR6は、H、ハロゲン、C1-C6アルキル、またはC1-C4アルコキシアルキルからなる群よりそれぞれ独立して選択され;
R7は、HまたはC1-C6アルキルであり;
R8は、H、ハロゲン、-OR9、-SR9、-CN、C1-C6アルキル、-CN、または-NR9R10であり;
R14は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、ハロゲン、-NO2、-OR11、-NR11R12、-NR11C(O)R12、-NR11C(O)2R12、-NR11C(O)NR12R13、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルからなる群より選択される置換基から、それぞれの発生毎に独立して選択される。
式中、
Xは、ベンゾフラン-2-イル、5-クロロ-ベンゾフラン-2-イル、4-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル、5-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル、5-メトキシ-ベンゾフラン-2-イル、6-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル、7-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル、7-メトキシ-ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、ベンゾフラン-4-イル、ベンゾフラン-5-イル、ベンゾフラン-6-イル、ベンゾフラン-7-イル、2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-5-イル、ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、4-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、4-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、4-メトキシ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、5-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、5-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、6-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、6-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、7-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、7-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、1,1-ジオキソ-1H-1λ6-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、ベンゾ[b]チオフェン-3-イル、ベンゾ[b]チオフェン-4-イル、ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、2-メチルベンゾ[b]チオフェン-5-イル、2-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、4-シアノ-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、4-メトキシ-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、4-ヒドロキシ-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、4-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、1,1-ジオキソ-1H-1λ6-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、2-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、7-メトキシ-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、7-ヒドロキシ-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、7-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、1,1-ジオキソ-1H-1λ6-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、ベンゾ[b]チオフェン-7-イル、1H-インダゾル-1-イル、1H-インダゾル-3-イル、1H-インダゾル-4-イル、1H-インダゾル-5-イル、1-メチル-インダゾル-5-イル、6-メトキシ-1H-インダゾル-5-イル、7-メトキシ-1H-インダゾル-5-イル、7-フルオロ-1H-インダゾル-5-イル、7-クロロ-1H-インダゾル-5-イル、7-メトキシ-1H-インダゾル-5-イル、1H-インダゾル-6-イル、1-メチル-インダゾル-6-イル、7-フルオロ-1H-インダゾル-6-イル、1H-インダゾル-7-イル、インドル-1-イル、1-メチル-インドル-2-イル、1H-インドル-2-イル、7-フルオロ-1H-インドル-2-イル、1H-インドル-3-イル、1H-インドル-4-イル、1H-インドル-5-イル、1-メチル-インドル-5-イル、7-フルオロ-1H-インドル-5-イル、1H-インドル-6-イル、1-メチル-インドル-6-イル、7-フルオロ-1H-インドル-6-イル、2H-イソインドル-1-イル、2H-イソインドル-2-イル、2H-イソインドル-4-イル、2H-イソインドル-5-イル、インドリジン-1-イル、インドリジン-2-イル、インドリジン-3-イル、インドリジン-5-イル、インドリジン-6-イル、インドリジン-7-イル、インドリジン-8-イル、ベンゾオキサゾル-2-イル、ベンゾオキサゾル-4-イル、ベンゾオキサゾル-5-イル、2-メチル-ベンゾオキサゾル-5-イル、ベンゾオキサゾル-6-イル、2-メチル-ベンゾオキサゾル-6-イル、ベンゾオキサゾル-7-イル、ベンゾチアゾル-2-イル、ベンゾチアゾル-4-イル、ベンゾチアゾル-5-イル、2-メチルベンゾチアゾル-5-イル、ベンゾチアゾル-6-イル、2-メチルベンゾチアゾル-6-イル、ベンゾチアゾル-7-イル、ベンゾイソチアゾル-4-イル、ベンゾイソチアゾル-5-イル、ベンゾイソチアゾル-6-イル、ベンゾイソチアゾル-7-イル、ベンゾイソキサゾリル-4-イル、ベンゾイソキサゾリル-5-イル、ベンゾイソキサゾリル-6-イル、ベンゾイソキサゾリル-7-イル、イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル、イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル、イミダゾ[1,2-a]ピリジン-7-イル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-イル、チエノ[2,3-b]ピリジン-2-イル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-7-イル、チエノ[2,3-b]ピリジン-6-イル、チエノ[2,3-b]ピリジン-5-イル、チエノ[3,2-b]ピリジン-2-イル、チエノ[3,2-b]ピリジン-5-イル、チエノ[3,2-b]ピリジン-6-イル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-イル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-6-イル、3H-インデン-5-イル、インダン-5-イル、ナフタレン-1-イル、4-メチル-ナフタレン-1-イル、ナフタレン-2-イル、1-フルオロ-ナフタレン-2-イル、1-クロロ-ナフタレン-2-イル、1-メトキシ-ナフタレン-2-イル、1-メチル-ナフタレン-2-イル、3-フルオロ-ナフタレン-2-イル、3-クロロ-ナフタレン-2-イル、3-メトキシ-ナフタレン-2-イル、3-シアノ-ナフタレン-2-イル、4-フルオロ-ナフタレン-2-イル、4-クロロ-ナフタレン-2-イル、4-メチル-ナフタレン-1-イル、5-フルオロ-ナフタレン-2-イル、5-クロロ-ナフタレン-2-イル、5-シアノ-ナフタレン-2-イル、5-メチル-ナフタレン-2-イル、6-メトキシ-ナフタレン-2-イル、6-クロロ-ナフタレン-2-イル、6-フルオロ-ナフタレン-2-イル、6-シアノ-ナフタレン-2-イル、6-メタンスルホニル-ナフタレン-2-イル、7-メトキシ-ナフタレン-2-イル、7-クロロ-ナフタレン-2-イル、7-フルオロ-ナフタレン-2-イル、7-シアノ-ナフタレン-2-イル、8-メトキシ-ナフタレン-2-イル、8-クロロ-ナフタレン-2-イル、8-フルオロ-ナフタレン-2-イル、8-シアノ-ナフタレン-2-イル、5,6,7,8-テトラヒドロ-ナフタレン-2-イル、2-キノリニル、3-キノリニル、6-キノリニル、7-キノリニル、1-イソキノリニル、3-イソキノリニル、6-イソキノリニル、7-イソキノリニル、2-キノキサリニル、6-キノキサリニル、2-キナゾリニル、2-キナゾリニル、6-キナゾリニル、7-キナゾリニル、3-シノリニル、6-シノリニル、7-シノリニル、6-フタラジニル、2H-クロメン-3-イル、または8,9-ジヒドロ-7H-ベンゾシクロヘプテン-6-イルであり;
R1がH、メチル、エチル、またはイソプロピルであり;
R2がH、メチル、またはgem-ジメチルであり;
R3がメチル、ヒドロキシ、メトキシ、フルオロ、クロロ、またはCNであり;
R4が、H、C1-C6アルキル、フルオロ、クロロ、-OR11、モルホリン-4-イル、2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル、ピペラジン-1-イル、4-メチル-ピペラジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、モルホリン-4-イルメチル、1-メチル-1-モルホリン-4-イルメチル、1-モルホリン-4-イル-シクロプロピル、ピペリジン-1-イルメチル、ピロリジン-1-イルメチル、ジメチルアミノメチル、1-ジメチルアミノ-1-メチルエチル、1-ジメチルアミノ-シクロプロピル、メチルアミノメチル、1-メチル-1-メチルアミノエチル、1-メチルアミノ-シクロプロピル、アミノメチル、1-アミノ-1-メチルエチル、1-アミノシクロプロピル、メタンスルホニル、または-CNであり;または
R4が、フェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2-シアノフェニル、3-シアノフェニル、4-シアノフェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、2,5-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、2-メトキシフェニル、3-メトキシフェニル、4-メトキシフェニル、4-ジメチルアミノフェニル、2-メチルスルホニルフェニル、3-メチルスルホニルフェニル、4-メチルスルホニルフェニル、2-トリフルオロメチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、フラン-2-イル、4-メチル-フラン-2-イル、5-メチル-フラン-2-イル、フラン-3-イル、チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、3,5-ジメチル-イソキサゾル-4-イル、ピリジン-2-イル、3-メトキシ-ピリジン-2-イル、4-メトキシ-ピリジン-2-イル、3-メチル-ピリジン-2-イル、4-メチル-ピリジン-2-イル、6-メトキシ-ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、2-メトキシ-ピリジン-3-イル、6-メトキシ-ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル、3-メチル-ピラジン-2-イル、5-メチル-ピラジン-2-イル、6-メチル-ピラジン-2-イル、3-メトキシ-ピラジン-2-イル、5-メトキシ-ピラジン-2-イル、6-メトキシ-ピラジン-2-イル、6-エチル-ピラジン-2-イル、6-トリフルオロメチル-ピラジン-2-イル、ピリダジン-3-イル、5-メチルピリダジン-3-イル、6-メチルピリダジン-3-イル、6-ジメチルアミノ-ピリダジン-3-イル、6-メチルアミノ-ピリダジン-3-イル、6-アミノ-ピリダジン-3-イル、6-モルホリン-4-イル-ピリダジン-3-イル、6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル、6-シアノ-ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、2-キノリニル、3-キノリニル、6-キノリニル、7-キノリニル、1-イソキノリニル、3-イソキノリニル、6-イソキノリニル、7-イソキノリニル、[1,3,5]トリアジン-2-イル、[1,2,4]トリアジン-3-イル、[1,2,4]トリアジン-5-イル、[1,2,4]トリアジン-6-イル、シノリン-3-イル、フタラジン-1-イル、フタラジン-7-イル、キノキサリン-2-イル、キノキサリン-6-イル、キナゾリン-2-イル、キナゾリン-4-イル、キナゾリン-6-イル、キナゾリン-7-イル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2-イル、または2-オキソ-2H-ピリジン-1-イルであり;
R5は、H、フルオロ、クロロ、メチル、-OH、またはメトキシであり;
R6は、H、フルオロ、クロロ、メチル、-OH、またはメトキシであり;
R7は、Hであり;ならびに
R8は、H、フルオロ、クロロ、-OH、-CN、メチル、またはエチルである。
a:S1=シクロプロピル
S2=シアノメチル
S3=2-ジメチルアミノエチル
S4=2-ヒドロキシエチル
S5=イソプロピル
S6=モルホリン-4-イル
式中、*で示される炭素原子はRまたはS立体配置である。すなわち、本明細書の特異的化合物には以下が含まれる:
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-エチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-1,2-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(5-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(6-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(5-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(6-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-メトキシ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(5-メトキシ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(6-メトキシ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1,1-ジオキソ-1H-1λ6-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-4-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2,4-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-カルボニトリル;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-4-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-4-クロロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2,5-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-7-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2,7-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-7-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(5-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(6-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-エチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-(6-メチルピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
[6-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-ジメチルアミン;
[6-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-メチルアミン;
6-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イルアミン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-(6-モルホリン-4-イル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル-カルボニトリル;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-8-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-8-メトキシ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2,8-ジメチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-エチル-8-フルオロ-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-6-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-5-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2,4-ジメチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-(3-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-7-(3-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-(6-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-7-(6-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-8-フルオロ-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-8-フルオロ-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-8-フルオロ-2-メチル-7-ピリミジン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-8-フルオロ-2-メチル-7-ピリミジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-7-(3,5-ジメチル-イソキサゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(5-メチル-チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-[1,3,5]トリアジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シノリン;
1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-フタラジン;
2-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キノキサリン;
2-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
6-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
7-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
2-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-2H-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3-オン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(5-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(6-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-7-(2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-エチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-8-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-8-メトキシ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2,8-ジメチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-エチル-8-フルオロ-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-6-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-5-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2,4-ジメチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-ピペラジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-モルホリン-4-イルメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-(1-メチル-1-モルホリン-4-イル-エチル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-(1-モルホリン-4-イル-シクロプロピル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-ピペリジン-1-イルメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-ピロリジン-1-イルメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-ジメチルアミン;
[1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-ジメチルアミン;
[1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-ジメチルアミン;
(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-メチルアミン;
[1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-メチルアミン;
[1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-メチルアミン;
C-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-メチルアミン;
1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチルアミン;
1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピルアミン;
1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1H-ピリジン-2-オン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-7-メタンスルホニル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2,8-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-4-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-4-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-8-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-8-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-エチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-1,2-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(2-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(2-クロロベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(2-クロロベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(2-クロロベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(2-クロロベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(2-クロロベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(2-クロロベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-4-(3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-4-(3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-ピリミジン-4-イル-4-(3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-ピリミジン-5-イル-4-(3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-ピラジン-2-イル-4-(3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-モルホリン-4-イル-4-(3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
5-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-ベンゾ[b]チオフェン-4-カルボニトリル;
4-(4-メトキシベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-メトキシベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(4-メトキシベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(4-メトキシベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-8-フルオロ-4-(4-メトキシベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-メトキシベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-メトキシベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-メトキシベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-メトキシベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-メトキシベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-メトキシベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-メトキシベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-5-オール;
4-(4-メトキシベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
5-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-ベンゾ[b]チオフェン-4-オール;
5-(2-エチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-ベンゾ[b]チオフェン-4-オール;
2-エチル-4-(4-メトキシ-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1,1-ジオキソ-1H-1λ6-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-8-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-7-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-4-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2,4-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-カルボニトリル;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-4-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-4-クロロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-7-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2,7-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-7-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-エチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
[6-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-ジメチルアミン;
[6-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-メチルアミン;
6-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イルアミン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-(6-モルホリン-4-イル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-カルボニトリル;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-8-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-8-メトキシ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2,8-ジメチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-エチル-8-フルオロ-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-6-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-5-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2,4-ジメチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-(3-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-7-(3-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-(6-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-7-(6-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-8-フルオロ-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-8-メトキシ-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2,8-ジメチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-8-フルオロ-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-8-メトキシ-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2,8-ジメチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2,8-ジメチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2,8-ジメチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-7-(3,5-ジメチル-イソキサゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(5-メチル-チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-[1,3,5]トリアジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シノリン;
1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-フタラジン;
2-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キノキサリン;
2-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
6-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
7-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
2-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-2H-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3-オン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-7-(2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-エチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-8-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-8-メトキシ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2,8-ジメチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-エチル-8-フルオロ-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-6-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-5-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2,4-ジメチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-ピペラジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-(1-メチル-1-モルホリン-4-イル-エチル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-(1-モルホリン-4-イル-シクロプロピル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-ジメチルアミン;
[1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-ジメチルアミン;
[1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-ジメチルアミン;
(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-メチルアミン;
[1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-メチルアミン;
[1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-メチルアミン;
C-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-メチルアミン;
1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチルアミン;
1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピルアミン;
1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1H-ピリジン-2-オン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-7-メタンスルホニル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-8-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2,8-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-8-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-エチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-1,2-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(2-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1,1-ジオキソ-1H-1λ6-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-4-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2,4-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-カルボニトリル;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-4-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-4-クロロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(2-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(2-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(2-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(2-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(2-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(2-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-4-(3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-4-(3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-ピリミジン-4-イル-4-(3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-ピリミジン-5-イル-4-(3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-ピラジン-2-イル-4-(3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-モルホリン-4-イル-4-(3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(7-メトキシベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(7-メトキシベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-8-フルオロ-4-(7-メトキシベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシ-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-7-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2,7-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-7-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-エチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
[6-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-ジメチルアミン;
[6-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-メチルアミン;
6-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イルアミン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-(6-モルホリン-4-イル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-カルボニトリル;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-8-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-8-メトキシ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2,8-ジメチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-エチル-8-フルオロ-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-6-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-5-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2,4-ジメチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-(3-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-7-(3-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-(6-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-7-(6-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-8-フルオロ-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-8-メトキシ-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2,8-ジメチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-8-フルオロ-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-8-メトキシ-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2,8-ジメチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2,8-ジメチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2,8-ジメチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-7-(3,5-ジメチル-イソキサゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(5-メチル-チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-[1,3,5]トリアジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シノリン;
1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-フタラジン;
2-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キノキサリン;
2-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
6-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
7-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
2-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-2H-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3-オン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-7-(2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-エチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-8-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-8-メトキシ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2,8-ジメチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-エチル-8-フルオロ-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-6-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-5-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2,4-ジメチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-ピペラジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-(1-メチル-1-モルホリン-4-イル-エチル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-(1-モルホリン-4-イル-シクロプロピル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-ジメチルアミン;
[1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-ジメチルアミン;
[1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-ジメチルアミン;
(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-メチルアミン;
[1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-メチルアミン;
[1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-メチルアミン;
C-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-メチルアミン;
1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチルアミン;
1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピルアミン;
1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1H-ピリジン-2-オン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-7-メタンスルホニル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-8-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2,8-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-7-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-7-イル)-2-エチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-7-イル)-8-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-7-イル)-2-エチル-8-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-7-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-7-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-シクロプロピル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル)-アセトニトリル;
[2-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル)-エチル]-ジメチルアミン;
2-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル)-エタノール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-イソプロピル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-8-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
またはその酸化物、その薬学的に許容される塩、その溶媒和化合物、もしくはそのプロドラッグ。
式中、*で示される炭素原子は、RまたはS立体配置である。すなわち、本明細書の特異的化合物には以下が含まれる:
4-(ベンゾフラン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-エチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-1,2ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(5-クロロ-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(5-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(5-メトキシ-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシ-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシ-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシ-ベンゾフラン-2-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシ-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシ-ベンゾフラン-2-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾフラン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-ベンゾフラン-2-イル-4-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2,4ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾフラン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-カルボニトリル;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-4-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-4-クロロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2,5-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-7-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-7-ヒドロキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-7-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2,7-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(5-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(6-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-エチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
[6-(4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-ジメチルアミン;
[6-(4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-メチルアミン;
6-(4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イルアミン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(6-モルホリン-4-イル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-(4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-カルボニトリル;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2,8-ジメチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-エチル-8-フルオロ-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-6-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-5-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2,4-ジメチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(3-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-7-(3-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(6-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-7-(6-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-8-フルオロ-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-8-フルオロ-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-8-フルオロ-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-8-フルオロ-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-7-(3,5-ジメチル-イソキサゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(5-メチル-チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-[1,3,5]トリアジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-(4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シノリン;
1-(4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-フタラジン;
2-(4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キノキサリン;
2-(4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
6-(4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
7-(4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
2-(4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-2H-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3-オン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(5-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(6-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-7-(2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-エチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2,8-ジメチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-エチル-8-フルオロ-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-6-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-5-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2,4-ジメチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾフラン-2-イル-2-メチル-7-ピペラジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾフラン-2-イル-2-メチル-7-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(1-メチル-1-モルホリン-4-イル-エチル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(1-モルホリン-4-イル-シクロプロピル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-ジメチルアミン;
[1-4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-ジメチルアミン;
[1-4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-ジメチルアミン;
(4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-メチルアミン;
[1-4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-メチルアミン;
[1-4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-メチルアミン;
C-(4-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-メチルアミン;
1-4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチルアミン;
1-4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピルアミン;
1-(4-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1H-ピリジン-2-オン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-7-メタンスルホニル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2,8-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-3-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-3-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-3-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-4-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-4-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-8-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-エチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-1,2-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(3-メチル-ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾフラン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-4-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2,4-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-カルボニトリル;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-4-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-4-クロロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-7-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2,7-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-7-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-エチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
[6-4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-ジメチルアミン;
[6-4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-メチルアミン;
6-4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イルアミン;
6-4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(6-モルホリン-4-イル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-カルボニトリル;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2,8-ジメチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-エチル-8-フルオロ-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-6-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-5-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2,4-ジメチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(3-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-7-(3-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(6-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-7-(6-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2,8-ジメチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2,8-ジメチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2,8-ジメチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2,8-ジメチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-7-(3,5-ジメチル-イソキサゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(5-メチル-チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-[1,3,5]トリアジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シノリン;
1-(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-フタラジン;
2-(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キノキサリン;
2-(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
6-(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
7-(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
2-(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-2H-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3-オン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-7-(2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-エチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2,8-ジメチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-エチル-8-フルオロ-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-6-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-5-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2,4-ジメチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(1-メチル-1-モルホリン-4-イル-エチル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(1-モルホリン-4-イル-シクロプロピル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-ジメチルアミン;
[1-(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-ジメチルアミン;
[1-(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-ジメチルアミン;
(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-メチルアミン;
[1-(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-メチルアミン;
[1-(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-メチルアミン;
C-(4-ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-メチルアミン;
1-(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチルアミン;
1-(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピルアミン;
