JP2012117027A - 紫外線硬化型インク組成物及びこれを用いた記録方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】重合性化合物及び光重合開始剤を含有する紫外線硬化型インク組成物であって、前記重合性化合物が、該インク組成物の総量に対し、40〜90質量%の下記一般式(I):
CH2=CR1−COOR2−O−CH=CH−R3 ・・・(I)
(式中、R1は水素原子又はメチル基であり、R2は炭素数2〜20の2価の有機残基であり、R3は水素原子又は炭素数1〜11の1価の有機残基である。)
で表されるモノマーAを含み、前記光重合開始剤が、該インク組成物の総量に対し、7〜12質量%のアシルフォスフィンオキサイドを含み、かつ、前記アシルフォスフィンオキサイドがモノアシルフォスフィンオキサイドを含む、紫外線硬化型インク組成物である。
【選択図】なし
Description
[1]
重合性化合物及び光重合開始剤を含有する紫外線硬化型インク組成物であって、前記重合性化合物が、該インク組成物の総量に対し、40〜90質量%の下記一般式(I):
CH2=CR1−COOR2−O−CH=CH−R3 ・・・(I)
(式中、R1は水素原子又はメチル基であり、R2は炭素数2〜20の2価の有機残基であり、R3は水素原子又は炭素数1〜11の1価の有機残基である。)
で表されるモノマーAを含み、前記光重合開始剤が、該インク組成物の総量に対し、7〜12質量%のアシルフォスフィンオキサイドを含み、かつ、前記アシルフォスフィンオキサイドが少なくとも、モノアシルフォスフィンオキサイドを含む、紫外線硬化型インク組成物。
[2]
前記モノマーAが、アクリル酸2−(ビニロキシエトキシ)エチルである、[1]に記載の紫外線硬化型インク組成物。
[3]
前記光重合開始剤が、該インク組成物の総量に対し、0.5〜5質量%のチオキサントン化合物をさらに含む、[1]又は[2]に記載の紫外線硬化型インク組成物。
[4]
前記チオキサントン化合物が、2,4−ジエチルチオキサントンである、[3]に記載の紫外線硬化型インク組成物。
[5]
前記アシルフォスフィンオキサイドが、モノアシルフォスフィンオキサイドを含むか、又は、モノアシルフォスフィンオキサイドとビスアシルフォスフィンオキサイドとを含む、[1]〜[4]のいずれかに記載の紫外線硬化型インク組成物。
[6]
発光ピーク波長が350〜400nmの範囲にある紫外線を、300mJ/cm2未満の照射エネルギーで照射することにより硬化可能である、[1]〜[5]のいずれかに記載の紫外線硬化型インク組成物。
[7]
前記重合性化合物として、フェノキシエチル(メタ)アクリレートを、インク組成物の総量に対して10〜50質量%含む、[1]〜[6]のいずれか1項に記載の紫外線硬化型インク組成物。
[8]
前記モノアシルフォスフィンオキサイドを該インク組成物の総量に対し1質量%以上含む、[1]〜[7]のいずれか1項に記載の紫外線硬化型インク組成物。
[9]
[1]〜[8]のいずれかに記載の紫外線硬化型インク組成物を用いた記録方法であって、前記紫外線硬化型インク組成物を被記録媒体に付着させ、付着させた紫外線硬化型インク組成物に、発光ダイオードを用いて、発光ピーク波長が350〜400nmの範囲にある紫外線を300mJ/cm2未満の照射エネルギーで照射する、記録方法。
本発明の一実施形態は、紫外線硬化型インク組成物に係る。当該紫外線硬化型インク組成物は、重合性化合物及び光重合開始剤を含有し、前記重合性化合物が、該インク組成物の総量に対し、40〜90質量%の後述するモノマーAを含み、前記光重合開始剤が、該インク組成物の総量に対し、7〜12質量%のアシルフォスフィンオキサイドを含み、かつ、前記アシルフォスフィンオキサイドがモノアシルフォスフィンオキサイドを含む。
以下、本実施形態の紫外線硬化型インク組成物(以下、単に「インク組成物」ともいう。)に含まれるか、又は含まれ得る添加剤(成分)を説明する。
本実施形態のインク組成物に含まれる重合性化合物は、後述する光重合開始剤の作用により紫外線照射時に重合し、印刷されたインクを硬化させることができる。
本実施形態において必須の重合性化合物であるモノマーAは、ビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類であり、下記一般式(I)で示される。
CH2=CR1−COOR2−O−CH=CH−R3 ・・・(I)
(式中、R1は水素原子又はメチル基であり、R2は炭素数2〜20の2価の有機残基であり、R3は水素原子又は炭素数1〜11の1価の有機残基である。)
