JP2757375B2 - 光重合性組成物 - Google Patents
光重合性組成物Info
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- JP2757375B2 JP2757375B2 JP63136272A JP13627288A JP2757375B2 JP 2757375 B2 JP2757375 B2 JP 2757375B2 JP 63136272 A JP63136272 A JP 63136272A JP 13627288 A JP13627288 A JP 13627288A JP 2757375 B2 JP2757375 B2 JP 2757375B2
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- iron
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は可視光の領域にまで感度を有する新規な光重
合性組成物に関する。
合性組成物に関する。
（従来の技術） 光重合性組成物は多数の用途に広く利用されており、
例えば印刷、複写、レジスト形成その他に商業的に利用
されている。
例えば印刷、複写、レジスト形成その他に商業的に利用
されている。
これらの組成物は一般にエチレン性不飽和化合物また
はその他のタイプの重合性化合物、光開始剤または光開
始剤系として好ましくは溶媒可溶性または水性またはア
ルカリ可溶性有機重合体結合剤化合物を含有している。
ところが、これらの多くの既知の有用な光重合性組成物
は、使用されている開始剤がスペクトルの紫外部領域以
外では活性化されないものが多いため、その応用範囲が
限定されているのが現状である。
はその他のタイプの重合性化合物、光開始剤または光開
始剤系として好ましくは溶媒可溶性または水性またはア
ルカリ可溶性有機重合体結合剤化合物を含有している。
ところが、これらの多くの既知の有用な光重合性組成物
は、使用されている開始剤がスペクトルの紫外部領域以
外では活性化されないものが多いため、その応用範囲が
限定されているのが現状である。
また光源として紫外線でなく可視光線を用いたり、ア
ルゴンイオンレーザーなどの可視部領域に大きな発振強
度を有するレーザーで走査露光することが画像形成技術
として要求されている。そのために可視光線に対して高
い感度を有する光重合性材料が要望され、可視光に対し
て高感度な光開始剤が必要である。
ルゴンイオンレーザーなどの可視部領域に大きな発振強
度を有するレーザーで走査露光することが画像形成技術
として要求されている。そのために可視光線に対して高
い感度を有する光重合性材料が要望され、可視光に対し
て高感度な光開始剤が必要である。
特開昭54-155292号公報にはヘキサアリールビスイミ
ダゾールを含む系、特開昭58-15503号公報には活性ハロ
ゲン化合物と３−ケト置換クマリン化合物の系、特開昭
56-4604には３−ケト置換クマリンとＮ−フェニルグリ
シンの系、特開昭61-97650号公報には３−置換クマリン
とキナゾリノン誘導体との組合せ、特開昭61-123603号
公報にはヘキサアリールビイミダゾールと３−ケト置換
クマリンとの組合せの光開始剤系が開示されている。
ダゾールを含む系、特開昭58-15503号公報には活性ハロ
ゲン化合物と３−ケト置換クマリン化合物の系、特開昭
56-4604には３−ケト置換クマリンとＮ−フェニルグリ
シンの系、特開昭61-97650号公報には３−置換クマリン
とキナゾリノン誘導体との組合せ、特開昭61-123603号
公報にはヘキサアリールビイミダゾールと３−ケト置換
クマリンとの組合せの光開始剤系が開示されている。
（発明が解決しようとする課題） しかしながら前記の光開始剤系では感度が不十分であ
り、より低出力のレーザーで高速度で走査露光するため
には、さらに高感度な光開始剤を見出すことが必要であ
る。
り、より低出力のレーザーで高速度で走査露光するため
には、さらに高感度な光開始剤を見出すことが必要であ
る。
（課題を解決するための手段） 本発明者は以上の問題点を解決すべく、つまり、光重
合性組成物の可視光に対する感度を向上させる目的で、
光開始剤系について鋭意、研究、努力した結果、遂に本
