JPH02114266A - 光重合性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は可視光の領域にまで感度を有する新規な光重合
性組成物に間する。

（従来の技術） 光重合性組成物は多数の用途に広く利用されており、例
えば印刷、複写、レジスト形成その他に商業的に利用さ
れている。

これらの組成物は一般にエチレン性不飽和化合物または
その他のタイプの重合性化合物、光開始剤または光開始
剤系そして好ましくは溶媒可溶性または水性またはアル
カリ可溶性有機重合体結合剤化合物を含有している。と
ころが、これらの多くの既知の有用な光重合性組成物は
、使用されている開始剤がスペクトルの紫外部領域以外
では活性化されないものが多いため、その応用範囲が限
定されているのが現状である。

また光源として紫外線でなく可視光線を用いたり、アル
ゴンイオンレーザ−などの可視部領域に大きな発振強度
を有するレーザーで走査露光することが画像形成技術と
して要求されている。そのために可視光線に対して箭い
感度を有する光重合性材料が要望され、可視光に対して
高感度な光開始剤が必要である。

特開昭５４−１５５２９２号公報にはへキサアリールビ
スイミダゾールを含む系、特開昭５８−１５５０３号公
報には活性ハロゲン化合物と３−ケト置換クマリン化合
物の系、特開昭５６−４６０４号公報には３ケト置換ク
マリンとＮ−フェニルグリシンの系、特開昭６１−９７
６５０号公報には３−置換クマリンとキナゾリノン誘導
体との組合せ、特開昭（ｉｌ　−１２３Ｇ０３号公報に
はへキサアリールビイミダゾールと３−ケト置換クマリ
ンとの組合せの光開始剤系が開示されている。

（発明が解決しようとするａ！ａ） しかしながら前記の光開始剤系では感度が不十分であり
、より低出力のレーザーで高速度で走査露光するために
は、さらに高感度な光開始剤を見出すことが必要である
。

（課題を解決するための手段） 本発明者は以上の問題点を解決すべく、つまり、光重合
性組成物の可視光に対する感度を向上させる目的で、光
開始剤系について鋭意、研究、努力した結果、遂に本発
明を完成するに到った。すなわち本発明は （ａ）　　少なくとも一種の常温で非ガス状のエチレΦ
） （ｃ） ン性不飽和化合物、 下記一般式（１）で示される鉄アレン錯体および 下記一般式（ＩＩ）で示される３−置換クマリン化合物
および／または下記一般式（ＩＩＩ）で示されるピリジ
ン誘導体またはその塩および／または下記一般式ＭＶ）
で示されるｐ−アミノフェニル不飽和ケ）・ン化合物を
含有することを特徴とする光重合性組成物である。

Ｒ″ （式中、Ｒ＝、Ｒ４、Ｒ５，Ｒ６は水素、アルキル基、
アルコキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミ／ｌ
、シアン基、または２つで縮合環系または縮合複素環系
を形成してもよい。Ｚはアリール基、ル基、アルコキシ
基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基を示す、
） （式中Ｒ１、Ｒ２は同じか又は異なる基であり　ｌｒ２
はベンゼン環と縮合多環化合物を形成していてもよい、
ＸはＢＦ４　、ＰＦ６　、ＡｓＦｈ、　５ｂＦｂ、Ｆｅ
Ｃｊ！　ｂＳｎＣｌｔｈ　、５ｂＣｅｈ、ＢｉＣＥ　ｈ
を示す、）（式中Ｒ８、Ｒ９はＣ１〜Ｃ４のアルキル基
、Ａはピリジン環に縮合した了り−ル基を示す。）（式
中ｍ、ｎはそれぞれ０または１であり、ＲＩｏ、１７１
１　は水素原子または炭素原子￥ｌｌ〜５のアルキル基
、またはＣＨ＊Ｃ０ＯＲ”　　（但しＲＩＳは水素また
は炭素数１〜５のアルキル基、アルカリ金属、アンモニ
ウム、アミンを示す）、またはＣｇｌｌｎＣＦｉ、Ｃ２
Ｈ４Ｔ、　Ｃ，Ｈ４Ｂｒ、Ｃ，１Ｉ４ＣＩ　Ｃ２Ｈ，Ｐ
Ｃ２Ｈ４ＣＮ、　Ｃ１Ｈ，ＮＯ□、Ｒ′２はメチリジン
基またはＲ′′と結合してカルボニル基とともに環を形
成することができる炭素原子数１〜５のアルキレン−イ
リジン基、ＲＩ３は炭素原子、ｉ１１！換または非置換
フェニル基、もしくはＲ１２とカルボニル基とともにイ
ンダノンまたはテトラロンを形成する基、 （但しＲＩ＆、Ｒ１？は水素原子または炭素原子数１〜
５のアルキル基、またはＣＩｌ□Ｃ０ＯＲ”　（但し）
２＋１は水素原子または炭素数１−５のアルキル基を示
す）、アルカリ金属、アンモニウム、アミンまたはＣ１
４ＣＦｓ、ＣｚＨ４１，ＣｚＨＪｒ、ＣｚＨ４ＣＩＩ　
、ＣｔＨａＦ　、ＣｚＨ４ＣＮ、　ＣｚＨ４Ｎｏ□であ
る。）本発明において使用されるエチレン性不飽和化合
物は、遊離ラジカルで開始される連鎖成長付加反応に適
した単量体であり、例えば、ペンクエリスリットトリア
クリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、
トリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレン
グリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコー
ルジメタクリレート、トリメチロールプロパントリアク
リレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート
などが上げられる。

