JP5476019B2 - インク組成物、インクジェット記録方法及び印刷物 - Google Patents
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Description
<1>(A)式(A−1)及び/又は式(A−2)で表される化合物、(B)脂環式骨格を有するエチレン性不飽和化合物、(C)その他の重合性化合物、及び、(D)重合開始剤を含有し、前記式(A−1)及び式(A−2)で表される化合物をインク組成物総重量の3重量%以上含有することを特徴とするインク組成物、
<2>前記(D)重合開始剤がラジカル重合開始剤を含む、前記<1>に記載のインク組成物、
<3>前記(D)重合開始剤が芳香族ケトン類及び/又はアシルホスフィン化合物である、前記<1>又は<2>に記載のインク組成物、
<4>(E)着色剤を含有する、前記<1>〜<3>いずれか1つに記載のインク組成物、
<5>前記(A)式(A−1)及び/又は式(A−2)で表される化合物が、アクリル酸(3−エチル−3−オキセタン−3−イル)メチル、4−アクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン、4−アクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−イソブチル−1,3−ジオキソラン及び4−アクリロイルオキシメチル−2−シクロヘキシル−1,3−ジオキソランよりなる群から選ばれた少なくとも1つである、前記<1>〜<4>いずれか1つに記載のインク組成物、
<6>前記(B)脂環式骨格を有するエチレン性不飽和化合物が式(B−I)又は式(B−II)で表される化合物である、前記<1>〜<5>いずれか1つに記載のインク組成物、
<7>前記(B)脂環式骨格を有するエチレン性不飽和化合物が、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート及びイソボルニル(メタ)アクリレートよりなる群から選ばれた少なくとも1つの化合物である、前記<1>〜<6>いずれか1つに記載のインク組成物、
<8>前記(C)その他の重合性化合物として非環状多官能エチレン性不飽和化合物を含む、前記<1>〜<7>いずれか1つに記載のインク組成物、
<9>(a1)被記録媒体上に、前記<1>〜<8>いずれか1つに記載のインク組成物を吐出する工程、及び、(b1)吐出されたインク組成物に活性放射線を照射して、前記インク組成物を硬化する工程、を含むことを特徴とするインクジェット記録方法、
<10>前記<9>に記載のインクジェット記録方法によって記録されたことを特徴とする印刷物。
本発明のインク組成物は、(A)式(A−1)及び/又は式(A−2)で表される化合物、(B)脂環式骨格を有するエチレン性不飽和化合物、(C)その他の重合性化合物、及び、(D)重合開始剤を含有し、前記式(A−1)及び式(A−2)で表される化合物をインク組成物総重量の3重量%以上含有することを特徴とする。
なお、本明細書において、数値範囲を表す「X〜Y」等の表記は、「X以上Y以下」と同義であり、数値範囲の両端の数値を含むものとする。また、前記「(A)」等を「成分(A)」等ともいう。以下、本発明のインク組成物について詳細に説明する。
本発明のインク組成物は、成分(A)として式(A−1)及び/又は式(A−2)で表される化合物を含有し、前記成分(A)をインク組成物総重量の3重量%以上含有する。
まず、式(A−1)で表される化合物について説明する。
R2及びR3はそれぞれ独立にメチレン基又はエチレン基を表し、R2及びR3のいずれか1つがメチレン基であることが好ましく、反応性の観点から、R2及びR3のいずれもメチレン基であるオキセタン環を形成することがより好ましい。
R4は水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を表す。
L1は二価の連結基を表し、エーテル基(−O−)、エステル基(−C(O)O−又は−OC(O)−)、アミド基(−C(O)NR’−又は−NR’C(O)−)、カルボニル基(−C(O)−)、窒素原子(−NR’−)、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜5のアルキレン基、又は、これらを2以上組み合わせた二価の基であることが好ましい。