発明を完成するに到った。すなわち本発明は （ａ） 少なくとも一種の常温で非ガス状のエチレン性
不飽和化合物、 （ｂ） 下記一般式（Ｉ）で示される鉄アレン錯体およ
び （ｃ） 下記一般式（II）で示されるｐ−アミノフェニ
ル不飽和ケトン化合物を含有する ことを特徴とする光重合性組成物である。
合性組成物の可視光に対する感度を向上させる目的で、
光開始剤系について鋭意、研究、努力した結果、遂に本
発明を完成するに到った。すなわち本発明は （ａ） 少なくとも一種の常温で非ガス状のエチレン性
不飽和化合物、 （ｂ） 下記一般式（Ｉ）で示される鉄アレン錯体およ
び （ｃ） 下記一般式（II）で示されるｐ−アミノフェニ
ル不飽和ケトン化合物を含有する ことを特徴とする光重合性組成物である。
（式中Ｒは水素、アルキル基、アリール基、アルコキシ
基であり、ベンゼン環と縮合多環化合物を形成していて
もよい。ＸはBF4,PF6,AsＦ6,SbF6を示す。） 本発明において使用されるエチレン性不飽和化合物
は、遊離ラジカルで開始される連鎖成長付加反応に適し
た単量体であり、例えば、ペンタエリスリットトリアク
リレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ト
リエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレング
リコールジメタクリレート、テトラエチレングリコール
ジメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリ
レート、トリメチロールプロパントリメタクリレートな
どが上げられる。
基であり、ベンゼン環と縮合多環化合物を形成していて
もよい。ＸはBF4,PF6,AsＦ6,SbF6を示す。） 本発明において使用されるエチレン性不飽和化合物
は、遊離ラジカルで開始される連鎖成長付加反応に適し
た単量体であり、例えば、ペンタエリスリットトリアク
リレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ト
リエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレング
リコールジメタクリレート、テトラエチレングリコール
ジメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリ
レート、トリメチロールプロパントリメタクリレートな
どが上げられる。
第２の成分（ｂ）は前記一般式（Ｉ）で表わされる鉄
アレン錯体であり、J.Imag.Sci.,30（４）174〜177（19
86）およびJ.Radiation Curing October（1986）26〜32
にみられるような化合物があげられる。具体的には（η
6−ベンゼン）（η5−シクロペンタジエニル）鉄（II）
−ヘキサフルオロホスフェート、（η6−トルエン）
（η5−シクロペンタジエニル）鉄（II）−ヘキサフル
オロホスフェート、（η6−クメン）（η−シクロペン
タジエニル）鉄（II）ヘキサフルオロホスフェート、
（η6−ベンゼン）（η5−シクロペンタジエニル）鉄
（II）ヘキサフルオロアルセネート、（η6−ベンゼ
ン）（η5−シクロペンタジエニル）鉄（II）テトラフ
ルオロボレート、（η6−ナフタレン）（η5−シクロペ
ンタジエニル）鉄（II）ヘキサフルオロホスフェート、
（η6−アントラセン）（η5−シクロペンタジエニル）
鉄（II）ヘキサフルオロホスフェート、（η6−ピレ
ン）（η5−シクロペンタジエニル）鉄（II）ヘキサフ
ルオロホスフェートなどがあげられる。これらの化合物
はDokl.Akd.Nauk SSSR149 615（1963）に法によりフェ
ロセンより合成できる。
アレン錯体であり、J.Imag.Sci.,30（４）174〜177（19
86）およびJ.Radiation Curing October（1986）26〜32
にみられるような化合物があげられる。具体的には（η
6−ベンゼン）（η5−シクロペンタジエニル）鉄（II）
−ヘキサフルオロホスフェート、（η6−トルエン）
（η5−シクロペンタジエニル）鉄（II）−ヘキサフル
オロホスフェート、（η6−クメン）（η−シクロペン
タジエニル）鉄（II）ヘキサフルオロホスフェート、