第２の成分（ロ）は前記一般式（１）で表わされる鉄ア
レン錯体であり、ｃｈｅ＋＊ｉｋｅｒ−Ｚｅｉｔｕｎｇ
　、　１０８００３４５〜３５４　（１９８４）に数多
くの化合物が記載されている。鉄アレン話体は還元電位
の小さいものが、光重合性組成物としての感度が高く好
ましい。

Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｏｓｅｔａｌｌｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、ＬＯ１６９〜１７６　（１９６９
）に見られるように、シクロペンタジェニル環およびア
レンにハメットシグマ値が正である電子吸引性の置換基
を有する鉄アレン錯体で還元電位が低い事が知られてい
る。したがってＲ１，Ｒ１はＣ３〜ＣＩ□のアルキル基
、ＣオルＣ１２のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃのアルキニル
基、０１〜Ｃｓのアルコキシ基、シアノ基、アルキルチ
オ基、フェノキシ基、Ｃｚ〜Ｃ１のモノカルボン酸およ
びエステルおよびアミドフェニル基、Ｃ２〜Ｃ２のアル
カノイル基、アンモニウム塩、ピリジニウム基、ニトロ
基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルフォニル基
、スルファモイル基であり、少なくとも１つの基がノ＼
メットシグマ値が正である電子吸引性の基であることが
必要である。具体的には、（η６−ベンゼン）（η５−
シアノシクロペンタジェニル）鉄（ＩＩ）へキサフルオ
ロホスフェート、（η６−トルエン）（η５−アセチル
シクロペンタジェニル）＆（ＩＩ）へキサフルオロホス
フェート、（η６クメン）（η５−クロルシクロペンタ
ジェニル）鉄（ＩＩ）テトラフルオロボレート、（η６
−ヘンゼン）（η５−カルボエトキシシクロへキサジェ
ニル）＆（Ｕ）へキサフルオロホスフェート、（η蟲−
ベンゼン）（η”−１，３−ジクロルシクロへキサジェ
ニル）鉄（ｎ）へキサフルオロホスフェート、（η６−
ジアツベンゼン）（η５−シクロヘキサジェニル）鉄（
ｎ）へキサフルオロホスフェート、（η６−アセトフェ
ノン）（η５シクロヘキサジェニル）鉄（ｎ）へキサフ
ルオロホスフェート、（η６−メチルベンゾエート）（
η５−シクロペンタジェニル）鉄（Ｉｆ）へキサフルオ
ロホスフェート、（η６−ベンゼンスルホンアミド）（
η５−シクロペンタジェニル）鉄（ＩＩ）テトラフルオ
ロボレート、（η６−ヘンズアミド）（ηゝ−シクロペ
ンタジェニル）鉄（■）へキサフルオロホスフェート、
（η６−ジアツベンゼン）（η５．−シアノシクロペン
タジェニル）鉄（ｎ）へキサフルオロホスフェート、（
η６クロルナフタレン）（η５−シクロペンタジェニル
）鉄（■）へキサフルオロホスフェート、（η６−アン
トラセン）（η５−シアノシクロペンタジェニル）鉄（
ｎ）へキサフルオロホスフェートなどがあげられる。こ
れらの化合物は、Ｄｏｋ　ｌ、＾ｋｄ　、　Ｎａｕｋ、
　５ＳＳＲユｌ　　６１５　（１９６３）に記載された
方法により合成できる。