本発明においては、式(A−1−1)で表されるオキセタン(メタ)アクリレート化合物の中でも、アクリレート化合物が好ましく、アクリル酸(3−エチル−3−オキセタン−3−イル)メチルが特に好ましい。
R5及びR6はそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、R5及びR6は互いに結合して環を形成してもよい。
L1は二価の連結基を表し、エーテル基(−O−)、エステル基(−C(O)O−又は−OC(O)−)、アミド基(−C(O)NR’−又は−NR’C(O)−)、カルボニル基(−C(O)−)、窒素原子(−NR’−)、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜5のアルキレン基、又は、これらを2以上組み合わせた二価の基であることが好ましい。本発明においては、L1は炭素原子数1〜5のアルキレン基であることがより好ましく、メチレン基であることがさらに好ましい。
さらに、式(A−2)で表される化合物は式(A−2−1)で表される化合物であることが好ましい。
R5及びR6は、メチル基、エチル基、t−ブチル基であることが好ましく、環を形成する場合には、R5及びR6が結合している炭素原子と共に環員数3〜8のシクロアルキル基を形成していることが好ましく、シクロヘキシル構造を形成していることがより好ましい。
前記成分(A)の含有量は、10〜60重量%が好ましく、15〜50重量%がより好ましく、20〜45重量%がさらに好ましい。上記の数値の範囲内であると、密着性、硬化性に優れる。
本発明のインク組成物は、成分(B)として、脂環式骨格を有するエチレン性不飽和化合物を含有する。成分(B)は少なくとも1つのエチレン性不飽和結合を有する化合物であることが好ましい。脂環式骨格としては、シクロアルカン骨格、アダマンタン骨格及びノルボルナン骨格が好ましく、アダマンタン骨格及びノルボルナン骨格がより好ましい。
成分(B)は、式(B−I)又は式(B−II)で表されるモノマーであることが好ましい。
式(B−I)又は式(B−II)におけるR1は、水素原子又はメチル基を表し、k個存在するR1はそれぞれ同じであっても、異なっていてもよい。
また、着色剤との親和性を向上させるという観点から、式(B−I)又は式(B−II)におけるX1の脂環式炭化水素構造と結合する端部は、酸素原子であることが好ましく、エーテル性酸素原子であることがより好ましく、式(B−I)又は式(B−II)におけるX1は−C(O)O(CH2CH2O)p−(pは0〜2の整数を表す。)であることがさらに好ましい。
q個存在するR2、及び、r個存在するR3は、それぞれ独立に一価又は多価の置換基であってもよく、一価の置換基として水素原子、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、チオール基、シロキサン基、さらに置換基を有していてもよい総炭素原子数30以下の炭化水素基若しくは複素環基、又は、二価の置換基としてオキシ基(=O)であることが好ましい。
R2の置換数qは0〜5の整数を表し、また、R3の置換数rは0〜5の整数を表す。
また、式(B−I)におけるアダマンタン骨格中の一炭素原子をカルボニル結合(−C(O)−)及び/又はエステル結合(−C(O)O−)で置換してもよく、式(B−II)におけるノルボルナン骨格中の一炭素原子をエーテル結合(−O−)及び/又はエステル結合(−C(O)O−)で置換してもよい。
式(B−III)、式(B−IV)及び式(B−V)中、R4、R5及びR6はそれぞれ独立に置換基を表し、kは1〜6の整数を表し、s、t及びuはそれぞれ独立に0〜5の整数を表し、また、s個存在するR4、t個存在するR5、及び、u個存在するR6はそれぞれ同じであっても、異なっていてもよい。
本発明のインク組成物は、成分(A)及び成分(B)を除く、(C)その他の重合性化合物を含む。(C)その他の重合性化合物としては、目的とするインク硬化膜特性に応じて適宜選択することができる。
本発明においては、(C)その他の重合性化合物としては、エチレン性不飽和化合物が好ましく、環状構造を有していない非環状のエチレン性不飽和化合物がより好ましく、多官能のエチレン性不飽和化合物がより好ましい。すなわち、成分(C)としては、非環状多官能エチレン性不飽和化合物が好ましい。さらに、非環状多官能エチレン性不飽和化合物としては、非環状多官能(メタ)アクリレート化合物及び非環状多官能ビニルエーテル化合物が好ましい。非環状多官能エチレン性不飽和化合物を含有することで、硬化性に優れ、高い硬化膜強度の画像が得られるインク組成物が得られる。
