JP2010235880A - インク組成物、インクジェット用であるインク組成物、インクジェット記録方法、およびインクジェット法による印刷物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)(A-1)ポリオキシアルキレン基と、(A-2)フルオロアルキル基、シロキサン骨格、および長鎖アルキル基からなる群より選択される部分構造とを有するポリマーと、(B)重合性化合物と、(C)重合開始剤とを含むインク組成物。
【選択図】なし
Description
インクジェット方式の一つとして、放射線の照射により、硬化可能なインクジェット用インクを用いた記録方式がある。この方法によれば、インク射出後直ちに又は一定の時間後に放射線照射し、インク液滴を硬化させることで、印字の生産性が向上し、鮮鋭な画像を形成することができる。
紫外線などの放射線の照射により硬化可能なインクジェット用インクの高感度化を達成することにより、放射線に対し高い硬化性が付与され、インクジェット記録の生産性向上、消費電力低減、放射線発生器への負荷軽減による高寿命化、不充分硬化に基づく低分子物質の揮発発生の防止など、多くの利益が生じる。また、高感度化は、特に形成された画像の強度を向上させる点で重要である。
また、硬化感度が高く、良好な画質の画像を与えるインク組成物として、フッ素基含有ポリマー、長鎖アルキル基含有ポリマー、及び脂環基含有ポリマーからなる群より選択される少なくとも一つの疎水性ポリマーを含むインク組成物が知られている(例えば、特許文献6参照。)。
しかしながら、これらのインク組成物では、形成された画像のベトツキや、低分子量成分が画像表面より滲出する現象(所謂、なき出し)などが生じ、耐ブッロキング性が不十分であるといった問題を有していた。また、なき出しを抑えるために、多官能のモノマーを多く用いると粘度が高くなって、得られた画像は平滑性に乏しく、インク組成物の吐出性に懸念が生じることもあった。また、硬化した画像(硬化膜)が脆くなるなどの問題が生じていた。
また耐ブロッキング性向上のために、表面の硬化性向上を目的としてホスフィン化合物を使用することが提案されている(特許文献10)が、向上効果は見られるものの、十分な架橋密度が得られず耐ブロッキング性の改善効果は不十分であった。
以上のことから、放射線に対して高感度で硬化し、且つ、耐ブロッキング性に優れ、平滑性に優れた画像を形成することができるインク組成物が切望されている。
本発明のさらなる目的は、該インク組成物を用いたインクジェット記録方法、及び、該インク組成物により形成された印刷物を提供することにある。
<4> 前記(B)重合性化合物が、ラジカル重合性化合物である<1>から<3>のいずれか1項に記載のインク組成物。
<6> (B)重合性化合物の総量を100質量部としたとき、単官能の重合性化合物の量が80〜100質量部の範囲である<1>から<5>のいずれか1項に記載のインク組成物。
<8> (a)被記録媒体上に、<7>に記載のインク組成物を吐出する工程、及び(b)吐出されたインク組成物に活性放射線を照射して、インク組成物を硬化する工程、を含むインクジェット記録方法。
<9> <7>に記載のインク組成物を用いて印刷した印刷物。
インク組成物として使用したとき、本発明で使用する(A)ポリマーは、(A-2)フルオロアルキル基、シロキサン骨格、および長鎖アルキル基からなる群より選択される部分構造を有することによって、インク組成物を被記録媒体上に付与した場合に該(A)ポリマーが表面に偏析し易くなり、インク滴の表面がポリマーにより覆われるため、低分子量成分等に起因する表面のベトツキが抑制され、耐ブロッキング性が向上したものと考えられる。さらに本発明のポリマーは(A-1)ポリオキシアルキレン基を有するので、未硬化状態のインク滴が硬化膜上に着弾した際の濡れ広がりが、ポリオキシアルキレン基がない場合に比べ良好となるため、より平滑な画像が得られていると考えられる。特に、本発明の好ましい態様では、フルオロアルキル基、シロキサン骨格、および長鎖アルキル基からなる群より選択される部分構造がポリオキシアルキレン基の末端に有している場合、画像の平滑性が、さらに向上する。
本発明のインク組成物は、(A)(A-1)ポリオキシアルキレン基と、(A-2)フルオロアルキル基、シロキサン骨格、および長鎖アルキル基からなる群より選択される部分構造(以下、偏析部位と称することがある。)とを有するポリマー(以下、特定ポリマーと称することがある。)と、(B)重合性化合物と、および(C)重合開始剤とを含むことを特徴とする。
以下、本発明のインク組成物を構成する成分について説明する。
(A-1)ポリオキシアルキレン基としては、下記一般式(2)で表されるポリオキシエチレン基、ポリオキシプロピレン基、ポリテトラヒドロフラン基であり、ポリオキシエチレン基とポリオキシプロピレン基とポリテトラヒドロフラン基との群から選ばれた2種以上が同一分子内にあるものも好ましい形態である。また、これらのポリオキシエチレン基、ポリオキシプロピレン基、ポリテトラヒドロフラン基の群から選択されるポリオキシアルキレン基がランダム共重合体、またはブロック共重合体として2個以上分子内に存在してもよい。
またポリオキシアルキレン基を側鎖に有するモノマーは、酸ハロゲン化物とエチレンオキサイドなどの反応から合成することもできる。
以下、(A-2)フルオロアルキル基、シロキサン骨格、及び長鎖アルキル基からなる群より選択される部分構造について説明する。
本発明における特定ポリマー中のフルオロアルキル基とは、少なくとも1つのフッ素原子により置換された炭化水素基であればよく、アルキル基における少なくとも一つの水素原子をフッ素原子に置換したフルオロアルキル基が挙げられ、フルオロアルキル基のすべての水素をフッ素に置換したパーフルオロアルキル基がより好ましく、パーフルオロアルキル基が更に好ましい。
アルキル基としては、炭素数3〜12が好ましく、炭素数4〜10がより好ましく、炭素数6〜8が更に好ましい。
本発明におけるフルオロアルキル基は、インク表面への偏在性の観点から、下記一般式Iで表される基であることが好ましい。
なお、mが2以上の場合、互いに隣接する炭素上の官能基(即ち、隣り合う炭素にそれぞれ結合しているR2同士やR3同士)は結合して脂肪族環を形成してもよい。
このフルオロアルキル基含有モノマーとしては、下記一般式IIで表されるモノマーが好ましいものとして挙げられる。
なお、一般式IIにおいてR1で表されるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
また、Xが2価の連結基である場合には、その連結基としては、−O−、−S−、−N(R4)−、−CO−等が挙げられる。これらの中でも−O−がより好ましい。
ここで、R4は、水素原子又は炭素数1〜4個のアルキル基を表す。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基等が挙げられ、好ましくは、水素原子、メチル基である。
例えば、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、スチリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアセタール樹脂、フェノール/ホルムアルデヒド縮合樹脂、ポリビニルフェノール樹脂、無水マレイン酸/α−オレフィン樹脂、α−ヘテロ置換メタクリル樹脂などを用いることができる。その中でも、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、スチリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂が有用であり、特にアクリル樹脂、メタアクリル樹脂、ポリウレタン樹脂が有用である。
ポリオキシアルキレン基とともに特定ポリマーに含まれるシロキサン骨格とは、「−Si−O−Si−」を有していれば、特に制限はない。
シロキサン骨格を有することによって、インク組成物の吐出安定性を上げ、インク組成物を塗膜としたときの表面偏析性を高くすることができる。この観点から、下記構造式(A)で表される化合物(以下、「特定シロキサン化合物」ともいう)を重合して、シロキサン骨格を特定ポリマーに導入することが好ましい。
また、y1は、1〜30の整数である。
前記構造式(A)中、X2は単結合、又は下記構造式(C)で表わされる2価の基である。
前記構造式(C)中、Q2は、前記構造式(A)におけるR7に結合する。
これらのうちポリオキシアルキレン基を介してシロキサン構造がポリマーに結合した構造が好ましく、後述の一般式(1)の項で説明する。
ポリオキシアルキレン基とともに特定ポリマーに含まれる長鎖アルキル基としては、炭素数4〜12のアルキル基であり、下記一般式(3)が好ましい。
上記一般式(3)中、R11は、炭素数6〜20のアルキル基が好ましく、炭素数10〜20のアルキル基がより好ましい。またn3は、1〜6の整数が好ましく、いずれもこの範囲にあると表面偏析性が好ましい。
また、ポリオキシアルキレン基を介して長鎖アルキル基がポリマーに結合した構造が好ましく、後述の一般式(1)の項で説明する。
また、ポリオキシアルキレン基全体の分子量は、150から5000が好ましく、より好ましくは200から5000、最も好ましくは300から3000である。この分子量の範囲にあると画像平滑性が良好である。
一般式(1)で表わされる構造単位を含むモノマーを他の構造単位のモノマーと共重合して本発明の特定ポリマーとすることも好ましい。
ポリオキシアルキレン基を介してポリフルオロアルキル基がポリマーに結合した構造としては下記の具体例が挙げられる。
また、(A-2)フルオロアルキル基、シロキサン骨格、及び長鎖アルキル基からなる群より選択される部分構造の含有量は、特定ポリマーに対する質量基準で、1質量%〜40質量%が好ましく、より好ましくは1.5質量%〜30質量%であり、更に好ましくは2質量%〜20質量%である。
上記範囲とすることで、特定ポリマーをインク組成物内にて効率的に表面偏析させ、且つ平滑性が向上する。
本発明のインク組成物は、重合性化合物を含有する。
この重合性化合物としては、分子中に(B-1)ラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を少なくとも1つ有する化合物、または(B-2)カチオン重合可能なエポキシ環、オキセタン環、またはビニルエーテル基を少なくとも1つ有する化合物である。重合性化合物は1種のみ用いてもよく、また目的とする特性を向上するために任意の比率で2種以上を併用してもよい。好ましくは2種以上併用して用いることが、反応性、物性などの性能を制御する上で好ましい。またラジカル重合性の化合物とカチオン重合性化合物を併用することもよい。
ラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物の例としては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸等の不飽和カルボン酸及びそれらの塩、エチレン性不飽和基を有する無水物、アクリロニトリル、スチレン、更に種々の不飽和ポリエステル、不飽和ポリエーテル、不飽和ポリアミド、不飽和ウレタン等のラジカル重合性化合物が挙げられる。
本発明の重合性組成物に用いることのできるエポキシ化合物としては、芳香族エポキシド、脂環式エポキシド、及び、脂肪族エポキシドなどが挙げられ、この中でも脂環式エポキシドが硬化性の観点で好ましい。
脂環式エポキシドとしては、少なくとも1個のシクロへキセン又はシクロペンテン環等のシクロアルカン環を有する化合物を、過酸化水素、過酸等の適当な酸化剤でエポキシ化することによって得られる、シクロヘキセンオキサイド又はシクロペンテンオキサイド含有化合物が好ましく挙げられる。
本発明の重合性組成物に用いることのできるエポキシドの種類、具体的化合物、好ましい例としては、特開2008−13646号公報の段落番号〔0037〕〜〔0040〕に記載の化合物などを挙げることができ、これらを本発明にも適用することができる。
これらのビニルエーテル化合物のうち、硬化性、密着性、表面硬度の観点から、ジビニルエーテル化合物、トリビニルエーテル化合物が好ましく、特に、ジビニルエーテル化合物が好ましい。ビニルエーテル化合物は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を適宜組み合わせて使用してもよい。
重合性化合物は常温で固体あるいは高粘度の物性を示すものが多いため、均一なインク組成物の調製、ハンドリング性、さらには、インク組成物をインクジェット記録用として用いる場合のインク吐出安定性の観点から、単官能の重合性モノマーを用いることが好ましい。
単官能重合性化合物を使用する、硬化膜が柔軟になり好ましい。単官能重合性化合物は重合性化合物の総量に対して80質量%以上100質量%以下が好ましく、90質量%以上100質量%以下がより好ましい。
本発明のインク組成物は、(C)光重合開始剤を含有する。(C)光重合開始剤としては、公知の重合開始剤を、併用する前記(B)重合性化合物の種類、インク組成物の使用目的に応じて、適宜選択して使用することができる。
本発明のインク組成物に使用する(C)光重合開始剤は、外部エネルギー(光)を吸収して重合開始種を生成する化合物である。光には、活性放射線、すなわち、γ線、β線、電子線、紫外線、可視光線、赤外線が例示できる。
