JPS63309502A - 光重合開始剤およびこれを用いた光重合性組成物 - Google Patents
光重合開始剤およびこれを用いた光重合性組成物Info
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
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- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は新規な光開始剤およびこれを用いた光重合性組
成物に関する。
成物に関する。
(従来技術)
光重合性組成物は一般にUV光源が用いられ凸版用、レ
リーフ像用、フォトレジスト用等に広く適用されている
が、その感度はより高い系が望まれている。特にレーザ
ービームによる走査露光を目的とする場合には高感度で
あることと同時に。
リーフ像用、フォトレジスト用等に広く適用されている
が、その感度はより高い系が望まれている。特にレーザ
ービームによる走査露光を目的とする場合には高感度で
あることと同時に。
例えばアルゴンイオンレーザ−の場合はその主出力波長
である458,488.514nm等可視光に対し十分
な感度をもつことが必要である。従来より、この分野で
は感度を増大させる次めの光開始剤系について多くの研
究がなされている。光開始剤としてはベンゾインおよび
その誘導体、置換または非置換の多核キノン類等多くの
物質が既に知られているが、特に可視光において十分な
感度を有するものは知られていない。
である458,488.514nm等可視光に対し十分
な感度をもつことが必要である。従来より、この分野で
は感度を増大させる次めの光開始剤系について多くの研
究がなされている。光開始剤としてはベンゾインおよび
その誘導体、置換または非置換の多核キノン類等多くの
物質が既に知られているが、特に可視光において十分な
感度を有するものは知られていない。
!た9例えばN−フェニルグリシンのようなN−アリー
ルーα−アミノ酸と種々の光吸収性化合物とを組み合わ
せ念組成物が知られている(特開昭57−83501号
公報等)。
ルーα−アミノ酸と種々の光吸収性化合物とを組み合わ
せ念組成物が知られている(特開昭57−83501号
公報等)。
しかしながらこの組成物も感度が十分ではない。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明は可視光に対して高い感度を有する光重合性組成
物を与える光開始剤およびこれを用いた可視光に対して
高い感度を有する光重合性組成物を提供するものである
。
物を与える光開始剤およびこれを用いた可視光に対して
高い感度を有する光重合性組成物を提供するものである
。
(問題点を解決するための手段)
第一の発明は
(1)下記式〔1〕で表わされるN−アリール−α−ア
ミノ酸 (式中、R1−R4,Rs 、 RaおよびR6は水素
原子。
ミノ酸 (式中、R1−R4,Rs 、 RaおよびR6は水素
原子。
炭素数1〜12のアルキル基またはハロゲン原子であシ
、几6は水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、シク
ロアルキル基、炭素数1〜12のヒドロキシアルキル基
、炭素数1〜12のアルコキシアルキル基、炭素数1〜
12のアミノアルキル基またはアリール基であシ、〜お
よびRsは水素原子または炭素数1〜8のアルキル基で
あに、R+。
、几6は水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、シク
ロアルキル基、炭素数1〜12のヒドロキシアルキル基
、炭素数1〜12のアルコキシアルキル基、炭素数1〜
12のアミノアルキル基またはアリール基であシ、〜お
よびRsは水素原子または炭素数1〜8のアルキル基で
あに、R+。
R4、Rs lRa −Rs −Rs−シおよびR8は
同一の場合もある。) および (2)下記式[11]で表わされる芳香族アミノケトン (式中、R9およびR1゜は炭素数1〜4のアルキル基
であ’) # Rtt s R1! t Rtsおよび
RI4は水素原子。
同一の場合もある。) および (2)下記式[11]で表わされる芳香族アミノケトン (式中、R9およびR1゜は炭素数1〜4のアルキル基
であ’) # Rtt s R1! t Rtsおよび
RI4は水素原子。
炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ
基またはハロゲン原子であシ、RISおよびRtSは水
素原子または炭素数1〜4のアルキル基であシ、Zはア
リール基(アリール基はハロゲン原子、シアノ基、炭素
数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、
炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数1〜8のア