また、(C)その他の重合性化合物中、非環状多官能(メタ)アクリレートが占める割合は、50〜100重量%が好ましく、70〜100重量%がより好ましい。
また、(C)その他の重合性化合物がインク組成物全体に占める割合は、4〜40重量%が好ましく、10〜30重量%がより好ましく、15〜25重量%がより好ましい。上記の数値の範囲内であると、硬化性に優れ、高い硬化膜強度の画像が得られるインク組成物が得られるため好ましい。
本発明のインク組成物は、成分(D)として重合開始剤を含有する。成分(D)としては、ラジカル重合開始剤が好ましい。前記ラジカル重合開始剤は、単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。ラジカル重合開始剤とカチオン重合開始剤とを併用してもよい。
前記ラジカル重合開始剤は、外部エネルギーを吸収してラジカル重合開始種を生成する化合物である。重合を開始するために使用される外部エネルギーは、熱及び活性放射線に大別され、それぞれ、熱重合開始剤及び光重合開始剤が使用される。活性放射線としてはγ線、β線、電子線、紫外線、可視光線、赤外線が例示できる。
また、チオキサントン化合物としては、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン等が例示できる。
これらの中でも、(a)芳香族ケトン類としては、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン化合物が特に好ましい。なお、本発明において、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン化合物とは、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン及び1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンが任意の置換基で置換された化合物を意味するものである。置換基としては、ラジカル重合開始剤としての能力を発揮しうる範囲で任意に選択することができ、具体的にはアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等)が例示できる。
アシルホスフィンオキサイド化合物としては、化合物の構造中に式(7)又は式(8)の構造式を有するものが例示できる。
また、インク組成物に増感剤を添加する場合、ラジカル重合開始剤の総使用量は、増感剤に対して、ラジカル重合開始剤:増感剤の重量比で、好ましくは200:1〜1:200、より好ましくは50:1〜1:50、さらに好ましくは20:1〜1:5の範囲である。
本発明に用いることができる着色剤としては、特に制限はないが、耐候性に優れ、色再現性に富んだ顔料及び油溶性染料が好ましく、溶解性染料等の公知の着色剤から任意に選択して使用することができる。本発明のインク組成物又はインクジェット記録用インク組成物に好適に使用し得る着色剤は、活性放射線による硬化反応の感度を低下させないという観点からは、硬化反応である重合反応において重合禁止剤として機能しない化合物を選択することが好ましい。
本発明のインク組成物中における着色剤の含有量は色及び使用目的により選択されるが、インク組成物全体の重量に対して0.01〜30重量%であることが好ましい。
本発明のインク組成物には、必要に応じて、前記成分以外の他の成分を添加することができる。
<分散剤>