第３の成分（ｃ）である前記一般式（ＩＩ）で表わされ
る３−置換クマリン化合物として、具体的には７−ジニ
チルアミノー３−（２−ベンゾチアジル）−クマリン、
７−ジニチルアミノー３（２−ベンズイミダゾリル）−
クマリン、７−ジエチルアミノ−３−ベンゾイルクマリ
ン、７−ジエチルアミノ−３−チエノイルクマリン、７
−ジエチルアミノ−３，３′−カルポニルビスタマリン
、３．３’−カルボニルビス（７−ジエチルアミノスチ
リル）９．９’カルボニルビス（Ｌ、２゜４．５−テト
ラヒドロ−３８，６Ｈ，ＩＯＨ［１］ベンゾピラノ［９
，９ａ、１　　ｇｈｌキノラジンｌＯ−オン）などがあ
げられる、これらの化合物の合成方法は、Ｃｈｅ＋ｗｉ
ｃａｌ　Ｒｅｖｉｅｅｉｓ　３６　　１　（１９４５）
および↑ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　」Ｌ（９）　１２０３
〜１２１１（１９８２）に記載されている。

また第３の成分（ｃ）である前記一般式（Ｉ［ｌ）で表
わされるジアルキルアミノフェニル基と共役したピリジ
ン誘導体として、具体的には４−（Ｐジメチルアミノス
チリル）ピリジン、４−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル
）ピリジン、２−（Ｐ−ジメチルアミノスチリル）ピリ
ジン、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）ピリジン、
４−（Ｐ−ジメチルアミノスチリル）キノリン、４−（
Ｐ−ジエチルアミノスチリル）キノリン、２−（Ｐ−ジ
メチルアミノスチリル）キノリン、２−（Ｐ−ジエチル
アミノスチリル）キノリン、２−（Ｐ−ジメチルアミノ
スチリル）−６−ニトキシキノリン、４−（Ｐ−ジメチ
ルアミノスチリル）ピリジニウム塩酸塩、４−（Ｐ−ジ
メチルアミノスチリル）キノリニウム臭化水素塩、２−
（Ｐ−ジメチルアミノスチリル）キノリニウムヘキサフ
ルオロホスフェートなどがあげられる。

第３の成分（ｃ）である前記−族式（ＩＶ）で表わされ
るＰ−アミノフェニル不飽和ケトン化合物として具体的
には２．５−ビス（４′−ジエチルアミノベンジリデン
）シクロペンタノン、２，５−ビス（４′−ジメチルア
ミノベンジリデン）シクロペンタノン、２，６−ビス（
４′−ジエチルアミノベンジリデン）シクロヘキサノン
、２６ビス（４′−ジメチルアミノベンジリデン）シク
ロヘキサノン、２，５ビス（４′−ジメチルアミノシン
ナミリデン）シクロペンタノン、２．６ビス（４′−ジ
メチルアミノシンナミリデン）シクロヘキサノン、１，
３ビス（４′−ジメチルアミノベンジリデン）アセトン
、２−（４’　−ジエチルアミノベンジリデン）−１−
インダノン、２（９’−’；ユロリリデン）−１−イン
ダノン、２−（４’−ジエチルアミノベンジリデン）−
１テトラロン、４′−ジエチルアミノ−２′−メチルベ
ンジリデン−アセトフェノン、２．５−ビス（４’−Ｎ
−エチル−Ｎ−力ルボメトキシメチルアミノベンジリデ
ン）シクロペンタノン、２５−ビス（４’−Ｎ−エチル
−Ｎ−カルボキシメチルアミノベンジリデン）ペンタノ
ンおよびそのナトリウム塩、２．５−ビス（４’　−Ｎ
−メチル−Ｎ−シアノエチルアミノベンジリデンコシク
ロペンタノン、２，５−ビス（４’−Ｎ−エチルＮ−ク
ロルエチルアミノシンナリデン）シクロペンタノン、２
６−ビス（４’　−Ｎ−シアノエチルアミノヘンジリデ
ン）シクロヘキサノン、２（４’−Ｎ−エチル−Ｎ−カ
ルボキンメチルアミノベンジリデン）−１−インダノン
、２−（４’Ｎ−エチル−Ｎ−カルボキシメチルアミノ
ベンジリデン）−１−テトラロンのナトリウム塩、２（
４′−エチル−Ｎ−シアノエチルアミノヘンジリデン）
−１−インダノンなどが挙げられる。