シル基、カルボキシル基または炭素数1〜8のアルコキ
シカルボニル基で置換されてもよい)、スチリル基(ス
チリル基はハロゲン原子、シアノ゛基、炭素数1〜4の
アルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基。
基またはハロゲン原子であシ、RISおよびRtSは水
素原子または炭素数1〜4のアルキル基であシ、Zはア
リール基(アリール基はハロゲン原子、シアノ基、炭素
数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、
炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数1〜8のア
シル基、カルボキシル基または炭素数1〜8のアルコキ
シカルボニル基で置換されてもよい)、スチリル基(ス
チリル基はハロゲン原子、シアノ゛基、炭素数1〜4の
アルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基。
炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素、数1〜8の
アシル基、カルボキシル基ま九は炭素数1〜ル基もしく
は上記の置換もしくは無置換のスチリル基である) を含有してなる光開始剤に関する。
アシル基、カルボキシル基ま九は炭素数1〜ル基もしく
は上記の置換もしくは無置換のスチリル基である) を含有してなる光開始剤に関する。
本発明において用いられるN−アリール−α−アミノ酸
は上記の式〔I〕で表わされるが1式CI)においてR
+ + & * Rs + R4>よびR8は水素原子
。
は上記の式〔I〕で表わされるが1式CI)においてR
+ + & * Rs + R4>よびR8は水素原子
。
炭素数1〜12のアルキル基またはハロゲン原子であシ
、R6は水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、シク
ロアルキル基、炭素数1〜12のヒドロキシアルキル基
、炭素数1〜12のアルコキシアルキル基、炭素数1〜
12のアミノアルキル基ま九はアリール基でらりs F
LYおよびRaは水素原子ま念は炭素数1〜8のアルキ
ル基であシ、田。
、R6は水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、シク
ロアルキル基、炭素数1〜12のヒドロキシアルキル基
、炭素数1〜12のアルコキシアルキル基、炭素数1〜
12のアミノアルキル基ま九はアリール基でらりs F
LYおよびRaは水素原子ま念は炭素数1〜8のアルキ
ル基であシ、田。
& 、 Ra 、 & 、 Rs 、 R4、Rnおよ
びR8は同一の場合もある。
びR8は同一の場合もある。
N置換−N−アリール−α−アミノ酸は9例えばN−7
リールーα−アミノ酸から誘導される。
リールーα−アミノ酸から誘導される。
例えば島をアルキル基とN置換−N−アリール−α−ア
ミノ酸はN−アリール−α−アミノ酸とハロゲン化アル
キルとをアルカリの存在下に、溶剤を用いて30〜15
0℃で、2〜6時間反応させて、N−アルキル−N−ア
リール−α−アミノ酸アルキルエステルを得る。ついで
このアルキルエステルをアルコール性アルカリの作用で
加水分解してN−アルキル−N−アリール−α−アミノ
酸が得られる。
ミノ酸はN−アリール−α−アミノ酸とハロゲン化アル
キルとをアルカリの存在下に、溶剤を用いて30〜15
0℃で、2〜6時間反応させて、N−アルキル−N−ア
リール−α−アミノ酸アルキルエステルを得る。ついで
このアルキルエステルをアルコール性アルカリの作用で
加水分解してN−アルキル−N−アリール−α−アミノ
酸が得られる。
N−アリール−α−アミノ酸として好ましい化合物トし
ては、N−メチル−N−フェニルグリシン、N−エチル
−N−フェニルグリシン、N−(n−プロピル)−N−
フェニルグリシン、N−(n−ブチル)−N−フェニル
グリシン、N−(2−メトキシエチル)−N−フェニル
グリシン。
ては、N−メチル−N−フェニルグリシン、N−エチル
−N−フェニルグリシン、N−(n−プロピル)−N−
フェニルグリシン、N−(n−ブチル)−N−フェニル
グリシン、N−(2−メトキシエチル)−N−フェニル
グリシン。
N−メfルーN−フェニルアラニン、N−エチル−N−
フェニルアラニン、N−(n−7’ロビル)−N−フェ
ニルアラニン、N−(n−ブチル)−N−フェニルアラ
ニン、N−メチル−N−フェニルバリン、N−メチル−
N−フェニルロイシン。
フェニルアラニン、N−(n−7’ロビル)−N−フェ
ニルアラニン、N−(n−ブチル)−N−フェニルアラ
ニン、N−メチル−N−フェニルバリン、N−メチル−
N−フェニルロイシン。
N−メチル−N−(p−)リル)グリシン、N−エチル
−N−(p−トリル)グリシン、N−(n−プロピル)
−N−(p−トリル)グリシン、N−(n−ブチル)−
N−(p−トリル)グリシン。