(C)光重合開始剤は公知の化合物が使用できるが、本発明で使用し得る好ましい(C)光重合開始剤のうち、(C−1)ラジカル重合開始剤としては、(a)芳香族ケトン類、(b)アシルホスフィンオキシド化合物、(c)芳香族オニウム塩化合物、(d)有機過酸化物、(e)チオ化合物、(f)ヘキサアリールビイミダゾール化合物、(g)ケトオキシムエステル化合物、(h)ボレート化合物、(i)アジニウム化合物、(j)メタロセン化合物、(k)活性エステル化合物、(l)炭素ハロゲン結合を有する化合物、並びに(m)アルキルアミン化合物等が挙げられる。
(i)アジニウム塩化合物の例としては、特開昭63−138345号、特開昭63−142345号、特開昭63−142346号、特開昭63−143537号、及び特公昭46−42363号の各公報記載のN−O結合を有する化合物群を挙げることができる。
前記チタノセン化合物の具体例としては、ジ−シクロペンタジエニル−Ti−ジ−クロライド、ジ−シクロペンタジエニル−Ti−ビス−フェニル、ジ−シクロペンタジエニル−Ti−ビス−2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニ−1−イル、ジ−シクロペンタジエニル−Ti−ビス−2,3,5,6−テトラフルオロフェニ−1−イル、ジ−シクロペンタジエニル−Ti−ビス−2,4,6−トリフルオロフェニ−1−イル、ジ−シクロペンタジエニル−Ti−2,6−ジフルオロフェニ−1−イル、ジ−シクロペンタジエニル−Ti−ビス−2,4−ジフルオロフェニ−1−イル、ジ−メチルシクロペンタジエニル−Ti−ビス−2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニ−1−イル、ジ−メチルシクロペンタジエニル−Ti−ビス−2,3,5,6−テトラフルオロフェニ−1−イル、ジ−メチルシクロペンタジエニル−Ti−ビス−2,4−ジフルオロフェニ−1−イル、ビス(シクロペンタジエニル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(ピリ−1−イル)フェニル)チタニウム、ビス(シクロペンタジエニル)ビス〔2,6−ジフルオロ−3−(メチルスルホンアミド)フェニル〕チタン、ビス(シクロペンタジエニル)ビス〔2,6−ジフルオロ−3−(N−ブチルビアロイル−アミノ)フェニル〕チタン等を挙げることができる。
また、F. C. Schaefer等によるJ. Org. Chem.、29、1527(1964)記載の化合物、特開昭62−58241号公報記載の化合物、特開平5−281728号公報記載の化合物等を挙げることができる。ドイツ特許第2641100号に記載されているような化合物、ドイツ特許第3333450号に記載されている化合物、ドイツ特許第3021590号に記載の化合物群、あるいはドイツ特許第3021599号に記載の化合物群等を挙げることができる。
本発明における(B)重合性化合物として(B−2)カチオン重合性化合物を用いる場合には、(C)光重合開始剤として、(C−2)カチオン重合開始剤を含有することが好ましい。(C−2)カチオン重合開始剤としては、公知の光酸発生剤が挙げられる。ここで、光酸発生剤とは、放射線の照射により酸を発生する化合物をいう。
本発明に用いうる光酸発生剤としては、光カチオン重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、或いはマイクロレジスト等に使用されている光(400〜200nmの紫外線、遠紫外線、特に好ましくは、g線、h線、i線、KrFエキシマレーザー光)、ArFエキシマレーザー光、電子線、X線、分子線又はイオンビームなどの照射により酸を発生する化合物を適宜選択して使用することができる。
インク組成物中の重合開始剤の含有量は、インク組成物に適用する場合も含めて、固形分換算で、0.1〜20質量%が好ましく、より好ましくは0.5〜10質量%、更に好ましくは1〜7質量%である。
本発明のインク組成物には、さらに、重合硬化を促進させる増感剤を添加してもよく、増感剤としてはアントラセン化合物を用いることが好ましい。該アントラセン化合物は置換基を有していてもよい。
この中でも特に、2置換の場合の9,10位である、9,10−置換アントラセン化合物であることが好ましい。
添加量は目的に応じて適宜選択されるが、一般的には、インク組成物の総量(全質量)に対して、0.01〜10質量%程度である。
本発明のインク組成物には、公知の界面活性剤を含有させることが好ましい。公知の界面活性剤としては、例えば、特開昭62−173463号、同62−183457号の各公報に記載されたものが挙げられる。具体的には、例えば、ジアルキルスルホコハク酸塩類、アルキルナフタレンスルホン酸塩類、脂肪酸塩類等のアニオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、アセチレングリコール類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類等のノニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩類、第4級アンモニウム塩類等のカチオン性界面活性剤が挙げられる。なお、前記公知の界面活性剤の代わりに有機フルオロ化合物を用いてもよい。前記有機フルオロ化合物は、疎水性であることが好ましい。前記有機フルオロ化合物としては、例えば、フッ素系界面活性剤、オイル状フッ素系化合物(例、フッ素油)および固体状フッ素化合物樹脂(例、四フッ化エチレン樹脂)が含まれ、特公昭57−9053号(第8〜17欄)、特開昭62−135826号の各公報に記載されたものが挙げられる。
本発明のインク組成物には、目的に応じて着色剤を含有することができる。また、本発明のインク組成物においては、着色剤を添加することで、可視画像を形成しうるインク組成物とすることができる。
本発明のインク組成物に用いることのできる着色剤は、特に制限はなく、用途に応じて公知の種々の色材、(顔料、染料)を適宜選択して用いることができる。例えば、耐候性に優れた画像を形成する場合には、顔料が好ましい。また、染料としては、水溶性染料および油溶性染料のいずれも使用できるが、油溶性染料が好ましい。
まず、本発明のインク組成物における着色剤として好ましく使用される顔料について述べる。着色剤として顔料を用いた場合、インク組成物を使用して形成された着色画像は耐光性に優れたものとなる。
前記顔料としては、特に限定されるものではなく、一般に市販されているすべての有機顔料および無機顔料、または顔料を、分散媒として不溶性の樹脂等に分散させたもの、或いは顔料表面に樹脂をグラフト化したもの等を用いることができる。また、樹脂粒子を染料で染色したもの等も用いることができる。
これらの顔料としては、例えば、伊藤征司郎編「顔料の辞典」(2000年刊)、W.Herbst,K.Hunger「Industrial Organic Pigments」、特開2002−12607号公報、特開2002−188025号公報、特開2003−26978号公報、特開2003−342503号公報に記載の顔料が挙げられる。
本発明において使用できる有機顔料および無機顔料の具体例としては、特開2008−13646号公報の段落番号〔0126〕〜〔0131〕に記載の化合物などを挙げることができ、これらを本発明にも適用することができる。
顔料の分散を行う際に分散剤を添加することも可能である。分散剤としては水酸基含有カルボン酸エステル、長鎖ポリアミノアマイドと高分子量酸エステルの塩、高分子量ポリカルボン酸の塩、高分子量不飽和酸エステル、高分子共重合物、変性ポリアクリレート、脂肪族多価カルボン酸、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル燐酸エステル、顔料誘導体等を挙げることができる。また、ルーブリゾール社のSolsperseシリーズなどの市販の高分子分散剤を用いることも好ましい。
また、分散助剤として、各種顔料に応じたシナージストを用いることも可能である。これらの分散剤および分散助剤は、顔料100質量部に対し、1〜50質量部添加することが好ましい。
次に、本発明における着色剤として好ましく使用される染料について述べる。
染料としては、従来公知の化合物(染料)から適宜選択して使用することができる。具体的には、特開2002−114930号公報の段落番号〔0023〕〜〔0089〕、特開2008−13646号公報の段落番号〔0136〕〜〔0140〕に記載の化合物などを挙げることができ、これらを本発明にも適用することができる。
本発明のインク組成物には、各必須成分に加え、目的に応じて種々の添加剤を併用することができる。これらの任意成分について説明する。
本発明のインク組成物には、得られる硬化物、或いは、画像の耐候性向上、退色防止の観点から、紫外線吸収剤を添加することができる。
前記紫外線吸収剤としては、例えば、特開昭58−185677号公報、同61−190537号公報、特開平2−782号公報、同5−197075号公報、同9−34057号公報等に記載されたベンゾトリアゾール系化合物、特開昭46−2784号公報、特開平5−194483号公報、米国特許第3214463号等に記載されたベンゾフェノン系化合物、特公昭48−30492号公報、同56−21141号公報、特開平10−88106号公報等に記載された桂皮酸系化合物、特開平4−298503号公報、同8−53427号公報、同8−239368号公報、同10−182621号公報、特表平8−501291号公報等に記載されたトリアジン系化合物、リサーチディスクロージャーNo.24239号に記載された化合物やスチルベン系、ベンズオキサゾール系化合物に代表される紫外線を吸収して蛍光を発する化合物、いわゆる蛍光増白剤などが挙げられる。
添加量は目的に応じて適宜選択されるが、一般的には、インク組成物の総量(全質量)に対して、0.01〜10質量%程度である。
本発明のインク組成物には、安定性向上のため、酸化防止剤を添加することができる。酸化防止剤としては、ヨーロッパ公開特許、同第223739号公報、同309401号公報、同第309402号公報、同第310551号公報、同第310552号公報、同第459416号公報、ドイツ公開特許第3435443号公報、特開昭54−48535号公報、同62−262047号公報、同63−113536号公報、同63−163351号公報、特開平2−262654号公報、特開平2−71262号公報、特開平3−121449号公報、特開平5−61166号公報、特開平5−119449号公報、米国特許第4814262号明細書、米国特許第4980275号明細書等に記載のものを挙げることができる。
添加量は目的に応じて適宜選択されるが、一般的には、インク組成物の総量(全質量)に対して、0.01〜10質量%程度である。
本発明のインク組成物には、各種の有機系および金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。前記有機系の褪色防止剤としては、ハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、ヘテロ環類、などが挙げられる。前記金属錯体系の褪色防止剤としては、ニッケル錯体、亜鉛錯体、などが挙げられ、具体的には、リサーチディスクロージャーNo.17643の第VIIのI〜J項、同No.15162、同No.18716の650頁左欄、同No.36544の527頁、同No.307105の872頁、同No.15162に引用された特許に記載された化合物や、特開昭62−215272号公報の127頁〜137頁に記載された代表的化合物の一般式および化合物例に含まれる化合物を使用することができる。
添加量は目的に応じて適宜選択されるが、一般的には、インク組成物の総量(全質量)に対して、0.01〜10質量%程度である。
本発明のインク組成物を、インクジェット記録用インク組成物に用いる場合は、射出物性の制御を目的として、チオシアン酸カリウム、硝酸リチウム、チオシアン酸アンモニウム、ジメチルアミン塩酸塩などの導電性塩類を添加することができる。
本発明のインク組成物には、被記録媒体等の固体表面と、硬化物や形成された画像との密着性を改良するため、極微量の有機溶剤を添加することも有効である。
溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン等のケトン系溶剤、メタノール、エタノール、2−プロパノール、1−プロパノール、1−ブタノール、tert−ブタノール等のアルコール系溶剤、クロロホルム、塩化メチレン等の塩素系溶剤、ベンゼン、トルエン等の芳香族系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソプロピルなどのエステル系溶剤、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶剤、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のグリコールエーテル系溶剤、などが挙げられる。
この場合、耐溶剤性悪化が起こらない範囲での添加が有効であり、その量はインク組成物全体に対し0.1〜5質量%が好ましく、より好ましくは0.1〜3質量%の範囲である。
本発明のインク組成物には、膜物性を調整するため、各種高分子化合物を添加することができる。高分子化合物としては、アクリル系重合体、ポリビニルブチラール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、シェラック、ビニル系樹脂、アクリル系樹脂、ゴム系樹脂、ワックス類、その他の天然樹脂等が使用できる。また、これらは2種以上併用してもかまわない。これらのうち、アクリル系のモノマーの共重合によって得られるビニル系共重合が好ましい。更に、高分子結合材の共重合組成として、「カルボキシル基含有モノマー」、「メタクリル酸アルキルエステル」、または「アクリル酸アルキルエステル」を構造単位として含む共重合体も好ましく用いられる。