本発明において、着色剤の分散を行う際に分散剤を添加することが好ましい。分散剤としては、その種類に特に制限はないが、好ましくは高分子分散剤を用いることが好ましい。高分子分散剤としては、DisperBYK−101、DisperBYK−102、DisperBYK−103、DisperBYK−106、DisperBYK−111、DisperBYK−161、DisperBYK−162、DisperBYK−163、DisperBYK−164、DisperBYK−166、DisperBYK−167、DisperBYK−168、DisperBYK−170、DisperBYK−171、DisperBYK−174、DisperBYK−182(以上BYKケミー社製)、EFKA4010、EFKA4046、EFKA4080、EFKA5010、EFKA5207、EFKA5244、EFKA6745、EFKA6750、EFKA7414、EFKA7462、EFKA7500、EFKA7570、EFKA7575、EFKA7580(以上エフカアディティブ社製)、ディスパースエイド6、ディスパースエイド8、ディスパースエイド15、ディスパースエイド9100(サンノプコ製)等の高分子分散剤;ソルスパース(Solsperse)3000,5000,9000,12000,13240,13940,17000,24000,26000,28000,32000,36000,39000,41000,71000などの各種ソルスパース分散剤(アビシア社製);アデカプルロニックL31,F38,L42,L44,L61,L64,F68,L72,P95,F77,P84,F87、P94,L101,P103,F108、L121、P−123(旭電化(株)製)及びイソネットS−20(三洋化成(株)製)楠本化成(株)製「ディスパロン KS−860,873SN,874(高分子分散剤)、#2150(脂肪族多価カルボン酸)、#7004(ポリエーテルエステル型)」が挙げられる。
また、フタロシアニン誘導体(商品名:EFKA−745(エフカ社製))、ソルスパース5000,12000、ソルスパース22000(アビシア社製)等の顔料誘導体もあわせて使用することができる。
本発明のインク組成物中における分散剤の含有量はインク組成物全体の重量に対し、0.01〜5重量%であることが好ましい。
本発明のインク組成物には、長時間安定した吐出性を付与するため、界面活性剤を添加することが好ましい。
界面活性剤としては、特開昭62−173463号、同62−183457号の各公報に記載されたものが挙げられる。例えば、ジアルキルスルホコハク酸塩類、アルキルナフタレンスルホン酸塩類、脂肪酸塩類等のアニオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、アセチレングリコール類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類等のノニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩類、第4級アンモニウム塩類等のカチオン性界面活性剤が挙げられる。また、前記界面活性剤として有機フルオロ化合物やポリシロキサン化合物を用いてもよい。前記有機フルオロ化合物は、疎水性であることが好ましい。前記有機フルオロ化合物としては、例えば、フッ素系界面活性剤、オイル状フッ素系化合物(例、フッ素油)及び固体状フッ素化合物樹脂(例、四フッ化エチレン樹脂)が含まれ、特公昭57−9053号(第8〜17欄)、特開昭62−135826号の各公報に記載されたものが挙げられる。前記ポリシロキサン化合物としては、ジメチルポリシロキサンのメチル基の一部に有機基を導入した変性ポリシロキサン化合物であることが好ましい。変性の例として、ポリエーテル変性、メチルスチレン変性、アルコール変性、アルキル変性、アラルキル変性、脂肪酸エステル変性、エポキシ変性、アミン変性、アミノ変性、メルカプト変性などが挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。これらの変性の方法は組み合わせて用いられてもかまわない。また、中でもポリエーテル変性ポリシロキサン化合物がインクジェットにおける吐出安定性改良の観点で好ましい。ポリエーテル変性ポリシロキサン化合物の例としては、例えば、SILWET L−7604、SILWET L−7607N、SILWET FZ−2104、SILWET FZ−2161(日本ユニカー(株)製)、BYK−306、BYK−307、BYK−331、BYK−333、BYK−347、BYK−348等(BYKケミー社製)、KF−351A、KF−352A、KF−353、KF−354L、KF−355A、KF−615A、KF−945、KF−640、KF−642、KF−643、KF−6020、X−22−6191、X−22−4515、KF−6011、KF−6012、KF−6015、KF−6017(信越化学工業(株)製)が挙げられる。