−N−(p−トリル)グリシン、N−(n−プロピル)
−N−(p−トリル)グリシン、N−(n−ブチル)−
N−(p−トリル)グリシン。
N−1チル−N−(p−クロロフェニル)グリシン、N
−エチル−N−(p−クロロフェニル)クリシン、N−
(n−プロピル)−N−(p−クロロフェニル)グリシ
ン、N−ytチル−’N −(p −ブロモフェニル)
り’)シン、N−エチル−N−(p−ブロモフェニル)
グリシン、N −(n −ブチル)−N−(p−ブロモ
フェニル)クリシン。
−エチル−N−(p−クロロフェニル)クリシン、N−
(n−プロピル)−N−(p−クロロフェニル)グリシ
ン、N−ytチル−’N −(p −ブロモフェニル)
り’)シン、N−エチル−N−(p−ブロモフェニル)
グリシン、N −(n −ブチル)−N−(p−ブロモ
フェニル)クリシン。
N、N−ジフェニルグリシン、N−メチル−N−(p−
ヨードフェニル)グリシン等がある。
ヨードフェニル)グリシン等がある。
R1e几* 、 Rs 、 RraおよびR6の少なく
とも1つがハロゲン原子である場合には、得られる光重
合性組成物の保存安定性が改良されるため特に好ましい
。N−アリール−α−アミノ酸は単独で使用しても21
1以上を併用してもよい。
とも1つがハロゲン原子である場合には、得られる光重
合性組成物の保存安定性が改良されるため特に好ましい
。N−アリール−α−アミノ酸は単独で使用しても21
1以上を併用してもよい。
本発明において用いられる芳香族アミノケトンは上記の
式〔II〕で表わされるが1式[I[)においてR,お
よびRIOは炭素数1〜4のアルキル基であシ。
式〔II〕で表わされるが1式[I[)においてR,お
よびRIOは炭素数1〜4のアルキル基であシ。
R11* R12+ RIBおよびR14は水素原子、
炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ
基またはハロゲン原子であり* RIBおよびR18は
水素原子または炭素数1〜4のアルキル基である。式〔
■〕においてZは無置換のアリール基、e換アリール基
、無置換のスチリル基または置換スチリル基でオシ、ア
リール基およびスチリル基が置換される場合には置換基
はハロゲン原子、シアン基、炭素シ基、炭素数tツ→の
ジアルキルアミノ基、炭素数1
〜8のアシル基、カルボキシル基および炭素数1〜8の
アルコキシカルボニル基とされる。Zはまた。 R,、
と置換もしくは無置換のメチレン基、エチレン基または
プロピレン基を介して環を形成した上記の置換もしくは
無置換のアリール基もしくは上記の置換もしくは無置換
のスチリル基であってもよい。
炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ
基またはハロゲン原子であり* RIBおよびR18は
水素原子または炭素数1〜4のアルキル基である。式〔
■〕においてZは無置換のアリール基、e換アリール基
、無置換のスチリル基または置換スチリル基でオシ、ア
リール基およびスチリル基が置換される場合には置換基
はハロゲン原子、シアン基、炭素シ基、炭素数tツ→の
ジアルキルアミノ基、炭素数1
〜8のアシル基、カルボキシル基および炭素数1〜8の
アルコキシカルボニル基とされる。Zはまた。 R,、
と置換もしくは無置換のメチレン基、エチレン基または
プロピレン基を介して環を形成した上記の置換もしくは
無置換のアリール基もしくは上記の置換もしくは無置換
のスチリル基であってもよい。
メチレン基、エチレン基またはプロピレン基はメチル基
、ターシャリ−ブチル基、フェニル基。
、ターシャリ−ブチル基、フェニル基。
クロルフェニル基等で置換されてもよい。
R18と環を形成する場合の置換のアリール基およびス
チリル基の置換基の徨類は、上記のZがアリール基また
はスチリル基である場合の置換基の種類と同じである。
チリル基の置換基の徨類は、上記のZがアリール基また
はスチリル基である場合の置換基の種類と同じである。
これらの芳香族アミノケトンは9例えばアミノベンズア
ルデヒドと活性メチレン化合物の縮合によって合成され
る既に公知の化合物である。芳香族アミノケトンとして
好ましい化合物としては。
ルデヒドと活性メチレン化合物の縮合によって合成され
る既に公知の化合物である。芳香族アミノケトンとして
好ましい化合物としては。
2.6−ビス(4′−ジエチルアミノベンジリデン)シ
クロペンタノン、2.6−ビス(4′−ジメチルアミノ
ベンジリデン)シクロペンタノン、46−ビス(4′−
ジエチルアミノベンジリデン)シクロヘキサノン、2.
6−ビス(4′−ジメチルアミノベンジリデン)シクロ
ヘキサノン、ムロ−ビス(4’ −ジメチルアミン−2
′−メチルベンジリデン)シクロヘキサノン、2.6−
ビス(4′−ジメチルアミノ−2’−メチルベンジリデ
ン)シクロペンタノン。
クロペンタノン、2.6−ビス(4′−ジメチルアミノ
ベンジリデン)シクロペンタノン、46−ビス(4′−
ジエチルアミノベンジリデン)シクロヘキサノン、2.