前記タッキファイヤーとしては、具体的には、特開2001−49200号公報の5〜6pに記載されている高分子量の粘着性ポリマー(例えば、(メタ)アクリル酸と炭素数1〜20のアルキル基を有するアルコールとのエステル、(メタ)アクリル酸と炭素数3〜14の脂環属アルコールとのエステル、(メタ)アクリル酸と炭素数6〜14の芳香属アルコールとのエステルからなる共重合物)や、重合性不飽和結合を有する低分子量粘着付与性樹脂などが挙げられる。
本発明のインク組成物は、高感度で硬化し、硬化物の強度と柔軟性に優れることから、活性エネルギー線硬化型インク組成物に適用することが好ましいのは前述の通りであるか特に、インクジェット記録方法に適用するインク組成物に使用することが好ましい。
本発明のインク組成物は、インクジェット記録に適用する場合、吐出性を考慮し、吐出時の温度におけるインク粘度が、5〜30mPa・sであることが好ましく、7〜20mPa・sが更に好ましい。このため、前記範囲になるように適宜組成比を調整し決定することが好ましい。
また、室温(25〜30℃)でのインク組成物の粘度は、7〜120mPa・sが好ましく、10〜80mPa・sが更に好ましい。室温での粘度を高く設定することにより、多孔質な被記録媒体を用いた場合でも、被記録媒体中へのインク浸透を防ぎ、未硬化モノマーの低減、臭気低減が可能となり、更にインク液滴着弾時のドット滲みを抑えることができ、その結果として画質を改善することができる。
前記のうち、ピエゾ素子を用いたドロップオンデマンド方式(圧力パルス方式)のインクジェット記録用インクとして好適である。
本発明のインク組成物は、(a)被記録媒体上に、該インク組成物を吐出する工程(画像記録工程)、及び(b)吐出されたインク組成物に活性エネルギー線を照射して、インク組成物を硬化する工程(画像硬化工程)、を含むインクジェット記録方法に用いることができる。
即ち、本発明のインクジェット記録方法は、インクジェット記録によって画像を形成する画像記録工程と画像硬化工程とを含む方法である。
前記画像硬化工程においては、インク組成物の有する感応波長に対応する波長領域の活性エネルギー線を発する光源を用いて重合硬化を促進する露光処理を行なうことができる。光源、露光時間および光量は、本発明に係る重合性化合物の重合硬化の程度に応じて適宜選択すればよい。
画像硬化工程において硬化した画像の厚みは、2〜30μmであることが好ましい。ここで、「画像の厚み」とは、インク組成物により形成された画像を硬化した硬化物の厚みのことである。該画像の厚みが2〜30μmであることで、低濃度から高濃度の画像を表現することができる。
このインクにより得られた記録物は、画像部が紫外線などの放射線照射により硬化しており、画像部の強度に優れるため、例えば、平版印刷版のインク受容層(画像部)としても用いることができる。
次に、本発明の方法に好適に採用され得るインクジェット記録方法およびインクジェット記録装置について、以下説明する。
インクを吐出するインクジェット記録システムとしては、特開2002−11860号公報に示すような形態が一例としてあげられるが、これに限定されるものではなく、他の形態であってもよい。
インクを保持する手段としては、公知のインクカートリッジに充填することが好ましく、特開平5−16377号公報に開示されるように変形可能な容器に収納し、タンクとなすことも可能である。また特開平5−16382に開示されるように、サブタンクを有するとインクをヘッドへの供給が更に安定する。また特開平8−174860号公報に開示されるように、インク供給室の圧力が低下した場合に、弁の移動によりインクを供給する形態のカートリッジを用いることも可能である。これらのインク保持手段でヘッド内のメニスカスを適切にたもつための負圧付与方法としては、インク保持手段の高さすなわち水頭圧による方法、またインク流路中にもうけたフィルタの毛細管力による方法、また、ポンプ等により圧力を制御する方法、また、特開昭50−74341号公報に開示されるようにインクをインク吸収体に保持し、この毛細管力により負圧を付与する方法等が適切である。
インクをこれらインク保持手段からヘッドに供給する方法として、ヘッドユニットに直接保持手段を連結する方法でもよいし、チューブ等の流路により連結する方法でもよい。これらインク保持手段および流路は、インクに対して良好な濡れ性を持つような素材であること、もしくは表面処理が施されていることが好ましい。
インクを打滴する方法としては、特開平5−104725号公報に開示されるように、連続的にインク滴を吐出させ、画像に応じて滴を偏向して被記録材に着弾させるか、させないかを選択制御する方法であってもよいし、所謂オンデマンド方式を呼ばれる、画像として必要な部分にのみインク滴を吐出させる方式であってもよい。オンデマンド方式は、特開平5−16349に開示されるように、圧電素子等を用いて構造体の変形によりインク圧を発生させ、吐出させる方式であってもよいし、特開平1−234255に開示されるように、熱エネルギーによる気化にともなう膨張により発生する圧力で吐出する方式であってもよい。また特開2001−277466号公報に開示されるように、電界により被記録材への吐出を制御する方式であってもよい。
またノズルの表面は、特開平5−116327号公報に開示されるような表面処理を施すことにより、ノズル表面へのインク滴の飛沫の付着、およびインク滴の付着を防ぐことが可能となる。
また、ノズルから各色のインクが均等に吐出されるとは限らず、特定のインクは長時間吐出されない場合もありうる。このようなときに、メニスカスを安定に保つために、特開平11−157102号公報に開示されるように、画像領域外で適宜インクを吐出させ、ヘッドに新しいインクを補給することにより、インク物性を適性値に維持することが好ましい。
ノズルの一部が吐出しない状態で画像をプリントすると、画像にムラが発生する等の問題が発生する。このようなことを避けるため、特開平2000−343686号公報に開示されるように、吐出しないことを検出して処置をとることが有効である。
また、逆にヘッドを固定し、被記録材を機械的に所定方向に往復移動するとともに、それと直交方向に間欠移動させることにより、同様の効果を得ることが可能である。
インクジェット記録装置には、インク組成物温度の安定化手段を備えることが好ましく、一定温度にする部位はインクタンク(中間タンクがある場合は中間タンク)からノズル射出面までの配管系、部材の全てが対象となる。
あるいは、インク温度に応じてインクを吐出させる手段への印加エネルギーを制御する手段を有することも好適である。
光源としては、前記したように、一般的に用いられる水銀灯、メタルハライドランプ等を用いてもよいし、発光ダイオード、半導体レーザ、蛍光灯等を用いることができる。また熱陰極管、冷陰極管、電子線、X線等、インクの重合反応が進行する光源、電磁波等を用いることが出来る。
また、高圧水銀灯、メタルハライドランプ等では放電にともない、オゾンが発生するため、排気手段を有することが好ましい。排気手段は、インク吐出時に発生するインクミストの回収を兼ねるべく配置してあることが好適である。
画像を形成するうえで、被記録材上でのインク着弾径は10〜500μmの間にあることが好適であり、このためには吐出時のインク滴の直径は5〜250μmであることが好ましく、このときのノズル径は15〜100μmであることが好ましい。
画像を形成するためには1インチあたりの画素数が50〜2400dpiであることが好ましく、そのためには、ヘッドのノズル密度は10〜2400dpiであることが好ましい。ここで、ヘッドのノズル密度は低くとも、被記録材の搬送方向に対して傾ける、あるいは複数のヘッドユニットを相対的にずらして配置することにより、ノズル間隔の大きいヘッドで高密度の着弾を実現することが可能である。また上記のようにヘッドもしくは被記録材の往復移動により、低ノズルピッチでヘッドが移動するごとに被記録材を所定量搬送させ、インク滴を異なる位置に着弾させることにより、高密度の画像記録を実現することができる。
インクは単色であってもよいし、シアン、マゼンタ、イエローのカラーであってもよいし、さらにブラックを加えた4色、あるいはさらに特色と呼ばれるこれら以外の特定色のインクを用いてもよい。色材は、染料であってもよいし、顔料であってもよい。これらのインクの打滴順は、明度の低い順に着弾するように打滴させてもよいし、明度の高い順に着弾させてもよいし、画像記録品質上好適な順に打滴させることが好ましい。
記録するべき画像信号は、たとえば特開平6−210905号公報に記載されるように、良好な色再現を得るべく信号処理を施すことが好ましい。
本発明のインク組成物を用いて記録される被記録媒体としてはインク浸透性の被記録媒体、および、インク非浸透性の被記録媒体をともに使用することができる。インク浸透性の被記録媒体は、普通紙、インクジェット専用紙、コート紙、電子写真共用紙、布、不織布、多孔質膜、高分子吸収体等が挙げられる。これらについては特開2001−1891549号公報などに「被記録材」として記載されている。
また、本発明のインク組成物以外にも、コーティング、接着剤、光造形、半導体用フォトレジストなどの分野に適用することが可能である。
なお、特にことわらない限り「部」は「重量部」を表す。
500mlのフラスコに下記組成を仕込み、70℃で10時間反応した。
(組成)
・溶剤:メチルエチルケトン 50部
・モノマー1:ポリエチレングリコールモノアクリレート(n=10)(日油(株)製 商品名ブレンマーAE400) 15.8部
・モノマー2:メタクリル酸2‐(2‐ブロモイソブチリルオキシ)エチル(BBEM、マナック(株)製) 5.6部
・重合開始剤:ジメチル2,2’-アゾビス(2−メチルプロピオンネート)(和光純薬社製 商品名V−601) 0.17部
これを300mlの水にあけ、テトラヒドロフランに溶解し、水による再沈精製を3回行い、目的のポリマーD−1 20部を得た。
ポリマーD−1の合成において、モノマー、および偏析部位修飾剤を、表1に記載の化合物に代えて、ポリマーD−1の合成と同様にして、ポリマーD−2〜D−12(下記構造)を合成した。
ブレンマーAE−200:ポリエチレングリコールモノアクリレート(n=4.5)、日油製
ブレンマーAET:ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)モノアクリレート、日油製
ブレンマーAE−90:ポリエチレングリコールモノアクリレート(n=2)、日油製
ブレンマー55PET−800:ポリ(エチレングリコール-テトラメチレングリコール)モノメタクリレート、日油製
M−1420:2−(パーフルオロブチル)エチルメタクリレート、ダイキン工業社製
M−1620:2−パーフルオロへキシルエチルメタクリレート、ダイキン工業社製
また、ブレンマーPE−350、ブレンマーPME−1000、ブレンマー70PEP−350B、FM−0711、X−22−3710の構造は下記に示す。
(ラジカル重合性インク組成物の調製)
下記インク組成を混合したものを2時間攪拌混合し、溶解残りがないことを確認し、メンブランフィルターでろ過を行い、粗大粒子を除去することにより実施例1〜8、12、および比較例1〜2の各インク組成物を得た。
・重合性化合物:フェノキシエチルアクリレート 21.0部
・重合性化合物:N−ビニルカプロラクタム 14.0部
・重合性化合物:ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレ−ト(日立化成社製、商品名FA−512A) 17.4部
・ポリマー:表に記載のポリマーD−1〜D−8、D−12または比較化合物1 1.0部
・分散剤:Solsperse 36000(Noveon社製) 2.0部
・マゼンタ顔料:Cinquasia Mazenta RT−355 D 3.6部
(Ciba Specialty Chemicals社製顔料)
・安定剤:Genorad 16(Rahn社製) 0.05部
・重合性化合物:Rapi−Cure DVE−3 8.0部
(ISP Europe社製 トリエチレングリコールジビニルエーテル)
・光重合開始剤:Darocur TPO 8.5部
(Ciba Specialty Chemicals社製)
・光重合開始剤:Irgacure 907 4.0部
(Ciba Specialty Chemicals社製)
・Byk 307(BYK Chemie社製消泡剤) 0.05部
(カチオン重合性組成物の調整)
下記インク組成を混合したものを2時間攪拌混合し、溶解残りがないことを確認し、メンブランフィルターでろ過を行い、粗大粒子を除去することにより実施例9〜11、13および比較例3〜4の各インク組成物を得た。
・カチオン重合性化合物:OXT−221(オキセタン化合物:東亜合成(株)製) 55部
・ポリマー:表1に記載のポリマーD−9〜D−12、または比較化合物2 1.0部
・光酸発生剤:(ユニオンカーバイド社製、製品名UVI−6990 10部
・分散剤:Solsperse 36000(Noveon社製) 2.0部
・マゼンタ顔料:Cinquasia Mazenta RT-355 D(Ciba Specialty Chemicals社製顔料)
3.6部
・増感剤:9,10−ジブトキシアントラセン 0.5部
上記のインクジェット記録方法を適用して得られた、紫外線照射後のベタ画像面において、粘着感の無くなる露光エネルギー量(mJ/cm2)を露光感度と定義した。数値が小さいものほど高感度であることを表す。