本発明組成物中には好ましくは熱可塑性高分子量有機重
合体結合側を存在させてもよい。重合体結合剤タイプと
しては（ｉ）テレフタル酸、イソフタル酸、セバシン酸
、アジピン酸およびヘキサヒドロテレフタ・ル酸に基＜
コポリエステル、（１１）ポリアミド、（ｉｊ　）ビニ
リデンクロリド共重合体、（ｉｖ　）エチレン／ビニル
アセテート共重合体、（Ｖ）セルロースエーテル、（ｖ
ｉ）ポリエチレン、（ｖｉ）合性ゴム、（暢）セルロー
スエステル、（ｉｘ）ポリビニルアセテート／アクリレ
ートおよびポリビニルアセテート／メタクリレート共重
合体を含むポリビニルエステル、（Ｘ）ポリアクリレー
トおよびポリα−アルキルアクリレートエステル例えば
ポリメチルメタクリレートおよびポリエチルメタクリレ
ート、（ｘｉ）　　４　、０００〜４　、０００，００
０の重量平均分子量を有する高分子■エチレンオキシド
重合体（ポリエチレングリコール）、（ｘｉｉ）ポリ塩
化ビニルおよびその共重合体、（ｘｉｉｉ）ポリビニル
アセクール、（ｘｉｖ）ポリホルムアルデヒド、（、ｘ
ν）ポリウレタン、（ｘｖｉ）ポリカーボネートおよび
（ｘｖｉｉ）ポリスチレンがあげられる。

本発明の特に好ましい態様においては、未露光光重合性
コーティングが例えばアルカリ性溶液である主として水
性の溶液には可溶性であるが、活性線放射に露光後は比
較的それに不溶性となるように、光重合性結合剤を選ぶ
。典型的にはこれらの要求を満足させる重合体はカルボ
キンル化重合体例えば遊離カルボン酸基含有ビニル付加
重合体である。好ましい結合剤としてはイソプクノール
混合物で部分エステル化された酸価約１９０、重量平均
分子量約１０，０００のスチレン／マレイン酸無水物（
１：　１）の共重合体、およびスチレン／マしイン酸無
水物の共重合体とエチルアクリレ−１／メチルメタクリ
レート／アクリル酸のクーポリマーとの組み合わせがあ
げられる。その他の好ましい結合剤群としては、ポリア
クリレートエステルおよびポリα−アルキルアクリレー
トエステル特にポリメチルメタクリレートがあげられる
。

その他の不活性添加剤例えば非重合性可塑剤、染料、＃
Ｉ料および充填剤は当業者には既知であるこれら添加剤
は一般に少量で存在せしめられ、そしてこれは光重合性
層の露光を阻害さ・ｌるものであるべきではない。

本発明の光重合性組成物の好ましい配合比率を成分（ａ
）であるエチレン性不飽和化合物ｔｏｏｍｍ部に対する
重量部で表わすと、成分（ｂ）である鉄アレン錯体は０
．０１〜５０重量部、特に好ましくは０．１〜３０重量
部、成分（ｃ）である置換クマリン化合物またはジアル
キルアミノフェニル基と共役したピリジン誘導体または
Ｐ−アミノフェニル不飽和ケトン化合物はそれぞれ０．
Ｏ１〜２ｏｍｍ部、特に好ましくは０．１〜２０重量部
、結合剤はＯ〜１０００！Ｉ！ｍ部、好ましくは０〜５
０重量部である。

本発明光重合性組成物は広範囲な種類の基材上にコーテ
ィングすることができる。

ｒ基材」とはすべての天然または合成支持体、好ましく
は可撓性または剛性のフィルムまたはシートの形で存在
しうるちのを意味している０例えば基材は金属シートま
たは箔、合成有機樹脂のシートまたはフィルム、セルロ
ース紙、ファイバーボードその他またはこれらの物質の
２種またはそれ以上のものの複合体でありうる。特定の
７４４４としてはアルミナプラストアルミニウム、アノ
ード処理アルミニウム、アルミプラストポリエチレンテ
レフタレートフィルム、ポリエチレンテレフタレートフ
ィルム例えば樹脂下引きポリエチレンテレフタレートフ
ィルム、静電放電処理ポリエチレンテレフタレートフィ
ルム、ポリビニルアルコルコーティングした紙、交叉結
合ポリエステルコーティング紙、ナイロン、ガラス、セ
ルロースアセテートフィルムその他があげられる。