6−ビス(4′−ジメチルアミノベンジリデン)シクロ
ヘキサノン、ムロ−ビス(4’ −ジメチルアミン−2
′−メチルベンジリデン)シクロヘキサノン、2.6−
ビス(4′−ジメチルアミノ−2’−メチルベンジリデ
ン)シクロペンタノン。
4′−ジエチルアミノベンジリデン−4−シアノアセト
フェノン、4′−ジメチルアミン−2′−メチルベンジ
リデン−4−シアノアセトフェノン、2−(4′−ジエ
チルアミノベンジリデン)−1−インダノン、2−(4
’−ジエチルアミノ−2′−メチルベンジリデン)−1
−インダノン、 2−(4’−ジエチルアミノ−τ−
メトキシベンジリデン)−2−インダノン、 2−(
(1,2,6,7−テトラヒドロ−3H,5H−ベンゾ
(1,j)キノリジン−9−イル)メチレンツー1−イ
ンダノン、4′−ジエチルアミノベンジリデン−4−メ
トキシアセトフェノン、4′−ジエチルアミン−2−メ
チルベンジリデン−4−メトキシアセトフェノン等があ
る。芳香族アミノケトンは単独で使用しても2種以上を
併用してもよい。
フェノン、4′−ジメチルアミン−2′−メチルベンジ
リデン−4−シアノアセトフェノン、2−(4′−ジエ
チルアミノベンジリデン)−1−インダノン、2−(4
’−ジエチルアミノ−2′−メチルベンジリデン)−1
−インダノン、 2−(4’−ジエチルアミノ−τ−
メトキシベンジリデン)−2−インダノン、 2−(
(1,2,6,7−テトラヒドロ−3H,5H−ベンゾ
(1,j)キノリジン−9−イル)メチレンツー1−イ
ンダノン、4′−ジエチルアミノベンジリデン−4−メ
トキシアセトフェノン、4′−ジエチルアミン−2−メ
チルベンジリデン−4−メトキシアセトフェノン等があ
る。芳香族アミノケトンは単独で使用しても2種以上を
併用してもよい。
これらの芳香族アミノケトンは、400nm以上の波長
を有する光に対して高い吸収を示す化合物である。
を有する光に対して高い吸収を示す化合物である。
第−の発明においては、上記の式CI〕で表わされるN
−アリール−α−アミノ酸と上記の式〔■〕で表わされ
る芳香族アミノケトンとの使用割合については特に制限
はない。
−アリール−α−アミノ酸と上記の式〔■〕で表わされ
る芳香族アミノケトンとの使用割合については特に制限
はない。
第二の発明は。
(1)常圧において100℃以上の沸点を有する付加重
合性化合物。
合性化合物。
(2)下記式〔1〕で表わされるN−アリール−α−ア
ミノ酸 (式中@ R1p FL4 e Rs * FLaおよ
びルは水素原子。
ミノ酸 (式中@ R1p FL4 e Rs * FLaおよ
びルは水素原子。
炭素数1〜12のアルキル基またはハロゲン原子でろC
,Reは水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、シク
ロアルキル基、炭素数1〜12のヒドロキシアルキル基
、炭素数1〜12のアルコキシアルキル基、炭素数1〜
12のアミノアルキル基またはアリール基でめFt、n
tおよび山は水素原子まfcは炭素数1〜8のアルキル
基でメジ−Rr。
,Reは水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、シク
ロアルキル基、炭素数1〜12のヒドロキシアルキル基
、炭素数1〜12のアルコキシアルキル基、炭素数1〜
12のアミノアルキル基またはアリール基でめFt、n
tおよび山は水素原子まfcは炭素数1〜8のアルキル
基でメジ−Rr。
R4、Rs 、 R4、R5、Re 、 R?およびR
8は同一の場合もめる。) および (3)下記式(Illで表わされる芳香族アミノケトン (式中v ReおよびRIOは炭素数1〜4のアルキル
基であシeR11tR1冨、 R13およびR14は水
素原子。
8は同一の場合もめる。) および (3)下記式(Illで表わされる芳香族アミノケトン (式中v ReおよびRIOは炭素数1〜4のアルキル
基であシeR11tR1冨、 R13およびR14は水
素原子。
炭素ml〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ
基″!たはハロゲン原子であり、R15およびR16は
水素原子ま九は炭素数1〜4のアルキル基であシ、Zは
アリール基(アリール基はハロゲン原子、シアノ基、炭
素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基
、炭素数2〜8のシアk # k 7ミノ基、炭素数1
〜8のアシル基、カルボキシル基ま念は炭素数1〜8の
アルコキシカルボニル基で置換されてもよい)、スチリ
ル基(スチリル基はハロゲン原子、シアン基、炭素数1
〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基。
基″!たはハロゲン原子であり、R15およびR16は
水素原子ま九は炭素数1〜4のアルキル基であシ、Zは
アリール基(アリール基はハロゲン原子、シアノ基、炭
素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基
、炭素数2〜8のシアk # k 7ミノ基、炭素数1
〜8のアシル基、カルボキシル基ま念は炭素数1〜8の
アルコキシカルボニル基で置換されてもよい)、スチリ
ル基(スチリル基はハロゲン原子、シアン基、炭素数1
〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基。
炭素数2〜8のジアルキルアミノ基、炭素数1〜8のア
シル基、カルボキシル基または炭素数1〜8のアルコキ
シカルボニル基で置換されてもよい)甘たはR16と置
換もしくは無置換のメチレン基。
シル基、カルボキシル基または炭素数1〜8のアルコキ
シカルボニル基で置換されてもよい)甘たはR16と置
換もしくは無置換のメチレン基。
エチレン基もしくはプロピレン基を介して環を形成した
上記の置換もしくは無置換のアリール基もしくは上記の
置換もしくは無置換のスチリル基である) を含有してなる光重合性組成物に関する。
上記の置換もしくは無置換のアリール基もしくは上記の
置換もしくは無置換のスチリル基である) を含有してなる光重合性組成物に関する。