また、上記のモノマーA以外に、従来公知の、単官能、2官能、及び3官能以上の多官能といった種々のモノマー及びオリゴマーも使用可能である(以下、「その他の重合性化合物」という。)。上記モノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸及びマレイン酸等の不飽和カルボン酸やそれらの塩又はエステル、ウレタン、アミド及びその無水物、アクリロニトリル、スチレン、種々の不飽和ポリエステル、不飽和ポリエーテル、不飽和ポリアミド、並びに不飽和ウレタンが挙げられる。また、上記オリゴマーとしては、例えば、直鎖アクリルオリゴマー等の上記のモノマーから形成されるオリゴマー、エポキシ(メタ)アクリレート、オキセタン(メタ)アクリレート、脂肪族ウレタン(メタ)アクリレート、芳香族ウレタン(メタ)アクリレート及びポリエステル(メタ)アクリレートが挙げられる。
本実施形態のインク組成物に含まれる光重合開始剤は、紫外線の照射による光重合によって、被記録媒体の表面に存在するインクを硬化させて印字を形成するために用いられる。放射線の中でも紫外線(UV)を用いることにより、安全性に優れ、且つ光源ランプのコストを抑えることができる。
本実施形態における光重合開始剤は、アシルフォスフィンオキサイドを含む。これにより、インクの硬化性に優れ、且つ硬化膜の初期着色度が小さくなる。
なお、上記のビスアシルフォスフィンオキサイドとして、特に限定されないが、例えば、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイドが挙げられる。これらの中でも、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイドであることが好ましい。
さらに、本実施形態のインク組成物は、アシルフォスフィンオキサイド以外の他の光重合開始剤をさらに含んでもよい。他の光重合開始剤としては、例えば、アルキルフェノン系光重合開始剤、チタノセン系アルキルフェノン系光重合開始剤、オキシムエステル系光重合開始剤、オキシフェニル酢酸エステル系光重合開始剤などが上げられる。
本実施形態のインク組成物は、重合促進剤をさらに含んでもよい。重合促進剤としては、特に限定されないが、例えば、チオキサントン、2−メチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、及び2,4−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン化合物、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4,4’−ジメチルアミノベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン、2−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、4−ジメチルアミノ安息香酸(n−ブトキシ)エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、及びトリフェニルアミン等のアミン化合物が挙げられる。
本実施形態のインク組成物は、色材をさらに含んでもよい。色材は、顔料及び染料のうち少なくとも一方を用いることができる。
本実施形態において、色材として顔料を用いることにより、インク組成物の耐光性を向上させることができる。顔料は、無機顔料及び有機顔料のいずれも使用することができる。
4,146,149,150,166,168,170,171,175,176,177,178,179,184,185,187,202,209,219,224,245,又はC.I.ピグメント ヴァイオレット 19,23,32,33,36,38,43,50が挙げられる。
本実施形態において、色材として染料を用いることができる。染料としては、特に限定されることなく、酸性染料、直接染料、反応性染料、及び塩基性染料が使用可能である。前記染料として、例えば、C.I.アシッドイエロー 17,23,42,44,79,142、C.I.アシッドレッド52,80,82,249,254,289、C.I.アシッドブルー9,45,249、C.I.アシッドブラック1,2,24,94、C.I.フードブラック1,2、C.I.ダイレクトイエロー1,12,24,33,50,55,58,86,132,142,144,173、C.I.ダイレクトレッド1,4,9,80,81,225,227、C.I.ダイレクトブルー1,2,15,71,86,87,98,165,199,202、C.I.ダイレクドブラック19,38,51,71,154,168,171,195、C.I.リアクティブレッド14,32,55,79,249、C.I.リアクティブブラック3,4,35が挙げられる。