露光感度の許容範囲は2000mJ/cm2以下であり、より好ましくは1500mJ/cm2以下である。
前記のインクジェット記録方法を適用して得られた、紫外線照射後の画像上に、PET(サイズ:縦横共に画像形成した軟質塩化ビニルシートと同サイズ、重さ:2g/枚)を500枚重ね載せ、一日放置し、PETへの転写を目視評価した。転写が無くなるまでに要した露光エネルギー量(mJ/cm2)をブロッキング感度と定義した。
ブロッキング感度の許容範囲は12,000mJ/cm2以下であり、より好ましくは6,000mJ/cm2以下である。
積算露光量:12,000mJ/cm2、照度:2140mW/cm2とし、支持体を軟質塩化ビニルシートの代わりにFassonPE(Fasson社製ポリエチレンフイルム:膜厚100μm)を用いる以外は、露光感度評価と同様にして、硬化膜を作成した。得られた硬化膜を軸長5cm×幅2.5cmにカットし、引っ張り試験機(島津製作所社製、オートグラフAGS-J)を用いて、速度30cm/minで延伸させ、硬化膜が破断する伸び率を測定した。初期長から2倍の長さまで伸びた状態を伸び率100%と定義した。
延伸率の許容範囲は200%以上であり、より好ましくは300%以上である。
前述のようにして得られたインク組成物(ろ過後のもの)のヘッドノズルでの吐出安定性を以下のようにして評価した。
即ち、下記の条件でピエゾ型インクジェットノズルを有する市販のインクジェット記録装置により、60分の連続吐出におけるノズルロス個数を測定した。
−条件−
・チャンネル数:318/ヘッド
・駆動周波数:4.8kHz/dot
・インク滴:7滴、42pl
・温度:45℃
実験は、PET基板上にインク組成物を吐出した後、露光(露光量:1,000mW/cm2)を行う方法を用い、その際のノズルロス数(ノズルが詰まってしまった数)を数えた。
−評価基準−
○:ノズルロス数が0以上5個未満
△:ノズルロス数が5個以上10個未満
×:ノズルロス数が10個以上
目視により、画像の平滑性を評価した。評価基準として、画像全体にわたってレリーフ感が強い画像は×、許容だが悪化する場合△、改善する場合を○として評価した。
また、本発明の(A-1)ポリオキシアルキレン基と、(A-2)フルオロアルキル基、シロキサン骨格、および長鎖アルキル基の群から選択される部分構造とを有する特定ポリマーであるD−9〜D−12を用いたカチオン重合性組成物を用いた実施例9〜11および13は、いずれもブロッキング感度が小さく高感度であり、吐出安定性に優れ、画像平滑性に優れている。これに対し本発明の特定ポリマーを含まない比較例3はブロッキング感度が大きく低感度であり、比較例4は画像の平滑性が劣るインク組成物であることがわかる。
Claims (9)
- (A)(A-1)ポリオキシアルキレン基と、(A-2)フルオロアルキル基、シロキサン骨格、および長鎖アルキル基からなる群より選択される部分構造とを有するポリマーと、(B)重合性化合物と、(C)重合開始剤とを含むインク組成物。
- 前記(A)(A-1)ポリオキシアルキレン基と、(A-2)フルオロアルキル基、シロキサン骨格、および長鎖アルキル基からなる群より選択される部分構造とを有するポリマーが、さらに重合性官能基を有するポリマーである請求項1または請求項2に記載のインク組成物。
- 前記(B)重合性化合物が、ラジカル重合性化合物である請求項1から請求項3のいずれか1項に記載のインク組成物。
- 前記(B)重合性化合物が、カチオン重合性化合物である請求項1から請求項3のいずれか1項に記載のインク組成物。
- (B)重合性化合物の総量を100質量部としたとき、単官能の重合性化合物の量が80〜100質量部の範囲である請求項1から請求項5のいずれか1項に記載のインク組成物。
- インクジェット用である請求項1から請求項6のいずれか1項に記載のインク組成物。
- (a)被記録媒体上に、請求項7に記載のインク組成物を吐出する工程、及び(b)吐出されたインク組成物に活性放射線を照射して、インク組成物を硬化する工程、を含むインクジェット記録方法。
- 請求項7に記載のインク組成物を用いて印刷した印刷物。
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012117027A (ja) * | 2010-11-09 | 2012-06-21 | Seiko Epson Corp | 紫外線硬化型インク組成物及びこれを用いた記録方法 |
WO2013024764A1 (ja) * | 2011-08-12 | 2013-02-21 | ダイキン工業株式会社 | 撥液性硬化性インク組成物 |
JP2017043724A (ja) * | 2015-08-28 | 2017-03-02 | キヤノン株式会社 | 樹脂微粒子および分散液 |
JP2019089300A (ja) * | 2017-11-17 | 2019-06-13 | 株式会社ミマキエンジニアリング | 印刷装置及び印刷方法 |
JP2020100705A (ja) * | 2018-12-20 | 2020-07-02 | クラレノリタケデンタル株式会社 | エネルギー線硬化性立体造形用組成物 |
JPWO2020174870A1 (ja) * | 2019-02-27 | 2020-09-03 | ||
WO2020174869A1 (ja) * | 2019-02-27 | 2020-09-03 | 株式会社ノリタケカンパニーリミテド | インクジェットインク |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5383133B2 (ja) * | 2008-09-19 | 2014-01-08 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法及び印刷物成形体の製造方法 |
US8703385B2 (en) | 2012-02-10 | 2014-04-22 | 3M Innovative Properties Company | Photoresist composition |
US9156298B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-10-13 | Ford Global Technologies, Llc | Method of producing a graphic design on a vehicle body |
JP2015083656A (ja) * | 2013-09-17 | 2015-04-30 | 株式会社リコー | 活性エネルギー線硬化型インク、インク入りインクカートリッジ、画像乃至硬化物の形成方法、及び画像乃至硬化物の形成装置 |
JP6020524B2 (ja) | 2013-11-14 | 2016-11-02 | 株式会社リコー | 活性エネルギー線硬化型インクジェットインク、インク収容容器、並びにインクジェット吐出装置、硬化物、及び加飾体 |
WO2015165363A1 (zh) * | 2014-04-30 | 2015-11-05 | 中国科学院化学研究所 | 一种用于3d打印的材料及其制备方法和制品 |
EP3224323B1 (en) | 2014-11-24 | 2020-04-08 | 3D Systems, Inc. | Inks comprising liquid rubber for 3d printing |
CN111093843B (zh) * | 2017-09-26 | 2023-01-24 | 富士胶片株式会社 | 薄膜的制造方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006274200A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | インク組成物、並びに、これを用いた画像形成方法および記録物 |
WO2007013368A1 (ja) * | 2005-07-25 | 2007-02-01 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | インキジェット用活性エネルギー線硬化型インキ |
WO2007089252A1 (en) * | 2006-02-03 | 2007-08-09 | Sloan Donald D | High elongation vacuum formable digital ink |
JP2008248119A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Fujifilm Corp | 活性放射線重合型インクジェット用インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法及び平版印刷版 |
Family Cites Families (203)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2833827A (en) | 1955-01-17 | 1958-05-06 | Bayer Ag | Tri (3, 5-di lower alkyl-4-hydroxy phenyl)-sulfonium chlorides and method of preparing same |
US3214463A (en) | 1960-05-12 | 1965-10-26 | Du Pont | Uv-absorbing sulfonated benzophenone derivatives |
JPS462784Y1 (ja) | 1967-12-20 | 1971-01-30 | ||
US3567453A (en) | 1967-12-26 | 1971-03-02 | Eastman Kodak Co | Light sensitive compositions for photoresists and lithography |
US3547651A (en) | 1968-04-02 | 1970-12-15 | Du Pont | Photopolymerizable compositions containing organometal compounds |
GB1209867A (en) | 1968-04-16 | 1970-10-21 | Bayer Ag | Polyester moulding and coating compositions curable by ultraviolet irradiation |
DE1769576A1 (de) | 1968-06-11 | 1971-09-30 | Bayer Ag | Durch UV-Bestrahlen haertbare Polyester-Form- und UEberzugsmassen |
DE1769854C3 (de) | 1968-07-26 | 1982-08-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Photoinitiatoren und Verfahren zur Photopolymerisation |
CS151522B2 (ja) | 1968-07-26 | 1973-10-19 | ||
CA933792A (en) | 1968-10-09 | 1973-09-18 | W. Heseltine Donald | Photopolymerization |
BE757036A (fr) | 1969-10-07 | 1971-03-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | Materiels photosensibles de photographie en couleurs ayant une meilleure solidite a la lumiere |
US3987037A (en) | 1971-09-03 | 1976-10-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Chromophore-substituted vinyl-halomethyl-s-triazines |
US3844790A (en) | 1972-06-02 | 1974-10-29 | Du Pont | Photopolymerizable compositions with improved resistance to oxygen inhibition |
CH575965A5 (en) | 1972-07-28 | 1976-05-31 | Ciba Geigy Ag | Aromatic 1,2-diketone monoacetals - useful as photoinitiators and cross-linking agents |
DE2242106A1 (de) | 1972-08-26 | 1974-03-21 | Agfa Gevaert Ag | Lichtempfindliches photographisches material |
GB1416652A (en) | 1973-04-26 | 1975-12-03 | Siemens Ag | Switching devices |
JPS5074341A (ja) | 1973-10-31 | 1975-06-19 | ||
GB1516512A (en) | 1974-05-02 | 1978-07-05 | Gen Electric | Chalcogenium salts |