第二の発明における光重合性組成物に含まれる付加重合
性化合物は常圧において100℃以上の沸点を有するも
のが用いられる。常圧において沸点が100℃より低い
ようなものでは系内に含有する溶剤を乾燥等によって除
去する際ま之は活性光線を照射する際該付加重合性化合
物が揮散して特性上および作業性上好ましくないからで
ある。
性化合物は常圧において100℃以上の沸点を有するも
のが用いられる。常圧において沸点が100℃より低い
ようなものでは系内に含有する溶剤を乾燥等によって除
去する際ま之は活性光線を照射する際該付加重合性化合
物が揮散して特性上および作業性上好ましくないからで
ある。
また該付加重合性化合物は光開始剤等と均一な組成物に
するために、用いられる有機溶剤に可溶なものが好まし
い。
するために、用いられる有機溶剤に可溶なものが好まし
い。
有機溶剤は9例えばアセトン、メチルエチルケトン、ト
ルエン、クロロホルム、メタノール、エタノール、1,
1.1−トリクロロエタン等が用いられる。
ルエン、クロロホルム、メタノール、エタノール、1,
1.1−トリクロロエタン等が用いられる。
常圧において100℃以上の沸点を有する付加重合性化
合物としては多価アルコールとα、β−不飽和カルボン
酸とを縮合して得られるもの9例えばジエチレングリコ
ールジ(メタ)アクリレート(ジアクリレートまたはジ
メタアクリレートの意味、以下同じ)、トリエチレング
リコール(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコ
ールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン
シ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ
(メタ)アクリレート、1,3−プロパンジオールジ(
メタ)アクリレート、1.3−ブタンジオール(メタ)
アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)ア
クリレート、ジペンタエリスリトールへキサ(メタ)ア
クリレート、ジベンタエリスリトールペンタ(メタ)ア
クリレート。
合物としては多価アルコールとα、β−不飽和カルボン
酸とを縮合して得られるもの9例えばジエチレングリコ
ールジ(メタ)アクリレート(ジアクリレートまたはジ
メタアクリレートの意味、以下同じ)、トリエチレング
リコール(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコ
ールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン
シ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ
(メタ)アクリレート、1,3−プロパンジオールジ(
メタ)アクリレート、1.3−ブタンジオール(メタ)
アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)ア
クリレート、ジペンタエリスリトールへキサ(メタ)ア
クリレート、ジベンタエリスリトールペンタ(メタ)ア
クリレート。
2.2−ヒス(4−アクリロキシジェトキシフェニル)
プロパン、λ2−ビス(4−メタクリロキシペンタエト
キシフェニル)プロパン等、グリシジル基含有化合物に
α、β−不飽和カルボン酸を付加して得られるもの1例
えばトリメチロールプロパントリグリシジルエーテルト
リ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジ
ルエーテルジ(メタ)アクリレート、新中村化学■製商
品名BPE−500(2,2−ビス(4−メタクリロキ
シポリエトキシフェニル)フロパンの<1%合物等。
プロパン、λ2−ビス(4−メタクリロキシペンタエト
キシフェニル)プロパン等、グリシジル基含有化合物に
α、β−不飽和カルボン酸を付加して得られるもの1例
えばトリメチロールプロパントリグリシジルエーテルト
リ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジ
ルエーテルジ(メタ)アクリレート、新中村化学■製商
品名BPE−500(2,2−ビス(4−メタクリロキ
シポリエトキシフェニル)フロパンの<1%合物等。
不飽和アミド例えばメチレンビスアクリルアミド。
エチレンビスアクリルアミド、l、6−へキサメチレン
ビスアクリルアミド等、ビニルエステル例えばジビニル
サクシネート、ジビニルアジペート。
ビスアクリルアミド等、ビニルエステル例えばジビニル
サクシネート、ジビニルアジペート。
ジビニルフタレート、ジビニルテレフタレート。
ジビニルベンゼン−1,3−ジスルホネートなどがあげ
られる。
られる。
この付加重合性化合物は、1種または2株以上が用いら
れる。
れる。
第二の発明においては、第一の発明における光開始剤に
加えて常圧において100℃以上の沸点を有する付加重
合性化合物が用いられる。
加えて常圧において100℃以上の沸点を有する付加重
合性化合物が用いられる。
第二の発明においては、常圧において100℃以上の沸
点を有する付加重合性化合物100重量部、高分子量有
機重合体を用いる場合には、この付加重合性化合物と高
分子量有機重合体との総量100重量部に対して、上記
の式CI)で表わされるN−アリール−α−アミノ酸を
0.05〜20重量部、上記の式〔■〕で表わされる芳
香族アミノケトンを0.01〜10重量部の範囲で用い
ることが好ましい。
点を有する付加重合性化合物100重量部、高分子量有
機重合体を用いる場合には、この付加重合性化合物と高
分子量有機重合体との総量100重量部に対して、上記
の式CI)で表わされるN−アリール−α−アミノ酸を
0.05〜20重量部、上記の式〔■〕で表わされる芳
香族アミノケトンを0.01〜10重量部の範囲で用い
ることが好ましい。
本発明になる光重合性組成物は、必要に応じて1a[類
以上の高分子量有機重合体を含有しても良い。核高分子
量有機重合体は熱可塑性であシ9分子量は、10,00