1-(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1H-ピリジン-2-オン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-7-メタンスルホニル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-8-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2,8-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(2,3-ジヒドロベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-エチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-1,2-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾフラン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-4-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2,4ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-カルボニトリル;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-4-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-4-クロロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-7-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2,7-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-7-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-エチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
[6-(4-ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-ジメチルアミン;
[6-(4-ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-メチルアミン;
6-(4-ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イルアミン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(6-モルホリン-4-イル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(6-トリフルオロメチル-ピラジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-カルボニトリル;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2,8-ジメチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-エチル-8-フルオロ-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-6-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-5-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(3-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-7-(3-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(6-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-7-(6-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2,8-ジメチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2,8-ジメチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2,8-ジメチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2,8-ジメチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-7-(3,5-ジメチル-イソキサゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(5-メチル-チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-[1,3,5]トリアジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-(4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シノリン;
1-(4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-フタラジン;
2-(4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キノキサリン;
2-(4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
6-(4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
7-(4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
2-(4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-2H-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3-オン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-7-(2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-エチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2,8-ジメチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-エチル-8-フルオロ-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-6-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-5-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2,4-ジメチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(1-メチル-1-モルホリン-4-イル-エチル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(1-モルホリン-4-イル-シクロプロピル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
(4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-ジメチルアミン;
[1-(4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-ジメチルアミン;
[1-(4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-ジメチルアミン;
(4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-メチルアミン;
[1-(4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-メチルアミン;
[1-(4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-メチルアミン;
C-(4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-メチルアミン;
1-(4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチルアミン;
1-(4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピルアミン;
1-(4-ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1H-ピリジン-2-オン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-7-メタンスルホニル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-8-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2,8-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-7-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-7-イル)-2-エチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-7-イル)-8-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-7-イル)-2-エチル-8-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-7-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-7-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
またはその酸化物、その薬学的に許容される塩、その溶媒和化合物、もしくはそのプロドラッグ。
式中、*で示される炭素原子は、RまたはS立体配置である。すなわち、本明細書の特異的化合物には以下が含まれる:
4-(1H-インドル-1-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(1H-インドル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
1,2-ジメチル-4-(1H-インドル-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(5-メトキシ-1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(1H-インドル-2-イル)-4-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2,4-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-カルボニトリル;
4-フルオロ-4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-クロロ-4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
4-(1H-インドル-2-イル)-7-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2,7-ジメチル-4-(1H-インドル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-フルオロ-4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-メチル-1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(1H-インドル-2-イル)-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(6-メチルピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
[6-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-ジメチルアミン;
[6-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-メチルアミン;
6-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イルアミン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(6-モルホリン-4-イル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-カルボニトリル;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-8-フルオロ-4-(1H-インドル-2-イル)-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-フルオロ-4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
5-フルオロ-4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
2,8-ジメチル-4-(1H-インドル-2-イル)-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
2,4-ジメチル-4-(1H-インドル-2-イル)-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(3-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-7-(3-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(6-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-7-(6-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-ピリミジン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-ピリミジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-7-(3,5-ジメチル-イソキサゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(5-メチル-チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シノリン;
1-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-フタラジン;
2-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キノキサリン;
2-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
6-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
7-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
2-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-2H-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3-オン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-メチル-1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-(2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル)-4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(1H-インドル-2-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-8-フルオロ-4-(1H-インドル-2-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-フルオロ-4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
5-フルオロ-4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(1H-インドル-2-イル)-2,8-ジメチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(1H-インドル-2-イル)-2,4-ジメチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(1-メチル-1-モルホリン-4-イル-エチル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(1-モルホリン-4-イル-シクロプロピル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-ジメチルアミン;
[1-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-ジメチルアミン;
[1-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-ジメチルアミン;
(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-メチルアミン;
[1-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-メチルアミン;
[1-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-メチルアミン;
C-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-メチルアミン;
1-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチルアミン;
1-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピルアミン;
1-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1H-ピリジン-2-オン;
4-(1H-インドル-2-イル)-7-メタンスルホニル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
2,8-ジメチル-4-(1H-インドル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-3-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(1H-インドル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
1,2-ジメチル-4-(1H-インドル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(1H-インドル-5-イル)-4-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2,4-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-カルボニトリル;
4-フルオロ-4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-クロロ-4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
4-(1H-インドル-5-イル)-7-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2,7-ジメチル-4-(1H-インドル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-フルオロ-4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-メチル-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(1H-インドル-5-イル)-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(6-メチルピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
[6-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-ジメチルアミン;
[6-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-メチルアミン;
6-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イルアミン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(6-モルホリン-4-イル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-カルボニトリル;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-8-フルオロ-4-(1H-インドル-5-イル)-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-フルオロ-4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
5-フルオロ-4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
2,8-ジメチル-4-(1H-インドル-5-イル)-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
2,4-ジメチル-4-(1H-インドル-5-イル)-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(3-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-7-(3-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(6-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-7-(6-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-ピリミジン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-ピリミジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-7-(3,5-ジメチル-イソキサゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(5-メチル-チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シノリン;
1-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-フタラジン;
2-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キノキサリン;
2-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
6-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
7-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
2-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-2H-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3-オン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-メチル-1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-(2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル)-4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(1H-インドル-5-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-8-フルオロ-4-(1H-インドル-5-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-フルオロ-4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
5-フルオロ-4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
2,8-ジメチル-4-(1H-インドル-5-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
2,4-ジメチル-4-(1H-インドル-5-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(1-メチル-1-モルホリン-4-イル-エチル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(1-モルホリン-4-イル-シクロプロピル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-ジメチルアミン;
[1-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-ジメチルアミン;
[1-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-ジメチルアミン;
(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-メチルアミン;
[1-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-メチルアミン;
[1-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-メチルアミン;
C-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-メチルアミン;
1-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチルアミン;
1-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピルアミン;
1-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1H-ピリジン-2-オン;
4-(1H-インドル-5-イル)-7-メタンスルホニル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
4-(1H-インドル-5-イル)-2,8-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-ベンジル-1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(3-クロロ-1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(1H-インドル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
1,2-ジメチル-4-(1H-インドル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(1H-インドル-6-イル)-4-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2,4-ジメチル-4-(1H-インドル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-カルボニトリル;
4-フルオロ-4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-クロロ-4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
4-(1H-インドル-6-イル)-7-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2,7-ジメチル4-(1H-インドル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-フルオロ-4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-メチル-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(1H-インドル-6-イル)-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
[6-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-ジメチルアミン;
[6-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-メチルアミン;
6-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イルアミン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(6-モルホリン-4-イル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-カルボニトリル;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-8-フルオロ-4-(1H-インドル-6-イル)-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-フルオロ-4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
5-フルオロ-4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
2,8-ジメチル-4-(1H-インドル-6-イル)-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
2,4-ジメチル-4-(1H-インドル-6-イル)-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(3-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-7-(3-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(6-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-7-(6-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-ピリミジン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-ピリミジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-7-(3,5-ジメチル-イソキサゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(5-メチル-チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シノリン;
1-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-フタラジン;
2-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キノキサリン;
2-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
6-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
7-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
2-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-2H-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3-オン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-メチル-1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-(2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル)-4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(1H-インドル-6-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-8-フルオロ-4-(1H-インドル-6-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-フルオロ-4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
5-フルオロ-4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
2,8-ジメチル-4-(1H-インドル-6-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
2,4-ジメチル-4-(1H-インドル-6-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(1-メチル-1-モルホリン-4-イル-エチル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(1-モルホリン-4-イル-シクロプロピル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-ジメチルアミン;
[1-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-ジメチルアミン;
[1-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-ジメチルアミン;
(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-メチルアミン;
[1-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-メチルアミン;
[1-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-メチルアミン;
C-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-メチルアミン;
1-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチルアミン;
1-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピルアミン;
1-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1H-ピリジン-2-オン;
4-(1H-インドル-6-イル)-7-メタンスルホニル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
2,8-ジメチル-4-(1H-インドル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(1-メチル-1H-インドル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-2-メチル-4-(1-メチル-1H-インドル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-8-フルオロ-4-(1-メチル-1H-インドル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-ベンジル-1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-[5-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)-インドル-1-イルメチル]-ベンゾニトリル;
2-[5-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)-インドル-1-イルメチル]-ベンゾニトリル;
2-メチル-4-(1-メチル-1H-インドル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-2-メチル-4-(1-メチル-1H-インドル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-8-フルオロ-4-(1-メチル-1H-インドル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-ベンジル-1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-[6-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)-インドル-1-イルメチル]-ベンゾニトリル;
2-[6-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)-インドル-1-イルメチル]-ベンゾニトリル;
またはその酸化物、その薬学的に許容される塩、その溶媒和化合物、もしくはそのプロドラッグ。
式中、*で示される炭素原子は、RまたはS立体配置である。すなわち、本明細書の特異的化合物には以下が含まれる:
4-(インダゾル-1-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-3-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(1-メチル-1H-インダゾル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(6-メトキシ-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシ-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-クロロ-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メチル-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(1H-インダゾル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-8-フルオロ-4-(1H-インダゾル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
1,2-ジメチル-4-(1H-インダゾル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-4-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2,4-ジメチル-4-(1H-インダゾル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-カルボニトリル;
4-フルオロ-4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-クロロ-4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-7-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2,7-ジメチル-4-(1H-インダゾル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-フルオロ-2-メチル-4-(1H-インダゾル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-メチル-1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(1H-インダゾル-5-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
[6-(4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-ジメチルアミン;
[6-(4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-メチルアミン;
6-(4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イルアミン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(6-モルホリン-4-イル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-7-(3,5-ジメチル-イソキサゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(5-メチル-チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-(4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シノリン;
1-(4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-フタラジン;
2-(4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キノキサリン;
2-(4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
6-(4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
7-(4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
2-(4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-2H-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3-オン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-メチル-1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-(2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル)-4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(1H-インダゾル-5-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-8-フルオロ-4-(1H-インダゾル-5-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-フルオロ-4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
5-フルオロ-4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
2,8-ジメチル-4-(1H-インダゾル-5-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
2,4-ジメチル-4-(1H-インダゾル-5-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-((モルホリン-4-イル)メチル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(1-メチル-1-モルホリン-4-イル-エチル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(1-モルホリン-4-イル-シクロプロピル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-ピペリジン-1-イルメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-ピロリジン-1-イルメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
[4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル]-ジメチルアミン;
[4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル]-メチルアミン;
1-(4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1H-ピリジン-2-オン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-7-メタンスルホニル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2,8-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-フルオロ-2-メチル-4-(1-メチル-1H-インダゾル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-7-フルオロ-4-(1-メチル-1H-インダゾル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-ベンジル-1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-[5-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)-インダゾル-1-イルメチル]-ベンゾニトリル;
2-[5-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)-インダゾル-1-イルメチル]-ベンゾニトリル;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(1-メチル-インダゾル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(1H-インダゾル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
1,2-ジメチル-4-(1H-インダゾル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-4-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-4-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2,4-ジメチル-4-(1H-インダゾル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-カルボニトリル;
4-フルオロ-4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-クロロ-4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-7-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2,7-ジメチル-4-(1H-インダゾル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-フルオロ-2-メチル-4-(1H-インダゾル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(1-メチル-1H-インダゾル-6-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(1H-インダゾル-6-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
[6-(4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-ジメチルアミン;
[6-(4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-メチルアミン;
6-(4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イルアミン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(6-モルホリン-4-イル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-7-(3,5-ジメチル-イソキサゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(5-メチル-チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-(4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シノリン;
1-(4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-フタラジン;
2-(4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キノキサリン;
2-(4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
6-(4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
7-(4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
2-(4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-2H-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3-オン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(1-メチル-1H-インダゾル-6-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-(2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル)-4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(1H-インダゾル-6-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-8-フルオロ-4-(1H-インダゾル-6-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-フルオロ-4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
5-フルオロ-4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
2,8-ジメチル-4-(1H-インダゾル-6-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
2,4-ジメチル-4-(1H-インダゾル-6-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イルメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(1-メチル-1-モルホリン-4-イル-エチル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(1-モルホリン-4-イル-シクロプロピル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-ピペリジン-1-イルメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-ピロリジン-1-イルメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
[4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル]-ジメチルアミン;
[4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル]-メチルアミン;
1-(4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1H-ピリジン-2-オン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-7-メタンスルホニル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
2,8-ジメチル-4-(1H-インダゾル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-フルオロ-2-メチル-4-(1-メチル-1H-インダゾル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-7-フルオロ-4-(1-メチル-1H-インダゾル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-ベンジル-1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-[6-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)-インダゾル-1-イルメチル]-ベンゾニトリル;
2-[6-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)-インダゾル-1-イルメチル]-ベンゾニトリル;および
4-(1H-インダゾル-7-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
またはその酸化物、その薬学的に許容される塩、その溶媒和化合物、もしくはそのプロドラッグ。
式中、*で示される炭素原子は、RまたはS立体配置である。すなわち、本明細書の特異的化合物には以下が含まれる:
4-(ベンゾオキサゾル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾオキサゾル-2-イル)-2-メチル-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾオキサゾル-2-イル)-2-メチル-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾオキサゾル-2-イル)-2-メチル-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾオキサゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾオキサゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾオキサゾル-5-イル)-2-メチル-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾオキサゾル-5-イル)-2-メチル-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾオキサゾル-5-イル)-2-メチル-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(2-メチル-ベンゾオキサゾル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾオキサゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾオキサゾル-6-イル)-2-メチル-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾオキサゾル-6-イル)-2-メチル-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾオキサゾル-6-イル)-2-メチル-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(2-メチル-ベンゾオキサゾル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾオキサゾル-7-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾチアゾル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾチアゾル-2-イル)-2-メチル-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾチアゾル-2-イル)-2-メチル-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾチアゾル-2-イル)-2-メチル-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾチアゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾチアゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾチアゾル-5-イル)-2-メチル-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾチアゾル-5-イル)-2-メチル-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾチアゾル-5-イル)-2-メチル-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(2-メチル-ベンゾチアゾル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾチアゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾチアゾル-6-イル)-2-メチル-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾチアゾル-6-イル)-2-メチル-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾチアゾル-6-イル)-2-メチル-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(2-メチル-ベンゾチアゾル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾチアゾル-7-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[d]イソチアゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[d]イソチアゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[d]イソチアゾル-5-イル)-2-メチル-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[d]イソチアゾル-5-イル)-2-メチル-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[d]イソチアゾル-5-イル)-2-メチル-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[d]イソチアゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[d]イソチアゾル-6-イル)-2-メチル-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[d]イソチアゾル-6-イル)-2-メチル-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[d]イソチアゾル-6-イル)-2-メチル-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[d]イソチアゾル-7-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[d]イソキサゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[d]イソキサゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[d]イソキサゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;4-(ベンゾ[d]イソキサゾル-7-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル-2-メチル-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル-2-メチル-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル-2-メチル-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-7-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-7-イル-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-7-イル-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-7-イル-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-4-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-4-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イル-7-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-4-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-4-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル-7-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-4-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-4-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-4-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-7-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-4-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-7-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-4-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-7-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-4-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-7-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-チエノ[2,3-b]ピリジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-4-チエノ[2,3-b]ピリジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-4-チエノ[2,3-b]ピリジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-4-チエノ[2,3-b]ピリジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-チエノ[2,3-b]ピリジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-4-チエノ[2,3-b]ピリジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-4-チエノ[2,3-b]ピリジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-4-チエノ[2,3-b]ピリジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-チエノ[2,3-b]ピリジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-4-チエノ[2,3-b]ピリジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-4-チエノ[2,3-b]ピリジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-4-チエノ[2,3-b]ピリジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-チエノ[3,2-b]ピリジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-4-チエノ[3,2-b]ピリジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-4-チエノ[3,2-b]ピリジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-4-チエノ[3,2-b]ピリジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-チエノ[3,2-b]ピリジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-4-チエノ[3,2-b]ピリジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-4-チエノ[3,2-b]ピリジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-4-チエノ[3,2-b]ピリジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-チエノ[3,2-b]ピリジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-4-チエノ[3,2-b]ピリジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-4-チエノ[3,2-b]ピリジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-4-チエノ[3,2-b]ピリジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-2-イル-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-2-イル-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-2-イル-2-メチル-7-ピリミジン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-2-イル-2-メチル-7-ピリミジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-2-イル-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-6-イル-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-6-イル-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-6-イル-2-メチル-7-ピリミジン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-6-イル-2-メチル-7-ピリミジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-6-イル-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-7-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-7-イル-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-7-イル-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-7-イル-2-メチル-7-ピリミジン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-7-イル-2-メチル-7-ピリミジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-7-イル-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インデン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(インダン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
またはその酸化物、その薬学的に許容される塩、その溶媒和化合物、もしくはそのプロドラッグ。
式中、*で示される炭素原子は、RまたはS立体配置である。すなわち、本明細書の特異的化合物には以下が含まれる:
2-メチル-4-(ナフタレン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(4-メチルナフタレン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
1-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
1,2-ジメチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2,5-ジメチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-メトキシ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2,4-ジメチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-カルボニトリル;
4-フルオロ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-クロロ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(6-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(8-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(8-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(8-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
4-(8-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(8-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(8-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