GB1512982A (en) | 1974-05-02 | 1978-06-01 | Gen Electric | Salts |
DE2458345C3 (de) | 1974-12-10 | 1979-08-23 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Durch UV-Licht härtbare Überzugsmassen und Druckfarben |
JPS5249029A (en) | 1975-10-16 | 1977-04-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | Silver halide color photographic light sensitive material |
ZA757987B (en) | 1975-12-23 | 1976-12-29 | Dynachem Corp | Adhesion promoters for polymerizable films |
JPS5928203B2 (ja) | 1976-05-04 | 1984-07-11 | 富士写真フイルム株式会社 | 光重合性組成物 |
JPS52147277A (en) | 1976-06-01 | 1977-12-07 | Shin Meiwa Ind Co Ltd | Method and equipment for torsion spring assembly |
DE2641100A1 (de) | 1976-09-13 | 1978-03-16 | Hoechst Ag | Lichtempfindliche kopierschicht |
DE2658935A1 (de) | 1976-12-24 | 1978-07-06 | Basf Ag | Photopolymerisierbare masse und deren verwendung |
DE2718130C2 (de) | 1977-04-23 | 1979-05-17 | Du Pont De Nemours (Deutschland) Gmbh, 4000 Duesseldorf | lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial |
DE2718259C2 (de) | 1977-04-25 | 1982-11-25 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Strahlungsempfindliches Gemisch |
DE2722264C2 (de) | 1977-05-17 | 1984-06-28 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Verwendung von substituierten Oxyalkylphenonen als Photosensibilisatoren |
JPS5448535A (en) | 1977-08-31 | 1979-04-17 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Color photographic material |
US4318791A (en) | 1977-12-22 | 1982-03-09 | Ciba-Geigy Corporation | Use of aromatic-aliphatic ketones as photo sensitizers |
JPS5494319A (en) | 1978-01-09 | 1979-07-26 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Silver halide photographic material |
US4181531A (en) | 1978-04-07 | 1980-01-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Positive non-silver systems containing nitrofuryldihydropyridine |
US4197173A (en) | 1978-10-19 | 1980-04-08 | General Electric Company | Photocurable polyene-polythiol-siloxane-polyester composition for coating |
JPS55118030A (en) | 1979-03-06 | 1980-09-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photopolymerizable composition |
JPS5942864B2 (ja) | 1979-04-13 | 1984-10-18 | 京セラミタ株式会社 | 投影用原稿の作成方法及びそれに用いる静電写真用転写フイルム |
DE2944866A1 (de) | 1979-11-07 | 1981-05-21 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Photopolymerisierbares gemisch und damit hergestelltes photopolymerisierbares kopiermaterial |
US4343891A (en) | 1980-05-23 | 1982-08-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fixing of tetra (hydrocarbyl) borate salt imaging systems |
DE3020092A1 (de) | 1980-05-27 | 1981-12-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Acylphosphinverbindungen und ihre verwendung |
DE3021599A1 (de) | 1980-06-09 | 1981-12-24 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | 2-(halogenmethyl-phenyl)-4-halogenoxazol-derivate, ein verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende strahlungsempfindliche massen |
DE3021590A1 (de) | 1980-06-09 | 1981-12-17 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | 4-halogen-5-(halogenmethyl-phenyl)-oxazol-derivate, ein verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltenden strahlungsempfindliche massen |
DE3023486A1 (de) | 1980-06-24 | 1982-01-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Photopolymerisierbare mischungen mit aroylphosphonsaeureestern als photoinitiatoren |
ATE9811T1 (de) | 1980-07-14 | 1984-10-15 | Akzo N.V. | Einen blockierten katalysator enthaltende waermehaertbare ueberzugszusammensetzung. |
US4478967A (en) | 1980-08-11 | 1984-10-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photolabile blocked surfactants and compositions containing the same |
DE3034697A1 (de) | 1980-09-15 | 1982-05-06 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Acylphosphinsulfidverbindungen, ihre herstellung und verwendung |
JPS5753747A (ja) | 1980-09-17 | 1982-03-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | Hikarijugoseisoseibutsu |
US4371605A (en) | 1980-12-09 | 1983-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photopolymerizable compositions containing N-hydroxyamide and N-hydroxyimide sulfonates |
JPS57163377A (en) | 1981-03-16 | 1982-10-07 | Nippon Kayaku Co Ltd | Dialkylthioxanthone compound, its preparation, and curing of photopolymerizable resin composition using it |
US4431774A (en) | 1981-09-14 | 1984-02-14 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the curing of stoving lacquers |
US4510290A (en) | 1982-01-11 | 1985-04-09 | Ciba Geigy Corporation | Acid-curable composition containing a masked curing catalyst, and a process for the curing thereof |
JPS58185677A (ja) | 1982-04-22 | 1983-10-29 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 紫外線吸収剤 |
ATE20474T1 (de) | 1982-08-09 | 1986-07-15 | Akzo Nv | Waermehaertbare ueberzugszusammensetzung, die eine blockierte saeure als katalysator enthaelt. |
US4518676A (en) | 1982-09-18 | 1985-05-21 | Ciba Geigy Corporation | Photopolymerizable compositions containing diaryliodosyl salts |
US4450227A (en) | 1982-10-25 | 1984-05-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Dispersed imaging systems with tetra (hydrocarbyl) borate salts |
US4447521A (en) | 1982-10-25 | 1984-05-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fixing of tetra(hydrocarbyl)borate salt imaging systems |
US4511596A (en) | 1983-01-20 | 1985-04-16 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the electron beam curing of coating compositions |
US4590287A (en) | 1983-02-11 | 1986-05-20 | Ciba-Geigy Corporation | Fluorinated titanocenes and photopolymerizable composition containing same |
JPS59174831A (ja) | 1983-03-24 | 1984-10-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
DE3331157A1 (de) | 1983-08-30 | 1985-03-14 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Photopolymerisierbare mischungen, enthaltend tertiaere amine als photoaktivatoren |