本発明のインク組成物中における界面活性剤の含有量は、インク組成物全体の重量に対し、0.0001〜1重量%であることが好ましい。また、これらの界面活性剤は単独で含有しても、2種類以上のポリシロキサン化合物を併用して含有してもよい。
本発明のインク組成物は、保存時の所望されないラジカル重合を抑制するために重合禁止剤を含有していてもよい。重合禁止剤としては、フェノール系水酸基含有化合物類、キノン類、N−オキシド化合物類、ピペリジン1−オキシルフリーラジカル化合物類、ピロリジン1−オキシルフリーラジカル化合物類、N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン類、及び、カチオン染料類よりなる群から選択された化合物が挙げられる。
本発明においては、吐出性を考慮し、25℃におけるインク組成物の粘度が40mPa・s以下であることが好ましく、5〜40mPa・sであることがより好ましく、7〜30mPa・sであることがさらに好ましい。
また、吐出温度(好ましくは25〜80℃、より好ましくは25〜50℃)における粘度が、3〜20mPa・sであることが好ましく、3〜15mPa・sであることがより好ましい。本発明のインク組成物は、粘度が上記範囲になるように適宜組成比を調整することが好ましい。室温での粘度を高く設定することにより、多孔質な被記録媒体を用いた場合でも、被記録媒体中へのインク浸透を回避し、未硬化モノマーの低減が可能となる。さらにインク液滴着弾時のインクの滲みを抑えることができ、その結果として画質が改善されるので好ましい。
本発明のインク組成物は、インクジェット記録用として使用されることが好ましい。
本発明のインクジェット記録方法は、本発明のインク組成物を被記録媒体(支持体、記録材料等)上に吐出し、被記録媒体上に吐出されたインク組成物に活性放射線を照射し、インク組成物を硬化して画像を形成する方法である。
本発明のインクジェット記録方法は、(a1)被記録媒体上に、本発明のインク組成物を吐出する工程、及び、(b1)吐出されたインク組成物に活性放射線を照射して、前記インク組成物を硬化する工程、を含むことを特徴とする。
また、本発明の印刷物は、本発明のインクジェット記録方法によって記録されたことを特徴とする。以下、本発明のインクジェット記録方法及び印刷物について説明する。
本発明のインクジェット記録方法に用いられるインクジェット記録装置としては、特に制限はなく、目的とする解像度を達成しうる公知のインクジェット記録装置を任意に選択して使用することができる。即ち、市販品を含む公知のインクジェット記録装置であれば、いずれも、本発明のインクジェット記録方法の(a1)工程における被記録媒体へのインク組成物の吐出を実施することができる。
インク供給系は、例えば、本発明のインク組成物を含む元タンク、供給配管、インクジェットヘッド直前のインク供給タンク、フィルター、ピエゾ型のインクジェットヘッドからなる。ピエゾ型のインクジェットヘッドは、好ましくは1〜100pl、より好ましくは8〜30plのマルチサイズドットを、好ましくは320×320〜4,000×4,000dpi、より好ましくは400×400〜1,600×1,600dpi、さらに好ましくは720×720dpiの解像度で吐出できるよう駆動することができる。なお、本発明でいうdpiとは、2.54cm当たりのドット数を表す。
被記録媒体上に吐出されたインク組成物は、活性放射線を照射することによって硬化する。これは、本発明のインク組成物に含まれる(D)重合開始剤が活性放射線の照射により分解して、ラジカル、酸、塩基などの開始種を発生し、その開始種の機能にラジカル重合性化合物の重合反応が、生起、促進されるためである。このとき、インク組成物において重合開始剤と共に増感剤が存在すると、系中の増感剤が活性放射線を吸収して励起状態となり、重合開始剤と接触することによって重合開始剤の分解を促進させ、より高感度の硬化反応を達成させることができる。
また、発光ダイオード(LED)及びレーザーダイオード(LD)を活性放射線源として用いることが可能である。特に、紫外線源を要する場合、紫外LED及び紫外LDを使用することができる。本発明で特に好ましい活性放射線源は、UV−LEDであり、特に好ましくは、350〜420nmにピーク波長を有するUV−LEDである。