4-(8-フルオロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
7-メトキシ-4-(ナフタレン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2,7-ジメチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-;
7-フルオロ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-フルオロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-メチル-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(3-フルオロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(3-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(3-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-(2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-ナフタレン-2-カルボニトリル;
4-(4-フルオロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(5-フルオロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(5-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-(2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-ナフタレン-1-カルボニトリル;
4-(5-メチル-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(6-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(6-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(6-フルオロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-(2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-ナフタレン-2-カルボニトリル;
4-(6-メタンスルホニル-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-(2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-ナフタレン-2-カルボニトリル;
4-(8-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(8-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(8-フルオロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-(2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-ナフタレン-1-カルボニトリル;
2-エチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
ジメチル-[6-(2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-アミン;
メチル[6-(2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-アミン;
6-(2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イルアミン;
2-メチル-7-(6-モルホリン-4-イル-ピリダジン-3-イル)-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-7-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-(2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル-カルボニトリル;
8-フルオロ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-メトキシ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
2,8-ジメチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-8-フルオロ-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-フルオロ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
5-フルオロ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(3-メチル-ピラジン-2-イル)-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-(3-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(6-メチル-ピラジン-2-イル)-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-(6-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-メトキシ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
2,8-ジメチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-メトキシ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
2,8-ジメチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-メトキシ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
2,8-ジメチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-メトキシ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
2,8-ジメチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-(3,5-ジメチル-イソキサゾル-4-イル)-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(5-メチル-チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-7-[1,3,5]トリアジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-7-[1,2,4]トリアジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-7-[1,2,4]トリアジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-7-[1,2,4]トリアジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-(2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シノリン;
1-(2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-フタラジン;
2-(2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キノキサリン;
2-(2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
6-(2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-2-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
7-(2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
2-(2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-2H-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3-オン;
2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-フルオロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-メチル-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(3-フルオロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(3-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(3-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-(2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノル-4-イル)-ナフタレン-2-カルボニトリル;
4-(4-フルオロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(5-フルオロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(5-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-(2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノル-4-イル)-ナフタレン-1-カルボニトリル;
2-メチル-4-(5-メチル-ナフタレン-2-イル)-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(6-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(6-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(6-フルオロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-(2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノル-4-イル)-ナフタレン-2-カルボニトリル;
4-(6-メタンスルホニル-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-(2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノル-4-イル)-ナフタレン-2-カルボニトリル;
4-(8-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(8-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(8-フルオロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-(2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノル-4-イル)-ナフタレン-1-カルボニトリル;
7-(2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル)-2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-7-(モルホリン-4-イル)-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-(4-ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-メトキシ-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-(4-ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-モルホリン-4-イル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
2,8-ジメチル-7-(モルホリン-4-イル)-(4-ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-8-フルオロ-7-(モルホリン-4-イル)-(4-ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-フルオロ-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-(4-ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
5-フルオロ-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-(4-ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-(4-ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
2,4-ジメチル-7-(モルホリン-4-イル)-(4-ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-7-ピペラジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(1-メチル-1-モルホリン-4-イル-エチル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(1-モルホリン-4-イル-シクロプロピル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピペリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピロリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
ジメチル-(2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-アミン;
[2-メチル-[1-(4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-ジメチルアミン;
2-メチル-[1-(4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-ジメチルアミン;
メチル-(2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-アミン;
2-メチル-[1-(4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-メチルアミン;
[2-メチル-[1-(4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-メチルアミン;
C-(2-メチル-[1-(4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-メチルアミン;
1-(2-メチル-[1-(4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチルアミン;
1-(2-メチル-[1-(4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピルアミン;
1-(2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1H-ピリジン-2-オン;
7-メタンスルホニル-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
8-フルオロ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
2,8-ジメチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(5,6,7,8-テトラヒドロ-ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
またはその酸化物、その薬学的に許容される塩、その溶媒和化合物、もしくはそのプロドラッグ。
式中、*で示される炭素原子は、RまたはS立体配置である。すなわち、本明細書の特異的化合物には以下が含まれる:
4-(2H-クロメン-3-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キノリン;
3-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キノリン;
7-メトキシ-2-メチル-4-キノリン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
6-(7-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キノリン;
2-メチル-4-キノリン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
6-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キノリン;
6-(2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キノリン;
6-(2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キノリン;
7-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キノリン;
7-(2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キノリン;
7-(2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キノリン;
2'-メチル-1',2',3',4'-テトラヒドロ-[3,4']ビイソキノリニル;
2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-[4,6']ビイソキノリニル;
2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロ-[4,6']ビイソキノリニル;
2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロ-[4,6']ビイソキノリニル;
2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-[4,7']ビイソキノリニル;
2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロ-[4,7']ビイソキノリニル;
2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロ-[4,7']ビイソキノリニル;
2-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キノキサリン;
6-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キノキサリン;
6-(2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キノキサリン;
6-(2-メチル-7-ピペリジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キノキサリン;
6-(2-メチル-7-ピロリジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キノキサリン;
2-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キナゾリン;
6-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キナゾリン;
6-(2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キナゾリン;
6-(2-メチル-7-ピペリジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キナゾリン;
6-(2-メチル-7-ピロリジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キナゾリン;
7-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キナゾリン;
7-(2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キナゾリン;
7-(2-メチル-7-ピペリジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キナゾリン;
7-(2-メチル-7-ピロリジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キナゾリン;
6-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-フタラジン;
6-(2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-フタラジン;
6-(2-メチル-7-ピペリジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-フタラジン;
6-(2-メチル-7-ピロリジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-フタラジン;
3-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-シノリン;
6-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-シノリン;
6-(2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-シノリン;
6-(2-メチル-7-ピペリジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-シノリン;
6-(2-メチル-7-ピロリジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-シノリン;
7-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-シノリン;
7-(2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-シノリン;
7-(2-メチル-7-ピペリジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-シノリン;
7-(2-メチル-7-ピロリジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-シノリン;
4-(8,9-ジヒドロ-7H-ベンゾシクロヘプテン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
またはその酸化物、その薬学的に許容される塩、その溶媒和化合物、もしくはそのプロドラッグ。
式中、
Xは、R14において下記で定義される置換基(数1〜4個)によって置換されてもよい縮合芳香族二環炭素環または複素環であるが、但し、Xはイソキノリニル、ナフチル、またはフタリミジルではなく;
R1は、そのそれぞれがそのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;
R2は、そのそれぞれがそのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、またはC1-C6ハロアルキルであり;または
R2はgem-ジメチルであり;
R3は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CNおよび-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;
R4は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CNおよび-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;または
R4は、フェニル、ナフチル、インデニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、[1,2,4]トリアジニル、[1,3,5]トリアジニル、トリアゾリル、フラニル、チオフェニル、ピラニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シノリニル、イソキノリニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、プリニル、イソチアゾリル、インドリル、ピロリル、オキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズチアゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、またはR14において下記のように定義された置換基(数1〜4個)によって置換されてもよい他の複素環であり;
R5およびR6は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、およびフェニルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルからなる群よりそれぞれ独立して選択され;
R7は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CNおよび-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;または
R7は、gem-ジメチルであり;
R8は、H、ハロゲン、-OR9、-SR9、C1-C6アルキル、-CN、または-NR9R10であり;
R9およびR10は、フェニルまたはベンジルが、そのそれぞれの発生毎にハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、およびC1-C4アルコキシからなる群より独立して選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいH、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、-C(O)R13、フェニル、およびベンジルからなる群よりそれぞれ独立して選択され;または
R9およびR10はそれらが付着する窒素と共に、そのそれぞれの発生毎にハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、およびC1-C4アルコキシからなる群より独立して選択される置換基によって1〜3回置換されてもよい、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、[1,2]オキサジナン、イソキサゾリジン、または2-オキソ-2H-ピリジンを形成し;
R11は、フェニルまたはベンジルがハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはC1-C4アルコキシによって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、-C(O)R13、フェニル、またはベンジルであり;
R12は、フェニルまたはベンジルがハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはC1-C4アルコキシによって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり;または
R11およびR12は、それらが付着する窒素と共にピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し、但しR9およびR10またはR11およびR12の一つのみが、それらが付着する窒素原子と共にピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し;
R13は、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはフェニルであり;
nは0、1、または2であり;ならびに
R14は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、ハロゲン、-NO2、-OR11、-NR11R12、-NR11C(O)R12、-NR11C(O)2R12、-NR11C(O)NR12R13、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルからなる群より選択される置換基から、その発生毎に独立して選択される。
式中、
*で示される炭素原子は、RまたはS立体配置であり;
Xは、ベンゾフラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、インデニル、インダニル、ジヒドロベンゾシクロヘプテニル、テトラヒドロベンゾシクロペプテニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾフラニル、インドリニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、キノリニル、イソキノリニル、4H-キノリジニル、9aH-キノリジニル、キナゾリニル、シノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、2H-クロメニル、4H-クロメニル、およびR14において下記に示すような置換基(数1〜4個)によって置換されてもよい縮合二環炭素環または縮合二環複素環、からなる群より選択される縮合二環炭素環または複素環であるが、但し、(1)Xがナフチルであって、R4がNH2またはOR11である場合、R5はHとなりえない、および(2)Xがナフチルであって、R5がOR11である場合、R4はHとなりえず;
R1は、そのそれぞれがそのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;
R2は、そのそれぞれがそのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、またはC1-C6ハロアルキルであり;または
R2は、gem-ジメチルであり;
R3は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;
R4は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;または
R4は、フェニル、ナフチル、インデニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、[1,2,4]トリアジニル、[1,3,5]トリアジニル、トリアゾリル、フラニル、チオフェニル、ピラニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シノリニル、イソキノリニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、プリニル、イソチアゾリル、インドリル、ピロリル、オキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズチアゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、またはR14において下記のように定義された置換基(数1〜4個)によって置換されてもよい他の複素環であり;
R5およびR6は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、およびフェニルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルからなる群よりそれぞれ独立して選択され;
R7は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CNおよび-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;または
R7は、gem-ジメチルであり;
R8は、H、ハロゲン、-OR9、-SR9、C1-C6アルキル、-CN、または-NR9R10であり;
R9およびR10は、フェニルまたはベンジルが、そのそれぞれの発生毎にハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、およびC1-C4アルコキシからなる群より独立して選択される置換基によって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、-C(O)R13、フェニル、およびベンジルからなる群よりそれぞれ独立して選択され;または
R9およびR10はそれらが付着する窒素と共に、そのそれぞれの発生毎にハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、およびC1-C4アルコキシからなる群より独立して選択される置換基によって1〜3回置換されてもよい、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、[1,2]オキサジナン、イソキサゾリジン、または2-オキソ-2H-ピリジンを形成し;
R11は、フェニルまたはベンジルがハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはC1-C4アルコキシによって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、-C(O)R13、フェニル、またはベンジルであり;
R12は、フェニルまたはベンジルがハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはC1-C4アルコキシによって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり;または
R11およびR12は、それらが付着する窒素と共にピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成するが、但しR9およびR10またはR11およびR12の一つのみが、それらが付着する窒素原子と共にピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し;
R13は、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはフェニルであり;
nは0、1、または2であり;ならびに
R14は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、ハロゲン、-NO2、-OR11、-NR11R12、-NR11C(O)R12、-NR11C(O)2R12、-NR11C(O)NR12R13、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルからなる群より選択される置換基から、その発生毎に独立して選択される。
以下の実施例は、本発明の態様を説明するために提供され、決して本発明の範囲を制限すると意図されない。
工程A:CH3OH(10ml)に溶解した実施例3の工程Aから得られた生成物(0.34g、1.3mmol)を10分間室温でN2雰囲気下、撹拌した。シアノ水素化ホウ素ナトリウム(0.49g、7.8mmol)を添加し、2時間撹拌した。3M HCl(4ml、滴下)を添加すると反応物が乳白色溶液から黄色/緑色になり、乳白色溶液に戻った。混合物を2N Na2CO3溶液で塩基性化し、その後、真空で濃縮して白色固体とした。残渣をH2O(30ml)およびEtOAc(30ml)中で分配させた。混合物をEtOAc(3×30ml)で抽出した。有機層を合わせ、塩類溶液(50ml)で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、真空濃縮させた。クロマトグラフィー(SiO2、250g、1:49のメタノール:EtOAc)により純粋な生成物が油として得られた(0.29g);HPLC 94.2%純度;
実施例36(工程D〜F)で記述したように、2-ベンゾ[b]フランボロン酸および4-ブロモイソキノリンからラセミ4-(ベンゾ[b]フラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンを調製した。このラセミ化合物(120mg)をセミ分取キラルHPLC(キラルセルOD-H、1×25cm、溶離剤:3%イソプロパノールを含むヘプタン、流速:3.1ml/分、500μl注入、20mg/注入)上で分離した。得られた遊離塩基を酢酸エチルに溶解し、2M HClのジエチルエーテル溶液(2当量)で処理すると、下記が得られた:(+)-4-(ベンゾ[b]フラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、塩酸塩(13mg、99.6% AUC HPLC、100% キラルHPLC):
;EI MS m/z=263[C18H17NO]+;[α]25 D+37°(c0.5、MeOH、遊離塩基)および(-)-4-(ベンゾ[b]フラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、塩酸塩(49mg、99.7% AUC HPLC、100% AUCキラルHPLC):
;EI MS m/z=263[C18H17NO]+;[α]25 D-40°(c0.5、MeOH、遊離塩基)。
工程A:エチレングリコールジメチルエーテル(4ml)に溶解した4-ブロモイソキノリン(0.64g、3.0mmol)、ベンゾチオフェン-2-ボロン酸(0.69g、4.0mmol)、および2N Na2CO3(3ml)の混合物を5分間脱ガスし、その後、N2雰囲気下で5分間、2度パージした。触媒量のPd(PPh3)4(0.36g、0.3mmol)を添加し、反応物を脱ガスし、N2でパージした。反応物を80℃まで、撹拌しながら12時間加熱し、その間、溶液は暗褐色に変化した。反応物を室温まで冷却し、H2O(20ml)で希釈し、EtOAc(3×50ml)で抽出した。有機層を合わせ、塩類溶液(30ml)で洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、濾過し、真空濃縮させた。クロマトグラフィー(SiO2、200g、1:3の酢酸エチル:ヘキサン)により純粋な生成物が油として得られた(0.65g);HPLC 99.5%純度;
実施例26で記述したように、2-アセチルベンゾフランおよび3-トリルメチルアミンからラセミ4-ベンゾフラン-2-イル-2,7-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンを調製した。このラセミ化合物(105mg)をセミ分取キラルHPLC(キラルセルOD-H、1×25cm、溶離剤:3%エタノールを含むヘプタン、流速:4ml/分、500μl注入、5mg/注入)上で分離した。得られた遊離塩基を酢酸エチルに溶解し、2M HClのジエチルエーテル溶液(2当量)で処理すると、下記が得られた:(+)-4-ベンゾフラン-2-イル-2,7-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、塩酸塩(39mg、100% AUC HPLC、99.4% AUCキラルHPLC):
;EI MS m/z=277[C19H19NO]+、[α]25 D+20°(c1.0、MeOH、遊離塩基)および(-)-4-ベンゾフラン-2-イル-2,7-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、塩酸塩(40mg、100% AUC HPLC、100% キラルHPLC):
;EI MS m/z=277[C19H19NO]+;[α]25 D-17°(c1.0、MeOH、遊離塩基)。
実施例26で記述したように、2-アセチルベンゾフランおよび3-トリルメチルアミンから4-ベンゾフラン-2-イル-2,5-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、マレイン酸塩(99.3% AUC HPLC)を調製した。
EI MS m/z=278[C19H19NO+H]+。C23H23NO5に対する分析計算値:C、70.07;H、5.85;N、3.55、0.11%のH2Oを含む。観測値:C、66.80;H、5.65;N、3.29。
実施例26で記述したように、2-アセチルベンゾフランおよび2-トリルメチルアミンから4-ベンゾフラン-2-イル-2,8-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、マレイン酸塩(99.0% AUC HPLC)を調製した。
EI MS m/z=278[C19H19NO+H]+。C23H23NO5に対する分析計算値:C、69.39;H、6.00;N、3.45、0.46%のH2Oおよび2.5%のEtOHを含む。観測値:C、68.38;H、6.30;N、3.30。
実施例8で記述したように、5-クロロサリチルアルデヒドから4-(5-クロロ-1-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、塩酸塩(16mg、95.8% AUC HPLC)を調製した。
DI MS m/z=299[C18H16CINO+H]+。
工程A:クロロメチルトリメチルシラン(5.0g、41mmol)およびヨウ化ナトリウム(6.1g、41mmol)を、DMF(100ml)に溶解した5-フルオロサリチルアルデヒド(5.2g、37mmol)および炭酸カリウム(15.2g、110mmol)の混合物に添加した。得られた混合物を65℃で15時間加熱し、その後、室温まで冷却し、水でクエンチし、ジエチルエーテルで2度抽出した。有機抽出物を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させると、所望の中間体がオフホワイトの固体として得られた(7.7g、93%、97.2% AUC HPLC):
工程A:インドメチルトリメチルシラン(6.0ml、40mmol)を、ジメチルホルムアミド(100ml)に溶解した3-フルオロサリチルアルデヒド(5.0g、36mmol)および炭酸カリウム(15.2g、110mmol)の混合物に添加した。得られた混合物を60℃で6時間加熱し、その後、追加のインドメチルトリメチルシランを添加した。60℃で15時間撹拌した後、混合物を室温まで冷却し、濾過により固体を除去した。フッ化セシウム(16.4g、108mmol)を濾液に添加し、得られた混合物を105℃で36時間加熱した。混合物を塩化メチレンで抽出し、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させると、赤色/褐色油(3.6g)が得られ、これは静置すると固化した。これらの粗固体をヘキサンで倍散させると淡褐色針状物が得られた(2.3g、42%):
工程A:5-メトキシベンゾフラン(1g、6.8mmol)をテトラヒドロフラン(10ml)に溶解し、-30℃まで冷却した。溶液をn-BuLi(3.5ml、8.9mmol、2.5Mのヘキサン溶液)で30分にわたり処理し、添加中、内部温度を-30℃で維持すると、赤色溶液が得られた。-30℃で1時間後、ホウ酸トリメチル(1ml、8.8mmol)を10分にわたり添加すると、溶液が淡褐色となった。得られた溶液を10℃まで2時間にわたり徐々に温め、その後、6M HCl(10ml)でクエンチし、酢酸エチル(30ml)で抽出した。有機物を水(30ml)および塩類溶液(30ml)で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。濾過後、有機溶液を濃縮し、ヘキサンを添加することによりボロン酸を沈殿させた。結晶を濾過し、ヘキサンで洗浄するとオフホワイトの固体が得られた(983mg、76%):
実施例36(工程D〜F)で記述したように、2-(7-メトキシベンゾ[b]フラン)ボロン酸および4-ブロモイソキノリンからラセミ4-(7-メトキシベンゾ[b]フラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンを調製した。このラセミ化合物(260mg)をセミ分取キラルHPLC(キラルセルOD-H、1×25cm、溶離剤:2%エタノールを含むヘプタン、流速:3.7ml/分、500μl注入、20mg/注入)上で分離した。得られた遊離塩基を酢酸エチルに溶解し、2M HClのジエチルエーテル溶液(2当量)で処理すると、下記が得られた:(+)-4-(7-メトキシベンゾ[b]フラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、塩酸塩(48mg、95.0% AUC HPLC、100% AUCキラルHPLC):
;EI MS m/z=294[C19H19NO2+H]+、[α]25 D+5.3°(c1.0、MeOH、遊離塩基)および(-)-4-(7-メトキシベンゾ[b]フラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、塩酸塩(48mg、97.3% AUC HPLC、100%キラルHPLC):
;EI MS m/z=294[C19H19NO2+H]+;[α]25 D-10.4°(c1.0、MeOH、遊離塩基)。
工程A:N,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタール(8.7ml、73.1mmol)に溶解した2-メトキシフェニルアセトン(5g、30.5mmol)の溶液を80℃で4時間撹拌した。混合物を真空で濃縮した。得られた残渣をジクロロメタン(40ml)に溶解し、0℃まで冷却し、ジクロロメタン(10ml)に溶解した三臭化ホウ素(5ml、52.9mmol)の溶液で処理した。0℃で1時間撹拌した後、さらに三臭化ホウ素(5ml、52.9mmol)を添加した。混合物を0℃でさらに10分間撹拌し、氷および飽和重炭酸ナトリウム水溶液の混合物に注ぎ入れた。得られた混合物をジクロロメタンで3度抽出した。有機抽出物を合わせ、水で1度洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させると、3-アセチルベンゾフランが得られた(4.7g、96%、94.5% AUC HPLC):
;EI MS m/z=264[C18H17NO+H]+。C18H18ClNOに対する分析計算値:C、72.11;H、6.05;N、4.67。観測値:C、71.97;H、6.31;N、4.52。
実施例14(工程AおよびB)において記述されるように、3-ブロモフェノールから、4-ベンゾ[b]フラン-4-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンを調製し、実施例69に記述されるようにそのマレイン酸塩に変換した(0.39g、100% AUC HPLC):
;EI MS m/z=264[C18H17NO+H]+。C22H21NO5に対する分析計算値:C、69.64;H、5.58;N、3.69。観測値:C、69.36;H、5.80;N、3.34。
工程A:ブタノン(30ml)に溶解した4-ブロモフェノール(5.0g、29mmol)、ブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール(4.5ml、30mmol)、炭酸カリウム(4.1g、30mmol)およびヨウ化カリウム(0.2g、1mmol)の混合物を80℃で8日間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで3度抽出した。有機抽出物を合わせ、水酸化ナトリウム水溶液(1M)、水および塩類溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空下で濃縮すると、クロマトグラフィー(9:1のヘプタン/酢酸エチル)後、所望の生成物が得られた(3.8g、46%、100% AUC GC):
;EI MS m/z=264[C18H17NO+H]+;[α]25 D+37°(c1.0、MeOH、遊離塩基)および(-)-4-ベンゾ[b]フラン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、塩酸塩(28mg、99.5% AUC HPLC、100% キラルHPLC):
;EI MS m/z=264[C18H17NO+H]+、[α]25 D-37°(c1.0、MeOH、遊離塩基)。
実施例41(工程A〜H)において記述されるように、7-メチル桂皮酸および5-ブロモフランから、4-ベンゾ[b]フラン-5-イル-2,7-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンを調製し、実施例69に記述されるように対応するマレイン酸塩に変換した(0.29g、98.3% AUC HPLC):
C23H23NO5に対する分析計算値:C、69.97;H、5.91;N、3.52、0.08当量のEtOHを有する。観測値:C、69.31;H、5.88;N、3.39。
実施例41において記述されるように、7-フルオロ桂皮酸および5-ブロモフランから、4-ベンゾ[b]フラン-5-イル-7-フルオロ-2,メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、塩酸塩を調製した(0.26g、96.5% AUC HPLC):
C18H17ClFNOに対する分析計算値:C、67.21;H、5.51;N、4.36、1.1当量のHClを有する。観測値:C、67.32;H、5.41;N、4.19。
実施例14(工程AおよびB)において記述されるように、3-ブロモフェノールから、4-ベンゾ[b]フラン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンを調製し、実施例69に記述されるようにそのマレイン酸塩に変換した(0.28g、98.2% AUC HPLC):
C22H21NO5に対する分析計算値:C、69.64;H、5.58;N、3.69。観測値:C、69.67;H、5.65;N、3.39。
実施例41において記述されるように、7-フルオロ桂皮酸および6-ブロモフランから、4-ベンゾ[b]フラン-6-イル-7-フルオロ-2,メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、塩酸塩を調製した(0.21g、97.3% AUC HPLC):
C18H17ClFNOに対する分析計算値:C、67.20;H、5.51;N、4.36、1.1当量のHClを有する。観測値:C、67.30;H、5.66;N、4.30。
実施例14(工程AおよびB)において記述されるように、2-ブロモフェノールから、4-ベンゾ[b]フラン-7-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンを調製し、実施例69で記述されるようにそのマレイン酸塩に変換した(0.64g、100% AUC HPLC):
C22H21NO5に対する分析計算値:C、69.64;H、5.58;N、3.69。観測値:C、69.67;H、5.82;N、3.49。
工程A:ジクロロエタン(8mL)に溶解したイソキノリン-4-ボロン酸(378mg、2.013mmol)および5-ブロモベンゾチオフェン(286mg、1.342mmol)の溶液に、炭酸ナトリウム(2M水溶液、2mL、4mmol)を添加し、真空およびアルゴン放出を交互に3度実施することにより溶液を脱ガスした。この異種混合物に、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン(76mg、0.6711mmol)を添加し、反応混合物を3度脱ガスし、90℃まで撹拌しながら12時間加熱した。この混合物に、EtOAc(100mL)を添加し、混合物を水(3×100mL)で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。カラムクロマトグラフィー(SiO2、30g、50%酢酸エチル/ヘキサン)により精製すると、生成物が白色固体として得られた(316mg):
C17H11NS[M+H]+に対するESI-MS計算値262。観測値262。
C17H15NS[M+H]+に対するESI MS計算値266。観測値266。
C17H15NS[M+H]+に対するESI MS計算値266。観測値266。
C17H15NS[M+H]+に対するESI MS計算値266。観測値266。
実施例36(工程D〜F)において記述されているように、2-ベンゾチオフェンボロン酸および4-ブロモイソキノリンから、4-(ベンゾチオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンを調製した:mp 89-91℃;
;HPLC 99.1%、tr=16.07min。C18H17NSに対する分析計算値:C、77.38;H、6.13;N、5.01。観測値:C、77.23;H、6.16;N、4.97。
実施例26に記述されているように、2-アセチルベンゾチオフェンおよび2-トリルメチルアミンから、4-ベンゾチオフェン-2-イル-2,8-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、マレイン酸塩を調製した(98.7% AUC HPLC):
C23H23NO4Sに対する分析計算値:C、66.83;H、5.74;N、3.33;S、7.61、0.36%のH2Oおよび2.00%のEtOHを有する。観測値:C、65.68;H、5.60;N、3.20;S、7.70。
実施例36に記述されているように、3-フルオロベンゼンチオールおよびブロモアセトアルデヒドジエチルアセタールから、4-(4-フルオロベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、マレイン酸塩を調製した(45mg、95.6% AUC HPLC):
0℃で、無水ジクロロメタン(2.5mL)に溶解した、実施例20の工程Aから得られた生成物(100mg、0.383mmol)の溶液に、エチルトリフラート(60μL、0.459mmol)を添加した。混合物を室温で2時間撹拌し、濃縮乾固させ、メタノール(5mL)/ジクロロメタン(5mL)に再溶解した。この溶液に、シアノ水素化ホウ素ナトリウム(240mg、2.00mmol)を添加し、混合物を室温で12時間撹拌し、濃縮乾固させた。残渣を酢酸エチル(25mL)に溶解し、有機層を飽和重炭酸ナトリウム溶液(25mL)、塩類溶液(25mL)で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。セミ分取HPLCにより精製すると生成物が無色油として得られた(81mg):C19H19NS[M+H]+に対するESI MS計算値394。観測値394。
実施例26に記述されているように、2-アセチルベンゾチオフェンおよび3-トリルメチルアミンから、4-ベンゾチオフェン-2-イル-2,5-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、マレイン酸塩を調製した(97.3% AUC HPLC):
C25H25NO6Sに対する分析計算値:C、63.34;H、5.28;N、2.96;S、6.76、1.28%のH2Oを有する。観測値:C、63.76;H、5.45;N、2.76;S、6.53。
工程A:ジクロロメタン(80ml)に溶解したテトラブチルアンモニウムトリブロミド(15.0g、312mmol)の溶液を、室温で、ジクロロメタン(20ml)およびメタノール(20ml)に溶解した2-アセチルベンゾチオフェン(5.0g、28mmol)の溶液に滴下した。添加が完了すると、得られた赤-橙色の溶液を室温で15時間撹拌した。混合物を真空下で濃縮し、残渣を酢酸エチルおよび水中に入れた。層を分離し、水相を酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を合わせて、飽和重炭酸ナトリウム水溶液および塩類溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させると所望のブロモ化合物が得られた(7.3g、100%):
および4-ベンゾチオフェン-2-イル-2,5-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン(0.21g、15%、96.0% AUC HPLC):
C23H23NO4Sに対する分析計算値:C、64.70;H、5.43;N、3.08;S、7.05、0.39%のH2Oおよび1.35当量のマレイン酸を有する。観測値:C、62.86;H、5.25;N、2.90;S、7.20。
工程A:-75℃で、5-ブロモ-1-ベンゾチオフェン(511mg、2.4mmol)の溶液に、t-ブチルリチウム(1.7Mペンタン溶液、1.6mL、2.6mmol)を滴下した。反応混合物を-75℃で1時間撹拌した。得られた暗褐色混合物に、2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-イソキノリン-4-オン(323mg、2.0mmol)を添加したが、これは、Hanna et al.,J. Med. Chem. 17(9):1020-1023(1974)、参照によりその全体が本明細書に組み入れられる、により記述されている方法を用いて調製したものであった。反応混合物を15時間、徐々に温めながら撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウムでクエンチし、酢酸エチル(3×50ml)で抽出した。有機抽出物を合わせ、飽和塩化ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮した。中圧シリカゲルクロマトグラフィー(10〜40%の酢酸エチル/ヘキサン)後、分取HPLCにより精製すると、生成物が得られた(65mg、11%):
実施例36で記述されているように、4-フルオロベンゼンチオールおよびブロモアセトアルデヒドジエチルアセタールから、4-(5-フルオロベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、マレイン酸塩を調製した(638mg、97.6% AUC HPLC):
C22H20FNO4Sに対する分析計算値:C、63.32;H、4.89;N、3.36、0.83%のH2Oを有する。観測値:C、63.07;H、4.60;N、3.46。
実施例36で記述されているように、3-フルオロベンゼンチオールおよびブロモアセトアルデヒドジエチルアセタールから、4-(6-フルオロベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、マレイン酸塩を調製した(252mg、96.5% AUC HPLC):
C22H20FNO4Sに対する分析計算値:C、63.40;H、4.90;N、3.36;S、7.68、0.70%のH2Oを有する。観測値:C、62.97;H、4.70;N、3.01;S、7.60。
実施例36で記述されているように、2-フルオロベンゼンチオールおよびブロモアセトアルデヒドジエチルアセタールから、4-(7-フルオロベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、マレイン酸塩を調製した(617mg、99.7% AUC HPLC):
C22H20FNO4Sに対する分析計算値:C、63.51;H、4.86;N、3.37;S、7.70、0.54%のH2Oを有する。観測値:C、63.22;H、4.49;N、3.29;S、7.94。
実施例36で記述されているように、3-クロロベンゼンチオールおよびブロモアセトアルデヒドジエチルアセタールから、4-(4-クロロベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、マレイン酸塩を調製した(290mg、96.1% AUC HPLC):
C22H20ClNO4Sに対する分析計算値:C、60.65;H、4.73;N、3.22;S、7.35、1.24%のH2Oを有する。観測値:C、60.31;H、4.49;N、3.14;S、7.64。
実施例36(工程A〜F)で記述されているように、4-クロロベンゼンチオールおよびブロモアセトアルデヒドジエチルアセタールから、4-(5-クロロベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンを調製した:
実施例36で記述されているように、3-クロロベンゼンチオールおよびブロモアセトアルデヒドジエチルアセタールから、4-(6-クロロベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、マレイン酸塩を調製した(364mg、100% AUC HPLC):
C22H20ClNO4Sに対する分析計算値:C、61.46;H、4.69;N、3.26;S、7.46。観測値:C、61.24;H、4.51;N、3.36;S、7.53。
実施例36で記述されているように、2-クロロベンゼンチオールおよびブロモアセトアルデヒドジエチルアセタールから、4-(7-クロロベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、マレイン酸塩を調製した(373mg、98.4% AUC HPLC):
C22H20NO4Sに対する分析計算値:C、60.14;H、4.78;N、3.19;2.06%のH2Oを有する。観測値:C、58.57;H、4.84;N、2.92。
実施例36で記述されているように、3-メトキシベンゼンチオールおよびブロモアセトアルデヒドジエチルアセタールから、4-(4-メトキシベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、マレイン酸塩を調製した(73mg、99.1% AUC HPLC):
工程A:室温で、アセトン(120ml)に懸濁させた4-メトキシベンゼンチオール(10.0g、71mmol)および炭酸カリウム(9.8g、71mmol)の懸濁液に、ブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール(10.2ml、68mmol)を滴下した。これらの条件下で15時間撹拌した後、反応混合物を、珪藻土を通して濾過し、アセトンですすぎ、濾液を真空下で濃縮した。得られた残渣を水および酢酸エチルに入れた。2つの層を分離し、水相を酢酸エチルで2度抽出した。有機抽出物を合わせ、水酸化ナトリウム水溶液(1M)および塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空下で濃縮した。粗材料をクロマトグラフィー(19:1のヘプタン/酢酸エチル)により精製すると、所望の生成物が得られた(16.2g、89%、94.1% AUC GC):
C23H23NO5Sに対する分析計算値:C、63.17;H、5.44;N、3.15;S、7.20、1.7%のH2Oを有する。観測値:C、62.94;H、5.42;N、2.75;S、6.80。
実施例36(工程A〜F)で記述されているように、3-メトキシベンゼンチオールおよびブロモアセトアルデヒドジエチルアセタールから、4-(6-メトキシベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンを調製した(29mg、96.9% AUC HPLC):
実施例36(工程D〜F)で記述されているように、3-ベンゾ[b]チオフェンボロン酸および4-ブロモイソキノリンから、4-(ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンを調製した:
実施例69で記述されているように、3-ブロモベンゼンチオールから、4-(ベンゾ[b]チオフェン-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、マレイン酸塩を調製した(0.13g、99.6% AUC HPLC):
C22H21NO4Sに対する分析計算値:C、64.60;H、5.48;N、3.42;S、7.83。観測値:C、66.55;H、5.52;N、3.46;S、7.87。
工程A:室温で、アセトン(200ml)に懸濁させた4-ブロモベンゼンチオール(25g、126mmol)および炭酸カリウム(18g、132mmol)の懸濁液に、ブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール(19ml、132mmol)を滴下した。15時間、これらの条件下で撹拌した後、反応混合物を、珪藻土を通して濾過し、アセトンですすぎ、濾液を真空下で濃縮した。得られた残渣を水および酢酸エチルに入れた。2つの層を分離し、水相を酢酸エチルで2度抽出した。有機抽出物を合わせ、水酸化ナトリウム水溶液(1M)および塩類溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空下で濃縮すると、クロマトグラフィー(9:1のヘプタン/酢酸エチル)後、所望の生成物が得られた(35g、91%、100% AUC GC):
;[α]25 D+60°(c1.0、MeOH、遊離塩基)および(-)-4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、塩酸塩(46mg、99.7% AUC HPLC、100%キラルHPLC):
;[α]25 D-60°(c1.0、MeOH、遊離塩基)。
工程A:0℃で、アセトン(300ml)に溶解した4-メチル桂皮酸(40g、247mmol)およびトリエチルアミン(69ml、492mmol)の溶液に、クロロギ酸エチル(28ml、293mmol)を滴下し、得られた混合物を0℃で1時間撹拌した。混合物の温度を5℃未満に維持しながら、水(100ml)に溶解したアジ化ナトリウム(26g、400mmol)の溶液を滴下した。添加が完了すると、混合物を室温で2時間撹拌した。水(400ml)を添加し、アセトンを真空下で除去した(注:ロータリーエバポレータの浴温度を40℃に維持し、ロータリーエバポレータの前面にブラストシールドを置いた)。得られたスラリーをトルエン(3×100ml)で抽出した。有機抽出物を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した。濾液を、190℃のジフェニルエーテル(200ml)に溶解したトリブチルアミン(120ml、503mmol)の溶液に滴下した。添加の進行に伴い、トルエンを反応混合物から蒸留した。添加の終わりに、混合物を210℃で2時間撹拌し、室温まで冷却した。得られたスラリーを濾過し、ヘプタンですすぐと、所望のイソキノロンが黄色固体として得られた(24g、62%):
C19H20ClNSに対する分析計算値:C、68.44;H、6.03;N、4.20、1.1当量のHClを有する。観測値:C、68.49;H、5.76;N、4.05。
工程A:アセトン(20ml)に溶解した4-ブロモチオフェノール(5.0g、26.4mmol)、2,3-ジクロロ-1-プロペン(2.6g、23.8mmol)および炭酸カリウム(4.4g、31.7mmol)の混合物を55℃で6時間撹拌した。室温まで冷却した後、アセトンを真空下で除去し、残渣を水に入れ、酢酸エチルで2度抽出した。有機層を合わせ、1M水酸化ナトリウム、水および塩類溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。ジエチルアニリン(30ml)を残渣に添加し、得られた混合物を185℃で15時間撹拌した。酢酸エチルを冷却混合物に添加し、1M HClで4度洗浄することによりジエチルアニリンを除去した。有機層を炭酸ナトリウム上で乾燥させると、5-ブロモ-2-メチルベンゾチオフェンが得られた(5.3g、88%、95.1% AUC GC):
C19H20ClNSに対する分析計算値:C、68.61;H、6.10;N、4.21、0.73%のH2Oを有する。観測値:C、68.35;H、6.55;N、4.00。
実施例41で記述されているように7-フルオロ桂皮酸および5-ブロモチオフェンから、4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-7-フルオロ-2,メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、塩酸塩を調製した(0.31g、99.5% AUC HPLC):
C18H17ClFNSに対する分析計算値:C、64.01;H、5.07;N、4.15、1.1当量のHClを有する。観測値:C、63.91;H、5.50;N、3.86。
実施例69で記述されているように3-ブロモベンゼンチオールから、4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、マレイン酸塩を調製した(0.09g、99.7% AUC HPLC):
C22H21NO4Sに対する分析計算値:C、66.82;H、5.35;N、3.54;S、8.11。観測値:C、66.76;H、5.26;N、3.42;S、7.97。
工程A:クロロホルム(18ml)に溶解した4-インドール-1-イルイソキノリン(0.88g、3.6mmol)およびインドメタン(0.67ml、10.8mmol)を60℃で15時間撹拌した。冷却した混合物を真空下で濃縮すると、メチル化粗材料が得られた(1.5g、76.4% AUC HPLC):
1.2HClを有するC18H18N2に対する分析計算値:C、70.59;H、6.27;N、9.15。観測値:C、70.74;H、6.41;N、8.96。
工程A:インドール(3.00g、25.6mmol)およびジ-tert-ブチル-ジカルボネート(6.15g、28.2mmol)を、実施例48、工程Aの合成に対し記述したように合わせた。粗生成物を真空で濃縮すると、工程Bで使用した。
C18H18N2-C4H4O4対する分析計算値:C、69.83;H、5.86;N、7.40。観測値:C、69.52;H、5.86;N、7.18。
工程A:Et2O(31.5mL)に溶解した1H-インドール-2-カルボン酸(2.50g、15.5mmol)および塩化アセチル(31mL、0.43mol)の混合物に、五塩化リン(3.55g、17.1mmol)を少しずつ添加し、その後、混合物を還流しながら1.5時間加熱した。冷却した反応混合物を減圧下で濃縮し、このようにして得られた粗生成物をヘプタンから再結晶化すると、1H-インドール-2-カルボニルクロリドが黄色針状物として得られた(2.04g、73%)。
C19H20N2-1.25C4H4O4-0.5H2Oに対する分析計算値:C、66.82;H、6.10;N、6.49。観測値:C、67.16;H、6.25;N、6.29。
工程A:CH3CN(15mL)に溶解した5-メトキシインドール(3.00g、20.4mmol)の溶液に、ジ-tert-ブチル-ジカルボネート(4.90g、22.4mmol)および触媒量のDMAPを添加した。溶液を室温で一晩中撹拌した。反応混合物を冷1N HCl(30mL)で希釈し、EtOAc(3×30mL)で抽出した。有機相を乾燥させ(Na2CO3)、減圧下で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(CH2Cl2)により精製すると、N-tert-ブチル-カルボキシレート-5-メトキシインドールが白色固体として得られた(4.89g、97%)。
C19H20N2O-1.5C4H4O4に対する分析計算値:C、64.37;H、5.62;N、6.01。観測値:C、64.00;H、5.87;N、6.17。
工程A:5-ブロモ-N-tert-ブチル-インドールカルボキシレート(1.28mg、4.34mmol)および4-イソキノリンボロン酸(900mg、5.20mmol)を、実施例48、工程Cの合成に対し記述されているように、合わせると、クロマトグラフィー後、生成物が褐色油として得られた(314mg、21%)。
C18H18N2-1.3C4H4O4に対する分析計算値:C、67.50;H、5.66;N、6.80。観測値:C、67.43;H、5.66;N、6.78。
工程A:0℃の、臭化水素酸(24ml)に懸濁させた2-メチル-5-アミノベンゾチアゾールジヒドロクロリド(2.0g、8mmol)の懸濁液に、亜硝酸ナトリウム(0.9g、13mmol)を少しずつ添加した。得られた混合物を、0℃の、臭化水素酸(50ml)に溶解した臭化銅(I)(4.0g、14mmol)の溶液に滴下した。0℃で2時間撹拌した後、水を添加した。水酸化アンモニウム水溶液を用いて反応混合物をpH9まで塩基性化し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、硫酸マグネシウム上で乾燥させると、クロマトグラフィー(9:1のヘプタン/酢酸エチル)後、2-メチル-5-ブロモベンゾチアゾールが得られた(1.0g、52%、82% AUC GC):
C18H19ClN2Sに対する分析計算値:C、61.91;H、5.45;N、8.02、1.5当量のHClを有する。観測値:C、61.61;H、5.79;N、7.90。
工程A:Huffman et al., J. Med. Chem. 39:3875-3877(1996)、参照により全体が本明細書に組み入れられる、において発表された手順に従い、2-インダノンを用い、トリフルオロ-メタンスルホン酸1H-インデン-2-イルエステルを合成すると、収率は87%であった:
C19H19N-1.05C4H4O4に対する分析計算値:C、72.71;H、6.10;N、3.65。観測値:C、72.78;H、6.17;N、3.65。
実施例58(工程A〜D)において記述されているように、5-アセチルインダンおよびベンジルアミンから、4-インダン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンを調製した。これを酢酸エチルに溶解し、2M塩酸のジエチルエーテル溶液(2当量)で処理すると、対応する塩酸塩が得られた(2.15g、99.4% AUC HPLC):