DE3333450A1 (de) | 1983-09-16 | 1985-04-11 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Trihalogenmethylgruppen enthaltende carbonylmethylenheterocyclen, verfahren zu ihrer herstellung und lichtempfindliches gemisch, das diese verbindungen enthaelt |
DE3337024A1 (de) | 1983-10-12 | 1985-04-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Lichtempfindliche, trichlormethylgruppen aufweisende verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltendes lichtempfindliches gemisch |
JPS60132767A (ja) | 1983-12-21 | 1985-07-15 | Seikosha Co Ltd | インクジエツトプリンタ |
GB8407466D0 (en) | 1984-03-22 | 1984-05-02 | Rieter Ag Maschf | Yarn quality monitoring system |
JPS60198538A (ja) | 1984-03-22 | 1985-10-08 | Toshiba Corp | ポジ型レジスト材料 |
GB8413395D0 (en) | 1984-05-25 | 1984-07-04 | Ciba Geigy Ag | Production of images |
DE3435443A1 (de) | 1984-09-27 | 1986-04-03 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Fotografisches aufzeichnungsmaterial |
US4713401A (en) | 1984-12-20 | 1987-12-15 | Martin Riediker | Titanocenes and a radiation-polymerizable composition containing these titanocenes |
JPH0731399B2 (ja) | 1984-12-21 | 1995-04-10 | 三菱化学株式会社 | 光重合性組成物 |
US4587346A (en) | 1985-01-22 | 1986-05-06 | Ciba-Geigy Corporation | Liquid 2-(2-hydroxy-3-higher branched alkyl-5-methyl-phenyl)-2H-benzotriazole mixtures, stabilized compositions and processes for preparing liquid mixtures |
DE3505998A1 (de) | 1985-02-21 | 1986-08-21 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Verwendung thiosubstituierter ketone als photoinitiatoren |
EP0199672B1 (de) | 1985-04-12 | 1988-06-01 | Ciba-Geigy Ag | Oximsulfonate mit reaktiven Gruppen |
GB2180358B (en) | 1985-07-16 | 1989-10-04 | Mead Corp | Photosensitive microcapsules and their use on imaging sheets |
DE3534645A1 (de) | 1985-09-28 | 1987-04-02 | Merck Patent Gmbh | Copolymerisierbare fotoinitiatoren |
EP0223739A1 (de) | 1985-11-06 | 1987-05-27 | Ciba-Geigy Ag | Neue Dibenzoxaphosphorine |
JPS62135826A (ja) | 1985-12-09 | 1987-06-18 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 熱現像感光材料 |
JPS62173463A (ja) | 1986-01-28 | 1987-07-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | 画像形成方法 |
JPS62183457A (ja) | 1986-02-07 | 1987-08-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | 画像形成方法 |
DE3604580A1 (de) | 1986-02-14 | 1987-08-20 | Basf Ag | Haertbare mischungen, enthaltend n-sulfonylaminosulfoniumsalze als kationisch wirksame katalysatoren |
JPS62215272A (ja) | 1986-02-17 | 1987-09-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−画像形成方法 |
US4837124A (en) | 1986-02-24 | 1989-06-06 | Hoechst Celanese Corporation | High resolution photoresist of imide containing polymers |
GB8610610D0 (en) | 1986-04-30 | 1986-06-04 | Kodak Ltd | Stabilization of dye images |
US4857654A (en) | 1986-08-01 | 1989-08-15 | Ciba-Geigy Corporation | Titanocenes and their use |
EP0264730B1 (en) | 1986-10-10 | 1993-07-14 | Konica Corporation | Silver halide photographic light-sensitive material to provide dye-image with improved color-fastness to light |
GB8625149D0 (en) | 1986-10-21 | 1986-11-26 | Kodak Ltd | Stabilisation of dye images |
US4743529A (en) | 1986-11-21 | 1988-05-10 | Eastman Kodak Company | Negative working photoresists responsive to shorter visible wavelengths and novel coated articles |
US4743531A (en) | 1986-11-21 | 1988-05-10 | Eastman Kodak Company | Dye sensitized photographic imaging system |
US4743530A (en) | 1986-11-21 | 1988-05-10 | Eastman Kodak Company | Negative working photoresists responsive to longer wavelengths and novel coated articles |
US4743528A (en) | 1986-11-21 | 1988-05-10 | Eastman Kodak Company | Enhanced imaging composition containing an azinium activator |
JPH0739184B2 (ja) | 1986-12-25 | 1995-05-01 | キヤノン株式会社 | インクジエツト記録装置 |
DE3642855C1 (de) | 1986-12-16 | 1988-06-23 | Du Pont Deutschland | Lichtempfindliches Gemisch |
JPH0830876B2 (ja) | 1986-12-25 | 1996-03-27 | コニカ株式会社 | 色素画像の堅牢性が改良されたハロゲン化銀写真感光材料 |
US4760013A (en) | 1987-02-17 | 1988-07-26 | International Business Machines Corporation | Sulfonium salt photoinitiators |
AU612143B2 (en) | 1987-03-19 | 1991-07-04 | Xytronyx, Inc. | Systems for the visualization of exposure to ultraviolet radiation and for the utilization of ultraviolet radiation to effect color changes |
JPS63235382A (ja) | 1987-03-25 | 1988-09-30 | Seiko Epson Corp | インク組成物 |
ES2054861T3 (es) | 1987-03-26 | 1994-08-16 | Ciba Geigy Ag | Nuevas alfa-aminoacetofenonas como fotoiniciadores. |
GB8714865D0 (en) | 1987-06-25 | 1987-07-29 | Ciba Geigy Ag | Photopolymerizable composition iii |
DE3721740A1 (de) | 1987-07-01 | 1989-01-12 | Basf Ag | Sulfoniumsalze mit saeurelabilen gruppierungen |
DE3721741A1 (de) | 1987-07-01 | 1989-01-12 | Basf Ag | Strahlungsempfindliches gemisch fuer lichtempfindliche beschichtungsmaterialien |
JP2582578B2 (ja) | 1987-07-14 | 1997-02-19 | 日本化薬株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
DE3851931T2 (de) | 1987-09-21 | 1995-03-16 | Ciba Geigy Ag | Stabilisierung einer Beschichtung mit sterisch gehinderten N-hydroxysubstituierten Aminen. |
DE3852742T3 (de) | 1987-09-21 | 2005-02-10 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | N-substituierte sterisch gehinderte Amin-Stabilisatoren. |
EP0310551B1 (de) | 1987-09-30 | 1994-01-26 | Ciba-Geigy Ag | Phenolische Thianderivate |
EP0310552B1 (de) | 1987-09-30 | 1992-05-13 | Ciba-Geigy Ag | Stabilisatoren für farbphotographische Aufzeichnungsmaterialien |
JP2528334B2 (ja) | 1987-10-09 | 1996-08-28 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラ―写真感光材料 |
US5026625A (en) | 1987-12-01 | 1991-06-25 | Ciba-Geigy Corporation | Titanocenes, the use thereof, and n-substituted fluoroanilines |
JPH01152109A (ja) | 1987-12-09 | 1989-06-14 | Toray Ind Inc | 光重合性組成物 |
EP0323408B1 (de) | 1987-12-28 | 1994-04-06 | Ciba-Geigy Ag | Neue 2-(2-Hydroxyphenyl)-benztriazol-derivate |
US4933377A (en) | 1988-02-29 | 1990-06-12 | Saeva Franklin D | Novel sulfonium salts and the use thereof as photoinitiators |
US4885154A (en) | 1988-03-01 | 1989-12-05 | Alza Corporation | Method for reducing sensitization or irritation in transdermal drug delivery and means therefor |