（η6−ベンゼン）（η5−シクロペンタジエニル）鉄
（II）ヘキサフルオロアルセネート、（η6−ベンゼ
ン）（η5−シクロペンタジエニル）鉄（II）テトラフ
ルオロボレート、（η6−ナフタレン）（η5−シクロペ
ンタジエニル）鉄（II）ヘキサフルオロホスフェート、
（η6−アントラセン）（η5−シクロペンタジエニル）
鉄（II）ヘキサフルオロホスフェート、（η6−ピレ
ン）（η5−シクロペンタジエニル）鉄（II）ヘキサフ
ルオロホスフェートなどがあげられる。これらの化合物
はDokl.Akd.Nauk SSSR149 615（1963）に法によりフェ
ロセンより合成できる。
第３の成分（ｃ）は前記一般式（II）で表わされるｐ
−アミノフェニル不飽和ケトン化合物であり、具体的に
は2,5−ビス（４′−ジエチルアミノベンジリデン）シ
クロペンタノン、2,5−ビス（４′−ジメチルアミノベ
ンジリデン）シクロペンタノン、2,6−ビス（４′−ジ
エチルアミノベンジリデン）シクロヘキサノン、2,6−
ビス（４′−ジメチルアミノベンジリデン）シクロヘキ
サノン、2,5−ビス（４′−ジメチルアミノシンナミリ
デン）シクロペンタノン、2,6−ビス（４′−ジメチル
アミノシンナミリデン）シクロヘキサノン、1,3−ビス
（４′−ジメチルアミノベンジリデン）アセトン、２−
（４′−ジエチルアミノベンジリデン）−１−インダノ
ン、２−（９′−ジュロリリデン）−１−インダノン、
２−（４′−ジエチルアミノベンジリデン）−１−テト
ラロン、４′−ジエチルアミノ−２′−メチルベンジリ
デン−アセトフェノン、2,5−ビス（４′−Ｎ−エチル
−Ｎ−カルボメトキシメチルアミノベンジリデン）シク
ロペンタノン、２−５−ビス（４′−Ｎ−エチル−Ｎ−
カルボキシメチルアミノベンジリデン）ペンタノンおよ
びそのナトリウム塩、2,5−ビス（４′−Ｎ−メチル−
Ｎ−シアノエチルアミノベンジリデン）シクロペンタノ
ン、2,5−ビス（４′−Ｎ−エチル−Ｎ−クロルエチル
アミノシンナリデン）シクロペンタノン、2,6−ビス
（４′−Ｎ−シアノエチルアミノベンジリデン）シクロ
ヘキサノン、２−（４′−Ｎ−エチル−Ｎ−カルボキシ
メチルアミノベンジリデン）−１−インダノン、２−
（４′−Ｎ−エチル−Ｎ−カルボキシメチルアミノベン
ジリデン）−１−テトラロンのナトリウム塩、２−
（４′−Ｎ−エチル−Ｎ−シアノエチルアミノベンジリ
デン）−１−インダノンなどが挙げられる。
−アミノフェニル不飽和ケトン化合物であり、具体的に
は2,5−ビス（４′−ジエチルアミノベンジリデン）シ
クロペンタノン、2,5−ビス（４′−ジメチルアミノベ
ンジリデン）シクロペンタノン、2,6−ビス（４′−ジ
エチルアミノベンジリデン）シクロヘキサノン、2,6−
ビス（４′−ジメチルアミノベンジリデン）シクロヘキ
サノン、2,5−ビス（４′−ジメチルアミノシンナミリ
デン）シクロペンタノン、2,6−ビス（４′−ジメチル
アミノシンナミリデン）シクロヘキサノン、1,3−ビス
（４′−ジメチルアミノベンジリデン）アセトン、２−
（４′−ジエチルアミノベンジリデン）−１−インダノ
ン、２−（９′−ジュロリリデン）−１−インダノン、
２−（４′−ジエチルアミノベンジリデン）−１−テト
ラロン、４′−ジエチルアミノ−２′−メチルベンジリ
デン−アセトフェノン、2,5−ビス（４′−Ｎ−エチル
−Ｎ−カルボメトキシメチルアミノベンジリデン）シク
ロペンタノン、２−５−ビス（４′−Ｎ−エチル−Ｎ−
カルボキシメチルアミノベンジリデン）ペンタノンおよ
びそのナトリウム塩、2,5−ビス（４′−Ｎ−メチル−
Ｎ−シアノエチルアミノベンジリデン）シクロペンタノ
ン、2,5−ビス（４′−Ｎ−エチル−Ｎ−クロルエチル
アミノシンナリデン）シクロペンタノン、2,6−ビス
（４′−Ｎ−シアノエチルアミノベンジリデン）シクロ
ヘキサノン、２−（４′−Ｎ−エチル−Ｎ−カルボキシ
メチルアミノベンジリデン）−１−インダノン、２−
（４′−Ｎ−エチル−Ｎ−カルボキシメチルアミノベン
ジリデン）−１−テトラロンのナトリウム塩、２−
（４′−Ｎ−エチル−Ｎ−シアノエチルアミノベンジリ
デン）−１−インダノンなどが挙げられる。
特に感度的に好ましい化合物は、式（II）においてＲ
1,R2,R7,R8，の少なくとも１つがCH2COOR6（但しＲ6は