本実施形態のインク組成物が顔料を含む場合、顔料分散性をより良好なものとするため、分散剤をさらに含んでもよい。分散剤として、特に限定されないが、例えば、高分子分散剤などの顔料分散液を調製するのに慣用されている分散剤が挙げられる。その具体例として、ポリオキシアルキレンポリアルキレンポリアミン、ビニル系ポリマー及びコポリマー、アクリル系ポリマー及びコポリマー、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、アミノ系ポリマー、含珪素ポリマー、含硫黄ポリマー、含フッ素ポリマー、及びエポキシ樹脂のうち一種以上を主成分とするものが挙げられる。高分子分散剤の市販品として、味の素ファインテクノ(株)製のアジスパーシリーズ(商品名)、アベシア社(Avecia Co.)から入手可能なソルスパーズシリーズ(Solsperse 36000等、商品名)、BYKChemie社製のディスパービックシリーズ(商品名)、楠本化成(株)製のディスパロンシリーズ(商品名)が挙げられる。
本実施形態のインク組成物は、印刷基材への濡れ性が良好となるため、レベリング剤(界面活性剤)をさらに含んでもよい。レベリング剤としては、特に限定されないが、例えば、シリコーン系界面活性剤として、ポリエステル変性シリコーンやポリエーテル変性シリコーンを用いることができ、ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン又はポリエステル変性ポリジメチルシロキサンを用いることが特に好ましい。具体例としては、BYK−347、BYK−348、BYK−UV3500、3510、3530、3570(ビックケミー・ジャパン社(BYK Japan KK)製商品名)を挙げることができる。
本実施形態のインク組成物は、インク組成物の保存安定性を良好なものとするため、重合禁止剤をさらに含んでもよい。重合禁止剤としては、特に限定されないが、例えば、IRGASTAB UV10及びUV22(BASF社製商品名)、ハイドロキノンモノメチルエーテル(MEHQ、関東化学社(KANTO CHEMICAL CO., INC)製商品名)を用いることができる。
本実施形態のインク組成物は、上記に挙げた添加剤以外の添加剤(成分)を含んでもよい。このような成分としては、特に制限されないが、例えば従来公知の、浸透促進剤、及び湿潤剤(保湿剤)、並びにその他の添加剤があり得る。上記のその他の添加剤として、例えば従来公知の、定着剤、防黴剤、防腐剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、キレート剤、pH調整剤、及び増粘剤が挙げられる。
本実施形態の紫外線硬化型インク組成物は、後述する記録方法によって、被記録媒体上に吐出されること等により、記録物が得られる。この被記録媒体として、例えば、吸収性又は非吸収性の被記録媒体が挙げられる。下記実施形態の記録方法は、水溶性インク組成物の浸透が困難な非吸収性被記録媒体から、水溶性インク組成物の浸透が容易な吸収性被記録媒体まで、様々な吸収性能を持つ被記録媒体に幅広く適用できる。ただし、当該インク組成物を非吸収性の被記録媒体に適用した場合は、紫外線を照射し硬化させた後に乾燥工程を設けること等が必要となる場合がある。
本発明の一実施形態は、記録方法に係る。上記実施形態の紫外線硬化型インク組成物は、本実施形態の記録方法に用いることができる。当該記録方法は、インクジェット方式に適用することができる。当該記録方法は、被記録媒体上に、上記インク組成物を吐出する吐出工程と、上記吐出工程により吐出されたインク組成物に紫外線を照射して、上記インク組成物を硬化する硬化工程と、を含む。このようにして、被記録媒体上で硬化したインク組成物により、塗膜(硬化膜)が形成される。
吐出工程において、被記録媒体上にインク組成物が吐出され、インク組成物が被記録媒体に付着する。インク組成物の吐出の際、インク組成物の粘度を、好ましくは15mPa・s以下、より好ましくは3〜10mPa・sとすることが好ましい。インク組成物の粘度が、インク組成物の温度を室温として、あるいは、インク組成物を加熱しない状態として上記のものであれば、インク組成物の温度を室温として、あるいはインク組成物を加熱せずに吐出させればよい。一方、インク組成物を所定の温度に加熱することによって粘度を好ましいものとして吐出させてもよい。このようにして、良好な吐出安定性が実現される。
次に、上記硬化工程においては、被記録媒体上に吐出され付着したインク組成物が、紫外線(光)の照射によって硬化する。これは、インク組成物に含まれる光重合開始剤が紫外線の照射により分解して、ラジカル、酸、及び塩基などの開始種を発生し、重合性化合物の重合反応が、その開始種の機能によって促進されるためである。あるいは、紫外線(光)の照射によって、重合性化合物の重合反応が開始するためである。このとき、インク組成物において光重合開始剤と共に増感色素が存在すると、系中の増感色素が活性放射線を吸収して励起状態となり、光重合開始剤と接触することによって光重合開始剤の分解を促進させ、より高感度の硬化反応を達成させることができる。