特定の基材は一般に関連する適用目的により決定される
０例えば印刷回路が製造される場合には、基材はファイ
バーボード上に銅コーテイングしたプレートでありうる
。平版印刷プレーｌの’Ａ　ＩＬｊにおいては、基材は
アノード処理アルミニウムである。

好ましくは光重合性組成物の層は０．０００１インチ（
０，０００２５ＣＩ）　〜約０．Ｏ１インチ（０，０２
５ｃｍ）の範囲の厚さを有しており、そして光重合性層
に活性な放射を通過しうる薄い可撓性の重合体フィルム
支持体に程度ないし中等度接着剤をもって接着されてい
る。それに保護カバー層またはカバーシートを接着させ
ることができる。このシートはフィルム支持体と層との
間の接着力よりも小さい接着力を層に対して有している
。特に好ましい支持体を約０．００１　インチ（０，０
０２５ｃｍ）　〜約０．４　インチ（１，０ｃｍ）の範
囲の厚さを有する透明ポリエチレンテレフタレートフィ
ルムである。また、ｏ、　ｏｏｏｓインチ（０，００１
３Ｃ１１）　〜０．０４インチ（０，１０ｃ＋ａ）のポ
リエチレンは好ましいカバーシートであり、ポリビニル
アルコールコーティングは好ましいカバー層である。

通常の光源としては４０５．４３６および５４Ｇｎｍ（
ｌ１ｇ）波長に中心を有する狭いかまたは広い光バンド
を与える蛍光燈、水銀灯、金属添加ランプおよびアーク
ランプがあげられる。干渉光源はパルス式キセノン、ア
ルゴンイオン、ヘリウム−カドミウム、およびイオン化
ネオンレーザ−などである、プリントアウト系に広く使
用されている可視光発生陰極線管もまた本発明の組成物
に関して有用である。これらは−瓜に電気エネルギーを
光エネルギーに変換させるための手段として紫外または
可視光発生性燐光体内部コーティングをそして放射を光
感受性ターゲットに導くための手段として光学ファイバ
ーフェイスプレートを包含している。

（作　用） 本発明の増感剤すなわち成分（ｃ）は本来、本発明に使
用される光開始剤すなわち成分（Ｉ））が吸収し得ない
かまたは非常に小さな吸光度しか示さない可視光を効率
よく吸収し、活性化される。その状態で本発明の増悪剤
は本発明で使用される光開始剤に作用し、結果的に活性
なラジカルを発生さし、そのラジカルが組成物中のエチ
レン性不飽和化合物を攻撃して、重合を起こすわけであ
る。（実施例） 以下実施例により本発明を具体的に説明するがここに部
および％はｍｇ１ｇ準ある。

実施例１〜２９、比較例１〜５ 下引き層を有する１００　μ厚さの透明なポリエチシン
テレフタレートフィルム上に下記組成の恣光層塗工液を
塗布し、熱風乾燥機にて９０“Ｃ１分間乾燥し、厚さ３
μの塗膜を得た０次いでその上に７％ポリビニルアルコ
ール（完全ケン化、重合度５００）の水溶液を塗布し熱
風乾燥機で１００°０１分間乾燥して１μのオーバーコ
ート層を設けて、窓度テスト片を得た。

（感光Ｎ塗工液組成） ポリ（メタクリル酸メチル／ メタクリル酸）５２部 ７０／３０モル比 テトラエチレングリコール ジアクリレート・１０部 成分ｂ　　　　　　　　　　　　　　　　５部成分０　
　　　　　　　　　　　　　　３部メタノール　　　　
　　　　　　　　　２００部酢酸エチル　　　　　　　
　　　　　　　８０部クロロホルム　　　　　　　　　
　　　　１２０部上記感度テスト片上にネガフィルムと
して２１ｆ２ステツプタブレツト（大日本スクリーン社
製グレーフィルムスケール）を重ねて、キセノンランフ
（ウシオ′ｇｉ機社製ＵＸＬ　−５００Ｄ　−０）　ニ
東芝社製干渉フィルターＫＬ　−４９と同色ガラスフィ
ルターＹ−４５を組み合わせた光’１Ｂ　（４９０ｎｍ
Ａ）で１５Ｃ！ｌの距離から５分間露光した後、３０°
Ｃ００７％炭酸すＩ・リウム水溶液に１０秒間浸漬し、
水洗して未硬化部分を除去し乾燥した後、２１ｆ２ステ
ツプタブレツトの完全硬化の段数（ステップ）を調べ、
それを表１〜表４に示す、また比較例を表５に示す９以
下余白 表 ■ 表 （発明の効果） 表１〜表５より明らかなように本発明の実施例１〜２９
は比較例１〜５に比べ４９０ｎｍの光に対して高感度で
あることが判る。