C19H22ClNに対する分析計算値:C、76.11;H、7.40;N、4.67。観測値:C、75.87;H、7.57;N、4.52。
実施例56において記述されているように、1-ナフタレンボロン酸および4-ブロモイソキノリンから、2-メチル-4-ナフタレン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンを調製した。(0.16g、99.5% AUC HPLC):
実施例56において記述されているように、4-メチル-1-ナフタレンボロン酸および4-ブロモイソキノリンから、2-メチル-4-(4-メチルナフタレン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンを調製した。(0.17g、98.9% AUC HPLC):
工程A:1,2-ジメトキシエタン(10ml)に溶解した4-ブロモイソキノリン(1.0g、4.8mmol)およびトリフェニルホスフィン(0.3g、0.9mmol)の溶液に、2-ナフタレンボロン酸(1.2g、7.2mmol)を添加した。混合物をアルゴンで脱ガスした。酢酸パラジウム(II)(0.1g、0.5mmol)を添加し、懸濁液を室温で20分間撹拌した。炭酸ナトリウム水溶液(5.8ml、2M)を添加し、懸濁液をアルゴンで脱ガスした。85℃で3時間撹拌した後、冷却した混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで1度抽出した。抽出物を合わせ、硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、真空下で濃縮し、クロマトグラフィー(5:1のヘプタン/酢酸エチル)により精製すると、所望の生成物が得られた(1.1g、90%、95% AUC GC):
実施例58で記述されているように、2,5-ジメチル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、マレイン酸を調製した(0.16g、98.5% AUC HPLC):
C25H25NO4に対する分析計算値:C、72.59;H、6.38;N、3.35、2.00% H2Oおよび1.37% EtOHを有する。観測値:C、72.24;H、6.38;N、3.05。
工程A:室温の、ジクロロメタン(20ml)およびメタノール(20ml)に溶解した2-アセチルナフタレン(5.0g、29mmol)の溶液に、ジクロロメタン(80ml)に溶解したテトラブチルアンモニウムトリブロミド(15.6g、32mmol)の溶液を滴下した。添加が完了すると、得られた赤-橙色の溶液を室温で15時間撹拌した。混合物を真空下で濃縮し、残渣を酢酸エチルおよび水中に入れた。層を分離し、水相を酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を合わせて、飽和重炭酸ナトリウム水溶液および塩類溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させると所望のブロモ化合物が得られた(7.6g、100%):
および4-ナフタレン-2-イル-2,5-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン(0.44g、31%、99.1% AUC HPLC):
工程A:メチルアミン水溶液およびNaBH4を使用して、還元アミノ化により、o-トルアルデヒドをメチル-(2-メチル-ベンジル)-アミンに変換させた。その後、メチル-(2-メチル-ベンジル)-アミンを、2-ブロモ-2'-アセトナフトンによりアルキル化し、続いてNaBH4により還元すると、2-[メチル-(2-メチル-ベンジル)-アミノ]-1-ナフタレン-2-イル-エタノールが透明な、淡黄色油として得られた:
工程A:実施例64(工程A〜C)で記述されているように、ブロモベンゼンおよび無水コハク酸から、7-ブロモ-3,4-ジヒドロナフタレン-1-オンを調製した。
C24H22ClNO4に対する分析計算値:C、67.35;H、5.23;Cl、8.28;N、3.27、0.95% H2Oを有する。観測値:C、67.55;H、5.53;Cl、8.45;N、3.15。
工程A:実施例60(工程A〜C)で記述されているように、2-アミノ-7-ブロモナフタレン(14g)を調製した。
C24H22FNO4に対する分析計算値:C、70.47;H、5.47;F、4.64;N、3.43、0.38% H2Oを有する。観測値:C、70.33;H、5.78;F、4.38;N、3.30。
実施例56で記述されているように、6-メトキシ-2-ナフタレンボロン酸および4-ブロモイソキノリンから、4-(6-メトキシナフタレン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンを調製した:
工程A:ジクロロメタン(100ml)および水(60ml)に溶解した2,7-ジヒドロキシナフタレン(6.6g、40mmol)の溶液に、水酸化ナトリウム(20ml、1M)および硫酸ジメチル(15.0ml、158mmol)を滴下した。追加の水酸化ナトリウム(20ml、1M)および硫酸ジメチル(15.0ml、158mmol)を添加し、得られた混合物を室温で2時間撹拌した。2つの相を分離し、水層をジクロロメタンで2度抽出した。有機抽出物を合わせ、1M HClで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空下げ濃縮した。粗材料を、クロマトグラフィー(5:1のヘプタン/酢酸エチル)により精製すると、2-ヒドロキシ-7-メトキシナフタレンが得られた(2.1g、30%、100% AUC HPLC):
C25H25NO5に対する分析計算値:C、71.58;H、6.01;N、3.34。観測値:C、71.55;H、6.22;N、3.28。
工程A:80℃の、シクロヘキサン(200ml)に溶解した塩化アルミニウム(109g、0.82mmol)および無水コハク酸(41g、0.41mol)の混合物に、ブロモベンゼン(150ml、1.42mol)を一度に添加し、得られた混合物を80℃で2時間撹拌した。40℃未満まで冷却した後、混合物を、6M HCl(200ml)および氷中に徐々に注ぎ入れると、黄色固体が沈殿した。メチルtert-ブチルエーテルを添加し、固体を溶解させ、相を分離した。有機層を水で3度洗浄し、2M NaOH中に抽出した。抽出水溶液を6M HClで酸性化しpH1とし、メチルtert-ブチルエーテルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮して残渣とした。70℃の、50:35:15のシクロヘキサン/トルエン/イソプロパノール中に残渣を溶解し、続いて室温まで冷却し、濾過し、得られた固体をヘキサンと共沸させることにより再結晶化させると、所望の化合物が白色固体として得られた(57g、55%):
C25H25NO5に対する分析計算値:C、71.05;H、6.10;N、3.27、0.2%のH2Oおよび0.17のEtOHを有する。観測値:C、70.53;H、6.04;N、3.13。
実施例58(工程A〜D)で記述されているように、6-アセチルテトラリンおよびベンジルアミンから、2-メチル-4-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンを調製した。これを酢酸エチルに溶解し、2M 塩酸のジエチルエーテル溶液(2当量)で処理すると、対応する塩酸塩が得られた(0.43g、98.6% AUC HPLC):
C20H24ClNに対する分析計算値:C、75.60;H、7.59;N、4.41、1.1当量のHClを有する。観測値:C、75.44;H、8.11;N、4.26。
工程A:THF(34.3mL)に懸濁させたNaH(0.49g、12.4mmol、60%油中分散物)の氷冷懸濁液に、サリチルアルデヒド(1.1mL、10.3mmol)を25分にわたり添加した。0℃で2.5時間後、トリメチル-2-ホスホノアクリレート(1.6mL、10.3mmol)を、反応混合物に10分にわたり添加した。氷浴を除去し、反応混合物を室温で2時間、その後、70℃で2時間撹拌した。冷却反応混合物を水でクエンチし、生成物をEt2O(3×75mL)中に抽出した。Et2O抽出物を塩類溶液で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をEt2O(100mL)に再溶解し、10% NaHSO3および塩類溶液で洗浄し、乾燥させ(MgSO4)、濾過し、濃縮すると生成物が白色固体として得られた(1.96g、定量的、粗):
C19H19NO-C4H4O4-0.25 H2Oに対する分析計算値:C、69.42;H、5.95;N、3.52。観測値:C、69.28;H、5.58;N、3.47。
工程A:Paquette et al., J. Org. Chem. 56:6199-6205(1991)、参照により全体が本明細書に組み入れられる、において公表された手順に従い、8-ブロモ-6,7-ジヒドロ-5H-ベンゾシクロヘプテンを合成した。
C21H23N-C4H4O4に対する分析計算値:C、74.05;H、6.71;N、3.45。観測値:C、73.91;H、6.73;N、3.43。
実施例40(工程A〜E)で記述されているように、2-ブロモベンゼンチオールから4-ベンゾ[b]チオフェン-7-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンを調製し、マレイン酸(1当量)を含むエタノール(2ml)を用いた結晶化により、対応するマレイン酸に変換した(0.14g、99.2% AUC HPLC):
C22H21NO4Sに対する分析計算値:C、64.60;H、5.48;N、3.42;S、7.83、3.2% H2Oを有する。観測値:C、64.11;H、5.56;N、2.98;S、7.87。
工程A:-75℃の6-ブロモキノリン(624mg、3.0mmol)の溶液に、t-ブチルリチウム(1.7Mペンタン溶液、1.95mL、3.3mmol)を滴下した。反応混合物を-75℃で1時間撹拌した。Hanna et al., J. Med. Chem., 17(9):1020-1023(1974)、参照により全体が本明細書に組み入れられる、により記述されている方法を用いて調製した7-メトキシ-2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-イソキノリン-4-オン(383mg、2.0mmol)を、得られた暗褐色混合物に添加した。反応混合物を15時間、徐々に温めながら撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウムでクエンチし、酢酸エチル(3×50ml)で抽出した。有機抽出物を合わせ、飽和塩化ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮した。中圧シリカゲルクロマトグラフィー(0〜5%メタノール/ジクロロメタン)により精製すると生成物が得られた(225mg、35%):
工程A:実施例70の工程Aから得られた生成物(250mg、0.78mmol)をHCl/エタノール(塩化アセチル1.5mLをエタノール25mLと混合することにより調製)中、2時間還流しながら加熱した。溶媒を減圧下で除去した。残渣をメタノール(25mL)に再溶解し、水素化ホウ素ナトリウム(300mg、7.8mmol)を溶液に添加した。反応混合物を室温で4時間撹拌した。ESI MS分析から、反応が完了していないことが示された。追加のシアノ水素化ホウ素ナトリウム(250mg、4mmol)をこの混合物に添加した。得られた反応混合物を室温で16時間撹拌した。その後、混合物を水でクエンチし、酢酸エチル(3×50ml)で抽出した。有機抽出物を合わせ、飽和塩化ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮した。中圧シリカゲルクロマトグラフィー(0〜5%のメタノール/ジクロロメタン)により精製すると生成物が得られた(105mg、44%):
工程A:クロロホルム(120mL)に溶解した2-アセチルベンゾ[b]チオフェン(5.0g、28mmol)の溶液に、2バッチのピリジニウムブロミドペルブロミド(9.6g、28mmol)を添加した。反応溶液を室温で2時間撹拌し、その後、水、HCl水溶液(2M)、水および塩類溶液で洗浄した。得られた溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮すると、所望のブロモケトンが褐色固体として得られ(7.4g、粗)、これを次の工程でさらに精製せずに使用した:
C22H19N3S-C4H4O4-H2Oに対する分析計算値:C、63.53;H、5.13;N、8.55。観測値:C、63.66;H、4.90;N、8.43。(-)-鏡像異性体(0.11g、0.31mmol)をメタノール(3mL)およびジクロロメタン(3mL)の混合物に溶解し、1当量のマレイン酸(35mg、0.31mmol)を溶液に添加した。得られた溶液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をメタノール(5mL)および水(25mL)の混合物に溶解し、一晩中凍結乾燥させると、(-)-4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、マレイン酸塩が白色固体として得られた(0.14g、98%、>99% AUC HPLC):mp 100〜104℃;
C22H19N3S-C4H4O4-H2Oに対する分析計算値:C、63.53;H、5.13;N、8.55。観測値:C、63.46;H、5.07;N、8.43。
工程A:クロロホルム(120mL)に溶解した2-アセチルベンゾ[b]チオフェン(5.0g、28mmol)の溶液に、2バッチのピリジニウムブロミドペルブロミド(9.6g、28mmol)を添加した。反応溶液を室温で2時間撹拌し、その後、水、HCl水溶液(2M)、水および塩類溶液で洗浄した。得られた溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮すると、所望のブロモケトンが褐色固体として得られ(7.4g、粗)、これを次の工程でさらに精製せずに使用した:
メタノール(2mL)に溶解した、新たに得られた7-ピラジニルテトラヒドロイソキノリン(67mg、0.19mmol)の溶液に、マレイン酸(22mg、0.19mmol)を添加し、続いて水(10mL)を徐々に添加した。得られた反応溶液を一晩中凍結乾燥させると、(+/-)-4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、マレイン酸塩がオフホワイトの固体として得られた(87mg):mp 102〜105℃;
工程A:クロロホルム(120mL)に溶解した2-アセチルベンゾ[b]チオフェン(5.0g、28mmol)の溶液に、2バッチのピリジニウムブロミドペルブロミド(9.6g、28mmol)を添加した。反応溶液を室温で2時間撹拌し、その後、水、HCl水溶液(2M)、水および塩類溶液で洗浄した。得られた溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮すると、所望のブロモケトンが褐色固体として得られ(7.4g、粗)、これを次の工程でさらに精製せずに使用した:
メタノール(2mL)に溶解した、7-ピリミジニルテトラヒドロイソキノリン(34mg、0.095mmol)の溶液に、マレイン酸(11mg、0.095mmol)を添加し、続いて水(10mL)を徐々に添加した。得られた反応溶液を一晩中凍結乾燥させると、(+/-)-4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、マレイン酸塩が淡黄色固体として得られた(42mg):mp 103〜106℃;
工程A:クロロホルム(120mL)に溶解した2-アセチルベンゾ[b]チオフェン(5.0g、28mmol)の溶液に、2バッチのピリジニウムブロミドペルブロミド(9.6g、28mmol)を添加した。反応溶液を室温で2時間撹拌し、その後、水、HCl水溶液(2M)、水および塩類溶液で洗浄した。得られた溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮すると、所望のブロモケトンが褐色固体として得られ(7.4g、粗)、これを次の工程でさらに精製せずに使用した:
メタノール(2mL)に溶解した、7-ピリミジニルテトラヒドロイソキノリン(49mg、0.14mmol)の溶液に、マレイン酸(16mg、0.14mmol)を添加し、続いて水(10mL)を徐々に添加した。得られた反応溶液を一晩中凍結乾燥させると、(+/-)-4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、マレイン酸塩がオフホワイトの固体として得られた(64mg):mp 103〜107℃;
工程A:クロロホルム(120mL)に溶解した2-アセチルベンゾ[b]チオフェン(5.0g、28mmol)の溶液に、2バッチのピリジニウムブロミドペルブロミド(9.6g、28mmol)を添加した。反応溶液を室温で2時間撹拌し、その後、水、HCl水溶液(2M)、水および塩類溶液で洗浄した。得られた溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮すると、所望のブロモケトンが褐色固体として得られ(7.4g、粗)、これを次の工程でさらに精製せずに使用した:
メタノール(2mL)に溶解した、7-イソキサゾールテトラヒドロイソキノリン(28mg、0.075mmol)の溶液に、マレイン酸(8.7mg、0.075mmol)を添加し、続いて水(10mL)を徐々に添加した。得られた反応溶液を一晩中凍結乾燥させると、(+/-)-4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(3,5-ジメチルイソキサゾール-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、マレイン酸塩が淡黄色固体として得られた(35mg):mp 92〜95℃;
工程A:クロロホルム(120mL)に溶解した2-アセチルベンゾ[b]チオフェン(5.0g、28mmol)の溶液に、2バッチのピリジニウムブロミドペルブロミド(9.6g、28mmol)を添加した。反応溶液を室温で2時間撹拌し、その後、水、HCl水溶液(2M)、水および塩類溶液で洗浄した。得られた溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮すると、所望のブロモケトンが褐色固体として得られ(7.4g、粗)、これを次の工程でさらに精製せずに使用した:
C22H24N2OS-1.125C4H4O4-0.75H2Oに対する分析計算値:C、62.56;H、5.95;N、5.51。観測値:C、62.45;H、5.95;N、5.14。メタノール(5mL)に溶解した(-)-鏡像異性体(0.13g、0.36mmol)の溶液に、マレイン酸(40mg、0.35mmol)を添加し、続いて水(25mL)を徐々に添加した。得られた溶液を一晩中凍結乾燥させると、(-)-4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、マレイン酸塩がオフホワイトの固体として得られた(0.16g、98%、AUC HPLC>99%):mp 142〜145℃;
C22H24N2OS-C4H4O4-H2Oに対する分析計算値:C、62.63;H、6.06;N、5.62。観測値:C、62.45;H、5.89;N、5.32。
工程A:クロロホルム(120mL)に溶解した2-アセチルベンゾ[b]チオフェン(5.0g、28mmol)の溶液に、2バッチのピリジニウムブロミドペルブロミド(9.6g、28mmol)を添加した。反応溶液を室温で2時間撹拌し、その後、水、HCl水溶液(2M)、水および塩類溶液で洗浄した。得られた溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮すると、所望のブロモケトンが褐色固体として得られ(7.4g、粗)、これを次の工程でさらに精製せずに使用した:
C23H25N2S-C4H4O4-1.5H2Oに対する分析計算値:C、64.14;H、6.58;N、5.54。観測値:C、63.94;H、6.20;N、5.40。
C23H25N2S-C4H4O4-0.75H2Oに対する分析計算値:C、65.90;H、6.45;N、5.69。観測値:C、65.74;H、6.27;N、5.51。
工程A:クロロホルム(120mL)に溶解した2-アセチルベンゾ[b]チオフェン(5.0g、28mmol)の溶液に、2バッチのピリジニウムブロミドペルブロミド(9.6g、28mmol)を添加した。反応溶液を室温で2時間撹拌し、その後、水、HCl水溶液(2M)、水および塩類溶液で洗浄した。得られた溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮すると、所望のブロモケトンが褐色固体として得られ(7.4g、粗)、これを次の工程でさらに精製せずに使用した:
工程A:-78℃の、トルエン(10mL)に溶解した、実施例79の工程Hから得られた(+)-鏡像異性体、遊離塩基(0.25g、0.82mmol)の溶液に、水素化ジイソブチルアルミニウム(0.90mL、0.90mmol、1Mトルエン溶液)を添加した。添加後、反応溶液を徐々に室温まで温め、一晩中撹拌した。その後、得られた反応混合物に飽和ロッシェル塩溶液を徐々に添加し、得られたスラリーを激しく2時間撹拌した。有機相を分離し、水溶液を酢酸エチルで2度抽出した。有機抽出物を合わせ、塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー(95:5のジクロロメタン/メタノール)により精製すると、所望の生成物が無色油として得られた(78mg、30%):
C22H24N2OS-2C4H4O4-1.875H2Oに対する分析計算値:C、57.77;H、5.90;N、4.35。観測値:C、58.09;H、5.58;N、3.95。
工程A:クロロホルム(120mL)に溶解した2-アセチルベンゾ[b]チオフェン(5.0g、28mmol)の溶液に、2バッチのピリジニウムブロミドペルブロミド(9.6g、28mmol)を添加した。反応溶液を室温で2時間撹拌し、その後、水、HCl水溶液(2M)、水および塩類溶液で洗浄した。得られた溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮すると、所望のブロモケトンが褐色固体として得られ(7.4g、粗)、これを次の工程でさらに精製せずに使用した:
C19H16N2S-1.5C4H4O4-1.5H2Oに対する分析計算値:C、59.40;H、4.98;N、5.54。観測値:C、59.36;H、4.60;N、5.64。
工程A:0℃の、N,N-ジメチルホルムアミド(270mL)に溶解した3-ブロモチオフェノール(14.8g、78mmol)の溶液に、水素化ナトリウム(3.6g、90mmol)をバッチで添加した。添加後、反応溶液を室温で30分間撹拌し、これに、ブロモアセトアルデヒドジメチルアセタール(9.7mL、82mmol)を添加した。反応混合物を室温で2時間撹拌した。得られた溶液を酢酸エチルで希釈し、水および塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン〜95:5のヘキサン/酢酸エチル)により精製すると、所望の生成物が淡黄色油として得られた(20.6g、95%):
工程A:0℃の、N,N-ジメチルホルムアミド(270mL)に溶解した3-ブロモチオフェノール(14.8g、78mmol)の溶液に、水素化ナトリウム(3.6g、90mmol)をバッチで添加した。添加後、反応溶液を室温で30分間撹拌し、これに、ブロモアセトアルデヒドジメチルアセタール(9.7mL、82mmol)を添加した。反応混合物を室温で2時間撹拌した。得られた溶液を酢酸エチルで希釈し、水および塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン〜95:5のヘキサン/酢酸エチル)により精製すると、所望の生成物が淡黄色油として得られた(20.6g、95%):
工程A:文献(Chenard et al., J. Org. Chem., 48:4312-4317(1983)、参照により全体が本明細書に組み入れられる)に記述されている手順に従い、5-ブロモ-4-メトキシ-ベンゾチオフェンを調製した。1,2-ジメトキシエタン(50mL)および水(10mL)に溶解した5-ブロモ-4-メトキシ-ベンゾチオフェン(2.43g、10mmol)、イソキノリン-4-ボロン酸(2.08g、12mmol)および炭酸セシウム(9.77g、30mmol)の混合物をアルゴンで脱ガスした。Pd(PPh3)4(693mg、0.6mmol)を添加し、反応混合物を15時間、還流しながら加熱した。冷却した反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで2度抽出した。有機抽出物を合わせ、塩類溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、10%〜50%の酢酸エチル/ヘキサン)により精製すると、所望の生成物が得られた(2.02g、69%):
この材料を、分取キラルHPLC(CHIRALPAK ADカラム、99:1:0.1のヘプタン/IPA/ジエチルアミンを溶離剤として使用)により分割すると、(+)-鏡像異性体[[α]25 D+66.4°(c0.1、メタノール)](323mg、98.6% AUC HPLC)および(-)-鏡像異性体[[α]25 D-36.0°(c0.1、メタノール)](346mg、>99% AUC HPLC)が得られた。
工程A:ジメチルスルホキシド(5mL)に溶解した、実施例85の工程Aから得られた粗生成物(390mg、0.776mmol)および酢酸カリウム(229mg、2.33mmol)の混合物に、ビス(ピナコラト)ジボロン(217mg、0.854mmol)を添加した。反応混合物をアルゴンで脱ガスした。PdCl2(dppf)(34mg、0.047mmol)を添加し、反応混合物を80℃で2時間撹拌し、冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで2度抽出した。有機抽出物を合わせ、塩類溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮すると所望のボロナートが得られた(546mg、>99%粗収率)。ESI MS m/z=436[M+H]+。この粗生成物を次の工程でさらに精製せずに使用した。
C23H21N3OS・C4H4O4・H2Oに対する分析計算値:C、62.17;H、5.22;N、8.06。観測値:C、62.43;H、5.09;N、7.71。
工程A:ジメチルホルムアミド(10mL)に溶解した、実施例83の工程Aから得られた粗生成物(545g、1.19mmol)および炭酸ナトリウム(2M、1.8mL、3.6mmol)の混合物に、3-クロロ-6-メチル-ピリダジン(230mg、1.78mmol)を添加した。反応混合物をアルゴンで脱ガスした。PdCl2(dppf)(52mg、0.071mmol)を添加し、反応混合物を100℃で3時間撹拌し、冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで2度抽出した。有機抽出物を合わせ、塩類溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、3%〜6%のMeOH/CH2Cl2)により精製すると、所望の生成物が得られた(300mg、3工程に対し63%):
工程A:0℃の、ジクロロメタン(15mL)に溶解した、実施例87の工程Fから得られた(+)-鏡像異性体(434mg、1.33mmol)およびトリエチルアミン(202mg、2.0mmol)の溶液に、無水トリフリック酸(416mg、1.74mmol)を添加した。反応混合物を0℃で0.5時間撹拌し、その後、水で希釈し、ジクロロメタンで2度抽出した。有機抽出物を合わせ、塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮すると所望のトリフラートが得られた(670mg、>99%粗収率)。ESI MS m/z=458[M+H]+。この粗生成物を次の工程でさらに精製せずに使用した。
C23H26N2O2S・C4H4O4・0.75H2Oに対する分析計算値:C、61.87;H、6.06;N、5.34。観測値:C、62.01;H、5.83;N、4.94。
工程A:メタノール(3mL)に溶解した、実施例87の工程Eから得られた5-ヒドロキシ位置異性体(96mg、0.295mmol)の溶液に、マレイン酸(34.6mg、0.295mmol)を添加した。溶媒を減圧下で除去すると、(+/-)-4-(4-メトキシ-ベンゾチオフェン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-5-オール、マレイン酸塩がオフホワイトの固体として得られた(130mg、99%、>99% AUC HPLC):
工程A:文献(Chenard et al., J. Org. Chem., 48:4312-4317(1983)、参照により全体が本明細書に組み入れられる)に記述されている手順に従い、5-ブロモ-4-メトキシ-ベンゾチオフェンを調製した。DMF(100mL)および水(10mL)に溶解した5-ブロモ-4-メトキシ-ベンゾチオフェン(9.39g、38.6mmol)、n-ブチルビニルエーテル(19.3g、193mmol)、炭酸カリウム(6.4g、46.3mmol)、dppp(1.05g、2.55mmol)およびPd(OAc)2(260mg、1.16mmol)の混合物を6時間、還流しながら加熱した。混合物を室温まで冷却させ、その後、2N HCl(150mL)を添加した。得られた混合物を室温で0.5時間撹拌し、酢酸エチルで3度抽出した。有機抽出物を合わせ、飽和重炭酸ナトリウムおよび塩類溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、5%〜15%の酢酸エチル/ヘキサン)により精製すると、所望の生成物が得られた(7.06g、88%):
7-ヒドロキシ位置異性体:
工程A:48% HBr(5mL)および酢酸(1mL)に溶解した、実施例82の工程Cから得られた(+)-鏡像異性体(220mg、0.711mmol)の混合物を、2時間還流しながら加熱した。溶媒および過剰HBrを減圧下で除去した。残渣を酢酸エチルおよび飽和重炭酸ナトリウムにより分配した。水層を酢酸エチルで抽出した。抽出物を合わせ、塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、20%〜50%の酢酸エチル/ヘキサン)により精製すると、所望のフェノールが得られた(100mg、48%、>99% AUC HPLC):[[α]25 D+220.0°(c0.12、メタノール)];
工程A:48% HBr(5mL)および酢酸(1mL)に溶解した、実施例90の工程Bから得られた(+)-鏡像異性体(225mg、0.695mmol)の混合物を、2時間還流しながら加熱した。溶媒および過剰HBrを減圧下で除去した。残渣を酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウムの間で分配させた。水層を酢酸エチルで抽出した。抽出物を合わせ、塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、0%〜2%のメタノール/ジクロロメタン)により精製すると、所望のフェノールが得られた(130mg、60%、>99% AUC HPLC):[[α]25 D+250.8°(c0.13、メタノール)];
工程A:ジクロロメタン(15mL)に溶解した、実施例82の工程Aから得られた生成物(1.0g、3.43mmol)の氷冷溶液にエチルトリフラート(676mg、3.77mmol)を添加した。反応混合物を0℃で0.5時間撹拌した。その後、溶媒を減圧下で除去すると所望の生成物が得られた(1.7g、>99%粗収率):ESI MS m/z=320[M]+。この粗生成物を次の工程でさらに精製せずに使用した。
この材料を、分取キラルHPLC(CHIRALPAK ADカラム、98:2:0.1のヘプタン/IPA/ジエチルアミンを溶離剤として使用)により分割すると、(+)-鏡像異性体[[α]25 D+51.2°(c0.1、メタノール)](331mg、>99% AUC HPLC)および(-)-鏡像異性体[[α]25 D-88.5°(c0.1、メタノール)](342mg、>99% AUC HPLC)が得られた。
工程A:実施例82の工程Cから得られたラセミ生成物(0.063g、2.0mmol)を臭化水素酸(25mL)に溶解し、3.5時間還流させた。溶液を真空で濃縮し、メタノールに再溶解し、濃縮した。固体を飽和重炭酸ナトリウム溶液で処理し、塩化メチレンで抽出した。抽出物を塩類溶液で洗浄し、その後、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発させるとオフホワイトの固体が得られた(0.58g、96%)。ESI MS m/z 296[M+H]+。
工程A:-75℃の、5-ブロモベンゾチオフェン(511mg、2.4mmol)の溶液に、t-ブチルリチウム(1.7Mペンタン溶液、1.6mL、2.6mmol)を滴下した。反応混合物を-75℃で1時間撹拌した。得られた暗褐色混合物に、2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-イソキノリン-4-オン(323mg、2.0mmol)、Hanna et al., J. Med. Chem., 17(9):1020-1023(1074)、参照により全体が本明細書に組み入れられる、により記述されている方法を用いて調製、を添加した。反応混合物を15時間、徐々に温めながら撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウムでクエンチし、酢酸エチル(3×50ml)で抽出した。有機抽出物を合わせ、飽和塩化ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮した。中圧シリカゲルクロマトグラフィー(10〜40%酢酸エチル/ヘキサン)、続いて分取HPLCにより精製すると、4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン-4-オール(65mg、11%)および4-(5-ブロモベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール(58mg、8%)が得られた。4-(ベンゾチオフェン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール:
4-(5-ブロモベンゾチオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール:
工程A:テトラヒドロフラン(10mL)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.45mL、2.6mmol)に溶解した、実施例96の工程Cから得られた1-ベンゾチオフェン-5-イル-2-ブロモ-エタノン(0.5g、1.99mmol)の撹拌溶液に、N2下、3.0時間にわたり、N-メチルベンジルアミン(0.26mL、2.0mmol)を添加した。溶媒を除去し、残渣に水を添加し、酢酸エチルで3度抽出した。有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮すると黄色油が得られた。油をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、25%酢酸エチル/ヘキサン)により精製すると、所望の生成物が黄色油として得られた(0.36g、62%):
工程A:0℃の、ジクロロメタン(4.5mL)に懸濁させた、実施例92から得られた4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール(300mg、1.02mmol)およびトリメチルシリルシアニド(0.68mL、5.1mmol)の懸濁液に、ジクロロメタン(0.51mL、1.0M)に溶解した塩化スズ(IV)を滴下した。得られた溶液を室温で一晩中撹拌させ、その後、ジクロロメタンに溶解した追加の塩化スズ(IV)(1.02mL、1.0M)を添加し、溶液を室温でさらに24時間撹拌した。炭酸カリウム(636mg、4.60mmol)、フッ化カリウム水和物(435mg、7.49mmol)、その後、水(0.135mL、7.50mmol)を添加し、混合物を一晩中撹拌した。シリカゲル(2.5g)および、混合物を撹拌可能なものにするのに十分な水を添加し、混合物を濾過した。フィルタパッドを酢酸エチルで洗浄した。有機層を飽和重炭酸ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空下で濃縮した。粗材料を、シリカプラグ(1:1のヘキサン/酢酸エチル)を通して濾過した。濾液を真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(95:5、その後90:10のヘキサン/酢酸エチル)により精製すると、4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-カルボニトリルが得られた(17mg、6%)。エタノールから再結晶化させると、10mgの白色固体が得られた。カルボニトリル(10mg、0.033mmol)を、最小量のメタノールに溶解し、メタノールに溶解したフマル酸(3.0mg、0.026mmol)の溶液で処理することにより、フマル酸塩に変換した。溶液を濃縮乾燥させ、残渣を1:1のアセトニトリル/水に溶解し、凍結乾燥させると、4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-カルボニトリル、フマル酸塩が得られた(13mg、94%、>99% AUC HPLC):mp 170〜172℃;
AcOH(20mL)に溶解した、実施例96の工程Fから得られた(+)-鏡像異性体(遊離塩基、0.5g、1.6mmol)の溶液に、HBr(20mL、48%)を添加した。反応物を3.5時間還流させた。室温まで冷却した後、溶媒を真空下で除去した。残渣を、飽和NaHCO3水溶液で中和した。生成物をEtOAc(2×100mL)で抽出した。有機層を合わせ、塩類溶液(100mL)で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、濃縮すると、オフホワイトの固体が得られ、これを中圧クロマトグラフィー(溶離剤:MeOH/ジクロロメタン 1:99〜5:95)により精製すると、(+)-4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オールが白色固体として得られた(460mg、1.5mmol、96%):[α]25 D+85°(c 0.02、メタノール)。固体(28mg、0.09mmol)をMeOH(5mL)に溶解し、この溶液に、フマル酸(11mg、0.10mmol)を添加した。溶液を1mL未満まで濃縮した。この溶液に水(5mL)を添加した。得られた懸濁液をその後、凍結乾燥機で凍結乾燥させると、(+)-4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-7-ヒドロキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、フマル酸塩が白色固体として得られた(33mg、85%、>99% AUC HPLC):mp 155〜157℃;
工程A:CuCN(86g、960mmol)、5-ブロモベンゾ[b]チオフェン(157g、723mmol)、ピリジン(80mL)およびDMF(1400mL)の混合物を14時間還流させながら加熱した。80℃まで冷却した後、反応混合物を、氷浴により冷却したエチレンジアミンの冷水溶液(400mLを含む2Lの水)に注ぎ入れた。生成物をエーテルで抽出した(2×1.5L)。エーテル層を塩類溶液(1L)で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、濃縮した。残渣をCHCl3/ヘキサン(50mL/2000mL)から再結晶化すると、ベンゾ[b]チオフェン-5-カルボニトリルが白色固体として得られた(106g、90%):
工程A:0℃に冷却したジクロロメタン(200mL)に溶解した、実施例95に従い得られた生成物(遊離塩基、6.0g、20.3mmol)の溶液に、無水トリフリック酸(11.2g、40.7mmol)を添加した。室温で1時間撹拌した後、反応材料を飽和NaHCO3水溶液(200mL)に注ぎ入れた。分離した有機層を塩類溶液(300mL)で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、濃縮すると所望のトリフラートが淡黄色油として得られた(9.0g、定量的、粗):
C22H19N3S・1.75C4H4O4に対する分析計算値:C、62.13;H、4.67;N、7.50。観測値:C、61.80;H、4.81;N、7.17。
工程A:実施例97の工程Bから得られた生成物(2.0g、粗)、3,6-ジクロロピリダジン(1.0g)、Na2CO3(1.56g、14.7mmol)、H2O(4mL)、およびDMF(20mL)の混合物をアルゴンでパージした。PdCl2dppf(600mg、0.74mmol)を添加した。混合物を80℃で4時間、85℃で1時間加熱した。室温まで冷却した後、反応物をジクロロメタン(200mL)で希釈し、セライトを通して濾過した。濾液を水(200mL)および塩類溶液(200mL)で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、濃縮した。残渣を中圧クロマトグラフィー(溶離剤:MeOH/EtOAc/ヘキサン 1:9:10)により精製すると所望の生成物がオフホワイトの固体として得られた(410mg、87%):
C22H24N4S・2.0C4H4O4・0.25H2O対する分析計算値:C、60.32;H、5.14;N、8.79。観測値:C、60.03;H、4.94;N、8.87。
工程A:DMF(250mL)に溶解した、実施例98の調製における工程Fに従い得られた(-)-4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-7-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン(10.00g、32.3mmol)およびナトリウムエタンチオラート(11.3g、134.3mmol)の混合物を140℃で、N2雰囲気下、14時間加熱した。反応混合物を氷浴で冷却し、その後、飽和NH4Cl(250mL)を添加した。水相をDCM(3×750mL)で抽出し、有機抽出物を合わせ、水(3×500mL)、塩類溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、真空で濃縮した。粗材料をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離剤:5% MeOH/CH2Cl2)により精製すると、(-)-4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オールが橙-褐色固体として得られた(6.64g、70%):
実施例97の工程Aから得られた生成物(2.5g、粗)、モルホリン(1.03g、11.8mmol)、Pd(OAc)2(198mg、0.88mmol)、X-phos(1.67g、3.51mmol)、Cs2CO3(5.58g、17.6mmol)およびトルエン(20mL)の混合物をマイクロ波反応容器に入れた。容器をマイクロ波反応器内で加熱した(プログラム:10分ランプ、160℃、30分)。室温まで冷却した後、反応物をジクロロメタン(100mL)で希釈し、セライトを通して濾過した。濾液を飽和塩化アンモニウム水溶液(100mL)および塩類溶液(100mL)で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、濃縮した。残渣を中圧クロマトグラフィー(溶離剤:MeOH/EtOAc/ヘキサン 1:19:20)、続いて別の中圧クロマトグラフィー(溶離剤:MeOH/CH2Cl2 1:39〜1:19)により精製すると、4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンが無色油として得られた(320mg、3工程に対し14%)。これをその後、MeOH(5mL)に溶解し、この溶液に、フマル酸(100mg、0.86mmol)を添加した。溶液を約2mLまで濃縮した。得られた溶液に水(20mL)を添加し、その後、凍結乾燥機で48時間凍結乾燥させると、(+)-4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、フマル酸塩がオフホワイトの固体として得られた(284mg、56%、98.6% AUC HPLC):[α]25 D+12.7°(c 0.06、メタノール);mp 118〜120℃;
C22H24N2OS・1.75C4H4O4・0.5H2Oに対する分析計算値:C、60.3;H、5.60;N、4.85。観測値:C、60.61;H、5.57;N、4.62。
実施例103で得られた生成物(遊離塩基、69mg、0.22mmol)、ジ(エチレングリコール)ジ-p-トシラート(92.5mg、0.22mmol)、Na2CO3(71mg、0.67mmol)およびアセトニトリルの混合物を一晩中還流させた。室温まで冷却した後、固体を濾過した。濾液をジクロロメタン(50mL)で希釈し、塩類溶液(100mL)で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、濃縮した。残渣を中圧クロマトグラフィー(溶離剤:NH4OH/MeOH/CH2Cl2 3:27:970)、続いて分取HPLCにより精製すると、(+/-)-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-モルホリン-4-イルメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンが半固体として得られた(26mg、31%)。固体をメタノール(2mL)に溶解し、この溶液に、フマル酸(8.0mg、0.069mmol)を添加した。溶液を約1mLまで濃縮し、この溶液に水(5mL)を添加した。得られた懸濁液を、凍結乾燥機で一晩中凍結乾燥させると、(+/-)-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-モルホリン-4-イルメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、フマル酸塩が白色固体として得られた(30mg、87%):mp 115〜118℃;
工程A:THF(5mL)に溶解した、実施例104の生成物と同じように得られた、(+/-)-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル(180mg、0.59mmol)の冷溶液(0℃)に、THFに溶解したLAH(1.8mL、1.0M、1.8mmol)を添加した。反応物を室温まで温め、室温で5時間撹拌した。反応物を氷水でクエンチした。生成物をジクロロメタン(2×100mL)で抽出した。有機層を合わせ、塩類溶液(100mL)で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、濃縮した。残渣を中圧クロマトグラフィー(溶離剤:NH4OH/MeOH/DCM 1:9:190)により精製すると、4-ベンゾ[b]チオフェン-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボアルデヒドが無色油として得られた(35mg、19%):ESI-MS m/z 308[M+H]+。
THF(5mL)に溶解した、実施例104に従い得られた生成物(遊離塩基、120mg、0.40mmol)の冷(0℃)撹拌溶液に、THFに溶解したLAH(1.2mL、1.2mmol)を添加した。反応物を室温まで温め、24時間室温で撹拌した。反応混合物を氷水に徐々に添加し、生成物をジクロロメタン(2×100mL)で抽出した。有機層を合わせ、塩類溶液(100mL)で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、濃縮した。残渣を、中圧クロマトグラフィー(溶離剤:NH4OH/MeOH/CH2Cl2 1:9:190)により精製すると、C-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-メチルアミンが得られた(86mg、70%)[[α]25 D+71.1°(c 0.045、メタノール)]。この化合物(16mg、0.052mmol)をメタノール(2mL)に溶解し、この溶液にフマル酸(6.0mg、0.052mmol)を添加した。溶液を約1mLまで濃縮し、この溶液に水(5mL)を添加した。得られた懸濁液を、凍結乾燥機で一晩中凍結乾燥させると、C-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-メチルアミン、フマル酸塩が得られた(18mg、56%、95.3% AUC HPLC):mp 143〜145℃;
C19H20N2S・2.5C4H4O4・2.25H2Oに対する分析計算値:C、54.50;H、5.44;N、4.38。観測値:C、54.72;H、5.37;N、4.04。
実施例97の工程Aから得られた生成物(300mg、0.702mmol)、シアン化亜鉛(165mg、1.40mmol)およびDMF(60mL)の混合物をアルゴンでパージした。混合物にPd(PPh3)4(123mg、0.105mmol)を添加し、混合物をアルゴンでさらにパージした。120℃で4時間加熱した。室温まで冷却した後、反応物をジクロロメタン(100mL)で希釈し、セライトを通して濾過した。濾液を塩類溶液(100mL)で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、濃縮した。残渣を、中圧クロマトグラフィー(溶離剤:MeOH/EtOAc/ヘキサン 3:57:140)により精製すると、(+)-4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリルが無色半固体として得られた(68mg、32%)[[α]25 D+97.8°(c 0.05、メタノール)]。この化合物(68mg、0.22mmol)をメタノール(2mL)に溶解し、この溶液にフマル酸(26mg、0.07mmol)を添加した。溶液を約1mLまで濃縮し、この溶液に水(5mL)を添加した。得られた懸濁液を、凍結乾燥機で一晩中凍結乾燥させると、(+)-4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル、フマル酸塩が白色固体として得られた(50mg、53%、96% AUC HPLC):mp 112〜114℃;
C19H16N2S・1.75C4H4O4・H2Oに対する分析計算値:C、59.42;H、4.79;N、5.33。観測値:C、59.27;H、4.43;N、5.33。
工程A:1,2-ジメトキシエタン(50mL)および2M 炭酸ナトリウム(6mL)に溶解した5-ブロモ-ベンゾ[b]チオフェン(1.28g、6.0mmol)、イソキノリン-4-ボロン酸(1.04g、6mmol)および炭酸セシウム(1.95g、6.0mmol)の混合物をアルゴンで脱ガスした。Pd(PPh3)4(416mg、0.36mmol)を添加し、反応混合物を15時間還流させながら加熱した。冷却した反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで2度抽出した。有機抽出物を合わせ、塩類溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、10%〜30%の酢酸エチル/ヘキサン)により精製すると、所望の生成物が得られた(510mg、32%):
工程A:メタノール(40mL)に溶解した2-アニスアルデヒド(5.56g、40mmol)の溶液に、メチルアミン(40wt%水溶液、6.9mL、80mol)および酢酸(240mg、4mmol)を添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌し、その後、氷浴で冷却した。この氷冷混合物に水素化ホウ素ナトリウム(1.51g、40mmol)を少しずつ添加した。反応混合物を室温で3時間撹拌した。ほとんどの溶媒を減圧下で除去した。残渣を水(100mL)および酢酸エチル(100mL)で希釈した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで2度抽出した。抽出物を合わせ、塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮すると、所望の2-メトキシベンジルメチルアミンが得られた(4.7g、79%):
この粗生成物を次の工程でさらに精製せずに使用した。
工程A:クロロホルム(35mL)に溶解した(2-ヨード-6-メトキシ-フェニル)-メタノール(2.00g、7.65mmol)の混合物に、酸化マグネシウム(IV)(17.96g、206.5mmol)を添加した。反応混合物を24時間、還流させながら加熱した。冷却反応混合物を、珪藻土の小さなパッドを通して濾過した。濾液を濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、10:90の酢酸エチル/ヘキサン)により精製すると、所望の生成物が黄色油として得られた(0.43g、22%):
工程A:水(75mL)に溶解した亜硝酸ナトリウム(4.5g、65mmol)の溶液を冷却し、-5℃の、2N塩酸(150mL)に溶解した2-アミノ-5-フルオロ安息香酸(10.0g、65mmol)に添加し、混合物を30分間撹拌した。
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン(250mg、0.94mmol、その調製については実施例20において記述)、(1-エトキシシクロプロポキシ)トリメチルシラン(987mg、5.66mmol)、酢酸(600mg、9.42mmol)、シアノ水素化ホウ素ナトリウム(296mg、4.72mmol)、およびモレキュラーシーブ(4Å)の混合物を還流温度で16時間加熱し、その後、室温まで冷却した。混合物を水で処理し、真空で濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解し、1N NaOH溶液、その後塩類溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー(SiO2、12g、85%〜0%のヘキサン/酢酸エチル)により精製すると、所望のテトラヒドロイソキノリン(87mg、30%)が得られた。この材料をメタノールに溶解し、0℃の、フマル酸のメタノール溶液(5mL)で処理した。溶液を室温で12時間撹拌し、その後、濃縮し、固体をジエチルエーテルで洗浄すると、4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-シクロプロピル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、フマル酸塩が得られた(100mg、95.5% AUC HPLC):
DMF(2mL)に溶解した、4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン(250mg、0.94mmol、その調製については実施例20において記述)、クロロアセトニトリル(285mg、3.77mmol)、および炭酸セシウム(614mg、1.88mmol)の混合物を、室温で3時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、5% LiOH溶液、その後塩類溶液で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(SiO2、12g、85%〜0%のヘキサン/酢酸エチル)により精製すると、所望のテトラヒドロイソキノリンが得られた(90mg、31%)。この材料をメタノールに溶解し、0℃の、フマル酸のメタノール溶液(5mL)で処理した。溶液を室温で12時間撹拌し、その後、濃縮し、固体をジエチルエーテルで洗浄すると、(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル)-アセトニトリル、フマル酸塩が得られた(91mg、73%、97.6% AUC HPLC):
工程A:DMF(4mL)に溶解した、4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン(250mg、0.94mmol、その調製については実施例20において記述)、2-ジメチルアミノエチルクロリド、塩酸塩(271mg、1.89mmol)、および炭酸セシウム(1.23g、3.77mmol)の混合物を、室温で3日間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、5% LiOH溶液、その後塩類溶液で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(SiO2、12g、85%〜0%のヘキサン/酢酸エチル)により精製すると、所望のテトラヒドロイソキノリンが得られた(7.0mg、2%)。この材料をメタノールに溶解し、0℃の、フマル酸のメタノール溶液(5mL)で処理した。溶液を室温で12時間撹拌し、その後、濃縮し、固体をジエチルエーテルで洗浄すると、[2-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル)-エチル]ジメチルアミン、フマル酸塩が得られた(9.2mg、98%、97.2% AUC HPLC):
工程A:DMF(4mL)に溶解した、4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン(40mg、0.15mmol、その調製については実施例20において記述)、2-ブロモエタノール(23mg、0.18mmol)および炭酸セシウム(98mg、0.30mmol)の混合物を、室温で12時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、5% LiOH溶液、その後塩類溶液で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(SiO2、12g、85%〜0%のヘキサン/酢酸エチル)により精製すると、所望のテトラヒドロイソキノリンが得られた(13mg、28%)。この材料をメタノールに溶解し、0℃の、フマル酸のメタノール溶液(5mL)で処理した。溶液を室温で12時間撹拌し、その後、濃縮し、固体をジエチルエーテルで洗浄すると、2-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル)エタノール、フマル酸塩が得られた(18mg、99%、96.0% AUC HPLC):
工程A:2-(3-チエニル)エタノール(4.26g、33.0mmol)をアセトニトリル(10mL)に溶解し、アセトニトリル(20mL)およびピリジン(2.68mL、33.0mmol)に溶解したジブロモトリフェニルホスホラン(14.01g、33.0mmol)の冷溶液に添加し、2時間撹拌した。溶媒を濃縮し、残渣をエーテル(50mL)に溶解し、飽和重炭酸ナトリウム溶液、水、および塩類溶液で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮すると半固体が得られた。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、10%の酢酸エチル/ヘキサン)により精製すると、3-(2-ブロモエチル)チオフェンが淡黄色油として得られた(3.96g、62%):
工程A:3-メトキシ-チオフェノール(25.0g、175.0mmol)、炭酸カリウム(26.6g、192.0mmol)、およびブロモアセトアルデヒド-ジメチル-アセタール(32.3mL、175.0mmol)の混合物をアセトン(250.0mL)に添加した。反応混合物を24時間以上撹拌した。水を反応物に添加し、混合物を酢酸エチルで3度抽出した。有機層を合わせ、飽和重炭酸ナトリウム、飽和塩化ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮すると所望の生成物が油として得られた(48.0g、99%粗):
工程A:ジメチルスルホキシド(50.0mL)に溶解した、実施例148の調製の工程Kにおいて工程Jから得られた生成物(1.54g、3.6mmol)、ビス(ピナコラト)ジボラン(1.4g、5.4mmol)、酢酸カリウム(1.06g、10.8mmol)をアルゴンで脱ガスした。[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)のジクロロメタンとの錯体(0.24g、0.3mmol)を添加し、混合物を100℃まで4時間加熱した。反応混合物を珪藻土パッド上で濾過し、酢酸エチルですすいだ。混合物を水で2度、塩類溶液で1度洗浄し、その後、酢酸エチルで3度抽出した。有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮すると暗褐色油が得られた(1.4g、99%):
工程A:シールド管において、DMF(3mL)に溶解した7-ブロモベンゾチオフェン(330mg、1.55mmol)、4-トリブチルスタナニル-イソキノリン(648mg、1.55mmol)およびトリフェニルホスフィン(41mg、0.155mmol)を、凍結/融解により脱ガスした。トリエチルアミン(108μL、0.775mmol)、酢酸パラジウム(II)(17mg、0.078mmol)、およびヨウ化銅(59mg、0.31mmol)を添加し、反応混合物を100℃まで3日間加熱した。粗生成物を、抽出溶媒としてCH2Cl2を用いる水性ワークアップにより得た。
C18H17NS-HCl-0.25H2Oに対する分析計算値:C、67.48;H、5.82;N、4.37;Cl、11.07。観測値:C、67.78;H、5.45;N、4.24;Cl、11.00。
工程A:二硫化炭素(80mL)に溶解したベンゾフラン-2-イルメチルケトン(10g、62.4mmol)の溶液に、二硫化炭素(80mL)に溶解した臭素(3.2mL、62.4mmol)の溶液を3時間にわたり滴下した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物を熱エタノールからの再結晶化により精製すると、所望のα-ブロモケトンが緑がかった黄色結晶として得られた(10.14g、68%、2クロップ):
望ましくない5-メトキシ位置異性体もまた、黄色固体として単離した(0.99g、17%)。
工程A:二硫化炭素(80mL)に溶解したベンゾフラン-2-イルメチルケトン(10g、62.4mmol)の溶液に、二硫化炭素(80mL)に溶解した臭素(3.2mL、62.4mmol)の溶液を3時間にわたり滴下した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物を熱エタノールからの再結晶化により精製すると、所望のα-ブロモケトンが緑がかった黄色結晶として得られた(10.14g、68%、2クロップ):
望ましくない5-メトキシ位置異性体もまた、黄色固体として単離した(0.99g、17%)。
工程A:実施例122(工程A〜D)において記述した方法と同様の方法により、6-ブロモ-1H-インドールから、ラセミ4-(1H-インドール-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンを調製した。このラセミ化合物(450mg)をセミ分取キラルHPLC(Chiralcel OD、90%ヘプタン/0.1%ジエチルアミンを有するイソプロパノール)上で分離した。得られた鏡像異性体の各々をメタノールに溶解し、0℃の、マレイン酸のメタノール溶液(5mL)で処理した。溶液を室温で一晩中撹拌し、その後、濃縮し、固体をジエチルエーテルでスラリー化し、濾過すると、(+)-4-(1H-インドール-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、フマル酸塩が得られた[160mg、42%、>99% AUC HPLC、100% AUCキラルHPLC(遊離塩基)]:
ESI-MS m/z=263[M+H]+、[α]D 25+108.0°(c 0.08、MeOH、遊離塩基)、C18H18N2・2C4H4O4 0.375H2Oに対する分析計算値:C、62.29;H、5.38;N、5.59。観測値:C、61.94;H、5.19;N、6.18。
工程A:ジメチルホルムアミド(73mL)に溶解した4-ブロモ-2-ニトロトルエン(7.9g、36.6mmol)の溶液に、N,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタール(14.5mL、110mmol)およびピロリジン(4.7mL)を添加し、混合物を110℃で90分間加熱した。冷却反応混合物をジエチルエーテルで希釈し、水で洗浄した。水層をジエチルエーテルで2度再抽出し、有機抽出物を合わせ、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を酢酸水溶液(245mL、80%)に溶解し、75℃まで加熱した。亜鉛粉末(20.8g、318mmol)を熱溶液に少量ずつ2時間にわたり添加した。反応混合物をその後、85℃で3時間30分加熱し、室温まで、その後0℃まで冷却した。形成した沈殿を濾過により除去し、濾液を酢酸エチルで希釈し、水で2度洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮すると褐色油が得られた。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(95:5のヘキサン/酢酸エチル、その後、90:10のヘキサン/酢酸エチル)により精製すると、6-ブロモインドールが灰色固体として得られた(2.61g、36%):
工程A:DMF(17.6mL)に溶解した5-ブロモインドール(2g、10.2mmol)の氷冷溶液に、カリウムtert-ブトキシド(2.40g、21.4mmol)を添加した。混合物を室温で30分間撹拌し、再び0℃まで冷却した。臭化ベンジル(2.4mL、1.96mmol)を反応混合物に滴下し、これをその後、室温で1時間45分撹拌した。反応混合物を氷冷水(400mL)中に注ぎ入れ、15分間撹拌した。形成したオフホワイトの沈殿を濾過し、水で洗浄し、減圧下、45℃で一晩中乾燥させると、所望のベンジル化化合物がオフホワイトの固体として得られた(2.70g、92%):
工程A:ジメトキシエタン(40mL)に溶解した、イソキノリン-4-ボロン酸(1.90g、10.1mmol)および5-ブロモインダゾール-1-カルボン酸tert-ブチルエステル(2.00g、6.74mmol)の溶液に、炭酸セシウム水溶液(2M、6.7mL、13.47mmol)を添加し、排気およびアルゴン放出を交互に3度実施することにより溶液を脱ガスした。この不均一混合物に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(389mg、0.337mmol)を添加し、反応混合物を3度脱ガスし、2時間撹拌しながら85℃まで加熱した。混合物を冷却し、EtOAc(150mL)を添加し、有機層を水(3×50mL)で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、その後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(SiO2、40g、100%〜50%のヘキサン/酢酸エチル)により精製すると、生成物が黄色固体として得られた(910mg、45%):
(+)-鏡像異性体;mp 105〜114℃。HPLC>99% AUC。C17H17N3・2.25C4H4O4・H2Oに対する分析計算値:C、57.56;H、5.20;N、7.75。観測値:C、57.57;H、4.99;N、7.57。(-)-鏡像異性体:mp >200℃。HPLC 96.9% AUC。
ESI MS m/z=379[M+H]+。[α]D 25+26.2°(c 0.07、メタノール)。HPLC>99% ee(Chiralpak ADカラム)。
工程A:実施例1(工程A〜D)において記述したように、5-ブロモ-6-メトキシ-1H-インダゾールから、ラセミ4-(6-メトキシ-1H-インダゾール-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンを調製した。このラセミ化合物(500mg)をセミ分取キラルHPLC(Chiralcel OJ、80%ヘプタン/0.1%ジエチルアミンを有する20%エタノール)上で分離した。得られた鏡像異性体の各々をメタノールに溶解し、0℃の、マレイン酸のメタノール溶液(5mL)で処理した。溶液を室温で一晩中撹拌し、その後、濃縮し、固体をジエチルエーテルで洗浄すると、下記が得られた:4-(6-メトキシ-1H-インダゾール-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン(単一鏡像異性体)、マレイン酸[130mg、54%、>99% AUC HPLC、100% AUCキラルHPLC(遊離塩基)]:
ESI-MS m/z=294[M+H]、[α]D 25+28.0°(c 0.05、MeOH、遊離塩基)、C18H19N3・1.25C4H4O4 0.75H2Oに対する分析計算値:C、61.12;H、5.69;N、9.30。観測値:C、61.11;H、5.33;N、9.19、および(+)-4-(6-メトキシ-1H-インダゾール-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、マレイン酸塩[48mg、54%、98.0% AUC HPLC、100% AUCキラルHPLC(遊離塩基)]:
[α]D 25+4.0°(c 0.08、MeOH、遊離塩基)
工程A:イソキノリン-4-イルボロン酸(1.00g、5.78mmol)、5-ブロモ-7-クロロ-1H-インダゾール(892mg、3.85mmol)、2.0M炭酸ナトリウム(3.85mL、7.71mmol)およびジメトキシエタンの混合物をアルゴンで脱ガスした。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(233mg、0.193mmol)を添加し、混合物を再びアルゴンで脱ガスし、その後85℃まで24時間加熱した。反応物を冷却し、酢酸エチルと水の間で分配させ、有機層を硫酸ナトリウムで洗浄、乾燥させた。溶媒を真空下で除去し、残渣をカラムクロマトグラフィー(9/1〜6/4のヘキサン/酢酸エチルグラジエント)により精製すると、4-(7-クロロ-1H-インダゾール-5-イル)-イソキノリンが得られた(777mg、72%):
実施例126の工程Dから得られた(-)-鏡像異性体の遊離塩基(112mg、0.376mmol)を、無水エタノール(1mL)に溶解し、1当量のマレイン酸をエタノールに添加し、真空下で濃縮乾燥させることにより、そのマレイン酸塩に変換した。。残渣を1:1のアセトニトリル/水に溶解し、凍結乾燥させると、(-)-4-(7-クロロ-1H-インダゾール-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、マレイン酸塩が白色固体として得られた(143mg、92%、>99% AUC HPLC):mp 104〜110℃;
実施例131(工程A〜D)において記述した方法と同様の方法により、5-ブロモ-7-メチル-1H-インダゾールから、ラセミ4-(7-メチル-1H-インダゾール-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンを調製した。このラセミ化合物(180mg)をセミ分取キラルHPLC(Chiralpak AD、80%ヘプタン/0.1%ジエチルアミンを有する20%イソプロパノール)上で分離した。得られた遊離塩基をメタノールに溶解し、0℃の、マレイン酸のメタノール溶液(5mL)で処理した。溶液を室温で一晩中撹拌し、その後、濃縮し、固体をジエチルエーテルで洗浄すると、下記が得られた:(+)-4-(7-メチル-1H-インダゾール-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、マレイン酸塩[23mg、9%、>99% AUC HPLC、96.6% AUCキラルHPLC(遊離塩基)]:
ESI MS m/z=278[C18H19N3+H]、[α]D 25+51.7°(c 0.07、MeOH、遊離塩基)、および(-)-4-(7-メチル-1H-インダゾール-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、マレイン酸塩[71mg、71%、92.7% AUC HPLC、91.3% AUCキラルHPLC(遊離塩基)]:
ESI-MS m/z=278[M+H]、[α]D 25-43.5°(c 0.06、MeOH、遊離塩基)。
工程A:ジオキサン(20mL)に溶解した、Boc-保護5-ブロモ-インダゾール(2.0g、6.7mmol)およびn-ブチルビニルエーテル(4.4mL、33.6mmol)の溶液に、トリ-t-ブチルホスフィン(0.41g、2.0mmol)およびN-メチルジシクロヘキシルアミン(1.6mL、7.4mmol)を添加した。反応溶液をアルゴンで5分間パージし、その後、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.37g、0.4mmol)をそれに添加した。反応フラスコをアルゴンで5分間パージし、その後、栓をし、40℃で16時間加熱した。反応混合物をその後、室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機溶液を水、飽和塩化アンモニウム水溶液および塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン(60mL)および水(30mL)の混合物に溶解し、酢酸(5mL)で処理した。得られた溶液を室温で2時間撹拌し、その後、溶媒を減圧下で除去した。得られた残渣を酢酸エチルで希釈し、水で2度、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で2度、および塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をBiotage MPLCシステム(95:5〜65:35のヘキサン/酢酸エチル)を用いて精製すると、所望の生成物が赤みがかった油として得られた(0.91g、52%):