0〜700,000を有するものが好ましい。例えば次
のものが用いられる。
以上の高分子量有機重合体を含有しても良い。核高分子
量有機重合体は熱可塑性であシ9分子量は、10,00
0〜700,000を有するものが好ましい。例えば次
のものが用いられる。
(5)コポリエステル
多価アルコール、例えばジエチレングリコール。
トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、
トリメチロールプロパン、ネオペンチルグリコール等と
多価カルボン酸5例えばテレフタル酸、イソフタル酸、
セパシン酸、アジピン酸等トから製造したコポリエステ
ル。
トリメチロールプロパン、ネオペンチルグリコール等と
多価カルボン酸5例えばテレフタル酸、イソフタル酸、
セパシン酸、アジピン酸等トから製造したコポリエステ
ル。
(Bl ビニルポリマ
メタクリル酸、アクリル酸、メタクリル酸またはアクリ
ル酸のアルキルエステル例えばメチル(メタ)アクリレ
ート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)ア
クリレート、β−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレー
ト、スチレン、ビニルトルエン、ビニルクロライド、ビ
ニルクロライド等のビニル単量体のホモポリマまたはコ
ポリマO [C) ポリホルムアルデヒド (D) ポリウレタン (E) ポリカーボネート (F) ナイロンまたはポリアミド iG) セルロースエステル例、tばメチルセルロー
ス。
ル酸のアルキルエステル例えばメチル(メタ)アクリレ
ート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)ア
クリレート、β−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレー
ト、スチレン、ビニルトルエン、ビニルクロライド、ビ
ニルクロライド等のビニル単量体のホモポリマまたはコ
ポリマO [C) ポリホルムアルデヒド (D) ポリウレタン (E) ポリカーボネート (F) ナイロンまたはポリアミド iG) セルロースエステル例、tばメチルセルロー
ス。
エチルセルロース
光重合性組成物に^分子量有機重合体を加えることによ
って基体への接着性、耐薬品性、フィルム性等の特性を
改良することができる。この高分子量有機重合体Fi該
嵩高分子量有機重合体前記の付加重合性化合物の合計重
量を基準として80重量%以下の範囲とされる。80重
量%を越えるような量を含有する場合は光硬化が十分に
進まず好ましくない。
って基体への接着性、耐薬品性、フィルム性等の特性を
改良することができる。この高分子量有機重合体Fi該
嵩高分子量有機重合体前記の付加重合性化合物の合計重
量を基準として80重量%以下の範囲とされる。80重
量%を越えるような量を含有する場合は光硬化が十分に
進まず好ましくない。
本発明になる光重合性組成物はまた必要に応じて染料、
顔料等の着色物質を含有してもよい。着色物質は公知の
ものが用いられ1例えばツクシン。
顔料等の着色物質を含有してもよい。着色物質は公知の
ものが用いられ1例えばツクシン。
クリスタルバイオレット、メチルオレンジ、ナイルプル
−2B、 ビクトリアピュアブルー、マラカイトグリ
ーン、ナイトグリーンB、スピロンブルー等がある。
−2B、 ビクトリアピュアブルー、マラカイトグリ
ーン、ナイトグリーンB、スピロンブルー等がある。
本発明になる光重合性組成物は保存時の安定性を高める
ためにラジカル重合禁止剤またはラジカル重合抑制剤を
含有してもよい。このようなものとしてはp−メトキシ
フェノール、ハイドロキノン、ピロガロール、す7チル
アミン、フェノチアジン、ピリジン、ニトロベンゼン、
アリールフオスファイト等かめる。
ためにラジカル重合禁止剤またはラジカル重合抑制剤を
含有してもよい。このようなものとしてはp−メトキシ
フェノール、ハイドロキノン、ピロガロール、す7チル
アミン、フェノチアジン、ピリジン、ニトロベンゼン、
アリールフオスファイト等かめる。
また9本発明になる光重合性組成物は光重合性組成物に
用いることが知られている他の添加物。
用いることが知られている他の添加物。
例えば可塑剤、接着促進剤等の添加物を含有してもよい
。
。
本発明になる光重合性組成物は支持体上に塗布されて活
性光線に露光されて印刷刷版を製造したシ、エツチング
又はメッキによ多回路を形成する次めのホトレジストと
して使用できる。使用される活性光線源は250nm〜
550 nmの波長の活性光線を発生するものが用いら
れる。
性光線に露光されて印刷刷版を製造したシ、エツチング
又はメッキによ多回路を形成する次めのホトレジストと
して使用できる。使用される活性光線源は250nm〜
550 nmの波長の活性光線を発生するものが用いら
れる。
このような光線としてはカーボンアーク灯、水銀灯、キ
セノンアーク灯、アルゴングローランプ。
セノンアーク灯、アルゴングローランプ。
アルゴンイオンレーザ−等がある。支持体としてはポリ
エチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリエチ
レンテレフタレートフィルム等の有機重合体フィルム、
銅板、アルミニューム板、鉄板等の金属板、銅はくを表
面に張つ之絶縁板(ガラスエポキシ基材1紙エポキシ基
材9紙フェノール基材等)などが用いられる。
エチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリエチ
レンテレフタレートフィルム等の有機重合体フィルム、
銅板、アルミニューム板、鉄板等の金属板、銅はくを表
面に張つ之絶縁板(ガラスエポキシ基材1紙エポキシ基
材9紙フェノール基材等)などが用いられる。
(作用)
本発明においては、上記の(3)の成分が光を吸収して
酸化活性な状態となシ上記の(2)の成分と酸化還元反
応を行ない1重合に対し活性なラジカルを有効に発生す
ることによシ高感度の光重合性組成物が得られるものと
推定される。
酸化活性な状態となシ上記の(2)の成分と酸化還元反