JP2718939B2 (ja) | 1988-03-15 | 1998-02-25 | 株式会社リコー | 複数色一体型液体噴射記録ヘッド |
EP0334338A3 (en) | 1988-03-24 | 1990-06-20 | Dentsply International, Inc. | Titanate initiators for light cured compositions |
JPH01253731A (ja) | 1988-04-01 | 1989-10-11 | Canon Inc | 光重合性組成物および記録媒体 |
GB8808694D0 (en) | 1988-04-13 | 1988-05-18 | Kodak Ltd | Stabilization of dye images produced in photographic materials |
JP2757375B2 (ja) | 1988-06-02 | 1998-05-25 | 東洋紡績株式会社 | 光重合性組成物 |
CA2002873A1 (en) | 1988-11-21 | 1990-05-21 | Franklin Donald Saeva | Onium salts and the use thereof as photoinitiators |
EP0372778A1 (en) | 1988-12-01 | 1990-06-13 | Polychrome Corporation | Photoinitiator |
JPH02150848A (ja) | 1988-12-02 | 1990-06-11 | Hitachi Ltd | 光退色性放射線感応性組成物およびそれを用いたパターン形成法 |
JP2641070B2 (ja) | 1988-12-06 | 1997-08-13 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
DE69027799T2 (de) | 1989-03-14 | 1997-01-23 | Ibm | Chemisch amplifizierter Photolack |
JP2661671B2 (ja) | 1989-03-20 | 1997-10-08 | 株式会社日立製作所 | パタン形成材料とそれを用いたパタン形成方法 |
JPH03121449A (ja) | 1989-07-25 | 1991-05-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
US5059512A (en) | 1989-10-10 | 1991-10-22 | International Business Machines Corporation | Ultraviolet light sensitive photoinitiator compositions, use thereof and radiation sensitive compositions |
JPH03216379A (ja) | 1990-01-22 | 1991-09-24 | Canon Inc | インクジェット記録媒体及びインクジェット記録方法 |
JPH0662905B2 (ja) | 1990-03-07 | 1994-08-17 | 大日本塗料株式会社 | インク組成物 |
JPH0621256B2 (ja) | 1990-03-07 | 1994-03-23 | 大日本塗料株式会社 | インク組成物 |
DE59107294D1 (de) | 1990-05-10 | 1996-03-07 | Ciba Geigy Ag | Strahlenhärtbare lichtstabilisierte Zusammensetzungen |
US5254433A (en) | 1990-05-28 | 1993-10-19 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Dye fixing element |
GB9123070D0 (en) | 1991-10-30 | 1991-12-18 | Domino Printing Sciences Plc | Ink |
JP3187870B2 (ja) | 1990-08-17 | 2001-07-16 | キヤノン株式会社 | インクタンクおよび該インクタンクを用いるインクジェット記録装置 |
JP3192720B2 (ja) | 1991-01-18 | 2001-07-30 | キヤノン株式会社 | 複数吐出部を備えた液体噴射器およびこれを用いた記録装置 |
JP3264971B2 (ja) | 1991-03-28 | 2002-03-11 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェット記録ヘッドの製造方法 |
JPH0516377A (ja) | 1991-07-08 | 1993-01-26 | Seiko Epson Corp | インクカートリツジ |
JPH0561166A (ja) | 1991-05-28 | 1993-03-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
JPH04365048A (ja) | 1991-06-12 | 1992-12-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
EP0521823B1 (de) | 1991-07-03 | 1996-01-17 | Ciba-Geigy Ag | Phenylthiophenylketone |
JPH0516349A (ja) | 1991-07-17 | 1993-01-26 | Fujitsu Ltd | インクジエツトヘツド |
US5298380A (en) | 1991-09-05 | 1994-03-29 | Ciba-Geigy Corporation | Photographic material which contains a UV absober |
JP3211284B2 (ja) | 1991-10-17 | 2001-09-25 | ミノルタ株式会社 | インクジェット記録装置 |
JP2687264B2 (ja) | 1991-10-25 | 1997-12-08 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
JPH05142772A (ja) | 1991-11-26 | 1993-06-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
JPH05281728A (ja) | 1992-04-01 | 1993-10-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
JP3070639B2 (ja) | 1992-08-26 | 2000-07-31 | セイコーエプソン株式会社 | カラーインクジェット記録装置 |
WO1994005645A1 (en) | 1992-09-07 | 1994-03-17 | Ciba-Geigy Ag | Hydroxyphenyl-s-triazines |
JP2999334B2 (ja) | 1992-09-14 | 2000-01-17 | 早川ゴム株式会社 | インキ組成物、その印刷方法及び印刷物の脱離方法 |
JP3170895B2 (ja) | 1992-10-07 | 2001-05-28 | セイコーエプソン株式会社 | 記録装置及び記録方法 |
JP3382278B2 (ja) | 1993-01-13 | 2003-03-04 | キヤノン株式会社 | 多色印刷装置及び画像処理方法 |
JPH06250387A (ja) | 1993-03-01 | 1994-09-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | キノンジアジドスルホン酸エステルの製法及び該製法により得られたキノンジアジドスルホン酸エステルを含有してなる感放射線性樹脂組成物 |
JP3112771B2 (ja) | 1993-04-19 | 2000-11-27 | 富士写真フイルム株式会社 | 光重合性組成物 |
JP2679586B2 (ja) | 1993-08-17 | 1997-11-19 | 東亞合成株式会社 | 活性エネルギー線硬化型組成物 |
JPH07126551A (ja) | 1993-10-28 | 1995-05-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
JP3223222B2 (ja) | 1993-12-03 | 2001-10-29 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性印刷版 |
US5556973A (en) | 1994-07-27 | 1996-09-17 | Ciba-Geigy Corporation | Red-shifted tris-aryl-s-triazines and compositions stabilized therewith |
AU703967B2 (en) | 1994-10-10 | 1999-04-01 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Bisresorcinyltriazines |
JPH08174860A (ja) | 1994-10-26 | 1996-07-09 | Seiko Epson Corp | インクジェットプリンタ用インクカートリッジ |
JPH08224982A (ja) | 1995-02-22 | 1996-09-03 | Konica Corp | 転写箔及びそれを用いたidカード |
EP0750224A3 (en) | 1995-06-19 | 1997-01-08 | Eastman Kodak Company | 2'-Hydroxyphenyl benzotriazole based UV absorbing polymers with particular substituents and photographic elements containing them |
JP3847381B2 (ja) | 1995-09-08 | 2006-11-22 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 感光性組成物、感光性平版印刷版及びそれを用いた画像形成方法 |
JP3498279B2 (ja) | 1996-06-12 | 2004-02-16 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 熱転写シート及びそれを用いて形成した画像要素 |
US5948605A (en) | 1996-08-16 | 1999-09-07 | Eastman Kodak Company | Ultraviolet ray absorbing polymer latex compositions, method of making same, and imaging elements employing such particles |
GB2319523B (en) | 1996-11-20 | 2000-11-08 | Ciba Sc Holding Ag | Hydroxyphenyltriazines |
JP3293765B2 (ja) | 1996-12-24 | 2002-06-17 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェット式記録装置 |
JPH11106448A (ja) | 1997-10-07 | 1999-04-20 | Jsr Corp | 液状硬化性樹脂組成物およびその硬化物 |
JPH11138830A (ja) | 1997-11-14 | 1999-05-25 | Canon Inc | インクジェットプリント装置 |
ID25626A (id) | 1998-04-15 | 2000-10-19 | Nof Corp | Metoda untuk pembentukan pelapis film dan komposisi pelapisannya |
JPH11334092A (ja) | 1998-05-26 | 1999-12-07 | Canon Aptex Inc | インクジェット記録装置 |
JP2003026978A (ja) | 1998-09-08 | 2003-01-29 | Ricoh Co Ltd | 記録液体 |
JP2000343686A (ja) | 1999-06-02 | 2000-12-12 | Seiko Epson Corp | ノズルクリーニング後のノズル検査 |
JP4825992B2 (ja) | 1999-08-11 | 2011-11-30 | 綜研化学株式会社 | アクリル系粘着剤組成物、該組成物を用いた粘着テープの製造方法および粘着テープ |
JP2001181549A (ja) | 1999-12-22 | 2001-07-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | 着色微粒子分散物、インクジェット用インク及びインクジェット記録方法 |