下記の実施例及び比較例において使用した成分は、以下の通りである。
〔重合性化合物〕
・アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル(VEEA、日本触媒社(Nippon Shokubai Co., Ltd.)製商品名、表1ではVEEAと略記した。)
・ジプロピレングリコールジアクリレート(APG−100、新中村化学工業社(SHIN-NAKAMURA CHEMICAL CO., LTD.)製商品名、表1ではDPGDAと略記した。)
・トリメチロールプロパントリアクリレート(A−TMPT、新中村化学工業社製商品名、表1ではTMPTAと略記した。)
・フェノキシエチルアクリレート ビスコート#192(大阪有機化学社(OSAKA ORGANIC CHEMICAL INDUSTRY LTD.)製商品名、表1ではPEAと略記した。)
〔光重合開始剤〕
・IRGACURE 819(BASF社製商品名、表1では819と略記した。)
・DAROCUR TPO(BASF社製商品名、表1ではTPOと略記した。)
・IRGACURE 907(BASF社製商品名、表1では907と略記した。)
・IRGACURE 369(BASF社製商品名、表1では369と略記した。)
・IRGACURE 1870(BASF社製商品名、表1では1870と略記した。)
〔重合促進剤〕
・KAYACURE DETX−S(日本化薬社製商品名、表1ではDETX−Sと略記した。)
〔顔料〕
・IRGALITE BLUE GLVO(カラーインデックス名:ピグメント ブルー 15:4、BASF社製商品名、表1ではシアンと略記した。)
・CROMOPHTAL PinkPT(SA) GLVO(カラーインデックス名:C.I.ピグメント レッド 122、BASF社製商品名、表1ではマゼンタと略記した。)
・IRGALITE YELLOW LBG(カラーインデックス名:C.I.ピグメント イエロー 13、BASF社製商品名、表1ではイエローと略記した。)
・MICROLITH−WA Black C−WA(カラーインデックス名:C.I.ピグメントブラック 7、BASF社製商品名、表1ではブラックと略記した。)
〔分散剤〕
・Solsperse 36000(LUBRIZOL社製商品名、表1ではSOl36000と略記した。)
〔レベリング剤〕
・シリコーン系表面調整剤 BYK−UV3500(BYK社製商品名、表1ではUV3500と略記した。)
〔重合禁止剤〕
・MEHQ(関東化学社製商品名、表1ではMEHQと略記した。)
下記表1〜4に記載の成分を、表1〜4に記載の組成(単位:質量%)となるように添加し、これを高速水冷式撹拌機により撹拌することにより、各色(シアン、マゼンタ、イエロー、ブラック)の紫外線硬化型インク組成物を得た。
(1.インクの硬化性)
まず、プリンター(品番PX−G5000、セイコーエプソン社製)を用いて、実施例1〜18、比較例1〜15で得られた各紫外線硬化型インク組成物を、PETフィルム上にベタ印刷した(解像度720dpi×720dpi)。ベタ印刷は解像度で規定される印刷の最小単位である全ての画素に対してインクの付着を行う印刷である。
積算光量(照射エネルギー)[mJ/cm2]は、光源から照射される被照射表面における照射強度[mW/cm2]を測定し、これと照射継続時間[s]との積から求めた。
照射強度の測定は、紫外線強度計UM−10、受光部UM−400(いずれもコニカミノルタセンシング社(KONICA MINOLTA SENSING, INC.)製)を用いて行った。
また、タックフリーといえるか否かは、下記の条件で判断した。すなわち、綿棒にインクが付着するか否か、又は被記録媒体上のインク硬化物に擦り傷が付くか否かで判断した。その際、使用した綿棒は、ジョンソン・エンド・ジョンソン(Johnson & Johnson)社製のジョンソン綿棒であった。擦る回数は往復10回とし、擦る強さは100g荷重とした。なお、硬化性評価時のインク塗膜(硬化膜)の膜厚は2μmとした。
評価基準は下記のとおりである。評価基準のうちAA、A、及びBが実用上許容される基準である。評価結果を下記表5〜8に示す。
AA:タックフリー時の積算光量が150mJ/cm2未満。
A:タックフリー時の積算光量が150mJ/cm2以上200mJ/cm2未満。
B:タックフリー時の積算光量が200mJ/cm2以上300mJ/cm2未満。
C:タックフリー時の積算光量が300mJ/cm2以上400mJ/cm2未満。
D:タックフリー時の積算光量が400mJ/cm2以上。
上記で得られた記録物を20℃で16時間保った後、学振型摩擦堅牢試験機AB−301(テスター産業社製)を用いて、荷重500g,摩擦回数100回の条件で、摩擦用白綿布(カナキン3号)を取り付けた摩擦子と記録物とを擦り合わせ、画像の表面状態を目視にて観察した。