応を行ない1重合に対し活性なラジカルを有効に発生す
ることによシ高感度の光重合性組成物が得られるものと
推定される。
(発明の効果)
本発明になる光開始剤によシ可視光に対して高い感度を
有する光重合性組成物が得られる。
有する光重合性組成物が得られる。
(実施例)
本発明の詳細な説明する。ここで1部、チはそれぞれ重
量部9重量%を示す。
量部9重量%を示す。
実施例
光重合性組成物の調製
アクリルポリマ(メタクリル酸/メチルメタクリレート
/ブチルメタクリレート/2−エチルへキシルアクリレ
ート=23151/6/20の重量部比の共重合体9重
量平均分子量約90,000)の40チエチルセロソル
ブ溶液 120部テトラエチレングリ;−ルジア
クリレート25部 ハイドロキノン 0.04部光開
始剤(表1に示す) ビクトリアピュアブルー 0.8部メチ
ルエチルケトン 20部上記に示す光
重合性組成物の成分を攪拌溶解し。
/ブチルメタクリレート/2−エチルへキシルアクリレ
ート=23151/6/20の重量部比の共重合体9重
量平均分子量約90,000)の40チエチルセロソル
ブ溶液 120部テトラエチレングリ;−ルジア
クリレート25部 ハイドロキノン 0.04部光開
始剤(表1に示す) ビクトリアピュアブルー 0.8部メチ
ルエチルケトン 20部上記に示す光
重合性組成物の成分を攪拌溶解し。
23μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルム(東
し■社製、商品名「ルミラー」)上にバーコーターを用
いて塗布し100℃の熱風対流式乾燥機で約3分間乾燥
して光重合性エレメントを得た。乾燥した光重合性組成
物層の厚さは30μmであった。
し■社製、商品名「ルミラー」)上にバーコーターを用
いて塗布し100℃の熱風対流式乾燥機で約3分間乾燥
して光重合性エレメントを得た。乾燥した光重合性組成
物層の厚さは30μmであった。
次にゴムロールで加圧・加熱して積層するラミネーター
を用いて清浄な表面を有する1、6閣厚のガラスエポキ
シ銅張積層板上に光重合性組成物層と鋼面が接するよう
にゴムロール温度全160℃として光重合性エレメント
を積層し念。
を用いて清浄な表面を有する1、6閣厚のガラスエポキ
シ銅張積層板上に光重合性組成物層と鋼面が接するよう
にゴムロール温度全160℃として光重合性エレメント
を積層し念。
積層したサンプルのポリエチレンテレフタレートフィル
ム上にステップタブレット(大日本スクリーン■製、商
標グレースケール、光学濃度段差0.15.最小光学濃
度0.05 、最大光学濃度3.05゜21段差のネガ
フィルム)を密着し、3KWの超高圧水銀灯(オーク製
作所■製、商標フェニックス3000 )で3秒間露光
を行なった。■オーク製作所「紫外線照度計UV−MO
IJで420 nmに分光感度極大を有するセンサを使
用して測定した照射面での露光照射強度は21.2 m
W/an” s また3 5 Q nmに分光感度極大
を有するセンナを使用して測定した露光量は6.4 m
W/cm”であった。
ム上にステップタブレット(大日本スクリーン■製、商
標グレースケール、光学濃度段差0.15.最小光学濃
度0.05 、最大光学濃度3.05゜21段差のネガ
フィルム)を密着し、3KWの超高圧水銀灯(オーク製
作所■製、商標フェニックス3000 )で3秒間露光
を行なった。■オーク製作所「紫外線照度計UV−MO
IJで420 nmに分光感度極大を有するセンサを使
用して測定した照射面での露光照射強度は21.2 m
W/an” s また3 5 Q nmに分光感度極大
を有するセンナを使用して測定した露光量は6.4 m
W/cm”であった。
その後ポリエチレンテレフタレートフィルムを除去し3
0℃、2チNa*COs水溶液中に40秒間揺動浸漬す
ることによって未硬化部分を溶出させステップタブレッ
トの段数を光重合性組成物の感度とした(段数が多い程
感度が高い)。表1に感度の比較を示す。
0℃、2チNa*COs水溶液中に40秒間揺動浸漬す
ることによって未硬化部分を溶出させステップタブレッ
トの段数を光重合性組成物の感度とした(段数が多い程
感度が高い)。表1に感度の比較を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1(1)下記式〔 I 〕で表わされるN−アリール−α
−アミノ酸 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 (式中、R_1、R_2、R_3、R_4およびR_5
は水素原子、炭素数1〜12のアルキル基またはハロゲ
ン原子であり、R_6は水素原子、炭素数1〜12のア
ルキル基、シクロアルキル基、炭素数1〜12のヒドロ
キシアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシアルキル
基、炭素数1〜12のアミノアルキル基またはアリール
基であり、R_7およびR_8は水素原子または炭素数
1〜8のアルキル基であり、R_1、R_2、R_3、
R_4、R_5、R_6、R_7およびR_8は同一の
場合もある。) および (2)下記式〔II〕で表わされる芳香族アミノケトン ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 (式中、R_9およびR_1_0は炭素数1〜4のアル
キル基であり、R_1_1、R_1_2、R_1_3お
よびR_1_4は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基
、炭素数1〜4のアルコキシ基またはハロゲン原子であ
り、R_1_5およびR_1_6は水素原子または炭素
数1〜4のアルキル基であり、Zはアリール基(アリー
ル基はハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜4のアルキ
ル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数2〜8のジ
アルキルアミノ基、炭素数1〜8のアシル基、カルボキ
シル基または炭素数1〜8のアルコキシカルボニル基で