工程A:ジメトキシエタン(40mL)に溶解したイソキノリン-4-ボロン酸(1.90g、10.1mmol)および5-ブロモインダゾール-1-カルボン酸tert-ブチルエステル(2.00g、6.74mmol)の溶液に、炭酸セシウム水溶液(2M、6.7mL、13.47mmol)を添加し、排気およびアルゴン放出を交互に3度実施することにより溶液を脱ガスした。この不均一混合物に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(389mg、0.337mmol)を添加し、反応混合物を3度脱ガスし、2時間撹拌しながら85℃まで加熱した。混合物を冷却し、EtOAc(150mL)を添加し、有機層を水(3×50mL)で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、その後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(SiO2、40g、100%〜50%のヘキサン/酢酸エチル)により精製すると、生成物が黄色固体として得られた(910mg、45%):
ESI-MS m/z=379[M+H]+、[α]D 25+26.2°(c 0.07、メタノール)。HPLC >99%ee(Chiralpak ADカラム)。
工程A:アセトニトリル(50mL)に溶解した6-ブロモインダゾール(2.57g、13.0mmol)の溶液に、ジ-t-ブチルジカルボネート(4.3mg、19.6mmol)、およびDMAP(80mg、6.52mmol)を添加した。混合物を室温で26時間撹拌し、濃縮乾燥させた。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製すると、純粋生成物が白色固体として得られた(2.09g、64%):
(+)-鏡像異性体:mp 114〜125℃。HPLC >99% AUC。C17H17N3・2C4H4O4 0.5H2Oに対する分析計算値:C、59.52;H、5.19;N、8.33。観測値:C、59.41;H、5.02;N、8.34。(-)-鏡像異性体:mp 110〜117℃。HPLC >99% AUC。
実施例131において記述した方法と同様の方法により、6-イソキノリン-4-イル-インダゾール-1-カルボン酸tert-ブチルエステルおよびトリフルオロメタンスルホン酸エチルから、ラセミ4-(1H-インダゾール-6-イル)-2-エチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンを調製した。このラセミ化合物(500mg、74%)をセミ分取キラルHPLC(Chiralcel OD、95%ヘプタン/0.1%ジエチルアミンを有する5%イソプロパノール)上で分離した。得られた遊離塩基をメタノールに溶解し、0℃の、マレイン酸のメタノール溶液(5mL)で処理した。溶液を室温で12時間撹拌し、その後、濃縮し、固体をジエチルエーテルで洗浄すると、下記が得られた:(+)-4-(1H-インダゾール-6-イル)-2-エチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、マレイン酸塩[250mg、87%、>99% AUC HPLC、96.6% AUCキラルHPLC(遊離塩基)]:
ESI-MS m/z=278[M+H]+;[α]25 D+70.0°(c 0.11、MeOH、遊離塩基);C18H19N3・C4H4O4・0.5H2Oに対する分析計算値:C、65.66;H、6.01;N、10.44。観測値:C、65.35;H、5.80;N、10.27、および(-)-4-(1H-インダゾール-6-イル)-2-エチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、マレイン酸塩[280mg、97.0% AUC HPLC、100% AUCキラルHPLC(遊離塩基)]:
ESI-MS m/z=278[M+H]+;[α]25 D-84.7.0°(c 0.08、MeOH、遊離塩基)。
工程A:ベンゾオキサゾールから開始し、実施例132で記述した方法と同様の方法により(工程A〜B)、ラセミ4-ベンゾオキサゾール-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンを調製した。遊離塩基(20mg、0.076mmol)をメタノール(5mL)に溶解し、0℃の、メタノール(2mL)に溶解したマレイン酸(8mg、0.076mmol)の溶液を添加した。溶液を室温で12時間撹拌し、濃縮し、残渣をジエチルエーテルでスラリー化した。濾過すると、4-ベンゾオキサゾール-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、マレイン酸塩が白色粉末として得られた(28mg、98%):
ESI-MS m/z=265[M+H]+;mp 135〜140℃;HPLC 97.5% AUC。
工程A:DMF(50mL)に溶解した4-ブロモイソキノリン(2.00g、9.61mmol)、ベンゾチアゾール(1.08g、8.01mmol)および臭化銅(374mg、1.60mmol)の溶液に、炭酸セシウム(3.16g、9.70mmol)を添加し、排気およびアルゴン放出を交互に3度実施することにより溶液を脱ガスした。この不均一混合物に酢酸パラジウム(II)(540mg、0.801mmol)を添加し、反応混合物を3度脱ガスし、3時間撹拌しながら150℃まで加熱した。混合物を冷却し、ジエチルエーテル(150mL)を添加し、有機層を水(3×50mL)で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、その後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(SiO2、40g、100%〜0%のヘキサン/酢酸エチル)により精製すると、生成物が黄色固体として得られた(646mg、31%):ESI-MS m/z=263[M+H]+
ESI-MS m/z=281[M+H]+;mp 165〜170℃;HPLC 95.7% AUC。
工程A:実施例129(工程B〜C)で記述した方法と同様の方法により、6-ブロモ-ベンゾチアゾールから、ラセミ4-ベンゾチアゾール-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンを調製した。所望のテトラヒドロイソキノリン(20.5mg)をメタノールに溶解し、0℃の、マレイン酸のメタノール溶液(1mL)で処理した。溶液を室温で一晩中撹拌し、その後濃縮し、固体をジエチルエーテルで洗浄すると、(+/-)-4-ベンゾチアゾール-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、マレイン酸塩が得られた(30mg、98%、>99% AUC HPLC):
工程A:イソキノリン-4-ボロン酸(1.01g、6.0mmol)および2M炭酸ナトリウム溶液(5mL)を、N,N-ジメチルホルムアミドに溶解した6-ブロモ-ベンゾ[d]イソチアゾール(1.12g、5.0mmol)の溶液に添加した。混合物をアルゴンで排気し、激しく撹拌した。その後、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.6g、0.5mmol)を反応混合物に添加し、これを85℃で4時間にわたり加熱した。反応混合物を室温に戻し、水(10mL)を混合物に添加し、酢酸エチルで3度抽出した。有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮すると褐色油が得られた。油をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離剤として5:95〜40:60の酢酸エチル/ヘキサン)により精製すると、所望の生成物が黄色固体として得られた(0.76g、55%):
この化合物を、分取キラルHPLC(CHIRALPAK ADカラム、溶離剤として90:10のヘプタン/0.1%のジエチルアミンを有するプロパノールを使用する)により分割すると、(+)-鏡像異性体[α]25 D+67.9°(c 0.36、メタノール)]および(-)-鏡像異性体[α]25 D-72.8°(c 0.36、メタノール)]が得られた。
工程A:2-ブロモ-5-フルオロベンズアルデヒド(8.5g、41.9mmol)の溶液を、DMF(55mL)に溶解したベンジルメルカプタン(5.2g、41.9mmol)および炭酸カリウム(7.5g、54.4mmol)の混合物に添加した。反応混合物を80℃まで4時間加熱した。室温まで冷却した後、溶媒を蒸発させた。残渣を水で希釈し、エーテルで3度抽出し、塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(120gシリカ、90:10のヘキサン/酢酸エチル)により精製すると、所望の生成物が淡黄色固体として得られた(6.1g、48%):
(+)-鏡像異性体(230mg、43%)が黄色油として得られた:[α]25 D+55.0°(c 0.10、メタノール);
工程A:DMF(500mL)に溶解した2,3-ジヒドロキシベンズアルデヒド(38.0g、0.275mmol)の溶液に、25℃で、窒素下、炭酸カリウム(29.2g、0.275mmol)を添加した。混合物を30分間撹拌し、ヨウ化メチルを滴下した。混合物を一晩中撹拌し、EtOAc(3×200mL)および水(200mL)を用いて分配させた。有機抽出物を合わせ、5% LiCl溶液(2×200mL)で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、減圧下で濃縮した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(溶離剤 10:1のヘキサン/EtOAc)により精製すると、メトキシベンズアルデヒドが黄色固体として得られた(24.8g、59%):
ESI-MS m/z 320[M+H]+;C21H21NO2-C4H4O4-0.90H2Oに対する分析計算値:C、66.37;H、5.77;N、3.10。観測値:C、66.49;H、5.54;N、3.08。
工程A:塩化メチレン(40mL)に溶解した(3-ブロモ-ベンジル)-メチル-アミン(2.0g、9.99mmol)の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン(3.5mL、20.0mmol)を添加した。反応混合物を0℃まで冷却し、2-ブロモ-2'-アセトナフトン(2.49g、9.99mmol)で少しずつ、10分にわたり処理した。反応混合物を室温まで温め、3時間撹拌した。反応混合物を水で3度洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸発させると、生成物が粘性の橙色油として得られた(3.57g、98%):
工程A:炭酸カリウム(5.2g、37.6mmol)および硫酸ジメチル(2.7mL、28.2mmol)を、アセトン(50mL)に溶解した1'-ヒドロキシ-2'-アセトナフトン(3.5g、18.8mmol)の溶液に添加し、22.5時間加熱、還流した。冷却反応混合物の溶媒を蒸発させた。残渣をメタノール(40mL)に溶解し、水酸化ナトリウム(5.6g)で処理し、室温で1.5時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、残渣を水で希釈し、エーテルで3度抽出した。有機抽出物を合わせ、塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(80gシリカ、100%ヘキサン)により精製すると、所望の生成物がオフホワイトの固体として得られた(3.33g、89%):
(+)-鏡像異性体(110mg、34%)が淡黄色の固体として得られた:[α]25 D+195.3°(c 0.11、メタノール);
工程A:塩化メチレン(120mL)に溶解した(3-ブロモ-ベンジル)-メチル-アミン(7.01g、35.0mmol)の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン(12mL、70.0mmol)を添加した。反応混合物を0℃まで冷却し、2-ブロモ-2'-アセトナフトン(8.73g、35.0mmol)で、少しずつ、30分にわたり処理した。反応混合物を室温まで温め、3時間撹拌した。反応混合物を水で3度洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸発させると、所望の生成物が粘性の橙色油として得られた(12.54g、97%):
工程A:塩化メチレン(300mL)に溶解した(3-ブロモ-ベンジル)-メチル-アミン(29.4g、146.9mmol)の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン(51mL、293.8mmol)を添加した。反応混合物を0℃まで冷却し、2-ブロモ-2'-アセトナフトン(36.6g、146.9mmol)で少しずつ、40分にわたり処理した。反応混合物を室温まで温め、5.5時間撹拌した。反応混合物を水で3度洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸発させると、所望の生成物(定量的収率)が粘性の橙色油として得られた:
(-)-鏡像異性体(130mg、30%)が淡黄色固体として得られた[α]24 D-71.66°(c=0.10、メタノール);
C24H21N3-1.25C4H4O4-0.25H2Oに対する分析計算値:C、69.52;H、5.33;N、8.39。観測値:C、69.61;H、5.24;N、8.41。
工程A:塩化メチレン(300mL)に溶解した(3-ブロモ-ベンジル)-メチル-アミン(29.4g、146.9mmol)の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン(51mL、293.8mmol)を添加した。反応混合物を0℃まで冷却し、2-ブロモ-2'-アセトナフトン(36.6g、146.9mmol)で少しずつ、40分にわたり処理した。反応混合物を室温まで温め、5.5時間撹拌した。反応混合物を水で3度洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸発させると、所望の生成物(定量的収率)が粘性の橙色油として得られた:
(+)-鏡像異性体(150mg、41%)が淡赤色固体として得られた::[α]24 D+76.3°(c 0.14、メタノール);
C24H21N3-1.25C4H4O4-1.5H2Oに対する分析計算値:C、66.53;H、5.58;N、8.03。観測値:C、66.28;H、5.39;N、7.66。
工程A:塩化メチレン(120mL)に溶解した(3-ブロモ-ベンジル)-メチル-アミン(7.01g、35.0mmol)の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン(12mL、20.0mmol)を添加した。反応混合物を0℃まで冷却し、2-ブロモ-2'-アセトナフトン(8.73g、35.0mmol)で少しずつ、30分にわたり処理した。反応混合物を室温まで温め、3時間撹拌した。反応混合物を水で3度洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸発させると、所望の生成物が粘性の橙色油として得られた(12.54g、97%):
工程A:塩化メチレン(40mL)に溶解した(3-ブロモ-ベンジル)-メチル-アミン(2.0g、10.0mmol)の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン(3.5mL、20.0mmol)を添加した。反応混合物を0℃まで冷却し、2-ブロモ-2'-アセトナフトン(2.49g、10.0mmol)で少しずつ、10分にわたり処理した。反応混合物を室温まで温め、5.5時間撹拌した。反応混合物を水で3度洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸発させると、所望の生成物が粘性の橙色油として得られた(3.67g、99%):
(+)-鏡像異性体(191mg、42%)がオフホワイトの固体として得られた[α]25 D+65.1°(c 0.11、メタノール);
工程A:塩化メチレン(120mL)に溶解した(3-ブロモ-ベンジル)-メチル-アミン(7.01g、35.0mmol)の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン(12mL、20.0mmol)を添加した。反応混合物を0℃まで冷却し、2-ブロモ-2'-アセトナフトン(8.73g、35.0mmol)で少しずつ、30分にわたり処理した。反応混合物を室温まで温め、3時間撹拌した。反応混合物を水で3度洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸発させると、所望の生成物が粘性の橙色油として得られた(12.54g、97%):
工程A:塩化メチレン(300mL)に溶解した(3-ブロモ-ベンジル)-メチル-アミン(29.40g、146.92mmol)の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン(37.9mL、293.85mmol)を添加した。反応混合物を0℃まで冷却し、2-ブロモ-2'-アセトナフトン(36.6g、146.92mmol)で少しずつ、40分にわたり処理した。反応混合物を室温まで温め、5.5時間撹拌した。反応混合物を水で3度洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸発させると、所望の生成物が粘性の橙色油として得られた(定量的収率):
工程A:0℃の、ジクロロメタン(30mL)に溶解した、実施例138の工程Dから得られたラセミフェノール(2.0g、6.26mmol)の溶液に、トリエチルアミン(1.30mL、9.39mmol)を添加し、続いて無水トリフリック酸(1.26mL、7.51mmol)を滴下した。反応溶液を0℃で2時間撹拌した。反応混合物をCH2Cl2(2×100mL)および水(100mL)で分配させ、乾燥させ(Na2SO4)、減圧下で濃縮すると、所望のトリフラートが橙黄褐色泡沫として得られ(3.10g、100%粗)、これを次の工程でさらに精製せずに使用した:
工程A:DMF(13mL)および水(1.5mL)に溶解した6-ブロモ-キノキサリン(1.09g、5.06mmol)、n-ブチルビニルエーテル(2.53g、25.3mmol)、炭酸カリウム(839mg、6.07mmol)、dppp(138mg、0.334mmol)およびPd(OAc)2(34mg、0.152mmol)の混合物を、6時間、加熱、還流した。混合物を室温まで冷却し、その後、2N HCl(20mL)を添加した。得られた混合物を室温で0.5時間撹拌し、酢酸エチルで3度抽出した。有機抽出物を合わせ、飽和重炭酸ナトリウムおよび塩類溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、20%〜40%の酢酸エチル/ヘキサン)により精製すると、所望の生成物が得られた(324mg、37%):
工程A:3-メトキシ-チオフェノール(25.0g、175.0mmol)、炭酸カリウム(26.6g、192.0mmol)、およびブロモアセトアルデヒド-ジメチル-アセタール(32.3mL、175.0mL)の混合物をアセトン(250.0mL)に添加した。反応混合物を24時間以上撹拌した。水を反応物に添加し、混合物を酢酸エチルで3度抽出した。有機層を合わせ、飽和重炭酸ナトリウム、その後飽和塩化ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。混合物をその後、濾過し、濃縮すると、所望の生成物が油として得られた(48.0g、99%粗):
工程A:-78℃の、THF(300mL)に溶解した1,3-ジブロモベンゼン(29.2g、0.123mol)の溶液に、リチウムジイソプロピルアミド(83mL、0.148mol、1.8MのTHF溶液)を窒素下で滴下した。-78℃で30分後、N,N-ジメチルホルムアミド(10.9g、0.148mol)を橙色の懸濁液に滴下した。反応混合物を30分間撹拌し、希硫酸(〜500mL)を0℃で滴下した。水層をEtOAc(3×350mL)で抽出し、乾燥させ(Na2SO4)、減圧下で濃縮すると、ジブロモベンズアルデヒドが橙色固体として得られ(32.3g、99%)、これを直接次の工程で精製せずに使用した。
工程A:DMF(4mL)に溶解した4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン(40mg、0.15mmol、その調製は実施例20に記述した)、2-ブロモエタノール(23mg、0.18mmol)、および炭酸セシウム(98mg、0.30mmol)の混合物を室温で12時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、5% LiOH溶液、その後塩類溶液で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー(SiO2、12g、85%〜0%のヘキサン/酢酸エチル)により精製すると、所望のテトラヒドロイソキノリンが得られた(13mg、28%)。この材料をメタノールに溶解し、0℃のフマル酸のメタノール溶液(5mL)で処理した。溶液を室温で12時間撹拌し、その後、濃縮し、固体をジエチルエーテルで洗浄すると、(+/-)-2-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル)-エタノール、フマル酸塩が得られた(18mg、99%、96.0% AUC HPLC):
実施例97の工程Bに従い調製した粗(+)-ボロン酸エステル(200mg、0.89mmol)、2-シクロピリミジン(100mg、0.90mmol)、Cs2CO3(869mg、2.67mmol)、DMF(10mL)および水(1.5mL)の混合物をバルーンを介してアルゴンでフラッシングした。PdCl2(dppf)(44mg、0.05mmol)を加熱して、添加し、混合物を90℃で5時間加熱した。冷却後、反応混合物をEtOAc(150mL)と水(150mL)の間で分配させた。有機層を水(2×100mL)、塩類溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、真空で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより40g ISCOカートリッジ(溶離剤:100:0〜95:5のEtOAc/MeOH)を用いて精製すると、(+)-4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンがオフホワイトの固体として得られた(52mg、16%):
工程A:SOCl2(170mL、2.32mmol)に溶解した4-ブロモフェニル酢酸(50g、233mmol)の溶液にDMF(2mL、26mmol)を添加した。この温度で1時間撹拌した後、過剰のSOCl2を減圧下で除去した。残渣をCH2Cl2(300mL)に溶解し、得られた溶液を、THF(200mL)に溶解したCH3NH2(90mL、40wt%のH2O溶液、1.03mol)の冷却(0℃)溶液に滴下した。添加が完了した後、溶液をさらに0℃で15分間撹拌した。水(400mL)を反応溶液に添加し、有機層を分離した。水層をCH2Cl2(200mL)で抽出した。有機層を合わせ、塩類溶液(500mL)で洗浄し、乾燥させ、濃縮すると、4-ブロモフェニル-N-メチルアセトアミドが白色固体として得られた(54g、定量的):
実施例152から得られた(+-)-4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-モルホリン4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン(0.302g、8.30mmol)を、50℃のアセトン(5.0mL、60mg/mL)に撹拌しながら溶解した。溶解後、(+)-ジ-p-トルオイル-D-酒石酸(0.320g、1当量)を固体として添加した。温度を50℃で10分間保持し、この時間の間に沈殿が形成し始めた。反応混合物を室温まで20℃/hrの割合で冷却した。反応混合物を一晩中撹拌させた。固体を濾過して除去し、キラルHPLCにより分析した。固体に対するキラルHPLCから、90.52%の%収率が示された。反応により、55℃での真空乾燥後、0.247g(39.7%)が得られた。この材料を60℃で、THF(11mL)から再結晶化させた。固体を濾過して除去し、真空、55℃で乾燥させ、キラルHPLCにより分析した。結晶化により、0.158gの材料が得られた((+-)-4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-モルホリン4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンからの全体回収率25.40%)。この材料に対する%収率は98.97%に増加した。
工程A:DMSO(87mL)に溶解した、実施例152の工程Dから得られた生成物(4.31g、12.07mmol)、ビス-ピナコラトジボロン(4.68g、18.42mmol)および酢酸カリウム(4.93g、50.23mmol)の溶液に、PdCl2dppf(1.1g、1.34mmol)を添加した。反応混合物を70℃まで一晩中加熱し、その後、室温まで冷却した。反応混合物をEtOAc(500mL)で希釈し、その後、得られた混合物を水(3×20mL)で洗浄した。有機相を乾燥させ(Na2SO4)、減圧下で濃縮乾燥させた。残渣を中圧クロマトグラフィー(溶離剤:EtOAc/ヘキサン 95:5〜EtOAc 100〜EtOAc/MeOH 99:1)を用いて精製すると所望の粗生成物が黒色油として得られた(〜11g):
NE、DAおよび5HT輸送体での様々な化合物の相対親和性を評価するために、HEK293E細胞系を、3つのヒト輸送体の各々を発現するように発生させた。各輸送体の完全な翻訳領域を含むcDNAを、ヒト脳ライブラリからPCRにより増幅させた。pCRIIベクターに含まれるcDNAの配列決定をし、それらのアイデンティティを立証し、その後、Epstein-Barrウイルス系発現プラスミド(Shen et al., Gene 156:235-239(1995)、参照により全体が本明細書に組み入れられる)にサブクローニングした。ヒト輸送体の1つに対するコード配列を含むこのプラスミドを、HEK93E細胞にトランスフェクトした。トランスフェクションの成功を、トリチウム標識NE、DAおよび5HTの取込を阻止する公知の再取込遮断薬の能力により立証した。
化合物の神経伝達物質取込を阻止する機能能力を、ラット脳シナプトソームへの[3H]-ノルアドレナリン、[3H]-セロトニンおよび[3H]-ドーパミン取込の阻害を測定することにより確立した。使用した方法の説明は下記の通りである。
シナプトソーム調製
前頭皮質を、ゆるい(クリアランス:0.5mm)、ガラス/テフロンのモーター駆動ホモジナイザ(12ストローク、800rpm)を用い、氷冷0.32Mスクロース(1:20 w/v)中でホモジナイズした。核および細胞片を10分の1,500×gの遠心分離により、除去した。得られた上清を10分、1,8000×gで遠心分離にかけた。得られた粗シナプトソームペレットをその後、25℃の氷冷Krebs Henseleit緩衝液、pH7.4に再懸濁させた(8.3mg湿重量の組織/mlと等価)。遠心分離は全て4℃で実施した。
粗前頭皮質シナプトソームを、振盪水浴中で15分、37℃でインキュベートした。アリコート(150μL;1.25mg湿重量の組織/管と等価)をその後、Krebs Henseleit緩衝液275μLおよび緩衝液(総取込)50μLまたは10-11〜10-4Mの範囲の10の濃度の薬物溶液50μLまたはジメルジン50μL(10-5M、非特異的取込)を含む管に添加した。新たに調製した[3H]5-HT(2nM) 25μLを添加し、その後、ボルテックスすることにより取込を開始させ、5分間、37℃で、振盪水浴中、取込を続けさせた。
シナプトソーム調製
前頭皮質を、ゆるい(クリアランス:0.5mm)、ガラス/テフロンのモーター駆動ホモジナイザ(12ストローク、800rpm)を用い、氷冷0.32Mスクロース(1:10 w/v)中でホモジナイズした。核および細胞片を10分の1,500×gの遠心分離により、除去した。上清を10分、1,8000×gで遠心分離にかけた。得られた粗シナプトソームペレットを、95% O2/5% CO2でガス処理した氷冷Krebs Physiological緩衝液に再懸濁させた(16.7mg湿重量の組織/mlと等価)。遠心分離は全て4℃で実施した。
粗前頭皮質シナプトソームを、振盪水浴中で15分、37℃でインキュベートした。アリコート(150μL;2.5mg湿重量の組織/管と等価)をその後、Krebs Physiological緩衝液275μLおよび緩衝液(総取込)50μLまたは10-11〜10-4Mの範囲の10の濃度の薬物溶液50μLまたはデシプラミン50μL(10-5M、非特異的取込)を含む管に添加した。新たに調製した[3H]ノルアドレナリン(10nM) 25μLを添加し、その後、ボルテックスすることにより取込を開始させ、5分間、37℃で、振盪水浴中、取込を続けさせた。
シナプトソーム調製
線条体を、ゆるい(クリアランス:0.5mm)、ガラス/テフロンのモーター駆動ホモジナイザ(12ストローク、800rpm)を用い、氷冷0.32Mスクロース(1:40 w/v)中でホモジナイズした。核および細胞片を10分の1,500×gの遠心分離により、除去した。得られた上清を10分、1,8000×gで遠心分離にかけた。得られた粗シナプトソームペレットを、その後、25℃の氷冷Krebs Henseleit緩衝液、pH7.4に再懸濁させた(4.17mg湿重量の組織/mlと等価)。遠心分離は全て4℃で実施した。
粗線条体シナプトソームを、振盪水浴中で15分、37℃でインキュベートした。アリコート(150μL;0.625mg湿重量の組織/管と等価)をその後、Krebs Henseleit緩衝液275μLおよび緩衝液(総取込)50μLまたは10-11〜10-4Mの範囲の10の濃度の薬物溶液50μLまたはGBR 12909 50μL(10-5M、非特異的取込)を含む管に添加した。新たに調製した[3H]ドーパミン(2.5nM) 25μLを添加し、その後、ボルテックスすることにより取込を開始させ、5分間、37℃で、振盪水浴中、取込を続けさせた。
阻害定数(Ki値)
特異取込の50%を阻害するのに必要な化合物の濃度(IC50)を、計数データ(dpm)が液体シンチレーションアナライザから直接入力されるPrismを用いて計算した。このプログラムは、一定範囲の濃度の化合物が存在しない場合および存在する場合の特異取込を計算し、各濃度の化合物が存在する場合および存在しない場合の特異取込値を、単一濃度に対して記述される化合物が存在しない場合の特異取込の割合に変換する。
ここで、
100=最大結合(すなわち、化合物が存在しない場合の結合)、
P=Hill勾配に類似する勾配係数
D=化合物濃度(M)。
ここで、
[L]=放射性リガンド濃度(M)
Kd=放射性リガンドに対する取込部位の親和性
ここで、
SA=放射性リガンドの特異活性(Ci/mmol)。
ラットにおけるエクスビボ結合モデルを使用して、経口投与後のラット脳における試験化合物の標的輸送体到達能力を評価した。ラットにおけるエクスビボ結合に対するプロトコルは、脳組織におけるデュロキセチン輸送体(ノルアドレナリンおよびセロトニン)占有率を評価するための公表されている実験手順(Bymaster,et al., Neuropsychopharmacology, 25:871-880(2001)、参照により全体が本明細書に組み入れられる)と同様であった。デュロキセチンは、鬱の治療のためのCymbalta(登録商標)として現在市販されている公知のSNRIである。ラットにおけるエクスビボ結合研究を、アッセイにおける放射性リガンドとして[3H]-ニソキセチンおよび[3H]-シタロプラムを使用して実施した。ドーパミン輸送体占有率を測定するために、エクスビボ結合プロトコルを、放射性リガンド[3H]-WIN 35428を用いてラットで確立した。試験化合物がラット脳で所望の標的に到達したことを証明するだけでなく、この実験により、化合物の薬物動態学的特性、すなわち、経口バイオアベイラビリティおよび脳浸透の測定の代理が提供された。
雄のスプラーグドーリーラット(250〜300g)をCharles River(Margate, Kent)から獲得し、使用前少なくとも1週間、21±4℃、55±20%湿度、正常な12時間明暗サイクル(07.00hの光)で、齧歯類用の食事および水道水を自由に摂取できるようにして、集団飼育した。
試験の日、動物(n=5)に、ビヒクル、AMRI化合物またはデュロキセチン(陽性対照)を経口投与した。処置後1時間に、ラットを屠殺した。全脳を取り出し、前頭皮質および線条体を解剖し、ドライアイスで冷凍した。組織を、アッセイの日まで-80℃で保存した。各半球から得られた前頭皮質を別個に凍結させた。1つをNA輸送体部位の占有率を決定するのに使用し、もう1つを5-HT輸送体部位の占有率を決定するのに使用した。線条体を、DA輸送体部位の占有率を決定するのに使用した。残りの組織(小脳を除く)を解剖し、薬物の脳濃度を決定するために分析した。
各動物の各半球由来の前頭皮質または線条体を、氷冷アッセイ緩衝液中で、タイトフィットなガラス/テフロンホモジナイザを用いて別個にホモジナイズし、直ちに結合アッセイ法において使用した。
前頭皮質膜(400μL;1.25mg湿重量の組織/管と等価)を1.3nMの単一濃度の[3H]シタロプラム50μLおよび緩衝液50μL(総結合)またはパロキセチン50μL(0.5μM;非特異的結合)のいずれかと共に1時間、27℃で、3組、インキュベートした。
前頭皮質膜(400μL;6.0mg湿重量の組織/管と等価)を0.6nMの単一濃度の[3H]ニソキセチン50μLおよび緩衝液50μL(総結合)またはマジンドール50μL(1μM;非特異的結合)のいずれかと共に4時間、4℃で、3組、インキュベートした。
線条体膜(200μL;2mg湿重量の組織/管と等価)を24nMの単一濃度の[3H]WIN35428 25μLおよび緩衝液25μL(総結合)またはGBR12935 25μL(1μM;非特異的結合)のいずれかと共に2時間、4℃で、3組、インキュベートした。
特異結合に対する値(dpm)は、各動物に対する平均総結合(dpm)から非特異的結合(dpm)を減算することにより得られた。データはビヒクル処置対照の平均%特異結合として示し、適当な統計分析を適用した。
背景および研究の目的−マウス脳における5-HTターンオーバーの阻害
5-ヒドロキシトリプトファン(5-HTP)に酵素芳香族アミノ酸デカルボキシラーゼを作用させた後、5-ヒドロキシトリプタミン(5-HT)を形成させる。5-HTPの測定は、5-HTターンオーバーの有益な指数であることが以前にわかっている(Fuller et al., Federation Proc., 36:2154-2158(1977)、参照により全体が本明細書に組み入れられる)。これらの研究では、芳香族アミノ酸デカルボキシラーゼ阻害剤、m-ヒドロキシベンジルヒドラジン(NSD-1015)を使用して、5-HTPの5-HTへの脱炭酸を阻害する。その後、5-HTPの蓄積は、電気化学検出を備えた高性能液体クロマトグラフィー(HPLC-ECD)を用いて測定することができる。この研究の目的は、マウス脳における5-HTPレベルに対する新規薬剤の効果を測定することである。エクスビボで5-HT再取込を阻害する化合物は5-HTPレベルを減少させる。選択的5-HT再取込阻害剤、パロキセチンを陽性コンパレータとして使用した。
実験は、Charles River(Margate, Kent)から獲得した40匹の雄のCD1マウス(20〜30g)において実施した。動物は21±4℃、55±20%湿度、正常な12時間明/暗サイクル(07.00h光)で、標準の齧歯類用の食事および水道数を自由に摂取できるようにして、集団で飼育した。動物は、実験前少なくとも1週間、動物のハウスに適応させた。
各実験には、5つの異なる処置群が含まれていた(ビヒクル、パロキセチンおよび3つの化合物処置群(例えば、3つの異なる薬物の1回投与、または1つの薬物の3回投与、n=8)。試験の日、マウスにビヒクル、パロキセチンまたは試験化合物を経口投与した。30分後、全てのマウスにNSD 1015(100mg/kg ip)を与え、5-HTPの5-HTへの代謝を阻害させた。さらに30分後(すなわち、薬物投与後60分)、動物を屠殺し、小脳を除く全脳を除去し、液体窒素を用いて凍結させた。組織をHPLC-ECD分析のために、既知の方法を用いて調製した。脳5-HTP濃度をピーク高さを用いて、別個に注入した5-HTPの標準溶液を参照することにより決定した。
試験薬剤は全てAMRIから提供されたものとした。NSD-1015はSigma-Aldrich(Poole)から購入した。薬剤は全て、毎日、新たに製造した。薬剤を適したビヒクルに溶解し、1〜10ml/kgの範囲の用量で与えた。薬剤は全て、特に記載がなければ遊離塩基として表す。HPLC-ECD分析のための全ての試薬および5-HTP標準は、Sigma-Aldrichまたは同様の市場供給元から獲得した。
結果は平均±SEMで表した。統計分析は社内で実施した。使用した正確な統計試験は得られたデータに依存したが、異なるマウス群の5-HTPの間の統計学的な比較は通常、分散分析、その後の適したT-試験または多重比較試験(両側)により実施し、各処置群をビヒクル処理対照と比較した。P<0.05は統計学的に有意であると考えられる。
ノルアドレナリンは中枢神経系における重要な神経伝達物質である。ノルアドレナリンに対する1つの不活性化経路は、最初の、モノアミンオキシダーゼ(MAO)による3,4-ジヒドロキシフェニルグリコールアルデヒドへの変換、続く、アルデヒドレダクターゼによる3,4-ジヒドロキシフェニルグリコール(DHPG)への変換から構成される。DHPGはその後、カテコール-O-メチルトランスフェラーゼ(COMT)によりメチル化され、3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニルグリコール(MHPG)が形成される。COMTは神経外に位置するので、ノルアドレナリンの放出および機能利用のマーカーを提供するのに理想的には適している。この研究の目的は、電気化学検出を備えた高性能液体クロマトグラフィー(HPLC-ECD)を用いて、マウス脳中のMHPGレベルを測定することにより、ノルアドデナリンターンオーバーに対する新規化合物の効果を調べることであった。細胞体および末端領域の両方での、ノルアドレナリンのレベルを上昇させる、ノルアドレナリン再取込阻害剤の作用により、それぞれ、ニューロン発射および神経伝達物質放出を減衰させる細胞体樹状突起および末端α2-アドレナリン自己受容体が活性化される。エクスビボでノルアドレナリン再取込を阻害する化合物はマウス脳のMHPGレベルを減少させる。デシプラミンを陽性コンパレータとして使用した。
実験は、Charles River(Margate, Kent)から獲得した40匹の雄のCD1マウス(20〜30g)において実施した。動物は21±4℃、55±20%湿度、正常な12時間明/暗サイクル(07.00h光)で、標準の齧歯類用の食事および水道数を自由に摂取できるようにして、集団で飼育した。動物は、実験前少なくとも1週間、動物のハウスに適応させた。
各実験には、5つの異なる処置群が含まれていた(ビヒクル、デシプラミンおよび3つの薬剤処置群(例えば、3つの異なる薬物の1回投与、または1つの薬物の3回投与、n=8)。試験の日、マウスにビヒクル、デシプラミンまたは試験薬剤を経口投与した。60分後、動物を屠殺し、小脳を除く全脳を除去し、液体窒素を用いて凍結させた。組織をHPLC-ECD分析のために、既知の方法を用いて調製した。脳MHPG濃度をピーク高さを用いて、MHPGに対する内部標準(イソ-MHPG)の比率を参照することにより決定した。
試験薬剤は全てAMRIから提供されたものとした。デシプラミン塩酸塩はSigma-Aldrichから購入した。薬剤は全て、毎日、新たに製造した。薬剤を適したビヒクルに溶解し、1〜10ml/kgの範囲の用量で与えた。薬剤は全て、特に記載がなければ遊離塩基として表す。HPLC-ECD分析のための全ての試薬およびMHPGは、Sigma-Aldrichまたは同様の市場供給元から獲得した。
結果は平均±SEMで表した。統計分析は社内で実施した。使用した正確な統計試験は得られたデータに依存したが、異なるマウス群のMHPGレベル間の統計学的な比較は通常、分散分析、その後の適したT-試験または多重比較試験(両側)により実施し、各処置群をビヒクル処理対照と比較した。P<0.05は統計学的に有意であると考えられる。
この研究の目的は、デュアルプローブ微小透析を使用して、化合物の経口投与の、自由に動くスプラーグドーリーラットの、頭葉前部皮質中のノルアドレナリン(na)および5-htならびに線条体中のドーパミン(da)の細胞外濃度への効果を決定することである。
「強制水泳試験」または「Porsolt試験」とも呼ばれる、抗うつ作用を検出する方法は、Porsoltら(Eur. J. Parmacol., 47:379-391(1978)、参照により全体が本明細書に組み入れられる)により記述されている方法に従う。脱出することができない状況で強制的に泳がされたラットは直ちに動かなくなる。抗うつ薬は不動期間を減少させる。この研究はPorsolt&Partners Pharmacology (Dr. Vincent Castagne, France)により実施した。
動物における本発明の化合物に対するインビボ活性を、化合物のテトラベナジン(TBZ)の沈静作用を阻止する能力を決定することにより評価した(例えば、G. Stille, Arzn. Forsch 14:534-537(1964)を参照されたい、これは参照により全体が本明細書に組み入れられる)。ランダムなコード化試験化合物用量をマウスに経口投与し、その後、ある用量のテトラベナジンを投与した。その後、薬物投与後、特定の時間間隔で、動物に対し、テトラベナジン誘発探査喪失および下垂の拮抗作用について評価した。例えば、探査活動は、動物を円の中心におき、その後、動物が円周を横切るのにかかった時間量を評価することにより評価され、一般に、動物がこのように交差するのにかかる時間が長いほど、探査活動の喪失が大きくなる。さらに、動物は、まぶたが少なくとも50%閉じていると下垂を有すると考えられる。対照(ビヒクル処置)マウスの95%を超えるものが探査喪失および下垂を示すことが予測され;そのため、化合物関連活性は、テトラベナジン誘発用量に応答できないマウスの割合として計算され、治療的により有効な化合物は、探査挙動の喪失および下垂をより減少させると予測される。上記のように実施したテトラベナジンマウスアッセイ法における有効性は、本発明の化合物の薬物動態学的特性(経口バイオアベイラビリティ)および中枢神経系を透過し、脳内の所望の標的、生体アミン輸送体に到達する化合物の能力の指標を提供する。ノミフェンシン、ヒト臨床試験で良好な抗うつ特性を示したCNS薬は、このインビボアッセイ法において強力な生物活性を示した。リタリン(登録商標)は、注意欠陥多動性障害の治療のための薬剤として広く使用されており、これもまたこのアッセイ法において強力な活性を示した。
メジアン有効用量(ED50)および95%信頼限界を、Litchfield and Wilcoxon, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 96:99-113(1949)、参照により全体が本明細書に組み入れられる、の方法により数値決定する。
Claims (103)
- 式(I)の化合物、またはその酸化物もしくはその薬学的に許容される塩:
式中、
*印で示される炭素原子はRまたはS立体配置であり;
Xは、ベンゾフラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、インデニル、インダニル、ジヒドロベンゾシクロヘプテニル、テトラヒドロベンゾシクロヘプテニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾフラニル、インドリニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、キノリニル、イソキノリニル、4H-キノリジニル、9aH-キノリジニル、キナゾリニル、シノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、2H-クロメニル、4H-クロメニル、およびR14において下記に定義する置換基(数1〜4個)によって置換されてもよい縮合二環炭素環または縮合二環複素環、からなる群より選択される縮合二環炭素環または複素環であり;
R1は、そのそれぞれがそのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;
R2は、そのそれぞれがそのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、またはC1-C6ハロアルキルであり;または
R2は、gem-ジメチルであり;
R3は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CNおよび-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;
R4は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;または
R4は、フェニル、ナフチル、インデニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、[1,2,4]トリアジニル、[1,3,5]トリアジニル、トリアゾリル、フラニル、チオフェニル、ピラニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シノリニル、イソキノリニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、プリニル、イソチアゾリル、インドリル、ピロリル、オキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズチアゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、またはR14において下記のように定義された置換基(数1〜4個)によって置換されてもよい他の複素環であり;
R5およびR6は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、およびフェニルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルからなる群よりそれぞれ独立して選択され;
R7は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;または
R7は、gem-ジメチルであり;
R8は、H、ハロゲン、-OR9、-SR9、C1-C6アルキル、-CN、または-NR9R10であり;
R9およびR10は、フェニルまたはベンジルが、そのそれぞれの発生毎にハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、およびC1-C4アルコキシからなる群より独立して選択される置換基によって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、-C(O)R13、フェニル、およびベンジルからなる群よりそれぞれ独立して選択され;または
R9およびR10はそれらが付着する窒素と共に、そのそれぞれの発生毎にハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、およびC1-C4アルコキシからなる群より独立して選択される置換基によって1〜3回置換されてもよい、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、[1,2]オキサジナン、イソキサゾリジン、または2-オキソ-2H-ピリジンを形成し;
R11は、フェニルまたはベンジルがハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはC1-C4アルコキシによって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、-C(O)R13、フェニル、またはベンジルであり;
R12は、フェニルまたはベンジルがハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはC1-C4アルコキシによって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり;または
R11およびR12は、それらが付着する窒素と共にピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成するが、但しR9およびR10またはR11およびR12の一つのみが、それらが付着する窒素と共にピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し;
R13は、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはフェニルであり;
nは0、1、または2であり;ならびに
R14は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、ハロゲン、-NO2、-OR11、-NR11R12、-NR11C(O)R12、-NR11C(O)2R12、-NR11C(O)NR12R13、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルからなる群より選択される置換基から、その発生毎に独立して選択される。 - R1がH、またはC1-C6アルキルである、請求項1記載の化合物。
- R1がメチルである、請求項2記載の化合物。
- R1がHである、請求項2記載の化合物。
- R1がエチルまたはイソプロピルである、請求項2記載の化合物。
- R2がHまたはC1-C6アルキルである、請求項1記載の化合物。
- R2がHである、請求項6記載の化合物。
- R2がメチルまたはgem-ジメチルである、請求項6記載の化合物。
- R3がH、ハロゲン、-OR11、-S(O)2R12、C1-C6アルキル、置換C1-C6アルキル、-CN、またはCF3である、請求項1記載の化合物。
- R3がHである、請求項9記載の化合物。
- R3がメチルである、請求項9記載の化合物。
- R3がヒドロキシまたはメトキシである、請求項9記載の化合物。
- R3がフルオロまたはクロロである、請求項9記載の化合物。
- R4が、R14によって任意で独立して1〜4回置換されるフェニルである、請求項1記載の化合物。
- R4が、ナフチル、インデニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、[1,2,4]トリアジニル、[1,3,5]トリアジニル、トリアゾリル、フラニル、チオフェニル、ピラニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シノリニル、イソキノリニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、プリニル、イソチアゾリル、インドリル、ピロリル、オキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズチアゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、またはR14によって任意で1〜4回置換された他の複素環である、請求項1記載の化合物。
- R4が、3,5-ジメチル-イソキサゾリル-4-イル、ピラゾル-1-イル、3,5-ジメチル-1H-ピラゾル-4-イル、1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾル-4-イル、ピリジン-2-イル、3-メチオキシ-ピリジン-2-イル、4-メトキシ-ピリジン-2-イル、3-メチル-ピリジン-2-イル、4-メチル-ピリジン-2-イル、6-メチオキシ-ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、2-メトキシ-ピリジン-3-イル、6-メトキシ-ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル、3-メチル-ピラジン-2-イル、5-メチル-ピラジン-2-イル、6-メチル-ピラジン-2-イル、3-メトキシ-ピラジン-2-イル、5-メトキシ-ピラジン-2-イル、6-メトキシ-ピラジン-2-イル、6-エチル-ピラジン-2-イル、6-トリフルオロメチル-ピラジン-2-イル、ピリダジン-3-イル、5-メチルピリダジン-3-イル、6-メチルピリダジン-3-イル、6-ジメチルアミノ-ピリダジン-3-イル、6-メチルアミノ-ピリダジン-3-イル、6-アミノ-ピリダジン-3-イル、6-モルホリン-4-イル-ピリダジン-3-イル、6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル、6-シアノ-ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、2-キノリニル、3-キノリニル、6-キノリニル、7-キノリニル、1-イソキノリニル、3-イソキノリニル、6-イソキノリニル、7-イソキノリニル、[1,3,5]トリアジン-2-イル、[1,2,4]トリアジン-3-イル、[1,2,4]トリアジン-5-イル、[1,2,4]トリアジン-6-イル、シノリン-3-イル、フタラジン-1-イル、フタラジン-6-イル、キノキサリン-2-イル、キノキサリン-6-イル、キナゾリン-2-イル、キナゾリン-4-イル、キナゾリン-6-イル、キナゾリン-7-イル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2-イル、および2-オキソ2H-ピリジン-1-イルからなる群より選択される、請求項15記載の化合物。
- R4が、3,5-ジメチル-イソキサゾリル-4-イル、ピラゾル-1-イル、3,5-ジメチル-1H-ピラゾル-4-イル、1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾル-4-イル、ピリジン-2-イル、3-メチオキシ-ピリジン-2-イル、4-メトキシ-ピリジン-2-イル、3-メチル-ピリジン-2-イル、4-メチル-ピリジン-2-イル、6-メチオキシ-ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、2-メトキシ-ピリジン-3-イル、6-メトキシ-ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル、3-メチル-ピラジン-2-イル、5-メチル-ピラジン-2-イル、6-メチル-ピラジン-2-イル、3-メトキシ-ピラジン-2-イル、5-メトキシ-ピラジン-2-イル、6-メトキシ-ピラジン-2-イル、6-エチル-ピラジン-2-イル、6-トリフルオロメチル-ピラジン-2-イル、ピリダジン-3-イル、6-メチルピリダジン-3-イル、6-ジメチルアミノ-ピリダジン-3-イル、6-メチルアミノ-ピリダジン-3-イル、6-アミノ-ピリダジン-3-イル、6-モルホリン-4-イル-ピリダジン-3-イル、6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル、6-シアノ-ピリダジン-3-イル、およびピリダジン-4-イルからなる群より選択される、請求項16記載の化合物。
- R4が、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル、3-メチル-ピラジン-2-イル、5-メチル-ピラジン-2-イル、6-メチル-ピラジン-2-イル、3-メトキシ-ピラジン-2-イル、5-メトキシ-ピラジン-2-イル、6-メトキシ-ピラジン-2-イル、6-エチル-ピラジン-2-イル、6-トリフルオロメチル-ピラジン-2-イル、ピリダジン-3-イル、6-メチルピリダジン-3-イル、6-ジメチルアミノ-ピリダジン-3-イル、6-メチルアミノ-ピリダジン-3-イル、6-アミノ-ピリダジン-3-イル、6-モルホリン-4-イル-ピリダジン-3-イル、6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル、6-シアノ-ピリダジン-3-イル、およびピリダジン-4-イルからなる群より選択される、請求項16記載の化合物。
- R4がHである、請求項1記載の化合物。
- R4がCH3、OH、またはOCH3である、請求項1記載の化合物。
- R4がF、Cl、または-CNである、請求項1記載の化合物。
- R4が、モルホリン-4-イル、2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル、ピペラジン-1-イル、4-メチル-ピペラジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、[1,2]オキサジナン-2-イル、イソキサゾリジン-2-イル、モルホリン-4-イルメチル、1-メチル-1-モルホリン-4-イルメチル、1-モルホリン-4-イル-シクロプロピル、ピペリジン-1-イルメチル、ピロリジン-1-イルメチル、ジメチルアミノメチル、1-ジメチルアミノ-1-メチルエチル、1-ジメチルアミノ-シクロプロピル、メチルアミノメチル、1-メチル-1-メチルアミノエチル、1-メチルアミノ-シクロプロピル、アミノメチル、1-アミノ-1-メチルエチル、1-アミノシクロプロピル、およびメタンスルホニルからなる群より選択される、請求項1記載の化合物。
- R5がH、ハロゲン、またはC1-C6アルキルである、請求項1記載の化合物。
- R5がCH3である、請求項23記載の化合物。
- R5がHである、請求項23記載の化合物。
- R5がFまたはClである、請求項23記載の化合物。
- R6がH、ハロゲン、C1-C6アルキル、またはC1-C4アルコキシである、請求項1記載の化合物。
- R6がHである、請求項1記載の化合物。
- R7がH、またはC1-C6アルキルである、請求項1記載の化合物。
- R7がCH3、またはgem-ジメチルである、請求項29記載の化合物。
- R7がHである、請求項29記載の化合物。
- R8がH、OH、OCH3、CN、F、Cl、またはCH3である、請求項1記載の化合物。
- R8がHである、請求項32記載の化合物。
- R8がMeである、請求項32記載の化合物。
- R8がOHである、請求項32記載の化合物。
- Xが、ベンゾフラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、クロメニル、インデニル、インダリル、ジヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾフラニル、インドリニル、およびR14によって任意で1〜4回置換された縮合二環炭素環または縮合二環複素環からなる群より選択される、請求項1記載の化合物。
- Xが、ベンゾフラン-2-イル、5-クロロ-ベンゾフラン-2-イル、4-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル、5-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル、5-メトキシ-ベンゾフラン-2-イル、6-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル、7-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル、7-メトキシ-ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、ベンゾフラン-4-イル、ベンゾフラン-5-イル、ベンゾフラン-6-イル、ベンゾフラン-7-イル、2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-5-イル、ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、4-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、4-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、4-メトキシ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、5-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、5-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、6-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、6-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、7-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、7-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、ベンゾ[b]チオフェン-3-イル、ベンゾ[b]チオフェン-4-イル、ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、2-メチルベンゾ[b]チオフェン-5-イル、2-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、3-トリフルオロ-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、4-シアノ-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、4-メトキシ-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、4-ヒドロキシ-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、4-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、2-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、7-メトキシ-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、7-ヒドロキシ-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、7-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、ベンゾ[b]チオフェン-7-イル、1H-インダゾル-1-イル、1H-インダゾル-3-イル、1H-インダゾル-4-イル、1H-インダゾル-5-イル、1-メチル-インダゾル-5-イル、6-メトキシ-1H-インダゾル-5-イル、7-メトキシ-1H-インダゾル-5-イル、7-フルオロ-1H-インダゾル-5-イル、7-クロロ-1H-インダゾル-5-イル、7-メトキシ-1H-インダゾル-5-イル、1H-インダゾル-6-イル、1-メチル-インダゾル-6-イル、7-フルオロ-1H-インダゾル-6-イル、1H-インダゾル-7-イル、インドル-1-イル、1-メチル-インドル-2-イル、1H-インドル-2-イル、7-フルオロ-1H-インドル-2-イル、1H-インドル-3-イル、1H-インドル-4-イル、1H-インドル-5-イル、1-メチル-インドル-5-イル、7-フルオロ-1H-インドル-5-イル、1H-インドル-6-イル、1-メチル-インドル-6-イル、7-フルオロ-1H-インドル-6-イル、2H-イソインドル-1-イル、2H-イソインドル-2-イル、2H-イソインドル-4-イル、2H-イソインドル-5-イル、インドリジン-1-イル、インドリジン-2-イル、インドリジン-3-イル、インドリジン-5-イル、インドリジン-6-イル、インドリジン-7-イル、インドリジン-8-イル、ベンゾオキサゾル-2-イル、ベンゾオキサゾル-4-イル、ベンゾオキサゾル-5-イル、2-メチル-ベンゾオキサゾル-5-イル、ベンゾオキサゾル-6-イル、2-メチル-ベンゾオキサゾル-6-イル、ベンゾオキサゾル-7-イル、ベンゾチアゾル-2-イル、ベンゾチアゾル-4-イル、ベンゾチアゾル-5-イル、2-メチルベンゾチアゾル-5-イル、ベンゾチアゾル-6-イル、2-メチルベンゾチアゾル-6-イル、ベンゾチアゾル-7-イル、ベンゾイソチアゾル-4-イル、ベンゾイソチアゾル-5-イル、ベンゾイソチアゾル-6-イル、ベンゾイソチアゾル-7-イル、ベンゾイソキサゾリル-4-イル、ベンゾイソキサゾリル-5-イル、ベンゾイソキサゾリル-6-イル、ベンゾイソキサゾリル-7-イル、イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル、イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル、イミダゾ[1,2-a]ピリジン-7-イル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-イル、チエノ[2,3-b]ピリジン-2-イル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-7-イル、チエノ[2,3-b]ピリジン-6-イル、チエノ[2,3-b]ピリジン-5-イル、チエノ[3,2-b]ピリジン-2-イル、チエノ[3,2-b]ピリジン-5-イル、チエノ[3,2-b]ピリジン-6-イル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-イル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-6-イル、3H-インデン-5-イル、およびインダン-5-イルからなる群より選択される、請求項36記載の化合物。
- 以下である、請求項1記載の化合物:
R1がメチル、エチル、またはイソプロピルであり;
R2がH、CH3、またはgem-ジメチルであり;
R3がH、CH3、OH、OCH3、-CN、またはFであり;
R4がH、CH3、OH、OCH3、-CN、またはFであり;
R5がH、またはFであり;
R6がH、F、またはメトキシであり;
R7がHであり;
R8がH、OH、OCH3、-CN、F、Cl、またはCH3であり;および
Xが、ベンゾフラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、クロメニル、インデニル、インダニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾフラニル、インドリニル、および任意でR14によって1〜4回置換された縮合二環炭素環または縮合二環複素環、からなる群より選択される。 - Xが、ベンゾフラン-2-イル、5-クロロ-ベンゾフラン-2-イル、4-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル、5-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル、5-メトキシ-ベンゾフラン-2-イル、6-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル、7-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル、7-メトキシ-ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、ベンゾフラン-4-イル、ベンゾフラン-5-イル、ベンゾフラン-6-イル、ベンゾフラン-7-イル、2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-5-イル、ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、4-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、4-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、4-メトキシ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、5-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、5-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、6-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、6-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、7-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、7-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、ベンゾ[b]チオフェン-3-イル、ベンゾ[b]チオフェン-4-イル、ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、2-メチルベンゾ[b]チオフェン-5-イル、2-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、4-シアノ-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、4-メトキシ-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、4-ヒドロキシ-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、4-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、2-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、7-メトキシ-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、7-ヒドロキシ-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、7-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、ベンゾ[b]チオフェン-7-イル、インダゾル-1-イル、1H-インダゾル-3-イル、1H-インダゾル-4-イル、1H-インダゾル-5-イル、1-メチル-インダゾル-5-イル、6-メトキシ-1H-インダゾル-5-イル、7-メトキシ-1H-インダゾル-5-イル、7-フルオロ-1H-インダゾル-5-イル、7-クロロ-1H-インダゾル-5-イル、7-メトキシ-1H-インダゾル-5-イル、1H-インダゾル-6-イル、1-メチル-インダゾル-6-イル、7-フルオロ-1H-インダゾル-6-イル、1H-インダゾル-7-イル、インドル-1-イル、1-メチル-インドル-2-イル、1H-インドル-2-イル、7-フルオロ-1H-インドル-2-イル、1H-インドル-3-イル、1H-インドル-4-イル、1H-インドル-5-イル、1-メチル-インドル-5-イル、7-フルオロ-1H-インドル-5-イル、1H-インドル-6-イル、1-メチル-インドル-6-イル、7-フルオロ-1H-インドル-6-イル、2H-イソインドル-1-イル、2H-イソインドル-2-イル、2H-イソインドル-4-イル、2H-イソインドル-5-イル、インドリジン-1-イル、インドリジン-2-イル、インドリジン-3-イル、インドリジン-5-イル、インドリジン-6-イル、インドリジン-7-イル、インドリジン-8-イル、ベンゾオキサゾル-2-イル、ベンゾオキサゾル-4-イル、ベンゾオキサゾル-5-イル、2-メチル-ベンゾオキサゾル-5-イル、ベンゾオキサゾル-6-イル、2-メチル-ベンゾオキサゾル-6-イル、ベンゾオキサゾル-7-イル、ベンゾチアゾル-2-イル、ベンゾチアゾル-4-イル、ベンゾチアゾル-5-イル、2-メチルベンゾチアゾル-5-イル、ベンゾチアゾル-6-イル、2-メチルベンゾチアゾル-6-イル、ベンゾチアゾル-7-イル、ベンゾイソチアゾル-4-イル、ベンゾイソチアゾル-5-イル、ベンゾイソチアゾル-6-イル、ベンゾイソチアゾル-7-イル、ベンゾイソキサゾリル-4-イル、ベンゾイソキサゾリル-5-イル、ベンゾイソキサゾリル-6-イル、ベンゾイソキサゾリル-7-イル、イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル、イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル、イミダゾ[1,2-a]ピリジン-7-イル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-イル、チエノ[2,3-b]ピリジン-2-イル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-7-イル、チエノ[2,3-b]ピリジン-6-イル、チエノ[2,3-b]ピリジン-5-イル、チエノ[3,2-b]ピリジン-2-イル、チエノ[3,2-b]ピリジン-5-イル、チエノ[3,2-b]ピリジン-6-イル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-イル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-6-イル、3H-インデン-5-イル、およびインダン-5-イルからなる群より選択される、請求項38記載の化合物。
- 以下である、請求項1記載の化合物:
R1がメチル、エチル、またはイソプロピルであり;
R2がH、CH3、またはgem-ジメチルであり;
R3がH、CH3、OH、OCH3、-CN、またはFであり;
R4が、フェニル、ナフチル、インデニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、[1,2,4]トリアジニル、[1,3,5]トリアジニル、トリアゾリル、フラニル、チオフェニル、ピラニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シノリニル、イソキノリニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、プリニル、イソチアゾリル、インドリル、ピロリル、オキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズチアゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、または任意でR14によって1〜4回置換された他の複素環であり;
R5がHまたはFであり;
R6がH、F、またはメトキシであり;
R7がHであり;
R8がH、OH、OCH3、-CN、F、Cl、またはCH3であり;および
Xが、ベンゾフラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、クロメニル、インデニル、インダニル、ジヒドロベンゾシクロヘプテニル、テトラヒドロベンゾシクロヘプテニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾフラニル、インドリニル、および任意でR14によって1〜4回置換された縮合二環炭素環または縮合二環複素環、からなる群より選択される。 - 以下である、請求項40記載の化合物:
R4が、フラン-2-イル、4-メチル-フラン-2-イル、5-メチル-フラン-2-イル、フラン-3-イル、チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、3,5-ジメチル-イソキサゾル-4-イル、ピリジン-2-イル、3-メチオキシ-ピリジン-2-イル、4-メトキシ-ピリジン-2-イル、3-メチル-ピリジン-2-イル、4-メチル-ピリジン-2-イル、6-メチオキシ-ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、2-メトキシ-ピリジン-3-イル、6-メトキシ-ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル、3-メチル-ピラジン-2-イル、5-メチル-ピラジン-2-イル、6-メチル-ピラジン-2-イル、3-メトキシ-ピラジン-2-イル、5-メトキシ-ピラジン-2-イル、6-メトキシ-ピラジン-2-イル、6-エチル-ピラジン-2-イル、6-トリフルオロメチル-ピラジン-2-イル、ピリダジン-3-イル、5-メチルピリダジン-3-イル、6-メチルピリダジン-3-イル、6-ジメチルアミノ-ピリダジン-3-イル、6-メチルアミノ-ピリダジン-3-イル、6-アミノ-ピリダジン-3-イル、6-モルホリン-4-イル-ピリダジン-3-イル、6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル、6-シアノ-ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、2-キノリニル、3-キノリニル、6-キノリニル、7-キノリニル、1-イソキノリニル、3-イソキノリニル、6-イソキノリニル、7-イソキノリニル、[1,3,5]トリアジン-2-イル、[1,2,4]トリアジン-3-イル、[1,2,4]トリアジン-5-イル、[1,2,4]トリアジン-6-イル、シノリン-3-イル、フタラジン-1-イル、フタラジン-7-イル、キノキサリン-2-イル、キノキサリン-6-イル、キナゾリン-2-イル、キナゾリン-4-イル、キナゾリン-6-イル、キナゾリン-7-イル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2-イル、および2-オキソ-2H-ピリジン-1-イルからなる群より選択され;ならびに
Xが、ベンゾフラン-2-イル、5-クロロ-ベンゾフラン-2-イル、4-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル、5-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル、5-メトキシ-ベンゾフラン-2-イル、6-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル、7-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル、7-メトキシ-ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、ベンゾフラン-4-イル、ベンゾフラン-5-イル、ベンゾフラン-6-イル、ベンゾフラン-7-イル、2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-5-イル、ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、4-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、4-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、4-メトキシ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、5-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、5-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、6-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、6-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、7-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、7-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、ベンゾ[b]チオフェン-3-イル、ベンゾ[b]チオフェン-4-イル、ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、2-メチルベンゾ[b]チオフェン-5-イル、2-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、3-トリフルオロ-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、4-シアノ-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、4-メトキシ-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、4-ヒドロキシ-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、4-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、2-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、7-メトキシ-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、7-ヒドロキシ-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、7-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、ベンゾ[b]チオフェン-7-イル、1H-インダゾル-1-イル、1H-インダゾル-3-イル、1H-インダゾル-4-イル、1H-インダゾル-5-イル、1-メチル-インダゾル-5-イル、6-メトキシ-1H-インダゾル-5-イル、7-メトキシ-1H-インダゾル-5-イル、7-フルオロ-1H-インダゾル-5-イル、7-クロロ-1H-インダゾル-5-イル、7-メトキシ-1H-インダゾル-5-イル、1H-インダゾル-6-イル、1-メチル-インダゾル-6-イル、7-フルオロ-1H-インダゾル-6-イル、1H-インダゾル-7-イル、インドル-1-イル、1-メチル-インドル-2-イル、1H-インドル-2-イル、7-フルオロ-1H-インドル-2-イル、1H-インドル-3-イル、1H-インドル-4-イル、1H-インドル-5-イル、1-メチル-インドル-5-イル、7-フルオロ-1H-インドル-5-イル、1H-インドル-6-イル、1-メチル-インドル-6-イル、7-フルオロ-1H-インドル-6-イル、2H-イソインドル-1-イル、2H-イソインドル-2-イル、2H-イソインドル-4-イル、2H-イソインドル-5-イル、インドリジン-1-イル、インドリジン-2-イル、インドリジン-3-イル、インドリジン-5-イル、インドリジン-6-イル、インドリジン-7-イル、インドリジン-8-イル、ベンゾオキサゾル-2-イル、ベンゾオキサゾル-4-イル、ベンゾオキサゾル-5-イル、2-メチル-ベンゾオキサゾル-5-イル、ベンゾオキサゾル-6-イル、2-メチル-ベンゾオキサゾル-6-イル、ベンゾオキサゾル-7-イル、ベンゾチアゾル-2-イル、ベンゾチアゾル-4-イル、ベンゾチアゾル-5-イル、2-メチルベンゾチアゾル-5-イル、ベンゾチアゾル-6-イル、2-メチルベンゾチアゾル-6-イル、ベンゾチアゾル-7-イル、ベンゾイソチアゾル-4-イル、ベンゾイソチアゾル-5-イル、ベンゾイソチアゾル-6-イル、ベンゾイソチアゾル-7-イル、ベンゾイソキサゾリル-4-イル、ベンゾイソキサゾリル-5-イル、ベンゾイソキサゾリル-6-イル、ベンゾイソキサゾリル-7-イル、イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル、イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル、イミダゾ[1,2-a]ピリジン-7-イル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-イル、チエノ[2,3-b]ピリジン-2-イル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-7-イル、チエノ[2,3-b]ピリジン-6-イル、チエノ[2,3-b]ピリジン-5-イル、チエノ[3,2-b]ピリジン-2-イル、チエノ[3,2-b]ピリジン-5-イル、チエノ[3,2-b]ピリジン-6-イル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-イル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-6-イル、3H-インデン-5-イル、およびインダン-5-イルからなる群より選択される。 - 以下である、請求項1記載の化合物:
R4が、モルホリン-4-イル、2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル、ピペラジン-1-イル、4-メチル-ピペラジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、[1,2]オキサジナン-2-イル、イソキサゾリジン-2-イル、モルホリン-4-イルメチル、1-メチル-1-モルホリン-4-イルエチル、1-モルホリン-4-イルシクロプロピル、ピペリジン-1-イルメチル、ピロリジン-1-イルメチル、ジメチルアミノメチル、1-ジメチルアミノ-1-メチルエチル、1-ジメチルアミノ-シクロプロパニル、メチルアミノメチル、1-メチル-1-メチルアミノエチル、1-メチルアミノ-シクロプロパニル、アミノメチル、1-アミノ-1-メチルエチル、1-アミノシクロプロピル、およびメタンスルホニルからなる群より選択され;ならびに
Xが、ベンゾフラン-2-イル、5-クロロ-ベンゾフラン-2-イル、4-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル、5-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル、5-メトキシ-ベンゾフラン-2-イル、6-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル、7-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル、7-メトキシ-ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、ベンゾフラン-4-イル、ベンゾフラン-5-イル、ベンゾフラン-6-イル、ベンゾフラン-7-イル、2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-5-イル、ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、4-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、4-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、4-メトキシ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、5-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、5-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、6-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、6-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、7-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、7-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル、ベンゾ[b]チオフェン-3-イル、ベンゾ[b]チオフェン-4-イル、ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、2-メチルベンゾ[b]チオフェン-5-イル、2-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、4-シアノ-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、4-メトキシ-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、4-ヒドロキシ-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、4-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、2-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル、7-メトキシ-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、7-ヒドロキシ-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、7-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル、ベンゾ[b]チオフェン-7-イル、1H-インダゾル-1-イル、1H-インダゾル-3-イル、1H-インダゾル-4-イル、1H-インダゾル-5-イル、1-メチル-インダゾル-5-イル、6-メトキシ-1H-インダゾル-5-イル、7-メトキシ-1H-インダゾル-5-イル、7-フルオロ-1H-インダゾル-5-イル、7-クロロ-1H-インダゾル-5-イル、7-メトキシ-1H-インダゾル-5-イル、1H-インダゾル-6-イル、1-メチル-インダゾル-6-イル、7-フルオロ-1H-インダゾル-6-イル、1H-インダゾル-7-イル、インドル-1-イル、1-メチル-インドル-2-イル、1H-インドル-2-イル、7-フルオロ-1H-インドル-2-イル、1H-インドル-3-イル、1H-インドル-4-イル、1H-インドル-5-イル、1-メチル-インドル-5-イル、7-フルオロ-1H-インドル-5-イル、1H-インドル-6-イル、1-メチル-インドル-6-イル、7-フルオロ-1H-インドル-6-イル、2H-イソインドル-1-イル、2H-イソインドル-2-イル、2H-イソインドル-4-イル、2H-イソインドル-5-イル、インドリジン-1-イル、インドリジン-2-イル、インドリジン-3-イル、インドリジン-5-イル、インドリジン-6-イル、インドリジン-7-イル、インドリジン-8-イル、ベンゾオキサゾル-2-イル、ベンゾオキサゾル-4-イル、ベンゾオキサゾル-5-イル、2-メチル-ベンゾオキサゾル-5-イル、ベンゾオキサゾル-6-イル、2-メチル-ベンゾオキサゾル-6-イル、ベンゾオキサゾル-7-イル、ベンゾチアゾル-2-イル、ベンゾチアゾル-4-イル、ベンゾチアゾル-5-イル、2-メチルベンゾチアゾル-5-イル、ベンゾチアゾル-6-イル、2-メチルベンゾチアゾル-6-イル、ベンゾチアゾル-7-イル、ベンゾイソチアゾル-4-イル、ベンゾイソチアゾル-5-イル、ベンゾイソチアゾル-6-イル、ベンゾイソチアゾル-7-イル、ベンゾイソキサゾリル-4-イル、ベンゾイソキサゾリル-5-イル、ベンゾイソキサゾリル-6-イル、ベンゾイソキサゾリル-7-イル、イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル、イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル、イミダゾ[1,2-a]ピリジン-7-イル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-イル、チエノ[2,3-b]ピリジン-2-イル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-7-イル、チエノ[2,3-b]ピリジン-6-イル、チエノ[2,3-b]ピリジン-5-イル、チエノ[3,2-b]ピリジン-2-イル、チエノ[3,2-b]ピリジン-5-イル、チエノ[3,2-b]ピリジン-6-イル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-イル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-6-イル、3H-インデン-5-イル、およびインダン-5-イルからなる群より選択される。 - 以下からなる群より選択される、請求項1記載の化合物:
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-エチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-1,2-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(5-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(6-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(5-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(6-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-メトキシ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(5-メトキシ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(6-メトキシ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1,1-ジオキソ-1H-1λ6-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-4-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2,4-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-カルボニトリル;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-4-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-4-クロロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2,5-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-7-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2,7-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-7-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(5-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(6-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-エチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-(6-メチルピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
[6-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-ジメチルアミン;
[6-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-メチルアミン;
6-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イルアミン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-(6-モルホリン-4-イル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル-カルボニトリル;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-8-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-8-メトキシ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2,8-ジメチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-エチル-8-フルオロ-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-6-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-5-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2,4-ジメチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-(3-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-7-(3-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-(6-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-7-(6-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-8-フルオロ-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-8-フルオロ-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-8-フルオロ-2-メチル-7-ピリミジン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-8-フルオロ-2-メチル-7-ピリミジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-7-(3,5-ジメチル-イソキサゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(5-メチル-チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-[1,3,5]トリアジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シノリン;
1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-フタラジン;
2-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キノキサリン;
2-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
6-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
7-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
2-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-2H-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3-オン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(5-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(6-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-7-(2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-エチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-8-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-8-メトキシ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2,8-ジメチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-エチル-8-フルオロ-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-6-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-5-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2,4-ジメチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-ピペラジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-モルホリン-4-イルメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-(1-メチル-1-モルホリン-4-イル-エチル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-(1-モルホリン-4-イル-シクロプロピル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-7-ピペリジン-1-イルメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-メチル-7-ピロリジン-1-イルメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-ジメチルアミン;
[1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-ジメチルアミン;
[1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-ジメチルアミン;
(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-メチルアミン;
[1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-メチルアミン;
[1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-メチルアミン;
C-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-メチルアミン;
1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチルアミン;
1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピルアミン;
1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1H-ピリジン-2-オン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-7-メタンスルホニル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2,8-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-4-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-4-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-8-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-8-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-エチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-1,2-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(2-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(2-クロロベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(2-クロロベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(2-クロロベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(2-クロロベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(2-クロロベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(2-クロロベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-4-(3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-4-(3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-ピリミジン-4-イル-4-(3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-ピリミジン-5-イル-4-(3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-ピラジン-2-イル-4-(3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-モルホリン-4-イル-4-(3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
5-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-ベンゾ[b]チオフェン-4-カルボニトリル;
4-(4-メトキシベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-メトキシベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(4-メトキシベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(4-メトキシベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-8-フルオロ-4-(4-メトキシベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-メトキシベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-メトキシベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-メトキシベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-メトキシベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-メトキシベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-メトキシベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-メトキシベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-5-オール;
4-(4-メトキシベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
5-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-ベンゾ[b]チオフェン-4-オール;
5-(2-エチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-ベンゾ[b]チオフェン-4-オール;
2-エチル-4-(4-メトキシベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1,1-ジオキソ-1H-1λ6-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-8-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-7-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-4-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2,4-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-カルボニトリル;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-4-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-4-クロロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-7-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2,7-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-7-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-エチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
[6-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-ジメチルアミン;
[6-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-メチルアミン;
6-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イルアミン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-(6-モルホリン-4-イル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-カルボニトリル;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-8-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-8-メトキシ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2,8-ジメチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-エチル-8-フルオロ-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-6-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-5-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2,4-ジメチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-(3-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-7-(3-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-(6-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-7-(6-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-8-フルオロ-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-8-メトキシ-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2,8-ジメチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-8-フルオロ-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-8-メトキシ-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2,8-ジメチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2,8-ジメチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2,8-ジメチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-7-(3,5-ジメチル-イソキサゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(5-メチル-チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-[1,3,5]トリアジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シノリン;
1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-フタラジン;
2-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キノキサリン;
2-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
6-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
7-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
2-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-2H-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3-オン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-7-(2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-エチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-8-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-8-メトキシ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2,8-ジメチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-エチル-8-フルオロ-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-6-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-5-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2,4-ジメチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-ピペラジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-(1-メチル-1-モルホリン-4-イル-エチル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-7-(1-モルホリン-4-イル-シクロプロピル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-ジメチルアミン;
[1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-ジメチルアミン;
[1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-ジメチルアミン;
(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-メチルアミン;
[1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-メチルアミン;
[1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-メチルアミン;
C-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-メチルアミン;
1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチルアミン;
1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピルアミン;
1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1H-ピリジン-2-オン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-7-メタンスルホニル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-8-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)-2,8-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-8-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-エチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-1,2-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(2-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1,1-ジオキソ-1H-1λ6-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-4-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2,4-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-カルボニトリル;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-4-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-4-クロロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(2-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(2-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(2-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(2-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(2-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(2-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-4-(3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-4-(3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-ピリミジン-4-イル-4-(3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-ピリミジン-5-イル-4-(3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-ピラジン-2-イル-4-(3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-モルホリン-4-イル-4-(3-トリフルオロメチル-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(7-メトキシベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(7-メトキシベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-8-フルオロ-4-(7-メトキシベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシ-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-7-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2,7-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-7-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-エチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
[6-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-ジメチルアミン;
[6-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-メチルアミン;
6-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イルアミン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-(6-モルホリン-4-イル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-カルボニトリル;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-8-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-8-メトキシ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2,8-ジメチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-エチル-8-フルオロ-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-6-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-5-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2,4-ジメチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-(3-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-7-(3-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-(6-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-7-(6-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-8-フルオロ-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-8-メトキシ-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2,8-ジメチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-8-フルオロ-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-8-メトキシ-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-8-メトキシ-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2,8-ジメチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2,8-ジメチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2,8-ジメチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-7-(3,5-ジメチル-イソキサゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(5-メチル-チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-[1,3,5]トリアジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シノリン;
1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-フタラジン;
2-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キノキサリン;
2-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
6-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
7-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
2-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-2H-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3-オン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-7-(2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-エチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-8-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-8-メトキシ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2,8-ジメチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-エチル-8-フルオロ-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-6-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-5-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2,4-ジメチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-ピペラジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-(1-メチル-1-モルホリン-4-イル-エチル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-7-(1-モルホリン-4-イル-シクロプロピル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-ジメチルアミン;
[1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-ジメチルアミン;
[1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-ジメチルアミン;
(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-メチルアミン;
[1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-メチルアミン;
[1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-メチルアミン;
C-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-メチルアミン;
1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチルアミン;
1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピルアミン;
1-(4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1H-ピリジン-2-オン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-7-メタンスルホニル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
4-ベンゾ[b]チオフェン-6-イル-8-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-6-イル)-2,8-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-7-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-7-イル)-2-エチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-7-イル)-8-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-7-イル)-2-エチル-8-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-7-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[b]チオフェン-7-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-シクロプロピル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル)-アセトニトリル;
[2-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル)-エチル]-ジメチルアミン;
2-(4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル)-エタノール;および
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-イソプロピル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;および
4-ベンゾ[b]チオフェン-5-イル-2-メチル-8-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン。 - 以下からなる群より選択される、請求項1記載の化合物:
4(-ベンゾフラン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-エチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-1,2ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(5-クロロ-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(5-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(5-メトキシ-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシ-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシ-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシ-ベンゾフラン-2-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシ-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシ-ベンゾフラン-2-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾフラン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-ベンゾフラン-2-イル-4-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2,4ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾフラン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-カルボニトリル;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-4-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-4-クロロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2,5-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-7-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-7-ヒドロキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-7-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2,7-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(5-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(6-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-エチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
[6-(4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-ジメチルアミン;
[6-(4-ベンゾフラン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-メチルアミン;
6-(4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イルアミン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(6-モルホリン-4-イル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-(4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-カルボニトリル;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2,8-ジメチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-エチル-8-フルオロ-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-6-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-5-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2,4-ジメチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(3-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-7-(3-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(6-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-7-(6-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-8-フルオロ-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-8-フルオロ-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-8-フルオロ-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-8-フルオロ-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-7-(3,5-ジメチル-イソキサゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(5-メチル-チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-[1,3,5]トリアジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-(4-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シノリン;
1-(4-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-フタラジン;
2-(4-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キノキサリン;
2-(4-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
6-(4-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
7-(4-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
2-(4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-2H-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3-オン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(5-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(6-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-7-(2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-エチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2,8-ジメチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-エチル-8-フルオロ-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-6-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-5-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2,4-ジメチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾフラン-2-イル-2-メチル-7-ピペラジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾフラン-2-イル-2-メチル-7-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(1-メチル-1-モルホリン-4-イル-エチル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(1-モルホリン-4-イル-シクロプロピル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-ジメチルアミン;
[1-4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-ジメチルアミン;
[1-4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-ジメチルアミン;
(4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-メチルアミン;
[1-4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-メチルアミン;
[1-4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-メチルアミン;
C-(4-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-メチルアミン;
1-4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチルアミン;
1-4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピルアミン;
1-(4-ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1H-ピリジン-2-オン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-7-メタンスルホニル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
4-(ベンゾフラン-2-イル)-2,8-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-3-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-3-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-3-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-4-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-4-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-8-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-エチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-1,2-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(3-メチル-ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾフラン-5-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-4-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2,4-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-カルボニトリル;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-4-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-4-クロロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-7-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2,7-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-7-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-エチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
[6-4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-ジメチルアミン;
[6-4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-メチルアミン;
6-4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イルアミン;
6-4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(6-モルホリン-4-イル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-カルボニトリル;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2,8-ジメチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-エチル-8-フルオロ-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-6-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-5-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2,4-ジメチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(3-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-7-(3-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(6-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-7-(6-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2,8-ジメチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2,8-ジメチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2,8-ジメチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2,8-ジメチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-7-(3,5-ジメチル-イソキサゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(5-メチル-チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-[1,3,5]トリアジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シノリン;
1-(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-フタラジン;
2-(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キノキサリン;
2-(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
6-(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