評価基準は下記のとおりである。評価基準のうちAA、A、及びBが実用上許容される基準である。評価結果を下記表5〜8に示す。
AA:画像の表面に全く傷が付いていなかった。
A:画像の表面に5箇所未満の傷が付いていた。
B:画像の表面に5箇所以上10箇所以下の傷が付いていた。
C:画像の表面の半分程度に傷が付いていた。
D:画像の表面のほぼ全面に傷が付いていた。
CIE Lab(L*a*b*表色系)を用いて、上記で得られた記録物の色を測色した。実施例4に記載したインク組成物より得られた記録物(画像)の色を基準とし、下記式より色差(ΔE)を求めた。測色は、印刷してから1時間後の記録物について行った。
ΔE=(Δa*^2+Δb*^2+ΔL*^2)^(1/2)
なお、実施例5、6、及び7については、実施例4に記載されたインク組成中のシアン顔料を、それぞれマゼンタ顔料、イエロー顔料、及びブラック顔料に置き換えて作製したインク組成物(実施例として示していない。)より得られた記録物の色から、ΔEを求めた。
評価基準は下記のとおりである。評価基準のうちAA、A、及びBが実用上許容される基準である。評価結果を下記表5〜8に示す。
AA:ΔEが1.0未満。
A:ΔEが1.0以上1.5未満。
B:ΔEが1.5以上2.0未満。
C:ΔEが2.0以上2.5未満。
D:ΔEが2.5以上。
CIE Lab(L*a*b*表色系)を用いて、上記で得られた記録物の色を測色した。具体的には、印刷後24時間放置した記録物を測色することで、印刷直後(初期)の記録物の色との差異(ΔE)を下記式より求めた。
ΔE=(Δa*^2+Δb*^2+ΔL*^2)^(1/2)
評価基準は下記のとおりである。評価基準のうちAA、A、及びBが実用上許容される基準である。評価結果を下記表5〜8に示す。
AA:ΔEが1.0未満。
A:ΔEが1.0以上1.5未満。
B:ΔEが1.5以上2.0未満。
C:ΔEが2.0以上2.5未満。
D:ΔEが2.5以上。
Claims (9)
- 重合性化合物及び光重合開始剤を含有する紫外線硬化型インク組成物であって、
前記重合性化合物が、該インク組成物の総量に対し、40〜90質量%の下記一般式(I):
CH2=CR1−COOR2−O−CH=CH−R3 ・・・(I)
(式中、R1は水素原子又はメチル基であり、R2は炭素数2〜20の2価の有機残基であり、R3は水素原子又は炭素数1〜11の1価の有機残基である。)
で表されるモノマーAを含み、
前記光重合開始剤が、該インク組成物の総量に対し、7〜12質量%のアシルフォスフィンオキサイドを含み、前記アシルフォスフィンオキサイドが少なくとも、モノアシルフォスフィンオキサイドを含む、紫外線硬化型インク組成物。 - 前記モノマーAが、アクリル酸2−(ビニロキシエトキシ)エチルである、請求項1に記載の紫外線硬化型インク組成物。
- 前記光重合開始剤が、該インク組成物の総量に対し、0.5〜5質量%のチオキサントン化合物をさらに含む、請求項1又は2に記載の紫外線硬化型インク組成物。
- 前記チオキサントン化合物が、2,4−ジエチルチオキサントンである、請求項3に記載の紫外線硬化型インク組成物。
- 前記アシルフォスフィンオキサイドが、モノアシルフォスフィンオキサイドを含むか、又は、モノアシルフォスフィンオキサイドとビスアシルフォスフィンオキサイドとを含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の紫外線硬化型インク組成物。
- 発光ピーク波長が350〜400nmの範囲にある紫外線を、300mJ/cm2未満の照射エネルギーで照射することにより硬化可能である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の紫外線硬化型インク組成物。
- 前記重合性化合物として、フェノキシエチル(メタ)アクリレートを、インク組成物の総量に対して10〜50質量%含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の紫外線硬化型インク組成物。
- 前記モノアシルフォスフィンオキサイドを該インク組成物の総量に対し1質量%以上含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の紫外線硬化型インク組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の紫外線硬化型インク組成物を用いた記録方法であって、 前記紫外線硬化型インク組成物を被記録媒体に付着させ、付着させた紫外線硬化型インク組成物に、発光ダイオードを用いて、発光ピーク波長が350〜400nmの範囲にある紫外線を300mJ/cm2未満の照射エネルギーで照射する、記録方法。
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