置換されてもよい)、スチリル基(スチリル基はハロゲ
ン原子、シアノ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数
1〜4のアルコキシ基、炭素数2〜8のジアルキルアミ
ノ基、炭素数1〜8のアシル基、カルボキシル基または
炭素数1〜8のアルコキシカルボニル基で置換されても
よい)またはR_1_6と置換もしくは無置換のメチレ
ン基、エチレン基もしくはプロピレン基を介して環を形
成した上記の置換もしくは無置換のアリール基もしくは
上記の置換もしくは無置換のスチリル基である) を含有してなる光開始剤。 2、(1)常圧において100℃以上の沸点を有する付
加重合性化合物。 (2)下記式〔 I 〕で表わされるN−アリール−α−
アミノ酸 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 (式中、R_1、R_2、R_3、R_4およびR_5
は水素原子、炭素数1〜12のアルキル基またはハロゲ
ン原子であり、R_6は水素原子、炭素数1〜12のア
ルキル基、シクロアルキル基、炭素数1〜12のヒドロ
キシアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシアルキル
基、炭素数1〜12のアミノアルキル基またはアリール
基であり、R_7およびR_8は水素原子または炭素数
1〜8のアルキル基であり、R_1、R_2、R_3、
R_4、R_5、R_6、R_7およびR_8は同一の
場合もある。) および (3)下記式〔II〕で表わされる芳香族アミノケトン ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 (式中、R_9およびR_1_0は炭素数1〜4のアル
キル基であり、R_1_1、R_1_2、R_1_3、
およびR_1_4は水素原子、炭素数1〜4のアルキル
基、炭素数1〜4のアルコキシ基またはハロゲン原子で
あり、R_1_5およびR_1_6は水素原子または炭
素数1〜4のアルキル基であり、Zはアリール基(アリ
ール基はハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜4のアル
キル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数2〜8の
ジアルキルアミノ基、炭素数1〜8のアシル基、カルボ
キシル基または炭素数1〜8のアルコキシカルボニル基
で置換されてもよい)、スチリル基(スチリル基はハロ
ゲン原子、シアノ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素
数1〜4のアルコキシ基、炭素数2〜8のジアルキルア
ミノ基、炭素数1〜8のアシル基、カルボキシル基また
は炭素数1〜8のアルコキシカルボニル基で置換されて
もよい)またはR_1_6と置換もしくは無置換のメチ
レン基、エチレン基もしくはプロピレン基を介して環を
形成した上記の置換もしくは無置換のアリール基もしく
は上記の置換もしくは無置換のスチリル基である) を含有してなる光重合性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14490287A JP2536528B2 (ja) | 1987-06-10 | 1987-06-10 | 光重合開始剤およびこれを用いた光重合性組成物 |
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---|---|---|---|
JP14490287A JP2536528B2 (ja) | 1987-06-10 | 1987-06-10 | 光重合開始剤およびこれを用いた光重合性組成物 |
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Publication Number | Publication Date |
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ID=15372966
Family Applications (1)
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JP14490287A Expired - Lifetime JP2536528B2 (ja) | 1987-06-10 | 1987-06-10 | 光重合開始剤およびこれを用いた光重合性組成物 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JPH01303430A (ja) * | 1988-05-31 | 1989-12-07 | Toyobo Co Ltd | 光重合性組成物 |
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-
1987
- 1987-06-10 JP JP14490287A patent/JP2536528B2/ja not_active Expired - Lifetime
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US5534633A (en) * | 1991-10-25 | 1996-07-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Aminoketone sensitizers for photopolymer compositions |
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JP4651524B2 (ja) * | 2005-07-22 | 2011-03-16 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成材料、並びに、パターン形成装置及びパターン形成方法 |
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