なお、LEDの被記録媒体上での最高照度は10〜2,000mW/cm2であることが好ましく、20〜1,000mW/cm2であることがより好ましく、特に好ましくは50〜800mW/cm2である。
活性放射線の照射条件及び基本的な照射方法は、特開昭60−132767号公報に開示されている。具体的には、インクの吐出装置を含むヘッドユニットの両側に光源を設け、いわゆるシャトル方式でヘッドユニットと光源を走査することによって行われる。活性放射線の照射は、インク着弾後、一定時間(好ましくは0.01〜0.5秒、より好ましくは0.01〜0.3秒、さらに好ましくは0.01〜0.15秒)をおいて行われることになる。このようにインク着弾から照射までの時間を極短時間に制御することにより、被記録媒体に着弾したインクが硬化前に滲むことを防止することが可能となる。また、多孔質な被記録媒体に対しても光源の届かない深部までインクが浸透する前に露光することができるため、未反応モノマーの残留を抑えることができるので好ましい。
さらに、駆動を伴わない別光源によって硬化を完了させてもよい。国際公報99/54415号パンフレットでは、照射方法として、光ファイバーを用いた方法やコリメートされた光源をヘッドユニット側面に設けた鏡面に当て、記録部へUV光を照射する方法が開示されており、このような硬化方法もまた、本発明のインクジェット記録方法に適用することができる。上述したようなインクジェット記録方法を採用することにより、表面の濡れ性が異なる様々な被記録媒体に対しても、着弾したインクのドット径を一定に保つことができ、画質が向上する。
(素材)
実施例及び比較例で使用した素材は、下記に示す通りである。
<成分(A)>
下記の、OXE−10(アクリル酸(3−エチル−3−オキセタン−3−イル)メチル)、MEDOL(4−アクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン)、MIBDOL(4−アクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−イソブチル−1,3−ジオキソラン)及びCHDOL(4−アクリロイルオキシメチル−2−シクロヘキシル−1,3−ジオキソラン)(大阪有機化学工業(株)製)を用いた。
・FA−512A(ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、日立化成工業(株)製)
・FA−511A(ジシクロペンテニルアクリレート、日立化成工業(株)製)
・SR506(イソボルニルアクリレート、SARTOMER社製)
・V#155(シクロヘキシルアクリレート、大阪有機化学工業(株)製)
・SR339(2−フェノキシエチルアクリレート、SARTOMER社製)
・SR285(テトラフルフリルアクリレート、SARTOMER社製)
・SR508(ジプロピレングリコールジアクリレート、SARTOMER社製)
・SR351S(トリメチロールプロパントリアクリレート、SARTOMER社製)
・RAPI−CURE DVE−3(トリエチレングリコールジビニルエーテル、ISP社製)
・SR9003(プロポキシ化(2)ネオペンチルグリコールジアクリレート(ネオペンチルグリコール プロピレンオキサイド2モル付加物をジアクリレート化した化合物)、SARTOMER社製)
・SR212(1,3−ブチレングリコールジアクリレート、SARTOMER社製)
・SR213(1,4−ブタンジオールジアクリレート、SARTOMER社製)
・IRGACURE 184(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)
・IRGACURE 819(ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)
・Lucirin TPO(ジフェニル(2,4,6‐トリメトキシベンゾイル)ホスフィンオキシド、BASF社製)
・FIRSTCURE ITX(イソプロピルチオキサントン、Chem First社製)
・IRGALITE BLUE GLVO(シアン顔料、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)
・NOVOPERM YELLOW H2G(イエロー顔料、クラリアント社製)