炭素数１〜５のアルキル基を示す）またはCH2COOHもし
くはそのアルカリ金属塩、アンモニウム塩、アミン塩、
またはＣ2Ｈ4CF3、Ｃ2Ｈ4Ｉ、Ｃ2Ｈ4Cl、Ｃ2Ｈ4Ｆ、Ｃ2
Ｈ4CN、Ｃ2Ｈ4NO2であるＰ−アミノフェニル不飽和ケト
ン化合物である。
1,R2,R7,R8，の少なくとも１つがCH2COOR6（但しＲ6は
炭素数１〜５のアルキル基を示す）またはCH2COOHもし
くはそのアルカリ金属塩、アンモニウム塩、アミン塩、
またはＣ2Ｈ4CF3、Ｃ2Ｈ4Ｉ、Ｃ2Ｈ4Cl、Ｃ2Ｈ4Ｆ、Ｃ2
Ｈ4CN、Ｃ2Ｈ4NO2であるＰ−アミノフェニル不飽和ケト
ン化合物である。
本発明組成物中には好ましくは熱可塑性高分子量有機
重合体結合剤を存在させてもよい。重合体結合剤タイプ
としては（ｉ）テレフタル酸、イソフタル酸、セバシン
酸、アジピン酸およびヘキサヒドロテレフタル酸に基く
コポリエステル、（ii）ポリアミド、（iii）ビニリデ
ンクロリド共重合体、（iv）エチレン／ビニルアセテー
ト共重合体、（ｖ）セルロースエーテル、（vi）ポリエ
チレン、（vii）合性ゴム、（viii）セルロースエステ
ル、（ix）ポリビニルアセテート／アクリレートおよび
ポリビニルアセテート／メタクリレート共重合体を含む
ポリビニルエステル、（ｘ）ポリアクリレートおよびポ
リα−アルキルアクリレートエステル例えばポリメチル
メタクリレートおよびポリエチルメタクリレート、（x
i）4,000〜4,000,000の重量平均分子量を有する高分子
量エチレンオキシド重合体（ポリエチレングリコー
ル）、（xii）ポリ塩化ビニルおよびその共重合体、（x
iii）ポリビニルアセタール、（xiv）ポリホルムアルデ
ヒド、（xv）ポリウレタン、（xvi）ポリカーボネート
および（xvii）ポリスチレンがあげられる。
重合体結合剤を存在させてもよい。重合体結合剤タイプ
としては（ｉ）テレフタル酸、イソフタル酸、セバシン
酸、アジピン酸およびヘキサヒドロテレフタル酸に基く
コポリエステル、（ii）ポリアミド、（iii）ビニリデ
ンクロリド共重合体、（iv）エチレン／ビニルアセテー
ト共重合体、（ｖ）セルロースエーテル、（vi）ポリエ
チレン、（vii）合性ゴム、（viii）セルロースエステ
ル、（ix）ポリビニルアセテート／アクリレートおよび
ポリビニルアセテート／メタクリレート共重合体を含む
ポリビニルエステル、（ｘ）ポリアクリレートおよびポ
リα−アルキルアクリレートエステル例えばポリメチル
メタクリレートおよびポリエチルメタクリレート、（x
i）4,000〜4,000,000の重量平均分子量を有する高分子
量エチレンオキシド重合体（ポリエチレングリコー
ル）、（xii）ポリ塩化ビニルおよびその共重合体、（x
iii）ポリビニルアセタール、（xiv）ポリホルムアルデ
ヒド、（xv）ポリウレタン、（xvi）ポリカーボネート
および（xvii）ポリスチレンがあげられる。
本発明の特に好ましい態様においては、未露光光重合
性コーティングが例えばアルカリ性溶液である主として
水性の溶液には可溶性であるが、活性線放射に露光後は
比較的それに不溶性となるように、光重合性結合剤を選
ぶ。典型的にはこれらの要求を満足させる重合体はカル
ボキシル化重合体例えば遊離カルボン酸基含有ビニル付
加重合体である。好ましい結合剤としてはイソブタノー
ル混合物で部分エステル化された酸価約190、重量平均
分子量約10,000のスチレン／マレイン酸無水物（1:1）
の共重合体、およびスチレン／マレイン酸無水物の共重
合体とエチルアクリレート／メチルメタクリレート／ア
クリル酸のターポリマーとの組み合わせがあげられる。
その他の好ましい結合剤群としては、ポリアクリレート
エステルおよびポリα−アルキルアクリレートエステル
特にポリメチルメタクリレートがあげられる。
性コーティングが例えばアルカリ性溶液である主として
水性の溶液には可溶性であるが、活性線放射に露光後は
比較的それに不溶性となるように、光重合性結合剤を選
ぶ。典型的にはこれらの要求を満足させる重合体はカル
ボキシル化重合体例えば遊離カルボン酸基含有ビニル付
加重合体である。好ましい結合剤としてはイソブタノー
ル混合物で部分エステル化された酸価約190、重量平均
分子量約10,000のスチレン／マレイン酸無水物（1:1）
