CN107141202A - 7‑溴‑3,4‑二氢‑1（2h）‑萘酮化合物的合成方法 - Google Patents

7‑溴‑3,4‑二氢‑1（2h）‑萘酮化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种7‑溴‑3,4‑二氢‑1（2H）‑萘酮化合物的合成方法。它以4‑（4 ‑ 溴苯基）丁酸为反应物，以五氧化二磷为脱水剂，将反应物与脱水剂混合后，加入有机溶剂，搅拌回流反应，反应完成后冷却反应至室温，析出沉淀，抽滤，用丙酮纯化，即得到7‑溴‑3,4‑二氢‑1（2H）‑萘酮化合物。该合成方法首次采用五氧化二磷为脱水剂制备7‑溴‑3,4‑二氢‑1（2H）‑萘酮化合物的脱水剂，大大提高了7‑溴‑3,4‑二氢‑1（2H）‑萘酮化合物的产品收率，且该脱水剂价格低廉，用量少，反应完成后的产品收率高达95%，产品纯度高。

Description

7-溴-3,4-二氢-1（2H）-萘酮化合物的合成方法
技术领域
本发明属于有机杂环化合物的合成领域，尤其涉及一种7-溴-3,4-二氢-1（2H）-萘酮化合物的合成方法。
背景技术
7-溴-3,4-二氢-1（2H）-萘酮化合物具有重要的药剂活性，它在抗微生物、抗病毒、抗癌、杀菌等领域都有着广泛的用途。目前没有文献公开其合成方法。
发明内容
本发明的目的在于避免现有技术的不足，提供一种成本低、反应温和、操作简便、快速制备7-溴-3,4-二氢-1（2H）-萘酮化合物的合成方法。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案为：一种7-溴-3,4-二氢-1（2H）-萘酮化合物的合成方法，其特征在于：以4-（4 - 溴苯基）丁酸为反应物，以五氧化二磷为脱水剂，将反应物与脱水剂混合后，加入有机溶剂，搅拌回流反应，反应完成后冷却反应至室温，析出沉淀，抽滤，用丙酮纯化，即得到7-溴-3,4-二氢-1（2H）-萘酮化合物。
所述反应物4-（4 - 溴苯基）丁酸与脱水剂五氧化二磷的摩尔比为1:3～4。
所述有机溶剂为甲苯、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯的任意一种。
所述搅拌回流的反应温度为110℃～130℃。
所述反应时间为2～3h。
本发明的有益效果是：首次采用五氧化二磷作为7-溴-3,4-二氢-1（2H）-萘酮化合物的脱水剂，该脱水剂具有价格低廉、用量少等优点。此外，本发明反应条件温和，操作简便，耗时短，产品收率高达95%，得到的7-溴-3,4-二氢-1（2H）-萘酮化合物纯度好。
具体实施方式
现结合具体实施方式对本发明进行详细的说明。
实施例1，
不同缩合剂的物质的量的配比对产品收率的影响。
采用五氧化二磷为脱水剂，采用甲苯为溶剂，固定反应温度为110℃，反应时间为2h，探索反应物4-（4 - 溴苯基）丁酸、五氧化二磷的物质的量的配比对产品收率的影响，结果见表1。
表1缩合剂的物质的量的配比对产品收率的影响
反应物质量比（4-（4 - 溴苯基）丁酸：五氧化二磷） 1:1 1:2 1:3 1:4 1:5
收率(％) 35 50 95 90 90
实验结果表明，在其他反应条件不变时，缩合剂的物质的量的配比4-（4 - 溴苯基）丁酸：五氧化二磷为1:3为最佳反应原料配比。
实施例2，工艺中不同反应温度对收率的影响。
固定4-（4 - 溴苯基）丁酸：五氧化二磷的物质的量的配比1:3，采用甲苯为溶剂，反应时间为2h，探索不同的反应温度对产品收率的影响，结果见表2。
表2 反应温度对产品收率的影响
温度(℃) 60 80 100 110 130
收率(％) 20 50 70 95 95
实验结果表明，在其他反应条件不变时，产品收率随温度的增加逐渐增大，当反应温度高达100℃时，产品收率就高达70%，当反应温度高达110℃时，产品收率高达95%，当反应的温度超过110℃时，温度对产品收率的影响变的不太明显，故为了降低制备成本，将反应温度控制在110℃～130℃为宜。
实施例3，不同反应时间对产品收率的影响。
固定4-（4 - 溴苯基）丁酸：五氧化二磷的物质的量的配比1:3，采用甲苯为溶剂，反应温度为110℃，探索不同的时间对产品收率的影响，结果见表3。
表3 反应时间对产品收率的影响
时间(h) 0.5 1 1.5 2 3
收率(％) 30 60 80 95 95
实验结果表明，在其他反应条件不变时，产品收率随反应时间的增加逐渐增大。当反应时间长达1h时，产品收率高达60%，当反应时间长达2h，反应收率高达95%，当反应的时间超过7h时，反应时间对产品收率的影响变的不太明显。从降低制备成本的角度出发，所述反应温度优选为2～3h。
根据上述说明书的揭示和教导，本发明所属领域的技术人员还可以对上述实施方式进行适当的变更和修改。因此，本发明并不局限于上面揭示和描述的具体实施方式，对本发明的一些修改和变更也应当落入本发明的权利要求的保护范围内。此外，尽管本说明书中使用了一些特定的术语，但这些术语只是为了方便说明，并不对本发明构成任何限制。

Claims (5)

1.一种7-溴-3,4-二氢-1（2H）-萘酮化合物的合成方法，其特征在于：以4-（4 - 溴苯基）丁酸为反应物，以五氧化二磷为脱水剂，将反应物与脱水剂混合后，加入有机溶剂，搅拌回流反应，反应完成后冷却反应至室温，析出沉淀，抽滤，用丙酮纯化，即得到7-溴-3,4-二氢-1（2H）-萘酮化合物。
2.根据权利要求1所述的7-溴-3,4-二氢-1（2H）-萘酮化合物化合物的合成方法，其特征在于：所述反应物4-（4 - 溴苯基）丁酸与脱水剂五氧化二磷的摩尔比为1:3～4。
3.根据权利要求1所述的7-溴-3,4-二氢-1（2H）-萘酮化合物化合物的合成方法，其特征在于：所述有机溶剂为甲苯、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯的任意一种。
4.根据权利要求1所述的7-溴-3,4-二氢-1（2H）-萘酮化合物的合成方法，其特征在于：所述搅拌回流的反应温度为110℃～130℃。
5.根据权利要求1所述的7-溴-3,4-二氢-1（2H）-萘酮化合物化合物的合成方法，其特征在于：所述反应时间为2-3h。
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