・CINQUASIA MAGENTA RT−335 D(マゼンタ顔料、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)
・TIPAQUE CR−60−2(ホワイト顔料、石原産業(株)製)
・FIRSTCURE ST−1(重合禁止剤、Chem First社製)
・DISPERBYK−168(顔料分散剤、BYK Chemie社製)
・SOLSPERSE 32000(顔料分散剤、Lubrizol社製)
・SOLSPERSE 36000(顔料分散剤、Lubrizol社製)
・BYK−307(シリコーン系界面活性剤、信越化学工業(株)製)
シアン、イエロー、マゼンタ、ホワイトの各ミルベースを以下の組成にて混合し、ミキサー(シルバーソン社製L4R)を用いて2,500回転/分にて10分撹拌した。その後、ビーズミル分散機DISPERMAT LS(VMA社製)に入れ、直径0.65mmのYTZボール((株)ニッカトー製)を用い、2,500回転/分で6時間分散を行った。
IRGALITTE BLUE GLVO 30部
RAPI−CURE DVE−3 50部
DISPERBYK−168 20部
NOVOPERM YELLOW H2G 30部
RAPI−CURE DVE−3 42部
DISPERBYK−168 28部
CINQUASIA MAGENTA RT−335 D 30部
SOLSPERSE 32000 11部
SR9003 58部
FIRSTCURE ST−1 1部
TIPAQUE CR−60−2 70部
SR339 25部
SOLSPERSE 36000 5部
以下の成分をミキサー(シルバーソン社製L4R)を用いて2,500回転/分にて15分撹拌し、シアンのインク組成物1を得た。
OXE−10 34.0部
FA−512A 30.0部
SR508 14.3部
SR351S 1.0部
FIRSTCURE ST−1 0.1部
IRGACURE 184 3.0部
IRGACURE 819 1.0部
Lucirin TPO 5.5部
FIRSTCURE ITX 1.0部
BYK−307 0.1部
シアンミルベース 10.0部
<硬化速度>
インク組成物1を、被記録媒体としてのポリ塩化ビニル(厚み220μm)の表面に、Kハンドコーター(バーNo.2)を用いてウェット膜厚12μmとなるように塗布した。次いで、オゾンレスメタルハライドランプMAN125Lを搭載し、コンベアスピード8.7m/分、露光強度760W/cm2に設定したUVコンベア装置CSOT(ジーエス・ユアサライティング製)内を、塗布表面の粘着性が無くなるまで繰り返し通過させ、放射線硬化させた。硬化速度は、下記基準で評価した。結果を表2に示す。
◎:通過回数1回でタックフリーになった。硬化速度は極めて速い。
○:通過回数2回でタックフリーになった。硬化速度は速い。
△:通過回数3回でタックフリーになった。硬化速度はやや遅い。
×:通過回数4回以上でタックフリーになった。硬化速度は遅い。
インク組成物1を、被記録媒体としてのアクリル基材の表面に、Kハンドコーター(バーNo.2)を用いてウェット膜厚12μmとなるように塗布した。次いで、オゾンレスメタルハライドランプMAN125Lを搭載し、コンベアスピード8.7m/分、露光強度760W/cm2に設定したUVコンベア装置CSOT(ジーエス・ユアサライティング製)内を、塗布表面の粘着性が無くなるまで繰り返し通過させ、放射線硬化させた。被記録媒体への接着性は、この硬化塗膜を用いてISO2409(クロスカット法)により下記の基準で評価した。結果を表2に示す。
0:カットの縁が完全に滑らかで、どの格子の目にもはがれがない。
1:カットの交差点における塗膜の小さなはがれ。クロスカット部分で影響を受けるのは、5%を上回ることはない。
2:塗膜のカットの縁に沿って、及び/又は、交差点においてはがれる。クロスカット部分で影響を受けるのは、5%を超えるが、15%を上回ることはない。
3:塗膜がカットの縁に沿って、部分的又は全面的に大はがれを生じており、及び/又は目のいろいろな部分が、部分的又は全面的にはがれている。クロスカット部分で影響を受けるのは、15%を超えるが、35%を上回ることはない。
4:塗膜がカットの縁に沿って、部分的又は全面的に大はがれを生じており、及び/又は数か所の目が部分的又は全面的にはがれている。クロスカット部分で影響を受けるのは、35%を超えるが、65%を上回ることはない。