の共重合体、およびスチレン／マレイン酸無水物の共重
合体とエチルアクリレート／メチルメタクリレート／ア
クリル酸のターポリマーとの組み合わせがあげられる。
その他の好ましい結合剤群としては、ポリアクリレート
エステルおよびポリα−アルキルアクリレートエステル
特にポリメチルメタクリレートがあげられる。
その他の不活性添加剤例えば非重合性可塑剤、染料、
顔料および充填剤は当業者には既知であるこれら添加剤
は一般に少量で存在せしめられ、そしてこれは光重合性
層の露光を阻害させるものであるべきではない。
顔料および充填剤は当業者には既知であるこれら添加剤
は一般に少量で存在せしめられ、そしてこれは光重合性
層の露光を阻害させるものであるべきではない。
本発明の光重合性組成物の好ましい配合比率を成分
（ａ）であるエチレン性不飽和化合物100重量部に対す
る重量部で表わすと、成分（ｂ）である鉄アレン錯体は
0.01〜50重量部、特に好ましくは0.1〜30重量部、成分
（ｃ）であるｐ−アミノフェニル不飽和ケトン化合物は
0.01〜20重量部、特に好ましくは0.1〜20重量部、結合
剤は０〜1000重量部、好ましくは０〜50重量部である。
（ａ）であるエチレン性不飽和化合物100重量部に対す
る重量部で表わすと、成分（ｂ）である鉄アレン錯体は
0.01〜50重量部、特に好ましくは0.1〜30重量部、成分
（ｃ）であるｐ−アミノフェニル不飽和ケトン化合物は
0.01〜20重量部、特に好ましくは0.1〜20重量部、結合
剤は０〜1000重量部、好ましくは０〜50重量部である。
本発明光重合性組成物は広範囲な種類の基材上にコー
ティングすることができる。
ティングすることができる。
「基材」とはすべての天然または合成支持体、好まし
くは可撓性または剛性のフイルムまたはシートの形で存
在しうるものを意味している。例えば基材は金属シート
または箔、合成有機樹脂のシートまたはフイルム、セル
ロース紙、ファイバーボードその他またはこれらの物質
の２種またはそれ以上のものの複合体でありうる。特定
の基材としてはアルミナプラストアルミニウム、アノー
ド処理アルミニウム、アルミプラストポリエチレンテレ
スタレートフイルム、ポリエチレンテレフタレートフイ
ルム例えば樹脂下引きポリエチレンテレフタレートフイ
ルム、静電放電処理ポリエチレンテレフタレートフイル
ム、ポリビニルアルコールコーティングした紙、交叉結
合ポリエステルコーティング紙、ナイロン、ガラス、セ
ルロースアセテートフイルムその他があげられる。
くは可撓性または剛性のフイルムまたはシートの形で存
在しうるものを意味している。例えば基材は金属シート
または箔、合成有機樹脂のシートまたはフイルム、セル
ロース紙、ファイバーボードその他またはこれらの物質
の２種またはそれ以上のものの複合体でありうる。特定
の基材としてはアルミナプラストアルミニウム、アノー
ド処理アルミニウム、アルミプラストポリエチレンテレ
スタレートフイルム、ポリエチレンテレフタレートフイ
ルム例えば樹脂下引きポリエチレンテレフタレートフイ
ルム、静電放電処理ポリエチレンテレフタレートフイル
ム、ポリビニルアルコールコーティングした紙、交叉結
合ポリエステルコーティング紙、ナイロン、ガラス、セ
ルロースアセテートフイルムその他があげられる。
特定の基材は一般に関連する適用目的により決定され
る。例えば印刷回路が製造される場合には、基材はファ
イバーボード上に銅コーティングしたプレートでありう
る。平版印刷プレートの製造においては、基材はアノー
ド処理アルミニウムである。
る。例えば印刷回路が製造される場合には、基材はファ
イバーボード上に銅コーティングしたプレートでありう
る。平版印刷プレートの製造においては、基材はアノー
ド処理アルミニウムである。
好ましくは光重合性組成物の層は0.0001インチ（0.00
025cm）〜約0.01インチ（0.025cm）の範囲の厚さを有し
ており、そして光重合性層に活性な放射を通過しうる薄
い可撓性の重合体フイルム支持体に程度ないし中等度接
着性をもって接着されている。それに保護カバー層また
はカバーシートを接着させることができる。このシート
はフイルム支持体と層との間の接着力よりも小さい接着
力を層に対して有している。特に好ましい支持体は約0.