JP3893833B2 (ja) | 2000-02-09 | 2007-03-14 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録方式用エネルギー線硬化型組成物 |
JP2001277466A (ja) | 2000-03-29 | 2001-10-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 機上描画平版印刷方法及び機上描画平版印刷装置 |
JP2002011860A (ja) | 2000-04-27 | 2002-01-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェットプリンタ及びプリント方法 |
JP2001310937A (ja) | 2000-04-27 | 2001-11-06 | Hitachi Chem Co Ltd | 硬化性オキセタン組成物およびその硬化方法ならびにその方法により得られる硬化物 |
JP4441995B2 (ja) | 2000-06-28 | 2010-03-31 | 三菱化学株式会社 | 光重合性組成物、光重合性着色組成物およびカラーフィルター |
JP4993151B2 (ja) | 2000-09-21 | 2012-08-08 | Dic株式会社 | 紫外線硬化型ジェットインク組成物 |
JP2002114930A (ja) | 2000-10-05 | 2002-04-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット用インク及びインクジェット記録方法 |
JP4061876B2 (ja) | 2000-10-10 | 2008-03-19 | 東洋インキ製造株式会社 | 活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ |
JP3932882B2 (ja) | 2001-02-13 | 2007-06-20 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェットヘッドユニットおよびこれを備えたインクジェット印刷装置、並びにインクジェットヘッドユニットの組立方法 |
US20030083396A1 (en) | 2001-07-23 | 2003-05-01 | Ylitalo Caroline M. | Ink jet ink compositions |
JP2003341217A (ja) | 2002-05-24 | 2003-12-03 | Konica Minolta Holdings Inc | 画像形成方法、印刷物及び記録装置 |
JP2003342503A (ja) | 2002-05-28 | 2003-12-03 | Konica Minolta Holdings Inc | インクジェット記録用ブラックインクおよび画像形成方法 |
GB0223219D0 (en) | 2002-10-07 | 2002-11-13 | Garlito B V | Ink composition |
ATE553229T1 (de) | 2003-02-25 | 2012-04-15 | Chemetall Gmbh | Verfahren zur beschichtung von metallischen oberflächen mit einer silan-reichen zusammensetzung |
DE10331484A1 (de) | 2003-07-11 | 2005-03-03 | Construction Research & Technology Gmbh | Polyurethan-Polymer-Hybrid-Dispersion mit verbesserten Oberflächeneigenschaften, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung |
JP4420189B2 (ja) | 2003-10-28 | 2010-02-24 | 株式会社Ihi | X線検査装置 |
JP2005154679A (ja) | 2003-11-28 | 2005-06-16 | Konica Minolta Medical & Graphic Inc | 活性光線硬化型組成物及び活性光線硬化型インク、それを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置 |
JP4486516B2 (ja) | 2004-05-21 | 2010-06-23 | 新日本製鐵株式会社 | 冷間加工性と焼き入れ性に優れた電縫鋼管とその製造方法 |
JP5235263B2 (ja) | 2004-07-08 | 2013-07-10 | 日本合成化学工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその製造方法、並びにそれを用いたコーティング剤組成物 |
JP2006182970A (ja) | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット記録用インク並びにそれを用いる平版印刷版及びその作製方法 |
JPWO2006126416A1 (ja) | 2005-05-25 | 2008-12-25 | コニカミノルタエムジー株式会社 | 活性光線硬化型組成物と、それを用いた活性光線硬化型インク、画像形成方法及びインクジェット記録装置 |
JPWO2007052470A1 (ja) | 2005-11-01 | 2009-04-30 | コニカミノルタエムジー株式会社 | 平版印刷版材料、平版印刷版、平版印刷版の作製方法及び平版印刷版の印刷方法 |
US20070115325A1 (en) | 2005-11-21 | 2007-05-24 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Ink-jet ink and ink-jet recording method |
CN101346647A (zh) | 2005-12-28 | 2009-01-14 | 富士胶片株式会社 | 喷墨滤色片用墨液组合物、滤色片及其制造方法、以及液晶显示装置 |
JP4903466B2 (ja) | 2006-03-22 | 2012-03-28 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インクセット及びインクジェット記録方法 |
JP5276264B2 (ja) | 2006-07-03 | 2013-08-28 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、平版印刷版の製造方法 |
JP2008013646A (ja) | 2006-07-05 | 2008-01-24 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法、及び平版印刷版 |
CN101548405B (zh) | 2006-08-21 | 2011-10-26 | 爱克发-格法特公司 | 用于制造有机导电层、图案或印刷物的紫外光聚合组合物 |
JP5030562B2 (ja) | 2006-11-30 | 2012-09-19 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット用インク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
JP5227560B2 (ja) * | 2007-09-28 | 2013-07-03 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物の製造方法 |
JP5591473B2 (ja) | 2008-02-05 | 2014-09-17 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、及び印刷物 |
JP5254632B2 (ja) * | 2008-02-07 | 2013-08-07 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物 |
JP5414367B2 (ja) * | 2008-06-02 | 2014-02-12 | 富士フイルム株式会社 | 顔料分散物及びそれを用いたインク組成物 |
JP5383133B2 (ja) | 2008-09-19 | 2014-01-08 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法及び印刷物成形体の製造方法 |
-
2009
- 2009-03-31 JP JP2009087864A patent/JP5383289B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-03-15 US US12/723,712 patent/US8361603B2/en active Active
- 2010-03-18 EP EP20100156905 patent/EP2236570B1/en not_active Not-in-force
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006274200A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | インク組成物、並びに、これを用いた画像形成方法および記録物 |
WO2007013368A1 (ja) * | 2005-07-25 | 2007-02-01 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | インキジェット用活性エネルギー線硬化型インキ |
WO2007089252A1 (en) * | 2006-02-03 | 2007-08-09 | Sloan Donald D | High elongation vacuum formable digital ink |
JP2008248119A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Fujifilm Corp | 活性放射線重合型インクジェット用インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法及び平版印刷版 |
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012117027A (ja) * | 2010-11-09 | 2012-06-21 | Seiko Epson Corp | 紫外線硬化型インク組成物及びこれを用いた記録方法 |
WO2013024764A1 (ja) * | 2011-08-12 | 2013-02-21 | ダイキン工業株式会社 | 撥液性硬化性インク組成物 |
JP2013057059A (ja) * | 2011-08-12 | 2013-03-28 | Daikin Industries Ltd | 撥液性硬化性インク組成物 |
JP2017043724A (ja) * | 2015-08-28 | 2017-03-02 | キヤノン株式会社 | 樹脂微粒子および分散液 |
JP7020875B2 (ja) | 2017-11-17 | 2022-02-16 | 株式会社ミマキエンジニアリング | 印刷装置及び印刷方法 |
JP2019089300A (ja) * | 2017-11-17 | 2019-06-13 | 株式会社ミマキエンジニアリング | 印刷装置及び印刷方法 |
JP2020100705A (ja) * | 2018-12-20 | 2020-07-02 | クラレノリタケデンタル株式会社 | エネルギー線硬化性立体造形用組成物 |
JP7161392B2 (ja) | 2018-12-20 | 2022-10-26 | クラレノリタケデンタル株式会社 | エネルギー線硬化性立体造形用組成物 |
JPWO2020174870A1 (ja) * | 2019-02-27 | 2020-09-03 | ||
WO2020174870A1 (ja) * | 2019-02-27 | 2020-09-03 | 株式会社ノリタケカンパニーリミテド | インクジェットインク |
WO2020174869A1 (ja) * | 2019-02-27 | 2020-09-03 | 株式会社ノリタケカンパニーリミテド | インクジェットインク |
JPWO2020174869A1 (ja) * | 2019-02-27 | 2020-09-03 | ||
CN113490598A (zh) * | 2019-02-27 | 2021-10-08 | 株式会社则武 | 喷墨墨 |
CN113490599A (zh) * | 2019-02-27 | 2021-10-08 | 株式会社则武 | 喷墨墨 |
CN113490599B (zh) * | 2019-02-27 | 2023-01-03 | 株式会社则武 | 喷墨墨 |
JP7285309B2 (ja) | 2019-02-27 | 2023-06-01 | 株式会社ノリタケカンパニーリミテド | インクジェットインク |
Also Published As
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