本発明の光重合性組成物は、可視光に対して高感度を示
すため、低いエネルギーの露光光源を使用することがで
き、与えられた時間内に多数の原版を露光および現像で
きる。

また、露光源を原版より遠ざけることができるため、そ
の光線が平行化され、例えば網点画像形成する場合、垂
直の側部を有するシャープな網点を形成することができ
るなど種々の利点を有する。

特許出願人　　東洋紡績株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （ａ）少なくとも一種の常温で非ガス状のエチレン性不
   飽和化合物、 （ｂ）下記一般式（ I ）で示される鉄アレン錯体およ
   び （ｃ）下記一般式（II）で示される３−置換クマリン化
   合物および／または下記一般式（III）で示されるピリ
   ジン誘導体またはその塩および／または下記一般式（I
   V）で示されるｐ−アミノフェニル不飽和ケトン化合物
   を含有することを特徴とする光重合性組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２は同じか又は異なる基であり、Ｒ
   ＾２はベンゼン環と縮合多環化合物を形成していてもよ
   い、ＸはＢＦ＿４、ＰＦ＿６、ＡｓＦ＿６、ＳｂＦ＿６
   、ＦｅＣｌ＿６、ＳｎＣｌ＿６、ＳｂＣｌ＿６、ＢｉＣ
   ｌ＿６を示す。） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６は水素、アル
   キル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキル
   アミノ基、シアノ基、または２つで縮合環系または縮合
   複素環系を形成してもよい。Ｚはアリール基、複素環基
   、または ▲数式、化学式、表等があります▼を示す。Ｒ＾７はア
   ルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ
   基、複素環基を示す。） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中Ｒ＾８、Ｒ＾９はＣ＿１〜Ｃ＿６のアルキル基、
   Ａはピリジン環に縮合したアリール基を示す。） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中ｍ、ｎはそれぞれ０または１であり、Ｒ＾１＾０
   、Ｒ＾１＾１は水素原子または炭素原子数１〜５のアル
   キル基、またはＣＨ＿２ＣＯＯＲ＾１＾５（但しＲ＾１
   ＾５は水素または炭素数１〜５のアルキル基、アルカリ
   金属、アンモニウム、アミンを示す）、またはＣ＿２Ｈ
   ＿４ＣＦ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿４Ｉ、Ｃ＿２Ｈ＿４Ｂｒ、Ｃ
   ＿２Ｈ＿４Ｃｌ、Ｃ＿２Ｈ＿４Ｆ、Ｃ＿２Ｈ＿４ＣＮ、
   Ｃ＿２Ｈ＿４ＮＯ＿２、Ｒ＾１＾２はメチリジン基また
   はＲ＾１＾３と結合してカルボニル基とともに環を形成
   することができる炭素原子数１〜５のアルキレン−イリ
   ジン基、Ｒ＾１＾３は炭素原子、置換または非置換フェ
   ニル基、もしくはＲ＾１＾２とカルボニル基とともにイ
   ンダノンまたはテトラロンを形成する基、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但しＲ＾１＾６、Ｒ＾１＾７は水素原子または炭素原
   子数１〜５のアルキル基、またはＣＨ＿２ＣＯＯＲ＾１
   ＾２（但しＲ＾１＾３は水素原子または炭素数１〜５の
   アルキル基を示す）、アルカリ金属、アンモニウム、ア
   ミンまたはＣ＿２Ｈ＿４ＣＦ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿４Ｉ、Ｃ
   ＿２Ｈ＿４Ｂｒ、Ｃ＿２Ｈ＿４Ｃｌ、Ｃ＿２Ｈ＿４Ｆ、
   Ｃ＿２Ｈ＿４ＣＮ、Ｃ＿２Ｈ＿４ＮＯ＿２である。）