001インチ（0.0025cm）〜約0.4インチ（1.0cm）の範囲
の厚さを有する透明ポリエチレンテレフタレートフイル
ムである。また、0.0005インチ（0.0013cm）〜0.04イン
チ（0.10cm）のポリエチレンは好ましいカバーシートで
あり、ポリビニルアルコールコーティングは好ましいカ
バー層である。
025cm）〜約0.01インチ（0.025cm）の範囲の厚さを有し
ており、そして光重合性層に活性な放射を通過しうる薄
い可撓性の重合体フイルム支持体に程度ないし中等度接
着性をもって接着されている。それに保護カバー層また
はカバーシートを接着させることができる。このシート
はフイルム支持体と層との間の接着力よりも小さい接着
力を層に対して有している。特に好ましい支持体は約0.
001インチ（0.0025cm）〜約0.4インチ（1.0cm）の範囲
の厚さを有する透明ポリエチレンテレフタレートフイル
ムである。また、0.0005インチ（0.0013cm）〜0.04イン
チ（0.10cm）のポリエチレンは好ましいカバーシートで
あり、ポリビニルアルコールコーティングは好ましいカ
バー層である。
通常の光源としては405、436および546nm（Hg）波長
に中心を有する狭いかまたは広い光バンドを与える蛍光
燈、水銀灯、金属添加ランプおよびアークランプがあげ
られる。干渉光源はパルス式キセノン、アルゴンイオ
ン、ヘリウム−カドミウム、およびイオン化ネオンレー
ザーなどである。プリントアウト系に広く使用されてい
る可視光発生陰極線管もまた本発明の組成物に関して有
用である。これらは一般に電気エネルギーを光エネルギ
ーに変換させるための手段として紫外または可視光発生
性燐光体内部コーティングをそして放射を光感受性ター
ゲットに導くための手段として光学ファイバーフェイス
プレートを包含している。
に中心を有する狭いかまたは広い光バンドを与える蛍光
燈、水銀灯、金属添加ランプおよびアークランプがあげ
られる。干渉光源はパルス式キセノン、アルゴンイオ
ン、ヘリウム−カドミウム、およびイオン化ネオンレー
ザーなどである。プリントアウト系に広く使用されてい
る可視光発生陰極線管もまた本発明の組成物に関して有
用である。これらは一般に電気エネルギーを光エネルギ
ーに変換させるための手段として紫外または可視光発生
性燐光体内部コーティングをそして放射を光感受性ター
ゲットに導くための手段として光学ファイバーフェイス
プレートを包含している。
（作用） 本発明の増感剤すなわち成分（ｃ）は本来、本発明に
使用される光開始剤すなわち成分（ｂ）が吸収し得ない
かまたは非常に小さな吸光度しか示さない可視光を効率
よく吸収し、活性化される。その状態で本発明の増感剤
は本発明で使用される光開始剤に作用し、結果的に活性
なラジカルを発生させ、そのラジカルが組成物中のエチ
レン性不飽和化合物を攻撃して、重合を起こすわけであ
る。
使用される光開始剤すなわち成分（ｂ）が吸収し得ない
かまたは非常に小さな吸光度しか示さない可視光を効率
よく吸収し、活性化される。その状態で本発明の増感剤
は本発明で使用される光開始剤に作用し、結果的に活性
なラジカルを発生させ、そのラジカルが組成物中のエチ
レン性不飽和化合物を攻撃して、重合を起こすわけであ
る。
（実施例） 以下実施例により本発明を具体的に説明するがここに
部および％は重量基準ある。
部および％は重量基準ある。
実施例１〜14、比較例１〜４ 下引き層を有する100μ厚さの透明なポリエチレンテ
レフタレートフイルム上に下記組成の感光層塗工液を塗
布し、熱風乾燥機にて90℃１分間乾燥し、厚さ３μの塗
膜を得た。次いでその上に７％ポリビニルアルコール
（完全ケン化、重合度500）の水溶液を塗布し熱風乾燥
機で100℃１分間乾燥して１μのオーバーコート層を設
けて、感度テスト片を得た。
レフタレートフイルム上に下記組成の感光層塗工液を塗
布し、熱風乾燥機にて90℃１分間乾燥し、厚さ３μの塗
膜を得た。次いでその上に７％ポリビニルアルコール
（完全ケン化、重合度500）の水溶液を塗布し熱風乾燥