7-(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
2-(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-2H-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3-オン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-7-(2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-エチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2,8-ジメチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-エチル-8-フルオロ-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-6-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-5-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2,4-ジメチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(1-メチル-1-モルホリン-4-イル-エチル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(1-モルホリン-4-イル-シクロプロピル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-ジメチルアミン;
[1-(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-ジメチルアミン;
[1-(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-ジメチルアミン;
(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-メチルアミン;
[1-(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-メチルアミン;
[1-(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-メチルアミン;
C-(4-ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-メチルアミン;
1-(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチルアミン;
1-(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピルアミン;
1-(4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1H-ピリジン-2-オン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-7-メタンスルホニル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-8-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
4-(ベンゾフラン-5-イル)-2,8-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(2,3-ジヒドロベンゾフラン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-エチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-1,2-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-ベンゾフラン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-4-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2,4ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-カルボニトリル;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-4-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-4-クロロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-7-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2,7-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-7-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-エチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
[6-(4-ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-ジメチルアミン;
[6-(4-ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-メチルアミン;
6-(4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イルアミン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(6-モルホリン-4-イル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(6-トリフルオロメチル-ピラジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-カルボニトリル;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2,8-ジメチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-エチル-8-フルオロ-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-6-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-5-フルオロ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(3-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-7-(3-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(6-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-7-(6-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2,8-ジメチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2,8-ジメチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2,8-ジメチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2,8-ジメチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-7-(3,5-ジメチル-イソキサゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(5-メチル-チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-[1,3,5]トリアジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-[1,2,4]トリアジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-(4-ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シノリン;
1-(4-ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-フタラジン;
2-(4-ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キノキサリン;
2-(4-ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
6-(4-ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
7-(4-ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
2-(4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-2H-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3-オン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-7-(2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-エチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2,8-ジメチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-エチル-8-フルオロ-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-6-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-5-フルオロ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2,4-ジメチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(1-メチル-1-モルホリン-4-イル-エチル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(1-モルホリン-4-イル-シクロプロピル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
(4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-ジメチルアミン;
[1-(4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-ジメチルアミン;
[1-(4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-ジメチルアミン;
(4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-メチルアミン;
[1-(4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-メチルアミン;
[1-(4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-メチルアミン;
C-(4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-メチルアミン;
1-(4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチルアミン;
1-(4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピルアミン;
1-(4-ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1H-ピリジン-2-オン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-7-メタンスルホニル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-8-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
4-(ベンゾフラン-6-イル)-2,8-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-7-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-7-イル)-2-エチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-7-イル)-8-フルオロ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-7-イル)-2-エチル-8-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-7-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾフラン-7-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン。 - 以下からなる群より選択される、請求項1記載の化合物:
4-(1H-インドル-1-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(1H-インドル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
1,2-ジメチル-4-(1H-インドル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(5-メトキシ-1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(1H-インドル-2-イル)-4-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2,4-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-カルボニトリル;
4-フルオロ-4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-クロロ-4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
4-(1H-インドル-2-イル)-7-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2,7-ジメチル-4-(1H-インドル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-フルオロ-4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-メチル-1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(1H-インドル-2-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(6-メチルピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
[6-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-ジメチルアミン;
[6-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-メチルアミン;
6-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イルアミン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(6-モルホリン-4-イル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-カルボニトリル;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-8-フルオロ-4-(1H-インドル-2-イル)-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-フルオロ-4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
5-フルオロ-4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
2,8-ジメチル-4-(1H-インドル-2-イル)-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
2,4-ジメチル-4-(1H-インドル-2-イル)-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(3-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-7-(3-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(6-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-7-(6-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-ピリミジン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-ピリミジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-7-(3,5-ジメチル-イソキサゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(5-メチル-チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シノリン;
1-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-フタラジン;
2-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キノキサリン;
2-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
6-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
7-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
2-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-2H-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3-オン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-メチル-1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-(2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル)-4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(1H-インドル-2-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-8-フルオロ-4-(1H-インドル-2-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-フルオロ-4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
5-フルオロ-4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
4-(1H-インドル-2-イル)-2,8-ジメチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(1H-インドル-2-イル)-2,4-ジメチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(1-メチル-1-モルホリン-4-イル-エチル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(1-モルホリン-4-イル-シクロプロピル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-ジメチルアミン;
[1-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-ジメチルアミン;
[1-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-ジメチルアミン;
(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-メチルアミン;
[1-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-メチルアミン;
[1-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-メチルアミン;
C-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-メチルアミン;
1-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチルアミン;
1-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピルアミン;
1-(4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1H-ピリジン-2-オン;
4-(1H-インドル-2-イル)-7-メタンスルホニル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
2,8-ジメチル-4-(1H-インドル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-3-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(1H-インドル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
1,2-ジメチル-4-(1H-インドル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(1H-インドル-5-イル)-4-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2,4-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-カルボニトリル;
4-フルオロ-4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-クロロ-4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
4-(1H-インドル-5-イル)-7-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2,7-ジメチル-4-(1H-インドル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-フルオロ-4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-メチル-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(1H-インドル-5-イル)-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(6-メチルピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
[6-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-ジメチルアミン;
[6-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-メチルアミン;
6-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イルアミン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(6-モルホリン-4-イル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-カルボニトリル;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-8-フルオロ-4-(1H-インドル-5-イル)-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-フルオロ-4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
5-フルオロ-4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
2,8-ジメチル-4-(1H-インドル-5-イル)-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
2,4-ジメチル-4-(1H-インドル-5-イル)-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(3-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-7-(3-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(6-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-7-(6-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-8-フルオロ-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-ピリミジン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-ピリミジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-7-(3,5-ジメチル-イソキサゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(5-メチル-チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シノリン;
1-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-フタラジン;
2-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キノキサリン;
2-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
6-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
7-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
2-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-2H-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3-オン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-メチル-1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-(2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル)-4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(1H-インドル-5-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-8-フルオロ-4-(1H-インドル-5-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-フルオロ-4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
5-フルオロ-4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
2,8-ジメチル-4-(1H-インドル-5-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
2,4-ジメチル-4-(1H-インドル-5-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(1-メチル-1-モルホリン-4-イル-エチル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(1-モルホリン-4-イル-シクロプロピル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-ジメチルアミン;
[1-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-ジメチルアミン;
[1-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-ジメチルアミン;
(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-メチルアミン;
[1-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-メチルアミン;
[1-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-メチルアミン;
C-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-メチルアミン;
1-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチルアミン;
1-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピルアミン;
1-(4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1H-ピリジン-2-オン;
4-(1H-インドル-5-イル)-7-メタンスルホニル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
4-(1H-インドル-5-イル)-2,8-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-ベンジル-1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(3-クロロ-1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(1H-インドル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
1,2-ジメチル-4-(1H-インドル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(1H-インドル-6-イル)-4-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2,4-ジメチル-4-(1H-インドル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-カルボニトリル;
4-フルオロ-4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-クロロ-4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
4-(1H-インドル-6-イル)-7-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2,7-ジメチル4-(1H-インドル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-フルオロ-4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-メチル-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(1H-インドル-6-イル)-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
[6-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-ジメチルアミン;
[6-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-メチルアミン;
6-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イルアミン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(6-モルホリン-4-イル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-カルボニトリル;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-8-フルオロ-4-(1H-インドル-6-イル)-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-フルオロ-4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
5-フルオロ-4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
2,8-ジメチル-4-(1H-インドル-6-イル)-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
2,4-ジメチル-4-(1H-インドル-6-イル)-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(3-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-7-(3-メトキシピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(6-メチル-ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-7-(6-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-ピラジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-ピリミジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-7-(3,5-ジメチル-イソキサゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(5-メチル-チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シノリン;
1-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-フタラジン;
2-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キノキサリン;
2-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
6-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
7-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
2-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-2H-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3-オン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-メチル-1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-(2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル)-4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(1H-インドル-6-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-8-フルオロ-4-(1H-インドル-6-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-フルオロ-4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
5-フルオロ-4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
2,8-ジメチル-4-(1H-インドル-6-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
2,4-ジメチル-4-(1H-インドル-6-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(1-メチル-1-モルホリン-4-イル-エチル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(1-モルホリン-4-イル-シクロプロピル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-ジメチルアミン;
[1-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-ジメチルアミン;
[1-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-ジメチルアミン;
(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-メチルアミン;
[1-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-メチルアミン;
[1-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-メチルアミン;
C-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-メチルアミン;
1-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチルアミン;
1-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピルアミン;
1-(4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1H-ピリジン-2-オン;
4-(1H-インドル-6-イル)-7-メタンスルホニル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
2,8-ジメチル-4-(1H-インドル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(1-メチル-1H-インドル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-2-メチル-4-(1-メチル-1H-インドル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-8-フルオロ-4-(1-メチル-1H-インドル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-ベンジル-1H-インドル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-[5-(2-メチル-,1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)-インドル-1-イルメチル]-ベンゾニトリル;
2-[5-(2-メチル-,1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)-インドル-1-イルメチル]-ベンゾニトリル;
2-メチル-4-(1-メチル-1H-インドル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-2-メチル-4-(1-メチル-1H-インドル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-8-フルオロ-4-(1-メチル-1H-インドル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-ベンジル-1H-インドル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-[6-(2-メチル-,1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)-インドル-1-イルメチル]-ベンゾニトリル;および
2-[6-(2-メチル-,1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)-インドル-1-イルメチル]-ベンゾニトリル。 - 以下からなる群より選択される、請求項1記載の化合物:
4-(インダゾル-1-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-3-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(1-メチル-1H-インダゾル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(6-メトキシ-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシ-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-クロロ-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メチル-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(1H-インダゾル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-8-フルオロ-4-(1H-インダゾル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
1,2-ジメチル-4-(1H-インダゾル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-4-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2,4-ジメチル-4-(1H-インダゾル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-カルボニトリル;
4-フルオロ-4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-クロロ-4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-7-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2,7-ジメチル-4-(1H-インダゾル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-フルオロ-2-メチル-4-(1H-インダゾル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-メチル-1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(1H-インダゾル-5-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(6-メチルピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
[6-(4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-ジメチルアミン;
[6-(4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-メチルアミン;
6-(4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イルアミン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(6-モルホリン-4-イル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-7-(3,5-ジメチル-イソキサゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-(4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シノリン;
1-(4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-フタラジン;
2-(4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キノキサリン;
2-(4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
6-(4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
7-(4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
2-(4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-2H-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3-オン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-メチル-1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-(2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル)-4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(1H-インダゾル-5-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-8-フルオロ-4-(1H-インダゾル-5-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-フルオロ-4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
5-フルオロ-4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
2,8-ジメチル-4-(1H-インダゾル-5-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
2,4-ジメチル-4-(1H-インダゾル-5-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-((モルホリン-4-イル)メチル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(1-メチル-1-モルホリン-4-イル-エチル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-(1-モルホリン-4-イル-シクロプロピル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-ピペリジン-1-イルメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-7-ピロリジン-1-イルメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
[4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル]-ジメチルアミン;
[4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル]-メチルアミン;
1-(4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1H-ピリジン-2-オン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-7-メタンスルホニル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
4-(1H-インダゾル-5-イル)-2,8-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-フルオロ-2-メチル-4-(1-メチル-1H-インダゾル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-7-フルオロ-4-(1-メチル-1H-インダゾル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-ベンジル-1H-インダゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-[5-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)-インダゾル-1-イルメチル]-ベンゾニトリル;
2-[5-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)-インダゾル-1-イルメチル]-ベンゾニトリル;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(1-メチル-インダゾル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(1H-インダゾル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
1,2-ジメチル-4-(1H-インダゾル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-4-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-4-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2,4-ジメチル-4-(1H-インダゾル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-カルボニトリル;
4-フルオロ-4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-クロロ-4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-7-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2,7-ジメチル-4-(1H-インダゾル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-フルオロ-2-メチル-4-(1H-インダゾル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(1-メチル-1H-インダゾル-6-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(1H-インダゾル-6-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
[6-(4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-ジメチルアミン;
[6-(4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-メチルアミン;
6-(4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イルアミン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(6-モルホリン-4-イル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-7-(3,5-ジメチル-イソキサゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-(4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シノリン;
1-(4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-フタラジン;
2-(4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キノキサリン;
2-(4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
6-(4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
7-(4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
2-(4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-2H-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3-オン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(1-メチル-1H-インダゾル-6-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-(2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル)-4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(1H-インダゾル-6-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-8-フルオロ-4-(1H-インダゾル-6-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-フルオロ-4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
5-フルオロ-4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-8-メトキシ-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
2,8-ジメチル-4-(1H-インダゾル-6-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
2,4-ジメチル-4-(1H-インダゾル-6-イル)-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-モルホリン-4-イルメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(1-メチル-1-モルホリン-4-イル-エチル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-(1-モルホリン-4-イル-シクロプロピル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-ピペリジン-1-イルメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-7-ピロリジン-1-イルメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
[4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル]-ジメチルアミン;
[4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル]-メチルアミン;
1-(4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1H-ピリジン-2-オン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-7-メタンスルホニル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
2,8-ジメチル-4-(1H-インダゾル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-フルオロ-2-メチル-4-(1-メチル-1H-インダゾル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-7-フルオロ-4-(1-メチル-1H-インダゾル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-ベンジル-1H-インダゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-[6-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)-インダゾル-1-イルメチル]-ベンゾニトリル;
2-[6-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル)-インダゾル-1-イルメチル]-ベンゾニトリル;および
4-(1H-インダゾル-7-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン。 - 以下からなる群より選択される、請求項1記載の化合物:
4-(ベンゾオキサゾル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾオキサゾル-2-イル)-2-メチル-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾオキサゾル-2-イル)-2-メチル-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾオキサゾル-2-イル)-2-メチル-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾオキサゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾオキサゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾオキサゾル-5-イル)-2-メチル-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾオキサゾル-5-イル)-2-メチル-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾオキサゾル-5-イル)-2-メチル-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(2-メチル-ベンゾオキサゾル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾオキサゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾオキサゾル-6-イル)-2-メチル-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾオキサゾル-6-イル)-2-メチル-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾオキサゾル-6-イル)-2-メチル-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(2-メチル-ベンゾオキサゾル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;および
4-(ベンゾオキサゾル-7-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン。 - 以下からなる群より選択される、請求項1記載の化合物:
4-(ベンゾチアゾル-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾチアゾル-2-イル)-2-メチル-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾチアゾル-2-イル)-2-メチル-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾチアゾル-2-イル)-2-メチル-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾチアゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾチアゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾチアゾル-5-イル)-2-メチル-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾチアゾル-5-イル)-2-メチル-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾチアゾル-5-イル)-2-メチル-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(2-メチル-ベンゾチアゾル-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾチアゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾチアゾル-6-イル)-2-メチル-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾチアゾル-6-イル)-2-メチル-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾチアゾル-6-イル)-2-メチル-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(2-メチル-ベンゾチアゾル-6-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾチアゾル-7-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン。 - 以下からなる群より選択される、請求項1記載の化合物:
4-(ベンゾ[d]イソチアゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[d]イソチアゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[d]イソチアゾル-5-イル)-2-メチル-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[d]イソチアゾル-5-イル)-2-メチル-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[d]イソチアゾル-5-イル)-2-メチル-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[d]イソチアゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[d]イソチアゾル-6-イル)-2-メチル-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[d]イソチアゾル-6-イル)-2-メチル-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[d]イソチアゾル-6-イル)-2-メチル-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[d]イソチアゾル-7-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン。 - 以下からなる群より選択される、請求項1記載の化合物:
4-(ベンゾ[d]イソキサゾル-4-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[d]イソキサゾル-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ベンゾ[d]イソキサゾル-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;および
4-(ベンゾ[d]イソキサゾル-7-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン。 - 以下からなる群より選択される、請求項1記載の化合物:
4-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル-2-メチル-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル-2-メチル-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル-2-メチル-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-7-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-7-イル-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-7-イル-2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-7-イル-2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-4-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-4-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イル-7-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-4-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-4-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル-7-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-4-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-4-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-4-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-7-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-4-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-7-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-4-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-7-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-4-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-7-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-チエノ[2,3-b]ピリジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-4-チエノ[2,3-b]ピリジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-4-チエノ[2,3-b]ピリジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-4-チエノ[2,3-b]ピリジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-チエノ[2,3-b]ピリジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-4-チエノ[2,3-b]ピリジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-4-チエノ[2,3-b]ピリジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-4-チエノ[2,3-b]ピリジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-チエノ[2,3-b]ピリジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-4-チエノ[2,3-b]ピリジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-4-チエノ[2,3-b]ピリジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-4-チエノ[2,3-b]ピリジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-チエノ[3,2-b]ピリジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-4-チエノ[3,2-b]ピリジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-4-チエノ[3,2-b]ピリジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-4-チエノ[3,2-b]ピリジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-チエノ[3,2-b]ピリジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-4-チエノ[3,2-b]ピリジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-4-チエノ[3,2-b]ピリジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-4-チエノ[3,2-b]ピリジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-チエノ[3,2-b]ピリジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-4-チエノ[3,2-b]ピリジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-4-チエノ[3,2-b]ピリジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(ピロリジン-1-イル)-4-チエノ[3,2-b]ピリジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン。 - 以下からなる群より選択される、請求項1記載の化合物:
4-インドリジン-2-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-2-イル-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-2-イル-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-2-イル-2-メチル-7-ピリミジン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-2-イル-2-メチル-7-ピリミジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-2-イル-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-6-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-6-イル-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-6-イル-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-6-イル-2-メチル-7-ピリミジン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-6-イル-2-メチル-7-ピリミジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-6-イル-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-7-イル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-7-イル-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-7-イル-2-メチル-7-ピリミジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-7-イル-2-メチル-7-ピリミジン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-インドリジン-7-イル-2-メチル-7-ピリミジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;および
4-インドリジン-7-イル-2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン。 - 化合物が4-(1H-インデン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンまたは4-(インダン-5-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンである、請求項1記載の化合物。
- Xが、ナフチル、テトラヒドロナフチル、キノリニル、イソキノリニル、4H-キノリジニル、9aH-キノリジニル、キナゾリニル、シノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、2H-クロメニル、4H-クロメニル、ジヒドロベンゾシクロヘプテン(dihydrobenzocycloheptenye)および任意でR14によって1〜4回置換された縮合二環炭素環または縮合二環複素環からなる群より選択される、請求項1記載の化合物。
- Xが、ナフタレン-1-イル、4-メチル-ナフタレン-1-イル、ナフタレン-2-イル、1-フルオロ-ナフタレン-2-イル、1-クロロ-ナフタレン-2-イル、1-メトキシ-ナフタレン-2-イル、1-メチル-ナフタレン-2-イル、3-フルオロ-ナフタレン-2-イル、3-クロロ-ナフタレン-2-イル、3-メトキシ-ナフタレン-2-イル、3-シアノ-ナフタレン-2-イル、4-フルオロ-ナフタレン-2-イル、4-クロロ-ナフタレン-2-イル、4-メチル-ナフタレン-1-イル、5-フルオロ-ナフタレン-2-イル、5-クロロ-ナフタレン-2-イル、5-シアノ-ナフタレン-2-イル、5-メチル-ナフタレン-2-イル、6-メトキシ-ナフタレン-2-イル、6-クロロ-ナフタレン-2-イル、6-フルオロ-ナフタレン-2-イル、6-シアノ-ナフタレン-2-イル、6-メタンスルホニル-ナフタレン-2-イル、7-メトキシ-ナフタレン-2-イル、7-クロロ-ナフタレン-2-イル、7-フルオロ-ナフタレン-2-イル、7-シアノ-ナフタレン-2-イル、8-メトキシ-ナフタレン-2-イル、8-クロロ-ナフタレン-2-イル、8-フルオロ-ナフタレン-2-イル、8-シアノ-ナフタレン-2-イル、5,6,7,8-テトラヒドロ-ナフタレン-2-イル、2-キノリニル、3-キノリニル、6-キノリニル、7-キノリニル、1-イソキノリニル、3-イソキノリニル、6-イソキノリニル、7-イソキノリニル、2-キノキサリニル、6-キノキサリニル、2-キナゾリニル、2-キナゾリニル、6-キナゾリニル、7-キナゾリニル、3-シノリニル、6-シノリニル、7-シノリニル、6-フタラジニル、2H-クロメン-3-イル、および8,9-ジヒドロ-7H-ベンゾシクロヘプテン-6-イルからなる群より選択される、請求項54記載の化合物。
- 以下である、請求項1記載の化合物:
R1がメチル、エチル、またはイソプロピルであり;
R2がH、CH3、またはgem-ジメチルであり;
R3がH、CH3、OH、OCH3、-CN、またはFであり;
R4がH、CH3、OH、OCH3、-CN、またはFであり;
R5がH、またはFであり;
R6がH、F、またはメトキシであり;
R7がHであり;
R8がH、OH、OCH3、CN、F、Cl、またはCH3であり;および
Xが、ナフチル、テトラヒドロナフチル、キノリニル、イソキノリニル、4H-キノリジニル、9aH-キノリジニル、キナゾリニル、シノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、2H-クロメニル、4H-クロメニル、ジヒドロベンゾシクロヘプテニルおよび任意でR14によって1〜4回置換された縮合二環炭素環または縮合二環複素環からなる群より選択される。 - Xが、ナフタレン-1-イル、4-メチル-ナフタレン-1-イル、ナフタレン-2-イル、1-フルオロ-ナフタレン-2-イル、1-クロロ-ナフタレン-2-イル、1-メトキシ-ナフタレン-2-イル、1-メチル-ナフタレン-2-イル、3-フルオロ-ナフタレン-2-イル、3-クロロ-ナフタレン-2-イル、3-メトキシ-ナフタレン-2-イル、3-シアノ-ナフタレン-2-イル、4-フルオロ-ナフタレン-2-イル、4-クロロ-ナフタレン-2-イル、4-メチル-ナフタレン-1-イル、5-フルオロ-ナフタレン-2-イル、5-クロロ-ナフタレン-2-イル、5-シアノ-ナフタレン-2-イル、5-メチル-ナフタレン-2-イル、6-メトキシ-ナフタレン-2-イル、6-クロロ-ナフタレン-2-イル、6-フルオロ-ナフタレン-2-イル、6-シアノ-ナフタレン-2-イル、6-メタンスルホニル-ナフタレン-2-イル、7-メトキシ-ナフタレン-2-イル、7-クロロ-ナフタレン-2-イル、7-フルオロ-ナフタレン-2-イル、7-シアノ-ナフタレン-2-イル、8-メトキシ-ナフタレン-2-イル、8-クロロ-ナフタレン-2-イル、8-フルオロ-ナフタレン-2-イル、8-シアノ-ナフタレン-2-イル、8-メトキシ-ナフタレン-2-イル、5,6,7,8-テトラヒドロ-ナフタレン-2-イル、2-キノリニル、3-キノリニル、6-キノリニル、7-キノリニル、1-イソキノリニル、3-イソキノリニル、6-イソキノリニル、7-イソキノリニル、2-キノキサリニル、6-キノキサリニル、2-キナゾリニル、2-キナゾリニル、6-キナゾリニル、7-キナゾリニル、3-シノリニル、6-シノリニル、7-シノリニル、6-フタラジニル、2H-クロメン-3-イル、または8,9-ジヒドロ-7H-ベンゾシクロヘプテン-6-イルである、請求項56記載の化合物。
- 以下である、請求項1記載の化合物:
R1がメチル、エチル、またはイソプロピルであり;
R2がH、CH3、またはgem-ジメチルであり;
R3がH、CH3、OH、OCH3、-CN、またはFであり;
R4が、フェニル、ナフチル、インデニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、[1,2,4]トリアジニル、[1,3,5]トリアジニル、トリアゾリル、フラニル、チオフェニル、ピラニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シノリニル、イソキノリニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、プリニル、イソチアゾリル、インドリル、ピロリル、オキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズチアゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、またはR14によって任意で1〜4回置換された他の複素環からなる群より選択され;
R5が、HまたはFであり;
R6が、H、F、またはメトキシであり;
R7が、Hであり;
R8が、H、OH、OCH3、-CN、F、Cl、またはCH3であり;および
Xが、ナフチル、テトラヒドロナフチル、キノリニル、イソキノリニル、4H-キノリジニル、9aH-キノリジニル、キナゾリニル、シノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、2H-クロメニル、4H-クロメニル、ジヒドロベンゾシクロヘプテニル、および任意でR14によって1〜4回置換された縮合二環炭素環または複素環からなる群より選択される。 - 以下である、請求項58記載の化合物:
R4が、フラン-2-イル、4-メチル-フラン-2-イル、5-メチル-フラン-2-イル、フラン-3-イル、チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、3,5-ジメチル-イソキサゾル-4-イル、ピリジン-2-イル、3-メチオキシ-ピリジン-2-イル、4-メトキシ-ピリジン-2-イル、3-メチル-ピリジン-2-イル、4-メチル-ピリジン-2-イル、6-メチオキシ-ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、2-メトキシ-ピリジン-3-イル、6-メトキシ-ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル、3-メチル-ピラジン-2-イル、5-メチル-ピラジン-2-イル、6-メチル-ピラジン-2-イル、3-メトキシ-ピラジン-2-イル、5-メトキシ-ピラジン-2-イル、6-メトキシ-ピラジン-2-イル、6-エチル-ピラジン-2-イル、6-トリフルオロメチル-ピラジン-2-イル、ピリダジン-3-イル、5-メチルピリダジン-3-イル、6-メチルピリダジン-3-イル、6-ジメチルアミノ-ピリダジン-3-イル、6-メチルアミノ-ピリダジン-3-イル、6-アミノ-ピリダジン-3-イル、6-モルホリン-4-イル-ピリダジン-3-イル、6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル、6-シアノ-ピリダジン-3、ピリダジン-4-イル、2-キノリニル、3-キノリニル、6-キノリニル、7-キノリニル、1-イソキノリニル、3-イソキノリニル、6-イソキノリニル、7-イソキノリニル、[1,3,5]トリアジン-2-イル、[1,2,4]トリアジン-3-イル、[1,2,4]トリアジン-5-イル、[1,2,4]トリアジン-6-イル、シノリン-3-イル、フタラジン-1-イル、フタラジン-7-イル、キノキサリン-2-イル、キノキサリン-6-イル、キナゾリン-2-イル、キナゾリン-4-イル、キナゾリン-6-イル、キナゾリン-7-イル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-2-イル、および2-オキソ-2H-ピリジン-1-イルからなる群より選択され;ならびに
Xが、ナフタレン-1-イル、4-メチル-ナフタレン-1-イル、ナフタレン-2-イル、1-フルオロ-ナフタレン-2-イル、1-クロロ-ナフタレン-2-イル、1-メトキシ-ナフタレン-2-イル、1-メチル-ナフタレン-2-イル、3-フルオロ-ナフタレン-2-イル、3-クロロ-ナフタレン-2-イル、3-メトキシ-ナフタレン-2-イル、3-シアノ-ナフタレン-2-イル、4-フルオロ-ナフタレン-2-イル、4-クロロ-ナフタレン-2-イル、4-メチル-ナフタレン-1-イル、5-フルオロ-ナフタレン-2-イル、5-クロロ-ナフタレン-2-イル、5-シアノ-ナフタレン-2-イル、5-メチル-ナフタレン-2-イル、6-メトキシ-ナフタレン-2-イル、6-クロロ-ナフタレン-2-イル、6-フルオロ-ナフタレン-2-イル、6-シアノ-ナフタレン-2-イル、6-メタンスルホニル-ナフタレン-2-イル、7-メトキシ-ナフタレン-2-イル、7-クロロ-ナフタレン-2-イル、7-フルオロ-ナフタレン-2-イル、7-シアノ-ナフタレン-2-イル、8-メトキシ-ナフタレン-2-イル、8-クロロ-ナフタレン-2-イル、8-フルオロ-ナフタレン-2-イル、8-シアノ-ナフタレン-2-イル、5,6,7,8-テトラヒドロ-ナフタレン-2-イル、2-キノリニル、3-キノリニル、6-キノリニル、7-キノリニル、1-イソキノリニル、3-イソキノリニル、6-イソキノリニル、7-イソキノリニル、2-キノキサリニル、6-キノキサリニル、2-キナゾリニル、2-キナゾリニル、6-キナゾリニル、7-キナゾリニル、3-シノリニル、6-シノリニル、7-シノリニル、6-フタラジニル、2H-クロメン-3-イル、および8,9-ジヒドロ-7H-ベンゾシクロヘプテン-6-イルからなる群より選択される。 - 以下である、請求項58記載の化合物:
R4が、モルホリン-4-イル、2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル、ピペラジン-1-イル、4-メチル-ピペラジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、[1,2]オキサジナン-2-イル、イソキサゾリジン-2-イル、モルホリン-4-イルメチル、1-メチル-1-モルホリン-4-イルメチル、1-モルホリン-4-イル-シクロプロピル、ピペリジン-1-イルメチル、ピロリジン-1-イルメチル、ジメチルアミノメチル、1-ジメチルアミノ-1-メチルエチル、1-ジメチルアミノ-シクロプロパニル、メチルアミノメチル、1-メチル-1-メチルアミノエチル、1-メチルアミノ-シクロプロパニル、アミノメチル、1-アミノ-1-メチルエチル、1-アミノシクロプロピル、およびメタンスルホニルからなる群より選択され;ならびに
Xが、ナフタレン-1-イル、4-メチル-ナフタレン-1-イル、ナフタレン-2-イル、1-フルオロ-ナフタレン-2-イル、1-クロロ-ナフタレン-2-イル、1-メトキシ-ナフタレン-2-イル、1-メチル-ナフタレン-2-イル、3-フルオロ-ナフタレン-2-イル、3-クロロ-ナフタレン-2-イル、3-メトキシ-ナフタレン-2-イル、3-シアノ-ナフタレン-2-イル、4-フルオロ-ナフタレン-2-イル、4-クロロ-ナフタレン-2-イル、4-メチル-ナフタレン-1-イル、5-フルオロ-ナフタレン-2-イル、5-クロロ-ナフタレン-2-イル、5-シアノ-ナフタレン-2-イル、5-メチル-ナフタレン-2-イル、6-メトキシ-ナフタレン-2-イル、6-クロロ-ナフタレン-2-イル、6-フルオロ-ナフタレン-2-イル、6-シアノ-ナフタレン-2-イル、6-メタンスルホニル-ナフタレン-2-イル、7-メトキシ-ナフタレン-2-イル、7-クロロ-ナフタレン-2-イル、7-フルオロ-ナフタレン-2-イル、7-シアノ-ナフタレン-2-イル、8-メトキシ-ナフタレン-2-イル、8-フルオロ-ナフタレン-2-イル、8-シアノ-ナフタレン-2-イル、8-メトキシ-ナフタレン-2-イル、5,6,7,8-テトラヒドロ-ナフタレン-2-イル、2-キノリニル、3-キノリニル、6-キノリニル、7-キノリニル、1-イソキノリニル、3-イソキノリニル、6-イソキノリニル、7-イソキノリニル、2-キノキサリニル、6-キノキサリニル、2-キナゾリニル、2-キナゾリニル、6-キナゾリニル、7-キナゾリニル、3-シノリニル、6-シノリニル、7-シノリニル、6-フタラジニル、2H-クロメン-3-イル、または8,9-ジヒドロ-7H-ベンゾシクロヘプテン-6-イルからなる群より選択される。 - 以下からなる群より選択される、請求項1記載の化合物:
2-メチル-4-(ナフタレン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(4-メチルナフタレン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
1-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
1,2-ジメチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2,5-ジメチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-メトキシ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2,4-ジメチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-カルボニトリル;
4-フルオロ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-クロロ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(6-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(8-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(8-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(8-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
4-(8-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(8-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
4-(8-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
4-(8-フルオロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
7-メトキシ-4-(ナフタレン-2-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2,7-ジメチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-;
7-フルオロ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-フルオロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-メチル-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(3-フルオロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(3-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(3-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-(2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-ナフタレン-2-カルボニトリル;
4-(4-フルオロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(5-フルオロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(5-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-(2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-ナフタレン-1-カルボニトリル;
4-(5-メチル-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(6-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(6-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(6-フルオロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-(2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-ナフタレン-2-カルボニトリル;
4-(6-メタンスルホニル-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-(2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-ナフタレン-2-カルボニトリル;
4-(8-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(8-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(8-フルオロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-(2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-ナフタレン-1-カルボニトリル;
2-エチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
ジメチル-[6-(2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-アミン;
メチル[6-(2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル]-アミン;
6-(2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イルアミン;
2-メチル-7-(6-モルホリン-4-イル-ピリダジン-3-イル)-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-7-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-(2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-ピリダジン-3-イル-カルボニトリル;
8-フルオロ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-メトキシ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
2,8-ジメチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-8-フルオロ-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-フルオロ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
5-フルオロ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリダジン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリダジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリダジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(3-メチル-ピラジン-2-イル)-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-(3-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(6-メチル-ピラジン-2-イル)-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-(6-メトキシ-ピラジン-2-イル)-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-メトキシ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
2,8-ジメチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピラジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-メトキシ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
2,8-ジメチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリミジン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-メトキシ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
2,8-ジメチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリミジン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-メトキシ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
2,8-ジメチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピリミジン-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-(3,5-ジメチル-イソキサゾル-4-イル)-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(5-メチル-チアゾル-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-7-[1,3,5]トリアジン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-7-[1,2,4]トリアジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-7-[1,2,4]トリアジン-5-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-7-[1,2,4]トリアジン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-(2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シノリン;
1-(2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-フタラジン;
2-(2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キノキサリン;
2-(2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
6-(2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-2-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
7-(2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-キナゾリン;
2-(2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-2H-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3-オン;
2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-フルオロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(1-メチル-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(3-フルオロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(3-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(3-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
3-(2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-ナフタレン-2-カルボニトリル;
4-(4-フルオロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(4-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(5-フルオロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(5-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-(2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-ナフタレン-1-カルボニトリル;
2-メチル-4-(5-メチル-ナフタレン-2-イル)-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(6-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(6-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(6-フルオロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-(2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-ナフタレン-2-カルボニトリル;
4-(6-メタンスルホニル-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(7-フルオロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
7-(2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-ナフタレン-2-カルボニトリル;
4-(8-メトキシ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(8-クロロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
4-(8-フルオロ-ナフタレン-2-イル)-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-(2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-ナフタレン-1-カルボニトリル;
7-(2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル)-2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル;
2-エチル-7-(モルホリン-4-イル)-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-フルオロ-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-(4-ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
8-メトキシ-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-(4-ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-モルホリン-4-イル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
2,8-ジメチル-7-(モルホリン-4-イル)-(4-ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-エチル-8-フルオロ-7-(モルホリン-4-イル)-(4-ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
6-フルオロ-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-(4-ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
5-フルオロ-2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-(4-ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)-(4-ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
2,4-ジメチル-7-(モルホリン-4-イル)-(4-ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-7-ピペラジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピペリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピロリジン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-7-(モルホリン-4-イル)メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(1-メチル-1-モルホリン-4-イル-エチル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(1-モルホリン-4-イル-シクロプロピル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピペリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-7-(ピロリジン-1-イル)メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
ジメチル-(2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-アミン;
2-メチル-[1-(4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-ジメチルアミン;
2-メチル-[1-(4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-ジメチルアミン;
メチル-(2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルメチル)-アミン;
2-メチル-[1-(4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチル]-メチルアミン;
[2-メチル-[1-(4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピル]-メチルアミン;
C-(2-メチル-[1-(4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-メチルアミン;
1-(2-メチル-[1-(4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1-メチル-エチルアミン;
1-(2-メチル-[1-(4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-シクロプロピルアミン;
1-(2-メチル-4-ナフタレン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル)-1H-ピリジン-2-オン;
7-メタンスルホニル-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;
2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
8-フルオロ-2-メチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-カルボニトリル;
2,8-ジメチル-4-(ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン;および
2-メチル-4-(5,6,7,8-テトラヒドロ-ナフタレン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン。 - 4-(2H-クロメン-3-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンである、請求項1記載の化合物。
- 以下からなる群より選択される、請求項1記載の化合物:
2-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キノリン;
3-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キノリン;
7-メトキシ-2-メチル-4-キノリン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
6-(7-メトキシ-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キノリン;
2-メチル-4-キノリン-6-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-オール;
6-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キノリン;
6-(2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キノリン;
6-(2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キノリン;
7-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キノリン;
7-(2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キノリン;
7-(2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キノリン;
2'-メチル-1',2',3',4'-テトラヒドロ-[3,4']ビイソキノリニル;
2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-[4,6']ビイソキノリニル;
2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロ-[4,6']ビイソキノリニル;
2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロ-[4,6']ビイソキノリニル;
2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-[4,7']ビイソキノリニル;
2-メチル-7-ピリダジン-3-イル-1,2,3,4-テトラヒドロ-[4,7']ビイソキノリニル;
2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロ-[4,7']ビイソキノリニル。 - 以下からなる群より選択される、請求項1記載の化合物:
2-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キノキサリン;
6-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キノキサリン;
6-(2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キノキサリン;
6-(2-メチル-7-ピペリジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キノキサリン;
6-(2-メチル-7-ピロリジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キノキサリン。 - 以下からなる群より選択される、請求項1記載の化合物:
2-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キナゾリン;
6-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キナゾリン;
6-(2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キナゾリン;
6-(2-メチル-7-ピペリジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キナゾリン;
6-(2-メチル-7-ピロリジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キナゾリン;
7-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キナゾリン;
7-(2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キナゾリン;
7-(2-メチル-7-ピペリジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キナゾリン;
7-(2-メチル-7-ピロリジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-キナゾリン。 - 以下からなる群より選択される、請求項1記載の化合物:
6-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-フタラジン;
6-(2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-フタラジン;
6-(2-メチル-7-ピペリジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-フタラジン;
6-(2-メチル-7-ピロリジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-フタラジン。 - 以下からなる群より選択される、請求項1記載の化合物:
3-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-シノリン;
6-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-シノリン;
6-(2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-シノリン;
6-(2-メチル-7-ピペリジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-シノリン;
6-(2-メチル-7-ピロリジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-シノリン;
7-(2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-シノリン;
7-(2-メチル-7-モルホリン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-シノリン;
7-(2-メチル-7-ピペリジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-シノリン;
7-(2-メチル-7-ピロリジン-1-イル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-4-イル)-シノリン。 - 4-(8,9-ジヒドロ-7H-ベンゾシクロヘプテン-6-イル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンである、請求項1記載の化合物。
- *で示される炭素原子がR立体配置である、請求項1記載の化合物。
- *で示される炭素原子がS立体配置である、請求項1記載の化合物。
- 化合物が(+)立体異性体である、請求項1記載の化合物。
- 化合物が(-)立体異性体である、請求項1記載の化合物。
- 式(I)の化合物、またはその酸化物もしくはその薬学的に許容される塩:
式中、
*で示される炭素原子はRまたはS立体配置であり;
Xは、R14において下記で定義される置換基(数1〜4個)によって置換されてもよい縮合芳香族二環炭素環または複素環であるが、但し、Xはイソキノリニル、ナフチル、またはフタリミジルではない;
R1は、そのそれぞれがそのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;
R2は、そのそれぞれがそのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、またはC1-C6ハロアルキルであり;または
R2はgem-ジメチルであり;
R3は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CNおよび-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;
R4は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CNおよび-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;または
R4は、フェニル、ナフチル、インデニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、[1,2,4]トリアジニル、[1,3,5]トリアジニル、トリアゾリル、フラニル、チオフェニル、ピラニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シノリニル、イソキノリニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、プリニル、イソチアゾリル、インドリル、ピロリル、オキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズチアゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、またはR14において下記のように定義された置換基(数1〜4個)によって任意で置換された他の複素環であり;
R5およびR6は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、およびフェニルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルからなる群よりそれぞれ独立して選択され;
R7は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CNおよび-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;または
R7は、gem-ジメチルであり;
R8は、H、ハロゲン、-OR9、-SR9、C1-C6アルキル、-CN、または-NR9R10であり;
R9およびR10は、フェニルまたはベンジルが、そのそれぞれの発生毎にハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、およびC1-C4アルコキシからなる群より独立して選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいH、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、-C(O)R13、フェニル、およびベンジルからなる群よりそれぞれ独立して選択され;または
R9およびR10はそれらが付着する窒素と共に、そのそれぞれの発生毎にハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、およびC1-C4アルコキシからなる群より独立して選択される置換基によって1〜3回置換されてもよい、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、[1,2]オキサジナン、イソキサゾリジン、または2-オキソ-2H-ピリジンを形成し;
R11は、フェニルまたはベンジルがハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはC1-C4アルコキシによって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、-C(O)R13、フェニル、またはベンジルであり;
R12は、フェニルまたはベンジルがハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはC1-C4アルコキシによって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり;または
R11およびR12は、それらが付着する窒素と共にピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し、但しR9およびR10またはR11およびR12の一つのみが、それらが付着する窒素原子と共にピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し;
R13は、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはフェニルであり;
nは0、1、または2であり;ならびに
R14は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、ハロゲン、-NO2、-OR11、-NR11R12、-NR11C(O)R12、-NR11C(O)2R12、-NR11C(O)NR12R13、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルからなる群より選択される置換基から、その発生毎に独立して選択される。 - 以下の式(I)の化合物、またはその酸化物もしくはその薬学的に許容される塩:
式中、
*で示される炭素原子は、RまたはS立体配置であり;
Xは、ベンゾフラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、インデニル、インダニル、ジヒドロベンゾシクロヘプテニル、テトラヒドロベンゾシクロペプテニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾフラニル、インドリニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、キノリニル、イソキノリニル、4H-キノリジニル、9aH-キノリジニル、キナゾリニル、シノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、2H-クロメニル、4H-クロメニル、および任意でR14において下記に示すような置換基(数1〜4個)によって置換された縮合二環炭素環または縮合二環複素環、からなる群より選択される縮合二環炭素環または複素環である、但し、(1)Xがナフチルであって、R4がNH2またはOR11である場合、R5はHとなりえない、および(2)Xがナフチルであって、R5がOR11である場合、R4はHとなりえない;
R1は、そのそれぞれがそのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;
R2は、そのそれぞれがそのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、またはC1-C6ハロアルキルであり;または
R2は、gem-ジメチルであり;
R3は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;
R4は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;または
R4は、フェニル、ナフチル、インデニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、[1,2,4]トリアジニル、[1,3,5]トリアジニル、トリアゾリル、フラニル、チオフェニル、ピラニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シノリニル、イソキノリニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、プリニル、イソチアゾリル、インドリル、ピロリル、オキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズチアゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、またはR14において下記のように定義された置換基(数1〜4個)によって任意で置換された他の複素環であり;
R5およびR6は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、およびフェニルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルからなる群よりそれぞれ独立して選択され;
R7は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CNおよび-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;または
R7は、gem-ジメチルであり;
R8は、H、ハロゲン、-OR9、-SR9、C1-C6アルキル、-CN、または-NR9R10であり;
R9およびR10は、フェニルまたはベンジルが、そのそれぞれの発生毎にハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、およびC1-C4アルコキシからなる群より独立して選択される置換基によって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、-C(O)R13、フェニル、およびベンジルからなる群よりそれぞれ独立して選択され;または
R9およびR10はそれらが付着する窒素と共に、そのそれぞれの発生毎にハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、およびC1-C4アルコキシからなる群より独立して選択される置換基によって1〜3回置換されてもよい、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、[1,2]オキサジナン、イソキサゾリジン、または2-オキソ-2H-ピリジンを形成し;
R11は、フェニルまたはベンジルがハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはC1-C4アルコキシによって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、-C(O)R13、フェニル、またはベンジルであり;
R12は、フェニルまたはベンジルがハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはC1-C4アルコキシによって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり;または
R11およびR12は、それらが付着する窒素と共にピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し、但しR9およびR10またはR11およびR12の一つのみが、それらが付着する窒素原子と共にピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し;
R13は、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはフェニルであり;
nは0、1、または2であり;ならびに
R14は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、ハロゲン、-NO2、-OR11、-NR11R12、-NR11C(O)R12、-NR11C(O)2R12、-NR11C(O)NR12R13、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルからなる群より選択される置換基から、その発生毎に独立して選択される。 - 薬学的に許容される担体と請求項1記載の化合物の治療的有効量とを含む薬学的組成物。
- 式(XVIII)の第一の中間化合物
を、産物化合物が産生されるために有効な条件で還元剤によって処置する段階を含む、
以下の式(I)の産物化合物の調製プロセス:
式中、
*で示される炭素原子は、RまたはS立体配置であり;
Xは、ベンゾフラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、インデニル、インダニル、ジヒドロベンゾシクロヘプテニル、テトラヒドロベンゾシクロペプテニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾフラニル、インドリニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、キノリニル、イソキノリニル、4H-キノリジニル、9aH-キノリジニル、キナゾリニル、シノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、2H-クロメニル、4H-クロメニル、および任意でR14において下記に示すような置換基(数1〜4個)によって置換された縮合二環炭素環または縮合二環複素環、からなる群より選択される縮合二環炭素環または複素環であり;
R1は、そのそれぞれがそのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;
R2は、そのそれぞれがそのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、またはC1-C6ハロアルキルであり;または
R2は、gem-ジメチルであり;
R3は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;
R4は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;または
R4は、フェニル、ナフチル、インデニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、[1,2,4]トリアジニル、[1,3,5]トリアジニル、トリアゾリル、フラニル、チオフェニル、ピラニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シノリニル、イソキノリニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、プリニル、イソチアゾリル、インドリル、ピロリル、オキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズチアゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、またはR14において下記のように定義された置換基(数1〜4個)によって任意で置換された他の複素環であり;
R5およびR6は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、およびフェニルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルからなる群よりそれぞれ独立して選択され;
R7は、Hであり;
R8は、H、ハロゲン、-OR9、-SR9、C1-C6アルキル、-CN、または-NR9R10であり;
R9およびR10は、フェニルまたはベンジルが、そのそれぞれの発生毎にハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、およびC1-C4アルコキシからなる群より独立して選択される置換基によって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、-C(O)R13、フェニル、およびベンジルからなる群よりそれぞれ独立して選択され;または
R9およびR10はそれらが付着する窒素と共に、そのそれぞれの発生毎にハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、およびC1-C4アルコキシからなる群より独立して選択される置換基によって1〜3回置換されてもよい、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、[1,2]オキサジナン、イソキサゾリジン、または2-オキソ-2H-ピリジンを形成し;
R11は、フェニルまたはベンジルが、ハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはC1-C4アルコキシによって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、-C(O)R13、フェニル、またはベンジルであり;
R12は、フェニルまたはベンジルが、ハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはC1-C4アルコキシによって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり;または
R11およびR12は、それらが付着する窒素と共にピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し、但しR9およびR10またはR11およびR12の一つのみが、それらが付着する窒素原子と共にピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し;
R13は、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはフェニルであり;
nは0、1、または2であり;ならびに
R14は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、ハロゲン、-NO2、-OR11、-NR11R12、-NR11C(O)R12、-NR11C(O)2R12、-NR11C(O)NR12R13、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルからなる群より選択される置換基から、それぞれの発生毎に独立して選択される。 - 式(I)の化合物、またはその酸化物もしくはその薬学的に許容される塩の治療的有効量を、そのような処置を必要とする患者に投与する段階を含む、
ノルエピネフリン、ドーパミン、またはセロトニンの利用率の減少によって生成される、または依存する障害を処置する方法:
式中、
*で示される炭素原子は、RまたはS立体配置であり;
Xは、ベンゾフラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、インデニル、インダニル、ジヒドロベンゾシクロヘプテニル、テトラヒドロベンゾシクロペプテニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾフラニル、インドリニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、キノリニル、イソキノリニル、4H-キノリジニル、9aH-キノリジニル、キナゾリニル、シノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、ベンゾ[1,2,3]トリアジニル、ベンゾ[1,2,4]トリアジニル、2H-クロメニル、4H-クロメニル、および任意でR14において下記に示すような置換基(数1〜4個)によって置換された縮合二環炭素環または縮合二環複素環、からなる群より選択される縮合二環炭素環または複素環であり;
R1は、そのそれぞれがそのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;
R2は、そのそれぞれがそのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、またはC1-C6ハロアルキルであり;または
R2は、gem-ジメチルであり;
R3は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;
R4は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;または
R4は、フェニル、ナフチル、インデニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、[1,2,4]トリアジニル、[1,3,5]トリアジニル、トリアゾリル、フラニル、チオフェニル、ピラニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シノリニル、イソキノリニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、プリニル、イソチアゾリル、インドリル、ピロリル、オキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズチアゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、3-オキソ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、チエノ[2,3-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピリジニル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジニル、またはR14において下記のように定義された置換基(数1〜4個)によって任意で置換された他の複素環であり;
R5およびR6は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、およびフェニルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、ハロゲン、-OR11、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、-NR9R10、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルからなる群よりそれぞれ独立して選択され;
R7は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルのそれぞれが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、-CN、-OR9、-NR9R10、ならびにハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、-CN、および-OR9からなる群より選択される置換基によって1〜3回置換されてもよいフェニルからなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、H、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、またはC4-C7シクロアルキルアルキルであり;または
R7は、gem-ジメチルであり;
R8は、H、ハロゲン、-OR9、-SR9、C1-C6アルキル、-CN、または-NR9R10であり;
R9およびR10は、フェニルまたはベンジルが、そのそれぞれの発生毎にハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、およびC1-C4アルコキシからなる群より独立して選択される置換基によって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、-C(O)R13、フェニル、およびベンジルからなる群よりそれぞれ独立して選択され;または
R9およびR10はそれらが付着する窒素と共に、そのそれぞれの発生毎にハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、およびC1-C4アルコキシからなる群より独立して選択される置換基によって1〜3回置換されてもよい、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、[1,2]オキサジナン、イソキサゾリジン、または2-オキソ-2H-ピリジンを形成し;
R11は、フェニルまたはベンジルが、ハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはC1-C4アルコキシによって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、-C(O)R13、フェニル、またはベンジルであり;
R12は、フェニルまたはベンジルが、ハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはC1-C4アルコキシによって1〜3回置換されてもよい、H、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C3-C6シクロアルキル、C4-C7シクロアルキルアルキル、フェニル、またはベンジルであり;または
R11およびR12は、それらが付着する窒素と共にピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し、但しR9およびR10またはR11およびR12の一つのみが、それらが付着する窒素原子と共にピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリン環を形成し;
R13は、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはフェニルであり;
nは0、1、または2であり;ならびに
R14は、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルが、そのそれぞれの発生毎にC1-C3アルキル、ハロゲン、アリール、-CN、-OR9、および-NR9R10からなる群より独立して選択される置換基1〜3個によって置換されてもよい、ハロゲン、-NO2、-OR11、-NR11R12、-NR11C(O)R12、-NR11C(O)2R12、-NR11C(O)NR12R13、-S(O)nR12、-CN、-C(O)R12、-C(O)NR11R12、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、およびC4-C7シクロアルキルアルキルからなる群より選択される置換基から、その発生毎に独立して選択される。 - セロトニン1A受容体アンタゴニストまたはその薬学的に許容される塩の治療的有効量を投与する段階をさらに含む、請求項77記載の方法。
- セロトニン1A受容体アンタゴニストが、WAY 100135およびスピペロンからなる群より選択される、請求項78記載の方法。
- 選択的ニューロキニン-1受容体アンタゴニストまたはその薬学的に許容される塩の治療的有効量を投与する段階をさらに含む、請求項77記載の方法。
- ノルエピネフリン前駆体またはその薬学的に許容される塩の治療的有効量を投与する段階をさらに含む、請求項77記載の方法。
- ノルエピネフリン前駆体がL-チロシンおよびL-フェニルアラニンからなる群より選択される、請求項81記載の方法。
- 障害が、注意欠陥障害多動障害(ADHD)、認知障害、不安障害、パニック障害、強迫性障害(OCD)、外傷後ストレス障害(PTSD)、急性ストレス障害、社会恐怖症、単純性恐怖症、月経前不快障害(PMDD)、社会不安障害(SAD)、大うつ障害(MDD)、双極性または躁うつ障害、摂食障害、肥満、神経性食欲不振、神経性過食症、大食障害、無痛症、物質乱用障害、レッシュ-ナイハン症候群、神経変性疾患、精神症候群、運動障害、晩発性ジスキネジア、核上麻痺、睡眠関連摂食障害(SRED)、夜食症候群(NES)、尿失禁、偏頭痛、下背痛、ニューロパシー痛、線維筋痛症候群(FS)、慢性疲労症候群(CFS)、性機能障害、および体温調節障害からなる群より選択される、請求項77記載の方法。
- 障害が注意欠陥多動障害である、請求項83記載の方法。
- 障害が不安障害である、請求項83記載の方法。
- 不安障害が全身性不安障害(GAD)である、請求項85記載の方法。
- 障害が大うつ病である、請求項83記載の方法。
- 障害が双極性障害または躁うつ障害である、請求項83記載の方法。
- 障害が摂食障害である、請求項83記載の方法。
- 障害が肥満である、請求項83記載の方法。
- 障害が、ニコチン中毒、コカイン中毒、アルコール中毒、およびアンフェタミン中毒からなる群より選択される物質乱用障害または化学物質依存症である、請求項83記載の方法。
- 障害が、パーキンソン病、晩発性月経前症候群、およびナルコレプシーからなる群より選択される神経変性疾患である、請求項83記載の方法。
- 障害が怒りおよび拒絶の感受性からなる群より選択される精神症状である、請求項83記載の方法。
- 障害が、錐体外路症候群、チック障害、および不穏下肢症候群(RLS)からなる群より選択される運動障害である、請求項83記載の方法。
- 障害がニューロパシー痛である、請求項83記載の方法。
- ニューロパシー痛が糖尿病性ニューロパシーである、請求項95記載の方法。
- 障害が線維筋痛症候群である、請求項83記載の方法。
- 障害が性機能障害である、請求項83記載の方法。
- 障害が早期射精である、請求項98記載の方法。
- 障害が尿失禁である、請求項83記載の方法。
- 障害が体温調節障害である、請求項83記載の方法。
- 体温調節障害が、ホットフラッシュである、請求項101記載の方法。
- 障害が下背痛である、請求項83記載の方法。
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JPN7013003837; J.Org.Chem. 56(10), 1991, pp.3362〜3369 * |
JPN7013003838; Tetrahedron 50(30), 1994, pp.9079-9096 * |
JPN7013003839; Archiv der Pharmazie 307(8), 1974, pp.612-622 * |
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