インク組成物1を、被記録媒体としてのポリ塩化ビニル(厚み220μm)の表面に、Kハンドコーター(バーNo.2)を用いてウェット膜厚12μmとなるように塗布した。次いで、オゾンレスメタルハライドランプMAN125Lを搭載し、コンベアスピード8.7m/分、露光強度760W/cm2に設定したUVコンベア装置CSOT(ジーエス・ユアサライティング製)内を5回繰り返し通過させ、放射線硬化させた。柔軟性の評価は、この硬化塗膜の同じ場所を5回往復して折り曲げた後に、塗膜に生じた亀裂の程度を下記の基準で評価した。結果を表2に示す。
◎:全く亀裂を生じなかった。柔軟性は極めて高い。
○:わずかに亀裂を生じた。柔軟性は高い。
△:やや大きな亀裂を生じた。柔軟性はやや低い。
×:完全に亀裂を生じた。柔軟性は低い。
Draize法を参考に試験を行った。インク組成物を用い15%溶液(コーンオイル中)に調整し、絆創膏に浸漬後、ウサギ対し、24時間皮膚と接触するように貼布した。24時間後、絆創膏を剥離し1時間後の目視により判定した。結果を表2に示す。
○:ほとんど変化がみられない。
△:軽い紅班がみられる。
×:重い紅班、水泡がみられる
インク組成物1中の成分及び量を表1記載の通りに変更した以外は、インク組成物1と同様にしてインク組成物2〜21及び比較インク組成物1〜5を作製し、実施例1と同様に評価した。結果を表2に示す。
Claims (10)
- (A)式(A−1)及び/又は式(A−2)で表される化合物、
(B)脂環式骨格を有するエチレン性不飽和化合物、
(C)その他の重合性化合物、及び、
(D)重合開始剤を含有し、
前記式(A−1)及び式(A−2)で表される化合物をインク組成物総重量の3重量%以上含有し、
前記(B)脂環式骨格を有するエチレン性不飽和化合物が、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート及びジシクロペンテニル(メタ)アクリレートよりなる群から選ばれた少なくとも1つの化合物であり、
前記(C)その他の重合性化合物が、非環状多官能エチレン性不飽和化合物を含むことを特徴とする
インク組成物。
- 前記(D)重合開始剤がラジカル重合開始剤を含む、請求項1に記載のインク組成物。
- 前記(D)重合開始剤が芳香族ケトン類及び/又はアシルホスフィン化合物である、請求項1又は2に記載のインク組成物。
- (E)着色剤を含有する、請求項1〜3いずれか1つに記載のインク組成物。
- 前記(A)式(A−1)及び/又は式(A−2)で表される化合物が、アクリル酸(3−エチル−3−オキセタン−3−イル)メチル、4−アクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン、4−アクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−イソブチル−1,3−ジオキソラン及び4−アクリロイルオキシメチル−2−シクロヘキシル−1,3−ジオキソランよりなる群から選ばれた少なくとも1つである、請求項1〜4いずれか1つに記載のインク組成物。
- 前記(D)重合開始剤が、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン化合物、アシルホスフィン化合物及びチオキサントン化合物である、請求項1〜5いずれか1つに記載のインク組成物。
- 前記(B)脂環式骨格を有するエチレン性不飽和化合物が、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、及び/又は、ジシクロペンテニルアクリレートである、請求項1〜6いずれか1つに記載のインク組成物。
- 前記(A)式(A−1)及び/又は式(A−2)で表される化合物が、式(A−2)で表される化合物である、請求項1〜7いずれか1つに記載のインク組成物。
- (a1)被記録媒体上に、請求項1〜8いずれか1つに記載のインク組成物を吐出する工程、及び、
(b1)吐出されたインク組成物に活性放射線を照射して、前記インク組成物を硬化する工程、を含むことを特徴とする
インクジェット記録方法。 - 請求項9に記載のインクジェット記録方法によって記録されたことを特徴とする
印刷物。
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