機で100℃１分間乾燥して１μのオーバーコート層を設
けて、感度テスト片を得た。
（感光層塗工液組成） ポリ（メタクリル酸メチル／メタクリル酸） 52部 70/30モル比 テトラエチレングリコールジアクリレート 40 鉄アレン錯体（成分ｂ） ５ ｐ−アミノフェニル不飽和ケトン（成分ｃ） ３ メタノール 200部 酢酸エチル 80 クロロホルム 120 上記感度テスト片上にネガフイルムとして ステップタブレット（大日本スクリーン社製グレーフイ
ルムスケール）を重ねて、キセノンランプ（ウシオ電機
社製UXL-500D-0）に東芝社製干渉フィルターKL-49と同
色ガラスフィルターＹ−45を組み合わせた光源（490nm
A）で15cmの距離から５分間露光した後、30℃0.7％炭酸
ナトリウム水溶液に10秒間浸漬し、水洗して未硬化部分
を除去し乾燥した後、 ステップタブレットの完全硬化の段数（ステップ）を調
べ、それを表１と表２に示す。また比較例を表３に示
す。表1,2,3より明らかなように本発明の実施例１〜14
は比較例１〜４に比べ490nmの光に対して高感度である
ことが判る。
ルムスケール）を重ねて、キセノンランプ（ウシオ電機
社製UXL-500D-0）に東芝社製干渉フィルターKL-49と同
色ガラスフィルターＹ−45を組み合わせた光源（490nm
A）で15cmの距離から５分間露光した後、30℃0.7％炭酸
ナトリウム水溶液に10秒間浸漬し、水洗して未硬化部分
を除去し乾燥した後、 ステップタブレットの完全硬化の段数（ステップ）を調
べ、それを表１と表２に示す。また比較例を表３に示
す。表1,2,3より明らかなように本発明の実施例１〜14
は比較例１〜４に比べ490nmの光に対して高感度である
ことが判る。
（発明の効果） 本発明の光重合性組成物は、可視光に対して高感度を
示すため、低いエネルギーの露光光源を使用することが
でき、また、与えられた時間内に多数の原版を露光およ
び現像できる。
示すため、低いエネルギーの露光光源を使用することが
でき、また、与えられた時間内に多数の原版を露光およ
び現像できる。
また、露光源を原版より遠ざけることができるため、
その光線が平行化され、例えば網点画像形成する場合、
垂直の側部を有するシャープな網点を形成することがで
きるなど種々の利点を有する。
その光線が平行化され、例えば網点画像形成する場合、
垂直の側部を有するシャープな網点を形成することがで
きるなど種々の利点を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭60−184518（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−90648（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−65381（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−90387（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−10605（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−309502（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03F 7/027 - 7/031 C08F 2/50
Claims (1)
- 【請求項１】（ａ）少なくとも一種の常温で非ガス状の
エチレン性不飽和化合物、（ｂ）下記一般式（Ｉ）で示
される鉄アレン錯体および、（ｃ）下記一般式（II）で
示されるｐ−アミノフェニル不飽和ケトン化合物を含有
することを特徴とする光重合性組成物。 （式中Ｒは水素、アルキル基、アリール基、アルコキシ
基であり、ベンゼン環と縮合多環化合物を形成していて
もよい。ＸはBF4、PF6、ＡsＦ6、SbF8を示す。）
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